HRP20202039T1 - Postupak za kemijsku sintezu 10h-fenotiazin-3,7-diaminskih spojeva - Google Patents
Postupak za kemijsku sintezu 10h-fenotiazin-3,7-diaminskih spojeva Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20202039T1 HRP20202039T1 HRP20202039TT HRP20202039T HRP20202039T1 HR P20202039 T1 HRP20202039 T1 HR P20202039T1 HR P20202039T T HRP20202039T T HR P20202039TT HR P20202039 T HRP20202039 T HR P20202039T HR P20202039 T1 HRP20202039 T1 HR P20202039T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- independently
- formula
- alkyl
- image
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 27
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims 4
- LZILOGCFZJDPTG-UHFFFAOYSA-N 10h-phenothiazine-3,7-diamine Chemical class C1=C(N)C=C2SC3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 LZILOGCFZJDPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000005488 carboaryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 9
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 7
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 5
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 5
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 3
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical group Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 3
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 3
- KUUVQVSHGLHAKZ-UHFFFAOYSA-N thionine Chemical compound C=1C=CC=CSC=CC=1 KUUVQVSHGLHAKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
- C07D279/20—[b, e]-condensed with two six-membered rings with hydrogen atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (21)
1. Postupak za sintezu spoja Formule (I)
[image]
naznačen time, da obuhvaća korak:
reduktivne aminacije, kod koje se spoj Formule (4)
[image]
podvrgava reakciji s aldehidom/ketonom i reduktivnim aminacijskim agensom, pod uvjetima reduktivne aminacije, da bi se dobio odgovarajući spoj Formule (1), gdje karbonilna skupina, (O=)C<, aldehida/ketona daje odgovarajući supstituent dušika, -CH<;
gdje
R1A je neovisno supstituent s jednim mjestom vezivanja, gdje se vezivanje ostvaruje putem -CH< skupine; i
R1B je neovisno -H ili supstituent s jednim mjestom vezivanja, gdje se vezivanje ostvaruje putem -CH< skupine;
ili
R1A i R1B, uzeti zajedno, tvore supstituent s dva mjesta vezivanja, gdje se vezivanje ostvaruje putem -CH< skupine;
R2A je neovisno supstituent s jednim mjestom vezivanja, gdje se vezivanje ostvaruje putem -CH< skupine; i
R2B je neovisno H ili supstituent s jednim mjestom vezivanja, gdje se vezivanje ostvaruje putem -CH< skupine; ili
R2A i R2B, uzeti zajedno, tvore supstituent s dva mjesta vezivanja, gdje se vezivanje ostvaruje putem -CH< skupine;
i gdje:
R3 je neovisno -H, ili C1-4 alkil; i
R4 je neovisno -H, ili C1-4 alkil;
i gdje:
R5 je neovisno -H, ili C1-4 alkil; i
R6 je neovisno -H, ili C1-4 alkil;
i gdje:
R7 je neovisno -H, ili C1-4 alkil; i
R8 je neovisno -H, ili C1-4 alkil; i
gdje:
R1A je -CH(R1AX)(R1AY); i
R1B je neovisno -H ili -CH(R1BX)(R1BY); ili
R1A i R1B, uzeti zajedno, tvore -CH2-R1AB-CH2-,
gdje:
R1AX je neovisno -H, ili C1-10 alkil, C3-6 cikloalkil; ili C6-10 karboaril; i
R1AY je neovisno -H, ili C1-10 alkil, C3-6 cikloalkil; ili C6-10 karboaril; ili
R1AX i R1AY uzeti zajedno tvore C4-6 alkilen;
i gdje:
R1BX je neovisno -H, ili C1-10 alkil, C3-6 cikloalkil; ili C6-10 karboaril; i
R1BY je neovisno -H, ili C1-10 alkil, C3-6 cikloalkil; ili C6-10 karboaril; ili
R1BX i R1BY uzeti zajedno tvore C4-6 alkilen;
i gdje:
R1AB je C2-4 alkilen;
i gdje:
R2A je -CH(R2AX)(R2AY); i
R2B je neovisno -H ili -CH(R2BX)(R2BY); ili
R2A i R2B, uzeti zajedno -CH2-R2AB-CH2-,
gdje:
R2AX je neovisno -H, ili C1-10 alkil, C3-6 cikloalkil; ili C6-10 karboaril; i
R2AY je neovisno -H, ili C1-10 alkil, C3-6 cikloalkil; ili C6-10 karboaril; ili
R2AX i R2AY, uzeti zajedno, tvore C4-6 alkilen;
i gdje:
R2BX je neovisno -H, ili C1-10 alkil, C3-6 cikloalkil; ili C6-10 karboaril; i
R2BY je neovisno -H, ili C1-10 alkil, C3-6 cikloalkil; ili C6-10 karboaril; ili
R2BX i R2BY, uzeti zajedno, tvore C4-6 alkilen;
i gdje:
R2AB je C2-4 alkilen;
gdje:
ako je (a):
R1A je -CH(R1AX)(R1AY); i
R1B je neovisno -H ili -CH(R1BX)(R1BY);
R2A je -CH(R2AX)(R2AY); i
R2B je neovisno -H ili -CH(R2BX)(R2BY);
tada aldehid/keton sadrži:
R1AX-C(=O)-R1AY, i
R2AX-C(=O)-R2AY;
i nadalje ako je R1B je drugačiji od -H, tada aldehid/keton nadalje sadrži:
R1BX-C(=O)-R1BY;
i nadalje ako je R2B je drugačiji od -H, tada aldehid/keton nadalje sadrži:
R2BX-C(=O)-R2BY;
i ako (b)
R1A i R1B, uzeti zajedno, tvore -CH2-R1AB-CH2-; i
R2A i R2B, uzeti zajedno, tvore -CH2-R2AB-CH2-;
tada aldehid/keton sadrži:
(O=)CH-R1AB-CH(=O); i
(O=)CH-R2AB-CH(=O).
2. Postupak prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da:
R1A je -CH(R1AX)(R1AY);
R1B je -CH(R1BX)(R1BY);
R2A je -CH(R2AX)(R2AY); i
R2B je -CH(R2BX)(R2BY);
i aldehid/keton sadrži:
R1AX-C(=O)-R1AY,
R2AX-C(=O)-R2AY;
R1BX-C(=O)-R1BY, i
R2BX-C(=O)-R2BY.
3. Postupak prema patentnom zahtjevu 2, naznačen time, da:
R1A i R2A su isti; i
R1B i R2B su isti.
4. Postupak prema patentnom zahtjevu 2, naznačen time, da:
R1A i R2A su isti;
R1B i R2B su isti; i
R1A i R1B su isti.
5. Postupak prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da:
R1A je -CH3;
R1B je -CH3;
R2A je -CH3; i
R2B je -CH3;
i aldehid/keton sadrži formaldehid.
6. Postupak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 2 do 5, naznačen time, da količina aldehid/ketona iznosi 4 ekvivalenta.
7. Postupak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 6, naznačen time, da:
R3 je H;
R4 je H;
R5 je H;
R6 je H;
R7 je H; i
R8 je H.
8. Postupak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 7, naznačen time, da:
je reaktivni aminacijski agens plinoviti vodik; i
redukcijski aminacijski uvjeti uključuju prisutnost hidrogenacijskog katalizatora.
9. Postupak prema patentnom zahtjevu 8, naznačen time, da hidrogenacijski katalizator jest hidrogenacijski katalizator na osnovu paladija.
10. Postupak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 7, naznačen time, da:
je redukcijski aminacijski agens dekaboran; i
redukcijski aminacijski uvjeti uključuju prisutnost hidrogenacijskog katalizatora.
11. Postupak prema patentnom zahtjevu 10, naznačen time, da hidrogenacijski katalizator jest hidrogenacijski katalizator na osnovu paladija.
12. Postupak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 11, naznačen time, da postupak nadalje sadrži prethodni korak:
nitro redukciju, kod koje se spoj Formule (5):
[image]
podvrgava reakciji s nitro reducirajućim agensom, u uvjetima nitro redukcije, da bi se dobio odgovarajući spoj Formule (4):
[image]
.
13. Postupak prema patentnom zahtjevu 12, naznačen time, da:
je nitro reducirajući agens plinoviti vodik; i
uvjeti za nitro redukciju uključuju prisutnost hidrogenacijskog katalizatora.
14. Postupak prema patentnom zahtjevu 13, naznačen time, da hidrogenacijski katalizator jest hidrogenacijski katalizator na osnovu paladija.
15. Postupak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 12 do 14, naznačen time, da nadalje sadrži prethodni korak:
nitracije, kod koje se spoj Formule (6)
[image]
podvrgava reakciji s nitracijskim agensom, u uvjetima nitracije kako bi se dobio odgovarajući spoj Formule (5):
[image]
.
16. Postupak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 11, naznačen time, da postupak nadalje sadrži prethodni korak:
tioninsku redukciju, kod koje se spoj formule (7):
[image]
podvrgava reakciji s tioninskim reducirajućim agensom, u uvjetima tioninske redukcije, kako bi se dobio odgovarajući spoj Formule (4):
[image]
.
17. Postupak prema patentnom zahtjevu 16, naznačen time, da postupak nadalje sadrži prethodni korak:
formiranje prstena, u kojem spojevi Formule (8) i Formula (9):
[image]
reagiraju s oksidirajućim agensom i sulfidom, u uvjetima formiranja prstena, kako bi se dobio odgovarajući spoj Formule (7):
[image]
.
18. Postupak za sintezu spoja Formule (2):
[image]
naznačen time, da:
su svaki X1(-) i X2(-) neovisno anion s jednim negativnim nabojem koji odgovara kiselini; ili X1(-) i X2(-) uzeti zajedno, tvore anion s dvostrukim nabojem koji odgovara kiselini;
koji obuhvaća postupak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 17;
i nadalje obuhvaća naredni korak:
formiranje dvostruke soli, kod koje se spoj Formule (1):
[image]
otapa u otapalu i reagira s kiselinom, a pod uvjetima za formiranje soli, kako bi se dobio odgovarajući spoj Formule (2).
19. Postupak prema patentnom zahtjevu 18, naznačen time, da:
X1(-) je neovisno F-, Cl-, Br-, NO3-, NO2-, ili RX1SO3-, i
X2(-) je neovisno F-, Cl-, Br-, NO3-, NO2-, ili RX2SO3-, ili
X1(-) i X2(-), uzeti zajedno, tvore SO42- ili RY(SO3)22-;
gdje:
RX1 je neovisno C1-10 alkil, C1-10 haloalkil, C3-6 cikloalkil; ili C6-10 karboaril;
RX2 je neovisno C1-10 alkil, C1-10 haloalkil, C3-6 cikloalkil; ili C6-10 karboaril; i
RY je neovisno C1-6 alkilen ili C6-10 karboarilen;
gdje
svaki C3-6 cikloalkil, svaki C6-10 karboaril, i svaki C6-10 karboarilen je opcionalno supstituiran s jednom ili više C1-4 alkil skupina.
20. Postupak za sintezu spoja Formule (3):
[image]
naznačen time, da:
X3(-) je anion koji odgovara kiselini;
obuhvaća postupak prema bilo kojem patentnom zahtjevu 1 do 17; i nadalje obuhvaća naredni korak:
tiazinska oksidacija, kod koje se spoj Formule (1):
[image]
podvrgava reakciji s oksidirajućim agensom i kiselinom; u oksidacijskim uvjetima, kako bi se dobio odgovarajući spoj Formule (3).
21. Postupak prema patentnom zahtjevu 20, naznačen time, da sredstvo za oksidaciju jest željezov (III) klorid (FeCl3).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB1512678.2A GB201512678D0 (en) | 2015-07-20 | 2015-07-20 | Methods of chemical synthesis |
| PCT/EP2016/067302 WO2017013174A1 (en) | 2015-07-20 | 2016-07-20 | Methods of chemical synthesis of substituted 10h-phenothiazine-3,7-diamine compounds |
| EP16745078.2A EP3325453B1 (en) | 2015-07-20 | 2016-07-20 | Methods of chemical synthesis of substituted 10h-phenothiazine-3,7-diamine compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20202039T1 true HRP20202039T1 (hr) | 2021-02-19 |
| HRP20202039T8 HRP20202039T8 (hr) | 2021-07-23 |
Family
ID=54013271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP20202039TT HRP20202039T8 (hr) | 2015-07-20 | 2020-12-21 | Postupci za kemijsku sintezu supstituiranih 10h-fenotiazin-3,7-diaminskih spojeva |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10323010B2 (hr) |
| EP (1) | EP3325453B1 (hr) |
| JP (1) | JP6735810B2 (hr) |
| CN (1) | CN107848992B (hr) |
| AU (1) | AU2016296221B2 (hr) |
| BR (1) | BR112018000498B1 (hr) |
| CA (1) | CA2993123A1 (hr) |
| DK (1) | DK3325453T3 (hr) |
| ES (1) | ES2836492T3 (hr) |
| GB (1) | GB201512678D0 (hr) |
| HR (1) | HRP20202039T8 (hr) |
| MX (1) | MX2018000462A (hr) |
| MY (1) | MY189631A (hr) |
| PL (1) | PL3325453T3 (hr) |
| PT (1) | PT3325453T (hr) |
| SI (1) | SI3325453T1 (hr) |
| WO (1) | WO2017013174A1 (hr) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3375777A1 (en) | 2017-03-15 | 2018-09-19 | MIKROCHEM spol. s.r.o. | Method for preparation of 3,7-bis-(dimethylamino)-phenothiazin-5-ium chloride or bromide |
| CN112426521B (zh) * | 2019-08-26 | 2023-08-01 | 广州威溶特医药科技有限公司 | 吩噻嗪类或其类似结构的化合物在制药中的新应用 |
| US20220049102A1 (en) * | 2019-09-21 | 2022-02-17 | RK Pharma Solutions LLC | Process for the Purification of Methylene Blue |
| CN114989113A (zh) * | 2022-06-01 | 2022-09-02 | 山东科源制药股份有限公司 | 一种药用亚甲基蓝的精制方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4302013C1 (de) * | 1993-01-26 | 1994-06-01 | Uwe Dr Fiedeldei | Verfahren zur Herstellung reiner Phenothiazinfarbstoffe |
| GB9506197D0 (en) | 1995-03-27 | 1995-05-17 | Hoffmann La Roche | Inhibition of tau-tau association. |
| JP2000198766A (ja) * | 1999-01-07 | 2000-07-18 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | Ｎ，ｎ―ジ分岐アルキルアニリン類の製造方法 |
| BR0016937A (pt) | 2000-01-07 | 2002-12-31 | Warner Lambert Co | Compostos tricìclicos e método de tratar herpesvìrus |
| GB0101049D0 (en) | 2001-01-15 | 2001-02-28 | Univ Aberdeen | Materials and methods relating to protein aggregation in neurodegenerative disease |
| US7777051B2 (en) * | 2003-05-13 | 2010-08-17 | Icagen, Inc. | Asymmetric benzimidazoles and related compounds as potassium channel modulators |
| GB0322756D0 (en) | 2003-09-29 | 2003-10-29 | Univ Aberdeen | Methods of chemical synthesis |
| AU2013200732B2 (en) | 2006-03-29 | 2015-04-09 | Wista Laboratories Ltd. | 3,7-diamino-10H-phenothiazine salts and their use |
| CN101460222B (zh) | 2006-03-29 | 2013-12-04 | 维斯塔实验室有限公司 | 锍化合物及其用途 |
| CN104119294B (zh) * | 2006-03-29 | 2018-10-30 | 维斯塔实验室有限公司 | 3,7-二氨基-10h-吩噻嗪化合物的制备方法 |
| CN101511803B (zh) * | 2006-07-11 | 2012-10-31 | 维斯塔实验室有限公司 | 二氨基吩噻嗪*化合物的合成和/或纯化方法 |
| FR2920775B1 (fr) | 2007-09-07 | 2009-11-06 | Pharma Hydro Dev P H D Soc Par | Nouveaux composes diaminophenothiazine, leur procede de preparation et leurs utilisations. |
| EP2370407B1 (en) * | 2008-12-19 | 2014-06-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Carbazole and carboline kinase inhibitors |
| SI2673266T1 (sl) | 2011-02-11 | 2016-11-30 | Wista Laboratories Ltd. | Fenotiazin diaminijeve soli in njihova uporaba |
| WO2012135402A1 (en) * | 2011-03-29 | 2012-10-04 | Prostetta Antiviral Inc. | Antiviral compounds |
-
2015
- 2015-07-20 GB GBGB1512678.2A patent/GB201512678D0/en not_active Ceased
-
2016
- 2016-07-20 PL PL16745078T patent/PL3325453T3/pl unknown
- 2016-07-20 ES ES16745078T patent/ES2836492T3/es active Active
- 2016-07-20 CA CA2993123A patent/CA2993123A1/en active Pending
- 2016-07-20 MX MX2018000462A patent/MX2018000462A/es active IP Right Grant
- 2016-07-20 US US15/746,338 patent/US10323010B2/en active Active
- 2016-07-20 SI SI201631037T patent/SI3325453T1/sl unknown
- 2016-07-20 MY MYPI2018700217A patent/MY189631A/en unknown
- 2016-07-20 BR BR112018000498-7A patent/BR112018000498B1/pt active IP Right Grant
- 2016-07-20 WO PCT/EP2016/067302 patent/WO2017013174A1/en active Application Filing
- 2016-07-20 DK DK16745078.2T patent/DK3325453T3/da active
- 2016-07-20 PT PT167450782T patent/PT3325453T/pt unknown
- 2016-07-20 CN CN201680041666.9A patent/CN107848992B/zh active Active
- 2016-07-20 EP EP16745078.2A patent/EP3325453B1/en active Active
- 2016-07-20 JP JP2018502417A patent/JP6735810B2/ja active Active
- 2016-07-20 AU AU2016296221A patent/AU2016296221B2/en active Active
-
2020
- 2020-12-21 HR HRP20202039TT patent/HRP20202039T8/hr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL3325453T3 (pl) | 2021-04-19 |
| CN107848992B (zh) | 2022-05-31 |
| JP6735810B2 (ja) | 2020-08-05 |
| PT3325453T (pt) | 2020-12-15 |
| US20180208565A1 (en) | 2018-07-26 |
| US10323010B2 (en) | 2019-06-18 |
| EP3325453B1 (en) | 2020-10-21 |
| AU2016296221A1 (en) | 2018-02-22 |
| JP2018528170A (ja) | 2018-09-27 |
| CN107848992A (zh) | 2018-03-27 |
| AU2016296221B2 (en) | 2020-05-07 |
| BR112018000498B1 (pt) | 2023-02-07 |
| SI3325453T1 (sl) | 2021-04-30 |
| ES2836492T3 (es) | 2021-06-25 |
| EP3325453A1 (en) | 2018-05-30 |
| WO2017013174A1 (en) | 2017-01-26 |
| MX2018000462A (es) | 2018-04-30 |
| HRP20202039T8 (hr) | 2021-07-23 |
| MY189631A (en) | 2022-02-22 |
| DK3325453T3 (da) | 2020-11-02 |
| CA2993123A1 (en) | 2017-01-26 |
| BR112018000498A2 (pt) | 2018-09-11 |
| GB201512678D0 (en) | 2015-08-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20202039T1 (hr) | Postupak za kemijsku sintezu 10h-fenotiazin-3,7-diaminskih spojeva | |
| Ding et al. | Highly selective colorimetric sensing of cyanide based on formation of dipyrrin adducts | |
| Guyon et al. | CF3SO2X (X= Na, Cl) as reagents for trifluoromethylation, trifluoromethylsulfenyl-,-sulfinyl-and-sulfonylation. Part 1: Use of CF3SO2Na | |
| Sambiagio et al. | Copper catalysed Ullmann type chemistry: from mechanistic aspects to modern development | |
| HRP20220705T1 (hr) | Postupak dobivanja sugamadeksa | |
| Uberman et al. | PVP-Pd nanoparticles as efficient catalyst for nitroarene reduction under mild conditions in aqueous media | |
| AU2009219070A1 (en) | Ionic liquids comprising ligands containing positively charged heterocyclic ring useful as catalyst and for metal extractions | |
| HRP20170851T1 (hr) | Postupak za proizvodnju cikloalkilkarboksiamido-piridin benzojevih kiselina | |
| Yang et al. | Direct amination of aromatic C–H bonds with free amines | |
| HRP20191091T1 (hr) | Inhibitor fosfoinozitid-3-kinaze s ostatkom koji se veže na cink | |
| Katayev et al. | Synthesis of quaternary α-perfluoroalkyl lactams via electrophilic perfluoroalkylation | |
| RU2013133144A (ru) | Цинкорганические комплексы, способы их получения и применение | |
| Zammit et al. | Use of triazole-ring formation to attach a Ru/TsDPEN complex for asymmetric transfer hydrogenation to a soluble polymer | |
| Hirai et al. | C–N and C–S Bond Forming Cross Coupling in Water with Amphiphilic Resin-supported Palladium Complexes | |
| Rezvanian | Iodine catalyzed mild 4CR protocol for synthesis of tetrahydroimidazo [1, 2-a] pyridines: cascade construction of multiple C–C and C–Hetero bonds | |
| KR101105381B1 (ko) | 수은 선택적 형광감응성 화합물 및 이를 포함하는 수은 선택적 형광감응성 화학센서 | |
| Nair et al. | Nickel-catalysed fluoromethylation reactions | |
| Casitas et al. | Insights into the mechanism of modern Ullmann–Goldberg coupling reactions | |
| CN105175279A (zh) | 一种高效单一选择识别氟离子的希夫碱化合物及其合成和应用 | |
| CN103934028B (zh) | 吡啶-2-甲酸衍生物的锰催化剂及其合成方法与应用 | |
| WO2016183101A1 (en) | Palladium-catalyzed arylation of fluoroalkylamines | |
| CN108129497A (zh) | 环状氮杂环卡宾银配合物及其制备方法与应用 | |
| Hua et al. | Chemoselective reactions under solvent-free conditions: lanthanide-catalyzed syntheses of 2-amino-3, 1-benzothiazines and 3, 4-dihydroquinazoline-2-thiones | |
| HRP20120961T1 (hr) | Spojevi tiazolilpirazolopirimidina kao sintetski međuprodukti i odgovarajući postupci sinteze | |
| NO20044171L (no) | Absorbering av organisk reagens inn i diagnostisk testutstyr ved a danne aminsaltkomplekser |