FR3127124A1 - Composition comprising cysteine and a particular fatty acid triglyceride - Google Patents
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Abstract
Composition comprenant de la cystéine et un triglycéride d’acide gras particulier La présente invention concerne une composition utile pour le coiffage et/ou le conditionnement des fibres kératineuses, et en particulier des fibres kératineuses humaines telles que les cheveux, qui comprend de la cystéine et/ou un de ses dérivés et un triglycéride d’acide gras particulier. L’invention concerne également un processus cosmétique de coiffage et/ou de conditionnement des fibres kératineuses utilisant une telle composition. Figure pour l’abrégé : NEANTComposition comprising cysteine and a particular fatty acid triglyceride The present invention relates to a composition useful for styling and/or conditioning keratinous fibres, and in particular human keratinous fibers such as the hair, which comprises cysteine and /or one of its derivatives and a particular fatty acid triglyceride. The invention also relates to a cosmetic process for styling and/or conditioning keratinous fibers using such a composition. Figure for abstract: NONE
Description
La présente invention concerne une composition utile pour le coiffage et/ou le conditionnement des fibres kératineuses, et en particulier des fibres kératineuses humaines telles que les cheveux, qui comprend de la cystéine et/ou un de ses dérivés et un triglycéride d’acide gras particulier.The present invention relates to a composition useful for styling and/or conditioning keratinous fibres, and in particular human keratinous fibers such as the hair, which comprises cysteine and/or a derivative thereof and a fatty acid triglyceride particular.
L’invention concerne également un processus cosmétique de coiffage et/ou de conditionnement des fibres kératineuses utilisant une telle composition.The invention also relates to a cosmetic process for styling and/or conditioning keratinous fibers using such a composition.
De nombreuses personnes ne sont pas satisfaites de l’aspect de leurs cheveux et ont des difficultés à les coiffer. Les cheveux bouclés sont particulièrement difficiles à peigner et à démêler, ce qui demande beaucoup de temps et d’efforts pour un résultat qui est la plupart du temps décevant.Many people are unhappy with the way their hair looks and find it difficult to style it. Curly hair is particularly difficult to comb and detangle, which takes a lot of time and effort for a result that is disappointing most of the time.
De plus, les cheveux sont généralement abîmés et fragilisés par l’action d’agents atmosphériques extérieurs tels que l’éclairage et les intempéries, mais aussi par les traitements mécaniques ou chimiques, tels que le brossage, le peignage, la teinture, la décoloration, les permanentes et/ou le défrisage. Les cheveux sont donc endommagés par ces différents facteurs et peuvent, avec le temps, devenir secs, rêches ou ternes, notamment dans les zones fragiles.In addition, the hair is generally damaged and weakened by the action of external atmospheric agents such as lighting and bad weather, but also by mechanical or chemical treatments, such as brushing, combing, dyeing, bleaching , perms and/or straightening. The hair is therefore damaged by these different factors and can, over time, become dry, rough or dull, especially in fragile areas.
Ainsi, pour pallier ces inconvénients, il est d’usage d’utiliser des compositions de soin qui conditionnent les cheveux de manière appropriée, en leur conférant des propriétés de conditionnement satisfaisantes, notamment en termes de caractère lisse, brillance, douceur, souplesse, légèreté, toucher naturel et de bonnes propriétés de démêlage.Thus, to overcome these drawbacks, it is customary to use care compositions which condition the hair in an appropriate manner, by giving it satisfactory conditioning properties, in particular in terms of smoothness, shine, softness, suppleness, lightness , natural feel and good detangling properties.
Ces compositions de soin des cheveux peuvent être, par exemple, des shampooings conditionneurs, des conditionneurs capillaires, des masques ou des sérums, et peuvent se présenter sous forme de gels, de lotions capillaires ou de crèmes de soin plus ou moins épaisses. Ces compositions peuvent être des compositions à rincer ou des compositions sans rinçage.These hair care compositions can be, for example, conditioning shampoos, hair conditioners, masks or serums, and can be in the form of gels, hair lotions or more or less thick care creams. These compositions can be rinse-off compositions or leave-on compositions.
Ces compositions comprennent généralement une combinaison d’agents de conditionnement cationiques tels que des tensioactifs cationiques, des polymères cationiques, des silicones et/ou des substances grasses, tels que des alcools gras, afin de conférer aux cheveux des propriétés cosmétiques satisfaisantes, notamment en termes de douceur, caractère lisse et souplesse.These compositions generally comprise a combination of cationic conditioning agents such as cationic surfactants, cationic polymers, silicones and/or fatty substances, such as fatty alcohols, in order to give the hair satisfactory cosmetic properties, in particular in terms of softness, smooth character and suppleness.
Cependant, ces agents conditionneurs, et en particulier les alcools gras, présentent souvent l’inconvénient de rendre les cheveux très mous et lourds, ce qui conduit au phénomène communément appelé « effet terne ». En d’autres termes, les alcools gras se déposent en grande quantité sur les cheveux, ce qui a pour conséquence de les rendre mous, gras et ternes.However, these conditioning agents, and in particular the fatty alcohols, often have the disadvantage of making the hair very soft and heavy, which leads to the phenomenon commonly called "dullness". In other words, fatty alcohols are deposited in large quantities on the hair, which has the effect of making it soft, greasy and dull.
Néanmoins, l’élimination ou la réduction de ces substances grasses diminue les effets de conditionnement, et donc les propriétés de conditionnement des cheveux.Nevertheless, the elimination or reduction of these fatty substances decreases the conditioning effects, and therefore the conditioning properties of the hair.
La plupart de ces compositions comprennent également des silicones. En effet, ces composés sont connus pour améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux, notamment en termes de caractère lisse et flexibilité (comme le montrent les documents JP 48(1973)-19941, JP 56(1986)-92808, et US 5 374 421). Cependant, plusieurs inconvénients subsistent. Par exemple, des cheveux traités avec ces compositions restent mous et collants, et peuvent présenter une mauvaise peignabilité.Most of these compositions also include silicones. Indeed, these compounds are known to improve the cosmetic properties of the hair, in particular in terms of smoothness and flexibility (as shown in documents JP 48 (1973) -19941, JP 56 (1986) -92808, and US 5,374,421 ). However, several disadvantages remain. For example, hair treated with these compositions remains limp and sticky, and may exhibit poor combability.
Il existe donc un réel besoin de développer des compositions qui ne présentent pas les inconvénients décrits ci-dessus, c’est-à-dire qui sont capables d’améliorer les propriétés de conditionnement des cheveux, notamment en termes de peignabilité à sec et à l’état humide, de souplesse, de caractère lisse, de maniabilité et de brillance, sans surcharger les cheveux, ni entraîner une sensation ou un aspect gras.There is therefore a real need to develop compositions which do not have the disadvantages described above, that is to say which are capable of improving the conditioning properties of the hair, in particular in terms of combability when dry and when dry. wet state, suppleness, smoothness, manageability and shine, without overloading the hair or causing a greasy feel or look.
Les compositions devraient également améliorer les propriétés de peignage, coiffage et démêlage des cheveux, en particulier des cheveux bouclés aux cheveux crépus, tout en réduisant les nœuds et en évitant une cassure ou un endommagement des fibres.The compositions should also improve the combing, styling and detangling properties of hair, particularly curly to frizzy hair, while reducing tangles and preventing fiber breakage or damage.
Il a désormais été découvert qu’une composition, comprenant de la cystéine et/ou un de ses dérivés en combinaison avec un triglycéride d’acide gras particulier, permet d’atteindre les objectifs décrits ci-dessus. En particulier, il a été trouvé que les cheveux traités avec une telle combinaison sont plus faciles à peigner et à démêler et présentent de meilleures propriétés de conditionnement, notamment en termes de caractère lisse, souplesse et brillance. Les cheveux sont également plus faciles à manier conduisant ainsi à une meilleure coiffure, et présentent moins de cassure. Ces bénéfices sont également durables.It has now been discovered that a composition, comprising cysteine and/or one of its derivatives in combination with a particular fatty acid triglyceride, makes it possible to achieve the objectives described above. In particular, it has been found that hair treated with such a combination is easier to comb and detangle and has better conditioning properties, especially in terms of smoothness, suppleness and shine. The hair is also more manageable leading to better styling, and exhibits less breakage. These benefits are also sustainable.
Ainsi, le sujet de l’invention est notamment une composition comprenant :Thus, the subject of the invention is in particular a composition comprising:
(i) de la cystéine et/ou un de ses dérivés tels que la N-acétylcystéine, une N-alcanoylcystéine et les esters d’alkyle de cystéine,(i) cysteine and/or one of its derivatives such as N-acetylcysteine, an N-alkanoylcysteine and the alkyl esters of cysteine,
(ii) un ou plusieurs triglycérides d’acides gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone en une quantité totale supérieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique ;(ii) one or more fatty acid triglycerides containing from 6 to 16 carbon atoms in a total amount greater than or equal to 1% by weight, relative to the total weight of the cosmetic composition;
le pH de ladite composition allant de 7,5 à 10, etthe pH of said composition ranging from 7.5 to 10, and
ladite composition étant exempte d’agent réducteur supplémentaire autre que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i).said composition being free of additional reducing agent other than cysteine and/or one of its derivatives (i).
La composition de la présente invention est apte à améliorer les propriétés de conditionnement des fibres kératineuses, en particulier des fibres kératineuses humaines telles que les cheveux, notamment en termes de brillance, douceur, caractère lisse et souplesse tout en conférant aux cheveux une bonne peignabilité à sec et à l’état humide, ainsi qu’une maniabilité améliorée.The composition of the present invention is capable of improving the conditioning properties of keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, in particular in terms of shine, softness, smoothness and suppleness while giving the hair good combability at dry and wet, as well as improved handling.
Les cheveux, notamment frisés, ainsi traités avec la composition de la présente invention sont plus faciles à coiffer et permettent au consommateur d’obtenir la coiffure désirée.The hair, in particular curly hair, thus treated with the composition of the present invention is easier to comb and allows the consumer to obtain the desired hairstyle.
La composition de la présente invention respecte également l’intégrité des fibres et procure un meilleur effet hydratant. Les cheveux sont également plus sains et plus forts, ce qui leur permet de mieux résister au peignage et au démêlage.The composition of the present invention also respects the integrity of the fibers and provides a better moisturizing effect. Hair is also healthier and stronger, making it more resistant to combing and detangling.
L’invention concerne également un processus cosmétique de coiffage et/ou de conditionnement des fibres kératineuses, en particulier des fibres kératineuses humaines telles que les cheveux, qui consiste à appliquer sur lesdites fibres kératineuses une composition telle que définie précédemment, et après un temps de pose optionnel, à l’éliminer facultativement par rinçage.The invention also relates to a cosmetic process for styling and/or conditioning keratinous fibres, in particular human keratinous fibers such as the hair, which consists in applying to said keratinous fibers a composition as defined previously, and after a laying optional, optionally to be removed by rinsing.
D’autres sujets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et de l’exemple qui suit.Other subjects, characteristics, aspects and advantages of the invention will appear even more clearly on reading the description and the example which follow.
Dans ce qui suit et sauf indication contraire, les limites d’une plage de valeurs sont incluses à l’intérieur de cette plage, notamment dans les expressions « entre » et « allant de ... à ... ».In what follows and unless otherwise indicated, the limits of a range of values are included within this range, in particular in the expressions "between" and "ranging from ... to ...".
En outre, l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ».In addition, the expression "at least one" used in the present description is equivalent to the expression "one or more".
(i) Cystéine(i) Cysteine
La composition selon la présente invention comprend de la cystéine et/ou un de ses dérivés tels que la N-acétylcystéine, une N-alcanoylcystéine et les esters d’alkyle de cystéine.The composition according to the present invention comprises cysteine and/or one of its derivatives such as N-acetylcysteine, an N-alkanoylcysteine and the alkyl esters of cysteine.
La quantité totale de cystéine et/ou de l’un de ses dérivés tels que la N-acétylcystéine, une N-alcanoylcystéine et les esters d’alkyle de cystéine, présents dans la composition selon la présente invention, est de préférence inférieure ou égale à 1 % en poids, de manière davantage préférée cette quantité totale va de 0,05 à 1 % en poids, mieux encore de 0,1 à 1 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,5 à 0,8 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The total quantity of cysteine and/or one of its derivatives such as N-acetylcysteine, an N-alkanoylcysteine and the alkyl esters of cysteine, present in the composition according to the present invention, is preferably less than or equal to 1% by weight, more preferably this total amount ranges from 0.05 to 1% by weight, even more preferably from 0.1 to 1% by weight, and even more preferably from 0.5 to 0.8% by weight, relative to the total weight of the composition.
La composition selon la présente invention est exempte d’agent réducteur supplémentaire autre que la cystéine ou ses dérivés (i).The composition according to the present invention is free of additional reducing agent other than cysteine or its derivatives (i).
Au sens de la présente invention, l’expression « agent réducteur supplémentaire » englobe les agents réducteurs thiol différents de la cystéine ou de ses dérivés (i) et les agents réducteurs non-thiol.Within the meaning of the present invention, the expression “additional reducing agent” encompasses thiol reducing agents different from cysteine or its derivatives (i) and non-thiol reducing agents.
L’expression « agent réducteur thiol » désigne un agent réducteur contenant au moins un groupe thiol. Des exemples d’agent(s) réducteur(s) thiol différent(s) de la cystéine ou de ses dérivés (i) correspondent à l’acide thioglycolique et ses dérivés, notamment ses esters tels que le monothioglycolate de glycérol ou de glycol ; l’acide thiolactique et ses dérivés, notamment ses esters tels que le monothiolactate de glycérol ; l’acide 3-mercaptopropionique et ses dérivés, notamment ses esters tels que le 3-mercaptopropionate de glycérol et le 3-mercaptopropionate d’éthylèneglycol ; la cystéamine et ses dérivés, notamment ses dérivés acyle en C1-4 tels que la N-acétylcystéamine et la N-propionylcystéamine ; le mono-thioglycérol et ses dérivés, notamment ses esters ; et leurs sels.The expression “thiol reducing agent” designates a reducing agent containing at least one thiol group. Examples of thiol reducing agent(s) other than cysteine or its derivatives (i) correspond to thioglycolic acid and its derivatives, in particular its esters such as glycerol or glycol monothioglycolate; thiolactic acid and its derivatives, in particular its esters such as glycerol monothiolactate; 3-mercaptopropionic acid and its derivatives, in particular its esters such as glycerol 3-mercaptopropionate and ethylene glycol 3-mercaptopropionate; cysteamine and its derivatives, in particular its C1-4 acyl derivatives such as N-acetylcysteamine and N-propionylcysteamine; mono-thioglycerol and its derivatives, in particular its esters; and their salts.
L’expression « agent réducteur non-thiol » désigne un agent réducteur qui ne contient pas de groupe thiol. Des exemples d’agent(s) réducteur(s) non-thiol correspondent aux sulfites, bisulfites, sulfinates, phosphines, sucres, dérivés de dihydroxybenzène, réductones et hydrures.The term "non-thiol reducing agent" means a reducing agent which does not contain a thiol group. Examples of non-thiol reducing agent(s) are sulphites, bisulphites, sulfinates, phosphines, sugars, dihydroxybenzene derivatives, reductones and hydrides.
Au sens de la présente invention, le terme « exempt de » se réfère à une composition qui ne contient pas (0 %) d’agent réducteur supplémentaire autre que la cystéine ou ses dérivés (i) ou qui contient moins de 0,1 % en poids d’agents réducteurs supplémentaires, par rapport au poids total de la composition.Within the meaning of the present invention, the term "free of" refers to a composition which does not contain (0%) an additional reducing agent other than cysteine or its derivatives (i) or which contains less than 0.1% by weight of additional reducing agents, relative to the total weight of the composition.
(ii) Triglycéride d’acide gras(ii) Fatty Acid Triglyceride
La composition selon la présente invention comprend en outre un ou plusieurs triglycéride(s) d’acide gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone.The composition according to the present invention further comprises one or more triglyceride(s) of fatty acid (ii) containing from 6 to 16 carbon atoms.
Le ou les triglycérides d’acides gras utiles selon la présente invention peuvent être issus de triglycérides d’origine végétale, tels que des huiles végétales, ou de triglycérides d’origine synthétique.The useful fatty acid triglyceride(s) according to the present invention may be derived from triglycerides of plant origin, such as vegetable oils, or from triglycerides of synthetic origin.
De préférence, le ou les triglycérides d’acides gras contiennent de 6 à 14 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 6 à 12 atomes de carbone.Preferably, the fatty acid triglyceride(s) contain from 6 to 14 carbon atoms, and more preferably from 6 to 12 carbon atoms.
De préférence, les huiles végétales utilisables selon l’invention comprennent plus de 50 % en poids de triglycéride(s) d’acides gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone, de préférence de 6 à 14, plus préférentiellement de 6 à 12 atomes de carbone.Preferably, the vegetable oils that can be used according to the invention comprise more than 50% by weight of triglyceride(s) of fatty acids containing from 6 to 16 carbon atoms, preferably from 6 to 14, more preferably from 6 to 12 carbon atoms. of carbon.
Avantageusement, le ou les triglycérides d’acide gras sont choisis parmi l’huile de coco, les triglycérides d’acide caprylique/caprique, l’huile de palmiste, l’huile de babasu, l’huile de cuphea et leurs mélanges.Advantageously, the fatty acid triglyceride(s) are chosen from coconut oil, caprylic/capric acid triglycerides, palm kernel oil, babasu oil, cuphea oil and mixtures thereof.
La quantité totale de triglycéride(s) d’acide gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone, qui sont présents dans la composition selon la présente invention, est supérieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la quantité totale de triglycéride(s) d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone va de 1 à 15 % en poids, et plus préférentiellement de 2 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The total quantity of triglyceride(s) of fatty acid (ii) containing from 6 to 16 carbon atoms, which are present in the composition according to the present invention, is greater than or equal to 1% by weight, relative to the total weight of composition. Preferably, the total amount of triglyceride(s) of fatty acids (ii) containing from 6 to 16 carbon atoms ranges from 1 to 15% by weight, and more preferably from 2 to 10% by weight, relative to the weight composition total.
Le rapport pondéral (R) entre la quantité totale de triglycéride(s) d’acide(s) gras (ii) contenant de 6 à 16 et la quantité totale de cystéine et/ou d’un de ses dérivés (i), présents dans la composition selon la présente invention, est de préférence supérieur ou égal à 1. Plus préférentiellement, ce rapport pondéral (R) est compris entre 1 et 20, et mieux encore entre 2 et 15.The weight ratio (R) between the total quantity of triglyceride(s) of fatty acid(s) (ii) containing from 6 to 16 and the total quantity of cysteine and/or one of its derivatives (i), present in the composition according to the present invention, is preferably greater than or equal to 1. More preferably, this weight ratio (R) is between 1 and 20, and better still between 2 and 15.
Substances grasses supplémentairesAdditional fatty substances
La composition selon la présente invention peut comprendre en outre une ou plusieurs substances grasses supplémentaires, différentes des triglycérides d’acides gras (ii) précédemment décrits.The composition according to the present invention may also comprise one or more additional fatty substances, different from the fatty acid triglycerides (ii) previously described.
Le terme « substance grasse » signifie un composé organique insoluble dans l’eau à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mmHg) (solubilité inférieure à 5 %, de préférence inférieure à 1 % et encore plus préférentiellement inférieure à 0,1 %). Ils portent dans leur structure au moins une chaîne hydrocarbonée incluant au moins 6 atomes de carbone ou une séquence d’au moins deux groupes siloxane. En outre, les substances grasses sont généralement solubles dans les solvants organiques dans les mêmes conditions de température et pression, par exemple le chloroforme, le dichlorométhane, le tétrachlorure de carbone, l’éthanol, le benzène, le toluène, le tétrahydrofurane (THF), la gelée de pétrole liquide ou le décaméthylcyclopentasiloxane.The term "fatty substance" means an organic compound that is insoluble in water at ordinary temperature (25° C.) and at atmospheric pressure (760 mmHg) (solubility less than 5%, preferably less than 1% and even more preferably less than 0.1%). They carry in their structure at least one hydrocarbon chain including at least 6 carbon atoms or a sequence of at least two siloxane groups. In addition, fatty substances are generally soluble in organic solvents under the same temperature and pressure conditions, for example chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, ethanol, benzene, toluene, tetrahydrofuran (THF) , liquid petroleum jelly or decamethylcyclopentasiloxane.
De préférence, les substances grasses de l’invention ne contiennent aucun groupe acide carboxylique salifié ou non salifié (-C(O)OH ou -C(O)O-). En particulier, les substances grasses de l’invention ne sont ni polyoxyalkylénées ni polyglycérolées.Preferably, the fatty substances of the invention do not contain any salified or non-salified carboxylic acid groups (-C(O)OH or -C(O)O-). In particular, the fatty substances of the invention are neither polyoxyalkylenated nor polyglycerolated.
Le terme « substance grasse non-silicone » désigne une substance grasse ne contenant aucun atome de silicium (Si) et le terme « substance grasse silicone » désigne une substance grasse contenant au moins un atome de silicium.The term “non-silicone fatty substance” designates a fatty substance containing no silicon (Si) atom and the term “silicone fatty substance” designates a fatty substance containing at least one silicon atom.
Plus particulièrement, le ou les substances grasses additionnelles, différentes du ou des triglycérides d’acides gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone, sont choisies parmi les hydrocarbures en C6à C16, les hydrocarbures contenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles d’origine animale non-silicone, les triglycérides différents des triglycérides d’acides gras (ii) précédemment décrits, les huiles fluoro, les alcools gras non polyoxyalkylénés, les esters d’acides gras et/ou d’alcools gras autres que les triglycérides, les cires végétales, les cires non-silicone, les silicones et leurs mélanges.More particularly, the additional fatty substance(s), different from the triglyceride(s) of fatty acids containing from 6 to 16 carbon atoms, are chosen from C 6 to C 16 hydrocarbons, hydrocarbons containing more than 16 carbon atoms, non-silicone oils of animal origin, triglycerides other than fatty acid triglycerides (ii) previously described, fluoro oils, non-polyoxyalkylenated fatty alcohols, esters of fatty acids and/or fatty alcohols other than triglycerides, vegetable waxes, non-silicone waxes, silicones and mixtures thereof.
Il est rappelé que, dans le cadre de l’invention, les alcools gras, les esters gras et les acides gras contiennent plus particulièrement un ou plusieurs groupes hydrocarbonés linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comprenant 6 à 30 atomes de carbone, facultativement substitués, notamment, par un ou plusieurs (notamment 1 à 4) groupes hydroxyle. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comporter une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non.It is recalled that, in the context of the invention, fatty alcohols, fatty esters and fatty acids more particularly contain one or more linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon groups, comprising 6 to 30 carbon atoms, optionally substituted , in particular, by one or more (in particular 1 to 4) hydroxyl groups. If unsaturated, these compounds can have one to three conjugated or unconjugated carbon-carbon double bonds.
En ce qui concerne les hydrocarbures en C6à C16, ils sont linéaires, ramifiés ou facultativement cycliques, et sont de préférence des alcanes. Les exemples qui peuvent être mentionnés incluent l’hexane, le dodécane et les isoparaffines telles que l’isohexadécane et l’isodécane.As regards the C 6 to C 16 hydrocarbons, they are linear, branched or optionally cyclic, and are preferably alkanes. Examples which may be mentioned include hexane, dodecane and isoparaffins such as isohexadecane and isodecane.
Une huile hydrocarbonée d’origine animale qui peut être mentionnée est le perhydrosqualène.One hydrocarbon oil of animal origin that may be mentioned is perhydrosqualene.
Le triglycéride différent du triglycéride d’acide gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone est de préférence choisi parmi les triglycérides d’acides gras liquides contenant de 18 à 30 atomes de carbone, par exemple l’huile de tournesol, l’huile de maïs, l’huile de soja, l’huile de citrouille, l’huile de colza, l’huile de pépins de raisin, l’huile de sésame, l’huile de noisette, l’huile d’abricot, l’huile de macadamia, l’huile d’arara, l’huile de ricin, l’huile d’avocat, l’huile de jojoba, et leurs mélanges.The triglyceride different from the fatty acid triglyceride (ii) containing from 6 to 16 carbon atoms is preferably chosen from liquid fatty acid triglycerides containing from 18 to 30 carbon atoms, for example sunflower oil, corn oil, soybean oil, pumpkin oil, rapeseed oil, grapeseed oil, sesame oil, hazelnut oil, apricot oil, macadamia oil, arara oil, castor oil, avocado oil, jojoba oil, and mixtures thereof.
Les hydrocarbures linéaires ou ramifiés d’origine minérale ou synthétique, contenant plus de 16 atomes de carbone, sont de préférence choisis parmi les paraffines liquides, la gelée de pétrole, la gelée de pétrole liquide, les polydécènes et le polyisobutène hydrogéné tel que Parleam®.The linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin, containing more than 16 carbon atoms, are preferably chosen from liquid paraffins, petroleum jelly, liquid petroleum jelly, polydecenes and hydrogenated polyisobutene such as Parleam® .
Les huiles fluoro peuvent être choisies parmi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3-diméthylcyclohexane, vendus sous les noms Flutec® PC1 et Flutec® PC3 par la société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les noms PF 5050® et PF 5060® par la société 3M, ou alternativement le bromoperfluorooctyle vendu sous le nom Foralkyl® par la société Atochem ; le nonafluorométhoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de la perfluoromorpholine tels que la 4-trifluorométhylperfluoromorpholine vendue sous le nom PF 5052® par la société 3M.The fluoro oils can be chosen from perfluoromethylcyclopentane and perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane, sold under the names Flutec® PC1 and Flutec® PC3 by the company BNFL Fluorochemicals; perfluoro-1,2-dimethylcyclobutane; perfluoroalkanes such as dodecafluoropentane and tetradecafluorohexane, sold under the names PF 5050® and PF 5060® by the company 3M, or alternatively bromoperfluorooctyle sold under the name Foralkyl® by the company Atochem; nonafluoromethoxybutane and nonafluoroethoxyisobutane; perfluoromorpholine derivatives such as 4-trifluoromethylperfluoromorpholine sold under the name PF 5052® by the company 3M.
Les alcools gras non polyoxyalkylénés qui peuvent être utilisés dans la composition selon l’invention sont saturés ou insaturés, et linéaires ou ramifiés, et incluent de 8 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 10 à 24 atomes de carbone. A titre d’exemples, on peut inclure l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool oléylique et l’alcool linoléylique.The non-polyoxyalkylenated fatty alcohols which can be used in the composition according to the invention are saturated or unsaturated, and linear or branched, and include from 8 to 30 carbon atoms and more particularly from 10 to 24 carbon atoms. Examples include cetyl alcohol, stearyl alcohol and mixtures thereof (cetyl stearyl alcohol), octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleyl alcohol and linoleyl alcohol.
La ou les cires pouvant être utilisées dans la composition selon l’invention sont choisies notamment parmi la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d’alfa, la cire de paraffine, l’ozokérite, les cires végétales, par exemple la cire d’olive, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleurs de cassis vendue par la société Bertin (France), les cires animales, par exemple les cires d’abeilles, ou les cires d’abeilles modifiées (cerabellina) ; d’autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l’invention sont notamment les cires marines telles que le produit vendu par la société Sophim sous la référence M82, et les cires de polyéthylène ou de polyoléfine en général.The wax or waxes which can be used in the composition according to the invention are chosen in particular from carnauba wax, candelilla wax, esparto wax, paraffin wax, ozokerite, vegetable waxes, for example olive wax, rice wax, hydrogenated jojoba wax or absolute flower waxes such as the essential blackcurrant flower wax sold by Bertin (France), animal waxes, for example beeswax , or modified beeswax (cerabellina); other waxes or waxy raw materials that can be used according to the invention are in particular marine waxes such as the product sold by the company Sophim under the reference M82, and polyethylene or polyolefin waxes in general.
En ce qui concerne les esters d’acides gras et/ou d’alcools gras, qui sont avantageusement différents des triglycérides mentionnés ci-dessus, on peut citer notamment les esters de mono- ou polyacides aliphatiques en C1à C26, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et de mono- ou polyalcools aliphatiques en C1à C26, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, le nombre total de carbone des esters étant plus particulièrement supérieur ou égal à 10.As regards the esters of fatty acids and/or of fatty alcohols, which are advantageously different from the triglycerides mentioned above, mention may be made in particular of the esters of C 1 to C 26 aliphatic mono- or polyacids, saturated or unsaturated, linear or branched, and aliphatic C 1 to C 26 mono- or polyalcohols, saturated or unsaturated, linear or branched, the total carbon number of the esters being more particularly greater than or equal to 10.
Parmi les monoesters, on peut citer béhénate de dihydroabiétyle ; béhénate d’octyldodécyle ; béhénate d’isocétyle ; lactate de cétyle ; lactate d’alkyle en C12-C15; lactate d’isostéaryle ; lactate de lauryle ; lactate de linoléyle ; lactate d’oléyle ; octanoate de (iso)stéaryle ; octanoate d’isocétyle ; octanoate d’octyle ; octanoate de cétyle ; oléate de décyle ; isostéarate d’isocétyle ; laurate d’isocétyle ; stéarate d’isocétyle ; octanoate d’isodécyle ; oléate d’isodécyle ; isononanoate d’isononyle ; palmitate d’isostéaryle ; acétyl ricinoléate de méthyle ; stéarate de myristyle ; isononanoate d’octyle ; isononanoate de 2-éthylhexyle ; palmitate d’octyle ; pélargonate d’octyle ; stéarate d’octyle ; érucate d’octyldodécyle ; érucate d’oléyle ; palmitates d’éthyle et d’isopropyle, palmitate de 2-éthylhexyle, palmitate de 2-octyldécyle, myristates d’alkyle tels que le myristate d’isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de myristyle ou de stéaryle, stéarate d’hexyle, stéarate de butyle, stéarate d’isobutyle ; malate de dioctyle, laurate d’hexyle, laurate de 2-hexyldécyle.Among the monoesters, mention may be made of dihydroabietyl behenate; octyldodecyl behenate; isocetyl behenate; cetyl lactate; C 12 -C 15 alkyl lactate; isostearyl lactate; lauryl lactate; linoleyl lactate; oleyl lactate; (iso)stearyl octanoate; isocetyl octanoate; octyl octanoate; cetyl octanoate; decyl oleate; isocetyl isostearate; isocetyl laurate; isocetyl stearate; isodecyl octanoate; isodecyl oleate; isononyl isononanoate; isostearyl palmitate; methyl acetyl ricinoleate; myristyl stearate; octyl isononanoate; 2-ethylhexyl isononanoate; octyl palmitate; octyl pelargonate; octyl stearate; octyldodecyl erucate; oleyl erucate; ethyl and isopropyl palmitates, 2-ethylhexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate, alkyl myristates such as isopropyl, butyl, cetyl, 2-octyldodecyl, myristyl or stearyl myristate, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate, 2-hexyldecyl laurate.
Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser des esters d’acides dicarboxyliques ou tricarboxyliques en C4à C22et d’alcools en C1à C22, ainsi que des esters d’acides mono-, di- ou tricarboxyliques et de di-, tri-, tétra- ou pentahydroxyalcools en C2à C26.Still in the context of this variant, it is also possible to use esters of C 4 to C 22 dicarboxylic or tricarboxylic acids and of C 1 to C 22 alcohols, as well as esters of mono-, di- or tricarboxylic acids and C 2 to C 26 di-, tri-, tetra- or pentahydroxyalcohols.
On peut notamment citer : sébacate de diéthyle ; sébacate de diisopropyle ; adipate de diisopropyle ; adipate de di-n-propyle ; adipate de dioctyle ; adipate de diisostéaryle ; maléate de dioctyle ; undécylénate de glycéryle ; stéaroylstéarate d’octyldodécyle ; monoricinoléate de pentaérythrityle ; tétraisononanoate de pentaérythrityle ; tétrapélargonate de pentaérythrityle ; tétraisostéarate de pentaérythrityle ; tétraoctanoate de pentaérythrityle ; dicaprylate de propylène glycol ; dicaprate de propylène glycol ; érucate de tridécyle ; citrate de triisopropyle ; citrate de triisostéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; citrate de trioctyldodécyle ; citrate de trioléyle ; dioctanoate de propylène glycol ; diheptanoate de néopentyl glycol ; diisononanoate de diéthylène glycol ; distéarates de polyéthylène glycol.Mention may in particular be made of: diethyl sebacate; diisopropyl sebacate; diisopropyl adipate; di-n-propyl adipate; dioctyl adipate; diisostearyl adipate; dioctyl maleate; glyceryl undecylenate; octyldodecyl stearoyl stearate; pentaerythrityl monoricinoleate; pentaerythrityl tetraisononanoate; pentaerythrityl tetrapelargonate; pentaerythrityl tetraisostearate; pentaerythrityl tetraoctanoate; propylene glycol dicaprylate; propylene glycol dicaprate; tridecyl erucate; triisopropyl citrate; triisostearyl citrate; glyceryl trilactate; glyceryl trioctanoate; trioctyldodecyl citrate; trioleyl citrate; propylene glycol dioctanoate; neopentyl glycol diheptanoate; diethylene glycol diisononanoate; polyethylene glycol distearates.
Parmi les esters mentionnés ci-dessus, on utilise de préférence palmitate d’éthyle, d’isopropyle, de myristyle, de cétyle ou de stéaryle, palmitate de 2-éthylhexyle, palmitate de 2-octyldécyle, myristates d’alkyle tels que myristate d’isopropyle, de butyle, de cétyle ou de 2-octyldodécyle, stéarate d’hexyle, stéarate de butyle, stéarate d’isobutyle ; malate de dioctyle, laurate d’hexyle, laurate de 2-hexyldécyle, isononanoate d’isonyle ou octanoate de cétyle.Among the esters mentioned above, use is preferably made of ethyl, isopropyl, myristyl, cetyl or stearyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate, alkyl myristates such as myristate d isopropyl, butyl, cetyl or 2-octyldodecyl, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate, 2-hexyldecyl laurate, isonyl isononanoate or cetyl octanoate.
La composition peut également comprendre, comme ester gras, des esters et diesters de sucre d’acides gras en C6à C30et de préférence en C12à C22. Il est rappelé que le terme « sucre » désigne des composés hydrocarbonés oxygénés qui comportent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonctions aldéhyde ou cétone, et qui incluent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, oligosaccharides ou polysaccharides.The composition may also comprise, as fatty ester, sugar esters and diesters of C 6 to C 30 and preferably C 12 to C 22 fatty acids. It is recalled that the term “sugar” designates oxygenated hydrocarbon compounds which comprise several alcohol functions, with or without aldehyde or ketone functions, and which include at least 4 carbon atoms. These sugars can be monosaccharides, oligosaccharides or polysaccharides.
Des exemples de sucres convenables qui peuvent être mentionnés incluent sucrose (ou saccharose), glucose, galactose, ribose, fucose, maltose, fructose, mannose, arabinose, xylose et lactose, et leurs dérivés, en particulier les dérivés alkyles, tels que les dérivés méthyle, par exemple le méthylglucose.Examples of suitable sugars which may be mentioned include sucrose (or sucrose), glucose, galactose, ribose, fucose, maltose, fructose, mannose, arabinose, xylose and lactose, and derivatives thereof, in particular alkyl derivatives, such as derivatives methyl, for example methylglucose.
Les esters de sucre d’acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d’esters de sucres décrits précédemment et d’acides gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, en C6à C30et de préférence en C12à C22. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comporter une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non.The sugar esters of fatty acids can be chosen in particular from the group comprising the esters or mixtures of esters of sugars described above and of linear or branched, saturated or unsaturated, C 6 to C 30 and preferably C 6 to C 30 fatty acids. C12 to C22 . If unsaturated, these compounds may have one to three conjugated or unconjugated carbon-carbon double bonds.
Les esters selon cette forme alternative peuvent également être choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétraesters et polyesters, et leurs mélanges.The esters according to this alternative form can also be chosen from mono-, di-, tri- and tetraesters and polyesters, and mixtures thereof.
Ces esters peuvent être, par exemple, des oléates, laurates, palmitates, myristates, béhénates, cocoates, stéarates, linoléates, linolénates, caprates ou arachidonates, ou leurs mélanges tels que, notamment, des esters mixtes oléate/palmitate, oléate/stéarate ou palmitate/stéarate.These esters can be, for example, oleates, laurates, palmitates, myristates, behenates, cocoates, stearates, linoleates, linolenates, caprates or arachidonates, or mixtures thereof such as, in particular, mixed oleate/palmitate, oleate/stearate or palmitate/stearate.
Plus particulièrement, on utilise les mono- et diesters et notamment le mono- ou di-oléate, -stéarate, -béhénate, -oléate/palmitate, -linoléate, -linolénate ou -oléate/stéarate de sucrose, glucose ou méthylglucose.More particularly, mono- and diesters are used and in particular mono- or di-oleate, -stearate, -behenate, -oleate/palmitate, -linoleate, -linolenate or -oleate/stearate of sucrose, glucose or methylglucose.
On peut citer, à titre d’exemple, le produit vendu sous le nom Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.Mention may be made, by way of example, of the product sold under the name Glucate® DO by the company Amerchol, which is a methylglucose dioleate.
A titre d’exemples d’esters ou de mélanges d’esters de sucre d’acide gras qui peuvent également être mentionnés, on peut inclure :Examples of fatty acid sugar esters or mixtures of sugar esters which may also be mentioned include:
- les produits vendus sous les noms F160, F140, F110, F90, F70 et SL40 par la société Crodesta, désignant respectivement des palmitates/stéarates de sucrose formés de 73 % de monoester et 27 % de di- et triester, de 61 % de monoester et 39 % de di-, tri- et tétraester, de 52 % monoester et 48 % di-, tri- et tétraester, de 45 % monoester et 55 % di-, tri- et tétraester, et de 39 % monoester et 61 % di-, tri- et tétraester, et du monolaurate de sucrose ;- the products sold under the names F160, F140, F110, F90, F70 and SL40 by the company Crodesta, respectively designating sucrose palmitates/stearates formed of 73% monoester and 27% di- and triester, 61% monoester and 39% di-, tri- and tetraester, 52% monoester and 48% di-, tri- and tetraester, 45% monoester and 55% di-, tri- and tetraester, and 39% monoester and 61 % di-, tri- and tetraester, and sucrose monolaurate;
- les produits vendus sous le nom Ryoto Sugar Esters, par exemple référencés B370 et correspondant au béhénate de sucrose formé de 20 % de monoester et de 80 % de diester, triester et polyester ;- the products sold under the name Ryoto Sugar Esters, for example referenced B370 and corresponding to sucrose behenate formed from 20% monoester and 80% diester, triester and polyester;
- le mono-dipalmitate/stéarate de sucrose vendu par la société Goldschmidt sous le nom Tegosoft® PSE.- mono-dipalmitate/sucrose stearate sold by the company Goldschmidt under the name Tegosoft® PSE.
Les silicones utilisables selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’huiles, de cires, de résines ou de gommes.The silicones that can be used according to the invention can be in the form of oils, waxes, resins or gums.
De préférence, le silicone est choisi parmi les polydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polysiloxanes organomodifiés incluant au moins un groupe fonctionnel choisi parmi les groupes amino, groupes aryle et groupes alcoxy.Preferably, the silicone is chosen from polydialkylsiloxanes, in particular polydimethylsiloxanes (PDMS), and organomodified polysiloxanes including at least one functional group chosen from amino groups, aryl groups and alkoxy groups.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l’ouvrage de Walter Noll « Chemistry and Technology of Silicones » (1968), Academic Press. Ils peuvent être volatils ou non volatils.Organopolysiloxanes are defined in more detail in Walter Noll's work "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Academic Press. They can be volatile or non-volatile.
Lorsqu’ils sont volatils, les silicones sont plus particulièrement choisis parmi celles ayant un point d’ébullition compris entre 60°C et 260°C, et plus particulièrement encore parmi :When they are volatile, the silicones are more particularly chosen from those having a boiling point of between 60° C. and 260° C., and more particularly still from:
(I) les polydialkylsiloxanes cycliques incluant de 3 à 7 et de préférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s’agit par exemple de l’octaméthylcyclotétrasiloxane vendu notamment sous le nom Volatile Silicone® 7207 par Union Carbide ou Silbione® 70045 V2 par Rhodia, du décaméthylcyclopentasiloxane vendu sous le nom Volatile Silicone® 7158 par Union Carbide, et Silbione® 70045 V5 par Rhodia, et de leurs mélanges.(I) cyclic polydialkylsiloxanes comprising from 3 to 7 and preferably from 4 to 5 silicon atoms. These include, for example, octamethylcyclotetrasiloxane sold in particular under the name Volatile Silicone® 7207 by Union Carbide or Silbione® 70045 V2 by Rhodia, decamethylcyclopentasiloxane sold under the name Volatile Silicone® 7158 by Union Carbide, and Silbione® 70045 V5 by Rhodia, and mixtures thereof.
On peut également citer les cyclocopolymères de type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, tels que Volatile Silicone® FZ 3109 vendu par la société Union Carbide, de formule :Mention may also be made of cyclocopolymers of the dimethylsiloxane/methylalkylsiloxane type, such as Volatile Silicone® FZ 3109 sold by the company Union Carbide, of formula:
On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organosiliciés, tels que le mélange d’octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétra(triméthylsilyl)pentaérythritol (50/50) et le mélange d’octaméthylcyclotétrasiloxane et d’oxy-1,1’-bis(2,2,2’,2’,3,3’-hexatriméthylsilyloxy)néopentane ;Mention may also be made of mixtures of cyclic polydialkylsiloxanes with organosilicon compounds, such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetra(trimethylsilyl)pentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1,1'-bis (2,2,2',2',3,3'-hexatrimethylsilyloxy)neopentane;
(ii) les polydialkylsiloxanes linéaires volatils contenant 2 à 9 atomes de silicium et ayant une viscosité inférieure ou égale à 5×10-6m²/s à 25°C. Un exemple est le décaméthyltétrasiloxane vendu notamment sous le nom SH 200 par la société Toray Silicone. Les silicones appartenant à cette catégorie sont également décrits dans l’article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, pp. 27-32, Todd & Byers, « Volatile Silicone Fluids for Cosmetics ».(ii) volatile linear polydialkylsiloxanes containing 2 to 9 silicon atoms and having a viscosity less than or equal to 5×10 -6 m²/s at 25°C. An example is the decamethyltetrasiloxane sold in particular under the name SH 200 by the company Toray Silicone. Silicones belonging to this category are also described in the article published in Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, p. 27-32, Todd & Byers, “Volatile Silicone Fluids for Cosmetics”.
On utilise de préférence les polydialkylsiloxanes non volatils, les gommes et résines polydialkylsiloxanes, les polyorganosiloxanes modifiés par les groupes organofonctionnels ci-dessus, et leurs mélanges.Non-volatile polydialkylsiloxanes, polydialkylsiloxane gums and resins, polyorganosiloxanes modified with the above organofunctional groups, and mixtures thereof are preferably used.
Ces silicones sont plus particulièrement choisis parmi les polydialkylsiloxanes, parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes portant des groupes terminaux triméthylsilyle. La viscosité des silicones est mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Annexe C.These silicones are more particularly chosen from polydialkylsiloxanes, among which mention may be made mainly of polydimethylsiloxanes carrying terminal trimethylsilyl groups. The viscosity of silicones is measured at 25°C according to the ASTM 445 Annex C standard.
Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer, de manière non limitative, les produits commerciaux suivants :Among these polydialkylsiloxanes, mention may be made, without limitation, of the following commercial products:
- les huiles Silbione des gammes 47 et 70 047 ou les huiles Mirasil commercialisées par Rhodia, par exemple l’huile 70 047 V 500 000,- Silbione oils from the 47 and 70 047 ranges or Mirasil oils marketed by Rhodia, for example oil 70 047 V 500 000,
- les huiles de la gamme Mirasil® vendues par la société Rhodia ;- oils from the Mirasil® range sold by Rhodia;
- les huiles de la gamme 200 de la société Dow Corning, telles que DC200 dont la viscosité est de 60 000 mm2/s ;- the oils of the 200 range from Dow Corning, such as DC200, the viscosity of which is 60,000 mm 2 /s;
- les huiles Viscasil® de la société General Electric et certaines huiles de la gamme SF (SF 96, SF 18) de la société General Electric.- Viscasil® oils from General Electric and certain oils of the SF range (SF 96, SF 18) from General Electric.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupes terminaux diméthylsilanol dits diméthiconol (CTFA), tels que les huiles de la gamme 48 de Rhodia.Mention may also be made of polydimethylsiloxanes containing dimethylsilanol end groups called dimethiconol (CTFA), such as the oils of the 48 range from Rhodia.
Dans cette catégorie de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits vendus sous les noms Abil Wax® 9800 et 9801 par la société Goldschmidt, qui sont des poly(C1-C20)dialkylsiloxanes.In this category of polydialkylsiloxanes, mention may also be made of the products sold under the names Abil Wax® 9800 and 9801 by the company Goldschmidt, which are poly(C 1 -C 20 )dialkylsiloxanes.
Les gommes de silicone utilisables selon l’invention sont notamment les polydialkylsiloxanes et de préférence les polydiméthylsiloxanes ayant des poids moléculaires moyens en nombre élevés, compris entre 200 000 et 1 000 000, utilisées seules ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi les silicones volatils, huiles de polydiméthylsiloxane (PDMS), huiles de polyphénylméthylsiloxane (PPMS), isoparaffines, polyisobutylènes, chlorure de méthylène, pentane, dodécane et tridécane, ou leurs mélanges.The silicone gums that can be used according to the invention are in particular polydialkylsiloxanes and preferably polydimethylsiloxanes having high number-average molecular weights, between 200,000 and 1,000,000, used alone or as a mixture in a solvent. This solvent can be chosen from volatile silicones, polydimethylsiloxane oils (PDMS), polyphenylmethylsiloxane oils (PPMS), isoparaffins, polyisobutylenes, methylene chloride, pentane, dodecane and tridecane, or mixtures thereof.
Les produits pouvant être utilisés plus particulièrement selon l’invention sont des mélanges tels que :The products which can be used more particularly according to the invention are mixtures such as:
- les mélanges formés d’un polydiméthylsiloxane ou diméthiconol à terminaison hydroxy (CTFA), et d’un polydiméthylsiloxane cyclique, également appelé cyclométhicone (CTFA), tel que le produit Q2 1401 vendu par la société Dow Corning ;- mixtures formed from a hydroxy-terminated polydimethylsiloxane or dimethiconol (CTFA), and a cyclic polydimethylsiloxane, also called cyclomethicone (CTFA), such as the product Q2 1401 sold by the company Dow Corning;
- les mélanges d’une gomme polydiméthylsiloxane et d’un silicone cyclique, tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société General Electric ; ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000, dissoute dans l’huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ;- mixtures of a polydimethylsiloxane gum and a cyclic silicone, such as the product SF 1214 Silicone Fluid from General Electric; this product is an SF 30 gum corresponding to a dimethicone, having a number-average molecular weight of 500,000, dissolved in SF 1202 Silicone Fluid oil corresponding to decamethylcyclopentasiloxane;
- les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d’une gomme de PDMS et d’une huile de PDMS, tel que le produit SF 1236 de la société General Electric. Le produit SF 1236 est un mélange d’une gomme SE 30 définie ci-dessus, d’une viscosité de 20 m²/s et d’une huile SF 96 d’une viscosité de 5×10-6m²/s. Ce produit comprend de préférence 15 % de gomme SE 30. Ce produit inclut de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d’une huile SF 96.- mixtures of two PDMS of different viscosities, and more particularly of a PDMS gum and a PDMS oil, such as the product SF 1236 from General Electric. The SF 1236 product is a mixture of an SE 30 rubber defined above, with a viscosity of 20 m²/s and an SF 96 oil with a viscosity of 5×10 -6 m²/s. This product preferably comprises 15% SE 30 gum. This product preferably includes 15% SE 30 gum and 85% of an SF 96 oil.
Les résines organopolysiloxanes utilisables selon l’invention sont des systèmes siloxane réticulé contenant les motifs suivants :The organopolysiloxane resins that can be used according to the invention are crosslinked siloxane systems containing the following units:
R2SiO2/2, R3SiO1/2, RSiO3/2et SiO4/2,R 2 SiO 2/2 , R3SiO 1/2 , RSiO 3/2 and SiO 4/2 ,
dans lesquels R représente un alkyle contenant 1 à 16 atomes de carbone. Parmi ces produits, ceux qui sont particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un groupe alkyle inférieur en C1-C4, plus particulièrement le méthyle.in which R represents an alkyl containing 1 to 16 carbon atoms. Among these products, those which are particularly preferred are those in which R denotes a lower C 1 -C 4 alkyl group, more particularly methyl.
Parmi ces résines, on peut citer le produit commercialisé sous le nom Dow Corning 593 ou ceux commercialisés sous le nom Silicone Fluid SS 4230 et SS 4267 par General Electric, qui sont des silicones à structure diméthyl/triméthylsiloxane.Among these resins, mention may be made of the product marketed under the name Dow Corning 593 or those marketed under the name Silicone Fluid SS 4230 and SS 4267 by General Electric, which are silicones with a dimethyl/trimethylsiloxane structure.
On peut également citer les résines de type triméthylsiloxysilicate, vendues notamment sous les références X22-4914, X21-5034 et X21-5037 par Shin-Etsu.Mention may also be made of resins of the trimethylsiloxysilicate type, sold in particular under the references X22-4914, X21-5034 and X21-5037 by Shin-Etsu.
Les silicones organomodifiés utilisables selon l’invention sont des silicones tels que définis précédemment et incluant dans leur structure un ou plusieurs groupes organofonctionnels fixés par l’intermédiaire d’un groupe hydrocarboné.The organomodified silicones that can be used according to the invention are silicones as defined above and including in their structure one or more organofunctional groups attached via a hydrocarbon group.
Les silicones organomodifiés peuvent être des polydiarylsiloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkylarylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment.The organomodified silicones can be polydiarylsiloxanes, in particular polydiphenylsiloxanes, and polyalkylarylsiloxanes functionalized with the organofunctional groups mentioned above.
Les polyalkylarylsiloxanes sont notamment choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes et les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés dont la viscosité est comprise entre 1×10-5et 5×10-2m2/s à 25°C.The polyalkylarylsiloxanes are chosen in particular from polydimethyl/methylphenylsiloxanes and linear and/or branched polydimethyl/diphenylsiloxanes, the viscosity of which is between 1×10 -5 and 5×10 -2 m 2 /s at 25°C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, on peut notamment citer les produits vendus sous les noms suivants :Among these polyalkylarylsiloxanes, mention may in particular be made of the products sold under the following names:
- les huiles Silbione® de la gamme 70 641 de Rhodia ;- Silbione® oils from the 70 641 range from Rhodia;
- les huiles de la gamme Rhodorsil® 70 633 et 763 de Rhodia ;- oils from the Rhodorsil® 70 633 and 763 range from Rhodia;
- l’huile Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid de Dow Corning ;- Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid oil from Dow Corning;
- les silicones de la gamme PK de Bayer, comme le produit PK20 ;- silicones from Bayer's PK range, such as the PK20 product;
- les silicones de la gamme PN et PH de Bayer, tels que les produits PN1000 et PH1000 ;- the silicones of the PN and PH range from Bayer, such as the PN1000 and PH1000 products;
- certaines huiles de la gamme SF de General Electric, telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250 et SF 1265.- certain oils from General Electric's SF range, such as SF 1023, SF 1154, SF 1250 and SF 1265.
Parmi les silicones organomodifiés, on peut également citer les polyorganosiloxanes incluant :Among the organomodified silicones, mention may also be made of polyorganosiloxanes including:
- des groupes amino substitués ou non, tels que les produits vendus sous les noms GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société Genesee ou les produits vendus sous les noms Q2 8220 et Dow Corning 929 ou 939 par la société Dow Corning. Les groupes amino substitués sont notamment les groupes aminoalkyle en C1-C4;- substituted or unsubstituted amino groups, such as the products sold under the names GP 4 Silicone Fluid and GP 7100 by the company Genesee or the products sold under the names Q2 8220 and Dow Corning 929 or 939 by the company Dow Corning. Substituted amino groups are in particular C 1 -C 4 aminoalkyl groups;
- les groupes alcoxylés, tels que le produit vendu sous le nom Silicone Copolymer F-755 par SWS Silicones et Abil Wax® 2428, 2434 et 2440 par la société Goldschmidt.- alkoxylated groups, such as the product sold under the name Silicone Copolymer F-755 by SWS Silicones and Abil Wax® 2428, 2434 and 2440 by the company Goldschmidt.
Les silicones pouvant être utilisés dans la composition de la présente invention peuvent également être choisis parmi les amino silicones.The silicones which can be used in the composition of the present invention can also be chosen from amino silicones.
Le terme « aminosilicone » désigne tout silicone incluant au moins une amine primaire, secondaire ou tertiaire ou un groupe ammonium quaternaire.The term “aminosilicone” designates any silicone including at least one primary, secondary or tertiary amine or a quaternary ammonium group.
Les masses moléculaires moyennes en poids de ces aminosilicones peuvent être mesurées par chromatographie par perméation de gel (CPG pour « Chromatography Gel Permeation ») à température ambiante (25°C), en équivalent polystyrène. Les colonnes utilisées sont des colonnes de styragel µ. L’éluant est le THF et le débit est de 1 mL/min. 200 µL d’une solution de silicone à 0,5 % en poids dans le THF sont injectés. La détection est effectuée par réfractométrie et par UV-métrie.The weight-average molecular masses of these aminosilicones can be measured by gel permeation chromatography (CPG for “Chromatography Gel Permeation”) at ambient temperature (25° C.), in polystyrene equivalent. The columns used are styragel µ columns. The eluent is THF and the flow rate is 1 mL/min. 200 µL of a 0.5% by weight silicone solution in THF are injected. The detection is carried out by refractometry and by UV-metry.
Dans tout le texte ci-après, le terme « silicone » est censé désigner, selon ce qui est généralement admis, tout polymère ou oligomère organosilicié de structure linéaire ou cyclique, ramifiée ou réticulée, de poids moléculaire variable, obtenu par polymérisation et/ou polycondensation de silanes convenablement fonctionnalisés, et formés essentiellement d’une répétition de motifs principaux dans lesquels les atomes de silicium sont liés entre eux conjointement avec des atomes d’oxygène (liaison siloxane -Si-O-Si-), des groupes hydrocarbonés facultativement substitués étant directement liés par un atome de carbone auxdits atomes de silicium. Les groupes hydrocarbonés les plus courants sont les groupes alkyle, notamment les groupes alkyle en C1-C10et en particulier le méthyle, les groupes fluoroalkyle dont la partie alkyle est en C1-C10, et les groupes aryle et en particulier le phényle.Throughout the text below, the term “silicone” is intended to designate, according to what is generally accepted, any organosilicon polymer or oligomer of linear or cyclic, branched or cross-linked structure, of variable molecular weight, obtained by polymerization and/or polycondensation of suitably functionalized silanes, and formed essentially of a repetition of main units in which the silicon atoms are bonded together together with oxygen atoms (siloxane bond -Si-O-Si-), optionally substituted hydrocarbon groups being directly bonded by a carbon atom to said silicon atoms. The most common hydrocarbon groups are the alkyl groups, in particular the C 1 -C 10 alkyl groups and in particular the methyl, the fluoroalkyl groups whose alkyl part is in C 1 -C 10 , and the aryl groups and in particular the phenyl.
Les aminosilicones appropriés pouvant être utilisés selon la présente invention comprennent, sans s’y être limiter, les aminosilicones volatils et non volatils, cycliques, linéaires et ramifiés, avec une viscosité allant de 5×10-6à 2,5 m2/s à 25°C, par exemple de 1×10-5à 1 m2/s.Suitable aminosilicones that can be used according to the present invention include, but are not limited to, volatile and non-volatile, cyclic, linear and branched aminosilicones, with a viscosity ranging from 5×10 -6 to 2.5 m 2 /s at 25°C, for example from 1×10 -5 to 1 m 2 /s.
De préférence, la ou les aminosilicones sont choisis parmi :Preferably, the aminosilicone(s) are chosen from:
a) les polysiloxanes répondant à la formule (I) :a) the polysiloxanes corresponding to the formula (I):
dans laquelle x’ et y’ sont des nombres entiers tels que la masse moléculaire moyenne en poids (Mw) est comprise entre 5000 et 500 000 g/mole ;in which x' and y' are whole numbers such that the weight-average molecular mass (Mw) is between 5,000 and 500,000 g/mole;
b) les aminosilicones répondant à la formule (II) :b) aminosilicones corresponding to formula (II):
R’aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR’2-b)m-O-SiG3-a’-R’a’(II)R' a G 3-a -Si(OSiG 2 ) n -(OSiG b R' 2-b ) m -O-SiG 3-a '-R'a' (II)
dans laquelle :in which :
- les G, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe phényle, OH, alkyle en C1-C8, par exemple méthyle, ou alcoxy en C1-C8, par exemple méthoxy,- the Gs, which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a phenyl, OH, C 1 -C 8 alkyl group, for example methyl, or C 1 -C 8 alkoxy, for example methoxy,
- a et a’, qui peuvent être identiques ou différents, représentent 0 ou un nombre entier de 1 à 3, notamment 0, sous réserve qu’au moins un parmi a et a’ soit égal à zéro,- a and a', which may be identical or different, represent 0 or an integer from 1 to 3, in particular 0, provided that at least one of a and a' is equal to zero,
- b représente 0 ou 1, en particulier 1,- b represents 0 or 1, in particular 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) soit comprise entre 1 et 2000 et notamment entre 50 et 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149, et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000 et notamment de 1 à 10 ; et- m and n are numbers such that the sum (n + m) is between 1 and 2000 and in particular between 50 and 150, n being able to designate a number from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149, and m being able to designate a number from 1 to 2000 and in particular from 1 to 10; And
- les R’, identiques ou différents, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8 et L est un groupe amino facultativement quaternisé choisi parmi les groupes suivants :- the R', identical or different, denotes a monovalent radical of formula -C q H2 q L in which q is a number ranging from 2 to 8 and L is an optionally quaternized amino group chosen from the following groups:
-NR’’-Q-N(R’’)2,-NR''-QN(R'') 2 ,
-N(R’’)2,-N(R'') 2 ,
-N+(R’’)3A-,-N + (R'') 3 A - ,
- N+H(R’’)2A-,- N + H(R'') 2 A - ,
- N+H2(R’’) A-,- N + H 2 (R'') A - ,
-NR’’-Q- N+(R’’)H2A-,-NR''-Q- N + (R'')H 2 A-,
-NR’’-Q- N+(R’’)2H A-et-NR''-Q- N + (R'') 2 HA - and
-NR’’-Q- N+(R’’)3A-,-NR''-Q- N + (R'') 3 A - ,
dans lesquels R’’, qui peuvent être identiques ou différents, désignent l’hydrogène, le phényle, le benzyle, ou un radical hydrocarboné monovalent saturé, par exemple un radical alkyle en C1-C20; Q désigne un groupe linéaire ou ramifié de formule CrH2r, r étant un nombre entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4 ; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment un halogénure tel que le fluorure, le chlorure, le bromure ou l’iodure.in which R'', which may be identical or different, denote hydrogen, phenyl, benzyl, or a saturated monovalent hydrocarbon radical, for example a C 1 -C 20 alkyl radical; Q denotes a linear or branched group of formula C r H 2r , r being an integer ranging from 2 to 6, preferably from 2 to 4; and A - represents a cosmetically acceptable anion, in particular a halide such as fluoride, chloride, bromide or iodide.
Selon un premier mode de réalisation, les aminosilicones répondant à la formule (II) sont choisis parmi les silicones dits « triméthylsilyl amodiméthicone », répondant à la formule (III) :According to a first embodiment, the aminosilicones corresponding to formula (II) are chosen from silicones called “trimethylsilyl amodimethicone”, corresponding to formula (III):
dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) soit comprise entre 1 et 2000 et notamment entre 50 et 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149, et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000 et notamment de 1 à 10.in which m and n are numbers such that the sum (n + m) is between 1 and 2000 and in particular between 50 and 150, n being able to designate a number from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149, and m being able to designate a number from 1 to 2000 and in particular from 1 to 10.
Selon un deuxième mode de réalisation, les aminosilicones répondant à la formule (II) sont choisis parmi les silicones de formule (IV) ci-après :According to a second embodiment, the aminosilicones corresponding to formula (II) are chosen from the silicones of formula (IV) below:
dans laquelle :in which :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) soit comprise entre 1 et 1000, notamment entre 50 et 250 et plus particulièrement entre 100 et 200 ; n désignant un nombre de 0 à 999, notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175, et m désignant un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5 ; et- m and n are numbers such that the sum (n+m) is between 1 and 1000, in particular between 50 and 250 and more particularly between 100 and 200; n designating a number from 0 to 999, in particular from 49 to 249 and more particularly from 125 to 175, and m designating a number from 1 to 1000, in particular from 1 to 10 and more particularly from 1 to 5; And
- R1, R2et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical hydroxyle ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1à R3désignant un radical alcoxy.- R 1 , R 2 and R 3 , which may be identical or different, represent a hydroxyl or C 1 -C 4 alkoxy radical, at least one of the radicals R 1 to R 3 denoting an alkoxy radical.
De préférence, le radical alcoxy est un radical méthoxy.Preferably, the alkoxy radical is a methoxy radical.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy est de préférence compris entre 0,2:1 et 0,4:1, de préférence entre 0,25:1 et 0,35:1 et est plus particulièrement égal à 0,3:1.The hydroxy/alkoxy molar ratio is preferably between 0.2:1 and 0.4:1, preferably between 0.25:1 and 0.35:1 and is more particularly equal to 0.3:1.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones est de préférence comprise entre 2000 et 1 000 000 g/mol et plus particulièrement entre 3500 et 200 000 g/mol.The weight-average molecular mass (Mw) of these silicones is preferably between 2,000 and 1,000,000 g/mol and more particularly between 3,500 and 200,000 g/mol.
Selon un troisième mode de réalisation, les aminosilicones répondant à la formule (II) sont choisis parmi les silicones de formule (V) ci-après :According to a third embodiment, the aminosilicones corresponding to formula (II) are chosen from the silicones of formula (V) below:
dans laquelle :in which :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p + q) soit comprise entre 1 et 1000, notamment entre 50 et 350 et plus particulièrement entre 150 et 250 ; p désignant un nombre de 0 à 999, notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239, et q désignant un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5 ; et- p and q are numbers such that the sum (p + q) is between 1 and 1000, in particular between 50 and 350 and more particularly between 150 and 250; p denoting a number from 0 to 999, in particular from 49 to 349 and more particularly from 159 to 239, and q denoting a number from 1 to 1000, in particular from 1 to 10 and more particularly from 1 to 5; And
- R1et R2, qui sont différents, représentent un radical hydroxyle ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1ou R2désignant un radical alcoxy.- R 1 and R 2 , which are different, represent a hydroxyl or C 1 -C 4 alkoxy radical, at least one of the R 1 or R 2 radicals designating an alkoxy radical.
De préférence, le radical alcoxy est un radical méthoxy.Preferably, the alkoxy radical is a methoxy radical.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy est généralement compris entre 1:0,8 et 1:1,1, de préférence entre 1:0,9 et 1:1 et plus particulièrement est égal à 1:0,95.The hydroxy/alkoxy molar ratio is generally between 1:0.8 and 1:1.1, preferably between 1:0.9 and 1:1 and more particularly is equal to 1:0.95.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) du silicone est de préférence comprise entre 2000 et 200 000 g/mol, plus préférentiellement entre 5000 et 100 000 g/mol et en particulier entre 10 000 et 50 000 g/mol.The weight-average molecular mass (Mw) of the silicone is preferably between 2,000 and 200,000 g/mol, more preferably between 5,000 and 100,000 g/mol and in particular between 10,000 and 50,000 g/mol.
Les produits commerciaux comprenant des silicones de structure (IV) ou (V) peuvent inclure dans leur composition un ou plusieurs autres aminosilicones, dont la structure est différente de la formule (IV) ou (V).Commercial products comprising silicones of structure (IV) or (V) can include in their composition one or more other aminosilicones, the structure of which is different from formula (IV) or (V).
Un produit contenant des aminosilicones de structure (IV) est vendu par la société Wacker sous le nom Belsil® ADM 652.A product containing structure (IV) aminosilicones is sold by Wacker under the name Belsil® ADM 652.
Un produit contenant des aminosilicones de structure (V) est vendu par la société Wacker sous le nom Fluid WR 1300®. Un autre produit contenant des aminosilicones de structure (IV) est vendu par la société Wacker sous le nom Belsil ADM LOG 1®.A product containing structure (V) aminosilicones is sold by Wacker under the name Fluid WR 1300®. Another product containing structure (IV) aminosilicones is sold by Wacker under the name Belsil ADM LOG 1®.
Lors de l’utilisation de ces aminosilicones, un mode de réalisation particulièrement avantageux consiste à les utiliser sous forme d’une émulsion huile dans l’eau. L’émulsion huile dans l’eau peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs. Les tensioactifs peuvent être de toute nature mais sont de préférence cationiques et/ou non ioniques. La taille moyenne en nombre des particules de silicone dans l’émulsion est généralement comprise entre 3 nm et 500 nanomètres. De manière davantage préférée, notamment en tant qu’aminosilicones de formule (V), on utilise des microémulsions dont la taille moyenne des particules est comprise entre 5 nm et 60 nm (limites incluses) et plus particulièrement entre 10 nm et 50 nm (limites incluses). Ainsi, on peut utiliser selon l’invention les microémulsions d’aminosilicone de formule (V) vendues sous les noms Finish CT 96 E® ou SLM 28020® par la société Wacker.When using these aminosilicones, a particularly advantageous embodiment consists in using them in the form of an oil-in-water emulsion. The oil-in-water emulsion may comprise one or more surfactants. The surfactants can be of any kind but are preferably cationic and/or nonionic. The number average size of the silicone particles in the emulsion is generally between 3 nm and 500 nanometers. More preferably, in particular as aminosilicones of formula (V), microemulsions are used whose mean particle size is between 5 nm and 60 nm (limits included) and more particularly between 10 nm and 50 nm (limits included). Thus, it is possible to use, according to the invention, the aminosilicone microemulsions of formula (V) sold under the names Finish CT 96 E® or SLM 28020® by the company Wacker.
Selon un quatrième mode de réalisation, les aminosilicones répondant à la formule (II) sont choisis parmi les silicones de formule (VI) ci-après :According to a fourth embodiment, the aminosilicones corresponding to formula (II) are chosen from the silicones of formula (VI) below:
dans laquelle :in which :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) soit comprise entre 1 et 2000 et notamment entre 50 et 150, n désignant un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149, et m désignant un nombre de 1 à 2000 et notamment de 1 à 10 ; et- m and n are numbers such that the sum (n + m) is between 1 and 2000 and in particular between 50 and 150, n designating a number from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149, and m designating a number of 1 to 2000 and in particular from 1 to 10; And
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence linéaire.- A denotes a linear or branched alkylene radical containing from 4 to 8 carbon atoms and preferably 4 carbon atoms. This radical is preferably linear.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces aminosilicones est de préférence comprise entre 2000 et 1 000 000 g/mol et plus particulièrement entre 3500 et 200 000 g/mol.The weight-average molecular mass (Mw) of these aminosilicones is preferably between 2,000 and 1,000,000 g/mol and more particularly between 3,500 and 200,000 g/mol.
Un silicone correspondant à cette formule est, par exemple, l’émulsion Xiameter MEM 8299 de Dow Corning.A silicone corresponding to this formula is, for example, Xiameter MEM 8299 emulsion from Dow Corning.
Selon un cinquième mode de réalisation, les aminosilicones répondant à la formule (II) sont choisis parmi les silicones de formule (VII) ci-après :According to a fifth embodiment, the aminosilicones corresponding to formula (II) are chosen from the silicones of formula (VII) below:
dans laquelle :in which :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) soit comprise entre 1 et 2000 et notamment entre 50 et 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149, et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000 et notamment de 1 à 10 ; et- m and n are numbers such that the sum (n + m) is between 1 and 2000 and in particular between 50 and 150, n being able to designate a number from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149, and m being able to designate a number from 1 to 2000 and in particular from 1 to 10; And
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence ramifié.- A denotes a linear or branched alkylene radical containing from 4 to 8 carbon atoms and preferably 4 carbon atoms. This radical is preferably branched.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces aminosilicones est de préférence comprise entre 500 et 1 000 000 g/mol et plus particulièrement entre 1000 et 200 000 g/mol.The weight-average molecular mass (Mw) of these aminosilicones is preferably between 500 and 1,000,000 g/mol and more particularly between 1,000 and 200,000 g/mol.
Un silicone correspondant à cette formule est, par exemple, DC2-8566 Amino Fluid de Dow Corning ;A silicone corresponding to this formula is, for example, DC2-8566 Amino Fluid from Dow Corning;
c) les aminosilicones répondant à la formule (VIII) :c) aminosilicones corresponding to the formula (VIII):
dans laquellein which
- R5représente un radical hydrocarboné monovalent contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et notamment un radical alkyle en C1-C18ou alcényle en C2-C18, par exemple méthyle ;- R 5 represents a monovalent hydrocarbon radical containing from 1 to 18 carbon atoms, and in particular a C 1 -C 18 alkyl or C 2 -C 18 alkenyl radical, for example methyl;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8, relié au Si par une liaison SiC ;- R 6 represents a divalent hydrocarbon radical, in particular a C 1 -C 18 alkylene radical or a divalent C 1 -C 18 alkyleneoxy radical, for example C 1 -C 8 , connected to Si by an SiC bond;
- Q-est un anion tel qu’un ion halogénure, notamment chlorure, ou un sel d’acide organique, notamment acétate ;- Q - is an anion such as a halide ion, in particular chloride, or an organic acid salt, in particular acetate;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 20 et notamment de 2 à 8 ; et- r represents an average statistical value ranging from 2 to 20 and in particular from 2 to 8; And
- s représente une valeur statistique moyenne allant de 20 à 200 et en particulier de 20 à 50.- s represents an average statistical value ranging from 20 to 200 and in particular from 20 to 50.
De tels aminosilicones sont notamment décrits dans le brevet US 4 185 087.Such aminosilicones are described in particular in US Pat. No. 4,185,087.
d) les silicones d’ammonium quaternaire de formule (IX) :d) quaternary ammonium silicones of formula (IX):
dans laquelle :in which :
- R7, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent comportant de 1 à 18 atomes de carbone, et notamment un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18ou un cycle comportant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ;- R 7 , which may be identical or different, represent a monovalent hydrocarbon radical comprising from 1 to 18 carbon atoms, and in particular a C 1 -C 18 alkyl radical, a C 2 -C 18 alkenyl radical or a cycle comprising 5 or 6 carbon atoms, for example methyl;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8, relié au Si par une liaison SiC ;- R 6 represents a divalent hydrocarbon radical, in particular a C 1 -C 18 alkylene radical or a divalent C 1 -C 18 alkyleneoxy radical, for example C 1 -C 8 , connected to Si by an SiC bond;
- R8, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et notamment un radical alkyle en C1-C18, un substituant alcényle en C2-C18ou un radical -R6-NHCOR7;- R 8 , which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a monovalent hydrocarbon radical containing from 1 to 18 carbon atoms, and in particular a C 1 -C 18 alkyl radical, a C 2 alkenyl substituent - C 18 or an -R 6 -NHCOR 7 radical;
- X-est un anion tel qu’un ion halogénure, notamment chlorure, ou un sel d’acide organique, notamment acétate ; et- X - is an anion such as a halide ion, in particular chloride, or an organic acid salt, in particular acetate; And
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 200 et en particulier de 5 à 100.- r represents an average statistical value ranging from 2 to 200 and in particular from 5 to 100.
De tels aminosilicones sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A 0 530 974.Such aminosilicones are described in particular in patent application EP-A 0 530 974.
e) les aminosilicones de formule (X) :e) aminosilicones of formula (X):
dans laquelle :in which :
- R1, R2, R3et R4, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4ou un groupe phényle,- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be identical or different, denote a C 1 -C 4 alkyl radical or a phenyl group,
- R5désigne un radical alkyle en C1-C4ou un groupe hydroxyle,- R 5 denotes a C 1 -C 4 alkyl radical or a hydroxyl group,
- n est un nombre entier allant de 1 à 5,- n is an integer ranging from 1 to 5,
- m est un nombre entier allant de 1 à 5, et- m is an integer ranging from 1 to 5, and
- x est choisi de telle sorte que l’indice d’amine soit compris entre 0,01 et 1 meq/g ;- x is chosen such that the amine number is between 0.01 and 1 meq/g;
f) les aminosilicones polyoxyalkylénés multiséquencés, du type (AB)n, A étant une séquence polysiloxane et B étant une séquence polyoxyalkylénée incluant au moins un groupe amine.f) multiblock polyoxyalkylenated aminosilicones, of the (AB)n type, A being a polysiloxane block and B being a polyoxyalkylenated block including at least one amine group.
Lesdits silicones sont de préférence formés de motifs répétés répondant aux formules générales suivantes :Said silicones are preferably formed of repeated units corresponding to the following general formulas:
[-(SiMe2O)xSiMe2-R-N(R’’)-R’-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R’-N(H)-R-][-(SiMe 2 O) x SiMe 2 -RN(R'')-R'-O(C 2 H 4 O) a (C 3 H 6 O) b -R'-N(H)-R-]
ou alternativementor alternatively
[-(SiMe2O)xSiMe2-R-N(R’’)-R’-O(C2H4O)a(C3H6O)b-][-(SiMe 2 O) x SiMe 2 -RN(R'')-R'-O(C 2 H 4 O) a (C 3 H 6 O) b -]
dans lesquelles :in which :
- a est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence allant de 5 à 200 et plus particulièrement allant de 10 à 100 ;- a is an integer greater than or equal to 1, preferably ranging from 5 to 200 and more particularly ranging from 10 to 100;
- b est un nombre entier compris entre 0 et 200, de préférence compris entre 4 et 100 et plus particulièrement compris entre 5 et 30 ;- b is an integer between 0 and 200, preferably between 4 and 100 and more particularly between 5 and 30;
- x est un nombre entier allant de 1 à 10 000 et plus particulièrement de 10 à 5000 ;- x is an integer ranging from 1 to 10,000 and more particularly from 10 to 5,000;
- R’’ est un atome d’hydrogène ou un méthyle ;- R'' is a hydrogen atom or a methyl;
- les R, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, incluant facultativement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l’oxygène ; de préférence, les R, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ; préférentiellement, R désigne un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ; et- the Rs, which may be identical or different, represent a divalent C 2 -C 12 hydrocarbon radical, linear or branched, optionally including one or more heteroatoms such as oxygen; preferably, the R's, which may be identical or different, denote an ethylene radical, a linear or branched propylene radical, a linear or branched butylene radical or a CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 - radical; preferably, R denotes a CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 - radical; And
- les R’, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, incluant facultativement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l’oxygène ; de préférence, les R’, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ; préférentiellement, R’ désigne -CH(CH3)-CH2-.- the R', which may be identical or different, represent a divalent C 2 -C 12 hydrocarbon radical, linear or branched, optionally including one or more heteroatoms such as oxygen; preferably, the R', which may be identical or different, denote an ethylene radical, a linear or branched propylene radical, a linear or branched butylene radical or a CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH(OH)CH 2 - radical. ; preferably, R' denotes -CH(CH 3 )-CH 2 -.
Les séquences siloxane représentent de préférence 50 % molaire et 95 % molaire du poids total du silicone, plus particulièrement de 70 % molaire à 85 % molaire.The siloxane blocks preferably represent 50% molar and 95% molar of the total weight of the silicone, more particularly from 70% molar to 85% molar.
La teneur en amine est de préférence comprise entre 0,02 et 0,5 méq/g de copolymère en solution à 30 % dans du dipropylène glycol, plus particulièrement entre 0,05 et 0,2.The amine content is preferably between 0.02 and 0.5 meq/g of copolymer in solution at 30% in dipropylene glycol, more particularly between 0.05 and 0.2.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) du silicone est de préférence comprise entre 5000 et 1 000 000 g/mol et plus particulièrement entre 10 000 et 200 000 g/mol.The weight-average molecular mass (Mw) of the silicone is preferably between 5,000 and 1,000,000 g/mol and more particularly between 10,000 and 200,000 g/mol.
On peut notamment citer les silicones vendus sous le nom Silsoft A-843 ou Silsoft A+ par Momentive.Mention may in particular be made of the silicones sold under the name Silsoft A-843 or Silsoft A+ by Momentive.
g) les aminosilicones de formules (XI) et (XII) :g) aminosilicones of formulas (XI) and (XII):
dans lesquelles :in which :
- les R, R’ et R’’, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe alkyle en C1-C4ou un groupe hydroxyle,- R, R' and R'', which may be identical or different, represent a C 1 -C 4 alkyl group or a hydroxyl group,
- A désigne un radical alkylène en C3; et- A denotes a C 3 alkylene radical; And
- m et n sont des nombres tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5000 et 500 000- m and n are numbers such that the weight-average molecular mass of the compound is between 5,000 and 500,000
dans lesquelles :in which :
- x et y sont des nombres allant de 1 à 5000 ; de préférence, x va de 10 à 2000 et plus préférentiellement de 100 à 1000 ; de manière davantage préférée, y va de 1 à 100 ;- x and y are numbers ranging from 1 to 5000; preferably, x ranges from 10 to 2000 and more preferably from 100 to 1000; more preferably, y is from 1 to 100;
- R1et R2, qui peuvent être identiques ou différents, de préférence identiques, désignent un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 24 atomes de carbone et plus préférentiellement de 12 à 20 atomes de carbone ; et- R 1 and R 2 , which may be identical or different, preferably identical, denote a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl group, comprising from 6 to 30 carbon atoms, preferably from 8 to 24 carbon atoms and more preferably from 12 to 20 carbon atoms; And
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 2 à 8 atomes de carbone.- A denotes a linear or branched alkylene radical containing from 2 to 8 carbon atoms.
De préférence, A comprend de 3 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement 4 atomes de carbone ; de préférence, A est ramifié.Preferably, A comprises from 3 to 6 carbon atoms, more preferentially 4 carbon atoms; preferably A is branched.
On peut notamment citer les groupes divalents suivants :Mention may in particular be made of the following divalent groups:
-CH2CH2CH2- et CH2CH(CH3)CH2-.-CH 2 CH 2 CH 2 - and CH 2 CH(CH 3 )CH 2 -.
De préférence, R1et R2sont des groupes alkyle linéaires saturés indépendants comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 24 atomes de carbone et en particulier de 12 à 20 atomes de carbone ; on peut citer en particulier les groupes dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle et éicosyle ; et de préférence, R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hexadécyle (cétyle) et octadécyle (stéaryle).Preferably, R 1 and R 2 are independent saturated linear alkyl groups comprising from 6 to 30 carbon atoms, preferably from 8 to 24 carbon atoms and in particular from 12 to 20 carbon atoms; particular mention may be made of dodecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl and eicosyl groups; and preferably, R1 and R2, which may be the same or different, are chosen from hexadecyl (cetyl) and octadecyl (stearyl) groups.
Le ou les aminosilicone(s) sont de préférence de formule (XII) avec :The aminosilicone(s) are preferably of formula (XII) with:
- x allant de 10 à 2000 et en particulier de 100 à 1000 ;- x ranging from 10 to 2000 and in particular from 100 to 1000;
- y allant de 1 à 100 ;- y ranging from 1 to 100;
- A comprenant de 3 à 6 atomes de carbone et notamment 4 atomes de carbone ; de préférence, A est ramifié ; plus particulièrement, A est choisi parmi les groupes divalents suivants : -CH2CH2CH2- et CH2CH(CH3)CH2- ; et- A comprising from 3 to 6 carbon atoms and in particular 4 carbon atoms; preferably A is branched; more particularly, A is chosen from the following divalent groups: -CH 2 CH 2 CH 2 - and CH 2 CH(CH 3 )CH 2 -; And
- R1et R2étant indépendamment des groupes alkyle linéaires saturés comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 24 atomes de carbone et en particulier de 12 à 20 atomes de carbone ; choisis notamment parmi les groupes dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle et éicosyle ; de préférence, R1et R2, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hexadécyle (cétyle) et octadécyle (stéaryle).- R 1 and R 2 being independently saturated linear alkyl groups comprising from 6 to 30 carbon atoms, preferably from 8 to 24 carbon atoms and in particular from 12 to 20 carbon atoms; chosen in particular from dodecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl and eicosyl groups; preferably, R 1 and R 2 , which may be identical or different, are chosen from hexadecyl (cetyl) and octadecyl (stearyl) groups.
Un silicone de formule (XII) préféré est la bis-cétéaryl amodiméthicone. On peut citer notamment l’aminosilicone vendu sous le nom Silsoft AX par Momentive.A preferred silicone of formula (XII) is bis-cetearyl amodimethicone. Mention may be made in particular of the aminosilicone sold under the name Silsoft AX by Momentive.
h) les polysiloxanes et notamment les polydiméthylsiloxanes, incluant des groupes amine primaire uniquement en bout de chaîne ou sur les chaînes latérales, tels que ceux de formule (XIV), (XV) ou (XVI) :h) polysiloxanes and in particular polydimethylsiloxanes, including primary amine groups only at the end of the chain or on the side chains, such as those of formula (XIV), (XV) or (XVI):
ouOr
ouOr
Dans la formule (XIV), les valeurs de n et m sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids de l’aminosilicone est comprise entre 1000 et 55 000.In formula (XIV), the values of n and m are such that the weight average molecular mass of the aminosilicone is between 1000 and 55,000.
A titre d’exemples d’aminosilicones de formule (XIV), on peut citer les produits vendus sous les noms AMS-132, AMS-152, AMS-162, AMS-163, AMS-191 et AMS-1203 par la société Gelest et KF-8015 par la société Shin-Etsu.As examples of aminosilicones of formula (XIV), mention may be made of the products sold under the names AMS-132, AMS-152, AMS-162, AMS-163, AMS-191 and AMS-1203 by the company Gelest and KF-8015 by the Shin-Etsu company.
Dans la formule (XV), les valeurs de n et m sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids de l’aminosilicone est comprise entre 500 et 3000.In formula (XV), the values of n and m are such that the weight average molecular mass of the aminosilicone is between 500 and 3000.
A titre d’exemples d’aminosilicones de formule (XV), on peut citer les produits vendus sous les noms MCR-A11 et MCR-A12 par la société Gelest.As examples of aminosilicones of formula (XV), mention may be made of the products sold under the names MCR-A11 and MCR-A12 by the company Gelest.
Dans la formule (XVI), les valeurs de n et m sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids de l’aminosilicone est comprise entre 500 et 50 000.In formula (XVI), the values of n and m are such that the weight average molecular mass of the aminosilicone is between 500 and 50,000.
A titre d’exemples d’aminosilicones de formule (XVI), on peut citer l’aminopropyl phényl triméthicone vendue sous le nom DC 2-2078 Fluid par la société Dow Corning.As examples of aminosilicones of formula (XVI), mention may be made of aminopropyl phenyl trimethicone sold under the name DC 2-2078 Fluid by the company Dow Corning.
i) et leurs mélanges.i) and mixtures thereof.
De préférence, le ou les aminosilicones sont choisis parmi les aminosilicones de formules (II), (XII) et (XVI) et leurs mélanges, plus préférentiellement choisis parmi les aminosilicones de formule (XII), et leurs mélanges, et mieux encore l’aminosilicone (b) est la bis-cétéaryl amodiméthicone.Preferably, the aminosilicone(s) are chosen from aminosilicones of formulas (II), (XII) and (XVI) and mixtures thereof, more preferably chosen from aminosilicones of formula (XII), and mixtures thereof, and better still the aminosilicone (b) is bis-cetearyl amodimethicone.
De préférence, la ou les substances grasses supplémentaires, différentes des triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone, sont choisies parmi les alcools gras, esters gras, huiles végétales de type triglycéride différentes des triglycérides d’acides gras (ii), aminosilicones et leurs mélanges.Preferably, the additional fatty substance(s), different from fatty acid triglycerides (ii) containing from 6 to 16 carbon atoms, are chosen from fatty alcohols, fatty esters, vegetable oils of triglyceride type different from fatty acid triglycerides fatty (ii), aminosilicones and mixtures thereof.
La quantité totale de substance(s) grasse(s) supplémentaire(s), différente(s) des triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone, lorsqu’elles sont présentes dans la composition selon l’invention, est de préférence comprise entre 0,5 et 20 % en poids, et plus préférentiellement entre 1 et 15 % en poids, plus préférentiellement entre 1,5 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.The total amount of additional fatty substance(s), other than triglycerides of fatty acids (ii) containing from 6 to 16 carbon atoms, when present in the composition according to invention, is preferably between 0.5 and 20% by weight, and more preferably between 1 and 15% by weight, more preferably between 1.5 and 10% by weight relative to the total weight of the composition.
La quantité totale de substances grasses (c’est-à-dire la somme de la quantité totale de triglycéride(s) d’acide(s) gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone et de la quantité totale de substance(s) grasse(s) supplémentaire(s) facultative(s)), présente dans la composition selon la présente invention, est de préférence comprise entre 1 et 35 % en poids, et plus préférentiellement entre 5 et 25 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The total quantity of fatty substances (i.e. the sum of the total quantity of triglyceride(s) of fatty acid(s) (ii) containing from 6 to 16 carbon atoms and the total quantity of fatty substance optional additional fat(s), present in the composition according to the present invention, is preferably between 1 and 35% by weight, and more preferably between 5 and 25% by weight, by relative to the total weight of the composition.
Le rapport pondéral (Ra) entre la quantité totale de la ou des substances grasses supplémentaires, différents des triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone, et la quantité totale des triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone est de préférence supérieur ou égal à 1, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,5, et mieux encore supérieur ou égal à 2.The weight ratio (Ra) between the total amount of the additional fatty substance(s), other than fatty acid triglycerides (ii) containing 6 to 16 carbon atoms, and the total amount of fatty acid triglycerides (ii) containing from 6 to 16 carbon atoms is preferably greater than or equal to 1, more preferably greater than or equal to 1.5, and better still greater than or equal to 2.
Tensioactifs cationiquesCationic surfactants
La composition selon la présente invention peut comprendre en outre un ou plusieurs tensioactif(s) cationique(s).The composition according to the present invention may also comprise one or more cationic surfactant(s).
Par « tensioactif cationique », on entend un tensioactif qui est chargé positivement lorsqu’il est contenu dans la composition selon l’invention. Ce tensioactif peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou peut contenir une ou plusieurs fonctions cationisables dans la composition selon l’invention.By "cationic surfactant" is meant a surfactant which is positively charged when it is contained in the composition according to the invention. This surfactant can bear one or more permanent positive charges or can contain one or more cationizable functions in the composition according to the invention.
Le ou les tensioactifs cationiques sont de préférence choisis parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, facultativement polyoxyalkylénées, ou leurs sels, et les sels d’ammonium quaternaire, et leurs mélanges.The cationic surfactant(s) are preferably chosen from optionally polyoxyalkylenated primary, secondary or tertiary fatty amines, or their salts, and quaternary ammonium salts, and mixtures thereof.
Les amines grasses comprennent généralement au moins une chaîne hydrocarbonée en C8à C30.The fatty amines generally comprise at least one C 8 to C 30 hydrocarbon chain.
Le ou les tensioactifs cationiques qui peuvent être utilisés dans la composition de la présente invention sont de préférence choisis parmi les sels d’ammonium quaternaire suivants et leurs mélanges :The cationic surfactant(s) which can be used in the composition of the present invention are preferably chosen from the following quaternary ammonium salts and mixtures thereof:
- les sels d’ammonium quaternaire répondant à la formule générale (XVII) ci-dessous :- quaternary ammonium salts corresponding to the general formula (XVII) below:
(XVII) (XVII)
dans laquelle les groupes R28à R31, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel qu’aryle ou alkylaryle, l’un au moins des groupes R28à R31désignant un groupe comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone, les groupes aliphatiques peuvent comprendre des hétéroatomes tels que notamment l’oxygène, l’azote, le soufre et les halogènes. Les groupes aliphatiques sont choisis, par exemple, parmi les groupes alkyle en C1à C30, alcoxy en C1à C30, polyoxyalkylène en C2à C6, alkylamide en C1à C30, alkylamido en C2à C6en C12à C22, acétate d’alkyle en C12à C22, hydroxyalkyle en C1à C30; X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates en C1à C4, alkylarylsulfonates en C1à C4ou alkylarylsulfonates en C1à C4.in which the groups R 28 to R 31 , which may be identical or different, represent an aliphatic group, linear or branched, comprising from 1 to 30 carbon atoms, or an aromatic group such as aryl or alkylaryl, one at minus the groups R 28 to R 31 designating a group comprising from 8 to 30 carbon atoms, preferably from 12 to 24 carbon atoms, the aliphatic groups can comprise heteroatoms such as in particular oxygen, nitrogen, sulfur and halogens. The aliphatic groups are chosen, for example, from C 1 to C 30 alkyl, C 1 to C 30 alkoxy, C 2 to C 6 polyoxyalkylene, C 1 to C 30 alkylamide, C 2 to C 2 alkylamido C 12 to C 22 6 , C 12 to C 22 alkyl acetate, C 1 to C 30 hydroxyalkyl; X − is an anion chosen from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, C 1 to C 4 alkyl sulphates, C 1 to C 4 alkylaryl sulphonates or C 1 to C 4 alkylaryl sulphonates.
Parmi les sels d’ammonium quaternaire de formule (XVII), on préfère d’une part les sels de tétraalkylammonium, par exemple les sels de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comprend environ de 12 à 22 atomes de carbone, notamment béhényltriméthylammonium, distéaryldiméthylammonium, les sels de béhényltriméthylammonium, distéaryldiméthylammonium, cétyltriméthylammonium ou benzyldiméthylstéarylammonium, ou, d’autre part, le sel de palmitylamidopropyltriméthylammonium, le sel de stéaramidopropyltriméthylammonium, les sels de stéaramidopropyldiméthylcétéarylammonium, ou les sels de stéaramidopropyldiméthyl(acétate de myristyle)ammonium vendus sous le nom Ceraphyl® 70 par la société Van Dyk. Il est notamment préférable d’utiliser les sels de chlorure de ces composés ;Among the quaternary ammonium salts of formula (XVII), preference is given on the one hand to tetraalkylammonium salts, for example dialkyldimethylammonium or alkyltrimethylammonium salts in which the alkyl group comprises approximately 12 to 22 carbon atoms, in particular behenyltrimethylammonium, distearyldimethylammonium, behenyltrimethylammonium, distearyldimethylammonium, cetyltrimethylammonium or benzyldimethylstearylammonium salts, or, on the other hand, palmitylamidopropyltrimethylammonium salt, stearamidopropyltrimethylammonium salt, stearamidopropyldimethylketearylammonium salts, or stearamidopropyldimethyl salts (myristyl acetate)ammonium sold as the name Ceraphyl® 70 by the company Van Dyk. It is in particular preferable to use the chloride salts of these compounds;
- les sels d’ammonium quaternaire d’imidazoline, par exemple ceux de formule (XVIII) ci-dessous :- the quaternary ammonium salts of imidazoline, for example those of formula (XVIII) below:
(XVIII) (XVIII)
dans laquelle :in which :
- R32représente un groupe alcényle ou alkyle comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple les dérivés des acides gras de suif,- R 32 represents an alkenyl or alkyl group comprising from 8 to 30 carbon atoms, for example derivatives of tallow fatty acids,
- R33représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1à C4ou un groupe alcényle ou alkyle comprenant de 8 à 30 atomes de carbone,- R 33 represents a hydrogen atom, a C 1 to C 4 alkyl group or an alkenyl or alkyl group comprising from 8 to 30 carbon atoms,
- R34représente un groupe alkyle en C1à C4,- R 34 represents a C 1 to C 4 alkyl group,
- R35représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C4,- R 35 represents a hydrogen atom or a C 1 to C 4 alkyl group,
- X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates et alkyl- ou alkylarylsulfonates, dont les groupes alkyle et aryle comprennent de préférence, respectivement, de 1 à 20 atomes de carbone et de 6 à 30 atomes de carbone.- X - is an anion chosen from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, alkyl sulphates and alkyl- or alkylarylsulphonates, the alkyl and aryl groups of which preferably comprise, respectively, from 1 to 20 carbon atoms and from 6 to 30 carbon atoms.
De préférence, R32et R33désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comprenant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple des dérivés d’acides gras de suif, R34désigne un groupe méthyle et R35désigne un atome d’hydrogène. Un tel produit est commercialisé, par exemple, sous le nom Rewoquat® W 75 par la société Rewo ;Preferably, R 32 and R 33 denote a mixture of alkenyl or alkyl groups comprising from 12 to 21 carbon atoms, for example derivatives of tallow fatty acids, R 34 denotes a methyl group and R 35 denotes an atom of hydrogen. Such a product is marketed, for example, under the name Rewoquat® W 75 by the company Rewo;
- les sels d’ammonium di- ou tri-quaternaire, notamment de formule (XIX) :- di- or tri-quaternary ammonium salts, in particular of formula (XIX):
(XIX) (XX)
dans laquelle :in which :
- R36désigne un groupe alkyle comprenant environ de 16 à 30 atomes de carbone, facultativement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ;- R 36 denotes an alkyl group comprising approximately 16 to 30 carbon atoms, optionally hydroxylated and/or interrupted by one or more oxygen atoms;
- R37est choisi parmi l’hydrogène, un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe (R36a)(R37a)(R38a)N-(CH2)3,- R 37 is chosen from hydrogen, an alkyl radical comprising from 1 to 4 carbon atoms or a group (R 36a )(R 37a )(R 38a )N-(CH 2 ) 3 ,
- R36a, R37a, R38a, R38, R39, R40et R41, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi l’hydrogène et un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et- R 36a , R 37a , R 38a , R 38 , R 39 , R 40 and R 41 , which may be identical or different, are chosen from hydrogen and an alkyl radical comprising from 1 to 4 carbon atoms, and
- X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates.- X - is an anion chosen from the group of halides, acetates, phosphates, nitrates and methyl sulphates.
De tels composés sont, par exemple, Finquat CT-P, vendu par la société Finetex (Quaternium 89), et Finquat CT, vendu par la société Finetex (Quaternium 75) ;Such compounds are, for example, Finquat CT-P, sold by the company Finetex (Quaternium 89), and Finquat CT, sold by the company Finetex (Quaternium 75);
- les sels d’ammonium quaternaire comportant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (XX) ci-après :- quaternary ammonium salts comprising at least one ester function, such as those of formula (XX) below:
(XX) (XX)
dans laquelle :in which :
- R42est choisi parmi les groupes alkyle en C1à C6et les groupes hydroxyalkyle ou dihydroxyalkyle en C1à C6;- R 42 is chosen from C 1 to C 6 alkyl groups and C 1 to C 6 hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl groups;
- R43est choisi parmi :- R 43 is chosen from:
le groupe the group
- les groupes R47, qui sont des groupes hydrocarbonés en C1à C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,- R 47 groups, which are C 1 to C 22 hydrocarbon groups, linear or branched, saturated or unsaturated,
- un atome d’hydrogène ;- a hydrogen atom;
- R45est choisi parmi :- R 45 is chosen from:
- le groupe - the group
- les groupes R49, qui sont des groupes à base d’hydrocarbures en C1à C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,- R 49 groups, which are groups based on C 1 to C 6 hydrocarbons, linear or branched, saturated or unsaturated,
- un atome d’hydrogène ;- a hydrogen atom;
- R44, R46et R48, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7à C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ;- R 44 , R 46 and R 48 , which may be identical or different, are chosen from C 7 to C 21 hydrocarbon groups, linear or branched, saturated or unsaturated;
- r, s et t, qui peuvent être identiques ou différents, sont des nombres entiers allant de 2 à 6 ;- r, s and t, which may be identical or different, are integers ranging from 2 to 6;
- y est un nombre entier compris entre 1 et 10 ;- y is an integer between 1 and 10;
- x et z, qui peuvent être identiques ou différents, sont des entiers allant de 0 à 10 ;- x and z, which may be identical or different, are integers ranging from 0 to 10;
- X-est un anion simple ou complexe et organique ou inorganique ;- X - is a simple or complex and organic or inorganic anion;
sous réserve que la somme x + y + z soit comprise entre 1 et 15, que lorsque x est 0 alors R43désigne R47, et que lorsque z est 0 alors R45désigne R49.provided that the sum x + y + z is between 1 and 15, that when x is 0 then R 43 denotes R 47 , and that when z is 0 then R 45 denotes R 49 .
Les groupes alkyle R42peuvent être linéaires ou ramifiés, et plus particulièrement linéaires.The R 42 alkyl groups can be linear or branched, and more particularly linear.
De manière davantage préférée, R42désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle.More preferably, R 42 denotes a methyl, ethyl, hydroxyethyl or dihydroxypropyl group, and more particularly a methyl or ethyl group.
Avantageusement, la somme x + y + z est comprise entre 1 et 10.Advantageously, the sum x + y + z is between 1 and 10.
Lorsque R43est un groupe hydrocarboné R47, il peut être long et contenir de 12 à 22 atomes de carbone, ou peut être court et contenir de 1 à 3 atomes de carbone.When R 43 is a hydrocarbon group R 47 , it can be long and contain 12 to 22 carbon atoms, or can be short and contain 1 to 3 carbon atoms.
Lorsque R45est un groupe hydrocarboné R49, il contient de préférence 1 à 3 atomes de carbone.When R 45 is a hydrocarbon group R 49 , it preferably contains 1 to 3 carbon atoms.
Avantageusement, R44, R46et R48, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C11à C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les groupes alkyle et alcényle en C11à C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.Advantageously, R 44 , R 46 and R 48 , which may be identical or different, are chosen from C 11 to C 21 hydrocarbon groups, linear or branched, saturated or unsaturated, and more particularly from C 11 to C 21 alkyl and alkenyl groups. 11 to C 21 , linear or branched, saturated or unsaturated.
De préférence, x et z, qui peuvent être identiques ou différents, sont égaux à 0 ou 1.Preferably, x and z, which may be the same or different, are equal to 0 or 1.
Avantageusement, y est égal à 1.Advantageously, y is equal to 1.
De préférence, r, s et t, qui peuvent être identiques ou différents, sont égaux à 2 ou 3, et plus particulièrement encore sont égaux à 2.Preferably, r, s and t, which may be identical or different, are equal to 2 or 3, and more particularly still are equal to 2.
L’anion X-est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) ou un alkyl sulfate, plus particulièrement le méthyl sulfate. Toutefois, on peut utiliser le méthanesulfonate, phosphate, nitrate, tosylate, un anion dérivé d’un acide organique, tel que l’acétate ou le lactate, ou tout autre anion compatible avec l’ammonium portant une fonction ester.The anion X − is preferably a halide (chloride, bromide or iodide) or an alkyl sulphate, more particularly methyl sulphate. However, it is possible to use methanesulfonate, phosphate, nitrate, tosylate, an anion derived from an organic acid, such as acetate or lactate, or any other anion compatible with ammonium carrying an ester function.
L’anion X-est encore plus particulièrement le chlorure ou le méthylsulfate.The anion X − is even more particularly chloride or methyl sulfate.
On utilise plus particulièrement dans la composition de teinte selon l’invention les sels d’ammonium de formule (XX) dans laquelle :The ammonium salts of formula (XX) in which:
R42désigne un groupe méthyle ou éthyle ;R 42 denotes a methyl or ethyl group;
x et y sont égaux à 1 ;x and y are equal to 1;
z est égal à 0 ou 1 ;z is equal to 0 or 1;
r, s et t sont égaux à 2 ;r, s and t are equal to 2;
R43est choisi parmi :R 43 is chosen from:
- le groupe - the group
- méthyle, éthyle ou des groupes hydrocarbonés en C14à C22,- methyl, ethyl or C 14 to C 22 hydrocarbon groups,
- un atome d’hydrogène ;- a hydrogen atom;
R45est choisi parmi :R 45 is chosen from:
- le groupe - the group
- un atome d’hydrogène ;- a hydrogen atom;
R44, R46et R48, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C13à C17, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et de préférence parmi les groupes alkyle et alcényle en C13à C17, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés.R 44 , R 46 and R 48 , which may be identical or different, are chosen from C 13 to C 17 hydrocarbon groups, saturated or unsaturated, linear or branched, and preferably from C 13 to C 13 alkyl and alkenyl groups. C 17 , saturated or unsaturated, linear or branched.
Avantageusement, les groupes hydrocarbonés sont linéaires.Advantageously, the hydrocarbon groups are linear.
A titre d’exemples, on peut inclure les composés de formule (XX) tels que les sels de diacyloxyéthyldiméthylammonium, diacyloxyéthylhydroxyéthylméthylammonium, monoacyloxyéthyldihydroxyéthylméthylammonium, triacyloxyéthylméthylammonium et monoacyloxyéthylhydroxyéthyldiméthylammonium (chlorure ou méthylsulfate notamment), et leurs mélanges. Les groupes acyle contiennent de préférence 14 à 18 atomes de carbone et sont obtenus plus particulièrement à partir d’une huile végétale telle que l’huile de palme ou l’huile de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyle, ces groupes peuvent être identiques ou différents.By way of examples, the compounds of formula (XX) may be included, such as diacyloxyethyldimethylammonium, diacyloxyethylhydroxyethylmethylammonium, monoacyloxyethyldihydroxyethylmethylammonium, triacyloxyethylmethylammonium and monoacyloxyethylhydroxyethyldimethylammonium (chloride or methylsulfate in particular), and mixtures thereof. The acyl groups preferably contain 14 to 18 carbon atoms and are obtained more particularly from a vegetable oil such as palm oil or sunflower oil. When the compound contains several acyl groups, these groups may be the same or different.
Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de triéthanolamine, triisopropanolamine, alkyldiéthanolamine ou alkyldiisopropanolamine, facultativement oxyalkylénées, avec des acides gras en C10à C30ou avec des mélanges d’acides gras en C10à C30d’origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters de méthyle. Cette estérification est suivie d’une quaternisation à l’aide d’un agent alkylant tel qu’un halogénure d’alkyle (de préférence un halogénure de méthyle ou d’éthyle), un sulfate de dialkyle (de préférence un sulfate de méthyle ou d’éthyle), le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine de glycol ou la chlorhydrine de glycérol.These products are obtained, for example, by direct esterification of triethanolamine, triisopropanolamine, alkyldiethanolamine or alkyldiisopropanolamine, optionally oxyalkylenated, with C 10 to C 30 fatty acids or with mixtures of C 10 to C 30 fatty acids of origin vegetable or animal, or by transesterification of their methyl esters. This esterification is followed by quaternization using an alkylating agent such as an alkyl halide (preferably a methyl or ethyl halide), a dialkyl sulphate (preferably a methyl sulphate or ethyl), methyl methanesulfonate, methyl para-toluenesulfonate, glycol chlorohydrin or glycerol chlorohydrin.
De tels composés sont vendus, par exemple, sous les noms Dehyquart® par la société Henkel, Stepanquat® par la société Stepan, Noxamium® par la société CECA ou Rewoquat® WE 18 par la société Rewo-Witco.Such compounds are sold, for example, under the names Dehyquart® by the company Henkel, Stepanquat® by the company Stepan, Noxamium® by the company CECA or Rewoquat® WE 18 by the company Rewo-Witco.
Parmi ces composés, on peut notamment citer le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium.Among these compounds, mention may in particular be made of dipalmitoylethylhydroxyethylmethylammonium methosulphate.
La composition selon la présente invention peut contenir, par exemple, un mélange de sels monoester, diester et triester d’ammonium quaternaire avec une majorité pondérale de sels diester.The composition according to the present invention may contain, for example, a mixture of monoester, diester and triester quaternary ammonium salts with a majority by weight of diester salts.
On peut également utiliser les sels d’ammonium contenant au moins une fonction ester qui sont décrits dans les brevets US-A-4 874 554 et US-A-4 137 180.It is also possible to use ammonium salts containing at least one ester function which are described in patents US-A-4,874,554 and US-A-4,137,180.
On peut utiliser le chlorure de béhénoylhydroxypropyltriméthylammonium vendu par KAO sous le nom Quatarmin BTC 131.The behenoylhydroxypropyltrimethylammonium chloride sold by KAO under the name Quatarmin BTC 131 can be used.
De préférence, les sels d’ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions ester.Preferably, the ammonium salts containing at least one ester function contain two ester functions.
Parmi les sels d’ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, qui peuvent être utilisés, on préfère utiliser les sels de dipalmitoyl-éthyl-hydroxy-éthyl-méthyl-ammonium.Among the quaternary ammonium salts containing at least one ester function, which can be used, it is preferred to use the dipalmitoyl-ethyl-hydroxy-ethyl-methyl-ammonium salts.
Les tensioactifs cationiques susceptibles d’être présents dans la composition cosmétique de l’invention sont de préférence choisis parmi ceux de formule (XVII) et leurs mélanges, et plus préférentiellement parmi le chlorure de béhényltriméthylammonium et le chlorure de cétrimonium.The cationic surfactants which may be present in the cosmetic composition of the invention are preferably chosen from those of formula (XVII) and mixtures thereof, and more preferably from behenyltrimethylammonium chloride and cetrimonium chloride.
La quantité totale du ou des tensioactifs cationiques, lorsqu’ils sont présents dans la composition selon l’invention, va de préférence de 0,5 à 15 % en poids, et plus préférentiellement de 1 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The total amount of the cationic surfactant(s), when they are present in the composition according to the invention, preferably ranges from 0.5 to 15% by weight, and more preferably from 1 to 10% by weight, relative to the weight composition total.
Le rapport pondéral (Rb) entre la quantité totale de triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone et la quantité totale de tensioactif(s) cationique(s), lorsqu’ils sont présents dans la composition selon l’invention, est de préférence supérieur ou égal à 1, plus préférentiellement ce rapport pondéral va de 1 à 10, et mieux encore de 1 à 5.The weight ratio (Rb) between the total quantity of fatty acid triglycerides (ii) containing from 6 to 16 carbon atoms and the total quantity of cationic surfactant(s), when they are present in the composition according to invention, is preferably greater than or equal to 1, more preferably this weight ratio ranges from 1 to 10, and better still from 1 to 5.
Solvants organiquesOrganic solvents
La composition selon la présente invention peut comprendre en outre un ou plusieurs solvant(s) organique(s).The composition according to the present invention may also comprise one or more organic solvent(s).
De préférence, le ou les solvants organiques sont choisis parmi les monoalcools linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone et plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone, polyols, polyéthylène glycols, alcools aromatiques et leurs mélanges.Preferably, the organic solvent(s) are chosen from linear or branched monoalcohols having from 1 to 8 carbon atoms and more preferably from 1 to 4 carbon atoms, polyols, polyethylene glycols, aromatic alcohols and mixtures thereof.
On peut notamment citer, à titre d’exemples de solvants organiques utilisables selon l’invention, l’éthanol, le propanol, le butanol, l’isopropanol, l’isobutanol, le propylène glycol, le dipropylène glycol, l’isoprène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le glycérol, le sorbitol, l’alcool benzylique, le phénoxyéthanol et leurs mélanges.Mention may in particular be made, as examples of organic solvents which can be used according to the invention, of ethanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol, propylene glycol, dipropylene glycol, isoprene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, glycerol, sorbitol, benzyl alcohol, phenoxyethanol and mixtures thereof.
La quantité totale de solvant(s) organique(s), lorsqu’ils sont présents dans la composition selon l’invention, est de préférence comprise entre 0,005 et 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The total amount of organic solvent(s), when they are present in the composition according to the invention, is preferably between 0.005 and 1% by weight, relative to the total weight of the composition.
EauWater
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre de l’eau.The composition according to the present invention may additionally comprise water.
La quantité totale d’eau, qui peut être présente dans la composition selon la présente invention, est de préférence comprise entre 50 et 99 % en poids, plus préférentiellement entre 55 et 95 % en poids, et mieux encore entre 60 et 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The total amount of water which may be present in the composition according to the present invention is preferably between 50 and 99% by weight, more preferably between 55 and 95% by weight, and better still between 60 and 80% by weight. weight, relative to the total weight of the composition.
AdditifsAdditives
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre un ou plusieurs additif(s) autre(s) que les composés de l’invention.The composition according to the present invention may also comprise one or more additive(s) other than the compounds of the invention.
A titre d’additifs utilisables selon l’invention, on peut citer les tensioactifs anioniques, non ioniques ou amphotères, les polymères cationiques, amphotères, anioniques ou non ioniques, les agents antipelliculaires, les agents anti-séborrhéiques, les agents pour prévenir la chute des cheveux et/ou pour favoriser leur repousse, les vitamines et provitamines incluant le tocophérol, les écrans solaires, les pigments minéraux ou organiques, les séquestrants, les plastifiants, les solubilisants, les épaississants minéraux ou organiques, notamment polymériques, les opacifiants ou les agents nacrés, les antioxydants, les hydroxyacides, les parfums et les agents de conservation.As additives which can be used according to the invention, mention may be made of anionic, nonionic or amphoteric surfactants, cationic, amphoteric, anionic or nonionic polymers, antidandruff agents, anti-seborrheic agents, agents for preventing hair loss hair and/or to promote hair regrowth, vitamins and provitamins including tocopherol, sunscreens, mineral or organic pigments, sequestrants, plasticizers, solubilizers, mineral or organic thickeners, in particular polymeric, opacifiers or pearlescent agents, antioxidants, hydroxy acids, fragrances and preservatives.
Il va sans dire que l’homme du métier veillera à sélectionner ce ou ces composés additionnels facultatifs de telle sorte que les propriétés avantageuses intrinsèquement associées à la composition selon l’invention ne soient pas, ou ne soient pas sensiblement, affectées négativement par le ou les ajouts envisagés.It goes without saying that those skilled in the art will take care to select this or these optional additional compounds in such a way that the advantageous properties intrinsically associated with the composition according to the invention are not, or are not substantially, negatively affected by the planned additions.
Les additifs précités peuvent généralement être présents en une quantité, pour chacun d’entre eux, comprise entre 0,001 % et 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition.The aforementioned additives can generally be present in an amount, for each of them, of between 0.001% and 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
Le pH de la composition selon l’invention est compris entre 7,5 et 10, de préférence entre 8 et 9,5, plus préférentiellement entre 8,5 et 9.The pH of the composition according to the invention is between 7.5 and 10, preferably between 8 and 9.5, more preferably between 8.5 and 9.
Le pH de la composition peut être ajusté à la valeur souhaitée au moyen d’agents alcalinisants ou d’agents acidifiants couramment utilisés. Des exemples d’agents alcalinisants sont l’ammoniac, les alcanolamines, les hydroxydes minéraux ou organiques. Les agents acidifiants sont par exemple les acides minéraux ou organiques tels que l’acide chlorhydrique, l’acide orthophosphorique, l’acide sulfurique, les acides carboxyliques tels que l’acide acétique, l’acide tartrique, l’acide citrique, l’acide lactique et les acides sulfoniques.The pH of the composition can be adjusted to the desired value by means of commonly used alkalizing agents or acidifying agents. Examples of alkalizing agents are ammonia, alkanolamines, mineral or organic hydroxides. The acidifying agents are for example mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid and sulfonic acids.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition de la présente invention comprend en outre un ou plusieurs agents alcalins.According to a preferred embodiment, the composition of the present invention further comprises one or more alkaline agents.
Parmi les agents alcalins pouvant être utilisés dans la présente invention, on peut citer l’ammoniaque aqueuse, les (bi)carbonates de métal alcalin, alcalino-terreux ou de guanidine, les alcanolamines, telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les silicates de métal alcalin ou alcalino-terreux, les hydroxydes de métal alcalin ou alcalino-terreux, tels que l’hydroxyde de sodium ou de potassium, et les composés de formule suivante (XXI) :Among the alkaline agents which can be used in the present invention, mention may be made of aqueous ammonia, alkali metal, alkaline-earth or guanidine (bi)carbonates, alkanolamines, such as mono-, di- and triethanolamines as well as as their derivatives, alkali or alkaline-earth metal silicates, alkali or alkaline-earth metal hydroxides, such as sodium or potassium hydroxide, and the compounds of the following formula (XXI):
(XXI) (XXI)
formule (XXI) dans laquelle W est un groupe alkylène (C1-C6) linéaire ou ramifié, notamment le propylène, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; R6, R7, R8et R9, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4ou un radical hydroxyalkyle en C1-C4.formula (XXI) in which W is a linear or branched (C 1 -C 6 ) alkylene group, in particular propylene, optionally substituted by one or more hydroxyl groups; R 6 , R 7 , R 8 and R 9 , which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical or a C 1 -C 4 hydroxyalkyl radical.
Le ou les agents alcalins organiques sont de préférence choisis parmi les amines organiques ayant un pKb à 25°C inférieur à 12, de préférence inférieur à 10 et plus avantageusement encore inférieur à 6. Il convient de noter qu’il s’agit du pKb correspondant à la fonction ayant la plus grande basicité. En outre, les amines organiques ne comportent pas de chaîne grasse alkyle ou alcényle comprenant plus de dix atomes de carbone.The organic alkaline agent(s) are preferably chosen from organic amines having a pKb at 25° C. of less than 12, preferably less than 10 and even more advantageously less than 6. It should be noted that this is the pKb corresponding to the function with the greatest basicity. In addition, organic amines do not contain an alkyl or alkenyl fatty chain comprising more than ten carbon atoms.
De préférence, le ou les agents alcalins sont choisis parmi l’ammoniaque aqueuse, les alcanolamines telles que la monoéthanolamine ou l’éthanolamine, les carbonates, notamment le carbonate de guanidine, les silicates, notamment le silicate de sodium, et leurs mélanges.Preferably, the alkaline agent(s) are chosen from aqueous ammonia, alkanolamines such as monoethanolamine or ethanolamine, carbonates, in particular guanidine carbonate, silicates, in particular sodium silicate, and mixtures thereof.
Un autre objet de la présente invention concerne un processus cosmétique de coiffage et/ou de conditionnement de fibres kératineuses, en particulier des fibres kératineuses humaines telles que les cheveux, qui consiste à appliquer sur lesdites fibres kératineuses une composition telle que définie précédemment, et après un temps de pose optionnel, à l’éliminer facultativement par rinçage.Another object of the present invention relates to a cosmetic process for styling and/or conditioning keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, which consists in applying to said keratinous fibers a composition as defined above, and after an optional exposure time, optionally to be removed by rinsing.
La composition peut être utilisée comme un produit sans rinçage.The composition can be used as a leave-in product.
Après un temps de pose facultatif, la composition peut être éliminée de préférence par rinçage à l’eau. Les fibres peuvent ensuite être séchées ou laissées à sécher.After an optional exposure time, the composition can preferably be removed by rinsing with water. The fibers can then be dried or left to dry.
En général, le temps de pose de la composition sur les fibres kératineuses peut aller de quelques secondes à 12 heures, de préférence de 5 secondes à 60 minutes et mieux encore de 10 secondes à 15 minutes, ou mieux encore de 10 secondes à 5 minutes.In general, the exposure time of the composition on the keratinous fibers can range from a few seconds to 12 hours, preferably from 5 seconds to 60 minutes and even better from 10 seconds to 15 minutes, or even better from 10 seconds to 5 minutes .
La composition peut être appliquée sur des fibres kératineuses mouillées ou sèches, de préférence sur des fibres kératineuses mouillées.The composition can be applied to wet or dry keratinous fibres, preferably to wet keratinous fibres.
La composition selon l’invention est généralement appliquée sur les matières kératineuses sèches qui ont facultativement été lavées avec un shampooing.The composition according to the invention is generally applied to dry keratinous materials which have optionally been washed with a shampoo.
Dans la présente invention, le terme « fibres kératineuses « désigne les fibres kératineuses humaines, et en particulier les cheveux humains.In the present invention, the term “keratinous fibers” denotes human keratinous fibers, and in particular human hair.
L’exemple qui suit sert à illustrer l’invention sans toutefois avoir un caractère limitatif.The following example serves to illustrate the invention without however being limiting.
EXEMPLESEXAMPLES
Dans l’exemple qui suit et sauf indication contraire, les quantités sont données en pourcentages massiques de matière active (ma) par rapport au poids total de la composition.In the example which follows and unless otherwise indicated, the quantities are given in mass percentages of active ingredient (ai) relative to the total weight of the composition.
I. Risque de casse lors du peignageI. Risk of breakage during combing
a.Compositions To. Compositions
Les compositions suivantes A1 (invention) et B1 et B2 (comparatives) ont été préparées à partir des ingrédients indiqués dans le tableau 1 ci-dessous ( % en poids de matière active (MA)) :The following compositions A1 (invention) and B1 and B2 (comparative) were prepared from the ingredients indicated in Table 1 below (% by weight of active ingredient (AM)):
pH de la formule = 8,8Formula pH = 8.8
b.Protocole b. Protocol
Dans ce procédé d’évaluation mécanique, les fibres capillaires sont soumises à des cycles d’extension répétés de faible amplitude jusqu’à ce que la fibre casse ou que le nombre maximal de cycles fixé par l’opérateur soit atteint. A l’issue de l’essai de fatigue, la durée de vie de la fibre est mesurée. Elle correspond au nombre de cycles d’extension que la fibre a supporté sans casser.In this mechanical evaluation process, hair fibers are subjected to repeated low amplitude extension cycles until the fiber breaks or the maximum number of cycles set by the operator is reached. At the end of the fatigue test, the life of the fiber is measured. It corresponds to the number of extension cycles that the fiber has endured without breaking.
La contrainte de traction mécanique qui est appliquée à la fibre peut être une déformation constante, une force constante ou une contrainte constante. Pour cette analyse, des essais de fatigue cyclique ont été réalisés à une contrainte constante de 144MPa, à l’aide d’une machine d’essai de fatigue cyclique Diastron CYC 801. Des mesures d’aire en coupe sont effectuées à l’aide d’un système d’analyse dimensionnelle des fibres (FDAS, Diastron) et sont utilisées pour obtenir une contrainte ciblée correcte.The mechanical tensile stress that is applied to the fiber can be constant strain, constant force, or constant stress. For this analysis, cyclic fatigue tests were carried out at a constant stress of 144MPa, using a Diastron CYC 801 cyclic fatigue testing machine. Cross-sectional area measurements are carried out using of a fiber dimensional analysis system (FDAS, Diastron) and are used to obtain a correct target stress.
Le protocole suivant a été utilisé pour chaque composition A1, B1 et B2 sur des cheveux vierges multiethniques (modèle de boucles 4-5) de IHIP :The following protocol was used for each composition A1, B1 and B2 on multi-ethnic virgin hair (4-5 curl pattern) from IHIP:
1. Préparer une mèche de cheveux de 1 g.1. Prepare a 1 g lock of hair.
2. Laver 1 g de cheveux avec 0,4 g de shampooing Au Naturale (produit commercial).2. Wash 1 g of hair with 0.4 g of Au Naturale shampoo (commercial product).
3. Sécher la mèche avec une serviette3. Dry the wick with a towel
4. Appliquer 4g de chaque composition A1, B1 et B2 sur 1g de mèche de cheveux humide.4. Apply 4g of each composition A1, B1 and B2 to 1g of damp lock of hair.
5. Laissez les cheveux traités sur une plaque chauffante à 31 degrés Celsius (pendant 15 minutes).5. Leave the treated hair on a hot plate at 31 degrees Celsius (for 15 minutes).
6. Rincer le traitement après 15 minutes6. Rinse off the treatment after 15 minutes
7. Sécher les cheveux par soufflage d’air froid, et7. Dry the hair by blowing cold air, and
8. Peignez les cheveux (120 coups de peigne)8. Comb the hair (120 comb strokes)
Les étapes 2 à 8 du protocole ci-dessus ont été répétées 5 fois (5 traitements et 600 coups de peigne).Steps 2-8 of the above protocol were repeated 5 times (5 treatments and 600 comb strokes).
Le protocole suivant a été utilisé comme témoin sur des cheveux vierges multiethniques (modèle de boucles 4-5) de IHIP :The following protocol was used as a control on multi-ethnic virgin hair (4-5 curl pattern) from IHIP:
1. Préparer une mèche de cheveux de 1 g.1. Prepare a 1 g lock of hair.
2. Laver 1g de cheveux avec 0,4g de shampooing Au Naturale.2. Wash 1g of hair with 0.4g of Au Naturale shampoo.
3. Sécher la mèche avec une serviette3. Dry the wick with a towel
4. Sécher les cheveux par soufflage d’air froid, et4. Dry the hair by blowing cold air, and
5. Peignez les cheveux (120 coups de peigne).5. Comb the hair (120 comb strokes).
Les étapes 2 à 5 du protocole témoin ci-dessus ont été répétées 5 fois (5 traitements et 600 coups de peigne).Steps 2-5 of the control protocol above were repeated 5 times (5 treatments and 600 comb strokes).
c.Résultats vs. Results
Les résultats ainsi obtenus pour chaque composition A1, B1 et B2 sont exprimés dans le tableau 2 ci-dessous. Plus le nombre de cycles avant cassure est élevé, plus le cheveu est résistant.The results thus obtained for each composition A1, B1 and B2 are expressed in Table 2 below. The higher the number of cycles before breaking, the more resistant the hair.
Les résultats ainsi obtenus montrent que la composition A1 revendiquée, qui comprend la combinaison de cystéine avec un triglycéride d’acide gras particulier, permet de renforcer les cheveux frisés par l’augmentation du nombre moyen de cycles avant rupture. En effet, le nombre de cycles avant rupture est significativement plus élevé lorsque les cheveux sont traités avec la composition A1 revendiquée par rapport aux compositions comparatives B1 et B2 comprenant soit la cystéine, soit le triglycéride d’acide gras particulier uniquement.The results thus obtained show that the claimed composition A1, which comprises the combination of cysteine with a particular fatty acid triglyceride, makes it possible to strengthen curly hair by increasing the average number of cycles before breaking. Indeed, the number of cycles before breaking is significantly higher when the hair is treated with the claimed composition A1 compared to the comparative compositions B1 and B2 comprising either cysteine or the particular fatty acid triglyceride only.
Ainsi, la combinaison de la cystéine avec au moins un triglycéride d’acide gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone assure un effet synergique quant au renforcement des cheveux frisés.Thus, the combination of cysteine with at least one fatty acid triglyceride containing 6 to 16 carbon atoms provides a synergistic effect in strengthening curly hair.
II. Facilité de peignageII. Ease of combing
a.Compositions To. Compositions
Les compositions A1 (invention) et B1 et B2 (comparatif) ont été préparées à partir des ingrédients indiqués dans le tableau 1 de l’exemple I.Compositions A1 (invention) and B1 and B2 (comparison) were prepared from the ingredients indicated in Table 1 of Example I.
b.Protocole b. Protocol
Le procédé de peignage mesure la force de peignage d’une mèche sur un extensiomètre de Lloyd (Ametek Inc, USA). Plus la force est faible, plus il est facile de peigner les cheveux.The combing process measures the combing force of a lock on a Lloyd extensiometer (Ametek Inc, USA). The weaker the force, the easier it is to comb the hair.
Un accessoire de peigne à dents larges, ressemblant à un peigne typiquement utilisé pour les cheveux naturels africains a été utilisé. Le peigne afro avait des dents espacées de ~3mm et était fixé sur le portique de l’instrument comme montré ci-dessous. Pour réaliser l’essai, un échantillon (~1g) est inséré au centre du peigne et la mèche est serrée sur le capteur. L’échantillon est déplacé par le portique selon une translation linéaire et les forces du peigne sont mesurées. Ce mouvement est répété 4 fois et la force moyenne de peignage est utilisée pour estimer l’efficacité de la composition mise à l’essai. Plus la force est faible, plus il est facile de peigner les cheveux.A wide-toothed comb attachment, resembling a comb typically used for natural African hair was used. The afro comb had teeth spaced ~3mm apart and was attached to the instrument gantry as shown below. To carry out the test, a sample (~1g) is inserted in the center of the comb and the wick is tightened on the sensor. The sample is moved by the gantry in a linear translation and the comb forces are measured. This movement is repeated 4 times and the average combing force is used to estimate the effectiveness of the tested composition. The weaker the force, the easier it is to comb the hair.
Le protocole suivant a été utilisé pour chaque composition A1, B1 et B2 sur des cheveux modèle de boucle 7-8 d’Afrique du Sud :The following protocol was used for each composition A1, B1 and B2 on 7-8 curl model hair from South Africa:
1. Chaque mèche de 1 g de cheveux afro a été lavée avec 0,4 g de shampooing Au Naturale (produit commercial) puis rincée.1. Each 1g strand of afro hair was washed with 0.4g Au Naturale shampoo (commercial product) then rinsed.
2. 1g de chaque composition A1, B1 et B2 a été appliqué sur chaque gramme de cheveux humides de l’étape 1.2. 1g of each composition A1, B1 and B2 was applied to each gram of damp hair from step 1.
3. Laisser les cheveux traités sur une plaque chauffante à 31 degrés Celsius (pendant 15 minutes).3. Leave the treated hair on a hot plate at 31 degrees Celsius (for 15 minutes).
4. La mèche a ensuite été rincée et laissée à sécher pendant 24 heures à température ambiante (±22 °C).4. The wick was then rinsed and left to dry for 24 hours at room temperature (±22°C).
Les étapes 1 à 4 du protocole ci-dessus ont été répétées 5 fois.Steps 1-4 of the above protocol were repeated 5 times.
Un protocole similaire comprenant uniquement les étapes 1, 3 et 4 du protocole ci-dessus a été utilisé comme témoin.A similar protocol including only steps 1, 3 and 4 of the above protocol was used as a control.
A l’issue du processus, les mèches de cheveux ont été laissées à sécher à l’air libre pendant 24 heures puis caractérisées concernant la force de peignage à l’aide d’un tensiomètre de Lloyd.At the end of the process, the locks of hair were left to dry in the open air for 24 hours and then characterized for the combing force using a Lloyd tensiometer.
c.Résultats vs. Results
Les résultats ainsi obtenus pour chaque composition A1, B1 et B2 sont exprimés dans le tableau 3 ci-dessous.The results thus obtained for each composition A1, B1 and B2 are expressed in Table 3 below.
Les résultats ainsi obtenus montrent que la composition A1 revendiquée, qui comprend la combinaison de la cystéine avec un triglycéride d’acide gras particulier, améliore le coiffage des cheveux très frisés. En effet, le peignage est significativement plus facile lorsque les cheveux sont traités avec la composition A1 revendiquée par rapport aux compositions comparatives B1 et B2 comprenant soit la cystéine, soit le triglycéride d’acide gras particulier uniquement.The results thus obtained show that the claimed composition A1, which comprises the combination of cysteine with a particular fatty acid triglyceride, improves the styling of very curly hair. Indeed, combing is significantly easier when the hair is treated with the claimed composition A1 compared to comparative compositions B1 and B2 comprising either cysteine or the particular fatty acid triglyceride only.
Ainsi, la combinaison de la cystéine avec au moins un triglycéride d’acide gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone assure un effet synergique quant à la facilité de peignage des cheveux très frisés.Thus, the combination of cysteine with at least one fatty acid triglyceride containing 6 to 16 carbon atoms ensures a synergistic effect on the ease of combing very curly hair.
III. Compositions selon la présente inventionIII. Compositions according to the present invention
Les compositions A2, A3 et A4 suivantes selon la présente invention ont été préparées à partir des ingrédients indiqués dans le tableau 4 ci-dessous ( % en poids de matière active (MA)) :The following compositions A2, A3 and A4 according to the present invention were prepared from the ingredients indicated in Table 4 below (% by weight of active ingredient (AM)):
Les cheveux traités avec les compositions A2, A3 et A4 ainsi obtenues sont non seulement faciles à démêler et rapides à peigner, mais leur maniabilité au coiffage est également très bonne. De plus, les compositions A2-A3 confèrent aux cheveux de bonnes propriétés de conditionnement, notamment en termes de douceur et de volume. Les cheveux sont également renforcés.The hair treated with compositions A2, A3 and A4 thus obtained is not only easy to detangle and quick to comb, but its manageability to styling is also very good. In addition, compositions A2-A3 give the hair good conditioning properties, especially in terms of softness and volume. The hair is also strengthened.
Claims (10)
(i) de la cystéine et/ou un de ses dérivés tels que la N-acétylcystéine, une N-alcanoylcystéine et les esters d’alkyle de cystéine,
(ii) un ou plusieurs triglycérides d’acides gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone en une quantité totale supérieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique ;
le pH de ladite composition allant de 7,5 à 10, et
ladite composition étant exempte d’agent réducteur supplémentaire autre que la cystéine ou ses dérivés (i).Composition comprising:
(i) cysteine and/or one of its derivatives such as N-acetylcysteine, an N-alkanoylcysteine and the alkyl esters of cysteine,
(ii) one or more fatty acid triglycerides containing from 6 to 16 carbon atoms in a total amount greater than or equal to 1% by weight, relative to the total weight of the cosmetic composition;
the pH of said composition ranging from 7.5 to 10, and
said composition being free of additional reducing agent other than cysteine or its derivatives (i).
- les sels d’ammonium quaternaire répondant à la formule générale (XVII) ci-dessous :
(XVII)
dans laquelle les groupes R28à R31, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique, l’un au moins des groupes R28à R31désignant un groupe comportant de 8 à 30 atomes de carbone ; les groupes aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l’oxygène, l’azote, le soufre et les halogènes ;
- les sels d’ammonium quaternaire d’imidazoline ;
- les sels d’ammonium di- ou tri-quaternaires ;
- les sels d’ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester ;
et plus préférentiellement choisi(s) parmi le chlorure de béhényltriméthylammonium et le chlorure de cétrimonium.Composition according to any one of the preceding claims, in which it additionally comprises one or more cationic surfactant(s), preferably chosen from the following quaternary ammonium salts, and mixtures thereof:
- quaternary ammonium salts corresponding to the general formula (XVII) below:
(XVII)
in which the groups R 28 to R 31 , which may be identical or different, represent an aliphatic group, linear or branched, containing from 1 to 30 carbon atoms, or an aromatic group, at least one of the groups R 28 to R 31 denoting a group comprising from 8 to 30 carbon atoms; the aliphatic groups can comprise heteroatoms such as in particular oxygen, nitrogen, sulfur and halogens;
- quaternary ammonium salts of imidazoline;
- di- or tri-quaternary ammonium salts;
- quaternary ammonium salts containing at least one ester function;
and more preferably chosen from behenyltrimethylammonium chloride and cetrimonium chloride.
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