FR3141855A1 - KERATINOUS MATERIAL CARE COMPOSITION - Google Patents
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Abstract
COMPOSITION DE SOIN DE MATIÈRES KÉRATINEUSES La présente invention concerne une composition de soin de matières kératineuses, comprenant : (i) du carraghénane ; (ii) au moins un phosphate de silicone alcoxylé ; et (iii) au moins un C-glycoside. La présente invention concerne également un procédé non thérapeutique de soin de matières kératineuses, comprenant l’application de ladite composition sur les matières kératineuses. Figure pour l'abrégé : néantKERATINOUS MATERIAL CARE COMPOSITION The present invention relates to a keratinous material care composition, comprising: (i) carrageenan; (ii) at least one alkoxylated silicone phosphate; and (iii) at least one C-glycoside. The present invention also relates to a non-therapeutic process for caring for keratinous materials, comprising the application of said composition to the keratinous materials. Figure for the abstract: none
Description
La présente invention concerne une composition cosmétique. En particulier, la présente invention concerne une composition de soin de matières kératineuses. La présente invention concerne également un procédé non thérapeutique de soin de matières kératineuses.The present invention relates to a cosmetic composition. In particular, the present invention relates to a care composition for keratinous materials. The present invention also relates to a non-therapeutic method for caring for keratinous materials.
La peau est la barrière protectrice du corps humain. Elle protège l’intérieur du corps contre les lésions physiques (comme les traumatismes) et les lésions biologiques (comme celles dues aux bactéries, aux virus ou aux champignons).The skin is the protective barrier of the human body. It protects the interior of the body against physical damage (such as trauma) and biological damage (such as that caused by bacteria, viruses or fungi).
Le développement de formulations dédiées au soin de la peau et/ou des lèvres, est permanent.The development of formulations dedicated to skin and/or lip care is ongoing.
Dans l’industrie cosmétique, l’hydroxypropyl tétrahydropyrantriol est un ingrédient bien connu qui peut immédiatement améliorer la qualité de la peau, obtenir une bonne hydratation et rajeunir la peau après une utilisation prolongée.In the cosmetic industry, hydroxypropyl tetrahydropyrantriol is a well-known ingredient that can immediately improve skin quality, achieve good hydration and rejuvenate the skin after prolonged use.
Par exemple, le document WO2013034855A2 divulgue une combinaison de carraghénane et de C-glycoside et leurs utilisations. La combinaison peut être utilisée pour améliorer la fonction de barrière ou les propriétés biomécaniques de la peau.For example, WO2013034855A2 discloses a combination of carrageenan and C-glycoside and their uses. The combination can be used to improve the barrier function or biomechanical properties of the skin.
Récemment, les consommateurs sont devenus de plus en plus exigeants en matière d’amélioration de la qualité de la peau.Recently, consumers have become more and more demanding when it comes to improving skin quality.
Afin de répondre à l'exigence plus élevée, une concentration plus élevée d'hydroxypropyl tétrahydropyrantriol est ajoutée à certains produits cosmétiques pour obtenir une efficacité anti-vieillissement plus élevée, mais elle apportera une sensation cutanée désagréable pendant l’application.In order to meet the higher requirement, higher concentration of hydroxypropyl tetrahydropyrantriol is added to some cosmetic products to achieve higher anti-aging effectiveness, but it will bring unpleasant skin feeling during application.
Il est souhaitable d’avoir des produits cosmétiques qui sont efficaces contre le vieillissement tout en pouvant offrir une bonne sensation cutanée pendant l’application.It is desirable to have cosmetic products that are effective against aging while being able to provide a good skin sensation during application.
Les inventeurs ont maintenant découvert qu’il est possible de formuler des compositions efficaces contre le vieillissement tout en pouvant offrir une bonne sensation cutanée pendant l’application.Inventors have now discovered that it is possible to formulate compositions that are effective against aging while still being able to provide a good skin sensation during application.
En conséquence, selon un premier aspect, la présente invention propose une composition de soin de matières kératineuses, comprenant :Consequently, according to a first aspect, the present invention provides a care composition for keratinous materials, comprising:
(i) du carraghénane ;(i) carrageenan;
(ii) au moins un phosphate de silicone alcoxylé ; et(ii) at least one alkoxylated silicone phosphate; And
(iii) au moins un C-glycoside sélectionné parmi les composés de formule (I) :
(I)(iii) at least one C-glycoside selected from the compounds of formula (I):
(I)
dans laquelle :in which :
- R représente un radical alkyle saturé en C1à C10, en particulier en C1à C4qui peut facultativement être substitué par au moins un radical sélectionné parmi OH, COOH ou COOR''2, R''2étant un radical alkyle saturé en C1-C4,- R represents a saturated C 1 to C 10 alkyl radical, in particular C 1 to C 4 which can optionally be substituted by at least one radical selected from OH, COOH or COOR'' 2 , R'' 2 being a radical saturated C 1 -C 4 alkyl,
- S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comprenant jusqu’à 20 motifs de sucre, en particulier jusqu’à 6 motifs de sucre, sous forme de pyranose et/ou de furanose et des séries L et/ou D, ledit monosaccharide ou polysaccharide pouvant être substitué par un groupe hydroxyle qui est nécessairement libre et facultativement un ou plusieurs groupes fonctionnels amine facultativement protégés, et- S represents a monosaccharide or a polysaccharide comprising up to 20 sugar units, in particular up to 6 sugar units, in the form of pyranose and/or furanose and L and/or D series, said monosaccharide or polysaccharide being able to be substituted with a hydroxyl group which is necessarily free and optionally one or more optionally protected amine functional groups, and
- X représente un radical sélectionné parmi les groupes -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)- et -CH(CH3)- et en particulier un radical -CO-, -CH(OH)- ou -CH(NH2)- et plus particulièrement un radical -CH(OH)-, - (CH 3 )- and in particular a radical -CO-, -CH(OH)- or -CH(NH 2 )- and more particularly a radical -CH(OH)-,
la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomère, qui peut être α ou β,the S-CH 2 -X bond represents a C-anomeric bond, which can be α or β,
ainsi que leurs sels physiologiquement acceptables, leurs solvates, tels que les hydrates et leurs isomères optiques et géométriques.as well as their physiologically acceptable salts, their solvates, such as hydrates and their optical and geometric isomers.
Les inventeurs ont découvert que la composition de la présente invention est efficace contre le vieillissement tout en pouvant offrir une bonne sensation cutanée pendant l’application.The inventors have discovered that the composition of the present invention is effective against aging while being able to provide a good skin sensation during application.
Selon un second aspect, la présente invention propose un procédé non thérapeutique de soin de matières kératineuses, comprenant l’application de la composition selon le premier aspect de la présente invention sur les matières kératineuses.According to a second aspect, the present invention proposes a non-therapeutic process for caring for keratinous materials, comprising the application of the composition according to the first aspect of the present invention to the keratinous materials.
D’autres avantages de la présente invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.Other advantages of the present invention will appear more clearly on reading the description and examples which follow.
Sauf indication contraire, tous les termes techniques et scientifiques utilisés dans le présent document ont le même sens que celui couramment compris par l’homme du métier dans le domaine dont relève la présente invention. Lorsque la définition d’un terme de la présente invention est en conflit avec le sens communément compris par l’homme du métier dans le domaine dont relève la présente invention, la définition décrite dans le présent document s’appliquera.Unless otherwise indicated, all technical and scientific terms used in this document have the same meaning as that commonly understood by those skilled in the art in the field to which the present invention relates. Where the definition of a term of the present invention conflicts with the meaning commonly understood by those skilled in the art in the field to which the present invention relates, the definition described herein will apply.
Dans ce qui suit et sauf indication contraire, les limites d'une plage de valeurs sont incluses dans cette plage, en particulier dans les expressions « entre...et... » et « de... à .. ».In what follows and unless otherwise indicated, the limits of a range of values are included in this range, in particular in the expressions "between...and..." and "from... to..".
Par ailleurs, l'expression « au moins un(e) » utilisée dans la présente description est équivalente à l'expression « un(e) ou plusieurs ».Furthermore, the expression “at least one” used in this description is equivalent to the expression “one or more”.
Dans l’ensemble de la présente demande, le terme « comprenant » doit être interprété comme englobant toutes les particularités spécifiquement mentionnées ainsi que les particularités facultatives, supplémentaires et non spécifiées. Tel qu'utilisé dans le présent document, le terme « comprenant » divulgue également le mode de réalisation dans lequel aucune particularité autre que les particularités spécifiquement mentionnées n'est présente (c'est-à-dire « consistant en »).Throughout this application, the term “including” shall be construed as encompassing all features specifically mentioned as well as optional, additional and unspecified features. As used herein, the term "comprising" also discloses the embodiment in which no features other than those features specifically mentioned are present (i.e. "consisting of").
Sauf indication contraire, toutes les valeurs numériques exprimant une quantité d'ingrédients et similaires qui sont utilisés dans la description et les revendications doivent être comprises comme étant modifiées par le terme « environ ». En conséquence, sauf indication contraire, les valeurs numériques et les paramètres décrits dans le présent document sont des valeurs approximatives qui peuvent être changées en fonction de l’objectif souhaité, le cas échéant.Unless otherwise indicated, all numerical values expressing quantity of ingredients and the like which are used in the description and claims are to be understood as being modified by the term "about". Accordingly, unless otherwise stated, the numerical values and parameters described herein are approximate values which can be changed depending on the desired objective, if necessary.
Au sens de la présente invention, le terme « matières kératineuses » est censé couvrir la peau humaine et les muqueuses telles que les lèvres. La peau du visage est le plus particulièrement étudiée selon la présente invention.For the purposes of the present invention, the term “keratinous materials” is intended to cover human skin and mucous membranes such as the lips. The skin of the face is most particularly studied according to the present invention.
Dans la présente invention, tous les pourcentages désignent, sauf indication contraire, un pourcentage en poids.In the present invention, all percentages mean, unless otherwise indicated, a percentage by weight.
Selon le premier aspect, la présente invention propose une composition de soin de matières kératineuses, comprenant :According to the first aspect, the present invention proposes a care composition of keratinous materials, comprising:
(i) du carraghénane ;(i) carrageenan;
(ii) au moins un phosphate de silicone alcoxylé ; et(ii) at least one alkoxylated silicone phosphate; And
(iii) au moins un C-glycoside.(iii) at least one C-glycoside.
Selon le premier aspect, la composition de la présente invention comprend du carraghénane.According to the first aspect, the composition of the present invention comprises carrageenan.
Les carraghénanes sont des polysaccharides sulfatés qui constituent les parois cellulaires de diverses algues rouges, à partir desquelles ils peuvent être obtenus. Parmi ces algues rouges, on peut mentionner de manière non limitativeKappaphycus alvarezii,Eucheuma denticulatum,Eucheuma spinosum,Chondrus crispus,Betaphycus gelatinum,Gigartina skottsbergii,Gigartina canaliculata,Sarcothalia crispata,Mazzaella laminaroides,Hypnea musciformis,Mastocarpus stellatusetIrea cordata.Carrageenans are sulfated polysaccharides that make up the cell walls of various red algae, from which they can be obtained. Among these red algae, we can mention without limitation Kappaphycus alvarezii , Eucheuma denticulatum , Eucheuma spinosum , Chondrus crispus , Betaphycus gelatinum , Gigartina skottsbergii , Gigartina canaliculata , Sarcothalia crispata , Mazzaella laminaroides , Hypnea musciformis , Mastocarpus stellatus and Irea cordata .
Les carraghénanes comprennent de longues chaînes galactane formées par des motifs de disaccharide. Ces polysaccharides sont composés d’une alternance de (1→3) β-D-galactopyranose (motif G) et de (1→4) α-galactopyranose (motif D) ou de 3,6-anhydro-a-galactopyranose (motif AnGal). Chaque motif de sucre peut être sulfaté une ou plusieurs fois en position 2, 3, 4 ou 6. On peut également trouver des groupes méthyle et acide pyruvique, ainsi que d’autres motifs de sucre greffés sur les structures de base décrites précédemment. Les carraghénanes ont d’abord été subdivisés en sous-familles en fonction de leur solubilité en KCI, puis selon le nombre et la position des groupes sulfate et la présence de ponts 3', 6'-anhydro sur les résidus de galactopyranosyl. Au moins 15 carraghénanes sont répertoriés, dont la structure dépend de l’algue d’origine et de la méthode d’extraction. Parmi les plus courants, on peut mentionner les carraghénanes suivants : μ-carraghénane ((1→3) β-D-galactopyranose-4-sulfate-(1→4)-α-D- galactopyranose-6-sulfate), κ-carraghénane ((1→3) β-D-galactopyranose-4-sulfate-(1→4) 3,6- anhydro-α-D-galactopyranose), v-carraghénane ((1→3) β-D-galactopyranose-4-sulfate-(1→4)- α-D-galactopyranose-2,6-disulfate), τ-carraghénane ((1→3) β-D-galactopyranose-4-sulfate- (1→4) 3,6-anhydro-α-D-galactopyranose-2-sulfatesulfate)), λ-carraghénane ((1→3)β-D- galactopyranose-2-sulfate-(1→4)- α-D-galactopyranose-2,6-disulfate), θ-carraghénane ((1→3) β-D-galactopyranose-2-sulfate-(1→4) 3,6 anhydro-α-D-galactopyranose-2-sulfate.Carrageenans comprise long galactan chains formed by disaccharide units. These polysaccharides are composed of an alternation of (1→3) β-D-galactopyranose (unit G) and (1→4) α-galactopyranose (unit D) or 3,6-anhydro-a-galactopyranose (unit AnGal). Each sugar unit can be sulfated one or more times at position 2, 3, 4, or 6. Methyl and pyruvic acid groups, as well as other sugar units, can also be found grafted onto the basic structures described previously. Carrageenans were first subdivided into subfamilies based on their KCl solubility, then according to the number and position of sulfate groups and the presence of 3', 6'-anhydro bridges on galactopyranosyl residues. At least 15 carrageenans are listed, the structure of which depends on the algae of origin and the extraction method. Among the most common, we can mention the following carrageenans: μ-carrageenan ((1→3) β-D-galactopyranose-4-sulfate-(1→4)-α-D- galactopyranose-6-sulfate), κ- carrageenan ((1→3) β-D-galactopyranose-4-sulfate-(1→4) 3,6- anhydro-α-D-galactopyranose), v-carrageenan ((1→3) β-D-galactopyranose- 4-sulfate-(1→4)- α-D-galactopyranose-2,6-disulfate), τ-carrageenan ((1→3) β-D-galactopyranose-4-sulfate- (1→4) 3.6 -anhydro-α-D-galactopyranose-2-sulfatesulfate)), λ-carrageenan ((1→3)β-D- galactopyranose-2-sulfate-(1→4)- α-D-galactopyranose-2,6- disulfate), θ-carrageenan ((1→3) β-D-galactopyranose-2-sulfate-(1→4) 3,6 anhydro-α-D-galactopyranose-2-sulfate.
Ces carraghénanes peuvent être obtenus sous forme de mélanges de structures différentes telles que, de manière non limitative, des mélanges des formes κβ, κι et κμ.These carrageenans can be obtained in the form of mixtures of different structures such as, without limitation, mixtures of the κβ, κι and κμ forms.
Les carraghénanes pouvant être utilisés peuvent être sélectionnés en particulier parmi les carraghénanes de type μ, κ, v, ι ou λ, et leurs mélanges dans toutes les proportions, préférentiellement de type λ.The carrageenans which can be used can be selected in particular from μ, κ, v, ι or λ type carrageenans, and their mixtures in all proportions, preferably λ type.
Les carraghénanes qui sont particulièrement appropriés pour une utilisation dans l’invention sont les carraghénanes de forme lambda, kappa ou iota, leurs hybrides et leurs mélanges dans toutes les proportions. On utilisera en particulier des carraghénanes de forme λ, de forme K et/ou de forme ι, ou leurs mélanges.Carrageenans which are particularly suitable for use in the invention are carrageenans of lambda, kappa or iota form, their hybrids and their mixtures in all proportions. In particular, carrageenans of form λ, form K and/or form ι, or mixtures thereof will be used.
Les carraghénanes de la présente invention peuvent être utilisés sous forme acide ou sous forme salifiée. Les sels acceptables qui peuvent être mentionnés de manière non limitative comprennent les sels de lithium, de sodium, de potassium, de calcium, de zinc et d’ammonium ou les sels obtenus avec un contre-ion de base organique, tels qu’une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire (C1-C6), en particulier la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comprendre un ou plusieurs atomes d’azote et/ou d’oxygène et peut ainsi comprendre, par exemple, une ou plusieurs fonctions alcool ; on peut mentionner en particulier le amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthanolamine et le diméthylamino-2-propanol. On peut également mentionner la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. Ces polysaccharides sulfatés peuvent également comprendre un mélange de contre-ions parmi ceux définis ci-dessus de manière non limitative.The carrageenans of the present invention can be used in acid form or in salified form. Acceptable salts which may be mentioned in a non-limiting manner include lithium, sodium, potassium, calcium, zinc and ammonium salts or salts obtained with an organic base counterion, such as an alkylamine. primary, secondary or tertiary (C1-C6), in particular triethylamine or butylamine. This primary, secondary or tertiary alkylamine may comprise one or more nitrogen and/or oxygen atoms and may thus comprise, for example, one or more alcohol functions; we can mention in particular amino-2-methyl-2-propanol, triethanolamine and dimethylamino-2-propanol. We can also mention lysine or 3-(dimethylamino)propylamine. These sulfated polysaccharides may also comprise a mixture of counterions among those defined above in a non-limiting manner.
Le poids moléculaire des carraghénanes qui sont utiles pour la présente invention est compris entre 300 et 100 x 106daltons. Leur poids moléculaire est préférentiellement compris entre 10x103Da et 10x106Da.The molecular weight of carrageenans which are useful for the present invention is between 300 and 100 x 10 6 daltons. Their molecular weight is preferably between 10x10 3 Da and 10x10 6 Da.
La teneur en soufre des carraghénanes est préférentiellement comprise entre 5 % et 25 % (calculée sur une base en poids par rapport au poids total du carraghénane) et plus préférentiellement entre 7 % et 20 %. Les carraghénanes peuvent en particulier avoir une teneur en soufre d'environ 15 % à 20 %.The sulfur content of carrageenans is preferably between 5% and 25% (calculated on a weight basis relative to the total weight of the carrageenan) and more preferably between 7% and 20%. Carrageenans in particular can have a sulfur content of around 15% to 20%.
Préférentiellement, les carraghénanes utilisés dans l’invention comprennent principalement des formes lambda (λ), ou sont sous forme lambda (λ). Le terme « principalement » signifie que le pourcentage de ce type de chaîne dans la composition du produit est supérieur ou égal à 50 %, cette proportion étant éventuellement supérieure ou égale à 80 % dans certains modes de réalisation. Ces carraghénanes peuvent être ceux vendus sous les noms SATIAGUMTMVPC 410 par la société Cargill.Preferably, the carrageenans used in the invention mainly comprise lambda (λ) forms, or are in lambda (λ) form. The term “mainly” means that the percentage of this type of chain in the composition of the product is greater than or equal to 50%, this proportion possibly being greater than or equal to 80% in certain embodiments. These carrageenans may be those sold under the names SATIAGUM TM VPC 410 by the company Cargill.
Préférentiellement, le carraghénane est présent dans la composition selon la présente invention en une quantité allant de 0,05 % en poids à 15 % en poids, préférentiellement de 0,1 % en poids à 10 % en poids, et plus préférentiellement de 0,1 % en poids à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.Preferably, carrageenan is present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 0.05% by weight to 15% by weight, preferably from 0.1% by weight to 10% by weight, and more preferably from 0. 1% by weight to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
Selon le premier aspect, la composition de la présente invention comprend au moins un phosphate de silicone alcoxylé.According to the first aspect, the composition of the present invention comprises at least one alkoxylated silicone phosphate.
Des phosphates de silicone alcoxylés appropriés pour une utilisation dans la composition de la présente invention sont sélectionnés parmi les composés silicone comprenant au moins un groupe phosphate et au moins une chaîne alcoxylée. De tels phosphates de silicone peuvent être sélectionnés parmi ceux qui sont solubles dans l’eau, solubles dans l’huile, hydrodispersables et/ou solubles dans des solvants organiques.Alkoxylated silicone phosphates suitable for use in the composition of the present invention are selected from silicone compounds comprising at least one phosphate group and at least one alkoxylated chain. Such silicone phosphates may be selected from those which are water soluble, oil soluble, water dispersible and/or soluble in organic solvents.
L'au moins un groupe phosphate dans les phosphates de silicone alcoxylés de la présente invention peut être sélectionné parmi les groupes phosphate terminaux et les groupes phosphate pendants.The at least one phosphate group in the alkoxylated silicone phosphates of the present invention may be selected from terminal phosphate groups and pendant phosphate groups.
En outre, l'au moins un groupe phosphate peut être sélectionné parmi les groupes de formule -O-P(O)(OH)2, les groupes de formule -OP(O)(OH)(OR) et les groupes de formule -O-P(O)(OR)2, où R peut être sélectionné parmi H, des cations inorganiques et des cations organiques. Des exemples non limitatifs de cations inorganiques comportent les métaux alcalins, tels que le potassium, le lithium, et le sodium. Un exemple non limitatif de cation organique est au moins un composé silicone supplémentaire qui peut être identique ou différent de l'au moins un composé silicone lié à l’autre oxygène du groupe phosphate.In addition, the at least one phosphate group can be selected from the groups of formula -OP(O)(OH) 2 , the groups of formula -OP(O)(OH)(OR) and the groups of formula -OP (O)(OR) 2 , where R can be selected from H, inorganic cations and organic cations. Non-limiting examples of inorganic cations include alkali metals, such as potassium, lithium, and sodium. A non-limiting example of an organic cation is at least one additional silicone compound which may be identical to or different from the at least one silicone compound linked to the other oxygen of the phosphate group.
Préférentiellement, le phosphate de silicone alcoxylé est sélectionné parmi les composés silicone de formule (A) et leurs sels :
(A)Preferably, the alkoxylated silicone phosphate is selected from the silicone compounds of formula (A) and their salts:
(HAS)
dans laquelle :in which :
a est un nombre entier allant de 0 à 200 ;a is an integer ranging from 0 to 200;
b est un nombre entier allant de 2 à 500 ;b is an integer ranging from 2 to 500;
R est sélectionné parmi -OH, et les groupes alkyle contenant de 1 à 9 atomes de carbone ;R is selected from -OH, and alkyl groups containing 1 to 9 carbon atoms;
R' est représenté par la formule (B) :R' is represented by formula (B):
-R"-(EO)c-(PO)d-(EO)e-R"' (B)-R"-(EO) c -(PO) d -(EO) e -R"' (B)
dans laquellein which
R" est sélectionné parmi les groupes alkylène contenant de 1 à 10 atomes de carbone ;R" is selected from alkylene groups containing 1 to 10 carbon atoms;
c, d et e, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun des nombres entiers allant de 0 à 20 à condition que la somme c + d + e soit au moins égale à 1 ;c, d and e, which may be identical or different, are each integers ranging from 0 to 20 provided that the sum c + d + e is at least equal to 1;
R"' est un groupe phosphate sélectionné parmi des groupes de formule -OP(O)(OH)2, des groupes de formule -O-P(O)(OH)(OR1) et des groupes de formule -O-P(O)(OR1)2, où R1 est sélectionné parmi l’hydrogène, des cations inorganiques et des cations organiques.R"' is a phosphate group selected from groups of formula -OP(O)(OH) 2 , groups of formula -OP(O)(OH)(OR1) and groups of formula -OP(O)(OR1 ) 2 , where R1 is selected from hydrogen, inorganic cations and organic cations.
Plus préférentiellement, l’acide de silicone alcoxylé est sélectionné parmi le diméthicone PEG-8 phosphate, le diméthicone PEG-7 phosphate et leurs combinaisons.More preferably, the alkoxylated silicone acid is selected from dimethicone PEG-8 phosphate, dimethicone PEG-7 phosphate and combinations thereof.
Des exemples non limitatifs de phosphates de silicone alcoxylés appropriés incluent ceux disponibles dans le commerce auprès de la société Phoenix Chemical, Inc. du New Jersey sous le nom de Pecosil®, tels que Pecosil® PS-100, Pecosil® PS-112, Pecosil® PS-150, Pecosil® PS-200, Pecosil® WDS-100, Pecosil® WDS-200, Pecosil® PS-100 B et Pecosil® PS-100 K, ceux disponibles dans le commerce auprès de la société LUBRIZOL sous le nom de SILSENSE PE-200L SILICONE, et ceux disponibles dans le commerce auprès de la société Siltech sous le nom de Silphos A-100 et Silphos A-150. D’autres exemples non limitatifs de phosphates de silicone alcoxylés appropriés incluent ceux décrits dans les brevets U.S. Nos. 5 070 171, 5 093 452 et 5 149 765 dont les divulgations sont incorporées dans le présent document en référence.Non-limiting examples of suitable alkoxylated silicone phosphates include those commercially available from Phoenix Chemical, Inc. of New Jersey under the name Pecosil®, such as Pecosil® PS-100, Pecosil® PS-112, Pecosil® ® PS-150, Pecosil® PS-200, Pecosil® WDS-100, Pecosil® WDS-200, Pecosil® PS-100 B and Pecosil® PS-100 K, those commercially available from the company LUBRIZOL under the name of SILSENSE PE-200L SILICONE, and those commercially available from the company Siltech under the name Silphos A-100 and Silphos A-150. Other non-limiting examples of suitable alkoxylated silicone phosphates include those described in U.S. Patent Nos. 5,070,171, 5,093,452 and 5,149,765, the disclosures of which are incorporated herein by reference.
Avantageusement, le phosphate de silicone alcoxylé est présent dans la composition selon la présente invention en une quantité allant de 0,1% en poids à 20% en poids, préférentiellement de 0,5% en poids à 10% en poids, et plus préférentiellement de 1% en poids à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.Advantageously, the alkoxylated silicone phosphate is present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 0.1% by weight to 20% by weight, preferably from 0.5% by weight to 10% by weight, and more preferably from 1% by weight to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
Selon le premier aspect, la composition de la présente invention comprend au moins un C-glycoside sélectionné parmi les composants de formule (I) :
(I)According to the first aspect, the composition of the present invention comprises at least one C-glycoside selected from the components of formula (I):
(I)
dans laquelle :in which :
- R représente un radical alkyle saturé en C1à C10, en particulier en C1à C4qui peut facultativement être substitué par au moins un radical sélectionné parmi OH, COOH ou COOR''2, R''2étant un radical alkyle saturé en C1-C4,- R represents a saturated C 1 to C 10 alkyl radical, in particular C 1 to C 4 which can optionally be substituted by at least one radical selected from OH, COOH or COOR'' 2 , R'' 2 being a radical saturated C 1 -C 4 alkyl,
- S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comprenant jusqu’à 20 motifs de sucre, en particulier jusqu’à 6 motifs de sucre, sous forme de pyranose et/ou de furanose et des séries L et/ou D, ledit monosaccharide ou polysaccharide pouvant être substitué par un groupe hydroxyle qui est nécessairement libre et facultativement un ou plusieurs groupes fonctionnels amine facultativement protégés, et- S represents a monosaccharide or a polysaccharide comprising up to 20 sugar units, in particular up to 6 sugar units, in the form of pyranose and/or furanose and L and/or D series, said monosaccharide or polysaccharide being able to be substituted with a hydroxyl group which is necessarily free and optionally one or more optionally protected amine functional groups, and
- X représente un radical sélectionné parmi les groupes -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)- et -CH(CH3)- et en particulier un radical -CO-, -CH(OH)- ou -CH(NH2)- et plus particulièrement un radical -CH(OH)-, - (CH 3 )- and in particular a radical -CO-, -CH(OH)- or -CH(NH 2 )- and more particularly a radical -CH(OH)-,
la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomère, qui peut être α ou β,the S-CH 2 -X bond represents a C-anomeric bond, which can be α or β,
ainsi que leurs sels physiologiquement acceptables, leurs solvates, tels que les hydrates et leurs isomères optiques et géométriques.as well as their physiologically acceptable salts, their solvates, such as hydrates and their optical and geometric isomers.
Les C-glycosides utilisés pour la mise en œuvre de l’invention sont en particulier ceux pour lesquels R désigne un radical alkyle linéaire saturé en C1à C6, en particulier en C1à C4, préférentiellement en C1à C2et plus préférentiellement, un radical méthyle.The C-glycosides used for the implementation of the invention are in particular those for which R denotes a saturated linear alkyl radical in C 1 to C 6 , in particular in C 1 to C 4 , preferably in C 1 to C 2 and more preferably, a methyl radical.
On peut en particulier mentionner, parmi les groupes alkyle appropriés pour la mise en œuvre de l’invention, les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle ou cyclohexyle.Mention may in particular be made, among the alkyl groups suitable for the implementation of the invention, of methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, t-butyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, n -hexyl, cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
Selon un mode de réalisation de l’invention, on peut utiliser un C-glycoside correspondant à la formule (I) pour laquelle S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide comprenant jusqu’à 6 motifs de sucre, sous forme de pyranose et/ou de furanose et des séries L et/ou D, ledit monosaccharide ou polysaccharide présentant au moins un groupe fonctionnel hydroxyle nécessairement libre et/ou facultativement un ou plusieurs groupes fonctionnels amine nécessairement protégés , X et R conservant par ailleurs toutes les définitions données ci-dessus.According to one embodiment of the invention, a C-glycoside corresponding to formula (I) can be used for which S can represent a monosaccharide or a polysaccharide comprising up to 6 sugar units, in the form of pyranose and/or of furanose and the L and/or D series, said monosaccharide or polysaccharide having at least one necessarily free hydroxyl functional group and/or optionally one or more necessarily protected amine functional groups, X and R also retaining all the definitions given above .
Avantageusement, un monosaccharide de l’invention peut être sélectionné parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose ou le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine ou la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose et en particulier le D-xylose.Advantageously, a monosaccharide of the invention can be selected from D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, D-lyxose or L-fucose, L-arabinose, L- rhamnose, D-glucuronic acid, D-galacturonic acid, D-iduronic acid, N-acetyl-D-glucosamine or N-acetyl-D-galactosamine and advantageously designates D-glucose, D -xylose, N-acetyl-D-glucosamine or L-fucose and in particular D-xylose.
Plus particulièrement, un polysaccharide de l’invention comprenant jusqu’à 6 motifs de sucre peut être sélectionné parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide combinant un acide uronique sélectionné parmi l’acide D-iduronique ou l’acide D-glucuronique avec une hexosamine sélectionnée parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine ou la N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide comprenant au moins un xylose qui peut avantageusement être sélectionné parmi le xylobiose, le methyl-β-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohéxaose, et en particulier le xylobiose, qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4.More particularly, a polysaccharide of the invention comprising up to 6 sugar units can be selected from D-maltose, D-lactose, D-cellobiose, D-maltotriose, a disaccharide combining a uronic acid selected from D-iduronic acid or D-glucuronic acid with a hexosamine selected from D-galactosamine, D-glucosamine, N-acetyl-D-galactosamine or N-acetyl-D-glucosamine, an oligosaccharide comprising at least a xylose which can advantageously be selected from xylobiose, methyl-β-xylobioside, xylotriose, xylotetraose, xylopentaose and xylohexaose, and in particular xylobiose, which is composed of two xylose molecules linked by a 1- bond 4.
Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide sélectionné parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose ou le D-maltose et en particulier le D-xylose.More particularly, S may represent a monosaccharide selected from D-glucose, D-xylose, L-fucose, D-galactose or D-maltose and in particular D-xylose.
Préférentiellement, on utilise un C-glycoside de formule (I) pour laquelle :Preferably, a C-glycoside of formula (I) is used for which:
- R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1- C4, en particulier en C1- C2, en particulier un radical méthyle ;- R denotes an unsubstituted linear alkyl radical in C 1 - C 4 , in particular in C 1 - C 2 , in particular a methyl radical;
- S représente un monosaccharide tel que décrit ci-dessus et sélectionné en particulier parmi le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ;- S represents a monosaccharide as described above and selected in particular from D-glucose, D-xylose, N-acetyl-D-glucosamine or L-fucose, and in particular D-xylose;
- X représente un groupe sélectionné parmi un groupe -CO-, -CH(OH)- ou -CH(NH2)- et, préférentiellement, un groupe -CH(OH)-. -
Les sels acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques classiques desdits composés, tels que ceux formés à partir d’acides organiques ou inorganiques. On peut mentionner à titre d’exemple les sels d’acides inorganiques tels que l’acide sulfurique, l’acide chlorhydrique. On peut également mentionner les sels d’acides organiques, qui peuvent comprendre un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique ou phosphonique. On peut également mentionner l’acide propionique, l’acide acétique, l’acide téréphtalique, l’acide citrique et l’acide tartrique.Acceptable salts of the compounds described herein include conventional non-toxic salts of said compounds, such as those formed from organic or inorganic acids. We can mention by way of example the salts of inorganic acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid. We can also mention the salts of organic acids, which may comprise one or more carboxylic, sulfonic or phosphonic acid groups. We can also mention propionic acid, acetic acid, terephthalic acid, citric acid and tartaric acid.
Lorsque le composé de formule (I) comprend un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acide peut être effectuée avec une base inorganique, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2ou Zn(OH)2, ou avec une base organique, telle qu’une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comprendre un ou plusieurs atomes d’azote et/ou d’oxygène et peut ainsi comprendre, par exemple, un ou plusieurs groupes fonctionnels alcool ; on peut en particulier mentionner le 2-amino-2-méthylpropanol, la triéthanolamine, le 2-(diméthylamino)propanol ou le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut également mentionner la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine.When the compound of formula (I) comprises an acid group, the neutralization of the acid group(s) can be carried out with an inorganic base, such as LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH) 2 , NH 4 OH, Mg(OH) 2 or Zn(OH) 2 , or with an organic base, such as a primary, secondary or tertiary alkylamine, for example triethylamine or butylamine. This primary, secondary or tertiary alkylamine may comprise one or more nitrogen and/or oxygen atoms and may thus comprise, for example, one or more alcohol functional groups; we can in particular mention 2-amino-2-methylpropanol, triethanolamine, 2-(dimethylamino)propanol or 2-amino-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol. We can also mention lysine or 3-(dimethylamino)propylamine.
Les solvates qui sont acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates classiques, tels que ceux formés pendant la phase finale de préparation desdits composés dus à la présence de solvants. On peut mentionner, à titre d'exemple, les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés, tels que l'éthanol ou l'isopropanol.Solvates which are acceptable for the compounds described in the present invention include conventional solvates, such as those formed during the final stage of preparation of said compounds due to the presence of solvents. We can mention, by way of example, the solvates due to the presence of water or linear or branched alcohols, such as ethanol or isopropanol.
Bien entendu, selon l’invention, un C-glycoside correspondant à la formule (I) peut être utilisé seul ou en mélange avec d’autres C-glycosides et dans n’importe quelle proportion.Of course, according to the invention, a C-glycoside corresponding to formula (I) can be used alone or in mixture with other C-glycosides and in any proportion.
Un C-glycoside qui est approprié pour l’invention peut en particulier être obtenu par le procédé de synthèse décrit dans le document WO 02/051828.A C-glycoside which is suitable for the invention can in particular be obtained by the synthesis process described in document WO 02/051828.
On peut en particulier mentionner, à titre d’illustration non limitative des composés C-glycoside qui sont particulièrement appropriés pour l’invention, les composés suivants :We can in particular mention, by way of non-limiting illustration of the C-glycoside compounds which are particularly suitable for the invention, the following compounds:
- C-β-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,- C-β-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,
- C-α-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,- C-α-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,
- C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,- C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,
- C-α- D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,- C-α- D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-fucopyranoside)propane-2-one,- 1-(C-β-D-fucopyranoside)propane-2-one,
- 1-(C-α-D-fucopyranoside)propan-2-one,- 1-(C-α-D-fucopyranoside)propan-2-one,
- 1-(C-β-L-fucopyranoside)propane-2-one,- 1-(C-β-L-fucopyranoside)propane-2-one,
- 1-(C-α-L-fucopyranoside)propane-2-one,- 1-(C-α-L-fucopyranoside)propane-2-one,
- 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,- 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,- 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,- 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,- 1-(C-α-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,- 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,- 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,- 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,- 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-fucofuranosyl)propane-2-one,- 1-(C-β-D-fucofuranosyl)propane-2-one,
- 1-(C-α-D-fucofuranosyl)propane-2-one,- 1-(C-α-D-fucofuranosyl)propane-2-one,
- 1-(C-β-L-fucofuranosyl)propane-2-one,- 1-(C-β-L-fucofuranosyl)propane-2-one,
- 1-(C-α-L-fucofuranosyl)propane-2-one,- 1-(C-α-L-fucofuranosyl)propane-2-one,
- C-β-D-maltopyranoside-n-propane-2-one,- C-β-D-maltopyranoside-n-propane-2-one,
- C-α-D-maltopyranoside-n-propane-2-one,- C-α-D-maltopyranoside-n-propane-2-one,
- C-β-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane,- C-β-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane,
- C-α-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane, leurs isomères et leurs mélanges.- C-α-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane, their isomers and their mixtures.
Selon un mode de réalisation, le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane ou le C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane et mieux encore le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane peuvent avantageusement être utilisés pour la préparation d’une composition selon l’invention.According to one embodiment, C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane or C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane and better still C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane can advantageously be used for the preparation of a composition according to the invention.
Selon un mode de réalisation spécifique, le C-glycoside peut être le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane (ou hydroxypropyl tétrahydropyrantriol) fourni sous la forme d’une solution contenant 70 % en poids de matière active dans de l’eau et du propylène glycol.According to a specific embodiment, the C-glycoside may be C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane (or hydroxypropyl tetrahydropyrantriol) supplied in the form of a solution containing 70% by weight of active material in water and propylene glycol.
Avantageusement, le C-glycoside est présent dans la composition selon la présente invention en une quantité allant de 0.1 % en poids à 40 % en poids, préférentiellement de 0.5 % en poids à 25 % en poids, et plus préférentiellement de 1 % en poids à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition.Advantageously, the C-glycoside is present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 0.1% by weight to 40% by weight, preferably from 0.5% by weight to 25% by weight, and more preferably from 1% by weight. at 15% by weight, relative to the total weight of the composition.
De manière inattendue, les inventeurs ont découvert que le carraghénane et le phosphate de silicone alcoxylé, en particulier, le diméthicone PEG-7 phosphate, fonctionnent ensemble pour renforcer l’efficacité anti-vieillissement du C-glycoside, en particulier du hydroxypropyl tétrahydropyrantriol, afin d’offrir une meilleure efficacité anti-vieillissement, tandis que cette combinaison peut en outre offrir une meilleure sensation cutanée pendant l’application.Unexpectedly, the inventors discovered that carrageenan and alkoxylated silicone phosphate, in particular, dimethicone PEG-7 phosphate, work together to enhance the anti-aging effectiveness of C-glycoside, in particular hydroxypropyl tetrahydropyrantriol, so to offer better anti-aging effectiveness, while this combination can additionally provide better skin sensation during application.
Préférentiellement, la composition selon la présente invention comprend un ingrédient actif anti-rougeurs.Preferably, the composition according to the present invention comprises an anti-redness active ingredient.
À titre d’exemples d’ingrédients actifs anti-rougeur, on peut mentionner le madécassoside,l’isomérate de saccharide, le palmitoyl tripeptide-8, le panthénol, l’extrait de feuille d’olea europaea (olive), l’extrait de mentha piperita (menthe poivrée), l’extrait de leontopodium alpinum, le glycyrrhizate de dipotassium, l’ester de cétyle d’acétyl dipeptide-1, l’acétyl tétrapeptide-15, l’extrait de boswellia serrata, la palmitoyl proline de sodium (et) l'extrait de fleur de nymphaea alba.As examples of anti-redness active ingredients, mention may be made of madecassoside, saccharide isomerate, palmitoyl tripeptide-8, panthenol, olea europaea (olive) leaf extract, of mentha piperita (peppermint), leontopodium alpinum extract, dipotassium glycyrrhizate, cetyl ester of acetyl dipeptide-1, acetyl tetrapeptide-15, boswellia serrata extract, palmitoyl proline of sodium (and) nymphaea alba flower extract.
Dans certains modes de réalisation, la composition de la présente invention comprend au moins un ingrédient actif anti-rougeurs sélectionné parmi le madécassoside, l’isomérate de saccharide, le palmitoyl tripeptide-8, le panthénol, l’extrait de feuille d’olea europaea (olive), l’extrait de Mentha piperita (menthe poivrée), l’extrait de leontopodium alpinum, le glycyrrhizate de dipotassium, l’ester de cétyle d’acétyl dipeptide-1, l’acétyl tétrapeptide-15, l’extrait de boswellia serrata, la palmitoyl proline de sodium (et) l'extrait de fleur de nymphaea alba, et une combinaison de ceux-ci.In certain embodiments, the composition of the present invention comprises at least one anti-redness active ingredient selected from madecassoside, saccharide isomerate, palmitoyl tripeptide-8, panthenol, olea europaea leaf extract (olive), Mentha piperita (peppermint) extract, leontopodium alpinum extract, dipotassium glycyrrhizate, acetyl dipeptide-1 cetyl ester, acetyl tetrapeptide-15 extract, boswellia serrata, sodium palmitoyl proline (and) nymphaea alba flower extract, and a combination thereof.
Dans certains modes de réalisation, la composition de la présente invention comprend un extrait de leontopodium alpinum, en particulier, un extrait de culture de leontopodium alpinum callus, en tant qu’ingrédient actif anti-rougeurs.In some embodiments, the composition of the present invention comprises a leontopodium alpinum extract, in particular, a culture extract of leontopodium alpinum callus, as an anti-redness active ingredient.
S’il est présent, avantageusement, l’ingrédient actif anti-rougeurs est présent dans la composition selon la présente invention en une quantité allant de 0,01 % en poids à 20 %, préférentiellement de 0,1 % en poids à 10 % en poids, et plus préférentiellement de 0,5 % en poids. % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.If it is present, advantageously, the anti-redness active ingredient is present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 0.01% by weight to 20%, preferably from 0.1% by weight to 10%. by weight, and more preferably 0.5% by weight. % to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
Préférentiellement, la composition de la présente invention comprend un extrait de truffe.Preferably, the composition of the present invention comprises a truffle extract.
La truffe est le nom commun donné au corps fructifère comestible d’un champignon ascomyscète ectomycorhizien qui prend une forme plus ou moins globulaire. Le champignon peut produire plusieurs truffes.The truffle is the common name given to the edible fruiting body of an ectomycorrhizal ascomyscete fungus which takes a more or less globular shape. The mushroom can produce several truffles.
La ou les truffes qui peuvent être utilisées dans le cadre de l’invention sont préférentiellement des truffes du genreTuber, de la familleTuberaceae,de l’ordredes Pezizales.Il en existe plus d’une centaine d’espèces. Parmi ces dernières, on peut mentionner en particulier la truffe noire (Périgord) (Tuber melanosporum), la truffe blanche (Piémont) (Tuber magnatum), la truffe blanche (été) (Tuber aestivum), la truffe d’hiver (Tuber Brumale), la truffe bianchetto (Tuber borchii) ou encore les truffes chinoises (Tuber sinensisetTuber indicum).The truffle(s) which can be used in the context of the invention are preferably truffles of the Tuber genus, of the Tuberaceae family, of the Pezizales order. There are more than a hundred species. Among the latter, we can particularly mention the black truffle (Périgord) ( Tuber melanosporum ), the white truffle (Piedmont) ( Tuber magnatum ), the white (summer) truffle ( Tuber aestivum ), the winter truffle ( Tuber Brumale ), the bianchetto truffle ( Tuber borchii ) or even Chinese truffles ( Tuber sinensis and Tuber indicum ).
Selon un mode de réalisation particulier, la ou les truffes utilisées dans le cadre de l’invention sont sélectionnées parmi les truffes blanches et les truffes noires. Selon un mode de réalisation préféré, la ou les truffes utilisées dans le contexte de l’invention sont la truffe noire (Périgord) (Tubermelanosporum), la truffe blanche (été) (Tuberaestivum), ou un mélange des deux.According to a particular embodiment, the truffle(s) used in the context of the invention are selected from white truffles and black truffles. According to a preferred embodiment, the truffle(s) used in the context of the invention are the black (Périgord) truffle ( Tubermelanosporum ), the white (summer) truffle ( Tuberaestivum ), or a mixture of the two.
Dans le cadre de l’invention, le ou les extraits de truffe peuvent en particulier être obtenus à partir d’un solvant d’extraction en utilisant une technique d’extraction sélectionnée parmi les techniques d’extraction bien connues de l’art antérieur.In the context of the invention, the truffle extract(s) can in particular be obtained from an extraction solvent using an extraction technique selected from the well-known extraction techniques of the prior art.
Généralement, le solvant d’extraction est choisi parmi l'eau, des solvants solubles dans l’eau ou miscibles dans l’eau (solvants hydrophiles) et leurs mélanges.Generally, the extraction solvent is chosen from water, solvents soluble in water or miscible in water (hydrophilic solvents) and their mixtures.
Parmi les solvants hydrophiles, on peut mentionner en particulier les monoalcools inférieurs substantiellement linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone, tels que l’éthanol, le propanol, le butanol, l’isopropanol ou l’isobutanol ; les polyols, tels que le propylène glycol, l’isoprène glycol, le butylène glycol, le propylène glycol, le glycérol, le sorbitol, les polyéthylène glycols et leurs dérivés ; et leurs mélanges.Among the hydrophilic solvents, mention may be made in particular of substantially linear or branched lower monoalcohols having 1 to 8 carbon atoms, such as ethanol, propanol, butanol, isopropanol or isobutanol; polyols, such as propylene glycol, isoprene glycol, butylene glycol, propylene glycol, glycerol, sorbitol, polyethylene glycols and their derivatives; and their mixtures.
Lorsque le solvant d’extraction est l’eau, l’extrait de truffe est dit aqueux.When the extraction solvent is water, the truffle extract is said to be aqueous.
Lorsque le solvant d’extraction est un monoalcool inférieur sensiblement linéaire ou ramifié ayant de 1 à 8 atomes de carbone, l’extrait de truffe est dit alcoolique.When the extraction solvent is a substantially linear or branched lower monoalcohol having 1 to 8 carbon atoms, the truffle extract is said to be alcoholic.
Lorsque le solvant d’extraction est un polyol, l’extrait de truffe est dit glycolique.When the extraction solvent is a polyol, the truffle extract is called glycolic.
Lorsque le solvant d’extraction est un mélange d’eau et d’un ou plusieurs monoalcools inférieurs sensiblement linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone, l’extrait est dit aqueux-alcoolique.When the extraction solvent is a mixture of water and one or more substantially linear or branched lower monoalcohols having 1 to 8 carbon atoms, the extract is called aqueous-alcoholic.
Lorsque le solvant d’extraction est un mélange d’eau et d’un ou plusieurs polyols, l’extrait est dit aqueux-glycolique.When the extraction solvent is a mixture of water and one or more polyols, the extract is called aqueous-glycolic.
Dans le cadre de l’invention, le ou les extraits de truffe sont obtenus à partir d’un solvant d’extraction comprenant de l’eau. Le ou les extraits de truffe sont alors aqueux, aqueux-alcooliques ou aqueux-glycoliques. Préférentiellement, le ou les extraits de truffe sont aqueux ou aqueux-glycoliques.In the context of the invention, the truffle extract(s) are obtained from an extraction solvent comprising water. The truffle extract(s) are then aqueous, aqueous-alcoholic or aqueous-glycolic. Preferably, the truffle extract(s) are aqueous or aqueous-glycolic.
S’il est présent , avantageusement, l’extrait de truffe est présent dans la composition selon la présente invention en une quantité allant de 0,01 % en poids à 15 %, préférentiellement de 0,05 % en poids à 10 % en poids et plus préférentiellement de 0,05 % en poids à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.If it is present, advantageously, the truffle extract is present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 0.01% by weight to 15%, preferably from 0.05% by weight to 10% by weight. and more preferably from 0.05% by weight to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
La composition de la présente invention peut comprendre une phase aqueuse.The composition of the present invention may comprise an aqueous phase.
Ladite phase aqueuse comprend de l’eau.Said aqueous phase comprises water.
Préférentiellement, la phase aqueuse comprend un solvant organique miscible avec l’eau (à température ambiante à 25 °C) sélectionné parmi l'éthanol, les glycols et polyols ayant de 2 à 20 atomes de carbone, préférentiellement de 2 à 10 atomes de carbone, et préférentiellement ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le caprylyl glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol ; et leurs mélanges, de manière à offrir un effet d'hydratation.Preferably, the aqueous phase comprises an organic solvent miscible with water (at room temperature at 25°C) selected from ethanol, glycols and polyols having from 2 to 20 carbon atoms, preferably from 2 to 10 carbon atoms , and preferably having from 2 to 6 carbon atoms, such as glycerin, propylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, caprylyl glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol; and their mixtures, so as to provide a hydrating effect.
S’il est présent, avantageusement, le solvant organique miscible avec l’eau sélectionné parmi l'éthanol, les glycols et les polyols est présent dans la composition en une quantité allant de 0,5 % en poids à 20 % en poids, préférentiellement de 1 % en poids à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.If it is present, advantageously, the water-miscible organic solvent selected from ethanol, glycols and polyols is present in the composition in an amount ranging from 0.5% by weight to 20% by weight, preferably from 1% by weight to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.
Préférentiellement, la phase aqueuse de la composition de la présente invention comprend de l'eau, de l'éthanol et de la glycérine.Preferably, the aqueous phase of the composition of the present invention comprises water, ethanol and glycerin.
S'il elle présente, avantageusement, la phase aqueuse est présente en une quantité allant de 50 % en poids à 95 % en poids, préférentiellement de 70 % en poids à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition.If it is present, advantageously, the aqueous phase is present in an amount ranging from 50% by weight to 95% by weight, preferably from 70% by weight to 90% by weight, relative to the total weight of the composition.
La composition de la présente invention peut comprendre une phase huileuse.The composition of the present invention may comprise an oil phase.
Ladite phase huileuse comprend une huile.Said oily phase comprises an oil.
L’huile peut être volatile ou non volatile.Oil can be volatile or non-volatile.
Le terme « huile » signifie un composé non aqueux non miscible dans l'eau qui est liquide à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mmHg). L’expression « huile non volatile » signifie une huile qui peut rester sur des matières kératineuses à température ambiante et à pression atmosphérique pendant au moins plusieurs heures et qui présente en particulier une pression de vapeur inférieure à 10-3mmHg (0,13 Pa). Une huile non volatile peut être également définie comme ayant une vitesse d’évaporation telle que, dans les conditions définies précédemment, la quantité évaporée après 30 minutes est inférieure à 0,07 mg/cm2.The term "oil" means a non-aqueous compound immiscible in water that is liquid at room temperature (25°C) and atmospheric pressure (760 mmHg). The expression "non-volatile oil" means an oil which can remain on keratinous materials at room temperature and atmospheric pressure for at least several hours and which in particular has a vapor pressure less than 10 -3 mmHg (0.13 Pa ). A non-volatile oil can also be defined as having an evaporation speed such that, under the conditions defined above, the quantity evaporated after 30 minutes is less than 0.07 mg/cm 2 .
Les huiles peuvent être d’origine végétale, minérale ou synthétique.Oils can be of vegetable, mineral or synthetic origin.
Ladite huile peut être sélectionnée parmi les huiles hydrocarbonées, de silicone ou fluorées.Said oil can be selected from hydrocarbon, silicone or fluorinated oils.
L'expression « huile à base d’hydrocarbures » signifie une huile formée essentiellement, voire même constituée, par des atomes de carbone et d’hydrogène, et facultativement par des atomes de O et de N, et exempte d'hétéroatomes de Si et de F. Une telle huile peut contenir des groupes alcool, ester, éther, acide carboxylique, amine et/ou amide.The term "hydrocarbon-based oil" means an oil formed essentially, or even consisting, of carbon and hydrogen atoms, and optionally by O and N atoms, and free of Si and N heteroatoms. of F. Such an oil may contain alcohol, ester, ether, carboxylic acid, amine and/or amide groups.
L'expression « huile de silicone » signifie une huile contenant au moins un atome de silicium, contenant en particulier des groupes Si-O.The expression “silicone oil” means an oil containing at least one silicon atom, in particular containing Si-O groups.
L'expression « huile fluorée » signifie une huile contenant au moins un atome de fluor.The term “fluorinated oil” means an oil containing at least one fluorine atom.
Préférentiellement, l’huile est sélectionnée parmi les huiles à base d'hydrocarbures et les huiles de silicone, telles que la diméthicone.Preferably, the oil is selected from hydrocarbon-based oils and silicone oils, such as dimethicone.
Si elle est présente, avantageusement, la phase huileuse est présente dans la composition de la présente invention en une quantité allant de 1 % en poids à 20 % en poids, préférentiellement de 2 % en poids à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition de la présente invention.If it is present, advantageously, the oily phase is present in the composition of the present invention in an amount ranging from 1% by weight to 20% by weight, preferably from 2% by weight to 10% by weight, relative to the weight total of the composition of the present invention.
La composition de la présente invention peut comprendre un ou plusieurs ingrédients actifs cosmétiques supplémentaires différents du C-glycoside, des ingrédients actifs anti-rougeurs et de l’extrait de truffe.The composition of the present invention may comprise one or more additional cosmetic active ingredients other than C-glycoside, anti-redness active ingredients and truffle extract.
À titre d’exemples d'ingrédients actifs cosmétiques, on peut mentionner les vitamines telles que la vitamine A (rétinol), la vitamine E (tocophérol), la vitamine C (acide ascorbique), la vitamine B5 (panthénol),la vitamine B3 (niacinamide), et les dérivés desdites vitamines (en particulier les esters) et leurs mélanges ; l’urée ; la caféine ; l’acide salicylique et leurs dérivés ; les acides alpha-hydroxylés tels que l’acide lactique ou l’acide glycolique et leurs dérivés ; les écrans solaires ; les extraits d’algues, de champignons, de plantes, de levures et de bactéries ; les enzymes ; d’autres agents hydratants tels que l’hydroxyéthylurée, les agents agissant sur la microcirculation et leurs mélanges.As examples of cosmetic active ingredients, vitamins such as vitamin A (retinol), vitamin E (tocopherol), vitamin C (ascorbic acid), vitamin B5 (panthenol), vitamin B3 can be mentioned. (niacinamide), and derivatives of said vitamins (in particular esters) and mixtures thereof; urea; caffeine; salicylic acid and their derivatives; alpha-hydroxy acids such as lactic acid or glycolic acid and their derivatives; sunscreens; extracts of algae, mushrooms, plants, yeast and bacteria; enzymes; other moisturizing agents such as hydroxyethyl urea, agents acting on microcirculation and their mixtures.
Il est facile pour l'homme du métier d'ajuster la quantité de l'ingrédient actif cosmétique additionnel sur la base de l'utilisation finale de la composition selon la présente invention.It is easy for those skilled in the art to adjust the amount of the additional cosmetic active ingredient based on the end use of the composition according to the present invention.
La composition de la présente invention peut également comprendre des adjuvants ou des additifs cosmétiques classiques, par exemple des tensioactifs, des parfums, des agents de conservation (par exemple, la chlorophénésine et le phénoxyéthanol) et des bactéricides, des régulateurs de pH (par exemple, l’acide citrique), des épaississants (tels que la gomme xanthane et un carbomère), et leurs mélanges.The composition of the present invention may also comprise conventional cosmetic adjuvants or additives, for example surfactants, fragrances, preservatives (e.g. chlorophenesin and phenoxyethanol) and bactericides, pH regulators (e.g. , citric acid), thickeners (such as xanthan gum and a carbomer), and mixtures thereof.
L'homme du métier peut sélectionner la quantité des adjuvants ou additifs supplémentaires de manière à ne pas avoir d'incidence négative sur l'utilisation finale de la composition selon la présente invention.Those skilled in the art can select the quantity of additional adjuvants or additives so as not to have a negative impact on the final use of the composition according to the present invention.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la présente invention propose une composition de soin de matières kératineuses comprenant, par rapport au poids total de la composition :According to a particularly preferred embodiment, the present invention provides a care composition for keratinous materials comprising, relative to the total weight of the composition:
i) de 0,1 % en poids à 5 % en poids de carraghénane ;i) from 0.1% by weight to 5% by weight of carrageenan;
(ii) de 1 % en poids à 5 % en poids d’au moins un phosphate de silicone alcoxylé sélectionné parmi le diméthicone PEG-8 phosphate, le diméthicone PEG-7 phosphate et leurs combinaisons ;(ii) from 1% by weight to 5% by weight of at least one alkoxylated silicone phosphate selected from dimethicone PEG-8 phosphate, dimethicone PEG-7 phosphate and combinations thereof;
(iv) de 1 % en poids à 15 % en poids d’au moins un C-glycoside sélectionné parmi le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane ou le C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,et leurs combinaisons ;(iv) from 1% by weight to 15% by weight of at least one C-glycoside selected from C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane or C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane, and their combinations;
(iv) de 0,5 % en poids à 5 % en poids d’extrait de culture de leontopodium alpinum callus ; et(iv) from 0.5% by weight to 5% by weight of culture extract of leontopodium alpinum callus; And
(iv) de 0,05 % en poids à 5 % en poids d’extrait de tuber aestivum.(iv) from 0.05% by weight to 5% by weight of tuber aestivum extract.
La composition de la présente invention peut être sous forme d’émulsion, telle que gel, crème ou lotion.The composition of the present invention may be in the form of an emulsion, such as gel, cream or lotion.
La composition de la présente invention peut être utilisée pour le soin de matières kératineuses.The composition of the present invention can be used for the care of keratinous materials.
Selon le second aspect, la présente invention propose un procédé non thérapeutique de soin de matières kératineuses, comprenant l’application de la composition selon le premier aspect de la présente invention sur les matières kératineuses.According to the second aspect, the present invention provides a non-therapeutic process for caring for keratinous materials, comprising the application of the composition according to the first aspect of the present invention to the keratinous materials.
Les exemples suivants servent à illustrer la présente invention sans toutefois être de nature limitative.The following examples serve to illustrate the present invention without being of a limiting nature.
Les principales matières premières utilisées, les noms commerciaux et leurs fournisseurs sont énumérés dans le Tableau 1.The main raw materials used, trade names and their suppliers are listed in Table 1.
Les compositions des exemples inventifs (EI.) 1 et des exemples comparatifs (EC.) 1 à 2 ont été préparées selon les quantités données dans le Tableau 2. La quantité de chaque composant est donnée en % en poids du poids total de la composition le contenant.The compositions of inventive examples (EI.) 1 and comparative examples (EC.) 1 to 2 were prepared according to the quantities given in Table 2. The quantity of each component is given in % by weight of the total weight of the composition container.
La composition de l'exemple inventif 1 est la composition selon la présente invention.The composition of inventive Example 1 is the composition according to the present invention.
La composition de l’exemple comparatif 1 ne comprend pas de carraghénane.The composition of Comparative Example 1 does not include carrageenan.
La composition de l’exemple comparatif 2 ne comprend pas de phosphate de silicone alcoxylé.The composition of Comparative Example 2 does not include alkoxylated silicone phosphate.
Processus de préparation: Preparation process :
Les compositions énumérées ci-dessus ont été préparées comme suit, en prenant comme exemple la composition de l'exemple inventif 1 :The compositions listed above were prepared as follows, taking the composition of inventive Example 1 as an example:
1). ajout d’eau, de glycérine, de phénoxyéthanol, de carbomère et de carraghénane dans un récipient principal et chauffage jusqu’à 75 °C avec agitation pour obtenir un mélange uniforme ;1). adding water, glycerin, phenoxyethanol, carbomer and carrageenan to a main vessel and heating up to 75°C with stirring to obtain a uniform mixture;
2). refroidissement du mélange uniforme à environ 60 °C dans le récipient principal ;2). cooling the mixture uniformly to approximately 60°C in the main container;
3). prémélange de diméthicone et de squalane dans un autre récipient avec agitation pour obtenir une phase huileuse uniforme ; et transfert de la phase huileuse dans le récipient principal lorsque la température du mélange uniforme dans le récipient principal est d’environ 60 °C, agitation pendant 10 minutes pour obtenir une combinaison uniforme ;3). premix of dimethicone and squalane in another container with stirring to obtain a uniform oil phase; and transferring the oil phase into the main vessel when the temperature of the uniform mixture in the main vessel is about 60°C, stirring for 10 minutes to obtain a uniform combination;
4). refroidissement de la combinaison uniforme de 60 °C à 30 °C ;4). uniform suit cooling from 60°C to 30°C;
5). ajout de triéthanolamine dans le récipient principal lorsque la température dans le récipient principal est de 40 °C ;5). adding triethanolamine to the main container when the temperature in the main container is 40°C;
6). ajout d’hydroxypropyl tétrahydropyrantriol, de diméthicone PEG-7 phosphate,d'extrait de culture de leontopodium alpinum callus, d'extrait de tuber aestivum dans le récipient à une température en dessous de 40 °C avec agitation,6). addition of hydroxypropyl tetrahydropyrantriol, dimethicone PEG-7 phosphate , leontopodium alpinum callus culture extract, tuber aestivum extract into the container at a temperature below 40°C with stirring,
7). ajout d’éthanol en dessous de 30 °C avec agitation pour obtenir la composition de l’exemple inventif 1.7). addition of ethanol below 30°C with stirring to obtain the composition of inventive Example 1.
La viscosité d'une composition a été mesurée à 25°C lors de la préparation à l'aide d'un viscosimètre Rheomat 100 Plus équipé d'une broche M2, la mesure étant effectuée après 10 minutes de rotation de la broche dans une composition (temps au bout duquel la stabilisation de la viscosité et de la vitesse de rotation de la broche est observée), à une vitesse de cisaillement de 200 tours par minute.The viscosity of a composition was measured at 25°C during preparation using a Rheomat 100 Plus viscometer equipped with an M2 spindle, the measurement being carried out after 10 minutes of rotation of the spindle in a composition. (time after which stabilization of viscosity and spindle rotation speed is observed), at a shear speed of 200 revolutions per minute.
La stabilité a été évaluée comme suit :Stability was assessed as follows:
1) versement de 40 ml de l'échantillon dans une bouteille en verre de 60 ml et préparation de 7 bouteilles pour chaque composition à mettre à l'essai ;1) pouring 40 ml of the sample into a 60 ml glass bottle and preparing 7 bottles for each composition to be tested;
2) placement d'une bouteille sous lumière UV (pour un essai UV), d'une bouteille à température ambiante, d'une bouteille dans un réfrigérateur à 4C, d'une bouteille dans une étuve à 37 C, d'une bouteille dans une étuve à 45 et d'une bouteille dans une étuve à 55 C (pour les essais de stabilité à différentes températures), et d'une bouteille dans une étuve avec le cyclage en température de -20 C à 20 C (pour la stabilité de cycle) ; et2) placing a bottle under UV light (for a UV test), a bottle at room temperature, a bottle in a refrigerator at 4C, a bottle in an oven at 37C, d 'a bottle in an oven at 45 and a bottle in an oven at 55C (for stability tests at different temperatures), and a bottle in an oven with temperature cycling of -20C at 20 C (for cycle stability); And
3) observation de l’aspect des échantillons après 24 heures pour l’essai de stabilité aux UV, 2 mois pour les essais de stabilité à température ambiante, 4C, 37 C et 45 C, 1 semaine pour l’essai de stabilité à 55 C, ou 10 jours pour l’essai de stabilité de cycle.3) observation of the appearance of the samples after 24 hours for the UV stability test, 2 months for the stability tests at room temperature, 4C, 37C and 45C, 1 week for the test stability at 55C, or 10 days for cycle stability test.
La stabilité d’une composition sera évaluée comme étant stable si son aspect, sa couleur et son odeur ne présentent pas de changement visible, et si sa viscosité et son pH ainsi que les taille de particules de gouttelettes émulsifiées ne changent pas de plus de 7 % après tous les essais de stabilité mentionnés ci-dessus, sinon elle sera évaluée comme étant instable.The stability of a composition will be assessed as stable if its appearance, color and odor do not show any visible change, and if its viscosity and pH as well as the particle size of emulsified droplets do not change by more than 7 % after all the stability tests mentioned above, otherwise it will be assessed as unstable.
Les résultats sur la viscosité et la stabilité de chaque composition préparée ci-dessus ont été résumés dans le Tableau 3.The results on the viscosity and stability of each composition prepared above were summarized in Table 3.
Performances cosmétiques (efficacité anti-vieillissement et sensation cutanée)Cosmetic performance (anti-aging effectiveness and skin sensation)
10 consommatrices ont été invitées à utiliser la composition à évaluer une fois le matin et une fois le soir pendant une journée et à évaluer la composition en termes d’efficacité anti-vieillissement (y compris peau radieuse, peau ferme et peau plus douce au toucher) et de sensation cutanée (y compris meilleure pénétration et meilleure affinité avec la peau), puis ont donné les notes (1-10) sur la base de la norme suivante. La moyenne des notes a été calculée.10 female consumers were asked to use the composition to be evaluated once in the morning and once in the evening for a day and to evaluate the composition in terms of anti-aging effectiveness (including radiant skin, firm skin and softer skin to the touch ) and skin feel (including better penetration and better skin affinity), then gave the grades (1-10) based on the following standard. The average of the scores was calculated.
Les résultats des performances cosmétiques ont été résumés dans le tableau 5 ci-dessous.The cosmetic performance results have been summarized in Table 5 below.
On peut voir dans le tableau 3 que pendant l’application, la composition de l’exemple inventif 1 a mieux fonctionné sur la pénétration et l’affinité avec la peau, par rapport aux compositions des exemples comparatifs 1 et 2.It can be seen in Table 3 that during application, the composition of inventive Example 1 worked better on penetration and affinity with the skin, compared to the compositions of Comparative Examples 1 and 2.
On peut également voir dans le Tableau 3 qu’après utilisation, la composition de l’exemple inventif 1 a mieux fonctionné sur l’efficacité anti-vieillissement en termes de peau plus radieuse/ferme/douce, par rapport aux compositions des exemples comparatifs 1 et 2.It can also be seen in Table 3 that after use, the composition of inventive example 1 worked better on anti-aging effectiveness in terms of more radiant/firm/soft skin, compared to the compositions of comparative examples 1 and 2.
Claims (10)
(i) du carraghénane ;
(ii) au moins un phosphate de silicone alcoxylé ; et
(iii) au moins un C-glycoside sélectionné parmi les composés de formule (I) :
(I)
dans laquelle :
- R représente un radical alkyle saturé en C1à C10, en particulier en C1à C4qui peut facultativement être substitué par au moins un radical sélectionné parmi OH, COOH ou COOR''2, R''2étant un radical alkyle saturé en C1-C4,
- S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comprenant jusqu’à 20 motifs de sucre, en particulier jusqu’à 6 motifs de sucre, sous forme de pyranose et/ou de furanose et des séries L et/ou D, ledit monosaccharide ou polysaccharide pouvant être substitué par un groupe hydroxyle qui est nécessairement libre et facultativement un ou plusieurs groupes fonctionnels amine facultativement protégés, et
- X représente un radical sélectionné parmi les groupes -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)- et -CH(CH3)- et en particulier un radical -CO-, -CH(OH)- ou -CH(NH2)- et plus particulièrement un radical -CH(OH)-,
la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomère, qui peut être α ou β,
ainsi que leurs sels physiologiquement acceptables, leurs solvates, tels que les hydrates et leurs isomères optiques et géométriques.Care composition of keratinous materials, comprising:
(i) carrageenan;
(ii) at least one alkoxylated silicone phosphate; And
(iii) at least one C-glycoside selected from the compounds of formula (I):
(I)
in which :
- R represents a saturated C 1 to C 10 alkyl radical, in particular C 1 to C 4 which can optionally be substituted by at least one radical selected from OH, COOH or COOR'' 2 , R'' 2 being a radical saturated C 1 -C 4 alkyl,
- S represents a monosaccharide or a polysaccharide comprising up to 20 sugar units, in particular up to 6 sugar units, in the form of pyranose and/or furanose and L and/or D series, said monosaccharide or polysaccharide being able to be substituted with a hydroxyl group which is necessarily free and optionally one or more optionally protected amine functional groups, and
- (CH 3 )- and in particular a radical -CO-, -CH(OH)- or -CH(NH 2 )- and more particularly a radical -CH(OH)-,
the S-CH 2 -X bond represents a C-anomeric bond, which can be α or β,
as well as their physiologically acceptable salts, their solvates, such as hydrates and their optical and geometric isomers.
(A)
dans laquelle :
a est un nombre entier allant de 0 à 200 ;
b est un nombre entier allant de 2 à 500 ;
R est sélectionné parmi -OH et les groupes alkyle contenant de 1 à 9 atomes de carbone ;
R' est représenté par la formule (B) :
-R"-(EO)c-(PO)d-(EO)e-R"' (B)
dans laquelle
R" est sélectionné parmi les groupes alkylène contenant de 1 à 10 atomes de carbone ;
c, d et e, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun des nombres entiers allant de 0 à 20 à condition que la somme c + d + e soit au moins égale à 1 ;
R"' est un groupe phosphate sélectionné parmi les groupes de formule -OP(O)(OH)2, les groupes de formule -O-P(O)(OH)(OR1) et les groupes de formule -O-P(O)(OR1)2, dans laquelle R1 est sélectionné parmi l’hydrogène, des cations inorganiques et des cations organiques.Composition according to any one of claims 1 to 3, in which the alkoxylated silicone phosphate is selected from silicone compounds of formula (A) and their salts:
(HAS)
in which :
a is an integer ranging from 0 to 200;
b is an integer ranging from 2 to 500;
R is selected from -OH and alkyl groups containing 1 to 9 carbon atoms;
R' is represented by formula (B):
-R"-(EO) c -(PO) d -(EO) e -R"' (B)
in which
R" is selected from alkylene groups containing 1 to 10 carbon atoms;
c, d and e, which may be identical or different, are each integers ranging from 0 to 20 provided that the sum c + d + e is at least equal to 1;
R"' is a phosphate group selected from the groups of formula -OP(O)(OH) 2 , the groups of formula -OP(O)(OH)(OR1) and the groups of formula -OP(O)(OR1 ) 2 , in which R1 is selected from hydrogen, inorganic cations and organic cations.
- C-β-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,
- C-α-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,
- C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,
- C-α- D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-fucopyranoside)propane-2-one,
- 1-(C-α-D-fucopyranoside)propan-2-one,
- 1-(C-β-L-fucopyranoside)propane-2-one,
- 1-(C-α-L-fucopyranoside)propane-2-one,
- 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-fucofuranosyl)propane-2-one,
- 1-(C-α-D-fucofuranosyl)propane-2-one,
- 1-(C-β-L-fucofuranosyl)propane-2-one,
- 1-(C-α-L-fucofuranosyl)propane-2-one,
- C-β-D-maltopyranoside-n-propane-2-one,
- C-α-D-maltopyranoside-n-propane-2-one,
- C-β-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane,
- C-α-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane,
leurs isomères et leurs mélanges.Composition according to any one of claims 1 to 5, in which the C-glycoside is selected from
- C-β-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,
- C-α-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,
- C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,
- C-α- D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-fucopyranoside)propane-2-one,
- 1-(C-α-D-fucopyranoside)propan-2-one,
- 1-(C-β-L-fucopyranoside)propane-2-one,
- 1-(C-α-L-fucopyranoside)propane-2-one,
- 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-fucofuranosyl)propane-2-one,
- 1-(C-α-D-fucofuranosyl)propane-2-one,
- 1-(C-β-L-fucofuranosyl)propane-2-one,
- 1-(C-α-L-fucofuranosyl)propane-2-one,
- C-β-D-maltopyranoside-n-propane-2-one,
- C-α-D-maltopyranoside-n-propane-2-one,
- C-β-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane,
- C-α-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane,
their isomers and mixtures.
i) de 0,1 % en poids à 5 % en poids de carraghénane ;
(ii) de 1 % en poids à 5 % en poids d’au moins un phosphate de silicone alcoxylé sélectionné parmi le diméthicone PEG-8 phosphate, le diméthicone PEG-7 phosphate et leurs combinaisons ;
(iv) de 1 % en poids à 15 % en poids d’au moins un C-glycoside sélectionné parmi le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane ou le C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,et leurs combinaisons ;
(iv) de 0,5 % en poids à 5 % en poids d’extrait de culture de leontopodium alpinum callus ; et
(iv) de 0,05 % en poids à 5 % en poids d’extrait de tuber aestivum.Composition according to claim 1, comprising, relative to the total weight of the composition:
i) from 0.1% by weight to 5% by weight of carrageenan;
(ii) from 1% by weight to 5% by weight of at least one alkoxylated silicone phosphate selected from dimethicone PEG-8 phosphate, dimethicone PEG-7 phosphate and combinations thereof;
(iv) from 1% by weight to 15% by weight of at least one C-glycoside selected from C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane or C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane, and their combinations;
(iv) from 0.5% by weight to 5% by weight of culture extract of leontopodium alpinum callus; And
(iv) from 0.05% by weight to 5% by weight of tuber aestivum extract.
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