FR3068207A1 - Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant - Google Patents
Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant Download PDFInfo
- Publication number
- FR3068207A1 FR3068207A1 FR1756157A FR1756157A FR3068207A1 FR 3068207 A1 FR3068207 A1 FR 3068207A1 FR 1756157 A FR1756157 A FR 1756157A FR 1756157 A FR1756157 A FR 1756157A FR 3068207 A1 FR3068207 A1 FR 3068207A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- antimicrobial
- mixture according
- butan
- ethoxy
- sorbic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
L'invention concerne un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl )butan-2-one et de l'acide sorbique ou l'un de ses sels, ainsi qu'une composition cosmétique contenant un tel mélange. Application au soin, au maquillage et au nettoyage des matières kératiniques.
Description
La présente invention a pour objet un mélange antibactérien contenant du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels, ainsi qu’une composition cosmétique contenant un tel mélange.
Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance intéressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO 2011/039445.
Toutefois, il est souhaitable de pouvoir incorporer ledit composé cétonique en concentration réduite dans des compositions, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tout en conservant une bonne performance de conservation antimicrobienne. Il est donc recherché à cet effet des associations du composé cétonique avec d’autres composés présentant une efficacité antimicrobienne.
Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l’association du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one avec l’acide sorbique ou l’un de ses sels permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger, et sur les bactéries gram +, notamment sur Enterococcus faecalis. De plus, le mélange avec l’acide sorbique présente également une synergie d’activité antimicrobienne sur les levures, en particulier sur Candida albiçans , et sur la bactérie gram + Staphylococcus aureus. Les résultats de l’exemple 1 décrit ci-après montrent l’activité antimicrobienne synergique obtenue avec les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI) faites avec plusieurs mélanges. L’activité antimicrobienne est considérée comme étant synergique lorsque le mélange antimicrobien permet d’obtenir un pourcentage de croissance de la souche inférieur ou égal à 20 %.
De façon plus précise, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou consistué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels..
L’invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, le dit mélange décrit précédemment.
L’invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques.
La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule
L’acide sorbique correspond au composé acide hexa-2,4-diénoïque (n° CAS : 110-44-1 ) de formule CH3-CH=CH-CH=CH-COOH
Les sels de l’acide sorbique peuvent être choisis parmi les sels de métal alcalin (sodium, potassium), de métal alcalino terreux (calcium, magnésium) ou de triéthanolamine. De préférence, il s’agit du sel de potassium : le sorbate de potassium.
Avantageusement, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et l’acide sorbique ou l’un de ses sels sont présents dans ledit mélange en une teneur telle que le ratio pondéral 4(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / acide sorbique ou l’un de ses sels va de 0,1 à 2,5, de préférence allant de 0,1 à 1,5, préférentiellement allant de 0,2 à 1,5 et plus préférentiellement allant de 0,2 à 1,2.
Le mélange antimicrobien selon l’invention présente une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger, et sur les bactéries gram +, notamment sur Enterococcus faecalis. De plus, le mélange avec l’acide sorbique présente également une synergie d’activité antimicrobienne sur les levures, en particulier sur Candida albicans , et sur la bactérie gram + Staphylococcus aureus.
Selon un premier mode de réalisation de l’invention, le mélange antimicrobien comprend de l’acide sorbique.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / acide sorbique allant de 0,1 à 1,5, et de préférence allant de 0,2 à 1,2. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur la bactérie gram + Staphylococcus aureus.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / acide sorbique allant de 0,1 à 1,5, de préférence allant de 0,4 à 1,2 .Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les levures, notamment sur Candida Albican.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / acide sorbique allant de 0,1 à 0,8, de préférence allant de 0,2 à 0,6. . Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / acide sorbique allant de 0,15 à 0,4, de préférence allant de 0,2 à 0,3. . Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur la bactérie gram + Enterococcus faecalis.
Selon un deuxième mode de réalisation de l’invention, le mélange antimicrobien comprend du sorbate de potassium.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / sorbate de potassium allant de 0,1 à 1,5, de préférence de 0,1 à 1,2. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur la bactérie gram + Enterococcus faecalis.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / sorbate de potassium allant de 0,3 à 2,5, de préférence allant de 0,3 à 1,5. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.
Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composition selon l’invention, en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01 à 2 % en poids.
L’invention a aussi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange antimicrobien décrit précédemment.
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Le dit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et de l’acide sorbique et de ses sels.
La composition peut comprendre au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les matières colorantes, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
La composition selon l’invention peut comprendre une phase aqueuse.
La composition peut comprendre de l’eau qui peut être présente en une teneur allant de 5 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 35 % à 75% en poids.
La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le pro pylène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine. Avantageusement, la composition selon l’invention comprend du 1,3-propanediol, notamment en une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10 % en poids, préférentiellement allant de 0,5 à 5 % en poids.
Les compositions selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’émulsions huiledans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions solides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Les compositions selon l’invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d’aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick ou de poudre compacte.
La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous la forme :
- d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ;
- d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage ;
- d’un déodorant (stick, roll-on, aérosol)
- d'une crème dépilatoire;
- sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing;
- d'une composition pharmaceutique;
- d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage;
- d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.;
- d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute, d’un après shampooing ;
- d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau.
L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation d’une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one, de l’acide sorbique ou l’un de ses sels, et d’un ou plusieurs ingrédients additionnels, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tels que ceux décrits précédemment.
L'invention est illustrée plus en détail dans I’ exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.
Exemple 1 : détermination de la synergie d’activité antimicrobienne en CMI
La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et d’acide sorbique (appelée substance B) et un mélange de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et de sorbate de potassium (appelée substance C) est réalisé par le calcul de l’indice de synergie (ou FIC index), selon la formule suivante :
FIC Index = (CMIa avec B/CMIa) + (CMIb avec A/CMIb) avec :
CMIa avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur
CMIb avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur.
CMIa : concentration minimale inhibitrice du produit A seul.
CMIb : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.
Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.
Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 20%,.
Concernant les associations testées, CMIa avec b et CMIb avec a sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 20 %.
Interprétation du FIC Index :
Lorsque la valeur du FIC index est inférieure ou égale à 1, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.
La synthèse des résultats obtenus est présentée dans les tableaux suivants.
L’association des composés A et B a été testée sur les souches suivantes : Staphylococcus aureus, Candida albicans, Aspergillus niger, Enteroccoccus faecalis.
L’association des composés A et C a été testée sur les souches suivantes : Aspergillus niger, Enteroccoccus faecalis.
On a utilisé la souche microbienne Aspergillus niger ATCC 6275, et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud additionné de monopalmitate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (Tween 40 de chez Croda) et de Phytagel© BioReagent, à double concentration. .(soit un mélange de 5 g de Phytagel +0,6 g tween 40 + 60g bouillon Sabouraud).
On a utilisé la souche microbienne Candida albicans ATCC 10231 et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud à double concentration.
On a utilisé la souche microbienne Enteroccoccus faecalis ATCC 33186 et un milieu de culture liquide bouillon BHI (Brain Heart Infusion) à double concentration.
On a utilisé la souche microbienne Staphylococcus aureus ATCC 6538 et un milieu de culture liquide bouillon nutritif à double concentration.
On utilise une microplaque 96 puits à une température d’incubation de 32,5 °C.
La durée d’incubation de la microplaque est :
-de 18 à 24h en aérobiose pour Candida albicans ATCC 10231 et Staphylococcus aureus ATCC 6538.
- de 24 à 48h en aérobiose pour microbienne Aspergillus niger ATCC 6275 ;
- de 24 à 48h en aérobiose pour Enteroccoccus faecalis ATCC 33186.
Essais
Pour chaque composé :
A = composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one
B = composé acide sorbique
C = composé sorbate de potassium
On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à 1%o. des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à 1%o.
• Essais des composés A, B et C seul
50pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B ou C est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé par la souche Aspergillus niger et 50pL de solution aqueuse d’agar à 1%o.
• Essais des composés A + B ou A + C en mélange
50pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B ou C sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger.
Témoin de croissance microbienne
On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100μΙ d’une solution aqueuse d’agar 1%o avec 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger en l’absence des composés A, B et C.
Témoin d’absorbance des composés A, B et C seul
On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A, B et C seul. Ce témoin correspond à 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration + 100μΙ du composé A ou B ou C à double concentration.
Dans les trois cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essai) le volume final présent dans chacun des puits de la microplaque est de 200pL.
Dans les deux cas (essai et témoin), l’inoculum représente la concentration de la souche Aspergillus niger présente dans le volume final des puits (200pL) et est compris entre 2 et 6.105 ufc/ml en Aspergillus niger.
La concentration minimale inhibitrice (CMI) de chaque composé A, B et C seul et en association a été déterminée de façon connue à l’aide des mesures de densité optique à la longueur d’onde de 620nm.
Le test tel que décrit ci-dessus (essais, témoins absorbance et témoin de croissance) a de nouveau été réalisé pour tester l’association A + B sur les souches suivantes Staphylococcus aureus, Candida albiçans, Enteroccoccus faecalis.
Le test tel que décrit ci-dessus (essais, témoins absorbance et témoin de croissance) a de nouveau été réalisé pour tester l’association A + C sur la souche Enteroccoccus faecalis.
On a obtenu les résultats suivants :
A) Mélanges avec le composé B : acide sorbique
Staphylococcus aureus
| concentrations testées (en % poids) | 0 de A | 0,0625 A | 0,125 A | 0,25 A | 0,5 A |
| 0 de B | 63 | 60 | 52 | 1 | |
| 0,125 B | 52 | 59 | 62 | 47 | 1 |
| 0,25 B | 28 | 12 6 0 (FIC 0,63) (FIC 0,75) (FIC 1) | 0 | ||
| 0,5 B | -5 | 0 | 1 | 0 | 0 |
| CMI de A seul en % | CMI de B seul en % | CMI de composé A % | chaque en mélange B % | FIC Index | |
| 0,5 | 0,5 | 0,0625 | 0,25 | 0,63 | Ratio A/B = 0,25 |
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :
i) 0,0625 % de A et 0,25 % de B soit ratio A/B = 0,25 ii) 0,125 % de A et 0,25 % de B soit ratio A/B = 0,5 iii) 0,25 % de A et 0,25 % de B soit ratio A/B = 1
Candida albiçans
| concentrations testées (en % poids) | Ode A | 0,025 A | 0,05 A | 0,1 A |
| 0 de B | 56 | 41 | 16 | |
| 0,025 B | 37 | 31 | 24 | 18 |
| 0,05 B | 24 | 11 (FIC 0,75) | 12 (FIC 1) | 8 |
| 0,1 B | 21 | 20 | 14 | 6 |
| CMI de A seul en % | CMI de B seul en % | CMI de composé A % | chaque en mélange B % | FIC Index | |
| 0,1 | 0,1 | 0,025 | 0,05 | 0,75 | Ratio A/B = 0,5 |
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :
i) 0,025 % de A et 0,05 % de B soit ratio A/B = 0,5 ii) 0,05 % de A et 0,05 % de B soit ratio A/B = 1
Aspergillus niger
| concentrations testées (en % poids) | Ode A | 0,0625 A | 0,125 A | 0,25 A |
| 0 de B | 84 | 40 | 6 | |
| 0,0125 B | 98 | 89 | 37 | 5 |
| 0,25 B | 95 | 2 (0,75) | 3 (FIC 1) | -2 |
| 0,5 B | 8 | 0 | 1 | -4 |
| CMI de A seul en % | CMI de B seul en % | CMI de composé A % | chaque en mélange B % | FIC Index | |
| 0,25 | 0,5 | 0,0625 | 0,25 | 0,75 | Ratio A/B = 0 ,25 |
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :
i) 0,0625 % de A et 0,25 % de B soit ratio A/B = 0,25 ii) 0,125 % de A et 0,25 % de B soit ratio A/B = 0,5
Enteroccoccus faecalis
| concentrations testées (en % poids) | 0 de A | 0,0625 A | 0,125 A | 0,25 A | 0,5 A | 1 A |
| 0 de B | 82 | 86 | 105 | 100 | 15 | |
| 0,25 B | 53 | 91 | 75 | 5 | 100 | 5 |
| 0,5 B | 78 | 42 | 0 (FIC 0,63) | 90 | 85 | 13 |
| 1 B | 0 | 38 | 0 | 10 | 0 | -16 |
| CMI de A seul en % | CMI de B seul en % | CMI de composé A % | chaque en mélange B % | FIC Index | |
| 1 | 1 | 0,125 | 0,5 | 0,63 | Ratio A/B = 0,25 |
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour le mélange : i) 0,125 % de A et 0,5 % de B soit ratio A/B = 0,25
B) Mélanges avec le composé C : sorbate de potassium
Enterococcus faecalis concentrations 0 A
0,125 A 0,25 A
0,5 A
| testées (en % poids) | ||||||
| OC | 56 | 55 | 52 | 28 | 24 | |
| 1 C | 22 | 19 19 13 4 (FIC 0,57) (FIC 0,63) (FIC 0,75) (FIC 1) | -1 | |||
| 2C | 10 | 15 | 17 | 11 | -3 | 0 |
| CMI de A seul en % | CMI de C seul en % | CMI de composé A % | chaque en mélange C % | FIC Index | |
| 2 | 2 | 0,125 | 1 | 0,57 | Ratio A/C = 0,125 |
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :
i) 0,125 % de A et 1 % de C soit ratio A/C = 0,125 ii) 0,25 % de A et 1 % de C soit ratio A/C = 0,25 iii) 0,5 % de A et 1 % de C soit ratio A/C = 0,5 iv) 1 % de A et 1 % de C soit ratio A/C = 1
Aspergillus niger
| concentrations testées (en % poids) | 0A | 0,025 A | 0,05 A | 0,1 A |
| OC | 65 | 40 | 15 | |
| 0,025 C | 58 | 44 | 12 (FIC 0,75) | 21 |
| 0,05 C | 37 | 10 (FIC 0,75) | 16 (FIC 1) | 8 |
| 0,1 c | 10 | 10 | 16 | 8 |
| CMI de A seul en % | CMI de C seul en % | CMI de composé A % | chaque en mélange C % | FIC Index | |
| 0,1 | 0,1 | 0,025 | 0,05 | 0,75 | Ratio A/C = 0,5 |
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :
i) 0,025 % de A et 0,05 % de C soit ratio A/C = 0,5 ii) 0,05 % de A et 0,05 % de C soit ratio A/C = 1 iii) 0,05 % de A et 0,025 % de C soit ratio A/C = 2
Exemple 2 :
On a préparé une émulsion huile-dans-eau de soin du visage ayant la composition suivante (teneurs en pourcentage pondéral) :
Tristéarate de sorbitan (SPAN 65 V de chez Croda) 0,9 %
Mélange mono/distéarate (36/64) de glycéryle / stéarate de potassium (Tegin Pellets de chez Goldschmidt) 3 %
Stéarate de polyéthylèneglycol (40 motifs d’oxyde d’éthylène) 2 %
4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one 0,05 %
Sorbate de potassium 0,2 %
Propane-1,3-diol 3%
Mélange d'huile minérale, de cire microcristalline et de paraffine (VASELINE BLANCHE CODEX 236 de chez Aiglon) 4 %
Fraction liquide de beure de karité (Shea Olein de chez Olvea) 1 %
Cyclopentadimethylsiloxane 5 %
Alcool cétylique 4 %
Huile de noyau d’abricot 0,3 %
Polyisobutène hydrogéné (PARLEAM de chez NOF Corporation) 7,2 %
Myristate de myristyle 2 %
Acide stéarique 1,2 %
Caféine 0,1 %
Acide citrique 0,2 %
Glycérine 3 %
Hydroxyde de sodium 0,05 %
Eau qsp 100 %
Claims (23)
- REVENDICATIONS1. Mélange ântimicrobien comprenant de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels.
- 2. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le sel d’acide sorbique est choisi parmi les sels de métal alcalin, les sels de métal alcalinoterreux, le sel de triétahnolamine, et de préférence est le sel de potassium
- 3. Mélange selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend du 4-(3-éthoxy-4-hydraxyphényl)butan-2-one et de l’acid sorbique ou l’un de ses sels en quantités telles que le rapport pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one ! acide sorbique ou l’un de ses sels va de 0,1 à 2,5, de préférence allant dé 0,1 à 1,5, préférentiellement allant de 0,2 à 1,5 et plus préférentiellement allant de 0,2 à 1,2.
- 4. Mélange ântimicrobien selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne, en particulier sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger, et sur les bactéries gram +, notamment sur Enterococcus faecalis.
- 5. Mélange ântimicrobien selon l'une quelcoqnue des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’il contient de l’acide sorbique et qu’il présente une activité antimicrobienne sur les levures, eh particulier sur Candida albicans, et sur la bactérie gram + Staphylococcus aurëus.
- 6. Mélange antimicrobien selon l’une des revendication 1 à 4, caractérisé en ce que le mélange antimicrobien comprend de l’acide sorbique.
- 7. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / acide sorbique allant de 0,1 à1,5, et de préférence allant de 0,2 à 1,2.
- 8. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur la bactérie gram + Staphylococcus aureus.
- 9. Mélange antimicrobien selon la revendication 6, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one f acide sorbique allant de 0,1 à 1,5, de préférence allant de 0,4 à 1,2 .
- 10. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur les levures, notamment sur Candida Albican.
- 11. Mélange antimicrobien selon la revendication 6, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / acide sorbique allant de 0,1 à 0,8, de préférence allant de 0,2 à 0,6.
- 12. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.
- 13. Mélange antirïiicrobien selon la revendication 6, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / acide sorbique allant de 0,15 à 0,4, de préférence allant de 0,2 à 0,3.
- 14. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur la bactérie gram + Enterococcus faecalis.
- 15. Mélange antimicrobien selon l’une des revendication 1 à 4, caractérisé en ce que le mélange antimicrobien comprend du sorbate de potassium.
- 16. Mélange antimicrobien selon la revendication 15, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydrbxyphényl) butan-2-one / sorbate de potassium allant dé 0,1 à1.5, de préférence de 0,1 à 1,2,
- 17. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur la bactérie gram + Enterococcus faecalis.
- 18. Mélange antimicrobien selon la revendication 15, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-èthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / sorbate de potassium allant de 0,3 à2.5, de préférence allant de 0,3 à 1,5.
- 19. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.
- 20. Composition Comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un mélange antimicrobien selon l’une des revendications 1 à 19.
- 21. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
- 22. Composition selon l’une des revendications 20 ou 21, caractérisée en ce que la 4-(3éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est présente en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 à 2,5 % eh poids.
- 23. Utilisation d’un mélange antimicrobien tel que défini à l'une des revendications 1 à 18 pour la conservation d’une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier d’une composition cosmétique ou dermatologique.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1756157A FR3068207B1 (fr) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant |
| ES18732392T ES2875567T3 (es) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Mezcla antimicrobiana que contiene 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y un compuesto de ácido orgánico y composición cosmética que la contiene |
| BR112019027713-7A BR112019027713B1 (pt) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Mistura antimicrobiana, composição e uso de uma mistura antimicrobiana |
| CN201880055218.3A CN111031794B (zh) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | 含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和有机酸化合物的抗微生物混合物、以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物 |
| RU2020103427A RU2729982C1 (ru) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и соединение на основе органической кислоты, и косметическая композиция, содержащая ее |
| PCT/EP2018/067297 WO2019002391A1 (fr) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Mélange antimicrobien contenant de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé acide organique, et composition cosmétique le contenant |
| EP18732392.8A EP3644733B1 (fr) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un acide organique, et composition cosmetique le contenant |
| JP2019572121A JP7170675B2 (ja) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | ４－（３－エトキシ－４－ヒドロキシフェニル）ブタン－２－オン及び有機酸化合物を含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 |
| US16/625,281 US20210076676A1 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and an organic acid compound, and cosmetic composition containing same |
| US18/298,500 US20230247991A1 (en) | 2017-06-30 | 2023-04-11 | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and an organic acid compound, and cosmetic composition containing same |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1756157 | 2017-06-30 | ||
| FR1756157A FR3068207B1 (fr) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3068207A1 true FR3068207A1 (fr) | 2019-01-04 |
| FR3068207B1 FR3068207B1 (fr) | 2019-08-16 |
Family
ID=61655820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR1756157A Expired - Fee Related FR3068207B1 (fr) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR3068207B1 (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3103678A1 (fr) * | 2019-12-03 | 2021-06-04 | L'oreal | Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011039445A1 (fr) * | 2009-10-01 | 2011-04-07 | L'oreal | Utilisation de dérivés de vanilline comme conservateur, procédé de conservation, composés et composition |
| WO2015051116A1 (fr) * | 2013-10-03 | 2015-04-09 | Dow Global Technologies Llc | Composition microbicide comprenant un sel benzoate ou sorbate |
-
2017
- 2017-06-30 FR FR1756157A patent/FR3068207B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011039445A1 (fr) * | 2009-10-01 | 2011-04-07 | L'oreal | Utilisation de dérivés de vanilline comme conservateur, procédé de conservation, composés et composition |
| WO2015051116A1 (fr) * | 2013-10-03 | 2015-04-09 | Dow Global Technologies Llc | Composition microbicide comprenant un sel benzoate ou sorbate |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3103678A1 (fr) * | 2019-12-03 | 2021-06-04 | L'oreal | Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition |
| WO2021110784A1 (fr) * | 2019-12-03 | 2021-06-10 | L'oreal | Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR3068207B1 (fr) | 2019-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3644735B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un second agent antimicrobien, et composition cosmetique le contenant | |
| RU2730023C1 (ru) | Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и диол, и косметическая композиция, содержащая ее | |
| FR3068207B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant | |
| FR3068206B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’octane-1,2-diol, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3068205B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool phenylethylique, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3068208B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide dehydroacetique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant | |
| FR3068210B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool benzylique , et composition cosmetique le contenant | |
| FR3068213B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose arginate, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3068218B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de la chlorphenesine, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3070112B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et d’un sel d’alkyltrimethylammonium, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3070107B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un phenoxyalcool, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3070109B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et d’un sel d’ alkyldimethylbenzylammonium, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3070113B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’imidazolidinyluree, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3070110B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et d’un compose cresol, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3070108B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un sel de polyhexamethylene biguanide, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3073395A1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du 1,2-decanediol, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3068214A1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose de chlorhexidine, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3073397A1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose de thiazolinone, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3068215B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide n-octanoyl-5 salicylique, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3068209B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du 1,3-propanediol, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3068211B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un ester de l’acide 4-hydroxybenzoique, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3068216B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de la piroctone olamine, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3070978B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un sel de pyrithione, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3070114B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose hexamidine, et composition cosmetique le contenant | |
| FR3068212A1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un sel d’acide benzoique, et composition cosmetique le contenant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20190104 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20230205 |