FR3131840A1 - COMPOSITION COMPRISING A SOLUBILIZED POLYPHENOL - Google Patents

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FR3131840A1 FR2200440A FR2200440A FR3131840A1 FR 3131840 A1 FR3131840 A1 FR 3131840A1 FR 2200440 A FR2200440 A FR 2200440A FR 2200440 A FR2200440 A FR 2200440A FR 3131840 A1 FR3131840 A1 FR 3131840A1
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Shinsuke Okuda
Toshifumi Shiroya
Hidehiko ASANUMA
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LOreal SA
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Abstract

COMPOSITION COMPRENANT UN POLYPHÉNOL SOLUBILISÉ La présente invention concerne une composition comprenant : (a) au moins un polyphénol ; (b) au moins un premier polymère cationique ayant un poids moléculaire de 5 000 à 450 000, de préférence de 10 000 à 350 000, et de manière davantage préférée de 50 000 à 250 000, choisi parmi les chitosans ; (c) au moins un composé organique choisi dans le groupe consistant en l'acide ascorbique, la gluconolactone, l'acide gluconique, l'acide glycolique et leurs mélanges ; et (d) de l'eau, dans laquelle le pH de la composition est de 3,0 à 5,0. Le (a) polyphénol peut être solubilisé dans la composition selon la présente invention. Figure pour l'abrégé : néantThe present invention relates to a composition comprising: (a) at least one polyphenol; (b) at least one first cationic polymer having a molecular weight of 5,000 to 450,000, preferably 10,000 to 350,000, and more preferably 50,000 to 250,000, selected from chitosans; (c) at least one organic compound selected from the group consisting of ascorbic acid, gluconolactone, gluconic acid, glycolic acid and mixtures thereof; and (d) water, wherein the pH of the composition is 3.0 to 5.0. The (a) polyphenol can be dissolved in the composition according to the present invention. Figure for the abstract: none

Description

COMPOSITION COMPRENANT UN POLYPHÉNOL SOLUBILISÉCOMPOSITION COMPRISING A SOLUBILIZED POLYPHENOL

La présente invention concerne une composition incluant un polyphénol solubilisé, ainsi qu'un processus cosmétique utilisant la composition.The present invention relates to a composition including a solubilized polyphenol, as well as a cosmetic process using the composition.

ÉTAT DE LA TECHNIQUESTATE OF THE TECHNIQUE

Les polyphénols sont connus pour avoir des effets antioxydants qui pourraient conférer des effets cosmétiques tels que des effets anti-âge. En conséquence, des compositions cosmétiques comprenant un ou plusieurs polyphénols ont été proposées. Par exemple, le document WO 2017/167 364 divulgue une composition cosmétique incluant un extrait de graines deHordeum vulgareincluant des polyphénols.Polyphenols are known to have antioxidant effects which could confer cosmetic effects such as anti-aging effects. Consequently, cosmetic compositions comprising one or more polyphenols have been proposed. For example, document WO 2017/167 364 discloses a cosmetic composition including an extract of Hordeum vulgare seeds including polyphenols.

divulgation de l'inventiondisclosure of the invention

Cependant, en général, il est difficile de solubiliser un polyphénol dans une composition aqueuse. Par conséquent, l'utilisation des effets antioxydants d'un polyphénol dans une composition aqueuse était limitée.However, in general, it is difficult to solubilize a polyphenol in an aqueous composition. Therefore, the use of the antioxidant effects of a polyphenol in an aqueous composition was limited.

Ainsi, un objectif de la présente invention est de proposer une composition aqueuse comprenant un polyphénol qui est solubilisé dans celle-ci.Thus, an objective of the present invention is to provide an aqueous composition comprising a polyphenol which is solubilized therein.

L'objectif ci-dessus de la présente invention peut être atteint par une composition, comprenant :The above objective of the present invention can be achieved by a composition, comprising:

(a) au moins un polyphénol ;(a) at least one polyphenol;

(b) au moins un premier polymère cationique ayant un poids moléculaire de 5 000 à 450 000, de préférence de 10 000 à 350 000, et de manière davantage préférée de 50 000 à 250 000, choisi parmi les chitosans ;(b) at least one first cationic polymer having a molecular weight of 5,000 to 450,000, preferably 10,000 to 350,000, and more preferably 50,000 to 250,000, chosen from chitosans;

(c) au moins un composé organique choisi dans le groupe consistant en l’acide ascorbique, la gluconolactone, l’acide gluconique, l’acide glycolique et leurs mélanges ; et(c) at least one organic compound selected from the group consisting of ascorbic acid, gluconolactone, gluconic acid, glycolic acid and mixtures thereof; And

(d) de l'eau(d) water

dans laquellein which

le pH de la composition est de 3,0 à 5,0.the pH of the composition is 3.0 to 5.0.

Le (a) polyphénol peut être choisi parmi l'acide ellagique, les punicalagines et leurs mélanges.The (a) polyphenol can be chosen from ellagic acid, punicalagins and mixtures thereof.

Le (a) polyphénol peut être dérivé de plantes, de préférence duPunica granatum.The (a) polyphenol may be derived from plants, preferably from Punica granatum .

La quantité du ou des (a) polyphénols dans la composition selon la présente invention peut être de 0,001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,005 % à 5 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,01 % à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The amount of (a) polyphenol(s) in the composition according to the present invention may be from 0.001% to 10% by weight, preferably from 0.005% to 5% by weight, and more preferably from 0.01% to 1% by weight. % by weight, relative to the total weight of the composition.

Le (b) premier polymère cationique peut être choisi parmi les chitosans avec un degré d'acétylation supérieur à 3 % et inférieur à 10 %.The (b) first cationic polymer can be chosen from chitosans with a degree of acetylation greater than 3% and less than 10%.

La quantité du ou des (b) premiers polymères cationiques dans la composition selon la présente invention peut être de 0,001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,005 % à 5 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,01 % à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The quantity of the first cationic polymer(s) in the composition according to the present invention may be from 0.001% to 10% by weight, preferably from 0.005% to 5% by weight, and more preferably from 0.01%. at 1% by weight, relative to the total weight of the composition.

La quantité du ou des (c) composés organiques dans la composition selon la présente invention peut être de 0,001 % à 15 % en poids, de préférence de 0,005 % à 10 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The quantity of the organic compound(s) in the composition according to the present invention may be from 0.001% to 15% by weight, preferably from 0.005% to 10% by weight, and more preferably from 0.01% to 10% by weight. 5% by weight, relative to the total weight of the composition.

La quantité (d) d'eau dans la composition selon la présente invention peut être de 50 % à 98 % en poids, de préférence de 60 % à 95 % en poids, et de manière davantage préférée de 70 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The quantity (d) of water in the composition according to the present invention may be from 50% to 98% by weight, preferably from 60% to 95% by weight, and more preferably from 70% to 90% by weight. , relative to the total weight of the composition.

La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (e) au moins un second polymère cationique choisi parmi les polylysines.The composition according to the present invention may further comprise (e) at least one second cationic polymer chosen from polylysines.

La quantité du ou des (e) seconds polymères cationiques dans la composition selon la présente invention peut être de 0,001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,01 % à 5 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,1 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The quantity of the second cationic polymer(s) in the composition according to the present invention may be from 0.001% to 10% by weight, preferably from 0.01% to 5% by weight, and more preferably from 0. 1% to 3% by weight, relative to the total weight of the composition.

La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (f) au moins un polyol.The composition according to the present invention may further comprise (f) at least one polyol.

Il est préférable que le (f) polyol soit du dipropylèneglycol.It is preferable that the (f) polyol is dipropylene glycol.

La quantité du ou des (f) polyols dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 % à 25 % en poids, de préférence de 0,5 % à 20 % en poids, et de manière davantage préférée de 1 % à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The quantity of the polyol(s) in the composition according to the present invention may be from 0.1% to 25% by weight, preferably from 0.5% to 20% by weight, and more preferably from 1%. at 15% by weight, relative to the total weight of the composition.

La composition selon la présente invention peut être une composition cosmétique, de préférence une composition cosmétique transparente, et de manière davantage préférée une composition cosmétique transparente pour la peau.The composition according to the present invention may be a cosmetic composition, preferably a transparent cosmetic composition, and more preferably a transparent cosmetic composition for the skin.

La présente invention concerne également un processus cosmétique pour une substance kératineuse telle que la peau, comprenant : l'application sur la substance kératineuse de la composition selon la présente invention.The present invention also relates to a cosmetic process for a keratinous substance such as skin, comprising: applying to the keratinous substance the composition according to the present invention.

Après des recherches assidues, les inventeurs ont découvert qu'il est possible de proposer une composition aqueuse comprenant un polyphénol qui est solubilisé dans celle-ci.After diligent research, the inventors discovered that it is possible to provide an aqueous composition comprising a polyphenol which is solubilized therein.

Ainsi, la composition selon la présente invention comprend :Thus, the composition according to the present invention comprises:

(a) au moins un polyphénol ;(a) at least one polyphenol;

(b) au moins un premier polymère cationique ayant un poids moléculaire de 5 000 à 450 000, de préférence de 10 000 à 350 000, et de manière davantage préférée de 50 000 à 250 000, choisi parmi les chitosans ;(b) at least one first cationic polymer having a molecular weight of 5,000 to 450,000, preferably 10,000 to 350,000, and more preferably 50,000 to 250,000, chosen from chitosans;

(c) au moins un composé organique choisi dans le groupe consistant en l’acide ascorbique, la gluconolactone, l’acide gluconique, l’acide glycolique et leurs mélanges ; et(c) at least one organic compound selected from the group consisting of ascorbic acid, gluconolactone, gluconic acid, glycolic acid and mixtures thereof; And

(d) de l'eau(d) water

dans laquellein which

le pH de la composition est de 3,0 à 5,0.the pH of the composition is 3.0 to 5.0.

Le (a) polyphénol peut être solubilisé dans la composition selon la présente invention.The (a) polyphenol can be solubilized in the composition according to the present invention.

La solubilité du (a) polyphénol peut être évaluée par la transparence de la composition selon la présente invention. Par exemple, si la composition selon la présente invention est homogène et transparente, cela signifie que le (a) polyphénol de la composition est bien solubilisé dans celle-ci.The solubility of the (a) polyphenol can be evaluated by the transparency of the composition according to the present invention. For example, if the composition according to the present invention is homogeneous and transparent, this means that the (a) polyphenol of the composition is well dissolved in it.

Il est préférable que la solubilité du (a) polyphénol dans la composition selon la présente invention soit maintenue pendant une longue période de temps. Ainsi, il est préférable que le (a) polyphénol soit solubilisé dans la composition selon la présente invention pendant une longue période de temps. En d'autres termes, il est préférable que la transparence de la composition selon la présente invention soit maintenue pendant une longue période de temps.It is preferable that the solubility of the (a) polyphenol in the composition according to the present invention is maintained for a long period of time. Thus, it is preferable that the (a) polyphenol is solubilized in the composition according to the present invention for a long period of time. In other words, it is preferable that the transparency of the composition according to the present invention is maintained for a long period of time.

La composition selon la présente invention peut être transparente pendant un mois ou plus.The composition according to the present invention can be transparent for a month or more.

Le (a) polyphénol solubilisé dans la composition selon la présente invention peut exercer de bons effets antioxydants qui pourraient contribuer à des effets cosmétiques tels que des effets anti-âge.The (a) polyphenol solubilized in the composition according to the present invention can exert good antioxidant effects which could contribute to cosmetic effects such as anti-aging effects.

Ainsi, la composition selon la présente invention peut conférer de bons effets cosmétiques basés sur les effets antioxydants dus au (a) polyphénol qu'elle contient.Thus, the composition according to the present invention can confer good cosmetic effects based on the antioxidant effects due to the (a) polyphenol it contains.

Ci-après, la présente invention sera expliquée de manière plus détaillée.Hereinafter, the present invention will be explained in more detail.

[Composition][Composition]

La composition selon la présente invention comprend :The composition according to the present invention comprises:

(a) au moins un polyphénol ;(a) at least one polyphenol;

(b) au moins un premier polymère cationique ayant un poids moléculaire de 5 000 à 450 000, de préférence de 10 000 à 350 000, et de manière davantage préférée de 50 000 à 250 000, choisi parmi les chitosans ;(b) at least one first cationic polymer having a molecular weight of 5,000 to 450,000, preferably 10,000 to 350,000, and more preferably 50,000 to 250,000, chosen from chitosans;

(c) au moins un composé organique choisi dans le groupe consistant en l’acide ascorbique, la gluconolactone, l’acide gluconique, l’acide glycolique et leurs mélanges ; et(c) at least one organic compound selected from the group consisting of ascorbic acid, gluconolactone, gluconic acid, glycolic acid and mixtures thereof; And

(d) de l'eau(d) water

dans laquellein which

le pH de la composition est de 3,0 à 5,0.the pH of the composition is 3.0 to 5.0.

(Polyphénol)(Polyphenol)

La composition selon la présente invention comprend (a) au moins un polyphénol. Un seul type de polyphénol peut être utilisé, ou deux types différents ou plus de polyphénols peuvent être utilisés en combinaison.The composition according to the present invention comprises (a) at least one polyphenol. Only one type of polyphenol may be used, or two or more different types of polyphenols may be used in combination.

L'expression « polyphénol » est comprise comme désignant un composé contenant une pluralité de groupes hydroxyle phénolique. Un groupe hydroxyle phénolique signifie un groupe hydroxyle lié à un cycle aromatique tel qu'un cycle benzène et un cycle naphtalène. Le groupe hydroxyle phénolique peut être facultativement éthérifié ou estérifié.The term "polyphenol" is understood to mean a compound containing a plurality of phenolic hydroxyl groups. A phenolic hydroxyl group means a hydroxyl group linked to an aromatic ring such as a benzene ring and a naphthalene ring. The phenolic hydroxyl group may optionally be etherified or esterified.

Le (a) polyphénol peut avoir une faible solubilité dans l'eau. Ainsi, le (a) polyphénol peut avoir une solubilité dans l'eau inférieure à 1 % en poids, inférieure à 0,1 % en poids, ou inférieure à 0,01 % en poids à température ambiante (20 °C à 25 °C, de préférence 25 °C) sans le (b) premier polymère cationique, le (c) composé organique, et (d) l’eau, expliqués plus loin.The (a) polyphenol may have low solubility in water. Thus, the (a) polyphenol may have a water solubility of less than 1% by weight, less than 0.1% by weight, or less than 0.01% by weight at room temperature (20°C to 25°C C, preferably 25 °C) without the (b) first cationic polymer, (c) organic compound, and (d) water, explained below.

Le (a) polyphénol peut être un ingrédient actif ou un composé actif dans les cosmétiques ou les produits dermatologiques. Le terme composé « actif » utilisé ici désigne un composé qui a une propriété active cosmétique ou dermatologique, telle que des effets antioxydants, blanchissants et antibactériens. Il est préférable que le (a) polyphénol soit choisi parmi ceux qui ont une activité antioxydante.The (a) polyphenol may be an active ingredient or active compound in cosmetics or dermatological products. The term "active" compound used herein means a compound that has an active cosmetic or dermatological property, such as antioxidant, whitening and antibacterial effects. It is preferable that the (a) polyphenol is chosen from those which have antioxidant activity.

Le (a) polyphénol qui peut être utilisé dans la présente invention peut être constitué de flavonoïdes et de non-flavonoïdes.The (a) polyphenol which may be used in the present invention may consist of flavonoids and non-flavonoids.

Les flavonoïdes peuvent être choisis dans le groupe consistant en les chalcones, les flavones, les flavanones, les flavanols, les flavonols, les dihydroflavonols, les isoflavonoïdes, les néoflavonoïdes, les catéchines, les anthocyanidines, les tannins, et leurs dérivés. En particulier, les flavonoïdes peuvent être des tannins et leurs dérivés.Flavonoids may be selected from the group consisting of chalcones, flavones, flavanones, flavanols, flavonols, dihydroflavonols, isoflavonoids, neoflavonoids, catechins, anthocyanidins, tannins, and their derivatives. In particular, flavonoids can be tannins and their derivatives.

Les tannins et leurs dérivés peuvent être choisis dans le groupe consistant en l'acide ellagique, la géraniine, les catéchines, la procyanidine, la profisétinidine, la prodelphinidine, et leurs dérivés tels que l'ellagitannin. Parmi ces tanins, la présente invention peut, en particulier, utiliser de préférence l'acide ellagique et l'ellagitannin, en tant que (a) polyphénol car l'acide ellagique a des effets antioxydants.The tannins and their derivatives may be chosen from the group consisting of ellagic acid, geraniin, catechins, procyanidin, profisetinidin, prodelphinidin, and their derivatives such as ellagitannin. Among these tannins, the present invention can, in particular, preferably use ellagic acid and ellagitannin, as (a) polyphenol because ellagic acid has antioxidant effects.

L'acide ellagique est représenté par la formule chimique suivante. L'acide ellagique peut être obtenu, par exemple, auprès de Minasolve (nom de produit : Minacare Elage).Ellagic acid is represented by the following chemical formula. Ellagic acid can be obtained, for example, from Minasolve (product name: Minacare Elage).

L'ellagitannin peut être choisi dans le groupe consistant en la castalagine, le castalin, la casuarictine, la grandinine, la roburine A, la tellimagrandine II, la terflavine B, la vescalagine, la punicalagine, la punicaline, et leurs mélanges.Ellagitannin may be selected from the group consisting of castalagin, castalin, casuarictin, grandinin, roburine A, tellimagrandin II, terflavin B, vescalagin, punicalagin, punicalin, and mixtures thereof.

Les non-flavonoïdes peuvent être choisis dans le groupe consistant en les lignanes, les aurones, les stilbénoïdes, les curcuminoïdes et autres phénylpropanoïdes, et leurs dérivés, tels que les dérivés de résorcinol. En particulier, les non-flavonoïdes peuvent être choisis parmi les stilbénoïdes et leurs dérivés et les dérivés de résorcinol.Non-flavonoids may be selected from the group consisting of lignans, aurones, stilbenoids, curcuminoids and other phenylpropanoids, and their derivatives, such as resorcinol derivatives. In particular, the non-flavonoids can be chosen from stilbenoids and their derivatives and resorcinol derivatives.

Les stilbénoïdes et leurs dérivés peuvent être choisis dans le groupe consistant en le picéatannol, la pinosylvine, le resvératrol et leurs dérivés. Parmi ces stilbénoïdes, la présente invention peut de préférence utiliser le resvératrol comme (a) polyphénol car le resvératrol a des effets blanchissants.Stilbenoids and their derivatives may be selected from the group consisting of piceatannol, pinosylvine, resveratrol and their derivatives. Among these stilbenoids, the present invention can preferably use resveratrol as (a) polyphenol because resveratrol has whitening effects.

Le resvératrol est représenté par la formule chimique suivante. Le resvératrol peut être obtenu, par exemple, auprès de Symrise Corp.Resveratrol is represented by the following chemical formula. Resveratrol can be obtained, for example, from Symrise Corp.

Le dérivé de résorcinol peut être de préférence un dérivé substitué en position 4, tel que les 4-alkylrésorcinols, de manière davantage préférée le phényléthyl résorcinol, le 4-n-butylrésorcinol et le 4-(tétrahydro-2H-pyran-4-yl) benzène-1,3-diol, et en particulier le phényléthyl résorcinol en raison de son effet blanchissant. Le phényléthyl résorcinol est également dénommé 4-(1-phényléthyl)-1,3-benzènediol et représenté par la formule chimique suivante. Le phényléthyl résorcinol peut être obtenu, par exemple, auprès de Symrise Corp (nom de produit : Symwhite 377®).The resorcinol derivative may preferably be a 4-substituted derivative, such as 4-alkylresorcinols, more preferably phenylethyl resorcinol, 4-n-butylresorcinol and 4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl ) benzene-1,3-diol, and in particular phenylethyl resorcinol because of its whitening effect. Phenylethyl resorcinol is also referred to as 4-(1-phenylethyl)-1,3-benzenediol and represented by the following chemical formula. Phenylethyl resorcinol can be obtained, for example, from Symrise Corp (product name: Symwhite 377®).

Comme autres exemples de dérivés de résorcinol, on peut citer : 2-méthylrésorcinol, 5-méthylrésorcinol, 4-méthylrésorcinol, 4-éthylrésorcinol, 2,5-diméthylrésorcinol, 4,5-diméthylrésorcinol, 2,4-diméthyl-1,3-benzènediol, 3,5-dihydroxybenzylamine, 5-méthoxyrésorcinol, alcool 3, 5-dihydroxybenzylique, 2-méthoxyrésorcinol, 4-méthoxyrésorcinol, 3,5-dihydroxytoluène monohydraté, 4-chlororésorcinol, 2-chlororésorcinol, 2',4'-dihydroxyacétophénone, 3',5'-dihydroxyacétophénone, 2,6-dihydroxy-4-méthylbenzaldéhyde, 4-propylrésorcinol, 2,4-dihydroxy-1,3,5-triméthylbenzène, 3,5-dihydroxybenzamide, 2,6-dihydroxybenzamide, 2,4-dihydroxybenzamide, acide 2,4-dihydroxybenzoïque, acide 2, 6-dihydroxybenzoïque, acide 3,5-dihydroxybenzoïque, alcool 2,6-dihydroxy-4-méthylbenzylique, 3,5-dihydroxyanisole hydraté, chlorhydrate de 4-aminorésorcinol, chlorhydrate de 2-aminorésorcinol, chlorhydrate de 5-aminobenzène-1,3-diol, 2',4'-dihydroxypropiophénone, 2',4'-dihydroxy-3'-méthylacétophénone, (2,4-dihydroxyphényl)acétone, (3,5-dihydroxyphényl)acétone, 2,6-dihydroxy-4'-méthylacétophénone, 4-n-butylrésorcinol, 2,4-diéthyl-1,3-benzènediol, acide 3,5-dihydroxy-4-méthylbenzoïque, acide 2,6-dihydroxy-4-méthylbenzoïque, acide 2,4-dihydroxy-6-méthylbenzoïque, acide 3,5-dihydroxyphénylacétique, 2-éthyl-5-méthoxybenzène-1, 3-diol, acide 4-amino-3,5-dihydroxybenzoïque, 3,5-dihydroxyacétophénone monohydratée, chlorhydrate de 3,5-dihydroxybenzylamine, 4,6-dichlororésorcinol, 2',4'-dihydroxy-3'-méthylpropiophénone, 1-(3-éthyl-2, 6-dihydroxyphényl)éthan-1-one, 2',6'-dihydroxy-4'-méthoxyacétophénone, 1-(2,6-dihydroxy-3-méthoxyphényl)éthan-1-one, acide 3(2,4-dihydroxyphénylpropionique, et acide 2,4-dihydroxy-3,6-diméthylbenzoïque.Other examples of resorcinol derivatives include: 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 4-methylresorcinol, 4-ethylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 4,5-dimethylresorcinol, 2,4-dimethyl-1,3- benzenediol, 3,5-dihydroxybenzylamine, 5-methoxyresorcinol, 3, 5-dihydroxybenzyl alcohol, 2-methoxyresorcinol, 4-methoxyresorcinol, 3,5-dihydroxytoluene monohydrate, 4-chlororesorcinol, 2-chlororesorcinol, 2',4'-dihydroxyacetophenone, 3',5'-dihydroxyacetophenone, 2,6-dihydroxy-4-methylbenzaldehyde, 4-propylresorcinol, 2,4-dihydroxy-1,3,5-trimethylbenzene, 3,5-dihydroxybenzamide, 2,6-dihydroxybenzamide, 2, 4-dihydroxybenzamide, 2,4-dihydroxybenzoic acid, 2, 6-dihydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 2,6-dihydroxy-4-methylbenzyl alcohol, 3,5-dihydroxyanisole hydrate, 4-aminoresorcinol hydrochloride, hydrochloride 2-aminoresorcinol, 5-aminobenzene-1,3-diol hydrochloride, 2',4'-dihydroxypropiophenone, 2',4'-dihydroxy-3'-methylacetophenone, (2,4-dihydroxyphenyl)acetone, (3, 5-dihydroxyphenyl)acetone, 2,6-dihydroxy-4'-methylacetophenone, 4-n-butylresorcinol, 2,4-diethyl-1,3-benzenediol, 3,5-dihydroxy-4-methylbenzoic acid, 2,6 acid -dihydroxy-4-methylbenzoic acid, 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoic acid, 3,5-dihydroxyphenylacetic acid, 2-ethyl-5-methoxybenzene-1, 3-diol, 4-amino-3,5-dihydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxyacetophenone monohydrate, 3,5-dihydroxybenzylamine hydrochloride, 4,6-dichlororesorcinol, 2',4'-dihydroxy-3'-methylpropiophenone, 1-(3-ethyl-2,6-dihydroxyphenyl)ethan-1 -one, 2',6'-dihydroxy-4'-methoxyacetophenone, 1-(2,6-dihydroxy-3-methoxyphenyl)ethan-1-one, 3(2,4-dihydroxyphenylpropionic acid, and 2,4- acid dihydroxy-3,6-dimethylbenzoic acid.

Les sels du (a) polyphénol incluent les sels classiques non toxiques desdits composés, tels que ceux formés à partir d'un acide ou d'une base.Salts of (a) polyphenol include conventional non-toxic salts of said compounds, such as those formed from an acid or a base.

Les sels du (a) polyphénol incluent les suivants :Salts of (a) polyphenol include the following:

a) les sels obtenus par ajout au composé d’un acide minéral, choisi plus particulièrement parmi les acides chlorhydrique, borique, bromhydrique, iodhydrique, sulfurique, nitrique, carbonique, phosphorique et tétrafluoroborique ; oua) the salts obtained by adding to the compound a mineral acid, chosen more particularly from hydrochloric, boric, hydrobromic, hydroiodic, sulfuric, nitric, carbonic, phosphoric and tetrafluoroboric acids; Or

b) les sels obtenus par ajout au composé d’un acide organique, plus particulièrement choisi parmi les acides acétique, propionique, succinique, fumarique, lactique, glycolique, citrique, gluconique, salicylique, tartrique, téréphtalique, méthylsulfonique, éthylsulfonique, benzènesulfonique, toluènesulfonique et triflique.b) the salts obtained by adding to the compound an organic acid, more particularly chosen from acetic, propionic, succinic, fumaric, lactic, glycolic, citric, gluconic, salicylic, tartaric, terephthalic, methylsulfonic, ethylsulfonic, benzenesulfonic, toluenesulfonic acids and triflique.

Sont également inclus les sels obtenus par ajout au (a) polyphénol d’une base minérale, telle que l'hydroxyde de sodium et de potassium aqueux, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde d'ammonium, l'hydroxyde de magnésium, l'hydroxyde de lithium, les carbonates ou hydrogénocarbonates de sodium, de potassium ou de calcium, par exemple ; ou d’une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine.Also included are salts obtained by adding to (a) polyphenol a mineral base, such as aqueous sodium and potassium hydroxide, calcium hydroxide, ammonium hydroxide, magnesium hydroxide, lithium hydroxide, sodium, potassium or calcium carbonates or hydrogen carbonates, for example; or an organic base such as a primary, secondary or tertiary alkylamine, for example triethylamine or butylamine.

Les sels du (a) polyphénol peuvent avantageusement être choisis parmi les sels de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que les sels de sodium, potassium, calcium et magnésium ; et les sels d'ammonium.The salts of (a) polyphenol can advantageously be chosen from alkali or alkaline earth metal salts such as sodium, potassium, calcium and magnesium salts; and ammonium salts.

Il est préférable que le (a) polyphénol soit choisi parmi l'acide ellagique, les ellagitannins telles que les punicalagines et la punicaline, et leurs mélanges.It is preferable that the (a) polyphenol is chosen from ellagic acid, ellagitannins such as punicalagins and punicalin, and mixtures thereof.

Les punicalagines désignent un mélange de deux diastéréoisomères, les punicalagines A et B. Elles appartiennent à la famille des polyphénols, et notamment sont des ellagitannins complexes formés de glucose lié à l'acide ellagique et à l'acide gallagique de masse molaire d'environ 1084 gmol-1 formés par les isomères du 2,3-(S)-hexahydroxydiphénoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose de formule chimique suivante.Punicalagins designate a mixture of two diastereoisomers, punicalagins A and B. They belong to the family of polyphenols, and in particular are complex ellagitannins formed of glucose linked to ellagic acid and gallagic acid with a molar mass of approximately 1084 gmol-1 formed by the isomers of 2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose of the following chemical formula.

Le terme « punicalines » désigne un mélange de deux diastéréoisomères, les punicalines A et B. Elles appartiennent à la famille des polyphénols, et sont notamment des ellagitannins nommés 4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose de formule chimique suivante.The term “punicalins” designates a mixture of two diastereoisomers, punicalins A and B. They belong to the family of polyphenols, and are in particular ellagitannins called 4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose with the chemical formula next.

Il peut être davantage préférable que le (a) polyphénol soit choisi parmi l'acide ellagique, les punicalagines, et leurs mélanges.It may be more preferable that the (a) polyphenol is chosen from ellagic acid, punicalagins, and mixtures thereof.

Il est préférable que le (a) polyphénol soit dérivé de plantes, et de manière davantage préférée duPunica granatum.It is preferable that the (a) polyphenol is derived from plants, and more preferably from Punica granatum .

LePunica granatumest un arbuste ou un petit arbre fruitier à feuilles caduques, de la famille desLythraceae, qui atteint une hauteur de 5 à 10 m (16 à 30 pieds). Sur des branches multiples et épineuses, les feuilles caduques sont opposées ou en verticilles de cinq ou six, à tige courte, oblongues-lancéolées, coriaces et longues de 1 à 10 cm (0,4 à 4 pouces). Les fleurs rouges, blanches ou panachées se trouvent à l'extrémité des branches, isolées ou en grappes de cinq fleurs maximum. Presque rond, mais couronné à la base par le calice proéminent, le fruit de la grenade a une peau ou une écorce dure et coriace, et est globalement jaune recouvert de rose clair ou foncé ou de rouge vif. L'intérieur est séparé par des parois membraneuses et un tissu spongieux blanc en compartiments garnis de sacs transparents remplis de pulpe acide, savoureuse, charnue et juteuse (l'arille). Dans chaque sac, on trouve une graine blanche ou rouge, anguleuse, molle ou dure. Les arilles représentent environ 52 % du poids du fruit entier. Punica granatum is a deciduous shrub or small fruit tree, in the Lythraceae family, which grows to a height of 5 to 10 m (16 to 30 feet). On multiple, thorny branches, the deciduous leaves are opposite or in whorls of five or six, short-stemmed, oblong-lanceolate, leathery, and 1 to 10 cm (0.4 to 4 inches) long. The red, white or variegated flowers are found at the ends of the branches, singly or in clusters of up to five flowers. Nearly round, but crowned at the base by the prominent calyx, the pomegranate fruit has a hard, leathery skin or rind, and is overall yellow overlaid with light or dark pink or bright red. The interior is separated by membranous walls and white spongy tissue into compartments lined with transparent sacs filled with acidic, tasty, fleshy and juicy pulp (the aril). In each bag, there is a white or red seed, angular, soft or hard. The arils make up about 52% of the weight of the whole fruit.

Au sens de la présente invention, le fruit et en particulier le péricarpe dePunica granatumest davantage préféré.For the purposes of the present invention, the fruit and in particular the pericarp of Punica granatum is more preferred.

Dans un mode de réalisation préféré de la présente invention, le fruit dePunica granatumest récolté dans l'état indien de Jammu et Kashmir autour du district de Ramban (village de Kanga) pendant la période de septembre à décembre, en particulier à une latitude et une longitude d'environ 32° N, 74° E.In a preferred embodiment of the present invention, the fruit of Punica granatum is harvested in the Indian state of Jammu and Kashmir around Ramban district (Kanga village) during the period September to December, particularly at a latitude and a longitude of approximately 32°N, 74°E.

Extrait dePunica granatum Punica granatum extract

Selon un mode de réalisation de la présente invention, un extrait dePunica granatum(extrait dePunica granatum) peut être utilisé comme (a) polyphénol.According to one embodiment of the present invention, a Punica granatum extract ( Punica granatum extract) can be used as (a) polyphenol.

De préférence, l'extrait dePunica granatumci-dessus peut comprendre :Preferably, the Punica granatum extract above may comprise:

de 10 % à 15 % en poids du poids total de l'extrait sec de punicalagines, de préférence de 10,5 % à 15 %, de manière davantage préférée de 10,8 % à 14,8 %, et de manière davantage préférée encore de 11,7 % à 14,6 % ; etfrom 10% to 15% by weight of the total weight of the dry extract of punicalagins, preferably from 10.5% to 15%, more preferably from 10.8% to 14.8%, and more preferably again from 11.7% to 14.6%; And

de 10 % à 15 % en poids du poids total de l'extrait sec d'acide ellagique, de préférence de 10,5 % à 14,5 %, de manière davantage préférée de 10,8 % à 14,8 %, et de manière davantage préférée encore de 11,2 % à 14,5 %.from 10% to 15% by weight of the total weight of the dry extract of ellagic acid, preferably from 10.5% to 14.5%, more preferably from 10.8% to 14.8%, and even more preferably from 11.2% to 14.5%.

L'extrait dePunica granatumpeut en outre comprendre de 1 % à 5 % en poids du poids total de l'extrait sec de punicalines, de préférence de 2 % à 4,5 %, et de manière davantage préférée encore de 3 % à 4 %.The Punica granatum extract may further comprise from 1% to 5% by weight of the total weight of the dry extract of punicalins, preferably from 2% to 4.5%, and even more preferably from 3% to 4.5%. 4%.

Avantageusement, le rapport en poids [acide ellagique/punicalagines] peut varier de 0,6 à 1,6, de manière davantage préférée de 0,7 à 1,3, et de manière davantage préférée encore de 0,7 à 1.Advantageously, the weight ratio [ellagic acid/punicalagins] can vary from 0.6 to 1.6, more preferably from 0.7 to 1.3, and even more preferably from 0.7 to 1.

Dans un premier mode de réalisation préféré, l'extrait dePunica granatumpeut comprendre :In a first preferred embodiment, the Punica granatum extract may comprise:

de 11,7 % à 14,6 % en poids du poids total de l'extrait sec de punicalagines, etfrom 11.7% to 14.6% by weight of the total weight of the dry extract of punicalagins, and

de 11,2 % à 14,5 % en poids du poids total de l'extrait sec d'acide ellagique,from 11.2% to 14.5% by weight of the total weight of the dry extract of ellagic acid,

dans lequel le rapport en poids [acide ellagique/punicalagines] varie de 0,6 à 1,6, de manière davantage préférée de 0,7 à 1,3, et de manière davantage préférée encore de 0,7 à 1.in which the weight ratio [ellagic acid/punicalagins] varies from 0.6 to 1.6, more preferably from 0.7 to 1.3, and even more preferably from 0.7 to 1.

Dans un second mode de réalisation préféré, l'extrait dePunica granatumpeut comprendre :In a second preferred embodiment, the Punica granatum extract may comprise:

de 11,7 % à 14,6 % en poids du poids total de l'extrait sec de punicalagines, etfrom 11.7% to 14.6% by weight of the total weight of the dry extract of punicalagins, and

de 11,2 % à 14,5 % en poids du poids total de l'extrait sec d'acide ellagique, et iii. de 3 % à 4 % en poids du poids total de l'extrait sec de punicalines,from 11.2% to 14.5% by weight of the total weight of the dry extract of ellagic acid, and iii. from 3% to 4% by weight of the total weight of the dry extract of punicalins,

dans lequel le rapport en poids [acide ellagique/punicalagines] varie de 0,6 à 1,6, de manière davantage préférée de 0,7 à 1,3, et de manière davantage préférée encore de 0,7 à 1.in which the weight ratio [ellagic acid/punicalagins] varies from 0.6 to 1.6, more preferably from 0.7 to 1.3, and even more preferably from 0.7 to 1.

L'extrait dePunica granatumpeut se présenter sous la forme d'un extrait éthanolique ou d'un extrait sec.The Punica granatum extract can be in the form of an ethanolic extract or a dry extract.

L’expression « extrait sec » désigne un extrait qui ne comprend pas plus de 7 % en poids de solvants par rapport au poids total de l'extrait sec, de préférence pas plus de 5 %, et de manière davantage préférée pas plus de 3 % en poids de solvants par rapport au poids total de l'extrait sec. Dans un mode de réalisation préféré, l'extrait sec ne comprend pas plus de 1 % en poids de solvants par rapport au poids total de l'extrait sec. Dans un autre mode de réalisation préféré, l'extrait sec ne contient aucun solvant (c'est-à-dire 0 %).The expression "dry extract" designates an extract which does not comprise more than 7% by weight of solvents relative to the total weight of the dry extract, preferably not more than 5%, and more preferably not more than 3 % by weight of solvents relative to the total weight of the dry extract. In a preferred embodiment, the dry extract does not comprise more than 1% by weight of solvents relative to the total weight of the dry extract. In another preferred embodiment, the dry extract contains no solvent (i.e. 0%).

Le terme « solvant » désigne les solvants aqueux, organiques et leurs mélanges.The term “solvent” refers to aqueous, organic solvents and their mixtures.

Comme solvants aqueux, on peut citer l'eau. Comme solvants organiques, on peut citer un solvant alcoolique, notamment un monoalcool en C2-C5tel que ceux choisis parmi l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le butanol et le pentanol, et leurs mélanges.As aqueous solvents, we can cite water. As organic solvents, mention may be made of an alcoholic solvent, in particular a C 2 -C 5 monoalcohol such as those chosen from ethanol, propanol, isopropanol, butanol and pentanol, and their mixtures.

Procédé de préparation d'extrait dePunica granatum:Process for preparing Punica granatum extract:

L'extrait dePunica granatumpeut être préparé par les étapes suivantes : Punica granatum extract can be prepared by the following steps:

(i) la fourniture d’un péricarpe dePunica granatum;(i) the supply of a Punica granatum pericarp;

(ii) l’extraction dudit péricarpe, au moins des punicalagines et de l'acide ellagique, avec de l'éthanol à au moins 99,5 % à une température allant de 37°C à 45°C pendant 2 à 5 heures ;(ii) extracting said pericarp, at least punicalagins and ellagic acid, with at least 99.5% ethanol at a temperature ranging from 37°C to 45°C for 2 to 5 hours;

(iii) la filtration et la répétition de l'étape (ii) au moins deux fois de plus ; et(iii) filtering and repeating step (ii) at least two more times; And

(iv) le séchage facultatif du filtrat obtenu à la fin de l'étape (iii) à une température allant de 35°C à 40°C sous vide.(iv) optional drying of the filtrate obtained at the end of step (iii) at a temperature ranging from 35°C to 40°C under vacuum.

Avantageusement, l'éthanol de l'étape (ii) présente un taux d'humidité inférieur à 0,5 %, de manière davantage préférée inférieur à 0,2 %.Advantageously, the ethanol from step (ii) has a humidity level of less than 0.5%, more preferably less than 0.2%.

De préférence, le péricarpe dePunica granatumfourni à l'étape (i) est un péricarpe séché sous la forme d'une poudre qui comprend notamment de 1 % à 5 % en poids du poids total de la poudre de péricarpe séché de punicalagines et de 1 % à 5 % en poids du poids total de la poudre de péricarpe séché d'acide ellagique, de manière davantage préférée de 2 % à 3 % en poids du poids total de la poudre de péricarpe séché de punicalagines et de 1 % à 4 % en poids du poids total de la poudre de péricarpe séché d'acide ellagique.Preferably, the pericarp of Punica granatum supplied in step (i) is a dried pericarp in the form of a powder which comprises in particular from 1% to 5% by weight of the total weight of the dried pericarp powder of punicalagins and from 1% to 5% by weight of the total weight of the dried pericarp powder of ellagic acid, more preferably from 2% to 3% by weight of the total weight of the dried pericarp powder of punicalagins and from 1% to 4% by weight of the total weight of ellagic acid dried pericarp powder.

Dans un mode de réalisation préféré, le rapport en poids [péricarpe/éthanol absolu] est de 1:5.In a preferred embodiment, the weight ratio [pericarp/absolute ethanol] is 1:5.

Avantageusement, la température de l'étape d'extraction (ii) varie de 40°C à 43°C, et de manière davantage préférée est de 42°C.Advantageously, the temperature of extraction step (ii) varies from 40°C to 43°C, and more preferably is 42°C.

L'étape (iii) de filtration est réalisée selon un procédé classique de filtration bien connu de la personne du métier, par exemple par un entonnoir Büchner.Filtration step (iii) is carried out according to a conventional filtration process well known to those skilled in the art, for example by a Büchner funnel.

De préférence, la température de l'étape (iv) de séchage varie de 37°C à 39°C, et de manière davantage préférée est de 38°C.Preferably, the temperature of drying step (iv) varies from 37°C to 39°C, and more preferably is 38°C.

Dans un mode de réalisation particulier, le procédé de préparation de l'extrait dePunica granatumpeut comprendre les étapes suivantes de :In a particular embodiment, the process for preparing the Punica granatum extract may comprise the following steps of:

(v) fourniture d’un péricarpe dePunica granatum;(v) supply of a Punica granatum pericarp;

(vi) extraction dudit péricarpe, au moins des punicalagines et de l'acide ellagique, avec de l'éthanol à au moins 99,5 % à une température allant de 37°C à 45°C pendant 2 à 5 heures ;(vi) extraction of said pericarp, at least punicalagins and ellagic acid, with at least 99.5% ethanol at a temperature ranging from 37°C to 45°C for 2 to 5 hours;

(vii) filtration et répétition de l'étape (ii) au moins deux fois de plus ; et(vii) filtration and repeating step (ii) at least two more times; And

(viii) séchage facultatif du filtrat obtenu à la fin de l'étape (iii) à une température allant de 35°C à 40°C sous vide.(viii) optional drying of the filtrate obtained at the end of step (iii) at a temperature ranging from 35°C to 40°C under vacuum.

La quantité du ou des (a) polyphénols dans la composition selon la présente invention peut être de 0,001 % en poids ou plus, de préférence de 0,005 % en poids ou plus, de manière davantage préférée de 0,01 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée encore de 0,05 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The amount of (a) polyphenol(s) in the composition according to the present invention may be 0.001% by weight or more, preferably 0.005% by weight or more, more preferably 0.01% by weight or more, and even more preferably 0.05% by weight, relative to the total weight of the composition.

La quantité du ou des (a) polyphénols dans la composition selon la présente invention peut être de 10 % en poids ou moins, de préférence de 5 % en poids ou moins, de manière davantage préférée de 1 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée encore de 0,5 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.The amount of the (a) polyphenol(s) in the composition according to the present invention may be 10% by weight or less, preferably 5% by weight or less, more preferably 1% by weight or less, and even more preferably 0.5% by weight or less, relative to the total weight of the composition.

La quantité du ou des (a) polyphénols dans la composition selon la présente invention peut être de 0,001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,005 % à 5 % en poids, de manière davantage préférée de 0,01 % à 1 % en poids, et de manière davantage préférée encore de 0,05 % à 0,5 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.The amount of (a) polyphenol(s) in the composition according to the present invention may be from 0.001% to 10% by weight, preferably from 0.005% to 5% by weight, more preferably from 0.01% to 1%. by weight, and even more preferably from 0.05% to 0.5% by weight or less, relative to the total weight of the composition.

(Premier polymère cationique)(First cationic polymer)

La composition selon la présente invention comprend (b) au moins un premier polymère cationique. Un seul type de premier polymère cationique peut être utilisé, ou deux types différents ou plus de premiers polymères cationiques peuvent être utilisés en combinaison.The composition according to the present invention comprises (b) at least one first cationic polymer. Only one type of first cationic polymer may be used, or two or more different types of first cationic polymers may be used in combination.

Le polymère cationique peut avoir une densité de charge positive. La densité de charge du (b) premier polymère cationique peut être de 0,01 meq/g à 20 meq/g, de préférence de 0,05 meq/g à 15 meq/g, et de manière davantage préférée de 0,1 meq/g à 10 meq/g.The cationic polymer can have a positive charge density. The charge density of (b) first cationic polymer may be from 0.01 meq/g to 20 meq/g, preferably from 0.05 meq/g to 15 meq/g, and more preferably from 0.1 meq/g to 10 meq/g.

Le poids moléculaire du (b) premier polymère cationique est de 5 000 à 450 000, de préférence de 10 000 à 350 000, et de manière davantage préférée de 50 000 à 250 000.The molecular weight of (b) first cationic polymer is 5,000 to 450,000, preferably 10,000 to 350,000, and more preferably 50,000 to 250,000.

Sauf définition contraire dans les descriptions, « poids moléculaire » signifie poids moléculaire moyen en nombre.Unless otherwise defined in the descriptions, “molecular weight” means number average molecular weight.

Le (b) premier polymère cationique est choisi parmi les chitosans. Les chitosans comprennent le chitosan, les sels de chitosan et les glycosides de chitosan.The (b) first cationic polymer is chosen from chitosans. Chitosans include chitosan, chitosan salts and chitosan glycosides.

Le chitosan est bien connu. Le chitosan peut être un polysaccharide linéaire composé de D-glucosamine à liaison β-(1→4) distribuée de manière aléatoire (motif désacétylé) et de N-acétyl-D-glucosamine (motif acétylé).Chitosan is well known. Chitosan may be a linear polysaccharide composed of randomly distributed β-(1→4)-linked D-glucosamine (deacetylated unit) and N-acetyl-D-glucosamine (acetylated unit).

Le degré d'acétylation du chitosan peut être supérieur à 3 % et inférieur à 10 %, de préférence de 3 % à 8 %, et de manière davantage préférée de 3 % à 5 %.The degree of acetylation of chitosan may be greater than 3% and less than 10%, preferably 3% to 8%, and more preferably 3% to 5%.

Le chitosan peut être préparé, par exemple, en traitant les carapaces de chitine de crevettes et d’autres crustacés avec une substance alcaline, telle que l'hydroxyde de sodium. Cependant, il est préférable que le chitosan soit dérivé d'un champignon tel queAspergillus Nigercar le chitosan dérivé du champignon pourrait être exempt de tout allergène. Ainsi, il est préférable que le (b) premier polymère cationique soit dérivé d'un champignon.Chitosan can be prepared, for example, by treating the chitin shells of shrimp and other crustaceans with an alkaline substance, such as sodium hydroxide. However, it is preferable that the chitosan is derived from a fungus such as Aspergillus Niger because the chitosan derived from the fungus could be free from any allergens. Thus, it is preferable that the (b) first cationic polymer is derived from a fungus.

La quantité du ou des (b) premiers polymères cationiques dans la composition selon la présente invention peut être de 0,001 % en poids ou plus, de préférence de 0,005 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 0,01 % en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.The amount of the first cationic polymer(s) in the composition according to the present invention may be 0.001% by weight or more, preferably 0.005% by weight or more, and more preferably 0.01% by weight. or more, relative to the total weight of the composition.

La quantité du ou des (b) premiers polymères cationiques dans la composition selon la présente invention peut être de 10 % en poids ou moins, de préférence de 5 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 1 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.The amount of the first cationic polymer(s) in the composition according to the present invention may be 10% by weight or less, preferably 5% by weight or less, and more preferably 1% by weight or less. , relative to the total weight of the composition.

La quantité du ou des (b) premiers polymères cationiques dans la composition selon la présente invention peut être de 0,001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,005 % à 5 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,01 % à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The quantity of the first cationic polymer(s) in the composition according to the present invention may be from 0.001% to 10% by weight, preferably from 0.005% to 5% by weight, and more preferably from 0.01%. at 1% by weight, relative to the total weight of the composition.

(Composé organique)(Organic compound)

La composition selon la présente invention comprend (c) au moins un composé organique (spécifique). Deux composés organiques spécifiques ou plus peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un composé organique spécifique ou une combinaison de composés organiques spécifiques peut être utilisé.The composition according to the present invention comprises (c) at least one (specific) organic compound. Two or more specific organic compounds may be used in combination. Thus, a specific organic compound or a combination of specific organic compounds can be used.

Le (c) composé organique est choisi dans le groupe consistant en l’acide ascorbique, la gluconolactone, l’acide gluconique, l’acide glycolique, et leurs mélanges.The (c) organic compound is selected from the group consisting of ascorbic acid, gluconolactone, gluconic acid, glycolic acid, and mixtures thereof.

Le (c) composé organique peut être sous la forme d'un sel. Le terme « sel » désigne ici un sel formé par ajout d'une ou de plusieurs bases appropriées au (c) composé organique, qui peut être obtenu à partir d'une réaction avec le composé organique (c) de la ou des bases selon des procédés connus des personnes du métier. Comme sel, on peut citer les sels de métal, par exemple les sels de métal alcalin tels que Na et K, et les sels de métal alcalino-terreux tels que Mg et Ca, et les sels d'ammonium.The (c) organic compound may be in the form of a salt. The term "salt" here denotes a salt formed by adding one or more suitable bases to (c) organic compound, which can be obtained from a reaction with the organic compound (c) of the base(s) according to processes known to those in the art. As salt, mention may be made of metal salts, for example alkali metal salts such as Na and K, and alkaline earth metal salts such as Mg and Ca, and ammonium salts.

La quantité du ou des (c) composés organiques dans la composition selon la présente invention peut être de 0,001 % en poids ou plus, de préférence de 0,005 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 0,01 % en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.The amount of the organic compound(s) in the composition according to the present invention may be 0.001% by weight or more, preferably 0.005% by weight or more, and more preferably 0.01% by weight or more, compared to the total weight of the composition.

La quantité du ou des (c) composés organiques dans la composition selon la présente invention peut être de 15 % en poids ou moins, de préférence de 10 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 5 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.The quantity of the organic compound(s) in the composition according to the present invention may be 15% by weight or less, preferably 10% by weight or less, and more preferably 5% by weight or less, relative to the total weight of the composition.

La quantité du ou des (c) composés organiques dans la composition selon la présente invention peut être de 0,001 % à 15 % en poids, de préférence de 0,005 % à 10 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The quantity of the organic compound(s) in the composition according to the present invention may be from 0.001% to 15% by weight, preferably from 0.005% to 10% by weight, and more preferably from 0.01% to 10% by weight. 5% by weight, relative to the total weight of the composition.

(Eau)(Water)

La composition selon la présente invention comprend (d) de l'eau.The composition according to the present invention comprises (d) water.

La quantité (d) d'eau dans la composition selon la présente invention peut être de 50 % en poids ou plus, de préférence de 60 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 70 % en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.The amount (d) of water in the composition according to the present invention may be 50% by weight or more, preferably 60% by weight or more, and more preferably 70% by weight or more, relative to to the total weight of the composition.

La quantité (d) d'eau dans la composition selon la présente invention peut être de 98 % en poids ou moins, de préférence de 95 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 90 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.The amount (d) of water in the composition according to the present invention may be 98% by weight or less, preferably 95% by weight or less, and more preferably 90% by weight or less, relative to to the total weight of the composition.

La quantité (d) d'eau dans la composition selon la présente invention peut être de 50 % à 98 % en poids, de préférence de 60 % à 95 % en poids, et de manière davantage préférée de 70 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The quantity (d) of water in the composition according to the present invention may be from 50% to 98% by weight, preferably from 60% to 95% by weight, and more preferably from 70% to 90% by weight. , relative to the total weight of the composition.

(Second polymère cationique)(Second cationic polymer)

La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (e) au moins un second polymère cationique. Un seul type de second polymère cationique peut être utilisé, ou deux types différents ou plus de seconds polymères cationiques peuvent être utilisés en combinaison.The composition according to the present invention may further comprise (e) at least one second cationic polymer. Only one type of second cationic polymer may be used, or two or more different types of second cationic polymers may be used in combination.

Le polymère cationique peut avoir une densité de charge positive. La densité de charge du (e) second polymère cationique peut être de 0,01 meq/g à 20 meq/g, de préférence de 0,05 meq/g à 15 meq/g, et de manière davantage préférée de 0,1 meq/g à 10 meq/g.The cationic polymer can have a positive charge density. The charge density of the (e) second cationic polymer may be from 0.01 meq/g to 20 meq/g, preferably from 0.05 meq/g to 15 meq/g, and more preferably from 0.1 meq/g to 10 meq/g.

Le poids moléculaire du (e) second polymère cationique peut être de 1 000 à 100 000, de préférence de 1 500 à 50 000, et de manière davantage préférée de 2 000 à 10 000.The molecular weight of the (e) second cationic polymer may be from 1,000 to 100,000, preferably from 1,500 to 50,000, and more preferably from 2,000 to 10,000.

Sauf définition contraire dans les descriptions, « poids moléculaire » signifie poids moléculaire moyen en nombre.Unless otherwise defined in the descriptions, “molecular weight” means number average molecular weight.

Le (e) second polymère cationique est choisi parmi les polylysines. Les polylysines comprennent la polylysine, et les sels de polylysine.The (e) second cationic polymer is chosen from polylysines. Polylysines include polylysine, and polylysine salts.

La polylysine est bien connue. La polylysine peut être un homopolymère naturel de la L-lysine qui peut être produit par fermentation bactérienne. Par exemple, la polylysine peut être la ε-Poly-L-lysine, typiquement utilisée comme conservateur naturel dans les produits alimentaires.Polylysine is well known. Polylysine may be a natural homopolymer of L-lysine that can be produced by bacterial fermentation. For example, the polylysine may be ε-Poly-L-lysine, typically used as a natural preservative in food products.

La polylysine est un polyélectrolyte qui est soluble dans les solvants polaires tels que l'eau, le propylène glycol et le glycérol. La polylysine est disponible dans le commerce sous différentes formes, telles que la poly D-lysine et la poly L-lysine.Polylysine is a polyelectrolyte that is soluble in polar solvents such as water, propylene glycol and glycerol. Polylysine is commercially available in different forms, such as poly D-lysine and poly L-lysine.

La quantité du ou des (e) seconds polymères cationiques dans la composition selon la présente invention peut être de 0,001 % en poids ou plus, de préférence de 0,01 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 0,1 % en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.The amount of the second cationic polymer(s) in the composition according to the present invention may be 0.001% by weight or more, preferably 0.01% by weight or more, and more preferably 0.1%. by weight or more, relative to the total weight of the composition.

La quantité du ou des (e) seconds polymères cationiques dans la composition selon la présente invention peut être de 10 % en poids ou moins, de préférence de 5 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 3 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.The amount of the second cationic polymer(s) in the composition according to the present invention may be 10% by weight or less, preferably 5% by weight or less, and more preferably 3% by weight or less. , relative to the total weight of the composition.

La quantité du ou des (e) seconds polymères cationiques dans la composition selon la présente invention peut être de 0,001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,01 % à 5 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,1 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The quantity of the second cationic polymer(s) in the composition according to the present invention may be from 0.001% to 10% by weight, preferably from 0.01% to 5% by weight, and more preferably from 0. 1% to 3% by weight, relative to the total weight of the composition.

(Polyol)(Polyol)

La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (f) au moins un polyol. Un seul type de polyol peut être utilisé, mais deux types différents ou plus de polyol peuvent être utilisés en combinaison.The composition according to the present invention may further comprise (f) at least one polyol. Only one type of polyol can be used, but two or more different types of polyol can be used in combination.

Le terme « polyol » désigne ici un alcool ayant deux groupes hydroxy ou plus, et n'englobe pas un saccharide ou un dérivé de celui-ci. Le dérivé d'un saccharide inclut un alcool de sucre qui est obtenu en réduisant un ou plusieurs groupes carbonyle d'un saccharide, ainsi qu'un saccharide ou un alcool de sucre dans lequel l'atome ou les atomes d'hydrogène dans un ou plusieurs groupes hydroxy de celui-ci a ou ont été remplacés par au moins un substituant tel qu'un groupe alkyle, un groupe hydroxyalkyle, un groupe alcoxy, un groupe acyle ou un groupe carbonyle.The term "polyol" herein means an alcohol having two or more hydroxy groups, and does not include a saccharide or derivative thereof. The saccharide derivative includes a sugar alcohol that is obtained by reducing one or more carbonyl groups of a saccharide, as well as a saccharide or sugar alcohol in which the hydrogen atom or atoms in one or more several hydroxy groups thereof have or have been replaced by at least one substituent such as an alkyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxy group, an acyl group or a carbonyl group.

Le polyol peut être un polyol en C2-C12, de préférence un polyol en C2-C9, comprenant au moins 2 groupes hydroxy, et de préférence 2 à 5 groupes hydroxy.The polyol may be a C 2 -C 12 polyol, preferably a C 2 -C 9 polyol, comprising at least 2 hydroxy groups, and preferably 2 to 5 hydroxy groups.

Le polyol peut être un polyol naturel ou synthétique. Le polyol peut avoir une structure moléculaire linéaire, ramifiée ou cyclique.The polyol may be a natural or synthetic polyol. The polyol can have a linear, branched or cyclic molecular structure.

Le polyol peut être choisi parmi les glycérines et leurs dérivés, et les glycols et leurs dérivés. Le polyol peut être choisi dans le groupe consistant en la glycérine, la diglycérine, la polyglycérine, l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le butylèneglycol, le pentylèneglycol, l'hexylèneglycol, le 1,3-propanediol, le 1,5-pentanediol, le polyéthylèneglycol (5 à 50 groupes oxyde d'éthylène) et les sucres tels que le sorbitol.The polyol can be chosen from glycerins and their derivatives, and glycols and their derivatives. The polyol may be selected from the group consisting of glycerin, diglycerin, polyglycerin, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, 1,3-propanediol, 1,5-pentanediol, polyethylene glycol (5 to 50 ethylene oxide groups), and sugars such as sorbitol.

Il est préférable d'utiliser le dipropylèneglycol comme (f) polyol.It is preferable to use dipropylene glycol as the (f) polyol.

La quantité du ou des (f) polyols dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 % en poids ou plus, de préférence de 0,5 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 1 % en poids ou plus, par rapport au poids total de la composition.The amount of the polyol(s) in the composition according to the present invention may be 0.1% by weight or more, preferably 0.5% by weight or more, and more preferably 1% by weight. or more, relative to the total weight of the composition.

La quantité du ou des (f) polyols dans la composition selon la présente invention peut être de 25 % en poids ou moins, de préférence de 20 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 15 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition.The amount of the (f) polyol(s) in the composition according to the present invention may be 25% by weight or less, preferably 20% by weight or less, and more preferably 15% by weight or less, e.g. relative to the total weight of the composition.

La quantité du ou des (f) polyols dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 % à 25 % en poids, et de préférence de 0,5 % à 20 % en poids, tel que de 1 % à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The quantity of the polyol(s) in the composition according to the present invention may be from 0.1% to 25% by weight, and preferably from 0.5% to 20% by weight, such as from 1% to 15% by weight. % by weight, relative to the total weight of the composition.

(pH)(pH)

Le pH de la composition selon la présente invention est de 3,0 à 5,0, de préférence de 3,1 à 4,9, de manière davantage préférée de 3,2 à 4,8, de manière davantage préférée encore de 3,3 à 4,7, et de manière davantage préférée plus encore de 3,4 à 4,6, et de manière toujours davantage préférée de 3,5 à 4,5.The pH of the composition according to the present invention is 3.0 to 5.0, preferably 3.1 to 4.9, more preferably 3.2 to 4.8, even more preferably 3. .3 to 4.7, and more preferably still more from 3.4 to 4.6, and still more preferably from 3.5 to 4.5.

A un pH de 3,0 à 5,0, le (a) polyphénol peut être bien solubilisé.At a pH of 3.0 to 5.0, the (a) polyphenol can be well solubilized.

Le pH de la composition selon la présente invention peut être ajusté en ajoutant au moins un agent alcalin et/ou au moins un acide, autre que le (c) composé organique .The pH of the composition according to the present invention can be adjusted by adding at least one alkaline agent and/or at least one acid, other than the (c) organic compound.

Le pH de la composition selon la présente invention peut également être ajusté en ajoutant au moins un agent tampon.The pH of the composition according to the present invention can also be adjusted by adding at least one buffering agent.

Agent alcalin :Alkaline agent:

La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un agent alcalin. Deux agents alcalins ou plus peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type d'agent alcalin ou une combinaison de types différents d'agents alcalins peut être utilisé.The composition according to the present invention may comprise at least one alkaline agent. Two or more alkaline agents may be used in combination. Thus, a single type of alkaline agent or a combination of different types of alkaline agents can be used.

L'agent alcalin peut être un agent alcalin inorganique. Il est préférable que l'agent alcalin inorganique soit choisi dans le groupe consistant en l'ammoniac, les hydroxydes de métal alcalin, les hydroxydes de métal alcalino-terreux, les phosphates de métal alcalin et les monohydrogénophosphates tels que le phosphate de sodium ou le monohydrogénophosphate de sodium.The alkaline agent may be an inorganic alkaline agent. It is preferable that the inorganic alkaline agent is selected from the group consisting of ammonia, alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, alkali metal phosphates and monohydrogen phosphates such as sodium phosphate or sodium monohydrogen phosphate.

Comme exemples d'hydroxydes de métal alcalin inorganique, on peut citer l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium. Comme exemples d'hydroxydes de métal alcalino-terreux, on peut citer l'hydroxyde de calcium et l'hydroxyde de magnésium. Comme agent alcalin inorganique, l'hydroxyde de sodium est préférable.Examples of inorganic alkali metal hydroxides include sodium hydroxide and potassium hydroxide. Examples of alkaline earth metal hydroxides include calcium hydroxide and magnesium hydroxide. As an inorganic alkaline agent, sodium hydroxide is preferable.

L'agent alcalin peut être un agent alcalin organique. Il est préférable que l'agent alcalin organique soit choisi dans le groupe consistant en les monoamines et leurs dérivés ; les diamines et leurs dérivés ; les polyamines et leurs dérivés ; les acides aminés basiques et leurs dérivés ; les oligomères d'acides aminés basiques et leurs dérivés ; les polymères d'acides aminés basiques et leurs dérivés ; l’urée et ses dérivés ; et la guanidine et ses dérivés.The alkaline agent may be an organic alkaline agent. It is preferable that the organic alkaline agent is chosen from the group consisting of monoamines and their derivatives; diamines and their derivatives; polyamines and their derivatives; basic amino acids and their derivatives; basic amino acid oligomers and their derivatives; basic amino acid polymers and their derivatives; urea and its derivatives; and guanidine and its derivatives.

Comme exemples d'agents alcalins organiques, on peut citer les alcanolamines telles que la mono-, la di- et la tri-éthanolamine, et l'isopropanolamine ; l'urée, la guanidine et leurs dérivés ; les acides aminés basiques tels que la lysine, l'ornithine ou l'arginine ; et les diamines telles que celles décrites dans la structure ci-dessous :As examples of organic alkaline agents, mention may be made of alkanolamines such as mono-, di- and tri-ethanolamine, and isopropanolamine; urea, guanidine and their derivatives; basic amino acids such as lysine, ornithine or arginine; and diamines such as those described in the structure below:

dans laquelle R indique un alkylène tel que le propylène facultativement substitué par un hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4, et R1, R2, R3et R4indiquent indépendamment un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou un radical hydroxyalkyle en C1-C4, qui peut être représenté à titre d’exemple par la 1,3-propanediamine et ses dérivés. L'arginine, l'urée et la monoéthanolamine sont préférables.in which R indicates an alkylene such as propylene optionally substituted by a hydroxyl or a C 1 -C 4 alkyl radical, and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently indicate a hydrogen atom, an alkyl radical or a C 1 -C 4 hydroxyalkyl radical, which can be represented by way of example by 1,3-propanediamine and its derivatives. Arginine, urea and monoethanolamine are preferable.

Le ou les agents alcalins peuvent être utilisés en une quantité totale de 0,01 % à 15 % en poids, de préférence de 0,05 % à 10 % en poids, de manière davantage préférée de 0,1 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, en fonction de leur solubilité.The alkaline agent(s) may be used in a total amount of 0.01% to 15% by weight, preferably 0.05% to 10% by weight, more preferably 0.1% to 5% by weight. , relative to the total weight of the composition, depending on their solubility.

Acide :Acid:

La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un acide. Deux acides ou plus peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type d'acide ou une combinaison de types différents d'acides peut être utilisé.The composition according to the present invention may comprise at least one acid. Two or more acids may be used in combination. Thus, a single type of acid or a combination of different types of acids can be used.

Comme acide, on peut citer tous les acides inorganiques ou organiques, de préférence les acides inorganiques, qui sont couramment utilisés dans les produits cosmétiques.As acid, mention may be made of all inorganic or organic acids, preferably inorganic acids, which are commonly used in cosmetic products.

Un acide monovalent ou polyvalent peut être utilisé.A monovalent or multivalent acid can be used.

Le ou les acides peuvent être utilisés en une quantité totale de 0,01 % à 15 % en poids, de préférence de 0,05 % à 10 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,1 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, en fonction de leur solubilité.The acid(s) may be used in a total amount of 0.01% to 15% by weight, preferably 0.05% to 10% by weight, and more preferably 0.1% to 5% by weight. , relative to the total weight of the composition, depending on their solubility.

Agent tampon :Buffering agent:

La composition selon la présente invention peut comprendre au moins un agent tampon. Deux agents tampons ou plus peuvent être utilisés en combinaison. Ainsi, un seul type d'agent tampon ou une combinaison de types différents d'agents tampons peuvent être utilisés.The composition according to the present invention may comprise at least one buffering agent. Two or more buffering agents may be used in combination. Thus, a single type of buffering agent or a combination of different types of buffering agents can be used.

Comme agent tampon, on peut citer un tampon acétate (par exemple, acide acétique + acétate de sodium), un tampon phosphate (par exemple, dihydrogénophosphate de sodium + hydrogénophosphate de disodium), un tampon citrate (par exemple, acide citrique + citrate de sodium), un tampon borate (par exemple, acide borique + borate de sodium), un tampon tartrate (par exemple, acide tartrique + tartrate de sodium dihydraté), un tampon Tris (par exemple, tris(hydroxyméthyl)aminométhane), et un tampon Hepes (acide 4-(2-hydroxyéthyl)-1-pipérazineéthanesulfonique).As a buffer agent, mention may be made of an acetate buffer (for example, acetic acid + sodium acetate), a phosphate buffer (for example, sodium dihydrogen phosphate + disodium hydrogen phosphate), a citrate buffer (for example, citric acid + sodium citrate). sodium), borate buffer (e.g., boric acid + sodium borate), tartrate buffer (e.g., tartaric acid + sodium tartrate dihydrate), Tris buffer (e.g., tris(hydroxymethyl)aminomethane), and Hepes buffer (4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid).

(Ingrédients facultatifs)(Optional ingredients)

La composition selon la présente invention peut comprendre, en plus des ingrédients précités, des ingrédients typiquement employés dans les cosmétiques, spécifiquement des tensioactifs/émulsifiants, des épaississants hydrophiles ou lipophiles, dérivés, par exemple, de polymères synthétiques autres que le (b) premier polymère cationique et le (e) second polymère cationique ; des solvants organiques volatils ou non volatils autres que le (f) polyol ; des polymères anioniques ; des polymères amphotères ; des polymères non ioniques ; des silicones et dérivés de silicone ; des extraits naturels dérivés d'animaux ou de végétaux autres que ceux incluant le (a) polyphénol ; des cires ; et similaires, dans une plage ne nuisant pas aux effets de la présente invention.The composition according to the present invention may comprise, in addition to the aforementioned ingredients, ingredients typically used in cosmetics, specifically surfactants/emulsifiers, hydrophilic or lipophilic thickeners, derived, for example, from synthetic polymers other than the first (b). cationic polymer and the (e) second cationic polymer; volatile or non-volatile organic solvents other than (f) polyol; anionic polymers; amphoteric polymers; nonionic polymers; silicones and silicone derivatives; natural extracts derived from animals or plants other than those including (a) polyphenol; waxes; and the like, within a range not detrimental to the effects of the present invention.

La composition selon la présente invention peut comprendre le ou les ingrédients facultatifs ci-dessus en une quantité de 0,01 % à 30 % en poids, de préférence de 0,05 % à 20 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The composition according to the present invention may comprise the optional ingredient(s) above in an amount of 0.01% to 30% by weight, preferably 0.05% to 20% by weight, and more preferably 0 .1% to 10% by weight, relative to the total weight of the composition.

La quantité du ou des tensioactifs/émulsifiants dans la composition selon la présente invention peut être de 1 % en poids ou moins, de préférence de 0,1 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 0,01 % en poids ou moins, par rapport au poids total de la composition. Il est particulièrement préférable que la composition selon la présente invention n'inclue aucun tensioactif/émulsifiant.The amount of the surfactant(s)/emulsifier(s) in the composition according to the present invention may be 1% by weight or less, preferably 0.1% by weight or less, and more preferably 0.01% by weight or less, relative to the total weight of the composition. It is particularly preferable that the composition according to the present invention does not include any surfactant/emulsifier.

[Préparation][Preparation]

La composition selon la présente invention peut être préparée en mélangeant le ou les ingrédients essentiels comme expliqué ci-dessus, et le ou les ingrédients facultatifs, si nécessaire, comme expliqué ci-dessus.The composition according to the present invention can be prepared by mixing the essential ingredient(s) as explained above, and the optional ingredient(s), if necessary, as explained above.

Le procédé et les moyens pour mélanger les ingrédients essentiels et facultatifs ci-dessus ne sont pas limités. Tout procédé et moyen classique peut être utilisé pour mélanger les ingrédients essentiels et facultatifs ci-dessus afin de préparer la composition selon la présente invention.The method and means for mixing the above essential and optional ingredients are not limited. Any conventional method and means may be used to mix the above essential and optional ingredients to prepare the composition according to the present invention.

Il est préférable que l'ingrédient (a) soit mélangé avec l'ingrédient (f) pour obtenir un mélange des ingrédients (a) et (f), et le mélange des ingrédients (a) et (f) est ajouté à un mélange des ingrédients (b) à (d), et facultativement à l'ingrédient (e), qui a déjà été préparé séparément, pour préparer la composition selon la présente invention.It is preferable that ingredient (a) is mixed with ingredient (f) to obtain a mixture of ingredients (a) and (f), and the mixture of ingredients (a) and (f) is added to a mixture ingredients (b) to (d), and optionally ingredient (e), which has already been prepared separately, to prepare the composition according to the present invention.

[Composition cosmétique][Cosmetic composition]

La composition selon la présente invention peut être destinée à être utilisée comme une composition cosmétique. Ainsi, la composition cosmétique selon la présente invention peut être destinée à être appliquée sur une substance kératineuse. La substance kératineuse désigne ici une matière contenant de la kératine comme élément constitutif principal, et des exemples de celle-ci incluent la peau, le cuir chevelu, les ongles, les lèvres, les cheveux, et similaires. Ainsi, il est préférable que la composition cosmétique selon la présente invention soit utilisée pour un processus cosmétique pour la substance kératineuse, en particulier la peau.The composition according to the present invention may be intended for use as a cosmetic composition. Thus, the cosmetic composition according to the present invention may be intended to be applied to a keratinous substance. Keratinous substance herein refers to a material containing keratin as its main constituent element, and examples thereof include skin, scalp, nails, lips, hair, and the like. Thus, it is preferable that the cosmetic composition according to the present invention is used for a cosmetic process for the keratinous substance, in particular the skin.

Ainsi, la composition cosmétique selon la présente invention peut être une composition cosmétique pour la peau, de préférence une composition de soin de la peau ou une composition de maquillage de la peau, et de manière davantage préférée une composition de soin de la peau.Thus, the cosmetic composition according to the present invention may be a cosmetic composition for the skin, preferably a skin care composition or a skin makeup composition, and more preferably a skin care composition.

La composition selon la présente invention peut présenter un aspect transparent.The composition according to the present invention may have a transparent appearance.

Ainsi, la composition selon la présente invention peut être une composition cosmétique, de préférence une composition cosmétique transparente, et de manière davantage préférée une composition cosmétique transparente pour la peau.Thus, the composition according to the present invention can be a cosmetic composition, preferably a transparent cosmetic composition, and more preferably a transparent cosmetic composition for the skin.

La transparence peut être mesurée en mesurant la turbidité (par exemple, la turbidité peut être mesurée avec un turbidimètre 2100Q (commercialisé par HACH) ayant une cellule ronde (25 mm de diamètre et 60 mm de hauteur) et une lampe à filament de tungstène pouvant émettre de la lumière visible (entre 400 et 800 nm, de préférence de 400 à 500 nm). La mesure peut être effectuée sur la composition non diluée. Le blanc peut être déterminé avec de l'eau distillée.Transparency can be measured by measuring turbidity (for example, turbidity can be measured with a 2100Q turbidimeter (marketed by HACH) having a round cell (25 mm in diameter and 60 mm in height) and a tungsten filament lamp that can emit visible light (between 400 and 800 nm, preferably 400 to 500 nm). The measurement can be carried out on the composition undiluted. The white can be determined with distilled water.

La composition selon la présente invention peut de préférence présenter une turbidité inférieure à 200 NTU, de préférence inférieure à 150 NTU, de manière davantage préférée inférieure à 100 NTU, et de manière davantage préférée encore inférieure à 50 NTU.The composition according to the present invention may preferably have a turbidity less than 200 NTU, preferably less than 150 NTU, more preferably less than 100 NTU, and even more preferably less than 50 NTU.

[Processus cosmétiques et utilisation][Cosmetic processes and use]

La présente invention concerne également :The present invention also relates to:

un processus cosmétique pour une substance kératineuse telle que la peau, comprenant : l'application sur la substance kératineuse de la composition selon la présente invention.a cosmetic process for a keratinous substance such as the skin, comprising: applying to the keratinous substance the composition according to the present invention.

Le processus cosmétique désigne ici un procédé cosmétique non thérapeutique de soin et/ou de maquillage de la surface d'une substance kératineuse telle que la peau.The cosmetic process here designates a non-therapeutic cosmetic process of care and/or makeup of the surface of a keratinous substance such as the skin.

La présente invention concerne également une utilisation d'une composition, comprenant :The present invention also relates to a use of a composition, comprising:

(b) au moins un premier polymère cationique ayant un poids moléculaire de 5 000 à 450 000, de préférence de 10 000 à 350 000, et de manière davantage préférée de 50 000 à 250 000, choisi parmi les chitosans ;(b) at least one first cationic polymer having a molecular weight of 5,000 to 450,000, preferably 10,000 to 350,000, and more preferably 50,000 to 250,000, chosen from chitosans;

(c) au moins un composé organique choisi dans le groupe consistant en l’acide ascorbique, la gluconolactone, l’acide gluconique, l’acide glycolique et leurs mélanges ; et(c) at least one organic compound selected from the group consisting of ascorbic acid, gluconolactone, gluconic acid, glycolic acid and mixtures thereof; And

(d) de l'eau(d) water

dans laquellein which

le pH de la composition est de 3,0 à 5,0,the pH of the composition is 3.0 to 5.0,

afin de solubiliser (a) au moins un polyphénol dans la composition.in order to solubilize (a) at least one polyphenol in the composition.

Les explications ci-dessus concernant le (a) polyphénol, le (b) premier polymère cationique, le (c) composé organique, et le (d) pour la composition selon la présente invention peuvent s'appliquer à ceux de l'utilisation selon la présente invention.The above explanations regarding (a) polyphenol, (b) first cationic polymer, (c) organic compound, and (d) for the composition according to the present invention may apply to those of the use according to the present invention.

L'utilisation ci-dessus selon la présente invention peut rendre la composition transparente, de préférence pendant 1 mois ou plus.The above use according to the present invention can make the composition transparent, preferably for 1 month or more.

EXEMPLESEXAMPLES

La présente invention sera décrite de manière plus détaillée au moyen d'exemples. Cependant, ils ne doivent pas être interprétés comme limitant la portée de la présente invention.The present invention will be described in more detail by means of examples. However, they should not be construed as limiting the scope of the present invention.

Exemples 1 à 4 et exemples comparatifs 1 à 7Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 7

[Préparation][Preparation]

Les compositions selon les exemples 1 à 4 et les exemples comparatifs 1 à 7 ont été préparées en mélangeant les ingrédients montrés dans les tableaux 1 et 2. Les quantités de chaque ingrédient utilisé dans les préparations ci-dessus sont montrées dans les tableaux 1 et 2. Les valeurs numériques des quantités d'ingrédients montrées dans les tableaux 1 et 2 sont toutes basées sur des « % en poids » de matières premières.The compositions according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 7 were prepared by mixing the ingredients shown in Tables 1 and 2. The quantities of each ingredient used in the above preparations are shown in Tables 1 and 2 The numerical values of the ingredient quantities shown in Tables 1 and 2 are all based on “% by weight” of raw materials.

  Ex. 1Example 1 Ex. 2Example 2 Ex. 3Example 3 Ex. 4Example 4 EauWater qsp 100qsp 100 qsp 100qsp 100 qsp 100qsp 100 qsp 100qsp 100 Chitosan
(PM: 100,000)
(Degré d’acétylation : 4)
Chitosan
(PM: 100,000)
(Degree of acetylation: 4)
0,20.2 0,20.2 0,20.2 0,20.2
Acide ascorbiqueAscorbic acid 0,40.4 -- -- 0,40.4 GluconolactoneGluconolactone -- 0,20.2 -- -- Acide glycoliqueGlycolic acid -- -- 0,10.1 -- Dipropylène GlycolDipropylene Glycol 9,59.5 9,59.5 9,59.5 9,59.5 Extrait dePunica Granatum Punica Granatum Extract 0,50.5 0,50.5 0,50.5 0,50.5 PolylysinePolylysine -- -- -- 1,01.0 pHpH 44 44 44 44 Transparence (5 jours après)Transparency (5 days later) Très bonneVery good BonneGood BonneGood Très bonneVery good Transparence (1 mois après)Transparency (1 month later) BonneGood BonneGood BonneGood Très bonneVery good Essai de blanchiment au β-carotèneβ-Carotene Bleaching Test Très bonVery good BonGood BonGood Très bonVery good

  Ex. comp. 1Ex. comp. 1 Ex. comp.2Ex. comp.2 Ex. comp.3Ex. comp.3 Ex. comp.4Ex. comp.4 Ex. comp.5Ex. comp.5 Ex. comp.6Ex. comp.6 Ex. comp.7Ex. comp.7 EauWater qsp 100qsp 100 qsp 100qsp 100 qsp 100qsp 100 qsp 100qsp 100 qsp 100qsp 100 qsp 100qsp 100 qsp 100qsp 100 Chitosan
(PM: 100,000)
(Degré d’acétylation : 4)
Chitosan
(PM: 100,000)
(Degree of acetylation: 4)
0,20.2 0,20.2 -- -- 0,20.2 0,20.2 0,20.2
Chitosan
(PM: 2,000)
(Degré d’acétylation : 3)
Chitosan
(PM: 2,000)
(Degree of acetylation: 3)
-- -- 0,20.2 -- -- -- --
Chitosan
(PM: 500,000)
(Degré d’acétylation : 10)
Chitosan
(PM: 500,000)
(Acetylation degree: 10)
-- -- -- 0,20.2 -- -- --
Acide ascorbiqueAscorbic acid 0,10.1 22 0,40.4 0,40.4 -- -- -- Acide lactiqueLactic acid -- -- -- -- 0,20.2 -- -- Acide citrique
(solution aqueuse à 10 % en poids)
Citric acid
(10% aqueous solution by weight)
-- -- -- -- -- 1,51.5 --
HCl (1 mol/L)HCl (1 mol/L) -- -- -- -- -- -- 11 Dipropylène GlycolDipropylene Glycol 9,59.5 9,59.5 9,59.5 9,59.5 9,59.5 9,59.5 9,59.5 Extrait dePunica Granatum Punica Granatum Extract 0,50.5 0,50.5 0,50.5 0,50.5 0,50.5 0,50.5 0,50.5 pHpH 5,55.5 2,82.8 44 44 44 44 44 Transparence (5 jours après)Transparency (5 days later) MédiocrePoor MédiocrePoor Très médiocreVery mediocre MédiocrePoor Très médiocreVery mediocre Très médiocreVery mediocre Très médiocreVery mediocre Transparence (1 mois après)Transparency (1 month later) Très médiocreVery mediocre Très médiocreVery mediocre Très médiocreVery mediocre MédiocrePoor Très médiocreVery mediocre Très médiocreVery mediocre Très médiocreVery mediocre Essai de blanchiment au β-carotèneβ-Carotene Bleaching Test MédiocrePoor MédiocrePoor MédiocrePoor MédiocrePoor Très médiocreVery mediocre Très médiocreVery mediocre Très médiocreVery mediocre

[Évaluations][Ratings]

(Transparence)(Transparency)

Chacune des compositions selon les exemples 1 à 4 et des compositions selon les exemples comparatifs 1 à 7 a été versée dans un flacon en verre transparent d'un volume de 20 ml, et bien secouée.Each of the compositions according to Examples 1 to 4 and the compositions according to Comparative Examples 1 to 7 was poured into a transparent glass bottle with a volume of 20 ml, and shaken well.

Cinq jours après et un mois après, la transparence de chacune des compositions selon les exemples 1 à 4 et des compositions selon les exemples comparatifs 1 à 7 a été évaluée par observation visuelle selon les critères suivants.Five days later and one month later, the transparency of each of the compositions according to Examples 1 to 4 and of the compositions according to comparative Examples 1 to 7 was evaluated by visual observation according to the following criteria.

Très bonne : La composition était transparente, et aucune particule n'a été trouvée.Very good: The composition was transparent, and no particles were found.

Bonne : la composition était transparente, et une très petite quantité de petites particules a été trouvée.Good: the composition was transparent, and a very small amount of small particles was found.

Médiocre : une partie de la composition n'était pas transparente.Poor: part of the composition was not transparent.

Très médiocre : la composition était opaque.Very poor: the composition was opaque.

Les résultats sont montrés dans les tableaux 1 et 2.The results are shown in Tables 1 and 2.

Les compositions selon les exemples 1 à 4 ont été transparentes pendant une longue période de temps. La composition selon l'exemple 1 incluant l'acide ascorbique a montré une meilleure transparence. La composition selon l'exemple 4 incluant l'acide ascorbique et la polylysine a montré la meilleure transparence.The compositions according to Examples 1 to 4 were transparent for a long period of time. The composition according to Example 1 including ascorbic acid showed better transparency. The composition according to Example 4 including ascorbic acid and polylysine showed the best transparency.

La transparence indique que les ingrédients, incluant le polyphénol, dans les compositions sont solubilisés.Transparency indicates that the ingredients, including polyphenol, in the compositions are solubilized.

Les compositions selon les exemples comparatifs 1 et 2 ont montré une transparence médiocre parce qu'elles n'ont pas satisfait aux exigences de pH de 3,0 à 5,0.The compositions according to Comparative Examples 1 and 2 showed poor transparency because they did not meet the pH requirements of 3.0 to 5.0.

Les compositions selon les exemples comparatifs 3 et 4 ont également montré une transparence médiocre parce que le poids moléculaire du chitosan utilisé dans celles-ci était trop faible ou trop élevé.The compositions according to Comparative Examples 3 and 4 also showed poor transparency because the molecular weight of the chitosan used therein was too low or too high.

Les compositions selon les exemples comparatifs 5 à 7 ont également montré une transparence médiocre parce qu'elles n'utilisaient pas d'acide ascorbique, de gluconolactone ou d'acide glycolique.The compositions according to Comparative Examples 5 to 7 also showed poor transparency because they did not use ascorbic acid, gluconolactone or glycolic acid.

(Essai de blanchiment au β-Carotène)(β-Carotene whitening test)

0,6 g d'une solution de β-carotène (solvant : triglycéride caprylique/caprique) avec une concentration de 0,05 % en poids, et 0,2 g de chacune des compositions selon les exemples 1 à 4 et des compositions selon les exemples comparatifs 1 à 7 ont été mélangés pour obtenir un mélange.0.6 g of a solution of β-carotene (solvent: caprylic/capric triglyceride) with a concentration of 0.05% by weight, and 0.2 g of each of the compositions according to Examples 1 to 4 and the compositions according to Comparative Examples 1 to 7 were mixed to obtain a mixture.

0,4 g du mélange ci-dessus a été appliqué sur un filtre (filtre en microfibre de verre).0.4 g of the above mixture was applied to a filter (microfiber glass filter).

Le filtre ci-dessus a été exposé à des rayons UV d'une longueur d'onde de 365 nm pendant 30 minutes pour oxyder le β-carotène.The above filter was exposed to UV rays with a wavelength of 365 nm for 30 minutes to oxidize β-carotene.

Si le β-carotène est oxydé, la couleur jaune originale dérivée du β-carotène s'estompe.If β-carotene is oxidized, the original yellow color derived from β-carotene fades.

La couleur jaune restante du filtre a été évaluée visuellement selon les critères suivants .The remaining yellow color of the filter was visually assessed according to the following criteria.

Très bon : presque aucun changementVery good: almost no change

Bon : peu de changement, mais acceptableGood: little change, but acceptable

Médiocre : changement visible, mais non acceptablePoor: visible change, but not acceptable

Très médiocre : changement important.Very poor: significant change.

Les résultats sont montrés dans les tableaux 1 et 2.The results are shown in Tables 1 and 2.

Plus la couleur jaune restante était intense, plus il restait de β-carotène. Cela signifie que plus la couleur jaune restante était intense, plus l'effet anti-oxydation du polyphénol dans la composition était important.The more intense the remaining yellow color, the more β-carotene remained. This means that the more intense the remaining yellow color was, the greater the anti-oxidation effect of the polyphenol in the composition.

Les compositions selon les exemples 1 à 4 présentaient de bons effets anti-oxydation. La composition selon l'exemple 1 incluant l'acide ascorbique et la composition selon l'exemple 4 incluant l'acide ascorbique et la polylysine ont présenté le meilleur effet antioxydant.The compositions according to Examples 1 to 4 exhibited good anti-oxidation effects. The composition according to Example 1 including ascorbic acid and the composition according to Example 4 including ascorbic acid and polylysine presented the best antioxidant effect.

Les compositions selon les exemples comparatifs 1 et 2 ont présenté un effet antioxydant médiocre parce qu’elles ne satisfaisaient pas aux exigences de pH de 3,0 à 5,0.The compositions according to Comparative Examples 1 and 2 exhibited poor antioxidant effect because they did not meet the pH requirements of 3.0 to 5.0.

Les compositions selon les exemples comparatifs 3 et 4 ont également présenté un effet antioxydant médiocre parce que le poids moléculaire du chitosan utilisé était trop faible ou trop élevé.The compositions according to Comparative Examples 3 and 4 also exhibited a poor antioxidant effect because the molecular weight of the chitosan used was too low or too high.

Les compositions selon les exemples comparatifs 5 à 7 ont également présenté un effet antioxydant médiocre parce qu'elles n'utilisaient pas d'acide ascorbique, de gluconolactone ou d'acide glycolique.The compositions according to Comparative Examples 5 to 7 also showed poor antioxidant effect because they did not use ascorbic acid, gluconolactone or glycolic acid.

Claims (10)

Composition, comprenant :
(a) au moins un polyphénol ;
(b) au moins un premier polymère cationique ayant un poids moléculaire de 5 000 à 450 000, de préférence de 10 000 à 350 000, et de manière davantage préférée de 50 000 à 250 000, choisi parmi les chitosans ;
(c) au moins un composé organique choisi dans le groupe consistant en l’acide ascorbique, la gluconolactone, l’acide gluconique, l’acide glycolique et leurs mélanges ; et
(d) de l'eau
dans laquelle
le pH de la composition est de 3,0 à 5,0.
Composition, comprising:
(a) at least one polyphenol;
(b) at least one first cationic polymer having a molecular weight of 5,000 to 450,000, preferably 10,000 to 350,000, and more preferably 50,000 to 250,000, chosen from chitosans;
(c) at least one organic compound selected from the group consisting of ascorbic acid, gluconolactone, gluconic acid, glycolic acid and mixtures thereof; And
(d) water
in which
the pH of the composition is 3.0 to 5.0.
Composition selon la revendication 1, dans laquelle le (a) polyphénol est choisi parmi l'acide ellagique, les punicalagines, et leurs mélanges.Composition according to claim 1, in which the (a) polyphenol is chosen from ellagic acid, punicalagins, and mixtures thereof. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le (a) polyphénol est dérivé de plantes, de préférence duPunica granatum.Composition according to claim 1 or 2, in which the (a) polyphenol is derived from plants, preferably from Punica granatum . Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle la quantité du ou des (a) polyphénols dans la composition est de 0,001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,005 % à 5 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,01 % à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.Composition according to any one of claims 1 to 3, in which the quantity of the (a) polyphenol(s) in the composition is from 0.001% to 10% by weight, preferably from 0.005% to 5% by weight, and so more preferred from 0.01% to 1% by weight, relative to the total weight of the composition. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle la quantité du ou des (b) premiers polymères cationiques dans la composition est de 0,001 % à 10 % en poids, de préférence de 0,005 % à 5 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,01 % à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.Composition according to any one of claims 1 to 4, in which the quantity of the first cationic polymer(s) in the composition is from 0.001% to 10% by weight, preferably from 0.005% to 5% by weight, and more preferably from 0.01% to 1% by weight, relative to the total weight of the composition. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle la composition comprend en outre (e) au moins un second polymère cationique choisi parmi les polylysines.Composition according to any one of claims 1 to 5, in which the composition further comprises (e) at least one second cationic polymer chosen from polylysines. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle la composition comprend en outre (f) au moins un polyol.Composition according to any one of claims 1 to 6, wherein the composition further comprises (f) at least one polyol. Composition selon la revendication 7, dans laquelle le (f) polyol est le dipropylèneglycol.Composition according to claim 7, in which the (f) polyol is dipropylene glycol. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, dans laquelle la composition est une composition cosmétique, de préférence une composition cosmétique transparente, et de manière davantage préférée une composition cosmétique transparente pour la peau.Composition according to any one of claims 1 to 8, in which the composition is a cosmetic composition, preferably a transparent cosmetic composition, and more preferably a transparent cosmetic composition for the skin. Processus cosmétique pour une substance kératineuse telle que la peau, comprenant :
l'application sur la substance kératineuse de la composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 9.
Cosmetic process for a keratinous substance such as skin, comprising:
the application to the keratinous substance of the composition according to any one of claims 1 to 9.
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