HU180087B - Process for producing n-trityl-imidasole derivatives - Google Patents

Process for producing n-trityl-imidasole derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU180087B
HU180087B HU79SU1007A HUSU001007A HU180087B HU 180087 B HU180087 B HU 180087B HU 79SU1007 A HU79SU1007 A HU 79SU1007A HU SU001007 A HUSU001007 A HU SU001007A HU 180087 B HU180087 B HU 180087B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
imidazole
formula
derivatives
reaction
preparation
Prior art date
Application number
HU79SU1007A
Other languages
English (en)
Inventor
Hideo Augi
Ikutaro Saji
Mitsuo Nakashita
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP13417878A external-priority patent/JPS5938950B2/ja
Priority claimed from JP13496478A external-priority patent/JPS5562068A/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of HU180087B publication Critical patent/HU180087B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

A találmány tárgya új eljárás N-tritil-imidazol-származékok előállítására. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű N-tritilimidazol- származékokat állítjuk elő — ahol Xi, X-2 és X3 halogénatomot jelent, és ni, n2 és n.; értéke 0, vagy egyikük értéke 1 lehet.
Ismert, hogy az (I) általános képletű N-tritilimidazol-származékok gombaellenes és baktériumellenes hatással rendelkeznek (3 321 366 és 3 705 172 sz. Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírás).
Az idézett közlemények szerint az N-tritil-imidazol-származékok előállítása során a megfelelő tritil-karbinol-vegyületek halogenidjeit vagy sóit imidazol származékok ezüstsóival vagy nátriumsóival reagáltatják. Ez az eljárásmód azonban számos hátránnyal rendelkezik. A kiindulási anyagként felhasznált tritilkarbinol-halogenidek és -sók vizes közegben nem stabilok, így előállításuk nehézkes. Az imidazol-származékok ezüstsói nehezen hozzáférhető, költséges és fény hatására bomló vegyületek. További hátrányt jelent, hogy ezzel az eljárással a kívánt termékek csak kis hozammal állíthatók elő.
A 20 015/72 sz. közzétett japán szabadalmi bejelentés szerint az N-tritil-imidazol-származékokat tritilkarbinolok és imidazol-vegyületek reakciójával állítják elő. Ez az eljárás — a fent ismertetettel ellentétben — nem igényel költséges és instabil kiindulási anyagokat; hátrányt jelent azonban, hogy a kívánt végtermék még hosszú ideig magas hőmérsékleten (140—230 C°-on, előnyösen 170—190 C°-on) végzett reakció esetén is is csak kis hozammal állíthatók elő [az 1-trifenil5 metil-imidazolt például 70%-os, míg az I-(o-klórfenil-difenil-metil)-imidazolt mindössze 55%-os hozammal kapják], és kevésbé erélyes körülmények között reakció egyáltalán nem megy végbe. Ez az eljárás tehát nem alkalmas az N-tritil-imi10 dazol-származékok gazdaságos nagyüzemi előállítására.
Az N-tritil-imidazol-származékok előállításának egyszerűbbé és gazdaságosabbá tételére irányuló kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy 15 a tritilkarbinol-származékok és imidazol-vegyületek reakciója enyhe körülmények között is könnyen végbemegy, és a kívánt N-tritil-imidazol-származékok nagy hozammal képződnek, ha a reakciót meghatározott foszforvegyületek je20 lenlétében hajtjuk végre. Azt tapasztaltuk továbbá, hogy a „Klotrimazol” néven ismert, igen erős gombaellenes hatással rendelkező N-tritilimidazol-származék előállításában kiindulási anyagként felhasználható o-klór-fenil-difenil25 metanolt nagy hozammal alakíthatjuk ki úgy, hogy az o-klór-benzotriklorid és benzol alumíniumklorid jelenlétében végrehajtott Friedel— Crafts reakciója során képződő elegyet vízzel kezeljük.
A találmány tárgya tehát javított eljárás az
180 087 (I) általános képletű N-tritil-imidazol-származékok előállítására. A találmány értelmében úgy járunk el, hogy a (II) általános képletű tritilkarbinol-származékokat — ahol Xb X2, X3, nb n2 és n3 jelentése a fenti — (IV) általános képletű foszforvegyületek — ahol A és B egymástól füg, gétláRíílíiidroxil-, fenoxi- vagy 1—4 szénatomos 1 álkoxi-feoportot jelent, míg R4 jelentése fenilvagy 1—4 szénatomos alkilcsoport — jelenlétében reagáltatjuk a (III) képletű imidazollal.
A találmány szerinti eljárás egy előnyös változata értelmében l-(/2-klór-fenil/-difenil-metil)imidazolt állítunk elő úgy, hogy az o-klór-benzotriklorid és benzol alumíniumklorid jelenlétében végrehajtott reakciója során képződő elegyet vízzel kezeljük, majd a kapott o-klór-fenildifenil-metanolt valamely (IV) általános képletű foszforvegyület jelenlétében imidazollal reagáltatjuk.
Az (I) általános képletű N-tritil-imidazol-származékok előállítása során a (II) általános képletű tritilkarbinol-származékokat általában 10—130 C°-on, előnyösen körülbelül 60—120 C°-on, megfelelő oldószer jelenlétében reagáltatjuk imidazollal. A reakciót (IV) általános képletű foszforvegyületek jelenlétében végezzük. A felhasznált imidazol mennyisége nem döntő jelentőségű tényező; előnyösen járunk el azonban akkor, ha 1 mól (II) általános képletű tritilkarbinolszármazékra vonatkoztatva 1—3 mól imidazolt használunk fel. 1 mól imidazolra vonatkoztatva körülbelül 0,5—3 mól (IV) általános képletű foszforvegyületet juttathatunk a reakcióelegybe.
A találmány szerinti eljárásban (IV) általános képletű foszforvegyületekként például trifenilfoszfitot, difenil-foszfitot, difenil-etil-foszforitot, dimetil-foszfitot vagy trietil-foszfitot használhatunk fel. A felsorolt foszforvegyületek közül az arilészterek a megfelelő alkilésztereknél nagyobb mértékben gyorsítják a reakciót. A találmány szerinti eljárásban különösen előnyösen használhatunk fel trifenil-foszfitot vagy difenil-foszfitot.
A B helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (IV) általános képletű foszforvegyületek két tautomer formában fordulnak elő. E tautomerek a (IVa) és (IVb) általános képletnek felelnek meg — ahol A és R< jelentése a fenti. Oltalmi igényünk mindkét tautomer felhasználására kiterjed.
A találmány szerinti eljárásban oldószerként például aromás szénhidrogéneket, így benzolt vagy toluolt, halogénezett alifás szénhidrogéneket, így kloroformot vagy diklórmetánt, tetrahidrof uránt, metil-izobutil-ketont, dimetil-formamidot, piridlnt, acetonitrilt vagy a felsorolt oldószerek elegyeit alkalmazhatjuk.
A kiindulási anyagként felhasznált (II) általános képletű tritilkarbinol-szárrnazékok önmagukban ismert módon előállítható, ismert anyagok.
Az I-(l-/2-klór-fenil)-difenil-metil)-imidazolt (Klotrimazolt) a találmány értelmében előnyösen úgy állítjuk elő, hogy az o-klór-benzotriklorid és benzol-alumíniumklorid jelenlétében végrehaj tott Friedel—Crafts reakciója során képződő reakeióelegyet vízzel kezeljük, majd a kapott oklór-fenil-difenil-metanolt egy (IV) általános képletű foszforvegyület jelenlétében imidazollal rea5 gál tatjuk.
Az o-klór-benzol-triklorid és benzol Friedel— Crafts reakcióját szokásos módon hajthatjuk végre (Arzneim. Forsch. 22 (8), 1230 (1972). Egy előnyős eljárásmód szerint 1 mól o-klór-benzotri10 klorid és 1,1—2 mól alumíniumklorid benzollal készített elegyét körülbelül 40—80 C°-on, előnyösen körülbelül 60—80 C°-on tartjuk. A reakcióban felhasznált benzol mennyisége a felhasznált alumíniumklorid mennyiségétől és a reak15 cióedény térfogatától függően változhat; előnyösen azonban, az alumíniumklorid súlyának 3—8szerosát kitevő mennyiségű benzolt alkalmazunk. Az o-klór-fenil-difenil-metanol kialakítása során a Friedel—Crafts-reakdóban kapott reakciőele20 gyet 50 C°-tól az elegy forráspontjáig terjedő hőmérsékleten kezeljük vízzel. A felhasznált víz mennyisége nem döntő jelentőségű tényező: egy előnyös eljárásmód szerint azonban az alumínii mklorid súlyának legalább ötszörösét kitevő 25 mennyiségű vizet alkalmazunk.
A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részleteser ismertetjük.
1. példa ' l-(0-klór-fenil-difenil-metil)-imidazol előállítása
A. lépés: o-klór-fenil-difenil-metanol előállítása.
Gömblombikba 380 ml benzolt mérünk be, és 35 a benzolban 88 g alumíniumkloridot szuszpendálunk. A szuszpenzióba 2 óra alatt, 60 C’-on 138 g (0,6 mól) o-klór-bcnzotriklorid 145 ml benzollal készített oldatát csepegtetjük. A beadagolás után a reakcióelegyet 2 órán át visszafolyatás közben 40 forraljuk, majd 600 ml vízbe öntjük. A lombikot 240 ml benzollal és 120 ml vízzel utánmossuk. A folyadékfázisokat egyesítjük, az elegyet 4 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd a szerves fázist elválasztjuk, 400 ml vízzel mossuk, 6 45 g csontszénnel derítjük, és a csontszenet kiszűrjük. A benzolos szűrlet bepárlásakor kristályos maradék formájában 172,6 g (97,7%) o-klór-fenil-difenil-metanolt kapunk; op.: 88,5—91,5C°.
B. lépés: az O-klór-fenil-difenil-metanol tisz50 títása.
g, az A.-lépés szerint előállított c-klór-fenil-difenil-metanolt (op.: 88,5—91,5 C°) izopropanolsól átkristályosítunk. 71 g tiszta terméket kapunk; op.: 92—94 C°.
Elemzés a C19H15OCI képlet alapján: számított:
C: 77,41%, H: 5,13%, Cl: 12,03%;
t 11 : ’ l:
C: 77,58%, H: 5,01%, Cl: 12,30%.
C. lépés: l-(O-klór-fenil-difenil-metil)-imidazol előállítása.
ml piridin, 2,34 g difenilfoszfit, 0,68 g imidazol és 2,36 g, az A. lépés szerint előállított 0klór-fenil-difenol-metanol elegyét 3 órán át visz65 szafolyatás közben forraljuk. A piridint csök-2180 087 kenteit nyomáson lepároljuk, és a maradékot diklóretánnal extraháljuk. Az extraktumot 5%os vizes nátriümhidroxid-oldattal, majd vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, végül bepároljuk. 1.98 g (71,8%) l-(o-klór-fenil-difenil-metil)-irnidazolt kapunk. A termék acetonitriles átkristályosítás után 142—143 C°-on olvadó, színtelen, prizmás kristályokat képez.
Elemzés a C22H17N2CI képlet alapján: számított: C: 76,63%, H: 4,97%, N: 8,12%;
talált: C: 70,38%, H: 5,11%, N: 7,95%.
2. példa l-(o-klór-fenil-difenil-metil)-imidazol előállítása ml benzol, 5,62 g (24 mmól) difenilfoszfit, 2.45 g (36 mmól) imidazol és 2,95 g (10 mmól), az
1. példa A. lépése szerint előállított o-klór-fenildifenil-metanol elegyét 8 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, 20 ml 5%-os vizes káliumhidroxid-oldattal mossuk, majd a benzolos fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, végül bepároljuk. A kristályos maradékot acetonitrilből átkristályosítjuk. 2,51 g (73%) l-(o-klór-fenildifenil-metilj-imidazolt kapunk; op.: 142— 143 C°.
3. példa l-(o-klór-fenil-difenil-metil)-imidazol előállítása ml toluol, 2,07 g (6,7 mmól) difenilfoszfit, 1,09 g (16 mmól) imidazol és 2,95 g (10 mmól), az 1. példa A. lépése szerint előállított o-klór-fenil-difenil-metanol elegyét 4 órán át visszfolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, és 20 ml 5%-os vizes káliumhidroxid-oldattal mossuk. A toluolos fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, szárítjuk, végül bepároljuk. A kapott kristályos maradékot acetonitrilből átkristályosítjuk. 2,57 g (74,5%) l-(o-klór-fenil-difenil metil)-imidazolt kapunk; op.: 142— 143 C°.
4. példa l-(o-klói’-fenil-difenil-metil)-irnidazol előállítása
150 ml metil-izobutil-keton, 32,8 g difenilfoszfit, 13,6 g imidazol és 29,5 g, az 1. példa A.-lépése .szerint előállított o-klór-fenil-difenil-metanol elegyét 4 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyhez 250 ml 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot adunk, és a forralást további 3 órán át folytatjuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hütjük, a szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, végül bepároljuk. A kristályos maradékot metil-izobutil-ketonból átkristályosítjuk. 26,5 g (77%) l-(o-klór-fenil-difenil-metil)-imidazolt kapunk; op.: 142—143 C’.
5. példa l-(o-klór-fenil-difenil-metil)-imidazol előállítátása
150 ml metil-izobutil-keton, 24,8 g trifenilfoszfit, 10,9 g imidazol és 29,5 g, az 1. példa A. lépése szerint előállított o-klór-fenil-difenil-metanol elegyét 5 órán át 100 C“-on tartjuk. A reakcióelegyet a 4. példában közöltek szerint dolgozzuk fel.
26,9 g (78%) l-(o-klór-fenil-difenil-metil)-imida5 zolt kapunk; op.: 143—144 Cű
5. példa l-(o-klór-fenil-difenil-metil)-imidazol előállítása
GO ml metil-izobutil-keton, 13,1 g difenilfoszfit, 5,44 g imidazol és 11,78 g, az 1. példa B. lépése szerint előállított o-klór-fenil-difenil-metanol elegyét 4 órán át 85 C°-on tartjuk. A reakcióelegyhez 110 g 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot adunk, és a forralást további 1 órán át folytatjuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, a szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, majd csökkentett nyomáson szárazra pároljuk.
3,8 g (100%) nyers l-(o-klór-fenil-difeml-metil)20 imidazolt kapunk; op.: 138—142 C°. Metil-izobutil-ketonból végzett átkristályosítás után 12,3 g tiszta, 142—143 C°-on olvadó terméket kapunk.
7. példa l-(o-klór-fenil-difenil-metil-)imidazol előállítása
29,5 g, az 1. példa B. lépése szerint előállított o-klór-fenil-difenil-metanol, 24,8 g trifenilfosz:’it, 12,3 g imidazol és 150 ml metil-izobutil-keton 30 elegyét 5 órán át 100 C’-on tartjuk. Ezután a reakcióelegyet a 6. példában ismertetett módon kezeljük. 30.0 g (87%) l-(o-klór-fenil-difenil-metil)imidazolt kapunk; op.: 143—144 C°.
8. példa l-(o-klór-feml-difenil-metil)-imidazol előállítása.
ml piridin, 2,34 g difenilfoszfit, 0,68 g imidazol és 2,36 g, az 1. példa B. lépése szerint előállí40 “ott o-klór-fenil-difenil-metanol elegyét 3 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet az 1. példa C. lépésében ismertetett módon dolgozzuk fel. 2,16 g (78,3%) l-(o-klór-fenil-difenil-metil)-imidazolt kapunk; op.: 142—143 C°.
9. példa l-(o-klór-fenil-difenil-metil)-imidazol előállítása.
ml benzol, 5,62 g (24 mmól) difenilfoszfit, 50 2,45 g (36 mmól) imidazol és 2,95 g (10 mmól), az l. példa B. lépése szerint előállított o-klór-fenildifenil-metanol elegyét 8 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet a 2. példában ismertetett módon dolgozzuk fel. 2,72 g (79%) 155 (o-klór-fenil-difenil-metil)-imidazolt kapunk;
op.: 143—144 C°.
10. példa l-(o-klór-fenil-difenil-metil)-imidazol előállí60 zása ml toluol, 2,07 g (6,7) mmól) trifenilfoszfit, 1,09 g (16 mmól) imidazol és 2,95 g (10 mmól), az 1. példa B. lépése szerint előállított o-klór-fenil-difenil-nietauol elegyet 4 órán át visszafolya65 tás közben forraljuk. A reakcióelegyet a 3. pél3
-3180 037 dában ismertetett módon dolgozzuk fel. 2,80 g (81%) l-(o-klór-fenil-difenil-metil)-imidazolt kapunk; op.: 142—143 C°.
11. példa
1-Trifenil-metil-imidazol előállítása.
ml piridon, 2,34 g (10 mmól) difenilfoszfit, 0,68 g (10 mmól) imidazol és 2,08 g (8 mmól) trifenilmetanol elegyét 3 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A piridint csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot diklórmetánnal extraháljuk. Az extraktumot 5%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal, majd vízzel mossuk, szárítjuk, végül bepároljuk. A 2,23 g súlyú maradékot acetonitrilből átkristályositjuk. Színtelen tűkristályok formájában 2,05 g (82,7%) 1-trifenil-metilimidazolt kapunk; op; 221—223 C°.
Elemzés a C22 Híg N2 képlet alapján: számított: C: 85,13%, H: 5,85%, N: 9,03%;
talált: C: 85,20%, H: 6,03%, N: 9,21%.
12. példa
1-Triíenil-metil-imidazol előállítása ml piridin, 1,55 g (5 mmól) trifenilfoszfit, 0,68 g (10 mmól) imidazol és 2,08 g (8 mmól) trifenilmetanol elegyét 3 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet a 11. példában közöltek szerint dolgozzuk fel. 2,05 g (82,7%) 1-trifenil-metil-imidazolt kapunk 218— 221 C°-on olvadó tűkristályok formájában.
13. példa
1-Trifenil-metiI-ímidazol előállítása __
A 11. példában közöltek szerint járunk el, azonban difenilfoszfit helyett dimetilfoszfitot használunk fel. Termékként 1-trifenil-metil-imidazolt kapunk.
14. példa
1-Trifenil-metil-imidazol előállítása
All. példában közöltek szerint járunk el, azonban difenilfoszfit helyett trietilfoszfitot használunk fel. Termékként 1-trifenil-metil-imidazolt kapunk.

Claims (4)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Eljárás (I) általános képletű N-tritil-imidazol-származékok előállitására — ahol
    5 Xi, X2 és X3 halogénatomot jelent, és nj, η? és n3 értéke 0, vagy egyikük értéke 1 lehet — (II) általános képletű tritilkarbinol-származékok — ahol Xi, X2, X3, n1; n2 és n3 jelentése a fenti — és imidazol oldószeres közegben végzett 10 reakciójával, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű tritilkarbinol-származékot kívánt esetben in situ állítjuk elő, és a reakciót egy (IV) általános képletű foszforvegyület — ahol A és B egymástól függetlenül hidroxil-, fenoxi15 vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, míg R; jelentése fenil- vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport — jelenlétében hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1978. október 30.).
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosí20 tási módja, azzal jellemezve, hogy 1 mól imidazolra vonatkoztatva 0,5—3 mól (IV) általános képletű foszforvegyületet használunk fel. (Elsőbbsége: 1978. október 30.).'
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosí25 tási módja, azzal jellemezve, hogy 1 mól (II) általános képletű tritilkarbinol-vegyületre vonatkoztatva 1—3 mól imidazolt, 1 mól imidazolra vonatkoztatva pedig 0,5—3 mól trifenilfoszfitot, difenil-foszfitot, dimetil-foszfitot vagy 30 trietil-foszfitot használunk fel, és a reakciót 10—
    130 C°-on, benzol, toluol, kloroform, diklórmetán, tetrahidrofurán, metil-izobutil-keton, dimetil-formamid, piridin vagy acetonitril jelenlétében hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1978. októ35 bér 30.).
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja l-(2-klór-fenil)-difenil-metil)-imidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy az 0klór-benzotriklorid és benzol alumíniumklorid
    40 jelenlétében végzett reakciója során képződő reakcióelegyet vizes kezeléssel kapott o-klór-fenildifenil-metanolt valamely (IV) általános képletű foszforvegyület — ahol A, B és Rí jelentése az 1. igénypontban megadott — jelenlétében in 45 situ imidazollal reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1978.
    október 31.).
    1 db képletrajz
    A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója
    83. 30 804 Petőfi Nyomda, Kecskemét —Felelős vezető: Ablaka István igazgató
    -4180087
    Nemzetközi osztályozás:
    CO 7 D 233/64
    OH
    UN o.) H Αχ χΡ B -ora A\ /P-°R4 ( λ HO ( |Vq) A— H 1 P — OR II 0
HU79SU1007A 1978-10-30 1979-02-02 Process for producing n-trityl-imidasole derivatives HU180087B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP13417878A JPS5938950B2 (ja) 1978-10-30 1978-10-30 イミダゾ−ル類の製造方法
JP13496478A JPS5562068A (en) 1978-10-31 1978-10-31 Production of 1-(ortho-chlorophenylbisphenylmethyl) imidazole

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180087B true HU180087B (en) 1983-01-28

Family

ID=26468352

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79SU1007A HU180087B (en) 1978-10-30 1979-02-02 Process for producing n-trityl-imidasole derivatives

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4216333A (hu)
EP (1) EP0010565B1 (hu)
AT (1) AT359061B (hu)
CA (1) CA1120042A (hu)
DE (1) DE2963998D1 (hu)
DK (1) DK43779A (hu)
ES (1) ES477468A1 (hu)
HU (1) HU180087B (hu)
PT (1) PT69177A (hu)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1170188A (en) * 1967-09-15 1969-11-12 Bayer Ag N-trityl-imidazoles and salts and uses thereof
US3872095A (en) * 1967-09-15 1975-03-18 Bayer Ag N-trityl-imidazoles and their production
DE1670932C3 (de) * 1967-09-26 1974-09-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von N-Tritylimidazolen
US3929820A (en) * 1967-09-26 1975-12-30 Bayer Ag Process for the production of N-tritylimidazoles
DE2009020C3 (de) * 1970-02-26 1979-09-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von N-(l,l,l-trisubstituierten)-Methylazolen

Also Published As

Publication number Publication date
DK43779A (da) 1980-05-01
CA1120042A (en) 1982-03-16
AT359061B (de) 1980-10-27
ATA78079A (de) 1980-03-15
DE2963998D1 (en) 1982-12-16
EP0010565B1 (en) 1982-11-10
US4216333A (en) 1980-08-05
ES477468A1 (es) 1980-04-01
EP0010565A1 (en) 1980-05-14
PT69177A (en) 1979-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4840951A (en) Novel naphthalene derivative
US4182862A (en) Process for the preparation of 1,3-disubstituted-2-azoyl-2-propen-1-ones
HU207841B (en) Process for producing biphenyl-carbonitrils
Sommer et al. Alkylation of amines. New method for the synthesis of quaternary ammonium compounds from primary and secondary amines
DE69119979T2 (de) Pyrrolderivate
US3349095A (en) 1-(5&#39;-nitrofuryl)-1, 3-diketopropane derivatives and their preparation
US3936447A (en) 7-Acylamino-desacetoxy-cephalosporanic acid esters and their production
PL127018B1 (en) Method of obtaining new derivatives of 1-vinyltriazole
HU180087B (en) Process for producing n-trityl-imidasole derivatives
US3704241A (en) 4-pyrazole acetic acid compounds
Katritzky et al. Synthesis and some transformations of 5‐benzotriazolyl‐3, 4‐dihydropyrid‐2‐ones
HU220971B1 (hu) Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására
US4287348A (en) Preparation of sulphoalkyl quaternary salts
NO138025B (no) Analogifremgangsm}te til fremstilling av antimykotisk virksomme 1-etyl-imidazoler
IL28645A (en) Tropine derivatives
US3435064A (en) Process to convert activated methylene groups to the corresponding carbonyl groups
US4002680A (en) Process for the manufacture of acylhydrazines
Reddy et al. 2‐Arylethenyl‐2′‐arylethynyl sulfones: A potential source for some spiroheterocycles
US4131608A (en) Thioethers
US4556665A (en) Cardiotonic 1,3-dihydro-4-[[(imidazol-1-yl)aryl]carbonyl]imidazol-2-ones
US4764642A (en) Process for preparing optically active alpha-haloalkyl-aryl-ketones
Sezer et al. Diazoaldehyde Chemistry. Part 4 vilsmeier‐haack formylation of diazo compounds: A re‐investigation
EP0083566A1 (en) Isoxazolyl indoles
CA1137482A (en) Process for the production of 5-aminoisoxazoles
Toma et al. Application of internal Michael addition to the synthesis of [n] ferrocenophane derivatives: I. Synthesis of [3]-,[4]-and [7] ferrocenophane derivatives