FR3038513A1 - AMINOSILANE COMPOUNDS, COSMETIC COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND COSMETIC TREATMENT PROCESS - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne des composés de type aminosilane répondant à la formule (I) suivante, les sels étant inclus : dans laquelle : - R1, R2, R3 désignent un radical alkyle en C1-C8 linéaire ou ramifié, - n vaut 1 ou 2, - X désigne un radical divalent aminé choisi parmi -NR- et -N+RaRa'- avec R désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; et Ra et Ra', identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; - m est un entier allant de 1 à 18, et - Y désigne un radical ammonium -N+RbR'bR''b avec Rb, R'b et R''b, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; ou bien un radical -N+RcR'c, avec Rc et R'c formant ensemble avec l'atome d'azote les portant , un (hétéro)cycle comprenant de 5 à 7 chaînons, ou un (hétéro)biscycle comprenant 10-12 chainons. L'invention concerne également une composition notamment cosmétique comprenant lesdits composés de formule (I), ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique l'utilisant.The present invention relates to compounds of aminosilane type corresponding to the following formula (I), the salts being included: in which: - R1, R2, R3 denote a linear or branched C1-C8 alkyl radical, - n is 1 or 2 X denotes a divalent amine radical chosen from -NR- and -N + RaRa'- with R denoting a hydrogen atom or a linear or branched C1-C4 alkyl radical; and Ra and Ra ', which may be identical or different, denoting a linear or branched C1-C4 alkyl radical; m is an integer ranging from 1 to 18, and Y denotes an ammonium radical -N + RbR'bR''b with Rb, R'b and R''b, which may be identical or different, denoting an alkyl radical in C1- C4, linear or branched; or a radical -N + RcR'c, with Rc and R'c forming together with the nitrogen atom carrying them, a (hetero) ring comprising from 5 to 7 members, or a (hetero) biscycle comprising 10- 12 links. The invention also relates to a composition, especially a cosmetic composition, comprising said compounds of formula (I), as well as a cosmetic treatment method using it.
Description
La présente invention concerne des composés notamment de type α-silanes ou β-silanes portant au moins un groupe cationique, ainsi que les compositions les comprenant, et un procédé de traitement cosmétique les mettant en œuvre.
Dans le monde de la cosmétique, notamment capillaire, il est généralement recherché l’obtention d’effets cosmétiques adéquats, ayant une bonne tenue dans le temps.
Notamment, dans le domaine capillaire, et plus particulièrement celui du conditionnement, de nombreuses compositions dites de conditionnement ont été proposées à ce jour pour améliorer les propriétés des cheveux, notamment sensibilisés, fragilisés ou abîmés. En effet, on sait que les cheveux peuvent être sensibilisés, fragilisés ou abîmés suite à l’action d’agents atmosphériques ou par des traitements mécaniques ou chimiques tels que des colorations, des décolorations et/ou des permanentes, et qu’ils deviennent alors souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent généralement de douceur.
Les compositions de conditionnement contiennent généralement des agents conditionneurs tels que des tensioactifs cationiques, des polymères cationiques, des corps gras ou des silicones, qui permettent d'améliorer les propriétés des cheveux ou de la peau, mais peuvent toutefois avoir tendance à alourdir la chevelure.
Toutefois, il peut s’avérer compliqué d’assurer leur tenue dans le temps sur les-dites matières kératiniques.
Ainsi, certains agents conditionneurs de petite taille (< 1000 g/mol notamment) peuvent être éliminés facilement des matières kératiniques comme la peau ou les cheveux, par frottement ou par lessivage au contact d’un liquide comme l’eau (mer, pluie, etc.) ou la sueur, voire par simple évaporation.
Des agents conditionneurs de type polymériques ont également été proposés; dans ce cas, les molécules peuvent avoir des tailles largement au-dessus de 1000 g/mol, ce qui permet d’éviter le problème d’évaporation. Mais les polymères ainsi obtenus peuvent, pour certains, avoir tendance à former sur les matières kératiniques un film de faible tenue ou de faible rémanence, en raison notamment des ruptures d’adhésion et des ruptures cohésives dans le film, le tout pouvant amener à la destruction ou au décollement du revêtement.
On a également proposé d’associer des agents conditionneurs avec des agents liants huileux qui présentent l’avantage de former des revêtements moins sensibles au décollement et de présenter une bonne rémanence à l’eau. Toutefois, le dépôt obtenu après application s’use petit-à-petit et résiste donc peu au frottement; en outre, l’utilisation en trop grande quantité d’agents liants huileux peut conduire à un toucher de la peau et des cheveux peu agréable : par exemple une sensation de glissant quand on touche la peau, voire un effet collant; sur les cheveux, les agents liants huileux peuvent provoquer des effets de capillarité qui rassemblent les fibres entre elles et donnent à la chevelure un aspect de cheveux sales.
Il subsiste donc le besoin de disposer d’un moyen permettant de déposer efficacement des actifs sur la peau et les cheveux, sans rencontrer les inconvénients évoqués précédemment; en particulier on recherche un moyen pour former après application sur les matières kératiniques, un revêtement destiné à transformer le comportement de la surface desdites matières, peau ou cheveux, pour, par exemple, en changer le toucher, le comportement face à l’eau et la sueur, ou fixer des molécules de charge opposée pour obtenir des nouveaux effets. On souhaite également pouvoir apporter de bonnes propriétés sensorielles, telles qu’un toucher amélioré, par exemple neutre, une absence de sensation de glissant et de collant sur la peau, une absence d’aspect gras sur les cheveux.
La demanderesse a découvert d’une manière surprenante que cet objectif pouvait être atteint grâce à l’utilisation d’aminosilanes tels que définis ci-après.
Ces molécules présentent l’avantage d’être de petite taille (généralement < 1000 g/mol); elles peuvent ainsi imprégner efficacement la surface des cheveux ou de la peau. Puis, elles peuvent se lier entre elles par condensation pour former un réseau intimement lié qui va particulièrement bien adhérer, et ainsi déposer une couche de revêtement résistant sur la surface des matières kératiniques.
La présente invention a donc pour objet un composé de type aminosilane répondant à la formule (I) suivante, les sels étant inclus :
(I) dans laquelle : - Ri, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C-i-Cs linéaire ou ramifié, - n vaut 1 ou 2, - X désigne un radical divalent aminé choisi parmi -NR- et -N+RaRa’- avec R désignant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; et Ra et Ra’, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; - m est un entier allant de 1 à 18, et - Y désigne un radical ammonium -N+RbR’bR”b avec Rb, R’b et R”b, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; ou bien un radical -N+RcR’c, avec Rc et R’c formant ensemble avec l’atome d’azote les portant, un (hétéro)cycle comprenant de 5 à 7 chaînons, ou un (hétéro)biscycle comprenant 10-12 chaînons.
Un autre objet de l’invention concerne une composition notamment cosmétique comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis ci-après.
On a observé que les aminosilanes selon l’invention étaient très efficaces pour donner l’effet d’imprégnation recherché, ceci pouvant être dû à leur aspect silicié, assurant une très bonne répartition. De plus, leur réaction est assez rapide.
En outre, la réaction de condensation peut se faire en trois dimensions, et ainsi former un réseau souple mais résistant.
Un autre avantage de l’invention réside dans le fait que les aminosilanes peuvent être liquides, ce qui permet l’utilisation de concentrations éventuellement importantes.
Aminosilanes
Les aminosilanes selon l’invention répondent à la formule (I) suivante, les sels étant inclus :
(I) dans laquelle : - R-i, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C-i-Ce linéaire ou ramifié, - n vaut 1 ou 2, - X désigne un radical divalent aminé choisi parmi -NR- et -N+RaRa’- avec R désignant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; et Ra et Ra’, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; - m est un entier allant de 1 à 18, et - Y désigne un radical ammonium -N+RbR’bR”b avec Rb, R’b et R”b, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; ou bien un radical -N+RcR’c, avec Rc et R’c formant ensemble avec l’atome d’azote les portant, un (hétéro)cycle comprenant de 5 à 7 chaînons, ou un (hétéro)biscycle comprenant 10-12 chaînons.
Parmi les (hétéro)(bis)cycles susceptibles d’être formés, on peut citer les cycles imidazolique, pyrazolique, triazolique, thiazolique, pyridinique et quinolinique suivants :
imidazolique pyrazolique triazolique
thiazolique pyridinique '
quinolinique 1
Les sels peuvent être notamment des halogénures, tels que des chlorures, bromures ou iodures.
De préférence, R-ι, R2 et R3 désignent un radical éthyle.
De préférence, X représente -N+RaRa’- avec Ra et Ra’, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; en particulier, Ra=Ra’=radical méthyle.
De préférence, m est un entier allant de 1 à 12, voire de 2 à 6, préférentiellement de 3 à 6.
De préférence, Y désigne -N+RbR’bR”b avec Rb, R’b et R”b, identiques ou différents, désignant un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, et notamment méthyle.
Parmi les aminosilanes de formule (I) selon l’invention, on peut citer le composé suivant :
X étant un contre-ion cosmétiquement acceptable, tel qu’un halogénure.
Le ou les silanes de formule (I) peuvent être présents dans la composition cosmétique selon l’invention à une teneur allant de 0,01 à 30% en poids, notamment de 0,1 à 20% en poids, et préférentiellement de 1 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
Procédé de préparation
Les aminosilanes selon l’invention peuvent être obtenus en deux temps en faisant réagir, dans un premier temps, un dérivé halogéné alkyle silanique avec un groupe aminé primaire ou secondaire, puis dans un second temps en quaternisant les amines tertiaires.
La synthèse peut se résumer par exemple par le schéma réactionnel ci-dessous :
Composition cosmétique
Selon un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I) tels que mentionnés ci-dessus peuvent être utilisés en présence d’un solvant hydrophobe. La composition cosmétique comprend alors au moins un solvant hydrophobe. Préférentiellement, les composés de formule (I) tels que mentionnés ci-dessus sont utilisés en présence d’au moins un solvant organique hydrophobe.
Selon ce mode de réalisation, une fois le composé de formule (I) et l’éventuel solvant hydrophobe appliqués, en général sous forme liquide, le composé de formule (I) ne réagit pas instantanément. Il faut attendre que l’eau pénètre pour que la réaction se fasse et qu’un revêtement se forme. Selon ce mode de réalisation, on peut avoir une vitesse de réaction (ou de formation du revêtement) allant de 3 minutes à 1 heure.
Selon ce mode de réalisation, on peut ajouter de l’eau au composé de formule (I) et à l’éventuel solvant, par exemple en l’émulsionnant, l’eau pouvant être présente en une teneur en poids de 0,1 à 50% par rapport au poids total du mélange comprenant le composé, l’éventuel solvant et l’eau.
Dans le cadre de la présente invention, à titre de solvant organique hydrophobe, on peut citer les alcanes linéaires ou ramifiés, notamment en C6-C18, comme par exemple l’heptane, l’octane, le décane, le dodécane et l’isododécane, ainsi que les esters notamment ayant 3 à 8 carbones comme par exemple l’acétate d’éthyle et l’acétate de butyle, ou encore des esters gras notamment ayant 10 à 40 atomes de carbone, comme par exemple le laurate de méthyle.
Selon un autre mode de réalisation, les composés de formule (I) tels que mentionnés ci-dessus peuvent être utilisés en présence d’un solvant organique hydrophile. La composition cosmétique comprend alors au moins un solvant organique hydrophile.
Selon ce mode de réalisation, on prépare une composition comprenant le composé de formule (I) et ledit solvant organique hydrophile. Une fois cette composition appliquée, le composé ne réagit pas instantanément. Mais comme le solvant va capter l’eau de l’humidité ambiante, ou l’eau présente sur les matières kérati-niques, la réaction va démarrer et un revêtement va se former.
Ainsi, selon ce de mode de réalisation, on peut avoir une vitesse de réaction (ou de formation du revêtement) allant de 1 minute à 30 minutes.
Dans le cadre de la présente invention, à titre de solvant organique hydrophile, on peut citer les monoalcools notamment en C2-C6, linéaires ou ramifiés, comme par exemple l’éthanol, l’isopropanol, le propanol, le butanol, les diols ou polyols comme l’éthylèneglycol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-butylène glycol, l'hexy-lèneglycol, le diéthylèneglycol, le dipropylene glycol, le 2-éthoxyéthanol, le diéthy-lène glycol monométhyléther, le triéthylène glycol monométhyléther et le sorbitol; les cétones comme par exemple l’acétone, la propanone, la butanone ou l’éthyl-méthylcétone, les éthers comme par exemple le diéthyléther ou le tétrahydrofu-rane, ou encore les carbonates organiques comme le carbonate de propylène ou le carbonate de diméthyle.
Ce mode de réalisation est avantageux en ce qu’il permet de disposer de suffisamment de temps pour appliquer la composition, la réaction de formation du revêtement à partir du composé de formule (I) n’étant pas instantanée. Selon un mode de réalisation, pour déclencher la réaction, il est possible de sprayer de l’eau sur ladite composition.
Selon un autre mode de réalisation, les composés de formule (I) tels que mentionnés ci-dessus peuvent être utilisés en présence d’un solvant organique hydrophile tel que défini ci-dessus, et avec une faible teneur en eau, notamment inférieure à 10% en poids par rapport au poids total de la composition les comprenant. Selon ce mode de réalisation, on prépare une composition comprenant le composé de formule (I), ledit solvant organique hydrophile et moins de 10% en poids d’eau, par rapport au poids total de ladite composition. Une fois réalisée, la composition réagit petit à petit pour former un revêtement. Ainsi, selon ce mode de réalisation, on peut avoir une vitesse de réaction allant de 30 secondes à 10 minutes.
La composition cosmétique comprenant le ou les aminosilanes de formule (I) peut de préférence se présenter sous forme anhydre.
On entend par « composition anhydre » une composition contenant moins de 1% en poids d'eau, voire moins de 0,5% en poids d'eau, et notamment exempte d'eau (0%), l'eau n'étant pas ajoutée lors de la préparation de la composition mais correspondant à l'eau résiduelle apportée par les ingrédients mélangés.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent comprendre une phase liquide organique non-miscible à l'eau. Celle-ci comprend en général un ou plusieurs composés hydrophobes qui rendent ladite phase non-miscible à l'eau. Ladite phase est de préférence liquide (en l'absence d'agent structurant) à température ambiante (20-25°C). De manière préférentielle, la phase liquide organique non-miscible à l'eau comprend au moins une huile volatile et/ou une huile non volatile et éventuellement au moins un agent structurant.
Par « huile », on entend un corps gras liquide à température ambiante (25 °C) et pression atmosphérique (760mm de Hg soit 105 Pa). L’huile peut être volatile ou non volatile. L’huile peut être choisie parmi notamment les huiles minérales, animales, végétales, synthétiques; en particulier les huiles hydrocarbonées et/ou siliconées volatiles ou non volatiles et leurs mélanges.
Comme exemple d’huile volatile utilisable dans l’invention, on peut citer, seul ou en mélange : - les huiles hydrocarbonées volatiles choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les isoalcanes en C8-C16 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane, l'isodé-cane, l'isohexadécane, les esters ramifiés en C8-C16, le néopentanoate d'iso-hexyle, et leurs mélanges; les alcanes linéaires volatils comme ceux décrits dans DE10 2008 012 457. - les silicones volatiles, comme par exemple les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer notamment l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopenta-siloxane, le dodécaméthylcyclohexasiloxane, rheptaméthylhexyltrisiloxane, l'hep-taméthyloctyltrisiloxane, l'hexaméthyldisiloxane, l'octaméthyltrisiloxane, le déca-méthyltétrasiloxane, le dodécaméthylpentasiloxane.
Comme exemple d’huile non volatile utilisable dans l’invention, on peut citer, seul ou en mélange : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d’origine végétale telles que les triglycérides liquides d’acides gras de 4 à 24 atomes de carbone comme les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, les poly-butènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam, le squalane ; - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les esters de synthèse notamment d'acides gras l'isononanoate d'isononyle, le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, le benzoate d'alcool en C12 à C15, le laurate d’hexyle, l’adipate de diisopropyle, le palmitate d’éthyl 2-hexyle, le stéarate d’octyl 2-dodécyle, l’érucate d’octyl 2-dodécyle, Γisostéarate d’isostéaryle; - des alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l’octyldodécanol, l’alcool isostéarylique, le 2-butyloctanol, le 2-hexyl décanol, le 2-undécyl pentadé-canol, l’alcool oléique ; - les acides gras ayant notamment 12 à 32 atomes de carbone, tels que l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide linolénique ; - les huiles siliconées comme les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles ; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphényl siloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényl éthyl triméthyl-siloxysilicates.
La phase liquide organique non-miscible à l'eau peut comprendre un ou plusieurs solvants, comme des alcanes à chaîne courte comme l’hexane, l’heptane, des esters comme des acétates d’alkyle en C1-C4, des éthers comme le diéthyléther.
Les compositions cosmétiques comprenant le ou les aminosilanes selon l'invention peuvent comprendre un ou plusieurs tensioactifs, notamment anioniques, non ioniques, amphotères et/ou cationiques.
Elles peuvent également comprendre un ou plusieurs agents conditionneurs, notamment choisis parmi les silicones de préférence liquides, telles que les PDMS (diméthicones) et/ou les silicones aminées (amodiméthicones); les corps gras liquides, tels que les alcools gras, les esters gras, les huiles végétales, minérales, animales ou de synthèse; les corps gras solides et notamment les cires végétales, minérales, animales ou de synthèse, ou encore les céramides ; les polymères notamment cationiques ou amphotères.
Elles peuvent encore comprendre un ou plusieurs adjuvants cosmétiques usuels, notamment choisis parmi les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents hydratants, les vitamines, des conservateurs, les polymères anioniques ou non ioniques, les parfums, les épaississants, les gélifiants; les charges; des agents propulseurs, des actifs antichute, des actifs antipelliculaires, des filtres UV.
Dans un mode de réalisation particulier, les compositions selon l’invention peuvent comprendre une phase (hydro)alcoolique.
Le terme "phase (hydro)alcoolique" englobe le terme "phase hydroalcoolique" et le terme "phase alcoolique". Selon l’invention, on entend par "phase hydroalcoolique" une phase comprenant de l’eau et au moins un alcool, notamment un monoalcool, et par "phase alcoolique" une phase comprenant au moins un alcool, notamment un mono-alcool (et donc sans eau).
Selon un mode de réalisation, la quantité d’eau dans les compositions de l’invention est inférieure à 20% en poids, de préférence inférieure à 10% en poids par rapport au poids total de la composition ; notamment les compositions selon l’invention comprennent moins de 5% en poids d’eau, plus préférentiellement moins de 2% en poids d’eau, encore plus préférentiellement moins de 1% en poids d’eau, par rapport au poids total de ladite composition. Selon un mode particulier, les compositions selon l’invention ne comprennent pas d’eau.
Parmi les alcools pouvant être présents dans la phase (hydro)alcoolique, on peut citer les dialcools comme le propylène glycol et les trialcools comme le glycérol. Selon l’invention, le terme "mono-alcool" désigne un mono-alcool comportant de 2 à 8 atomes de carbone, notamment de 2 à 6 atomes de carbone, et en particulier de 2 à 4 atomes de carbone. Les compositions de l’invention peuvent comprendre un ou plusieurs mono-alcool(s). A titre de mono-alcool, on peut citer l’éthanol, l’isopropanol, le propanol ou le butanol. Selon un mode de réalisation, les compositions de l’invention comprennent de l’éthanol. Selon un mode de réalisation, les compositions de l’invention comprennent de l’éthanol et de l’isopropanol.
Selon un mode de réalisation, les compositions de l’invention comprennent de l’eau, et notamment un mélange d’eau et de monoalcool tel que ci-dessus défini, et encore mieux un mélange d’éthanol et d’eau De préférence, les ratios massiques éthanol/eau varient de 50/50 à 99/1, notamment de 80/20 à 99/1. Selon un mode de réalisation préféré, le ratio massique éthanol/eau est égal à 95/5.
Selon une forme particulière de l’invention, on utilise les silanes de formule (I) dans une composition à au moins deux composants A et B conditionnés séparément dans laquelle : - le composant (A) est anhydre et comprend au moins un aminosilane de formule (I) définie ci-dessus et - le composant (B) comprend au moins une phase aqueuse, lesdits composants (A) et (B) étant appliqués soit de manière successive soit mélangés ensemble au moment de l’utilisation ou appliqués simultanément.
Ainsi, un autre objet de l’invention est une composition à au moins deux composants A et B conditionnés séparément dans laquelle: - le composant (A) est anhydre et comprend au moins un aminosilane de formule (I) tel que défini ci-dessus, et - le composant (B) comprend au moins une phase aqueuse, lesdits composants (A) et (B) étant appliqués soit de manière successive soit mélangés ensemble au moment de l’utilisation ou appliqués simultanément.
La présente invention concerne également un dispositif (ou kit) à au moins deux compartiments comprenant un premier compartiment comprenant le composant (A) tel que défini précédemment et un deuxième compartiment comprenant le composant (B) tel que défini précédemment.
De préférence, le composant (A) comprenant l’aminosilane est anhydre et peut comprendre une phase liquide organique non-miscible à l'eau telle que décrite ci-dessus.
Les composants (B) sont aqueux et peuvent se présenter en particulier sous forme de lotion hydroalcoolique, de gel aqueux, d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait ou d’un gel crème.
La phase aqueuse desdits composants (B) contient de l'eau et en général d'autres solvants solubles ou miscibles dans l'eau. Les solvants solubles ou miscibles dans l'eau comprennent les monoalcools à chaîne courte par exemple en C1-C4 comme l'éthanol, l'isopropanol; les diols ou les polyols comme l'éthylèneglycol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-butylène glycol, l'hexylèneglycol, le diéthylèneglycol, le dipropylene glycol, le 2-éthoxyéthanol, le diéthylène glycol monométhyléther, le triéthylène glycol monométhyléther et le sorbitol. On utilisera plus particulièrement le propylèneglycol, la glycérine, le propane-1,3-diol. On peut aussi utiliser des cé-tones comme l’acétone, ou des éthers comme le diméthyléther.
La composition cosmétique selon l’invention trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour l’hygiène, le nettoyage, le soin et/ou le conditionnement des cheveux; avantageusement, elle se présente sous forme de composition de conditionnement, notamment sous forme de masque, de soin ou d’après-shampoing conditionneur. Elle peut également se présenter sous forme de compositions moussantes, telles que shampooing ou gel-douche; ou bien sous forme de compositions de type gel, mousse, laque, sprays, flacon pompe.
La composition cosmétique finale peut donc être rincée ou non après avoir été appliquée sur les matières kératiniques, les cheveux notamment. On peut ainsi effectuer optionnellement un rinçage par exemple avec de l’eau après un éventuel temps de pose. De préférence elle est rincée, après un éventuel temps de pose.
Dans le cas où le silane est très réactif, le rinçage peut produire une condensation qui aide à son maintien sur la fibre ou la peau. Dans le cas des silanes laissés en non-rincé (sans rinçage), la condensation peut avoir lieu grâce à l’humidité ambiante ou par ajout d’une composition qui peut être aqueuse. On peut aussi activer la réaction par l’emploi de chaleur, telle que fer, brushing ou vapeur.
La composition selon l’invention peut éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment des cheveux, comprenant l’application de ladite composition cosmétique sur lesdites matières kératiniques.
De préférence, ledit procédé comprend optionnellement une étape de pose de ladite composition, par exemple de l'ordre de 2 à 15 minutes.
De préférence, ledit procédé comprend optionnellement une étape de rinçage de la composition, par exemple avec de l’eau, après l'éventuel temps de pose.
De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique, notamment de soin et/ou de nettoyage, des matières kératiniques, notamment des cheveux, du cuir chevelu, de la peau du corps et/ou du visage.
En particulier, il peut s’agir d’un procédé cosmétique de nettoyage et/ou de conditionnement des matières kératiniques humaines, notamment des cheveux.
La présente invention est illustrée plus en détails dans les exemples qui suivent (% MA = % matière active).
Exemple 1 : synthèse d’un composé selon l’invention 1/ Etape 1 : synthèse du N-r3-(3-dimethvlamino-propvlamino)-éthvl1-triethoxvsilane de formule (1):
Une solution de 3-(diméthylamino)-1-propylamine (33,6ml; 267mmol; 3éq.) et de triéthylamine (24ml; 178mmol; 2éq.) dans le toluène anhydre (60 ml) est agitée 4 heures à 88°C avec un Dean-Stark sous argon. Après refroidissement sous argon, le chloroéthyltriéthoxysilane (20ml; 89mmol; 1éq.) est ajouté et le mélange réactionnel est agité 16 heures au reflux sous argon puis 6 heures à température ambiante.
Le milieu est concentré sous pression réduite pour conduire à une huile visqueuse qui se décante en deux phases.
La phase supérieure est distillée sous vide (P = 0,15mbar, T = 92°C). On obtient le composé 1 (6,7g; 25%) sous la forme d'une huile incolore. 2/ Etape 2: synthèse du 1-(2-éthvltriethoxvsilane)-1-méthvl-1-(3- (trimethvlammonio)propvl)-amonium di iodure de formule (2) :
A une solution du composé (1) préparé à l’étape 1 (200mg; 0,68mmol; 1 éq.) dans l’acétonitrile anhydre (4ml) sous argon et à 0°C, on ajoute goutte à goutte une solution de iodure de méthyle (0,13ml; 2,05mmol ; 3éq.) dans l’acétonitrile anhydre (4ml) (prétraitée au K2C03). Le milieu réactionnel est mis sous agitation 1h30 à 0°C puis 2h à température ambiante avant d'être concentré sous vide à froid. Le solide brut est trituré dans l’acétonitrile anhydre et le filtrat concentré sous vide à froid.
On obtient le composé (2) recherché (80mg ; 20%) sous forme d'un solide jaune clair.
Exemple 2
On a réalisé une solution aqueuse à 10% en poids du composé (2) préparé à l’exemple 1.
Pour comparaison, on a réalisé une solution aqueuse comparative comprenant une quantité molaire équivalente d’un tensioactif cationique : le chlorure de be-henyl triméthylammonium.
On a appliqué ces solutions : - sur un support plan caractéristique de la peau (support Bioskin® de la société Beaulax, formé de revêtements de polyuréthane), à raison de 100 mg sur 10 cm2, et - sur des mèches cheveux châtains naturels, à raison de 1 g pour 2 g de cheveux. Dans les deux cas, on a laissé au repos pendant 1 journée à 25°C, afin que le solvant s’évapore.
Malgré la quantité importante de composé selon l’invention, on a observé un toucher neutre sur le support assimilé à une peau et sur les cheveux avec la solution selon l’invention, preuve que les molécules ont imprégné les surfaces, sans laisser un revêtement superficiel.
La composition comparative donne, au contraire, dans les mêmes conditions, un toucher perceptible et collant.
Exemple 3
On a réalisé une solution aqueuse à 10% en poids du composé (2) préparé à l’exemple 1.
Pour comparaison, on a réalisé une solution aqueuse comparative comprenant une quantité molaire équivalente d’un tensioactif cationique : le chlorure de be-henyl triméthylammonium.
On a appliqué ces solutions sur des mèches cheveux châtains naturels, à raison de 1 g pour 2 g de cheveux.
Puis, on a sprayé 0,3 g d’eau sur les cheveux à l’aide d’un flacon pompe ; 2 minutes après, on a passé le fer (pince à 200°C), en faisant sur chaque mèche, 5 passages, à la vitesse de 4 cm par seconde.
On obtient un résultat cosmétique dans le cas de la formule selon l’invention, et plus collant dans le cas de l’essai comparatif.
Exemple 4
On reprend les mèches de l’exemple 3, en les lavant deux fois avec un shampoing usuel (DOP). Puis, on évalue le toucher. On trouve un toucher soyeux dans le cas de la formule selon l’invention et un toucher neutre dans le cas de la formule comparative.
The present invention relates to compounds in particular of the α-silane or β-silane type carrying at least one cationic group, as well as the compositions comprising them, and a cosmetic treatment method implementing them.
In the world of cosmetics, especially hair, it is generally sought to obtain adequate cosmetic effects, having good behavior over time.
In particular, in the hair field, and more particularly that of packaging, many so-called conditioning compositions have been proposed to date to improve the properties of the hair, in particular sensitized, weakened or damaged. Indeed, it is known that the hair can be sensitized, weakened or damaged by the action of atmospheric agents or by mechanical or chemical treatments such as colorations, discolorations and / or perms, and that they then become often difficult to disentangle and comb, and generally lack sweetness.
Packaging compositions generally contain conditioning agents such as cationic surfactants, cationic polymers, fats or silicones, which make it possible to improve the properties of the hair or the skin, but may however tend to weigh down the hair.
However, it can be difficult to ensure their behavior over time on so-called keratin materials.
Thus, certain conditioning agents of small size (<1000 g / mol in particular) can be easily removed from keratin materials such as skin or hair, by friction or by leaching in contact with a liquid such as water (sea, rain, etc.) or sweat, even by simple evaporation.
Polymeric type conditioning agents have also been proposed; in this case, the molecules can have sizes well above 1000 g / mol, which avoids the problem of evaporation. But the polymers thus obtained may, for some, tend to form on the keratin materials a weak film or low remanence, due in particular to adhesion failures and cohesive breaks in the film, all may lead to destruction or detachment of the coating.
It has also been proposed to combine conditioning agents with oily binding agents which have the advantage of forming coatings which are less sensitive to delamination and of having good water retention. However, the deposit obtained after application wears little by little and therefore resists little friction; in addition, the excessive use of oily binding agents can lead to a touch of the skin and unpleasant hair: for example a feeling of slippery when touching the skin, or even a sticky effect; on the hair, oily binder agents can cause capillary effects that collect the fibers together and give the hair a look of dirty hair.
There is therefore still a need for a means of effectively depositing active ingredients on the skin and hair without encountering the disadvantages mentioned above; in particular, a means is sought for forming, after application to the keratinous materials, a coating intended to transform the behavior of the surface of said materials, skin or hair, for, for example, to change the touch, the behavior in the face of water and sweat, or fix molecules of opposite charge to obtain new effects. It is also desired to be able to provide good sensory properties, such as an improved feel, for example a neutral feel, an absence of a slippery and sticky feeling on the skin, and an absence of a greasy appearance on the hair.
The Applicant has surprisingly discovered that this objective could be achieved through the use of aminosilanes as defined below.
These molecules have the advantage of being small (generally <1000 g / mol); they can thus effectively impregnate the surface of the hair or the skin. Then, they can bind together by condensation to form a tightly bonded network that will adhere particularly well, and thus deposit a resistant coating layer on the surface of keratin materials.
The subject of the present invention is therefore an aminosilane-type compound corresponding to the following formula (I), the salts being included:
(I) in which: R 1, R 2, R 3, which are identical or different, denote a linear or branched C 1 -C 6 alkyl radical, n is 1 or 2, X denotes a divalent amine radical chosen from -NR- and- N + RaRa'- with R denoting a hydrogen atom or a linear or branched C1-C4 alkyl radical; and Ra and Ra ', which may be identical or different, denoting a linear or branched C1-C4 alkyl radical; - m is an integer ranging from 1 to 18, and - Y denotes an ammonium radical -N + RbR'bR "b with Rb, R'b and R" b, which may be identical or different, denoting a C1-C4 alkyl radical, linear or branched; or a radical -N + RcR'c, with Rc and R'c forming together with the nitrogen atom carrying them, a (hetero) ring comprising from 5 to 7 members, or a (hetero) biscycle comprising 10- 12 links.
Another subject of the invention relates to a particularly cosmetic composition comprising one or more compounds of formula (I) as defined below.
It has been observed that the aminosilanes according to the invention were very effective in giving the desired impregnating effect, this being due to their silicic appearance, ensuring a very good distribution. Moreover, their reaction is quite fast.
In addition, the condensation reaction can be done in three dimensions, and thus form a flexible but resistant network.
Another advantage of the invention lies in the fact that the aminosilanes can be liquid, which allows the use of possibly large concentrations.
aminosilanes
The aminosilanes according to the invention correspond to the following formula (I), the salts being included:
(I) in which: R 1, R 2, R 3, which are identical or different, denote a linear or branched C 1 -C 6 alkyl radical, n is 1 or 2, X denotes a divalent amine radical chosen from -NR- and- N + RaRa'- with R denoting a hydrogen atom or a linear or branched C1-C4 alkyl radical; and Ra and Ra ', which may be identical or different, denoting a linear or branched C1-C4 alkyl radical; - m is an integer ranging from 1 to 18, and - Y denotes an ammonium radical -N + RbR'bR "b with Rb, R'b and R" b, which may be identical or different, denoting a C1-C4 alkyl radical, linear or branched; or a radical -N + RcR'c, with Rc and R'c forming together with the nitrogen atom carrying them, a (hetero) ring comprising from 5 to 7 members, or a (hetero) biscycle comprising 10- 12 links.
Among the (hetero) (bis) rings that may be formed, mention may be made of the following imidazole, pyrazole, triazole, thiazole, pyridine and quinoline rings:
triazolic pyrazole imidazole
pyridine thiazolic
quinolinic 1
The salts may especially be halides, such as chlorides, bromides or iodides.
Preferably, R 1, R 2 and R 3 denote an ethyl radical.
Preferably, X represents -N + RaRa'- with Ra and Ra ', which may be identical or different, denoting a linear or branched C1-C4 alkyl radical; in particular, Ra = Ra '= methyl radical.
Preferably, m is an integer ranging from 1 to 12, or even from 2 to 6, preferentially from 3 to 6.
Preferably, Y denotes -N + RbR'bR "b with Rb, R'b and R" b, identical or different, denoting a linear or branched C1-C4 alkyl radical, and especially methyl.
Among the aminosilanes of formula (I) according to the invention, mention may be made of the following compound:
X being a cosmetically acceptable counterion, such as a halide.
The silane (s) of formula (I) may be present in the cosmetic composition according to the invention at a content ranging from 0.01 to 30% by weight, in particular from 0.1 to 20% by weight, and preferably from 1 to 15% by weight relative to the total weight of the composition.
Preparation process
The aminosilanes according to the invention can be obtained in two stages by reacting, in a first step, a halogenated alkyl silane derivative with a primary or secondary amine group, then in a second step by quaternizing the tertiary amines.
The synthesis can be summarized for example by the reaction scheme below:
Cosmetic composition
According to a preferred embodiment, the compounds of formula (I) as mentioned above can be used in the presence of a hydrophobic solvent. The cosmetic composition then comprises at least one hydrophobic solvent. Preferably, the compounds of formula (I) as mentioned above are used in the presence of at least one hydrophobic organic solvent.
According to this embodiment, once the compound of formula (I) and the optional hydrophobic solvent applied, generally in liquid form, the compound of formula (I) does not react instantly. It is necessary to wait until the water penetrates so that the reaction is done and that a coating is formed. According to this embodiment, a reaction rate (or coating formation) of from 3 minutes to 1 hour can be achieved.
According to this embodiment, water may be added to the compound of formula (I) and to the optional solvent, for example by emulsifying it, the water possibly being present in a content by weight of 0.1 to 50% relative to the total weight of the mixture comprising the compound, the optional solvent and water.
In the context of the present invention, as hydrophobic organic solvent, mention may be made of linear or branched alkanes, especially C 6 -C 18, such as, for example, heptane, octane, decane, dodecane and isododecane. as well as the esters in particular having 3 to 8 carbons, for example ethyl acetate and butyl acetate, or even fatty esters in particular having 10 to 40 carbon atoms, for example methyl laurate.
According to another embodiment, the compounds of formula (I) as mentioned above can be used in the presence of a hydrophilic organic solvent. The cosmetic composition then comprises at least one hydrophilic organic solvent.
According to this embodiment, a composition comprising the compound of formula (I) and said hydrophilic organic solvent is prepared. Once this composition is applied, the compound does not react instantly. But as the solvent will capture the water from the ambient humidity, or the water present on the keratinic materials, the reaction will start and a coating will form.
Thus, according to this embodiment, a reaction rate (or coating formation) ranging from 1 minute to 30 minutes can be achieved.
In the context of the present invention, as hydrophilic organic solvent, mention may be made of linear or branched C2-C6 monoalcohols, such as, for example, ethanol, isopropanol, propanol, butanol, diols or polyols such as ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-butylene glycol, hexylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, 2-ethoxyethanol, diethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether and sorbitol; ketones such as acetone, propanone, butanone or ethyl-methyl ketone, ethers such as diethyl ether or tetrahydrofuran, or organic carbonates such as propylene carbonate or dimethyl carbonate.
This embodiment is advantageous in that it provides sufficient time to apply the composition, the coating forming reaction from the compound of formula (I) is not instantaneous. According to one embodiment, to trigger the reaction, it is possible to spray water on said composition.
According to another embodiment, the compounds of formula (I) as mentioned above can be used in the presence of a hydrophilic organic solvent as defined above, and with a low water content, especially less than 10. % by weight relative to the total weight of the composition comprising them. According to this embodiment, a composition is prepared comprising the compound of formula (I), said hydrophilic organic solvent and less than 10% by weight of water, relative to the total weight of said composition. Once produced, the composition reacts little by little to form a coating. Thus, according to this embodiment, one can have a reaction rate ranging from 30 seconds to 10 minutes.
The cosmetic composition comprising the aminosilane (s) of formula (I) may preferably be in anhydrous form.
The term "anhydrous composition" means a composition containing less than 1% by weight of water, or even less than 0.5% by weight of water, and especially free of water (0%), the water being not added during the preparation of the composition but corresponding to the residual water provided by the mixed ingredients.
The cosmetic compositions according to the invention may comprise an organic liquid phase immiscible with water. This generally comprises one or more hydrophobic compounds which render said phase immiscible with water. Said phase is preferably liquid (in the absence of structuring agent) at ambient temperature (20-25 ° C.). Preferably, the water-immiscible organic liquid phase comprises at least one volatile oil and / or a non-volatile oil and optionally at least one structuring agent.
By "oil" is meant a fatty substance that is liquid at ambient temperature (25 ° C.) and atmospheric pressure (760 mmHg, ie 105 Pa). The oil can be volatile or non-volatile. The oil may be chosen from among mineral, animal, vegetable and synthetic oils; in particular volatile and / or nonvolatile hydrocarbon and / or silicone oils and mixtures thereof.
As an example of volatile oil that can be used in the invention, mention may be made, alone or as a mixture: volatile hydrocarbon oils chosen from hydrocarbon-based oils containing from 8 to 16 carbon atoms, and especially C8-C16 isoalkanes, petroleum products (also known as isoparaffins) such as isododecane, isodecane, isohexadecane, C8-C16 branched esters, isohexyl neopentanoate, and mixtures thereof; volatile linear alkanes such as those described in DE10 2008 012 457. volatile silicones, for example volatile linear or cyclic silicone oils, in particular those having from 2 to 7 silicon atoms, these silicones possibly containing alkyl or alkoxy groups; having 1 to 10 carbon atoms. As volatile silicone oil that may be used in the invention, there may be mentioned in particular octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopenta-siloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, rheptamethylhexyltrisiloxane, hep-tamethyloctyltrisiloxane, hexamethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane, deca-methyltetrasiloxane and dodecamethylpentasiloxane. .
As an example of a non-volatile oil that can be used in the invention, mention may be made, alone or as a mixture: hydrocarbon oils of animal origin, such as perhydrosqualene; hydrocarbon oils of vegetable origin, such as liquid triglycerides of fatty acids with 4 to 24 carbon atoms, such as triglycerides of caprylic / capric acids, for instance those sold under the names Miglyol 810, 812 and 818 by the company Dynamit Nobel; linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin, such as paraffin oils and their derivatives, petroleum jelly, polydecenes, polybutenes, hydrogenated polyisobutene such as Parleam or squalane; synthetic ethers having from 10 to 40 carbon atoms; synthetic esters, especially of fatty acids, isononyl isononanoate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, C12-C15 alcohol benzoate, hexyl laurate, diisopropyl adipate, ethyl 2-hexyl palmitate, octyl 2-dodecyl stearate, octyl 2-dodecyl erucate, isostearyl isostearate; branched-chain and / or unsaturated carbon-chain liquid fatty alcohols having from 12 to 26 carbon atoms, such as octyldodecanol, isostearyl alcohol, 2-butyloctanol, 2-hexyl decanol, 2-undecyl pentadec -canol, oleic alcohol; fatty acids having in particular 12 to 32 carbon atoms, such as oleic acid, linoleic acid, linolenic acid; silicone oils, such as non-volatile polydimethylsiloxanes (PDMS); phenyl silicones such as phenyl trimethicones, phenyl dimethicones, phenyl trimethylsiloxy diphenyl siloxanes, diphenyl dimethicones, diphenyl methyldiphenyl trisiloxanes, 2-phenylethyl trimethylsiloxysilicates.
The water immiscible organic liquid phase may comprise one or more solvents, such as short-chain alkanes such as hexane, heptane, esters such as C1-C4 alkyl acetates, ethers such as diethyl ether.
The cosmetic compositions comprising the aminosilane (s) according to the invention may comprise one or more surfactants, in particular anionic, nonionic, amphoteric and / or cationic surfactants.
They may also comprise one or more conditioning agents, especially chosen from preferably liquid silicones, such as PDMS (dimethicones) and / or amino silicones (amodimethicones); liquid fatty substances, such as fatty alcohols, fatty esters, vegetable, mineral, animal or synthetic oils; solid fatty substances and in particular vegetable, mineral, animal or synthetic waxes, or even ceramides; especially cationic or amphoteric polymers.
They may also comprise one or more conventional cosmetic adjuvants, especially chosen from antioxidants, opacifiers, stabilizers, moisturizing agents, vitamins, preservatives, anionic or nonionic polymers, perfumes, thickeners, gelling agents; the charges; propellants, anti-fall agents, anti-dandruff active agents, UV filters.
In a particular embodiment, the compositions according to the invention may comprise a (hydro) alcoholic phase.
The term "(hydro) alcoholic phase" embraces the term "hydroalcoholic phase" and the term "alcoholic phase". According to the invention, the term "hydroalcoholic phase" a phase comprising water and at least one alcohol, especially a monoalcohol, and "alcohol phase" a phase comprising at least one alcohol, especially a mono-alcohol (and therefore without water).
According to one embodiment, the amount of water in the compositions of the invention is less than 20% by weight, preferably less than 10% by weight relative to the total weight of the composition; in particular the compositions according to the invention comprise less than 5% by weight of water, more preferably less than 2% by weight of water, still more preferably less than 1% by weight of water, relative to the total weight of said composition. According to one particular embodiment, the compositions according to the invention do not comprise water.
Among the alcohols that may be present in the (hydro) alcoholic phase, there may be mentioned dialcohols such as propylene glycol and trialkools such as glycerol. According to the invention, the term "monoalcohol" designates a monoalcohol comprising from 2 to 8 carbon atoms, especially from 2 to 6 carbon atoms, and in particular from 2 to 4 carbon atoms. The compositions of the invention may comprise one or more monoalcohol (s). As monoalcohol, mention may be made of ethanol, isopropanol, propanol or butanol. According to one embodiment, the compositions of the invention comprise ethanol. According to one embodiment, the compositions of the invention comprise ethanol and isopropanol.
According to one embodiment, the compositions of the invention comprise water, and especially a mixture of water and monoalcohol as defined above, and even better a mixture of ethanol and water. the ethanol / water mass ratios vary from 50/50 to 99/1, in particular from 80/20 to 99/1. According to a preferred embodiment, the mass ratio ethanol / water is equal to 95/5.
According to one particular form of the invention, the silanes of formula (I) are used in a composition with at least two components A and B packaged separately in which: component (A) is anhydrous and comprises at least one aminosilane of formula (I) defined above and - the component (B) comprises at least one aqueous phase, said components (A) and (B) being applied either successively or mixed together at the time of use or applied simultaneously.
Thus, another subject of the invention is a composition with at least two components A and B packaged separately wherein: the component (A) is anhydrous and comprises at least one aminosilane of formula (I) as defined above and component (B) comprises at least one aqueous phase, said components (A) and (B) being applied successively or mixed together at the time of use or applied simultaneously.
The present invention also relates to a device (or kit) with at least two compartments comprising a first compartment comprising component (A) as defined above and a second compartment comprising component (B) as defined above.
Preferably, the component (A) comprising the aminosilane is anhydrous and may comprise a water-immiscible organic liquid phase as described above.
The components (B) are aqueous and may be in particular in the form of hydroalcoholic lotion, aqueous gel, emulsion, simple or complex (O / W, W / O, O / W / H or W / O / W). ) such as a cream, a milk or a cream gel.
The aqueous phase of said components (B) contains water and in general other solvents which are soluble or miscible with water. Solvents that are soluble or miscible with water include short-chain monohydric alcohols, for example C1-C4, such as ethanol or isopropanol; diols or polyols such as ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-butylene glycol, hexylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, 2-ethoxyethanol, diethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether and sorbitol. Propylene glycol, glycerol and propane-1,3-diol will be used more particularly. It is also possible to use cetones such as acetone, or ethers such as dimethyl ether.
The cosmetic composition according to the invention finds particular application particularly interesting in the hair field, especially for the hygiene, cleaning, care and / or conditioning of hair; advantageously, it is in the form of a conditioning composition, in particular in the form of a mask, a conditioner or conditioning conditioner. It may also be in the form of foaming compositions, such as shampoo or shower gel; or in the form of compositions of the gel type, foam, lacquer, sprays, pump bottle.
The final cosmetic composition can therefore be rinsed or not after having been applied to keratin materials, especially the hair. It is thus possible optionally to rinse for example with water after a possible exposure time. Preferably it is rinsed after a possible exposure time.
In the case where the silane is very reactive, the rinsing can produce a condensation which helps to maintain it on the fiber or the skin. In the case of silanes left in non-rinsed (without rinsing), the condensation can take place thanks to the ambient humidity or by adding a composition which can be aqueous. The reaction can also be activated by the use of heat, such as iron, blow-dry or steam.
The composition according to the invention may optionally be packaged in an aerosol and be in the form of a mousse or a spray. The subject of the invention is also a process for the cosmetic treatment of keratin materials, in particular the hair, comprising the application of said cosmetic composition to said keratin materials.
Preferably, said method optionally comprises a step of laying said composition, for example of the order of 2 to 15 minutes.
Preferably, said process optionally comprises a step of rinsing the composition, for example with water, after the possible exposure time.
Preferably, it is a cosmetic treatment method, particularly care and / or cleaning, keratin materials, including hair, scalp, skin of the body and / or face.
In particular, it may be a cosmetic process for cleaning and / or conditioning human keratin materials, especially the hair.
The present invention is further illustrated in the following examples (% MA =% active ingredient).
EXAMPLE 1 Synthesis of a Compound According to the Invention 1 / Step 1: Synthesis of N-β- (3-dimethylaminopropylamino) -ethyl-triethoxysilane of Formula (1)
A solution of 3- (dimethylamino) -1-propylamine (33.6 ml, 267 mmol, 3 eq) and triethylamine (24 ml, 178 mmol, 2 eq) in dry toluene (60 ml) is stirred for 4 hours at 88 ° C. with stirring. a Dean-Stark under argon. After cooling under argon, the chloroethyltriethoxysilane (20 ml, 89 mmol, 1 eq) is added and the reaction mixture is stirred for 16 hours under reflux under argon then for 6 hours at room temperature.
The medium is concentrated under reduced pressure to yield a viscous oil which settles in two phases.
The upper phase is distilled under vacuum (P = 0.15mbar, T = 92 ° C.). Compound 1 (6.7 g, 25%) is obtained as a colorless oil. 2 / Step 2: Synthesis of 1- (2-ethyltriethoxysilane) -1-methyl-1- (3- (trimethylammonio) propyl) ammonium diiodide of formula (2):
To a solution of the compound (1) prepared in step 1 (200 mg, 0.68 mmol, 1 eq) in anhydrous acetonitrile (4 ml) under argon and at 0 ° C., an iodide solution is added dropwise. methyl (0.13ml, 2.05mmol, 3eq) in anhydrous acetonitrile (4ml) (pretreated with K2CO3). The reaction mixture is stirred for 1 h 30 at 0 ° C. and then 2 h at room temperature before being concentrated under cold vacuum. The crude solid is triturated in anhydrous acetonitrile and the filtrate concentrated in a cold vacuum.
The desired compound (2) (80 mg, 20%) is obtained in the form of a light yellow solid.
Example 2
A 10% by weight aqueous solution of the compound (2) prepared in Example 1 was prepared.
For comparison, a comparative aqueous solution comprising an equivalent molar amount of a cationic surfactant: behenyltrimethylammonium chloride was carried out.
These solutions were applied: on a plane support characteristic of the skin (Bioskin® support of the Beaulax company, formed of polyurethane coatings), at the rate of 100 mg per 10 cm 2, and on natural locks of brown hair, 1 g for 2 g of hair. In both cases, it was allowed to stand for 1 day at 25 ° C so that the solvent evaporated.
Despite the large amount of compound according to the invention, a neutral feel on the support treated with a skin and on the hair with the solution according to the invention has been observed, proof that the molecules have impregnated the surfaces without leaving a surface coating. .
The comparative composition gives, on the contrary, under the same conditions, a perceptible and sticky touch.
Example 3
A 10% by weight aqueous solution of the compound (2) prepared in Example 1 was prepared.
For comparison, a comparative aqueous solution comprising an equivalent molar amount of a cationic surfactant: behenyltrimethylammonium chloride was carried out.
These solutions were applied to natural brown locks, at the rate of 1 g per 2 g of hair.
Then, 0.3 g of water was sprayed on the hair using a pump bottle; 2 minutes later, the iron (clamp at 200 ° C) was passed through, making on each bit 5 passes, at a rate of 4 cm per second.
A cosmetic result is obtained in the case of the formula according to the invention, and more tacky in the case of the comparative test.
Example 4
The locks of Example 3 are repeated, washing them twice with a usual shampoo (DOP). Then, we evaluate the touch. A silky touch is found in the case of the formula according to the invention and a neutral feel in the case of the comparative formula.
Claims (14)
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