HK1136839A1 - Method for preparing biodegradable polyester with low bursting performance by supercritical fluid extraction - Google Patents

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Lester Moore
Richard L. Norton
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Tolmar Therapeutics, Inc.
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Claims (19)

  1. Procédé pour obtenir un polyester purifié et biodégradable, le procédé comprenant l'extraction d'un polyester à l'aide d'un fluide supercritique comprenant du dioxyde de carbone, pour obtenir le polyester purifié et biodégradable, dans lequel le polyester purifié et biodégradable se dissout dans le fluide supercritique et est récupéré par évaporation du fluide supercritique, et dans lequel le polyester est fractionné à l'aide d'une série d'extractions successives à l'aide du fluide supercritique, dans lequel chaque extraction successive est effectué à une pression supérieure.
  2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le polyester comprend, en tant qu'unités monomériques, D-lactide, L-lactide, DL-lactide, acide lactique, glycolide, acide glycolique, ou ε-caprolactone, ou toute combinaison de ceux-ci.
  3. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le polyester est poly(DL-lactide-glycolide) (PLG) et le polyester purifié et biodégradable est un copolymère PLG purifié.
  4. Procédé selon la revendication 3, dans lequel le poly(DL-lactide-glycolide) est purifié à l'avance à l'aide d'une étape de précipitation dans un solvant.
  5. Procédé selon la revendication 3, dans lequel le copolymère PLG purifié présente un rapport molaire de l'acide lactique et l'acide glycolique de 50/50 à 99/1.
  6. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le polyester purifié et biodégradable comprend un ou plusieurs groupes fonctionnels à au moins une extrémité de sa chaîne moléculaire, ou un ou plusieurs groupes fonctionnels fixés à la chaîne moléculaire du polyester, ou tous les deux, le groupe fonctionnel étant un acide carboxylique, un groupe hydroxyle, alkyle, acryloyle, ester, polyéthylène glycol (PEG), maléate, succinate, ou citrate, ou toute combinaison de ceux-ci.
  7. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le polyester présente une masse moléculaire moyenne (Mw) de 15 kDa à 45 kDa.
  8. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le dioxyde de carbone comprend au moins 1 % en poids d'un co-solvant.
  9. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le fluide supercritique en outre comprend un co-solvant comprenant au moins un de xénon (Xe), fréon-23, éthane, N2O, SF6, propane, ammoniaque, éthylène, n-C4H10, (C2H5)2O, THF, chlorure de méthylène, chloroforme, C6H5CF3, p-Cl-C6H4CF3, méthanol, éthanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-hexanol, 2-méthoxyéthanol, tétrahydrofurane, 1,4-dioxane, acétonitrile, carbonate de propylène, N,N-diméthylacetamide, diméthylsulfoxide, N-méthylpyrrolidone, l'acide formique, l'eau, disulfure de carbone, acétone, toluène, hexanes, ou pentanes, ou toute combinaison de ceux-ci.
  10. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le polyester est extrait à l'aide du fluide supercritique à une seule température, le température étant au moins supérieure à 50 °C.
  11. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le polyester est extrait séquentiellement à une pluralité des températures croissantes et à l'aide des charges successives du fluide supercritique, la pluralité des températures allant de 50 °C à 100 °C.
  12. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le polyester est extrait séquentiellement à une pluralité des pressions croissantes et à l'aide des charges successives du fluide supercritique, la pluralité des pressions allant de 1.000 psi (68,947 · 105 Pa) à 12.000 psi (827,364 · 105 Pa).
  13. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le polyester purifié et biodégradable présente une distribution de la masse molaire plus étroite que le polyester.
  14. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le polyester purifié et biodégradable présente un indice de polydispersité inférieure à 1,7.
  15. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le polyester purifié et biodégradable, lorsqu'il est incorporé dans une formulation à libération contrôlée, fournit un effet d'éclatement initial réduit.
  16. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le polyester purifié et biodégradable comprend moins de 10 % en poids des oligomères avec une masse molaire de jusqu'à 5 kDa, moins de 2 % en poids des monomères, ou tous les deux.
  17. Copolymère PLG purifié et biodégradable, préparé selon le procédé de la revendication 3.
  18. Formulation à libération contrôlée comprenant une composition fluide comprenant le copolymère PLG purifié et biodégradable selon la revendication 1, un solvant organique étant au moins quelque peu soluble dans des fluides corporels, et une substance bioactive.
  19. Formulation à libération contrôlée selon la revendication 18, dans lequel la substance bioactive comprend l'octreotide, la GHRP-1 ou la rispéridone.
HK10100591.1A 2006-10-11 2007-10-11 Preparation of biodegradable polyesters with low-burst properties by supercritical fluid extraction HK1136839B (en)

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