FR3130599A1 - Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanin and a gamma-butyrolactone and/or a gamma-butyrolactam - Google Patents
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Abstract
Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame La présente invention concerne une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant : a) au moins une merocyanine répondant à la formule (3) suivante, ainsi que leurs formes géométriques isomères, notamment E/E ou E/Z : [Formule 3] dans laquelle : A est –O- ou –NH ; R est un groupement alkyle C1-C22, un groupement alcényle C2-C22, un groupement alcinyle C2-C22, groupement un cycloalkyle C3-C22 ou un cycloalcényle C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs O ; et b) au moins un composé choisi parmi des gamma-butyrolactones et des gamma-butyrolactames convenablement sélectionnés. La présente invention concerne également un procédé cosmétique non-thérapeutique de soin et/ou de maquillage d’une matière kératinique comprenant l’application sur la surface de ladite matière kératinique d’au moins une composition telle que définie ci-dessus.Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a gamma-butyrolactone and/or a gamma-butyrolactam The present invention relates to a composition, in particular cosmetic or dermatological, comprising: a) at least one merocyanine corresponding to the following formula (3), as well as their isomeric geometric forms, including E/E or E/Z: [Formula 3] where: A is –O- or –NH; R is a C1-C22 alkyl group, a C2-C22 alkenyl group, a C2-C22 alkinyl group, a C3-C22 cycloalkyl group or a C3-C22 cycloalkenyl group, said groups possibly being interrupted by one or more O; and b) at least one compound selected from suitably selected gamma-butyrolactones and gamma-butyrolactams. The present invention also relates to a non-therapeutic cosmetic process for caring for and/or making up a keratin material comprising the application to the surface of said keratin material of at least one composition as defined above.
Description
La présente invention concerne une composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine de formule (3) que l’on définira plus loin en détail et au moins un composé choisi parmi des gamma-butyrolactones et des gamma-butyrolactames convenablement sélectionnés.The present invention relates to a cosmetic or dermatological composition comprising at least one merocyanine of formula (3) which will be defined in detail below and at least one compound chosen from suitably selected gamma-butyrolactones and gamma-butyrolactams.
La présente invention concerne également un procédé cosmétique non-thérapeutique de soin et/ou de maquillage d’une matière kératinique comprenant l’application sur la surface de ladite matière kératinique d’au moins une composition selon l’invention telle que définie ci-dessus.The present invention also relates to a non-therapeutic cosmetic process for caring for and/or making up a keratin material comprising the application to the surface of said keratin material of at least one composition according to the invention as defined above. .
Elle concerne également un procédé cosmétique non-thérapeutique pour limiter l’assombrissement de la peau et/ou améliorer la couleur et/ou l’homogénéité du teint comprenant l’application sur la surface de la matière kératinique d’au moins une composition telle que définie précédemment.It also relates to a non-therapeutic cosmetic process for limiting the darkening of the skin and/or improving the color and/or the uniformity of the complexion comprising the application to the surface of the keratin material of at least one composition such as previously defined.
Elle concerne également un procédé cosmétique non-thérapeutique pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement d’une matière kératinique comprenant l’application sur la surface de la matière kératinique d’au moins une composition telle que définie précédemment.It also relates to a non-therapeutic cosmetic process for preventing and/or treating the signs of aging of a keratin material comprising the application to the surface of the keratin material of at least one composition as defined above.
Il est connu que les radiations de longueur d’onde comprise entre 280 nm et 400 nm permettent le bronzage de l’épiderme humain et que les radiations de longueur d’onde comprise entre 280 et 320 nm, connus sous le nom de rayons UV-B nuisent au développement du bronzage naturel. L’exposition est aussi susceptible d’induire une altération des propriétés biomécaniques de l’épiderme qui se traduit par l’apparition de rides conduisant un vieillissement prématuré de la peau.It is known that radiation with a wavelength between 280 nm and 400 nm allows the human epidermis to be tanned and that radiation with a wavelength between 280 and 320 nm, known as UV-rays B are detrimental to the development of the natural tan. Exposure is also likely to induce an alteration of the biomechanical properties of the epidermis which results in the appearance of wrinkles leading to premature aging of the skin.
Il est aussi connu que les rayons UV-A de longueur d’onde comprise entre 320 et 400 nm pénètrent plus profondément dans la peau que les rayons UV-B. Les rayons UV-A provoquent un brunissement immédiat et persistant de la peau. Une exposition quotidienne aux rayons UVA, même de courte durée, dans des conditions normales peuvent conduire à une dégradation des fibres collagène et de l’élastine qui se traduit par une modification du micro-relief de la peau, l’apparition de rides et une pigmentation irrégulière (taches brunes, hétérogénéité du teint).It is also known that UV-A rays with wavelengths between 320 and 400 nm penetrate deeper into the skin than UV-B rays. UV-A rays cause immediate and persistent darkening of the skin. Daily exposure to UVA rays, even of short duration, under normal conditions can lead to a breakdown of collagen fibers and elastin which results in a modification of the micro-relief of the skin, the appearance of wrinkles and a irregular pigmentation (brown spots, uneven skin tone).
Une protection contre les rayonnements UVA et UVB est donc nécessaire. Un produit de photo-protection efficace doit protéger à la fois des rayonnements UVA et UVB.Protection against UVA and UVB radiation is therefore necessary. An effective photo-protection product must protect against both UVA and UVB radiation.
De nombreuses compositions photo-protectrices ont été proposées à ce jour pour remédier aux effets induits par les rayonnements UVA et/ou UVB. Elles contiennent généralement des filtres UV organiques et/ou des filtres UV inorganiques qui fonctionnent selon leur propre nature chimique et selon leurs propres propriétés par absorption, réflexion, ou diffusion des rayonnements UV. Elles contiennent généralement des mélanges de filtres organiques liposolubles et/ou de filtres UV hydrosolubles associés à des pigments d’oxyde métallique comme le dioxyde de titane ou l’oxyde de zinc.Many photo-protective compositions have been proposed to date to remedy the effects induced by UVA and/or UVB radiation. They generally contain organic UV filters and/or inorganic UV filters which function according to their own chemical nature and according to their own properties by absorption, reflection, or diffusion of UV radiation. They generally contain mixtures of fat-soluble organic filters and/or water-soluble UV filters combined with metal oxide pigments such as titanium dioxide or zinc oxide.
De nombreuses compositions cosmétiques destinées à limiter l’assombrissement de la peau, améliorer la couleur et l’homogénéité du teint ont été proposées à ce jour. Il est bien connu dans le domaine des produits solaires, que de telles compositions peuvent être obtenues en utilisant des filtres UV, et en particulier des filtres UVB. Certaines compositions peuvent également contenir des filtres UVA. Ce système filtrant doit couvrir la protection UVB dans le but de limiter et contrôler la néo-synthèse de mélanine favorisant la pigmentation globale, mais doit aussi couvrir la protection UVA afin de limiter et contrôler l’oxydation de la mélanine déjà existante conduisant à l’assombrissement de la couleur de la peau.Numerous cosmetic compositions intended to limit the darkening of the skin, to improve the color and the homogeneity of the complexion have been proposed to date. It is well known in the field of sunscreen products that such compositions can be obtained by using UV filters, and in particular UVB filters. Certain compositions may also contain UVA filters. This filtering system must cover UVB protection in order to limit and control the neo-synthesis of melanin favoring global pigmentation, but must also cover UVA protection in order to limit and control the oxidation of already existing melanin leading to darkening of skin color.
Cependant, il est extrêmement difficile de trouver une composition contenant une combinaison particulière de filtres UV qui serait spécialement adaptée à la photo-protection de la peau et particulièrement à une amélioration de la qualité de la peau aussi bien au niveau de la couleur que de ses propriétés mécaniques d’élasticité.However, it is extremely difficult to find a composition containing a particular combination of UV filters which would be specially adapted to the photo-protection of the skin and particularly to an improvement in the quality of the skin both in terms of color and of its mechanical properties of elasticity.
De manière avantageuse, cette amélioration est particulièrement recherchée sur des peaux déjà pigmentées dans le but de ne pas augmenter ni la charge pigmentaire en mélanine ni la structure de la mélanine déjà présente au sein de la peau.Advantageously, this improvement is particularly sought after on skin that is already pigmented with the aim of not increasing either the pigmentary melanin load or the structure of the melanin already present within the skin.
En fait, la majorité des filtres UV organiques consistent en des composés aromatiques absorbant dans le domaine de longueurs d’ondes compris entre 280 et 370 nm. En plus de leur pouvoir filtrant du rayonnement solaire, les composés de photo-protection désirés doivent également présenter de bonnes propriétés cosmétiques, une bonne solubilité dans les solvants usuels et en particulier dans les substances grasses comme les huiles ou dans l’eau, ainsi qu’une bonne photo-stabilité seuls ou en association avec d’autres filtres UV. Ils doivent également être incolores ou du moins présenter une couleur cosmétiquement acceptable pour le consommateur.In fact, the majority of organic UV filters consist of aromatic compounds that absorb in the wavelength range between 280 and 370 nm. In addition to their filtering power against solar radiation, the desired photo-protection compounds must also have good cosmetic properties, good solubility in the usual solvents and in particular in fatty substances such as oils or in water, as well as good photo-stability alone or in combination with other UV filters. They must also be colorless or at least present a cosmetically acceptable color for the consumer.
Un des principaux inconvénients connus à ce jour de ces compositions est que ces systèmes filtrants ont une efficacité insuffisante contre les rayonnements UV et particulièrement contre les rayonnements UVA longs avec des longueurs d’ondes au-delà de 370 nm dans le but de contrôler la pigmentation photo-induite et son évolution par un système filtrant les UV sur la totalité du spectre UV.One of the main disadvantages known to date of these compositions is that these filtering systems have insufficient effectiveness against UV radiation and particularly against long UVA radiation with wavelengths beyond 370 nm in order to control pigmentation. photo-induced and its evolution by a UV filtering system on the entire UV spectrum.
Parmi tous les composés qui ont été recommandés pour cet effet, on a proposé une famille de filtres UV intéressante qui consiste en des dérivés de mérocyanine carbonée qui est décrite dans le brevet US4195999, la demande WO2004/006878 et le document IP COM Journal 4 (4), 16 N°IPCOM000011179D publié le 04/03/2004. Ces composés présentent de très bonnes propriétés de filtration dans les rayonnements UVA longs mais présentent une solubilité faiblement satisfaisante dans les solvants usuels, aussi bien en phase aqueuse qu’en phase grasse, et une photo-stabilité non satisfaisante pour certaines mérocyanines.Among all the compounds which have been recommended for this effect, an interesting family of UV filters has been proposed which consists of carbonaceous merocyanine derivatives which is described in patent US4195999, application WO2004/006878 and document IP COM Journal 4 ( 4), 16 No. IPCOM000011179D published on 04/03/2004. These compounds have very good filtration properties in long UVA rays but have a poorly satisfactory solubility in the usual solvents, both in the aqueous phase and in the fatty phase, and an unsatisfactory photostability for certain merocyanins.
Dans le but de chercher d’autres mérocyanines ayant une meilleure solubilité dans les solvants usuels et une meilleure photo-stabilité, on a proposé dans la demande WO2013/011094, des mérocyanines comprenant des groupes polaires consistant en des fonctions hydroxyles et éthers qui montrent une bonne efficacité de filtration des UVA longs. Cependant, la solubilité de ces mérocyanines particulières n’est pas encore pleinement satisfaisante, et nécessite souvent un procédé fastidieux de mise en formulation. Par ailleurs, les quantités de solvant importantes nécessaires pour solubiliser ce type de mérocyanine peut entraîner des désagréments cosmétiques tels que l’effet collant et gras à l’application.With the aim of seeking other merocyanines having better solubility in the usual solvents and better photostability, application WO2013/011094 has proposed merocyanines comprising polar groups consisting of hydroxyl and ether functions which show a good long UVA filtration efficiency. However, the solubility of these particular merocyanins is not yet fully satisfactory, and often requires a tedious formulation process. Furthermore, the large amounts of solvent needed to solubilize this type of merocyanin can lead to cosmetic inconveniences such as the sticky and greasy effect on application.
Il subsiste donc le besoin d’améliorer la solubilité de ces mérocyanines dans les compositions cosmétiques, notamment les formulations photo-protectrices, aussi bien en phase aqueuse qu’en phase grasse, tout en obtenant une bonne cosméticité.There therefore remains the need to improve the solubility of these merocyanins in cosmetic compositions, in particular photo-protective formulations, both in the aqueous phase and in the fatty phase, while obtaining good cosmeticity.
La Demanderesse a découvert de manière surprenante qu’en utilisant un dérivé de gamma-butyrolactone tel que par exemple la gamma-valérolactone ou un dérivé de gamma-butyrolactame tel que par exemple la 2-pyrrolidone, le 1,3-dimethylbutyl 1-butyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate, l’acide 2-pyrrolidone-5-carboxylique et le tert-butyl(S) 2-pyrrolidone-5-carbonate, il était possible d’améliorer sensiblement la solubilité de ces mérocyanines aussi bien dans une phase aqueuse que dans une phase grasse. Cette découverte est à la base de la présente invention.The Applicant has surprisingly discovered that by using a gamma-butyrolactone derivative such as for example gamma-valerolactone or a gamma-butyrolactam derivative such as for example 2-pyrrolidone, 1,3-dimethylbutyl 1-butyl -5-oxopyrrolidine-3-carboxylate, 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid and tert-butyl(S) 2-pyrrolidone-5-carbonate, it was possible to significantly improve the solubility of these merocyanines both in an aqueous phase than in a fatty phase. This discovery is the basis of the present invention.
Ainsi, conformément à l’un des objets de la présente invention, il est maintenant proposé une composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine de formule (3) et au moins un dérivé de gamma-butyrolactone et/ou un dérivé de gamma-butyrolactame que l’on définira plus loin en détail.Thus, in accordance with one of the objects of the present invention, a cosmetic or dermatological composition is now proposed comprising at least one merocyanine of formula (3) and at least one derivative of gamma-butyrolactone and/or a derivative of gamma- butyrolactam which will be defined later in detail.
Par ailleurs il subsiste également le besoin d’améliorer la solubilité de mérocyanines en présence de filtres organiques. En effet l’addition de filtres additionnels peut déstabiliser les compositions comprenant une mérocyanine.Furthermore, there also remains the need to improve the solubility of merocyanins in the presence of organic screening agents. In fact, the addition of additional filters can destabilize the compositions comprising a merocyanine.
La Demanderesse a découvert de manière surprenante qu’en utilisant un dérivé de gamma-butyrolactone tel que par exemple la gamma-valérolactone ou un dérivé de gamma-butyrolactame tel que par exemple la 2-pyrrolidone, le 1,3-dimethylbutyl 1-butyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate, l’acide 2-pyrrolidone-5-carboxylique (PCA) et le tert-butyl(S) 2-pyrrolidone-5-carbonate (PCA ester), il était possible d’améliorer sensiblement la solubilité de ces mérocyanines dans une phase aqueuse ou dans une phase grasse, même en présence de filtres UV organiques additionnels.The Applicant has surprisingly discovered that by using a gamma-butyrolactone derivative such as for example gamma-valerolactone or a gamma-butyrolactam derivative such as for example 2-pyrrolidone, 1,3-dimethylbutyl 1-butyl -5-oxopyrrolidine-3-carboxylate, 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid (PCA) and tert-butyl(S) 2-pyrrolidone-5-carbonate (PCA ester), it was possible to significantly improve the solubility of these merocyanins in an aqueous phase or in a fatty phase, even in the presence of additional organic UV filters.
La Demanderesse a également découvert que l’utilisation d’un dérivé de gamma-butyrolactone tel que par exemple la gamma-valérolactone ou d’un dérivé de gamma-butyrolactame tel que par exemple la 2-pyrrolidone, le 1,3-dimethylbutyl 1-butyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate, l’acide 2-pyrrolidone-5-carboxylique (PCA) et le tert-butyl(S) 2-pyrrolidone-5-carbonate (PCA ester) permettait d’obtenir une bonne cosméticité de la composition comprenant les mérocyanines, cette dernière étant notamment non grasse et non collante.The Applicant has also discovered that the use of a gamma-butyrolactone derivative such as for example gamma-valerolactone or of a gamma-butyrolactam derivative such as for example 2-pyrrolidone, 1,3-dimethylbutyl 1 -butyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate, 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid (PCA) and tert-butyl(S) 2-pyrrolidone-5-carbonate (PCA ester) provided good cosmetic properties of the composition comprising merocyanins, the latter being in particular non-greasy and non-sticky.
La présente invention concerne également un procédé cosmétique non-thérapeutique de soin et/ou de maquillage d’une matière kératinique comprenant l’application sur la surface de ladite matière kératinique d’au moins une composition selon l’invention telle que définie ci-dessus.The present invention also relates to a non-therapeutic cosmetic process for caring for and/or making up a keratin material comprising the application to the surface of said keratin material of at least one composition according to the invention as defined above. .
Elle concerne également un procédé cosmétique non-thérapeutique pour limiter l’assombrissement de la peau et/ou améliorer la couleur et/ou l’homogénéité du teint comprenant l’application sur la surface de la matière kératinique d’au moins une composition telle que définie précédemment.It also relates to a non-therapeutic cosmetic process for limiting the darkening of the skin and/or improving the color and/or the uniformity of the complexion comprising the application to the surface of the keratin material of at least one composition such as previously defined.
Elle concerne également un procédé cosmétique non-thérapeutique pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement d’une matière kératinique comprenant l’application sur la surface de la matière kératinique d’au moins une composition telle que définie précédemment.It also relates to a non-therapeutic cosmetic process for preventing and/or treating the signs of aging of a keratin material comprising the application to the surface of the keratin material of at least one composition as defined above.
La présente invention concerne également l’utilisation d’un dérivé de gamma-butyrolactone tel que par exemple la gamma-valérolactone ou d’un dérivé de gamma-butyrolactame tel que par exemple la 2-pyrrolidone, le 1,3-dimethylbutyl 1-butyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate, l’acide 2-pyrrolidone-5-carboxylique (PCA) et le tert-butyl(S) 2-pyrrolidone-5-carbonate (PCA ester) pour solubiliser une mérocyanine de formule (3) telle que définie ci-dessous, notamment pour solubiliser ces molécules en phase grasse et/ou en phase aqueuse.The present invention also relates to the use of a derivative of gamma-butyrolactone such as for example gamma-valerolactone or of a derivative of gamma-butyrolactam such as for example 2-pyrrolidone, 1,3-dimethylbutyl 1- butyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate, 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid (PCA) and tert-butyl(S) 2-pyrrolidone-5-carbonate (PCA ester) to solubilize a merocyanine of formula (3 ) as defined below, in particular for dissolving these molecules in the fatty phase and/or in the aqueous phase.
D’autres caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée qui va suivre.Other characteristics, aspects and advantages of the invention will appear on reading the detailed description which follows.
La composition selon l'invention est destinée à une application topique et contient donc un milieu physiologiquement acceptable. On entend ici par « milieu physiologiquement acceptable » un milieu compatible avec les matières kératiniques.The composition according to the invention is intended for topical application and therefore contains a physiologically acceptable medium. Here, the term “physiologically acceptable medium” means a medium compatible with keratin materials.
Dans le cadre de la présente invention, on entend notamment par « matière kératinique » la peau, le cuir chevelu, les fibres kératiniques telles que les cils, les sourcils, les cheveux, et les poils, les ongles, les muqueuses telles que les lèvres, et plus particulièrement la peau et les muqueuses (corps, visage, contour des yeux, paupières, lèvres, de préférence corps, visage et lèvres).In the context of the present invention, the term “keratin material” is understood to mean in particular the skin, the scalp, the keratin fibers such as the eyelashes, the eyebrows, the hair, and the body hair, the nails, the mucous membranes such as the lips , and more particularly the skin and the mucous membranes (body, face, eye contour, eyelids, lips, preferably body, face and lips).
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … ».In what follows, and unless otherwise indicated, the limits of a domain of values are included in this domain, in particular in the expressions “included between” and “ranging from … to …”.
Par ailleurs, les expressions « au moins un » et « au moins » utilisées dans la présente description sont respectivement équivalentes aux expressions « un ou plusieurs » et « supérieur ou égal ».Furthermore, the expressions “at least one” and “at least” used in the present description are respectively equivalent to the expressions “one or more” and “greater than or equal”.
Par « prévenir » ou « prévention », on entend selon l’invention le fait de réduire le risque de survenue ou de ralentir la survenue d’un phénomène donné, à savoir, selon la présente invention, les signes du vieillissement d’une matière kératinique.By "preventing" or "prevention" is meant according to the invention the fact of reducing the risk of occurrence or of slowing down the occurrence of a given phenomenon, namely, according to the present invention, the signs of aging of a material keratin.
MEROCYANINESMEROCYANINS
Selon la présente invention, on utilisera une famille de mérocyanines répondant à la formule (3) suivante ainsi que leurs formes géométriques isomères, notamment E/E- ou E/Z- :
[Formule 3]
dans laquelle :
A est –O- ou –NH ;
R est un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcényle en C2-C22, un groupement alcinyle en C2-C22, un groupement cycloalkyle en C3-C22ou un cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs O.According to the present invention, a family of merocyanines corresponding to the following formula (3) as well as their isomeric geometric forms, in particular E/E- or E/Z-, will be used:
[Formula 3]
in which :
A is –O- or –NH;
R is a C 1 -C 22 alkyl group, a C 2 -C 22 alkenyl group, a C 2 -C 22 alkinyl group, a C 3 -C 22 cycloalkyl group or a C 3 -C 22 cycloalkenyl , said groups possibly being interrupted by one or more O.
Les composés mérocyanines de l’invention peuvent être sous leurs formes géométriques isomères E/E-, E/Z- :
[formule 3]
The merocyanine compounds of the invention may be in their E/E-, E/Z- isomeric geometric forms:
[form 3]
Les composés de formule (3) encore plus préférentiels sont ceux où :
A est -O- ; R est un alkyle en C1-C22, pouvant être interrompu par un ou plusieurs O.The even more preferred compounds of formula (3) are those where:
A is -O-; R is a C 1 -C 22 alkyl, which can be interrupted by one or more O.
Parmi les composés de formule (3), on utilisera plus particulièrement ceux choisis dans le groupe suivant ainsi que leurs formes géométriques isomères, notamment E/E-, E/Z- :
ethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
(2Z)-2-cyano-N-(3-methoxypropyl)-2-{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanamide
2-ethoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
2-methylpropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
2-butoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
3-methoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
3-ethoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
ethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
(2Z)-2-cyano-N-(3-methoxypropyl)-2-{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanamide
2-ethoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
2-methylpropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
2-butoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
3-methoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
3-ethoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
Selon un mode plus particulièrement préféré de l’invention, on utilisera le composé 2-éthoxyéthyle (2Z)-cyano{3-[(3-méthoxypropyl)-amino]cyclohex-2-èn-1-ylidène}éthanoate (25) dans sa configuration géométrique E/E et/ou E/Z.According to a more particularly preferred embodiment of the invention, the compound 2-ethoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)-amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate (25) will be used in its geometric configuration E/E and/or E/Z.
La forme E/Z a la structure suivante :
[formule 25]
The E/Z shape has the following structure:
[form 25]
La forme E/E a la structure suivante :
[formule 25bis]
The E/E form has the following structure:
[form 25bis]
Les mérocyanines filtrantes en accord avec l’invention, peuvent être présentes dans les compositions selon l’invention dans une concentration allant de 0,1 % à 15 % en poids, et préférentiellement de 0,2 % à 10 % en poids et encore mieux de 0,5 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.The screening merocyanins in accordance with the invention may be present in the compositions according to the invention in a concentration ranging from 0.1% to 15% by weight, and preferably from 0.2% to 10% by weight and even better from 0.5% to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
Les composés de formule (3), qui forment un cycle carbocyclique contenant 6 atomes de carbone, peuvent être préparés selon les protocoles décrits dans Pat. Appl. WO 2007/071582, dans IP.com Journal (2009), 9(5A), 29-30 IPCOM000182396D sous le titre “Process for producing 3-amino-2-cyclohexan-1-ylidene compounds” et dans US-A-4,749,643 on col, 13, ligne 66 – col. 14, ligne 57 et les références citées à cet égard.The compounds of formula (3), which form a carbocyclic ring containing 6 carbon atoms, can be prepared according to the protocols described in Pat. Appl. WO 2007/071582, in IP.com Journal (2009), 9(5A), 29-30 IPCOM000182396D under the title “Process for producing 3-amino-2-cyclohexan-1-ylidene compounds” and in US-A-4,749,643 on col, 13, line 66 – col. 14, line 57 and references cited therein.
En particulier, les composés de formule (3), tels que le composé 2-éthoxyéthyle (2Z)-cyano{3-[(3-méthoxypropyl)-amino]cyclohex-2-èn-1-ylidène}éthanoate (25) peuvent être synthétisés selon le schéma de synthèse décrit dans la publication de B. Winkler et al., Tetrahedron Letters, 55 (2014) 1749-1751, qui s’intitule « A cyclic merocyanine UV-A absorber : mechanism of formation and crystal structure », et représenté ci-dessous, pour les composés de formule (3) :
[formule 4]
Et plus particulièrement pour le composé 25 décrit dans le tableau 1 :
[formule 5]
In particular, the compounds of formula (3), such as the compound 2-ethoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)-amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate (25) can be synthesized according to the synthetic scheme described in the publication by B. Winkler et al., Tetrahedron Letters, 55 (2014) 1749-1751, which is entitled “A cyclic merocyanine UV-A absorber: mechanism of formation and crystal structure” , and represented below, for the compounds of formula (3):
[form 4]
And more particularly for compound 25 described in Table 1:
[form 5]
GAMMA-BUTYROLACTONES ET/OU GAMMA-BUTYROLACTAMESGAMMA-BUTYROLACTONES AND/OR GAMMA-BUTYROLACTAMES
La composition conforme à l’invention comprend au moins un composé choisi parmi les gamma-butyrolactones et les gamma-butyrolactames répondant à la formule définie ci-dessous, ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ou leurs solvates tels que les hydrates :
[formule 38]
dans laquelle :
X représente un atome d’oxygène ou un atome d’azote portant un radical R4, avec R4 représentant un atome d’hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6,
R1, R2, R3 représentent, indépendamment les uns des autres :
- un atome d’hydrogène,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6, ou
- un radical –[O]n-C(O)-[O]p-R5, avec :
- n est égale à 0 ou 1, p est égal à 0 ou 1, avec n + p égal à 1 ou 2,
- R5 représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6.The composition in accordance with the invention comprises at least one compound chosen from gamma-butyrolactones and gamma-butyrolactams corresponding to the formula defined below, as well as their acid or base salts, organic or inorganic, or their solvates such as hydrates:
[form 38]
in which :
X represents an oxygen atom or a nitrogen atom bearing an R4 radical, with R4 representing a hydrogen atom, a linear or branched C1-C6 alkyl radical,
R1, R2, R3 represent, independently of each other:
- a hydrogen atom,
- an alkyl radical, linear or branched, C1-C6, or
- a –[O] n -C(O)-[O] p -R5 radical, with:
- n is equal to 0 or 1, p is equal to 0 or 1, with n + p equal to 1 or 2,
- R5 represents a hydrogen atom, a linear or branched, C1-C6 alkyl radical.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, X représente un atome d’oxygène.According to a particular embodiment of the invention, X represents an oxygen atom.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, X représente un atome d’oxygène ou un atome d’azote portant un radical R4, avec R4 représentant un atome d’hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6, de préférence un atome d’hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C4, et encore plus préférentiellement un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C4.According to a particular embodiment of the invention, X represents an oxygen atom or a nitrogen atom bearing an R4 radical, with R4 representing a hydrogen atom, an alkyl radical, linear or branched, C1-C6 , preferably a hydrogen atom or a linear or branched C1-C4 alkyl radical, and even more preferably a hydrogen atom or a linear C1-C4 alkyl radical.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, R1, R2, R3 représentent, indépendamment les uns des autres :
- un atome d’hydrogène,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6, de préférence en C1-C4, ou
- un radical –[O]n-C(O)-[O]p-R5, avec :
- n est égale à 0 ou 1, p est égal à 0 ou 1, avec n + p égal à 1,
- R5 représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6.According to a particular embodiment of the invention, R1, R2, R3 represent, independently of each other:
- a hydrogen atom,
- an alkyl radical, linear or branched, C1-C6, preferably C1-C4, or
- a –[O] n -C(O)-[O] p -R5 radical, with:
- n is equal to 0 or 1, p is equal to 0 or 1, with n + p equal to 1,
- R5 represents a hydrogen atom, a linear or branched, C1-C6 alkyl radical.
Selon un mode de réalisation préféré, n = 0 et p = 1.According to a preferred embodiment, n=0 and p=1.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, R4 représente un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, tel que par exemple un radical méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, tert-butyle, iso-butyle, n-butyle, de préférence un radical alkyle linéaire en C1-C4, tel que par exemple un radical n-butyle.According to a particular embodiment of the invention, R4 represents a hydrogen atom or a linear or branched C1-C4 alkyl radical, such as for example a methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, tert- butyl, iso-butyl, n-butyl, preferably a linear C1-C4 alkyl radical, such as for example an n-butyl radical.
Selon un mode de réalisation préféré, R5 représente un radical alkyle ramifié en C1-C6, de préférence un radical tert-butyle.According to a preferred embodiment, R5 represents a branched C1-C6 alkyl radical, preferably a tert-butyl radical.
Les sels acceptables des composés de formule 38 comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d’acides organiques ou inorganiques. A titre d’exemple, on peut citer les sels d’acides minéraux, tels que l’acide sulfurique, l’acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l’acide phosphorique. On peut également citer les sels d’acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s’agir d’acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d’acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l’acide acétique, l’acide téréphtalique, l’acide citrique et l’acide tartrique et l’acide lactique.Acceptable salts of compounds of Formula 38 include conventional non-toxic salts of said compounds such as those formed from organic or inorganic acids. By way of example, mention may be made of the salts of mineral acids, such as sulfuric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid. Mention may also be made of the salts of organic acids, which may contain one or more carboxylic, sulphonic or phosphonic acid groups. They can be linear, branched or cyclic aliphatic acids or even aromatic acids. These acids may additionally comprise one or more heteroatoms chosen from O and N, for example in the form of hydroxyl groups. Mention may in particular be made of propionic acid, acetic acid, terephthalic acid, citric acid and tartaric acid and lactic acid.
Les sels de bases organiques ou minérales telles que les sels d’ammonium, les sels d’alcanolamine comme triéthanolamine, d’aminopropanediol, les sels de métal alcalin ou alcalinoterreux comme sodium, potassium, calcium, magnésium.Salts of organic or mineral bases such as ammonium salts, alkanolamine salts such as triethanolamine, aminopropanediol, alkali or alkaline earth metal salts such as sodium, potassium, calcium, magnesium.
Les sels préférés sont ceux obtenus à partir des acides chlorhydrique, sulfurique, acétique, tartrique, citrique, lactique ainsi que les sels de métal alcalin comme sodium, potassium, calcium.Preferred salts are those obtained from hydrochloric, sulfuric, acetic, tartaric, citric, lactic acids as well as alkali metal salts such as sodium, potassium, calcium.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition comprend au moins un composé choisi parmi ceux qui sont définis ci-dessous, ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ou leurs solvates tels que les hydrates, et éventuellement leurs isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères et leurs isomères géométriques :
la gamma-valérolactone de formule suivante :
[formule 39]
la 2-pyrrolidone de formule suivante :
[formule 40]
le 1,3-dimethylbutyl 1-butyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate de formule suivante :
[formule 41]
l’acide 2-pyrrolidone-5-carboxylique (PCA) de formule suivante :
[formule 42]
le tert-butyl(S) 2-pyrrolidone-5-carbonate (PCA ester) de formule suivante :
[formule 43]
.According to a particular embodiment of the invention, the composition comprises at least one compound chosen from those which are defined below, as well as their acid or base salts, organic or inorganic, or their solvates such as hydrates , and optionally their optical isomers, stereoisomers, enantiomers and diastereoisomers and their geometric isomers:
gamma-valerolactone of the following formula:
[form 39]
2-pyrrolidone of the following formula:
[form 40]
1,3-dimethylbutyl 1-butyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate of the following formula:
[form 41]
2-pyrrolidone-5-carboxylic acid (PCA) of the following formula:
[form 42]
tert-butyl(S) 2-pyrrolidone-5-carbonate (PCA ester) of the following formula:
[form 43]
.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition comprend au moins une gamma-butyrolactone, de préférence une gamma-butyrolactone de formule 38 telle que définie ci-dessus dans laquelle X est un atome d’oxygène.According to a particular embodiment of the invention, the composition comprises at least one gamma-butyrolactone, preferably a gamma-butyrolactone of formula 38 as defined above in which X is an oxygen atom.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, la composition comprend au moins un gamma-butyrolactame, de préférence un gamma-butyrolactame de formule 38 telle que définie ci-dessus dans lesquelles X est un atome d’azote portant un radical R4.According to another particular embodiment of the invention, the composition comprises at least one gamma-butyrolactam, preferably a gamma-butyrolactam of formula 38 as defined above in which X is a nitrogen atom carrying a radical R4 .
Les composés de formule 38 peuvent être obtenus selon les synthèses telles que décrites dans la demande de brevet FR 2 968 547.The compounds of formula 38 can be obtained according to the syntheses as described in patent application FR 2 968 547.
En particulier, les dérivés de 4-carboxy 2-pyrrolidinone répondant à la formule (I) suivante ou l’un de ses sels, ses isomères optiques, stéréoisomères, énantiomères et diastéréoisomères ou l’un de ses isomères géométriques :
[formule 44]
(I)
dans laquelle :
R1 et R3 représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6, de préférence en C1-C4,
R4 représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6,
R5 représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6,
lorsque R3est hydrogène, les composés pourront être sous leur forme acide libre ou sous forme de leurs sels cosmétiquement acceptables,
peuvent être obtenus :
- soit par la condensation d’un diester de l’acide itaconique de formule (II) avec une amine primaire de formule (III), avec ou sans solvant à une température comprise entre 20 °C et 150 °C selon le schéma suivant :
[formule 45]
- soit en 2 étapes à partir de l’acide itaconique de formule (IV) par condensation avec l’amine primaire de formule (III) en présence d’un solvant ou pas pour donner l’acide intermédiaire de formule (V), suivi par une estérification de cet acide de formule (V) en présence d’un excès d’alcool de formule (VI) selon le schéma suivant :
[formule 46]
In particular, the 4-carboxy 2-pyrrolidinone derivatives corresponding to the following formula (I) or one of its salts, its optical isomers, stereoisomers, enantiomers and diastereoisomers or one of its geometric isomers:
[form 44]
(I)
in which :
R1 and R3 represent, independently of each other, a hydrogen atom, an alkyl radical, linear or branched, C1-C6, preferably C1-C4,
R4 represents a hydrogen atom, an alkyl radical, linear or branched, C1-C6,
R5 represents a hydrogen atom, an alkyl radical, linear or branched, C1-C6,
when R 3 is hydrogen, the compounds may be in their free acid form or in the form of their cosmetically acceptable salts,
can be obtained:
- either by the condensation of a diester of itaconic acid of formula (II) with a primary amine of formula (III), with or without solvent at a temperature between 20°C and 150°C according to the following diagram:
[form 45]
- either in 2 steps from itaconic acid of formula (IV) by condensation with the primary amine of formula (III) in the presence of a solvent or not to give the intermediate acid of formula (V), followed by by an esterification of this acid of formula (V) in the presence of an excess of alcohol of formula (VI) according to the following scheme:
[form 46]
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les composés choisis parmi des gamma-butyrolactones et des gamma-butyrolactames tels que définis précédemment sont présents dans la composition dans une teneur allant de 0,1 à 99 %, de préférence de 0,1 à 50 % en poids, de manière préférée de 1 à 30 %, encore plus préférentiellement de 1 à 10 %, mieux de 1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.According to a particular embodiment of the invention, the compound or compounds chosen from gamma-butyrolactones and gamma-butyrolactams as defined above are present in the composition in a content ranging from 0.1 to 99%, preferably from 0.1 to 50% by weight, preferably from 1 to 30%, even more preferably from 1 to 10%, better still from 1 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
PHASE GRASSEFAT PHASE
La composition conforme à l’invention peut comprendre au moins une phase grasse.The composition in accordance with the invention may comprise at least one fatty phase.
Au sens de l’invention on entend par « phase grasse », une phase comprenant au moins un corps gras, notamment liquide, solide ou pâteux, et l’ensemble des ingrédients liposolubles et lipophiles utilisés pour la formulation des compositions de l’invention.For the purposes of the invention, the term "fatty phase" means a phase comprising at least one fatty substance, in particular liquid, solid or pasty, and all the liposoluble and lipophilic ingredients used for the formulation of the compositions of the invention.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention comprend au moins une huile.According to a particular embodiment, the composition according to the invention comprises at least one oil.
On entend par huile, tout corps gras sous forme liquide à température ambiante (20 – 25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg).By oil is meant any fatty substance in liquid form at room temperature (20 – 25°C) and at atmospheric pressure (760 mm Hg).
La phase grasse peut comprendre notamment au moins une huile hydrocarbonée volatile ou non-volatile et/ou une huile siliconée volatile et ou non-volatile et/ou une huile fluorée volatile et ou non-volatile.The fatty phase may in particular comprise at least one volatile or non-volatile hydrocarbon-based oil and/or a volatile and or non-volatile silicone oil and/or a volatile and or non-volatile fluorinated oil.
Au sens de la présente invention, on entend par « huile siliconée », une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-O.Within the meaning of the present invention, the term “silicone oil” means an oil comprising at least one silicon atom, and in particular at least one Si—O group.
On entend par « huile hydrocarbonée », une huile contenant principalement des atomes d'hydrogène et de carbone et éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes en particulier azote et oxygène. Ainsi ces huiles peuvent notamment contenir une ou plusieurs fonctions carboxy, ester, éther, hydroxy.The term "hydrocarbon oil" means an oil containing mainly hydrogen and carbon atoms and optionally one or more heteroatoms, in particular nitrogen and oxygen. Thus these oils may in particular contain one or more carboxy, ester, ether or hydroxy functions.
On entend par « huile fluorée », une huile comprenant au moins un atome de fluor.The term "fluorinated oil" means an oil comprising at least one fluorine atom.
Par " huile volatile", on entend au sens de l’invention une huile susceptible de s'évaporer au contact de la peau ou de la fibre kératinique en moins d'une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. Le ou les huiles volatiles de l'invention sont des huiles cosmétiques volatiles, liquides à température ambiante, ayant une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, allant en particulier de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10-3à 300 mm de Hg), en particulier allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et plus particulièrement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg).By “volatile oil” is meant, within the meaning of the invention, an oil capable of evaporating on contact with the skin or the keratin fiber in less than one hour, at ambient temperature and atmospheric pressure. The volatile oil or oils of the invention are volatile cosmetic oils, liquid at room temperature, having a non-zero vapor pressure, at room temperature and atmospheric pressure, ranging in particular from 0.13 Pa to 40,000 Pa (10 - 3 to 300 mm Hg), in particular ranging from 1.3 Pa to 13,000 Pa (0.01 to 100 mm Hg), and more particularly ranging from 1.3 Pa to 1300 Pa (0.01 to 10 mm of Hg).
Par "huile non volatile", on entend une huile restant sur la peau ou la fibre kératinique à température ambiante et pression atmosphérique au moins plusieurs heures et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10-3mm de Hg (0,13 Pa).By "non-volatile oil" is meant an oil remaining on the skin or the keratin fiber at room temperature and atmospheric pressure for at least several hours and having in particular a vapor pressure of less than 10 -3 mm Hg (0.13 Pa) .
Huiles hydrocarbonéesHydrocarbon oils
La composition conforme à l’invention comprend au moins un ester d’acide di ou tricarboxylique en C2-C22 et d’alcools en C1-C24.The composition in accordance with the invention comprises at least one ester of a C2-C22 di or tricarboxylic acid and of C1-C24 alcohols.
Les acides di ou tricarboxyliques en C2-C22sont notamment choisis parmi l’acide citrique, l’acide malique, l’acide malonique, l’acide succinique, adipique, maléique, fumarique, tartrique, isocitrique et leurs mélanges. De préférence les acides sont l’acide citrique et l’acide adipique, et encore plus préférentiellement il s’agit de l’acide citrique.The C 2 -C 22 di or tricarboxylic acids are chosen in particular from citric acid, malic acid, malonic acid, succinic, adipic, maleic, fumaric, tartaric or isocitric acid and mixtures thereof. Preferably the acids are citric acid and adipic acid, and even more preferably it is citric acid.
Les alcools en C1-C24 ne sont pas oxyalkylénés. Ils peuvent être aliphatiques, cycliques ou aromatiques, ayant de 1 à 24 atomes de carbone. Ils sont notamment choisis parmi le phénol, l’alcool benzylique, l’alcool laurique, l’alcool myristylique, l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, le méthanol, l’éthanol, le propanol, le n-butanol, le t-butanol, le pentanol, l’hexanol. De préférence, le ou les alcools sont en C1-C6 et peuvent être choisis parmi le méthanol, l’éthanol, le propanol, le n-butanol, le t-butanol, le pentanol, l’hexanol, et encore plus préférentiellement il s’agit de l’éthanol.C1-C24 alcohols are not oxyalkylenated. They can be aliphatic, cyclic or aromatic, having 1 to 24 carbon atoms. They are chosen in particular from phenol, benzyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, methanol, ethanol, propanol, n-butanol, t -butanol, pentanol, hexanol. Preferably, the alcohol or alcohols are C1-C6 and can be chosen from methanol, ethanol, propanol, n-butanol, t-butanol, pentanol, hexanol, and even more preferentially they are it's ethanol.
Le ou les esters d’acide di ou tricarboxylique en C2-C22 et d’alcools en C1-C24 peuvent être mono- ou poly-estérifiés.The ester(s) of C2-C22 di or tricarboxylic acid and of C1-C24 alcohols can be mono- or poly-esterified.
Par mono-estérifié on entend que seule une des deux ou trois fonctions acides carboxyliques est estérifiée. Par poly-estérifié on entend que au moins deux fonctions acides carboxyliques sont estérifiées.By monoesterified is meant that only one of the two or three carboxylic acid functions is esterified. By polyesterified is meant that at least two carboxylic acid functions are esterified.
L’acide di ou tricarboxylique peut être estérifié par plusieurs alcools différents. De préférence, il est estérifié par un seul alcool.The di or tricarboxylic acid can be esterified by several different alcohols. Preferably, it is esterified with a single alcohol.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition comprend au moins un ester d’acide tricarboxylique en C3-C22 et d’alcools en C1-C24, de préférence en C1-C6. Ce ou ces esters peuvent être mono-, di -ou tri-estérifiés.According to a particular embodiment of the invention, the composition comprises at least one ester of a C3-C22 tricarboxylic acid and of C1-C24, preferably C1-C6, alcohols. This or these esters can be mono-, di- or tri-esterified.
Par mono-estérifié on entend que seule une des trois fonctions acides carboxyliques est estérifiée. Par di-estérifié on entend que deux fonctions acides carboxyliques sur les trois sont estérifiées. Par tri-estérifié, on entend que les trois fonctions acides carboxyliques sont estérifiées.By mono-esterified is meant that only one of the three carboxylic acid functions is esterified. By di-esterified is meant that two carboxylic acid functions out of the three are esterified. By tri-esterified is meant that the three carboxylic acid functions are esterified.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les esters d’acide tricarboxylique en C3-C22 et d’alcools en C1-C6 sont tri-estérifiés.According to a particular embodiment of the invention, the ester(s) of C3-C22 tricarboxylic acid and of C1-C6 alcohols are tri-esterified.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les esters d’acide tricarboxylique en C3-C22 et d’alcools en C1-C6 sont choisis parmi les composés de formule (47) suivante :
(R1O-CO)CH2-C(R)(OC-OR2)-CH2(OC-OR3)
dans laquelle :
R1, R2 et R3 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe hydrocarboné monovalent, saturé ou insaturé, aliphatique, cyclique ou aromatique ayant de 1 à 6 atomes de carbone ;
R représente un atome d’hydrogène ou un radical hydroxyle.According to a particular embodiment of the invention, the ester(s) of C3-C22 tricarboxylic acid and of C1-C6 alcohols are chosen from the compounds of formula (47) below:
(R 1 O-CO)CH 2 -C(R)(OC-OR 2 )-CH 2 (OC-OR 3 )
in which :
R1, R2 and R3 represent, independently of each other, a hydrogen atom or a monovalent, saturated or unsaturated, aliphatic, cyclic or aromatic hydrocarbon group having from 1 to 6 carbon atoms;
R represents a hydrogen atom or a hydroxyl radical.
Selon un mode de réalisation préféré, R1, R2 et R3 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, substitué ou non, de préférence non substitué, en C1-C6, et en particulier un radical choisi parmi les radicaux méthyle, éthyle, propyle, n-butyle, t-butyle, pentyle, hexyle. De préférence, R1, R2 et R3 sont choisis indépendamment les uns des autres parmi un atome d’hydrogène et les radicaux méthyle, éthyle, propyle, n-butyle, t-butyle.According to a preferred embodiment, R1, R2 and R3 represent, independently of each other, a hydrogen atom or an alkyl radical, linear or branched, substituted or unsubstituted, preferably unsubstituted, C1-C6, and particular a radical chosen from methyl, ethyl, propyl, n-butyl, t-butyl, pentyl, hexyl radicals. Preferably, R1, R2 and R3 are chosen independently of each other from a hydrogen atom and the methyl, ethyl, propyl, n-butyl and t-butyl radicals.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, les radicaux R1, R2 et R3 sont identiques et sont choisis parmi les radicaux alkyle en C1-C6, de préférence en C1-C4, et encore plus préférentiellement il s’agit de radicaux éthyle.According to a preferred embodiment of the invention, the radicals R1, R2 and R3 are identical and are chosen from C1-C6 alkyl radicals, preferably C1-C4 alkyl radicals, and even more preferably they are ethyl radicals. .
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, R représente un radical hydroxyle.According to a preferred embodiment of the invention, R represents a hydroxyl radical.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, l’ester d’acide tricarboxylique et d’alcools en C1-C6 présente la formule suivante :
[Formule 48]
According to a particular embodiment of the invention, the ester of tricarboxylic acid and C1-C6 alcohols has the following formula:
[Formula 48]
Comme exemple d’ester d’acide tricarboxylique en C3-C22 et d’alcools en C1-C6 de formule (48) et de nom INCI TRIETHYL CITRATE, on citera celui qui est commercialisé sous la dénomination CITROFOL AI EXTRA par la société JUNGBUNZLAUER.As an example of a C3-C22 tricarboxylic acid ester and C1-C6 alcohols of formula (48) and INCI name TRIETHYL CITRATE, mention will be made of that which is marketed under the name CITROFOL AI EXTRA by the company JUNGBUNZLAUER.
Comme huiles hydrocarbonées non volatiles utilisables selon l’invention, on peut notamment citer :
(i) les huiles hydrocarbonées d'origine végétale telles que les triesters de glycérides qui sont en général des triesters d’acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C4à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d'abricot, de ricin, de karité, d'avocat, d'olive, de soja, l'huile d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de colza, de cassis, d’onagre, de millet, d’orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810®, 812® et 818® par la société Dynamit Nobel ;
(ii) les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ;
(iii) les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le parléam, le squalane, et leurs mélanges ;
(iv) les esters de synthèse comme les huiles de formule RCOOR’ dans laquelle R représente le reste d’un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R’ représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que R + R’ soit ≥ 10, comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, le benzoate d'alcools en C12-C15comme le produit vendu sous la dénomination commerciale « Finsolv TN® » ou « Witconol TN® » par la société WITCO ou « TEGOSOFT TN ®» par la société EVONIK GOLDSCHMIDT , le Benzoate de 2-éthylphenyle comme le produit commercial vendu sous le nom « X-TEND 226®» par la société ISP, le lanolate d'isopropyle, le laurate d’hexyle, l’adipate de diisopropyle, l’isononanoate d’isononyle, l’érucate d’oléyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, l'isostéarate d'isostéaryle, , le sebacate de diisopropyle comme le produit vendu sous la dénomination de « Dub Dis » par la société Stearinerie Dubois, des octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le dioctanoate de propylène glycol ; les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle ; et les esters du pentaérythritol ; les citrates ou tartrates comme les tartrates de di-alkyle linéaire en C12-C13tels que ceux vendus sous le nom COSMACOL ETI® par la Société ENICHEM AUGUSTA INDUSTRIALE ainsi que les tartrates de di-alkyle linéaire en C14-C15tels que ceux vendus sous le nom COSMACOL ETL® par la même société ; les acétates ;
(v) les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyl dodécanol, l’alcool isostéarylique, l’alcool oléique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, le 2-undécylpentadécanol ;
(vi) les acides gras supérieurs en C12-C22, tels que l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide linolénique ;
(vii) les carbonates comme le dicaprylyl carbonate comme le produit vendu sous la dénomination « Cetiol CC® » par la société Cognis ;
et leurs mélanges.As non-volatile hydrocarbon-based oils which can be used according to the invention, mention may be made in particular of:
(i) hydrocarbon oils of vegetable origin such as triesters of glycerides which are generally triesters of fatty acids and of glycerol whose fatty acids can have chain lengths varying from C 4 to C 24 , the latter possibly be linear or branched, saturated or unsaturated; these oils are in particular wheat germ, sunflower, grapeseed, sesame, corn, apricot, castor, shea, avocado, olive, soybean oil, sweet almond, palm, rapeseed, cotton, hazelnut, macadamia, jojoba, alfalfa, poppy, pumpkin, sesame, squash, rapeseed, blackcurrant, evening primrose, millet, barley, quinoa, rye, safflower, bankoulier, passionflower, muscat rose; or alternatively caprylic/capric acid triglycerides such as those sold by the company Stéarineries Dubois or those sold under the names Miglyol 810®, 812® and 818® by the company Dynamit Nobel;
(ii) synthetic ethers having 10 to 40 carbon atoms;
(iii) linear or branched hydrocarbons, of mineral or synthetic origin such as petroleum jelly, polydecenes, hydrogenated polyisobutene such as parleam, squalane, and mixtures thereof;
(iv) synthetic esters such as oils of formula RCOOR' in which R represents the residue of a linear or branched fatty acid containing from 1 to 40 carbon atoms and R' represents a hydrocarbon chain in particular branched containing from 1 to 40 carbon atoms provided that R + R' is ≥ 10, such as Purcellin's oil (cetostearyl octanoate), isopropyl myristate, isopropyl palmitate, benzoate of C 12 -C alcohols 15 as the product sold under the trade name "Finsolv TN®" or "Witconol TN®" by the company WITCO or "TEGOSOFT TN ®" by the company EVONIK GOLDSCHMIDT, 2-ethylphenyl benzoate as the commercial product sold under the name “X-TEND 226®” by ISP Company, Isopropyl Lanolate, Hexyl Laurate, Diisopropyl Adipate, Isononyl Isononanoate, Oleyl Erucate, 2-Ethyl Palmitate -hexyl, isostearyl isostearate, diisopropyl sebacate such as the product sold under the name "Dub Dis" by the company Stearinerie Dubois, octanoates, decanoates or ricinoleates of alcohols or polyalcohols such as propylene dioctanoate glycol; hydroxylated esters such as isostearyl lactate, di-isostearyl malate; and pentaerythritol esters; citrates or tartrates such as linear C 12 -C 13 di-alkyl tartrates such as those sold under the name COSMACOL ETI® by the company ENICHEM AUGUSTA INDUSTRIALE as well as linear C 14 -C 15 di-alkyl tartrates such as than those sold under the name COSMACOL ETL® by the same company; acetates;
(v) fatty alcohols which are liquid at room temperature with a branched and/or unsaturated carbon chain having from 12 to 26 carbon atoms such as octyl dodecanol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, 2-hexyldecanol, 2- butyloctanol, 2-undecylpentadecanol;
(vi) higher C12-C22 fatty acids, such as oleic acid, linoleic acid, linolenic acid;
(vii) carbonates such as dicaprylyl carbonate such as the product sold under the name “Cetiol CC®” by the company Cognis;
and their mixtures.
Parmi les huiles hydrocarbonées non volatiles utilisables selon l’invention, on préfèrera plus particulièrement les triesters de glycéride et notamment les triglycérides des acides caprylique/caprique, les esters de synthèse et notamment le diisopropyl adipate, le diisopropyl sebacate, l’isopropyl palmitate, le dicaprylyl carbonate, l’isononanoate d’isononyle, l’érucate d’oléyle, le benzoate d'alcools en C12-C15, le benzoate de 2-éthylphenyle et les alcools gras notamment l'octyldodécanol. De préférence, les huiles hydrocarbonées non volatiles sont choisies parmi le diisopropyl adipate, le diisopropyl sebacate, l’isopropyl palmitate, le dicaprylyl carbonate.Among the non-volatile hydrocarbon-based oils which can be used according to the invention, preference will be given more particularly to glyceride triesters and in particular the triglycerides of caprylic/capric acids, synthetic esters and in particular diisopropyl adipate, diisopropyl sebacate, isopropyl palmitate, dicaprylyl carbonate, isononyl isononanoate, oleyl erucate, C 12 -C 15 alcohol benzoate, 2-ethylphenyl benzoate and fatty alcohols, in particular octyldodecanol. Preferably, the non-volatile hydrocarbon oils are chosen from diisopropyl adipate, diisopropyl sebacate, isopropyl palmitate, dicaprylyl carbonate.
Comme huiles hydrocarbonées volatiles utilisables selon l’invention, on peut notamment citer les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les alcanes ramifiés en C8-C16comme les isoalcanes en C8-C16d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, l'isohexadécane,, les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars ou de Permetyls, les esters ramifiés en C8-C16, le néopentanoate d'iso-hexyle, et leurs mélanges.As volatile hydrocarbon-based oils that can be used according to the invention, mention may in particular be made of hydrocarbon-based oils having from 8 to 16 carbon atoms, and in particular branched C alkanes8-VS16like C isoalkanes8-VS16of petroleum origin (also called isoparaffins) such as isododecane (also called 2,2,4,4,6-pentamethylheptane), isodecane, isohexadecane, the oils sold under the trade names Isopars or Permetyls, the C-branched esters8-VS16, iso-hexyl neopentanoate, and mixtures thereof.
On peut citer aussi les alcanes décrits dans les demandes de brevets de la société Cognis WO 2007/068371, ou WO2008/155059 (mélanges d’alcanes distincts et différent d’au moins un carbone). Ces alcanes sont obtenus à partir d’alcools gras, eux-mêmes obtenus à partir d’huile de coprah ou de palme. on peut citer les mélanges de n-undécane (C11) et de n-tridécane (C13) obtenus aux exemples 1 et 2 de la demande WO2008/155059 de la Société Cognis. On peut également citer le n-dodécane (C12) et le n-tétradécane (C14) vendus par Sasol respectivement sous les références PARAFOL 12-97 et PARAFOL 14-97®, ainsi que leurs mélanges.Mention may also be made of the alkanes described in the patent applications of the company Cognis WO 2007/068371, or WO2008/155059 (mixtures of distinct alkanes and different from at least one carbon). These alkanes are obtained from fatty alcohols, themselves obtained from copra or palm oil. mention may be made of the mixtures of n-undecane (C 11 ) and n-tridecane (C 13 ) obtained in examples 1 and 2 of application WO2008/155059 from the company Cognis. Mention may also be made of n-dodecane (C 12 ) and n-tetradecane (C 14 ) sold by Sasol respectively under the references PARAFOL 12-97 and PARAFOL 14-97®, as well as their mixtures.
D'autres huiles hydrocarbonées volatiles comme les distillats de pétrole, notamment ceux vendus sous la dénomination Shell Solt® par la société SHELL, peuvent aussi être utilisées. Selon un mode de réalisation, le solvant volatil est choisi parmi les huiles volatiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone et leurs mélanges.Other volatile hydrocarbon-based oils such as petroleum distillates, in particular those sold under the name Shell Solt® by the company SHELL, can also be used. According to one embodiment, the volatile solvent is chosen from volatile hydrocarbon oils having from 8 to 16 carbon atoms and their mixtures.
Huiles siliconéesSilicone oils
Les huiles siliconées non volatiles peuvent être choisies notamment parmi les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle ou alcoxy, pendant et/ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone, les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates.The non-volatile silicone oils can be chosen in particular from non-volatile polydimethylsiloxanes (PDMS), polydimethylsiloxanes comprising alkyl or alkoxy groups, pendent and/or at the end of the silicone chain, groups each having from 2 to 24 carbon atoms, silicones phenyl such as phenyl trimethicones, phenyl dimethicones, phenyl trimethylsiloxy diphenylsiloxanes, diphenyl dimethicones, diphenyl methyldiphenyl trisiloxanes, 2-phenylethyl trimethylsiloxysilicates.
Comme huiles volatiles siliconées, on peut citer par exemple les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une
viscosité ≤ 8 centistokes (8 10-6m2/s), et ayant notamment de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer notamment l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane et leurs mélanges.As volatile silicone oils, mention may be made, for example, of volatile linear or cyclic silicone oils, in particular those having a
viscosity ≤ 8 centistokes (8 10 -6 m 2 /s), and having in particular from 2 to 7 silicon atoms, these silicones optionally comprising alkyl or alkoxy groups having from 1 to 10 carbon atoms. As volatile silicone oil which can be used in the invention, mention may in particular be made of octamethyl cyclotetrasiloxane, decamethyl cyclopentasiloxane, dodecamethyl cyclohexasiloxane, heptamethyl hexyltrisiloxane, heptamethyloctyl trisiloxane, hexamethyl disiloxane, octamethyl trisiloxane, decamethyl tetrasiloxane, dodecamethyl pentasiloxane and mixtures thereof.
Une phase grasse selon l’invention peut comprendre en outre, mélangés à ou solubilisé dans l’huile, d’autres corps gras.A fatty phase according to the invention may also comprise, mixed with or dissolved in oil, other fatty substances.
Un autre corps gras pouvant être présent dans la phase grasse peut être, par exemple :
- un acide gras choisi parmi les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l’acide stéarique, l’acide laurique, l’acide palmitique et l’acide oléique ;
- une cire choisi parmi les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, la cire de son de riz, les cires de paraffine, de lignite ou les cires microcristallines, la cérésine ou l’ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène, les cires de Fischer-Tropsch ;
- une gomme choisie parmi les gommes de silicone (diméthiconol),
- un composé pâteux, comme les composés siliconés polymériques ou non, les esters d’un glycérol oligomère, le propionate d’arachidyle, les triglycérides d'acides gras et leurs dérivés,
- et leurs mélanges.Another fatty substance which may be present in the fatty phase may be, for example:
- a fatty acid chosen from fatty acids comprising from 8 to 30 carbon atoms, such as stearic acid, lauric acid, palmitic acid and oleic acid;
- a wax chosen from waxes such as lanolin, beeswax, carnauba or candelilla wax, rice bran wax, paraffin or lignite waxes or microcrystalline waxes, ceresin or ozokerite , synthetic waxes such as polyethylene waxes, Fischer-Tropsch waxes;
- a gum chosen from silicone gums (dimethiconol),
- a pasty compound, such as polymeric or non-polymeric silicone compounds, esters of an oligomeric glycerol, arachidyl propionate, fatty acid triglycerides and their derivatives,
- and mixtures thereof.
De façon préférentielle, la phase grasse globale, en incluant toutes les substances lipophiles autres que les filtres lipophiles de la composition susceptibles d’être solubilisés dans cette même phase, représente de 5 à 95 % en poids, et préférentiellement de 10 à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition.Preferably, the overall fatty phase, including all the lipophilic substances other than the lipophilic screening agents of the composition capable of being dissolved in this same phase, represents from 5 to 95% by weight, and preferably from 10 to 80% by weight. weight relative to the total weight of the composition.
PHASE AQUEUSEAQUEOUS PHASE
La composition conforme à l’invention peut comprendre au moins une phase aqueuse.The composition in accordance with the invention may comprise at least one aqueous phase.
La phase aqueuse contient de l'eau, et éventuellement d'autres solvants organiques solubles ou miscibles dans l'eau.The aqueous phase contains water, and optionally other water-soluble or water-miscible organic solvents.
Une phase aqueuse convenant à l’invention peut comprendre, par exemple, une eau choisie parmi une eau de source naturelle, telle que l’eau de La Roche-Posay, l’eau de Vittel, l’eau de Saint Gervais Mont Blanc, ou les eaux de Vichy, ou une eau florale.An aqueous phase suitable for the invention may comprise, for example, water chosen from natural spring water, such as water from La Roche-Posay, water from Vittel, water from Saint Gervais Mont Blanc, or Vichy waters, or a floral water.
Selon une forme particulière de l’invention, la phase aqueuse globale, en incluant toutes les substances hydrophiles autres que les filtres hydrophiles de la composition susceptibles d’être solubilisés dans cette même phase, représente de 1 à 99 % en poids, et préférentiellement de 10 à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition.According to a particular form of the invention, the overall aqueous phase, including all the hydrophilic substances other than the hydrophilic screening agents of the composition capable of being dissolved in this same phase, represents from 1 to 99% by weight, and preferentially from 10 to 80% by weight relative to the total weight of the composition.
ADDITIFSADDITIVES
Filtres UV complémentairesAdditional UV filters
Les compositions selon l’invention, peuvent contenir en plus un ou plusieurs filtres UV complémentaires choisis parmi les filtres UV organiques hydrophiles, lipophiles ou insolubles et/ou un ou plusieurs pigments minéraux. De manière préférentielle, il sera constitué d’au moins un filtre UV organique hydrophile, lipophile ou insoluble.The compositions according to the invention may also contain one or more complementary UV filters chosen from hydrophilic, lipophilic or insoluble organic UV filters and/or one or more mineral pigments. Preferably, it will consist of at least one hydrophilic, lipophilic or insoluble organic UV filter.
Par "filtre UV hydrophile" on entend tout composé organique ou inorganique cosmétique ou dermatologique filtrant les radiations UV susceptible d’être complètement dissous à l’état moléculaire dans une phase aqueuse liquide ou bien d’être solubilisé sous forme colloïdale (par exemple sous forme micellaire) dans une phase aqueuse liquide.By "hydrophilic UV filter" is meant any cosmetic or dermatological organic or inorganic compound filtering UV radiation capable of being completely dissolved in the molecular state in a liquid aqueous phase or else of being dissolved in colloidal form (for example in the form micellar) in a liquid aqueous phase.
Par "filtre lipophile" on entend tout composé organique ou inorganique cosmétique ou dermatologique filtrant les radiations UV susceptible d’être complètement dissous à l’état moléculaire dans une phase grasse liquide ou bien d’être solubilisé sous forme colloïdale (par exemple sous forme micellaire) dans une phase grasse liquide.By "lipophilic filter" is meant any cosmetic or dermatological organic or inorganic compound filtering UV radiation capable of being completely dissolved in the molecular state in a liquid fatty phase or else of being dissolved in colloidal form (for example in micellar form ) in a liquid fatty phase.
Par « filtre UV insoluble », on entend tout composé organique ou inorganique cosmétique ou dermatologique filtrant les radiations UV ayant une solubilité dans l'eau inférieure à 0,5 % en poids et une solubilité inférieure à 0,5 % en poids dans la plupart des solvants organiques comme l'huile de paraffine, les benzoates d'alcools gras et les triglycérides d'acides gras, par exemple le Miglyol 812® commercialisé par la société DYNAMIT NOBEL. Cette solubilité, réalisée à 70 °C est définie comme la quantité de produit en solution dans le solvant à l'équilibre avec un excès de solide en suspension après retour à la température ambiante. Elle peut facilement être évaluée au laboratoire.By "insoluble UV filter" is meant any cosmetic or dermatological organic or inorganic compound filtering UV radiation having a solubility in water of less than 0.5% by weight and a solubility of less than 0.5% by weight in most organic solvents such as paraffin oil, fatty alcohol benzoates and fatty acid triglycerides, for example Miglyol 812® marketed by the company DYNAMIT NOBEL. This solubility, achieved at 70°C, is defined as the quantity of product in solution in the solvent at equilibrium with an excess of solid in suspension after returning to room temperature. It can easily be assessed in the laboratory.
Les filtres UV organiques complémentaires sont notamment choisis parmi les composés cinnamiques ; les composés anthranilates ; les composés salicyliques, les composés dibenzoylméthane, les composés benzylidène camphre ; les composés benzophénone ; les composés β,β-diphénylacrylate ; les composés triazine ; les composés benzotriazole ; les composés benzalmalonate notamment ceux cités dans le brevet US5624663 ; les dérivés de benzimidazole ; les composés imidazolines ; les composés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463,264; les composés p-aminobenzoïques (PABA) ; les composés méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les demandes US5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119 ; les composés benzoxazole tels que décrits dans les demandes de brevet EP0832642, EP1027883, EP1300137 et DE10162844 ; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-93/04665 ; les dimères dérivés d’α-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649 ; les composés 4,4-diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1133980 et EP133981 et leurs mélanges.The complementary organic UV screening agents are chosen in particular from cinnamic compounds; anthranilate compounds; salicylic compounds, dibenzoylmethane compounds, benzylidenecamphor compounds; benzophenone compounds; β,β-diphenylacrylate compounds; triazine compounds; benzotriazole compounds; benzalmalonate compounds, in particular those cited in US Pat. No. 5,624,663; benzimidazole derivatives; imidazoline compounds; bis-benzoazolyl compounds as described in patents EP669323 and US 2,463,264; p-aminobenzoic compounds (PABA); methylene bis-(hydroxyphenyl benzotriazole) compounds as described in applications US5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 and EP893119; benzoxazole compounds as described in patent applications EP0832642, EP1027883, EP1300137 and DE10162844; screening polymers and screening silicones such as those described in particular in application WO-93/04665; dimers derived from α-alkylstyrene such as those described in patent application DE19855649; 4,4-diarylbutadiene compounds as described in applications EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1133980 and EP133981 and mixtures thereof.
Comme exemples d’agents photoprotecteurs organiques, on peut citer ceux désignés ci-dessous sous leur nom INCI.Examples of organic photoprotective agents include those designated below by their INCI name.
Composés cinnamiques :
Ethylhexyl Methoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial PARSOL MCX ®par DSM Nutritial Products
Isopropyl Methoxycinnamate
Isoamyl p-Methoxycinnamate vendu sous le nom commercial NEO HELIOPAN E 1000 ® par Symrise
DEA Methoxycinnamate,
Diisopropyl Methylcinnamate,
Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate. Cinnamic compounds:
Ethylhexyl Methoxycinnamate sold in particular under the trade name PARSOL MCX ® by DSM Nutritial Products
Isopropyl Methoxycinnamate
Isoamyl p-Methoxycinnamate sold under the trade name NEO HELIOPAN E 1000 ® by Symrise
DEA Methoxycinnamate,
Diisopropyl Methylcinnamate,
Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate.
Composés dibenzoylméthane :
Butyl Methoxydibenzoylmethane vendu notamment sous le nom commercial PARSOL 1789 ® par DSM Nutritial Products,
Isopropyl Dibenzoylmethane. Dibenzoylmethane compounds :
Butyl Methoxydibenzoylmethane sold in particular under the trade name PARSOL 1789 ® by DSM Nutritial Products,
Isopropyl Dibenzoylmethane.
Composés para-aminobenzoique :
PABA,
Ethyl PABA,
Ethyl Dihydroxypropyl PABA,
Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom « ESCALOL 507® » par ISP,
Glyceryl PABA,
PEG-25 PABA vendu sous le nom « UVINUL P 25® » par BASF. Para-aminobenzoic compounds :
PABA,
Ethyl PABA,
Ethyl Dihydroxypropyl PABA,
Ethylhexyl Dimethyl PABA sold in particular under the name "ESCALOL 507®" by ISP,
Glyceryl PABA,
PEG-25 PABA sold under the name "UVINUL P 25®" by BASF.
Composés salicyliques :
Homosalate vendu sous le nom « Eusolex HMS® » par Rona/EM Industries,
Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom « NEO HELIOPAN OS® » par Symrise,
Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom « DIPSAL ® » par SCHER,
TEA Salicylate, vendu sous le nom « NEO HELIOPAN TS® » par Symrise. Salicylic compounds:
Homosalate sold under the name "Eusolex HMS®" by Rona/EM Industries,
Ethylhexyl Salicylate sold under the name “NEO HELIOPAN OS®” by Symrise,
Dipropylene glycol Salicylate sold under the name "DIPSAL ®" by SCHER,
TEA Salicylate, sold under the name “NEO HELIOPAN TS®” by Symrise.
Composés β , β - diphénylacrylate :
Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N 539® » par BASF,
Etocrylene, vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N 35® » par BASF. Compounds β , β - diphenylacrylate :
Octocrylene sold in particular under the trade name "UVINUL N 539®" by BASF,
Etocrylene, sold in particular under the trade name “UVINUL N 35®” by BASF.
Composés benzophénone :
Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial « UVINUL 400® » par BASF,
Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial « UVINUL D 50® » par BASF,
Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial « UVINUL M 40® » par BASF,
Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial « UVINUL MS 40® » par BASF,
Benzophenone-5,
Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial « Helisorb 11® » par Norquay,
Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial « Spectra-Sorb UV-24® » par American Cyanamid,
Benzophenone-9 vendu sous le nom commercial« UVINUL DS 49®» par BASF,
Benzophenone-12,
2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle vendu sous le nom commercial « UVINUL A Plus ®» ou en mélange avec l’octylmethoxycinnamate sous le nom commercial « UVINUL A Plus B® » par la société BASF,
1,1'-(1,4-piperazinediyl)bis[1-[2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]phenyl]-methanone (CAS 919803-06-8) tel que décrit dans la demande WO2007/071584 ; ce composé étant avantageusement utilisé sous forme micronisée (taille moyenne de 0,02 à 2 µm) pouvant être obtenue par exemple selon le procédé de micronisation décrit dans les demandes GB-A-2 303 549 et EP-A-893119 et notamment sous forme de dispersion aqueuse. Benzophenone compounds:
Benzophenone-1 sold under the trade name “UVINUL 400®” by BASF,
Benzophenone-2 sold under the trade name “UVINUL D 50®” by BASF,
Benzophenone-3 or Oxybenzone, sold under the trade name “UVINUL M 40®” by BASF,
Benzophenone-4 sold under the trade name “UVINUL MS 40®” by BASF,
Benzophenone-5,
Benzophenone-6 sold under the trade name “Helisorb 11®” by Norquay,
Benzophenone-8 sold under the trade name “Spectra-Sorb UV-24®” by American Cyanamid,
Benzophenone-9 sold under the trade name “UVINUL DS 49®” by BASF,
Benzophenone-12,
n-hexyl 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate sold under the trade name "UVINUL A Plus ®" or in a mixture with octylmethoxycinnamate under the trade name "UVINUL A Plus B®" by the company BASF ,
1,1'-(1,4-piperazinediyl)bis[1-[2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]phenyl]-methanone (CAS 919803-06-8) as described in application WO2007/ 071584; this compound being advantageously used in micronized form (average size of 0.02 to 2 μm) which can be obtained for example according to the micronization process described in applications GB-A-2 303 549 and EP-A-893119 and in particular in the form of aqueous dispersion.
Composés benzylidène camphre :
3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SD®» par CHIMEX,
4-Methylbenzylidene camphor vendu sous le nom « EUSOLEX 6300® » par MERCK,
Benzylidene Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SL®» par CHIMEX,
Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom « MEXORYL SO® » par CHIMEX,
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SX®» par CHIMEX,
Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SW® » par CHIMEX. Benzylidene Camphor Compounds :
3-Benzylidene camphor manufactured under the name “MEXORYL SD®” by CHIMEX,
4-Methylbenzylidene camphor sold under the name “EUSOLEX 6300®” by MERCK,
Benzylidene Camphor Sulfonic Acid manufactured under the name “MEXORYL SL®” by CHIMEX,
Camphor Benzalkonium Methosulfate manufactured under the name “MEXORYL SO®” by CHIMEX,
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid manufactured under the name “MEXORYL SX®” by CHIMEX,
Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor manufactured under the name “MEXORYL SW®” by CHIMEX.
Composés phenyl benzimidazole :
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial « EUSOLEX 232® » par MERCK. Compounds phenyl benzimidazole :
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid sold in particular under the trade name “EUSOLEX 232®” by MERCK.
Composés bis- benzoazolyle :
Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN AP® » par Haarmann et REIMER.Bis- benzoazolyl compounds :
Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate sold under the trade name “NEO HELIOPAN AP®” by Haarmann and REIMER.
Composés phenyl benzotriazole :
Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom « Silatrizole® » par RHODIA CHIMIE. Compounds phenyl benzotriazole :
Drometrizole Trisiloxane sold under the name “Silatrizole®” by RHODIA CHIMIE.
Composés méthylène bis-( hydroxyphényl benzotriazole ) :
Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol notamment sous forme solide comme le produit vendu sous le nom commercial « MIXXIM BB/100 ®» par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme de dispersion aqueuse de particules micronisées ayant une taille moyenne des particules qui varie de 0,01 à 5μm et plus préférentiellement de 0,01 à 2 μm et plus particulièrement de 0,020 à 2 μm avec au moins un tensioactif alkylpolyglycoside de structure CnH2n+1O(C6H10O5)xH dans laquelle n est un entier de 8 à 16 et x est le degré moyen de polymérisation de l’unité (C6H10O5) et varie de 1,4 à 1,6 telle que décrite dans le brevet GB-A-2 303 549 notamment vendue sous le nom commercial « TINOSORB M® » par BASF ou sous la forme d’une dispersion aqueuse de particules micronisées ayant une taille moyenne des particules qui varie de 0,02 à 2μm et plus préférentiellement de 0,01 à 1,5 μm et plus particulièrement de 0,02 à 1 μm en présence d’au moins un mono-(C8-C20)alkyl-ester de polyglycérol ayant un dégré de polymérisation de glycérol d’au moins 5 telles que les dispersions aqueuses décrites dans la demande WO2009/063392. Methylene bis-( compounds hydroxyphenyl benzotriazole ):
Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, in particular in solid form such as the product sold under the trade name "MIXXIM BB/100 ®" by FAIRMOUNT CHEMICAL or in the form of an aqueous dispersion of micronized particles having an average particle size which varies from 0.01 to 5 μm and more preferably from 0.01 to 2 μm and more particularly from 0.020 to 2 μm with at least one alkylpolyglycoside surfactant of structure CnotH2n+1O(C6H10O5)xH where n is an integer from 8 to 16 and x is the average degree of polymerization of the unit (C6H10O5) and varies from 1.4 to 1.6 as described in patent GB-A-2 303 549 in particular sold under the trade name "TINOSORB M®" by BASF or in the form of an aqueous dispersion of micronized particles having an average size of the particles which varies from 0.02 to 2 μm and more preferentially from 0.01 to 1.5 μm and more particularly from 0.02 to 1 μm in the presence of at least one mono-(C8-VS20) polyglycerol alkyl ester having a degree of glycerol polymerization of at least 5 such as the aqueous dispersions described in application WO2009/063392.
Composés triazine :
- le 3,3’-(1,4-Phénylène)bis(5,6-diphényl-1,2,4-triazine), de nom INCI Phenylene Bis-Diphenyl triazine, de formule chimique suivante :
[formule 49]
- Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine vendu sous le nom commercial «TINOSORB S® » par BASF,
- Ethylhexyl Triazone vendu notamment sous le nom commercial «UVINUL T 150® » par BASF,
- Diethylhexyl Butamido Triazone vendu sous le nom commercial « UVASORB HEB ®» par SIGMA 3V,
- la 2,4,6-tris-(4’-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine,
- la 2,4,6-tris-(4’-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine,
- la 2,4-bis-(4’-aminobenzoate de n-butyle)-6-(aminopropyltrisiloxane)-s-triazine,
- la 2,4-bis-(4’-aminobenzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4’-aminobenzoate de n-butyle)-s-triazine,
- les filtres triazines symétriques substituées par des groupes naphthalenyles ou des groupes polyphényles décrits dans le brevet US6,225,467, la demande WO2004/085412 (voir composés 6 et 9) ou le document « Symetrical Triazine Derivatives » IP.COM IPCOM000031257 Journal , INC WEST HENRIETTA, NY, US (20 septembre 2004) notamment la 2,4,6-tris(di-phenyl)-triazine et la 2,4,6-tris(ter-phenyl)-triazine qui est repris dans les demandes de brevet WO06/035000, WO06/034982, WO06/034991, WO06/035007, WO2006/034992, WO2006/034985, ces composés étant utilisés avantageusement sous forme micronisée (taille moyenne de particule de 0,02 à 3 µm) pouvant être obtenue par exemple selon le procédé de micronisation décrit dans les demandes GB-A-2 303 549 et EP-A-893119 et notamment sous forme dispersion aqueuse,
- les silicones triazines substituées par deux groupes aminobenzoates telles que décrites que le brevet EP0841341 en particulier le 2,4-bis-(n-butyl 4’-aminobenzalmalonate)-6-[(3-{1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyloxy]disiloxanyl}propyl)amino]-s-triazine. Triazine compounds:
- 3,3'-(1,4-Phenylene)bis(5,6-diphenyl-1,2,4-triazine), INCI name Phenylene Bis-Diphenyl triazine, with the following chemical formula:
[form 49]
- Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine sold under the trade name “TINOSORB S®” by BASF,
- Ethylhexyl Triazone sold in particular under the trade name “UVINUL T 150®” by BASF,
- Diethylhexyl Butamido Triazone sold under the trade name "UVASORB HEB ®" by SIGMA 3V,
- 2,4,6-tris-(4'-amino dineopentyl benzalmalonate)-s-triazine,
- 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate diisobutyl)-s-triazine,
- 2,4-bis-(4'-aminobenzoate of n-butyl)-6-(aminopropyltrisiloxane)-s-triazine,
- 2,4-bis-(4'-aminobenzalmalonate of dineopentyl)-6-(4'-aminobenzoate of n-butyl)-s-triazine,
- symmetrical triazine filters substituted with naphthalenyl groups or polyphenyl groups described in patent US6,225,467, application WO2004/085412 (see compounds 6 and 9) or the document "Symmetrical Triazine Derivatives" IP.COM IPCOM000031257 Journal, INC WEST HENRIETTA, NY, US (September 20, 2004) in particular 2,4,6-tris(di-phenyl)-triazine and 2,4,6-tris(ter-phenyl)-triazine which is included in the patent applications WO06/035000, WO06/034982, WO06/034991, WO06/035007, WO2006/034992, WO2006/034985, these compounds being advantageously used in micronized form (average particle size from 0.02 to 3 μm) obtainable for example according to the micronization process described in applications GB-A-2 303 549 and EP-A-893119 and in particular in aqueous dispersion form,
- triazine silicones substituted with two aminobenzoate groups as described in patent EP0841341, in particular 2,4-bis-(n-butyl 4'-aminobenzalmalonate)-6-[(3-{1,3,3,3- tetramethyl-1-[(trimethylsilyloxy]disiloxanyl}propyl)amino]-s-triazine.
Composés anthraniliques :
Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial commercial « NEO HELIOPAN MA® » par Symrise. Anthranil compounds :
Menthyl anthranilate sold under the trade name “NEO HELIOPAN MA®” by Symrise.
Composés imidazolines :
Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate. Imidazoline compounds:
Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate.
Composés benzalmalonate :
Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate comme le Polysilicone-15 vendu sous la dénomination commerciale « PARSOL SLX ®» par HOFFMANN LA ROCHE. Benzalmalonate compounds :
Polyorganosiloxane with benzalmalonate functions such as Polysilicone-15 sold under the trade name “PARSOL SLX®” by HOFFMANN LA ROCHE.
Composés 4,4-diarylbutadiène :
-1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène. 4,4-diarylbutadiene compounds:
-1,1-dicarboxy (2,2'-dimethyl-propyl)-4,4-diphenylbutadiene.
Composés benzoxazole :
2,4-bis-[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazine vendu sous le nom d'Uvasorb K2A® par Sigma 3V. Benzoxazole compounds :
2,4-bis-[5-1(dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazine sold as 'Uvasorb K2A® by Sigma 3V.
Les filtres organiques préférentiels sont choisis parmi :
Ethylhexyl Methoxycinnamate,
Ethylhexyl Salicylate,
Homosalate,
Butyl Methoxydibenzoylmethane,
Octocrylene,
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid,
Benzophenone-3,
Benzophenone-4,
Benzophenone-5,
2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle,
4-Methylbenzylidene camphor,
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,
Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate,
Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol,
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine
Ethylhexyl Triazone,
Diethylhexyl Butamido Triazone,
2,4,6-tris-(4’-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine,
2,4,6-tris-(4’-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine,
2,4-bis-(4’-aminobenzoate de n-butyle)-6-(aminopropyltrisiloxane)-s-triazine,
2,4-bis-(4’-aminobenzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4’-aminobenzoate de n-butyle)-s-triazine,
2,4-bis-(n-butyl 4’-aminobenzalmalonate)-6-[(3-{1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyloxy]disiloxanyl}propyl)amino]-s-triazine,
2,4,6-tris-(di-phenyl)-triazine,
2,4,6-tris-(ter-phenyl)-triazine
Drometrizole Trisiloxane,
Polysilicone-15,
1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène,
2,4-bis-[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazine,
et leurs mélanges.The preferred organic filters are chosen from:
Ethylhexyl Methoxycinnamate,
Ethylhexyl Salicylate,
Homosalate,
Butyl Methoxydibenzoylmethane,
Octocrylene,
Phenylbenzimidazole Sulphonic Acid,
Benzophenone-3,
Benzophenone-4,
Benzophenone-5,
n-hexyl 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate,
4-Methylbenzylidene camphor,
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,
Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate,
Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol,
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine
Ethylhexyl Triazone,
Diethylhexyl Butamido Triazone,
2,4,6-tris-(4'-amino dineopentyl benzalmalonate)-s-triazine,
2,4,6-tris-(diisobutyl 4'-amino benzalmalonate)-s-triazine,
2,4-bis-(n-butyl 4'-aminobenzoate)-6-(aminopropyltrisiloxane)-s-triazine,
2,4-Bis-(Dineopentyl 4'-aminobenzalmalonate)-6-(n-Butyl 4'-aminobenzoate)-s-triazine,
2,4-bis-(n-butyl 4'-aminobenzalmalonate)-6-[(3-{1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyloxy]disiloxanyl}propyl)amino]-s-triazine,
2,4,6-tris-(di-phenyl)-triazine,
2,4,6-tris-(ter-phenyl)-triazine
Drometrizole Trisiloxane,
Polysilicon-15,
1,1-dicarboxy (2,2'-dimethyl-propyl)-4,4-diphenylbutadiene,
2,4-bis-[5-1(dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazine,
and their mixtures.
Les filtres organiques particulièrement préférés sont choisis parmi :
Ethylhexyl Salicylate,
Homosalate,
Butyl Methoxydibenzoylmethane,
Octocrylene,
2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle,
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine,
Ethylhexyl Triazone,
Diethylhexyl Butamido Triazone,
2,4-bis-(n-butyl 4’-aminobenzalmalonate)-6-[(3-{1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyloxy]disiloxanyl}propyl)amino]-s-triazine,
Drometrizole Trisiloxane,
et leurs mélanges.The particularly preferred organic screening agents are chosen from:
Ethylhexyl Salicylate,
Homosalate,
Butyl Methoxydibenzoylmethane,
Octocrylene,
n-hexyl 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate,
Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine,
Ethylhexyl Triazone,
Diethylhexyl Butamido Triazone,
2,4-bis-(n-butyl 4'-aminobenzalmalonate)-6-[(3-{1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyloxy]disiloxanyl}propyl)amino]-s-triazine,
Drometrizole Trisiloxane,
and their mixtures.
Les filtres UV inorganiques utilisés conformément à la présente invention sont des pigments d’oxyde métallique. Plus préférentiellement, les filtres UV inorganiques de l’invention sont des particules d’oxyde métallique ayant une taille moyenne de particule élémentaire inférieure ou égale à 0,5 µm, plus préférentiellement comprise entre 0,005 et 0,5 µm et encore plus préférentiellement comprise entre 0,01 et 0,2 µm, encore mieux entre 0,01 et 0,1 µm, et plus particulièrement entre 0,015 et 0,05 µm.The inorganic UV filters used in accordance with the present invention are metal oxide pigments. More preferably, the inorganic UV screening agents of the invention are metal oxide particles having an average elementary particle size less than or equal to 0.5 μm, more preferably between 0.005 and 0.5 μm and even more preferably between 0.01 and 0.2 μm, even better between 0.01 and 0.1 μm, and more particularly between 0.015 and 0.05 μm.
Ils peuvent être notamment choisis parmi les oxydes de titane, de zinc, de fer, de zirconium, de cérium ou leurs mélanges.They can be chosen in particular from titanium, zinc, iron, zirconium and cerium oxides or mixtures thereof.
De tels pigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés sont en particulier décrits dans la demande de brevet EP-A- 0 518 773. A titre de pigments commerciaux on peut mentionner les produits vendus les sociétés SACHTLEBEN PIGMENTS, TAYCA, MERCK ET DEGUSSA.Such coated or uncoated metal oxide pigments are described in particular in patent application EP-A-0 518 773. As commercial pigments, mention may be made of the products sold by the companies SACHTLEBEN PIGMENTS, TAYCA, MERCK AND DEGUSSA .
Les pigments d’oxydes métalliques peuvent être enrobés ou non enrobés.Metal oxide pigments can be coated or uncoated.
Les pigments enrobés sont des pigments qui ont subi un ou plusieurs traitements de surface de nature chimique, électronique, mécanochimique et/ou mécanique avec des composés tels que des aminoacides, de la cire d'abeille, des acides gras, des alcools gras, des tensio-actifs anioniques, des lécithines, des sels de sodium, potassium, zinc, fer ou aluminium d'acides gras, des alcoxydes métalliques (de titane ou d'aluminium), du polyéthylène, des silicones, des protéines (collagène, élastine), des alcanolamines, des oxydes de silicium, des oxydes métalliques ou de l'hexamétaphosphate de sodium.Coated pigments are pigments which have undergone one or more surface treatments of a chemical, electronic, mechanochemical and/or mechanical nature with compounds such as amino acids, beeswax, fatty acids, fatty alcohols, anionic surfactants, lecithins, sodium, potassium, zinc, iron or aluminum salts of fatty acids, metal alkoxides (titanium or aluminum), polyethylene, silicones, proteins (collagen, elastin) , alkanolamines, silicon oxides, metal oxides or sodium hexametaphosphate.
Les pigments enrobés sont plus particulièrement des oxydes de titane enrobés :
- de silice tels que le produit "SUNVEIL®" de la société IKEDA,
- de silice et d'oxyde de fer tels que le produit "SUNVEIL F®" de la société IKEDA,
- de silice et d'alumine tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SA®" et "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SA" de la société TAYCA, "TIOVEIL" de la société TIOXIDE,
- d'alumine tels que les produits "TIPAQUE TTO-55 (B)®" et "TIPAQUE TTO-55 (A)®" de la société ISHIHARA, et "UVT 14/4" de la société SACHTLEBEN PIGMENTS ,
- d'alumine et de stéarate d'aluminium tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 T®, MT 100 TX®, MT 100 Z®, MT-01®" de la société TAYCA, les produits "Solaveil CT-10 W®" et "Solaveil CT 100®" de la société UNIQEMA et le produit " Eusolex T-AVO®" de la société MERCK,
- de silice, d'alumine et d’acide alginique tel que le produit " MT-100 AQ®" de la société TAYCA,
- d'alumine et de laurate d'aluminium tel que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 S®" de la société TAYCA,
- d'oxyde de fer et de stéarate de fer tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 F®" de la société TAYCA,
- d'oxyde de zinc et de stéarate de zinc tels que le produit "BR 351®" de la société TAYCA,
- de silice et d'alumine et traités par une silicone tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 600 SAS®", "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SAS®" ou "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SAS®" de la société TAYCA,
- de silice, d'alumine, de stéarate d'aluminium et traités par une silicone tels que le produit "STT-30-DS®" de la société TITAN KOGYO,
- de silice et traité par une silicone tel que le produit "UV-TITAN X 195®" de la société SACHTLEBEN PIGMENTS,
- d'alumine et traités par une silicone tels que les produits "TIPAQUE TTO-55 (S)®" de la société ISHIHARA, ou "UV TITAN M 262®" de la société SACHTLEBEN PIGMENTS,
- de triéthanolamine tels que le produit "STT-65-S" de la société TITAN KOGYO,
- d'acide stéarique tels que le produit "TIPAQUE TTO-55 (C)®" de la société ISHIHARA,
- d'hexamétaphosphate de sodium tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 150 W®" de la société TAYCA.
- le TiO2traité par l'octyl triméthyl silane vendu sous la dénomination commerciale "T 805®" par la société DEGUSSA SILICES,
- le TiO2traité par un polydiméthylsiloxane vendu sous la dénomination commerciale "70250 Cardre UF TiO2SI3®" par la société CARDRE,
- le TiO2anatase/rutile traité par un polydiméthylhydrogénosiloxane vendu sous la dénomination commerciale "MICRO TITANIUM DIOXYDE USP GRADE HYDROPHOBIC®" par la société COLOR TECHNIQUES,
- le TiO2enrobé de triethylhexanoin, de stéarate d’aluminium, d’alumine vendu sous la dénomination commerciale Solaveil CT-200-LQ-(WD) de CRODA,
- le TiO2enrobé de stearate d’aluminium, d’alumine et de silicone vendu sous la dénomination commercialeSolaveil CT-12W-LQ-(WD de CRODA),
- le TiO2enrobé de lauroyl lysine vendu par Daito Kasei Kogyo sous la dénomination LL 5 Titanium Dioxyde CR 50,
- le TiO2enrobé de C9-15 fluoroalcohol phosphate et d’hydroxyde d’aluminium vendu par Daito Kasei Kogyo sous la dénomination PFX-5 TiO2 CR-50.The coated pigments are more particularly coated titanium oxides:
- silica such as the "SUNVEIL®" product from IKEDA,
- silica and iron oxide such as the "SUNVEIL F®" product from IKEDA,
- silica and alumina such as the products "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SA®" and "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SA" from the company TAYCA, "TIOVEIL" from the company TIOXIDE,
- alumina such as the products "TIPAQUE TTO-55 (B)®" and "TIPAQUE TTO-55 (A)®" from ISHIHARA, and "UVT 14/4" from SACHTLEBEN PIGMENTS,
- alumina and aluminum stearate such as the products "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 T®, MT 100 TX®, MT 100 Z®, MT-01®" from the company TAYCA, the products "Solaveil CT-10 W ®" and "Solaveil CT 100®" from UNIQEMA and the product "Eusolex T-AVO®" from MERCK,
- silica, alumina and alginic acid such as the product "MT-100 AQ®" from the company TAYCA,
- alumina and aluminum laurate such as the product "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 S®" from the company TAYCA,
- iron oxide and iron stearate such as the product "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 F®" from the company TAYCA,
- zinc oxide and zinc stearate such as the product "BR 351®" from the company TAYCA,
- silica and alumina and treated with a silicone such as the products "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 600 SAS®", "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SAS®" or "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SAS®" from the company TAYCA,
- silica, alumina, aluminum stearate and treated with a silicone such as the product "STT-30-DS®" from TITAN KOGYO,
- silica and treated with a silicone such as the product "UV-TITAN X 195®" from the company SACHTLEBEN PIGMENTS,
- alumina and treated with a silicone such as the products "TIPAQUE TTO-55 (S)®" from ISHIHARA, or "UV TITAN M 262®" from SACHTLEBEN PIGMENTS,
- triethanolamine such as the product "STT-65-S" from TITAN KOGYO,
- stearic acid such as the product "TIPAQUE TTO-55 (C)®" from ISHIHARA,
- sodium hexametaphosphate such as the product "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 150 W®" from the company TAYCA.
- TiO 2 treated with octyl trimethyl silane sold under the trade name "T 805®" by the company DEGUSSA SILICES,
- TiO 2 treated with a polydimethylsiloxane sold under the trade name "70250 Cardre UF TiO2SI3®" by the company CARDRE,
- anatase/rutile TiO 2 treated with a polydimethylhydrogensiloxane sold under the trade name "MICRO TITANIUM DIOXIDE USP GRADE HYDROPHOBIC®" by the company COLOR TECHNIQUES,
- TiO 2 coated with triethylhexanoin, aluminum stearate, alumina sold under the trade name Solaveil CT-200-LQ-(WD) from CRODA,
- TiO 2 coated with aluminum stearate, alumina and silicone sold under the trade name Solaveil CT-12W-LQ- (WD from CRODA),
- the TiO 2 coated with lauroyl lysine sold by Daito Kasei Kogyo under the name LL 5 Titanium Dioxyde CR 50,
- TiO 2 coated with C9-15 fluoroalcohol phosphate and aluminum hydroxide sold by Daito Kasei Kogyo under the name PFX-5 TiO2 CR-50.
On peut également citer les pigments de TiO2dopés par au moins un métal de transition tel que le fer, le zinc, le manganèse et plus particulièrement le manganèse. De préférence lesdits pigments dopés sont sous forme de dispersion huileuse. L’huile présente dans la dispersion huileuse est de préférence choisie parmi les triglycérides dont ceux des acides capriques/capryliques. La dispersion huileuse de particules d’oxyde de titane peut comporter en plus un ou plusieurs agents dispersants comme par exemple un ester de sorbitan comme l’isostéarate de sorbitan, un ester d’acide gras et de glycérol polyoxyalkyléné comme le TRI-PPG3 MYRISTYLETHER CITRATE et le POLYGLYCERYL-3 POLYRICINOLEATE. De préférence, la dispersion huileuse de particules d’oxyde de titane comporte au moins un agent dispersant choisi parmi les esters d’acide gras et de glycérol polyoxyalkyléné. On peut citer plus particulièrement la dispersion huileuse de particules de TiO2dopées au manganèse dans le triglycéride d’acide caprique/caprylique en présence de TRI-PPG-3 MYRISTYLETHER CITRATE et le POLYGLYCERYL-3-POLYRICINOLEATE et SORBITAN ISOSTERATE de nom INCI : TITANIUM DIOXIDE (and) TRI-PPG-3 MYRISTYLETHER CITRATE (and) POLYGLYCERYL-3 RICINOLEATE (and) SORBITAN ISOSTEARATE comme le produit vendu sous le nom commercial OPTISOL TD50 ®par la société CRODA.Mention may also be made of TiO 2 pigments doped with at least one transition metal such as iron, zinc, manganese and more particularly manganese. Preferably, said doped pigments are in the form of an oily dispersion. The oil present in the oily dispersion is preferably chosen from triglycerides, including those of capric/caprylic acids. The oily dispersion of titanium oxide particles may additionally comprise one or more dispersing agents such as, for example, a sorbitan ester such as sorbitan isostearate, a polyoxyalkylenated fatty acid and glycerol ester such as TRI-PPG3 MYRISTYLETHER CITRATE and POLYGLYCERYL-3 POLYRICINOLEATE. Preferably, the oily dispersion of titanium oxide particles comprises at least one dispersing agent chosen from polyoxyalkylenated fatty acid and glycerol esters. Mention may be made more particularly of the oily dispersion of particles of TiO 2 doped with manganese in the triglyceride of capric/caprylic acid in the presence of TRI-PPG-3 MYRISTYLETHER CITRATE and POLYGLYCERYL-3-POLYRICINOLEATE and SORBITAN ISOSTERATE with the INCI name: TITANIUM DIOXIDE (and) TRI-PPG-3 MYRISTYLETHER CITRATE (and) POLYGLYCERYL-3 RICINOLEATE (and) SORBITAN ISOSTEARATE like the product sold under the trade name OPTISOL TD50 ® by the company CRODA.
Les pigments d'oxyde de titane non enrobés sont par exemple vendus par la société TAYCA sous les dénominations commerciales "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 B" ou "MICROTITANIUM DIOXIDE MT600 B®", par la société DEGUSSA sous la dénomination "P 25", par la société WACKHER sous la dénomination "Oxyde de titane transparent PW®", par la société MIYOSHI KASEI sous la dénomination "UFTR®", par la société TOMEN sous la dénomination "ITS®" et par la société TIOXIDE sous la dénomination "TIOVEIL AQ".The uncoated titanium oxide pigments are for example sold by the company TAYCA under the trade names "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 B" or "MICROTITANIUM DIOXIDE MT600 B®", by the company DEGUSSA under the name "P 25", by the company WACKHER under the name "Transparent titanium oxide PW®", by the company MIYOSHI KASEI under the name "UFTR®", by the company TOMEN under the name "ITS®" and by the company TIOXIDE under the name "TIOVEIL AQ ".
Les pigments d'oxyde de zinc non enrobés, sont par exemple :
- ceux commercialisés sous la dénomination "Z-cote" par la société Sunsmart ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Nanox®" par la société Elementis ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Nanogard WCD 2025®" par la société Nanophase Technologies.Uncoated zinc oxide pigments are, for example:
- those marketed under the name "Z-cote" by the company Sunsmart;
- those marketed under the name "Nanox®" by the company Elementis;
- those marketed under the name "Nanogard WCD 2025®" by the company Nanophase Technologies.
Les pigments d'oxyde de zinc enrobés sont par exemple :
- ceux commercialisés sous la dénomination "Oxide zinc CS-5®" par la société Toshibi (ZnO enrobé par polymethylhydrogenesiloxane) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Nanogard Zinc Oxide FN®" par la société Nanophase Technologies (en dispersion à 40 % dans le Finsolv TN®, benzoate d’alcools en C12-C15) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "DAITOPERSION Zn-30®" et "DAITOPERSION Zn-50®" par la société Daito (dispersions dans cyclopolyméthylsiloxane /polydiméthylsiloxane oxyéthyléné, contenant 30 % ou 50 % d’oxydes de zinc enrobés par la silice et le polyméthylhydrogènesiloxane) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "NFD Ultrafine ZnO®" par la société Daikin (ZnO enrobé par phosphate de perfluoroalkyle et copolymère à base de perfluoroalkyléthyle en dispersion dans du cyclopentasiloxane) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "SPD-Z1®" par la société Shin-Etsu (ZnO enrobé par polymère acrylique greffé silicone, dispersé dans cyclodiméthylsiloxane) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Escalol Z100®" par la société ISP (ZnO traité alumine et dispersé dans le mélange methoxycinnamate d'ethylhexyle / copolymère PVP-hexadecene / methicone) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Fuji ZnO-SMS-10®" par la société Fuji Pigment (ZnO enrobé silice et polymethylsilsesquioxane) ;
- ceux commercialisés sous la dénomination "Nanox Gel TN®" par la société Elementis (ZnO dispersé à 55 % dans du benzoate d'alcools en C12-C15 avec polycondensat d'acide hydroxystéarique).Examples of coated zinc oxide pigments are:
- those marketed under the name "Oxide zinc CS-5®" by the company Toshibi (ZnO coated with polymethylhydrogensiloxane);
- those marketed under the name "Nanogard Zinc Oxide FN®" by the company Nanophase Technologies (dispersed at 40% in Finsolv TN®, C12-C15 alcohol benzoate);
- those marketed under the name "DAITOPERSION Zn-30®" and "DAITOPERSION Zn-50®" by the company Daito (dispersions in cyclopolymethylsiloxane/oxyethylenated polydimethylsiloxane, containing 30% or 50% of zinc oxides coated with silica and polymethylhydrogensiloxane);
- those marketed under the name “NFD Ultrafine ZnO®” by the company Daikin (ZnO coated with perfluoroalkyl phosphate and copolymer based on perfluoroalkylethyl in dispersion in cyclopentasiloxane);
- those marketed under the name "SPD-Z1®" by the company Shin-Etsu (ZnO coated with silicone-grafted acrylic polymer, dispersed in cyclodimethylsiloxane);
- those marketed under the name “Escalol Z100®” by the company ISP (ZnO treated with alumina and dispersed in the ethylhexyl methoxycinnamate/PVP-hexadecene/methicone copolymer mixture);
- those marketed under the name "Fuji ZnO-SMS-10®" by the company Fuji Pigment (ZnO coated with silica and polymethylsilsesquioxane);
- those marketed under the name "Nanox Gel TN®" by the company Elementis (ZnO dispersed at 55% in C12-C15 alcohol benzoate with polycondensate of hydroxystearic acid).
Les pigments d'oxyde de cérium non enrobés peuvent être par exemple ceux vendus sous la dénomination "COLLOIDAL CERIUM OXIDE®" par la société RHONE POULENC.The uncoated cerium oxide pigments can be, for example, those sold under the name “COLLOIDAL CERIUM OXIDE®” by the company RHONE POULENC.
Les pigments d'oxyde de fer non enrobés sont par exemple vendus par la société ARNAUD sous les dénominations "NANOGARD WCD 2002® (FE 45B®)", "NANOGARD IRON FE 45 BL AQ", "NANOGARD FE 45R AQ®, "NANOGARD WCD 2006 ® (FE 45R®)", ou par la société MITSUBISHI sous la dénomination "TY-220®".Uncoated iron oxide pigments are for example sold by the company ARNAUD under the names "NANOGARD WCD 2002® (FE 45B®)", "NANOGARD IRON FE 45 BL AQ", "NANOGARD FE 45R AQ®, "NANOGARD WCD 2006 ® (FE 45R®)", or by the company MITSUBISHI under the name "TY-220®".
Les pigments d'oxyde de fer enrobés sont par exemple vendus par la société ARNAUD sous les dénominations "NANOGARD WCD 2008 (FE 45B FN)®", "NANOGARD WCD 2009® (FE 45B 556®)", "NANOGARD FE 45 BL 345®", "NANOGARD FE 45 BL®", ou par la société BASF sous la dénomination "OXYDE DE FER TRANSPARENT".The coated iron oxide pigments are for example sold by the company ARNAUD under the names "NANOGARD WCD 2008 (FE 45B FN)®", "NANOGARD WCD 2009® (FE 45B 556®)", "NANOGARD FE 45 BL 345 ®", "NANOGARD FE 45 BL®", or by BASF under the name "TRANSPARENT FERRON OXIDE".
On peut également citer les mélanges d'oxydes métalliques, notamment de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium, dont le mélange équipondéral de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium enrobés de silice, vendu par la société IKEDA sous la dénomination "SUNVEIL A®", ainsi que le mélange de dioxyde de titane et de dioxyde de zinc enrobé d'alumine, de silice et de silicone tel que le produit "M 261®" vendu par la société SACHTLEBEN PIGMENTS ou enrobé d'alumine, de silice et de glycérine tel que le produit "M 211®" vendu par la société SACHTLEBEN PIGMENTS.Mention may also be made of mixtures of metal oxides, in particular titanium dioxide and cerium dioxide, including the equal weight mixture of silica-coated titanium dioxide and cerium dioxide, sold by the company IKEDA under the name "SUNVEIL A ®", as well as the mixture of titanium dioxide and zinc dioxide coated with alumina, silica and silicone such as the product "M 261®" sold by the company SACHTLEBEN PIGMENTS or coated with alumina, silica and of glycerin such as the product "M 211®" sold by the company SACHTLEBEN PIGMENTS.
Selon l'invention, les pigments d'oxyde de titane, enrobés ou non enrobés, sont particulièrement préférés.According to the invention, titanium oxide pigments, coated or uncoated, are particularly preferred.
Les filtres UV complémentaires selon l'invention peuvent être présents dans la composition selon l’invention à une teneur allant de 0,1 % à 60 % en poids, et en particulier de 5 % à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.The additional UV screening agents according to the invention may be present in the composition according to the invention at a content ranging from 0.1% to 60% by weight, and in particular from 5% to 30% by weight relative to the total weight of the composition.
Autres additifsOther additives
La composition conforme à la présente invention peut comprendre en outre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les solvants organiques, les épaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, les humectants, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les agents anti-mousse, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs anioniques, cationiques, non-ioniques, zwitterioniques ou amphotères, des actifs, les charges, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique.The composition in accordance with the present invention may also comprise conventional cosmetic adjuvants chosen in particular from organic solvents, ionic or nonionic thickeners, softeners, humectants, opacifiers, stabilizers, emollients, silicones, anti-aging agents. - mousse, perfumes, preservatives, anionic, cationic, non-ionic, zwitterionic or amphoteric surfactants, active ingredients, fillers, polymers, propellants, alkalizing or acidifying agents or any other ingredient usually used in cosmetics and/or dermatological.
Parmi les solvants organiques, on peut citer les monoalcools à chaîne courte par exemple en C1-C4comme l'éthanol et l'isopropanol, les polyols à chaîne courte en C2-C8, comme la glycérine, les diols comme le caprylyl glycol, le pentanediol-1,2, le propanediol, le butanediol, les glycols et les éthers de glycol comme l’éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol ou le diéthylène glycol, le 2-éthoxyéthanol, le diéthylène glycol monométhyléther, le triéthylène glycol monométhyléther, le sorbitol, et leurs mélanges.Among the organic solvents, mention may be made of short-chain monoalcohols, for example C 1 -C 4 , such as ethanol and isopropanol, short-chain C 2 -C 8 polyols, such as glycerin, diols such as caprylyl glycol, pentanediol-1,2, propanediol, butanediol, glycols and glycol ethers such as ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol, dipropylene glycol or diethylene glycol, 2-ethoxyethanol, diethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, sorbitol, and mixtures thereof.
Selon un mode préféré de réalisation, on pourra utiliser plus particulièrement l’éthanol, le propylèneglycol, la glycérine, et leurs mélanges.According to a preferred embodiment, it is possible to use more particularly ethanol, propylene glycol, glycerin, and their mixtures.
Comme épaississants, on peut citer les polymères carboxyvinyliques tels que les Carbopols® (Carbomers) et les Pemulen comme les Pemulen TR1® et Pemulen TR2® (Copolymère acrylate/C10-C30-alkylacrylate) ; les polyacrylamides comme par exemple les copolymères réticulés vendus sous les noms Sepigel 305® (nom C.T.F.A. : polyacrylamide/C13-14isoparaffin/Laureth 7) ou Simulgel 600 (nom C.T.F.A. : acrylamide / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer / isohexadecane / polysorbate 80) par la société Seppic ; les polymères et copolymères d’acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, éventuellement réticulés et/ou neutralisés, comme le poly(acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique) commercialisé par la société Hoechst sous la dénomination commerciale « Hostacerin AMPS®» (nom CTFA : ammonium polyacryloyldimethyl taurate ou le SIMULGEL 800® commercialisé par la société SEPPIC (nom CTFA : sodium polyacryolyldimethyl taurate / polysorbate 80 / sorbitan oleate) ; les copolymères d’acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique et d’hydroxyethyl acrylate comme le SIMULGEL NS® et le SEPINOV EMT 10® commercialisés par la société SEPPIC ; les dérivés cellulosiques tels que l’hydroxyéthylcellulose ; les polysaccharides et notamment les gommes telles que la gomme de Xanthane ; les dérivés siliconés hydrosolubles ou hydrodispersibles comme les silicones acryliques, les silicones polyéthers et les silicones cationiques et leurs mélanges.As thickeners, mention may be made of carboxyvinyl polymers such as Carbopols® (Carbomers) and Pemulen such as Pemulen TR1® and Pemulen TR2® (acrylate/C10-C30-alkylacrylate copolymer); polyacrylamides such as for example the cross-linked copolymers sold under the names Sepigel 305® (CTFA name: polyacrylamide/C 13 - 14 isoparaffin/Laureth 7) or Simulgel 600 (CTFA name: acrylamide/sodium acryloyldimethyltaurate copolymer/isohexadecane/polysorbate 80) by the Seppic; polymers and copolymers of 2-acrylamido 2-methylpropane sulfonic acid, optionally crosslinked and/or neutralized, such as poly(2-acrylamido 2-methylpropane sulfonic acid) marketed by the company Hoechst under the trade name “Hostacerin AMPS® ” ( CTFA name: ammonium polyacryloyldimethyl taurate or SIMULGEL 800® sold by the company SEPPIC (CTFA name: sodium polyacryolyldimethyl taurate / polysorbate 80 / sorbitan oleate); copolymers of 2-acrylamido-2-methylpropane sulphonic acid and hydroxyethyl acrylate such as SIMULGEL NS® and SEPINOV EMT 10® marketed by the company SEPPIC; cellulose derivatives such as hydroxyethylcellulose; polysaccharides and in particular gums such as xanthan gum; water-soluble or water-dispersible silicone derivatives such as acrylic silicones, silicones polyethers and cationic silicones and mixtures thereof.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.Among the acidifying agents, mention may be made, by way of example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium.Among the basifying agents, mention may be made, by way of example, of aqueous ammonia, alkaline carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, sodium or potassium hydroxides.
De préférence, la composition cosmétique comprend un ou plusieurs agents alcalinisants choisis parmi les alcanolamines, en particulier le triéthanolamine, et l’hydroxyde de sodium.Preferably, the cosmetic composition comprises one or more basifying agents chosen from alkanolamines, in particular triethanolamine, and sodium hydroxide.
Parmi les actifs pour le soin des matières kératiniques telles que la peau, les lèvres, le cuir chevelu, les cheveux, les cils ou les ongles, on peut citer par exemple les vitamines et leurs dérivés ou précurseurs, seuls ou en mélanges ; les agents anti-oxydants ; les agents anti-radicalaires ; les agents anti-polluants ; les agents autobronzants ; les agents anti-glycation ; les agents apaisants ; les agents déodorants ; les huiles essentielles ; les inhibiteurs de NO-synthase ; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation ; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ; les agents stimulant la prolifération des kératinocytes ; les agents myorelaxants ; les agents rafraîchissants ; les agents tenseurs ; les agents matifiants ; les agents dépigmentants ; les agents pro-pigmentants ; les agents kératolytiques ; les agents desquamants ; les agents hydratants ; les agents anti-inflammatoires ; les agents anti-microbiens ; les agents amincissants ; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules ; les agents répulsifs contre les insectes ; les antagonistes de substances P ou de CRGP ; les agents anti-chute des cheveux ; les agents anti-rides ; les agents anti-vieillissement.Among the active agents for the care of keratin materials such as the skin, the lips, the scalp, the hair, the eyelashes or the nails, mention may be made, for example, of vitamins and their derivatives or precursors, alone or in mixtures; antioxidants; anti-radical agents; anti-pollutant agents; self-tanning agents; anti-glycation agents; soothing agents; deodorant agents; essential oils ; NO-synthase inhibitors; agents stimulating the synthesis of dermal or epidermal macromolecules and/or preventing their degradation; agents stimulating the proliferation of fibroblasts; agents stimulating the proliferation of keratinocytes; muscle relaxants; cooling agents; tensioning agents; matting agents; depigmenting agents; pro-pigmenting agents; keratolytic agents; desquamating agents; moisturizing agents; anti-inflammatory agents; anti-microbial agents; slimming agents; agents acting on the energy metabolism of cells; insect repellents; substance P or CRGP antagonists; anti-hair loss agents; anti-wrinkle agents; anti-aging agents.
L’homme du métier choisira le ou lesdits actifs en fonction de l’effet recherché sur la peau, les cheveux, les cils, les sourcils, les ongles.The person skilled in the art will choose the said active ingredient(s) according to the desired effect on the skin, the hair, the eyelashes, the eyebrows, the nails.
Bien entendu, l’homme de l’art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions conformes à l’invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.Of course, those skilled in the art will take care to choose the optional additional compound(s) mentioned above and/or their quantities in such a way that the advantageous properties inherently attached to the compositions in accordance with the invention are not, or substantially not, altered by the addition(s) envisaged.
FORMES GALENIQUESDOSAGE FORMS
Les compositions conformes à l’invention peuvent être aqueuses ou anhydres.The compositions in accordance with the invention can be aqueous or anhydrous.
Lorsque les compositions sont aqueuses, elles contiennent au moins une phase aqueuse.When the compositions are aqueous, they contain at least one aqueous phase.
Elles peuvent alors se présenter sous forme purement aqueuse, c’est-à-dire qu’elles comprennent une quantité en phase grasse inférieure à 10 % en poids, de préférence inférieure à 5 % en poids, et encore plus préférentiellement inférieure à 2 % en poids par rapport au poids total de la composition. Avantageusement, la composition conforme à l’invention est essentiellement aqueuse, c’est-à-dire qu’elle est exempte de phase grasse.They can then be in purely aqueous form, that is to say they comprise a quantity of fatty phase of less than 10% by weight, preferably less than 5% by weight, and even more preferably less than 2% by weight relative to the total weight of the composition. Advantageously, the composition in accordance with the invention is essentially aqueous, that is to say it is free of fatty phase.
Les compositions selon l'invention peuvent également se présenter sous forme d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E), telle qu'une crème, un lait ou d’un gel crème.The compositions according to the invention can also be in the form of an emulsion, simple or complex (O/W, W/O, O/W/O or W/O/W), such as a cream, a milk or of a gel cream.
Dans le cas où la composition conforme à l’invention est aqueuse, et qu’il est possible de mesurer son pH, celui-ci est généralement compris entre 3 et 12 environ, de préférence entre 5 et 9 environ, et encore plus particulièrement de 5,5 à 8.In the case where the composition in accordance with the invention is aqueous, and it is possible to measure its pH, the latter is generally between 3 and 12 approximately, preferably between 5 and 9 approximately, and even more particularly 5.5 to 8.
Les compositions peuvent aussi se présenter sous forme anhydre, comme par exemple sous forme d’une huile, d’une solution glycolique ou d’une solution alcoolique. On entend par « composition anhydre » une composition contenant moins de 1 % en poids d'eau, voire moins de 0,5 % d'eau, et notamment exempte d'eau, l'eau n'étant pas ajoutée lors de la préparation de la composition mais correspondant à l'eau résiduelle apportée par les ingrédients mélangés. Elles peuvent éventuellement être conditionnées en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray.The compositions can also be in anhydrous form, such as for example in the form of an oil, a glycolic solution or an alcoholic solution. The term "anhydrous composition" means a composition containing less than 1% by weight of water, or even less than 0.5% of water, and in particular free of water, the water not being added during the preparation of the composition but corresponding to the residual water provided by the mixed ingredients. They may optionally be packaged in an aerosol and come in the form of a foam or a spray.
Dans le cas de compositions sous la forme d’émulsions huile-dans-eau ou eau-dans huile, les procédés d’émulsification pouvant être utilisés sont de type pâle ou hélice, rotor-stator et HHP.In the case of compositions in the form of oil-in-water or water-in-oil emulsions, the emulsification processes that can be used are of the paddle or propeller, rotor-stator and HHP type.
Pour obtenir des émulsions stables avec un faible taux de polymère (ratio huile/ polymère >25), il est possible de faire la dispersion en phase concentrée puis de diluer la dispersion avec le reste de la phase aqueuse.To obtain stable emulsions with a low polymer content (oil/polymer ratio >25), it is possible to make the dispersion in the concentrated phase then to dilute the dispersion with the rest of the aqueous phase.
Il est également possible, par HHP (entre 50 et 800 bars), d’obtenir des dispersions stables avec des tailles de gouttes pouvant descendre jusqu’à 100 nm.It is also possible, by HHP (between 50 and 800 bars), to obtain stable dispersions with drop sizes down to 100 nm.
Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E).The emulsions generally contain at least one emulsifier chosen from amphoteric, anionic, cationic or nonionic emulsifiers, used alone or as a mixture. The emulsifiers are chosen appropriately according to the emulsion to be obtained (W/O or O/W).
Comme exemple de tensioactifs émulsionnants E/H, on peut citer les alkyl esters ou éthers de sorbitane, de glycérol, de polyol, de glycérol ou de sucres ; les tensioactifs siliconés comme les diméthicone copolyols tels que le mélange de cyclométhicone et de diméthicone copolyol, vendu sous la dénomination « DC 5225 C® » par la société Dow Corning, et les alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination "Dow Corning 5200 Formulation Aid" par la société Dow Corning ; le Cetyl dimethicone copolyol tel que le produit vendu sous la dénomination Abil EM 90R® par la société Goldschmidt et le mélange de cétyl diméthicone copolyol, d’isostéarate de polyglycérole (4 moles) et de laurate d'hexyle vendu sous la dénomination ABIL WE O9® par la société Goldschmidt. On peut y ajouter aussi un ou plusieurs co-émulsionnants, qui, de manière avantageuse, peuvent être choisis dans le groupe comprenant les esters alkylés de polyol.As an example of W/O emulsifying surfactants, mention may be made of alkyl esters or ethers of sorbitan, glycerol, polyol, glycerol or sugars; silicone surfactants such as dimethicone copolyols such as the mixture of cyclomethicone and dimethicone copolyol, sold under the name "DC 5225 C®" by the company Dow Corning, and alkyl-dimethicone copolyols such as Laurylmethicone copolyol sold under the name " Dow Corning 5200 Formulation Aid" by the Dow Corning Company; cetyl dimethicone copolyol such as the product sold under the name Abil EM 90R® by the company Goldschmidt and the mixture of cetyl dimethicone copolyol, polyglycerol isostearate (4 moles) and hexyl laurate sold under the name ABIL WE O9 ® by Goldschmidt. One or more co-emulsifiers can also be added thereto, which, advantageously, can be chosen from the group comprising polyol alkyl esters.
On peut citer également les tensioactifs émulsionnants non siliconés notamment les alkyl esters ou éthers de sorbitane, de glycérol, de polyol ou de sucres.Mention may also be made of non-silicone emulsifying surfactants, in particular alkyl esters or ethers of sorbitan, glycerol, polyol or sugars.
Comme esters alkylés de polyol, on peut citer notamment les esters de polyéthylèneglycol comme le PEG-30 Dipolyhydroxystearate tel que le produit commercialisé sous le nom Arlacel P135® par la socité ICI.As polyol alkyl esters, mention may in particular be made of polyethylene glycol esters such as PEG-30 Dipolyhydroxystearate such as the product marketed under the name Arlacel P135® by the company ICI.
Comme esters de glycérol et/ou de sorbitan, on peut citer par exemple l’isostéarate de polyglycérol, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Isolan GI 34®par la société Goldschmidt ; l’isostéarate de sorbitan, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 987® par la société ICI ; l’isostéarate de sorbitan et le glycérol, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 986® par la société ICI, et leurs mélanges.As glycerol and/or sorbitan esters, mention may be made, for example, of polyglycerol isostearate, such as the product marketed under the name Isolan GI 34® by the company Goldschmidt; sorbitan isostearate, such as the product marketed under the name Arlacel 987® by the company ICI; sorbitan isostearate and glycerol, such as the product marketed under the name Arlacel 986® by the company ICI, and mixtures thereof.
Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme tensioactifs émulsionnants non ioniques les esters d’acides gras et de glycérol polyoxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés et/ou polyoxypropylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d’acides gras polyoxyalkylénés (en particulier polyoxyéthylénés et/ou polyoxypropylénés) éventuellement en association avec un ester d’acide gras et de glycérol comme le mélange PEG-100 Stearate/ Glyceryl Stearate commercialisé par exemple par la société ICI sous la dénomination Arlacel 165 ; les éthers d’alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; les éthers d'alcool gras et de sucre, notamment les alkylpolyglucosides (APG) tels que le décylglucoside et le laurylglucoside commercialisés par exemple par la société Henkel sous les dénominations respectives Plantaren 2000® et Plantaren 1200®, le cétostéarylglucoside éventuellement en mélange avec l’alcool cétostéarylique, commercialisé par exemple sous la dénomination Montanov 68® par la société Seppic, sous la dénomination Tegocare CG90® par la société Goldschmidt et sous la dénomination Emulgade KE3302® par la société Henkel, ainsi que l'arachidyl glucoside, par exemple sous la forme du mélange d’alcools arachidique et béhénique et d’arachidylglucoside commercialisé sous la dénomination Montanov 202® par la société Seppic. Selon un mode particulier de réalisation de l’invention, le mélange de l’alkylpolyglucoside tel que défini ci-dessus avec l’alcool gras correspondant peut être sous forme d’une composition auto-émulsionnante, comme décrit par exemple dans le document WO-A-92/06778.For O/W emulsions, mention may be made, for example, as nonionic emulsifying surfactants of polyoxyalkylenated (more particularly polyoxyethylenated and/or polyoxypropylene) fatty acid and glycerol esters; oxyalkylenated sorbitan fatty acid esters; polyoxyalkylenated fatty acid esters (in particular polyoxyethylenated and/or polyoxypropylene) optionally in combination with a fatty acid and glycerol ester, such as the PEG-100 Stearate/Glyceryl Stearate mixture marketed for example by the company ICI under the name Arlacel 165; oxyalkylenated (oxyethylenated and/or oxypropylene) fatty alcohol ethers; sugar esters such as sucrose stearate; fatty alcohol and sugar ethers, in particular alkylpolyglucosides (APG) such as decylglucoside and laurylglucoside marketed for example by the company Henkel under the respective names Plantaren 2000® and Plantaren 1200®, cetostearylglucoside optionally mixed with cetostearyl alcohol, marketed for example under the name Montanov 68® by the company Seppic, under the name Tegocare CG90® by the company Goldschmidt and under the name Emulgade KE3302® by the company Henkel, as well as arachidyl glucoside, for example under the form of the mixture of arachidic and behenic alcohols and of arachidylglucoside marketed under the name Montanov 202® by the company Seppic. According to a particular embodiment of the invention, the mixture of the alkylpolyglucoside as defined above with the corresponding fatty alcohol can be in the form of a self-emulsifying composition, as described for example in document WO- A-92/06778.
Lorsqu'il s'agit d'une émulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon des procédés connus (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 et FR 2 416 008).When it is an emulsion, the aqueous phase thereof may comprise a nonionic vesicular dispersion prepared according to known methods (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 and FR 2 416 008).
Les compositions selon l'invention trouvent leur application dans un grand nombre de traitements, notamment cosmétiques, de la peau, des lèvres et des cheveux, y compris le cuir chevelu, notamment pour la protection et/ou le soin de la peau, des lèvres et/ou des cheveux, et/ou pour le maquillage de la peau et/ou des lèvres.The compositions according to the invention find their application in a large number of treatments, in particular cosmetic, of the skin, the lips and the hair, including the scalp, in particular for the protection and/or the care of the skin, the lips and/or the hair, and/or for making up the skin and/or the lips.
Un autre objet de la présente invention est constitué par l'utilisation des compositions selon l'invention telles que ci-dessus définies pour la fabrication de produits pour le traitement cosmétique de la peau, des lèvres, des ongles, des cheveux, des cils, sourcils et/ou du cuir chevelu, notamment des produits de soin, des produits de protection solaire et des produits de maquillage.Another object of the present invention consists of the use of the compositions according to the invention as defined above for the manufacture of products for the cosmetic treatment of the skin, lips, nails, hair, eyelashes, eyebrows and/or the scalp, in particular care products, sun protection products and make-up products.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent par exemple être utilisées comme produit de maquillage.The cosmetic compositions according to the invention can for example be used as a make-up product.
Un autre objet de la présente invention est constitué par un procédé cosmétique non-thérapeutique de soin et/ou de maquillage d’une matière kératinique consistant à appliquer sur la surface de ladite matière kératinique au moins une composition selon l’invention telle que définie ci-dessus.Another object of the present invention consists of a non-therapeutic cosmetic process for caring for and/or making up a keratin material, consisting in applying to the surface of said keratin material at least one composition according to the invention as defined above. -above.
Un autre objet de l’invention est constitué par l’utilisation d’au moins un composé choisi parmi des gamma-butyrolactones et des gamma-butyrolactames pour solubiliser une mérocyanine de formule (3) telle que définie ci-dessus.Another object of the invention consists of the use of at least one compound chosen from gamma-butyrolactones and gamma-butyrolactams to solubilize a merocyanine of formula (3) as defined above.
Selon un mode de réalisation particulier, les composés choisis parmi des gamma-butyrolactones et des gamma-butyrolactames permettent de solubiliser les mérocyanines conformes à l’invention en phase grasse et/ou en phase aqueuse.According to a particular embodiment, the compounds chosen from gamma-butyrolactones and gamma-butyrolactams make it possible to dissolve the merocyanins in accordance with the invention in the fatty phase and/or in the aqueous phase.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent par exemple être utilisées comme produit de soin et/ou de protection solaire pour le visage et/ou le corps de consistance liquide à semi-liquide, telles que des laits, des crèmes plus ou moins onctueuses, gel-crèmes, des pâtes. Elles peuvent éventuellement être conditionnées en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray.The cosmetic compositions according to the invention can for example be used as care and/or sunscreen products for the face and/or the body of liquid to semi-liquid consistency, such as milks, more or less unctuous creams, gel-creams, pastes. They may optionally be packaged in an aerosol and come in the form of a foam or a spray.
Les compositions selon l'invention sous forme de lotions fluides vaporisables conformes à l'invention sont appliquées sur la peau ou les cheveux sous forme de fines particules au moyen de dispositifs de pressurisation. Les dispositifs conformes à l'invention sont bien connus de l'homme de l'art et comprennent les pompes non-aérosols ou "atomiseurs", les récipients aérosols comprenant un propulseur ainsi que les pompes aérosols utilisant l'air comprimé comme propulseur. Ces derniers sont décrits dans les brevets US 4,077,441 et US 4,850,517.The compositions according to the invention in the form of vaporizable fluid lotions in accordance with the invention are applied to the skin or the hair in the form of fine particles by means of pressurization devices. The devices in accordance with the invention are well known to those skilled in the art and include non-aerosol pumps or “atomizers”, aerosol containers comprising a propellant as well as aerosol pumps using compressed air as propellant. The latter are described in US patents 4,077,441 and US 4,850,517.
Les compositions conditionnées en aérosol conformes à l'invention contiennent en général des agents propulseurs conventionnels tels que par exemple les composés hydrofluorés le dichlorodifluorométhane, le difluoroéthane, le diméthyléther, l'isobutane, le n-butane, le propane, le trichlorofluorométhane. Ils sont présents de préférence dans des quantités allant de 15 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.The compositions packaged as an aerosol in accordance with the invention generally contain conventional propellants such as, for example, the hydrofluorinated compounds dichlorodifluoromethane, difluoroethane, dimethyl ether, isobutane, n-butane, propane, trichlorofluoromethane. They are preferably present in amounts ranging from 15 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
ENSEMBLETOGETHER
Selon un autre aspect, l'invention concerne également un ensemble cosmétique comprenant :
i) un récipient délimitant un ou plusieurs compartiment(s), ledit récipient étant fermé par un élément de fermeture et étant éventuellement non étanche ; et
ii) une composition de maquillage et/ou de soin conforme à l'invention disposée à l'intérieur du ou desdits compartiment(s).According to another aspect, the invention also relates to a cosmetic assembly comprising:
i) a receptacle delimiting one or more compartment(s), said receptacle being closed by a closing element and possibly not being sealed; And
ii) a make-up and/or care composition in accordance with the invention placed inside said compartment(s).
Le récipient peut par exemple être sous forme d'un pot ou d'un boîtier.The container can for example be in the form of a pot or a box.
L'élément de fermeture peut être sous forme d'un couvercle comprenant un capot monté déplaçable par translation ou par pivotement relativement au récipient logeant la ou lesdites compositions de maquillage et/ou de soin.The closure element may be in the form of a lid comprising a mounted cap that can be moved by translation or by pivoting relative to the container housing the said make-up and/or care composition(s).
EXEMPLESEXAMPLES
Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.The following examples serve to illustrate the invention without however being limiting.
Exemple A1: Préparation du composé (14)
[formule 14]
Example A1: Preparation of Compound (14)
[form 14]
122,23 grammes de 3-[(3-methoxypropyl)amino]-2-cyclohexèn-1-one sont alkylés avec du diméthylsulfate ou alternativement avec du diéthylsulfate et traités avec 75,45 grammes de cyanoacétate d’éthyle dans des proportions approximativement équimolaires en présence d’une base et optionnellement d’un solvant.122.23 grams of 3-[(3-methoxypropyl)amino]-2-cyclohexen-1-one are alkylated with dimethyl sulfate or alternatively with diethyl sulfate and treated with 75.45 grams of ethyl cyanoacetate in approximately equimolar proportions in the presence of a base and optionally of a solvent.
Les combinaisons base/solvant indiquées dans le tableau suivant sont utilisées.
L’achèvement de la réaction d’alkylation peut être suivie par exemple par des méthodes telles que la TLC, GC ou HPLC.The completion of the alkylation reaction can be monitored for example by methods such as TLC, GC or HPLC.
162,30 grammes de composé (14) sont obtenus sous forme d’une huile brune.162.30 grams of compound (14) are obtained in the form of a brown oil.
Après cristallisation, le produit est obtenu sous forme de cristaux jaunâtres.After crystallization, the product is obtained in the form of yellowish crystals.
Point de fusion : 92,7 °C.Melting point: 92.7°C.
Exemple A2: Préparation du composé (15)
[formule 15]
Example A2: Preparation of Compound (15)
[form 15]
101,00 grammes de 3-[(3-methoxypropyl)amino]-2-cyclohexèn-1-one sont alkylés avec du diméthylsulfate ou alternativement avec du diéthylsulfate et traités avec 86,00 grammes de 2-cyano-N-(3-méthoxy-propyl)-acétamide dans des proportions approximativement équimolaires en présence d’une base et optionnellement d’un solvant.101.00 grams of 3-[(3-methoxypropyl)amino]-2-cyclohexen-1-one is alkylated with dimethyl sulfate or alternatively with diethyl sulfate and treated with 86.00 grams of 2-cyano-N-(3- methoxy-propyl)-acetamide in approximately equimolar proportions in the presence of a base and optionally of a solvent.
Les combinaisons base/solvant indiquées dans le tableau suivant sont utilisées.
Exemple
Base
Solvant
Example
Base
Solvent
Le produit brut (15) est obtenu sous forme d’une huile brun foncé.The crude product (15) is obtained as a dark brown oil.
Après une chromatographie sur colonne en gel de silice (éluant: toluène/méthanol 99/1), 81,8 grammes de produit sont obtenus sous forme de cristaux jaunâtres.After chromatography on a silica gel column (eluent: toluene/methanol 99/1), 81.8 grams of product are obtained in the form of yellowish crystals.
Point de fusion : 84,7-85,3 °C.Melting point: 84.7-85.3°C.
Exemple A3: Préparation du composé (27)
[formule 27]
Example A3: Preparation of Compound (27)
[form 27]
13,09 grammes de 3-[(3-methoxypropyl)amino]-2-cyclohexèn-1-one sont alkylés avec du diméthylsulfate ou alternativement avec du diéthylsulfate et traités avec 10,12 grammes de cyanoacétate d’isobutyle en présence d’une base et optionnellement d’un solvant.13.09 grams of 3-[(3-methoxypropyl)amino]-2-cyclohexen-1-one are alkylated with dimethyl sulfate or alternatively with diethyl sulfate and treated with 10.12 grams of isobutyl cyanoacetate in the presence of a base and optionally a solvent.
Les combinaisons base/solvant indiquées dans le tableau suivant sont utilisées.
15,97 grammes de produit brut (27) sont obtenus sous forme d’une huile brun foncé.15.97 grams of crude product (27) are obtained as a dark brown oil.
Après une chromatographie sur colonne en gel de silice (éluant: toluene/acetone), 13,46 grammes de produit sont obtenus sous forme de cristaux jaunâtres.After chromatography on a silica gel column (eluent: toluene/acetone), 13.46 grams of product are obtained in the form of yellowish crystals.
Point de fusion : 96,3 °C.Melting point: 96.3°C.
Exemple A4: Préparation du composé (25)
[formule 25]
Example A4: Preparation of Compound (25)
[form 25]
148,4 grammes de 3-[(3-méthoxypropyl)amino]-2-cyclohexèn-1-one sont alkylés avec du diméthylsulfate ou alternativement avec du diéthylsulfate et traité avec 130,00 grammes de cyanoacétate de 2-éthoxyéthyle en présence d’une base organique et d’un solvant.148.4 grams of 3-[(3-methoxypropyl)amino]-2-cyclohexen-1-one is alkylated with dimethyl sulfate or alternatively with diethyl sulfate and treated with 130.00 grams of 2-ethoxyethyl cyanoacetate in the presence of an organic base and a solvent.
Les combinaisons base/solvant indiquées dans le tableau ci-dessous sont utilisées.
Exemples de formulationsExamples of formulations
ExemplesExamples de solubilisationof solubilization 1 à1 to 55
Protocole d’évaluation de la solubilSolubility assessment protocol iI téyou
La solubilité de la mérocyanine au sein des solutions huileuses et/ou aqueuses peut être évaluée macroscopiquement et/ou microscopiquement. On estime que la mérocyanine est soluble si, à température ambiante, la solution apparaît à l’œil limpide et translucide, et qu’elle ne présente pas de cristaux visibles sous microscope en lumière blanche ou polarisée (objectif x20 à x40).The solubility of merocyanin in oily and/or aqueous solutions can be evaluated macroscopically and/or microscopically. It is considered that merocyanin is soluble if, at room temperature, the solution appears clear and translucent to the eye, and that it does not present crystals visible under a microscope in white or polarized light (objective x20 to x40).
Dans les exemples qui suivent, la solubilité est évaluée macroscopiquement. Elle est évaluée à température ambiante, le jour de la préparation de la solution puis au cours du temps. Durant ce laps de temps, les solutions sont conservées à température ambiante.In the examples which follow, the solubility is evaluated macroscopically. It is evaluated at ambient temperature, on the day of preparation of the solution and then over time. During this time, the solutions are kept at room temperature.
Dans les exemples 1 à 5, les quantités des ingrédients compositions sont données en % en poids de matières premières par rapport au poids total de la composition.In examples 1 to 5, the amounts of the composition ingredients are given in % by weight of raw materials relative to the total weight of the composition.
ExemplesExamples comparatifscomparative 11 et 2and 2 :: solubilisation en présencesolubilization in the presence de gamma-of gamma- valérolactonevalerolactone
Les solutions suivantes ont été préparées selon le procédé ci-dessus.
(hors invention)
(invention)
commercialisée par All Organic Treasures GMBH
commercialisé par Merck KGaA
(excluding invention)
(invention)
marketed by All Organic Treasures GMBH
marketed by Merck KGaA
Mode de préparation :Method of preparation :
Les compositions décrites dans les exemples 1 et 2 sont préparées de la façon suivante : mélanger tous les ingrédients, chauffer autour de 55 °C et agiter régulièrement à la main jusqu’à obtenir un mélange limpide (1 à 5 minutes). Laisser agiter pendant 12 heures à température ambiante. La solubilité des compositions est alors observée selon le protocole tel que défini ci-dessous.The compositions described in Examples 1 and 2 are prepared as follows: mix all the ingredients, heat to around 55°C and stir regularly by hand until a clear mixture is obtained (1 to 5 minutes). Leave to stir for 12 hours at room temperature. The solubility of the compositions is then observed according to the protocol as defined below.
ExemplesExamples comparatifscomparative 33 et 4and 4 :: solubilisation en présence desolubilization in the presence of 2-2- pyrrolidonepyrrolidone
Les solutions suivantes ont été préparées selon le procédé ci-dessous.
(hors invention)
(invention)
commercialisée par
Sigma Aldrich
commercialisée par
Merck KGaA
(excluding invention)
(invention)
marketed by
Sigma Aldrich
marketed by
Merck KGaA
Mode de préparation :Method of preparation :
Les compositions décrites dans les exemples 3 et 4 sont préparées de la façon suivante : mélanger tous les ingrédients, chauffer autour de 55 °C et agiter régulièrement à la main jusqu’à obtenir un mélange limpide (1 à 5 minutes). Laisser agiter pendant 12 heures à température ambiante. La solubilité des compositions est alors observée selon le protocole tel que défini ci-dessous.The compositions described in Examples 3 and 4 are prepared as follows: mix all the ingredients, heat to around 55°C and stir regularly by hand until a clear mixture is obtained (1 to 5 minutes). Leave to stir for 12 hours at room temperature. The solubility of the compositions is then observed according to the protocol as defined below.
ExempleExample 55 : solubilisation en présence de: solubilization in the presence of 1,3-dimethylbutyl 1-butyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate1,3-dimethylbutyl 1-butyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
Les solutions suivantes ont été préparées selon le procédé ci-dessous.
(invention)
(invention)
Mode de préparationMethod of preparation ::
Les différentes matières premières sont introduites successivement dans un récipient avant d’être mélangées au moyen d’un agitateur magnétique et d’être chauffées de 80 à 90 °C pendant 1 heure, jusqu’à solubilisation de tous les composés.The different raw materials are successively introduced into a container before being mixed using a magnetic stirrer and heated to 80 to 90°C for 1 hour, until all the compounds have dissolved.
Le mélange est ensuite laissé au repos pour revenir à température ambiante dans laquelle il est conservé.The mixture is then left to stand to return to room temperature in which it is stored.
ExemplesExamples 66 àTo 88 : solubilisation en présence de PCA et de PCA ester: solubilization in the presence of PCA and PCA ester
Les solutions suivantes ont été préparées selon le procédé ci-dessous.
Sigma Aldrich
Sigma Aldrich
Sigma Aldrich
Sigma Aldrich
Mode opératoireOperating mode et évaluation de la solubilitéand solubility assessment ::
Mélanger tous les ingrédients et laisser agiter sous agitation mécanique pendant 24 heures à température ambiante.Mix all the ingredients and leave to stir under mechanical stirring for 24 hours at room temperature.
Le mélange est filtré grâce à un filtre en seringue en PTFE de diamètre 0,2 µm pour extraire un liquide limpide.The mixture is filtered using a PTFE syringe filter with a diameter of 0.2 μm to extract a clear liquid.
Prélever 30 µL du liquide et le diluer dans 5 mL d’éthanol.Take 30 µL of the liquid and dilute it in 5 mL of ethanol.
Introduire la solution diluée dans une cuve de 1 cm et effectuer un spectre UV/Visible de la solution.Introduce the diluted solution into a 1 cm tank and carry out a UV/Visible spectrum of the solution.
Appareil : Spectrophotomètre Perkin Elmer Lambda 19.Apparatus: Perkin Elmer Lambda 19 spectrophotometer.
RésultatsResults
Les résultats obtenus montrent que les gamma butyrolactones de l’invention tels que le PCA et le PCA ester permettent de solubiliser une plus grande quantité de mérocyanine dans l’eau.The results obtained show that the gamma butyrolactones of the invention such as PCA and PCA ester make it possible to solubilize a greater quantity of merocyanine in water.
Claims (11)
a) au moins une merocyanine répondant à la formule (3) suivante, ainsi que leurs formes géométriques isomères, notamment E/E ou E/Z :
[Formule 3]
dans laquelle :
A est –O- ou –NH ;
R est un groupement alkyle C1-C22, un groupement alcényle C2-C22, un groupement alcinyle C2-C22, groupement un cycloalkyle C3-C22ou un cycloalcényle C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs O ; et
b) au moins un composé choisi parmi des gamma-butyrolactones et des gamma-butyrolactames de formule telle que définie ci-dessous, ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ou leurs solvates tels que les hydrates :
[formule 38]
dans laquelle :
X représente un atome d’oxygène, un atome de soufre ou un atome d’azote portant un radical R4, avec R4 représentant un atome d’hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6, de préférence en C1-C4,
R1, R2, R3 représentent, indépendamment les uns des autres :
- un atome d’hydrogène,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6, ou
- un radical –[O]n-C(O)-[O]p-R5, avec :
- n est égale à 0 ou 1, p est égal à 0 ou 1, avec n + p égal à 1 ou 2,
- R5 représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6.Cosmetic or dermatological composition comprising:
a) at least one merocyanine corresponding to the following formula (3), as well as their isomeric geometric forms, in particular E/E or E/Z:
[Formula 3]
in which :
A is –O- or –NH;
R is a C 1 -C 22 alkyl group, a C 2 -C 22 alkenyl group, a C 2 -C 22 alkinyl group, a C 3 -C 22 cycloalkyl group or a C 3 -C 22 cycloalkenyl group, said groups possibly being interrupted by one or more O; And
b) at least one compound chosen from gamma-butyrolactones and gamma-butyrolactams of formula as defined below, as well as their acid or base salts, organic or inorganic, or their solvates such as hydrates:
[form 38]
in which :
X represents an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom carrying an R4 radical, with R4 representing a hydrogen atom, a linear or branched alkyl radical, C1-C6, preferably C1- C4,
R1, R2, R3 represent, independently of each other:
- a hydrogen atom,
- an alkyl radical, linear or branched, C1-C6, or
- a –[O] n -C(O)-[O] p -R5 radical, with:
- n is equal to 0 or 1, p is equal to 0 or 1, with n + p equal to 1 or 2,
- R5 represents a hydrogen atom, a linear or branched, C1-C6 alkyl radical.
ethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
(2Z)-2-cyano-N-(3-methoxypropyl)-2-{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanamide
2-ethoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
2-methylpropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
2-butoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
3-methoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
3-ethoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
ethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
(2Z)-2-cyano-N-(3-methoxypropyl)-2-{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanamide
2-ethoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
2-methylpropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
2-butoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
3-methoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
3-ethoxypropyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene}ethanoate
[formule 25]
et/ou dans sa configuration géométrique E/E de structure suivante :
[formule 25bis]
Composition according to either of Claims 1 and 2, in which the merocyanine of formula (3) is 2-ethoxyethyl (2Z)-cyano{3-[(3-methoxypropyl)amino]cyclohex-2-en-1-ylidene }ethanoate (25) in its E/Z geometric configuration with the following structure:
[form 25]
and/or in its geometric configuration E/E with the following structure:
[form 25bis]
- un atome d’hydrogène,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6, de préférence en C1-C4, ou
- un radical –[O]n-C(O)-[O]p-R5, avec :
- n est égale à 0 ou 1, p est égal à 0 ou 1, avec n + p égal à 1,
- R5 représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6.Composition according to any one of Claims 1 to 3, in which, in formula 38, R1, R2, R3 represent, independently of each other:
- a hydrogen atom,
- an alkyl radical, linear or branched, C1-C6, preferably C1-C4, or
- a –[O] n -C(O)-[O] p -R5 radical, with:
- n is equal to 0 or 1, p is equal to 0 or 1, with n + p equal to 1,
- R5 represents a hydrogen atom, a linear or branched, C1-C6 alkyl radical.
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