FR3121682A1 - Composition comprenant au moins un peroxyde aromatique et au moins un composé ayant un groupe éther - Google Patents

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Abstract

La présente invention concerne une composition comprenant au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un noyau aromatique et au moins une fonction peroxo dans sa structure, telle que définie ci-après, et au moins un composé ayant un groupe éther.

Description

Composition comprenant au moins un peroxyde aromatique et au moins un composé ayant un groupe éther
DOMAINE DE L'INVENTION
La présente invention concerne une composition comprenant au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un noyau aromatique et au moins une fonction peroxo dans sa structure, telle que définie ci-après, et au moins un composé ayant un groupe éther.
L' invention concerne également l'utilisation de ladite composition pour préparer un polymère, de préférence des polymères styréniques, ou une résine polymère, notamment une résine ester polymère, ladite résine ester polymère étant de préférence choisie dans le groupe consistant en une résine polyester insaturée, une résine acrylique, une résine méthacrylique et une résine vinylester.
L' invention concerne également l'utilisation d'au moins un composé ayant un groupe éther pour améliorer la stabilité de couleur d'une composition comprenant au moins un peroxyde aromatique ayant au moins un noyau aromatique et au moins une fonction peroxo dans sa structure telle que définie ci-après.
ARRIERE-PLAN DE L'INVENTION
Les peroxydes aromatiques sont actuellement souvent utilisés comme initiateurs radicalaires dans diverses réactions de polymérisation, comme pour la synthèse de résines styréniques, de résines d'esters vinyliques ou de polyacrylates, par exemple de poly(méth)acrylate ayant des noyaux aromatiques pendants, ou encore comme agents de durcissement pour la préparation de polyesters thermodurcissables, à savoir de résines de polyester insaturées qui peuvent être mises en œuvre pour la préparation de produits de type marbre artificiel, d'enduits gélifiés, de bateau marin, de béton polymère et plus.
Les peroxydes aromatiques sont bien connus dans le commerce et peuvent être choisis parmi la famille des peresters aromatiques, à savoir les perbenzoates, comme le peroxybenzoate de tertio-butyle (noté TBPB) vendu par exemple, sous le nom de Luperox® P, de peralkylates d'aryle et de diperesters aromatiques, la famille des peroxydes d'aryle et d'alkyle tel que le dicumylperoxyde, et la famille des peroxydes de diacyle aromatiques comme le peroxyde de di(2,4-dichlorobenzoyle).
Cependant, l'un des principaux inconvénients des peroxydes aromatiques précités est qu'ils subissent habituellement une transformation de couleur après une certaine période de temps à température ambiante ou aux conditions de température de stockage recommandées (c'est-à-dire entre 8 et 30 °C) dans des conditions standard de stockage. En particulier, il a été mentionné que la couleur desdits peroxydes aromatiques augmente de manière continue, voire explose parfois sur une période de temps relativement courte, par exemple la couleur du peroxybenzoate de tertio-butyle peut fortement augmenter sur une durée de 21 jours, pendant le stockage. Il indique que les peroxydes aromatiques précités peuvent présenter un problème de stabilité de couleur au cours du stockage, même dans l’obscurité.
De ce fait, ce problème de stabilité de couleur peut réduire le temps de stockage des peroxydes aromatiques obligeant parfois les fabricants des résines polymères visées à les utiliser plus tôt que prévu, avant le développement d'une variation de couleur significative et irréversible. En effet, il existe un risque probable que lesdites impuretés colorées des peroxydes aromatiques teintent les polymères ou résines polymères au cours de leurs préparations, ce qui peut devenir un problème pertinent en fonction de leurs applications visées.
En particulier, la production de polymères ou de résines polymères non intentionnellement colorées en raison de la coloration apportée par les peroxydes aromatiques peut être facilement interprétée par certains utilisateurs comme signifiant que lesdits polymères ou résines polymères sont de mauvaise qualité. A titre d'exemple, on peut supposer que lesdits polymères ou résines polymères produits aient été soumis à une photooxydation ou à une photodégradation qui a modifié leurs aspect et propriétés naturels.
Plus généralement, l'absence de stabilité de la couleur desdits peroxydes aromatiques lors du stockage peut affecter l'aspect des composés polymères ciblés et modifier l'aspect global du produit final. Elle peut également conduire à une mauvaise interprétation de la qualité desdits composés polymères et des produits obtenus à partir de ceux-ci.
Par ailleurs, cette coloration peut rendre plus difficile la fabrication de composés polymères qui sont supposés avoir des caractéristiques spécifiques de teinte claire imposées par leurs applications industrielles, comme par exemple des plaquettes alvéolaires en LDPE.
Par ailleurs, dans certains cas, cette coloration peut rendre plus fastidieux l’ajout ultérieur de colorants destinés à conférer une couleur spécifique à l'aspect final des composés polymères. En effet, les composés polymères produits peuvent parfois présenter une couleur due aux peroxydes aromatiques, qui ne correspond pas aux colorants devant être ajoutés.
Ainsi, sur un plan commercial, les risques de transfert de couleur des peroxydes aromatiques précités peuvent représenter un obstacle à la valeur économique des polymères et des résines polymères produits.
Le développement de la couleur dans une composition comprenant des peroxydes aromatiques pourrait également interférer avec l'éventuelle présence de colorants colorés qui ont été ajoutés à cet effet à ladite composition, par exemple en tant qu'aide visuelle pour aider l'opérateur au cours de son procédé.
Par conséquent, il subsiste un réel besoin de fournir des compositions comprenant des peroxydes aromatiques pouvant présenter une couleur stable au cours du temps dans des conditions de stockage recommandées afin de réduire les risques de transfert de couleur vers les composés polymères visés précédemment détaillés.
En particulier, l'un des objectifs de la présente invention est de minimiser le développement de couleur de peroxydes aromatiques pendant le stockage, notamment à température ambiante, afin de pouvoir les utiliser efficacement pour la production desdits composés polymères sans impacter négativement leur aspect.
Plus précisément, un autre objectif de la présente invention est de limiter l'augmentation de couleur des peroxydes aromatiques pendant leur durée de stockage.
DESCRIPTION DE L'INVENTION
La présente invention résulte de découvertes inattendues faites par les inventeurs, que l'utilisation d'au moins un composé ayant un groupe éther est capable d'améliorer la stabilité de la couleur au cours du temps d'au moins un peroxyde aromatique tel que défini ci-après (c'est-à-dire de rompre l'évolution de la couleur desdits peroxydes aromatiques) et également de diminuer la coloration due auxdits peroxydes aromatiques.
La présente invention concerne donc une composition comprenant :
a) au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un noyau aromatique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le noyau aromatique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant 1 à 20 atomes de carbone ;
b) au moins un composé ayant un groupe éther.
La composition de la présente invention présente une meilleure stabilité de couleur dans le temps dans des conditions standard de stockage qu'une composition ne comprenant que le ou les peroxyde(s) aromatique(s) précité(s), notamment à température ambiante, et notamment dans l’obscurité.
De manière plus détaillée, la composition selon la présente invention présente une valeur de couleur APHA significativement plus faible que la même composition ne comprenant que le ou les peroxyde(s) aromatique(s) précité(s) sur une période de temps d'au moins 5 jours, en particulier d'au moins 15 jours, notamment d'au moins 20 jours, de préférence d'au moins 30 jours, plus préférentiellement d'au moins 50 jours, et tout particulièrement d'au moins 90 jours, dans des conditions de stockage standard, en particulier à température ambiante, et en particulier dans l’obscurité.
Selon la présente invention, l'expression « température ambiante » signifie une gamme de températures allant de 0 °C à 50 °C, de préférence de 10 °C à 40 °C, plus préférentiellement de 15 °C à 30 °C, de préférence de 20 °C à 30 °C.
Selon la présente invention, l'expression « dans l’obscurité » signifie que la composition est protégée de la lumière, et en particulier est protégée des rayonnements ultraviolets (UV).
Selon la présente invention, la couleur APHA est une norme de couleur portant le nom de l'association de la santé publique américaine et définie par la norme ASTM D1209, et plus précisément la norme ASTM D1209-05(2011). La couleur APHA est une échelle de couleur, parfois aussi appelée « indice de jaune », ce qui permet d'évaluer la qualité des échantillons qui sont de couleur pâle à jaunâtre. La couleur APHA est mesurée à l'aide d'un colorimètre de gamme standard allant de 0 à 1000 APHA.
La couleur de la composition selon la présente invention peut être évaluée avec un colorimètre spectral tel que celui commercialisé sous la dénomination LICO 620 par la société Hach.
En d'autres termes, l’ajout d'au moins un composé ayant un groupe éther est capable de diminuer ou de stabiliser la valeur de couleur APHA du ou des peroxyde(s) aromatique(s) précité(s).
La stabilité de la couleur de la composition de la présente invention contribue à minimiser les risques de couleur indésirable dérivée des peroxydes aromatiques, du fait de leur temps de stockage, pour les composés polymères ciblés.
En conséquence, la composition de la présente invention peut être utilisée efficacement pour la préparation de polymères, notamment de polystyrène, ou de résines polymères, de préférence une résine ester polymère, sans altérer leur aspect, c'est-à-dire sans les colorer non intentionnellement.
Plus précisément, l'utilisation d'au moins un composé ayant un groupe éther est capable de briser significativement l'évolution de la couleur des peroxydes aromatiques avec le temps, notamment à température ambiante.
Cela signifie également que l’ajout d'au moins un composé ayant un groupe éther est capable d'étendre le temps d'utilisation desdits peroxydes aromatiques dans des applications, notamment à température ambiante.
Par conséquent, l'utilisation d'au moins un composé ayant un groupe éther est capable de restaurer la valeur économique des peroxydes aromatiques car ils peuvent être stockés dans des conditions standard pendant une période de temps prolongée sans subir un développement de couleur significatif et inacceptable.
La présente invention concerne également un procédé de préparation de ladite composition comprenant le mélange d'au moins un peroxyde aromatique, tel que défini précédemment, et d'au moins un composé ayant un groupe éther.
Comme mentionné précédemment, la composition présente une stabilité améliorée de la couleur.
L' invention concerne également l'utilisation d'une composition telle que définie précédemment pour préparer un polymère, de préférence des polymères styréniques, ou une résine polymère, notamment une résine ester polymère, ladite résine ester polymère étant de préférence choisie dans le groupe consistant en une résine polyester insaturée, une résine acrylique, une résine méthacrylique et une résine vinylester, de manière plus préférée, choisir dans le groupe consistant en une résine polyester insaturée et une résine vinylester.
De manière plus détaillée, la composition de la présente invention peut être utilisée efficacement pour la réaction de polymérisation de polymères styréniques, de résines vinylester ou de poly(méth)acrylates, ou comme agent de durcissement pour la préparation de polyesters thermodurcissables, à savoir des résines polyesters insaturées.
Un autre aspect de la présente invention consiste en l'utilisation d'au moins un composé ayant un groupe éther pour améliorer la stabilité de couleur d'au moins un peroxyde aromatique, notamment à température ambiante.
De préférence, l'un des aspects de la présente invention est d'utiliser au moins un composé ayant un groupe éther pour briser l'évolution de la couleur des peroxydes aromatiques.
D'autres objets et caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et de l'exemple qui suit.
Dans ce qui suit, et sauf indication contraire, les bornes d'une plage de valeurs sont comprises dans cette plage, en particulier dans les expressions « entre » et « allant de ...à ... ».
Par ailleurs, l'expression « au moins un/une » utilisée dans la présente description, est équivalente à l'expression « un/une ou plusieurs ».
Le terme « polymérisation » englobe à la fois l'homo- et la copolymérisation d'un ou plusieurs des monomères insaturés impliqués.
Comme prévu ici, le terme « comprenant » a la signification de « incluant » ou de « contenant », ce qui signifie que lorsqu'un objet « comprend » un ou plusieurs éléments, d'autres éléments que ceux mentionnés peuvent également être inclus dans l'objet. Au contraire, lorsqu'un objet est dit « consistant » en un ou plusieurs éléments, l'objet est limité aux éléments énumérés et ne peut comporter d'éléments autres que ceux mentionnés.
La représente les mesures de valeurs APHA en fonction du temps pour les compositions B à F illustrées au tableau 1 à une température de 40 °C dans l'obscurité.
La représente les mesures de valeurs APHA en fonction du temps pour les compositions G à J à une température de 40 °C dans l'obscurité.
Composition
Comme détaillé précédemment, la composition selon la présente invention comprend :
a) au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un noyau aromatique et au moins une fonction peroxo -O-O-dans sa structure ; le noyau aromatique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant 1 à 20 atomes de carbone ;
b) au moins un composé ayant un groupe éther.
Peroxyde aromatique
Le noyau aromatique du peroxyde aromatique peut être substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, notamment en C1à C4, ou un ou plusieurs atomes d'halogène.
De préférence, le peroxyde aromatique comprend au moins un noyau benzénique.
Le noyau benzénique est de préférence relié à la fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant 1 à 20 atomes de carbone, de préférence 1 à 10 atomes de carbone, plus préférentiellement 1 à 2 atomes de carbone, encore plus préférentiellement 1 atome de carbone.
De préférence, le peroxyde aromatique comprend au moins un noyau benzénique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le noyau benzénique étant relié à ladite fonction peroxo par pas plus de deux atomes de carbone, de manière encore plus préférée au plus un atome de carbone.
Selon la présente invention, l'expression « le noyau benzénique étant lié à ladite fonction peroxo par pas plus de deux atomes de carbone » signifie que le noyau benzénique est connecté à la fonction -O-O- du peroxyde aromatique par une liaison covalente ou un groupement alkyle ne comportant pas plus de deux atomes de carbone (un groupe alkyle de deux atomes de carbone étant inclus).
Selon la présente invention, l'expression « le noyau benzénique étant relié à ladite fonction peroxo par pas plus d'un atome de carbone » signifie que le noyau benzénique est relié à la fonction -O-O- du peroxyde aromatique par une liaison covalente ou un groupement alkyle ne comportant pas plus d'un atome de carbone (un atome de carbone étant compris).
De préférence, le peroxyde aromatique comprend au moins un noyau benzénique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le noyau benzénique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant 1 à 2 atomes de carbone, encore plus préférablement 1 atome de carbone ; le noyau benzénique étant éventuellement substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène.
De préférence, le peroxyde aromatique tel que défini ci-dessus est liquide à température ambiante.
Le peroxyde aromatique peut être choisi dans le groupe consistant en des peresters aromatiques, des peroxydes d'aryle et d'alkyle, des hydroperoxydes d'aryle, des peroxydes de diacyle aromatiques et leurs mélanges.
De préférence, le peroxyde aromatique peut être choisi dans le groupe consistant en des peresters aromatiques.
De préférence, le peroxyde aromatique comprend au moins un noyau benzénique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le noyau benzénique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant 1 à 2 atomes de carbone, encore plus préférablement 1 atome de carbone ; le noyau benzénique étant éventuellement substitué par un radical alkyle en C1à C4, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ; et l'aromatique étant choisi dans le groupe consistant en des peresters aromatiques, des peroxydes d'aryle et d'alkyle, des hydroperoxydes d'aryle, des peroxydes de diacyle aromatique et leurs mélanges ; en particulier, des peresters aromatiques.
Le peroxyde aromatique choisi parmi les peresters aromatiques est de préférence choisi dans le groupe consistant en les perbenzoates, les peralkylates d'aryle, les diperesters aromatiques et leurs mélanges.
Avantageusement, le peroxyde aromatique est choisi dans le groupe consistant en les perbenzoates.
De préférence, le peroxyde aromatique a la formule (I) suivante :
[Chem 1]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un groupe alkyle en C1à C20, linéaire ou ramifié, se terminant par un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un groupe –CR’1, dans lequel R’1désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
● R2représente :
- un groupe alkyle en C1à C20, linéaire ou ramifié,
- un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un groupe alkyle en C8à C20, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un groupe aryle ayant 3 à 30 atomes de carbone le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe alkyle en C1à C20, linéaire ou ramifié, se terminant par un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2représente un groupe aryle ayant 3 à 30 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, .
De préférence, le peroxyde aromatique a la formule suivante (I) :
[Chem 2]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1représente un groupe aryle ayant 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un groupe alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié, se terminant par un groupe aryle ayant 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, le cas échéant substitué par un groupe peroxy, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ; ou
- un groupe –CR’1, dans lequel R’1représente un groupe aryle ayant 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C20, linéaire ou ramifié,
- un groupe aryle ayant 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un radical alkyle en C8à C20linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4, dans lequel R’4représente un groupe aryle ayant 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié, se terminant par un groupe aryle ayant 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2représente un groupe aryle ayant 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un atome d'hydrogène.
De préférence, le peroxyde aromatique présente la formule (I) suivante :
[Chem 3]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
- un groupe alkyle en C1à C20, linéaire ou ramifié, se terminant par un noyau benzénique, qui est le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore ;
● R2représente :
- un groupe alkyle en C1à C20, linéaire ou ramifié,
- un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un groupe alkyle en C8à C20, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe alkyle en C1à C20, linéaire ou ramifié, se terminant par un noyau benzénique, qui est le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un atome d'hydrogène.
De préférence, R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
- un groupe alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C1à C10ramifié, se terminant par un noyau benzénique, qui est le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore.
De préférence, R2représente :
- un groupe alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, en particulier un groupe alkyle en C1à C5, de préférence un groupe alkyle en C1à C5ramifié,
- un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, en particulier un groupe alkyle en C1à C4, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un groupe alkyle en C8à C20, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, en particulier un groupe alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C1à C10ramifié, se terminant par un noyau benzénique, qui est le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un atome d'hydrogène.
De préférence, dans la formule (I) :
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
- un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C1à C10ramifié, se terminant par un noyau benzénique, qui est le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, en particulier un groupe alkyle en C1à C5, de préférence un groupe alkyle en C1à C5ramifié,
- un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, en particulier un groupe alkyle en C1à C4, linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un groupe alkyle en C8à C20, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, en particulier un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C1à C10ramifié, se terminant par un noyau benzénique, qui est le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un atome d'hydrogène.
De préférence, le peroxyde aromatique présente la formule (I) suivante :
[Chem 4]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, en particulier un radical alkyle en C1à C5, de préférence un groupe alkyle en C1à C5ramifié,
- un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, en particulier un groupe alkyle en C1à C4, linéaire ou ramifié, de manière plus préférée un groupe alkyle en C1à C4ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un groupe alkyle en C8à C20, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, en particulier un groupe alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore.
De préférence, le peroxyde aromatique présente la formule (I) suivante :
[Chem 5]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, en particulier un radical alkyle en C1à C5, de préférence un groupe alkyle en C1à C5ramifié.
De préférence, le peroxyde aromatique est choisi parmi le groupe consistant en peroxybenzoate de t-butyle, tel que celui vendu sous le nom Luperox® P, peroxynéoheptanoate de cumyle, tel que celui vendu sous le nom Luperox® 288, le peroxynéodecanoate de cyumyle, tel que celui vendu sous le nom Luperox® 188, le 2,5-diméthyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, tel que le Luperox® 118, le tert-butylcumylperoxyde, tel que celui vendu sous le nom Luperox® 801, le dicumylperoxyde, tel que celui vendu sous le nom Luperox® DCP, l'hydroperoxyde de cumène, tel que celui vendu sous le nom Luperox® CU80, le di(2,4-dichlorobenzoyl)peroxyde, tel que celui vendu sous le nom Luperox® DCBP, le 1,4-bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzène, tel que celui vendu sous le nom Luperox® F, le peroxybenzoate de t-amyle, tel que le Luperox® TAP et leurs mélanges.
De préférence, le peroxyde aromatique est choisi dans le groupe constitué par le peroxybenzoate de t-butyle, le peroxynéoheptanoate de cumyle, le peroxynéodécanoate de cumyle, le 2,5-diméthyl 2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, le peroxybenzoate de tert-amyle et leurs mélanges.
Avantageusement, le peroxyde aromatique est le peroxybenzoate de t-butyle.
De préférence, le peroxyde aromatique est présent dans la composition en une concentration allant de 30 à 99,9 %, de préférence allant de 70 à 99,9 %, plus préférentiellement allant de 90 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition.
En particulier, le peroxyde aromatique est le peroxybenzoate de t-butyle et est présent en une concentration allant de 30 à 99,9 %, de préférence allant de 70 à 99,9 %, plus préférentiellement allant de 90 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Composé ayant un groupe éther
La composition de l'invention comprend en outre un composé ayant un groupe éther, de préférence un composé ayant la formule (V) ou (VI) suivante :
[Chem 6]
R1-(O-C2H4)n-O-R2
(V)
ou
R1-(O-CH2-CH(CH3))n-O-R2
(VI)
Dans lesquelles :
● n représente un entier allant de 1 à 8,
● R1et R2représentent, indépendamment l'un de l'autre :
- un atome d'hydrogène, ou
- un radical alkyle en C1à C8linéaire ou ramifié, substitué ou non, ou
- R1et R2forment ensemble une couronne éther, ladite couronne éther ayant de préférence 4 à 8 groupes oxyde d'éthylène, plus préférentiellement ayant 4 à 5 groupes oxyde d'éthylène, et encore plus préférentiellement ayant 5 groupes oxyde d'éthylène.
De préférence, R1représente un groupe hydrogène ou un groupe méthyle, plus préférentiellement un groupe hydrogène.
De préférence, R2représente un groupe alkyle en C1à C8, linéaire ou ramifié, substitué ou non, de préférence un groupe alkyle linéaire en C1à C8, plus préférentiellement un groupe alkyle en C2.
De préférence, n représente un nombre entier allant de 1 à 3, plus préférentiellement égal à 2.
De préférence, R1représente un groupe hydrogène ou un groupe méthyle, plus préférentiellement un groupe hydrogène et R2représente un radical alkyle en C1à C8, linéaire ou ramifié, substitué ou non, de préférence un radical alkyle linéaire en C1à C8, plus préférentiellement un radical alkyle en C2.
De préférence, R1représente un groupe hydrogène ou un groupe méthyle, plus préférablement un groupe hydrogène et R2représente un radical alkyle en C1à C8, linéaire ou ramifié, substitué ou non, de préférence un radical alkyle linéaire en C1à C8, plus préférablement un groupe alkyle en C2, et n représente un nombre entier allant de 1 à 3, plus préférentiellement égal à 2.
De préférence, le composé ayant un groupe éther présente la formule (V) telle que définie ci-dessus.
De préférence, le composé ayant un groupe éther est choisi dans le groupe consistant en l'éthyléther de di(éthylèneglycol) (EDGE), l'éthylméthyléther de di(éthylèneglycol) (DEGMEE), le 1,4,7,10,13-pentaoxycyclopentadécane, l'éthyléther de di(propylèneglycol), l'éthylméthyléther de di(propylèneglycol) et leur mélange, et encore plus préférentiellement, il est choisi dans le groupe consistant en l'éthyléther de di(éthylèneglycol), l'éthylméthyléther de di(éthylèneglycol) et leurs mélanges, et de manière encore plus préférée, il est l'éthyléther de di(éthylèneglycol).
De préférence, le composé ayant un groupe éther est présent en une concentration allant de 0,1 % à 30 %, de préférence de 0,1 % à 20 %, et plus préférentiellement de 0,1 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Peroxyde de cétone
La composition de l'invention peut en outre comprendre au moins un peroxyde de cétone.
Au sens de la présente invention, on entend par « peroxyde de cétone », un composé organique comprenant au moins une fonction peroxyde (- OOH).
De préférence, le peroxyde de cétone tel que défini ci-dessus est liquide à température ambiante.
De préférence, le peroxyde de cétone selon l'invention présente la formule (II) suivante :
[Chem 7]
(II) R3CR4(OOH)2
dans laquelle R3et R4:
- indépendamment l'un de l'autre, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, en C1 à C20, ou
- forment ensemble un groupe cyclique, substitué ou non, de préférence un groupe cyclique en C4 à C6.
Selon un mode de réalisation particulier, le peroxyde de cétone peut avoir la forme d'un dimère (ayant la formule (III) R3R4C(OOH)OOC(OOH)R3R4, R3et R4étant tels que définis ci-dessus) ou d'un trimère (ayant la formule (IV) R3R4C(OOH)OOCR3R4OOC(OOH)R3R4, R3et R4étant tels que définis ci-dessus), de préférence d'un dimère.
Le peroxyde de cétone est de préférence choisi dans le groupe consistant en le peroxyde de méthyléthylcétone, le peroxyde de méthylisobutylcétone, le peroxyde de 2,4-pentanedione et leurs mélanges, encore plus préférentiellement le peroxyde de cétone est choisi dans le groupe consistant en le peroxyde de méthyléthylcétone, tel que celui vendu sous la dénomination Luperox® K1 et le peroxyde de méthylisobutylcétone, tel que celui vendu sous la dénomination Luperox® K2.
De préférence, le peroxyde de cétone est présent dans la composition en une concentration allant de 0,1 à 30 %, notamment allant de 1 à 29 %, de préférence allant de 2 à 25 %, plus préférentiellement de 4 à 20 %, encore plus préférentiellement de 5 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
En particulier, le peroxyde de cétone est le peroxyde de méthyléthylcétone et est présent dans la composition en une concentration allant de 0,1 à 30 %, notamment allant de 1 à 29 %, de préférence encore allant de 2 à 25 %, plus préférentiellement de 4 à 20 %, encore plus préférentiellement de 5 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
De préférence, le rapport pondéral entre le peroxyde aromatique et le peroxyde de cétone se situe dans l'intervalle allant de 0,001 à 1, de préférence de 0,01 à 0,5, encore plus préférentiellement de 0,05 à 0,1.
Peroxyde d'hydrogène (H 2 O 2 )
De préférence, la composition selon l'invention comprend en outre du peroxyde d'hydrogène (H2O2).
Le peroxyde d'hydrogène peut être présent dans la composition selon l'invention à une concentration allant de 0,0005 à 3 %, de préférence allant de 0,001 à 2 %, encore plus préférentiellement de 0,01 à 1,5 % en poids, encore plus préférentiellement de 0,1 à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la composition selon la présente invention comprend :
a) au moins un peroxyde aromatique ayant la formule (I) suivante :
[Chem 8]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
● R2représente :
- un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, en particulier un groupe alkyle en C1à C5, de préférence un groupe alkyle en C1à C5ramifié,
- un noyau benzénique le cas échéant substitué par un groupe alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, en particulier un groupe alkyle en C1à C4, linéaire ou ramifié, de manière plus préférée un groupe alkyle en C1à C4ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un groupe alkyle en C8à C20, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4désigne un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, en particulier un groupe alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2représente un noyau benzénique le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle en C1à C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore ;
le peroxyde aromatique étant présent dans ladite composition en une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition ;
b) au moins un composé ayant un groupe éther, de préférence de formule (V) ou (VI), de manière plus préférée de formule (V) telle que définie ci-dessus ;
c) au moins du peroxyde d'hydrogène qui peut être présent dans la composition en une concentration allant de 0,0005 à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Solvant
La composition peut comprendre en outre au moins un solvant. Le solvant selon l'invention peut être de n’importe quel type connu de l'homme du métier, apte à dissoudre des peroxydes organiques, notamment des peroxydes aromatiques.
En particulier, la présence d'un solvant peut aider à favoriser l'homogénéité de la composition de la présente invention.
De préférence, le solvant selon l'invention est un solvant organique choisi dans le groupe consistant en un solvant cétone, un solvant aryle, un solvant éther, un solvant alcool, une huile minérale et un solvant hydrocarboné.
Plus préférentiellement, le solvant est choisi dans le groupe consistant en le phtalate de diméthyle, le téréphtalate de diméthyle, la méthylisobutylcétone, la cyclohexanone, l'acétate d'éthyle, l'isododécane, l'éther de glycol, l'éthylèneglycol, l'isopropanol ou une combinaison de ceux-ci.
Au sens de la présente invention, on comprend que l'éther de glycol est différent d'uncomposé ayant un groupe éther selon l'invention.
De préférence, la composition selon la présente invention présente une valeur de couleur APHA inférieure ou égale à 200, de préférence 150, de préférence encore 100 sur une période de temps d'au moins 5 jours, en particulier d'au moins 15 jours, spécifiquement au moins 20 jours, de préférence au moins 30 jours, de manière plus préférée au moins 50 jours et de manière encore plus préférée, au moins 90 jours, notamment à température ambiante, de préférence dans l’obscurité.
Préparation de la composition
La présente invention concerne également un procédé de préparation de ladite composition comprenant le mélange d'au moins un peroxyde aromatique tel que défini précédemment, et d'au moins un composé ayant un groupe éther tel que défini précédemment, le cas échéant d'au moins un peroxyde de cétone tel que défini précédemment, le cas échéant d'au moins du peroxyde d'hydrogène tel que défini ci-dessus, et le cas échéant d'au moins un solvant tel que défini ci-dessus.
De préférence, le au moins un peroxyde aromatique, tel que défini précédemment, et le composé ayant un groupe éther tel que défini précédemment peuvent être mélangés et agités par toute méthode connue de l'homme du métier.
La composition obtenue présente l'avantage de présenter une couleur stable au cours du temps.
Utilisation de la composition
Un autre objet de la présente invention concerne l'utilisation de ladite composition pour préparer un polymère, de préférence des polymères styréniques, ou une résine polymère, notamment une résine ester polymère, ladite résine ester polymère étant de préférence choisie dans le groupe consistant en une résine polyester insaturée, une résine acrylique, une résine méthacrylique et une résine vinylester, de manière plus préférée choisie dans le groupe consistant en une résine polyester insaturée et une résine vinylester.
De préférence, les polymères styréniques sont choisis dans le groupe consistant en le polystyrène, le polystyrène à haute résistance aux chocs (HIPS), les copolymères acrylonitrile-butadiène-styrène (ABS), les copolymères acrylonitrile-styrène-acrylate (ASA), les copolymères styrène-acrylonitrile (SAN), les SAN modifiés par des élastomères, les copolymères méthacrylate-butadiène-styrène (MBS), les copolymères styrène-butadiène, les copolymères séquencés styrène-butadiène-styrène (SBS) et leurs dérivés partiellement ou complètement hydrogénés, les copolymères styrène-isoprène styrène, les copolymères séquencés styrène-isoprène-styrène (SIS) et leurs dérivés partiellement ou complètement hydrogénés, et les copolymères styrène-(méth)acrylate comme les copolymères styrène-méthacrylate de méthyle (S/MMA).
De préférence, les polymères styréniques sont choisis dans le groupe consistant en les copolymères de polystyrène, les copolymères acrylonitrile-butadiène-styrène (ABS) et les copolymères styrène-acrylonitrile (SAN).
Au sens de la présente invention, l'expression « résine polymère » désigne un polymère en association ou non avec un monomère réactif.
Au sens de la présente invention, l'expression « résine ester polymère » désigne un polymère comprenant des motifs ester répétitifs en association ou non avec un monomère réactif.
De préférence, la résine polymère est choisie dans le groupe consistant en une résine ester polymère, notamment une résine polyester insaturée, une résine acrylique, une résine méthacrylique et une résine vinylester. De préférence encore, la résine polymère ester est choisie dans le groupe consistant en une résine polyester insaturée et une résine vinylester, et encore plus préférentiellement, la résine polymère est une résine polyester insaturée.
Des méthodes de synthèse d'une résine polymère sont bien connues de l'homme du métier.
De préférence, le polymère est dissous dans une composition de monomères réactifs, c'est-à-dire une composition qui comprend le monomère réactif. De préférence, ledit monomère réactif selon l'invention peut réagir avec le polymère selon l'invention par une réaction de copolymérisation.
De préférence, le monomère réactif est choisi dans le groupe consistant en un composé vinylique, un composé acrylique et un composé allylique.
A titre d'exemple de composé vinylique utilisable selon l'invention, on peut citer un composé styrénique, tel que le styrène, le méthylstyrène, le p-chlorostyrène, le t butylstyrène, le divinylbenzène ou le bromostyrène, le vinylnaphtalène, le divinylnaphtalène, l'acétate de vinyle, le propionate de vinyle, le pivalate de vinyle, le vinyléther et le divinyléther.
A titre d'exemple de composé acrylique utilisable selon l'invention, on peut citer l'acrylate de méthyle, l'acrylate d'éthyle, l'acrylate de propyle, l'acrylate d'isopropyle, l'acrylate de butyle, l'acrylate d'isobutyle, l'acrylate de phényle, l'acrylate de benzyle.
A titre d'exemple de composé allyle utilisable selon l'invention, on peut citer le phtalate d'allyle, le phtalate de diallyle, l'isophtalate de diallyle, le cyanurate de triallyle et le téréphthalate. de diallyle.
De préférence, le polymère de la résine polyester insaturée selon l'invention peut être obtenu par condensation d'un ou plusieurs monomères acides et/ou d'un ou plusieurs monomères anhydride d'acide avec un ou plusieurs monomères polyol à condition qu'au moins l'un des monomères comprenne une insaturation éthylénique. Plus préférentiellement, la résine polyester insaturée selon l'invention est obtenue par condensation d'un ou plusieurs monomères polyacide carboxylique et/ou d'un ou plusieurs monomères polyanhydride d'acide carboxylique et d'un ou plusieurs monomères glycol, à condition qu'au moins un des composants comprenne une insaturation éthylénique.
De préférence, le polymère de la résine vinylester selon l'invention peut être obtenu par condensation d'une ou plusieurs résine polyépoxyde avec un ou plusieurs monomères acide monocarboxylique à insaturation éthylénique.
Le monomère acide selon l'invention peut être de n’importe quel type connu de l'homme du métier. Cependant, le monomère acide selon l'invention est de préférence choisi dans le groupeconsistant en l'acide phtalique, l'acide maléique, l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide isophtalique, l'acide tétrahydrophtalique, l'acide hexahydrophtalique, l'acide succinique, l'acide sébacique, l'acide azélaïque, l'acide adipique et l'acide fumarique.
Le monomère acide monocarboxylique selon l'invention peut être de n’importe quel type connu de l'homme du métier. De préférence, le monomère acide monocarboxylique selon l'invention est choisi dans le groupe consistant en l'acide acrylique tel que l'acide méthacrylique, l'acide éthylacrylique, l'acide propylacrylique, l'acide isopropylacrylique, l'acide butylacrylique, l'acide isobutylacrylique, l'acide phénylacrylique, l'acide benzylacrylique, l'acide acrylique halogéné, et l'acide cinnamique.
Le monomère anhydride d'acide selon l'invention peut être de n’importe quel type connu de l'homme du métier. De préférence, le monomère anhydride d'acide selon l'invention est choisi dans le groupe consistant en l'anhydride phtalique, l'anhydride maléique, l'anhydride oxalique, l'anhydride malonique, l'anhydride isophtalique, l'anhydride tétrahydrophtalique, l'anhydride hexahydrophtalique, l'anhydride succinique, l'anhydride sébacique, l'anhydride azélaïque, l'anhydride adipique et l'anhydride fumarique.
Le polyol selon l'invention peut être de n’importe quel type connu de l'homme du métier. De préférence, le polyol selon l'invention est un glycol choisi dans le groupe consistant en un diol aliphatique et un diol aromatique. Plus préférentiellement, le polyol selon l'invention est choisi dans le groupe consistant en l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le diéthylèneglycol, le dipropylèneglycol, le triéthylèneglycol, le rripropylèneglycol, le pentylèneglycol, l'hexylèneglycol et le néopentylèneglycol.
La résine polyépoxyde selon l'invention peut être de n’importe quel type connu de l'homme du métier. La résine polyépoxyde selon l'invention est de préférence choisie dans le groupe consistant en des polyéthers glycidyliques d'alcools polyhydroxylés et des polyéthers glycidyliques de phénols polyhydroxylés.
De préférence, la résine polymère, en particulier la résine ester polymère, de préférence choisie dans le groupe consistant en une résine polyester insaturée, une résine acrylique, une résine méthacrylique et une résine vinylester, selon l'invention est une résine thermodurcissable.
De préférence, la résine polymère, en particulier la résine ester polymère, de préférence choisie dans le groupe consistant en une résine polyester insaturée, une résine acrylique, une résine méthacrylique et une résine vinylester, selon l'invention est une résine thermodurcissable.
En particulier, l'invention concerne l'utilisation de la composition telle que définie précédemment comme agent de durcissement pour la préparation d'une résine polymère, de préférence une résine ester polymère ou comme initiateur radicalaire pour la polymérisation de monomères insaturés, de préférence de monomères insaturés à base de styrène.
Selon la présente invention, le terme « polymérisation » comprend également la « copolymérisation ».
La résine polymère, en particulier la résine ester polymère, de préférence choisie dans le groupe consistant en une résine polyester insaturée, une résine acrylique, une résine méthacrylique et une résine vinylester, selon l'invention, est de préférence durcissable par addition de la composition selon l'invention comme agent de durcissement sous une température permettant la réaction de durcissement.
Utilisation d'au moins un composé ayant un groupe éther
Un autre aspect de la présente invention concerne l'utilisation d'au moins un composé ayant un groupe éther, tel que défini précédemment, pour améliorer la stabilité de couleur d'au moins un peroxyde aromatique tel que défini précédemment, notamment à une température allant de 15 °C à 30 °C, notamment de 20 °C à 30 °C, et préférentiellement dans l’obscurité.
En outre, l'invention concerne l'utilisation d'au moins un composé ayant un groupe éther, tel que défini précédemment, pour diminuer la valeur APHA d'au moins un peroxyde aromatique tel que défini précédemment, notamment à une température allant de 15 °C à 30 °C, notamment de 20 °C à 30 °C.
Composition de résine polymère
La présente invention concerne également une composition de résine polymère comprenant :
- au moins une composition telle que définie ci-dessus,
- au moins une résine polymère telle que définie précédemment, de préférence choisie dans le groupe consistant en des résines polyester insaturées.
Les exemples ci-après sont donnés à titre illustratif de la présente invention.
Exemples
I. Composés testés
Les composés mis en œuvre dans le protocole expérimental décrit ci-après sont énumérés ci-dessous :
● le peroxybenzoate de tert-butyle vendu sous la dénomination Luperox® P,
● le 1,4,7,10,13-pentaoxycyclopentadécane, (15 Crown 5, CAS. 33100-27-5) de la société Merck
● le monoéthyléther de diéthylèneglycol (EDGE, CAS, O. 111-90-0) de la société Merck
● le topanol de chez Merck
● le triphénylphosphite (TTP) de chez Merck
II. Compositions testées
Dans le tableau 1, la composition A correspond au produit de référence Luperox® P vendu par Arkema. Les compositions B à F ont été préparées en même temps au moyen des ingrédients énumérés ci-après.
Les teneurs sont exprimées en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition.
Compositions A et B à F
Compositions A B C D E F
Luperox® P 100 99 99,5 99 99,5 99,5
15 Crown 5 - 1 - - - -
EDGE - - 0,5 1 - -
Topanol - - - - 0,5 -
Tripénylphosphite (TPP) - - - - - 0,5
III. Protocole expérimental
III. 1. Stabilité de couleur
La stabilité de couleur de chaque composition décrite au tableau 1, stockée à l' obscurité dans un tube fermé, a été évaluée avec le colorimètre spectral commercialisé sous la dénomination LICO 620, de la société Hach à une température de 30 °C pour la composition A (Luperox® P seul) et à 40 °C pour les compositions B à F (afin d'accélérer la coloration de la composition).
Les valeurs de couleur APHA ont été déterminées pour chaque composition sur une période de temps de 1600 heures. Après moins de 300 heures, la valeur APHA de la Composition A est supérieure à 900.
Les résultats des compositions B à F ont été reportés sur la .
III. 2. Réduction de couleur
A une composition A déjà ayant une couleur APHA de 750 ont été ajoutés :
- 1 % en poids de EDGE (composition G)
- 2 % en poids de EDGE (composition H)
- 4 % en poids de EDGE (composition I)
- 4 % en poids de DEGMEE (composition J)
La stabilité de couleur de chaque composition décrite au tableau 1, stockée dans l’obscurité à 40 °C dans un tube fermé, a été évaluée comme exposé ci-dessus, sur une période de temps de 1400°heures.
Les résultats des compositions G à I ont été reportés sur la .
IV. Résultats
4.1.Résultats - Compositions A et B à F
La représente les mesures de valeurs APHA en fonction du temps pour les compositions B à F illustrées au tableau 1 à une température de 40 °C.
Les résultats montrent que les valeurs APHA mesurées à une température de 40 °C pour les compositions B à D selon l'invention sont inférieures à celles mesurées pour la composition A comprenant uniquement le peroxybenzoate de tert-butyle et les compositions E et F comprenant d'autres additifs.
Sur la , les résultats montrent que la coloration des compositions E et F augmente dramatiquement au cours du temps, tandis que la coloration reste stable et très faible pour les compositions B à D.
Ainsi, les résultats justifient que la composition selon la présente invention présente une meilleure stabilité de couleur au cours du temps qu'une composition ne comprenant que le peroxyde aromatique ou d'autres additifs.
4.2.Résultats - Compositions G à J
La représente les mesures de valeurs APHA en fonction du temps pour les compositions G à J à une température de 40 °C dans l'obscurité.
Les résultats montrent que les valeurs APHA mesurées à une température de 40 °C pour les compositions G à J selon l'invention peuvent durablement réduire les valeurs APHA à moins de 150.
Ainsi, les résultats justifient que l’ajout d'un composé ayant un groupe éther conduit à la diminution des valeurs APHA du peroxybenzoate de tert-butyle.

Claims (16)

  1. Composition comprenant :
    a) au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un noyau aromatique et au moins une fonction peroxo -O-O-dans sa structure ; le noyau aromatique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant 1 à 20 atomes de carbone ;
    b) au moins un composé ayant un groupe éther.
  2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle ledit peroxyde aromatique comprend au moins un noyau benzénique.
  3. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle ledit peroxyde aromatique est choisi dans le groupe consistant en peresters aromatiques, peroxydes d'aryle et d'alkyle, hydroperoxydes d'aryle, peroxydes de diacyle aromatiques et leurs mélanges, de préférence peresters aromatiques.
  4. Composition selon la revendication 3, dans laquelle lesdits peresters aromatiques sont choisis dans le groupe consistant en perbenzoates, peralkylates d'aryle, diperesters aromatiques et leurs mélanges, de préférence perbenzoates.
  5. Composition selon la revendication 1, dans laquelle ledit peroxyde aromatique a la formule (I)suivante :
    [Chem 1]

    dans laquelle :
    ● R1représente :
    - un groupe –C(=O)R’1, dans lequel R’1représente un groupe aryle ayant 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
    - un groupe alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié, se terminant par un groupe aryle ayant 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, le cas échéant substitué par un groupe peroxy, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ; ou
    - un groupe –CR’1, dans lequel R’1représente un groupe aryle ayant 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
    ● R2représente :
    - un radical alkyle en C1à C20, linéaire ou ramifié,
    - un groupe aryle ayant 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
    - un groupe -R3OOR4, dans lequel R3représente un radical alkyle en C8à C20linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8à C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4, dans lequel R’4représente un groupe aryle ayant 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
    - un groupe alkyle en C1à C20linéaire ou ramifié, se terminant par un groupe aryle ayant 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
    - un groupe –C(=O)R’2, dans lequel R’2représente un groupe aryle ayant 6 à 32 atomes de carbone, le cas échéant substitué par un radical alkyle en C1à C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
    - un atome d'hydrogène.
  6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le peroxyde aromatique est choisi dans le groupe consistant en peroxybenzoate de t-butyle, peroxynéoheptanoate de cumyle, peroxynéodécanoate de cumyle, 2,5-diméthyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, t-butylcumyleperoxyde, dicumylperoxyde, hydroperoxyde de cumène, di(2,4-dichlorobenzoyl)peroxyde 1,3 1,4-bis(t-butylperoxyyisopropyl)benzène, et leurs mélanges, de préférence peroxybenzoate de t-butyle, peroxynéoheptanoate de cumyle, peroxynéodécanoate de cumyle, 2,5-diméthyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane et leurs mélanges.
  7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé ayant un groupe éther a la formule (V) ou (VI) suivante :
    [Chem 2]

    Dans lesquelles :
    ● n représente un entier allant de 1 à 8,
    ● R1et R2représentent, indépendamment l'un de l'autre :
    - un atome d'hydrogène, ou
    - un radical alkyle en C1à C8linéaire ou ramifié, substitué ou non, ou
    - R1et R2forment ensemble une couronne éther, ladite couronne éther ayant de préférence 4 à 8 groupes oxyde d'éthylène, plus préférentiellement ayant 4 à 5 groupes oxyde d'éthylène, et encore plus préférentiellement ayant 5 groupes oxyde d'éthylène.
  8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé ayant un groupe éther est choisi dans le groupe consistant en éthyléther de di(éthylèneglycol), éthylméthyléther de di(éthylèneglycol), 1,4,7,10,13-pentaoxycyclopentadécane et leur mélange, et encore plus préférablement est choisi dans le groupe consistant en éthyléther de di(éthylèneglycol), éthylméthyléther de di(éthylèneglycol) et leurs mélanges, et de manière tout particulièrement préférée est l'éthyléther de di(éthylèneglycol).
  9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins un peroxyde de cétone, de préférence choisi dans le groupe consistant en peroxyde de méthyléthylcétone, peroxyde de méthylisobutylcétone, peroxyde de 2,4-pentanedione et leurs mélanges, encore plus préférentiellement peroxyde de méthyléthylcétone et peroxyde de méthylisobutylcétone.
  10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant du peroxyde d'hydrogène.
  11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins un solvant de préférence un solvant organique choisi dans le groupe consistant en un solvant cétone, un solvant aryle, un solvant éther, un solvant alcool, une huile minérale et un solvant hydrocarboné, et plus préférentiellement choisi dans le groupe consistant en un solvant cétone et un solvant alcool.
  12. Procédé de préparation de la composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant le mélange d'au moins un peroxyde aromatique, tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, et d'au moins un composé ayant un groupe éther tel que défini selon la revendication 1, 7 ou 8, le cas échéant au moins un peroxyde de cétone tel que défini à la revendication 9, le cas échéant au moins du peroxyde d'hydrogène, et le cas échéant au moins un solvant tel que défini à la revendication 11.
  13. Utilisation de la composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 pour préparer un polymère, de préférence des polymères styréniques, ou une résine polymère, notamment une résine ester polymère, ladite résine ester polymère étant de préférence choisie dans le groupe consistant en une résine polyester insaturée, une résine acrylique, une résine méthacrylique et une résine vinylester, de manière plus préférée dans le groupe consistant en une résine polyester insaturée et une résine vinylester.
  14. Utilisation selon la revendication 13 de la composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 comme agent de durcissement pour la préparation d'une résine polymère, de préférence une résine ester polymère ou comme initiateur radicalaire pour la polymérisation de monomères insaturés, de préférence de monomères insaturés à base de styrène.
  15. Utilisation d'au moins un composé ayant un groupe éther tel que défini selon la revendication 1, 7 ou 8 pour améliorer la stabilité de la couleur ou pour diminuer la valeur APHA d'au moins un peroxyde aromatique, tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 6.
  16. Composition de résine polymère comprenant :
    - au moins une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 11,
    - au moins une résine polymère telle que définie à la revendication 13, de préférence choisie dans le groupe consistant en des résines polyester insaturées.
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