FR709M - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
république française
MINISTERE DE L'INDUSTRIE
SERVICE de la PROPRIÉTÉ INDUSTRIELLE
BREVET SPÉCIAL DE MÉDICAMENT
P.y. n° 840.924 Classification internationale :
N° 709 M A 61 k — € 07 d
Alpha-(3,3-diméthyl-l-azétidinyl)-2,6-dimétliylacétanilide. (Invention : Emilio Testa.) Société dite : LEPETIT S. p.
A. résidant en Italie.
Demandé le 12 octobre 1960, à 13 heures, à Paris.
Délivré par arrêté du 31 juillet 1961.
(.Bulletin officiel de la Propriété industrielle [B.S.M.], n° 28 de 1961.)
(.Demande de brevet déposée en Italie le 14 octobre 1959, sous le n° 17.025,
au nom de la demanderesse.)
La présente invention a pour objet l'alpha-(3,3-diméthyl-1 - azétidinyl) 2,6 - diméthylacétanilide de formule :
ch3
I
y"
,ch3
-nhcoch2n. /c,
v cha '
sch3
ch3
Ce composé est très efficace comme anesthésique local.
Son activité est supérieure à celle de la cocaïne et de la lidocaïne et sa toxicité est suffisamment faible pour permettre son administration aux êtres humains.
Le tableau suivant donne les résultats d'une comparaison entre 'es doses isodynamiques de l'alpha-(3,3-diinéthyi-l -azétidinyl)-2,6-diméthylacé -tanilide (DAD), et de lidocaïne dans des expériences pratiquées sur des animaux.
Tableau
Doses et concentrations
isodynamiques
Rapport
Lidocaïne /DAD
Lidocaïne
DAD
%
%
Anesthésie en surface (lapin)
1
0,25
4
Anesthésie par infiltration (cobaye)
1
>: 0,25
4
Anesthésie en masse (cobaye)
6,15
2,63
2,11
Anesthésie extradurale lombo-sacrale (grenouille)
2
0,5
oo 4
Anesthésie neurale par transmission sciatique-gastrocnemius (grenouille). . .
0,5
0,2
2,5
Le produit est utilisable de préférence sous la forme de sels d'addition avec les acides minéraux non toxiques. *
Les doses peuvent varier suivant l'effet désiré.
Dans tous les cas, ces doses sont très inférieures à celles de la lidocaïne.
Le procédé pour préparer ce composé consiste à ajouter graduellement au chlorhydrate d'une 3,3-diméthyl-azétidine une quantité équimolécu-laire d'alpha-chloroacéto-2,6-xylide en présence d'un excès de 2 équivalents, et de préférence de 3-5 équivalents, d'une aminé aliphatique tertiaire telle que la triéthylamine, dans un solvant organique inerte.
La solution est alors chauffée à 50-80 °C, et filtrée, le solvant est chassé et le résidu est distillé sous vide.
L'exemple suivant est donné à titre d'illustration de l'invention.
Exemple. — A une solution de 41 g de chlorhydrate de 3,3-diméthylazétidine et 93 g de triéthylamine dans 400 cm3 de benzène anhydre, on ajoute graduellement 60 g d'alpha-chloro-acéto-2,6-xylide sous agitation, à la température ambiante.
La solution est alors chauffée à 70 °C environ pendant cinq heures, puis filtrée et évaporée jusqu'à siccité.
Le résidu est distillé et recueilli à 175-185 °C/0,5 mm.
Point de fusion : 93-95°; rendement 55 g; chlorhydrate : point de fusion 195-197°.
RÉSUMÉ
La présente invention concerne, à titre de médi-
2 - 41351
Prix du fascicule: 2 NF
Claims (10)
- [709 M] —
- cament et plus particulièrement comme anesthé sique local, un composé choisi dans la classe comprenant ralpha-(3,3-diniéthyi-l-azétidinyl)-2,6-di -méthylacétanilide de formule générale :
- CHS
- | ^CHa. XH3
- / Vnhcoch2nv .C. X===rf XCH2/ xCH3
- CHa et ses sels d'addition avec des acides minéraux non toxiques, notamment son chlorhydrate. Le solvant organique inerte est le benzène.
- Société dite : LEPETIT S. p. A.
- Par procuration :
- G. Beau de Lomênie, André Armengàud & G. Houssàkd
- Pour ia vente des fascicules, s'adresser à I'Imprimerie Nationale, 27, rue de la Convention, Paris (15*).-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR840924A FR709M (fr) | 1960-10-12 | 1960-10-12 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR840924A FR709M (fr) | 1960-10-12 | 1960-10-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR709M true FR709M (fr) | 1961-07-31 |
Family
ID=88292796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR840924A Active FR709M (fr) | 1960-10-12 | 1960-10-12 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR709M (fr) |
-
1960
- 1960-10-12 FR FR840924A patent/FR709M/fr active Active
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