FR3066387A1 - Procede de traitement cosmetique capillaire mettant en oeuvre un copolymere acrylique cationique et un agent de conditionnement - Google Patents

Procede de traitement cosmetique capillaire mettant en oeuvre un copolymere acrylique cationique et un agent de conditionnement Download PDF

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Abstract

La présente demande concerne un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, comprenant les étapes suivantes : (1) l'application sur les fibres kératiniques d'une composition (A) comprenant un ou plusieurs copolymères acryliques cationiques comprenant au moins les motifs obtenus à partir des monomères suivants : a) un ou plusieurs monomères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un groupement cationique, et b) un ou plusieurs monomères acrylate ou méthacrylate d'alkyle ; puis (2) l'application sur les fibres kératiniques d'une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents de conditionnement. La présente demande concerne également un kit approprié pour la mise en oeuvre de ce procédé.

Description

Procédé de traitement cosmétique capillaire mettant en œuvre un copolymère acrylique cationique et un agent de conditionnement
La présente invention a pour objet un procédé de traitement capillaire comprenant l’application de deux compositions cosmétiques différentes, une composition (A) comprenant au moins un copolymère acrylique cationique particulier, puis une composition (B) comprenant au moins un agent de conditionnement.
Les cheveux sont souvent abîmés et fragilisés par l’action des agents atmosphériques extérieurs tels que la lumière et les intempéries, et/ou par des traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes et/ou les défrisages.
Les cheveux abîmés sont souvent difficiles à démêler, ils présentent un aspect et un toucher sec, ils manquent de discipline et leur coiffage ainsi que leur mise en forme sont particulièrement difficiles.
Pour remédier à ces inconvénients, il est usuel d’avoir recours à des soins capillaires impliquant l’application de compositions qui permettent de conditionner les cheveux afin de leur conférer notamment de la brillance, de la douceur, de la souplesse, de la légèreté, un toucher naturel ainsi que des propriétés de démêlage et de coiffage améliorées.
Ces compositions de soins capillaires (ou compositions conditionnantes) peuvent être par exemple des shampooings conditionneurs ou des compositions à appliquer avant ou après les shampooings, qui peuvent se présenter sous la forme de gels, de lotions capillaires ou de crèmes plus ou moins épaisses, et qui contiennent des agents cosmétiques dits agents conditionneurs destinés principalement à réparer ou à limiter les effets néfastes ou indésirables induits par les différents traitements ou agressions que subissent, de manière plus ou moins répétée, les fibres capillaires.
Cependant, les compositions de soins décrites dans l’art antérieur procurent des propriétés de conditionnement qui sont parfois insuffisantes, et notamment qui ne durent pas suffisamment longtemps dans le temps. En effet, ces propriétés ne résistent généralement pas suffisamment au lavage et ont tendance à diminuer rapidement. L’effet de rémanence des propriétés de conditionnement est généralement limité à un ou deux shampooings.
Ainsi, il existe un réel besoin de mettre à disposition de nouvelles méthodes de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, ne présentant pas les inconvénients mentionnés ci-avant, c’est-à-dire qui soient notamment capables de procurer des propriétés de conditionnement non seulement améliorées mais également rémanentes au lavage, par exemple rémanentes au moins après deux voire cinq shampooings.
Il a maintenant été découvert qu’un procédé de traitement mettant en œuvre l’application successive sur les fibres kératiniques d’une première composition (ci-après « composition (A) ») contenant au moins un copolymère cationique particulier qui comprend un ou plusieurs monomères dérivés d'esters ou d’amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un groupement cationique et un ou plusieurs monomères acrylate ou méthacrylate d’alkyle, et d’une seconde composition (ci-après « composition (B) ») comprenant au moins un agent de conditionnement, permettait d’attendre les objectifs ci-avant.
En particulier, l’application sur les fibres de la composition (A) permet d’obtenir un gainage des fibres servant de promoteur d'adhésion aux agents de conditionnements contenus dans la composition (B), ce qui permet de fixer durablement les agents de conditionnements sur les cheveux. L'utilisation successive de ces deux compositions permet de maintenir de manière particulièrement durable les bénéfices de la composition conditionnante (B), et ce sans avoir à la réappliquer, y compris après plusieurs shampooings.
Les effets obtenus par application de la composition conditionnante (B) sont donc plus durables et s'estompent moins vite, notamment aux lavages, par rapport à une application de la composition (B) sans application préalable de la composition (A).
Par ailleurs, la composition (B) peut être appliquée à nouveau au bout de plusieurs jours, et la rémanence de l’effet conditionnant est maintenue sans avoir à réappliquer au préalable la composition (A), y compris lorsque les fibres kératiniques ont subi un ou plusieurs shampooings intermédiaires.
Comme cela a été exposé ci-avant, le procédé selon l’invention permet d’obtenir un excellent niveau de conditionnement des fibres kératiniques. Les cheveux sont particulièrement doux au toucher, plus souples, plus brillants, plus faciles à démêler tant à l’état sec qu’humide. Ils sont également mieux individualisés, plus disciplinés, et plus rapides et faciles à coiffer ou à mettre en forme.
Lorsque la mise en forme de la coiffure est effectuée à l’aide d’un outil chauffant, elle est plus rapide et plus aisée, et s’imprime plus durablement.
Ces propriétés sont durables, et rémanentes aux lavages, notamment à plusieurs shampooings.
L’invention a donc pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques, notamment des cheveux, comprenant les étapes suivantes :
(1) l’application sur les fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant un ou plusieurs copolymères acryliques cationiques comprenant au moins les motifs obtenus à partir des monomères suivants :
a) un ou plusieurs monomères dérivés d'esters ou d’amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un groupement cationique, et
b) un ou plusieurs monomères acrylate ou méthacrylate d’alkyle ; puis (2) l’application sur les fibres kératiniques d’une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents de conditionnement.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le procédé comprend en outre l’application de chaleur sur les fibres kératiniques à l’aide d’un outil chauffant. Cette application de chaleur peut être effectuée à tout moment après l’application de la composition (A), notamment entre l’application de la composition (A) et celle de la composition (B), et/ou après les applications des compositions (A) et (B).
La présente invention a également pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou kit, approprié pour la mise en œuvre du procédé de l’invention.
Un tel dispositif contient au moins deux compartiments distincts :
- un premier compartiment renfermant une composition (A) comprenant un ou plusieurs copolymères acryliques cationiques comprenant au moins les motifs obtenus à partir des monomères suivants :
a) un ou plusieurs monomères dérivés d'esters ou d’amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un groupement cationique, et
- b) un ou plusieurs monomères acrylate ou méthacrylate d’alkyle ; et
- un second compartiment renfermant une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents de conditionnement.
D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... ».
Par ailleurs, l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ».
Par « fibres kératiniques » selon la présente demande, on désigne les fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux.
La composition (A) employée le procédé selon l’invention comprend au moins un copolymère cationique acrylique, comprenant au moins les motifs obtenus à partir des monomères suivants :
a) un ou plusieurs monomères dérivés d'esters ou d’amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un groupement cationique, et
b) un ou plusieurs monomères acrylate ou méthacrylate d’alkyle.
Le radical des alkyles des monomères acrylate ou méthacrylate d’alkyle comprend de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 22 atomes de carbone, mieux de 1 à 10 atomes de carbone, et plus préférentiellement encore de 2 à 6 atomes de carbone.
Par composé ou groupement cationique, on entend au sens de la présente invention un composé ou groupement porteur d’une charge cationique permanente ou bien une charge obtenue par protonation d’une fonction (cationisable), telle qu’une fonction amine par les protons du milieu.
De préférence, le copolymère selon l’invention est insoluble dans l’eau. Par insoluble dans l’eau, on entend au sens de la présente invention un composé insoluble dans l'eau à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg ou 1,013.105 Pa) (solubilité inférieure à 5% et de préférence inférieure à 1%, et encore plus préférentiellement inférieure à 0,1% en poids).
Préférentiellement, le copolymère cationique acrylique, contient en outre c) au moins un troisième motif obtenu à partir d’un ou plusieurs monomères éthyléniques polymérisables, de préférence à partir d’un ou plusieurs monomères de formule suivante :
R
-CH2-C=O
I
CH
I
CH
I
Figure FR3066387A1_D0001
dans laquelle R et R’, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C10, de préférence en Cl5 C4 ; de préférence R est un radical méthyle ; mieux encore R est un radical méthyle et R’ est un radical éthyle ;
x va de 1 à 10, de préférence de 1 à 3, mieux x vaut 1.
Plus particulièrement, le copolymère cationique acrylique, présent dans la composition selon l’invention comprend au moins des motifs obtenus à partir des deux types de monomères suivants :
a) un ou plusieurs monomères dérivés d'esters ou d’amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un groupement cationique, choisis parmi ceux de formules suivantes :
T3 —CH2-ç— o=c
T3 — CH,-C — 2 I o=c
I XA
R— N+ —Rg (I) (II)
T3 —ch2— οι o=c
I
T3 —ch2— Οι o=c
I
NH
I
R.
'2 (III)
NH
I
A
Figure FR3066387A1_D0002
R, '5 (IV) dans lesquelles:
- R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un groupe CH3;
- A, identiques ou différents, représentent un groupe divalent alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ;
- R4, R5, Rô, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe benzyle; de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone;
- Ri et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence méthyle ou éthyle;
- X' désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique, tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
b) un ou plusieurs monomères acrylate ou méthacrylate d’alkyle en C1-C30, de préférence en C1-C22, préférentiellement en C1-C10, mieux encore en C2-C6.
Encore plus préférentiellement, le copolymère cationique acrylique, présent dans la composition selon l’invention comprend au moins les motifs obtenus à partir des monomères suivants :
a) un ou plusieurs monomères dérivés d'esters ou d’amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un groupement cationique, choisis parmi ceux de formules suivantes :
R,
R, ch2-c—
I o=c
I
I
A
N —CH9-C — 2 I o=c
R;
R,
R, (I)
O
A
-N+
Rc
R,
X—Rc
R, (II)
-CH 2 Ço=c
I
NH
I
A —ch2— ΟΙ o=c
I
NH
I
A
X'
R;
N—Rr
R,
R„ (III)
Rc (IV) dans lesquelles:
- R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un groupe CH3;
- A, identiques ou différents, représentent un groupe divalent alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ;
- R4, R5, Rô, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe benzyle; de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone;
- Ri et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence méthyle ou éthyle;
- X' désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique, tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure, de préférence, les formules (I) et (II),
b) un ou plusieurs monomères acrylate ou méthacrylate d’alkyle en C1-C30, de préférence en C1-C22, préférentiellement en CiC10, mieux encore en C2-C6 et
c) un ou plusieurs monomères éthyléniques polymérisables, de préférence un ou plusieurs monomères de formule suivante :
R
-CH2-C=O
I +
CH,
I 2 CH,
I 2 0
X R' (A’) dans laquelle R et R’, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C10, de préférence en CiC4 ; de préférence R est un radical méthyle ; mieux encore R est un radical méthyle et R’ est un radical éthyle ;
x va de 1 à 10, de préférence de 1 à 3, mieux x vaut 1.
Encore plus particulièrement, la composition (A) comprend au moins un copolymère comprenant au moins les motifs obtenus à partir des monomères suivants:
a) un ou plusieurs monomères dérivés d'esters acryliques ou méthacryliques de formule (I), ou (II) telles que décrites précédemment, de préférence de formule (II) ;
b) un ou plusieurs monomères acrylate ou méthacrylate d’alkyle en Ci-C 22, de préférence en C1-C10, mieux en C2-C6 ;
c) un ou plusieurs monomères de formule (A’) telle que décrite précédemment.
ίο
Tout particulièrement, la composition (A) comprend un ou plusieurs copolymères acryliques cationiques, de préférence insolubles dans l’eau à motifs suivants :
a) sel de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium,
b) méthacrylate de butyle, et
c) méthacrylate d’éthoxyéthyle.
De tels copolymères sont par exemple décrits dans le document JP5745266. De préférence, le polymère contient les trois monomères précédents dans les proportions pondérales suivantes par rapport au poids total de motifs monomères, dans le copolymère constitué, sans tenir compte de leurs sels :
a) en proportion de 0,5 à 20%, de préférence de 1 à 5% ;
b) en proportion de 20 à 98%, de préférence de 40 à 97% et
c) en proportion de 1,5 à 95%, de préférence de 2 à 55%.
De préférence, le copolymère n’est pas amphotère, c’est-à-dire qu’il ne comporte pas de motifs porteurs d’une charge anionique.
De préférence, les motifs du copolymère sont tous des dérivés de méthacrylate.
Plus particulièrement encore, le copolymère répond à la dénomination INCI Polyquaternium-99. Un tel polymère est par exemple commercialisé par la société GOO-CHEMICAL sous le nom Plascize L-514.
Il s’agit du copolymère méthacrylate de butyle / méthacrylate d’éthoxyéthyle/ chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium, à 30% dans l’éthanol :
CH
CH
CH
Figure FR3066387A1_D0003
Figure FR3066387A1_D0004
Figure FR3066387A1_D0005
Figure FR3066387A1_D0006
OEt
Figure FR3066387A1_D0007
Figure FR3066387A1_D0008
H-C-N-CH 3 I
Figure FR3066387A1_D0009
La composition (A) selon l’invention comprend le ou les copolymère(s) acrylique(s) cationique(s) en une teneur qui peut varier de 0,05 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition (A), de préférence de 0,1 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 1 à 7% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
La composition (A) comprend un milieu cosmétiquement acceptable qui peut comprendre notamment de l'eau, des solvants organiques, et leurs mélanges.
Plus particulièrement, les solvants organiques peuvent être choisis parmi les monoalcools et les polyols en particulier les diols, linéaires ou ramifiés, de préférence saturés, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone, tels que l’alcool éthylique, l’alcool isopropylique, l'hexylèneglycol (2-méthyl 2,4-pentanediol), le néopentylglycol et le 3-méthyl-l,5-pentanediol ; les alcools aromatiques tels que l’alcool benzylique, l’alcool phényléthylique, le phénoxyéthanol ; les glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d’éthylèneglycol, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ; ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol, notamment en C1-C4, comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol, seuls ou en mélange.
Les alcools sont préférés, et plus particulièrement les monoalcools, en particulier l’éthanol.
Lorsqu’ils sont présents, les solvants organiques décrits cidessus représentent habituellement de 1 à 95% en poids, plus préférentiellement de 2 à 60% en poids, de préférence de 3 à 55% en poids, mieux de 8 à 50% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
La composition (A) selon l’invention peut en outre comprendre une ou plusieurs silicones.
Plus particulièrement, les silicones peuvent être choisies parmi les silicones volatiles et non volatiles.
Les silicones volatiles et non volatiles utilisables comme dans la composition (A) correspondent aux silicones telles que celles décrites ci-après.
La composition (B) employée dans le procédé selon l’invention comprend au moins un agent de conditionnement.
On entend par agent de conditionnement tout composé susceptible de produire un effet de conditionnement des fibres kératiniques lors de l’application sur les fibres de la composition cosmétique le comprenant.
L’effet de conditionnement peut consister en toute amélioration de nature cosmétique de l’état et/ou de l’apparence des fibres kératiniques, telle que par exemple et de manière non limitative, une amélioration sensorielle visuelle et/ou tactile, un renforcement des fibres kératiniques, une amélioration de leur facilité de démêlage, de coiffage, de mise en forme, un apport de brillance, un apport d’antifrisottis.
Les agents de conditionnement peuvent avantageusement être choisis parmi, seuls ou en mélange :
i) les tensioactifs cationiques;
ii) les polymères cationiques différents des copolymères acryliques cationiques décrits ci-avant et/ou les polymères amphotères;
iii) les composés organosiliciés, et notamment les silicones et les silanes;
iv) les corps gras liquides non siliconés, et notamment : les acides gras liquides, hydroxylés ou non; les alcools gras liquides; les huiles minérales, végétales ou animales; les esters gras liquides; les hydrocarbures liquides;
v) les corps gras solides non siliconés, et notamment : les alcools gras solides; les esters gras solides; les céramides; les cires animales, végétales ou minérales différentes des céramides;
vi) les agents hydratants ou humectants, notamment les glycols et les polyols en particulier liquides, les saccharides non ioniques, incluant les oligosaccharides hydrolysés ou non, modifiés ou non; et vii) les acides aminés, i) les tensioactifs cationiques :
Le ou les tensioactifs cationiques utilisables comme agents de conditionnement dans la composition (B) du procédé de l’invention comprennent notamment les sels d'amines grasses primaire, secondaire ou tertiaire, éventuellement polyoxyalkylénées, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges.
A titre de sels d’ammonium quaternaire, on peut notamment citer, par exemple:
- ceux répondant à la formule générale (A4) suivante :
(A4)
Formule (A4) dans laquelle :
Rs à Ru, identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel que aryle ou alkylaryle, étant entendu qu’au moins un des groupes Rx à Ru comportent de 8 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 12 à 24 atomes de carbone ; et
X', représente un contre ion anionique organique ou inorganique, tel que celui choisi parmi les halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)- ou alkyl(CiC4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate.
Les groupes aliphatiques de Rs à Ru peuvent en outre comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes.
Les groupes aliphatiques de Rs à Ru sont par exemple choisis parmi les groupes alkyle en C1-C30, alcoxy en C1-C30, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en C1-C30, alkyl(Ci2-C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(Ci2-C 22)acétate, et hydroxyalkyle en C1-C30, X est un contre ion anionique choisi parmi les halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)- ou alkyl(Ci-C4)aryl-sulfonates.
Parmi les sels d’ammonium quaternaire de formule (A4), on préfère d’une part, les chlorures de tétraalkylammonium comme, par exemple, les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényl triméthylammonium, de distéaryldiméthyl-ammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d’autre part, le méthosulfate de distéaroyléthylhydroxyéthylméthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxy éthylammonium ou le méthosulfate de distéaroyléthylhydroxyéthylammonium, ou encore, enfin, le chlorure de palmitylamidopropyltriméthylammonium ou le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl-(myristyl acétate)-ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK ;
- les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, comme par exemple ceux de formule (A5) suivante :
+
X
R
Figure FR3066387A1_D0010
xCH2CH-N(R15)-C(O)-R12 nx n;
\_/ *14 (A5)
Formule (A5) dans laquelle :
R12 représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif ;
R13 représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone ;
R14 représente un groupe alkyle en C1-C4 ;
R15 représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en
C1-C4 ;
X' représente un contre ion anionique organique ou inorganique, tel que celui choisi parmi les halogénures, phosphates,
2+
2X~ acétates, lactates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)- ou alkyl(CiC4)aryl-sulfonates.
De préférence, R12 et R13 désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R14 désigne un groupe méthyle, R15 désigne un atome d'hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO ;
- les sels de di- ou de triammonium quaternaire en particulier de formule (A6) suivante :
R17 ^19 R16—N—(CH2)— N—R21
D D ^18 20
Formule (A6) dans laquelle :
Ri6 désigne un groupe alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone, éventuellement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ;
R17 est choisi parmi l’hydrogène, un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe -(CH2)3N+(Ri6a)(Rl7a)(Rl8a), X’
Ri6a, Ri7a, Ri8a, Ris, R19, R20 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi l’hydrogène et un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ; et
X', identiques ou différents, représentent un contre ion anionique organique ou inorganique, tels que celui choisi parmi les halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)- ou alkyl(Ci-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate.
De tels composés sont par exemple le Finquat CT-P proposé par la société FINETEX (Quaternium 89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX (Quaternium 75) ;
- les sels d'ammonium quaternaire contenant une ou plusieurs fonctions esters, tels que ceux de formule (A7) suivante :
U ^Αο-ςΗ
X ,(CsH2s)-R25
(A7)
Formule (A7) dans laquelle :
R22 est choisi parmi les groupes alkyles en Ci-Cô et les groupes hydroxyalkyle ou dihydroxyalkyle en Ci-Cô,
R23 est choisi parmi :
O , —c
- le groupe 26
- les groupes R27 hydrocarbonés en C1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- l'atome d'hydrogène,
R25 est choisi parmi :
O
- le groupe ^ θ
- les groupes R29 hydrocarbonés en Ci-Cô, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- l'atome d'hydrogène,
R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ;
r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6, rl et tl identiques ou différents, valant 0 ou 1 avec r2+rl=2r et tl+t2=2t y est un entier valant de 1 à 10, x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à
10,
X' représente un contre ion anionique, organique ou inorganique, sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R23 désigne R27 et que lorsque z vaut 0 alors R25 désigne un radical R29 hydrocarboné en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, saturés ou insaturés.
Les groupes alkyles R22 peuvent être linéaires ou ramifiés, et plus particulièrement linéaires.
De préférence, R22 désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle.
Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.
Lorsque R23 est un groupe R27 hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone.
Lorsque R25 est un groupe R29 hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.
Avantageusement, R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les groupes alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1.
Avantageusement, y est égal à 1.
De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3, et encore plus particulièrement sont égaux à 2.
Le contre ion anionique X' est de préférence un halogénure, tel que chlorure, bromure ou iodure ; un alkyl(Ci-C4)sulfate ; alkyl(CiC4)- ou alkyl(Ci-C4)aryl-sulfonate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester.
Le contre ion anionique X' est encore plus particulièrement le chlorure, le méthylsulfate ou l’éthylsulfate.
On utilise plus particulièrement dans la composition (B), les sels d'ammonium de formule (A7) dans laquelle :
- R-22 désigne un groupe méthyle ou éthyle,
- x et y sont égaux à 1,
- z est égal à 0 ou 1,
- r, s et t sont égaux à 2,
- R23 est choisi parmi :
O • le groupe Rz6 C • les groupes méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22, • l'atome d'hydrogène,
- R25 est choisi parmi :
O • le groupe ^ θ • l'atome d'hydrogène,
- R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les groupes alkyle et alcényle en C13C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
Avantageusement, les radicaux hydrocarbonés sont linéaires.
On peut citer par exemple parmi les composés de formule (A7) les sels, notamment le chlorure ou le méthylsulfate, de diacyloxyéthyldiméthylammonium, de diacyloxyéthylhydroxyéthylméthylammonium, de monoacyloxyéthyldihydroxyéthyl méthylammonium, de triacyloxyéthylméthylammonium, de monoacyloxy éthylhydroxy éthyldiméthylammonium, et leurs mélanges. Les groupes acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents.
Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiiso propanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras ou sur des mélanges d'acides gras d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation tel qu'un halogénure d'alkyle, de préférence de méthyle ou d’éthyle, un sulfate de dialkyle, de préférence de méthyle ou d’éthyle, le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol.
De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUM® par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO.
La composition (B) peut contenir, par exemple, un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester.
On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A4137180.
On peut utiliser le chlorure de béhénoylhydroxypropyltriméthylammonium proposé par KAO sous la dénomination Quatarmin BTC 131.
De préférence les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions esters.
Parmi les agents tensioactifs cationiques pouvant être présents dans la composition, on préfère plus particulièrement choisir les sels de cétyltriméthylammonium, de béhényltriméthyl-ammonium, de dipalmitoyléthyl-hydroxyéthylméthylammonium, et leurs mélanges, et plus particulièrement le chlorure de béhényltriméthylammonium, le chlorure de cétyltriméthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylammonium, et leurs mélanges.
Les tensioactifs cationiques peuvent être présents en une quantité allant de 0,01 à 10% en poids, de préférence de 0,1 à 5% en poids, mieux de 0,2 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition (B).
ii) Polymères cationiques et amphotères
La composition (B) selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent de conditionnement, un ou plusieurs polymères choisis parmi les polymères amphotères, les polymères cationiques différents des copolymères acryliques cationiques décrits ci-avant, ainsi que leurs mélanges.
On entend par polymère cationique, tout polymère comprenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques et ne comprenant pas de groupements anioniques et/ou de groupements ionisables en groupements anioniques.
De préférence, le polymère cationique est hydrophile ou amphiphile. Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amines primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.
Les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés ont de préférence une masse molaire moyenne en poids (Mw) comprise entre 500 et 5.106 environ, de préférence comprise entre 103 et 3.106 environ.
Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement :
(1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formule suivante :
R, —ch2— ΟΙ o=c
I
-CH9-C — 2 I o=c
T3 —CH2—Οι o=c
Figure FR3066387A1_D0011
I XA
R— N+ —Rg
NH
I
A
N
R, R2 —ch2-c—
I o=c
I
NH YI X
A
R—N —R6 R5 dans lesquelles :
- R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3;
- A, identiques ou différents, représentent un groupe divalent alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ;
- R4, R5, R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle; de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone;
- RI et R2, identiques ou différents, représentent un atome 15 d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence méthyle ou éthyle;
- X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des acides acryliques ou méthacryliques, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques.
Parmi ces copolymères ou homopolymères de la famille (1), on peut citer :
- les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle, tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES, les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium, tels que ceux vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY, le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium, tel que celui vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES,
- les copolymères vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle, quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination GAFQUAT par la société ISP comme par exemple GAFQUAT 734 ou GAFQUAT 755 ou bien les produits dénommés COPOLYMER 845, 958 et 937. Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077.143 et 2.393.573,
- les terpolymères méthacrylate de diméthylaminoéthyle/ vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone, tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP, les copolymères vinylpyrrolidone/ méthacrylamidopropyldimethylamine, tels que ceux commercialisés sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP;
les copolymères vinylpyrrolidone/ méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisé, tel que le produit vendu sous la dénomination GAFQUAT HS 100 par la société ISP, les polymères, de préférence réticulés, de sels de méthacryloyloxyalkyl(Cl-C4) trialkyl(C 1-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l’acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l’homo- ou la copolymérisation étant suivie d’une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion comprenant 50% en poids dudit copolymère dans de l’huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de SALCARE® SC 92 par la société CIBA. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium comprenant environ 50% en poids de l’homopolymère dans de l’huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms SALCARE® SC 95 et SALCARE® SC 96 par la société CIBA.
(2) Les polysaccharides cationiques, notamment les celluloses et les gommes de galactomannanes cationiques. Parmi les polysaccharides cationiques, on peut citer plus particulièrement les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires, les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et les gommes de galactomannanes cationiques.
Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires sont notamment décrits dans FR1492597, et on peut citer les polymères commercialisés sous la dénomination UCARE POLYMER JR (JR 400 LT, JR 125, JR 30M) ou LR (LR 400, LR 30M) par la Société AMERCHOL. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium.
Les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, sont décrits notamment dans le brevet US4131576, et on peut citer les hydroxyalkylcelluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylamidopropyl triméthylammonium, de diméthyldiallylammonium. Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination Celquat L 200 et Celquat H 100 par la Société National Starch.
Les gommes de galactomannane cationiques sont décrites plus particulièrement dans les brevets US3589578 et US4031307, et on peut citer les gommes de guar comprenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par exemple un chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium. De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 ou JAGUAR C162 par la société RHODIA.
(3) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes linéaires ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères.
(4) les polyaminoamides solubles dans l'eau, préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d’alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bishaloacyldiamine, d'un bis-halogénure d’alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polyaminoamide; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisés.
(5) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique-diacoylaminohydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination Cartaretine F, F4 ou F8 par la société Sandoz.
(6) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone; le rapport molaire entre le polyalkylène polyamine et l'acide dicarboxylique étant de préférence compris entre 0,8:1 et 1,4:1; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris de préférence entre 0,5:1 et 1,8:1. Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination Hercosett 57 par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de PD 170 ou Delsette 101 par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylènetriamine.
(7) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (I) ou (II) ci-dessous:
(I) (CH2)k
C(R12)-CH2-
Figure FR3066387A1_D0012
(CH2)k
-(CH2)t--CR12
C(R12)-CH2CH (il)
R.
'10 dans lesquelles
- k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ;
- R12 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ;
- RIO et Rll, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle en C1-C4; ou bien RIO et Rll peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; RIO et Rll, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
- Y' est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.
On peut citer plus particulièrement l'homopolymère de sels (par exemple chlorure) de diméthyldiallylammonium par exemple vendu sous la dénomination MERQUAT 100 par la société NALCO (et leurs homologues de faibles masses molaires moyenne en poids) et les copolymères de sels (par exemple chlorure) de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés notamment sous la dénomination MERQUAT 550 ou MERQUAT 7SPR.
(8) les polymères de diammonium quaternaire comprenant des motifs récurrents de formule :
N+-A1-N+-B1
XR X“ ^16 dans laquelle :
- R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles comprenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R17-D ou CO-NH-R17-D où R17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ;
Al et B1 représentent des groupements divalents polyméthyléniques comprenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
- X' désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique; étant entendu que Al, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique;
en outre si Al désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)n- dans lequel D désigne :
a) un reste de glycol de formule -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes: -(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2- et -[CH2CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ;
b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ;
c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical divalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ;
d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH- ;
De préférence, X' est un anion tel que le chlorure ou le bromure. Ces polymères ont une masse molaire moyenne en nombre (Mn) généralement comprise entre 1000 et 100000.
On peut citer plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule :
^1 N*(CH2)„—N—(CH2)p — (IV) ' \z ' X r2 x r4 dans laquelle RI, R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Un composé de formule (IV) particulièrement préféré est celui pour lequel RI, R2, R3 et R4 représentent un radical méthyle, n=3, p=6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA).
(9) les polymères de polyammonium quaternaires comprenant des motifs de formule (V):
X- I R
N+ - (CH2)r- NH - CO - (CH2)q - CO - NH (CH2)S - N+ - A — (V)
X0-1 dans laquelle :
- R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, βhydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R18, R19, R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène,
- r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6,
- q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,
- X- désigne un anion tel qu'un halogénure,
- A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-CH2-CH2-.
On peut par exemple citer les produits Mirapol® A 15, Mirapol® ADI, Mirapol® AZ1 et Mirapol® 175 vendus par la société Miranol.
(10) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat® FC 905, FC 550 et FC 370 par la société BASF.
(11) Les polyamines comme le Polyquart® H vendu par COGNIS, référencé sous le nom de POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE dans le dictionnaire CTFA.
(12) les polymères comportant dans leur structure :
(a) un ou plusieurs motifs répondant à la formule (A) suivante :
—CH—CH— nh2 (b) éventuellement un ou plusieurs motifs répondant à la formule (B) suivante :
—CHE—CH — 2 I (B)
NH—C-H
II
O
Autrement dit, ces polymères peuvent être notamment choisis parmi les homo- ou copolymères comportant un ou plusieurs motifs issus de la vinylamine et éventuellement un ou plusieurs motifs issus du vinylformamide.
De préférence, ces polymères cationiques sont choisis parmi les polymères comportant, dans leur structure, de 5 à 100% en moles de motifs répondant à la formule (A) et de 0 à 95% en moles de motifs répondant à la formule (B), préférentiellement de 10 à 100% en moles de motifs répondant à la formule (A) et de 0 à 90% en moles de motifs répondant à la formule (B).
Ces polymères peuvent être obtenus par exemple par hydrolyse partielle du polyvinylformamide. Cette hydrolyse peut se faire en milieu acide ou basique.
La masse moléculaire moyenne en poids dudit polymère, mesurée par diffraction de la lumière, peut varier de 1000 à 3.000.000 g/mole, de préférence de 10 000 à 1.000.000 et plus particulièrement de 100 000 à 500.000 g/mole.
La densité de charge cationique de ces polymères peut varier de 2 meq/g à 20 meq/g, de préférence de 2,5 à 15 et plus particulièrement de 3,5 à 10 meq/g.
Les polymères comportant des motifs de formule (A) et éventuellement des motifs de formule (B) sont notamment vendus sous la dénomination LUPAMIN par la société BASF, tels que par exemple, et de manière non limitative, les produits proposés sous la dénomination LUPAMIN 9095, LUPAMIN 5095, LUPAMIN 1095, LUPAMIN 9030 (ou LUVIQUAT 9030) et LUPAMIN 9010.
De préférence, les polymères cationiques sont choisis parmi ceux des familles (1), (2), (7) et (10) ci-dessus citées.
Parmi les polymères cationiques mentionnés ci-dessus, on peut utiliser de préférence les polysaccharides cationiques, notamment les celluloses et les gommes de galactomannanes cationiques, et en particulier les dérivés d’éther de cellulose quaternaires tels que les produits vendus sous la dénomination JR 400 par la Société AMERCHOL, les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopolymères ou copolymères de sels (par exemple chlorure) de diméthyldiallylammonium, vendus sous les dénominations MERQUAT 100, MERQUAT 550 et MERQUAT S par la société NALCO et leurs homologues de faibles poids moléculaires en poids, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole, les homopolymères ou copolymères éventuellement réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(Cl-C4) trialkyl(C 1 -C4)ammonium; et leurs mélanges.
Il est également possible d'utiliser comme agent de conditionnement des polymères amphotères.
On entend par polymère amphotère, tout polymère comprenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques ainsi que des groupements anioniques et/ou des groupements ionisables en groupements anioniques.
Les polymères amphotères peuvent de préférence être choisis parmi les polymères amphotères comprenant la répétition de :
(i) un ou plusieurs motifs issus d’un monomère de type (méth)acrylamide, (ii) un ou plusieurs motifs issus d’un monomère de type (méth)acrylamidoalkyl-trialkylammonium, et (iii) un ou plusieurs motifs issus d’un monomère acide de type acide (méth)acrylique.
De préférence, les motifs issus d’un monomère de type (i) (méth)acrylamide sont des motifs de structure (la) suivante :
CH;
r s
2
O FL (la) dans laquelle Ri désigne H ou CH3, et R2 est choisi parmi un radical amino, diméthylamino, tert-butylamino, dodécylamino, ou
-NH-CH2OH.
De préférence, ledit polymère amphotère ne comprend la répétition que d’un seul motif de formule (la).
Le motif issu d’un monomère de type (méth)acrylamide de formule (la) dans laquelle Ri désigne H et R2 est un radical amino (NH2) est particulièrement préféré. Il correspond au monomère acrylamide proprement dit.
De préférence, les motifs issus d’un monomère de type (ii) (méth)acrylamidoalkyl trialkylammonium sont des motifs de structure (Ha) suivante :
-CH;
F ^3
2 C© ^NH
(Ha)
N.
Rc 'R, dans laquelle :
- R3 désigne H ou CH3,
- R4 désigne un groupement (CH2)k avec k un nombre entier allant de 1 à 6, et de préférence de 2 à 4 ;
- R5, Rô et R7, identiques ou différents, désignent chacun un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone;
- Y' est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.
De préférence, ledit polymère amphotère ne comprend la répétition que d’un seul motif de formule (Ha).
Parmi ces motifs issus d’un monomère de type (méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium de formule (Ha), on préfère ceux issus du monomère chlorure de méthacrylamidopropyltriméthylammonium, pour lequel R3 désigne un radical méthyle, k vaut 3, R5, R6 et R7 désignent un radical méthyle, et Y' désigne un anion chlorure.
De préférence, les motifs issus d’un monomère de type (iii) acide (méth)acrylique sont des motifs de formule (Ilia) :
R, '8
CH;
R, '9 (Ilia) dans laquelle Rs désigne H ou CH3, et R9 désigne un radical hydroxyle ou un radical -NH-C(CH3)2-CH2-SO3H.
Les motifs préférés de formules (Ilia) correspondent aux monomères acide acrylique, acide méthacrylique et acide 2-acrylamino 2-méthyl propane sulfonique.
De préférence, le motif issu d’un monomère de type acide (méth)acrylique de formule (Ilia) est celui issu de l’acide acrylique, pour lequel Rs désigne un atome d’hydrogène et R9 désigne un radical hydroxyle.
Le ou les monomères acides de type acide (méth)acrylique peuvent être non neutralisés, ou partiellement ou totalement neutralisés par une base organique ou minérale.
De préférence, ledit polymère amphotère ne comprend la répétition que d’un seul motif de formule (Ilia).
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les polymères amphotères de ce type comprennent au moins 30% en mole de motifs issus d’un monomère de type (i) (méth)acrylamide. De préférence, ils comprennent de 30 à 70% en mole de motifs issus d’un monomère de type (méth)acrylamide, de manière plus préférée de 40 à 60% en mole.
La teneur en motifs issus d’un monomère de type (ii) (méth)acrylamido alkyltrialkylammonium peut avantageusement être de 10 à 60%, préférentiellement de 20 à 55% en moles.
La teneur en motifs issus d’un monomère acide de type (iii) acide (méth)acrylique peut avantageusement être de 1 à 20%, préférentiellement de 5 à 15% en moles.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré de l’invention, le polymère amphotère de ce type comprend :
- de 30 à 70% en moles de motifs issus d’un monomère de type (i) (méth)acrylamide, de manière plus préférée de 40 à 60% en moles,
- de 10 à 60% en moles, préférentiellement de 20 à 55% en moles, de motifs issus d’un monomère de type (ii) (méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium, et
- de 1 à 20% en moles, préférentiellement de 5 à 15% en moles, de motifs issus d’un monomère de type (iii) acide (méth)acrylique.
Ce type de polymères amphotères peut également comprendre des motifs additionnels, différents des motifs issus d’un monomère de type (méth)acrylamide, de type (méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium et de type acide (méth)acrylique tels que décrits ci-avant.
Toutefois, selon un mode de réalisation préféré de l’invention, lesdits polymères amphotères sont constitués uniquement de motifs issus de monomères de type (i) (méth)acrylamide, de type (ii) (méth)acrylamidoalkyltrialkylammonium et de type (iii) acide (méth)acrylique.
Comme exemple de polymères amphotères particulièrement préférés, on peut citer les terpolymères acrylamide/chlorure de méthacrylamidopropyltriméthylammonium/acide acrylique. De tels polymères sont répertoriés dans le dictionnaire C.T.F.A. ioeme édition 2004, sous la dénomination Polyquaternium 53. Des produits correspondants sont notamment commercialisés sous les dénominations MERQUAT 2003 et MERQUAT 2003 PR par la société NALCO.
Comme autre type de polymère amphotère susceptible d'être utilisé, on peut également citer les copolymères à base d'acide (méth)acrylique et d'un sel de dialkyldiallylammonium, et éventuellement d’acrylamide ou d'un de ses dérivés, tels que les copolymères d’acide (méth)acrylique et de chlorure de diméthyldiallyl ammonium. On peut citer par exemple le Merquat 280 proposé par la société NALCO.
De préférence, lorsque la composition (B) selon l'invention comprend un ou plusieurs polymères cationiques et/ou amphotères, elle les comprend en une quantité allant de 0,01 à 5% en poids, notamment de 0,05 à 3% en poids, préférentiellement de 0,1 à 2,5% en poids, par rapport au poids total de la composition (B). iii) Composés organosiliciés
La composition (B) selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent de conditionnement, un ou plusieurs composés organosiliciés, notamment choisis parmi les silicones et les silanes, ainsi que leurs mélanges.
Par composé organosilicié on entend au sens de la présente invention tout composé organique comportant dans sa structure au moins un atome de silicium.
Les silicones susceptibles d'être utilisées selon l'invention peuvent être solubles ou insolubles dans la composition; elles peuvent se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes; elles peuvent être volatiles ou non volatiles.
En particulier, les silicones peuvent être des organopolysiloxanes, notamment insolubles dans la composition de l’invention. Les organopolysiloxanes sont notamment décrits dans l'ouvrage de Walter NOLL Chemistry and Technology of Silicones (1968) Academie Press.
Les silicones volatiles sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60 et 260°C. On peut citer :
i) les silicones volatiles cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium, de préférence 4 à 5, telles que :
l'octaméthylcyclotétrasiloxane et le décaméthylcyclopentasiloxane.
On peut citer les produits commercialisés sous le nom de VOLATILE SILICONE 7207 par UNION CARBIDE ou SILBIONE 70045 V 2 par RHODIA, VOLATILE SILICONE 7158 par UNION CARBIDE, SILBIONE 70045 V 5 par RHODIA.
les cyclocopolymères du diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane de structure chimique :
type avec D :
Figure FR3066387A1_D0013
— Si —O—
D-D'
Figure FR3066387A1_D0014
avec D' ch3 θΗ3
- Si-O — c8h17
On peut citer la SILICONE VOLATILE FZ 3109 commercialisée par la société UNION CARBIDE.
- les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;
ii) les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium, qui possèdent généralement une viscosité inférieure ou égale à 5.10'6 m2/s à 25°C; telles que :
- le décaméthyltétrasiloxane; d'autres silicones entrant dans cette classe sont décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol. 91, Jan. 76, p. 27-32 - TODD & BYERS Volatile Silicone fluids for cosmetics; on peut citer le produit commercialisé sous la dénomination SH 200 par la société TORAY SILICONE.
Parmi les silicones non volatiles, on peut citer, seul ou en mélange, les polydialkylsiloxanes, les polydiarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les gommes et les résines de silicone, ainsi que les organopolysiloxanes qui sont des silicones telles que définies précédemment, comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné (également appelées silicones organomodifiées).
Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant :
- des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les diméthicone-copolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles
SILWET® L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE; ou encore les alkyl(Ci2)-méthicone-copolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2-5200;
- des groupements thiols, comme les produits commercialisés sous les dénominations GP 72 A et GP 71 de GENESEE ;
- des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination SILICONE COPOLYMER F-755 par SWS SILICONES et ABIL WAX® 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT ;
- des groupements hydroxylés, comme les polyorganosiloxanes à fonction hydroxyalkyle;
des groupements acyloxyalkyle tels que les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US-A-4957732.
- des groupements anioniques du type acide carboxylique, comme par exemple décris dans EP186507, ou du type alkylcarboxylique comme le produit X-22-3701E de la société SHIN-ETSU; ou encore du type 2-hydroxyalkylsulfonate ou 2hydroxyalkylthiosulfate, comme les produits commercialisés par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations ABIL® S201 et ABIL® S255 ;
- des groupements aminés (silicones aminées).
On désigne par silicone aminée toute silicone comportant au moins une amine primaire, secondaire, tertiaire ou un groupement ammonium quaternaire.
Les masses moléculaires moyennes en poids de ces silicones aminées peuvent être mesurées par Chromatographie par Perméation de Gel (GPC) à température ambiante (25°C) en équivalent polystyrène. Les colonnes utilisées sont des colonnes μ styragel. L’éluant est le THF, le débit est de 1 ml/mn. On injecte 200 μΐ d’une solution à 0,5 % en poids de silicone dans le THF. La détection se fait par réfractométrie et UVmétrie.
De façon préférée, la ou les silicones aminées susceptibles d'être employées dans le cadre de l'invention, sont choisies parmi :
a) les polysiloxanes répondant à la formule (VI) :
CH, 1 OH I
Si-O- 1 — Si —
ch3 (ÇH2)
x' 1
NH |
(ÇH2)
_ NH2
(VI) dans laquelle x' et y' sont des nombres entiers tels que la masse moléculaire moyenne en poids (Mw) est compris entre 5000 et 500000 g/mol environ ;
b) les silicones aminées répondant à la formule (VII) :
R'aG3-a-Si(OSiG2)„-(OSiGbR'2.b)m-O-SiG3-a-R'a (VU) dans laquelle :
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en Ci-Cg, par exemple méthyle, ou alcoxy en Ci-Cg, par exemple méthoxy,
- a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3, en particulier 0,
- b désigne 0 ou 1, en particulier 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
- R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -NR-Q-N(R)2, -N(R)2, -N+(R)3 A’, N+H(R)2 A’,
N+H2(R) a; -NR-Q-N+(R)H2 a; -NR-Q-N+(R)2H A’ et NR-QN+(R)3 a-, dans lesquels R, identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en Ci-C2o ; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4 ; et A' représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure.
De façon préférée, les silicones aminées utilisables selon l’invention sont choisies parmi les silicones aminées de formule (VII). De façon encore plus préférée, les siliconées aminées de formule (VII) sont choisies parmi les silicones aminées répondant aux formules (VIII), (IX), (X), (XI), et/ou (XII) suivantes.
Selon un premier mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (VII) sont choisies parmi les silicones dénommées « triméthylsilylamodiméthicone » répondant à la formule (VIII) :
CH,
I 3 —Si--OSi(CH3)3 (CH2)3
NH (ÇH2)2
NH, _ 2_I m (VIII) dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10.
Selon un deuxième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (VII) sont choisies parmi les silicones de formule (IX) suivante :
CH, I ‘ Sii
CH, (CH3)3 Si
ÇHs
R1-Si— ch3
ÇH3 O —Si — ch3 î'
O —Si — (ÇH2)3
NH (ÇH2)2 ch3 o—Si—R3 ch3 nh2 (IX) dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200 ; n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à
- Ri, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux Ri à R3 désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va de préférence de 0,2:1 à 0,4:1 et de préférence de 0,25:1 à 0,35:1 et plus particulièrement est égal à 0,3:1.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones va de préférence de 2000 à 1000000 g/mol, plus particulièrement de 3500 à 200000 g/mol.
Selon un troisième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (VII) sont choisies parmi les silicones de formule (X) suivante :
ch3
R1-Si— ch3
ÇH3 o —Sich3
O —Si — (ÇH2)3
NH (ÇH2)2
Çh3
O—Si—R2 ch3 nh2 (X) dans laquelle :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p + q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250 ; p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5 ;
- Ri, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux Ri ou R2 désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va généralement de 1:0,8 à
1:1,1 et de préférence de 1:0,9 à 1:1 et plus particulièrement est égal à 1:0,95.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone va de préférence de 2000 à 200000 g/mol, plus préférentiellement de 5000 à 100000 g/mol et en particulier de 10000 à 50000 g/mol.
Les produits commerciaux comprenant des silicones de structure (IX) ou (X) peuvent inclure dans leur composition une ou plusieurs autres silicones aminées dont la structure est différente des formules (IX) ou (X).
Un produit contenant des silicones aminées de structure (IX) est proposé par la société WACKER sous la dénomination BELSIL® ADM 652.
Un produit contenant des silicones aminées de structure (X) est proposé par WACKER sous la dénomination Fluid WR 1300®. Un autre produit contenant des silicones aminées de structure (X) est proposé par WACKER sous la dénomination Belsil ADM LOG 1®
Lorsque ces silicones aminées sont mises en œuvre, une forme de réalisation particulièrement intéressante est leur utilisation sous forme d’émulsion huile dans eau. L'émulsion huile dans eau peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs. Les tensioactifs peuvent être de toute nature mais de préférence cationique et/ou non ionique. La taille moyenne en nombre des particules de silicone dans l'émulsion va généralement de 3 nm à 500 nanomètres. De préférence, notamment comme silicones aminées de formule (X), on utilise des microémulsions dont la taille moyenne des particules va de 5 nm à 60 nm (bornes incluses) et plus particulièrement de 10 nm à 50 nm (bornes incluses). Ainsi, on peut utiliser selon l'invention les microémulsions de silicone aminée de formule (X) proposées sous les dénominations FINISH CT 96 E® ou SLM 28020® par la société WACKER.
Selon un quatrième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (VII) sont choisies parmi les silicones de formule suivante (XI) :
CH,
HO-Si—
CH,
CH,
Si
CH,
CH,
O —Si
A
I
NH (ÇH2)2
NH.
ÇH3
-o—Si—OH
CH, (XI) dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence linéaire.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 2000 à 1000000 g/mol et plus particulièrement de 3500 à 200000 g/mol.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple 10 commercialisée sous la dénomination XIAMETER MEM 8299
EMULSION par la société DOW CORNING.
Selon un cinquième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (VII) sont choisies parmi les silicones de formule suivante (XII) :
CH,
H3C-SiCH,
CH,
Si
CH,
CH,
O —Si i
A
NH (CH2)
2'2
NH,
CH,
O—Si—CH,
CH, (ΧΠ) dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de
0 à 1 999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence ramifié.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 500 à 1000000 g/mol et plus particulièrement de 1000 à 200000 g/mol.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple commercialisée sous la dénomination DC2-8566 Amino Fluid par DOW CORNING.
c) les silicones aminées répondant à la formule (XIII) :
RK—CH —CHOH—CH,—N (R5)3 Q (Rs)3 Si O
Si—O
Rc r5
-Si—ORc
-Si-(R5)
5/3 (XIII) dans laquelle :
- R5 représente un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en Ci-Cis, ou alcényle en C2-C18, par exemple méthyle ;
- FC, représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en Ci-Cis ou un radical alkylèneoxy divalent en CiCis, par exemple en Ci-Cs relié au Si par une liaison SiC ;
- Q' est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate ;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 20, en particulier de 2 à 8 ;
- s représente une valeur statistique moyenne allant de 20 à 200, en particulier de 20 à 50.
d) les silicones à groupements ammonium quaternaire de formule (XIV) :
r7 oh 1 1 1' 2X R
r8-n-ch2-oh-ch-r6- Si-0 I Si r6 - CH2 - CHOH - CH2 - n — Rg
r
(xiv)
dans laquelle :
- R7, identiques ou différents, représentent un radical
hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en
particulier un radical alkyle en Ci-Cig, un radical alcényle en C2-Cis ou un cycle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ;
- Rô représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en Ci-Cis ou un radical alkylèneoxy divalent en CiCis, par exemple en Ci-Cs relié au Si par une liaison SiC ;
Rs, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en Ci-Cis, un radical alcényle en C2-C18, un radical -R6-NHCOR7 ;
- X' est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate ;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 200, en particulier de 5 à 100 ;
e) les silicones aminées de formule (XV) :
Ri R, -,
| 1
H2N-(CmH2m)-NH-(CnH2n)-Si- -0- -Si — O- -Si — - R5
L r2 J x R4
(xv) dans laquelle :
- Ri, R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4 ou un groupement phényle,
- R-5 désigne un radical alkyle en C1-C4 ou un groupement hydroxyle,
- n est un entier variant de 1 à 5,
- m est un entier variant de 1 à 5, et
- x est choisi de manière telle que l'indice d'amine varie de 0,01 à 1 meq/g.
f) les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type (AB)n, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc polyoxyalkyléné comportant au moins un groupement amine. Lesdites silicones sont de préférence constituées d'unités répétitives de formules générales suivantes :
[-(SiMe2O)xSiMe2-R-N(R)-R'-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R'-N(H)-R-] ou bien [-(SiMe2O)xSiMe2-R-N(R)-R'-O(C2H4O)a(C3H6O)b-] dans lesquelles :
- a est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence allant de 5 à 200, plus particulièrement allant de 10 à 100 ;
- b est un nombre entier compris entre 0 et 200, de préférence allant de 4 et 100, plus particulièrement entre 5 et 30 ;
- x est un nombre entier allant de 1 à 10000, plus particulièrement de 10 à 5000 ;
- R est un atome d'hydrogène ou un méthyl ;
- R, identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène ; de préférence, R désigne un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical C^CLhCLhOCLhCHiOHjCLh- ; préférentiellement R désigne un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ;
- R', identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène ; de préférence, R' désigne un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CLLCLLCLLOCLLCH/OHjCLL- ; préférentiellement R' désigne -CH(CH3)-CH2-.
Les blocs siloxane représentent de préférence 50 et 95 % en moles du poids total de la silicone, plus particulièrement de 70 à 85 % en moles.
Le taux d'amine est de préférence compris entre 0,02 et 0,5 meq/g de copolymère dans une solution à 30 % dans le dipropylèneglycol, plus particulièrement entre 0,05 et 0,2.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone est de préférence comprise entre 5000 et 1000000 g/mol, plus particulièrement entre 10000 et 200000 g/mol.
On peut notamment citer les silicones commercialisées sous les dénominations Silsoft A-843 ou Silsoft A+ par Momentive.
g) et leurs mélanges.
De préférence, la ou les silicones aminées sont choisies parmi les silicones aminées de formules (VIII), (IX), (X), (XI) et (XII) ciavant, mieux parmi les silicones aminées de formules (IX), (X) ou (xi).
Les silanes sont de préférence choisis parmi les composés de formule (I) et/ou leurs oligomères :
RI Si(OR2)z(R3)x(OH)y (I) dans laquelle
- RI est une chaîne hydrocarbonée en C1-C22, notamment en C2-C20, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, pouvant être substituée par un groupement amine NH2 ou NHR (R= alkyle en ClC20, notamment C1-C6, cycloalkyle en C3-C40 ou aromatique en C6C30); ou par un groupement hydroxy, un groupement thiol, un groupement aryle (plus particulièrement benzyle) substitué ou non; RI pouvant être interrompu par un hétéroatome (O, S, NH) ou un groupement carbonyle (CO);
- R2 et R3 identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone,
- y désigne un nombre entier allant de 0 à 3,
- z désigne un nombre entier allant de 0 à 3, et
- x désigne un nombre entier allant de 0 à 2,
- avec z+x+y=3,
Par oligomère on entend les produits de polymérisation des composés de formule (I) comportant de 2 à 10 atomes de silicium.
De préférence, RI est une chaîne hydrocarbonée saturée en ClC22, notamment C2-C20, voire C6-C20, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, pouvant être substituée par un groupement amine NH2 ou NHR (R= alkyle en C1-C20, notamment C1-C6).
De préférence, R2 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, mieux un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et de préférence le groupe éthyle.
De préférence z varie de 1 à 3. Préférentiellement z = 3, et donc x=y=0.
De préférence, y=0.
Dans une variante, RI représente un groupe alkyle, et encore plus préférentiellement un groupe alkyle linéaire, comprenant de 7 à 18 atomes de carbone et plus particulièrement de 7 à 12 atomes de carbone ou un groupe aminoalkyle en C1-C6, de préférence en C2-C4. Plus particulièrement, RI représente un groupe octyle. Préférentiellement, dans cette variante la composition comprend de l’octyltriéthoxysilane (OTES).
Dans une autre variante, RI est une chaîne hydrocarbonée en C1-C22, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, substituée par un groupement amine NH2 ou NHR (R= alkyle en C1-C20, notamment C1-C6, cycloalkyle en C3-C40 ou aromatique en C6-C30). Dans cette variante RI représente de préférence un groupe aminoalkyle en ClC6, de préférence en C2-C4. Préférentiellement, dans cette variante, la composition comprend du γ-aminopropyl triéthoxysilane (APTES).
De préférence, à titre de silane, la composition peut comprendre au moins un composé choisi parmi Toctyltriéthoxysilane, le dodécyltriéthoxysilane, Toctadécyltriéthoxysilane,
Thexadécyltriéthoxysilane et le γ-aminopropyl triéthoxysilane; plus particulièrement choisi parmi Toctyltriéthoxysilane (OTES) et le γaminopropyl triéthoxysilane (APTES).
Selon un autre mode de réalisation préféré, les silanes peuvent également être choisis parmi les composés de formule (III) suivante, et/ou leurs produits d’hydrolyse et/ou leurs oligomères :
(R4)mSi(OR5)„ (III) dans laquelle :
R4 et R5 représentent chacun, indépendamment l’un de l’autre, un groupe alkyle en Ci.6, mieux en Ci_4, tels que méthyle, éthyle, npropyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle et tert-butyle, de préférence méthyle, éthyle et n-propyle, n va de 1 à 3, m va de 1 à 3, à condition que m+n=4.
De préférence, R5 représente un groupe méthyle, éthyle ou npropyle, n=3 et m=l.
De préférence, les oligomères des composés de formule (III) sont hydrosolubles.
A titre d’exemples d’alkylalcoxysilanes particulièrement préférés, on peut notamment citer le méthyltriéthoxysilane (MTES), le méthyltripropoxysilane, leurs oligomères et leurs produits d’hydrolyse.
Tes silanes utilisés dans la composition de l’invention, notamment ceux comportant une fonction basique, peuvent être neutralisés, partiellement ou totalement, afin d’améliorer leur solubilité dans Teau. En particulier, l’agent de neutralisation peut être choisi parmi les acides organiques ou minéraux, tels que l’acide citrique, l'acide tartrique, l’acide lactique, l’acide chlorhydrique.
De préférence, les silanes selon l’invention, éventuellement neutralisés, sont solubles dans Teau et notamment solubles à la concentration de 2%, mieux à la concentration de 5% et encore mieux à la concentration de 10% en poids dans Teau à la température de 25°C ± 5°C et à la pression atmosphérique (1 atm.). Par soluble, on entend la formation d’une phase macroscopique unique.
De préférence, lorsque la composition (B) selon l'invention comprend un ou plusieurs composés organosiliciés, elle les comprend en une quantité allant de 0,01 à 99% en poids.
Dans une variante de l’invention, la composition (B) comprend un ou plusieurs composés organosiliciés en une quantité allant de 0,01 à 30% en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, encore mieux de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition (B).
Dans une autre variante de l’invention, la composition (B) comprend un ou plusieurs composés organosiliciés en une quantité allant de 31 à 99% en poids, de préférence, de 50 à 98% en poids, mieux de 70 à 97% en poids par rapport au poids total de la composition (B).
Corps gras non siliconé
Par « corps gras », on entend, un composé organique insoluble dans l'eau à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg ou 1,013.105 Pa) (solubilité inférieure à 5% et de préférence à 1% encore plus préférentiellement à 0,1% en poids). Les corps gras non siliconés (c’est-à-dire ne comprenant pas d’atome de silicium dans leur structure) présentent dans leur structure au moins une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone. En outre, les corps gras non siliconés sont généralement solubles dans des solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, le dichlorométhane, le tétrachlorure de carbone, l’éthanol, le benzène, le toluène, le tétrahydrofurane (THF), l’huile de vaseline ou le décaméthylcyclopentasiloxane.
Les corps gras non siliconés de l’invention ne contiennent pas de groupements acide carboxylique salifiés.
En outre, les corps gras non siliconés de l’invention ne sont pas des éthers (poly)oxyalkylénés ni (poly)glycérolés.
Par « corps gras liquide » ou « huile », on entend un « corps gras » qui est liquide à température ambiante (25 °C), et à pression atmosphérique (760 mm Hg ou 1,013.105 Pa).
Par « corps gras solide », on entend un « corps gras » qui est solide à température ambiante (25 °C), et à pression atmosphérique (760 mm Hg ou 1,013.105 Pa).
iv) Corps gras non siliconés liquides
La composition (B) selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent de conditionnement, un ou plusieurs corps gras liquides non siliconés. Ceux-ci peuvent être notamment choisis parmi les alcools gras liquides; les huiles minérales, végétales ou animales; les esters gras liquides; les hydrocarbures liquides, et leurs mélanges.
Les alcools gras liquides peuvent être linéaires ou ramifiés; ils comprennent de préférence 8 à 30 atomes de carbone; ils peuvent être saturés ou insaturés.
Les alcools gras liquides saturés sont de préférence ramifiés. Ils peuvent éventuellement comprendre dans leur structure au moins un cycle aromatique ou non. De préférence, ils sont acycliques. Plus particulièrement, les alcools gras saturés liquides sont choisis parmi l’octyldodécanol, l’alcool isostéarylique, le 2-hexyldécanol, ainsi que les alcools palmitylique, myristylique, stéarylique et laurylique, et leurs mélanges.
Les alcools gras insaturés liquides présentent dans leur structure au moins une double ou triple liaison, et de préférence, une ou plusieurs doubles liaisons. Lorsque plusieurs doubles liaisons sont présentes, elles sont de préférence au nombre de 2 ou 3, et elles peuvent être ou non conjuguées. Ils peuvent éventuellement comprendre dans leur structure au moins un cycle aromatique ou non. De préférence, ils sont acycliques. Plus particulièrement, les alcools gras insaturés liquides sont choisis parmi l’alcool oléique (ou oléylique), l’alcool linoléique (ou linoléylique), l’alcool linolénique (ou linolénylique) et l’alcool undécylénique, et leurs mélanges.
Parmi les huiles minérales, végétales ou animales susceptibles d'être utilisées, on peut notamment citer : comme huiles d'origine végétale, l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de ricin, l'huile d'olive, l'huile de jojoba, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de sésame, l'huile d'arachide, l'huile de pépins de raisin, l'huile de soja, l'huile de colza, l'huile de carthame, l'huile de coprah, l'huile de maïs, l'huile de noisette, le beurre de karité, l'huile de palme, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l’huile d’onagre; comme huile d'origine animale, le perhydrosqualène; comme huiles d'origine minérale, l'huile de paraffine et l'huile de vaseline; et leurs mélanges.
Les esters gras liquides peuvent être des esters de monoalcools ou de polyols avec des mono ou des polyacides, au moins un des alcools et/ou des acides comportant au moins une chaîne de plus de 7 atomes de carbone. De préférence, l’ester gras liquide selon l’invention est choisi parmi les esters d’acide gras et de monoalcool. De préférence, l’un au moins des alcools et/ou acides est ramifié. On peut citer le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, l’isononanoate d’isononyle ou d'isostéaryle, le palmitate de 2éthylhexyle, le laurate de 2-hexyldécyle, le palmitate de 2-octyldécyle, le myristate de 2-octyldodécyle, l'huile de Purcellin (octanoate de stéaryle), le lanolate d’isopropyle et leurs mélanges.
Par hydrocarbure liquide, on entend un hydrocarbure composé uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène, liquide à 25°C, 1 atm, notamment d’origine minérale ou végétale, de préférence d’origine végétale.
Comme hydrocarbure liquide susceptible d'être employé dans la composition (B) selon l'invention, on peut citer :
- les alcanes en C6-C16, linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques; on peut citer l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane, et les isoparaffines comme l'isohexadécane, l’isododécane et l'isodécane.
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, notamment d’origine minérale animale ou synthétique, de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, la vaseline, l’huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que celui vendu sous la marque Parléam® par la société NOF Corporation, le squalane.
De préférence, lorsque la composition (B) selon l'invention comprend un ou plusieurs corps gras liquides non siliconés, elle les comprend en une quantité allant de 0,01 à 30% en poids, de préférence de 0,05 à 20% en poids, encore mieux de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition (B).
v) Corps gras solides non siliconés
La composition (B) selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent de conditionnement, un ou plusieurs corps gras solides non siliconés. Ceux-ci peuvent être notamment choisis parmi les alcools gras solides; les esters gras solides, les céramides; les cires animales, végétales ou minérales différentes des céramides; et leurs mélanges.
Les alcools gras solides susceptibles d'être utilisés sont de préférence choisis parmi les (mono)alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, de préférence linéaires et saturés, comportant de 8 à 30 atomes de carbone, notamment 10 à 24 atomes de carbone. On peut citer par exemple l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique).
Les esters gras solides susceptibles d'être utilisés sont de préférence choisis parmi les esters issus d’acides monocarboxyliques en C9-C26 et d’alcools en C9-C26· On peut citer le béhénate d'octyldodécyle, le béhénate d'isocétyle, le lactate de cétyle, l'octanoate de stéaryle, l'octanoate d'octyle, l'octanoate de cétyle, l'oléate de décyle, le stéarate de myristyle, le palmitate d'octyle, le pélargonate d'octyle, le stéarate d'octyle, les myristates d'alkyle tels que le myristate de cétyle, de myristyle ou de stéaryle, et le stéarate d'hexyle.
On peut également utiliser les esters d'acides di- ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono-, di- ou tricarboxyliques et d'alcools di-, tri-, tétra- ou pentahydroxylés en C2-C26· On peut notamment citer le sébaçate de diéthyle, le sébaçate de diisopropyle, l'adipate de diisopropyle, l'adipate de di n-propyle, l'adipate de dioctyle et le maléate de dioctyle.
Préférentiellement, on préfère utiliser les palmitates d'alkyle en C9-C26, notamment de myristyle, de cétyle, de stéaryle, les myristates d'alkyle en C9-C26 tels que le myristate de cétyle, le myristate de stéaryle et le myristate de myristyle.
Les céramides ou analogues de céramides tels que les glycocéramides, susceptibles d'être utilisés dans les compositions selon l’invention, sont connus en eux-mêmes; on peut citer en particulier les céramides des classes I, II, III et V selon la classification de DAWNING; ce sont des molécules pouvant répondre à la formule suivante :
r3choh—ch—ch2or2
NH
C=O R1 dans laquelle :
- Ri désigne un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, dérivé d'acides gras en C14-C30, ce groupe pouvant être substitué par un groupement hydroxyle en position alpha, ou un groupement hydroxyle en position oméga estérifié par un acide gras saturé ou insaturé en C16-C30 ;
- R2 désigne un atome d'hydrogène, un groupe (glycosyle)n, un groupe (galactosyle)m ou un groupe sulfogalactosyle, dans lesquels n est un entier variant de 1 à 4 et m est un entier variant de 1 à 8 ;
- R3 désigne un groupe hydrocarboné en C15-C26, saturé ou insaturé en position alpha, ce groupe pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C14 ;
étant entendu que dans le cas des céramides ou glycocéramides naturelles, R3 peut également désigner un groupe alpha-hydroxyalkyle en Ci5-C 26, le groupement hydroxyle étant éventuellement estérifié par un alpha-hydroxyacide en C16-C30·
Les céramides plus particulièrement préférés sont les composés pour lesquels Ri désigne un alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C16-C22; R2 désigne un atome d'hydrogène et R3 désigne un groupe linéaire saturé en C15.
Préférentiellement, on utilise les céramides pour lesquels Ri désigne un groupe alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C14-C30; R2 désigne un groupe galactosyle ou sulfogalactosyle; et R3 désigne un groupement -CH=CH-(CH2)i2-CH3.
On peut également utiliser les composés pour lesquels RI désigne un radical alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C12-C22; R2 désigne un radical galactosyle ou sulfogalactosyle et R3 désigne un radical hydrocarboné en C12-C22, saturé ou insaturé et de préférence un groupement -CH=CH-(CH2)12-CH3.
Comme composés particulièrement préférés, on peut citer également le 2-N-linoléoylamino-octadécane-l,3-diol; le 2-Noléoylamino-octadécane-l,3-diol; le 2-N-palmitoylamino-octadécane1,3-diol; le 2-N-stéaroylamino-octadécane-l,3-diol; le 2-Nbéhénoylamino-octadécane-l,3-diol; le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]amino-octadécane-l,3-diol; le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1,3,4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine; le 2-Npalmitoylamino-hexadécane-l,3-diol, la Nlinoléoyldihydrosphingosine, la N-oléoyldihydrosphingosine, la Npalmitoyldihydrosphingosine, la N-stéaroyldihydrosphingosine, et la N-béhénoyldihydrosphingosine, le N-docosanoyl N-méthyl-Dglucamine, le N-(2-hydroxyéthyl)-N-(3-cétyloxy-2hydroxypropyl)amide d'acide cétylique et le bis-(N-hydroxyéthyl Ncétyl) malonamide; et leurs mélanges.
Une cire, au sens de la présente invention, est un composé lipophile, solide à température ambiante (25°C), à changement d'état solide/liquide réversible, ayant une température de fusion supérieure à environ 40°C et pouvant aller jusqu'à 200°C, et présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope. D'une manière générale, la taille des cristaux de la cire est telle que les cristaux diffractent et/ou diffusent la lumière, conférant à la composition qui les comprend un aspect trouble plus ou moins opaque. En portant la cire à sa température de fusion, il est possible de la rendre miscible aux huiles et de former un mélange homogène microscopiquement, mais en ramenant la température du mélange à la température ambiante, on obtient une recristallisation de la cire dans les huiles du mélange, détectable microscopiquement et macroscopiquement (opalescence).
Comme cires différentes des céramides ci-dessus utilisables dans la présente invention, on peut citer les cires d'origine animale telles que les cires d'abeilles ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina), le spermaceti, la cire de lanoline et les dérivés de lanoline; les cires végétales telles que la cire de Carnauba, de Candellila, d'Alfa, d'Ouricoury, du Japon, le beurre de cacao ou les cires de fibres de liège ou de canne à sucre, la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs; les cires minérales, par exemple de paraffine, de vaseline, de lignite, les cires microcristallines, les ozokérites, et leurs mélanges.
De préférence, lorsque la composition (B) selon l'invention comprend un ou plusieurs corps gras solides, elle les comprend en une quantité allant de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,1 à 15% en poids, encore mieux de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition (B).
vi) Agents hydratants ou humectants :
La composition (B) selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent de conditionnement, un ou plusieurs agents hydratants ou humectants, qui peuvent être notamment choisis parmi les glycols et les polyols en particulier liquides, les saccharides non ioniques, incluant les oligosaccharides, hydrolysés ou non, modifiés ou non.
Parmi les polyols et glycols, de préférence liquides à 25°C et 1 atm, on peut citer le propylène glycol, le glycérol, l’hexylène glycol, le dipropylèneglycol et les polyéthylène glycols.
Parmi les saccharides non ioniques, on peut citer les mono ou disaccharides tels que le glucose, le xylose et le saccharose.
Les oligosaccharides susceptibles d'être utilisés dans la présente invention sont en particulier le tréhalose, le maltulose, le lactose.
On peut aussi utiliser les sucres alcool tel que le sorbitol.
De préférence, les agents hydratants ou humectants sont choisis parmi le propylène glycol, le glycérol, les polyéthylène glycols notamment liquides, le sorbitol, le glucose, le xylose, le saccharose, et leurs mélanges.
De préférence, lorsque la composition (B) selon l'invention comprend un ou plusieurs agents hydratants ou humectants, elle les comprend en une quantité allant de 0,01 % à 20% en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, encore mieux de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition (B).
vii) Acides aminés
La composition (B) selon l'invention peut comprendre en tant qu'agent de conditionnement, un ou plusieurs acides aminés, qui peuvent être choisis parmi la cystéine, la lysine, l'alanine, la Nphénylalanine, l'arginine, la glycine, la leucine, la taurine, la thréonine, la proline et leurs mélanges.
De préférence, lorsque la composition (B) comprend un ou plusieurs acides aminés, elle les comprend en une quantité allant de 0,001 à 10% en poids, de préférence de 0,01 à 5% en poids, encore mieux de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition (B).
D’une manière générale, la composition (B) selon l'invention peut comprendre le ou les agents de conditionnement en une quantité totale allant de 0,1 à 99% en poids, de préférence de 1 à 95% en poids, par rapport au poids total de la composition (B).
De préférence le ou les agents de conditionnement sont choisis parmi :
i) les tensioactifs cationiques;
ii) les polymères cationiques différents de ceux employés dans la composition (A) selon l’invention;
iii) les composés organosiliciés, et notamment les silicones et les silanes;
iv) les corps gras liquides non siliconés, et notamment les acides gras liquides, hydroxylés ou non; les alcools gras liquides; les huiles minérales, végétales ou animales; les esters gras liquides; les hydrocarbures liquides;
v) les corps gras solides non siliconés, et notamment les alcools gras solides; les esters gras solides; les céramides; les cires animales, végétales ou minérales différentes des céramides;
et les mélanges de ces composés.
Plus préférentiellement encore, le ou les agents de conditionnement sont choisis parmi les tensioactifs cationiques, les silicones, les huiles minérales, végétales ou animales, les alcools gras liquides, les alcools gras solides, les esters gras liquides, les esters gras solides, et leurs mélanges.
La composition (B) comprend un milieu cosmétiquement acceptable qui peut comprendre notamment de l'eau, des solvants organiques tels que ceux décrits ci-avant, et leurs mélanges.
De préférence, les compositions (A) et (B) utiles dans le procédé selon l’invention sont non colorantes.
Par composition non colorante, on entend au sens de la présente invention une composition qui ne comprend pas de colorant direct, de précurseur de colorant d’oxydation (base d’oxydation et coupleur) ou tout autre composé qui confère de la couleur aux fibres kératiniques, utilisés habituellement pour la coloration des fibres kératiniques humaines ou bien, si elle en comprend, leur teneur totale ne dépasse pas 0,005 % en poids par rapport au poids de la composition. En effet, à une telle teneur, seule la composition serait teintée, c’est-à-dire qu’on n’observerait pas d’effet de coloration des fibres kératiniques.
On rappelle que les précurseurs de colorants d’oxydation, bases d’oxydation et coupleurs, sont des composés peu ou non colorés qui par une réaction de condensation en présence d’un agent oxydant, donnent une espèce colorée. Quant aux colorants directs, ces composés sont colorés et présentent une certaine affinité pour les fibres kératiniques.
Les compositions (A) et (B) utiles dans le procédé selon l’invention peuvent comprendre en outre, indépendamment l’une de l’autre, un ou plusieurs ingrédients additionnels tels qu’un ou plusieurs agents épaississants minéraux ou organiques, notamment polymériques, et un ou plusieurs tensioactifs, différents des agents de conditionnement tels que décrits précédemment..
A titre d’ingrédient additionnel autre utilisable conformément à l’invention, on peut citer les polymères cationiques et amphotères différents de ceux définis ci-dessus, les polymères anioniques, nonioniques, et leurs mélanges, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les agents antichute et/ou repousse des cheveux, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les pigments minéraux ou organiques, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents opacifiants ou nacrants, les agents anti-oxydants, les oxyacides, les parfums, les agents conservateurs.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés additionnels de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement au procédé selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les composés additionnels ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d’entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de chaque composition les contenant.
Les compositions (A) et (B) peuvent, indépendamment l’une de l’autre, se présenter sous toute forme compatible avec une application sur les fibres kératiniques, telle que par exemple sous forme de lotion, de crème plus ou moins épaisse ou visqueuse, de mousse, de pâte, de spray (pompe et aérosol), de lotion.
Selon le procédé de traitement de l’invention, la composition (A) est appliquée avant la composition (B).
La composition (A) peut être appliquée sur des fibres kératiniques sèches ou humides, et de préférence humides.
De préférence, la composition (A) est laissée poser sur les fibres, avec un temps de pose pouvant aller de 30 secondes à une heure, et de préférence de 1 à 30 minutes.
La composition (B) est ensuite appliquée sur les fibres kératiniques.
De préférence, le temps entre l’application de la composition (A) et l’application de la composition (B) est inférieur à 2 heures, préférentiellement inférieur à 1 heure, mieux encore inférieur ou égal à 30 minutes.
De préférence, la composition (B) est laissée posée sur les fibres, avec un temps de pose pouvant aller de 30 secondes à une heure, et de préférence de 1 à 30 minutes.
A l’issue du traitement, les fibres peuvent être éventuellement rincées à l’eau avant d’être séchées ou laissées à sécher.
Chacune des deux compositions peut être appliquée sur les fibres, indépendamment l’une de l’autre, avec un rapport de bain compris entre 0,05 et 10, et plus particulièrement entre 0,05 et 5.
Etape de chauffage
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le procédé comprend en outre l’application de chaleur sur les fibres kératiniques à l’aide d’un outil chauffant.
Cette application de chaleur est avantageusement effectuée : après l’application de la composition (A) et avant celle de la composition (B) et/ou après l’application de la composition (B), ce qui correspond aux protocoles préférés suivants :
(Pl) Application de la composition (A) puis chauffage puis application de la composition (B) ; ou (P2) Application de la composition (A) puis application de la composition (B) puis chauffage ; ou (P3) Application de la composition (A) puis chauffage puis application de la composition (B) puis chauffage.
Les protocoles (Pl) et (P3) sont particulièrement préférés.
L’étape de mise en contact des fibres kératiniques avec un moyen chauffant peut être effectuée au moyen de tout dispositif chauffant.
Un ou plusieurs outils chauffants peuvent être appliqués de façon unique ou successive sur les cheveux.
L’application de la chaleur peut être réalisée à une température allant de 40 à 250°C, préférentiellement de 50°C à 250°C et plus préférentiellement de 100°C à 210°C.
L’application de chaleur peut être réalisée pendant une durée comprise entre 2 secondes et une heure, et préférentiellement entre 2 secondes et 3 minutes.
L’application du moyen chauffant peut se faire par touches successives ou en glissant l’appareil le long des fibres.
L’outil chauffant peut être notamment un fer à lisser, un fer à friser, un fer à cranter, un fer vagueur, un casque, un sèche-cheveux, un système de chauffage infra-rouge, un bigoudi chauffant.
Un shampooing peut éventuellement être appliqué sur les fibres kératiniques à l’issue du traitement.
La présente invention a également pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou kit, comprenant au moins deux compartiments distincts :
- un premier compartiment renfermant une composition (A) telle que décrite ci-avant, et
- un second compartiment renfermant une composition (B) telle que décrite ci-avant.
Le dispositif selon l’invention peut également comprendre en option un troisième compartiment renfermant une composition détergente telle qu’une composition de shampooing.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES
1. Préparation des compositions
Les compositions (A) et (Bl) à (B3) selon l’invention ont été préparées à partir des ingrédients, dont les teneurs sont indiquées dans les tableaux ci-dessous en pourcentage en poids de matière active.
Composition (A)
Polyquaternium-99 (à 30% de matière active dans l’éthanol) (1) 5
Mélange eau / éthanol (50/50 en poids) Qs 100
(1) Plascize L-514 (GOO CHEMICAL)
Composition (Bl)
Chlorure de béhényltriméthylammonium 0,8
Alcool stéarylique 1,5
Polydiméthylsiloxane à groupements aminoéthylaminopropyl, à fonction méthoxy et/ou hydroxy et alpha-oméga silanols en émulsion aqueuse cationique à 60% de matière active- XIAMETER MEM- 8299 EMLLSION (DOW CORNING) 0,57
Polydiméthylsiloxane en émulsion aqueuse non ionique à 50% de matière actived - XIAMETER MEM-1664 EMULSION (DOW CORNING) 2,5
Alcool cétylique oxyéthyléné (20 OE) et oxypropyléné (5 OP) 0,2
Xylose 0,01
Conservateur qs
Parfum qs
Eau Qs 100
Composition (B2)
Mélange de polydiméthylsiloxane à groupements alpha-oméga dihydroxyle et de cyclopentadiméthylsiloxane XIAMETER PMX-1501 FLUID (DOW CORNING)) 65
Ethanol 5
N-oleyl di-hydrosphingosine 0,012
Huile d’onagre 0,1
Parfum qs
Cyclopentadiméthylsiloxane Qs 100
Composition (B3)
Chlorure d’hydroxypropyl guar tri méthylammonium 0,05
Chlorure de béhényltriméthylammonium 0,8
Glycérine 0,5
Gluconate de magnésium 0,05
Acide citrique 0,01
Alcool cétylstéarylique 5
Mélange de stéarate de myristyle et de palmitate de myristyle 1
Huile de coprah 0,05
Polydiméthylsiloxane à groupements aminoéthylaminopropyl, à fonction méthoxy et/ou hydroxy et alpha-oméga 1,4
silanols en émulsion aqueuse cationique à 60% de matière active- XIAMETER MEM- 8299 EMULSION (DOW CORNING)
conservateurs qs
Parfum qs
Eau Qs 100
2, Protocoles d’application
Les compositions décrites ci-avant ont été appliquées sur des mèches de 2,7 g de cheveux faiblement sensibilisés préalablement humidifiées, en respectant les protocoles suivants :
Protocole P selon l’invention :
Application de la composition (A), à raison de 0,4 g de composition par mèche ;
Brushing (au sèche-cheveux, 10 passages de brosse) à 60°C ; Application de la composition (Bl), (B2) ou (B3) ;
Brushing (au sèche-cheveux, 10 passages de brosse) à 60°C.
Les compositions (Bl) et (B3) ont été appliquées à raison de 0,4 g de composition par mèche ; la composition (B2) à raison de 0,2 g de composition par mèche
Protocole comparatif PC 1 :
Application de la composition (A), à raison de 0,4 g de composition par mèche ;
Brushing (au sèche-cheveux, 10 passages de brosse) à 60°C.
Protocole comparatif PC2 :
Application de la composition (Bl), (B2) ou (B3), en quantité identique par rapport au protocole P ;
Brushing (au sèche-cheveux, 10 passages de brosse) à 60°C.
3. Evaluation et résultats :
Les propriétés cosmétiques des mèches de cheveux traitées, leur mise en forme et leur état de surface (par observation de la surface des fibres au microscope électronique à balayage) ont été évaluées :
Avant traitement,
Immédiatement après traitement,
Après deux ou cinq lavages successifs.
Chaque cycle de lavage a été réalisé de la manière suivante :
- Humidification des mèches ;
Shampooing des mèches avec un shampooing standard;
- Rinçage des mèches à l’eau ; puis Séchage des mèches au sèche-cheveux.
3,1 Etat de surface
Des observations au Microscope Electronique à Balayage (MEB) permettent de se rendre compte de l’état de surface des fibres kératiniques.
Avant traitement, les fibres présentent des écailles à leur surface.
L’application des compositions conditionnantes (Bl), (B2) selon le protocole comparatif PC2 fait apparaître un dépôt plus ou moins régulier d’agents conditionneurs sur les fibres, qui s’élimine en deux shampooings.
L’application de la composition (A) puis des compositions conditionnantes (Bl) et (B2) selon le protocole P de l’invention fait apparaître un dépôt épais et régulier d’agents conditionneurs sur les fibres, très rémanent après deux shampooings. Après 5 shampooings, il reste un dépôt moins épais mais toujours visible.
3,2 Aspects cosmétiques
Les mèches traitées en suivant le protocole P selon l’invention présentent un très bon niveau de conditionnement. Leur démêlage est facile, les mèches sont douces, présentent un toucher lisse, et sont faciles et rapides à coiffer et à mettre en forme, avec une bonne maîtrise du volume même après 24h passées dans une humidité relative de 80%.
Ces propriétés sont supérieures à celles obtenues avec les protocoles comparatifs PCI et PC2.
En outre, ces propriétés perdurent après 5 shampooings.
Avec le protocole comparatif PCI, les mèches sont sèches et difficiles à démêler et à coiffer immédiatement après traitement et après deux shampooings.
Avec le protocole comparatif PC2, les mèches présentent un bon niveau de conditionnement immédiatement après traitement, mais ces propriétés disparaissent après deux shampooings. La maîtrise du volume après 24h passées dans une humidité relative de 80% est faible.
Les résultats ci-avant montrent que le procédé selon l’invention permet d’obtenir un excellent niveau de conditionnement des fibres kératiniques, rémanent à plusieurs shampooings.

Claims (14)

1. Procédé de traitement des fibres kératiniques, notamment des cheveux, comprenant les étapes suivantes :
(1) l’application sur les fibres kératiniques d’une composition
5 (A) comprenant un ou plusieurs copolymères acryliques cationiques comprenant au moins les motifs obtenus à partir des monomères suivants :
a) un ou plusieurs monomères dérivés d'esters ou d’amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un
10 groupement cationique, et
b) un ou plusieurs monomères acrylate ou méthacrylate d’alkyle ; puis (
2) l’application sur les fibres kératiniques d’une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents de conditionnement.
15 2. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le copolymère cationique acrylique présent dans la composition (A) comprend au moins les motifs obtenus à partir des monomères suivants :
a) un ou plusieurs monomères dérivés d'esters ou d’amides
20 acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un groupement cationique, choisis parmi ceux de formules suivantes :
T3 —CH2-ç— o=c
T3 —ch9-c— 2 I o=c
I XA
R— N+ —R6 (I) (II)
I 3 — ch2-c — I o=c
I
NH
I dans lesquelles:
- R3, identiques groupe CH3;
- A. identiaues — CH2-C —
I o=c I
NH YI X
A
R—N —R6 (III) R5 (IV) ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un ou différents, représentent un groupe divalent alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone;
- R4, R5, Rô, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe benzyle; de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone;
- Ri et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence méthyle ou éthyle;
- X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure ;
b) un ou plusieurs monomères acrylate ou méthacrylate d’alkyle en C1-C30, de préférence en C1-C22, préférentiellement en CiC10, mieux encore en C2-C6.
3. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le copolymère acrylique cationique présent dans la composition (A) contient en outre c) au moins un troisième motif obtenu à partir d’un ou plusieurs monomères éthyléniques polymérisables, de préférence à partir d’un ou plusieurs monomères de formule suivante :
R
-CH2-C=O
I +
CH,
I 2 CH,
I 2 0
X R' (A’) dans laquelle R et R’, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en Ci-Cio, de préférence en CiC4 ; de préférence R est un radical méthyle ; mieux encore R est un radical méthyle et R’ est un radical éthyle ;
x allant de 1 à 10, de préférence de 1 à 3, mieux x vaut 1.
4. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que ledit copolymère cationique acrylique comprend au moins les motifs obtenus à partir des monomères suivants :
a) sel de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium,
b) méthacrylate de butyle, et
c) méthacrylate d’éthoxyéthyle.
5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition (A) comprend le ou les copolymère(s) acrylique(s) cationique(s) en une teneur allant de 0,05 à 15% en poids, de préférence de 0,1 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 1 à 7% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les agents de conditionnement présents dans la composition (B) sont choisis parmi, seuls ou en mélange :
i) les tensioactifs cationiques;
ii) les polymères cationiques différents des copolymères acryliques cationiques définis dans la revendication 1 et/ou les polymères amphotères;
iii) les composés organosiliciés, et notamment les silicones et les silanes;
iv) les corps gras liquides non siliconés, et notamment : les acides gras liquides, hydroxylés ou non; les alcools gras liquides; les huiles minérales, végétales ou animales; les esters gras liquides; les hydrocarbures liquides;
v) les corps gras solides non siliconés, et notamment : les alcools gras solides; les esters gras solides; les céramides; les cires animales, végétales ou minérales différentes des céramides;
vi) les agents hydratants ou humectants, notamment les glycols et les polyols en particulier liquides, les saccharides non ioniques, incluant les oligosaccharides, hydrolysés ou non, modifiés ou non; et vii) les acides aminés.
7. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les agents de conditionnement sont choisis parmi :
i) les tensioactifs cationiques;
ii) les polymères cationiques différents des copolymères acryliques cationiques définis dans la revendication 1;
iii) les composés organosiliciés, et notamment les silicones et les silanes;
iv) les corps gras liquides non siliconés, et notamment : les acides gras liquides, hydroxylés ou non; les alcools gras liquides; les huiles minérales, végétales ou animales; les esters gras liquides; les hydrocarbures liquides;
v) les corps gras solides non siliconés, et notamment : les alcools gras solides; les esters gras solides; les céramides; les cires animales, végétales ou minérales différentes des céramides;
et les mélanges de ces composés;
et de préférence parmi les tensioactifs cationiques, les silicones, les huiles minérales, végétales ou animales, les alcools gras liquides, les alcools gras solides, les esters gras liquides, les esters gras solides, et leurs mélanges.
8. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition (B) comprend le ou les agents de conditionnement en une quantité totale allant de 0,1 à 99% en poids, de préférence de 1 à 95% en poids, par rapport au poids total de la composition (B).
9. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend en outre l’application de chaleur sur les fibres kératiniques à l’aide d’un outil chauffant, à une température allant de 40 à 250°C, préférentiellement de 50°C à 250°C et plus préférentiellement de 100°C à 210°C.
10. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l’application de chaleur est effectuée après l’application de la composition (A) et avant celle de la composition (B) et/ou après l’application de la composition (B).
11. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il comprend l’un des protocoles suivants :
(Pl) Application de la composition (A) puis chauffage puis application de la composition (B) ; ou (P2) Application de la composition (A) puis application de la composition (B) puis chauffage ; ou (P3) Application de la composition (A) puis chauffage puis application de la composition (B) puis chauffage ;
et de préférence le protocole (Pl) ou le protocole (P3).
12. Procédé selon l’une quelconque des revendications 9 à 11, caractérisé en ce que l’outil chauffant est choisi parmi un fer à lisser, un fer à friser, un fer à cranter, un fer vagueur, un casque, un sèchecheveux, un système de chauffage infra-rouge, un bigoudi chauffant.
13. Kit contenant au moins deux compartiments distincts :
- un premier compartiment renfermant une composition (A) comprenant un ou plusieurs copolymères acryliques cationiques comprenant au moins les motifs obtenus à partir des monomères suivants :
a) un ou plusieurs monomères dérivés d'esters ou d’amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un groupement cationique, et
- b) un ou plusieurs monomères acrylate ou méthacrylate 5 d’alkyle ; et
- un second compartiment renfermant une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents de conditionnement.
14. Kit selon la revendication 13, caractérisé en ce que la composition (A) est telle que définie dans l’une quelconque des
10 revendications 1 à 5, et la composition (B) est telle que définie dans l’une quelconque des revendications 6 à 8.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2023000870A (es) 2020-07-21 2023-05-19 Chembeau LLC Formulaciones cosmeticas de diester y usos de las mismas.

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19514630A1 (de) * 1995-04-20 1996-10-24 Hartmann Haarkosmetik Gmbh Frisurenstabilität bzw. Frisurenkonstanz und Haargeschmeidigkeit bewirkendes Haarwaschmittel
FR2968546A1 (fr) * 2010-12-14 2012-06-15 Oreal Procede de deformation permanente et notamment de lissage comprenant une etape de lissage des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition comprenant au moins 40% en poids de corps gras non silicones
WO2017109146A1 (fr) * 2015-12-22 2017-06-29 L'oreal Procédé de traitement des cheveux utilisant une composition comprenant au moins un copolymère acrylique cationique

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1492597A (fr) 1965-09-14 1967-08-18 Union Carbide Corp Nouveaux éthers cellulosiques contenant de l'azote quaternaire
DE1638082C3 (de) 1968-01-20 1974-03-21 Fa. A. Monforts, 4050 Moenchengladbach Verfahren zum Entspannen einer zur Längenmessung geführten, dehnbaren Warenbahn
SE375780B (fr) 1970-01-30 1975-04-28 Gaf Corp
US4031307A (en) 1976-05-03 1977-06-21 Celanese Corporation Cationic polygalactomannan compositions
GB1567947A (en) 1976-07-02 1980-05-21 Unilever Ltd Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics
CA1091160A (fr) 1977-06-10 1980-12-09 Paritosh M. Chakrabarti Produit pour traitement capillaire contenant un copolymere de pyrrolidone de vinyle
US4131576A (en) 1977-12-15 1978-12-26 National Starch And Chemical Corporation Process for the preparation of graft copolymers of a water soluble monomer and polysaccharide employing a two-phase reaction system
JPS5745266A (en) 1980-09-01 1982-03-15 Fujitsu Ltd Manufacture of hybrid integrated circuit
JPS61148184A (ja) 1984-12-22 1986-07-05 Chisso Corp 片末端カルボキシル基含有シロキサン化合物
DE3623215A1 (de) 1986-07-10 1988-01-21 Henkel Kgaa Neue quartaere ammoniumverbindungen und deren verwendung
FR2641185B1 (fr) 1988-12-29 1991-04-05 Oreal Composition de rasage pour la peau a base de polyorganosiloxanes a fonction acyloxyalkyle et procede de mise en oeuvre

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19514630A1 (de) * 1995-04-20 1996-10-24 Hartmann Haarkosmetik Gmbh Frisurenstabilität bzw. Frisurenkonstanz und Haargeschmeidigkeit bewirkendes Haarwaschmittel
FR2968546A1 (fr) * 2010-12-14 2012-06-15 Oreal Procede de deformation permanente et notamment de lissage comprenant une etape de lissage des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition comprenant au moins 40% en poids de corps gras non silicones
WO2017109146A1 (fr) * 2015-12-22 2017-06-29 L'oreal Procédé de traitement des cheveux utilisant une composition comprenant au moins un copolymère acrylique cationique

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE GNPD [online] MINTEL; April 2007 (2007-04-01), "High Resolution Hair Color", XP002777385, Database accession no. 688217 *
GOO CHEMICAL: "Personal Care Product Catalogue For Cosmetics", INTERNET CITATION, 2015, pages 1 - 12, XP002759716, Retrieved from the Internet <URL:http://www.goo-chem.co.jp/english/product/pdf/cosmetic/cosmetics_catalogue_en_2013.pdf> [retrieved on 20160711] *

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