FR3047989B1 - AMINOSILANIC COMPOUNDS WITH A POLYMERIZABLE FUNCTION, COMPOSITION COMPRISING THEM AND COSMETIC TREATMENT METHOD - Google Patents
AMINOSILANIC COMPOUNDS WITH A POLYMERIZABLE FUNCTION, COMPOSITION COMPRISING THEM AND COSMETIC TREATMENT METHOD Download PDFInfo
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Abstract
La présente invention concerne des aminosilanes à fonction polymérisable de formule (I) suivante : dans laquelle : - R1, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C8 linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un hétéroatome (N, O) ; un radical aryle en C3-C8 ou benzyle ; - n vaut 1 ou 2, - m est un entier allant de 0 à 20, - A désigne un radical divalent -O- ou -NR- avec R désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; et - R4 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6. L'invention concerne également une composition notamment cosmétique comprenant lesdits composés ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique l'utilisant.The present invention relates to aminosilanes with a polymerizable function of formula (I) below: in which: R1, R2, R3, which may be identical or different, denote a linear or branched C1-C8 alkyl radical, optionally interrupted by a heteroatom (N, O); a C3-C8 aryl or benzyl radical; n is 1 or 2, m is an integer ranging from 0 to 20; A denotes a divalent radical -O- or -NR- with R denoting a hydrogen atom or a linear or linear C1-C4 alkyl radical; branched; and R4 denotes hydrogen or a linear or branched C1-C6 alkyl radical. The invention also relates to a composition, in particular a cosmetic composition comprising said compounds, and a cosmetic treatment method using it.
Description
La présente invention concerne des composés notamment de type a-aminosilanes ou β-aminosilanes portant au moins une fonction polymérisable, ainsi que les compositions notamment cosmétiques les comprenant, et un procédé de traitement cosmétique les mettant en oeuvre.
Dans le monde de la cosmétique, notamment capillaire, il est généralement recherché l’obtention d’effets cosmétiques adéquats, ayant une bonne tenue dans le temps.
Notamment, dans le domaine capillaire, et plus particulièrement celui du conditionnement, de nombreuses compositions dites de conditionnement ont été proposées à ce jour pour améliorer les propriétés des cheveux, notamment sensibilisés, fragilisés ou abimés. En effet, on sait que les cheveux peuvent être sensibilisés, fragilisés ou abîmés suite à l’action d’agents atmosphériques ou par des traitements mécaniques ou chimiques tels que des colorations, des décolorations et/ou des permanentes, et qu’ils deviennent alors souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent généralement de douceur.
Les compositions de conditionnement contiennent généralement des agents conditionneurs tels que des tensioactifs cationiques, des polymères cationiques, des corps gras ou des silicones, qui permettent d'améliorer les propriétés des cheveux ou de la peau, mais peuvent toutefois avoir tendance à alourdir la chevelure.
Il peut également s’avérer compliqué d’assurer leur tenue dans le temps sur lesdites matières kératiniques.
Ainsi, certains agents conditionneurs de petite taille (< 1000 g/mol notamment) peuvent être éliminés facilement des matières kératiniques comme la peau ou les cheveux, par frottement ou par lessivage au contact d’un liquide comme l’eau (mer, pluie, etc.) ou la sueur, voire par simple évaporation.
Des agents conditionneurs de type polymériques ont également été proposés; dans ce cas, les molécules peuvent avoir des tailles largement au-dessus de 1000 g/mol, ce qui permet d’éviter le problème d’évaporation. Mais les polymères ainsi obtenus peuvent, pour certains, avoir tendance à former sur les matières kératiniques un film de faible tenue ou de faible rémanence, en raison notamment des ruptures d’adhésion et des ruptures cohésives dans le film, le tout pouvant amener à la destruction ou au décollement du revêtement.
On a également proposé d’associer des agents conditionneurs avec des agents liants huileux qui présentent l’avantage de former des revêtements moins sensibles au décollement et de présenter une bonne rémanence à l’eau. Toutefois, le dépôt obtenu après application s’use petit-à-petit et résiste donc peu au frottement; en outre, l’utilisation en trop grande quantité d’agents liants huileux peut conduire à un toucher de la peau et des cheveux peu agréable : par exemple une sensation de glissant quand on touche la peau, voire un effet collant; sur les cheveux, les agents liants huileux peuvent provoquer des effets de capillarité qui rassemblent les fibres entre elles et donnent à la chevelure un aspect de cheveux sales.
Concernant la formation de revêtements, dans le monde de la cosmétique, plusieurs approches existent. L’approche la plus classique consiste à utiliser un composé en solution, par exemple, un polymère. Lorsque le solvant s’évapore, le revêtement se forme. Cette approche présente cependant plusieurs limites : il est difficile de réaliser des revêtements épais et ce pour deux raisons : a) l’évaporation du solvant (en général présent en grande quantité, notamment au moins 75%) provoque une diminution de l’épaisseur de la couche déposée, et b) on peut certes appliquer une couche importante de composition, mais le solvant ne s’évapore qu’en surface, laissant un cœur mou et évoluant lentement.
Une autre approche consiste à utiliser un composé en dispersion, par exemple, un latex coalesçable. Cette approche permet de réaliser des formulations plus concentrées (le solvant pouvant représenter 60%). Mais l’évaporation du solvant est spécialement lente (eau). De plus, le revêtement s’avère en général collant. Ceci est dû au phénomène de coalescence (Tg). Ainsi, la solidité du revêtement est en général assez faible.
Plus récemment, une autre approche a été testée, basée sur des matériaux réactifs. Ainsi, on peut utiliser des composés acrylates, associés à des photoinitiateurs. Une illumination UV induit une réaction de photopolymérisation et la réalisation d’un revêtement. Cette approche est adaptée à la réalisation de revêtement pour les ongles, mais s’avère difficile à mettre en œuvre pour les parties du corps, en particulier à cause des risques liés à la présence de l’illumination UV. Même dans le cas des ongles, cette approche n’est pas totalement satisfaisante puisqu’elle nécessite d’utiliser une lampe UV et donc réduit les possibilités de se maquiller où l’on veut. D’autres solutions ont été imaginées, basées sur des composés qu’on fait réagir par mélange au moment de l’emploi. C’est le cas des silicones dites réactives. Cette solution est compliquée à mettre en œuvre car, une fois le mélange réalisé, il devient urgent de réaliser l’application. La polymérisation qui démarre provoque un changement de rhéologie qui nuit à l’applicabilité. Il est certes possible de ralentir la réaction, ce qui facilite l’application ; toutefois, la personne est alors obligée d’attendre de longues minutes avant que le matériau se fige.
Il subsiste le besoin de trouver de nouveaux systèmes qui puissent se déposer sur une matière kératinique telle que la peau ou les cheveux, sans les inconvénients évoqués précédemment et former après application un revêtement protecteur tout en donnant de bonnes propriétés sensorielles : toucher neutre, absence de sensation de glissant et de collant sur la peau ou d’aspect gras sur les cheveux.
La présente invention a donc pour but de fournir des composés permettant d’obtenir des revêtements résistants, qui peuvent être épais comme fins, typiquement de 0,01 pm à 1 mm, de préférence de 0,1 pm à 5 pm pour les cheveux, de 0,5 pm à 50 pm pour la peau et les lèvres, et de 5 pm à 400 pm pour les ongles, pour une utilisation cosmétique.
Selon la présente invention, les composés peuvent être utilisés avec ou sans solvant pour obtenir des revêtements; lesdits revêtements peuvent être préparés sans matériel particulier, notamment sans lampe UV; et sont faciles à appliquer.
La demanderesse a découvert d’une manière surprenante que cet objectif pouvait être atteint grâce à l’utilisation d’aminosilanes tels que définis ci-après.
Ces composés présentent l’avantage d’être de faible poids moléculaire (généralement < 1000 g/mol); ils peuvent ainsi imprégner efficacement la surface des cheveux ou de la peau, et peuvent se lier entre eux par condensation pour former un réseau intimement lié qui va particulièrement bien adhérer, et ainsi déposer une couche de revêtement résistant sur la surface des matières kératiniques, et diminuer les risques d’élimination par frottement ou au contact de liquide (eau, mer, pluie, sueur).
Les composés selon l’invention sont avantageux en ce la condensation permet l’augmentation de la taille de la molécule, et donc d’éviter l’évolution dans les matières kératiniques, puisqu’il est entendu que la pénétration diminue avec la taille des molécules. De plus, la sensibilité à l’eau de la fonction alpha ou béta silane assure que si la molécule accède aux zones biologiques (coupure par exemple), la condensation sera accélérée ce qui provoquera l’augmentation de la taille de la molécule et la fixera avant qu’elle puisse pénétrer.
Un objet de la présente invention est donc un composé de type aminosilane répondant à la formule (I) suivante, les sels étant inclus :
(I) dans laquelle : - Ri, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en Ci-C8 linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un hétéroatome (N, O) ; un radical aryle en C3-C8 ou benzyle ; - n vaut 1 ou 2, - m est un entier allant de 0 à 20, - A désigne un radical divalent -O- ou -NR- avec R désignant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; et - R4 désigne l’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6.
Un autre objet de l’invention concerne une composition notamment cosmétique
comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis ci-dessus.
Lorsque la composition est appliquée, en général sous forme liquide, la fonction silane commence à réagir; ce faisant, le matériau se solidifie ; puis la fonction po-lymérisable peut réagir naturellement à la lumière du jour et va contribuer à renforcer le matériau.
On obtient ainsi un film adhérent, qui se forme rapidement.
On a en effet observé que les composés à fonction alpha- ou béta-silanes sont très efficaces pour donner un effet d’imprégnation efficace de la surface des matières kératiniques, cheveux ou ongles notamment. Ceci est certainement dû à leur aspect silicié, assurant une très bonne répartition. De plus, leur réaction est assez rapide.
La condensation peut en outre se faire en trois dimensions, et ainsi former un réseau souple mais résistant.
Un des avantages de l’invention réside dans le fait que le matériau réagit naturellement, de par la simple présence d’humidité.
On peut également accélérer la réaction en humidifiant le support (peau, ongles ou cheveux). L’invention est tout particulièrement utile pour le maquillage, ainsi que pour le traitement des cheveux.
Un autre avantage de l’invention réside dans le fait que les aminosilanes peuvent être liquides, ce qui permet l’utilisation de concentrations éventuellement importantes.
Aminosilanes
Les aminosilanes selon l’invention répondent à la formule (I) suivante :
(I) dans laquelle : - Ri, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C-i-Ce linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un hétéroatome (N, O) ; un radical aryle en C3-C8 ou benzyle ; - n vaut 1 ou 2, - m est un entier allant de 0 à 20, - A désigne un radical divalent -O- ou -NR- avec R désignant un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié; et - R4 désigne l’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6.
De préférence, R1; R2 et R3 désignent un radical alkyle linéaire en C1-C8, notamment en C1-C4, mieux méthyle ou éthyle.
De préférence, m est un entier allant de 1 à 12, voire de 1 à 6.
De préférence, A désigne O ou NH.
De préférence, R4 désigne l’hydrogène ou un méthyle.
Parmi les aminosilanes de formule (I) selon l’invention, on peut citer le composé suivant :
Le ou les aminosilanes de formule (I) peuvent être présents dans la composition cosmétique selon l’invention à une teneur allant de 0,01 à 30% en poids, notamment de 0,1 à 25% en poids, et préférentiellement de 1 à 22% en poids, et encore mieux de 2 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Procédé de préparation
Les aminosilanes selon l’invention peuvent être obtenus en faisant réagir, dans un premier temps, un dérivé halogéné alkyle silanique avec un groupe aminé primaire ou secondaire.
La synthèse peut être illustrée par l’un ou l’autre des schémas réactionnels ci-dessous : A/ par alkylation d’une amine :
B) par acylation :
Composition cosmétique
Selon un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I) ci-dessus peuvent être utilisés en présence d’un solvant hydrophobe. La composition cosmé
tique comprend alors au moins un solvant hydrophobe.
Préférentiellement, les composés de formule (I) ci-dessus sont utilisés en présence d’au moins un solvant organique hydrophobe.
Selon ce mode de réalisation, une fois le composé de formule (I) et l’éventuel solvant hydrophobe appliqués, en général sous forme liquide, le composé de formule (I) ne réagit pas instantanément. Il faut attendre que l’eau pénètre pour que la réaction se fasse et qu’un revêtement se forme. Selon ce mode de réalisation, on peut avoir une vitesse de réaction (ou de formation du revêtement) allant de 3 minutes à 1 heure.
Selon ce mode de réalisation, on peut ajouter de l’eau au composé de formule (I) et à l’éventuel solvant, par exemple en l’émulsionnant, l’eau pouvant être présente en une teneur en poids de 0,1 à 50% par rapport au poids total du mélange comprenant le composé, l’éventuel solvant et l’eau.
Dans le cadre de la présente invention, à titre de solvant organique hydrophobe, on peut citer les aicanes linéaires ou ramifiés, notamment en C6-C18, comme par exemple l’heptane, l’octane, le décane, le dodécane et l’isododécane, ainsi que les esters notamment ayant 3 à 8 carbones comme par exemple l’acétate d’éthyle et l’acétate de butyle, ou encore des esters gras notamment ayant 10 à 40 atomes de carbone, comme par exemple le laurate de méthyle.
Selon un autre mode de réalisation, les composés de formule (I) ci-dessus peuvent être utilisés en présence d’un solvant organique hydrophile. La composition cosmétique comprend alors au moins un solvant organique hydrophile.
Selon ce mode de réalisation, on prépare une composition comprenant le composé de formule (I) et ledit solvant organique hydrophile. Une fois cette composition appliquée, le composé ne réagit pas instantanément. Mais comme le solvant va capter l’eau de l’humidité ambiante, ou l’eau présente sur les matières kératiniques, la réaction va démarrer et un revêtement va se former.
Ainsi, selon ce de mode de réalisation, on peut avoir une vitesse de réaction (ou de formation du revêtement) allant de 1 minute à 30 minutes.
Dans le cadre de la présente invention, à titre de solvant organique hydrophile, on peut citer les monoalcools notamment en C2-C6, linéaires ou ramifiés, comme par exemple l’éthanol, l’isopropanol, le propanol, le butanol, les diols ou polyols comme l’éthylèneglycol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-butylène glycol, l'hexy-lèneglycol, le diéthylèneglycol, le dipropylene glycol, le 2-éthoxyéthanol, le diéthy-lène glycol monométhyléther, le triéthylène glycol monométhyléther et le sorbitol; les cétones comme par exemple l’acétone, la propanone, la butanone ou l’éthyl-méthylcétone, les éthers comme par exemple le diéthyléther ou le tétrahydrofu-rane, ou encore les carbonates organiques comme le carbonate de propylène ou le carbonate de diméthyle.
Ce mode de réalisation est avantageux en ce qu’il permet de disposer de suffisamment de temps pour appliquer la composition, la réaction de formation du revêtement à partir du composé de formule (I) n’étant pas instantanée. Selon un mode de réalisation, pour déclencher la réaction, il est possible de sprayer de l’eau sur ladite composition.
Selon un autre mode de réalisation, les composés de formule (I) ci-dessus peuvent être utilisés en présence d’un solvant organique hydrophile tel que défini ci-dessus, et avec une faible teneur en eau, notamment inférieure à 10% en poids par rapport au poids total de la composition les comprenant. Selon ce mode de réalisation, on prépare une composition comprenant le composé de formule (I), ledit solvant organique hydrophile et moins de 10% en poids d’eau, par rapport au poids total de ladite composition. Une fois réalisée, la composition réagit petit à petit pour former un revêtement. Ainsi, selon ce mode de réalisation, on peut avoir une vitesse de réaction allant de 30 secondes à 10 minutes.
La composition cosmétique comprenant le ou les aminosilanes de formule (I) peut de préférence se présenter sous forme anhydre.
On entend par « composition anhydre » une composition contenant moins de 1% en poids d'eau, voire moins de 0,5% en poids d'eau, et notamment exempte d'eau (0%), l'eau n'étant pas ajoutée lors de la préparation de la composition mais correspondant à l'eau résiduelle apportée par les ingrédients mélangés.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent comprendre une phase liquide organique non-miscible à l'eau. Celle-ci comprend en général un ou plusieurs composés hydrophobes qui rendent ladite phase non-miscible à l'eau. Ladite phase est de préférence liquide (en l'absence d'agent structurant) à température ambiante (20-25°C). De manière préférentielle, la phase liquide organique non-miscible à l'eau comprend au moins une huile volatile et/ou une huile non volatile et éventuellement au moins un agent structurant.
Par « huile », on entend un corps gras liquide à température ambiante (25 °C) et pression atmosphérique (760mm de Hg soit 105 Pa). L’huile peut être volatile ou non volatile. L’huile peut être choisie parmi notamment les huiles minérales, animales, végétales, synthétiques; en particulier les huiles hydrocarbonées et/ou siliconées volatiles ou non volatiles et leurs mélanges.
Comme exemple d’huile volatile utilisable dans l’invention, on peut citer, seul ou en mélange : - les huiles hydrocarbonées volatiles choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les isoalcanes en C8-C16 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane, l'isodécane, l'isohexadécane, les esters ramifiés en C8-C16, le néopentanoate d'iso-hexyle, et leurs mélanges; les alcanes linéaires volatils comme ceux décrits dans DE10 2008 012 457. - les silicones volatiles, comme par exemple les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant de 2 à 7 atomes de silicium, ces sili- cônes comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer notamment l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopenta-siloxane, le dodécaméthylcyclohexasiloxane, l'heptaméthylhexyltrisiloxane, l'hep-taméthyloctyltrisiloxane, l'hexaméthyldisiloxane, l'octaméthyltrisiloxane, le déca-méthyltétrasiloxane, le dodécaméthylpentasiloxane.
Comme exemple d’huile non volatile utilisable dans l’invention, on peut citer, seul ou en mélange : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d’origine végétale telles que les triglycérides liquides d’acides gras de 4 à 24 atomes de carbone comme les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, les poly-butènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam, le squalane ; - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les esters de synthèse notamment d'acides gras l'isononanoate d'isononyle, le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, le benzoate d'alcool en C12 à C15, le laurate d’hexyle, l’adipate de diisopropyle, le palmitate d’éthyl 2-hexyle, le stéarate d’octyl 2-dodécyle, l’érucate d’octyl 2-dodécyle, l’isostéarate d’isostéaryle; - des alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l’octyldodécanol, l’alcool isostéarylique, le 2-butyloctanol, le 2-hexyl décanol, le 2-undécyl pentadé-canol, l’alcool oléique ; - les acides gras ayant notamment 12 à 32 atomes de carbone, tels que l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide linolénique ; - les huiles siliconées comme les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles ; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphényl siloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényl éthyl triméthyl-siloxysilicates.
La phase liquide organique non-miscible à l'eau peut comprendre un ou plusieurs solvants, comme des alcanes à chaîne courte comme l’hexane, l’heptane, des esters comme des acétates d’alkyle en C1-C4, des éthers comme le diéthyléther.
Les compositions cosmétiques comprenant le ou les aminosilanes selon l'invention peuvent comprendre un ou plusieurs tensioactifs, notamment anioniques, non ioniques, amphotères et/ou cationiques.
Elles peuvent également comprendre un ou plusieurs agents conditionneurs, notamment choisis parmi les silicones de préférence liquides, telles que les PDMS (diméthicones) et/ou les silicones aminées (amodiméthicones); les corps gras liquides, tels que les alcools gras, les esters gras, les huiles végétales, minérales, animales ou de synthèse; les corps gras solides et notamment les cires végétales, minérales, animales ou de synthèse, ou encore les céramides ; les polymères notamment cationiques ou amphotères.
Elles peuvent encore comprendre un ou plusieurs adjuvants cosmétiques usuels, notamment choisis parmi les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents hydratants, les vitamines, des conservateurs, les polymères anioniques ou non ioniques, les parfums, les épaississants, les gélifiants; les charges; des agents propulseurs, des actifs antichute, des actifs antipelliculaires, des filtres UV.
Dans un mode de réalisation particulier, les compositions selon l’invention peuvent comprendre une phase (hydro)alcoolique.
Le terme "phase (hydro)alcoolique" englobe le terme "phase hydroalcoolique" et le terme "phase alcoolique". Selon l’invention, on entend par "phase hydroalcoolique" une phase comprenant de l’eau et au moins un alcool, notamment un monoalcool, et par "phase alcoolique" une phase comprenant au moins un alcool, notamment un mono-alcool (et donc sans eau).
Selon un mode de réalisation, la quantité d’eau dans les compositions de l’invention est inférieure à 20% en poids, de préférence inférieure à 10% en poids par rapport au poids total de la composition ; notamment les compositions selon l’invention comprennent moins de 5% en poids d’eau, plus préférentiellement moins de 2% en poids d’eau, encore plus préférentiellement moins de 1% en poids d’eau, par rapport au poids total de ladite composition. Selon un mode particulier, les compositions selon l’invention ne comprennent pas d’eau.
Parmi les alcools pouvant être présents dans la phase (hydro)alcoolique, on peut citer les dialcools comme le propylène glycol et les trialcools comme le glycérol. Selon l’invention, le terme "mono-alcool" désigne un mono-alcool comportant de 2 à 8 atomes de carbone, notamment de 2 à 6 atomes de carbone, et en particulier de 2 à 4 atomes de carbone. Les compositions de l’invention peuvent comprendre un ou plusieurs mono-alcool(s). A titre de mono-alcool, on peut citer l’éthanol, l’isopropanol, le propanol ou le butanol. Selon un mode de réalisation, les compositions de l’invention comprennent de l’éthanol. Selon un mode de réalisation, les compositions de l’invention comprennent de l’éthanol et de l’isopropanol.
Selon un mode de réalisation, les compositions de l’invention comprennent de l’eau, et notamment un mélange d’eau et de monoalcool tel que ci-dessus défini, et encore mieux un mélange d’éthanol et d’eau De préférence, les ratios massiques éthanol/eau varient de 50/50 à 99/1, notamment de 80/20 à 99/1. Selon un mode de réalisation préféré, le ratio massique éthanol/eau est égal à 95/5.
Selon une forme particulière de l’invention, on utilise les aminosilanes de formule (I) dans une composition à au moins deux composants A et B conditionnés sépa rément dans laquelle : - le composant (A) est anhydre et comprend au moins un aminosilane de formule (I) définie ci-dessus et - le composant (B) comprend au moins une phase aqueuse, lesdits composants (A) et (B) étant appliqués soit de manière successive soit mélangés ensemble au moment de l’utilisation ou appliqués simultanément.
Ainsi, un autre objet de l’invention est une composition à au moins deux composants A et B conditionnés séparément dans laquelle: - le composant (A) est anhydre et comprend au moins un aminosilane de formule (I) tel que défini ci-dessus, et - le composant (B) comprend au moins une phase aqueuse, lesdits composants (A) et (B) étant appliqués soit de manière successive soit mélangés ensemble au moment de l’utilisation ou appliqués simultanément.
La présente invention concerne également un dispositif (ou kit) à au moins deux compartiments comprenant un premier compartiment comprenant le composant (A) tel que défini précédemment et un deuxième compartiment comprenant le composant (B) tel que défini précédemment.
De préférence, le composant (A) comprenant l’aminosilane est anhydre et peut comprendre une phase liquide organique non-miscible à l'eau telle que décrite ci-dessus.
Les composants (B) sont aqueux et peuvent se présenter en particulier sous forme de lotion hydroalcoolique, de gel aqueux, d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait ou d’un gel crème.
La phase aqueuse desdits composants (B) contient de l'eau et en général d'autres solvants solubles ou miscibles dans l'eau. Les solvants solubles ou miscibles dans l'eau comprennent les monoalcools à chaîne courte par exemple en C1-C4 comme l'éthanol, l’isopropanol; les diols ou les polyols comme l’éthylèneglycol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-butylène glycol, l'hexylèneglycol, le diéthylèneglycol, le dipropylene glycol, le 2-éthoxyéthanol, le diéthylène glycol monométhyléther, le triéthylène glycol monométhyléther et le sorbitol. On utilisera plus particulièrement le propylèneglycol, la glycérine, le propane-1,3-diol. On peut aussi utiliser des cétones comme l’acétone, ou des éthers comme le diméthyléther.
La composition cosmétique selon l’invention trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour l’hygiène, le nettoyage, le soin et/ou le conditionnement des cheveux; avantageusement, elle se présente sous forme de composition de conditionnement, notamment sous forme de masque, de soin ou d’après-shampoing conditionneur. Elle peut également se présenter sous forme de compositions moussantes, telles que shampooing ou gel-douche; ou bien sous forme de compositions de type gel, mousse, laque, sprays, flacon pompe.
La composition cosmétique finale peut donc être rincée ou non après avoir été appliquée sur les matières kératiniques, les cheveux notamment. On peut ainsi effectuer optionnellement un rinçage par exemple avec de l’eau après un éventuel temps de pose. De préférence elle est rincée, après un éventuel temps de pose.
Dans le cas où le silane est très réactif, le rinçage peut produire une condensation qui aide à son maintien sur la fibre ou la peau. Dans le cas des silanes laissés en non-rincé (sans rinçage), la condensation peut avoir lieu grâce à l’humidité ambiante ou par ajout d’une composition qui peut être aqueuse. On peut aussi activer la réaction par l’emploi de chaleur, telle que fer, brushing ou vapeur.
La composition selon l’invention peut éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment des cheveux, comprenant l’application de ladite composition cosmétique sur lesdites matières kératiniques.
De préférence, ledit procédé comprend optionnellement une étape de pose de ladite composition, par exemple de l'ordre de 2 à 15 minutes.
De préférence, ledit procédé comprend optionnellement une étape de rinçage de la composition, par exemple avec de l’eau, après l'éventuel temps de pose.
De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique, notamment de soin et/ou de nettoyage, des matières kératiniques, notamment des cheveux, du cuir chevelu, de la peau du corps et/ou du visage.
En particulier, il peut s’agir d’un procédé cosmétique de nettoyage et/ou de conditionnement des matières kératiniques humaines, notamment des cheveux.
La présente invention est illustrée plus en détails dans les exemples qui suivent (% en poids ; MA = matière active).
Exemple 1 : synthèse d’un composé selon l’invention 1/synthèse de la N-(éthyltriethoxvsilane)éthylendiamine (1):
(1)
Une solution d'éthylènediamine (118 ml, 1,78mol; 20éq.) et de chloroéthyltrié-thoxysilane (20 ml; 89mmol; 1éq.) dans le toluène anhydre (100ml) est chauffée au reflux avec un appareil DeanStark pendant 18 heures. Après refroidissement sous argon, les volatils sont concentrés sous pression réduite pour conduire à une
huile biphasique. La phase supérieure est récupérée et distillée sous pression réduite (Téb = 80°C sous 0.2 mbar).
Le composé recherché (1) est obtenu sous forme d'une huile incolore (15 g, rendement 67%). 2/ synthèse du N-[2-[(2-ethvltriethoxvsilane)aminolethvH-méthvlacrylamide (2)
(2)
On prépare une solution du composé (1) préparé ci-dessus, (5g; 20mmol; 1.05 éq.) et de pyridine (9,7 ml; 119,8mmol; 6éq.) dans le dichlorométhane anhydre ; on y ajoute goutte à goutte et à 0°C du chlorure de méthacryloyle (1,86ml; 19mmol; 1 éq.). Le milieu réactionnel est mis sous agitation 3h30 à 0°C, puis 3h à température ambiante (25°C) avant d'être concentré sous pression réduite pour conduire au composé recherché (2).
On obtient une huile visqueuse orange avec une pureté d’environ 90% (RMN).
Une trituration de cette huile dans le pentane puis dans l’éther éthylique conduit après séparation du surnageant (impuretés) à une mousse orange collante.
Exemple 2
On a préparé une solution éthanolique comprenant 20% en poids du composé (2) préparé à l’exemple 1 et 1% en poids de photoinitiateur.
Pour comparaison, on a réalisé une solution éthanolique comparative comprenant une quantité molaire équivalente de méthacrylamide d’éthyle, et 1% de photoinitiateur.
On a appliqué ces solutions : - sur un support plan caractéristique de la peau (support Bioskin® de la société Beaulax, formé de revêtements de polyuréthane), à raison de 100 mg sur 10 cm2, et - sur des mèches cheveux châtains naturels, à raison de 1 g pour 2 g de cheveux. Dans les deux cas, on a laissé au repos pendant 1 journée à 25°C, afin que le solvant s’évapore.
Malgré la quantité importante de composé selon l’invention, on a observé un toucher neutre sur le support assimilé à une peau et sur les cheveux avec la solution selon l’invention, et ce 5 minutes après application. Par la suite, mis à la lumière du jour, le revêtement continue à se rigidifier, et ce par réaction des fonctions mé-thacrylamides.
La composition comparative donne, au contraire, dans les mêmes conditions, un toucher perceptible et collant.
The present invention relates to compounds of the α-aminosilane or β-aminosilane type bearing at least one polymerizable function, as well as the compositions comprising them in particular, and a cosmetic treatment method using them.
In the world of cosmetics, especially hair, it is generally sought to obtain adequate cosmetic effects, having good behavior over time.
In particular, in the hair field, and more particularly that of packaging, many so-called conditioning compositions have been proposed to date to improve the properties of the hair, in particular sensitized, weakened or damaged. Indeed, it is known that the hair can be sensitized, weakened or damaged by the action of atmospheric agents or by mechanical or chemical treatments such as colorations, discolorations and / or perms, and that they then become often difficult to disentangle and comb, and generally lack sweetness.
Packaging compositions generally contain conditioning agents such as cationic surfactants, cationic polymers, fats or silicones, which make it possible to improve the properties of the hair or the skin, but may however tend to weigh down the hair.
It may also be difficult to ensure their maintenance over time on said keratin materials.
Thus, certain conditioning agents of small size (<1000 g / mol in particular) can be easily removed from keratin materials such as skin or hair, by friction or by leaching in contact with a liquid such as water (sea, rain, etc.) or sweat, even by simple evaporation.
Polymeric type conditioning agents have also been proposed; in this case, the molecules can have sizes well above 1000 g / mol, which avoids the problem of evaporation. But the polymers thus obtained may, for some, tend to form on the keratin materials a weak film or low remanence, due in particular to adhesion failures and cohesive breaks in the film, all may lead to destruction or detachment of the coating.
It has also been proposed to combine conditioning agents with oily binding agents which have the advantage of forming coatings which are less sensitive to delamination and of having good water retention. However, the deposit obtained after application wears little by little and therefore resists little friction; in addition, the excessive use of oily binding agents can lead to a touch of the skin and unpleasant hair: for example a feeling of slippery when touching the skin, or even a sticky effect; on the hair, oily binder agents can cause capillary effects that collect the fibers together and give the hair a look of dirty hair.
Regarding the formation of coatings, in the world of cosmetics, several approaches exist. The most conventional approach is to use a compound in solution, for example, a polymer. As the solvent evaporates, the coating is formed. However, this approach has several limitations: it is difficult to produce thick coatings for two reasons: a) the evaporation of the solvent (generally present in large quantities, in particular at least 75%) causes a decrease in the thickness of the the deposited layer, and b) we can certainly apply a large layer of composition, but the solvent evaporates only on the surface, leaving a soft heart and evolving slowly.
Another approach is to use a compound in dispersion, for example, a coalesced latex. This approach allows for more concentrated formulations (the solvent can represent 60%). But the evaporation of the solvent is especially slow (water). In addition, the coating is generally sticky. This is due to the phenomenon of coalescence (Tg). Thus, the strength of the coating is generally quite low.
More recently, another approach has been tested, based on reactive materials. Thus, it is possible to use acrylate compounds, associated with photoinitiators. UV illumination induces a photopolymerization reaction and the production of a coating. This approach is adapted to the realization of coating for the nails, but proves difficult to implement for body parts, in particular because of the risks associated with the presence of UV illumination. Even in the case of nails, this approach is not completely satisfactory since it requires the use of a UV lamp and therefore reduces the possibilities of applying makeup wherever you want. Other solutions have been devised, based on compounds that are reacted by mixing at the time of use. This is the case of so-called reactive silicones. This solution is complicated to implement because once the mixture is made, it becomes urgent to implement the application. The polymerization that starts causes a change in rheology that impairs applicability. It is certainly possible to slow down the reaction, which facilitates the application; however, the person is then forced to wait for long minutes before the material freezes.
There remains the need to find new systems that can be deposited on a keratinous material such as skin or hair, without the disadvantages mentioned above and form after application a protective coating while giving good sensory properties: neutral touch, lack of feeling slippery and sticky on the skin or oily on the hair.
The object of the present invention is therefore to provide compounds which make it possible to obtain resistant coatings, which may be thick or thin, typically from 0.01 μm to 1 mm, preferably from 0.1 μm to 5 μm for the hair, from 0.5 μm to 50 μm for the skin and the lips, and from 5 μm to 400 μm for the nails, for a cosmetic use.
According to the present invention, the compounds can be used with or without a solvent to obtain coatings; said coatings can be prepared without particular material, especially without UV lamp; and are easy to apply.
The Applicant has surprisingly discovered that this objective could be achieved through the use of aminosilanes as defined below.
These compounds have the advantage of being of low molecular weight (generally <1000 g / mol); they can thus effectively impregnate the surface of the hair or the skin, and can bind to each other by condensation to form a tightly bound network which will adhere particularly well, and thus deposit a layer of resistant coating on the surface of the keratin materials, and reduce the risk of rubbing or contact with liquid (water, sea, rain, sweat).
The compounds according to the invention are advantageous in that the condensation makes it possible to increase the size of the molecule, and thus to avoid the evolution in the keratin materials, since it is understood that the penetration decreases with the size of the molecules. . In addition, the sensitivity to water of the alpha or beta silane function ensures that if the molecule accesses the biological zones (cleavage for example), the condensation will be accelerated which will increase the size of the molecule and fix it. before she can penetrate.
An object of the present invention is therefore an aminosilane-type compound corresponding to the following formula (I), the salts being included:
(I) in which: R 1, R 2, R 3, which are identical or different, denote a linear or branched C 1 -C 8 alkyl radical optionally interrupted by a heteroatom (N, O); a C3-C8 aryl or benzyl radical; n is 1 or 2, m is an integer ranging from 0 to 20; A denotes a divalent radical -O- or -NR- with R denoting a hydrogen atom or a linear or linear C1-C4 alkyl radical; branched; and R4 denotes hydrogen or a linear or branched C1-C6 alkyl radical.
Another subject of the invention relates to a composition, in particular a cosmetic composition
comprising one or more compounds of formula (I) as defined above.
When the composition is applied, generally in liquid form, the silane function begins to react; in doing so, the material solidifies; then the polymerizable function can react naturally to the light of day and will contribute to reinforce the material.
This gives an adherent film, which is formed quickly.
It has indeed been observed that alpha-or beta-silane-functional compounds are very effective in giving an effective impregnating effect on the surface of keratinous materials, hair or nails in particular. This is certainly due to their silicic appearance, ensuring a very good distribution. Moreover, their reaction is quite fast.
The condensation can also be done in three dimensions, and thus form a flexible network but resistant.
One of the advantages of the invention lies in the fact that the material reacts naturally, by the mere presence of moisture.
It can also accelerate the reaction by moistening the support (skin, nails or hair). The invention is particularly useful for makeup, as well as for the treatment of hair.
Another advantage of the invention lies in the fact that the aminosilanes can be liquid, which allows the use of possibly large concentrations.
aminosilanes
The aminosilanes according to the invention correspond to the following formula (I):
(I) in which: R 1, R 2, R 3, which may be identical or different, denote a linear or branched C 1 -C 6 alkyl radical optionally interrupted by a (N, O) heteroatom; a C3-C8 aryl or benzyl radical; n is 1 or 2, m is an integer ranging from 0 to 20; A denotes a divalent radical -O- or -NR- with R denoting a hydrogen atom or a linear or linear C1-C4 alkyl radical; branched; and R4 denotes hydrogen or a linear or branched C1-C6 alkyl radical.
Preferably, R1; R2 and R3 denote a linear C1-C8 alkyl radical, especially C1-C4, better methyl or ethyl.
Preferably, m is an integer ranging from 1 to 12, or even from 1 to 6.
Preferably, A is O or NH.
Preferably, R4 is hydrogen or methyl.
Among the aminosilanes of formula (I) according to the invention, mention may be made of the following compound:
The aminosilane (s) of formula (I) may be present in the cosmetic composition according to the invention at a content ranging from 0.01% to 30% by weight, in particular from 0.1% to 25% by weight, and preferably from 1% to 22% by weight, and more preferably from 2 to 15% by weight, relative to the total weight of the composition.
Preparation process
The aminosilanes according to the invention can be obtained by reacting, in a first step, a halogenated alkyl silane derivative with a primary or secondary amine group.
The synthesis can be illustrated by one or other of the following reaction schemes: A / by alkylation of an amine:
B) by acylation:
Cosmetic composition
According to a preferred embodiment, the compounds of formula (I) above may be used in the presence of a hydrophobic solvent. Cosmetic composition
The tick then comprises at least one hydrophobic solvent.
Preferably, the compounds of formula (I) above are used in the presence of at least one hydrophobic organic solvent.
According to this embodiment, once the compound of formula (I) and the optional hydrophobic solvent applied, generally in liquid form, the compound of formula (I) does not react instantly. It is necessary to wait until the water penetrates so that the reaction is done and that a coating is formed. According to this embodiment, a reaction rate (or coating formation) of from 3 minutes to 1 hour can be achieved.
According to this embodiment, water may be added to the compound of formula (I) and to the optional solvent, for example by emulsifying it, the water possibly being present in a content by weight of 0.1 to 50% relative to the total weight of the mixture comprising the compound, the optional solvent and water.
In the context of the present invention, as hydrophobic organic solvent, there may be mentioned linear or branched alkanes, in particular C 6 -C 18, such as, for example, heptane, octane, decane, dodecane and isododecane. as well as the esters in particular having 3 to 8 carbons, for example ethyl acetate and butyl acetate, or even fatty esters in particular having 10 to 40 carbon atoms, for example methyl laurate.
According to another embodiment, the compounds of formula (I) above may be used in the presence of a hydrophilic organic solvent. The cosmetic composition then comprises at least one hydrophilic organic solvent.
According to this embodiment, a composition comprising the compound of formula (I) and said hydrophilic organic solvent is prepared. Once this composition is applied, the compound does not react instantly. But as the solvent will capture the water from the ambient humidity, or the water present on the keratin materials, the reaction will start and a coating will form.
Thus, according to this embodiment, a reaction rate (or coating formation) ranging from 1 minute to 30 minutes can be achieved.
In the context of the present invention, as hydrophilic organic solvent, mention may be made of linear or branched C2-C6 monoalcohols, such as, for example, ethanol, isopropanol, propanol, butanol, diols or polyols such as ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-butylene glycol, hexylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, 2-ethoxyethanol, diethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether and sorbitol; ketones such as acetone, propanone, butanone or ethyl-methyl ketone, ethers such as diethyl ether or tetrahydrofuran, or organic carbonates such as propylene carbonate or dimethyl carbonate.
This embodiment is advantageous in that it provides sufficient time to apply the composition, the coating forming reaction from the compound of formula (I) is not instantaneous. According to one embodiment, to trigger the reaction, it is possible to spray water on said composition.
According to another embodiment, the compounds of formula (I) above may be used in the presence of a hydrophilic organic solvent as defined above, and with a low water content, especially less than 10% by weight. relative to the total weight of the composition comprising them. According to this embodiment, a composition is prepared comprising the compound of formula (I), said hydrophilic organic solvent and less than 10% by weight of water, relative to the total weight of said composition. Once produced, the composition reacts little by little to form a coating. Thus, according to this embodiment, one can have a reaction rate ranging from 30 seconds to 10 minutes.
The cosmetic composition comprising the aminosilane (s) of formula (I) may preferably be in anhydrous form.
The term "anhydrous composition" means a composition containing less than 1% by weight of water, or even less than 0.5% by weight of water, and especially free of water (0%), the water being not added during the preparation of the composition but corresponding to the residual water provided by the mixed ingredients.
The cosmetic compositions according to the invention may comprise an organic liquid phase immiscible with water. This generally comprises one or more hydrophobic compounds which render said phase immiscible with water. Said phase is preferably liquid (in the absence of structuring agent) at ambient temperature (20-25 ° C.). Preferably, the water-immiscible organic liquid phase comprises at least one volatile oil and / or a non-volatile oil and optionally at least one structuring agent.
By "oil" is meant a fatty substance that is liquid at ambient temperature (25 ° C.) and atmospheric pressure (760 mmHg, ie 105 Pa). The oil can be volatile or non-volatile. The oil may be chosen from among mineral, animal, vegetable and synthetic oils; in particular volatile and / or nonvolatile hydrocarbon and / or silicone oils and mixtures thereof.
As an example of volatile oil that can be used in the invention, mention may be made, alone or as a mixture: volatile hydrocarbon oils chosen from hydrocarbon-based oils containing from 8 to 16 carbon atoms, and especially C8-C16 isoalkanes, petroleum products (also called isoparaffins) such as isododecane, isodecane, isohexadecane, branched C8-C16 esters, isohexyl neopentanoate, and mixtures thereof; volatile linear alkanes such as those described in DE10 2008 012 457. volatile silicones, such as, for example, volatile linear or cyclic silicone oils, especially those having from 2 to 7 silicon atoms, these silicones optionally comprising alkyl groups or alkoxy having 1 to 10 carbon atoms. As volatile silicone oil that may be used in the invention, there may be mentioned in particular octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopenta-siloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, heptamethylhexyltrisiloxane, hep-tamethyloctyltrisiloxane, hexamethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane, deca-methyltetrasiloxane, dodecamethylpentasiloxane.
As an example of a non-volatile oil that can be used in the invention, mention may be made, alone or as a mixture: hydrocarbon oils of animal origin, such as perhydrosqualene; hydrocarbon oils of vegetable origin, such as liquid triglycerides of fatty acids with 4 to 24 carbon atoms, such as triglycerides of caprylic / capric acids, for instance those sold under the names Miglyol 810, 812 and 818 by the company Dynamit Nobel; linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin, such as paraffin oils and their derivatives, petroleum jelly, polydecenes, polybutenes, hydrogenated polyisobutene such as Parleam or squalane; synthetic ethers having from 10 to 40 carbon atoms; synthetic esters, especially of fatty acids, isononyl isononanoate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, C12-C15 alcohol benzoate, hexyl laurate, diisopropyl adipate, ethyl 2-hexyl palmitate, octyl 2-dodecyl stearate, octyl 2-dodecyl erucate, isostearyl isostearate; branched-chain and / or unsaturated carbon-chain liquid fatty alcohols having from 12 to 26 carbon atoms, such as octyldodecanol, isostearyl alcohol, 2-butyloctanol, 2-hexyl decanol, 2-undecyl pentadec -canol, oleic alcohol; fatty acids having in particular 12 to 32 carbon atoms, such as oleic acid, linoleic acid, linolenic acid; silicone oils, such as non-volatile polydimethylsiloxanes (PDMS); phenyl silicones such as phenyl trimethicones, phenyl dimethicones, phenyl trimethylsiloxy diphenyl siloxanes, diphenyl dimethicones, diphenyl methyldiphenyl trisiloxanes, 2-phenylethyl trimethylsiloxysilicates.
The water immiscible organic liquid phase may comprise one or more solvents, such as short-chain alkanes such as hexane, heptane, esters such as C1-C4 alkyl acetates, ethers such as diethyl ether.
The cosmetic compositions comprising the aminosilane (s) according to the invention may comprise one or more surfactants, in particular anionic, nonionic, amphoteric and / or cationic surfactants.
They may also comprise one or more conditioning agents, especially chosen from preferably liquid silicones, such as PDMS (dimethicones) and / or amino silicones (amodimethicones); liquid fatty substances, such as fatty alcohols, fatty esters, vegetable, mineral, animal or synthetic oils; solid fatty substances and in particular vegetable, mineral, animal or synthetic waxes, or even ceramides; especially cationic or amphoteric polymers.
They may also comprise one or more conventional cosmetic adjuvants, especially chosen from antioxidants, opacifiers, stabilizers, moisturizing agents, vitamins, preservatives, anionic or nonionic polymers, perfumes, thickeners, gelling agents; the charges; propellants, anti-fall agents, anti-dandruff active agents, UV filters.
In a particular embodiment, the compositions according to the invention may comprise a (hydro) alcoholic phase.
The term "(hydro) alcoholic phase" embraces the term "hydroalcoholic phase" and the term "alcoholic phase". According to the invention, the term "hydroalcoholic phase" a phase comprising water and at least one alcohol, especially a monoalcohol, and "alcohol phase" a phase comprising at least one alcohol, especially a mono-alcohol (and therefore without water).
According to one embodiment, the amount of water in the compositions of the invention is less than 20% by weight, preferably less than 10% by weight relative to the total weight of the composition; in particular the compositions according to the invention comprise less than 5% by weight of water, more preferably less than 2% by weight of water, still more preferably less than 1% by weight of water, relative to the total weight of said composition. According to one particular embodiment, the compositions according to the invention do not comprise water.
Among the alcohols that may be present in the (hydro) alcoholic phase, there may be mentioned dialcohols such as propylene glycol and trialkools such as glycerol. According to the invention, the term "monoalcohol" designates a monoalcohol comprising from 2 to 8 carbon atoms, especially from 2 to 6 carbon atoms, and in particular from 2 to 4 carbon atoms. The compositions of the invention may comprise one or more monoalcohol (s). As monoalcohol, mention may be made of ethanol, isopropanol, propanol or butanol. According to one embodiment, the compositions of the invention comprise ethanol. According to one embodiment, the compositions of the invention comprise ethanol and isopropanol.
According to one embodiment, the compositions of the invention comprise water, and especially a mixture of water and monoalcohol as defined above, and even better a mixture of ethanol and water. the ethanol / water mass ratios vary from 50/50 to 99/1, in particular from 80/20 to 99/1. According to a preferred embodiment, the mass ratio ethanol / water is equal to 95/5.
According to one particular form of the invention, the aminosilanes of formula (I) are used in a composition with at least two components A and B separately packaged in which: the component (A) is anhydrous and comprises at least one aminosilane of formula (I) defined above and - the component (B) comprises at least one aqueous phase, said components (A) and (B) being applied either successively or mixed together at the time of use or applied simultaneously.
Thus, another subject of the invention is a composition with at least two components A and B packaged separately wherein: the component (A) is anhydrous and comprises at least one aminosilane of formula (I) as defined above and component (B) comprises at least one aqueous phase, said components (A) and (B) being applied successively or mixed together at the time of use or applied simultaneously.
The present invention also relates to a device (or kit) with at least two compartments comprising a first compartment comprising component (A) as defined above and a second compartment comprising component (B) as defined above.
Preferably, the component (A) comprising the aminosilane is anhydrous and may comprise a water-immiscible organic liquid phase as described above.
The components (B) are aqueous and may be in particular in the form of hydroalcoholic lotion, aqueous gel, emulsion, simple or complex (O / W, W / O, O / W / H or W / O / W). ) such as a cream, a milk or a cream gel.
The aqueous phase of said components (B) contains water and in general other solvents which are soluble or miscible with water. Solvents that are soluble or miscible with water include short-chain monohydric alcohols, for example C1-C4, such as ethanol or isopropanol; diols or polyols such as ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-butylene glycol, hexylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, 2-ethoxyethanol, diethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether and sorbitol. Propylene glycol, glycerol and propane-1,3-diol will be used more particularly. It is also possible to use ketones such as acetone, or ethers such as dimethyl ether.
The cosmetic composition according to the invention finds particular application particularly interesting in the hair field, especially for the hygiene, cleaning, care and / or conditioning of hair; advantageously, it is in the form of a conditioning composition, in particular in the form of a mask, a conditioner or conditioning conditioner. It may also be in the form of foaming compositions, such as shampoo or shower gel; or in the form of compositions of the gel type, foam, lacquer, sprays, pump bottle.
The final cosmetic composition can therefore be rinsed or not after having been applied to keratin materials, especially the hair. It is thus possible optionally to rinse for example with water after a possible exposure time. Preferably it is rinsed after a possible exposure time.
In the case where the silane is very reactive, the rinsing can produce a condensation which helps to maintain it on the fiber or the skin. In the case of silanes left in non-rinsed (without rinsing), the condensation can take place thanks to the ambient humidity or by adding a composition which can be aqueous. The reaction can also be activated by the use of heat, such as iron, blow-dry or steam.
The composition according to the invention may optionally be packaged in an aerosol and be in the form of a mousse or a spray. The subject of the invention is also a process for the cosmetic treatment of keratin materials, in particular the hair, comprising the application of said cosmetic composition to said keratin materials.
Preferably, said method optionally comprises a step of laying said composition, for example of the order of 2 to 15 minutes.
Preferably, said process optionally comprises a step of rinsing the composition, for example with water, after the possible exposure time.
Preferably, it is a cosmetic treatment method, particularly care and / or cleaning, keratin materials, including hair, scalp, skin of the body and / or face.
In particular, it may be a cosmetic process for cleaning and / or conditioning human keratin materials, especially the hair.
The present invention is further illustrated in the following examples (% by weight, MA = active ingredient).
Example 1 Synthesis of a Compound According to the Invention 1 / Synthesis of N- (ethyltriethoxysilane) ethylendiamine (1)
(1)
A solution of ethylenediamine (118 ml, 1.78 mol, 20 eq) and chloroethyltriethoxysilane (20 ml, 89 mmol, 1 eq) in anhydrous toluene (100 ml) is heated under reflux with a DeanStark apparatus for 18 hours. After cooling under argon, the volatiles are concentrated under reduced pressure to yield a
biphasic oil. The upper phase is recovered and distilled under reduced pressure (Tb = 80 ° C. under 0.2 mbar).
The desired compound (1) is obtained in the form of a colorless oil (15 g, yield 67%). 2 / Synthesis of N- [2 - [(2-ethyltriethoxysilane) aminolethyl] -methylacrylamide (2)
(2)
A solution of the compound (1) prepared above (5g, 20mmol, 1.05 eq) and pyridine (9.7ml, 119.8mmol, 6eq) in anhydrous dichloromethane was prepared; methacryloyl chloride (1.86 ml, 19 mmol, 1 eq) is added dropwise at 0 ° C. The reaction medium is stirred for 3 h 30 at 0 ° C. and then 3 h at room temperature (25 ° C.) before being concentrated under reduced pressure to yield the desired compound (2).
An orange viscous oil with a purity of about 90% (NMR) is obtained.
Trituration of this oil in pentane and then in ethyl ether leads after separation of the supernatant (impurities) to a sticky orange foam.
Example 2
An ethanolic solution comprising 20% by weight of the compound (2) prepared in Example 1 and 1% by weight of photoinitiator was prepared.
For comparison, a comparative ethanolic solution comprising an equivalent molar amount of ethyl methacrylamide and 1% of photoinitiator was made.
These solutions were applied: on a plane support characteristic of the skin (Bioskin® support of the Beaulax company, formed of polyurethane coatings), at the rate of 100 mg per 10 cm 2, and on natural locks of brown hair, 1 g for 2 g of hair. In both cases, it was allowed to stand for 1 day at 25 ° C so that the solvent evaporated.
Despite the large amount of compound according to the invention, a neutral feel was observed on the support assimilated to a skin and on the hair with the solution according to the invention, and this 5 minutes after application. Subsequently, put in the light of day, the coating continues to become rigid, and this by reaction of methacrylamide functions.
The comparative composition gives, on the contrary, under the same conditions, a perceptible and sticky touch.
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