FR2971153A1 - Non-coloring cosmetic composition, useful for washing and/or caring of keratin materials, preferably hair, comprises, in aqueous medium, quaternary ammonium cation type ionic liquids, and non-silicone fatty substances - Google Patents
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- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Abstract
Description
B 10-0408FR 1 Composition cosmétique non colorante comprenant au moins un liquide ionique avec cation de type ammonium quaternaire et au moins un corps gras non siliconé B 10-0408FR 1 Non-coloring cosmetic composition comprising at least one ionic liquid with quaternary ammonium cation and at least one non-silicone fatty substance
La présente invention concerne une composition cosmétique non colorante comprenant un ou plusieurs liquides ioniques particuliers et un ou plusieurs corps gras non siliconés. La présente invention a également pour objet l'utilisation de ladite composition pour le lavage et/ou le soin des matières kératiniques, telles que les fibres kératiniques humaines et en particulier les cheveux, ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique mettant en oeuvre ladite composition cosmétique. Dans le domaine de la cosmétique capillaire, on cherche à soigner les fibres kératiniques soumises à différentes agressions extérieures. En effet, ces fibres peuvent subir des agressions d'origines diverses, telles que des agressions mécaniques, par exemple liées à un démêlage ou un brushing, ou encore des agressions chimiques, par exemple suite à une coloration ou une permanente. Ces agressions se répercutent sur les qualités de la fibre kératinique et peuvent induire un démêlage difficile au moment du lavage des cheveux, sur cheveux secs et/ou cheveux humides ainsi qu'une dégradation des propriétés de surface des fibres, qui deviennent en surface non lisses et irrégulières, plus particulièrement lorsque le cheveu est sec. I1 existe des produits de soin qui permettent de limiter ces phénomènes. Cependant, ces solutions ne sont pas toujours suffisamment efficaces. I1 existe donc un besoin de compositions qui permettent de véhiculer des quantités plus importantes d'actifs cosmétiques sur la fibre kératinique. Des demandes de brevet FR 2 839 644, DE 10 2005 026 355 et DE 10 2005 056 157, sont connues des compositions de traitement des matières kératiniques comme la peau, le cuir chevelu et les cheveux, comprenant des liquides ioniques et différents actifs cosmétiques. Cependant, aucune des compositions décrites ne permet d'atteindre les résultats souhaités. The present invention relates to a non-coloring cosmetic composition comprising one or more particular ionic liquids and one or more non-silicone fatty substances. The subject of the present invention is also the use of said composition for washing and / or caring for keratin materials, such as human keratin fibers and in particular the hair, as well as a cosmetic treatment method using said composition cosmetic. In the field of hair cosmetics, it is sought to treat keratin fibers subjected to various external aggressions. Indeed, these fibers can undergo assaults of various origins, such as mechanical aggression, for example related to disentangling or blow drying, or chemical aggression, for example following a coloring or a permanent. These attacks have repercussions on the qualities of the keratinous fiber and can induce a difficult disentangling at the time of the washing of the hair, on dry hair and / or wet hair as well as a degradation of the surface properties of the fibers, which become on the surface not smooth and irregular, especially when the hair is dry. There are care products that can limit these phenomena. However, these solutions are not always effective enough. There is therefore a need for compositions that make it possible to convey larger quantities of cosmetic active ingredients onto the keratinous fiber. Patent applications FR 2 839 644, DE 2005 2005 066 355 and DE 2005 056 157, are known compositions for treating keratin materials such as the skin, the scalp and the hair, comprising ionic liquids and various cosmetic active agents. However, none of the described compositions makes it possible to achieve the desired results.
La Demanderesse a maintenant découvert que, de manière surprenante, l'association d'une quantité minimale d'au moins un liquide ionique particulier avec au moins un corps gras non siliconé permettait de traiter de manière efficace et durable les cheveux. Notamment, une telle composition permet d'une part, de protéger les cheveux, et d'autre part, de leur conférer de meilleures propriétés cosmétiques, notamment, en termes de diminution du caractère gras et de densification (apport apparent de masse), ces propriétés cosmétiques étant par ailleurs durables. La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique non colorante comprenant, dans un milieu aqueux cosmétiquement acceptable, au moins 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, d'un ou plusieurs liquide(s) ionique(s) avec cation de type ammonium quaternaire, et un ou plusieurs corps gras non siliconé(s), en un rapport pondéral liquide(s) ionique(s) avec cation de type ammonium quaternaire / corps gras non siliconé(s) supérieur ou égal à 5. Cette association particulière s'est avérée particulièrement appropriée pour le soin des cheveux et a permis de protéger et réparer la fibre, tout en apportant de meilleures qualités cosmétiques, telles que diminution du caractère gras et densification. La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur les matières kératiniques une composition selon l'invention. The Applicant has now discovered that, surprisingly, the combination of a minimum amount of at least one particular ionic liquid with at least one non-silicone fatty substance made it possible to effectively and sustainably treat the hair. In particular, such a composition makes it possible, on the one hand, to protect the hair and, on the other hand, to impart to it better cosmetic properties, in particular, in terms of reducing the fatness and densification (apparent mass supply), these cosmetic properties being otherwise durable. The subject of the present invention is therefore a non-coloring cosmetic composition comprising, in a cosmetically acceptable aqueous medium, at least 20% by weight, relative to the total weight of the composition, of one or more ionic liquid (s) with quaternary ammonium cation, and one or more non-silicone fatty substances, in a weight ratio of ionic liquid (s) with quaternary ammonium cation / non-silicone fatty substance (s) greater than or equal to 5 This particular combination has proved particularly suitable for hair care and has made it possible to protect and repair the fiber, while providing better cosmetic qualities, such as reduced fatness and densification. The present invention also relates to a process for the cosmetic treatment of keratinous substances, in particular human keratinous fibers such as the hair, which consists in applying a composition according to the invention to keratin materials.
En particulier, la composition selon l'invention peut être rincée ou non, et associée ou non à des traitements chimiques et/ou mécaniques des cheveux. L'invention a encore pour objet l'utilisation de la composition selon l'invention pour le lavage et/ou le soin des matières kératiniques, telles que les fibres kératiniques humaines et en particulier les cheveux. De préférence, les compositions selon l'invention sont utilisées comme shampoing pour le lavage, le soin et le conditionnement des cheveux ou d'après-shampooings pour le soin et le conditionnement des cheveux. D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. In particular, the composition according to the invention can be rinsed or not, and associated or not with chemical and / or mechanical treatments of the hair. The subject of the invention is also the use of the composition according to the invention for washing and / or caring for keratin materials, such as human keratinous fibers and in particular the hair. Preferably, the compositions according to the invention are used as shampoo for washing, care and conditioning of hair or conditioners for the care and conditioning of the hair. Other objects, features, aspects and advantages of the invention will emerge even more clearly on reading the description and examples which follow.
Selon l'invention, la composition cosmétique non colorante comprend, dans un milieu aqueux cosmétiquement acceptable, au moins 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, d'un ou plusieurs liquide(s) ionique(s) avec cation de type ammonium quaternaire et un ou plusieurs corps gras non siliconé(s), en un rapport pondéral entre le(s) liquide(s) ionique(s) de type ammonium quaternaire et le(s) corps gras non siliconé(s) supérieur ou égal à 5. Dans un mode de réalisation préféré, le rapport pondéral entre le(s) liquide(s) ionique(s) de type ammonium quaternaire et le(s) corps gras non siliconé(s) est supérieur ou égal à 10, et mieux encore supérieur ou égal à 15. Dans un mode de réalisation préféré, le rapport pondéral entre le(s) liquide(s) ionique(s) de type ammonium quaternaire et le(s) corps gras va de 5 à 2000, mieux de 10 à 2000, encore mieux de 15 à 2000, plus préférentiellement de 15 à 100. According to the invention, the non-coloring cosmetic composition comprises, in a cosmetically acceptable aqueous medium, at least 20% by weight, relative to the total weight of the composition, of one or more ionic liquid (s) with cation of quaternary ammonium type and one or more non-silicone fatty substances, in a weight ratio between the ionic liquid (s) of the quaternary ammonium type and the non-silicone top fatty substance (s) or 5. In a preferred embodiment, the weight ratio between the ionic liquid (s) of the quaternary ammonium type and the non-silicone fatty substance (s) is greater than or equal to 10 and more preferably greater than or equal to 15. In a preferred embodiment, the weight ratio of the quaternary ammonium ionic liquid (s) to the fat (s) ranges from 5 to 2000, better from 10 to 2000, even better from 15 to 2000, more preferably from 15 to 100.
Par « liquide ionique », on entend au sens de la présente invention un sel d'une molécule organique, ledit sel ayant une température de fusion inférieure ou égale à 150 °C, de préférence inférieure à 100 °C. De préférence, le sel reste liquide jusqu'à 300 °C, et plus préférentiellement le sel est liquide à température ambiante, c'est-à-dire à une température inférieure ou égale à 50 °C et supérieure à 0 °C. La température de fusion est mesurée par analyse calorimétrique différentielle, avec une vitesse de montée en température de 10 °C/minute, la température de fusion est alors à une température correspondant au sommet du pic endotherme de fusion obtenu lors de la mesure. Dans le cadre de la présente invention, le sel est issu de l'association d'un anion minéral ou organique et d'un cation organique qui est l'ammonium quaternaire. La molécule organique constitue le cation et l'anion peut être minéral ou organique. Le ou les liquides ioniques utilisés selon l'invention possèdent un cation organique de type ammonium quaternaire. Les cations de type ammonium quaternaire répondent préférentiellement à la formule (I) suivante : dans laquelle R1, R2, R3, R4, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle comportant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, et mieux de 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements aryles en C6-C30, thiols, hydroxy ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou de soufre ou par un ou plusieurs groupements NRS, RS représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 5 atomes de carbone et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryle en C6-C30, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C4. De préférence, le groupement alkyle de R1, R2, R3, R4 n'est pas 25 substitué. Le ou les liquides ioniques possèdent un anion minéral ou organique de préférence choisi parmi les anions chlorure (Cl-), bromure (Br-), tétrachloroaluminate (A1C14-), tétrachloronickel (NiC14-), perchlorate (C1O4-), nitrate (NO3-), nitrite (NO2-), sulfate 30 (SO42-), alkylsulfate tel que le méthylsulfate (CH3SO4-), hydrogénosulfate, tétrafluoroborate (BF4-), phosphate, dérivés de (I) phosphate tel que l'hexafluorophosphate (PF6-), le dibutylphosphate et le tris(pentafluoroéthyl)trifluorophosphate, hexafluoroantimonate (SbF6-), triflate [Tf0] (CF3S02-), nonaflate [Nf0] (CF3(CF2)3S02-), un ion bis(trifyl)amide [Tf2N] ((CF3S02)2N-), trifluoroacétate [TA] (CF3CO2-), heptafluorobutanoate [HB] (CF3(CF2)3CO2-), acétate (CH3CO2-), dérivés d'acétate tels que le trifluoroacétate (CF3CO2-), trifluorométhanesulfonate (CF3SO3-), dicyanamide, hydroxyde, salicylate, L-(+)lactate et propionate. De préférence, l'anion du ou des liquides ioniques utilisés selon l'invention est choisi parmi les anions chlorure, bromure, alkylsulfate, acétate, hydroxyde, alkylphosphate et hydrogénosulfate. De préférence, le ou les liquides ioniques utilisés selon l'invention peuvent être choisis parmi les composés suivants : - le chlorure de tributyl méthyl ammonium, - l'hydroxyde de tétrabutyl ammonium, - le méthylsulfate de tributyl méthyl ammonium, - l'acétate de tétraéthyl ammonium tétrahydraté, - le dibutylphosphate de triéthyl méthyl ammonium, et leurs hydrates. For the purpose of the present invention, the term "ionic liquid" is intended to mean a salt of an organic molecule, said salt having a melting temperature of less than or equal to 150 ° C., preferably less than 100 ° C. Preferably, the salt remains liquid up to 300 ° C., and more preferably the salt is liquid at ambient temperature, that is to say at a temperature of less than or equal to 50 ° C. and greater than 0 ° C. The melting temperature is measured by differential scanning calorimetry, with a temperature rise rate of 10 ° C./min, the melting temperature is then at a temperature corresponding to the peak of the endothermic melting peak obtained during the measurement. In the context of the present invention, the salt is derived from the combination of a mineral or organic anion and an organic cation which is quaternary ammonium. The organic molecule constitutes the cation and the anion can be mineral or organic. The ionic liquid or liquids used according to the invention have a quaternary ammonium organic cation. The quaternary ammonium-type cations preferentially correspond to the following formula (I): in which R1, R2, R3, R4, which may be identical or different, represent an alkyl group comprising from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 6 atoms of carbon, and more preferably of 1 to 4 carbon atoms, optionally substituted by one or more C 6 -C 30 aryl groups, thiols, hydroxy or interrupted by one or more oxygen or sulfur atoms or by one or more NRS groups, RS represents a hydrogen atom or an alkyl group comprising from 1 to 5 carbon atoms and preferably from 1 to 4 carbon atoms, or a C 6 -C 30 aryl group, optionally substituted with one or more C 1 -C 6 alkyl groups; C4. Preferably, the alkyl group of R 1, R 2, R 3, R 4 is unsubstituted. The ionic liquid (s) have an inorganic or organic anion, preferably chosen from chloride (Cl-), bromide (Br-), tetrachloroaluminate (A1C14-), tetrachloronickel (NiC14-), perchlorate (C1O4-), nitrate (NO3) anions. -), nitrite (NO2-), sulfate (SO42-), alkylsulfate such as methylsulfate (CH3SO4-), hydrogen sulphate, tetrafluoroborate (BF4-), phosphate, (I) phosphate derivatives such as hexafluorophosphate (PF6- ), dibutylphosphate and tris (pentafluoroethyl) trifluorophosphate, hexafluoroantimonate (SbF6-), triflate [TfO] (CF3SO2-), nonaflate [NfO] (CF3 (CF2) 3SO2-), a bis (trifyl) amide ion [Tf2N] ((CF3SO2) 2N-), trifluoroacetate [TA] (CF3CO2-), heptafluorobutanoate [HB] (CF3 (CF2) 3CO2-), acetate (CH3CO2-), acetate derivatives such as trifluoroacetate (CF3CO2-), trifluoromethanesulfonate (CF3SO3-), dicyanamide, hydroxide, salicylate, L - (+) lactate and propionate. Preferably, the anion of the ionic liquid or liquids used according to the invention is chosen from chloride, bromide, alkylsulfate, acetate, hydroxide, alkylphosphate and hydrogenosulphate anions. Preferably, the ionic liquid or liquids used according to the invention may be chosen from the following compounds: tributyl methyl ammonium chloride, tetrabutyl ammonium hydroxide, tributyl methyl ammonium methyl sulphate, tetraethylammonium tetrahydrate, triethyl methyl ammonium dibutylphosphate, and their hydrates.
Les liquides ioniques particulièrement préférés sont choisis parmi le chlorure de tributyl méthyl ammonium, le méthylsulfate de tributyl méthyl ammonium et l'hydroxyde de tétrabutyl ammonium. Le ou les liquides ioniques de type ammonium quaternaire sont de préférence présents dans la composition selon l'invention dans des proportions allant de 20 à 99,9 % en poids, plus préférentiellement de 30 à 99 % en poids, mieux de 40 à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Par « corps gras », on entend un composé organique insoluble dans l'eau à température ordinaire (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105 Pa), c'est-à-dire de solubilité inférieure à 5 % et de préférence inférieure à 1 %, encore plus préférentiellement inférieure à 0,1 %. Les corps gras sont non siliconés. Ils présentent généralement dans leur structure au moins une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone, et de préférence au moins 8 atomes de carbone, et généralement moins de 500, plus particulièrement moins de 100 atomes de carbone. En outre, les corps gras sont généralement solubles dans des solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, l'éthanol, le benzène, l'huile de vaseline ou le décaméthylcyclopentasiloxane. Par « corps gras non siliconé », on entend un corps gras dont la structure ne comporte pas plus d'un atome de silicium, et de préférence aucun atome de silicium. Les corps gras sont de préférence sont choisis parmi les hydrocarbures, les alcools gras, les acides gras non salifiés, les esters gras, les éthers gras, les cires non siliconées et leurs mélanges. Ils peuvent être liquides ou non liquides à température ambiante et à pression atmosphérique. Les corps gras liquides de l'invention présentent de préférence une viscosité inférieure ou égale à 2 Pa.s, mieux inférieure ou égale à 1 Pa.s et encore mieux inférieure ou égale à 0,1 Pa.s à la température de 25 °C et à un taux de cisaillement de 1 s-1. Particularly preferred ionic liquids are selected from tributyl methyl ammonium chloride, tributyl methyl ammonium methyl sulphate and tetrabutyl ammonium hydroxide. The quaternary ammonium ionic liquid or liquids are preferably present in the composition according to the invention in proportions ranging from 20 to 99.9% by weight, more preferably from 30 to 99% by weight, better still from 40 to 90% by weight. by weight, relative to the total weight of the composition. By "fatty substance" is meant an organic compound which is insoluble in water at ordinary temperature (25 ° C.) and at atmospheric pressure (760 mmHg, ie 1.013 × 10 5 Pa), that is to say with a solubility of less than 5% and preferably less than 1%, more preferably less than 0.1%. The fatty substances are non-silicone. They generally have in their structure at least one hydrocarbon chain comprising at least 6 carbon atoms, and preferably at least 8 carbon atoms, and generally less than 500, more particularly less than 100 carbon atoms. In addition, the fatty substances are generally soluble in organic solvents under the same conditions of temperature and pressure, such as, for example, chloroform, ethanol, benzene, liquid petrolatum or decamethylcyclopentasiloxane. By "non-silicone fatty substance" is meant a fatty substance whose structure does not comprise more than one silicon atom, and preferably no silicon atom. The fatty substances are preferably selected from hydrocarbons, fatty alcohols, non-salified fatty acids, fatty esters, fatty ethers, non-silicone waxes and mixtures thereof. They can be liquid or non-liquid at room temperature and at atmospheric pressure. The liquid fatty substances of the invention preferably have a viscosity of less than or equal to 2 Pa.s, more preferably less than or equal to 1 Pa.s, and more preferably less than or equal to 0.1 Pa.s at a temperature of 25 ° C. C and at a shear rate of 1 s-1.
Par hydrocarbure liquide, on entend un hydrocarbure composé uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, liquide à température ordinaire (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105 Pa), notamment d'origine minérale ou végétale, de préférence d'origine végétale. By liquid hydrocarbon is meant a hydrocarbon composed solely of carbon atoms and hydrogen, liquid at ordinary temperature (25 ° C.) and at atmospheric pressure (760 mmHg, ie 1.013 × 10 5 Pa), in particular of mineral origin or vegetable, preferably of plant origin.
Plus particulièrement, les hydrocarbures liquides sont choisis parmi : - les alcanes en C6-C16 linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques. A titre d'exemples, on peut citer l'hexane, l'undécane, le dodécane, le tridécane et les isoparaffines comme l'isohexadécane, l'isododécane et l'isodécane, - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale animale ou synthétique, de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, la vaseline, l'huile de vaseline, le squalane, les polydécénes, les polyisobuténes éventuellement hydrogénés tel que notamment celui vendu sous la marque Parléam® par la société NOF CORPORATION. Dans une variante préférée, le ou les hydrocarbures liquides sont choisis parmi les huiles de paraffine, volatiles ou non, et l'huile de vaseline. Par alcool gras liquide, on entend un alcool gras non glycérolé et non oxyalkyléné, liquide à température ordinaire (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105 Pa). De préférence, les alcools gras liquides de l'invention comportent de 8 à 50 atomes de carbone. Les alcools gras liquides de l'invention peuvent être saturés ou insaturés. Les alcools gras liquides saturés sont de préférence ramifiés. Ils peuvent éventuellement comprendre dans leur structure au moins un cycle aromatique ou non. De préférence, ils sont acycliques. Plus particulièrement, les alcools gras saturés liquides de l'invention sont choisis parmi l'octyldodécanol, l'alcool isostéarylique, le 2-hexyldécanol. L'octyldodécanol est tout particulièrement préféré. More particularly, the liquid hydrocarbons are chosen from: linear or branched C6-C16 alkanes, which may be cyclic. By way of examples, mention may be made of hexane, undecane, dodecane, tridecane and isoparaffins such as isohexadecane, isododecane and isodecane; linear or branched hydrocarbons of animal mineral origin or synthetic, of more than 16 carbon atoms, such as paraffin oils, volatile or not, petroleum jelly, vaseline oil, squalane, polydecenes, polyisobutenes optionally hydrogenated such as in particular that sold under the brand Parléam ® by NOF CORPORATION. In a preferred variant, the liquid hydrocarbon or hydrocarbons are chosen from paraffin oils, volatile or otherwise, and petrolatum oil. By liquid fatty alcohol is meant a non-glycerolated and non-oxyalkylenated fatty alcohol, liquid at ordinary temperature (25 ° C.) and at atmospheric pressure (760 mmHg, ie 1.013 × 10 5 Pa). Preferably, the liquid fatty alcohols of the invention comprise from 8 to 50 carbon atoms. The liquid fatty alcohols of the invention can be saturated or unsaturated. Saturated liquid fatty alcohols are preferably branched. They may optionally comprise in their structure at least one aromatic cycle or not. Preferably, they are acyclic. More particularly, the liquid saturated fatty alcohols of the invention are chosen from octyldodecanol, isostearyl alcohol and 2-hexyldecanol. Octyldodecanol is particularly preferred.
Les alcools gras insaturés liquides présentent dans leur structure au moins une double ou triple liaison, et de préférence, une ou plusieurs doubles liaisons. Lorsque plusieurs doubles liaisons sont présentes, elles sont de préférence au nombre de 2 ou 3 et elles peuvent être ou non conjuguées. The unsaturated liquid fatty alcohols have in their structure at least one double or triple bond, and preferably one or more double bonds. When more than one double bond is present, it is preferably 2 or 3 and may or may not be conjugated.
Ces alcools gras insaturés peuvent être linéaires ou ramifiés. Ils peuvent éventuellement comprendre dans leur structure au moins un cycle aromatique ou non. De préférence, ils sont acycliques. Plus particulièrement, les alcools gras insaturés liquides de l'invention sont choisis parmi l'alcool oléique (ou oléylique), l'alcool linoléique (ou linoléylique), l'alcool linolénique (ou linolénylique) et l'alcool undécylénique. L'alcool oléique est tout particulièrement préféré. These unsaturated fatty alcohols can be linear or branched. They may optionally comprise in their structure at least one aromatic cycle or not. Preferably, they are acyclic. More particularly, the liquid unsaturated fatty alcohols of the invention are chosen from oleic (or oleyl) alcohol, linoleic (or linoleyl) alcohol, linolenic (or linolenyl) alcohol and undecylenic alcohol. Oleyl alcohol is particularly preferred.
Les acides gras peuvent être choisis parmi les acides de formule RCOOH, où R est un groupe saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de préférence de 7 à 39 atomes de carbone. De préférence, R est un groupement alkyle en C7-C29 ou alkényle en C7-C29, mieux un groupement alkyle en C12-C24 ou alkényle en Ciz-Cz4. R peut être substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy et/ou un ou plusieurs groupes carboxyle. L'acide gras peut être en particulier choisi parmi l'acide laurique, l'acide tridécanoïque, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide oléique, l'acide linoléique, et l'acide stéarique. Ces acides gras doivent être non salifiés afin de ne pas donner naissances à des savons qui sont généralement hydrosolubles ou hydrodispersibles. Par esters gras liquide, on entend un ester issu d'un acide gras et/ou d'un alcool gras, liquide à température ordinaire (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105 Pa). Les esters sont de préférence les esters liquides de mono- ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, en C1-C26 et de mono- ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, en C1-C26, le nombre total d'atomes de carbone des esters étant supérieur ou égal à 10. De préférence, pour les esters de monoalcools, l'un au moins de l'alcool ou de l'acide dont sont issus les esters de l'invention est ramifié. The fatty acids may be chosen from acids of formula RCOOH, where R is a saturated or unsaturated group, linear or branched, preferably containing from 7 to 39 carbon atoms. Preferably, R is a C7-C29 alkyl or C7-C29 alkenyl group, more preferably a C12-C24 alkyl or C14-C14 alkenyl group. R may be substituted with one or more hydroxy groups and / or one or more carboxyl groups. The fatty acid may in particular be chosen from lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, oleic acid, linoleic acid, and stearic acid. These fatty acids must be non-salified so as not to give birth to soaps that are generally water-soluble or water-dispersible. By liquid fatty esters is meant an ester derived from a fatty acid and / or a fatty alcohol, liquid at ordinary temperature (25 ° C.) and at atmospheric pressure (760 mmHg, ie 1.013 × 10 5 Pa). The esters are preferably the liquid esters of linear or branched C 1 -C 26 saturated or unsaturated aliphatic mono- or polyacids and linear or branched C 1 -C 26 saturated or unsaturated aliphatic mono- or polyalcohols, the total number of the carbon atoms of the esters being greater than or equal to 10. Preferably, for the monoalcohol esters, at least one of the alcohol or the acid from which the esters of the invention are derived is branched.
Parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, on peut citer les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, les myristates d'alkyle tels que le myristate d'isopropyle ou d'éthyle, le stéarate d'isocétyle, l'isononanoate de 2-éthylhexyle, le néopentanoate d'isodécyle, le néopentanoate d'isostéaryle, et l'isononoate d'isononyle. On peut également utiliser les esters d'acides di- ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono-, di- ou tricarboxyliques et d'alcools non-sucres di-, tri-, tétraou pentahydroxylés en C4-C26. Among monoesters of monoacids and monoalcohols, mention may be made of ethyl and isopropyl palmitates, alkyl myristates such as isopropyl or ethyl myristate, isocetyl stearate, isononanoate of 2 ethylhexyl, isodecyl neopentanoate, isostearyl neopentanoate, and isononyl isononoate. It is also possible to use esters of C 4 -C 22 di- or tricarboxylic acids and of C 1 -C 22 alcohols and esters of mono-, di- or tricarboxylic acids and of non-sugar alcohols di-, tri- , pentahydroxylated C4-C26 tetraou.
On peut notamment citer le sébacate de diéthyle, le sébacate de diisopropyle, le sébacate de di(2-éthylhexyle), l'adipate de diisopropyle, l'adipate de di n-propyle, l'adipate de dioctyle, l'adipate de di(2-éthyhexyle), l'adipate de diisostéaryle, le maléate de di(2- éthylhexyle), le citrate de triisopropyle, le citrate de triisocétyle, le citrate de trisostéaryle, le trilactate de glycéryle, le trioctanoate de glycéryle, le citrate de trioctyldodécyle, le citrate de trioléyle, le diheptanoate de néopentyl glycol, et le diisononate de diéthyléne glycol. Mention may especially be made of diethyl sebacate, diisopropyl sebacate, di (2-ethylhexyl) sebacate, diisopropyl adipate, di-n-propyl adipate, dioctyl adipate, di-di-adipate and the like. (2-ethylhexyl), diisostearyl adipate, di (2-ethylhexyl) maleate, triisopropyl citrate, triisocetyl citrate, trisostearyl citrate, glyceryl trilactate, glyceryl trioctanoate, citrate of trioctyldodecyl, trioleyl citrate, neopentyl glycol diheptanoate, and diethylene glycol diisononate.
La composition peut également comprendre, à titre d'ester gras liquide, des esters et di-esters de sucres et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22. I1 est rappelé que l'on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcools, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides. Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le saccharose, le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose. Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S'ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non. The composition may also comprise, as liquid fatty ester, esters and diesters of sugars and of C6-C30 fatty acids, preferably of C12-C22 fatty acids. It is recalled that "sugar" is understood to mean oxygenated hydrocarbon compounds which have several alcohol functions, with or without an aldehyde or ketone function, and which contain at least 4 carbon atoms. These sugars can be monosaccharides, oligosaccharides or polysaccharides. Suitable sugars include, for example, sucrose, glucose, galactose, ribose, fucose, maltose, fructose, mannose, arabinose, xylose, lactose, and their alkylated derivatives, such as than methylated derivatives such as methylglucose. The esters of sugars and fatty acids may be chosen in particular from the group comprising the esters or mixtures of esters of sugars described above and of C 6 -C 30, preferably C 12 -C 22 fatty acids, linear or branched, saturated or unsaturated. If unsaturated, these compounds may comprise one to three carbon-carbon double bonds, conjugated or otherwise.
Les parmi les mélanges. Ces palmitates, linolénates, esters selon cette variante peuvent être également choisis mono-, di-, tri- et tétraesters, les polyesters et leurs Among the mixtures. These palmitates, linolenates, esters according to this variant can also be chosen mono-, di-, tri- and tetraesters, polyesters and their
esters peuvent être par exemple des oléates, laurates, myristates, béhénates, cocoates, stéarates, linoléates, caprates, arachidonates, et leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmitostéarate. Plus particulièrement, on utilise les mono- et diesters et notamment les mono- ou dioléates, stéarates, béhénates, oléopalmitates, linoléates, linolénates, oléostéarates, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose. On peut citer à titre d'exemple, le produit vendu sous la dénomination Glucate® DO par la société AMERCHOL, qui est un dioléate de méthylglucose. esters may be, for example, oleates, laurates, myristates, behenates, cocoates, stearates, linoleates, caprates, arachidonates, and mixtures thereof, such as, in particular, the oleo-palmitate, oleostearate and palmitostearate mixed esters. More particularly, mono- and di-esters, and especially mono- or dioleates, stearates, behenates, oleopalmitates, linoleates, linolenates, oleostearates, sucrose, glucose or methylglucose are used. By way of example, mention may be made of the product sold under the name Glucate® DO by the company Amerchol, which is a methylglucose dioleate.
Enfin, on peut aussi utiliser les esters naturels ou synthétiques de mono-, di- ou triacides avec le glycérol. Parmi ceux-ci, on peut citer les huiles végétales. Comme huiles d'origine végétale ou triglycérides synthétiques, utilisables dans la composition de l'invention à titre d'esters gras liquides, on peut citer par exemple : - les huiles triglycérides d'origine végétale ou synthétique, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, d'olive, de colza, de coprah, de germe de blé, d'amande douce, d'abricot, de carthame, de noix de bancoulier, de camélina, de tamanu, de babassu et de pracaxi, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société STEARINERIES DUBOIS ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société DYNAMIT NOBEL, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité. De préférence, on utilisera à titre d'esters selon l'invention des esters gras liquides issus de monoalcools. Finally, it is also possible to use natural or synthetic esters of mono-, di- or triacids with glycerol. Among these, we can mention vegetable oils. As vegetable oils or synthetic triglycerides, used in the composition of the invention as liquid fatty esters, there may be mentioned for example: triglyceride oils of plant or synthetic origin, such as liquid triglycerides of fatty acids having from 6 to 30 carbon atoms, such as the triglycerides of heptanoic or octanoic acids or, for example, sunflower, corn, soya, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, sunflower, castor oil, avocado, olive, rapeseed, copra, wheat germ, sweet almond, apricot, safflower, bancoulan nut , camellina, tamanu, babassu and pracaxi, the triglycerides of caprylic / capric acids, such as those sold by the company STEARINERIES DUBOIS or those sold under the names Miglyol® 810, 812 and 818 by the company DYNAMIT NOBEL, the oil jojoba, shea butter oil ed. Preferably, as esters according to the invention, liquid fatty esters derived from monoalcohols will be used.
Les myristate ou palmitate d'isopropyle sont particulièrement préférés. Les éthers gras liquides sont choisis parmi les dialkyléthers liquides tels que le dicaprylyléther. Myristate or isopropyl palmitate are particularly preferred. The liquid fatty ethers are chosen from liquid dialkyl ethers such as dicaprylyl ether.
Le ou les corps gras utilisés dans la composition selon l'invention peuvent également être des corps gras non liquides à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105 Pa). The fatty substance (s) used in the composition according to the invention may also be non-liquid fatty substances at ambient temperature (25 ° C.) and at atmospheric pressure (760 mmHg, ie 1.013 × 10 5 Pa).
Par « non liquide », on entend de préférence un composé solide ou un composé présentant une viscosité supérieure à 2 Pa.s à température de 25 °C et à un taux de cisaillement de 1 s-1. Plus particulièrement, les corps gras non liquides sont choisis parmi les alcools gras, les esters d'acide gras et/ou d'alcool gras, les cires non siliconées et les éthers gras, non liquides et de préférence solides. Les alcools gras non liquides convenant à la mise en oeuvre de l'invention sont plus particulièrement choisis parmi les alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant de 8 à 30 atomes de carbone. On peut citer par exemple l'alcool béhénylique, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leurs mélanges (par exemple, l'alcool cétylstéarylique). En ce qui concerne les esters d'acide gras et/ou d'alcools gras non liquides, on peut citer notamment les esters solides issus d'acides gras en C9-C26 et d'alcools gras en C9-C26. Parmi ces esters, on peut citer le béhénate d'octyldodécyle, le béhénate d'isocétyle, le lactate de cétyle, l'octanoate de stéaryle, l'octanoate d'octyle, l'octanoate de cétyle, l'oléate de décyle, le stéarate de myristyle, le palmitate d'octyle, le pélargonate d'octyle, le stéarate d'octyle, les myristates d'alkyle tels que le myristate de cétyle, de mirystyle ou de stéaryle, et le stéarate d'hexyle. Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser les esters d'acides di- ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono-, di- ou tricarboxyliques et d'alcools di-, tri-, tétra- ou pentahydroxylés en C2-C26. Les esters gras solides utilisés dans la composition de l'invention sont de préférence des esters d'acides gras saturés, et notamment des esters d'acides carboxyliques saturés comportant au moins 10 atomes de carbone, et de monoalcools gras saturés comportant au moins 10 atomes de carbone. Les acides ou les monoalcools saturés peuvent être linéaires ou ramifiés. Les acides carboxyliques saturés comportent de préférence de 10 à 30 atomes de carbone, et plus particulièrement de 12 à 24 atomes de carbone. Ils peuvent être éventuellement hydroxylés. Les monoalcools gras saturés comportent de préférence de 10 à 30 atomes de carbone, et plus particulièrement de 12 à 24 atomes de carbone. De préférence, les esters gras sont choisis parmi les myristates de myristyle, de cétyle et de stéaryle, les palmitates de myristyle, de cétyle et de stéaryle, les stéarates de myristyle, de cétyle et de stéaryle, le bénénate de béhényle, et leurs mélanges. La ou les cires non siliconées sont choisies notamment parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina) et les céramides. The term "non-liquid" preferably means a solid compound or a compound having a viscosity greater than 2 Pa.s at a temperature of 25 ° C. and at a shear rate of 1 s -1. More particularly, non-liquid fatty substances are chosen from fatty alcohols, fatty acid esters and / or fatty alcohol esters, non-silicone waxes and fatty, non-liquid and preferably solid ethers. The non-liquid fatty alcohols that are suitable for carrying out the invention are more particularly chosen from saturated or unsaturated alcohols, linear or branched, containing from 8 to 30 carbon atoms. For example, behenyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol and mixtures thereof (for example, cetylstearyl alcohol) may be mentioned. As regards the fatty acid esters and / or non-liquid fatty alcohols, there may be mentioned in particular solid esters derived from C 9 -C 26 fatty acids and C 9 -C 26 fatty alcohols. Among these esters, mention may be made of octyldodecyl behenate, isoketyl behenate, cetyl lactate, stearyl octanoate, octyl octanoate, cetyl octanoate, decyl oleate, myristyl stearate, octyl palmitate, octyl pelargonate, octyl stearate, alkyl myristates such as cetyl, mirystyl or stearyl myristate, and hexyl stearate. Still within the context of this variant, it is also possible to use esters of C 4 -C 22 di- or tricarboxylic acids and of C 1 -C 22 alcohols and esters of mono-, di- or tricarboxylic acids and alcohols. di-, tri-, tetra- or pentahydroxylated C2-C26. The solid fatty esters used in the composition of the invention are preferably saturated fatty acid esters, and in particular saturated carboxylic acid esters having at least 10 carbon atoms, and saturated fatty monoalcohols containing at least 10 atoms. of carbon. Saturated acids or monoalcohols may be linear or branched. The saturated carboxylic acids preferably comprise from 10 to 30 carbon atoms, and more particularly from 12 to 24 carbon atoms. They can be optionally hydroxylated. The saturated fatty monoalcohols preferably comprise from 10 to 30 carbon atoms, and more particularly from 12 to 24 carbon atoms. Preferably, the fatty esters are chosen from myristyl, cetyl and stearyl myristates, myristyl, cetyl and stearyl palmitates, myristyl, cetyl and stearyl stearates, behenyl benenate, and mixtures thereof. . The non-silicone wax or waxes are chosen in particular from carnauba wax, candelila wax, alfa wax, paraffin wax, ozokerite, vegetable waxes such as olive wax, rice wax, hydrogenated jojoba wax or absolute waxes of flowers such as the essential wax of blackcurrant sold by the company BERTIN (France), animal waxes such as beeswax, or modified beeswaxes (cerabellina) and ceramides.
Les céramides ou analogues de céramides, tels que les glycocéramides utilisables dans les compositions selon l'invention, sont connus en eux-mêmes et sont des molécules naturelles ou synthétiques pouvant répondre à la formule générale (II) suivante : R$CHOH -CH-CH2OR7 NH C=0 R6 (II) dans laquelle : - R6 désigne un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, dérivé d'acides gras en C14-C30, ce groupe pouvant être substitué par un groupement hydroxyle en position alpha, ou un groupement hydroxyle en position oméga, estérifié par un acide gras saturé ou insaturé en C16-C30, - R7 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe (glycosyle),,, (galactosyle)m ou sulfogalactosyle, dans lesquels n est un entier variant de 1 à 4 et m est un entier variant de 1 à 8, - Rg désigne un groupe hydrocarboné en C15-C26, saturé ou insaturé en position alpha, ce groupe pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes alkyles en C1-C14, étant entendu que dans le cas des céramides ou glycocéramides naturelles, R3 peut également désigner un groupe alpha-hydroxyalkyle en C15-C26, le groupement hydroxyle étant éventuellement estérifié par un alpha-hydroxyacide en C16-C30. Les céramides préférées dans le cadre de la présente invention sont celles décrites par DOWNING dans Arch. Dermatol, Vol. 123, 1381-1384, 1987, ou celles décrites dans le brevet français FR 2 673 179. Le ou les céramides plus particulièrement préférés selon l'invention sont les composés pour lesquels R1 désigne un alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C16-C22, R2 désigne un atome d'hydrogène et R3 désigne un groupe linéaire saturé en C15. De tels composés sont, par exemple, la N-linoléoyldihydrosphingosine, la N-oléoyldihydrosphingosine, la N-palmitoyldihydrosphingosine, la N-stéaroyldihydrosphingosine, la N- béhénoyldihydrosphingosine, ou les mélanges de ces composés. Encore plus préférentiellement, on utilise les céramides pour lesquels R1 désigne un groupe alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras, R2 désigne un groupe galactosyle ou sulfogalactosyle et R3 désigne un groupement -CH=CH-(CH2)12-CH3. Ceramides or ceramide analogues, such as glycoceramides that can be used in the compositions according to the invention, are known in themselves and are natural or synthetic molecules that can meet the following general formula (II): ## STR2 ## In which: R 6 denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl group derived from C 14 -C 30 fatty acids, this group possibly being substituted by a hydroxyl group in the alpha position, or an omega-hydroxyl group, esterified with a saturated or unsaturated C16-C30 fatty acid, -R7 denotes a hydrogen atom or a (glycosyl), (galactosyl) m or sulphogalactosyl group, in which n is a integer varying from 1 to 4 and m is an integer ranging from 1 to 8, - Rg denotes a C15-C26 hydrocarbon group, saturated or unsaturated in the alpha position, this group may be substituted by one or more C1-C14 alkyl groups; , it being understood that in the As ceramides or natural glycoceramides, R3 can also denote a C15-C26 alpha-hydroxyalkyl group, the hydroxyl group optionally being esterified with a C16-C30 alpha-hydroxy acid. Preferred ceramides in the context of the present invention are those described by DOWNING in Arch. Dermatol, Vol. 123, 1381-1384, 1987, or those described in French patent FR 2,673,179. The most preferred ceramides or ceramides according to the invention are the compounds for which R 1 denotes a saturated or unsaturated alkyl derived from C 16 fatty acids. -C22, R2 denotes a hydrogen atom and R3 denotes a linear group saturated with C15. Such compounds are, for example, N-linoleoyldihydrosphingosine, N-oleoyldihydrosphingosine, N-palmitoyldihydrosphingosine, N-stearoyldihydrosphingosine, N-behenoyldihydrosphingosine, or mixtures thereof. Even more preferably, the ceramides for which R 1 denotes a saturated or unsaturated alkyl group derived from fatty acids, R 2 denotes a galactosyl or sulphogalactosyl group and R 3 denotes a -CH =CH- (CH 2) 12 -CH 3 group.
D'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l'invention sont notamment les cires marines telles que celles vendues par la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires de polyéthylène ou de polyoléfine en général. Other waxes or waxy raw materials that can be used according to the invention are in particular marine waxes, such as those sold by SOPHIM under the reference M82, and polyethylene or polyolefin waxes in general.
Les éthers gras non liquides sont choisis parmi les dialkyléthers et notamment le dicétyléther, et le distéaryléther, seuls ou en mélange. De préférence, les corps gras non siliconés selon l'invention sont choisis parmi les acides gras non salifiés, les hydrocarbures, les huiles triglycérides, en particulier d'origine végétale, et les céramides. Le ou les corps gras non siliconés sont présents de préférence dans la composition selon l'invention dans des proportions allant de 0,01 à 90 % en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 60 %, mieux de 0,1 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut encore comprendre une ou plusieurs silicones. Les silicones utilisables dans les compositions de la présente invention, sont en particulier des polyorganosiloxanes qui peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, c'est-à-dire solubilisées, ou éventuellement sous forme de dispersions ou micro-dispersions, ou d'émulsions aqueuses. Les polyorganosiloxanes peuvent également se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes. Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968) Academie Press. Les silicones peuvent être volatiles ou non volatiles. Lorsqu'elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60 °C et 260 °C, et plus particulièrement encore parmi : (i) les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5. I1 s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par la société UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V 2" par la société RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7158" par la société UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par la société RHODIA, ainsi que leurs mélanges. The non-liquid fatty ethers are chosen from dialkyl ethers and in particular dicetyl ether and distearyl ether, alone or as a mixture. Preferably, the non-silicone fatty substances according to the invention are chosen from non-salified fatty acids, hydrocarbons, triglyceride oils, in particular of plant origin, and ceramides. The non-silicone fatty substance or fats are preferably present in the composition according to the invention in proportions ranging from 0.01 to 90% by weight, more preferably from 0.05 to 60%, better still from 0.1 to 20%. by weight, relative to the total weight of the composition. The composition according to the invention may also comprise one or more silicones. The silicones that may be used in the compositions of the present invention are, in particular, polyorganosiloxanes which may be in the form of aqueous solutions, that is to say solubilized solutions, or optionally in the form of dispersions or micro-dispersions, or emulsions. aqueous. The polyorganosiloxanes may also be in the form of oils, waxes, resins or gums. Organopolysiloxanes are further defined in Walter Noll's "Chemistry and Technology of Silicones" (1968) Academie Press. Silicones can be volatile or non-volatile. When they are volatile, the silicones are more particularly chosen from those having a boiling point of between 60 ° C. and 260 ° C., and even more particularly from: (i) cyclic silicones containing from 3 to 7 silicon atoms and preferably 4 to 5. It is, for example, octamethylcyclotetrasiloxane marketed in particular under the name "VOLATILE SILICONE 7207" by UNION CARBIDE or "SILBIONE 70045 V 2" by RHODIA, decamethylcyclopentasiloxane marketed under the name "VOLATILE SILICONE 7158" by UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" by RHODIA, and mixtures thereof.
On peut également citer les cyclocopolyméres du type diméthylsiloxanes/méthylalkylsiloxane, tel que la "SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE, de structure chimique : îH3 -Si-O avec D' : CH3 avec D" : -Si-O- 1 CsH17 CH3 On peut également citer les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane. (ii) les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et possédant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6 m2/s à 25 °C. I1 s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol. 91, Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics". Lorsque les silicones sont non-volatiles, on utilise de préférence des polyalkylsiloxanes, des polyarylsiloxanes, des polyalkylarylsiloxanes, des gommes et des résines de silicones, des polyorganosiloxanes modifiés par des groupements organofonctionnels ainsi que leurs mélanges. Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polyalkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle (Diméthicone selon la dénomination CTFA) ayant une viscosité de 5.10-6 à 2,5 m2/s à 25 °C et de préférence 1.10-5 à 1 m2/s. La viscosité des silicones est par exemple mesurée à 25 °C selon la norme ASTM 445 Appendice C. Parmi ces polyalkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif, les produits commerciaux suivants : - les huiles SILBIONE des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL commercialisées par la société RHODIA telles que par exemple l'huile 70 047 V 500 000, - les huiles de la série MIRASIL commercialisées par la société RHODIA, - les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que plus particulièrement la DC200 de viscosité 60 000 Cst, - les huiles VISCASIL de la société GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de la société GENERAL ELECTRIC. Mention may also be made of cyclocopolymers of the dimethylsiloxane / methylalkylsiloxane type, such as the "VOLATILE SILICONE FZ 3109" marketed by UNION CARBIDE, of chemical structure: ## STR2 ## with D ': CH 3 with D ": Si-O - 1 CsH17 CH3 Mention may also be made of mixtures of cyclic silicones with organic compounds derived from silicon, such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetramethylsilylpentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1,1 (2,2,2 ', 2', 3,3'-trimethylsilyloxy) bis-neopentane (ii) linear volatile silicones having 2 to 9 silicon atoms and having a viscosity of less than or equal to 5.10-6 m2 / s at 25 ° C. It is, for example, decamethyltetrasiloxane marketed in particular under the name "SH 200" by Toray Silicone, silicones entering this class are also described in the article published in Cosmetics an 91, Jan. 76, p. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics". When the silicones are nonvolatile, polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, silicone gums and resins, polyorganosiloxanes modified with organofunctional groups and their mixtures are preferably used. These silicones are more particularly chosen from polyalkylsiloxanes, among which, for example, polydimethylsiloxanes containing trimethylsilyl end groups (dimethicone according to the CTFA name) having a viscosity of 5 × 10 -6 to 2.5 m 2 / s at 25 ° C. and preferably 1 × 10 -5 to 1 m2 / s. The viscosity of the silicones is, for example, measured at 25 ° C. according to ASTM 445 Appendix C. Among these polyalkylsiloxanes, mention may be made, without limitation, of the following commercial products: - SILBIONE oils of the 47 and 70 047 series or oils MIRASIL marketed by RHODIA such as, for example, 70 047 V 500 000 oil, MIRASIL series oils marketed by RHODIA, 200 series oils from Dow Corning, such as more particularly DC200. viscosity 60 000 Cst, - VISCASIL oils from the company GENERAL ELECTRIC and some oils SF series (SF 96, SF 18) from the company GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol (Dimethiconol selon la dénomination CTFA) tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA. On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements aminoéthyl, aminopropyl et alpha-oméga silanols. Dans cette classe de polyalkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX 9800 et 9801" par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polyalkyl (C1-C20) siloxanes. Mention may also be made of polydimethylsiloxanes with dimethylsilanol end groups (Dimethiconol according to the CTFA name), such as the oils of the 48 series from the company Rhodia. Mention may also be made of polydimethylsiloxanes containing aminoethyl, aminopropyl and alpha-omega silanol groups. In this class of polyalkylsiloxanes, mention may also be made of the products sold under the names "ABIL WAX 9800 and 9801" by GOLDSCHMIDT, which are poly (C1-C20) alkylsiloxanes.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité de 1.10-5 à 5.10.2 m2/s à 25 °C. Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, on peut citer, à titre d'exemple, les produits commercialisés sous les dénominations suivantes : - les huiles SILBIONE de la série 70 641 de la société RHODIA, - les huiles des séries RHODORSIL 70 633 et 763 de la société RHODIA, - l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de la société DOW CORNING, - les silicones de la série PK de la société BAYER comme le produit PK20, - les silicones des séries PN, PH de la société BAYER comme les produits PN1000 et PH1000, - certaines huiles des séries SF de la société GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265. Les gommes de silicone pouvant être présentes dans la composition selon l'invention sont notamment des polydiorganosiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre élevées comprises entre 200 000 et 1 000 000, utilisés seuls ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, les polyisobutylénes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécanes ou leurs mélanges. The polyalkylarylsiloxanes are especially chosen from polydimethylmethylphenylsiloxanes and linear and / or branched polydimethyl diphenylsiloxanes with a viscosity of from 1 × 10 -5 to 5 × 10 2 m 2 / s at 25 ° C. Among these polyalkylarylsiloxanes, mention may be made, by way of example, of the products sold under the following names: SILBIONE oils of the 70 641 series from RHODIA; oils of RHODORSIL 70 633 and 763 series from RHODIA - DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID oil from Dow Corning, - Silicones from the PK series from Bayer as the PK20 product, - Silicones from the PN, PH series from the Bayer company, such as PN1000 products and PH1000, certain oils of SF series of the company GENERAL ELECTRIC such as SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265. The silicone gums that may be present in the composition according to the invention are especially polydiorganosiloxanes having average molecular weights in large numbers between 200 000 and 1 000 000, used alone or mixed in a solvent. This solvent may be chosen from volatile silicones, polydimethylsiloxane (PDMS) oils, polyphenylmethylsiloxane (PPMS) oils, isoparaffins, polyisobutylenes, methylene chloride, pentane, dodecane, tridecanes or their mixtures.
On peut plus particulièrement citer les produits suivants : - les gommes de polydiméthylsiloxane, - les gommes polydiméthylsiloxanes/méthylvinylsiloxane, - les gommes de polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane, - les gommes de polydiméthylsiloxane/phénylméthylsiloxane, - les gommes de polydiméthylsiloxane / diphénylsiloxane / méthylvinylsiloxane. Des produits plus particulièrement utilisables sont les mélanges suivants: - les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne (dénommé diméthiconol selon la nomenclature du dictionnaire CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique (dénommé cyclométhicone selon la nomenclature du dictionnaire CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING, - les mélanges formés à partir d'une gomme polydiméthylsiloxane avec une silicone cyclique tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000, solubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane, - les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC. Le produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci-dessus ayant une viscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5.10-6 m2/s. Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d'une huile SF 96. Les résines d'organopolysiloxanes éventuellement présentes dans la composition selon l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les motifs : RzSiOziz, R3SiO1i2, RSiO3i2 et SiO4i2 dans lesquelles R représente un groupement hydrocarboné possédant 1 à 16 atomes de carbone ou un groupement phényle. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un groupe alkyle en C1-C4, plus particulièrement méthyle, ou un groupe phényle. On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sous la dénomination "DOW CORNING 593" ou ceux commercialisés sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230 et SS 4267" par la société GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structure diméthyl/triméthyl siloxane. On peut également citer les résines du type triméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous les dénominations X22-4914, X21-5034 et X21-5037 par la société SHIN- ETSU. Les silicones organomodifiées éventuellement présentes dans la composition selon l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné. Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant : - des groupements polyéthyléneoxy et/ou polypropyléneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE et l'alkyl (C12) méthicone copolyol commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200, - des groupements thiols comme les produits commercialisés sous les dénominations "GP 72 A" et "GP 71" de la société GENESEE, - des groupements alcoxylés comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT, - des groupements hydroxylés comme les polyorganosiloxanes à fonction hydroxyalkyle décrits dans la demande de brevet français FR 2 589 476, - des groupements acyloxyalkyle tels que, par exemple, les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US-A-4957732, - des groupements anioniques du type carboxylique comme, par exemple, dans les produits décrits dans le brevet EP 186 507 de la société CHISSO CORPORATION, ou de type alkylcarboxyliques comme ceux présents dans le produit X-22-3701E de la société SHINETSU, 2-hydroxyalkylsulfonate, 2-hydroxyalkylthiosulfate tels que les produits commercialisés par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL 5201" et "ABIL 5255", - des groupements hydroxyacylamino, comme les polyorganosiloxanes décrits dans la demande EP 342 834. On peut citer par exemple le produit Q2-8413 de la société DOW CORNING. Parmi les silicones organomodifiées, on peut encore citer les silicones aminées. Mention may be made more particularly of the following products: polydimethylsiloxane gums, polydimethylsiloxane / methylvinylsiloxane gums, polydimethylsiloxane / diphenylsiloxane gums, polydimethylsiloxane / phenylmethylsiloxane gums, polydimethylsiloxane / diphenylsiloxane / methylvinylsiloxane gums. More particularly useful products are the following mixtures: - mixtures formed from a hydroxylated polydimethylsiloxane at the end of the chain (called dimethiconol according to the CTFA dictionary nomenclature) and a cyclic polydimethylsiloxane (called cyclomethicone according to the CTFA dictionary nomenclature ) such as the product Q2 1401 sold by the company Dow Corning, the mixtures formed from a polydimethylsiloxane gum with a cyclic silicone such as the product SF 1214 Silicone Fluid from the company General Electric, this product is an SF 30 gum corresponding to a dimethicone, having a number-average molecular weight of 500,000, solubilized in SF 1202 Silicone Fluid oil corresponding to decamethylcyclopentasiloxane, - blends of two PDMSs of different viscosities, and more particularly of a PDMS gum and of a PDMS oil, such as the product SF 1236 from the company GENERAL ELECTRIC. The product SF 1236 is the mixture of an SE 30 gum defined above having a viscosity of 20 m 2 / s and an SF 96 oil with a viscosity of 5.10-6 m 2 / s. This product preferably comprises 15% of SE gum and 85% of an SF 96 oil. The organopolysiloxane resins optionally present in the composition according to the invention are crosslinked siloxane systems containing the units: RzSiOziz, R3SiO1i2, RSiO3i2 and SiO4i2 in which R represents a hydrocarbon group having 1 to 16 carbon atoms or a phenyl group. Among these products, those that are particularly preferred are those in which R denotes a C 1 -C 4 alkyl group, more particularly methyl, or a phenyl group. Among these resins may be mentioned the product sold under the name "Dow Corning 593" or those sold under the names "Silicone Fluid SS 4230 and SS 4267" by the company General Electric and which are silicones of dimethyl / trimethyl siloxane structure. Mention may also be made of the trimethylsiloxysilicate type resins sold in particular under the names X22-4914, X21-5034 and X21-5037 by the company Shin-Etsu. The organomodified silicones optionally present in the composition according to the invention are silicones as defined above and comprising in their structure one or more organofunctional groups attached via a hydrocarbon group. Among the organomodified silicones, mention may be made of polyorganosiloxanes comprising: polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy groups optionally containing C 6 -C 24 alkyl groups such as the products called dimethicone copolyol marketed by the company Dow Corning under the name DC 1248 or the oils SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 of the company UNION CARBIDE and the alkyl (C12) methicone copolyol marketed by the company Dow Corning under the name Q2 5200, thiol groups such as the products sold under the names " GP 72 A "and" GP 71 "from the company GENESEE, - alkoxylated groups such as the product sold under the name" SILICONE COPOLYMER F-755 "by SWS SILICONES and ABIL WAX 2428, 2434 and 2440 by the company GOLDSCHMIDT, - hydroxyl groups such as the hydroxyalkyl-functional polyorganosiloxanes described in the French patent application FR 2,589,476; acyloxyalkyl groups such as, for example, the polyorganosiloxanes described in US-A-4957732, anionic groups of the carboxylic type such as, for example, in the products described in the patent EP 186 507 of the company CHISSO CORPORATION, or alkylcarboxylic type such as those present in the product X-22-3701E from the company Shinetsu, 2-hydroxyalkylsulfonate, 2-hydroxyalkylthiosulphate such as the products sold by GOLDSCHMIDT under the names "ABIL 5201" and "ABIL 5255", - groups hydroxyacylamino, such as the polyorganosiloxanes described in application EP 342 834. There may be mentioned for example the product Q2-8413 from Dow Corning. Among the organomodified silicones, mention may also be made of amino silicones.
Par « silicone aminée », on entend toute silicone comportant au moins une fonction amine primaire, secondaire, tertiaire ou un groupement ammonium quaternaire. Les silicones aminées éventuellement utilisées dans la 5 composition cosmétique selon la présente invention sont choisies parmi : (a) les composés répondant à la formule (III) suivante : (R1)a(T)3_aSi[OSl(T)2]n[OSl(T)b(R')2_bLOSl(T)3-a(R')a (III) By "amino silicone" is meant any silicone comprising at least one primary, secondary, tertiary amine or a quaternary ammonium group. The aminated silicones optionally used in the cosmetic composition according to the present invention are chosen from: (a) the compounds corresponding to the following formula (III): (R 1) a (T) 3-a Si [OSl (T) 2] n [OSl (T) b (R ') 2-bLOS1 (T) 3-a (R') - (III)
dans laquelle : T est un atome d'hydrogène, ou un groupe phényle, hydroxyle (-OH), ou alkyle en C1-C8, et de préférence méthyle, ou alcoxy en C1-C8, de préférence méthoxy, 15 a désigne le nombre 0 ou un nombre entier de 1 à 3, et de préférence 0, b désigne 0 ou 1, et en particulier 1, m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) peut varier notamment de 1 à 2 000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant 20 désigner un nombre de 0 à 1 999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2 000, et notamment de 1 à 10, R1 est un groupe monovalent de formule -CgH2gL dans laquelle q est un nombre de 2 à 8 et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : 25 -N(R2)-CH2-CH2-N(R2)2, - N(R2)2, - N+(R2)3 Q , - N+(R2) (H)2 Q-, - N+(R2)2HQ-, 30 -N(R2)-CH2-CH2-N+(R2)(H)2 Q-, dans lesquels R2 peut désigner un atome d'hydrogène, un groupe phényle, un groupe benzyle, ou un groupe hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un groupe alkyle en C1-C20, et Q- représente 10 wherein: T is a hydrogen atom, or a phenyl, hydroxyl (-OH), or (C1-C8) alkyl, and preferably methyl, or (C1-C8) alkoxy, preferably methoxy, wherein a is the number 0 or an integer from 1 to 3, and preferably 0, b denotes 0 or 1, and in particular 1, m and n are numbers such that the sum (n + m) may vary in particular from 1 to 2,000 and in particular from 50 to 150, n being able to denote a number from 0 to 1,999 and in particular from 49 to 149 and m possibly denoting a number from 1 to 2,000, and especially from 1 to 10, R1 is a monovalent group of formula -CgH2gL wherein q is 2 to 8 and L is an optionally quaternized amino group selected from the groups: -N (R 2) -CH 2 -CH 2 -N (R 2) 2, -N (R 2) 2, - N + (R 2) 3 Q, - N + (R 2) (H) 2 Q-, - N + (R 2) 2HQ-, -N (R 2) -CH 2 -CH 2 -N + (R 2) (H) 2 Q-, in which R 2 can designate a hydrogen atom, a phenyl group, a benzyl group, or a saturated monovalent hydrocarbon group, by e for example, C 1 -C 20 alkyl, and Q- represents
un ion halogénure tel que, par exemple, fluorure, chlorure, bromure ou iodure. En particulier, les silicones aminées correspondant à la définition de la formule (III) sont choisies parmi les composés 5 correspondant à la formule (IV) suivante : CH3 R' m CH3 O-Si-R" CH3 NH2 (IV) a halide ion such as, for example, fluoride, chloride, bromide or iodide. In particular, the amino silicones corresponding to the definition of formula (III) are chosen from the compounds corresponding to the following formula (IV): embedded image CH 3 R 'm CH 3 O-Si-R "CH 3 NH 2 (IV)
dans laquelle R, R', R", identiques ou différents, désignent un groupe 10 alkyle en C1-C4, de préférence CH3, un groupe alcoxy en C1-C4, de préférence méthoxy, ou OH, A représente un groupe alkyléne, linéaire ou ramifié, en C3-C8, de préférence en C3-C6, m et n sont des nombres entiers dépendant du poids moléculaire et dont la somme est comprise entre 1 et 2000. 15 Selon une première possibilité, R, R' et R", identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en C1-C4 ou hydroxyle, A représente un groupe alkyléne en C3 et m et n sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5 000 et 500 000 environ. Les composés de ce type sont 20 dénommés dans le dictionnaire CTFA, "amodiméthicone". Selon une deuxième possibilité, R, R' et R", identiques ou différents, représentent chacun un groupe alcoxy en C1-C4 ou hydroxyle, l'un au moins des groupes R ou R" est un groupe alcoxy et A représente un groupe alkyléne en C3. Le rapport molaire hydroxy / alcoxy est de préférence compris entre 0,2/1 et 0,4/1 et avantageusement égal à 0,3/1. Par ailleurs, m et n sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 2000 et 106. Plus particulièrement, n est compris entre 0 et 999 et m est compris entre 1 et 1000, la somme de n et m étant comprise entre 1 et 1000. Dans cette catégorie de composés, on peut citer entre autres, le produit Belsil®ADM 652 commercialisé par la société WACKER. Selon une troisième possibilité, R et R", différents, représentent chacun un groupe alcoxy en C1-C4 ou hydroxyle, l'un au moins des groupes R et R" étant un groupe alcoxy, R' représentant un groupe méthyle et A représentant un groupe alkyléne en C3. Le rapport molaire hydroxy / alcoxy est de préférence compris entre 1/0,8 et 1/1,1, et avantageusement est égal à 1/0,95. Par ailleurs, m et n sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 2000 et 200000. Plus particulièrement, n est compris entre 0 et 999 et m est compris entre 1 et 1000, la somme de n et m étant comprise entre 1 et 1000. Plus particulièrement, on peut citer le produit F1uidWR® 1300, commercialisé par la société WACKER. Notons que la masse moléculaire de ces silicones est déterminée par chromatographie par perméation de gel (température ambiante, étalon polystyrène, colonnes µ styragem, éluant THF, débit de 1 mm/m, on injecte 200 µl d'une solution à 0,5 % en poids de silicone dans le THF et l'on effectue la détection par réfractométrie et UV-métrie). Un produit correspondant à la définition de la formule (III) est en particulier le polymère dénommé dans le dictionnaire CTFA « triméthylsilylamodiméthicone », répondant à la formule (V) suivante : (CH3)3 SiO CH3 1 SIO 1 CH3 CH3 1 Si0 I CH2 1 CHCH3 I CH2 1 NH 1 (i H2)2 wherein R, R ', R ", which may be identical or different, denote a C 1 -C 4 alkyl group, preferably CH 3, a C 1 -C 4 alkoxy group, preferably a methoxy group, or OH, A represents a linear alkylene group; or branched, C3-C8, preferably C3-C6, m and n are integers dependent on the molecular weight and whose sum is between 1 and 2000. According to a first possibility, R, R 'and R " , identical or different, each represent a C 1 -C 4 alkyl or hydroxyl group, A represents a C 3 alkylene group and m and n are such that the weight average molecular weight of the compound is between about 5,000 and 500,000. Compounds of this type are referred to in the CTFA dictionary as "amodimethicone". According to a second possibility, R, R 'and R ", which are identical or different, each represent a C1-C4 alkoxy or hydroxyl group, at least one of the R or R" groups is an alkoxy group and A represents an alkylene group. in C3. The hydroxyl / alkoxy molar ratio is preferably between 0.2 / 1 and 0.4 / 1 and advantageously equal to 0.3 / 1. Moreover, m and n are such that the weight average molecular weight of the compound is between 2000 and 106. More particularly, n is between 0 and 999 and m is between 1 and 1000, the sum of n and m being between 1 and 1000. In this category of compounds, mention may be made inter alia of the Belsil®ADM 652 product marketed by WACKER. According to a third possibility, R and R ", each different, represent a C1-C4 alkoxy or hydroxyl group, at least one of the groups R and R" being an alkoxy group, R 'representing a methyl group and A representing a C3 alkylene group. The molar ratio of hydroxy / alkoxy is preferably between 1 / 0.8 and 1 / 1.1, and advantageously is equal to 1 / 0.95. Furthermore, m and n are such that the weight average molecular weight of the compound is between 2000 and 200000. More particularly, n is between 0 and 999 and m is between 1 and 1000, the sum of n and m being between 1 and 1000. More particularly, there may be mentioned the product F1uidWR® 1300, sold by the company Wacker. Note that the molecular weight of these silicones is determined by gel permeation chromatography (ambient temperature, polystyrene standard, μ styragem columns, THF eluent, flow rate of 1 mm / m, 200 μl of a 0.5% solution are injected by weight of silicone in THF and the detection is carried out by refractometry and UV-metry). A product corresponding to the definition of formula (III) is in particular the polymer referred to in the CTFA dictionary "trimethylsilylamodimethicone", corresponding to the following formula (V): (CH 3) 3 SiO CH 3 1 SiO 1 CH 3 CH 3 SiO I CH 2 1 CHCH3 I CH2 1 NH 1 (i H2) 2
NH2 Si(CH3)3 m (V) dans laquelle n et m ont les significations données ci-dessus conformément à la formule (IV). NH 2 Si (CH 3) 3 m (V) wherein n and m have the meanings given above according to formula (IV).
De tels composés sont décrits par exemple dans EP 95238. Un composé de formule (V) est, par exemple, vendu sous la dénomination Q2-8220 par la société OSI. (b) les composés répondant à la formule (VI) suivante : Such compounds are described for example in EP 95238. A compound of formula (V) is, for example, sold under the name Q2-8220 by the company OSI. (b) the compounds of formula (VI) below:
R4 CH2 CHOH-CH2-N+(R3)3Q R3 Si O R4 CH2 CHOH-CH2-N + (R3) 3Q R3 Si O
1 R3 R3 r s (VI) dans laquelle : 1 R3 R3 r s (VI) in which:
R3 représente un groupe hydrocarboné monovalent en C1-C1g, et en particulier un groupe alkyle en C1-C18, ou alcényle en C2-C1g, 15 par exemple méthyle, R 3 represents a monovalent C 1 -C 18 hydrocarbon group, and in particular C 1 -C 18 alkyl or C 2 -C 18 alkenyl, for example methyl,
R4 représente un groupe hydrocarboné divalent, notamment un groupe alkyléne en C1-C18 ou un groupe alkyléneoxy divalent en C1-C1g, par exemple en C1-Cg, R 4 represents a divalent hydrocarbon group, in particular a C 1 -C 18 alkylene group or a divalent C 1 -C 18, for example C 1 -C 8, alkyleneoxy group,
Q- est un ion halogénure, notamment chlorure, r représente une valeur statistique moyenne de 2 à 20 et en particulier de 2 à 8, s représente une valeur statistique moyenne de 20 à 200 et en particulier de 20 à 50. Q- is a halide ion, especially chloride, r represents an average statistical value of 2 to 20 and in particular 2 to 8, s represents an average statistical value of 20 to 200 and in particular of 20 to 50.
De tels composés sont décrits plus particulièrement dans le brevet US 4185087. Un composé entrant dans cette classe est celui vendu par la société UNION CARBIDE sous la dénomination "Ucar Silicone ALE 56". c) les silicones ammonium quaternaire, notamment de formule (VII) suivante : R6 2 X R6 +I i-R5 CH2CHOH-CH2 i -R7 R6 R6 (VII) dans laquelle : R6, identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un groupe alkyle en C1-Cig, un groupe alcényle en C2-Cl g ou un cycle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle, R5 représente un groupe hydrocarboné divalent, notamment un groupe alkyléne en C1-C18 ou un groupe alkyléneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8 relié au Si par une liaison Si-C, R7, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un groupe alkyle en C1-C18, un groupe alcényle en Cz-Cig, un groupe -R5-NHCOR6, X- est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique (acétate, ...), R6 OH 7 1+ I 5 R- i -CH2 CH-CH2 R R6 r r représente une valeur statistique moyenne de 2 à 200 et en particulier de 5 à 100. Ces silicones sont par exemple décrites dans la demande EP-A-0530974. d) les silicones aminées de formule (VIII) suivante : (VIII) x O 3 dans laquelle : - R8, R9, R10 et R11, identiques ou différents, désignent chacun un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupement phényle, - R12 désigne un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupement hydroxyle, - n est un entier variant de 1 à 5, - m est un entier variant de 1 à 5, et - x est choisi de manière telle que l'indice d'amine soit compris entre 0,01 et 1 meq/g. Lorsque ces composés sont mis en oeuvre, une forme de 20 réalisation particulièrement intéressante est leur utilisation conjointe avec des agents de surface cationiques et/ou non ioniques. A titre d'exemple, on peut utiliser le produit vendu sous la dénomination "Emulsion Cationique DC 939" par la société DOW CORNING, qui comprend, outre l'amodiméthicone, un agent de surface cationique qui est le chlorure de triméthylcétylammonium et un agent de surface non ionique, de formule C13H27-(OC2H4)12-OH, connu sous la dénomination CTFA "tridéceth-12". Un autre produit commercial utilisable selon l'invention est le produit vendu sous la dénomination "Dow Corning Q2 7224" par la Société DOW CORNING, comportant en association le triméthylsilylamodiméthicone de formule (IV) décrite ci-dessus, un agent de surface non ionique de formule C8H17-C6H4-(OCH2CH2)40-OH, connu sous la dénomination CTFA "octoxynol-40", un second agent de surface non ionique de formule C12H25-(OCH2-CH2)6-OH, connu sous la dénomination CTFA "isolaureth-6", et du propyléneglycol. Les silicones de l'invention peuvent être aussi des silicones greffées à groupements anioniques tels que les composés VS 80 ou VS 70 proposés par la Société 3M. Such compounds are described more particularly in US Patent 4185087. A compound in this class is that sold by UNION CARBIDE under the name "Ucar Silicone ALE 56". c) the quaternary ammonium silicones, especially of formula (VII) below: ## STR5 ## in which: R 6, which may be identical or different, represent a monovalent hydrocarbon group having from 1 to 18 carbon atoms, and in particular a C1-C18 alkyl group, a C2-C1 g alkenyl group or a ring comprising 5 or 6 carbon atoms, for example methyl, R5 represents a divalent hydrocarbon group, in particular a C 1 -C 18 alkylene group or a divalent C 1 -C 18, for example C 1 -C 8, alkyleneoxy group connected to Si by an Si-C bond, R 7, which may be identical or different, each represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group; monovalent having from 1 to 18 carbon atoms, and in particular a C 1 -C 18 alkyl group, a C 1 -C 18 alkenyl group, a -R 5 -NHCOR 6 group, X - is an anion such as a halide ion, in particular chloride or an organic acid salt (acetate, ...), R 6 OH 7 R 1 -CH 2 CH-CH 2 R R 6 represents an average statistical value of 2 to 200 and in particular 5 to 100. These silicones are for example described in application EP-A-0530974. d) the amino silicones of formula (VIII) below: (VIII) x O 3 in which: - R8, R9, R10 and R11, which are identical or different, each denote a C1-C4 alkyl group or a phenyl group, - R12 denotes a C1-C4 alkyl group or a hydroxyl group, - n is an integer ranging from 1 to 5, - m is an integer ranging from 1 to 5, and - x is chosen such that the amine number is between 0.01 and 1 meq / g. When these compounds are used, a particularly interesting embodiment is their use together with cationic and / or nonionic surfactants. By way of example, it is possible to use the product sold under the name "Cationic Emulsion DC 939" by the company Dow Corning, which comprises, in addition to amodimethicone, a cationic surfactant which is trimethylketylammonium chloride and a nonionic surface, of formula C13H27- (OC2H4) 12-OH, known under the name CTFA "trideceth-12". Another commercial product that can be used according to the invention is the product sold under the name "Dow Corning Q2 7224" by the company Dow Corning, comprising in combination the trimethylsilylamodimethicone of formula (IV) described above, a nonionic surfactant of formula C8H17-C6H4- (OCH2CH2) 40-OH, known under the name CTFA "octoxynol-40", a second nonionic surfactant of the formula C12H25- (OCH2-CH2) 6-OH, known under the name CTFA "isolaureth -6 ", and propylene glycol. The silicones of the invention may also be anionic grafted silicones such as compounds VS 80 or VS 70 proposed by the company 3M.
Dans un mode de réalisation plus préféré, la silicone est un polydiméthylsiloxane chimiquement non modifié. La ou les silicones peuvent être présentes en une teneur allant de 0,01 à 40 % en poids, de préférence de 0,1 à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. In a more preferred embodiment, the silicone is a chemically unmodified polydimethylsiloxane. The silicone or silicones may be present in a content ranging from 0.01 to 40% by weight, preferably from 0.1 to 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
Par « milieu aqueux », on entend un milieu comprenant de l'eau. De préférence, la teneur en eau de la composition de l'invention varie de 1 à 75 %, mieux de 5 à 75 %, encore mieux de 10 à 60 % en poids, par rapport au poids total de la composition. By "aqueous medium" is meant a medium comprising water. Preferably, the water content of the composition of the invention ranges from 1 to 75%, better still from 5 to 75%, and still more preferably from 10 to 60% by weight, relative to the total weight of the composition.
Outre de l'eau, la composition selon l'invention peut contenir un ou plusieurs solvants organiques liquides à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm Hg, soit 1,013.105 Pa), autre que les liquides ioniques de l'invention. De préférence, le ou les solvants organiques liquides sont choisis parmi les alcools inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol, l'isopropanol, le tertio-butanol ou le nbutanol, les polyols comme le propyléneglycol et le glycérol, les éthers de polyols, et leurs mélanges. La composition selon l'invention peut en outre contenir un ou plusieurs additifs choisis parmi les agents nacrants, les agents opacifiants, les agents plastifiants, les agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les polymères épaississants ioniques ou non ioniques, associatifs ou non, les agents traitants, les parfums, les colorants, les agents conservateurs, les agents modificateurs de pH, les charges minérales, les paillettes et tout autre additif classiquement utilisé dans le domaine cosmétique. Ces additifs peuvent être présents dans la composition selon l'invention en une quantité allant de 0 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. In addition to water, the composition according to the invention may contain one or more organic solvents which are liquid at room temperature (25 ° C.) and at atmospheric pressure (760 mmHg, ie 1.013 × 10 5 Pa), other than the ionic liquids of the invention. Preferably, the liquid organic solvent (s) is (are) chosen from C1-C4 lower alcohols, such as ethanol, isopropanol, tert-butanol or n-butanol, polyols such as propylene glycol and glycerol, polyols, and mixtures thereof. The composition according to the invention may further contain one or more additives chosen from pearlescent agents, opacifying agents, plasticizing agents, mineral or organic thickeners, and in particular ionic or nonionic, associative or non-associative thickening polymers, treating agents, perfumes, dyes, preservatives, pH modifying agents, mineral fillers, flakes and any other additive conventionally used in the cosmetics field. These additives may be present in the composition according to the invention in an amount ranging from 0 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
L'homme de métier veillera à choisir ces éventuels additifs et leurs quantités de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention. La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des cheveux, qui consiste à appliquer sur les cheveux une quantité efficace d'une composition telle que décrite ci-dessus. Cette application peut être suivie ou non d'un rinçage. Lorsque l'application de la composition est suivie d'un rinçage, le temps de pose de la composition sur les matières kératiniques va de quelques secondes à 60 minutes, mieux de 5 secondes à 30 minutes, encore mieux de 10 secondes à 10 minutes. L'application de la composition selon l'invention sur cheveux peut se faire sur cheveux secs ou sur cheveux humides. Elle peut en particulier s'effectuer après un shampooing ou après un prétraitement à pH acide ou basique. Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Those skilled in the art will take care to choose these optional additives and their amounts so that they do not adversely affect the properties of the compositions of the present invention. The present invention also relates to a cosmetic hair treatment method, which consists in applying to the hair an effective amount of a composition as described above. This application may or may not be followed by rinsing. When the application of the composition is followed by rinsing, the exposure time of the composition on the keratin materials ranges from a few seconds to 60 minutes, better from 5 seconds to 30 minutes, even better from 10 seconds to 10 minutes. The application of the composition according to the invention to hair can be done on dry hair or wet hair. It can in particular be carried out after shampooing or after pretreatment at acidic or basic pH. The following examples serve to illustrate the invention without being limiting in nature.
Dans les exemples suivants, toutes les quantités sont indiquées en pourcentage massique de matière active par rapport au poids total de la composition. In the following examples, all the amounts are indicated as a percentage by weight of active material relative to the total weight of the composition.
Exemple 1 : Example 1
On prépare les compositions A à D suivantes selon l'invention 5 à partir des ingrédients indiqués dans le tableau ci-dessous. A B C D 2-oléamido-1,3- 0,1 % 0,1 % 0,1 % 5 % octadécanediol (1) Chlorure de tributyl 50 % - - 50 % méthyl ammonium Méthylsulfate de tributyl - 40 % - - méthyl ammonium Hydroxyde de tétrabutyl - - 80 % - ammonium Eau qsp 100 % qsp 100 % qsp 100 % qsp 100 % (1) céramide vendu sous la dénomination Mexanyl GZ par la société CHIMEX. The following compositions A to D according to the invention are prepared from the ingredients indicated in the table below. ABCD 2-1,3-oleamido-0.1% 0.1% 0.1% 5% octadecanediol (1) Tributyl chloride 50% - - 50% methyl ammonium Tributyl methyl sulphate - 40% - - methyl ammonium Hydroxide tetrabutyl - - 80% - ammonium Water qs 100% qs 100% qs 100% qs 100% (1) ceramide sold under the name Mexanyl GZ by the company Chimex.
10 Exemple 2 : Example 2
On prépare les compositions E à H suivantes selon l'invention à partir des ingrédients indiqués dans le tableau ci-dessous. E F G H Acide tridécanoïque 5 % 5 % 1 % 5 % Chlorure de tributyl 50 % - - - méthyl ammonium Méthylsulfate de tributyl - 80 % - 95 % méthyl ammonium Hydroxyde de tétrabutyl - - 40 % - ammonium Eau qsp 100 % qsp 100 % qsp 100 % - 28 The following compositions E to H are prepared according to the invention from the ingredients indicated in the table below. EFGH Tridecanoic acid 5% 5% 1% 5% Tributyl chloride 50% - - - methyl ammonium Tributyl methylsulphate - 80% - 95% methyl ammonium Tetrabutyl hydroxide - - 40% - ammonium Water qs 100% qs 100% qs 100 % - 28
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