FR3121684A1 - Composition comprenant au moins un peroxyde aromatique et au moins du peroxyde d'hydrogène - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne une composition comprenant au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un cycle aromatique et au moins une fonction peroxo dans sa structure, telle que définie ci-après, et au moins du peroxyde d'hydrogène.
Description
DOMAINE DE L'INVENTION
La présente invention concerne une composition comprenant au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un cycle aromatique et au moins une fonction peroxo dans sa structure, telle que définie ci-après, et au moins du peroxyde d'hydrogène.
L'invention concerne également l'utilisation de ladite composition pour préparer un polymère, de préférence des polymères styréniques, ou une résine polymère, en particulier une résine ester polymère, ladite résine ester polymère étant de préférence choisie dans le groupe constitué par une résine polyester insaturée, une résine acrylique, une résine méthacrylique et une résine ester vinylique.
L'invention concerne également l'utilisation d'au moins du peroxyde d'hydrogène pour améliorer la stabilité en couleur d'une composition comprenant au moins un peroxyde aromatique ayant au moins un cycle aromatique et au moins une fonction peroxo dans sa structure telle que définie ci-après.
CONTEXTE DE L'INVENTION
Les peroxydes aromatiques sont actuellement souvent utilisés comme initiateurs radicalaires dans diverses réactions de polymérisation, telles que la synthèse de résines styréniques, de résines d'esters vinyliques ou de polyacrylates, par exemple de poly(méth)acrylate ayant des noyaux aromatiques pendants, ou comme agents de durcissement pour la fabrication de polyesters thermodurcissables, à savoir des résines polyesters insaturées pouvant être mises en œuvre dans la fabrication de produits en marbre artificiel, des revêtements de gel, d’embarcations marines, de béton de résine et autres.
Les peroxydes aromatiques sont bien connus dans le commerce et peuvent être choisis parmi la famille des peresters aromatiques, à savoir les perbenzoates, tels que le perbenzoate de tertio-butyle (appelé TBPB) commercialisé sous le nom de Luperox® P, de peralkylates d’aryle et de dipersesters aromatiques, la famille des peroxydes aryl-alkyles, comme le peroxyde de dicumyle, la famille des hydroperoxydes d’aryle comme l’hydroperoxyde de cumène, et la famille des peroxydes de diacyle comme le peroxyde de di-(2,4-dichlorobenzoyle).
Cependant, l'un des principaux inconvénients des peroxydes aromatiques précités est qu'ils sont habituellement soumis à une transformation de couleur après un certain temps à température ambiante ou dans les conditions de température de stockage recommandées (c'est-à-dire entre 8 et 30 °C) dans des conditions de stockage standard. En particulier, il a été précisé que la couleur desdits peroxydes aromatiques augmente régulièrement, voire grimpe en flèche parfois sur une durée relativement courte, par exemple la couleur du peroxybenzoate de tertio-butyle peut s'intensifier sur une durée de 21 jours au stockage. Cela montre que les peroxydes aromatiques précités peuvent présenter des problèmes de stabilité de la couleur au stockage, même à l'obscurité.
De ce fait, ce problème de stabilité de couleur peut réduire la durée de stockage des peroxydes aromatiques forçant parfois les fabricants des résines polymères visées à les utiliser plus tôt que prévu avant qu’ils ne développent une variation de couleur significative et irréversible. En effet, il existe un risque probable que lesdites impuretés colorées des peroxydes aromatiques teintent les polymères ou résines polymères au cours de leurs préparations ce qui peut s’avérer être un problème significatif selon les applications prévues.
Notamment, la production de polymères ou de résines polymères non intentionnellement colorées du fait de la coloration apportée par les peroxydes aromatiques peut être facilement interprétée par certains utilisateurs comme une piètre qualité desdits polymères ou résines polymères. À titre d'exemple, on pourrait supposer que lesdits polymères ou résines polymères produits ont été soumis à de la photooxydation ou photodégradation qui en a altéré l’aspect naturel et les propriétés.
Plus largement, l’absence de stabilité en couleur desdits peroxydes aromatiques au stockage peut affecter l'aspect des composés polymériques ciblés et modifier l'aspect global du produit final. Elle peut également conduire à une mauvaise interprétation de la qualité desdits composés polymériques et des produits obtenus à partir de ceux-ci.
Par ailleurs, cette coloration peut compliquer la fabrication de composés polymériques supposés avoir des caractéristiques de faible coloration spécifiques imposées par leurs applications industrielles, par exemple des applications de type coque en PEBD.
Par ailleurs, dans certains cas, cette coloration peut rendre plus fastidieuse l'addition ultérieure de colorants destinés à conférer une couleur spécifique à l'aspect final des composés polymériques. En effet, les composés polymériques produits peuvent présenter parfois une couleur due aux peroxydes aromatiques qui ne s’associe pas aux colorants nécessaires devant être ajoutés.
Ainsi, sur un plan commercial, les risques de transfert de la couleur des peroxydes aromatiques précités peuvent représenter un obstacle à la valeur économique des polymères et résines polymères fabriqués.
Le développement d’une couleur dans une composition comprenant des peroxydes aromatiques est également susceptible d’interférer avec l'éventuelle présence de colorants sciemment ajoutés dans ladite composition, par exemple en tant qu'aide visuelle destinée à aider l'opérateur lors du traitement.
Par conséquent, il subsiste un réel besoin de fournir des compositions comprenant des peroxydes aromatiques pouvant être stables en couleur dans le temps dans des conditions de stockage recommandées afin de réduire les risques de transfert de couleur vers les composés polymériques ciblés précédemment détaillés.
En particulier, l'un des buts de la présente invention est de réduire au minimum le développement d’une couleur de peroxydes aromatiques pendant le stockage, notamment à température ambiante, afin de pouvoir les utiliser efficacement pour fabriquer lesdits composés polymériques sans en impacter négativement l’aspect.
Plus précisément, un autre but de la présente invention est de limiter l'augmentation de la couleur des peroxydes aromatiques pendant leur période de stockage.
DESCRIPTION DE L'INVENTION
La présente invention résulte de la découverte inattendue, par les inventeurs, que l'utilisation au moins du peroxyde d'hydrogène est apte à améliorer la stabilité de la couleur au cours du temps d'au moins un peroxyde aromatique tel que défini ci-après (c'est-à-dire de limiter l'évolution de la couleur desdits peroxydes aromatiques) et également de diminuer la coloration due auxdits peroxydes aromatiques.
La présente invention concerne donc une composition comprenant :
a) au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un cycle aromatique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le cycle aromatique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ;
le peroxyde aromatique étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition,
b) au moins du peroxyde d'hydrogène, de préférence à une concentration allant de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
a) au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un cycle aromatique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le cycle aromatique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ;
le peroxyde aromatique étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition,
b) au moins du peroxyde d'hydrogène, de préférence à une concentration allant de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition de la présente invention présente une meilleure stabilité en couleur dans le temps dans des conditions standards de stockage qu'une composition ne comprenant que le ou les peroxydes aromatiques précités, notamment à température ambiante, et notamment à l'obscurité.
De manière plus détaillée, la composition selon la présente invention présente une valeur de couleur APHA significativement inférieure par rapport à la même composition ne comprenant que le ou les peroxydes aromatiques précités sur une durée d'au moins 5 jours, en particulier d'au moins 15 jours, notamment d'au moins 20 jours, de préférence d'au moins 30 jours, plus préférablement d'au moins 50 jours, et encore plus préférablement supérieure à 90 jours dans des conditions standards de stockage, notamment à température ambiante, et notamment à l’obscurité.
Selon la présente invention, l'expression « température ambiante » désigne une plage de températures de 0 °C à 50 °C, de préférence de 10 °C à 40 °C, plus préférablement de 15 °C à 30 °C, encore plus préférablement de 20 °C à 30 °C.
Selon la présente invention, l'expression « à l'obscurité », signifie que la composition est protégée de la lumière, et en particulier est protégée des rayonnements ultraviolets (UV).
Selon la présente invention, la couleur APHA est une norme de couleur nommée d’après l'association de santé publique américaine (American Public Health Association) et définie par la norme ASTM D1209, et plus précisément par la norme ASTM D1209-05(2011). La couleur APHA est une échelle de couleur, parfois aussi appelée « indice de jaune », qui permet d'évaluer la qualité d’échantillons de couleur claire à jaunâtre. La couleur APHA est mesurée à l'aide d'un colorimètre pourvu d’une gamme étalon allant de 0 à 1000 APHA.
La couleur de la composition selon la présente invention peut être évaluée à l’aide d’un colorimètre spectral tel que celui commercialisé sous la dénomination LICO 620, par la société Hach.
En d'autres termes, l'addition au moins de peroxyde d'hydrogène permet de diminuer ou de stabiliser la valeur de couleur APHA du ou des peroxydes aromatiques précités.
La stabilité en couleur de la composition de la présente invention contribue à réduire au minimum les risques qu'une couleur non souhaitée se présente en raison des peroxydes aromatiques, du fait de leur temps de stockage, dans les composés polymériques ciblés.
En conséquence, la composition de la présente invention peut être utilisée efficacement pour la préparation d’un polymère, en particulier d’un polystyrène, ou de résines polymères, de préférence une résine polymère ester, sans en altérer l’aspect, c'est-à-dire sans les colorer non intentionnellement.
Plus précisément, l'utilisation au moins du peroxyde d'hydrogène est apte à limiter significativement l'évolution de la couleur de peroxydes aromatiques avec le temps, notamment à température ambiante.
Cela signifie également que l'addition au moins de peroxyde d'hydrogène est apte à étendre le temps d’utilisation desdits peroxydes aromatiques dans des applications, notamment à température ambiante.
Par conséquent, l'utilisation au moins de peroxyde d'hydrogène est apte à rétablir la valeur économique des peroxydes aromatiques puisqu’ils peuvent être stockés dans des conditions standards pendant des durées prolongées sans subir un développement de couleur significatif et inacceptable.
La présente invention concerne également un procédé de préparation de ladite composition comprenant le mélange d’au moins un peroxyde aromatique, tel que défini précédemment, et d'au moins du peroxyde d'hydrogène.
Comme mentionné précédemment, la composition présente une stabilité améliorée en couleur.
L'invention concerne également l'utilisation d'une composition telle que définie précédemment pour préparer un polymère, de préférence des polymères styréniques, ou une résine polymère, en particulier une résine polymère ester, ladite résine polymère ester étant de préférence choisie dans le groupe constitué par une résine polyester insaturée, une résine acrylique et une résine ester vinylique, plus préférablement choisie dans le groupe constitué par une résine polyester insaturée et une résine ester vinylique.
Dans le détail, la composition de la présente invention peut être utilisée efficacement pour la réaction de polymérisation de polymères styréniques, de résines ester vinyliques ou de poly(méth)acrylates, ou comme agent de durcissement pour la préparation de polyesters thermodurcissables, à savoir des résines polyesters insaturées.
Selon un autre aspect, la présente invention a pour objet l'utilisation au moins du peroxyde d'hydrogène pour améliorer la stabilité en couleur d'au moins un peroxyde aromatique, en particulier à température ambiante.
De préférence, l'un des aspects de la présente invention concerne l'utilisation au moins du peroxyde d'hydrogène pour limiter l'évolution de la couleur de peroxydes aromatiques.
D'autres objets et caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et de l'exemple qui suit.
Dans ce qui suit, et sauf indication contraire, les bornes d'une plage de valeurs sont comprises dans cette plage, en particulier dans les expressions « entre » et « allant de ... à ... ».
Par ailleurs, l'expression de la mention « au moins un/une » utilisée dans la présente description, est équivalente à l'expression « un ou plusieurs ».
Le terme « polymérisation » englobe à la fois l’homo- et la co-polymérisation d'un ou plusieurs des monomères insaturés impliqués.
La représente les mesures de valeurs APHA en fonction du temps pour les compositions A-B illustrées dans le Tableau 1 à une température de 40 °C dans l'obscurité.
La représente les mesures de valeurs APHA en fonction du temps pour les compositions A B illustrées dans le Tableau 1 à 25 °C dans l'obscurité.
La représente les mesures de valeurs APHA en fonction du temps pour les compositions A1-C1 illustrées dans le Tableau 2 à 40 °C dans l'obscurité.
La représente les valeurs APHA en fonction du temps mesurées à une température de 40 °C, et à l'obscurité, d'une composition comprenant du Luperox® P et 1 % en poids de peroxyde d’hydrogène.
Composition
Comme on l'entend ici, le terme « comprenant » à le sens de « incluant » ou « contenant », ce qui signifie que lorsqu'un objet est « comprend » un ou plusieurs éléments, d'autres éléments que ceux mentionnés peuvent également être inclus dans l'objet. Au contraire, lorsqu'un objet est dit « être constitué de » un ou plusieurs éléments, l'objet est limité aux éléments énumérés et ne peut comporter d'autres éléments que ceux mentionnés.
Comme détaillé précédemment, la composition selon la présente invention comprend :
a) au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un cycle aromatique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le cycle aromatique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ;
le peroxyde aromatique étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition,
b) au moins du peroxyde d'hydrogène à une concentration allant de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
a) au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un cycle aromatique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le cycle aromatique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ;
le peroxyde aromatique étant présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition,
b) au moins du peroxyde d'hydrogène à une concentration allant de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Peroxyde aromatique
Le cycle aromatique du peroxyde aromatique peut être substitué par un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C10, notamment en C1-C4, et/ou par un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C10, notamment un radical alkyle en C1-C4, ou un ou plusieurs atomes d'halogène.
De préférence, le peroxyde aromatique comprend au moins un cycle benzénique. Le cycle benzénique est de préférence relié à la fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, plus préférablement de 1 à 2 atomes de carbone, encore plus préférablement 1 atome de carbone.
De préférence, le peroxyde aromatique comprend au moins un cycle benzénique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le cycle benzénique étant relié à ladite fonction peroxo par pas plus de deux atomes de carbone, encore plus préférablement par au plus un atome de carbone.
Selon la présente invention, l'expression « le cycle benzénique étant relié à ladite fonction peroxo par pas plus de deux atomes de carbone » signifie que le cycle benzénique est relié à la fonction -O-O- du peroxyde aromatique par une liaison covalente ou un groupement alkyle qui ne comporte pas plus de deux atomes de carbone (un groupe alkyle de deux atomes de carbone étant inclus).
Selon la présente invention, l'expression « le noyau benzénique étant relié à ladite fonction peroxo par au plus un atome de carbone » signifie que le cycle benzénique est relié à la fonction -O-O- du peroxyde aromatique par une liaison covalente ou un groupement alkyle qui ne comporte pas plus d'un atome de carbone (un atome de carbone étant inclus).
De préférence, le peroxyde aromatique comprend au moins un cycle benzénique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le cycle benzénique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 2 atomes de carbone, encore plus préférablement par 1 atome de carbone ; le cycle benzénique étant éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, notamment par un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène.
De préférence, le peroxyde aromatique tel que défini ci-dessus est liquide à température ambiante.
Le peroxyde aromatique peut être choisi dans le groupe constitué par les peresters aromatiques, les peroxydes d'aryl-alkyle, les hydroperoxydes d'aryle, les peroxydes de diacyle aromatiques et leurs mélanges.
De préférence, le peroxyde aromatique peut être choisi dans le groupe constitué par les peresters aromatiques.
De préférence, le peroxyde aromatique comprend au moins un cycle benzénique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le cycle benzénique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 2 atomes de carbone, encore plus préférablement par 1 atome de carbone ; le noyau benzénique étant éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ; et l’aromatique étant choisi dans le groupe constitué par les peresters aromatiques, les peroxydes d'aryl-alkyle, les hydroperoxydes d'aryle, les peroxydes de diacyle aromatiques et leurs mélanges ; notamment les peresters aromatiques.
Le peroxyde aromatique choisi parmi les peresters aromatiques est de préférence choisi dans le groupe constitué par les perbenzoates, les peralkylates d'aryle, les diperesters aromatiques et leurs mélanges.
Avantageusement, le peroxyde aromatique est choisi dans le groupe constitué par les perbenzoates.
De préférence, le peroxyde aromatique présente la formule suivante (I) :
[Chem. 1]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle
● R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20terminé par un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ;
- un groupe -CR’1, où R’1désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ;
● R2représente :
- un radical alkyle en C1-C20, linéaire ou ramifié,
- un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe -R3OOR4, où R3représente un radical alkyle en C8-C20, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8-C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4représente un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20terminé par un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe -C(=O)R’2, où R’2désigne un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un atome d'hydrogène.
De préférence, le peroxyde aromatique présente la formule suivante (I) :
[Chem. 2]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20terminé par un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un groupe peroxy, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ; ou
- un groupe - CR’1, où R’1désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1-C20, linéaire ou ramifié,
- un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe -R3OOR4, où R3représente un radical alkyle en C8-C20, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8-C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4représente un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20terminé par un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe –C(=O)R’2, où R’2désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un atome d'hydrogène.
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle
● R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20terminé par un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ;
- un groupe -CR’1, où R’1désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ;
● R2représente :
- un radical alkyle en C1-C20, linéaire ou ramifié,
- un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe -R3OOR4, où R3représente un radical alkyle en C8-C20, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8-C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4représente un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20terminé par un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe -C(=O)R’2, où R’2désigne un groupe aryle ayant de 3 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un atome d'hydrogène.
De préférence, le peroxyde aromatique présente la formule suivante (I) :
[Chem. 2]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20terminé par un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un groupe peroxy, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ; ou
- un groupe - CR’1, où R’1désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1-C20, linéaire ou ramifié,
- un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe -R3OOR4, où R3représente un radical alkyle en C8-C20, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8-C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4représente un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20terminé par un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe –C(=O)R’2, où R’2désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un atome d'hydrogène.
De préférence, le peroxyde aromatique présente la formule suivante (I) :
[Chem. 3]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20terminé par un cycle benzénique qui est éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore ;
● R2représente :
- un radical alkyle en C1-C20, linéaire ou ramifié,
- un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, où R3représente un radical alkyle en C8-C20, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8-C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4représente un cycle benzénique, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20terminé par un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe -C(=O)R’2, où R’2désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un atome d'hydrogène.
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20terminé par un cycle benzénique qui est éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore ;
● R2représente :
- un radical alkyle en C1-C20, linéaire ou ramifié,
- un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, où R3représente un radical alkyle en C8-C20, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8-C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4représente un cycle benzénique, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20terminé par un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe -C(=O)R’2, où R’2désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un atome d'hydrogène.
De préférence, R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C10, de préférence un radical alkyle en C1-C10ramifié, qui est terminé par un cycle benzénique qui est éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore.
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C10, de préférence un radical alkyle en C1-C10ramifié, qui est terminé par un cycle benzénique qui est éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore.
De préférence, R2représente :
- un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C5, plus préférablement un radical alkyle en C1-C5ramifié,
- un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, où R3représente un radical alkyle en C8-C20, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8-C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4représente un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C10, de préférence un radical alkyle en C1-C10ramifié, qui est terminé par un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -C(=O)R’2, où R’2désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un atome d'hydrogène.
- un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C5, plus préférablement un radical alkyle en C1-C5ramifié,
- un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, où R3représente un radical alkyle en C8-C20, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8-C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4représente un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C10, de préférence un radical alkyle en C1-C10ramifié, qui est terminé par un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -C(=O)R’2, où R’2désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un atome d'hydrogène.
De préférence, dans la formule (I) :
● R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C10, de préférence un radical alkyle en C1-C10ramifié, qui est terminé par un cycle benzénique qui est éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C5, plus préférablement un radical alkyle en C1-C5ramifié,
- un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, où R3représente un radical alkyle en C8-C20, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8-C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4représente un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C10, de préférence un radical alkyle en C1-C10ramifié, qui est terminé par un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -C(=O)R’2, où R’2désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un atome d'hydrogène.
● R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore, ou
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C10, de préférence un radical alkyle en C1-C10ramifié, qui est terminé par un cycle benzénique qui est éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C5, plus préférablement un radical alkyle en C1-C5ramifié,
- un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, où R3représente un radical alkyle en C8-C20, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8-C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4représente un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C10, de préférence un radical alkyle en C1-C10ramifié, qui est terminé par un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -C(=O)R’2, où R’2désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un atome d'hydrogène.
De préférence, le peroxyde aromatique présente la formule suivante (I) :
[Chem. 4]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C5, plus préférablement un radical alkyle en C1-C5ramifié,
- un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, encore plus préférablement un radical alkyle en C1-C4, ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, où R3représente un radical alkyle en C8-C20, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8-C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4représente un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -C(=O)R’2, où R’2désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore.
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C5, plus préférablement un radical alkyle en C1-C5ramifié,
- un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, encore plus préférablement un radical alkyle en C1-C4, ramifié, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -R3OOR4, où R3représente un radical alkyle en C8-C20, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8-C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4représente un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
- un groupe -C(=O)R’2, où R’2désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore.
De préférence, le peroxyde aromatique présente la formule suivante (I) :
[Chem. 5]
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C5, plus préférablement un radical alkyle en C1-C5ramifié.
R1-O-O-R2
(I)
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un cycle benzénique éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C1-C4, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, de préférence des atomes de chlore,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, notamment un radical alkyle en C1-C5, plus préférablement un radical alkyle en C1-C5ramifié.
De préférence, le peroxyde aromatique est choisi dans le groupe constitué par le peroxybenzoate de t-butyle, tel que celui commercialisé sous le nom de Luperox® P, le peroxynéoheptanoate de cumyle, tel que celui commercialisé sous le nom de Luperox® 288, le peroxynéodecanoate de cumyle, tel que celui commercialisé sous le nom de Luperox® 188, le 2,5-diméthyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, tel que le Luperox® 118, le peroxyde de tert-butyl cumyle, tel que celui commercialisé sous le nom de Luperox® 801, le peroxyde de dicumyle, tel que celui commercialisé sous le nom de Luperox® DCP, l’hydroperoxyde de cumène, tel que celui commercialisé sous le nom de Luperox® CU80, le peroxyde de di(2,4-dichloro benzoyl), tel que celui commercialisé sous le nom de Luperox® DCBP, le 1,3 1,4-bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzène, tel que celui commercialisé sous le nom de Luperox® F, le peroxybenzoate de tert-amyle, tel que le Luperox® TAP et leurs mélanges.
De préférence, le peroxyde aromatique est choisi dans le groupe constitué par le peroxybenzoate de t-butyle, le peroxynéoheptanoate de cumyle, le peroxynéodécanoate de cumyle, le 2,5-diméthyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, le peroxybenzoate de tert-amyle et leurs mélanges.
Avantageusement, le peroxyde aromatique est le peroxybenzoate de t butyle.
De préférence, le peroxyde aromatique est présent dans la composition à une concentration allant de 30 à 99,9 %, de préférence allant de 70 à 99,9 %, plus préférablement allant de 90 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition.
En particulier, le peroxyde aromatique est le peroxybenzoate de t-butyle et est présent à une concentration allant de 30 à 99,9 %, de préférence allant de 70 à 99,9 %, plus préférablement allant de 90 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition
Peroxyde d'hydrogène (H
2
O
2
)
La composition selon l'invention comprend en outre du peroxyde d'hydrogène (H2O2).
Le peroxyde d'hydrogène peut être de préférence présent dans la composition selon l'invention à une concentration allant de 0,005 à 10 %, de préférence de 0,005 à 1,5 %, plus préférablement de 0,1 à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Peroxyde de cétone
La composition de l'invention peut en outre comprendre au moins un peroxyde de cétone.
Au sens de la présente invention, on entend par « peroxyde de cétone » un composé organique comprenant au moins un groupe fonctionnel peroxyde (-OOH).
De préférence, le peroxyde de cétone tel que défini ci-dessus est liquide à température ambiante.
Le peroxyde de cétone est de préférence choisi dans le groupe constitué par le peroxyde de méthyl éthyl cétone, le peroxyde de méthyl isobutyl cétone, le peroxyde de 2,4-pentanedione et leurs mélanges, encore plus préférablement le peroxyde de méthyl éthyl cétone et le peroxyde de méthyl isobutyl cétone.
De préférence, le peroxyde de cétone selon l'invention est de formule suivante (II) :
[Chem. 6]
(II) R3CR4(OOH)2
(II) R3CR4(OOH)2
Où R3et R4:
- Indépendamment l’un de l’autre, représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20, ou
-Forment ensemble un groupe cyclique, substitué ou non, de préférence un groupe cyclique en C4-C6.
- Indépendamment l’un de l’autre, représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20, ou
-Forment ensemble un groupe cyclique, substitué ou non, de préférence un groupe cyclique en C4-C6.
Selon un mode de réalisation particulier, le peroxyde de cétone peut prendre la forme d’un dimère (de formule (III) R3R4C(OOH)OOC(OOH)R3R4, R3et R4étant tels que définis ci-dessus) ou d’un trimère (de formule (IV) R3R4C(OOH)OOCR3R4OOC(OOH)R3R4, R3et R4étant tels que définis ci-dessus), de préférence un dimère.
Avantageusement, le peroxyde de cétone est choisi dans le groupe constitué par le peroxyde de méthyl éthyl cétone, tel que celui commercialisé sous le nom de Luperox® K1 et le peroxyde de méthyl isobutyl cétone, tel que celui commercialisé sous le nom de Luperox® K2.
De préférence, le peroxyde de cétone est présent dans la composition à une concentration allant de 0,1 à 30 %, notamment allant de 1 à 29 %, de préférence allant de 2 à 25 %, plus préférablement de 4 à 20 %, encore plus préférablement de 5 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
En particulier, le peroxyde de cétone est le peroxyde de méthyl éthyl cétone et est présent dans la composition à une concentration allant de 0,1 à 30 %, notamment allant de 1 à 29 %, de préférence allant de 2 à 25 %, plus préférablement de 4 à 20 %, encore plus préférablement de 5 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
De préférence, le rapport pondéral entre le peroxyde aromatique et le peroxyde de cétone est dans la plage de 0,001 à 1, de préférence de 0,01 à 0,5, encore plus préférablement de 0,05 à 0,1.
Solvant
La composition peut comprendre en outre au moins un solvant. Le solvant selon l'invention peut être de tout type connu de l'homme du métier apte à solvater des peroxydes organiques, notamment des peroxydes aromatiques.
En particulier, la présence d'un solvant peut aider à favoriser l'homogénéité de la composition de la présente invention.
De préférence, le solvant selon l'invention est un solvant organique choisi dans le groupe constitué par un solvant cétone, un solvant aryle, un solvant éther, un solvant alcool, une huile minérale et un solvant hydrocarboné.
Avantageusement, le solvant est un solvant organique choisi dans le groupe constitué par un solvant cétone et un solvant alcool, de préférence un solvant alcool.
Plus préférablement, le solvant est choisi dans le groupe constitué par le phtalate de diméthyle, le téréphtalate de diméthyle, la méthyl isobutyl cétone, la cyclohexanone, l'acétate d'éthyle, l'isododécane, l'éther de glycol, l'éthylène glycol, l'isopropanol ou une combinaison de ceux-ci. Plus préférablement, le solvant est l'isopropanol.
Au sens de la présente invention, on comprend que l'éther de glycol est différent d'un additif ayant un groupe éther tel que défini ci-après.
De préférence, la composition selon l'invention comprend :
a) au moins un peroxyde aromatique tel que défini précédemment,
b) au moins du peroxyde d'hydrogène, de préférence présent à une concentration allant de 0,005 à 10 %, plus préférablement de 0,05 à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition,
c) au moins un solvant choisi de préférence dans le groupe constitué par un solvant cétone, un solvant aryle, un solvant éther, un solvant alcool, une huile minérale et un solvant hydrocarboné.
a) au moins un peroxyde aromatique tel que défini précédemment,
b) au moins du peroxyde d'hydrogène, de préférence présent à une concentration allant de 0,005 à 10 %, plus préférablement de 0,05 à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition,
c) au moins un solvant choisi de préférence dans le groupe constitué par un solvant cétone, un solvant aryle, un solvant éther, un solvant alcool, une huile minérale et un solvant hydrocarboné.
De préférence, la composition selon l'invention comprend :
a) au moins un peroxyde aromatique choisi dans le groupe constitué par le peroxybenzoate de t-butyle, le peroxynéoheptanoate de cumyle, le peroxynéodécanoate de cumyle, le 2,5-diméthyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, le peroxyde de tert-butylcumyl, le peroxyde de dicumyle, l’hydroperoxyde de cumène, le peroxyde de di(2,4-dichlorobenzoyl) et leurs mélanges, de préférence le peroxybenzoate de t-butyle
b) au moins du peroxyde d'hydrogène, de préférence présent à une concentration allant de 0,005 à 10 %, plus préférablement de 0,05 à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition,
c) au moins un solvant choisi de préférence dans le groupe constitué par la méthyl éthyl cétone, la méthyl isobutyl cétone, l'alcool tertiobutylique, l'éthanol, le méthanol, l'isopropanol et leurs mélanges.
a) au moins un peroxyde aromatique choisi dans le groupe constitué par le peroxybenzoate de t-butyle, le peroxynéoheptanoate de cumyle, le peroxynéodécanoate de cumyle, le 2,5-diméthyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, le peroxyde de tert-butylcumyl, le peroxyde de dicumyle, l’hydroperoxyde de cumène, le peroxyde de di(2,4-dichlorobenzoyl) et leurs mélanges, de préférence le peroxybenzoate de t-butyle
b) au moins du peroxyde d'hydrogène, de préférence présent à une concentration allant de 0,005 à 10 %, plus préférablement de 0,05 à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition,
c) au moins un solvant choisi de préférence dans le groupe constitué par la méthyl éthyl cétone, la méthyl isobutyl cétone, l'alcool tertiobutylique, l'éthanol, le méthanol, l'isopropanol et leurs mélanges.
De préférence, la composition selon l'invention comprend :
a) au moins un peroxyde aromatique choisi dans le groupe constitué par le peroxybenzoate de t-butyle, le peroxynéoheptanoate de cumyle, le peroxynéodécanoate de cumyle, le 2,5-diméthyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, et leurs mélanges, de préférence le peroxybenzoate de t-butyle ; le peroxyde aromatique pouvant être présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition,
b) au moins du peroxyde d'hydrogène, de préférence présent à une concentration allant de 0,005 à 10 %, plus préférablement de 0,05 à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition,
c) au moins un solvant choisi de préférence dans le groupe constitué par la méthyl éthyl cétone, la méthyl isobutyl cétone, l'alcool tertiobutylique, l'éthanol, le méthanol, l'isopropanol et leurs mélanges.
a) au moins un peroxyde aromatique choisi dans le groupe constitué par le peroxybenzoate de t-butyle, le peroxynéoheptanoate de cumyle, le peroxynéodécanoate de cumyle, le 2,5-diméthyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, et leurs mélanges, de préférence le peroxybenzoate de t-butyle ; le peroxyde aromatique pouvant être présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition,
b) au moins du peroxyde d'hydrogène, de préférence présent à une concentration allant de 0,005 à 10 %, plus préférablement de 0,05 à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition,
c) au moins un solvant choisi de préférence dans le groupe constitué par la méthyl éthyl cétone, la méthyl isobutyl cétone, l'alcool tertiobutylique, l'éthanol, le méthanol, l'isopropanol et leurs mélanges.
De préférence, la composition selon l'invention comprend :
a) du peroxybenzoate de t-butyle qui peut être présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition,
b) au moins du peroxyde d'hydrogène, de préférence présent à une concentration allant de 0,005 à 10 %, plus préférablement de 0,05 à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition,
c) au moins un solvant choisi de préférence dans le groupe constitué par la méthyl éthyl cétone, la méthyl isobutyl cétone, l'alcool tertiobutylique, l'éthanol, le méthanol, l'isopropanol et leurs mélanges.
a) du peroxybenzoate de t-butyle qui peut être présent dans ladite composition à une concentration allant de 30 à 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition,
b) au moins du peroxyde d'hydrogène, de préférence présent à une concentration allant de 0,005 à 10 %, plus préférablement de 0,05 à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition,
c) au moins un solvant choisi de préférence dans le groupe constitué par la méthyl éthyl cétone, la méthyl isobutyl cétone, l'alcool tertiobutylique, l'éthanol, le méthanol, l'isopropanol et leurs mélanges.
Additifs
La composition de l'invention peut comprendre un ou plusieurs additifs.
De préférence l'additif est un composé ayant un groupe éther, de préférence est un composé ayant la formule (V) ou (VI) suivante :
[Chem. 7]
R1-(O-C2H4)n-O-R2
(V)
Ou
R1-(O-CH2-CH(CH3))n-O-R2
(VI)
R1-(O-C2H4)n-O-R2
(V)
Ou
R1-(O-CH2-CH(CH3))n-O-R2
(VI)
Dans laquelle :
● n représente un nombre entier allant de 1 à 8,
● R1et R2représentent, indépendamment l’un de l’autre :
- un atome d'hydrogène, ou
- un radical alkyle en C1-C8, linéaire ou ramifié, substitué ou non, ou
- R1et R2formant ensemble un éther couronne, ledit éther couronne ayant de préférence de 4 à 8 groupes oxyde d'éthylène, plus préférablement ayant de 4 à 5 groupes oxyde d'éthylène, et encore plus préférablement ayant 5 groupes oxyde d'éthylène.
● n représente un nombre entier allant de 1 à 8,
● R1et R2représentent, indépendamment l’un de l’autre :
- un atome d'hydrogène, ou
- un radical alkyle en C1-C8, linéaire ou ramifié, substitué ou non, ou
- R1et R2formant ensemble un éther couronne, ledit éther couronne ayant de préférence de 4 à 8 groupes oxyde d'éthylène, plus préférablement ayant de 4 à 5 groupes oxyde d'éthylène, et encore plus préférablement ayant 5 groupes oxyde d'éthylène.
De préférence, R1représente un groupe hydrogène ou un groupe méthyle, plus préférablement un groupe hydrogène.
De préférence, R2représente un radical alkyle en C1-C8, linéaire ou ramifié, substitué ou non, de préférence représente un radical alkyle linéaire en C1-C8, plus préférablement un radical alkyle en C2.
De préférence, n représente un nombre entier allant de 1 à 3, plus préférablement égal à 2.
De préférence, R1représente un groupe hydrogène ou un groupe méthyle, plus préférablement un groupe hydrogène et R2représente un radical alkyle en C1-C8linéaire ou ramifié, substitué ou non, représente plus préférablement un radical alkyle en C1-C8linéaire, plus préférablement un radical alkyle en C2.
De préférence, R1représente un groupe hydrogène ou un groupe méthyle, plus préférablement un groupe hydrogène, R2représente un radical alkyle en C1-C8linéaire ou ramifié, substitué ou non, représente plus préférablement un radical alkyle en C1-C8linéaire, plus préférablement un radical alkyle en C2et n représente un nombre entier allant de 1 à 3, plus préférablement égal à 2.
De préférence, le composé comportant un groupe éther a la formule (V) telle que définie ci-dessus.
De préférence, le composé ayant un groupe éther est choisi dans le groupe constitué par le di(éthylène glycol) éthyl éther (EDGE), le di(éthylène glycol) éthyl méthyl éther (DEGMEE), le 1,4,7,10,13-pentaoxycyclopentadécane, le di(propylène glycol) éthyl éther, le di(propylène glycol) éthyl méthyl éther et leur mélange, plus préférablement est choisi dans le groupe constitué par un di(éthylène glycol) éthyl éther, di(éthylène glycol) éthyl méthyl éther et leurs mélanges, et encore plus préférablement est le di(éthylène glycol) éthyl éther.
De préférence, le composé ayant un groupe éther est présent à une concentration allant de 0,1 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la composition selon la présente invention présente une valeur de couleur APHA inférieure ou égale à 200, de préférence 150, plus préférablement 100 sur une durée d'au moins 5 jours, en particulier d'au moins 15 jours, notamment d’au moins 20 jours, de préférence d’au moins 30 jours, plus préférablement d’au moins 50 jours et encore plus préférablement supérieure à 90 jours, notamment à température ambiante, de préférence à l'obscurité.
Préparation de la composition
La présente invention concerne également un procédé de préparation de ladite composition comprenant le mélange d'au moins un peroxyde aromatique, tel que défini précédemment, et d'au moins le peroxyde d'hydrogène tel que défini précédemment.
De préférence, ledit peroxyde aromatique, tel que défini précédemment, et le peroxyde d'hydrogène tel que défini précédemment peuvent être mélangés et agités par tous procédés connus de l'homme du métier.
La composition obtenue présente l'avantage que sa couleur est stable dans le temps.
Utilisation de la composition
Un autre objet de la présente invention concerne l'utilisation de ladite composition pour préparer un polymère, de préférence des polymères styréniques, ou une résine polymère, en particulier une résine polymère ester, ladite résine polymère ester étant de préférence choisie dans le groupe constitué par une résine polyester insaturée, une résine acrylique, une résine méthacrylique et une résine ester vinylique, plus préférablement choisie dans le groupe constitué par une résine polyester insaturée et une résine ester vinylique.
De préférence, les polymères styréniques sont choisis dans le groupe constitué par un polystyrène, un polystyrène à haute résistance aux chocs (HIPS), des copolymères acrylonitrile-butadiène-styrène (ABS), des copolymères acrylonitrile-styrène acrylate (ASA),des copolymères styrène-acrylonitrile (SAN), des SAN modifiés par des élastomères, des copolymères méthacrylate-butadiène-styrène (MBS), des copolymères styrène-butadiène, des copolymères à blocs styrène-butadiène-styrène (SBS) et leurs dérivés partiellement ou totalement hydrogénés, des copolyèmres styrène-isoprène, des copolymères à blocs styrène-isoprène-styrène (SIS) et leurs dérivés partiellement ou totalement hydrogénés, et des copolymères styrène-méth(acrylate) tels que les copolymères styrène-méthacrylate de méthyle (S/MMA).
De préférence, les polymères styréniques sont choisis dans le groupe constitué par les copolymères de polystyrène, les copolymères acrylonitrile-butadiène-styrène (ABS) et les copolymères styrène acrylonitrile (SAN).
Au sens de la présente invention, l'expression « résine polymère » désigne un polymère en association ou non avec un monomère réactif.
Au sens de la présente invention, l'expression « résine polymère ester » désigne un polymère comprenant des motifs ester répétitifs en association ou non avec un monomère réactif.
De préférence, la résine polymère est choisie dans le groupe constitué par une résine polymère ester, en particulier une résine polyester insaturée, une résine acrylique, une résine méthacrylique et une résine ester vinylique. Plus préférablement, la résine polymère ester est choisie dans le groupe constitué par une résine polyester insaturée et une résine ester vinylique, et encore plus préférablement, la résine polymère est une résine polyester insaturée.
Des procédés de synthèse d'une résine polymère sont bien connus de l'homme du métier.
De préférence, le polymère est dissous dans une composition monomère réactive, c'est-à-dire une composition qui comprend le monomère réactif. De préférence, ledit monomère réactif selon l'invention peut réagir avec le polymère selon l'invention par une réaction de copolymérisation.
De préférence, le monomère réactif est choisi dans le groupe constitué par un composé vinylique, un composé acrylique et un composé allylique.
À titre d'exemple de composé vinylique utilisable selon l'invention, on peut citer un composé styrénique, tel que le styrène, le méthylstyrène, le p-chlorostyrène, le t-butylstyrène, le divinylbenzène ou le bromostyrène, le vinylnaphtalène, le divinylnaphtalène, l'acétate de vinyle, le propionate de vinyle, le pivalate de vinyle, l’éther vinylique, l’éther divinylique.
À titre d'exemple de composé acrylique utilisable selon l'invention, on peut citer l'acrylate de méthyle, l'acrylate d'éthyle, l'acrylate de propyle, l’acrylate d’isopropyle, l’acrylate de butyle, l'acrylate d'isobutyle, l’acrylate de phényle et l'acrylate de benzyle.
À titre d'exemple de composé allylique utilisable selon l'invention, on peut citer le phtalate d’allyle, le phtalate de diallyle, l’isophtalate de diallyle, le cyanurate de triallyle et le téréphtalate de diallyle.
De préférence, le polymère de la résine polyester insaturée selon l'invention peut être obtenu par condensation d'un ou plusieurs monomères acides et/ou d'un ou plusieurs monomères anhydride d'acide avec un ou plusieurs monomères polyols à condition qu'au moins l'un des monomères comprenne une insaturation éthylénique. Plus préférablement, la résine polyester insaturée selon l'invention est obtenue par condensation d'un ou plusieurs monomères acide polycarboxylique et/ou d'un ou plusieurs monomères anhydride d'acide polycarboxylique et d'un ou plusieurs monomères glycol, à condition qu'au moins l’un des composants comprenne une insaturation éthylénique.
De préférence, le polymère de la résine ester vinylique selon l'invention peut être obtenu par condensation d'une ou plusieurs résine polyépoxyde avec un ou plusieurs monomères acide monocarboxylique à insaturation éthylénique.
Le monomère acide selon l'invention peut être de tout type connu de l'homme du métier. Cependant, le monomère acide selon l'invention est de préférence choisi dans le groupe constitué par l'acide phtalique, l'acide maléique, l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide isophtalique, l'acide tétrahydrophtalique, l'acide hexahydrophtalique, l'acide succinique, l'acide sébacique, l'acide azélaïque, l'acide adipique, l'acide fumarique.
Le monomère acide monocarboxylique selon l'invention peut être de tout type connu de l'homme du métier. De préférence, le monomère acide monocarboxylique selon l'invention est choisi dans le groupe constitué par un acide acrylique tel que l'acide méthacrylique, l'acide éthylacrylique, l'acide propylacrylique, l'acide isopropylacrylique, l'acide butylacrylique, l'acide isobutylacrylique, l'acide phénylacrylique, l’acide benzylacrylique, un acide acrylique halogéné et l'acide cinnamique.
Le monomère anhydride d'acide selon l'invention peut être de tout type connu de l'homme du métier. De préférence, le monomère anhydride d'acide selon l'invention est choisi dans le groupe constitué par l'anhydride phtalique, l'anhydride maléique, l'anhydride oxalique, l'anhydride malonique, l'anhydride isophtalique, l'anhydride tétrahydrophtalique, l'anhydride hexahydrophtalique, l'anhydride succinique, l'anhydride sébacique, l'anhydride azélaïque, l'anhydride adipique et l'anhydride fumarique.
Le polyol selon l'invention peut être de tout type connu de l'homme du métier. De préférence, le polyol selon l'invention est un glycol choisi dans le groupe constitué par un diol aliphatique et un diol aromatique. Plus préférablement, le polyol selon l'invention est choisi dans le groupe constitué par l'éthylène glycol, le propylène glycol, le diéthylène glycol, le dipropylène glycol, le triéthylène glycol, le tripropylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol et le néopentylène glycol.
La résine polyépoxyde selon l'invention peut être de tout type connu de l'homme du métier. La résine polyépoxyde selon l'invention est de préférence choisie dans le groupe constitué par les polyéthers glycidyliques d'alcools polyhydriques et les polyéthers glycidyliques de phénols polyhydriques.
De préférence, la résine polymère, en particulier la résine ester polymère, de préférence choisie dans le groupe constitué par une résine acrylique de résine polyester insaturée, une résine méthacrylique et une résine ester vinylique, selon l'invention est une résine thermodurcissable.
De préférence, la résine polymère, en particulier la résine ester polymère, de préférence choisie dans le groupe constitué par une résine acrylique de résine polyester insaturée, une résine méthacrylique et une résine ester vinylique, selon l'invention est une résine thermodurcissable.
En particulier, l'invention concerne l'utilisation de la composition telle que définie précédemment comme agent de durcissement pour la préparation d'une résine polymère, de préférence une résine ester polymère ou comme initiateur radicalaire pour la polymérisation de monomères insaturés, de préférence de monomères styréniques à base insaturée.
Selon la présente invention, le terme « polymérisation » englobe également le cas particulier de la « copolymérisation ».
La résine polymère, en particulier la résine ester polymère, de préférence choisie dans le groupe constitué par une résine polyester insaturée, une résine acrylique, une résine méthacrylique et une résine ester vinylique, selon l'invention est de préférence durcissable par addition de la composition selon l'invention comme agent de durcissement sous une température permettant la réaction de durcissement.
Utilisation du peroxyde d'hydrogène
La présente invention a également pour objet l'utilisation d'au moins le peroxyde d'hydrogène, tel que défini précédemment, pour améliorer la stabilité en couleur d'au moins un peroxyde aromatique, tel que défini précédemment, en particulier à une température allant de 15 °C à 30 °C, notamment de 20 °C à 30 °C, et de préférence à l'obscurité.
En outre, l'invention concerne l'utilisation d'au moins le peroxyde d'hydrogène, tel que défini précédemment, pour diminuer la valeur APHA d'au moins un peroxyde aromatique tel que défini précédemment, en particulier à une température allant de 15 °C à 50 °C, notamment de 20 °C à 40 °C.
De préférence, l'invention se rapporte à l'utilisation au moins du peroxyde d'hydrogène pour améliorer la stabilité en couleur d'au moins un peroxyde aromatique choisi dans le groupe constitué par le peroxybenzoate de t-butyle, le peroxynéoheptanoate de cumyle, le peroxynéodécanoate de cumyle, le 2,5-diméthyl-2,5-(dibenzylperoxy)hexane, de préférence le peroxybenzoate de t-butyle, en particulier à une température allant de 15 °C à 30 °C, notamment de 20 °C à 30 °C.
Composition de résine polymère
La présente invention concerne également une composition de résine polymère comprenant :
- au moins une composition telle que définie ci-dessus,
- au moins une résine polymère telle que définie précédemment, de préférence choisie dans le groupe constitué par les résines polyester insaturées.
- au moins une composition telle que définie ci-dessus,
- au moins une résine polymère telle que définie précédemment, de préférence choisie dans le groupe constitué par les résines polyester insaturées.
Les exemples ci-après sont donnés à titre illustratif de la présente invention.
Exemples
Exemple 1
I.
Peroxydes organiques testés
Les peroxydes mis en œuvre dans le protocole expérimental décrit ci-après sont énumérés ci-après :
● Peroxybenzoate de tert-butyle commercialisé sous le nom Luperox® P,
● Peroxyde d'hydrogène
● Peroxybenzoate de tert-butyle commercialisé sous le nom Luperox® P,
● Peroxyde d'hydrogène
II.
Composition testée
Les compositions suivantes ont été préparées avec les ingrédients décrits dans le Tableau 1. Les teneurs sont exprimées en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition.
| Compositions A-B | ||
| Compositions | A | B |
| Luperox® P | 100 | 99 |
| H2O2 | - | 1 |
Protocole de préparation de la composition B :
99 grammes de Luperox® P et 2 grammes d’une solution contenant 70 % de H2O2ont été agités dans un récipient sous agitation mécanique pendant une durée de 10 minutes et le mélange qui en a résulté a été laissé à décanter pendant 30 minutes.
Après quoi, la phase huileuse a été filtrée avec du sulfate de magnésium.
La composition est ensuite été filtrée pour éliminer la phase solide.
III.
Protocole expérimental
La stabilité en couleur de chaque composition décrite dans un tube fermé a été évaluée à l’aide du colorimètre spectral commercialisé sous la dénomination LICO 620 de la société Hatch à une température de 25 °C et 40 °C.
Les valeurs de couleur APHA ont été déterminées pour chaque composition sur une durée de 80 jours.
Les résultats ont été reportés sur les Figures 1 et 2.
IV.
Résultats
La représente les mesures de valeurs APHA en fonction du temps pour les compositions A-B illustrées dans le Tableau 1 à une température de 40 °C.
La représente les mesures de valeurs APHA en fonction du temps pour les compositions A-B illustrées dans le Tableau 1 à 25 °C.
Les résultats démontrent que les valeurs APHA mesurées à une température de 25 °C et 40 °C pour la composition B sont plus faibles que celles mesurées pour la composition A ne comprenant que le peroxybenzoate de tert-butyle.
En particulier, les résultats détaillés sur la montrent un pic dans la coloration de la composition A correspondant au blanc de produit Luperox® P sur une durée inférieure à 20 jours par comparaison avec la composition B.
Ainsi, les résultats justifient que la composition selon la présente invention présente une meilleure stabilité en couleur dans le temps qu'une composition ne comprenant que le peroxyde aromatique.
Les résultats montrent également que l'ajout de peroxyde d'hydrogène conduit à la diminution des valeurs APHA du peroxybenzoate de tert-butyle à 25 °C et 40 °C.
Exemple 2
I.
Ingrédients testés
Les peroxydes mis en œuvre dans le protocole expérimental décrit ci-après sont énumérés ci-après :
● Peroxybenzoate de tert-butyle commercialisé sous le nom Luperox® P,
● Peroxyde d'hydrogène (70 % en poids) Albone de la société Arkema
● Isopropanol (IPOH, anhydre, 99,5 % en poids) de la société Merck
● di(éthylène glycol) éthyl éther (EDGE, n° CAS 111-90-0) de la société Merck
● Peroxybenzoate de tert-butyle commercialisé sous le nom Luperox® P,
● Peroxyde d'hydrogène (70 % en poids) Albone de la société Arkema
● Isopropanol (IPOH, anhydre, 99,5 % en poids) de la société Merck
● di(éthylène glycol) éthyl éther (EDGE, n° CAS 111-90-0) de la société Merck
II.
Composition testée
Les compositions suivantes ont été préparées en même temps avec les ingrédients décrits dans le Tableau 2. Les teneurs sont exprimées en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition. Le protocole de préparation des compositions B1-C1 est le même que celui décrit dans l'exemple 1.
| Compositions A1-C1 | |||
| Compositions | A1 | B1 | C1 |
| Luperox® P | 100 | 94 | 94 |
| H2O2(70 % en poids) | - | 0,21 | 0,21 |
| Isopropanol | - | 5,79 | - |
| EDGE | - | - | 5,79 |
III.
Protocole expérimental
La stabilité en couleur à une température de 40 °C dans l’obscurité de chaque composition décrite dans un tube fermé a été évaluée à l’aide du colorimètre spectral commercialisé sous la dénomination LICO 620 de la société Hach.
Les valeurs de couleur APHA ont été déterminées pour chaque composition sur une durée de 50 jours pour la composition A1 et de 85 jours pour les compositions B1 et C1.
Les résultats ont été reportés sur la .
IV.
Résultats
La représente les mesures de valeurs APHA en fonction du temps pour les compositions A1-C1 illustrées dans le Tableau 2 à une température de 40 °C.
Les résultats montrent que les compositions B1 et C1 qui comprennent un mélange de peroxyde aromatique, de solvant et de peroxyde d'hydrogène présentent une meilleure stabilité en couleur que la composition A qui ne comprend que du peroxybenzoate de tert-butyle à une température de 40 °C.
En effet, les résultats démontrent que les valeurs APHA mesurées à une température de 40 °C pour les compositions B1 et C1 sont plus faibles que les valeurs APHA mesurées pour la composition A1 ne comprenant que le peroxybenzoate de tert-butyle.
Ainsi, les résultats justifient que la composition selon la présente invention présente une meilleure stabilité en couleur dans le temps qu'une composition ne comprenant que le peroxyde aromatique.
Les résultats montrent également que l'ajout de peroxyde d'hydrogène conduit à la diminution des valeurs APHA du peroxybenzoate de tert-butyle.
Exemple 3
Dans l'exemple suivant, l'évolution de la couleur d'un produit de Luperox® P qui a au préalable été stocké pendant 21 jours a été étroitement suivie après l’ajout de peroxyde d'hydrogène à une température de 25 °C et 40 °C.
I.
Protocole expérimental
Tout d'abord, un produit de Luperox® P frais commercialisé par Arkema a été rendu disponible pour en évaluer la couleur à température ambiante à l’aide d’un colorimètre spectral commercialisé sous la dénomination LICO 620 de la société Hatch. On a constaté que la couleur de ce produit est de 30 APHA.
Ce produit a ensuite été stocké dans un tube fermé à une température de 40 °C pendant une durée de 21 jours dans des conditions classiques, c'est-à-dire que le produit n'a pas été agité pendant cette durée.
Après cette durée, la couleur de ce produit a de nouveau été mesurée à l’aide du colorimètre spectral précité et le développement d'une couleur jaunâtre a été constaté. Cette évolution de couleur est étayée par le fait que la valeur APHA du Luperox® P est d’environ 600.
Après quoi, du peroxyde d'hydrogène a été ajouté au produit Luperox® P à une concentration de 1 % en poids. Le mélange résultant a ensuite été stocké pendant une durée de 90 jours.
Les résultats ont été reportés sur la .
II.
Résultats
La représente les valeurs APHA en fonction du temps mesurées à une température de 40 °C, et à l'obscurité.
On constate que l'ajout de peroxyde d'hydrogène conduit à la diminution des valeurs APHA au cours du temps du peroxybenzoate de tert-butyle à 40 °C.
Cela montre que l'ajout de peroxyde d'hydrogène diminue la couleur jaunâtre d'un produit Luperox® P qui a préalablement été stocké 21 jours à l’obscurité.
Claims (15)
- Composition comprenant :
a) au moins un peroxyde aromatique comprenant au moins un cycle aromatique et au moins une fonction peroxo -O-O- dans sa structure ; le cycle aromatique étant relié à ladite fonction peroxo par une liaison covalente ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ;
b) au moins du peroxyde d'hydrogène. - Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit peroxyde aromatique comprend au moins un cycle benzénique.
- Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que ledit peroxyde aromatique est choisi dans le groupe constitué par les peresters aromatiques, les peroxydes d'aryl-alkyle, les hydroperoxydes d'aryle, les peroxydes de diacyle aromatiques et leurs mélanges, de préférence les peresters aromatiques.
- Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que lesdits peresters aromatiques sont choisis dans le groupe constitué par les perbenzoates, les peralkylates d'aryle, les diperesters aromatiques et leurs mélanges, de préférence les perbenzoates.
- Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit peroxyde aromatique présente la formule suivante (I) :
[Chem. 1]
dans laquelle :
● R1représente :
- un groupe -C(=O)R’1, où R’1désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20terminé par un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un groupe peroxy, et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène ; ou
- un groupe - CR’1, où R’1désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
● R2représente :
- un radical alkyle en C1-C20, linéaire ou ramifié,
- un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe -R3OOR4, où R3représente un radical alkyle en C8-C20, linéaire ou ramifié, de préférence un radical alkyle en C8-C10, et R4représente un groupe –C(=O)R’4dans lequel R’4représente un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C20terminé par un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10, linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène,
- un groupe –C(=O)R’2, où R’2désigne un groupe aryle ayant de 6 à 32 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C10linéaire ou ramifié et/ou un ou plusieurs atomes d'halogène, ou
- un atome d'hydrogène. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le peroxyde aromatique est choisi dans le groupe constitué par le peroxybenzoate de t-butyle, le peroxynéoheptanoate de cumyle, le peroxynéodécanoate de cumyle, le 2,5-diméthyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane, le 2,5-diméthyl-2,5-di(benzoylperoxy)hexane, le tert-butyl cumyl peroxyde, le dicumyl peroxyde, l’hydroperoxyde de cumène, le peroxyde de di(2,4-dichloro benzoyl), le 1,3 1,4-bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzène et leurs mélanges, de préférence constitué par le peroxybenzoate de t-butyle, le peroxynéoheptanoate de cumyle, le peroxynéodécanoate de cumyle, le 2,5-diméthyl-2,5-(dibenzoylperoxy)hexane et leurs mélanges.
- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre au moins un composé ayant un groupe éther, de préférence répondant à la formule (V) ou (VI) suivante :
[Chem. 2]
Dans laquelle :
● n représente un nombre entier allant de 1 à 8,
● R1et R2représentent, indépendamment l’un de l’autre :
- un atome d'hydrogène, ou
- un radical alkyle en C1-C8, linéaire ou ramifié, substitué ou non, ou
- R1et R2formant ensemble un éther couronne, ledit éther couronne ayant de préférence de 4 à 8 groupes oxyde d'éthylène, plus préférablement ayant de 4 à 5 groupes oxyde d'éthylène, et encore plus préférablement ayant 5 groupes oxyde d'éthylène. - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un peroxyde de cétone, de préférence choisi dans le groupe constitué par le peroxyde de méthyl éthyl cétone, le peroxyde de méthyl isobutyl cétone, le peroxyde de 2,4-pentanedione et leurs mélanges, encore plus préférablement le peroxyde de méthyl éthyl cétone ou le peroxyde de méthyl isobutyl cétone.
- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un solvant qui est un solvant organique choisi dans le groupe constitué par un solvant cétone, un solvant aryle, un solvant éther, un solvant alcool, une huile minérale et un solvant hydrocarboné, de préférence choisi dans le groupe constitué par un solvant cétone et un solvant alcool.
- Procédé de préparation de la composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant le mélange d'au moins un peroxyde aromatique, tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, et d'au moins du peroxyde d'hydrogène.
- Utilisation de la composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 pour préparer un polymère, de préférence des polymères styréniques, ou une résine polymère, en particulier une résine ester polymère, ladite résine ester polymère étant de préférence choisie dans le groupe constitué par une résine polyester insaturée une résine acrylique, une résine méthacrylique et une résine ester vinylique, plus préférablement choisie dans le groupe constitué par une résine polyester instaturée et une résine ester vinylique.
- Utilisation selon la revendication 11 de la composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 comme agent de durcissement pour la préparation d'une résine polymère, de préférence une résine ester polymère.
- Utilisation selon la revendication 11 de la composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 comme initiation radicalaire de la polymérisation de monomères insaturés, de préférence de monomères styréniques à base insaturée.
- Utilisation d'au moins du peroxyde d'hydrogène pour améliorer la stabilité en couleur ou pour diminuer une valeur APHA d'au moins un peroxyde aromatique, tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 6.
- Composition de résine polymère comprenant :
- au moins une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 9,
- au moins une résine polymère telle que définie selon la revendication 11, de préférence choisie dans le groupe constitué par les résines polyester insaturées.
Priority Applications (11)
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|---|---|---|---|
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| US18/285,572 US20240182605A1 (en) | 2021-04-07 | 2022-04-07 | Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least hydrogen peroxide |
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| WO1999057191A1 (fr) * | 1998-05-01 | 1999-11-11 | Flowtite Technology As | Compositions de melange de peroxyde et procedes de durcissement de resines polyester |
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- 2021-04-07 FR FR2103546A patent/FR3121684B1/fr active Active
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Effective date: 20221014 |
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