FR3060334A1 - Procede de coloration et/ou d’eclaircissement mettant en œuvre une composition riche en corps gras, un agent alcalin, un derive phosphore et des catalyseurs metalliques, et dispositif approprie - Google Patents

Procede de coloration et/ou d’eclaircissement mettant en œuvre une composition riche en corps gras, un agent alcalin, un derive phosphore et des catalyseurs metalliques, et dispositif approprie Download PDF

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Abstract

La présente invention a pour objet un procédé d'éclaircissement et/ou de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui met en œuvre un ou plusieurs catalyseurs métalliques, et une composition cosmétique (I) comprenant, (a) un ou plusieurs agents alcalinisants particuliers, (b) un ou plusieurs agents oxydants, (c) éventuellement un ou plusieurs colorants d'oxydation, (d) un ou plusieurs dérivés phosphorés, la composition (A) et/ou la composition (I) comprenant e) un ou plusieurs corps gras en une teneur d'au moins 10% en poids par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant L'invention concerne également un dispositif à plusieurs compartiments comportant les compositions mises en œuvre.

Description

® RÉPUBLIQUE FRANÇAISE
INSTITUT NATIONAL DE LA PROPRIÉTÉ INDUSTRIELLE © N° de publication :
(à n’utiliser que pour les commandes de reproduction)
©) N° d’enregistrement national
060 334
62886
COURBEVOIE © Int Cl8 : A 61 K8/43 (2017.01), A 61 K8/55, 8/19, 8/41, A 61 Q 5/08, 5/10
DEMANDE DE BREVET D'INVENTION A1
©) Date de dépôt : 20.12.16. (© Priorité : (© Demandeur(s) : L'OREAL Société anonyme— FR.
©) Date de mise à la disposition du public de la demande : 22.06.18 Bulletin 18/25. @ Inventeur(s) : LAGRANGE ALAIN et LALLEMAN BORIS.
©) Liste des documents cités dans le rapport de recherche préliminaire : Se reporter à la fin du présent fascicule
(© Références à d’autres documents nationaux apparentés : ©) Titulaire(s) : L'OREAL Société anonyme.
©) Demande(s) d’extension : (© Mandataire(s) : L'OREAL Société anonyme.
FR 3 060 334 - A1 (64) PROCEDE DE COLORATION ET/OU D'ECLAIRCISSEMENT METTANT EN OEUVRE UNE COMPOSITION RICHE EN CORPS GRAS, UN AGENT ALCALIN, UN DERIVE PHOSPHORE ET DES CATALYSEURS METALLIQUES, ET DISPOSITIF APPROPRIE.
©) La présente invention a pour objet un procédé d'éclaircissement et/ou de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui met en oeuvre un ou plusieurs catalyseurs métalliques, et une composition cosmétique (I) comprenant, (a) un ou plusieurs agents alcalinisants particuliers, (b) un ou plusieurs agents oxydants, (c) éventuellement un ou plusieurs colorants d'oxydation, (d) un ou plusieurs dérivés phosphorés, la composition (A) et/ou la composition (I) comprenant e) un ou plusieurs corps gras en une teneur d'au moins 10% en poids par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant
L'invention concerne également un dispositif à plusieurs compartiments comportant les compositions mises en oeuvre.
Procédé de coloration et/ou d’éclaircissement mettant en œuvre une composition riche en corps gras, un agent alcalin, un dérivé phosphoré et des catalyseurs métalliques, et dispositif approprié
La présente invention a pour objet un procédé de coloration et/ou d’éclaircissement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui met en œuvre un ou plusieurs catalyseurs métalliques, et une composition (I) comprenant un ou plusieurs corps gras, un ou plusieurs agents alcalinisants particuliers, un ou plusieurs dérivés phosphorés et un ou plusieurs agents oxydants chimiques .
L’invention concerne également un dispositif à plusieurs compartiments approprié pour la mise en œuvre du procédé de coloration et/ou d’éclaircissement.
Les procédés d’éclaircissement des fibres kératiniques humaines consistent à employer une composition aqueuse comprenant au moins un agent oxydant, en condition de pH alcalin dans la grande majorité des cas. Cet agent oxydant a pour rôle de dégrader la mélanine des cheveux, ce qui, en fonction de la nature de l’agent oxydant présent, conduit à un éclaircissement plus ou moins prononcé des fibres. Ainsi, pour un éclaircissement relativement faible, l’agent oxydant est généralement le peroxyde d’hydrogène. Lorsqu’un éclaircissement plus important est recherché, on met habituellement en œuvre des sels peroxygénés, comme des persulfates par exemple, en présence de peroxyde d’hydrogène.
Toutefois, on cherche encore à améliorer le niveau d’éclaircissement conféré aux fibres kératiniques, notamment dans le cas où l’on remplace en totalité ou en partie l’ammoniaque par un ou plusieurs autres agents alcalinisants classiques.
Il est connu d’utiliser dans les procédés d’éclaircissement des cheveux des catalyseurs métalliques afin de diminuer la quantité d’agents oxydants mis en œuvre.
En particulier, on a observé que l’utilisation de catalyseurs métalliques entraînait un freinage de l’éclaircissement des cheveux.
Dans le cas de la coloration capillaire, les procédés de coloration permanentes mettent en oeuvre des bases d’oxydation ou un mélange de bases d’oxydation et de coupleurs avec du peroxyde d’hydrogène (H2O2 ou eau oxygénée) à titre d’agent oxydant, ce mélange étant appliqué sur les fibres kératiniques, puis rinçé après un temps de pause défini. Les colorations qui en résultent présentent l’avantage d’être permanentes, puissantes, et résistantes vis-à-vis des agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, aux lavages, à la transpiration et aux frottements.
Toutefois, on cherche encore à augmenter l’efficacité de la réaction des colorants d’oxydation mis en œuvre au cours de ce procédé afin d’améliorer leur montée sur les fibres kératiniques. En effet, une telle amélioration permettrait notamment de diminuer les teneurs des colorants d’oxydation présents dans les compositions tinctoriales, réduire le temps de pose sur les fibres kératiniques et/ou utiliser d’autres familles de colorants ayant un pouvoir tinctorial faible mais qui sont capables de présenter un bon profil toxicologique, d’apporter de nouvelles nuances ou de conduire à des colorations tenaces vis-à-vis des agents extérieurs tels que la lumière ou les shampooings.
A cet égard, il a déjà été proposé d’utiliser des compositions cosmétiques contenant des catalyseurs métalliques au cours d’un procédé de teinture afin d’accélérer la réaction d’oxydation des colorants et améliorer l’intensité de la coloration sur les fibres kératiniques. Cependant, la puissance tinctoriale obtenue n’est pas encore totalement satisfaisante et les colorations obtenues sont généralement trop sélectives, c’est-à-dire que ces colorations ne sont pas homogènes le long de la fibre kératinique.
Il existe donc un réel besoin de proposer des procédés de coloration et/ou d’éclaircissement mis en œuvre en présence d’un agent oxydant qui n’ont pas les inconvénients des procédés existants, c’est-à-dire qui sont capables de conduire à éclaircissement satisfaisant et/ou un niveau d’intensité satisfaisante des colorants d’oxydation sur les fibres kératiniques tout en conduisant à des colorations peu sélectives
Ce but est atteint par la présente invention qui a notamment pour objet un procédé de coloration et/ou d’éclaircissement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, dans lequel on met en œuvre : une composition (A) comprenant un ou plusieurs catalyseurs métalliques et une composition (I) comprenant :
(a) un ou plusieurs agents alcalinisants choisis parmi :
- i) les sels de guanidine,
-ii) les (bi)carbonates,
- iii) les amines organiques,
- iv) les composés hétérocyliques azotés et leurs mélanges (b) un ou plusieurs agents oxydants chimiques, (c) éventuellement un ou plusieurs colorant(s) d’oxydation, (d) au moins 0,5% en poids, par rapport au poids total de la composition, d’un ou plusieurs dérivé phosphoré, de préférence polyphosphoré, la composition (A) et/ou la composition (I) comprenant e) un ou plusieurs corps gras en une teneur d’au moins 10% en poids par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant.
Les catalyseurs métalliques, les dérivés phosphorés et les agents alcalins mis en œuvre dans le procédé selon l’invention sont des composés distincts.
Le procédé selon l’invention permet de conduire à un niveau d’éclaircissement satisfaisant, en particulier, la mise en œuvre du procédé selon l’invention permet de ne pas freiner l’éclaircissement des fibres kératiniques contrairement aux procédés d’éclaircissement connus impliquant la mise en œuvre de catalyseurs métalliques.
Lorsqu’il met en oeuvre un colorant d’oxydation, le procédé selon l’invention permet d’obtenir une coloration présentant une intensité de la couleur sur les fibres kératiniques satisfaisante tout en étant peu sélective, c’est-à-dire à des colorations homogènes le long de la fibre kératinique.
En particulier, la mise en œuvre du procédé de coloration selon l’invention permet aux catalyseurs métalliques de ne pas freiner l’action des colorants d’oxydation sur les fibres kératiniques contrairement aux procédés de colorations conventionnels impliquant la mise en œuvre de catalyseurs métalliques.
Par ailleurs, le procédé de coloration selon l’invention permet d’améliorer l’intensité de la coloration sur les fibres kératiniques par rapport à un procédé de teinture n’impliquant pas la mise en œuvre d’un ou plusieurs catalyseurs métalliques.
De plus, le procédé selon la présente invention permet de conduire à des colorations puissantes et chromatiques.
Dans le procédé de l’invention, le ou les catalyseurs métalliques peuvent constituer ou faire partie d’une composition (A) qui est mélangée avec la composition (I) avant application du mélange sur les fibres kératiniques ou qui est appliquée de manière séparée en pré ou en post traitement avec ou sans rinçage intermédiaire.
La présente invention concerne également un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une composition cosmétique (A) comprenant un ou plusieurs catalyseurs métalliques, un deuxième compartiment renfermant une composition cosmétique (B) comprenant un ou plusieurs agents alcalinisants choisis parmi - i) les sels de guanidine,-ii) un ou plusieurs (bi)carbonates et/ou un ou plusieurs systèmes générateurs de (bi)carbonates encore appelé hydrogénocarbonate, - iii) les amines organiques,- iv) les composés hétérocyliques azotés et leurs mélanges, au moins un dérivé phosphoré, de préférence polyphosphoré, et éventuellement un ou plusieurs colorant(s) d’oxydation, et un troisième compartiment comprenant une composition oxydante (C) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques, au moins un corps gras étant présent dans au moins une des compositions (A), (B) et/ou (C) de telle sorte qu’après mélange des compositions (B) et (C) la teneur en corps gras soit supérieure ou égale à 10% en poids par rapport au poids total du mélange des compositions (B) et (C) et/ou la teneur en corps gras dans la composition (A) étant supérieure ou égale à 10% en poids, et au moins un dérivé phosphoré, de préférence polyphosphoré, étant présent dans au moins une des compositions (B) et/ou (C) de telle sorte qu’après mélange des compositions (B) et (C) la teneur en dérivé phosphoré, de préférence polyphosphoré, est supérieure ou égale à 0,5% en poids par rapport au poids total du mélange des compositions (B) et (C).
D’autres caractéristiques et avantages de l’invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine.
L’expression «au moins un» est équivalente à l’expression «un ou plusieurs ».
Les fibres kératiniques humaines traitées par le procédé selon l’invention sont de préférence les cheveux.
Catalyseur métallique
Le procédé de coloration et/ou d’éclaircissement selon la présente invention met en œuvre un ou plusieurs catalyseurs métalliques.
Les catalyseurs métalliques sont des composés qui comportent dans leur structure un ou plusieurs métaux.
Les métaux sont choisis parmi les métaux de transition, les métaux de terres rares et leurs alliages. Parmi les métaux de transition, on peut notamment citer le manganèse, le vanadium, le fer, le cobalt, le cuivre, le zinc, le platine, le nickel, le titane, l’argent, le zirconium, le chrome, le molybdène, le tungstène, le platine, l’or, le vanadium, leurs alliages et parmi ceux-ci tout particulièrement le manganèse et le vanadium
Parmi les métaux de terre rare, on peut notamment citer le cérium.
Ainsi les catalyseurs métalliques sont notamment des catalyseurs à base de métaux de transition et de métaux de terres rares, et plus particulièrement des catalyseurs à base de manganèse, de vanadium ou de cérium.
Les catalyseurs métalliques mis en œuvre dans le procédé selon l’invention peuvent être choisis parmi les sels métalliques, les oxydes métalliques, les complexes métalliques et leurs mélanges.
Par complexes métalliques, on entend au sens de la présente invention des systèmes dans lesquels l’ion métallique, c’est-à-dire l’atome central, est lié à un ou plusieurs donneurs d’électrons, appelés ligands, par le biais de liaisons chimiques.
De préférence, les catalyseurs métalliques mis en œuvre sont choisis parmi les sels de métaux.
Au sens de la présente invention, on entend par sels de métaux, les sels issus notamment de l’action d’un acide sur un métal.
Préférentiellement, les catalyseurs métalliques mis en œuvre dans le procédé selon l’invention sont choisis parmi les sels de métaux de transition, et les sels de métaux de terres rares, ainsi que leurs mélanges.
Selon ce mode de réalisation, les catalyseurs métalliques sont de préférence choisis parmi les sels de manganèse et les sels de cérium ainsi que leurs mélanges.
Les sels métalliques peuvent être des sels inorganiques ou organiques.
Les sels de métaux inorganiques peuvent être choisis parmi les halogénures, les carbonates, les sulfates et les phosphates, notamment les halogénures hydratés ou non.
Les sels de métaux organiques peuvent être choisis parmi les sels d’acides organiques tels que les citrates, les lactates, les glycolates, les gluconates, les acétates, les propionates, les fumarates, les oxalates et les tartrates, notamment les gluconates.
Préférentiellement, les catalyseurs métalliques sont choisis parmi les sels d’acide organique de métaux de transition, notamment de manganèse, les sels inorganiques de métaux de transition, notamment de vanadium, et les sels inorganiques de métaux de terres rare, notamment de cérium.
Plus préférentiellement, les catalyseurs métalliques sont choisis parmi le gluconate de manganèse, le chlorure de vanadium et le chlorure de cérium, éventuellement sous forme d’hydrate comme le chlorure de cérium heptahydrate.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, le catalyseur métallique est le gluconate de manganèse.
Les catalyseurs métalliques peuvent être présents dans une teneur allant de
0,001 à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,001 à 5% en poids, mieux de 0,01 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition appliquée sur les fibres kératiniques
Le ou les catalyseurs métalliques peuvent constituer tout ou partie d’une composition A.
Cette composition A peut être anhydre ou aqueuse.
Lorsque la composition A est aqueuse, le ou les catalyseurs métalliques peuvent être présents dans une teneur allant de 0,001 à 10% en poids, de préférence dans une teneur allant de 0,001 à 5 % en poids, mieux allant de 0,01 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition appliquée sur les fibres kératiniques les contenant.
(a) Agent alcalinisant
Comme indiqué précédemment, la composition (I) comprend un ou plusieurs agents alcalinisants choisis parmi .
- i) les sels de guanidine,
-ii) un ou plusieurs (bi)carbonates et/ou un ou plusieurs systèmes générateurs de (bi)carbonates encore appelé hydrogénocarbonate.
- iii) les amines organiques,
- iv) les composés hétérocyliques azotés et leurs mélanges
Le ou les agents alcalinisants a) représentent avantageusement de 0,01% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition éclaircissante et encore plus préférentiellement de 0,1% à 15% et mieux de 0,5 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition (I).
i) Sel(s) de guanidine
La composition selon l’invention comprend un ou plusieurs sel(s) de guanidine. De préférence, le ou les sels de guanidine est/sont présent(s) en une teneur totale supérieure ou égale à 0,1 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence supérieure ou égale à 0,5% en poids, mieux encore supérieure à égale à 1 % en poids.
De façon préférée, le ou les sels de guanidine sont présents en une teneur totale allant de 0,1% à 20% en poids,, plus préférentiellement de 0,5 à 15% en poids, mieux de 1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition
Le ou les sel(s) de guanidine peut(peuvent) être choisi(s) parmi les sels organiques ou inorganiques de guanidine.
Les sels organiques sont choisis parmi les sels d’acides organiques tels que les citrates, les lactates, les glycolates, les gluconates, les acétates, les propionates, les fumarates, les oxalates et les tartrates.
De préférence, les sels inorganiques sont choisis parmi les halogénures, halogénohydrates (chlorhydrates par exemple), le carbonate, l’hydrogénocarbonate, le sulfate, le nitrate, le sulfamate, les phosphates de guanidine tels que le phosphate de mono guanidine et le phosphate de di guanidine
De préférence les sels de guanidine sont choisis parmi les sels inorganiques de guanidine, en particulier les halogénures ou halogénohydrates tels que le chlorure ou le chlorhydrate de guanidine, le carbonate ou l’hydrogénocarbonate de guanidine, les phosphates de guanidine tels que le phosphate de mono guanidine et le phosphate de di guanidine. Encore plus préférentiellement le sel de guanidine est le chlorure ou le chlorhydrate de guanidine, le carbonate de guanidine ou l’hydrogénocarbonate de guanidine. Mieux, le sel de guanidine est le carbonate de guanidine.
Selon un mode de réalisation, les sels de guanidine i) et les (bi)carbonates ou systèmes générateurs de (bi)carbonates ii) sont des composés distincts.
ii) (bicarbonates et systèmes générateurs de (bicarbonates
Par « (bi)carbonate» on entend un carbonate ou un bicarbonate.
Par « système générateur de (bi)carbonate » on entend un système qui génère in situ le (bi)carbonate comme par exemple du dioxyde de carbone dans de l’eau ou en tamponnant du carbonate par un acide minéral ou organique.
De préférence, lorsqu’ils sont présents, le ou les agents (bi)carbonates représentent une teneur totale de 0,5% à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
Le ou les (bi)carbonates est/sont de préférence choisis parmi :
- le ou les carbonates, de préférence choisi(s) parmi :
a) les carbonates de métal alcalin (Mét2+, CO32’), de métal alcalino-terreux (Mét’2+, CO32’), ou de phosphonium (R”4P+)2,CO32’ avec Mét’ représentant un métal alcalino-terreux et Mét représentant un métal alcalin, et R”, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupement (Ci-Côjalkyle éventuellement substitué tel que hydroxyéthyle ; et leurs mélanges ;
- le ou les bicarbonates, de préférence choisi(s) :
b) les composés de formules suivantes :
> R’+, HCO3’ avec R’ représentant un atome d’hydrogène, un métal alcalin, ou un groupement phosphonium R”4P+- où R”, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupement (Ci-Côjalkyle éventuellement substitué tel qu’hydroxyéthyle et lorsque R’ représente un atome d’hydrogène l’hydrogénocarbonate est alors appelé dihydrogénocarbonate (CO2, H2O) ; et > Mét’2+ (HCO3 )2 avec Mét’ représentant un métal alcalinoterreux ;
- et leurs mélanges.
Plus particulièrement, le ou les (bi)carbonates est/sont choisis parmi les (bi)carbonates de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux; préférentiellement les (bi)carbonates de métaux alcalins, ou leurs mélanges.
De préférence, ils sont choisis parmi les (bi)carbonates de Na, K, Mg, Ca et leurs mélanges. De préférence le ou les (bi)carbonates est/sont choisis parmi le (bi)carbonate de Na, le (bi)carbonate de K, et leurs mélanges.
ίο
Plus particulièrement, le ou les (bi)carbonates est ou sont choisis parmi les (bi)carbonates de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux ; préférentiellement les (bi)carbonates de métaux alcalins.
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les (bi)carbonates n’est (ne sont) pas le bicarbonate ammonium.
De préférence, ils sont choisis parmi les bicarbonates de Na, K, Mg, Ca et leurs mélanges, et en particulier parmi le bicarbonate de Na, de K, et leurs mélanges, de préférence le bicarbonate de Na.
Ces bicarbonates peuvent provenir d'une eau naturelle, par exemple eau de source du bassin de Vichy, de La Roche Posay, eau de Badoit (cf. brevet par exemple le document FR 2 814 943). Particulièrement on peut citer, le bicarbonate de sodium ou bicarbonate de soude [144-55-8] = NaHCCh, et le bicarbonate de calcium = Ca(HCO3)2.
iii) Amine organique
Les amines organiques sont choisies parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et leurs dérivés, les amines comprenant au moins un groupement guanidine et les polyamines de formule (I) suivante :
Rx Rz \ / nw-n „ / \ Ry Rt (i) dans laquelle W est un reste alkylène en Ci-Cô éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Ci-Cô ; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci-Cô ou hydroxyalkyle en Ci-Cô, aminoalkyle en Ci-Cô, et leurs sels.
On peut citer à titre d’exemple de telles amines de formule (I), le 1,3 diaminopropane, le 1,3 diamino 2 propanol, la spermine, la spermidine.
Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en Ci-Cg porteurs d’un ou plusieurs radicaux hydroxyle.
Conviennent en particulier à la réalisation de l’invention les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri- alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1-C4.
Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine, la diéthanolamine, , la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la Ndiméthylaminoéthanolamine, le 2-amino-2-méthyl- 1-propanol, , le 2-amino-2-méthyl- 1,3propanediol, le 3-amino-l,2-propanediol, le 3-diméthylamino-l,2-propanediol, le trishydroxyméthylamino-méthane.
Selon un mode de réalisation, on utilise une trialcanolamine, en particulier le trishydroxyméthylamino-méthane.
Selon un autre mode de réalisation, on utilise une monoalcanolamine, en particulier la monoéthanolamine.
Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique.
A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l’ornithine, la citrulline, l'asparagine, la camitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine.
De manière avantageuse, on utilise un acide aminé ou un dérivé d’acide aminé présentant un pKa (pKa de la fonction amine) inférieure ou égal à 9,5.
Le pKa peut aller notamment de 6 à 9,5.
On peut citer en particulier l’asparagine, la thréonine, la méthionine, la tyrosine et leurs mélanges.
Comme dérivé d’acide aminé, on peut citer les dérivés soufrés d’acides aminés tels que la taurine.
Comme dérivés d’acides aminés on peut également citer les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la glycylglycine (glygly),
Comme dérivés d’acides aminés on peut également citer les tripeptides d'acides aminés. A titre de tripeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la glycylglycylglycine .
L’amine organique peut aussi être choisie parmi les composés comportant au moins, de préférence un groupement guanidine. A titre d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l’arginine déjà mentionnée à titre d’acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidinopropionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2([amino(imino)methyl]amino)ethane-1 -sulfonique
De préférence l'amine organique présente dans la composition de l’invention est choisie parmi les alcanolamines, les acides aminés, leurs sels et leurs mélanges, de préférence parmi les acides aminés.
On peut également utiliser les sels d’amines citées précédemment avec des acides organiques ou minéraux, en particulier les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l’acide carbonique, l’acide chlorhydrique.
On peut en particulier utiliser le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine.
De manière avantageuse, on utilise une amine organique présentant un pKa inférieur ou égal à 9,5.
Le pKa peut aller notamment de 6 à 9,5.
iv) Composés hétérocylique azotés
Les composés hétéocycliques azotés sont de préférence choisis parmi les composés de formule (la) et (Ib) suivantes, ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, tautomères, leurs sels d’acides ou de bases, organiques ou minérales, et leurs solvatés tels que les hydrates :
dans lesquelles :
• R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-Cs)alkyle de préférence (Ci-COalkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupements hydroxyle, acide carboxylique, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tel que O, ou NRU, Ru représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en Ci-Cô, aminoalkyle en Ci-Cô, un groupe aryle éventuellement substitué, tel que phényle ; un groupe hétéroaryle éventuellement substitué, un groupe (C4-Cio)cycloalkyle, un groupe hétérocycloalkyle éventuellement substitué ; ou
R1 et R2 forment ensemble avec l’atome qui les porte un hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 8 chaînons, éventuellement substitué, ledit cycle pouvant comprendre en outre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène, le soufre ou l’azote, préférentiellement ledit hétérocycle comprenant 5 ou 6 chaînons, tel que morpholino, pipérazino, pypéridino; et • R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un atome d’halogène, un groupe (Ci-Cô)alkyle linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, un groupe (Ci-Cô)alkoxy, un groupe aryloxy tel que phénoxy ; un groupe (hétéro)aryle, R3 et R4 pouvant former ensemble un cycle aromatique ou hétéroaromatique, un hétérocycloalkyle, éventuellement substitué, le cycle pouvant comprendre en outre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène, le soufre ou l’azote.
• X peut représenter un atome de carbone ou d’azote.
• R5, R6, R7, R8 et R9 identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe (Ci-Csjalkyle de préférence (Ci-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupements hydroxyle, acide carboxylique, oxo, amino, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tel que O, ou NRU, Ru représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en Ci-Cô, aminoalkyle en Ci-Cô , un groupe aryle éventuellement substitué tel que phényle ; un groupe hétéroaryle éventuellement substitué, un (C4-Cio)cycloalkyle, un groupe hétérocycloalkyle éventuellement substitué ; ou alors R5, R6, R7, R8 et R9 peuvent former deux à deux avec l’atome de carbone qui les porte un cycle aromatique ou hétéroaromatique, un groupe hétérocycloalkyle, éventuellement substitué, le cycle pouvant comprendre en outre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène, le soufre ou l’azote, préférentiellement ledit hétérocycle comprenant 5 ou 6 chaînons tel que morpholino, pipérazino, pypéridino.
• par « éventuellement substitué » après les expressions « aryles » ou « hétéroaryles » cela sous-entend que la partie aryle ou hétéroaryle peut être substitué par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi : un radical alkyle en Ci-C8, de préférence en Ci-Cô, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alkoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalkoxy en C2-C4, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, éventuellement porteurs d’au moins un groupe hydroxyle ou, les deux radicaux pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l’azote ;
• un atome d’halogène tel que chlore, fluor ou brome ;
• un groupe hydroxy ;
• un radical alkoxy en C1-C2 ;
• un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4 ;
• un radical amino ;
. nitro, nitroso ou cyano ;
• un radical hétérocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ;
• un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolyle, et éventuellement substitué par un radical (CiC4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
• un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Ci-Cô éventuellement porteurs d’au moins :
i) un groupe hydroxy, ii) un groupe amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C3 éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote, • un radical acylamino (-N(R)-C(O)R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupe hydroxyle et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2 ;
• un radical carbamoyle ((R)2N-C(O)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupe hydroxyle ;
• un radical acide carboxylique ou ester, (-O-C(O)R’) ou (-C(O)OR’), dans lesquels le radical R’ est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupe hydroxyle et le radical R’ est un radical alkyle en Ci-C2 ;
• le radical carboxylique pouvant se trouver sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ;
• un radical alkylsulfonylamino (R’S(O)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupe hydroxy et le radical R’ représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ;
• un radical aminosulfonyle ((R)2N-S(O)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupe hydroxyle, • un groupe cyano (CN) ;
• un groupe (poly)halogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle (CF3) ; -par « éventuellement substitué » après les expressions « cyclique » ou « hétérocyclique » on entend que la partie cyclique d’un radical non aromatique peut être substituée par au moins un substituant porté par un atome de carbone choisi parmi les groupes :
• hydroxy, . alkoxy en C1-C4, (poly)hydroxyalkoxy en C2-C4, • alkylcarbonylamino ((RC(O)-NR’-) dans lequel le radical R’ est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupe hydroxy et le radical R est un radical alkyle en C1-C2, amino substitué par deux groupes alkyle identiques ou différents en C1-C4 éventuellement porteurs d’au moins un groupe hydroxy, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
• alkylcarbonyloxy ((RC(O)-O-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1-C4, amino substitué par deux groupes alkyle identiques ou différents en C1-C4 éventuellement porteurs d’au moins un groupe hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
• alkcoxycarbonyle ((RO-C(O)-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1-C4, amino substitué par deux groupes alkyle identiques ou différents en C1-C4 éventuellement porteurs d’au moins un groupe hydroxy, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
-un radical cyclique, hétérocyclique, ou une partie non aromatique d’un radical aryle ou hétéroaryle, peut également être substitué par un ou plusieurs groupes oxo ; un radical « aryle » représente un groupe mono ou polycyclique, hydrocarboné, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbones, et dont au moins un cycle est aromatique ; particulièrement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle et plus préférentiellement phényle ou tétrahydronaphtyle;
-un radical « hétéroaryle » représente un groupe mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisi parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthyle et son sel d’ammonium ;
-un radical « cyclique » est un radical « cycloalkyle » i.e. un radical non aromatique, mono ou polycyclique, hydrogénocarboné, condensé ou non, contenant de 5 à 22 atomes de carbone, pouvant comporter de une à plusieurs insaturations tel que cyclohexyle ou cyclopentyle ;
-un radical « hétérocyclique » est un radical non aromatique mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 chaînons, comportant de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium morpholinyle, thiomoropholinye, pipéridinyle, pipérazinyle, pyrrolidinyle, tétrahydrofuranyle, tétrahydrothophényle, azépanyle, thioazépanyle ; préférentiellement morpholino ;
-un radical « alkyle » est un radical hydrocarboné en Ci-Cg, linéaire ou ramifié, de préférence en Ci-Cô ; particulièrement en C1-C4 tel que méthyle ou éthyle ;
• l’expression « éventuellement substitué » attribué au radical alkyle sous-entend que ledit radical alkyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkoxy en C1-C4, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l’atome d’azote qui les portent un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l’azote, v) phényle, vi) (Ci-Côjalcoxycarbonyle, vii) (Ci-Côjalkylcarbonyloxy, viiî) H-C(O)-O- ix) acide carboxylique ou ester, (-O-C(O)R’) ou (-C(O)OR’), dans lesquels le radical R’ est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupe hydroxyle et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2 x) oxo;
-un radical « alkoxy » est un radical alkyl-oxy ou alkyl-O- pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16 préférentiellement en CiC3; particulièrement en C1-C4 tel que méthoxy ou éthoxy, et lorsque le groupe alkoxy est éventuellement substitué, cela sous-entend que le groupe alkyle est éventuellement substitué tel que défini supra ;
-un contre-ion anionique est organique ou minéral préférentiellement choisi parmi les anions halogénures tels que Cl, Br, Γ, et les anions organiques tels que mésylates.
De préférence, dans la formule (la), R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-Cs)alkyle de préférence (Ci-CQalkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, ou un groupe hétéroaryle éventuellement substitué.
Selon un mode de réalisation préféré :
Rl représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-CQalkyle, éventuellement substitué, de préférence substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou acide carboxylique,
R2 représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-CQalkyle éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupements hydroxyle, de préférence un groupe (Ci-CQalkyle non substitué,
R3 et R4 représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-CQalkyle, de préférence non substitué, ou R3 et R4 forment ensemble un cycle aromatique X est un atome de carbone
De préférence, dans la formule (Ib), R5, R6, R7, R8 et R9 identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe (Ci-Cx)alkyle de préférence (Ci-CQalkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupements oxo et/ou amino, ou un groupe hétéroaryle éventuellement substitué
Selon un mode de réalisation préféré :
R5 et R9 représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-CQalkyle, de préférence non substitué, un groupe hétéroaryle comprenant de préférence de 5 à 6 chaînons, de préférence comprenant de 1 à 3 atomes d’azote, tel qu’un groupe triazole,
R6 et R8 représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe (Ci-CQalkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupements hydroxy, oxo, amino R7 représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy(Ci-C4)alkyle, de préférence non substitué,
A titre de composé de formule (la), on peut citer les composés suivants
o NA H \ A N—\ H \_ o N—J HO CA. N H
2-MethylImidazole 2-Ethyl-4- méthylimidazole l-(2- Hydroxyethyl)- imidazole Tydroxy methy lb enzimi dazol e
O AN H CIH H f>o Na ( N\A O=P—o ) N A HO °H A N-N H
3-(2-Ethyl-lH- imidazol-1- 4- Imidazolemethanol ilnosine monophosphate 1,2,3-triazole
yl)propanoic acid HCl di sel de sodium
A titres de composé de formule (Ib), on peut citer les composés suivants (1b) :
HO OH N A2 ^OH O N [il H A LA ,n N if ,N
Niacinamide vitamine
/itamine B6 B3 2-(2H-[l,2,4]Triazol-3-yl)-pyridine
De préférence, le ou les composés hétérocycliques azotés de formule (la) ou (Ib) sont choisis parmi les composés mentionnés ci-dessus.
Selon un mode de réalisation préféré, le composé hétérocyclique aminé de formule (la) ou (Ib) présente un pKa inférieur ou égal à 9, de préférence inférieur ou égal à 8,7. Le pKa peut aller notamment de 6 à 9, de préférence de 6,5 à 8,7.
.La composition selon l’invention peut en outre comprendre un ou plusieurs agent(s) alcalinisant(s) additionnel(s) différent s) des agents alcalins a)) que définis précédemment, et différents du ou des dérivés polyphosphorés d) tels que définis précédemment.
Agent alcalinisant additionnel
L’agent alcalinisant additionnel peut être minéral ou organique. Il peut être choisi 20 parmi les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges, les hydroxydes minéraux ou organiques, les silicates de métaux alcalins tels que les métasilicates de sodium et leurs mélanges.
Les hydroxydes minéraux ou organiques, particulièrement les hydroxydes minéraux ou organiques sont de préférences choisis parmi i) les hydroxydes d’un métal alcalin, ii) les hydroxydes d’un métal alcalino-terreux, comme les hydroxydes de sodium ou de potassium, iii) les hydroxydes d’un métal de transition, tels que les hydroxydes des métaux des groupes III, IV, V et VI,
Le ou les agent(s) alcalinisant(s) addtionnels tels que définis précédemment représentent de préférence de 0,001% à 10 % en poids du poids de la ou des compositions les contenant. Plus particulièrement de 0,005 % à 8 % en poids de la composition.
Selon un mode de réalisation avantageux de l’invention, la composition selon l’invention ne comprend pas d’ammoniaque, ni de composé générateur d’ammoniaque, tels que les sels d’ammonium. Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition ne comprend pas de sels d’ammonium. Ainsi, de façon préférée l’agent alcalin n’est pas choisi parmi l’ammoniaque ou les sels d’ammonium.
Selon un mode de réalisation avantageux de l’invention, la composition éclaircissante selon l’invention ne comprend pas d’ammoniaque.
De préférence, la composition selon l’invention ne comprend pas d’agent alcalin additionnel aminé, en particulier d’ammoniaque.
Dérivéfs) phosphoré(s)
La composition (I) selon l’invention comprend d) un ou plusieurs dérivés phosphorés, de préférence polyphophoré, en une teneur totale supérieure ou égale à 0,5% en poids, par rapport au poids total de la composition (I).
Par « dérivé phosphoré » on entend au sens de la présente invention un composé comprenant au moins un groupement contenant au moins un atome de phosphore, de préférence lié à au moins 2 atomes d’oxygène, mieux au moins 3 atomes d’oxygène.
De préférence l’atome de phosphore est rattaché à un groupement O Y ou groupement alkyle, Y étant un atome d’hydrogène, ou de phosphore.
De préférence le ou les dérivé(s) phosphoré(s) sont choisis parmi :
-les dérivés phosphatés inorganiques de préférence choisis parmi les phosphates, les pyrophosphates de métal alcalin, tels que le pyrophosphate de sodium, le pyrophosphate de potassium, le pyrophosphate de sodium, décahydrate ; et les polyphosphates, tels que le sodium hexamétaphosphate, le sodium polyphosphate, le sodium tripolyphosphate, le sodium trimétaphosphate ; les hydrogénophosphates, éventuellement hydratés, de préférence de métaux alcalins, et leurs mélange ;
-et les dérivés phosphorés organiques, de préférence choisis les dérivés phosphates ou polyphosphates organiques tels que les acides polyphosphoriques et/ou leurs sels, tels que l’acide phytique (également appelé acide myo-inositol hexaphosphorique , les dérivés phosphonates ou polyphosphonates organiques et/ou leurs sels, tels que les acides polyphosphoniques tels que l’EDTMP, DETMP, ATMP, HEDP, DTPMP, et leurs mélanges ;
et leurs mélanges.
De préférence, le ou les dérivés phosphoré(s) sont des dérivés phosphatés, de préférence inorganique, de préférence choisi parmi les polyphosphates.
De préférence, le ou les dérivés phosphoré(s) sont des dérivés polyphosphorés.
Par « dérivé polyphosphoré » on entend des composés linéaires ou cycliques comprenant au moins deux atomes de phosphore liés entre eux de façon covalente par au moins un linker L comprenant au moins un atome d’oxygène et/ou au moins un atome de carbone. Selon un mode de réalisation, lorsque le linker comprend au moins un atome de carbone, il peut comprendre au moins un atome d’azote.
De préférence, le ou les dérivé(s) polyphosphoré(s) mis en œuvre selon la présente invention comprend moins de 20 atomes de phosphore, de préférence moins de 15 atomes de phosphore, de préférence moins de 10 atomes de phosphore.
De préférence le dérivé polyphosphoré comprend au moins deux groupes choisis parmi un groupe -P(R)(=O)-OH, un groupe -P(R)(=0)-0 M, un groupe >P(=O)-OH et/ou un groupe >P(=0)-0 M avec :
• M représentant un contre ion cationique, de préférence choisi parmi les métaux alcalins, les métaux alcalino terreux • R représentant un groupe hydroxy,-OM’ un groupe (Ci-Côjalkyle, (CiCô)alkoxy, cycloalkyloxy, (hétéro)aryloxy et • > représentant les deux liaisons liées à l’atome de phosphore et faisant partie d’un cycle.
Selon la présente invention le ou lesdits dérivés phophorés, de préférence polyphosphorés, sont présents en une teneur totale supérieure ou égale à 0,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les dérivé(s) phosphoré(s) est(sont) choisi(s) parmi le ou les dérivé(s) phosphoré(s) inorganiques, de préférence parmi les dérivé(s) polyphosphoré(s) inorganique(s).
Selon un autre mode de réalisation, le ou les dérivé(s) phosphoré(s) est(sont) choisi(s) parmi le ou les dérivé(s) phosphoré(s) organiques, de préférence parmi les dérivé(s) polyphosphoré(s) inorganique(s).
De préférence le ou les dérivé(s) phosphoré(s) présents dans les compositions selon l’invention est/sont non-aminé(s).
De préférence le ou les dérivé(s) polyphosphoré(s) c) tels que définis précédemment sont choisis parmi :
-les dérivés polyphosphorés inorganiques choisis parmi :
o les pyrophosphates, de préférence sous forme de sels, de préférence de sels de métal alcalin, hydratés ou non, tels que le pyrophosphate de sodium, le pyrophosphate de potassium, le pyrophosphate de sodium décahydrate ;
oies hexamétaphosphates, de préférence sous forme de sels, de préférence de sels de métal alcalin, hydratés ou non, tels que le sodium hexamétaphosphate ;
o les tripolyphosphates ; de préférence sous forme de sels, de préférence de sels de métal alcalin, hydratés ou non, tels que le sodium tripolyphosphate ;
oies trimétaphosphates, de préférence sous forme de sels, de préférence de sels de métal alcalin, hydratés ou non, tels que le sodium trimétaphosphate ;
o et leurs mélanges ;
-et les dérivés polyphosphorés organiques, de préférence choisis parmi :
oies dérivés polyphosphatés organiques, tels que les acides polyphosphoriques organiques et/ou leurs sels, tels que l’acide phytique (également appelé acide myo-inositol hexaphosphorique, [ oies dérivés polyphosphonatés organiques, tels que les acides polyphosphoniques et/ou leurs sels, tels que l’EDTMP, DETMP, ATMP, HEDP, DTPMP, et leurs mélanges ;
- et leurs mélanges.
De préférence le ou les dérivé(s) polyphosphoré(s) sont choisis parmi :
-les dérivés polyphosphatés inorganiques choisis parmi les pyrophosphates de métal alcalin hydratés ou non, tels que le pyrophosphate de sodium, le pyrophosphate de potassium, le pyrophosphate de sodium décahydrate ; et les polyphosphates, tels que le sodium hexamétaphosphate, le sodium polyphosphate, le sodium tripolyphosphate, le sodium trimétaphosphate ; et leurs mélanges ;
-et les dérivés polyphosphorés organiques choisis parmi les dérivés polyphosphatés organiques tels que les acides polyphosphoriques et/ou leurs sels, tel que l’acide phytique (également appelé acide myo-inositol hexaphosphorique), les dérivés polyphosphonatés organiques tels que les acides polyphosphoniques et/ou leurs sels, tels que l’EDTMP, DETMP, ATMP, HEDP, DTPMP, et leurs mélanges ;
- et leurs mélanges.
De préférence le ou les dérivé(s) polyphosphoré(s) est/sont choisi(s) 5 parmi les dérivés polyphosphatés inorganiques, de préférence parmi les pyrophosphates de métal alcalin, hydratés ou non, de préférence parmi le pyrophosphate de sodium, le pyrophosphate de potassium, le pyrophosphate de sodium décahydrate,
De préférence, le ou lesdits dérivés polyphosphoré(s) est/sont choisis parmi les 10 composés appartenant à l’une quelconque des formules (I), (II) et (III) suivantes ; ou leurs mélanges
M -O- ΓΟ 1 II -p—0 _ O-- --M r n 1 o 1 II -o—P— O-- M' O Λ II \ Y-P-O--M rry O M'
(I) (H) ainsi que leurs solvatés, tels que les hydrates ; (III)
avec
-n allant de 2 à 10 de préférence de 2 à 6 mieux de 2 à 3 ;
-m allant de 2 à 10 de préférence de 2 à 6 ;
Y représentant une chaîne alkyle comprenant au moins un atome de phosphore et éventuellement un ou plusieurs hétéro atomes différents du phosphore, ou un radical cyclique carboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, ledit radical hydrocarboné étant substitué par un ou plusieurs groupements comprenant un ou plusieurs atomes de phosphore ;
M ou M’ représentant un atome d’hydrogène, un métal alcalin ou un métal alcalino terreux ;
- représentant une liaison simple lorsque M ou M’ est H ou une liaison ionique.
Il est entendu que lorsque M ou M’ est différent de H, alors M ou M’ sont tels que la charge globale de la molécule estnulle. Ainsi, dans le cas des métaux divalents M et M’ peuvent représenter un seul et même métal divalent.
Les dérivés polyphosphorés de formule (I) sont linéaires.
Les dérivés polyphosphorés de formule (II) sont cycliques.
De préférence, selon un premier mode de réalisation, le ou les dérivés polyphosphoré(s) sont des composés polyphosphatés inorganiques, de préférence choisis parmi :
• les polyphosphates, et/ou leurs hydrates ; et leurs mélanges, de préférence de sodium et/ou de potassium, tel que le sodium hexamétaphosphate (SHMP),
Na* Ό O~ Na*
O=P P=O
o.
zO
Na* °CX r\\
XL X
Na* X O O 0'Na le sodium polyphosphate, sodium tripolyphosphate, sodium trimeta phosphate, de préférence le sodium tripolyphosphate de formule suivante :
Ma* 0' 'O-p-Q
Λ „4Na* •les pyrophosphates et/ou leurs hydrates, et leurs mélanges, de préférence de sodium et/ou de potassium ; de préférence choisis parmi le sodium pyrophosphate et/ou le potassium pyrophosphate, et leurs hydrates, tels que le pyrophosphate de sodium, décahydrate de formule suivante,
Ο Ο
II II
D D “©«•y^n^T'cr < W ·
10Η2Ο θ 0 ou le pyrophosphate de potassium de formule suivante
K' U O < r. , k-
O o 0 Ω
Selon un second mode de réalisation, le ou les dérivés polyphosphorés sont des dérivés polyphosphatés organiques et/ou des dérivés polyphosphonatés organiques, de préférence choisis parmi les acides polyphosphoriques et/ou leurs sels, les acides polyphosphoniques et/ou leurs sels, tels que l’EDTMP, DETMP, ATMP, HEDP, DTPMP
PO(OHfe
PO(OH)2 ( 7 1
PO(OH)2 L PO(OHÏ2
PO(OH)2 DETMP et leurs mélanges ;
-L’acide Iminodi(methylphosphonique) ou ses sels et leurs mélanges ;
OH ,, HO^ / H
P. /N. //
O °W /OH /P
OH
-Le Tetrasodium étidronate de formule
l’acide phytique de formule
HO,
HO^
HO
- et leurs mélanges.
De préférence les dérivés polyphosphorés sont choisis parmi les polyphosphates inorganiques de préférence choisis parmi : les pyrophosphates de métal alcalin, éventuellement hydratés, de préférence choisis parmi le pyrophosphate de sodium, le pyrophosphate de potassium, le pyrophosphate de sodium décahydrate ; et les polymétaphosphates, tels que le sodium hexamétaphosphate, le sodium trimétaphosphate ; les sodium polyphosphates tels que le sodium tripolyphosphate,et leurs mélanges. On utilise de préférence le sodium et/ou le potassium en tant que métal alcalin.
Selon un autre mode de réalisation, les dérivés polyphosphorés organiques, sont choisis parmi les acides polyphosphoriques organiques et/ou leurs sels, tels que l’acide phytique,, les acides polyphosphoniques et/ou leus sels tels que l’EDTMP, DETMP, ATMP, HEDP, DTPMP, et leurs mélanges.
De préférence le ou les dérivés phosphorés, de préférence polyphosphorés, tels que définis précédemment représentent une teneur totale allant de 0,5% à 20 % en poids du poids de la composition les contenant. Plus particulièrement de 0,55 à 15 % en poids, plus préférentiellement de 0,7 à 12% en poids, mieux de 1 % à 10 % en poids, mieux de 2 à 10% en poids de la composition (I).
Agents oxydants chimiques
Le procédé est mis en œuvre avec une composition (I) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
La composition (I) du procédé selon l’invention contient un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s), de préférence choisi(s) parmi le peroxyde d’hydrogène et/ou un ou plusieurs système(s) générateur(s) de peroxyde d’hydrogène.
Par « agent oxydant chimique » on entend un agent oxydant différent de l’oxygène de l’air.
Selon un premier mode de réalisation particulièrement préféré, le ou les agent(s) oxydant(s), est ou sont choisi(s) parmi le peroxyde d’hydrogène et/ou un ou plusieurs système(s) générateur(s) de peroxyde d’hydrogène
En particulier le système générateur de peroxyde d’hydrogène peut être choisi parmi :
a) le peroxyde d’urée ;
b) les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d’hydrogène tels que le polyvinylpyrrolidoneÆLCL en particulier se présentant sous forme de poudres et les autres complexes polymériques décrits dans US 5,008,093 ; US 3,376,110 ; US 5,183,901 ;
c) les oxydases produisant du peroxyde d’hydrogène en présence d’un substrat adéquat (par exemple le glucose dans le cas de glucose oxydase ou l’acide urique avec l’uricase) ;
d) les peroxydes de métaux générant dans l’eau du peroxyde d’hydrogène comme le peroxyde de calcium, peroxyde de magnésium;
e) les perborates ; ou
f) les percarbonates ;
g) ou leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, la composition contient du peroxyde d’hydrogène et/ou un ou plusieurs système(s) générateur(s) de peroxyde d’hydrogène choisi(s) parmi a) le peroxyde d’urée, b) les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d’hydrogène choisis parmi le polyvinylpyrrolidone/H2O2 ; c) les oxydases ; (e) les pérborates et f) le percarbonates.
De façon préférée, l’agent oxydant est du peroxyde d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation particulier, le peroxyde d’hydrogène (et/ou un ou plusieurs système(s) générateur(s) de peroxyde d’hydrogène) peut être ajouté dans la composition selon l’invention juste avant son application sur les fibres kératiniques. La ou les composition(s) intermédiaire(s) comprenant le peroxyde d’hydrogène ou le générateur de peroxyde d’hydrogène peut ou peuvent être appelée(s) composition(s) oxydante(s) et peut ou peuvent également renfermer divers composés additionnels ou divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour l’éclaircissement des cheveux et tels que définis ci-après.
Selon un mode particulier de l’invention, le peroxyde d’hydrogène ou le ou les système(s) générateur(s) de peroxyde d’hydrogène utilisé représente de préférence une teneur totale en peroxyde d’hydrogène 0,1 à 25 % en poids, de préférence de 1 à 20% en poids, ou encore plus préférentiellement de 2 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition (I).
Selon un mode de réalisation le ou les agents oxydants est(sont) choisi(s) parmi du peroxyde d’hydrogène et/ou des sels peroxygénés.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition (I) comprend moins de 5%, de préférence moins de 3%, encore mieux moins de 1 % en poids de persels, par rapport au poids de la composition.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la composition selon l’invention est exempte de sel(s) peroxygéné(s) ou de générateurs de sel(s) peroxygéné(s).
Agent oxydant additionnel :
La composition de coloration et/ou d’éclaircissement selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs agents oxydants additionnels différents des sels peroxygénés et différents du peroxyde d’hydrogène ou des système(s) générateur(s) de peroxyde d’hydrogène cités précédemment.
Plus particulièrement, le ou les agents oxydants additionnels sont choisis parmi les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins.
Corps gras
Comme indiqué auparavant, la composition (A) et/ou la composition (I) du procédé selon l’invention comprend au moins 10% en poids d’un ou plusieurs corps gras (e) par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant.
Par corps gras, on entend, un composé organique insoluble dans l’eau à température ambiante ordinaire (25°C) et à la pression atmosphérique (760 mm de Hg) (solubilité inférieure à 5% et de préférence à 1% encore plus préférentiellement à 0,1%). Ils présentent dans leur structure au moins une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone ou un enchaînement d’au moins deux groupements siloxane. En outre, les corps gras sont généralement solubles dans les solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, l’éthanol, le benzène, l’huile vaseline ou le décaméthyl cyclopentasiloxane.
Ces corps gras ne sont ni polyoxyéthylénés ni polyglycérolés. Ils sont différents des acides gras car les acides gras salifiés constituent des savons généralement solubles en milieux aqueux.
Les corps gras sont notamment choisis parmi les hydrocarbures comprenant au moins 6 atomes de carbone et en particulier les alcanes en Cô-Ciô, les huiles d’origine animale, les huiles d’origine végétale, les glycérides ou huiles fluorées d’origine synthétique, les alcools gras, les esters d'acide gras et/ou d’alcool gras, les cires non siliconées, les silicones.
Il est rappelé qu’au sens de l’invention, les alcools, esters et acides gras présentent plus particulièrement un ou plusieurs groupements hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comprenant 6 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitués, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
En ce qui concerne les alcanes en Cô-Ciô, ces derniers sont linéaires, ramifiés, éventuellement cycliques. A titre d’exemple, on peut citer l’hexane, le dodécane, les isoparaffmes comme l’isohexadécane, l’isodécane.Les hydrocarbures linéaires ou ramifiés de plus de 16 atomes de carbone, peuvent être choisis parmi les huiles de paraffine, la vaseline, l’huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam®.
Parmi les huiles animales, on peut citer le perhydrosqualène.
Parmi les triglycérides d’origine végétale ou synthétique, on peut citer les triglycérides liquides d’acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d’abricot, de macadamia, d’arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, l’huile de jojoba, l’huile de beurre de karité les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel.
Parmi les huiles fluorées, on peut citer aussi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3 diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de FLUTEC® PCI et FLUTEC® PC3 par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-l,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de PF 5050® et PF 5060® par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination FORALKYL® par la Société Atochem ; le nonafluorométhoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine vendue sous la dénomination PF 5052® par la Société 3M.
Les alcools gras utilisables dans la composition cosmétique (I) sont saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et comportent de 6 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 8 à 30 atomes de carbone. On peut citer par exemple l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool oléique ou l’alcool linoléique.
La cire ou les cires susceptibles d’être utilisées dans la composition cosmétique (I) sont choisies notamment, parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, et la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina) ; d'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l'invention sont notamment les cires marines telles que celle vendue par la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires de polyéthylène ou de polyoléfines en général.
En ce qui concerne les esters d’acide gras et/ou d’alcools gras, avantageusement différents des triglycérides mentionnés ci-dessus, on peut citer notamment les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26, le nombre total de carbone des esters étant plus particulièrement supérieur ou égal à 10.
Parmi les monoesters, on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'isocétyle ; le lactate de cétyle ; le lactate d'alkyle en C12-C15 ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle ; l'octanoate de (iso)stéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyle ; l'octanoate de cétyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle ; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; le stéarate de myristyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitate d'octyle ; le pélargonate d'octyle ; le stéarate d'octyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de mirystyle, de stéaryle le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle.
Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcools di, tri, tétra ou pentahydroxy en C2-C26.
On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisanonate de diéthylène glycol ; et les distéarates de polyéthylène glycol.
Parmi les esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle, d'isopropyle, de myristyle, de cétyle, de stéaryle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2hexyldécyle et l'isononanate d'isononyle, l'octanoate de cétyle.
La composition peut également comprendre, à titre d’ester gras, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22. Il est rappelé que l’on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.
Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.
Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubleliaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonates, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmitostéarate.
Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose.
On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.
On peut aussi citer à titre d'exemples d'esters ou de mélanges d'esters de sucre d'acide gras :
- les produits vendus sous les dénominations F160, F140, Fl 10, F90, F70, SL40 par la société Crodesta, désignant respectivement les palmito-stéarates de sucrose formés de 73 % de monoester et 27 % de di- et tri-ester, de 61 % de monoester et 39 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 52 % de monoester et 48 % de di-, tri, et tétra-ester, de 45 % de monoester et 55 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 39 % de monoester et 61 % de di-, tri-, et tétra-ester, et le mono-laurate de sucrose;
- les produits vendus sous la dénomination Ryoto Sugar Esters par exemple référencés B370 et correspondant au béhénate de saccharose formé de 20 % de monoester et 80 % de di-triester-polyester;
- le mono-di-palmito-stéarate de sucrose commercialisé par la société Goldschmidt sous la dénomination Tegosoft® PSE.
Les silicones utilisables dans la composition cosmétique (I) de la présente invention, sont des silicones volatiles ou non volatiles, cycliques, linéaires ou ramifiées, modifiées ou non par des groupements organiques, ayant une viscosité de 5.10'6 à 2,5m2/s à 25°C et de préférence 1.10'5 à lm2/s.
Les silicones utilisables conformément à l'invention peuvent se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes.
De préférence, la silicone est choisie parmi les polydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polysiloxanes organo-modifiés comportant au moins un groupement fonctionnel choisi parmi les groupements poly(oxyalkylène), les groupements aminés et les groupements alcoxy.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL Chemistry and Technology of Silicones (1968), Academie Press. Elles peuvent être volatiles ou non volatiles.
Lorsqu'elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60°C et 260°C, et plus particulièrement encore parmi:
(i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7, de préférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7207 par UNION CARBIDE ou SILBIONE® 70045 V2 par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7158 par UNION CARBIDE, et SILBIONE® 70045 V5 par RHODIA, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylalkylsiloxane, tel que la SILICONE VOLATILE® FZ 3109 commercialisée par la société UNION CARBIDE, de formule :
i— D — D'- -D - D' —| ch3
ÇH3
avec D : — Si-O — avec D' : -Si-O 1
ch3 c8h17
On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-l,l'-(hexa-2,2,2',2',3,3'triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;
(ii) les polydialkylsiloxanes volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et présentant une viscosité inférieure ou égale à 5.106m2/s à 25° C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination SH 200 par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, lan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS Volatile Silicone fluids for cosmetics.
On utilise de préférence des polydialkylsiloxanes non volatiles, des gommes et des résines de polydialkylsiloxanes, des polyorganosiloxanes modifiés par les groupements organofonctionnels ci-dessus ainsi que leurs mélanges.
Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. La viscosité des silicones est mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Appendice C.
Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants :
- les huiles SILBIONE® des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL® commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ;
- les huiles de la série MIRASIL® commercialisées par la société RHODIA
- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ;
- les huiles VISCASIL® de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol connus sous le nom de diméthiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA.
Dans cette classe de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations ABIL WAX® 9800 et 9801 par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polydialkyl (C1-C20) siloxanes.
Tes gommes de silicone utilisables conformément à l'invention sont notamment des polydialkylsiloxanes, de préférence des polydiméthylsiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre élevées comprises entre 200 000 et 1 000 000 utilisés seuls ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffïnes, les polyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécane ou leurs mélanges.
Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que :
- les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne, ou diméthiconol (CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique également appelé cyclométhicone (CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING ;
- les mélanges d'une gomme polydiméthylsiloxane et d'une silicone cyclique tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000 solubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ;
- les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC. Te produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci-dessus ayant une viscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5.106m2/s. Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d'une huile SF 96.
Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les motifs :
R2S1O2/2, R3S1O1/2, RS1O3/2 et S1O4/2 dans lesquelles R représente un alkyl possédant 1 à 16 atomes de carbone. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un groupe alkyle inférieur en C1-C4, plus particulièrement méthyle.
On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sous la dénomination DOW CORNING 593 ou ceux commercialisés sous les dénominations SILICONE FLUID SS 4230 et SS 4267 par la société GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structure diméthyl/triméthyl siloxane.
On peut également citer les résines du type triméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous les dénominations X22-4914, X21-5034 et X215037 par la société SHIN-ETSU.
Les silicones organomodifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné.
Outre, les silicones décrites ci-dessus les silicones organomodifiées peuvent être des polydiaryl siloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkyl-arylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.105 à 5.102m2/s à 25°C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes :
- les huiles SILBIONE® de la série 70 641 de RHODIA;
- les huiles des séries RHODORSIL® 70 633 et 763 de RHODIA ;
- l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ;
- les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ;
- les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PHI000 ;
- certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265.
Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant :
- des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET® L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE et l'alkyl (Cnj-méthicone copolyol commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200 ;
- des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en C1-C4 ;
- des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination SILICONE COPOLYMER F-755 par SWS SILICONES et ABIL WAX® 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT.
De préférence, les corps gras ne comprennent pas de motif oxyalkyléné en C2-C3 ni de motif glycérolé.
De préférence les corps gras ne sont pas des acides gras et en particulier ne sont pas des acides gras salifiés ou savons qui sont des composés hydrosolubles.
Les corps gras sont avantageusement choisis parmi les hydrocarbures en G,Ci6 ou les hydrocarbures à plus de 16 atomes de carbone et en particulier les alcanes, les huiles d’origine végétale, les alcools gras, les esters d'acide gras et/ou d’alcool gras, les silicones ou leurs mélanges.
De préférence, le corps gras est une huile (composé liquide à la température de 25°C et à la pression atmosphérique).
De préférence, le corps gras est choisi parmi l’huile de vaseline, les alcanes en Cô-Ciô, les polydécènes, les esters liquides d’acide gras et/ou d’alcool gras, les alcools gras liquides ou leurs mélanges. Mieux encore le corps gras est choisi parmi l’huile de vaseline et les alcanes en Cô-Ciô, les polydécènes.
Le ou Les corps gras sont présents dans une teneur totale supérieure ou égale à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique (I) et/ou (A).
La composition cosmétique (I) et/ou (A) présente une teneur totale en corps gras allant de préférence de 10 à 70% en poids, encore plus particulièrement allant de 20 à 70 % en poids, mieux de 25 à 70% en poids par rapport au poids total de la composition (I) et/ou (A)
Les compositions (I) et/ou (A) peuvent être anhydres ou aqueuses.
Par composition cosmétique anhydre, on entend, au sens de l’invention, une composition cosmétique présentant une teneur en eau égale à zéro ou inférieure à 5 % en poids, de préférence inférieure à 2% en poids et de manière encore plus préférée inférieure à 1% en poids par rapport au poids de ladite composition. Il est à noter qu’il s’agit plus particulièrement d’eau liée, comme l’eau de cristallisation des sels ou des traces d’eau absorbée par les matières premières utilisées dans la réalisation des compositions selon l’invention.
Par composition aqueuse, on entend une composition comprenant au moins 5 % en poids d’eau, de préférence au moins 10 % en poids d’eau, et de manière encore plus avantageuse au moins 20 % en poids d’eau.
De préférence, la composition cosmétique (I) est une composition aqueuse.
Encore plus préférentiellement la concentration en eau de la composition (I) peut aller de 10 à 90%, mieux de 20 à 80 % du poids total de la composition
Solvants organiques liquides
Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs solvants organiques liquides, distincts des corps gras précédemment cités.
Par « solvant organique », on entend une substance organique capable de dissoudre ou disperser une autre substance sans la modifier chimiquement.
Le ou lesdit(s) solvants organiques peuvent être choisi(s) parmi les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l’isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, l’hexylène glycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
De préférence le ou lesdit(s) solvants organiques est(sont) choisi(s) parmi les composés organiques liquides présentant un paramètre de solubilité δΗ de Hansen /9 supérieur à 0 et inférieur à 16 MPa .
Dans le cadre de la présente invention, un tel composé est également appelé un composé hydrotrope.
Par composé hydrotrope, on entend au sens de la présente invention un composé susceptible d’augmenter la solubilité des composés hydrophobes dans les phases aqueuses.
Lesdits composés liquides présentent plus préférentiellement un paramètre de solubilité δΗ de Hansen compris entre 5 et 15,8 MPal/2, encore plus préférentiellement entre 8 et 15,8 MPa1/2, et mieux entre 8 et 15 MPa1/2.
Ces composés sont liquides à la température de 25°C et à pression atmosphérique (760 mmHg, soit 1,013.105 Pa).
Le ou les composés présentant une valeur du paramètre de solubilité δΗ de Hansen, telle que définie précédemment, sont par exemple décrit dans l’ouvrage de référence «Hansen solubility parameters A user's handbook, Charles M.HANSEN »,
CRC Press, 2000, pages 167 à 185, ou bien dans l’ouvrage « Handbook of Solubility Parameters and other cohésion parameters », CRC, Press, pages 95 à 121 et pages 177 à 185.
Cette valeur du paramètre de solubilité δΗ est liée à la formation de liaisons hydrogènes. On peut rappeler, qu’il existe trois types majeurs d’interactions dans les composés organiques, les interactions non polaires, les interactions dipôle-dipôle permanent et les interactions de type liaisons hydrogène, ces dernières faisant l’objet du paramètre définissant le composé hydrotrope présent dans la composition mise en œuvre conformément à l’invention.
En particulier, l’ouvrage « Handbook of Solubility Parameters and other cohésion parameters », CRC Press, pages 95 à 121 et pages 177 à 185, donne l’équation δΗ = (X-zUh/V)l/2 où, zUh (en J.mol-1) décrit les contributions du groupe fonctionnel considéré dans les paramètres de solubilité lié aux liaisons hydrogènes (valeurs en table 14, page 183), ce paramètre zUh étant également décrit dans l’ouvrage « The relation between surface tension and solubility parameter in liquids », Bagda, E, Farbe Lack, 84, 212, 1978 ; et V est le volume de la molécule.
Il est à noter que la valeur du paramètre de solubilité δΗ est usuellement donnée pour une température de 25°C et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105 Pa).
En particulier, les composés organiques liquides présentant une valeur du paramètre de solubilité δΗ de Hansen supérieur à 0 et inférieur à 16 MPa U, sont des composés non ioniques.
De préférence, le ou lesdits solvants organiques liquides sont choisis parmi les éthers d’alcools, les esters aliphatiques, les éthers aliphatiques, les éthers aromatiques, les alcanols à substituants aryle, les lactones et leurs mélanges.
Le ou lesdits solvants organiques liquides peuvent de préférence être choisis parmi :
•les éthers d’alcools, en particulier les éthers en C1-C4 d’alcools en C5C30, saturés de préférence, linéaires ou ramifiés, éventuellement interrompus par une ou plusieurs fonctions éthers non adjacentes ;
•les esters aliphatiques d’acides carboxyliques en C1-C4 et d’alcools mono ou poly-hydroxylés en C3-C10, interrompus par une ou plusieurs fonctions éthers non adjacentes ;
•les éthers aromatiques, en particulier en C6-C10, d’alkyle en C1-C6 éventuellement porteur d’un groupement hydroxyle, •les éthers aryl(C6-C10)alkyle(Cl-C6), d’alkyle en C1-C6 éventuellement porteur d’un groupement hydroxyle, •les alcanols à substituants aryle, de préférence pour lesquels la partie aryle est en C6-C10, avantageusement en C6, et la partie alkyle de l’alcanol en Cl- C4 cette partie alkyle pouvant être terminée ou interrompue par un hétéroatome, avantageusement l’oxygène ou un groupe hydroxyle, de préférence tel que l’alcool benzylique ;
• les lactones de préférence de formule (iii), ainsi que leurs mélanges, avec :
R'
(iü) dans laquelle R’ représente un hydrogène, un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C8, un hydroxyalkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, n vaut 1, 2 ou 3 et de préférence, R’ représente un hydrogène, un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, un hydroxyalkyle linéaire ou ramifié en C1-C2.
A titre d’exemples particulièrement avantageux de lactones, on peut citer la γ-butyrolactone.
On peut encore citer certains alcanols liquides, comme par exemple le 1pentanol.
Encore plus préférentiellement, le ou lesdits solvants organiques liquides sont choisis parmi le dipropylène glycol monométhyléther acétate, le dipropylène glycol méthyléther, le dipropylène glycol mono n-butyl éther (dont le nom INCI est le PPG-2 BUTYL ETHER) , le tripropylène glycol méthyléther, le propylène glycol n-butyl éther, le propylène glycol n-propyl éther, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, le 3phényl-1-propanol, le 2-phényl-l-propanol, l’alcool benzylique, le benzyloxyéthanol, le phénoxyéthanol, et les mélanges de ces composés.
Le ou les solvants organiques liquides est(sont) de préférence choisi(s) parmi choisis parmi les dérivés du propylène glycol et les alcools aromatiques, et leurs mélanges ; encore plus préférentiellement choisi(s) parmi les alcanols à substituants aryle et encore plus préférentiellement l’alcool benzylique et/ou le propylène glycol n-butyl éther.
De préférence, lorsqu’ils sont présents, le ou les solvants organiques liquides représentent une teneur totale variant de 0,1 à 35% en poids, de préférence de 0,5 à 20% en poids, mieux de 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Le pH des compositions (I) et/ou (A) si elles sont aqueuses varie de 2 à 13.
Pour la composition (I), le pH est de préférence inférieur ou égal à 11, de préférence inférieur ou égal à 10, mieux inférieure ou égal à 9,7, de préférence le pH de la composition varie de 6 à 11, mieux de 6 à 10, et plus préférentiellement de 7 à 9,7.
De préférence le pH du mélange des composition (I) et (A), lorsque le celles-ci sont appliqués sur les fibres kératiniques sous forme de mélange, est de préférence inférieur ou égal à 11, de préférence inférieur ou égal à 10, mieux inférieure ou égal à 9,7, de préférence le pH de la composition varie de 6 à 11, mieux de 6 à 10, et plus préférentiellement de 7 à 9,7.
Le pH peut être adapté en utilisant des agents acidifiants ou alcalinisants additionnels, distincts des agents alcalins (a) et dérivés phosphorés (d), tels que ceux mentionnés ci-après.
Parmi les agents acidifiants additionnels, on peut citer à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Les agents alcalinisant additionnels sont ceux décrits plus hauts.
Selon un mode de réalisation particulier, les compositions selon l’invention, ne mettent pas en œuvre d’ammoniaque ou un de ses sels, en tant qu’agent alcalinisant.
La composition cosmétique (I) et/ou la composition (A) peuvent également comprendre un ou plusieurs tensioactifs, distincts des dérivés phosphorés.
Plus particulièrement, le ou les tensioactifs sont choisis parmi les tensioactifs non ioniques ou parmi les tensioactifs anioniques.
On entend par « agent tensioactif anionique », un tensioactif ne comportant à titre de groupements ioniques ou ionisables que des groupements anioniques. Ces groupements anioniques sont choisis de préférence parmi les groupements CO2H, co2, so3h, so3; oso3h, oso3; h2po3, hpo3; po3 2; h2po2, hpo2, hpo2; po2 , POH et PO.
A titre d’exemples d’agents tensioactifs anioniques utilisables dans la composition selon l’invention, on peut citer les alkyl sulfates, les alkyl éther sulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéridesulfates, des alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les alpha-oléfine-sulfonates, les paraffine-sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide-sulfosuccinates, les alkylsulfo-acétates, les acylsarcosinates, les acylglutamates, les alkyl sulfosuccinamates, les acyliséthionates et les N-acyltaurates, les sels de monoesters d’alkyle et d'acides polyglycoside-polycarboxyliques , les acyllactylates, les sels d’acides D-galactosideuroniques, les sels d’acides alkyl éther-carboxyliques, les sels d’acides alkyl aryl éther-carboxyliques, les sels d’acides alkyl amidoéther-carboxyliques ; et les formes non salifiées correspondantes de tous ces composés ; les groupes alkyle et acyle de tous ces composés comportant de 6 à 24 atomes de carbone et le groupe aryle désignant un groupe phényle.
Ces composés peuvent être oxyéthylénés et comportent alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène.
Les sels de monoesters d’alkyle en Ce-24 et d'acides polyglycosidepoly carboxyliques peuvent être choisis parmi les polyglycoside-citrates d’alkyle en Ce-24, les polyglycosides-tartrates d’alkyle en 0,-24 et les polyglycosidesulfosuccinates d’alkyle en
Cô-24·
Lorsque l’agent ou les agents tensioactifs anioniques sont sous forme de sel, il(s) peu(ven)t être choisi(s) parmi les sels de métaux alcalins tels que le sel de sodium ou de potassium et de préférence de sodium, les sels d’ammonium, les sels d’amines et en particulier d’aminoalcools ou les sels de métaux alcalino-terreux tel que le sel de magnésium.
A titre d’exemple de sels d’aminoalcools, on peut citer notamment les sels de mono-, di- et triéthanolamine, les sels de mono-, di- ou tri-isopropanol-amine, les sels de 2-amino 2-méthyl 1-propanol, 2amino 2-méthyl 1,3-propanediol et tris(hydroxyméthyl)amino méthane.
On utilise de préférence les sels de métaux alcalins ou alcalinoterreux et en particulier les sels de sodium ou de magnésium.
Parmi les tensioactifs anioniques, on préfère utiliser selon l'invention les sels d'alkylsulfates et d'alkyléthersufates, les acides alkyléthercarboxyliques et leurs sels et leurs mélanges
Les tensioactifs non ioniques sont plus particulièrement choisis parmi les tensioactifs non ioniques mono ou poly- oxyalkylénés, mono- ou poly- glycérolés. Les motifs oxyalkylénés sont plus particulièrement des motifs oxyéthylénés, oxypropylénés, ou leur combinaison, de préférence oxyéthylénés.
Des exemples d’agents tensioactifs non-ioniques utilisables dans la composition utilisée selon l’invention sont décrits par exemple dans Handbook of Surfactants par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178. Ils sont choisis notamment parmi les alcools, les alpha-diols, les alkyl(Ci-C2o)phénols, ces composés étant polyéthoxylés, polypropoxylés et/ou polyglycérolés, et ayant au moins une chaîne grasse comportant, par exemple, de 8 à 40 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène et/ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 200 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30.
On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les esters d'acides gras et de sorbitan éventuellement oxyéthylénés, les esters d'acides gras et de saccharose, les esters d'acides gras polyoxyalkylénés, les alkylpolyglycosides éventuellement oxyalkylénés, les esters d'alkylglucosides, les dérivés de N-alkylglucamine et de N-acyl-méthylglucamine, les aldobionamides ,les silicones oxyéthylénées et/ou oxypropylénées et les oxydes d'amine.
A titre d'exemples de tensioactifs non ioniques oxyalkylénés, on peut citer :
• les alkyl(Cs-C24)phénols oxyalkylénés, • les alcools en C8-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés, • les amides, en C8-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés, • les esters d’acides en C8-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyéthylèneglycols, • les esters d’acides en C8-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol polyoxyéthylénés, • les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non, • les condensats d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène, entre autres, • ou leurs mélanges.
De préférence, les tensioactifs présentent un nombre de moles d’oxyde d’éthylène et/ou de propylène compris entre 1 et 100, de préférence entre 2 et 50. De manière avantageuse, les tensioactifs non ioniques ne comprennent pas de motifs oxypropylénés.
A titre d’exemple de tensioactifs non ioniques mono- ou poly- glycérolés, on utilise de préférence les alcools en C8-C40, mono- ou poly- glycérolés.
En particulier, les alcools en C8-C40 mono- ou poly- glycérolés correspondent à la formule suivante :
RO-[CH2-CH(CH2OH)-O]m-H dans laquelle R représente un radical alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, en C8-C40, de préférence en C8-C30, et m représente un nombre allant de 1 à 30 et de préférence de 1 à 10.
A titre d’exemple de composés convenables dans le cadre de l’invention, on peut citer, l’alcool laurique à 4 moles de glycérol (nom INCI : POLYGLYCERYL-4 LAURYL ETHER), l’alcool laurique à 1,5 moles de glycérol, l’alcool oléique à 4 moles de glycérol (nom INCI : POLYGLYCERYL-4 OLEYL ETHER), l’alcool oléique à 2 moles de glycérol (Nom INCI : POLYGLYCERYL-2 OLEYL ETHER), l’alcool cétéarylique à 2 moles de glycérol, l’alcool cétéarylique à 6 moles de glycérol, l’alcool oléocétylique à 6 moles de glycérol, et l’octadécanol à 6 moles de glycérol.
L’alcool peut représenter un mélange d’alcools au même titre que la valeur de m représente une valeur statistique, ce qui signifie que dans un produit commercial peuvent coexister plusieurs espèces d’alcools gras polyglycérolés sous forme d’un mélange.
Parmi les alcools mono- ou poly-glycérolés, on préfère plus particulièrement utiliser l’alcool en Cg/Cio à une mole de glycérol, l’alcool en C10/C12 à 1 mole de glycérol et l’alcool en C12 à 1,5 mole de glycérol.
Conformément à un mode de réalisation préféré de l’invention, les tensioactifs sont non ioniques oxyalkylénés et choisis parmi les alcools en C8-C30, oxyéthylénés, les esters d’acides en C8-C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol polyoxyéthylénés.
De préférence, la composition cosmétique (I) comprend un ou plusieurs tensioactifs, de préférence choisis parmi les tensioactifs non ionique, de préférence les tensioactifs non ioniques oxyalkylénés, en particulier parmi les alcools en C8-C30, oxyéthylénés, les tensioactifs anioniques, de préférence choisis parmi les sels d'alkylsulfates et d'alkyléthersufates, les acides alkyléthercarboxyliques et leurs sels, et leurs mélanges.
La teneur en tensioactifs dans les compositions (I) et/ou (A), représente plus particulièrement de 0,1 à 50 % en poids, de préférence de 0,5 à 30 % en poids par rapport au poids de la composition considérée.
Colorants d’oxydation
La composition (I) du proécédé selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs colorants d’oxydation.
Les précurseurs de colorant d’oxydation utilisables dans la présente invention sont en général choisis parmi les bases d’oxydation, éventuellement combinées à un ou plusieurs coupleurs.
Les bases d’oxydation peuvent être de préférence choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d’addition.
Préférentiellement, la ou les bases d’oxydation de l’invention sont choisies parmi les paraphénylènediamines et les bases hétérocycliques.Parmi les paraphénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la Ν,Ν-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthyl-3-méthylaniline, la N,N-bis-(3hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(3-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(3-hydroxyéthyl)amino-2-chloroaniline, la 2-3-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(3-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2 hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl-3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl,-3-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-(3,y-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4' aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-βhydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2^-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-^-méthoxyéthyl) paraphénylène-diamine, la 4aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl paraphénylènediamine, le 2-β hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy l-(4'-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2^-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2^-hydroxyéthyloxy paraphénylène-diamine, la 2,6diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-^-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2^-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl paraphénylènediamine et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-^-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'bis-^-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4'-aminophényl)éthylènediamine, la N,N'-bis-(4aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-^-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3' méthylphényl) éthylènediamine, le l,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition.
Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-amino phénol, le 4-amino-3-méthyl phénol, le 4-amino-3-fhioro phénol, le 4-amino-3chlorophénol, le 4-amino-3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino-2-méthyl phénol, le 43060334 amino-2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino-2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino-2aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(3-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4amino-2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino-5-méthyl phénol, le 2-amino-6-méthyl phénol, le 5-acétamido-2amino phénol, et leurs sels d'addition.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut en particulier les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5 diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3 amino pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition.
D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[l,5 a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308.
A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[l,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2acétylamino pyrazolo-[l,5-a] pyridin-3-ylamine ; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[l,5a]pyridin-3-ylamine; l'acide 3-amino-pyrazolo[l,5-a]pyridin-2-carboxylique ; la 2méthoxy-pyrazolo[l,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-amino-pyrazolo[l,5-a]pyridine-7yl)-méthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[l,5-a]pyridine-5-yl)-éthanol ; le 2-(3-aminopyrazolo[l,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[l,5-a]pyridine-2-yl)méthanol ; la 3,6-diamino-pyrazolo[l,5-a]pyridine ; la 3,4-diamino-pyrazolo[l,5a]pyridine ; la pyrazolo[l,5-a]pyridine-3,7-diamine ; la 7-morpholin-4-ylpyrazolo[l,5-a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[l,5-a]pyridine-3,5-diamine ; la 5morpholin-4-yl-pyrazolo[l,5-a]pyridin-3-ylamine ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[l,5a]pyridin-5-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[l,5a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; la 3-amino-pyrazolo[l,5a]pyridine-5-ol ; 3-amino-pyrazolo[l,5-a]pyridine-4-ol ; la 3-amino-pyrazolo[l,5a]pyridine-6-ol ; la 3-amino-pyrazolo[l,5-a]pyridine-7-ol ; le 2-3-hydroxyéthoxy-33060334 amino-pyrazolo[l,5-a]pyridine; le 2-(4-diméthylpypérazinium-l-yl)-3-aminopyrazolo[l,5-a]pyridine; ainsi que leurs sels d'addition.
Plus particulièrement les bases d’oxydation selon l’invention sont choisies parmi les 3-aminopyrazolo-[l,5 a]-pyridines de préférence substituées en position 2 par :
a) un groupe (di)(Ci-C6)(alkyl)amino les groupes alkyles pouvant être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy, amino, ou imidazolium ;
b) un groupe hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 7 chaînons, et de 1 à 3 hétéroatomes, cationique ou non, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (Ci-Côjalkyle tel que di(Ci-C4)alkylpipérazinium ;
c) un groupe (Ci-Cejalkoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que β-hydroxyalkoxy ainsi que leurs sels d'addition.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88 169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4 hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2 hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4 dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6 triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu’il existe un équilibre tautomérique.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5 diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-(β-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le
4.5- diamino-l- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino-1,3-diméthyl pyrazole, le
4.5- diamino-3-méthyl-1 -phényl pyrazole, le 4,5-diamino-l-méthyl-3-phényl pyrazole, le 4-amino-l,3-diméthyl-5-hydrazino pyrazole, le l-benzyl-4,5-diamino-3méthyl pyrazole, le 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino-ltert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino-l-(3-hydroxyéthyl)-3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino-l-éthyl-3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino-l-éthyl-3-(4'méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino-l-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,53060334 diamino-3-hydroxyméthyl-l-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-lisopropyl pyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-l-isopropyl pyrazole, le 4-amino-5-(2'aminoéthyl)amino-1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino-l-méthyl-4-méthylamino pyrazole, le 3,5diamino-4-(P-hydroxyéthyl)amino-l-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition. De préférence les bases d’oxydation hétérocycliques de l’invention sont choisies parmi les 4,5-diaminopyrazoles telle que le 4,5-diamino-l-(3-hydroxyéthyl) pyrazole. On peut aussi utiliser le 4-5-diamino-l-(3-méthoxyéthyl)pyrazole.
De préférence, on utilisera un 4,5-diaminopyrazole et encore plus préférentiellement le 4,5-diamino-l-(3-hydroxyéthyl)-pyrazole et/ou l’un de ses sels.
A titre de dérivés pyrazoliques, on peut également citer les diamino N,Ndihydropyrazolopyrazolones et notamment celles décrites dans la demande FR-A-2 886 136 telles que les composés suivants et leurs sels d’addition : 2,3-diamino-6,7dihydro- 1H, 5H-pyrazolo[ 1,2-a]pyrazol-1 -one, 2-amino-3 -éthylamino-6,7-dihydrolH,5H-pyrazolo[l,2-a]pyrazol-l-one, 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro1H, 5H-pyrazolo[ 1,2-a]pyrazol-1 -one, 2-amino-3 -(pyrrolidin-1 -yl)-6,7-dihydro1H,5H-pyrazolo[ 1,2-a]pyrazol-1 -one, 4,5-diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydro-pyrazol3 -one, 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3 -one, 4,5-diamino-1,2-di-(2hydroxyéthyl)-l,2-dihydro-pyrazol-3-one, 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7dihydro- 1H, 5H-pyrazolo[ 1,2-a]pyrazol-1 -one, 2-amino-3 -diméthylamino-6,7dihydro-lH,5H-pyrazolo[l,2-a]pyrazol-l-one, 2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahydrolH,6H-pyridazino[ 1,2-a]pyrazol-1 -one, 4-amino-1,2-diéthyl-5-(pyrrolidin-1 -yl)-1,2dihydro-pyrazol-3-one, 4-amino-5-(3-diméthylamino-pyrrolidin-l-yl)-l,2-diéthyll,2-dihydro-pyrazol-3-one, 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-lH,5H-pyrazolo[l,2a]pyrazol-l-one.
On préférera utiliser la 2,3-diamino-6,7-dihydro-lH,5H-pyrazolo[l,2a]pyrazol-l-one et/ou un de ses sels.
A titre de bases hétérocycliques, on utilisera préférentiellement le 4,5diamino-l-(P-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou la 2,3-diamino-6,7-dihydro-lH,5Hpyrazolo[l,2-a]pyrazol-l-one et/ou un de leurs sels.
La ou les bases d’oxydation utilisées dans le cadre de l'invention sont en général présentes en quantité allant de 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition colorante, de préférence allant de 0,005 à 5 %.
Les coupleurs additionnels conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques sont de préférence choisis parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d’addition.
A titre d'exemple, on peut citer le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro-l,3-dihydroxy benzène, le l-hydroxy-3aminobenzène, le 2-méthyl-5-aminophénol, le 3-amino-2-chloro-6-méthyl phénol, le 2-méthyl-5-hydroxyéthylaminophénol, le 2,4-diamino-1 -(B-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino-4-(B-hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le l,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1diméthylamino benzène, le sésamol, le thymol, le l-B-hydroxyéthylamino-3,4méthylènedioxybenzène, Γα-naphtol, le 2 méthyl-l-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(Bhydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(Bhydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, la l-H-3-méthyl pyrazole-5-one, la l-phényl-3-méthyl pyrazole 5-one, le 2,6-diméthyl pyrazolo-[l,5-b]-l,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl-[3,2-c]-l,2,4-triazole, le 6-méthyl pyrazolo [l,5-a]-benzimidazole, leurs sels d'addition avec un acide, et leurs mélanges.
D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
Dans le cadre de la présente invention, lorsqu’ils sont présents, le ou les coupleurs sont généralement présents en quantité totale allant de 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition colorante, de préférence allant de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition (I).
De préférence, la teneur totale en colorants d’oxydation dans la composition selon l’invention est comprise entre 0,001 à 20% en poids ; de préférence entre 0,001% et 10% en poids, de préférence entre 0,01% et 5% en poids, par rapport au poids de la composition (I).
Colorants Directs
La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs colorants directs synthétiques ou naturels, choisis parmi les espèces cationiques, anioniques et non ioniques, de préférence les espèces cationiques ou non ioniques.
Des exemples de colorants directs appropriés qui peuvent être mentionnés comprennent les colorants directs azo ; les colorants (poly)méthine tels que les cyanines, les hémicyanines et les styryles ; les colorants carbonyle ; les colorants azine ; les colorants nitro(hétéro)aryle ; les colorants tri(hétéro)arylméthane ; les colorants porphyrine ; les colorants phtalocyanine et les colorants directs naturels, seuls ou sous forme de mélanges.
Les colorants directs sont de préférence des colorants directs cationiques. On peut mentionner les colorants cationiques hydrazono des formules (Ilia) et (III’a), les colorants cationiques azo (IVa) et (IV’a) et les colorants cationiques diazo (Va) cidessous :
Het+-C(Ra)=N-N(Rb)-Ar, Het+-N(Ra)-N=C(Rb)-Ar,
AnHet+-N=N-Ar, An’ (IVa)
An’ (Ilia) (IU’a)
Ar+-N=N-Ar”, An
Et Het+-N=N-Ar’-N=N-Ar, (IV’a)
An (Va) dans lesquelles formules (Ilia), (IU’a), (IVa), (IV’a) et (Va) :
• Het+ représente un radical cationique hétéroaryle, portant de préférence une charge cationique endocyclique, tel qu’imidazolium, indolium ou pyridinium, 5 éventuellement substitué, de préférence, par un ou plusieurs groupes (Ci-Cg)alkyle, tels que méthyle ;
• Ar+ représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, portant une charge cationique exocyclique, de préférence ammonium, en particulier tri(CiCs)alkyl ammonium tel que triméthylammonium ;
· Ar représente un groupe aryle, en particulier phényle, qui est éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes donneurs d’électrons, tels que i) (Ci-Csjalkyle éventuellement substitué, ii) (Ci-Csjalcoxy éventuellement substitué, iii) (di)(Ci-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le(s) groupe(s) alkyle par un groupe hydroxyle, iv) aryl(Ci-C8)alkylamino, v) N-(Ci15 C8)alkyl-N-aryl(Ci-C8)alkylamino éventuellement substitué ou, en variante, Ar représente un groupe julolidine ;
• Ar’ représente un groupe (hétéro)arylène divalent éventuellement substitué, tel que phénylène, en particulier para-phénylène, ou naphtalène, qui sont éventuellement substitués, de préférence par un ou plusieurs groupes (Ci20 Csjalkyle, hydroxyle ou (Ci-Csjalcoxy ;
• Ar” représente un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué, tel que phényle ou pyrazolyle, qui sont éventuellement substitués, de préférence par un ou plusieurs groupes (Ci-Csjalkyle, hydroxyle, (di)(Ci-C8)(alkyl)amino, (CiCsjalcoxy ou phényle ;
• Ra et Rb, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-Cx)alkyle, qui est éventuellement substitué, de préférence par un groupe hydroxyle ;
ou, en variante, le substituant Ra avec un substituant de Het+ et/ou Rb avec un substituant de Ar et/ou Ra avec Rb forment, ensemble avec les atomes qui les portent, un (hétéro)cycloalkyle ;
en particulier, Ra et Rb représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (CiCjalkyle, qui est éventuellement substitué par un groupe hydroxyle ;
• An' représente un contre-ion anionique, tel que mésylate ou halogénure.
On peut en particulier mentionner les colorants cationiques azo et hydrazono portant une charge cationique endocyclique des formules (Ilia), (IU’a) et (IVa) telles que définies précédemment. Plus particulièrement, ceux des formules (Ilia), (IU’a) et (IVa) dérivés des colorants décrits dans les demandes de brevet WO 95/15144, WO 95/01772 etEP-714954.
De préférence, la partie cationique est dérivée des dérivés suivants :
(IIIa-1) (IVa-1) formules (III-1) et (IV-1) avec :
- R1 représentant un groupe (Ci-CJ-alkyle tel que méthyle ;
- R2 et R3, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-CJ-alkyle, tel que méthyle ; et
- R4 représentent un atome d’hydrogène ou un groupe donneur d’électrons, tel qu’un groupe (Ci-Csjalkyle éventuellement substitué, (Ci-Csjalcoxy éventuellement substitué ou (di)(Ci-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le(s) groupe(s) alkyle par un groupe hydroxyle ; en particulier R4 représente un atome d’hydrogène,
- Z représente un groupe CH ou un atome d’azote, de préférence CH ;
- An représente un contre-ion anionique, tel que mésylate ou halogénure.
En particulier, le colorant des formules (IIIa-1) et (IVa-1) est choisi parmi le Basic Red 51, le Basic Yellow 87 et le Basic Orange 31 ou des dérivés correspondants :
Parmi les colorants directs naturels qui peuvent être utilisés selon l’invention, on peut mentionner l’acide hennotannique, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine et l’orcéine. Les extraits ou les décoctions contenant ces colorants naturels et en particulier les cataplasmes ou les extraits à base de henné peuvent également être utilisés.
Lorsqu’ils sont présents, le(s) colorant(s) directs représentent plus particulièrement 0,001% à 10% en poids et de préférence 0,005% à 5% en poids du poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le procédé est un procédé de coloration et la composition contiennent au moins un colorant direct tel que défini précédemment.
Les compositions (I) et/ou (A) peuvent également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la coloration des cheveux, tels que des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges ; des agents épaississants minéraux, et en particulier des charges telles que des argiles, le talc ; des agents épaississants organiques, avec en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères différents des polymères cités précédemment ; des agents antioxydants ; des agents de pénétration ; des agents séquestrants ; des parfums ; des agents dispersants ; des agents filmogènes ; des céramides ; des agents conservateurs ; des agents opacifiants.
Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition considérée.
Selon une variante avantageuse de l’invention la composition (I) peut comprendre en outre un ou plusieurs agents épaississants minéraux ou organiques.
Les agents épaississants minéraux peuvent être choisis parmi les argiles organophiles et les charges inorganiques.
L'argile organophile peut être choisie parmi la montmorrillonite, la bentonite, l'hectorite, l'attapulgite, la sépiolite, et leurs mélanges. L'argile est de préférence une bentonite ou une hectorite.
Ces argiles peuvent être modifiées avec un composé chimique choisi parmi les amines quaternaires, les amines tertiaires, les acétates aminés, les imidazolines, les savons aminés, les sulfates gras, les alkyl aryl sulfonates, les oxydes amines, et leurs mélanges.
Comme argiles organophiles, on peut citer les quaternium-18 bentonites telles que celles vendues sous les dénominations Bentone 3, Bentone 38, Bentone 38V par la société Rhéox, Tixogel VP par la société United catalyst, Claytone 34, Claytone 40, Claytone XL par la société Southern Clay; les stéaralkonium bentonites telles que celles vendues sous les dénominations Bentone 27 par la société Rheox, Tixogel LG par la société United Catalyst, Claytone AF, Claytone APA par la société Southern Clay ; les quaternium-18/benzalkonium bentonite telles que celles vendues sous les dénominations Claytone HT, Claytone PS par la société Southern Clay, les Quaternium-18 Hectorites telles que celles vendues sous les dénominations Bentone Gel DOA, Bentone Gel ECO5, Bentone Gel EUG, Bentone Gel IPP, Bentone Gel ISD, Bentone Gel SS71, Bentone Gel VS8, Bentone Gel VS38 par la société Rhéox et Simagel M, Simagel SI 345 par la société Biophil.
De préférence, les agents épaississants minéraux sont choisis parmi les charges inorganiques, en particulier la kaolinite.
Les agents épaississants organiques peuvent être choisis parmi les polymères épaississants associatifs ou non, en particulier associatifs.
Par «polymère épaississant associatif», on entend selon l’invention, un polymère épaississant comportant au moins une chaîne grasse en C8-C30 et au moins un motif hydrophile.
De préférence, les polymères épaississants associatifs sont choisis parmi les polyuréthanes polyéthers comportant dans leur chaîne, à la fois des séquences hydrophiles, de nature le plus souvent polyoxyéthylénée, et des séquences hydrophobes qui peuvent être par exemple des enchaînements aliphatiques seuls et/ou des enchaînements cycloaliphatiques et/ou aromatiques.
De tels polyéther polyuréthanes sont vendus notamment par la société ROHM & HAAS sous les appellations Aculyn 46® et Aculyn 44® [ΓACULYN 46® est un poly condensât de polyéthylèneglycol à 150 ou 180 moles d’oxyde d’éthylène, d'alcool stéarylique et de méthylène bis(4-cyclohexyl-isocyanate) (SMDI), à 15% en poids dans une matrice de maltodextrine (4%) et d’eau (81%); l'ACULYN 44® est un polycondensat de polyéthylèneglycol à 150 ou 180 moles d’oxyde d’éthylène, d'alcool décylique et de méthylène bis(4-cyclohexylisocyanate) (SMDI), à 35% en poids dans un mélange de propylèneglycol (39%) et d’eau (26%)].
Les polymères épaississants non associatifs peuvent être choisis parmi les celluloses.
Parmi les celluloses, on utilise notamment les hydroxyéthyl celluloses, les hydroxypropylcelluloses. On peut citer les produits vendus sous les dénominations KLUCEL EF, KLUCEL H, KLUCEL LHF, KLUCEL MF, KLUCEL G, par la société AQUALON, le CELLOSIZE POLYMER PCG-10 par la société AMERCHOL.
Lorsqu’ils sont présents, les agents épaississants représentent de 1 à 30 % en poids par rapport au poids de la composition.
Avantageusement, la composition se présente sous la forme d’un gel ou d’une crème.
Comme indiqué précédemment la composition (I) peut résulter du mélange d’une composition (B) comprenant un ou plusieurs agents alcalins tels que définis précédemment et un ou plusieurs dérivésphosphorés, de préférence polyphosphorés, tels que définis précédemment et d’une composition (C) comprenant un ou plusieurs agents oxydants tels que définis précédemment, la composition (B) et/ou la composition (C) comprenant au moins un corps gras . Les compositions (B) et (C) sont de préférence aqueuses. Elles peuvent notamment se présenter sous forme d’émulsions directes ou inverses.
Elle peut aussi résulter du mélange de trois compositions, les deux premières étant les compositions (B) et (C) ci-dessus et la troisième composition étant une composition (D) comprenant au moins un corps gras tel que défini précédemment.
Cette composition (D) peut être anhydre ou aqueuse. Elle est de préférence anhydre.
Habituellement, le pH de la composition oxydante (C), lorsqu’elle est aqueuse, est inférieur à 7.
Conformément à une première variante de la présente invention, on mélange les compositions (A) et (I) puis on applique le mélange réalisé sur les fibres kératiniques, sèches ou humides
Dans une seconde variante de l’invention, on applique sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, successivement avec ou sans rinçage intermédiaire, la composition (A) puis la composition (I) , ou la composition (I) puis la composition (A) , la composition (I) pouvant résulter du mélange extemporané des compositions (B) , (C) et éventuellement (D).
De préférence dans cette seconde variante, on réalise un rinçage intermédiaire. De préférence, dans cette seconde variante, la composition (A) est appliquée avant la composition (I).
Le temps de pose de la composition (A) sur les fibres kératiniques peut varier de 1 à 20 minutes, et de préférence de 5 à 15 minutes.
De préférence, on vaporise la composition (A) sur les fibres kératiniques.
Les fibres peuvent éventuellement être séchées à une température allant de la température ambiante à 60°C, en particulier à 50°C entre l’application de la composition (A) et l’application de la composition (I).
L’étape de séchage peut durer de 5 à 20 minutes, de préférence de 5 à 15 minutes, et est notamment de 10 minutes.
En outre, la composition (I) pouvant résulter du mélange des compositions (B), (C) et éventuellement (D) peut être laissée en place sur les fibres kératiniques pour une durée, en général, de l’ordre de 1 minute à 1 heure, de préférence de 5 minutes à 40 minutes, de préférence pendant 35 minutes.
La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et 60°C.
Selon un mode de réalisation préféré, on applique sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, la composition (A) , on réalise un rinçage intermédiaire, puis on applique la composition (I) résultant du mélange extemporané avant l’application des compositions (B), (C) et éventuellement (D). A l’issue du traitement, les fibres kératiniques humaines sont éventuellement rincées à l’eau, subissent éventuellement un lavage avec un shampooing suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être séchées ou laissées à sécher.
De préférence, à l’issue du traitement, les fibres kératiniques sont séchées au casque à une température allant de 50 à 80°C.
Enfin, l’invention concerne un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une composition (A) comprenant un ou plusieurs catalyseurs métalliques, un deuxième compartiment renfermant une composition cosmétique (B) comprenant un ou plusieurs agents alcalinisants choisis parmi - i) les sels de guanidine,-ii) un ou plusieurs (bi)carbonates et/ou un ou plusieurs systèmes générateurs de (bi)carbonates, - iii) les amines organiques,- iv) les composés hétérocyliques azotés et leurs mélanges, au moins un dérivé phosphoré, de préférence polyphosphoré, et éventuellement un ou plusieurs colorant(s) d’oxydation, et un troisième compartiment comprenant une composition oxydante (C) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques, au moins un corps gras étant présent dans au moins une des compositions (A), (B) et/ou (C) de telle sorte qu’après mélange des compositions (B) et (C) la teneur en corps gras soit supérieure ou égale à 10% en poids par rapport au poids total du mélange des compositions (B) et (C) et/ou la teneur en corps gras dans la composition (A) étant supérieure ou égale à 10% en poids, et au moins un dérivé phosphoré, de préférence polyphosphoré, étant présent dans au moins une des compositions (B) ou (C) de telle sorte qu’après mélange des compositions (B) et (C) la teneur en dérivé phosphoré, de préférence polyphosphoré, est supérieure ou égale à 0,5% en poids par rapport au poids total du mélange des compositions (B) et (C).
Le dispositif est approprié pour la mise en œuvre du procédé de coloration et/ou d’éclaircissement.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES
Exemple 1 :
On prépare les compositions suivantes à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en gramme :
Composition A à base de catalyseurmétallique :
Gluconate de Manganèse 0.4
Huile minérale 34
Alcool oléique oxyéthyléné (10 OE) 15
Chlorure de Sodium 0.03
Eau Qs 100
composition B composition C (Invention) Composition D Composition E (Invention)
1 -Bêta-hydroxyethyloxy-2,4- diamino-benzene dichlorhydrate 2 2 2.1 2.1
Bicarbonate de sodium 2 2 2 2
2-Methylimidazole 2 2 2 2
pyrophosphate de potassium - 6 - 5.9
Eau Qs 100 Qs 100 Qs 100 Qs 100
isododécane - - 14.7 14.7
Alcool benzylique - - 2 2
l-(2-butoxy-l- méthylethoxy)propane-2-ol - - 5.5 4.9
Laureth sulfate de sodium à 26% ma dans l’eau - - 42.0 51.9
Laureth 2 - - 4.4
pH 9.1 9.3 9.3 9.3
On applique la composition A avec le catalyseur métallique gluconate de manganèse sur mèches de cheveux caucasiens 90% blancs naturels (BN).
Le rapport de bain « mélange/mèche » est respectivement de 3/1 (g/g).
Le temps de pause est de 10 minutes, sur plaque chauffante réglée à 33°C. A l’issue du temps de pause, les mèches sont rincées puis essuyées puis directement utilisées.
On mélange 93.75 grammes de chacune des compositions B à E avec 6.25 grammes d’une solution d’eau oxygénée (à 50%), puis chacun des mélanges est appliqué sur les mèches de cheveux BN préalablement traitées avec la composition A.
Le rapport de bain « mélange/mèche » est respectivement de 10/1 (g/g).
Le temps de pause est de 20 minutes sur plaque chauffante réglée à 33°C. A l’issue du temps de pause, les mèches sont rincées puis séchées sous casque à 40°C.
Les propriétés colonelles des mèches ont été évaluées dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre Minolta Spectrophotomètre CM2600D. Dans ce système L* a* b*, L* représente l’intensité de la couleur, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune.
Dans le tableau ci-dessous, on calcule la valeur DE* représentative de l’intensité, à partir des valeurs de L*a*b* selon l’équation suivante (i) :
DE* = -yJ(E* -Lo *)2 + (a* -a0 *)2 + (b* -b0 *)2 (i)
Dans l’équation (i), L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur des mèches de cheveux après traitement avec la composition (I) et (A) le cas échéant, et
Lo*, ao* et bo* représentent les valeurs mesurées sur des mèches de cheveux non traités.
Plus la valeur de DE* est grande, meilleur est la montée de la coloration.
Les résultats sont donnés dans les tableaux ci-après.
Composition pH composition appliquée L* a* b* DE*
BN non traité 60,02 0,13 13,48
Avec pré traitement catalytique (composition A) Puis B + oxydant BN 7.8 28,09 4,37 6,83 32,9
Avec pré traitement catalytique (compositon A) puis C + oxydant BN 8.2 19,13 1,67 1,49 42,64
Avec pré traitement catalytique (compositon A) BN 7.9 31,45 3,81 6,82 29,57
Puis D + oxydant
Avec pré traitement catalytique (composition A) BN 8.2 19,3 2,16 2,42 42,25
Puis E + oxydant
On constate que l’utilisation d’un dérivé phosphoré (compositions C et E) dans un procédé mettant en œuvre un catalyseur métallique permet d’obtenir des colorations plus intenses avec des montées plus importantes par rapport aux colorations obtenues avec un procédé mettant en œuvre un catalyseur métallique mais pas de dérivé phosphoré.
Exemple 2 :
On prépare les compositions suivantes à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en gramme :
composition F composition G Composition H
l-Bêta-hydroxyethyloxy-2,4- 2.1 2.1 2.1
diamino-benzene dichlorhydrate
Bicarbonate de sodium - 3.4 2.4
Carbonate de guanidine 5.6 - -
pyrophosphate de potassium 5.6 5.9 5.9
Eau Qs 100 Qs 100 qs 100
isododécane 23.3 19.6 29.4
Alcool benzylique 0.9 1 1
l-(2-butoxy-l- méthylethoxy)propane-2-ol 1.4 4.9 4.9
Laureth sulfate de sodium 9,94 ma 9,62 ma 9,67 ma
5.9 6.6 4.5
Acide pyrophosphorique ~20% Qsp pH 9.0 Qsp pH 7.5 Qsp8.5
On applique la composition A de l’exemple 1 avec le catalyseur métallique gluconate de manganèse sur mèches de cheveux caucasiens 90% blancs naturels (BN) Le rapport de bain « mélange/mèche » est respectivement de 3/1 (g/g).
Le temps de pause est de 10 minutes, sur plaque chauffante réglée à 33°C. A l’issue du temps de pause, les mèches sont rincées puis essuyées puis directement utilisées.
On mélange 93.75 grammes de chacune des compositions F à H avec 6.25 grammes d’une solution d’eau oxygénée (à 50%), puis chacun des mélanges est appliqué sur les mèches de cheveux BN préalablement traitées avec la composition A.
Le rapport de bain « mélange/mèche » est respectivement de 10/1 (g/g).
Le temps de pause est de 20 minutes sur plaque chauffante réglée à 33°C. A l’issue du temps de pause, les mèches sont rincées puis séchées sous casque à 40°C.
Composition X L* a* b* DE*
BN non traité 59,58 1,55 17
Cheveux traités F BN 27,53 5,54 9,12 33,24
avec pré G BN 30,83 4,61 8,6 30,11
traitement catalytique (composition A) H BN 30,53 4,45 9,27 30,2
Puis composition X + oxydant
Le procédé selon l’invention permet d’obtenir des colorations très intenses avec de très bonnes montées de la couleur.
Exemple 3 :
On prépare la composition suivante à partir des ingrédients suivants dans les proportions suivantes indiquées en gramme :
Composition G composition H
Bicarbonate de sodium 2 2
2-Methylimidazole 2 2
pyrophosphate de potassium - 6
Eau Qs 100 Qs 100
isododécane 15 15
Alcool benzylique 2 2
1 -(2-butoxy-1 -méthylethoxy) propane-2- ol 5.6 5
Laureth 2 4.5
Laureth sulfate de sodium à 26% dans l’eau 42.9 53
pH 9.3 9.3
La composition éclaircissante A de l’exemple 1 est appliquées sur mèches de cheveux caucasiens de hauteur de ton HT4,
Le rapport de bain « mélange/mèche » est respectivement de 10/1 (g/g).
Le temps de pause est de 10 minutes, sur plaque chauffante réglée à 33°C. A l’issue du temps de pause, les mèches sont rincées puis essuyées puis directement utilisées.
On mélange 93.75 grammes de chacune des compositions G et H avec 6.25 grammes d’une solution d’eau oxygénée (à 50%), puis chacun des mélanges est appliqué sur les mèches de cheveux préalablement traitées avec la composition A.
Le temps de pause est de 20 minutes sur plaque chauffante réglée à 33°C. A l’issue du temps de pause, les mèches sont rincées puis séchées sous casque à 40°C.
L’éclaircissement des mèches a été évaluée dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre Minolta Spectrophotomètre CM2600D. Dans ce système
L* a* b*, L* représente l’intensité de la couleur, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune.
Dans le tableau ci-dessous, on calcule la valeur de DE* à partir des valeurs de L*a*b* selon l’équation suivante (i) :
D E * = ^(L* -Lo *)2 + (a*-a0 *)2 + (b*-b0 *)2 (i)
Dans l’équation (i), L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur des mèches de cheveux après éclaircissement, et Lo*, ao* et bo* représentent les valeurs mesurées sur des mèches de cheveux non traités.
Plus la valeur de DE* est grande, meilleur est le niveau d’éclaircissement.
Les résultats sont donnés dans les tableaux ci-après
Composition X pH composition appliquée L* a* b* DE*
Référence cheveu naturel pigmenté non traité HT4 19,76 2,76 3,21
Cheveux traités avec composition X + oxydant
avec traitement catalytique G 8.9 22,16 4,62 5,93 4,08
H 9.1 27,9 7,71 12,98 13,65
On constate que l’utilisation d’un dérivé phosphoré dans un procédé mettant en œuvre un catalyseur métallique permet d’obtenir des un meilleur éclaircissement par rapport à un procédé mettant en œuvre un catalyseur métallique mais pas de dérivé phosphoré.

Claims (42)

  1. REVENDICATIONS
    1. Procédé de coloration et/ou d’éclaircissement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, dans lequel on met en œuvre : une composition (A) comprenant un ou plusieurs catalyseurs métalliques, et une composition (I) comprenant :
    (a) un ou plusieurs agents alcalinisants choisis parmi :
    - i) les sels de guanidine,
    -ii) les (bi)carbonates et/ou un ou plusieurs systèmes générateurs de (bi)carbonates,
    - iii) les amines organiques,
    - iv) les composés hétérocyliques azotés et leurs mélanges (b) un ou plusieurs agents oxydants chimiques, (c) éventuellement un ou plusieurs colorant(s) d’oxydation, (d) au moins 0,5% en poids, par rapport au poids total de la composition, d’un ou plusieurs dérivés phosphorés, de préférence polyphosphorés, la composition (A) et/ou la composition (I) comprenant e) un ou plusieurs corps gras en une teneur d’au moins 10% en poids par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant.
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les catalyseurs métalliques sont choisis parmi les sels métalliques, les oxydes métalliques, les complexes métalliques et leurs mélanges.
  3. 3. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les catalyseurs métalliques sont choisis parmi les sels de métaux de transition, les sels de métaux de terres rares ainsi que leurs mélanges.
  4. 4. Procédé selon Tune quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les catalyseurs métalliques sont choisis parmi les sels de manganèse ainsi que les sels de vanadium, et en ce que les sels de métaux de terres rares sont choisis parmi les sels de cérium.
  5. 5. Procédé selon l’une quelconque des revendications 2 à 4, caractérisé en ce que les sels métalliques sont des sels inorganiques choisis parmi les halogénures, les carbonates, les sulfates et les phosphates, notamment les halogénures hydratés ou non.
  6. 6. Procédé selon l’une quelconque des revendications 2 à 4, caractérisé en ce que les sels métalliques sont des sels d’acide organique choisis parmi les citrates, les lactates, les glycolates, les gluconates, les acétates, les propionates, les fumarates, les oxalates et les tartrates, notamment les gluconates.
  7. 7. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les catalyseurs métalliques sont choisis parmi les sels d’acide organique de métaux de transition, notamment de manganèse, les sels inorganiques de métaux de transition, notamment de vanadium, et les sels inorganiques de métaux de terres rare, notamment de cérium.
  8. 8. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les (bi)carbonate(s) et/ou un ou plusieurs système(s) générateur(s) de (bi)carbonate(s) sont choisis parmi les (bi)carbonates, de métaux alcalins ou alcalino-terreux, et leurs mélanges.
  9. 9. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les (bi)carbonate(s) et/ou un ou plusieurs système(s) générateur(s) de (bi)carbonate(s) sont choisis parmi les (bi)carbonates, de Na, K, Mg, Ca et leurs mélanges, et leurs mélanges, de préférence parmi les (bi)carbonates de Na.
  10. 10. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les sel(s) de guanidine est/sont choisi(s) parmi les sels d’acides organiques tels que les citrates, les lactates, les glycolates, les gluconates, les acétates, les propionates, les fumarates, les oxalates et les tartrates, et leurs mélanges.
  11. 11. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les sel(s) de guanidine est/sont choisi(s) parmi les sels inorganiques de guanidine, de préférence parmi les halogénures, les halogénohydrates (chlorhydrates par exemple), le carbonate, l’hydrogénocarbonate, le sulfate, le nitrate, le sulfamate, les phosphates tels que le phosphate de mono guanidine et le phosphate de di guanidine et leurs mélanges.
  12. 12. Procédé selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le ou les sel(s) de guanidine est/sont choisi(s) parmi le chlorure de guanidine, le chlorhydrate de guanidine, le carbonate de guanidine et/ou l’hydrogénocarbonate de guanidine, de préférence le carbonate de guanidine.
  13. 13. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les amines organiques iii) sont choisies parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et leurs dérivés, les amines comprenant au moins un groupement guanidine et les polyamines de formule (I) suivante :
    Rx Rz \ / nw-n „ / \ Ry Rt (i) dans laquelle W est un reste alkylène en Ci-Cô éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Ci-Cô ; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci-Cô ou hydroxyalkyle en Ci-Cô, aminoalkyle en Ci-Cô, et leurs sels.
  14. 14. Procédé selon l’une quelconque l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l’amine organique iii) est choisie parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri- alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1-C4, en particulier la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la Ndiméthylaminoéthanolamine, le 2-amino-2-méthyl- 1-propanol, le 2-amino-2méthyl-l,3-propanediol, le 3-amino-l,2-propanediol, le 3-diméthylamino-l,2propanediol, le tris-hydroxyméthylamino-méthane.
  15. 15. Procédé selon l’une quelconque des revendications prcédentes, caractérisée en ce que l’amine organique iii) est choisie parmi les acides aminés, leurs dérivés et leurs sels tels que l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l’ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, rhistidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine, la valine et la taurine, de préférence l’asparagine, la thréonine, la méthionine, la tyrosine, les dérivés soufrés d’amino acides tels que la taurine, les dipeptides d'acides aminés comme la glycylglycine, les tripeptides d'acides aminés comme la glycylglycylglycine et leurs mélanges.
  16. 16. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l’amine organique iii) est choisie parmi les acides aminés ou un dérivés d’acides aminés présentant un pKa (pKa de la fonction amine) inférieure ou égal à 9,5 de préférence inférieur ou égal à 9.
  17. 17. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l’amine organique présente un pKa inférieur ou égal à 9,5 de préférence inférieur ou égal à 9.
  18. 18. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé hétérocyclique azoté iv) est choisi parmi les composé(s) de formule (la) ou (Ib) suivante :
    R7 I Vn R8^ /k XR6 // r4^n/ R2 O 1 R9^ N ^R5 R1 (la) (Ib)
    dans lesquelles :
    • R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-Csjalkyle de préférence (Ci-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupements hydroxylé, acide carboxylique, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tel que O, ou NRU, Ru représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en Ci-Cô, aminoalkyle en Ci-Cô, un groupe aryle éventuellement substitué, tel que phényle ; un groupe hétéroaryle éventuellement substitué, un groupe (C4-Cio)cycloalkyle, un groupe hétérocycloalkyle éventuellement substitué ; ou
    R1 et R2 forment ensemble avec l’atome qui les porte un hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 8 chaînons, éventuellement substitué, ledit cycle pouvant comprendre en outre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène, le soufre ou l’azote, préférentiellement ledit hétérocycle comprenant 5 ou 6 chaînons, tel que morpholino, pipérazino, pypéridino; et • R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un atome d’halogène, un groupe (Ci-Cô)alkyle linéaire ou ramifié, éventuellement substitué,un groupe (Ci-Cô)alkoxy, un groupe aryloxy tel que phénoxy ; un groupe (hétéro)aryle, R3 et R4 pouvant former ensemble un cycle aromatique ou hétéroaromatique, un hétérocycloalkyle, éventuellement substitué, le cycle pouvant comprendre en outre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène, le soufre ou l’azote.
    • X peut représenter un atome de carbone ou d’azote.
    • R5, R6, R7, R8 et R9 identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy , un groupe (Ci-Csjalkyle de préférence (Ci-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupements hydroxyle, acide carboxylique, oxo, amino, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tel que O, ou NRU, Ru représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en Ci-Cô, aminoalkyle en Ci-Cô , un groupe aryle éventuellement substitué tel que phényle ; un groupe hétéroaryle éventuellement substitué, un (C4-Cio)cycloalkyle, un groupe hétérocycloalkyle éventuellement substitué ; ou alors R5, R6, R7, R8 et R9 peuvent former deux à deux avec l’atome de carbone qui les porte un cycle aromatique ou hétéroaromatique, un groupe hétérocycloalkyle, éventuellement substitué, le cycle pouvant comprendre en outre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène, le soufre ou l’azote, préférentiellement ledit hétérocycle comprenant 5 ou 6 chaînons tel que morpholino, pipérazino, pypéridino.
  19. 19. Procédé selon la revendication précédente, caractérisée en ce que, dans la formule (la), R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-Csjalkyle de préférence (Ci-CQalkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, ou un groupe hétéroaryle éventuellement substitué.
  20. 20. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que dans la formule (la) :
    Rl représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Cl-C4)alkyle, éventuellement substitué, de préférence substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou acide carboxylique,
    R2 représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Cl-C4)alkyle éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupements hydroxyle, de préférence un groupe (Cl-C4)alkyle non substitué .
    R3 et R4 représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Cl-C4)alkyle, de préférence non substitué, ou R3 et R4 forment ensemble un cycle aromatique,
    X est un atome de carbone
  21. 21. Procédé selon l’une quelconque des revendications 18 à 20, caractérisée en ce que, dans la formule (Ib), R5, R6, R7, R8 et R9 identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe (Ci-Cx)alkyle de préférence (Ci-CQalkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué ou un groupe hétéroaryle éventuellement substitué.
  22. 22. Procédé selon l’une quelconque des revendications 18 à 21, caractérisée en ce que dans la formule (Ib) :
    R5 et R9 représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe (Cl-C4)alkyle, de préférence non substitué, un groupe hétéroaryle comprenant de préférence de 5 à 6 chaînons, de préférence comprenant de 1 à 3 atomes d’azote, tel qu’un groupe triazole,
    R6 et R8 représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe (Cl-C4)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupements hydroxy, oxo, amino ,
    R7 représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy(Cl-C4)alkyle, de préférence non substitué.
  23. 23. Procédé selon l’une quelconque des revendications 18 à 22, caractérisée en ce les 5 composés de formule (la) et (Ib) sont choisis parmi :
    Q NA H \ A N—\ H \_ o N—J HO αν. N H 2-MethylImidazole 2-Ethyl-4- méthylimidazole 1 -(2-Hydroxy ethyl)- imidazole Hydroxymethylbenz imidazole O A/n H CIH H Na T N\% O=P—o / N A HO °H A N-N H 3-(2-Ethyl-lH- 4- ilnosine imidazol-1- Imidazolemethanol monophosphate di 1,2,3-triazole yl)propanoic acid HCl sel de sodium
    HO OH A A O N [il H A A\ ,n N if ,N n~A Vitamine B6 Niacinamide vitamine B3 2-(2H-[ 1,2,4]Triazol-3 -yl)- pyridine
  24. 24. Procédé selon l’une quelconque des revendications 18 à 23, caractérisé en ce que le ou les composé(s) de formule (la) ou (Ib) présente un pKa inférieur ou égal à 9,5,
    10 de préférence inférieur ou égal à 8,7.
  25. 25. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les agents alcalinisants a) représentent de 0,01% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition (I) et encore plus préférentiellement de
    0,1% à 15% et mieux de 0,5 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  26. 26. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou lesdits dérivé(s) phosphorés sont choisis parmi les dérivés
    5 polyphosphoré(s), de préférence choisi(s) parmi les composés linéaires ou cycliques comprenant au moins deux atomes de phosphore liés entre eux de façon covalente par au moins un linker L comprenant au moins un atome d’oxygène et/ou au moins un atome de carbone.
  27. 27. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en 10 ce que le ou lesdits dérivé(s) phosphorés est(sont) choisi(s) parmi les dérivés polyphosphoré(s) comprenantau moins deux groupes choisis parmi un groupe P(R)(=O)-OH, un groupe -P(R)(=0)-0 M, un groupe >P(=O)-OH et/ou un groupe >P(=0)-0 M avec :
    • M représentant un contre ion cationique, de préférence choisi parmi les
    15 métaux alcalins, les métaux alcalino terreux, • R représentant un groupe hydroxy,-O M ,un groupe (Ci-Côjalkyle, (CiCejalkoxy, cycloalkyloxy, (hétéro)aryloxy et > représentant les deux liaisons liées à l’atome de phosphore et faisant partie d’un cycle.
    20
  28. 28.Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou lesdits dérivé(s) polyphosphoré(s) est/sont choisi(s) parmi les composés appartenant à l’une quelconque des formules (I), (II) et (III) suivantes ; ou leurs mélanges (Π) (III) (I) ainsi que leurs solvatés, tels que les hydrates ; avec
    -n allant de 2 à 10 de préférence de 2é à 6 mieux de 2 à 3 ;
    -m allant de 2 à 10 de préférence de 2 à 6 ;
    Y représentant une chaîne alkyle comprenant au moins un atome de phosphore et éventuellement un ou plusieurs hétéro atomes différents du phosphore, ou un radical cyclique carboné comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, ledit radical hydrocarboné étant substitué par un ou plusieurs groupements comprenant un ou plusieurs atomes de phosphore ;
    M ou M’ représentant un atome d’hydrogène, un métal alcalin ou un métal alcalino terreux ;
    - représentant une liaison simple lorsque M ou M’ est H ou une liaison ionique.
  29. 29.Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les dérivé(s) polyphosphoré(s) est/sont choisi(s) parmi :
    -les dérivés polyphosphorés inorganiques choisis parmi :
    o les pyrophosphates, de préférence sous forme de sels, de préférence de sels de métal alcalin, hydratés ou non, tels que le pyrophosphate de sodium, le pyrophosphate de potassium, le pyrophosphate de sodium décahydrate ;
    oies hexamétaphosphate, de préférence sous forme de sels, de préférence de sels de métal alcalin, hydratés ou non, tels que le sodium hexamétaphosphate ;
    o les tripolyphosphates ; de préférence sous forme de sels, de préférence de sels de métal alcalin, hydratés ou non, tels que le sodium tripolyphosphate ;
    oies trimétaphosphates, de préférence sous forme de sels, de préférence de sels de métal alcalin, hydratés ou non, tels que le sodiumtrimétaphosphate ;
    o et leurs mélanges ;
    -et les dérivés polyphosphorés organiques, de préférence choisis parmi :
    oies dérivés polyphosphatés organiques, tels que les acides polyphosphoriques et/ou leurs sels, tel que l’acide phytique (également appelé acide myo-inositol hexaphosphorique), oies dérivés polyphosphonatés organiques, tels que les acides polyphosphoniques et/ou leurs sels, tels que l’EDTMP, DETMP, ATMP, HEDP, DTPMP, et leurs mélanges ; - et leurs mélanges.
  30. 30.Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les dérivé(s) polyphosphoré(s) est/sont choisi(s) parmi :
    -les dérivés polyphosphatés inorganiques choisis parmi les pyrophosphates de métal alcalin hydratés ou non, tels que le pyrophosphate de sodium, le pyrophosphate de potassium, le pyrophosphate de sodium décahydrate ; et les polyphosphates, tels que le sodium hexamétaphosphate, le sodium polyphosphate, le sodium tripolyphosphate, le sodium trimétaphosphate ; et leurs mélanges ;
    -les dérivés polyphosphorés organiques choisis parmi les acides polyphosphoriques et/ou leurs sels, tel que l’acide phytique (également appelé acide myo-inositol hexaphosphorique), les acides polyphosphoniques et/ou leurs sels, tels que l’EDTMP, DETMP, ATMP, HEDP, DTPMP, et leurs mélanges ;
    et leurs mélanges ;
    de préférence parmi les dérivés polyphosphatés inorganiques.
  31. 31.Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les dérivé(s) polyphosphoré(s) est/sont choisi(s) parmi les dérivés polyphosphatés inorganiques, de préférence parmi les pyrophosphates de métal alcalin hydratés ou non, de préférence parmi le pyrophosphate de sodium, le pyrophosphate de potassium, le pyrophosphate de sodium décahydrate, et leurs mélanges.
  32. 32. Procédé selon Tune quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les dérivé(s) polyphosphoré(s) représentent de 0,5% à 20 % en poids du poids de la composition (I), de préférence de 0,55 à 15% en poids, mieux de 0,7 à 12% en poids, mieux encore de 1 % à 10 % en poids et mieux encore de 2 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition (I).
  33. 33. Procédé selon Tune quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les corps gras sont choisis parmi les corps gras liquides à température ambiante et à pression atmosphérique, de préférence choisis parmi l’huile de vaseline, les poly décènes, les alcools gras liquides, les esters d’acides gras ou d’alcools gras, liquides ou leurs mélanges.
  34. 34. Procédé selon Tune quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les corps gras sont présents dans une teneur allant 10 à 70% en poids, et encore plus particulièrement allant de 20 à 70 % en poids, mieux de 25 à 70% en poids, encore mieux de 25 à 60% en poids, et tout particulièrement de 30 à 60% en poids par rapport au poids total de la composition (I) et/ou de la composition (A).
  35. 35. Procédé selon Tune quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le pH de la composition (I) est inférieur ou égal à 11, de préférence inférieur ou égal à 10, mieux inférieur ou égal à 9,7, de préférence le pH de la composition varie de 6 à 10, de préférence de 7 à 9,7.
  36. 36. Procédé selon Tune quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition (I) comprend un ou plusieurs colorants d’oxydation, de préférence choisis parmi les bases d’oxydation et/ou les coupleurs.
  37. 37. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que les bases d'oxydation sont choisies parmi les paraphénylènediamines, les bisphénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d’addition et les coupleurs sont choisis parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les monophénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d’addition.
  38. 38 ;Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’agent oxydant est le peroxyde d’hydrogène.
  39. 39. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition (I) comprend en outre un ou plusieurs tensioactifs.
  40. 40. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition (I) comprend un ou plusieurs composés organiques liquides présentant une valeur du paramètre de solubilité δΗ de Hansen supérieur à 0 et inférieur à 16 MPa Vi, de préférence choisis parmi les éthers d’alcools, les esters aliphatiques, les éthers aliphatiques, les éthers aromatiques, les alcanols à substituants aryle, les lactones et leurs mélanges, de préférence choisis parmi les dérivés du propylène glycol et les alcools aromatiques, et leurs mélanges, de préférence l’alcool benzylique et/ou le propylène glycol n-butyl éther.
  41. 41. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes , caractérisé en ce qu’on applique sur les fibres kératiniques, sèches ou humides, successivement avec ou sans rinçage intermédiaire, une composition (A) comprenant ledit ou lesdits catalyseurs métalliques et la composition (I) telle que définie selon l’une quelconque des revendications précédentes, de préférence avecrinçage intermédiaire.
  42. 42.Dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une composition (A) comprenant un ou plusieurs catalyseurs métalliques, un deuxième compartiment renfermant une composition cosmétique (B) comprenant un ou plusieurs agents alcalinisants choisis parmi - i) les sels de guanidine,-ii) un ou plusieurs (bi)carbonates et/ou un ou plusieurs systèmes générateurs de (bi)carbonates, - iii) les amines organiques,- iv) les composés hétérocyliques azotés et leurs mélanges, au moins un dérivé phosphoré, de préférence polyphosphoré, et éventuellement un ou plusieurs colorant(s) d’oxydation, et un troisième compartiment comprenant une composition oxydante (C) comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques, au moins un corps gras étant présent dans au moins une des compositions (A), (B) et/ou (C) de telle sorte qu’après mélange des compositions (B) et (C) la teneur en corps gras soit supérieure ou égale à 10% en poids par rapport au poids total du mélange des compositions (B) et (C) et/ou la teneur en corps gras dans la composition (A) étant supérieure ou égale à 10% en poids, et au moins un dérivé phosphoré, de préférence polyphosphoré, étant présent dans au moins une des
    5 compositions (B) ou (C) de telle sorte qu’après mélange des compositions (B) et (C) la teneur en dérivé phosphoré, de préférence polyphosphoré, est supérieure ou égale à 0,5% en poids par rapport au poids total du mélange des compositions (B) et (C).
FR1662886A 2016-12-20 2016-12-20 Procede de coloration et/ou d’eclaircissement mettant en œuvre une composition riche en corps gras, un agent alcalin, un derive phosphore et des catalyseurs metalliques, et dispositif approprie Active FR3060334B1 (fr)

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WO2014202712A1 (fr) * 2013-06-21 2014-12-24 L'oreal Processus de coloration par oxydation mettant en œuvre un prétraitement à base d'une composition riche en substances grasses et de catalyseurs métalliques

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