FR3052969A1 - Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline - Google Patents
Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline Download PDFInfo
- Publication number
- FR3052969A1 FR3052969A1 FR1655847A FR1655847A FR3052969A1 FR 3052969 A1 FR3052969 A1 FR 3052969A1 FR 1655847 A FR1655847 A FR 1655847A FR 1655847 A FR1655847 A FR 1655847A FR 3052969 A1 FR3052969 A1 FR 3052969A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- hydroxy
- alkyl
- alkylamino
- radical
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
- A61K2800/432—Direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
- A61K2800/432—Direct dyes
- A61K2800/4322—Direct dyes in preparations for temporarily coloring the hair further containing an oxidizing agent
Abstract
L'invention concerne un composé choisi parmi les composés de formules (1) suivante, leurs isomères optiques et géométriques, et tautomères, ainsi que leurs sels d'addition avec un acide ou une base et leurs solvates : L'invention concerne également l'utilisation de ces composés particuliers et les compositions pour la coloration des fibres kératiniques.
Description
UTILISATION POUR LA COLORATION DES FIBRES KERATINIQUES D’UN COMPOSE DE TYPE AZOMETHINIQUE A MOTIF DERIVE DE
QUINOLINE
La présente invention a pour objet de nouveaux composés de type azométhinique à motif dérivés de quinoline, leur utilisation pour la coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, ainsi qu’un procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre lesdits composés. Π est connu de teindre les fibres kératiniques avec des compositions tinctoriales contenant des colorants directs. Ces composés sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres. Π est connu par exemple d'utiliser des colorants directs du type nitrés benzéniques, des colorants anthraquinoniques, des nitropyridines, des colorants du type azoïque, xanthénique, acridinique, azinique ou triarylméthane.
Habituellement, ces colorants sont appliqués sur les fibres, éventuellement en présence d'un agent oxydant, si l'on souhaite obtenir un effet simultané d'éclaircissement des fibres. Une fois le temps de pose écoulé, les fibres sont rincées, éventuellement lavées et séchées.
Les colorations résultant de l'utilisation de colorants directs sont des colorations souvent chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la surface et/ou du cœur de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur relative mauvaise tenue aux lavages ou à la transpiration. Ces colorants directs sont en outre généralement sensibles à la lumière car la résistance du chromophore vis-à-vis des attaques photochimiques est faible, ce qui conduit à un affadissement ou à un virage de la coloration des cheveux dans le temps. La sensibilité de ces colorants à la lumière dépend de leur répartition uniforme ou en agrégats dans et/ou sur la fibre kératinique. Π reste donc des progrès à faire dans ce domaine pour proposer de nouvelles compositions pour la teinture de cheveux humains qui permettent d’accéder à de nouvelles teintes notamment dans les bleus, puissantes, qui présentent une bonne montée sur les cheveux et une bonne tenue aux agressions extérieures.
En outre, certains colorants directs sont utilisés comme « booster de décoloration » dans des mélanges décolorants comprenant des agents oxydants tels que des persels et/ou du peroxyde d’hydrogène, de manière à neutraliser le fond d’éclaircissement de la fibre capillaire et d’ajuster la couleur finale obtenue, et d’éviter le virage vers des teintes orangées ou jaunes.
On cherche donc, dans le cadre de cette utilisation, des colorants directs compatibles avec ces agents oxydants, présentant une bonne stabilité en leur présence.
Le but de la présente invention est de fournir de nouveaux colorants directs permettant de colorer les fibres kératiniques présentant des propriétés tinctoriales améliorées et une bonne compatibilité avec les agents oxydants.
En particulier, l'un des buts de la présente invention est de fournir des colorants directs présentant une bonne montée sur la fibre capillaire, qui permettent d'obtenir une coloration aux nuances variées, puissante, chromatique, esthétique, peu sélective et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux tels que les shampooings, la lumière, la sueur et les déformations permanentes, et qui sont stables en présence d’agents oxydants.
La demanderesse a ainsi découvert de manière surprenante que des composés particuliers choisis parmi les colorants de type azométhinique dérivés de quinoline de formule (I) telle que définie ci-dessous, leurs isomères optiques, isomères géométriques et tautomères, leurs sels d’addition avec un acide ou une base et leurs solvatés tels que les hydrates permettaient d’atteindre ce but.
Plus précisément, la présente invention a pour objet des composés de formule (I) suivante, leurs isomères optiques, isomères géométriques et tautomères, ainsi que leurs sels d’addition avec un acide ou une base et leurs solvatés :
dans laquelle : • n représente un entier égal à 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, de préférence égal à 0, étant entendu que les positions non substituées par un radical R3 portent un atome d’hydrogène, • Ri et R2 représentent indépendamment -un atome d’hydrogène -un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en C1-Q,. alkylimidazole en CrQ,, tri(hydroxy)alkylammonium en C1 -Cf, An-alkylimidazolium en Ci-Cô An-, alkylpyridinium en C1 -Cf, An-, alkylpipéridinium An-, en C1 -Cf,
Ri et R2 peuvent former ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non aromatique de 4 à 7 chaînons cationique ou non cationique pouvant contenir un ou plusieurs atome d’azote, d’oxygène ou de soufre et pouvant lui-même être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxy, amino, mono(hydroxy)alkylamino en C|-Cf„ di(hydroxy)alkylamino en C1 -Cf, alcoxy en CrQ,, tri(hydroxy)alkylammonium en C1 -Ce An-, alkylimidazolium en C1 -Cf, An-, alkylpyridinium en C1 -Cf, An- ou alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cô, • R3 représente : -un radical alkyle en C1 -Cf, linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en C1 -Cf,, alkylimidazole en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en C1 -Cf, An- alkyliraidazolium en Cj-Cg An- alkylpyridinium pn Ci-Cg An-alkylpipéridjiîiumenÇi-C6 An-, • K représente un radical correspondant aux formules générales (II) à (IV) suivantes :
dans lesquelles : • m représente un entier égal à 0, 1, 2, 3 ou 4, de préférence égal à 0,1 ou 2 , étant entendu que les positions non substituées par un radical R» portent un atome d'hydrogène, • m* représente un entier égal à 0, 1, 2, 3 ou 4, de préférence égal à 0, étant entendu que les positions non substituées par un radical R’4 portent un atome d’ hydrogène, • p représente un entier égal à 0,1,2 ,3 ou 4, de préférence égal à 1 ou 2, • &4 représente : -un radical alkyle en Ci-Q linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylammo ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Cg, âlkylirnidazole en Cj-Câ, tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Cg An- , alkylimidazbliurn en Cj-Cg An-, alkylpyridinium en Ci-Cô An- _ alkyipipéridinium en Ci-Ce An-, -un radical alcoxy en Ci-C<; linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkyIaminô en C]-C6, allcylimidazole en
Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en C i-Cf, An- . alkylimidazolium en Ci-Cô An-, alkylpyridinium en C i -Cf, An- . alkylpipéridinium en C i -Cf, An--un halogénure, • R?4 représente : -un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Cô, alkylimidazole en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en C i-Cf, An- , alkylimidazolium en C|-Cf, An-, alkylpyridinium en C i -Cf, An- , alkylpipéridinium en C i -Cf, An--un radical alcoxy en C i -Cf, linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en C|-Cf,. alkylimidazole en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en C i-Cf, An- , alkylimidazolium en C|-Cf, An-, alkylpyridinium en C i -Cf, An- , alkylpipéridinium en C i -Cf, An--un halogénure • R5 représente : -un atome d’hydrogène, -un radical alkyle en CrQ, linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en C|-Cf,. alkylimidazole en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en C1 -Cf, An- . alkylimidazolium en C1 -Cf, An- _ alkylpyridinium en Ci-Cô An- alkylpipéridinium en CrQ, An--un radical alcoxy en C1 -Cf, linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en C|-Cô. alkylimidazole en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en C1 -Ce An- . alkylimidazolium en C1 -Ce An- , alkylpyridinium en C1 -Cf, An- , alkylpipéridinium en C1 -Cf, An--un halogénure -un radical hydroxy -un radical -NR7R8 dans lequel R7 et Rg représentent indépendamment -un atome d’hydrogène -un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en CrQ,. alkylimidazolc en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Q-, An- . alkylimidazolium en Ci-Q-, An-, alkylpyridinium en Ci-Cô An-, . alkylpipéridinium An-, en Ci-Ce. R7 et R§ peuvent former ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle de 4 à 7 chaînons cationique ou non cationique pouvant contenir un ou plusieurs atome d’azote, d’oxygène ou de soufre et pouvant lui-même être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents chois parmi hydroxy, amino, mono(hydroxy)alkylamino en CrQ,, di(hydroxy)alkylamino en Ci-Cô alcoxy en CrQ,, tri(hydroxy)alkylammonium en C1 -Cf,, alkylimidazolium en Ci-Cô, alkylpyridinium en C1 -Q-, ou alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cô, • Rftreprésente : -un atome d’hydrogène -un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en CrQ,.alkylimidazolc en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en C1 -Q-, An- . alkylimidazolium en C1 -Q-, An- , alkylpyridinium en Ci-Cô An- . alkylpipéridinium en Ci-Q-, An--un radical alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en C|-Co. alkylimidazolc en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en C1 -Ce An- . alkylimidazolium en C1 -Ce An- , alkylpyridinium en C1 -Cf, An- , alkylpipéridinium en C1 -Cf, An--un halogénure -un radical hydroxy -un radical -NR9R10 dans lequel R9 et Rio représentent indépendamment -un atome d’hydrogène -un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en C i -Q,. alkylimidazole en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Cf, An-alkylimidazolium en Ci-Cô An-, alkylpyridinium en Ci-Ce An-, alkylpipéridinium An-, en C i -Ce. alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié R9 et Rio peuvent former ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non aromatique de 4 à 7 chaînons cationique ou non cationique pouvant contenir un ou plusieurs atome d’azote, d’oxygène ou de soufre et pouvant lui-même être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents chois parmi hydroxy, amino, mono(hydroxy)alkylamino en CrQ„ di(hydroxy)alkylamino en C1 -Q, alcoxy en CrQ„ tri(hydroxy)alkylammonium en C1 -Ce . alkylimidazolium en C|-Cô. alkylpyridinium en C1 -Ce ou alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cô-, • X représente : -un radical hydroxy -un radical alcoxy en CrQ, linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en C1 -Ce. alkylimidazole en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en C1 -Ce An- . alkylimidazolium en Ci-Q, An- , alkylpyridinium en CrQ, An- , alkylpipéridinium en C1 -Cf, An--un radical -NR11R12 dans lequel Ru et R12 représentent indépendamment -un atome d’hydrogène -un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en C1 -Ce. alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié , alkylimidazole en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en C1 -Cf, An- , alkylimidazolium en C1 -Cf, An-, alkylpyridinium en CrQ, An- ,alkylpipéridinium en C|-C(, An-
Ru et R12 peuvent former ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non aromatique de 4 à 7 chaînons cationique ou non cationique pouvant contenir un ou plusieurs atome d’azote, d’oxygène ou de soufre et pouvant lui-même être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxy, amino, mono(hydroxy)alkylamino en Ci-Cô, di(hydroxy)alkylamino en Ci-Ce alcoxy en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Cô , alkylimidazolium en Ci-Cô, alkylpyridinium en Q-Cô ou alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cô, étant entendu que lorsque le composé de formule (I) est chargé positivement, alors il comporte autant de contre-ion(s) anionique(s) An' que de charge cationique(s) pour arriver à l’électroneutralité de la molécule.
Les composés selon l’invention, tels que définis ci-dessus, sont utilisés pour colorer les fibres kératiniques. Ils permettent d’obtenir une coloration aux nuances variées, puissante, chromatique, esthétique, peu sélective. En outre, les colorations obtenues à partir des colorants (I) présentent une bonne tenue et résistent bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux tels que les shampooings, la lumière, la sueur et les déformations permanentes.
La présente invention a aussi pour objet l’utilisation d’au moins un de ces composés choisis parmi les composés de formule (I) telle que définie dans la présente invention, leurs isomères optiques, isomères géométriques et tautomères, ainsi que leurs sels d’addition avec un acide ou une base et leurs solvatés, pour colorer des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Un autre objet de l’invention est une composition pour la coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé selon l’invention.
La présente invention a également pour objet un procédé pour la coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre une telle composition. D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... ». L’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ».
Dans le cadre de l’invention, sauf indication contraire, on entend par radical alkyle, les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés.
Les cycles saturés ou insaturés, éventuellement condensés, peuvent être aussi éventuellement substitués.
Les radicaux alkyles sont des radicaux hydrocarbonés, saturés, linéaires ou ramifiés, généralement en Ci-Cio, particulièrement en Ci-Cio, de préférence les radicaux alkyles en Ci-Cô, tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle et hexyle.
Les radicaux alcényles sont des radicaux hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, en C2-C10, insaturés, comprenant au moins une double liaison; particulièrement les radicaux alcényles en C2-C6, tels qu’éthylène, propylène, butylène, pentylène, 2-méthylpropylène et décylène.
Les radicaux alcynyles sont des radicaux hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, en C2-C10, insaturés, comprenant au moins une triple liaison; particulièrement les radicaux alcynyles en C2-C6.
Les radicaux alcoxy sont des radicaux alkyle-oxy avec alkyle tel que défini précédemment, de préférence en C1-C10, tels que méthoxy, éthoxy, propoxy et butoxy.
Les radicaux alcoxy-alkyles sont de préférence les radicaux (alcoxy en Ci-C2o)-(alkyle en C1-C20), tels que méthoxyméthyle, éthoxyméthyle, méthoxyéthyle et éthoxyéthyle.
Par « interrompu », on entend au sens de la présente invention que le groupe alkyle est interrompu sur la chaine carbonée dudit alkyle par un ou plusieurs hétéroatomes. On peut citer par exemple -Ak-O-Ak”, -Ak-N(R)-Ak”, -Ak-O-Ak’-N(R)-Ak”, -Ak-N(R)-Ak’-N(R)-Ak”, ou -Ak-O-Ak’-O-Ak”, avec Ak et Ak’ représentant des groupes alkylènes en C1-C4 et Ak” un groupe alkyle en C1-C4.
Les halogènes sont de préférence choisis parmi les atomes de fluor, de chlore, de brome et d’iode.
Les radicaux « alkylcarbonyles » sont des radicaux alkyl-carbonyle avec alkyle tel que défini précédemment, de préférence en C1-C10, tels que acétyle.
Les radicaux « alcoxycarbonyles » sont des radicaux -0-C(0)-alkyle avec alkyle tel que défini précédemment, comme par exemple acétate, propionate, citrate, tartrate, gluconate et lactate.
Les radicaux « alkyles », « alcényles », « cycliques », « cycloalkyles », lorsqu’ils sont substitués, sont substitués par au moins un substituant porté par au moins un atome de carbone, choisi parmi 1) un atome d’halogène, un groupement choisi parmi 2) hydroxyle ; 3) oxo ; 4) alcoxy en C1-C2 ; 5) alcoxycarbonyle en Ci-C10 ; 6) alkylcarbonyle en C1-C10 ; 7) (poly)-hydroxyalkyle en C2-C4 ; 8) (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4; 9) amino ; 10) ammonium quaternaire -N+R’R”R”’, M" pour lequel R’, R”, R”’, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement alkyle en C1-C4; et M" représente un contre-ion anionique, en particulier un halogénure ; 11) héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ; 12) hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C4, préférentiellement méthyle ; 13) amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1 -Ce éventuellement porteurs d’au moins i) un groupement hydroxy, ii) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C3, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé, comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote, iii) ammonium quaternaire -N+R’R”R”\ M" pour lequel R’, R”, R”’, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement alkyle en C1-C4, et M" représente un contre-ion anionique, en particulier un halogénure, iv) hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons, éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C4, préférentiellement méthyle ; 14) acylamino (-NR-C(O)R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2 ; 15) carbamoyle ((R)2N-C(0)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy ; 16) alkylsulfonylamino (R’S(0)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en Ci-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy et le radical R’ représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ; 17) aminosulfonyle ((R)2N-S(0)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy ; 18) carboxy sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ; 19) cyano ; 20) nitro ; 21) nitroso ; 22) phénoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, 23) phénylcarbonyloxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ; 24) phényloxycarbonyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ; et 25) un groupement phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy.
Les radicaux « aryles », « hétérocycliques », « hétéroaryles » ou la partie aryle, hétéroaryle ou hétérocyclique des radicaux lorsqu’ils sont substitués, sont substitués par au moins un substituant porté par au moins un atome de carbone, choisi parmi : 1) halogène ; 2) alkyle en C1-C10, de préférence en Ci-Cg, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alcoxy en Ci-C2, iii) (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, iv) acylamino, v) amino substitué par deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxy ou, les deux radicaux pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l’azote ; 3) hydroxyle ; 4) alcoxy en C1-C2 ; 5) alcoxycarbonyle en Ci-Cio ; 6) alkylcarbonyloxy en C1-C10, 7) (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4 ; 8) amino ; 9) héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ; 10) hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C4, préférentiellement méthyle ; 11) amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C6 éventuellement porteurs d’au moins i) hydroxy, ii) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C3, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé, comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote, iii) ammonium quaternaire -N+R’R”R”’, M' pour lequel R’, R”, R”’, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement alkyle en C1-C4; et M' représente un contre-ion anionique, en particulier un halogénure, iv) hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C4, préférentiellement méthyle ; 12) ammonium quaternaire -N+R’R”R”\ M" pour lequel R’, R”, R”’ et M' sont tels que définis précédemment ; 13) acylamino (-N(R)-C(0)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2 ; 14) carbamoyle ((R)2N-C(0)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy ; 15) alkylsulfonylamino (R’S(0)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy et le radical R’ représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ; 16) aminosulfonyle ((R)2N-S(0)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy ; 17) carboxy sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ; 18) cyano ; 19) nitro ; 20) nitroso ; 21) polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle ; 22) carboxy ; 23) phénylcarbonyloxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ; 24) phényloxycarbonyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ; 25) phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ou alcoxy ; et 26) phénoxy.
Par radical « amino éventuellement substitué », on entend un groupe amino qui peut porter un ou deux 1) radicaux alkyle, identiques ou différents, en Ci-Cô éventuellement porteurs d’au moins : i) un groupement hydroxy, ii) un groupement amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C3, lesdits radicaux alkyle ou alors les deux radicaux alkyle forment avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ; 2) -C(0)(alkyl), le groupement alkyle pouvant éventuellement être substitué ; 3) -C(0)0(alkyl), le groupement alkyle pouvant éventuellement être substitué ; 4) -C(0)NH(alkyl), le groupement alkyle pouvant éventuellement être substitué ; 5) -S02(alkyl), le groupement alkyle pouvant éventuellement être substitué.
Les radicaux « cycliques » sont des radicaux mono ou polycycliques, condensés ou non, saturés ou insaturés, aromatiques ou non, comprenant de 4 à 30 chaînons carbonés, préférentiellement de 5 à 15 atomes de carbone, éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes ou groupes tels que définis précédemment, notamment un ou plusieurs groupes alkyles, alcoxy, carboxy, hydroxy, amine ou oxo.
Les radicaux « aryles » sont des radicaux carbonés mono ou polycycliques, condensés ou non, comprenant préférentiellement de 6 à 20 atomes de carbone et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement choisis parmi les radicaux phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, et tétrahydronaphtyle ; plus préférentiellement les radicaux aryles de l’invention sont des radicaux phényles.
Les radicaux « hétérocycliques » sont des radicaux mono ou polycycliques, condensés ou non, saturés ou insaturés, aromatiques ou non, éventuellement cationiques, comprenant de 4 à 30 chaînons, préférentiellement de 5 à 15 chaînons, dans au moins un cycle au moins un chaînon est un hétéroatome, en particulier choisis parmi O, N et S, de préférence comprenant de 1 à 6 hétéroatomes en particulier O ou N, éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes ou groupes tels que définis précédemment, notamment un ou plusieurs groupes alkyles, alcoxy, carboxy, hydroxy, amine ou oxo.
Lorsque l’hétérocycle est cationique, alors ce dernier est porteur d’une charge cationique à l’intérieur du cycle (endocyclique) ou à l’extérieur du cycle (exocyclique) i.e. l’hétérocycle est substitué par un groupe cationique.
Les radicaux « hétéroaryles » sont des radicaux mono ou polycycliques, condensés ou non, comprenant préférentiellement de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement les radicaux hétéroaryles sont choisis parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthylyle et leurs sels d’ammonium.
Parmi les radicaux hétérocycliques utilisables dans l’invention, on peut particulièrement citer les groupes furyle, pyrannyle, pyrrolyle, pipérazinyle, pipérydinyle, morpholinyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyridyle, thiényle. De préférence, les groupes hétérocycliques sont des groupes condensés hétéroaryles tels que des groupes benzofurannyle, chromènyle, xanthényle, indolyle, isoindolyle, quinolyle, isoquinolyle, chromannyle, isochromannyle, indolinyle, isoindolinyle, coumarinyle, isocoumarinyle, ces groupes pouvant être substitués, en particulier par un ou plusieurs groupes hydroxy non adjacents.
Les radicaux « hétérocycloalkyle » sont des radicaux hétérocycliques tels que définis précédemment, saturés, tels que tétrahydrofuranyle, tétrahydropyranyle, pipérazinyle, pipérydinyle, morpholinyle.
Les radicaux cycloalkyle sont des radicaux cycliques tels que définis précédemment, de préférence monocyclique en C4-C8, saturés, tel que cyclobutyle, cyclopentyle, ou cyclohexyle. Les radicaux cycloalkyles peuvent être substitués, en particulier par des groupes alkyles, alcoxy, acide carboxylique, hydroxy, amine et cétone.
Par « contre-ion anionique », on entend un anion ou un groupement anionique issu de sel d’acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du colorant ; plus particulièrement le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les Ci-Cô alkylsulfonates : Alk-S(0)20" tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(0)20' tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates :Alk-0-S(0)0" tels que le méthylsulfate et l’éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-0-S(0)0" tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alkoxysulfates : Alk-0-S(0)20" tel que le méthoxy sulfate et l’éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-0-S(0)20", xiii) les phosphates 0=P(0H)2-0,0=P(0 )2-OH 0=P(0 )3 , H0-[P(0)(0 )]W-P(0)(0 )2 avec w étant un entier ; xiv) l'acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate, xvii) le le disulfate disulfate (0=)2S(0")2 ou SO42" et le monosulfate HSO4.
Le contre-ion anionique, issu de sel d’acide organique ou minéral, assure l’électroneutralité de la molécule ainsi il est entendu que lorsque Γanion comprend plusieurs charges anioniques alors le même anion peut servir à Γ électroneutralité de plusieurs groupes cationiques dans la même molécule ou alors peut servir à Γélectroneutralité de plusieurs molécules ; par exemple un colorant de formule (I) qui contient deux chromophores cationiques peut contenir soit deux contres ions anioniques « monochargés » ou soit contient un contre ion anionique « bichargé » tel que (0=)2S(0')2 ou 0=P(0 )2-0H.
Dans le cadre de l’invention, on entend par dérivé de formule (I) toutes formes mésomères, tautomères ou isomères optiques ou géométriques.
Par sels d’addition, on entend les sels d'acides organiques ou minéraux physiologiquement acceptables des composés de formule (I) .
Les composés de formule (I) peuvent être éventuellement salifiés par des acides minéraux forts tels que par exemple HCl, HBr, HI, H2SO4, H3PO4, ou des acides organiques tels que, par exemple, l’acide acétique, lactique, tartrique, citrique ou succinique, benzènesulfonique, para-toluènesulfonique, formique, méthanesulfonique.
Par ailleurs, les sels d'addition utilisables dans le cadre de l'invention sont également choisis parmi les sels d'addition avec une base cosmétiquement acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines.
Les composés de formule (I) peuvent aussi se trouver sous forme de solvatés, par exemple, un hydrate ou un solvaté d’alcool linéaire ou ramifié tel que l’éthanol ou l’isopropanol.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les composés de formule (I) sont cationiques.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention les composés de formule (I) sont non cationiques.
Selon un mode de réalisation préféré, dans la formule (I), Ri et R2 représentent un atome d’hydrogène
Selon un mode de réalisation avantageux de l’invention, lorsque le composé de formule (I) est tel que K représente un radical de formule (II), R4 représente un radical alkyle en Ci-Ce linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en C i-Ce. alkylimidazole en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Cô An- . alkylimidazolium en C i -Ce An- . alkylpyridinium en C i -Ce An-alkylpipéridinium en C i -Cf, An- Plus préférentiellement R4 désigne un radical alkyle en C1 -Cf, linéaire ou ramifié, préférentiellement en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, en particulier non substitués et de préférence encore, R4 désigne un radical méthyle.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, lorsque le composé de formule (I) est tel que K représente un radical de formule (II), X désigne, selon un premier mode de réalisation préféré, un radical -NR11R12.
Selon une première variante, X désigne un radical -NR11R12 dans lequel Ru et R12 désignent : -un atome d’hydrogène -un radical alkyle en C1 -Ce linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en C1-Q,. alkyle en CrQ, linéaire ou ramifié, alkylimidazole en CrQ,, alkylimidazolium en C1 -Ce An- . de préférence substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, alkylimidazolium en Ci-Cô An-
De préférence, Ru et R12 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un radical hydroxyéthyle, un radical éthyle, un radical isopropyle, un radical propyl-imidazolium, An- substitué par un radical méthyle.
Selon une seconde variante, X désigne un radical un radical -NR11R12 dans lequel Ru et R12 forment ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non aromatique de 4 à 7 chaînons cationique ou non cationique, pouvant contenir un ou plusieurs atome d’azote, d’oxygène ou de soufre et pouvant lui-même être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxy, amino, mono(hydroxy)alkylamino en CrQ,, di(hydroxy)alkylamino en C1 -Cf, alcoxy en CrQ,, tri(hydroxy)alkylammonium en C|-CV, , alkylimidazolium en C1 -Ce. alkylpyridinium en Ci-C(, ou alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cô-
De préférence, X désigne un radical un radical -NR.nR.12 dans lequel Ru et R12 forment ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non aromatique de 5 ou 6 chaînons, cationique ou non cationique, pouvant contenir un ou plusieurs atome d’azote, et pouvant lui-même être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxy, amino, mono(hydroxy)alkylamino en Ci-Cô, di(hydroxy)alkylamino en C|-Cô alcoxy en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Cô , alkylimidazolium en Ci-Cô, alkylpyridinium en C1 -C() ou alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cô. Plus préférentiellement, X désigne un radical un radical -NR11R12 dans lequel Ru et R12 forment ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non aromatique de 5 ou 6 chaînons, de préférence 5 chaînons, cationique ou non cationique, de préférence cationique, pouvant contenir un ou deux atomes d’azote, et pouvant lui-même être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxy, amino, mono(hydroxy)alkylamino en Ci-Cô, di(hydroxy)alkylamino en Ci-Cô alcoxy en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Cô , ou alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cô, de préférence tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Cô, plus préférentiellement trialkylammonium en C1-C6.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, lorsque le composé de formule (I) est tel que K représente un radical de formule (II), X désigne, selon un second mode de réalisation préféré, un radical hydroxy.
Selon un mode de réalisation de l’invention, dans la formule (I) lorsque K représente un radical de formule (IV), R’4 désigne de préférence : -un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Cô, de préférence éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Cô. -un radical alcoxy en Q-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en C i -Ce, de préférence éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Cf, -un halogénure.
Selon un mode de réalisation particulier, dans la formule (I), Lorsque K représente un radical de formule (III), R5 représente avantageusement un radical -NR7R8.
Selon une variante, R5 représente un radical -NR7R8 dans lequel R7 et Rx désignent indépendamment : -un atome d’hydrogène -un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Ce. alkylimidazole en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en C|-Cô An-alkylimidazolium en CpCf, An-, alkylpyridinium en Q-Cô An-, alkylpipéridinium An-, en Ci-Cf, et de préférence, dans lequel R7 et Rg désignent indépendamment : -un atome d’hydrogène -un radical alkyle en Ci-Cf, linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Ce, Selon une variante préférée, R5 représente un radical -NR7R8 dans lequel R7 et Rg désignent un atome d’hydrogène
Selon un mode de réalisation, lorsque le composé de formule (I) est tel que K représente un radical de formule (ΙΠ), Rô représente avantageusement un radical -NR9R10.
De préférence R9 et Rio forment ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non aromatique de 4 à 7 chaînons cationique ou non cationique pouvant contenir un ou plusieurs atome d’azote, d’oxygène ou de soufre et pouvant lui-même être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxy, amino, mono(hydroxy)alkylamino en Ci-Ce, di(hydroxy)alkylamino en C i -Ce alcoxy en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Ce, alkylimidazolium en Ci-Ce, alkylpyridinium en Ci-Ce ou alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Ce-
Plus préférentiellement, R9 et Rio forment ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un cycle pipérazinium substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cô, et encore plus préférentiellement un cycle N-diméthylpipérazinium.
Selon un autre mode de réalisation, lorsque le composé de formule (I) est tel que K représente un radical de formule (ΠΙ), R6 représente avantageusement un radical alcoxy en Ci-Ce linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Cô, alkylimidazole en C1 -Ce, tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Cô An- , alkylimidazolium en Ci-Ce An- , alkylpyridinium en Ci-Ce An-alkylpipéridinium en C1-C6 An- De préférence, Ré représente un radical alcoxy en Ci-Cé linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en C1-C6,.
Plus préférentiellement, R6 représente un radical alcoxy en Ci-Ce linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un radical choisi parmi hydroxyle, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Ce, tel que le radical -O-(CH2)2-OH. A titre d'exemples de colorants de formule (I), on peut citer les composés présentés ci-dessous :
ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, tautomères, solvatés et sels d’addition.
Les composés (I) de l’invention peuvent être synthétisés en faisant réagir les composés de formule A ci-dessous avec les composés (II’), (III’) ou (IV’) ci-dessous en présence d’un agent oxydant, l’oxydant pouvant être de l’air ou de l’eau oxygénée :
Ce principe de réactivité est notamment décrit dans les références bibliographiques ci-jointes : FR3006182, FR3006181, WO2013087768, FR2983710.
La présente invention a également pour objet une composition pour la coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture notamment des fibres kératiniques telles que les cheveux, au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment, ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, tautomères, ainsi que leurs sels d’addition avec un acide ou une base, et leurs solvatés tels que les hydrates.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les composés de formule (I) tels que définis précédemment représentent de 0,01 à 15%, plus particulièrement de 0,05 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition tinctoriale utile dans le cadre de l'invention peut de plus comprendre une base d'oxydation. Cette base d'oxydation peut être choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées en teinture d'oxydation, par exemple les para-phénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la Ν,Ν-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la Ν,Ν-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(P-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(P-h y d ro x y é t h y 1 ) a m i η o 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(P-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-P-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro-paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(P-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la Ν,Ν-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N - ( β ,γ-d i h ydro x y p ro p y 1 ) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2^-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2^-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(P-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4 aminophenyl pyrrolidine, la 2 thiényl paraphénylène diamine, le 2-β hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 2-(2,5-diaminophényl)éthanol, la 2-(méthoxyméthyl)benzène-l,4-diamine, le 3(-2,5- diaminophényl)propane-l-ol, le chlorure de l-{3-[(4-aminophényl)amino]propyl}-3-méthyl-lH-imidazol-3-ium et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2^-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2^-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2^-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-(2,5-diaminophényl)éthanol, la 2-(méthoxyméthyl)benzène-l,4-diamine, la 3(-2,5- diaminophényl)propane-l-ol, le chlorure de l-{3-[(4-aminophenyl)amino]propyl}-3-méthyl-lH-imidazol-3-ium et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-^-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-^-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-^-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino-3'-méthylphényl) éthylènediamine, le l,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(P-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques et les dérivés de type pyrazolo[l,2a]pyrazol-l-one et les dérivés de type pyrazolopyridines tels que décrits dans les demandes de brevet européen Nos 1 792 903 et 1 792 606.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-(β-méthoxyéthyljainino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2 359 399 ; JP 88-169 571 ; JP 05 163 124 ; EP 0 770 375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2 750 048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5-diméthyl pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; la 2,7-diméthyl pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol, le 2-(7-amino pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo[l,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, le 2-[(7-amino-pyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol, la 5,6-diméthyl pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2,6-diméthyl pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 2, 5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine, la 3-amino-5-méthyl-7-imidazolylpropylamino pyrazolo-[l,5-a]-pyrimidine et leurs sels d'addition avec un acide et leurs formes tautomères, lorsqu’il existe un équilibre tautomérique.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1 -(β-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino l-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4.5- diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4.5- diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(P-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés de type pyrazolo[l,2a]pyrazol-l-one, on peut citer les composés comme le 2,3-diamino-6,7-dihydro,lH-5H-pyrazolo[l,2a]pyrazol-l-one.
La composition tinctoriale utile dans le cadre de l'invention peut contenir de plus un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques et les coupleurs hétérocycliques. A titre d'exemples, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-Ν-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5-aminophénol, le 3-amino phénol, le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino l-(B-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(B-hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le l,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le l-B-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, Γα-naphtol, le 2 méthyl-l-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino- 2.6- diméthoxypyridine, le l-N-(B-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2.6- bis-(B-hydroxyéthylamino)toluène et leurs sels d'addition avec un acide. D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre de l'invention pour les bases d'oxydation et les coupleurs sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
Si la ou les bases d'oxydation sont présentes dans la composition tinctoriale selon l’invention, sa ou leur quantité varie de préférence de 0,001 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,005 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition. S’ils sont présents, le ou les coupleurs sont en général présents en une quantité allant de 0,001 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,005 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition tinctoriale utile dans le cadre de l'invention peut éventuellement comprendre au moins un colorant direct additionnel conventionnellement utilisé pour la teinture des fibres kératiniques. Celui-ci peut être choisi parmi les espèces cationiques ou non ioniques. A titre d'exemples non limitatifs, on peut citer les colorants benzéniques nitrés, les colorants azoïques, azométhiniques, méthiniques, tétraazapenthaméthiniques, anthraquinoniques, naphtoquinoniques, benzoquinoniques, phénotiaziniques indigoïdes, xanthéniques, phénanthridiniques, phtalocyanines, ceux dérivés du triarylméthane et les colorants naturels, seuls ou en mélanges.
Il peut par exemple être choisi parmi les colorants benzéniques nitrés rouges ou orangés suivants : le l-hydroxy-3-nitro-4-N-(y-hydroxypropyl)amino benzène, le N-(β - h y d ro x y é t h y 1 ) a m i η o - 3 - n i t ro - 4 - a m i η o benzène, le l-amino-3-méthyl-4-N-(P- hydroxyéthyl)amino-6-nitro benzène, le l-hydroxy-3-nitro-4-N-(P-hydroxyéthyl)amino benzène, le l,4-diamino-2-nitrobenzène, le l-amino-2-nitro-4-méthylamino benzène, la N-(P-hydroxyéthyl)-2-nitro-paraphénylènediamine, le l-amino-2-nitro-4-(P-hydroxyéthyl)amino-5-chloro benzène, la 2-nitro-4-amino-diphénylamine, lel-amino-3-nitro-6-hydroxybenzène, le l-(P-aminoéthyl)amino-2-nitro-4-(P-hydroxyéthyloxy) benzène, le l-(P,y-dihydroxypropyl)oxy-3-nitro-4-(P-hydroxyéthyl)amino benzène, le l-hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène, le l-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène, le 1-méthoxy-3-nitro-4-(P-hydroxyéthyl)amino benzène, la 2-nitro-4'- hydroxydiphénylamine, le 1 -amino-2-nitro-4-hydroxy-5-méthylbenzène.
Le colorant direct additionnel peut aussi être choisi parmi les colorants directs benzéniques nitrés jaunes et jaune-verts, on peut par exemple citer les composés choisis parmi : le l^-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène, le l-méthylamino-2-n i t ro - 5 - (β, y- d i h y d ro x y p ro p y 1 ) o x y benzène, le l-^-hydroxyéthyl)amino-2-méthoxy-4-nitrobenzène, le l-^-aminoéthyl)amino-2-nitro-5-méthoxy-benzène, le 1,3-άΐ(β-hydroxyéthyl)amino-4-nitro-6-chlorobenzène, le l-amino-2-nitro-6-méthyl-benzène, le l-(β-hydroxyéthyl)amino-2-hydroxy-4-nitrobenzène, la N-^-hydroxyéthyl)-2-nitro-4-trifluorométhylaniline, l'acide 4-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-benzènesulfonique, l'acide 4-éthylamino-3-nitro-benzoïque, le 4-^-hydroxyéthyl)amino-3-nitro- chlorobenzène, le 4-^-hydroxyéthyl)amino-3-nitro-méthylbenzène, le 4-(β,γ-dihydroxypropyl)amino-3-nitro-trifluorométhylbenzène, le l-^-uréidoéthyl)amino-4-nitrobenzène, le l,3-diamino-4-nitrobenzène, le l-hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène, le l-amino-2-[tris(hydroxyméthyl)méthyl]amino-5-nitro-benzène, le 1-(β- hydroxyéthyl)amino-2-nitrobenzène, le 4-(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitrobenzamide.
On peut aussi mentionner les colorants directs benzéniques nitrés bleus ou violets, comme par exemple le l-^-hydroxyéthyl)amino-4-N,N-bis-^- h y d ro x y é t h y 1 ) a m i η o 2-nitrobenzène, le l-(y-hydroxypropyl)amino 4-N,N-bis-(^- hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, le 1 - ( β - h ydro x yét h y 1 ) a m i no 4-(N-méthyl, Ν-β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, le l-(β-hydroxyéthyl)amino 4-(N-éthyl, Ν-β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, le l-^,Y-dihydroxypropyl)amino 4-(N-éthyl, Ν-β-hydroxyéthyl)amino 2-nitrobenzène, les 2-nitroparaphénylènediamines de formule (III) suivante :
dans laquelle : • Rb représente un radical alkyle en C1-C4, un radical β-hydroxyéthyle ou β-hydroxypropyle ou γ-hydroxypropyle ; • Ra et Rc, identiques ou différents, représentent un radical β-hydroxyéthyle, β-hydroxypropyle, γ-hydroxypropyle, ou β,γ-dihydroxypropyle, l'un au moins des radicaux Rb, Rc ou Ra représentant un radical γ-hydroxypropyle et Rb et Rc ne pouvant désigner simultanément un radical β-hydroxyéthyle lorsque Rb est un radical γ-hydroxypropyle, telles que celles décrits dans le brevet français FR 2 692 572.
Parmi les colorants directs azoïques utilisables selon l’invention, on peut citer les colorants azoïques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772, EP 714954, FR 2 822 696, FR 2 825 702, FR 2 825 625, FR 2 822 698, FR 2 822 693, FR 2 822 694, FR 2 829 926, FR 2 807 650, WO 02/078660, WO 02/100834, WO 02/100369, FR 2 844 269.
Parmi ces composés on peut tout particulièrement citer les colorants suivants : les halogénures de l,3-diméthyl-2-[[4-(diméthylamino)phényl]azo]-lH-Imidazolium, les halogénures de l,3-diméthyl-2-[(4-aminophényl)azo]-lH-Imidazolium, les halogénures ou alkyl sulfates de l-méthyl-4-[(méthylphénylhydrazono)méthyl]-pyridinium.
On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3eme édition : Disperse Red 17,
Acid Yellow 9, Acid Black 1, Basic Red 22, Basic Red 76, Basic Yellow 57, Basic Brown 16, Acid Yellow 36, Acid Orange 7, Acid Red 33, Acid Red 35, Basic Brown 17, Acid Yellow 23, Acid Orange 24, Disperse Black 9.
On peut aussi citer le l-(4’-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-(P-hydroxyéthyl) aminobenzène et l’acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-l-naphtalène sulfonique.
Parmi les colorants directs quinoniques on peut citer les colorants suivants : Disperse Red 15, Solvent Violet 13, Acid Violet 43, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Blue 1, Disperse Violet 8, Disperse Blue 3, Disperse Red 11, Acid Blue 62, Disperse Blue 7, Basic Blue 22, Disperse Violet 15, Basic Blue 99, ,ainsi que les composés suivants : la l-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone, la l-aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone, la 1-aminopropylamino-anthraquinone, la 5-P-hydroxyéthyl-l,4-diaminoanthraquinone, la 2-aminoéthylamino-anthraquinone, la 1,4-bis-(P,y-dihydroxypropylamino)-anthraquinonc.
Parmi les colorants aziniques, on peut citer les composés suivants : Basic Blue 17, Basic Red 2.
Parmi les colorants triarylméthaniques utilisables selon l’invention, on peut citer les composés suivants : Basic Green 1, Acid blue 9, Basic Violet 3, Basic Violet 14, Basic Blue 7, Acid Violet 49, Basic Blue 26, Acid Blue 7.
Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l’invention, on peut citer les composés suivants : la 2-P-hydroxyéthlyamino-5-[bis-(P-4’- hydroxyéthyl)amino]anilino-l,4-benzoquinone, la 2-P-hydroxyéthylamino-5-(2’-méthoxy-4’ -amino)anilino-1,4-benzoquinone, la 3-N(2’ -chloro-4’-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-l,4-benzoquinone imine, la 3-N(3’-chloro-4’-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-l,4-benzoquinone imine, la 3-[4’-N-(éthyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine.
Parmi les colorants de type tétraazapentaméthiniques utilisables selon l’invention, on peut citer les composés suivants : le chlorure de 2-((E)-{(E)-[(l,3-diméthyl-l,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidène)hydrazono]méthyl}diazényl)-l,3-diméthyl-lH-imidazol-3-ium ; le chlorure de 2-{(E)-[(lZ)-N-(l,3-diméthyl-l,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidène)éthanehydrazonoyl] diazényl} -1,3 -diméthyl-1H-imidazol-3-ium ; le chlorure de 4-méthoxy-2-((E)-{(lE)-l-[(2E)-(4-méthoxy-l-méthyl-pyridin-2(lH)-ylidène)hydrazono]éthyl}diazényl)-l-méthylpyridinium ; le chlorure de 1 -méthyl-2-((E)- {( 1E)-1 - [(2E)-( 1 -méthylpyridin-2( 1H)- ylidène)hydrazono]éthyl}diazényl)pyridinium ; le chlorure de l-(2-hydroxyéthyl)-2-[(E)-(( ΙΕ)-1 - {(2E)- [ 1 -(2-hydroxyéthyl)pyridin-2( 1H)- ylidène]hydrazono}éthyl)diazényl]pyridinium ; le chlorure de l-méthyl-2-((E)-{(E)-[(2Z)-(l-méthylpyridin-2(lH)-ylidène)hydrazono]méthyl}diazényl)pyridinium ; l’acétate de l-(2-hydroxyéthyl)-2-[(E)-((E)-{(2E)-[l-(2-hydroxyéthyl)pyridin-2(lH)-ylidène]hydrazono} méthyl)diazényl]pyridinium.
Parmi les colorants directs additionnels naturels utilisables selon l’invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l’acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. S'ils sont présents, la teneur en colorants directs additionnels dans la composition varie en général de 0,001 à 20%, et de préférence de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids de la composition.
Le milieu approprié pour la teinture, appelé aussi support de teinture, comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau.
Plus particulièrement, les solvants organiques sont choisis parmi les monoalcools ou les diols, linéaires ou ramifiés, de préférence saturés, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone, tels que l’alcool éthylique, l’alcool isopropylique, l'hexylèneglycol (2-méthyl 2,4-pentanediol), le néopentylglycol et le 3-méthyl-l,5-pentanediol ; les alcools aromatiques tels que l’alcool benzylique, l’alcool phényléthylique ; les glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d’éthylèneglycol, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ; ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol, notamment en C1-C4, comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol, seuls ou en mélange.
Les solvants usuels décrits ci-dessus, s'ils sont présents, représentent habituellement de 1 à 40% en poids, plus préférentiellement de 5 à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition tinctoriale utile dans le cadre de l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Ces adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20% en poids par rapport au poids de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition tinctoriale utile dans le cadre de l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Le pH de la composition tinctoriale utile dans le cadre de l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l’aide de systèmes tampons classiques. La modification du pH dans ces intervalles favorisera la formation des composés (I).
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux comme par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide nitrique, l'acide sulfurique ou les acides organiques comme par exemple les composés comprenant au moins une fonction acide carboxylique comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, une fonction acide sulfonique, une fonction acide phosphonique ou une fonction acide phosphorique.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (IV) suivante :
dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C4-C4. L’agent oxydant sera aussi nécessaire pour l’obtention d’un éclaircissement simultané des fibres kératiniques (coloration éclaircissante) et/ou lorsque la composition contient des bases d’oxydation ou des coupleurs.
La composition selon l’invention peut en outre renfermer un ou plusieurs agents oxydants. L’agent oxydant peut être choisi parmi le peroxyde d’hydrogène, le peroxyde d’urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates, ainsi que les enzymes parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. De préférence, l’agent oxydant sera le peroxyde d’hydrogène.
Dans le cas où l’agent oxydant ou les agents oxydants seront présents dans la composition tinctoriale selon l’invention, sa quantité ou leur quantité variera de préférence de 5 à 100 % en poids, mieux de de 50 à 100 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition tinctoriale utile dans le cadre de l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
La présente invention a également pour objet l’utilisation des composés de formules (I) tels que définis précédemment, ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, tautomères et leurs sels d’addition avec un acide ou une base et leurs solvatés pour colorer les fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Le procédé de coloration de l’invention comprend l’application sur les fibres kératiniques d’au moins une composition tinctoriale telle que définie ci-dessus.
Lorsqu’un agent oxydant est mis en œuvre, il peut être présent dans la composition de l’invention. Π peut aussi être appliqué séparément, en pré ou post traitement. L’application de la composition de l’invention peut être ou non suivie d’un rinçage.
Le temps de pose de la composition tinctoriale est généralement compris entre 3 et 60 minutes, de préférence entre 5 et 40 minutes, encore plus préférentiellement entre 10 et 30 minutes.
La température d'application est généralement mise en œuvre à la température ambiante, de préférence entre 25 et 55 °C.
La présente invention a également pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou kit permettant de mettre en œuvre le procédé pour la coloration des fibres kératiniques décrit ci-dessus.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES
Exemple 1 : Synthèse du chlorhydrate de 6-[(Z)-4-Amino-2,3-diméthyl-phénylimino]-2,3,4,6-tétrahydro-quinolin-7-ylamine (1)
Dans un ballon de 500ml, 9,91g de 2,3-diméthyl-benzène-l,4-diamine dichlorhydratée (commercial) (a) et 10,48g de l,2,3,4-tétrahydro-quinolin-7-ylamine dichlorhydratée (commercial) (b) sont ajoutés à 250 ml d'eau et le pH est ajusté à 9,5 avec de l'ammoniaque à 20%. Après 72 heures d’agitation la gomme formée est purifiée par chromatographie sur colonne de silice. 2,98g de produit sont récupérés avec une pureté de 92%. Après lavage de la poudre avec de l’acétonitrile, 2,35g de 6-[(Z)-4-Amino-2,3-diméthyl-phénylimino]-2,3,4,6-tetrahydro-quinolin-7-ylamine (1) sont obtenus avec une pureté de 95%.
Les analyses RMN et masse sont conformes à la structure (1) attendue.
Exemple 2 : Synthèse du 4-{3-[7-Amino-3,4-dihydro-2H-quinolin-(6E)-ylideneamino]-pyrazolo[l,5-a]pyridin-2-yl}-l,l-diméthyl-piperazin-l-ium chloride (2)
0,722g de 4-(3-Amino-pyrazolo[ 1,5-a]pyridin-2-yl)-1,1-diméthyl-piperazin- 1-ium chloride chlorhydraté (décrit dans FR3022454) (c) et 0,502g de 1,2,3,4-tétrahydro-quinolin-7-ylamine dichlorhydratée (commercial) (b) sont ajoutés dans 15 ml d'eau puis le pH est ajusté à 9,5 avec de l'ammoniaque 20%. Après 24 heures d’agitation, 100 ml d'isopropanol sont ajoutés et le milieu réactionnel est évaporé à sec. 20 ml de méthanol sont additionnés à la poudre résultante et après filtration de l’insoluble (chlorure d’ammonium) le filtrat est concentré. 788 mg de composé (2) sont ainsi obtenus sous forme d’une poudre bleu-noire.
Les analyses RMN et masse sont conformes à la structure (2) attendue.
Exemple 3 : Synthèse du 3-Amino-2-[7-amino-3,4-dihydro-2H-quinolin-(6E)- ylideneamino]-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[l,2-a]pyrazol-l-one chloride (3)
0,288 mmoles de 2,3-diamino-6,7-dihydro-lH,5H-pyrazolo[l,2-a]pyrazol-l-one diméthanesulfonate (100 mg, 1 équivalent) (commercial) (d) et 0,288 mmoles de 1,2,3,4-tétrahydroquinolin-7-amine dihydrochloride (63,8 mg, 1 équivalent) (commercial) (b) sont introduits dans un ballon de 25 ml contenant 5 ml d’eau, 1 ml d’ammoniaque à 20% et 0,5 ml d’eau oxygénée à 6%. Le milieu réactionnel est agité à température ambiante pendant 2 heures puis concentré au rotovapor pour conduire à 170 mg d’un solide noir.
Une chromatographie du solide noir sur silice en phase normale réalisée avec un éluant constitué de dichlorométhane et de méthanol permet d’obtenir 14,5 mg de chlorure de (6E)-7-amino-6-[(3-amino-l-oxo-6,7-dihydro-lH,5H-pyrazolo[l,2-a]pyrazol-2-yl)imino]-2,3,4,6-tétrahydroquinolinium (3) sous forme d’une poudre noire avec un rendement de 16%.
Les analyses RMN et masse sont conformes à la structure (3) attendue.
Exemple 4 : compositions de coloration
Les compositions tinctoriales suivantes sont préparées à partir des ingrédients indiqués dans le tableau ci-dessous :
1,25 g de chaque composition 1 et 2 est appliqué sur une mèche de 0,25 g de cheveux gris à 90 % de blancs. Après 30 minutes de pose à température ambiante, la mèche est rincée, lavée avec un shampooing standard puis séchée.
On a évalué les couleurs des mèches ainsi obtenues dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre MINOLTA CM-3610d , les valeurs étant exploitées avec le logiciel Spectra Magix NX)
Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement L* : l’intensité de la couleur, a* : indique l'axe de couleur vert/rouge et b* : l'axe de couleur bleu/jaune. Pour l’intensité, plus la valeur est faible, plus la couleur est sombre et intense.
La variation de la coloration ou gain de la montée de la couleur est la différence de couleur entre les mèches de cheveux traitées avec la composition selon l’invention, et les mèches non-traitées, est mesurée par (ΔΕ) selon l'équation suivante :
Dans cette équation, L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur cheveux colorés BN selon l’invention et Lo*, ao* et bo* représentent les valeurs mesurées selon les mèches non-traitées.
Plus la valeur de ΔΕ est importante, plus le gain de montée de couleur est grand.
Les résultats sont indiqués dans le tableau ci-après.
Claims (20)
- REVENDICATIONS1. Composé de formule (I) suivante, ses isomères optiques, isomères géométriques et tautomères, ainsi que ses sels d’addition avec un acide ou une base et ses solvatés,dans laquelle : • n représente un entier égal à 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, de. préférence égal à 0, étant entendu que lès positions non substituées par un radical R3 portent un atome d’hydrogène, • Ri et R2 représentent indépendamment -un atome d’hydrogène -Un radical alkyle en Ci-Ce linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino pu di(hydroxy)alkylainino en Ci-Cô, alkylimidazole en Ci-Cô, tri(hydrôxy)alkylammonium en Ci-Cô An- , alkylimidazolium en Q-Cô An-, alkylpyridinium en Ci-Cô An-, , alkylpipéridiniüm An-, en Ci-Q Ri et R2 peüvent former ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non aromatique de 4 à 7 chaînons cationique ou non cationique pouvant contenir un ou plusieurs atome d’azote, d’oxygène ou de soufre et pouvant lui-même être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydtoxy, amino, mono(hydroxy)âlkylâmino en CrCô, di(hydroxy)alkylamiho en C[-C6 alcoxy en Ci-Cg, tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Cô An- alkylimidazolium en Ci-Cfi An-, alkylpyridinium en Cr-C6 An- ou alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Ce, • Rj représente : -un radical alkylé en Ci-Cg linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Ce, alkylimidazole en Ci-C&, lri(hydroxy)a!kylammonium en Cj-Cg An-alkylimidazolium en C|-Cô An-, alkylpyridinium en Cj-Cg An-, alkylpipéridinium en C|-C6 An-, • K représente un radical correspondant aux formules générales (II) à (IV) suivantes :dans laquelle : • m représente un entier égal à 0, 1,2,3 ou 4, de préférence égal à 0, 1 Ou 2, étant entendu que les positions non substituées par un radical R4 portent un atome d’hydrogène, • m’ représente un entier égal à 0, 1,2,3 ou 4, de préférence égal à 0,étant entendu que les positions non substituées par un radical R’4 portent un atome d’hydrogène, • p représente un entier égal à Ô, 1 ,2 ,3 ou 4, de préférence égal à 1 ou 2, • R4 représente : -un radical alkyle en Cj-Os linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)àIkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Cj-Ce, alkylimidazole en Ci-Cg, tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-C6 An- j alkylimidazolium en Q-Ce An-, àlkylpyridinium en Cj-C<5 An- ( alkylpipéridinium en Ct-Ce An--un radical alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, moiio(hydrdxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylarnino en Ci-Ce, alkylimidazole en Ci-Ce, tri(hydroxy)aikylammonium en Cj-Cg An- , alkylimidazolium en Ci-Cé An- , alkylpyridinium en Ci-QAn- , alkylpipéridinium en Ci-Ce An--un halogénure • R’4 représente : -un radical alkyle en Cj-Ce linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Ce, alkylimidazole en Ci-Ce, tri(hydroxy)aikylammonium en C)-C6 An- , alkylimidazoliuin en Ci-C6 An-, àlkylpyridinium en Cj-Ce An-, alkylpipéridinium en C1-C6 An--un radical alcoxy en Ci-Ce linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques 6u différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydrôxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Ce, alkylimidazole en Cj-Ce, tii(hydroxy)alkylammonium en Ci-Cg An- ( alkylimidazolium en Cι-Ce An-, àlkylpyridinium en Ci-CeAn-, alkylpipéridinium eii Cj-Ce An--un halogénure • R5 représente : -un atome d’hydrogène -un radical alkyle en Cj-Ce linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)âlkylamino en C1-C6, alkylimidazole en Ci-Ce, tri(hydroxy)alkylammonium en Cj-Cé An- , alkylimidazolium en Ci-C6 An-, àlkylpyridinium en Cj-CeAn-, alkylpipéridinium en C|-Çe An--un radical alcoxy ëft Cj-Cû linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mOno(hydroxy)alkyIarnmo ou di(hydroxy)aIkylamino en Cj-Cû, alkylimidazole en Cj-Cû, tri(hydrQxy)aikylarnmonium en Ci-Cû An- , alkylirnidazolium en Ci-Cû An- , alkylpyridinium en Cj-Cû An-, alkylpipéridinium ên Çj-Cû An--un halogénure -un radicalhydroxy -un radical -NR7R8 dans lequel R7 et R« représentent indépendamment -un atome d’hydrogène -un radical alkyle en Cj-Cû linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkyIaminp ou di(hydroxy)alkylaminô en Cj-Cû, alkylimidazole en Ci-Ce, 1xi(hydroxy)alkylammonium en Ci-Cû An- . alkylirnidazolium en Cj-Cû An-, alkylpyridinium en Ci-Cû An-, alkylpipéridinium An-, èn Ci-Cû, R7 et Re peuvent former ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés lin hétéroeycle de 4 à 7 chaînons cationique ou non cationique pouvant contenir un ou plusieurs atome d’azote, d’oxygène ou de soufre et pouvant lui-même être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents Chois parmi hydroxy, amino, mono(hydroxy)alkylamino en Ci-Cû, di(hydroxy)alkylamino en Cj-Cû alcoxy en Ci-Ce, tri(hydroxy)alkylammoniuin en Cj-Cû , alkylirnidazolium en Cj-Cû, alkylpyridinium en Cj-Cû ou alkyle linéaire ou ramifié en Ci-Cû-, » Rû représente : -un atome d’hydrogène -un radical allcylè en Cj-Cû linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)aîkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Cû, alkylimidazole en Ci-Cgj tri(hydroxy)alkylammonium en C|-Cô An- , alkyiimidazolium en CpCg An- , alkylpyridinîum en Ci-Cô An- , aikylpipéridinium en Cj -Cô An- -nn radical alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mônp(hydrôxy)alkylàmino ou di(hydroxy)alkÿlamino en Ci-C<,,alkylimidazoIe en Cj-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Cô An- , alkyiimidazolium en Ci-C6 An- ,alkylpyridinium en Ci-CgAn- .aikylpipéridinium en Çi-Cô An- -un halogénure -un radical hydroxy -un radical -NR9R10 dans lequel R9 èt Rl0 représentent indépendamment -un atome d’hydrogène -un radical âlkyle en Ci-Cg linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)aikylamino en Ci-Cô, alkylimidazole en Cj-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en Cj-Cô An- , alkyiimidazolium en Ci-Cô An-, alkylpyridinium en Ci-Cô An-, aikylpipéridinium An-, en Ci-C6> alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié R9 et Rio peuvent former ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non aromatique de 4 à 7 chaînons cationique ou non cationique pouvant contenir un ou plusieurs atome d’azote, d’oxygène ou de soufre et pouvant lui-même être substitué par un Ou plusieurs radicaux identiques ou différents chois parmi hydroxy, amino, moiio{hydrôxy)alkylamino en Ci-Cô, di(hÿdroxy)âlkylamino en Ci-Cô alcoxy en C|-Cô, tri(hydroxy)alkylammoïiium en Cj-Cô , alkyiimidazolium en Ci-Ce, alkylpyridinium en Ci-Ce ou alkyle linéaire ou ramifié, en CpCô., • X représente : -un radical hydroxy -un radical alcoxy en Ci-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamiijo en Cj-Cg, alkylimidazole en Ci-Cô, tri(hÿdroxy)alkylammonium en CpCô An- , alkylimidazolium en Ci-Cô An-1 alkylpyridinium en Ci-Cô An-, alkylpipéridinium en C|-Ce An--un radical—NR11R12 dans lequel Rm et R12 représentent indépendamment -un atome d’hydrogène -un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques oü différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamiiio ou di(hydroxy)alkylamino en Cj-C6j alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié , alkylimidazole en Cj-Cô, tri(hydrôxy)alky]ammonium en Ci-Cg An- , alkylimidazolium en Ci-Cô An-, alkylpyridinium en Ci-Cô An- , alkylpipéridinium en Ci-Cô An-Ru et R12 peuvent former ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non aromatique de 4 à 7 chaînons cationique Ou non cationique pouvant contenir un ou plusieurs atome d’azote, d’oxygène ou de soutire et pouvant lui-même être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxy, amino, mono(hydroxy)alkylamino en Ci-Cô, di(hydroxy)alkylaminQ en Ci-Cô alcôxy en Ci-Cô, tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Cô , alkylimidazolium en Ci-Cô, alkylpyridinium en Ci-Cô ou alkyle linéaire ou ramifié en C1-C& étant entendu que lorsque le Composé de formule (I) est chargé positivement, alors il comporté autant de contre-ion(s) anionique(s) An' que de charge cationique(s) pour arriver à l’électroneutralité de la molécule.
- 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Ri et R2 représentent un atome d’hydrogène
- 3. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que n = 0, étant entendu que les positions non substituées par un radical R3 portent un atome d’hydrogène.
- 4. Composé selon l’une quelconque dès revendications précédentes, caractérisé en ce que R4 représente un radical alkyle en Ci-Q linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un pu plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)aIkylamino en CrCé, alkylimidazole en CrQ„ tri(hydrôxy)alkylammohium en C1-C0 An- , alkylimidazolium en Ci-C6 An-alkylpÿridinium en Ci-Cjj An- , alkylpipéridinitini en Ci-Ce An-, An- étant tel que défini dans la revendication 1.
- 5. Composé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R4 représente un radical alkyle en Ci-Gô linéaire ou ramifié, préférentiellement en Cl-G4, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, en particulier non substitués, de préférence R4 désigne un radical méthyle.
- 6. Composé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R’4 désigne : -un radical alkyle en Ci-Ce linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)allcylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Ce, de préférence éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)àlkylamino ou di(hydrôxy)alkylamino en Ci-Cô, -un radical alcoxy en Cj-Cô linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(liydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Ce, de préférence éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Ce -un halogénure.
- 7. Composé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R,5 représente un radical -NR7R.8 dans lequel R? ët Rg désignent indépendamment : -un atome d’hydrogène -un radical alkyle en Ci-Ce linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-Ce, alkyiimidazole en Cj-Cç, tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Ce An-alkylimidazolium en Çi-Ce An-, alkylpyridinium én C1-C6 An-, alkylpipéridinium en Çi-Cé An-, de préférence substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)aîkylainino ou di(hydroxy)alkylamino en Cj-C<sAn- étant tel que défini dans la revendication 1.
- 8. Composé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que R5 représente un radical -NR7R8 dans lequel R7 et Rg désignent un atome d’hydrogène.
- 9. Composé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que Ré représente un radical -NR9R10 dans lequel R9 et Rio forment ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non aromatique de 4 à 7 chaînons cationique ou non cationique pouvant contenir un ou plusieurs atome d’azote, d’oxygène ou de soufre et pouvant lui-mêrtie être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisi s parmi hydroxy, amino, mono(hÿdroxy)alkyIamino en Ci-Ce, di(hydroxy)alkylàmino en Ci-C5 alcoxy en C1-C& tri(hydroxy)alkylammonium en Ci-Câ, alkylimidazolium en Ci -Cé, alkylpyridinium en Cj-Ce ou alkyle linéaire ou ramifié en Ci-C6, de préférence, R9 et Rio forment ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un cycle pipérazinium substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle linéaire ou ramifié eii Ci-Cé, et encore plus préférentiellement un cycle N-diméthylpipérazinium.
- 10. Composé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8 caractérisé en ce que R$ représente un radical aleoxy en Çj -Ce linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydrôxy)alkylamino en Cl-Cô, alkylimidazole en Ci-Câ, tri(hydroxy)alkylammonîum en Ci-Cé An- , alkylimidazolium en Ci-Cé, An-alkylpyridjnium en Cj-C§ An- _ âlkylpipéridinium en Ci-Q An- de préférence, Re représente, un radical aleoxy en Cj-C$ linéaire ou ramifié pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, aminô, mono(hydroxy)alkylamino ou di(hydrpxy)alkylammo en Ci-C6, de préférence encore, Rg représente un radical aleoxy en Ci-Çe linéaire ou ramifié pouvant être substitué, par un radical choisi parmi hydroxyle, amino, moûo(hydroxy)alkylammo ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C^tel que le radical -0-(CH2)2-0H, An- étant tel que défini dans la revendication 1.
- 11. Composé selon Tune quelconque dès revendications précédentes, caractérisé en ce que X désigne un radical -NRnR(2 dans lequel Ru et Ri2 désignent; -un atome d’hydrogène -un radical alkyle en Ci-Ce linéaire ou ramifié pouvant être substitué: par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, amino, mono(hydiOxy)âlkylamino ou di(hydroxy)alkylamino en Ci-C6j alkyle en Ci-Ce linéaire ou ramifié, alkylimidazole en Cj-Cô, , alkylimidazolium en Ci-C$ An- , de préférence pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyles, alkylimidazolium en Ci-C6 Aa-> An- étant tel que défini dans la revendication 1.
- 12. Composé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que Ru et Ri2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un radical hydroxyéthyle, un radical éthyle, un radical isopropyle, un radical propyl-imidazolium, An- substitué par qn radical méthyle.
- 13. Compose selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que X désigne un radical un radical -NRnRj2 dans lequel Ru et R12 forment ensemble avec l’azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non aromatique de 4 à 7 chaînons, de préférence de 5 à 6 chaînons, cationique Ou non cationique, pouvant contenir un ou plusieurs atome d’azote, d’oxygène ou de soufre, de préférence un ou plusieurs atomes d’azote, et pouvant lui-même être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxy, amino, mono(hydroxy)alkylamino en Ci-Cg, di(hydroxy)alkylainino en Cj-Cg alcoxy en Ci-C6, tri(hydroxy)aIkylammonium en Cj-Cô , alkylimidazolium en Ct-Cg, alkylpyridinium en Cr-Cg ou àlkyle linéaire ou ramifié en Çj-Cg.
- 14. Composé selon l’une des revendications 1 à 10 et 13, caractérisé en ce que X désigne un radical un radical -NR11R12 dans lequel Ru et R12 forment ensemble avec Γazote auquel ils sont rattachés un hétérocycle non aromatique de 5 ou 6 chaînons, de préférence 5 chaînons, cationique ou non cationique, de préférence cationique, pouvant contenir un ou deux atomes d’azote, et pouvant lui-même être substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxy, amino, mono(hydroxy)alkylamino eh Ci-Cg, di(hydroxÿ)alkylamino en Cj-C6 alcoxy en CpCg, tri(hydroxÿ)alkylainmonium en C|-C6 ( ou alkyle linéaire ou ramifié en Ci-C6, de préférence tri(hydroxy)alkylammonium en Cj-C6_ plus préférentiellement trialkylammonium en C1-C6.
- 15. Composé Selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que X désigne un radical hydroxy.
- 16. Composé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il est choisi parmi ceux de formule suivante :ainsi que leurs sels, isomères* tautomères et solvatés.
- 17- Composition pour la coloration des fibres kératiniques comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture des fibres kératiniques, un ou plusieurs composés tels que définis à l’une quelconque des revendications 1 à 16.
- 18. Composition selon la revendication 17, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre un ou plusieurs agents oxydants.
- 19. Utilisation, d’un ou plusieurs composés tels que définis à l’une quelconque des revendications 1 à 16, pour la coloration des fibres kératiniques.
- 20. Procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé en ce que l’on appliqué sut ces fibres au moins une composition tinctoriale selon l’une quelconque des revendications 17 ou 18.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1655847A FR3052969B1 (fr) | 2016-06-23 | 2016-06-23 | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline |
| EP17730817.8A EP3474814B1 (fr) | 2016-06-23 | 2017-06-21 | Un composé de type azométhine portant un motif dérivé de quinoléine et son utilisation pour la teinture des fibres kératiniques |
| US16/310,974 US11117864B2 (en) | 2016-06-23 | 2017-06-21 | Use for dyeing keratin fibers of a compound of azomethine type bearing a quinoline-derived unit |
| ES17730817T ES2848558T3 (es) | 2016-06-23 | 2017-06-21 | Un compuesto de tipo azometina que porta una unidad derivada de quinolina y su uso para teñir fibras de queratina |
| JP2018566827A JP6820357B2 (ja) | 2016-06-23 | 2017-06-21 | ケラチン繊維を染色するためのキノリンから誘導された単位を有するアゾメチンタイプの化合物の使用 |
| PCT/EP2017/065249 WO2017220658A1 (fr) | 2016-06-23 | 2017-06-21 | Utilisation de teinture de fibres de kératine d'un composé du type azométhine portant un motif dérivé de quinoléine |
| CN201780039240.4A CN109310607B (zh) | 2016-06-23 | 2017-06-21 | 携带喹啉衍生单元的偶氮甲碱类型的化合物用于染色角蛋白纤维的用途 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1655847A FR3052969B1 (fr) | 2016-06-23 | 2016-06-23 | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline |
| FR1655847 | 2016-06-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3052969A1 true FR3052969A1 (fr) | 2017-12-29 |
| FR3052969B1 FR3052969B1 (fr) | 2020-02-21 |
Family
ID=57233572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR1655847A Expired - Fee Related FR3052969B1 (fr) | 2016-06-23 | 2016-06-23 | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11117864B2 (fr) |
| EP (1) | EP3474814B1 (fr) |
| JP (1) | JP6820357B2 (fr) |
| CN (1) | CN109310607B (fr) |
| ES (1) | ES2848558T3 (fr) |
| FR (1) | FR3052969B1 (fr) |
| WO (1) | WO2017220658A1 (fr) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2920778A1 (fr) * | 2007-09-11 | 2009-03-13 | Oreal | Composes quinoliniums azoiques a motif disulfure/thiol, compositions les comprenant, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif. |
| EP2246038A1 (fr) * | 2009-04-30 | 2010-11-03 | L'Oréal | Composés de type azométhinique à motif pyrazolopyridine cationique pour la coloration des fibres kératiniques |
| FR3006181A1 (fr) * | 2013-05-29 | 2014-12-05 | Oreal | Colorants directs iminoazomethiniques a un groupe aniline encombre, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation |
Family Cites Families (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3072937A (en) * | 1958-05-26 | 1963-01-15 | Arthur M Dyer | Paint machine |
| BE626050A (fr) | 1962-03-30 | |||
| DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
| US3972937A (en) * | 1969-08-11 | 1976-08-03 | L'oreal | Diphenylamines for dyeing keratinous fibers |
| US4003699A (en) | 1974-11-22 | 1977-01-18 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
| DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
| USRE30199E (en) | 1973-11-29 | 1980-01-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
| JP2526099B2 (ja) | 1988-07-07 | 1996-08-21 | 花王株式会社 | 角質繊維染色組成物 |
| DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
| DE4031255A1 (de) * | 1990-10-04 | 1992-04-09 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von indoanilinfarbstoffen |
| DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
| JP3053939B2 (ja) | 1991-12-17 | 2000-06-19 | 花王株式会社 | 角質繊維染色組成物 |
| US5792221A (en) | 1992-06-19 | 1998-08-11 | L'oreal | Hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines, and compositions for dyeing keratinous fibers which contain hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines |
| FR2692572B1 (fr) | 1992-06-19 | 2001-08-31 | Oreal | 2-nitro p-phénylènediamines hydroxypropylées, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques. |
| DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
| US5663366A (en) | 1992-10-16 | 1997-09-02 | Wella Aktiengesellschat | Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair |
| DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| TW311089B (fr) | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
| TW325998B (en) | 1993-11-30 | 1998-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dyeing keratin-containing fibers |
| DE59510392D1 (de) | 1994-11-03 | 2002-10-31 | Ciba Sc Holding Ag | Kationische Imidazolazofarbstoffe |
| DE4440957A1 (de) | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
| DE19539264C2 (de) | 1995-10-21 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
| FR2750048B1 (fr) | 1996-06-21 | 1998-08-14 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation |
| FR2807650B1 (fr) | 2000-04-18 | 2002-05-24 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant 1-(4-aminophenyl)-pyrrolidine et un colorant direct particulier |
| FR2822696B1 (fr) | 2001-04-02 | 2005-01-28 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
| FR2822694B1 (fr) | 2001-04-02 | 2005-02-04 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier |
| FR2822693B1 (fr) | 2001-04-02 | 2003-06-27 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier |
| FR2822697B1 (fr) | 2001-04-02 | 2003-07-25 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier |
| FR2822698B1 (fr) | 2001-04-03 | 2006-04-21 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant monoazoique dicationique |
| FR2825622B1 (fr) | 2001-06-11 | 2007-06-29 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
| FR2825702B1 (fr) | 2001-06-11 | 2003-08-08 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique diazoique dicationique particulier |
| FR2825703B1 (fr) | 2001-06-11 | 2008-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
| FR2825625B1 (fr) | 2001-06-12 | 2005-06-17 | Oreal | Utilisation de composes dicationiques en teinture des fibres keratiniques humaines et compositions les contenant |
| FR2829926B1 (fr) | 2001-09-26 | 2004-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
| US7077873B2 (en) | 2002-09-10 | 2006-07-18 | L'Oréal, SA | Composition for the dyeing of human keratinous fibres comprising a monocationic monoazo dye |
| FR2844269B1 (fr) | 2002-09-10 | 2004-10-15 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques humaines comprenant un colorant monoazoique monocationique |
| FR2872163B1 (fr) * | 2004-06-23 | 2006-08-04 | Oreal | Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif |
| US7578855B2 (en) | 2005-11-09 | 2009-08-25 | L'ORéAL S.A. | Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one cationic 3-amino-pyrazolopyridine derivative, and methods of use thereof |
| US7635394B2 (en) | 2005-11-09 | 2009-12-22 | L'oreal S.A. | Composition for the dyeing of keratin fibers comprising at least one 3-amino-pyrazolopyridine derivatives |
| FR2892924B1 (fr) | 2005-11-09 | 2008-01-18 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive 3-amino pyrazolopyridine |
| FR2893027B1 (fr) | 2005-11-09 | 2010-12-17 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive 3-amino pyazolopyridine cationique |
| FR2983856B1 (fr) | 2011-12-13 | 2014-05-16 | Oreal | Colorants directs azomethiniques tri-aromatiques, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation |
| FR2983710B1 (fr) | 2011-12-13 | 2014-01-10 | Oreal | Colorants directs azomethiniques particuliers, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation |
| FR3006182B1 (fr) | 2013-05-29 | 2015-09-04 | Oreal | Colorants directs azomethiniques a deux groupes aniline encombres en ortho, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation |
| FR3022454B1 (fr) | 2014-06-20 | 2017-10-06 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant l'application d'un colorant auto-oxydable et d'une base d'oxydation (hetero)cyclique particuliere en l'absence d'oxydant |
-
2016
- 2016-06-23 FR FR1655847A patent/FR3052969B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2017
- 2017-06-21 JP JP2018566827A patent/JP6820357B2/ja active Active
- 2017-06-21 ES ES17730817T patent/ES2848558T3/es active Active
- 2017-06-21 CN CN201780039240.4A patent/CN109310607B/zh active Active
- 2017-06-21 EP EP17730817.8A patent/EP3474814B1/fr active Active
- 2017-06-21 US US16/310,974 patent/US11117864B2/en active Active
- 2017-06-21 WO PCT/EP2017/065249 patent/WO2017220658A1/fr unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2920778A1 (fr) * | 2007-09-11 | 2009-03-13 | Oreal | Composes quinoliniums azoiques a motif disulfure/thiol, compositions les comprenant, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif. |
| EP2246038A1 (fr) * | 2009-04-30 | 2010-11-03 | L'Oréal | Composés de type azométhinique à motif pyrazolopyridine cationique pour la coloration des fibres kératiniques |
| FR3006181A1 (fr) * | 2013-05-29 | 2014-12-05 | Oreal | Colorants directs iminoazomethiniques a un groupe aniline encombre, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3474814B1 (fr) | 2020-11-11 |
| JP2019523808A (ja) | 2019-08-29 |
| US20200308117A1 (en) | 2020-10-01 |
| CN109310607A (zh) | 2019-02-05 |
| WO2017220658A1 (fr) | 2017-12-28 |
| EP3474814A1 (fr) | 2019-05-01 |
| ES2848558T3 (es) | 2021-08-10 |
| CN109310607B (zh) | 2022-04-15 |
| FR3052969B1 (fr) | 2020-02-21 |
| JP6820357B2 (ja) | 2021-01-27 |
| US11117864B2 (en) | 2021-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2246038B1 (fr) | Composés de type azométhinique à motif pyrazolopyridine cationique pour la coloration des fibres kératiniques | |
| EP1619220A1 (fr) | Composes diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant à titre de colorant direct, procédé de coloration de fibres kératiniques et dispositif | |
| EP1637566A1 (fr) | Composés diazoiques cationiques, compositions les comprenant à titre de colorant direct, procédé de coloration de fibres kératiniques et dispositif | |
| EP1619221A1 (fr) | Composés diazoiques cationiques particuliers compositions les comprenant à titre de colorant direct procédé de coloration de fibres kératiniques et dispositif | |
| EP1634926A1 (fr) | Composés diazoiques cationiques particuliers, compositions les comprenant à titre de colorant direct, procédé de coloration de fibres kératiniques et dispositif | |
| FR2879199A1 (fr) | Composes diazoiques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif | |
| FR2879192A1 (fr) | Composes diazoiques dissymetriques a groupement 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif | |
| FR2879193A1 (fr) | Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 2-imidazolium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif | |
| EP2011787A1 (fr) | Composition de coloration comprenant un compose de type azomethinique a motif pyrazolinone | |
| EP2248515B1 (fr) | Utilisation pour la coloration des fibres kératiniques d'un composé de type azomethinique a motif pyrazolopyridine | |
| US10240043B2 (en) | Use for dyeing keratin fibres of a compound of azomethine type bearing two pyrazolopyridine units | |
| FR2917736A1 (fr) | Derives azoiques a motif pyrazolinone pour la coloration des fibres keratiniques | |
| EP1859784B1 (fr) | Utilisation d`un hydrotrope cationique pour la coloration de fibres kératiniques, composition le comprenant et procédés de coloration la mettant en oeuvre | |
| FR2879200A1 (fr) | Composes diazoiques symetriques a groupements 4-pyridium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif | |
| US10245223B2 (en) | Use for dyeing keratin fibres of a compound of azomethine type bearing a pyrazolopyridine unit | |
| FR3052969A1 (fr) | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline | |
| FR3053041A1 (fr) | Colorant direct de type azomethinique (dis)symetrique comprenant au moins un motif pyrazolopyridine, procede de coloration des fibres keratiniques a partir de ce colorant | |
| EP2010494B1 (fr) | Composes monochromophoriques monocationiques particuliers de type hydrazone comprenant un motif 2-, 4-pyridinium ou 2-, 4-quinolinium, leur synthese, compositions tinctoriales les comprenant, procede de coloration de fibres keratiniques | |
| EP1859778A1 (fr) | Utilisation d`un hydrotrope anionique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre | |
| FR2879197A1 (fr) | Composes diazoiques symetriques a groupements 3-pyridinium et bras de liaison non cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif | |
| FR2940310A1 (fr) | Composes dichromophoriques dicationiques de type hydrazone / diazoique, compositions tinctoriales les comprenant, procede de coloration de fibres keratiniques | |
| WO2007122341A2 (fr) | Composes monochromophoriques monocationiques particuliers de type hydrazone comprenant un motif 2-(benz-)imidazolium, leur synthese, compositions tinctoriales les comprenant, procede de coloration de fibres keratiniques | |
| FR2874319A1 (fr) | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant direct methinique contenant un motif benzoselenazolium |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20171229 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20230205 |