FR3111803A1 - Composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques - Google Patents

Composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques Download PDF

Info

Publication number
FR3111803A1
FR3111803A1 FR2006867A FR2006867A FR3111803A1 FR 3111803 A1 FR3111803 A1 FR 3111803A1 FR 2006867 A FR2006867 A FR 2006867A FR 2006867 A FR2006867 A FR 2006867A FR 3111803 A1 FR3111803 A1 FR 3111803A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
composition
weight
chosen
coloring
ranging
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR2006867A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3111803B1 (fr
Inventor
Béatrice Thomas
Chantal Jouy
Leila Hercouet
Carla BERGERE
Tristan VAUTIER
Thomas SENGMANY
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR2006867A priority Critical patent/FR3111803B1/fr
Priority to PCT/EP2021/068033 priority patent/WO2022003039A1/fr
Priority to EP21739074.9A priority patent/EP4171482A1/fr
Priority to US18/008,259 priority patent/US20230233431A1/en
Priority to BR112022026485A priority patent/BR112022026485A2/pt
Priority to CN202180045353.1A priority patent/CN115996699A/zh
Publication of FR3111803A1 publication Critical patent/FR3111803A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3111803B1 publication Critical patent/FR3111803B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/002—Preparations for repairing the hair, e.g. hair cure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/004—Preparations used to protect coloured hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente invention concerne une composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques comprenant au moins 5% en poids d’un ou plusieurs acides aminés particuliers et au moins 5% en poids d’un ou plusieurs monoalcools ainsi qu’un procédé de coloration ou de décoloration mettant en œuvre la composition de prétraitement.

Description

Composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques
Domaine technique de l’invention
La présente invention concerne une composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques comprenant au moins 5% en poids d’un ou plusieurs acides aminés particuliers et au moins 5% en poids d’un ou plusieurs monoalcools ainsi qu’un procédé de coloration ou de décoloration mettant en œuvre la composition de prétraitement.
Contexte de l’invention
Il est connu de mettre en œuvre des procédés de coloration ou de décoloration des cheveux pour modifier la couleur des cheveux naturels. Ces procédés consistent généralement en l’application sur les fibres kératiniques de compositions capillaires comprenant des agents oxydants chimiques et optionnellement des colorants directs et/ou des colorants d’oxydation.
Ces compositions capillaires colorantes ou décolorantes présentent certes un pouvoir colorant ou décolorant mais elles peuvent parfois être responsables d’une dégradation de la qualité de la fibre, les protéines constitutives du cheveu pouvant être dénaturées, générant ainsi des protéines labiles. Plus le taux de protéines labiles est élevé, plus le cheveu est endommagé. Cette dégradation de la qualité de la fibre peut entrainer une casse importante lors du peignage des cheveux, notamment lorsque ces compositions sont appliquées sur des cheveux sensibilisés. Aussi, il est courant d’avoir recours à des compositions de soin mettant en œuvre des agents conditionneurs afin de limiter la dégradation ou d’améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux. Cependant, ces compositions de soin peuvent, dans certains cas, altérer la coloration ou la décoloration des fibres kératiniques ainsi traitées.
Il existe donc un réel besoin de mettre au point une composition pouvant être utilisée en tant que composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration qui permette de conserver voire d’améliorer la qualité des fibres kératiniques et notamment de réduire la casse pouvant être observée lors du procédé de coloration ou de décoloration tout en évitant d’altérer la coloration ou la décoloration des fibres kératiniques ainsi traitées. Une telle composition devra également être facile d’utilisation, notamment facile à appliquer, stable et permettant de maintenir voire d’améliorer les propriétés cosmétiques des fibres kératiniques ainsi traitées, par exemple en ce qui concerne la brillance, la douceur au toucher, la souplesse, l’apparence ou le démêlage.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que l’ensemble de ces objectifs peuvent être atteints par la composition selon la présente invention.
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet une composition(A)comprenant :
i) au moins 5% en poids, par rapport au poids total de la composition(A), d’un ou plusieurs acides aminés choisis parmi les composés de formule(I 1 ):

Formule(I 1 )dans laquelle :
▪pest un nombre entier égal à 1 ou 2 ;
▪ lorsque p = 1,Rforme avec l’atome d’azote un hétérocycle saturé comprenant de 5 à 8 chaînons, de préférence 5 chaînons, ce cycle pouvant être éventuellement substitué par au moins un groupe choisi parmi hydroxyle ou (C1-C4)alkyle ;
▪ lorsque p = 2,Rreprésente :
- un atome d’hydrogène ; ou
- un groupe (C1-C12)alkyle, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle, interrompu par au moins un hétéroatome ou groupe choisi parmi –S–, –NH– ou –C(NH)– et/ou substitué par au moins un groupe choisi parmi hydroxyle, amino ou –NH–C(NH)–NH2; et
ii) au moins 5% en poids, par rapport au poids total de la composition(A), d’un ou plusieurs monoalcools.
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques comprenant les étapes successives suivantes :
i) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)telle que définie précédemment ;
ii) application sur les fibres kératiniques d’une composition colorante ou décolorante.
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation d’une composition(A)telle que définie précédemment en tant que composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration.
Selon un quatrième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation d’une composition(A)telle que définie précédemment pour protéger, de préférence pour protéger de la casse, les fibres kératiniques lors d’un traitement de coloration ou de décoloration.
Selon un cinquième aspect, la présente invention a pour objet un dispositif à plusieurs compartiments comprenant :
▪ un premier compartiment renfermant une composition(A) telle que définie précédemment ; et
▪ un deuxième compartiment renfermant une composition comprenant au moins un agent oxydant chimique; et
▪ éventuellement un troisième compartiment renfermant une composition comprenant au moins un agent colorant choisi parmi les colorants d’oxydation, les colorants directs et leurs mélanges.
Description détaillée de l’invention
Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée :
▪ par "fibres kératiniques" on entend les fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, les sourcils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure. Selon la présente invention, les fibres kératiniques sont de préférence les fibres kératiniques humaines, plus préférentiellement les cheveux.
▪ par "étapes successives", on entend des étapes mises en œuvre dans l’ordre indiqué.
▪ par "composition colorante", on entend une composition comprenant au moins un agent colorant.
▪ par "composition décolorante", on entend une composition comprenant au moins un agent oxydant chimique.
▪ par "groupe alkyle", on entend un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé.
▪ par "groupe (Cx-Cy)alkyle" on entend un groupe alkyle comprenant de x à y atomes de carbone.
▪ par "agent colorant" on entend un colorant d’oxydation, un colorant direct ou un pigment.
▪ par "colorant d’oxydation" on entend un précurseur de colorant d’oxydation choisi parmi les bases d’oxydation et les coupleurs. Les bases d’oxydation et les coupleurs sont des composés peu ou non colorés qui par une réaction de condensation en présence d’un agent oxydant donnent une espèce colorée.
▪ par "colorant direct" on entend un colorant naturel et/ou de synthèse, y compris sous forme d’extrait(s), différent des colorants d’oxydation. Il s’agit de composés colorés qui vont diffuser superficiellement sur la fibre. Ils peuvent être ioniques ou non ioniques, i.e. anioniques, cationiques, neutres ou non ioniques.
▪ par "agent réducteur" on entend un agent capable de réduire les liaisons disulfures des cheveux, tel que les composés choisis parmi les thiols, les sulfites alcalins, les hydrures et les phosphines.
▪ par "agent oxydant chimique" on entend un agent oxydant différent de l’oxygène de l’air.
Sauf indication contraire, lorsque des composés sont mentionnés dans la présente demande, on entend également leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels ou leurs solvates, seuls ou en mélange.
Les expressions "au moins un(e)" et "un(e) ou plusieurs" sont synonymes et peuvent être utilisées de manière interchangeable.
Composition (A)
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet une composition(A)telle que définie précédemment. La demanderesse a constaté de façon surprenante que la composition(A)selon l’invention pouvait être utilisée en tant que composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration qui permet de conserver voire d’améliorer la qualité des fibres kératiniques et de réduire la casse pouvant être observée lors du procédé de coloration ou de décoloration tout en évitant d’altérer la coloration ou la décoloration.
Acide s aminé s
La composition(A)comprend un ou plusieurs acides aminés choisis parmi les composés de formule(I 1 ) tels que définis précédemment.
Les composés de formule(I 1 ) peuvent être sous la forme d’un isomère optique de configuration L, D ou DL, de préférence de configuration L.
A titre d’exemples selon la présente invention de composés de formule(I 1 )sous la forme d’un isomère optique de configuration L, on peut citer la L-proline, la L-méthionine, la L-sérine, la L-arginine et la L-lysine.
De préférence, le ou les acides aminés compris dans la composition(A)sont choisis parmi la glycine, la proline, la méthionine, la sérine, l’arginine, la lysine et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les acides aminés compris dans la composition(A) sont choisis parmi la glycine, la proline, la méthionine, la sérine et leurs mélanges.
Encore plus préférentiellement, l’acide aminé compris dans la composition(A)est la glycine.
Le ou les acides aminés choisis parmi les composés de formule(I 1 )sont présents dans la composition(A)en une teneur totale d’au moins 5% en poids, de préférence d’au moins 8% en poids par rapport au poids total de la composition(A).
Le ou les acides aminés choisis parmi les composés de formule(I 1 )peuvent être présents dans la composition(A)en une teneur totale allant de 5% à 20% en poids, de préférence allant de 5% à 15% en poids, plus préférentiellement allant de 8% à 12% en poids, par rapport au poids total de la composition(A).
La composition(A)peut comprendre de préférence au moins 5% en poids, plus préférentiellement au moins 8% en poids de glycine, par rapport au poids total de la composition(A).
Selon un mode de réalisation préféré, la composition(A)comprend de 5% à 20% en poids, de préférence de 5% à 15% en poids, plus préférentiellement de 8% à 12% en poids de glycine par rapport au poids total de la composition(A).
pH
La composition(A)peut avoir un pH allant de 2 à 11. De préférence, le pH de la composition(A)va de 4 à 10. Plus préférentiellement, le pH de la composition(A)va de 8 à 10.
À titre d’exemple, le pH de la composition(A)peut être égal à 9.
Le pH de la composition(A)peut être ajusté par au moins un acide organique ou minéral, ou par au moins un agent alcalin choisi parmi les agents alcalins minéraux ou organiques ou hybrides et leurs mélanges.
Par "acide organique" on entend un acide i.e. un composé capable de libérer un cation ou proton H+, ou H3O+en milieux aqueux, qui comporte au moins une chaine hydrocarbonée en C1-C20, éventuellement insaturée, linéaire ou ramifiée, un groupe (hétéro)cycloalkyle, ou (hétéro)aryle et au moins une fonction chimique acide étant en particulier choisie parmi carboxy C(O)OH, sulfonique SO3H, sulfinique SO2H, phosphonique PO3H et phosphinique PO2H2.
Plus particulièrement, l’acide organique ou minéral utilisé est choisi parmi l’acide chlorhydrique HCl, l'acide bromhydrique HBr, l'acide sulfurique H2SO4, les acides alkylsulfoniques : (C1-C6)Alk-S(O)2OH tels que l'acide méthylsulfonique et l’acide éthylsulfonique ; les acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tels que l'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; les acides (C1-C6)alcoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que l’acide méthoxysulfinique et l’acide éthoxysulfinique ; les acides aryloxysulfiniques tels que l'acide toluèneoxysulfinique et l’acide phénoxysulfinique ; l’acide phosphorique H3PO4; l’acide triflique CF3SO3H ; l’acide tétrafluoroborique HBF4et les acides carboxyliques de formule( II )suivante et leurs sels :

Formule( II )dans laquelle :
Areprésente un groupe monovalent lorsque t vaut 0 ou polyvalent lorsque t est supérieur ou égale à 1, hydrocarboné comprenant de 1 à 50 atomes de carbone, saturé ou insaturé, cyclique ou non cyclique, aromatique ou non aromatique, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupe(s) hydroxyle(s); de préférenceAreprésente un groupe monovalent (C1-C6)alkyle ou polyvalent (C1-C6)alkylène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) hydroxyle(s).
Particulièrement, l’acide utilisé est choisi parmi les acides carboxyliques de formule( II )telle que définie précédemment. De préférence, l’acide utilisé est un alpha hydroxy-acide tel que l’acide lactique, glycolique, tartrique ou citrique.
Les agents alcalins minéraux sont de préférence choisis parmi l’ammoniaque, les carbonates ou bicarbonates alcalins comme les carbonates de sodium ou de potassium et les bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium et leurs mélanges.
Les agents alcalins organiques sont de préférence choisis parmi les amines organiques i.e. ils contiennent au moins un groupe amino substitué ou non.
Les agents alcalins organiques sont plus préférentiellement choisis parmi les amines organiques dont le pKbà 25 °C est inférieur à 12, de préférence inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu’il s’agit du pKbcorrespondant à la fonction de basicité la plus élevée.
Les agents alcalins organiques sont par exemple choisis parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées et les composés de formule(III )suivante :

Formule( III )dans laquelle :
● West un groupe divalent alkylène en C1-C6éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ou un groupe (C1-C6)alkyle, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que l’oxygéne ou NRu;
● R x ,R y ,R z R t etR u , identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe choisi parmi (C1-C6)alkyle, hydroxyalkyle en C1-C6ou aminoalkyle en C1-C6.
De préférence, l’alcanolamine est l’éthanolamine (ou monoéthanolamine).
Dans une variante de l’invention, la composition(A)comprend en tant qu’agent alcalin une ou plusieurs alcanolamines (de préférence l’éthanolamine) et de l’ammoniaque. Dans cette variante, la ou les alcanolamines sont présentes en quantité majoritaire par rapport à l’ammoniaque.
À titre d’agents alcalins hybrides, on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l’acide carbonique, l’acide chlorhydrique.
Polymères cationiques
La composition(A)peut comprendre un ou plusieurs polymères cationiques.
On entend par "polymère cationique", tout polymère comprenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques, et ne comprenant pas de groupements anioniques et/ou des groupements ionisables en groupements anioniques. De préférence, le polymère cationique est hydrophile ou amphiphile.
Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amines primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.
Les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés ont de préférence une masse molaire moyenne en poids (Mw) allant de 500 à 5.106g/mol, de préférence allant de 103à 3.106g/mol.
De préférence, la composition(A)comprend un ou plusieurs polymères cationiques choisis parmi les homopolymères ou copolymères comportant dans leur structure un ou plusieurs motifs répondant aux formules( I)ou(II):

dans lesquelles :
▪kettsont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ;
▪R 12 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ;
▪R 10 etR 11 , indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupe (C1-C6)alkyle, un groupe hydroxyalkyle en C1-C5, un groupe amidoalkyle en C1-C4; ou bienR 10 etR 11 désignent conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un groupe hétérocyclique tel que pipéridinyle ou morpholinyle, de préférenceR 10 etR 11 , indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupe (C1-C4)alkyle;
▪Y - est un anion, de préférence choisi parmi bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate et phosphate.
Plus préférentiellement, la composition(A)comprend un ou plusieurs polymères cationiques choisis parmi les homopolymères ou copolymères comportant dans leur structure un ou plusieurs motifs répondant à la formule( I)telle que définie précédemment.
Encore plus préférentiellement, la composition(A)comprend un ou plusieurs polymères cationiques choisis parmi les homopolymères de sels de diallyldiméthylammonium et les copolymères de sels de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide.
De manière particulièrement préférée, la composition(A)comprend un ou plusieurs polymères cationiques choisis parmi les copolymères de sels de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide.
On peut citer plus particulièrement l'homopolymère de sels (par exemple chlorure) de diméthyldiallylammonium par exemple vendu sous la dénomination "MERQUAT 100" par la société NALCO, et les copolymères de sels (par exemple chlorure) de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés notamment sous la dénomination "MERQUAT 550" ou "MERQUAT 7SPR".
Le ou les polymères cationiques peuvent être présents dans la composition(A)en une teneur totale allant de 0,00001% à 5% en poids, de préférence allant de 0,00005% à 1% en poids, plus préférentiellement allant de 0,00007% à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition(A).
Silicones aminés
La composition(A)peut comprendre une ou plusieurs silicones, de préférence choisies parmi les silicones aminées.
Par « silicone aminée », on entend toute silicone comportant au moins une fonction amine primaire, secondaire, ou tertiaire.
Les masses moléculaires moyennes en poids de ces silicones aminées peuvent être mesurées par Chromatographie par Perméation de Gel (GPC) à température ambiante (25°C) en équivalent polystyrène. Les colonnes utilisées sont des colonnes µ styragel. L’éluant est le THF, le débit est de 1 ml/mn. On injecte 200 µl d’une solution à 0,5% en poids de silicone dans le THF. La détection se fait par réfractométrie et UVmétrie.
De préférence, les silicones aminées sont choisies parmi les silicones aminées de formule(B)suivante:

dans laquelle :
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1-C8, par exemple méthyle, ou alcoxy en C1-C8, par exemple méthoxy,
- a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3, en particulier 0,
- b désigne 0 ou 1, en particulier 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10;
- R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements :
- N(R")2; -N+(R")3A- ; -NR"-Q-N(R")2et -NR"-Q-N+(R")3A-,
dans lesquels R", identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A- représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure.
Plus préférentiellement, les silicones aminées sont choisies parmi les silicones aminées de formule(F)suivante :

dans laquelle :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p+q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250; p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5;
- R1, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1ou R2désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va généralement de 1:0,8 à 1:1,1 et de préférence de 1:0,9 à 1:1 et plus particulièrement est égal à 1:0,95.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone va de préférence de 2000 à 200000 et encore plus particulièrement de 5000 à 100000 et plus particulièrement de 10000 à 50000.
Les produits commerciaux comprenant des silicones de structure(F)peuvent inclure dans leur composition une ou plusieurs autres silicones aminées dont la structure est différente de la formule(F).
Un produit contenant des silicones aminées de structure(F)est proposé par WACKER sous la dénomination Fluid WR 1300®.
Parmi les silicones aminées de formule(F), on peut encore citer le produit Belsil ADM Log 1 de WACKER.

Lorsque ces silicones aminées sont mises en œuvre, une forme de réalisation particulièrement intéressante est leur utilisation sous forme d’émulsion huile dans eau. L'émulsion huile dans eau peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs. Les tensioactifs peuvent être de toute nature mais de préférence cationique et/ou non ionique. La taille moyenne en nombre des particules de silicone dans l'émulsion va généralement de 3 nm à 500 nanomètres.
La ou les silicones peuvent être présentes dans la composition(A)en une teneur totale allant de de 0,001% à 10% en poids, de préférence allant de 0,01% à 5% en poids, plus préférentiellement allant de 0,02% à 1% en poids, encore plus préférentiellement allant de 0,05% à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition(A).
La ou les silicones aminées peuvent être présentes dans la composition(A)en une teneur totale allant de 0,001% à 10% en poids, de préférence allant de 0,01% à 5% en poids, plus préférentiellement allant de 0,02% à 1% en poids, encore plus préférentiellement allant de 0,05 à 0,5 % en poids par rapport au poids total de la composition(A).
La composition(A)comprend de préférence une teneur totale en agents colorants et/ou agents réducteurs inférieure à 0,1% en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,01% en poids, encore plus préférentiellement inférieure à 0,001% en poids par rapport au poids total de la composition(A).
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition(A)est exempte d’agents colorants et/ou d’agents réducteurs.
Tensioactifs
La composition(A)comprend de préférence moins de 5% en poids, plus préférentiellement moins de 2% en poids, encore plus préférentiellement moins de 1% en poids de tensioactifs par rapport au poids total de la composition(A).
En particulier, la composition(A)peut comprendre une teneur totale en tensioactifs anioniques inférieure à 0,1% en poids, de préférence inférieure à 0,01% en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,001% en poids par rapport au poids total de la composition(A).
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition(A)est exempte de tensioactifs anioniques.
La composition(A)peut comprendre une teneur totale en tensioactifs non-ioniques inférieure à 0,5% en poids par rapport au poids total de la composition(A).
Monoalcool s
La composition(A)comprend au moins 5% en poids, de préférence au moins 8% en poids, par rapport au poids total de la composition(A), d’un ou plusieurs monoalcools. Les monoalcools peuvent être linéaires ou ramifiés.
Le ou les monoalcools sont de préférence choisis parmi les monoalcools en C2à C6, plus préférentiellement parmi les monoalcools en C2à C4, encore plus préférentiellement parmi l’éthanol, l’isopropanol, le tertiobutanol, le n-butanol et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, le monoalcool est l’éthanol.
Le ou les monoalcools peuvent être présents dans la composition(A)en une teneur totale allant de 5% à 20% en poids, de préférence allant de 5% à 15% en poids, plus préférentiellement allant de 8% à 12% en poids, par rapport au poids total de la composition(A).
Solvants organiques
La composition(A)peut comprendre en plus du ou des monoalcools au moins un solvant organique choisi parmi les polyols, les éthers de polyols et leurs mélanges.
Les polyols sont de préférence choisis parmi le propylène glycol, le dipropylène glycol, le glycérol et leurs mélanges.
Les éthers de polyols sont de préférence choisis parmi le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther de diéthylèneglycol et leurs mélanges.
La composition(A)peut comprendre une teneur totale en solvants organiques différents des monoalcools allant de 1% à 40% en poids, de préférence allant de 5% à 30% en poids, plus préférentiellement allant de 8 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition(A).
Eau
La composition(A)peut comprendre une teneur totale en eau allant de 1% à 90% en poids, de préférence allant de 20% à 90% en poids, plus préférentiellement allant de 40% à 90% en poids, encore plus préférentiellement allant de 60% à 85% en poids par rapport au poids total de la composition(A).
Procédé de coloration ou de décoloration
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques comprenant les étapes successives suivantes :
i) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)telle que définie précédemment ;
ii) application sur les fibres kératiniques d’une composition colorante ou décolorante.
Dans le procédé selon la présente invention, il est essentiel que les étapes i) et ii) soient successives, c’est-à-dire que l’étape ii) soit mise en œuvre après l’étape i).
Le procédé peut comprendre une ou plusieurs étapes supplémentaires entre les étapes i) et ii) mais même dans un tel mode de réalisation, l’étape ii) est toujours mise en œuvre après l’étape i).
Composition colorante ou décolorante
A gent oxydant chimique
La composition colorante ou décolorante appliquée sur les fibres kératiniques lors de l’étape ii) du procédé peut comprendre au moins un agent oxydant chimique.
De préférence, l’agent oxydant chimique est choisi parmi le peroxyde d’hydrogène, le peroxyde d’urée, les bromates de métaux alcalins, les sels peroxygénés, les peracides et leurs précurseurs, et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, l’agent oxydant chimique est choisi parmi le peroxyde d’hydrogène, les sels peroxygénés et leurs mélanges.
Encore plus préférentiellement, l’agent oxydant chimique est choisi parmi le peroxyde d’hydrogène, les persulfates, les perborates, les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux ou d’ammonium et leurs mélanges.
Un agent oxydant chimique particulièrement préféré est le peroxyde d’hydrogène.
À titre d’exemples de sels peroxygénés, on peut citer les persulfates de sodium, de potassium, d’ammonium et leurs mélanges.
Lorsque la composition est une composition décolorante, celle-ci pourra comprendre de manière préférée du peroxyde d’hydrogène et un sel peroxygéné.
La composition colorante ou décolorante peut comprendre une teneur totale en agents oxydants chimiques allant de 0,5% à 60% en poids, de préférence allant de 0,5% à 40% en poids, plus préférentiellement allant de 1% à 30% en poids par rapport au poids total de la composition colorante ou décolorante.
Corps gras liquides
La composition colorante ou décolorante peut comprendre en outre un ou plusieurs corps gras liquides à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique (1,013.105Pa), différents des acides gras salifiés.
Par "corps gras" on entend, un composé organique insoluble dans l'eau à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique (1,013.105Pa) (solubilité inférieure à 5% en poids, et de préférence inférieure à 1% en poids, encore plus préférentiellement inférieure à 0,1% en poids). Ils présentent dans leur structure au moins une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone et/ou un enchaînement d’au moins deux groupements siloxane. En outre, les corps gras sont généralement solubles dans des solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, le dichlorométhane, le tétrachlorure de carbone, l’éthanol, le benzène, le toluène, le tétrahydrofurane (THF), l’huile de vaseline ou le décaméthylcyclopentasiloxane.
Par "huile" on entend un "corps gras" qui est liquide à température ambiante (25°C), et à pression atmosphérique (1,013.105Pa).
On entend par "corps gras non siliconé" un corps gras ne contenant pas de liaisons Si-O et par "corps gras siliconé" un corps gras contenant au moins une liaison Si-O.
Les corps gras liquides pouvant être utilisés dans la composition colorante ou décolorante sont différents des acides gras salifiés, c’est-à-dire qu’ils peuvent être présents dans la composition sous forme d’acides gras libres. En d’autres termes, ces corps gras ne contiennent pas de groupements acide carboxylique salifiés (-C(O)O-). Particulièrement, ces corps gras ne sont ni polyoxyalkylénés, ni polyglycérolés.
De préférence, les corps gras sont différents des acides gras non salifiés.
Plus particulièrement, les corps gras liquides selon l’invention sont choisis parmi les hydrocarbures liquides en C6à C16, les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles non siliconées d’origine animale, les huiles de type triglycéride d’origine végétale ou synthétique, les huiles fluorées, les alcools gras liquides, les esters liquides d'acide gras et/ou d’alcool gras différents des triglycérides, les huiles de silicone, et leurs mélanges.
Il est rappelé que les alcools et esters gras présentent plus particulièrement au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 6 à 30, mieux de 8 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
En ce qui concerne, les hydrocarbures liquides en C6à C16, ces derniers sont linéaires, ramifiés, éventuellement cycliques, et de préférence sont des alcanes. A titre d’exemple, on peut citer l’hexane, le cyclohexane, l’undécane, le dodécane, l’isododécane, le tridécane, les isoparaffines comme l’isohexadécane, l’isodécane, et leurs mélanges.
Les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone peuvent être linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique, et sont choisis de préférence parmi les huiles de paraffine ou de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam®, et leurs mélanges.
A titre d’huiles hydrocarbonées d'origine animale, on peut citer le perhydrosqualène.
Les huiles triglycérides d’origine végétale ou synthétique sont choisies de préférence parmi les triglycérides liquides d’acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d’abricot, de macadamia, d’arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l’huile de jojoba, l’huile de beurre de karité, et leurs mélanges.
En ce qui concerne les huiles fluorées, celles-ci peuvent être choisies parmi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3 diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de « FLUTEC® PC1 » et « FLUTEC® PC3 » par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de « PF 5050® » et « PF 5060® » par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination
« FORALKYL® » par la Société Atochem ; le nonafluoro-méthoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination « PF 5052® » par la Société 3M.
Les alcools gras liquides peuvent plus particulièrement être choisis parmi les alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, de préférence insaturés ou ramifiés comportant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone. On peut citer par exemple l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool isostéarylique, l’alcool oléique, l’alcool linolénique, l’alcool ricinoléique, l’alcool undécylénique ou l’alcool linoléique, et leurs mélanges.
En ce qui concerne les esters liquides d’acide gras et/ou d’alcools gras, différents des triglycérides mentionnés auparavant, on peut citer notamment les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires en C1à C26ou ramifiés en C3à C26et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires en C1à C26ou ramifiés en C3à C26, le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 6, plus avantageusement supérieur ou égal à 10.
De préférence, pour les esters de monoalcools, l’un au moins de l’alcool ou de l’acide dont sont issus les esters de l’invention est ramifié.
Parmi les monoesters, on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate
d'isocétyle ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle ; l'octanoate d’isostéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle ; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle de 2-octyldodécyle, le stéarate d'isobutyle ; le laurate de 2-hexyldécyle, et leurs mélanges.
De préférence parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, on utilisera les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, les myristates d'alkyle tels que le myristate d'isopropyle ou d’éthyle, le stéarate d’isocétyle, l’isononanoate d’éthyl-2-hexyle, le néopentanoate d’isodécyle, et le néopentanoate d’isostéaryle, et leurs mélanges.
Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4à C22et d'alcools en C1à C22et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcools di, tri, tétra ou pentahydroxy en C2à C26.
On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisanonate de diéthylène glycol ; et les distéarates de polyéthylène glycol, et leurs mélanges.
La composition colorante ou décolorante peut également comprendre, à titre d’ester gras, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6à C30, de préférence en C12à C22. Il est rappelé que l’on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.
Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.
Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6à C30, de préférence en C12à C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonate, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmito-stéarate.
Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose, et leurs mélanges.
On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.
De préférence on utilisera un ester liquide de monoacide et de monoalcool.
Les huiles de silicone utilisables dans la composition colorante ou décolorante peuvent être volatiles ou non volatiles, cycliques, linéaires ou ramifiées, modifiées ou non par des groupements organiques, et ont de préférence une viscosité de 5.10-6à 2,5 m2/s à 25°C, et de préférence 1.10-5à 1 m2/s.
De préférence, les huiles de silicone sont choisies parmi les polydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polyorganosiloxanes liquides comportant au moins un groupement aryle.
Ces huiles de silicone peuvent être aussi organomodifiées. Les huiles de silicone organomodifiées utilisables dans la composition colorante ou décolorante sont de préférence des silicones liquides telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné, par exemple choisi parmi les groupements aminés et les groupements alcoxy.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL « Chemistry and Technology of Silicones » (1968), Academie Press. Ils peuvent être volatiles ou non volatiles.
Lorsqu'elles sont volatiles, les huiles de silicone sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60°C et 260°C, et plus particulièrement encore parmi :
(i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7, de préférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7207 par UNION CARBIDE ou SILBIONE® 70045 V2 par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7158 par UNION CARBIDE, et SILBIONE® 70045 V5 par RHODIA, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane / méthylalkylsiloxane, tel que la SILICONE VOLATILE® FZ 3109 commercialisée par la société UNION CARBIDE.
On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;
(ii) les polydialkylsiloxanes volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et présentant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6m²/s à 25°C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination « SH 200 » par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS « Volatile Silicone fluids for cosmetics ».
On utilise de préférence des polydialkylsiloxanes non volatiles.
Ces huiles de silicone sont plus particulièrement choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. La viscosité des silicones est mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Appendice C.
Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants :
- les huiles SILBIONE® des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL® commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ;
- les huiles de la série MIRASIL® commercialisées par la société RHODIA ;
- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ;
- les huiles VISCASIL® de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol connus sous le nom de dimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA.
Les silicones organomodifiées utilisables dans la composition colorante ou décolorante sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné.
En ce qui concerne les polyorganosiloxanes liquides comportant au moins un groupement aryle, ils peuvent notamment être des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkyl-arylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.10-5à 5.10-2m²/s à 25°C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes :
- les huiles SILBIONE® de la série 70 641 de RHODIA ;
- les huiles des séries RHODORSIL® 70 633 et 763 de RHODIA ;
- l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ;
- les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ;
- les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000 ;
- certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265.
Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant :
- des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en C1à C4;
- des groupements alcoxylés ;
- des groupements hydroxyles.
Le ou les corps gras liquides sont préférentiellement choisis parmi les hydrocarbures liquides contenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles végétales, les alcools gras liquides et les esters gras liquides, les huiles de silicone et leurs mélanges.
Préférentiellement, le ou les corps gras liquides sont choisis parmi les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone, en particulier l’huile de vaseline.
Dans un mode de réalisation particulier, la teneur totale en corps gras liquides compris dans la composition colorante ou décolorante est supérieure ou égale à 20% en poids, de préférence supérieure ou égale à 30% en poids, plus préférentiellement supérieure ou égale à 35% en poids, par rapport au poids total de la composition colorante ou décolorante.
Plus préférentiellement, la teneur totale en corps gras liquides compris dans la composition colorante ou décolorante varie de 20% à 80% en poids, et de préférence de 30% à 70% en poids par rapport au poids total de la composition colorante ou décolorante.
Agents alcalins
La composition colorante ou décolorante peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs agents alcalins.
De préférence, la composition colorante ou décolorante comprend un ou plusieurs agents alcalins, organiques ou minéraux.
Le ou les agents alcalins minéraux sont de préférence choisis parmi l’ammoniaque, les carbonates ou bicarbonates alcalins tels que les carbonates ou bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les silicates ou métasilicates de métaux alcalins tels que les silicates ou métasilicates de sodium ou de potassium ou leurs mélanges.
Le ou les agents alcalins organiques sont de préférence choisis parmi les amines organiques dont le pKbà 25°C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu’il s’agit du pKbcorrespondant à la fonction de basicité la plus élevée. En outre, les amines organiques ne comprennent pas de chaîne grasse, alkyle ou alcényle, comprenant plus de dix atomes de carbone.
Le ou les agents alcalins organiques sont par exemple choisis parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule( III )suivante :

Formule( III )dans laquelle :
● West un groupe divalent alkylène en C1-C6éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un groupe (C1-C6)alkyle en, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que l’oxygéne ou NRu;
● R x ,R y ,R z R t etR u , identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe choisi parmi (C1-C6)alkyle, hydroxyalkyle en C1-C6ou aminoalkyle en C1-C6.
On peut citer à titre d’exemple d’amines de formule( III ), le 1,3-diaminopropane, le 1,3-diamino-2-propanol, la spermine, la spermidine.
Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupes alkyle, linéaires ou ramifiés, en C1à C8porteurs d’un ou plusieurs radicaux hydroxyle.
Conviennent en particulier à la réalisation de l’invention les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri-alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1à C4.
Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N,N-diméthyléthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, la triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3-amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le tris-hydroxyméthylamino-méthane.
Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique.
A titre d'acides aminés utilisables dans la composition colorante ou décolorante, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l’ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine.
De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.
De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule( IV )suivante, ainsi que leurs sels :

dans laquelle,Rreprésente un groupe choisi parmi imidazolyle, de préférence imidazolyl-4-yl ; aminopropyle ; aminoéthyle ; -(CH2)2N(H)-C(O)-NH2; et –(CH2)2-N(H)-C(NH)-NH2.
Les composés correspondants à la formule( IV )sont l’histidine, la lysine, l’arginine, l’ornithine, la citrulline.
L’amine organique peut être aussi choisie parmi les amines organiques de type hétérocycliques. On peut en particulier citer, outre l’histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l’imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole.
L’amine organique peut être aussi choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'ansérine et la balénine
L’amine organique peut être aussi choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l’arginine déjà mentionnée à titre d’acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidino-propionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2-([amino(imino)méthyl]amino)-éthane-1-sulfonique.
A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l’acide carbonique, l’acide chlorhydrique.
On peut en particulier utiliser le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine.
De préférence, le ou les agents alcalins, présents dans la composition colorante ou décolorante, sont choisis parmi l’ammoniaque, les alcanolamines, les silicates de métaux alcalins, les métasilicates de métaux alcalins et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, l’agent alcalin, présent dans la composition colorante est la monoéthanolamine.
Plus préférentiellement, l’agent alcalin, présent dans la composition décolorante est choisi parmi le silicate de sodium, le métasilicate de sodium et leurs mélanges.
La teneur totale en agents alcalins compris dans la composition colorante ou décolorante peut aller de 0,01% à 30% en poids, de préférence de 0,1% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition colorante ou décolorante.
Solvants
La composition colorante ou décolorante peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs solvants organiques.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer, les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C2à C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, l’héxylène glycol, le dipropylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools ou éthers aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
Le ou les solvants organiques peuvent être présents dans la composition colorante ou décolorante en une teneur allant de 0,01% à 30% en poids, de préférence allant de 2% à 25% en poids par rapport au poids total de la composition colorante ou décolorante.
Composition colorante
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition appliquée sur les fibres kératiniques lors de l’étape ii) du procédé est une composition colorante.
La composition colorante peut comprendre au moins un agent colorant choisi parmi les colorants d’oxydation, les colorants directs, et leurs mélanges, de préférence parmi les colorants d’oxydation.
Colorants d’oxydation
Les colorants d’oxydation sont généralement choisis parmi une ou plusieurs bases d’oxydation, éventuellement combinées à un ou plusieurs agents de couplage (appelés également coupleurs).
Bases d’oxydation
La composition colorante peut éventuellement comprendre une ou plusieurs bases d’oxydation avantageusement choisies parmi celles traditionnellement utilisées dans la coloration de fibres kératiniques.
À titre d’exemple, les bases d’oxydation sont choisies parmi les para-phénylènediamines, les bis(phényl)alkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et les sels d’addition correspondants.
Parmi les para-phénylènediamines qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diéthyl-para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl-para-phénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthyl-3-méthylaniline, la N,N-bis(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-N,N-bis(β-hydroxyéthyl)amino-2-méthylaniline, 4-N,N-bis(ß-hydroxyéthyl)amino-2-chloroaniline,la 2-β-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-para-phénylènediamine, la 2-fluoro-para-phénylènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl)-para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-3-méthyl-para-phénylènediamine, la N-éthyl-N-(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl)-para-phénylènediamine, la N-(4'-aminophényl)-para-phénylènediamine, la N-phényl-para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl-para-phénylènediamine, le 2-β-hydroxyéthylamino-5-aminotoluène et la 3-hydroxy-1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et les sels d’addition correspondants avec un acide.
Parmi les para-phénylènediamines susmentionnées, on préfère en particulier la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-bis(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine et la 2-β-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine et les sels d’addition correspondants avec un acide.
Parmi les bis(phényl)alkylènediamines qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple le N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)-1,3-diaminopropanol, la N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)éthylènediamine, la N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(4-méthylaminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(éthyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-méthylphényl)éthylènediamine et le 1,8-bis(2,5-diaminophénoxy)-3,6-dioxaoctane et les sels d’addition correspondants.
Parmi les para-aminophénols qui sont mentionnés, on trouve par exemple le para-aminophénol, le 4-amino-3-méthylphénol, le 4-amino-3-fluorophénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino-3-hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2-méthylphénol, le 4-amino-2-hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2-méthoxyméthylphénol, le 4-amino-2-aminométhylphénol, le 4-amino-2-(β-hydroxyéthylaminométhyl)phénol et le 4-amino-2-fluorophénol et les sels d’addition correspondants avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols qui peuvent être mentionnés, on trouve par exemple le 2-aminophénol, le 2-amino-5-méthylphénol, le 2-amino-6-méthylphénol et le 5-acétamido-2-aminophénol et les sels d’addition correspondants.
Parmi les bases hétérocycliques qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple les dérivés de pyridine, de pyrimidine et de pyrazole.
Parmi les dérivés de pyridine qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés par exemple décrits dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, par exemple la 2,5-diaminopyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino-3-aminopyridine et la 3,4-diaminopyridine et les sels d’addition correspondants.
D’autres bases d’oxydation de pyridine qui sont utiles dans la présente invention sont les bases d’oxydation de 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine ou les sels d’addition correspondants décrits, par exemple, dans la demande de brevet FR 2 801 308. Des exemples qui peuvent être mentionnés comprennent la pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-acétylaminopyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, l’acide 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylique, la 2-méthoxypyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)méthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)éthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)éthanol, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-2-yl)méthanol, la 3,6-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la 3,4-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine, la 7-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine, la 5-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)(2-hydroxyéthyl)-amino]éthanol, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-4-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-6-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-7-ol, la 2-β-hydroxyéthoxy-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 2-(4-diméthylpipérazinium-1-yl)-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; et les sels d’addition correspondants.
Plus particulièrement, les bases d’oxydation qui sont utiles dans la présente invention sont choisies parmi les 3-aminopyrazolo-[1,5-a]-pyridines et de préférence substituées sur l’atome de carbone 2 par :
a) un groupe (di)(C1-C6)(alkyl)amino, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxy, amino, imidazolium ;
b) un groupe hétérocycloalkyle contenant 5 à 7 chaînons et 1 à 3 hétéroatomes, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C6)alkyle, tel qu’un groupe di(C1-C4)alkylpipérazinium ; ou
c) un groupe (C1-C6)alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tels qu'un groupe β-hydroxyalcoxy et les sels d’addition correspondants.
Parmi les dérivés de pyrimidine qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés décrits, par exemple, dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou la demande de brevet WO 96/15765, tels que la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d’addition et leurs formes tautomères, lorsqu’un équilibre tautomère existe.
Parmi les dérivés de pyrazole qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et les demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FRA-2 733 749 et DE 195 43 988, tels que le 4,5-diamino-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole, le 3,4-diaminopyrazole, le 4,5-diamino-1-(4'-chlorobenzyl)pyrazole, le 4,5-diamino-1,3-diméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-phénylpyrazole, le 4,5-diamino-1-méthyl-3-phénylpyrazole, le 4-amino-1,3-diméthyl-5-hydrazinopyrazole, le 1-benzyl-4,5-diamino-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-(4'-méthoxyphényl)pyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-hydroxyméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-isopropylpyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-isopropylpyrazole, le 4-amino-5-(2'-aminoéthyl)amino-1,3-diméthylpyrazole, le 3,4,5-triaminopyrazole, le 1-méthyl-3,4,5-triaminopyrazole, le 3,5-diamino-1-méthyl-4-méthylaminopyrazole, le 3,5-diamino-4-(β-hydroxyéthyl)amino-1-méthylpyrazole et les sels d’addition correspondants. On peut également utiliser le 4,5-diamino-1-(β-méthoxyéthyl)pyrazole.
Un 4,5-diaminopyrazole sera utilisé de préférence et encore plus préférentiellement le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou un sel correspondant.
Les dérivés de pyrazole qui peuvent également être mentionnés comprennent les diamino-N,N-dihydropyrazolopyrazolones et en particulier ceux décrits dans la demande de brevet FR-A-2 886 136, tels que les composés suivants et les sels d’addition correspondants : la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-(pyrrolidin-1-yl)-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 4,5-diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-diméthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahydro-1H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one, la 4-amino-1,2-diéthyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4-amino-5-(3-diméthylaminopyrrolidin-1-yl)-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one.
On utilisera de préférence la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un sel correspondant.
On utilisera de préférence le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un sel correspondant comme bases hétérocycliques.
Agent s de couplage
La composition colorante peut éventuellement comprendre un ou plusieurs agents de couplage avantageusement choisis parmi ceux traditionnellement utilisés dans la coloration de fibres kératiniques.
Parmi ces agents de couplage, on peut en particulier mentionner les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les agents de couplage à base de naphtalène et les agents de couplage hétérocycliques ainsi que les sels d’addition correspondants.
On peut par exemple mentionner le 1,3-dihydroxybenzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxybenzène, le 2,4-diamino-1-(ß-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-(ß-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, la 3-uréidoaniline, le 3-uréido-1-diméthylaminobenzène, le sésamol, le 1-ß-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l’α-naphtol, le 2-méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxyindole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthylindole, la 2-amino-3-hydroxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(ß-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylènedioxybenzène, le 2,6-bis(ß-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthylpyridine, la 1-H-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, le 2,6-diméthylpyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl[3,2-c]-1,2,4-triazole et le 6-méthylpyrazolo[1,5-a]benzimidazole, le 2-méthyl-5-aminophénol, le 5-N-(ß–hydroxyéthyl)amino-2-méthylphénol, le 3-aminophénol , le 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, les sels d’addition correspondants avec un acide et les mélanges correspondants.
En général, les sels d’addition de bases d’oxydation et d’agents de couplages qui peuvent être utilisés dans le contexte de l’invention sont en particulier choisis parmi les sels d’addition avec un acide, tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
La/les base(s) d’oxydation représente(nt) chacune avantageusement 0,001% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition colorante et de préférence 0,005% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition colorante.
La/les agent(s) de couplage, s’ils sont présents, représente(nt) chacun avantageusement 0,001% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition colorante et de préférence 0,005% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition colorante.
Colorants directs
La composition colorante peut éventuellement comprendre un ou plusieurs colorants directs.
Des exemples de colorants directs appropriés qui peuvent être mentionnés comprennent les colorants directs azo ; les colorants (poly)méthine tels que les cyanines, les hémicyanines et les styryles ; les colorants carbonyle ; les colorants azine ; les colorants nitro(hétéro)aryle ; les colorants tri(hétéro)arylméthane ; les colorants porphyrine ; les colorants phtalocyanine et les colorants directs naturels, seuls ou sous forme de mélanges.
Les colorants directs sont de préférence des colorants directs cationiques. On peut mentionner les colorants cationiques hydrazono des formules(IIIa)et(III’a), les colorants cationiques azo(IVa)et(IV’a)et les colorants cationiques diazo(Va)ci-dessous :

dans lesquelles formules(IIIa), (III’a),(IVa),(IV’a)et(Va):
● Het + représente un radical cationique hétéroaryle, portant de préférence une charge cationique endocyclique, tel qu’imidazolium, indolium ou pyridinium, éventuellement substitué, de préférence, par un ou plusieurs groupes (C1-C8)-alkyle, tels que méthyle ;
● Ar + représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, portant une charge cationique exocyclique, de préférence ammonium, en particulier tri(C1-C8)alkylammonium tel que triméthylammonium ;
● Arreprésente un groupe aryle, en particulier phényle, qui est éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes donneurs d’électrons, tels que i) (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, ii) (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, iii) (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le(s) groupe(s) alkyle par un groupe hydroxyle, iv) aryl(C1-C8)alkylamino, v)N-(C1-C8)alkyl-N-aryl(C1-C8)alkylamino éventuellement substitué ou, en variante,Arreprésente un groupe julolidine ;
● Ar’représente un groupe (hétéro)arylène divalent éventuellement substitué, tel que phénylène, en particulier para-phénylène, ou naphtalène, qui sont éventuellement substitués, de préférence par un ou plusieurs groupes (C1-C8)alkyle, hydroxyle ou (C1-C8)alcoxy ;
● Ar’’représente un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué, tel que phényle ou pyrazolyle, qui sont éventuellement substitués, de préférence par un ou plusieurs groupes (C1-C8)alkyle, hydroxyle, (di)(C1-C8)(alkyl)amino, (C1-C8)alcoxy ou phényle ;
● R a etR b , qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C8)alkyle, qui est éventuellement substitué, de préférence par un groupe hydroxyle ;
ou, en variante, le substituantR a avec un substituant deHet + et/ouR b avec un substituant deAret/ouR a avecR b forment, ensemble avec les atomes qui les portent, un (hétéro)cycloalkyle ;
en particulier,R a etR b représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, qui est éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;
● An - représente un contre-ion anionique, tel que mésylate ou halogénure.
On peut en particulier mentionner les colorants cationiques azo et hydrazono portant une charge cationique endocyclique des formules(IIIa),(III’a)et(IVa)telles que définies précédemment. Plus particulièrement, ceux des formules(IIIa), (III’a) et (IVa)dérivés des colorants décrits dans les demandes de brevet WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954.
De préférence, la partie cationique est dérivée des dérivés suivants :

formules(III a -1)et(IV a -1)avec :
-R 1 représentant un groupe (C1-C4)-alkyle tel que méthyle ;
-R 2 etR 3 , qui sont identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)-alkyle, tel que méthyle ; et
-R 4 représentent un atome d’hydrogène ou un groupe donneur d’électrons, tel qu’un groupe (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué ou (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le(s) groupe(s) alkyle par un groupe hydroxyle ; en particulierR 4 représente un atome d’hydrogène,
-Zreprésente un groupe CH ou un atome d’azote, de préférence CH ;
-An - représente un contre-ion anionique, tel que mésylate ou halogénure.
En particulier, le colorant des formules(IIIa-1)et(IVa-1)est choisi parmi le Basic Red 51, le Basic Yellow 87 et le Basic Orange 31 ou des dérivés correspondants :
Parmi les colorants directs naturels qui peuvent être utilisés selon l’invention, on peut mentionner l’acide hennotannique, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine et l’orcéine. Les extraits ou les décoctions contenant ces colorants naturels et en particulier les cataplasmes ou les extraits à base de henné peuvent également être utilisés.
Lorsqu’ils sont présents, le(s) colorant(s) directs représentent plus particulièrement 0,001% à 10% en poids et de préférence 0,005% à 5% en poids du poids total de la composition colorante.
La composition colorante ou décolorante peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs additifs, différents des composés décrits précédemment, parmi lesquels on peut citer les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les agents antichute et/ou repousse des cheveux, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les pigments minéraux ou organiques, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux ou organiques, notamment les agents épaississants polymériques, les agents opacifiants ou nacrants, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs, les pigments et les céramides.
Caractéristiques additionnelles concernant le procédé
La composition(A)peut être appliquée sur des fibres kératiniques sèches ou humides.
Rapport de bain
La composition(A)ou la composition colorante ou décolorante peut avantageusement être appliquée sur les fibres kératiniques en une quantité allant de 0,1g à 10g de composition(A)ou de composition colorante ou décolorante par gramme de fibres kératiniques.
De préférence, la composition(A)peut être appliquée sur les fibres kératiniques en une quantité allant de 0,2g à 5g de composition(A)par gramme de fibres kératiniques.
É tape de temps de po se
Le procédé comprend de préférence en outre entre les étapes i) et ii) une étape i’) consistant à laisser poser la composition(A)sur les fibres kératiniques pendant une durée allant de 1 min à 60 min, plus préférentiellement allant de 3 min à 40 min, encore plus préférentiellement allant de 3 min à 20 min.
L’étape de temps de pose peut être effectuée à une température allant de 15°C à 45°C, de préférence à la température ambiante (25°C). Le temps de pose peut être effectué sous un système occlusif. À titre d’exemple non limitatif de système occlusif, on peut citer un système occlusif de type papillote en aluminium ou film plastique ou charlotte avec ou sans trous.
É tape de rinçage et/ou de séchage
Le procédé peut comprendre en outre après l’étape i) ou i’) et avant l’étape ii) une étape de rinçage et/ou de séchage des fibres kératiniques, de préférence une étape de séchage.
Par "étape de rinçage" on entend une étape de rinçage à l’eau.
L’étape de séchage peut être réalisée au moyen d’un papier absorbant, d’un sèche-cheveux, d’un casque de coiffure ou encore à l’air libre.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé ne comprend pas d’étape de rinçage entre l’étape i) ou i’) et l’étape ii).
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, le procédé ne comprend pas d’étape de rinçage entre l’étape i) ou i’) et l’étape ii) et comprend une étape de séchage entre l’étape i) ou i’) et l’étape ii), de préférence une étape de séchage à l’air libre.
Utilisations
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation d’une composition(A)telle que définie précédemment en tant que composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration.
Selon un quatrième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation d’une composition(A)telle que définie précédemment pour protéger, de préférence pour protéger de la casse, les fibres kératiniques lors d’un traitement de coloration ou de décoloration.
Dispositif à plusieurs compartiments (kit)
Selon un cinquième aspect, la présente invention a pour objet un dispositif à plusieurs compartiments (kit) comprenant :
▪ un premier compartiment renfermant une composition(A)telle que définie précédemment ; et
▪ un deuxième compartiment renfermant une composition comprenant au moins un agent oxydant chimique; et
▪ éventuellement un troisième compartiment renfermant une composition comprenant au moins un agent colorant choisi parmi les colorants d’oxydation, les colorants directs et leurs mélanges.
Les caractéristiques techniques optionnelles décrites précédemment concernant l’agent oxydant chimique et l’agent colorant s’appliquent également aux compositions comprises dans le deuxième et troisième compartiment.
Exemples
Les exemples qui suivent permettent de mieux comprendre l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Dans les exemples qui suivent, sauf indications contraires, toutes les quantités sont indiquées en pourcentage massique par rapport au poids total de la composition.
Dans le texte qui suit, on entend par "solubilité alcaline (SA)", la perte de masse d’un échantillon de 100 mg de fibres kératiniques sous l’action d’une solution de soude décinormale pendant 30 min à 65°C.
Exemple 1 : Mesure de l’intégrité du cheveu - Analyse des protéines labiles
Les compositions suivantes ont été préparées :
Composition de prétraitement
Ingrédients A1
Glycine 10
Alcool éthylique absolu dénaturé 10
Copolymère chlorure de diméthyl diallyl ammonium/acrylamide 50/50 en solution aqueuse
(MerquatTM550PR Polymer commercialisé par la société Lubrizol)		 0,001
(0,00009 MA)
Huile de ricin hydrogénée oxyéthylenée (40 OE) 0,30
Polydimethylsiloxane à groupement aminoethyl iminopropyle en microémulsion non ionique conservée
(Belsil ADM LOG 1 commercialisé par la société Wacker)		 0,50
(0,074 MA)
Hydroxyde de sodium (concentration de référence 100% en soude pure) Qs pH = 9
Eau Qsp 100

MA : Matière Active
Composition alcaline
Ingrédients B1
Huile minérale 60
Alcool décylique oxyéthyléné (5 OE) 1,2
Palmitate de Cétyle 2
Mélange d'alcools gras linéaires en C18 24
(NAFOL 2022 EN commercialisé par la société SASOL)		 2
Alcool cétylstéarylique (C16/C18) Oxyéthyléné (60 OE) Ether de Myristyl Glycol 0,01
Alcool oléique oxyéthyléné (20 OE) 4
Alcool oléique oxyéthyléné (10 OE) 1
Polymère carboxyvinylique synthétisé dans le mélange acétate d'éthyle/cyclohexane
(Carbopol® 980 Polymer commercialisé par la société Lubrizol)		 0,1
Glycérine 5
Chlorure de poly di-méthyl di-allyl ammonium dans l'eau à 40 % non stabilisé
(MerquatTM100 Polymer commercialisé par la société Lubrizol)		 0,96
(0,384 MA)
Poly[dichlorure de (diméthyliminio)-1,3-propanediyl(diméthyliminio)-1,6-hexanediyl] en solution aqueuse à 60 %
(Moxomere PO commercialisé par la société Noveal)		 0,48
(0,288 MA)
Vitamine C : Acide Ascorbique 0,12
Acide ethylène diamine tetracétique 0,2
Metabisulfite de sodium en poudre 0,22
Monoéthanolamine pure 6,27
Eau Qsp 100

MA : Matière Active
Crème colorante
Ingrédients B 2
Huile minérale 60
Alcool décylique oxyéthyléné (5 OE) 1,2
Palmitate de Cétyle 2
Mélange d'alcools gras linéaires en C18 24
(NAFOL 2022 EN commercialisé par la société SASOL)		 4,6
Alcool oléique oxyéthyléné (20 OE) 4
Alcool oléique oxyéthyléné (10 OE) 1
Alcool cétylstéarylique (C16/C18) Oxyéthyléné (60 OE) Ether de Myristyl Glycol 0,01
Polymère carboxyvinylique synthétisé dans le mélange acétate d'éthyle/cyclohexane
(Carbopol® 980 Polymer commercialisé par la société Lubrizol)		 0,1
Glycérine 5
Vitamine C : Acide Ascorbique 0,12
Acide ethylène diamine tetracétique 0,2
Metabisulfite de sodium en poudre 0,22
Monoéthanolamine pure 4,26
1-Methyl-2,5-diamino-benzène 0,21
1-Hydroxy-4-amino-benzène 0,052
1,3-Dihydroxybenzene (Resorcinol) 0,19
1-Hydroxy-3-amino-benzène 0,046
1-Beta-hydroxyethyloxy-2,4-diamino-benzene dichlorhydrate 0,015
Eau Qsp 100
Composition s oxydante s
Ingrédients D 1
Alcool Cétylstéarylique (C16/C18 30/70) 6
Alcool stéarylique oxyéthylèné (20 OE) 5
Huile minérale 50
Amide d'acides de colza oxyéthylèné (4 OE) 1,3
Vitamine E : DL-Alpha-Tocophérol 0,1
Glycérine 0,5
Pyrophosphate Tetra-sodique,10 H2O 0,04
Acide Phosphorique Qs pH 2,2
Peroxyde d'hydrogène en solution à 50 % (Eau Oxygénée 200 Vol.) 24
Acide Etidronique, Sel Tetrasodique en Solution Aqueuse à 30 % 0,2
Salicylate de Sodium 0,035
Eau Qsp 100
Ingrédients D 2
Alcool Cétylstéarylique (C16/C18 30/70) 6
Alcool stéarylique oxyéthylèné (20 OE) 5
Huile minérale 20
Amide d'acides de colza oxyéthylèné (4 OE) 1,3
Vitamine E : DL-Alpha-Tocophérol 0,1
Glycérine 0,5
Poly[dichlorure de (diméthyliminio)-1,3-propanediyl(diméthyliminio)-1,6-hexanediyl] en solution aqueuse à 60 %
(Moxomere PO commercialisé par la société Noveal)		 0,25
Pyrophosphate Tetra-sodique,10 H2O 0,04
Acide Phosphorique Qs pH 2,2
Peroxyde d'hydrogène en solution à 50 % (Eau Oxygénée 200 Vol.) 12
Acide Etidronique, Sel Tetrasodique en Solution Aqueuse à 30 % 0,2
Salicylate de Sodium 0,035
Chlorure de poly di-méthyl di-allyl ammonium dans l'eau à 40 % non stabilisé
(MerquatTM100 Polymer commercialisé par la société Lubrizol)		 0,5
Eau Qsp 100
Seize mèches de cheveux moyennement sensibilisés (SA 20) identiques ont été utilisées dans cet exemple.
Parmi ces 16 mèches, 8 mèches ont été enrichies à raison de 200 ppm en cuivre à partir d’une solution de cuivre (II) sulfate pentahydrate CuSO4, 5 H2O (pureté min 99%) de chez PROLABO ®.
Certains métaux lourds présents dans l’eau du robinet comme le cuivre peuvent s’accumuler au fil du temps sur les cheveux lors des lavages successifs et entrainer une dégradation des protéines constitutives du cheveu. Cette dégradation a lieu en particulier au cours des traitements de coloration ou de décoloration mettant en œuvre un agent oxydant chimique comme le peroxyde d’hydrogène. La présence de cuivre sur le cheveu peut entrainer la formation de radicaux hydroxyles qui peuvent être responsables de la dénaturation des protéines constitutives du cheveu. Plus le taux de protéines labiles est élevé, plus le cheveu est endommagé.
Parmi les 8 mèches non enrichies en cuivre :
- Les mèches 1A et 1B ont subi un prétraitement à l’aide de la compositionA1selon le protocole de prétraitement décrit ci-après suivi d’un traitement de décoloration selon le protocole de décoloration décrit ci-après ;
- Les mèches 2A et 2B ont subi uniquement un traitement de décoloration selon le protocole de décoloration décrit ci-après ;
- Les mèches 3A et 3B ont subi un prétraitement à l’aide de la compositionA1selon le protocole de prétraitement décrit ci-après suivi d’un traitement de coloration selon le protocole décrit ci-après ;
- Les mèches 4A et 4B ont subi uniquement un traitement de coloration selon le protocole de coloration décrit ci-après.
Parmi les 8 mèches enrichies en cuivre :
- Les mèches 1C et 1D ont subi un prétraitement à l’aide de la compositionA1selon le protocole de prétraitement décrit ci-après suivi d’un traitement de décoloration selon le protocole de décoloration décrit ci-après ;
- Les mèches 2C et 2D ont subi uniquement un traitement de décoloration selon le protocole de décoloration décrit ci-après ;
- Les mèches 3C et 3D ont subi un prétraitement à l’aide de la compositionA1selon le protocole de prétraitement décrit ci-après suivi d’un traitement de coloration selon le protocole décrit ci-après ;
- Les mèches 4C et 4D ont subi uniquement un traitement de coloration selon le protocole de coloration décrit ci-après.
Protocole de prétraitement
On peigne la mèche avec un peigne selon la routine suivante : 10 passages côté grosses dents, puis 10 passages côté petites dents. Cela permet d’éliminer les bouts de cheveu non assertis.
On place la mèche sur une plaque chauffante thermostatée à 33°C.
On applique sur la mèche la composition de prétraitement A1. Le rapport de bain est de 0.25 g de composition pour 1 g de cheveux.
Après un temps de pose de 5 min, on essuie la mèche à l’aide d’un papier absorbant Kimtech 7505.
P rotocole de décoloration
Une composition de décoloration a été préparée en mélangeant 1 partie en poids de composition B1 avec 2 parties en poids de composition D1 puis a été appliquée sur la mèche. Le rapport de bain est de 10g de composition pour 1g de cheveux.
On place la mèche sur une plaque chauffante thermostatée à 33°C.
Après un temps de pose de 50 min, la mèche est rincée et lavée avec du shampooing DOP.
Les mèches est mise à sécher dans une étuve réglée à 60°C pendant 30min.
A la sortie de l’étuve, la mèche est peignée : 10 passages côté grosses dents et 10 passages côté petites dents.
Protocole de coloration
Une composition de coloration a été préparée en mélangeant 1 partie en poids de composition B2 avec 1 partie en poids de composition D2 puis a été appliquée sur la mèche. Le rapport de bain est de 10g de composition pour 1g de cheveux.
On place la mèche sur une plaque chauffante thermostatée à 33°C.
Après un temps de pose de 50 min, la mèche est rincée et lavée avec du shampooing DOP.
Les mèches est mise à sécher dans une étuve réglée à 60°C pendant 30min.
A la sortie de l’étuve, la mèche est peignée : 10 passages côté grosses dents et 10 passages côté petites dents.
Le taux de protéines labiles a été évalué pour chacune des mèches testées.
Les protéines labiles sont extraites pendant 16h dans une solution réductrice de mercaptoéthanol, puis les protéines extraites sont hydrolysées pendant 16h dans une solution d’acide chlorhydrique. L’hydrolysat ainsi obtenu est analysé par HPLC/UV.
Le calcul du taux moyen de protéines labiles est effectué pour deux mèches ayant subi le même traitement.
Résultats
Type de mèche Dopage cuivre 200 ppm Prétraitement Traitement de coloration ou décoloration Taux de protéines labiles
moyen
(en g/100g de cheveux)
Mèches 1A et 1B
Invention 		Non Oui Décoloration 7,4
Mèches 2A et 2B
Comparatif 		Non Non Décoloration 16,9
Mèches 3A et 3B
Invention 		Non Oui Coloration 5,8
Mèches 4A et 4B
Comparatif 		Non Non Coloration 8,5
Mèches 1C et 1D
Invention 		Oui Oui Décoloration 12,6
Mèches 2C et 2D
Comparatif 		Oui Non Décoloration 21,0
Mèches 3C et 3D
Invention 		Oui Oui Coloration 10,7
Mèches 4C et 4D
Comparatif 		Oui Non Coloration 13,9
Les mèches dopées en cuivre ont un taux de protéines labiles supérieur à celui des mèches non dopées en cuivre, traduisant un endommagement de la fibre plus élevé. Cela confirme que la présence de métaux lourds dans les cheveux est un facteur aggravant de son endommagement.
Que ce soit sur les cheveux dopés ou non en cuivre, le taux de protéines labiles est inférieur lorsqu’une composition de prétraitement selon la présente invention est appliquée par rapport au même procédé de coloration ou de décoloration sans étape de prétraitement. Le prétraitement permet une réduction du taux de protéines labiles, traduisant une meilleure protection de l’intégrité de la fibre capillaire pendant le procédé de coloration ou de décoloration.
Exemple 2 : Mesure de la casse au peignage
Les compositions suivantes ont été préparées :
Composition de prétraitement
Ingrédients A1
Glycine 10
Alcool éthylique absolu dénaturé 10
Copolymère chlorure de diméthyl diallyl ammonium/acrylamide 50/50 en solution aqueuse conservée
(MerquatTM550PR Polymer commercialisé par la société Lubrizol)		 0,001
(0,00009 MA)
Huile de ricin hydrogénée oxyéthylenée (40 OE) 0,30
Polydimethylsiloxane à groupement aminoethyl iminopropyle en microémulsion non ionique conservée
(Belsil ADM LOG 1 commercialisé par la société Wacker)		 0,50
(0,074 MA)
Hydroxyde de sodium (concentration de référence 100% en soude pure) Qs pH = 9
Eau Qsp 100

MA : Matière Active
Composition alcaline
Ingrédients B1
Huile minérale 60
Alcool décylique oxyéthyléné (5 OE) 1,2
Palmitate de Cétyle 2
Mélange d'alcools gras linéaires en C18 24
(NAFOL 2022 EN commercialisé par la société SASOL)		 2
Alcool cétylstéarylique (C16/C18) Oxyéthyléné (60 OE) Ether de Myristyl Glycol 0,01
Alcool oléique oxyéthyléné (20 OE) 4
Alcool oléique oxyéthyléné (10 OE) 1
Polymère carboxyvinylique synthétisé dans le mélange acétate d'éthyle/cyclohexane
(Carbopol® 980 Polymer commercialisé par la société Lubrizol)		 0,1
Glycérine 5
Chlorure de poly di-méthyl di-allyl ammonium dans l'eau à 40 % non stabilisé
(MerquatTM100 Polymer commercialisé par la société Lubrizol)		 0,96
(0,384 MA)
Poly[dichlorure de (diméthyliminio)-1,3-propanediyl(diméthyliminio)-1,6-hexanediyl] en solution aqueuse à 60 %
(Moxomere PO commercialisé par la société Noveal)		 0,48
(0,288 MA)
Vitamine C : Acide Ascorbique 0,12
Acide ethylène diamine tetracétique 0,2
Metabisulfite de sodium en poudre 0,22
Monoéthanolamine pure 6,27
Eau Qsp 100

MA : Matière Active
Crème colorante
Ingrédients B3
Acide oléique 2,7
Monoéthanolamine pure 0,63
Alcool Cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 16,2
Alcool oléique 2,7
Poly[dichlorure de (diméthyliminio)-1,3-propanediyl(diméthyliminio)-1,6-hexanediyl] en solution aqueuse à 60 %
(Moxomere PO commercialisé par la société Noveal)		 5
(3 MA)
Alcool oleocétylique oxyéthyléné (30 OE) 3,6
Acide ethylène diamine tetracétique 0,2
Oxyde de Titane (Anatase non traité) enrobé de poly diméthylsiloxane (98/2) (CI: 77891) 0,18
N-oleyl dihydrosphingosine 0,01
Parfum 0,75
Thiolactate d'ammonium en solution aqueuse à 58 % (50 % en acide thiolactique) 0,8
Pigment 0,11
1-Methyl-2,5-diamino-benzene 0,06
1-Hydroxy-4-amino-benzene 0,0085
Sulfate de N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-p-phenylènediamine, 1 H2O 0,01
1,3-dihydroxybenzène (Resorcinol) 0,07
1-Hydroxy-3-amino-benzène 0,006
1-Beta-hydroxyéthyloxy-2,4-diamino-benzène dichlorhydrate 0,003
Ammoniaque 8,1477
Eau Qsp 100
Compositions oxydantes
Ingrédients D 1
Alcool Cétylstéarylique (C16/C18 30/70) 6
Alcool stéarylique oxyéthylèné (20 OE) 5
Huile minérale 50
Amide d'acides de colza oxyéthylèné (4 OE) 1,3
Vitamine E : DL-Alpha-Tocophérol 0,1
Glycérine 0,5
Pyrophosphate Tetra-sodique,10 H2O 0,04
Acide Phosphorique Qs pH 2,2
Peroxyde d'hydrogène en solution à 50 % (Eau Oxygénée 200 Vol.) 24
Acide Etidronique, Sel Tetrasodique en Solution Aqueuse à 30 % 0,2
Salicylate de Sodium 0,035
Eau Qsp 100
Ingrédients D 3
Mélange alcool cétylstéarylique / alcool cétylstéarylique oxyéthyléné (30 OE) 2,85
Monoéthanolamide d'acide alkyl (C13/C15 70/30 50 % linéaire) Ether carboxylique (2 OE) 0,85
Glycérine 0,5
Pyrophosphate tetra-sodique,10 H2O 0,04
Salicylate de Sodium 0,035
Acide Etidronique, Sel Tetrasodique en Solution Aqueuse à 30 % 0,2
Peroxyde d'hydrogène en solution à 50 % (Eau Oxygénée 200 Vol.) 23,5
Eau Qsp 100
Huit mèches de cheveux moyennement sensibilisés (SA 20) identiques ont été utilisées dans cet exemple.
Les huit mèches ont été enrichies à raison de 10 000 ppm en cuivre à partir d’une solution de cuivre (II) sulfate pentahydrate CuSO4, 5 H2O (pureté min 99%) de chez PROLABO ®.
Parmi les 8 mèches enrichies en cuivre :
- Les mèches 5A et 5B ont subi un prétraitement à l’aide de la composition A1 selon le protocole de prétraitement décrit ci-après suivi d’un traitement de décoloration selon le protocole de décoloration décrit ci-après ;
- Les mèches 6A et 6B ont subi uniquement un traitement de décoloration selon le protocole de décoloration décrit ci-après ;
- Les mèches 7A et 7B ont subi un prétraitement à l’aide de la composition A1 selon le protocole de prétraitement décrit ci-après suivi d’un traitement de coloration selon le protocole décrit ci-après ;
- Les mèches 8A et 8B ont subi uniquement un traitement de coloration selon le protocole de coloration décrit ci-après.
Protocole de prétraitement :
On peigne la mèche avec un peigne selon la routine suivante : 10 passages côté grosses dents, puis 10 passages côté petites dents. Cela permet d’éliminer les bouts de cheveu non assertis.
On place la mèche sur une plaque chauffante thermostatée à 33°C.
On applique sur la mèche la composition de prétraitement A1. Le rapport de bain est de 0.25 g de composition pour 1 g de cheveux
Après un temps de pose de 5 min, on essuie la mèche à l’aide d’un papier absorbant Kimtech 7505.
P rotocole de décoloration
Une composition de décoloration a été préparée en mélangeant 1 partie en poids de composition B1 avec 2 parties en poids de composition D1 puis a été appliquée sur la mèche. Le rapport de bain est de 10g de composition pour 1g de cheveux.
On place la mèche sur une plaque chauffante thermostatée à 33°C.
Après un temps de pose de 50 min, la mèche est rincée et lavée avec du shampooing DOP.
Les mèches sont mises à sécher dans une étuve réglée à 60°C pendant 30min.
A la sortie de l’étuve, la mèche est peignée : 10 passages côté grosses dents et 10 passages côté petites dents.
P rotocole de coloration
Une composition de coloration a été préparée en mélangeant 1 partie en poids de composition B3 avec 2 parties en poids de composition D3 puis a été appliquée sur la mèche. Le rapport de bain est de 10g de composition pour 1g de cheveux.
On place la mèche sur une plaque chauffante thermostatée à 33°C.
Après un temps de pose de 50 min, la mèche est rincée et lavée avec du shampooing DOP.
Les mèches est mise à sécher dans une étuve réglée à 60°C pendant 30min.
A la sortie de l’étuve, la mèche est peignée : 10 passages côté grosses dents et 10 passages côté petites dents.
Évaluation de la casse du cheveu
Le pourcentage de casse de chacune des mèches est exprimé à l’aide de l’équation suivante :

avec :
m0: masse initiale de la mèche avant tout traitement
m1: masse relevée après traitement total.
Le calcul du pourcentage de casse moyen est effectué pour deux mèches ayant subi le même traitement.
Résultats
Type de mèche Prétraitement Traitement de coloration ou décoloration % casse
moyen
Mèches 5A et 5 B
Invention 		Oui Décoloration 5,5
Mèches 6A et 6 B
Comparatif 		Non Décoloration 73
Mèches 7A et 7 B
Invention 		Oui Coloration 1,5
Mèches 8A et 8 B
Comparatif 		Non Coloration 9,5
Les résultats montrent que le prétraitement avec une composition selon la présente invention permet de protéger de manière efficace de la casse des cheveux comprenant des taux importants en cuivre.
Exemple 3 : Optimisation de la composition de prétraitement
Les compositions de prétraitement suivantes ont été préparées :
Ingrédients A2 A3 A4
Glycine 10 10 10
Ethanol 0 10 10
Polyquaternium-7 0 0 0,00009
Amodimethicone 0 0 0,07
Hydroxyde de sodium Qs pH = 9 Qs pH = 9 Qs pH = 9
Eau Qsp 100 Qsp 100 Qsp 100
Les différentes compositions A2 à A4 ont été appliquées sur des têtes malléables. Les compositions sont appliquées par demi tête, c'est-à-dire sur le côté droit ou gauche de la chevelure séparée par une raie au milieu. On spraye 7,5 grammes de composition de prétraitement par demi-tête en s’assurant de l’homogénéité du produit. Le comparatif par demi-tête permet de comparer deux compositions.
R ésultats
Le cheveu après 5 minutes d’application de la composition A3 est sec alors que le cheveu est encore humide après application de la composition A2. L’ajout d’éthanol dans la formule permet de diminuer le temps de séchage.
L’ajout d’un polymère cationique tel que le polyquaternium-7 associé à une silicone aminée permet d’obtenir un toucher naturel acceptable.

Claims (21)

  1. Composition(A)comprenant :
    i) au moins 5% en poids, par rapport au poids total de la composition(A), d’un ou plusieurs acides aminés choisis parmi les composés de formule(I 1 ):

    Formule(I 1 )dans laquelle :
    ▪pest un nombre entier égal à 1 ou 2 ;
    ▪ lorsque p = 1,Rforme avec l’atome d’azote un hétérocycle saturé comprenant de 5 à 8 chaînons, de préférence 5 chaînons, ce cycle pouvant être éventuellement substitué par au moins un groupe choisi parmi hydroxyle ou (C1-C4)alkyle ;
    ▪ lorsque p = 2,Rreprésente :
    - un atome d’hydrogène ; ou
    - un groupe (C1-C12)alkyle, de préférence un groupe (C1-C4)alkyle, interrompu par au moins un hétéroatome ou groupe choisi parmi –S–, –NH– ou –C(NH)– et/ou substitué par au moins un groupe choisi parmi hydroxyle, amino ou –NH–C(NH)–NH2; et
    ii) au moins 5% en poids, par rapport au poids total de la composition(A), d’un ou plusieurs monoalcools.
  2. Composition(A)selon la revendication 1, dans laquelle le ou les acides aminés sont choisis parmi la glycine, la proline, la méthionine, la sérine, l’arginine, la lysine et leurs mélanges, de préférence parmi la glycine, la proline, la méthionine, la sérine et leurs mélanges, plus préférentiellement l’acide aminé est la glycine.
  3. Composition(A)selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le ou les acides aminés sont présents dans la composition(A)en une teneur totale allant de 5% à 20% en poids, de préférence allant de 5% à 15% en poids, plus préférentiellement allant de 8% à 12% en poids, par rapport au poids total de la composition(A).
  4. Composition(A)selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les monoalcools sont choisis parmi les monoalcools en C2à C6, de préférence parmi les monoalcools en C2à C4, plus préférentiellement parmi l’éthanol, l’isopropanol, le tertiobutanol, le n-butanol et leurs mélanges, encore plus préférentiellement le monoalcool est l’éthanol.
  5. Composition(A)selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les monoalcools sont présents dans la composition(A)en une teneur totale allant allant de 5% à 20% en poids, de préférence allant de 5% à 15% en poids, plus préférentiellement allant de 8% à 12% en poids, par rapport au poids total de la composition(A).
  6. Composition(A)selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le pH de la composition(A)est de 2 à 11, de préférence de 4 à 10, plus préférentiellement de 8 à 10.
  7. Composition(A)selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la composition(A) comprend un ou plusieurs polymères cationiques, de préférence choisis parmi les homopolymères ou copolymères comportant dans leur structure un ou plusieurs motifs répondant aux formules(I)ou(II):


    dans lesquelles :
    ▪kettsont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ;
    ▪R 12 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ;
    ▪R 10 etR 11 , indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupe (C1-C6)alkyle, un groupe hydroxyalkyle en C1-C5, un groupe amidoalkyle en C1-C4; ou bienR 10 etR 11 désignent conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un groupe hétérocyclique tel que pipéridinyle ou morpholinyle, de préférenceR 10 etR 11 , indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupe (C1-C4)alkyle;
    ▪Y - est un anion, de préférence choisi parmi bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate et phosphate ; plus préférentiellement le ou les polymères cationiques étant choisis parmi les homopolymères ou copolymères comportant dans leur structure un ou plusieurs motifs répondant à la formule(I)telle que définie précédemment; encore plus préférentiellement le ou les polymères cationiques étant choisis parmi les homopolymères de sels de diallyldiméthylammonium et les copolymères de sels de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide ; le plus préférentiellement le ou les polymères cationiques étant choisi parmi les copolymères de sels de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide.
  8. Composition(A)selon la revendication précédente, dans laquelle le ou les polymères cationiques sont présents dans la composition(A)en une teneur totale allant de 0,00001% à 5% en poids, de préférence allant de 0,00005% à 1% en poids, plus préférentiellement allant de 0,00007% à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition(A).
  9. Composition(A)selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la composition(A)comprend une ou plusieurs silicones, de préférence choisies parmi les silicones aminées, plus préférentiellement choisies parmi les silicones aminées de formule(F)suivante :

    dans laquelle :
    ▪petqsont des nombres tels que la somme (p+q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250;ppouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 etqpouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5;
    ▪R 1 ,R 2 , différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicauxR 1 ouR 2 désignant un radical alcoxy.
  10. Composition(A)selon la revendication précédente, dans laquelle la ou les silicones sont présentes dans la composition(A)en une teneur totale allant de de 0,001% à 10% en poids, de préférence allant de 0,01% à 5% en poids, plus préférentiellement de 0,02 à 1% en poids, mieux de 0,05 à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition(A).
  11. Composition(A)selon l’une quelconque des revendications précédentes, lequel la composition(A)comprend une teneur totale en agents colorants et/ou agents réducteurs inférieure à 0,1 % en poids, de préférence inférieure à 0,01 % en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,001 % en poids par rapport au poids total de la composition(A), encore plus préférentiellement la composition(A)est exempte d’agents colorants et/ou d’agents réducteurs.
  12. Composition(A)selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la composition(A)comprend une teneur totale en tensioactifs anioniques inférieure à 0,1% en poids, de préférence inférieure à 0,01% en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,001% en poids par rapport au poids total de la composition(A), encore plus préférentiellement la composition(A) est exempte de tensioactifs anioniques.
  13. Procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques comprenant les étapes successives suivantes :
    i) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 12 ;
    ii) application sur les fibres kératiniques d’une composition colorante ou décolorante.
  14. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel la composition colorante ou décolorante comprend au moins un agent oxydant chimique, de préférence choisi parmi le peroxyde d’hydrogène, le peroxyde d’urée, les bromates de métaux alcalins, les sels peroxygénés, les peracides et leurs précurseurs, et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi le peroxyde d’hydrogène, les sels peroxygénés et leurs mélanges, encore plus préférentiellement parmi le peroxyde d’hydrogène, les persulfates, les perborates, les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux ou d’ammonium et leurs mélanges, le plus préférentiellement le peroxyde d’hydrogène.
  15. Procédé selon la revendication 13 ou 14, dans lequel la composition appliquée lors de l’étape ii) est une composition colorante comprenant au moins un agent colorant choisi parmi les colorants d’oxydation, les colorants directs, et leurs mélanges, de préférence parmi les colorants d’oxydation.
  16. Procédé selon l’une quelconque des revendications 13 à 15 comprenant en outre entre les étapes i) et ii) une étape i’) consistant à laisser poser la composition(A)sur les fibres kératiniques pendant une durée allant de 1 min à 60 min, de préférence allant de 3 min à 40 min, plus préférentiellement allant de 3 min à 20 min.
  17. Procédé selon l’une quelconque des revendications 13 à 16, comprenant en outre après l’étape i) ou i’) et avant l’étape ii) une étape de rinçage et/ou de séchage des fibres kératiniques, de préférence une étape de séchage des fibres kératiniques.
  18. Procédé selon l’une quelconque des revendications 13 à 17, dans lequel le procédé ne comprend pas d’étape de rinçage entre l’étape i) ou i’) et l’étape ii).
  19. Utilisation d’une composition(A)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 12 en tant que composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration.
  20. Utilisation d’une composition(A)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 12 pour protéger, de préférence pour protéger de la casse, les fibres kératiniques lors d’un traitement de coloration ou de décoloration.
  21. Dispositif à plusieurs compartiments comprenant :
    ▪ un premier compartiment renfermant une composition(A)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 12 ; et
    ▪ un deuxième compartiment renfermant une composition comprenant au moins un agent oxydant chimique; et
    ▪ éventuellement un troisième compartiment renfermant une composition comprenant au moins un agent colorant choisi parmi les colorants d’oxydation, les colorants directs et leurs mélanges.
FR2006867A 2020-06-30 2020-06-30 Composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques Active FR3111803B1 (fr)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2006867A FR3111803B1 (fr) 2020-06-30 2020-06-30 Composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques
PCT/EP2021/068033 WO2022003039A1 (fr) 2020-06-30 2021-06-30 Composition de prétraitement d'un procédé de coloration ou de décoloration de fibres de kératine
EP21739074.9A EP4171482A1 (fr) 2020-06-30 2021-06-30 Composition de prétraitement d'un procédé de coloration ou de décoloration de fibres de kératine
US18/008,259 US20230233431A1 (en) 2020-06-30 2021-06-30 Pretreatment composition of a process for dyeing or bleaching keratin fibers
BR112022026485A BR112022026485A2 (pt) 2020-06-30 2021-06-30 Composição, processo para tingimento ou descoloração de fibras de queratina, usos de uma composição e dispositivo de múltiplos compartimentos
CN202180045353.1A CN115996699A (zh) 2020-06-30 2021-06-30 用于染色或漂白角蛋白纤维的方法的预处理组合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2006867A FR3111803B1 (fr) 2020-06-30 2020-06-30 Composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques
FR2006867 2020-06-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3111803A1 true FR3111803A1 (fr) 2021-12-31
FR3111803B1 FR3111803B1 (fr) 2023-02-24

Family

ID=72801643

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR2006867A Active FR3111803B1 (fr) 2020-06-30 2020-06-30 Composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR3111803B1 (fr)

Citations (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1026978A (en) 1962-03-30 1966-04-20 Schwarzkopf Verwaltung G M B H Method of dyeing hair
GB1153196A (en) 1965-07-07 1969-05-29 Schwarzkopf Verwaltung G M B H Method of Dyeing Hair
DE2359399A1 (de) 1973-11-29 1975-06-12 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
JPH0563124A (ja) 1991-09-03 1993-03-12 Mitsubishi Electric Corp 混成集積回路装置
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
WO1994008969A1 (fr) 1992-10-16 1994-04-28 Wella Aktiengesellschaft Procede de production de derives de 4,5-diaminopyrazole, leur utilisation pour la teinture des cheveux, et nouveaux derives de pyrazole
WO1994008970A1 (fr) 1992-10-16 1994-04-28 Wella Aktiengesellschaft Colorants d'oxydation pour cheveux, renfermant des derives du 4,5-diaminopyrazole, nouveaux derives du 4,5-diaminopyrazole et leur procede de fabrication
WO1995001772A1 (fr) 1993-07-05 1995-01-19 Ciba-Geigy Ag Procede de teinture de fibres keratiniques
WO1995015144A1 (fr) 1993-11-30 1995-06-08 Ciba-Geigy Ag Colorants cationiques pour fibres keratiniques
WO1996015765A1 (fr) 1994-11-17 1996-05-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Colorants d'oxydation
EP0714954A2 (fr) 1994-11-03 1996-06-05 Ciba-Geigy Ag Colorants cationiques glyoxalin azoiques
EP0770375A1 (fr) 1995-10-21 1997-05-02 GOLDWELL GmbH Composition pour la teinture des cheveux
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
FR2801308A1 (fr) 1999-11-19 2001-05-25 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
FR2886136A1 (fr) 2005-05-31 2006-12-01 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un colorant d'oxydation cationique
JP2009107959A (ja) * 2007-10-29 2009-05-21 Hoyu Co Ltd 毛髪強化剤、該毛髪強化剤を含有する毛髪化粧料組成物およびそれを用いた毛髪強化方法
DE102009027360A1 (de) * 2009-06-30 2011-01-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarschutz-Kosmetikum I
JP2013169571A (ja) 2012-02-21 2013-09-02 Nippon Steel & Sumitomo Metal Corp 鍛鋼ロールの製造方法
WO2018068947A2 (fr) * 2016-09-13 2018-04-19 Basf Se Hydrolysats de protéines
WO2019012219A1 (fr) * 2017-07-11 2019-01-17 Di Visco Nouvelle composition pour le lissage des cheveux
DE102017223063A1 (de) * 2017-12-18 2019-06-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Antischuppenwirkung

Patent Citations (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1026978A (en) 1962-03-30 1966-04-20 Schwarzkopf Verwaltung G M B H Method of dyeing hair
GB1153196A (en) 1965-07-07 1969-05-29 Schwarzkopf Verwaltung G M B H Method of Dyeing Hair
DE2359399A1 (de) 1973-11-29 1975-06-12 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
JPH0563124A (ja) 1991-09-03 1993-03-12 Mitsubishi Electric Corp 混成集積回路装置
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
WO1994008969A1 (fr) 1992-10-16 1994-04-28 Wella Aktiengesellschaft Procede de production de derives de 4,5-diaminopyrazole, leur utilisation pour la teinture des cheveux, et nouveaux derives de pyrazole
WO1994008970A1 (fr) 1992-10-16 1994-04-28 Wella Aktiengesellschaft Colorants d'oxydation pour cheveux, renfermant des derives du 4,5-diaminopyrazole, nouveaux derives du 4,5-diaminopyrazole et leur procede de fabrication
WO1995001772A1 (fr) 1993-07-05 1995-01-19 Ciba-Geigy Ag Procede de teinture de fibres keratiniques
WO1995015144A1 (fr) 1993-11-30 1995-06-08 Ciba-Geigy Ag Colorants cationiques pour fibres keratiniques
EP0714954A2 (fr) 1994-11-03 1996-06-05 Ciba-Geigy Ag Colorants cationiques glyoxalin azoiques
WO1996015765A1 (fr) 1994-11-17 1996-05-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Colorants d'oxydation
EP0770375A1 (fr) 1995-10-21 1997-05-02 GOLDWELL GmbH Composition pour la teinture des cheveux
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
FR2801308A1 (fr) 1999-11-19 2001-05-25 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
FR2886136A1 (fr) 2005-05-31 2006-12-01 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un colorant d'oxydation cationique
JP2009107959A (ja) * 2007-10-29 2009-05-21 Hoyu Co Ltd 毛髪強化剤、該毛髪強化剤を含有する毛髪化粧料組成物およびそれを用いた毛髪強化方法
DE102009027360A1 (de) * 2009-06-30 2011-01-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarschutz-Kosmetikum I
JP2013169571A (ja) 2012-02-21 2013-09-02 Nippon Steel & Sumitomo Metal Corp 鍛鋼ロールの製造方法
WO2018068947A2 (fr) * 2016-09-13 2018-04-19 Basf Se Hydrolysats de protéines
WO2019012219A1 (fr) * 2017-07-11 2019-01-17 Di Visco Nouvelle composition pour le lissage des cheveux
DE102017223063A1 (de) * 2017-12-18 2019-06-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Antischuppenwirkung

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE Conditioner [online] 1 September 2015 (2015-09-01), KOSÉ MANUFACTURER ET AL: "Product Details Company Kosé, Japan Brand Stephen Knoll Premium Sleek Shine Repair Silky Smooth Category Hair Products > Conditioner Market Japan NOT IMPORTED Company & Source Details Store Name Cocokarafine Store Address Suginami Tokyo Japan 167-0043 Store Type Drug Store/Pharmacy Product source Sh", XP055784742, Database accession no. 3489415 *
DATABASE Infinite Strength Shampoo [online] 1 August 2017 (2017-08-01), SAINT ALGUE - SAF: "1/03/2021 GNPD -Infinite Strength Shampoo Infinite Strength Shampoo Product Details Company Saint Algue -SAF, France Brand Saint Algue Professionnel Respect Fibre & Densité PRIVATE LABEL Company & Source Details Store Name Saint Algue Store Address Roissy Aéroport CDG France 95700 Store Type Salon P", XP055784745, Database accession no. 5012531 *
DATABASE Treatment [online] 1 March 2020 (2020-03-01), KOSÉ MANUFACTURER ET AL: "Product Details Company Kosé, Japan Brand Kosé Cosmeport Je l'Aime Amino Supreme Satin Sleek Category Hair Products > Hair Treatments Market Taiwan, China IMPORTED PRODUCT Company & Source Details", XP055784739, Database accession no. 7462129 *
DATABASE Treatment Mask [online] 1 January 2018 (2018-01-01), MANUFACTURER KOSÉ ET AL: "1/03/2021 GNPD -Treatment Mask Treatment Mask Product Details Company Kosé Cosmeport, Japan Brand Kosé Cosmeport Je l'aime Amino Amazing Sleek Deep Moist Category Hair Products > Hair Treatments Market Japan NOT IMPORTED Company & Source Details Store Name Cocokarafine Store Address Suginami Tokyo J", XP055784752, Database accession no. 54122235 *
TODDBYERS: "Volatile Silicone fluids for cosmetics", COSMETICS AND TOILETRIES, vol. 91, January 1976 (1976-01-01), pages 27 - 32
WALTER NOLL: "Chemistry and Technology of Silicones", 1968, ACADEMIE PRESS

Also Published As

Publication number Publication date
FR3111803B1 (fr) 2023-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2266528B1 (fr) Procédé de coloration et/ou de blanchiement des cheveux à base d'une composition comprenant une amino trialcoxysilane
JP6109465B2 (ja) 脂肪物質およびカチオン性ポリマーを含む組成物、それを使用する染色または明色化方法、およびそのためのデバイス
FR3045345A1 (fr) Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol
FR3045379A1 (fr) Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation, un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol et un corps gras
FR2954160A1 (fr) Composition de coloration ou d'eclaircissement comprenant un corps gras et un polymere amphotere
FR3030233A1 (fr) Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, et un polymere amphotere ou cationique dans un milieu riche en corps gras
FR2994084A1 (fr) Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
FR2954092A1 (fr) Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un hydrocarbure liquide
FR3111801A1 (fr) Composition de coloration et/ou d’éclaircissement comprenant un colorant direct cationique anthraquinonique, un corps gras, un agent oxydant chimique et un agent alcalin et/ou un précurseur de colorant d’oxydation
FR2954158A1 (fr) Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques, comprenant une emulsion directe comprenant un alcalin et une emulsion inverse comprenant un oxydant
FR3015274A1 (fr) Composition de coloration comprenant au moins 70% de corps gras et un melange de tensioactifs oxyethylenes
FR2959127A1 (fr) Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un solvant particulier
FR2979233A1 (fr) Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique.
FR3111803A1 (fr) Composition de prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques
FR3111805A1 (fr) Procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques mettant en œuvre des acides aminés particuliers à forte concentration
FR3117355A1 (fr) Utilisation d’acides aminés particuliers en prétraitement d’un procédé de coloration ou de décoloration des fibres kératiniques
FR3068246A1 (fr) Procede de coloration de fibres keratiniques avec trois compositions distinctes
FR3111804A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre des acides aminés particuliers à forte concentration
US20230233431A1 (en) Pretreatment composition of a process for dyeing or bleaching keratin fibers
JP2023528851A (ja) 特定のアミノ酸を高濃度で使用してケラチン繊維を染色又は脱色するための方法
FR2958160A1 (fr) Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre trois compositions dont deux emulsions directes particulieres
FR3045344B1 (fr) Utilisation de composes polyamines particuliers en presence d'oxydants pour traiter les fibres keratiniques
FR3095343A1 (fr) Composition cosmétique de coloration/décoloration comprenant un agent alcalin, un agent oxydant chimique, de l’eucalyptol et du 4-tert-butylcyclohexanol
FR3130142A1 (fr) Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et une silicone aminée particulière
FR3130150A1 (fr) Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et une silicone aminée particulière

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20211231

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5