HU184049B - Process for producing new izocyanates - Google Patents

Process for producing new izocyanates Download PDF

Info

Publication number
HU184049B
HU184049B HU79BA3884A HUBA003884A HU184049B HU 184049 B HU184049 B HU 184049B HU 79BA3884 A HU79BA3884 A HU 79BA3884A HU BA003884 A HUBA003884 A HU BA003884A HU 184049 B HU184049 B HU 184049B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
mbar
und
compounds
die
Prior art date
Application number
HU79BA3884A
Other languages
English (en)
Inventor
Reinhard Lantzsch
Albrecht Marhold
Ludwig Eue
Robert R Schmidt
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU184049B publication Critical patent/HU184049B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/20—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás új, izocianátok előállítására. Az új vegyületet intermedierként használhatjuk herbicidek előállítására.
A (II) általános képletben Z jelentése -CF2 -CF2 CH2 -CFjCHF- vagy -CF2CFCl-csoport.
A találmány szerint az alábbi vegyületet állítjuk elő:
2.2- difluor-benzodioxol-5-il-izocianát,
2.2- difluor-benzo-1,4-dioxén-6-il-izocianát,
2.2.3- trifluor-benzo-1,4-dioxen-6-il-izocianát és
2.2.3- trifluor-3-klór-benzo -1,4-dioxen-6-il-izocianát.
A (II) általános képletű izocianátok új vegyületek, és úgy állíthatók elő, hogy (VIII) általános képletű vegyületeket - ahol Z jelentése a fenti _ adott esetben higítószer jelenlétében nitrálunk, majd második lépésként az így kapott (IX) általános képletű nitro-vegyületeket - ahol Z jelentése a fenti - redukáljuk, a redukciót előnyösen katalitikus hidrogénezéssel végezzük, és egy harmadik lépésben az így kapott (VI) általános képletű analineket — ahol Z jelentése a fenti — adott esetben higítószer jelenlétében foszgénnel reagáltatjuk.
A (Villa), (IXa) és (Via) általános képletű vegyületek
- ahol Z jelentése -CF2- - ismert vegyületek (Zh. Obsh. Khim. 34, 307-317 (1964) [(Villa) és (IXa)]; Zh. Obsh. Khim. 31, 628-632 (1961) [Via)]. Ezek a vegyületek brenzkatechinből kiindulva állíthatók elő a 4. reakcióvázlat szerint.
A (VlIIb) általános képletű vegyületek - ahol Z” jelenrése -CFjCHj- vagy -CF2CHF- -, egy korábbi, 28 19 788.8 alapszámú NSZK-beli 1978. május 5-i elsőbbségű bejelentés alapján állíthatók elő. A (VlIIb) általános képletű vegyületeket, azaz a 2,2-difluor-benzodioxén(l,4)-t és a
2,2,3-triíluor-benzodioxén(l,4)-t úgy állíthatjuk elő, hogy brenzkatechint (1) képlet — bázisok jelenlétében (X) általános képletű fluor-etilénnel - ahol X^ jelentése halogénatom, különösen klór- vagy fluoratom és X2 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, különösen fluor- vagy klóratom - reagáltatunk.
A (X) általános képletű vegyületekre példaképpen megnevezzük a következőket: klór-trifluor-etilén, bróm-trifluor-etilén, klór-difluor-etilén, bróm-difluor-etilén. Különösen előnyösek a klór-trifluor-etilén és a klór-difluor-etilén.
Ennél a vegyületnél bázisként különösen alkáli- és alkáliföldfém-hidroxidokat használhatunk, de ezeknek a fémeknek a karbonátjai is alkalmasak. A mennyiséget 1 mól benzkatechinre számítva 1 és több, mint 3 mól fázis között választjuk meg. Kedvezően hat, ha a bázist feleslegben alkalmazzuk. A reakciót 20—150 C° között, előnyösen 80—120 C° között végezzük. Oldószerként poláris oldószereket használunk. Különösen alkalmasak a dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid és tetrametilén-szulfon, valamint éterek, például dioxán vagy diglim. Különösen előnyös a tetrametilén-szulfon. A (VIIIc) általános képletű vegyületek
- ahol Z”’jelentése -CF2CFC1- -, azaza2,2,3-trifluor-3-klór-benzodioxén(l,4) újak. A vegyületek 2,2,3-trifluor-benzodioxén(l,4) klórozásával állíthatók elő 60-150, előnyösen 70—130 C° hőmérsékleten radikális feltételek mellett (lásd az E. előállítási példát).
A (VIII) általános képletű vegyületek nitrálását ismert módon végezzük. Nitrálószerként salétromsavat vagy előnyösen nitrálósavat vagy salétromsav és kénsav elegyét alkalmazzuk. Higítószerként valamennyi a nitrálásnál szokásos szerves oldószer szóba jöhet, ilyen például a víz (lásd például a D. előállítási példát).
A (IXb) általános képletű nitro-vegyületek — ahol Z*” jelentése -CF2CH2-, -CF2CHF- vagy -CF2CFC1- - újak. A (IX) általános képletű nitro-vegyületek anilinné történő redukciója szintén ismert módon hajtható végre (például lásd Houben-Weyl, Handbuch dér Organischen Chemie, XI. kötet, 1, 360—472. o.). A redukciót különösen előnyösen katalitikus hidrogénezéssel végezhetjük (lásd C. előállítási példa).
Szintén újak a (VIb) általános képletű anilinek — ahol Z”” jelentése -CF2CH2 -CF2 CHF- vagy -CF2 CFC1- -.
A (VI) általános képletű anilinek foszgénezését izocianátokká és az elegy feldolgozását szintén ismert módon végezhetjük (lásd B. előállítási példa). A kapott (II) általános képletű izocianátok is új vegyületek.
Példák (II) általános képletű izocianátok előállítása
1. (16) képletű vegyület előállítása g foszgént 200 ml klór-benzolba vezetünk 0 C°-on. Ezután 0—5 C°-on 34,6 g 2,2-difluor-5-amino-benzodioxolt 40 ml klór-benzolban hozzácsepegtetünk. Ezután az elegyet szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni és további foszgén bevezetése közben 2-3 óra hosszat forrásig melegítjük. Ezután foszgén bevezetése nélkül további 1 óra hosszat forraljuk, majd a foszgén feleslegét nitrogénnel kifuvatjuk. Az elegyet vákuumban frakcionáltan desztilláljuk és így 2,2-difluor-benzodioxol-5-il-izocianátot kapunk, amely 20 mbar-nál 90 C°-on forr. Törésmutató ηθ° = = 1,495.
Analóg módon a következő izocianátokat állítjuk elő:
Példa- szám Képlet- szám Forráspont Törés- mutató „20 nD
2. (17) 60 C°/0,4 mbar 1,515
3. (18) 52 C°/O,53 mbar 1,495
4. (19) 65-68 C°/0,4 mbar 1,497
(VIb) általános képletű aminók előállítása (Vlb)-l. példa (20) képletű vegyület
198 g 6-nitro-2,2,3-trifluor-benzodioxen(l,4)-t 600 ml etanolban feloldunk és 20 g Raney-níkkelt adunk hozzá. Keverés közben 50 bar nyomású hidrogént nyomunk bele telítettségig, 45 C°-os belső hőmérsékletig. Ezután a katalizátort leszűrjük és a szűrletet desztilláljuk. 142 g 6-amino-2,2,3-trifluor-benzodioxen(l,4) keletkezik, forráspontja: 125-127 C°/21 mbar, nff = 1,501.
Analóg módon az alábbi aminokat állíthatjuk elő:
-2184 049
Példa- szám Képlet- szám Fonáspont Törés- mutató „20 nD
(VIb>2. (21) 130-131 C°/17,3 mbar
(VIb)-3. (22) 120-121 C°/17,3 mbar 1,5015
(IXb) általános képletű nitro-vegyületek előállítása (IXb)-l. példa (23) képletű vegyület
190 g 2,2,3-trifluor-benzodioxen(l,4)-hez 5 C°-on 150 ml 1,41 sűrűségű salétromsavat és 175 ml koncentrált kénsavat csepegtetünk. Az elegyet 1 óráig 10 C°-on keverjük, majd további 1 óráig 20 C°-on tovább keverj ük és végül 5 percig 40 C°-ra felmelegítjük. A lehűtött elegyet 500 g jégre öntjük és a szerves fázist metilén-kloriddal extraháljuk. Az oldószer ledesztillálása után a maradékot vákuumban desztilláljuk. 198 g 6-nitro-2,2,3-trifluor-benzodioxen(l,4) keletkezik, forráspont: 100—102 C°/l,33 mbar, ng* = 1 5078
Analóg módon kapjuk az alábbi nitro-vegyületeket:
Példa- Képletszám szám Terme- lés Forráspont Törés- mutató „20 nD
(IXb)-2. (24) 91% 92-93 C°/0,27 mbar 1.534
(IXb>3. (25) 93% 123-125 C°/16 mbar 1,506
(Vfflb) és (VIIIc) általános képletű benzodioxenf l,4)-ek előállítása (VIIIb)-l, példa (26) képletű vegyület
110 g brenzkatechint 70 g kálium-hidroxid 300 ml tetrametil-szulfonnal készített elegyével együtt keverés közben 30 perc alatt 100 C°-ra melegítünk. 100-110 C°os hőmérsékleten körülbelül 3 óra hosszat 140 g 1,1-difluor-2-klór-etilént vezetünk az elegybe. A terméket ezután 20 mbar nyomáson egy kis oszlopon egy jól hűtött szedőbe desztilláljuk. Ezután 100 C° belső hőmérsékletig me6 legítjük az elegyet. A szedő tartalmát választótölcsérbe vezetjük és a szerves fázist elválasztjuk a vizes fázistól. 112 g (65 %) 2,2-difluor-l,4-benzodioxént kapunk. Törésmutató np : 1,4802. Gázkromatográfiás analízis szerint a termék tiszta.
(VHIb)-2. példa (27) képletű vegyület
600 ml tetrametilén-szulfonban 220 g brenzkatechint és 130 g nátrium-hidroxidot 90-105 C°-on feloldunk és ezen a hőmérsékleten keverés közben 330 g trifluor-klóretilént vezetünk az elegybe. Ezután 20 mbar nyomáson egy oszlopon át desztilláljuk az elegyet és egy jól hűtött szedőben 20-60 C°/20 mbar forráspontú frakciót szedünk. A vizes fázis elválasztása után 332 g (87 %) tiszta
2,2,3-trifluor-l,4-benzodioxéntkapunk. Forráspont 54—55 C°/16 mbar, n|j : 1,4525.
(VIIIc) példa (28) képletű vegyület
50 g 2,2,3-trifluor-benzodioxén(l,4)-t 200 ml széntetrakloridban 80 C°-on ultraibolya lámpával besugárzunk és 3 óra leforgása alatt 140 g klórt vezetünk az elegybe. A felesleges klórt és sósavat nitrogénnel kifuvatjuk és az oldószert ledesztilláljuk. Egy kis oszlopon keresztül desz30 tillálva 51 g 2,2,3-trifluor-3-klór-benzodioxén( 1,4) keletkezik, amely 17,3 mbar-nál 57—59 C°-on forr. ηθ : :1,4598.

Claims (1)

  1. Szabadalmi igénypont:
    1. Eljárás (II) általános képletű izocianátok — ahol Z jelentése -CF2-, -CF2CH2-, -CF2CHF- vagy -CF2CFC1-csoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (VIII) általános képletű vegyületet - ahol Z jelentése a
    40 fenti — ismert módon nitrátunk, majd az így kapott (IX) általános képletű nitro-vegyületeket - ahol Z jelentése a fenti — ismert módon redukálunk, előnyösen katalitikusán hidrogénezünk és az így kapott (VI) általános képletű anilint - ahol Z jelentése a fenti — ismert módon foszgénez45 zük.
HU79BA3884A 1978-11-09 1979-11-08 Process for producing new izocyanates HU184049B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782848531 DE2848531A1 (de) 1978-11-09 1978-11-09 N-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU184049B true HU184049B (en) 1984-06-28

Family

ID=6054184

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79BA3884A HU184049B (en) 1978-11-09 1979-11-08 Process for producing new izocyanates

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP0011179B1 (hu)
JP (1) JPS5569576A (hu)
AR (1) AR222507A1 (hu)
AU (1) AU5249179A (hu)
BR (1) BR7907244A (hu)
CA (1) CA1136142A (hu)
DD (1) DD147309A5 (hu)
DE (2) DE2848531A1 (hu)
DK (1) DK473679A (hu)
ES (2) ES485819A1 (hu)
GR (1) GR74097B (hu)
HU (1) HU184049B (hu)
IL (1) IL58647A (hu)
NZ (1) NZ192052A (hu)
PL (1) PL219466A1 (hu)
PT (1) PT70394A (hu)
ZA (1) ZA796022B (hu)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2932689A1 (de) * 1979-08-11 1981-02-26 Bayer Ag Tetrachlorphthalamidsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre bakterizide verwendung
DE3329126A1 (de) * 1983-08-11 1985-02-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue benzokondensierte, tetrachlorierte, heterocyclische verbindungen und ein verfahren zu ihrer herstellung
DE3409438A1 (de) * 1984-03-15 1985-09-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 2,2,3,3-tetrachlor- 1,4-benzodioxenen und die neue verbindung 6-isocyanato-2,2,3,3-tetrachlor-1,4-benzodioxen
US4767779A (en) * 1985-09-24 1988-08-30 Fmc Corporation Pyrazoline-1-carboxamides, composition containing them, and insecticidal method of using them
NZ242756A (en) * 1991-06-03 1994-07-26 Sumitomo Chemical Co Benzimidazole derivatives having a fused ring which contains 1 or 2 o atoms and at least 1 -cf2- unit; use as fungicides; and precursors
US5395952A (en) * 1991-06-03 1995-03-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzimidazole derivatives agricultural and horticultural fungicides containing the same as an active ingredient and intermediate compounds thereof
DE4133156A1 (de) * 1991-10-07 1993-04-08 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von fluorsubstituierten aminobenzodioxolen und -benzodioxanen und neue zwischenprodukte
US5472974A (en) * 1992-02-26 1995-12-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzimidazole derivatives, agricultural and horticultural fungicides containing the same as an active ingredient and intermediate compounds thereof
DE4237579A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Fluorierte 1,3-Benzo- und 1,3-Pyrido-dioxole, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE102004024011A1 (de) * 2004-05-14 2005-12-01 Bayer Chemicals Ag Difluorbenzo-1,3-dioxole

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2624822A1 (de) * 1976-05-31 1977-12-15 Schering Ag Benzodioxolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
BR7907244A (pt) 1980-07-08
ZA796022B (en) 1980-11-26
DK473679A (da) 1980-05-10
ES485819A1 (es) 1980-05-16
JPS5569576A (en) 1980-05-26
PT70394A (de) 1979-11-01
AR222507A1 (es) 1981-05-29
IL58647A (en) 1985-06-30
EP0011179B1 (de) 1984-02-15
JPS6344152B2 (hu) 1988-09-02
DD147309A5 (de) 1981-04-01
AU5249179A (en) 1980-05-15
DE2966676D1 (en) 1984-03-22
GR74097B (hu) 1984-06-06
DE2848531A1 (de) 1980-05-29
ES487585A1 (es) 1980-07-01
IL58647A0 (en) 1980-02-29
EP0011179A2 (de) 1980-05-28
EP0011179A3 (en) 1980-10-01
CA1136142A (en) 1982-11-23
NZ192052A (en) 1981-05-01
PL219466A1 (hu) 1980-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU184049B (en) Process for producing new izocyanates
JPH0832675B2 (ja) ビウレット類とその製法
JP2542683B2 (ja) ベンゾトリフルオライドの製造方法
US4549994A (en) Preparation of new fluoropivalic acid fluorides
EP0341693B1 (de) Verfahren zur Herstellung von O-substituierten Hydroxylaminen
EP0168344B1 (de) Verfahren zur Herstellung von alpha,alpha-Difluoralkyl-phenyläther-Derivaten
DE69815082T2 (de) Verfahren zur herstellung aromatischer verbindungen
EP0218615B1 (de) Verfahren zur herstellung von benzoylharnstoffen
US5672765A (en) Process for the preparation of aromatic fluorinated compounds and novel diamides
EP0089485B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-1H-tetrazol-1-carbonsäureestern sowie Verfahren zur Herstellung der erforderlichen Dichlorisonitril-carbonsäureester
DE69204480T2 (de) Anilinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung.
EP0065668B1 (de) Harnstoffderivate, ihre Herstellung und Verwendung
US5344953A (en) Fluorobenzene derivatives
EP0394644B1 (de) Halogenbenzolderivate
US4330366A (en) Process for the preparation of halogenated benzoyl fluorides
EP0234449A2 (de) Verfahren zur Herstellung von fluorierten o-Diamino-benzo-1,4-dioxenen, das neue 2,2,3,3-Tetrafluor-6,7-diamino-benzo-1,4-dioxen und neue fluorierte 0-Dinitro-benzo-1,4-dioxene
JPH01149755A (ja) 芳香族核中に弗素を含有しているフルオロメトキシ‐アミノベンゼン類およびフルオロメチルチオ‐アミノベンゼン類並びにそれらの製造方法
EP0011790B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Nitrodiphenylamin-Derivaten
EP0034718B1 (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Sulfonsäurehalogeniden
EP1418171A1 (de) Perfluoralkylaniline
EP0743299B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Fluorcyclopropylaminsulfonsäuresalzen
US4348538A (en) Preparation of 3-bromo-4-fluoro-benzaldehyde acetals and intermediates therefor
US6121492A (en) Method for preparing 2-trifluoro-methoxy-aniline
US3897495A (en) Perhalogen-2-azapropenes process
EP1013637A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Fluor enthaltenden Phenethylaminen sowie Fluor enthaltende Beta-Iminovinyl- und Beta-Iminoethylbenzole