έθοδος δια την παρασκευήν αγνώστων μέχρι τούδε, ομοίων προς ρεζερπίνην ενώσεων του γενικού τύπου Ι:
[*]
εις τον οποίον τα R1 και R3 δηλούν κατωτέραν αλκυλικάς ομάδας, το R2 δηλοί μίαν κατωτέραν αλκοξυ-ομάδα, και το R4 δηλοί εν ακετυλικόν, πιβαλοϋλικόν, 3,4,5-τριμεθθξυβενζοϋλικόν ή καρβαιθοξυ-συριγγοϋλικόν υπόλοιπον, διακρινομένη εκ τούτου, ότι μίαν βρωμοκετόνην του τύπου ΙΙ:
[*]
εις τον οποίον τοR1 έχει την ανωτέρω δοθείσαν σημασίαν, υποβάλλομεν εις την επίδρασιν κόνεως ψευδαργύρου παρουσία οξεικού ανυδρίτου, επί του παραραχθέντος δικυκλικού,ακορέστου κετοξέος, του τύπου ΙΙΙ:
[*]
ενδεχομένως μετά διαχωρισμόν εις τους ενιαίους οπτικούς αντίποδας επί τη βάσει γνωστών μεθόδων, αφήνομεν να επιδράση υπεριωδικόν οξύ ή υπεριωδικόν νάτριον, παρουσία καταλυτικών ποσοτήτων τετραξειδίου του οσμίου, το σχηματισθέν διακαρβονικόν οξύ της αλδεϋδης εστεροποιούμεν, τον διεστέρα συμπυκνούμεν με μίαν υποκατεστημένην τριπταμίνην του γενικού τύπου ΙV:
[*]
εις τον οποίον οι υποκαταστάται R2 και R3 έχουν την ανωτέρω δοθείσαν σημασίαν, την παραχθείσαν βάσιν του Schiff ανάγομεν και σαπωνοποιούμεν, οπότε παράγεται μία τετρακυκλική λακτάμη του τύπου V:
[*]
εις τον οποίον οι υποκαταστάται R1, R2 και R3 έχουν την ανωτερω δοθείσαν σημασίαν, την λακτάμην V λακτονοποιούμενκατά γνωστάς μεθόδους, την σχηματισθείσαν λακτάμην της λακτόνης του τύπου VI:
[*]
μετατρέπομεν εις κυκλικήν ένωσιν δι' οξυχλωριούχου φωσφόρου και ακολούθως κατεργαζόμεθα δια διαλύματος αμμωνίας, την ληφθείσαν 3-δεϋδρολακτόνην του τύπου VII:
[*]
ανάγομεν, οπότε παράγεται μία υποκατεστημένη λακτόνη του ισοδεζερπιδικού οξέος, του τύπου VIII:
[*]
την λακτόνην VIII αναδιατάσσομεν κατά γνωστάς μεθόδους εις την αντίστοιχον υποκατεστημένην λακτόνην του δεζερπιδικού οξέος, του τύπου ΙΧ:
[*]
την λακτόνην ΙΧ μετατρέπομεν δια μεθανολύσεως ειςένα υποκατεστημένον μεθαλεστέρα ενός δεζερκιδικούοξέος και τον σχηματισθέντα υδροξυ-εστέρα, δια εστεροποιήσεως με εν ικανόν προς αντίδρασιν παράγωγον του οξεικού, πιβαλινικού, 3,4,Method for the preparation of hitherto unknown, reserpine-like compounds of general formula I:
[*]
wherein R1 and R3 denote a lower alkyl group, R2 denotes a lower alkoxy group, and R4 denote an acetyl, pivaloyl, 3,4,5-trimethoxybenzoyl or carbathoxy-syringoyl moiety of the distinct, distinct of type II:
[*]
in which R1 has the above significance, subjected to the effect of zinc powder in the presence of acetic anhydride on the produced bicyclic, unsaturated ketoacid of formula III:
[*]
possibly after separation into the single optical antipodes based on known methods, allowed to be effected by ultraviolet acid or sodium ultraviolet, in the presence of catalytic amounts of osmium tetraxide, the formed bicarbonate of the aldehyde
[*]
in which the substituents R2 and R3 have the meaning given above, the Schiff-based product is reduced and saponified to give a tetracyclic lactam of formula V:
[*]
in which substituents R1, R2 and R3 have the above meaning, lactam V lactonated by known methods, formed lactam of the lactone of formula VI:
[*]
converted to a cyclic compound with phosphorus oxychloride and then treated with ammonia solution to obtain the 3-dehydrolactone of formula VII:
[*]
to form a substituted isodesarpidic acid lactone of formula VIII:
[*]
The lactone VIII is redistributed by known methods to the corresponding substituted deserpidic acid lactone of formula IX:
[*]
the lactone IX was converted by methanolysis to a substituted methyl ester of a desercidic acid and the formed hydroxy ester, by esterification with a reactive derivative of the acetate, pivaline, 3,4,