FR3024356A1 - Utilisation de colorant aminoheterocyclique cationique pour colorer les fibres keratiniques, composition colorante comprenant les colorants - Google Patents

Utilisation de colorant aminoheterocyclique cationique pour colorer les fibres keratiniques, composition colorante comprenant les colorants Download PDF

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Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation de colorant aminohétérocyclique cationique pour colorer notamment en bleu les fibres kératiniques, un procédé de coloration des fibres kératiniques à partir desdits colorants, une composition tinctoriale comprenant des colorants aminohétérocycliques particuliers.

Description

UTILISATION DE COLORANT AMINOHETEROCYCLIQUE CATIONIQUE POUR COLORER LES FIBRES KERATINIQUES, COMPOSITION COLORANTE COMPRENANT LES COLORANTS La présente invention a pour objet l'utilisation de colorant aminohétérocyclique particulier pour colorer notamment en bleu les fibres kératiniques, un procédé de coloration des fibres kératiniques à partir desdits colorants, une composition tinctoriale comprenant des colorants aminohétérocycliques particuliers.
Il existe essentiellement deux types de coloration des fibres kératiniques, la coloration dite permanente, et la coloration dite semi-permanente. La première, aussi appelée coloration d'oxydation, consiste à mettre en oeuvre des précurseurs de colorants dits "d'oxydation", qui sont des composés incolores ou faiblement colorés. Une fois mélangés à des produits oxydants, au moment de l'emploi, ces précurseurs conduisent par un processus de condensation oxydative à des composés colorés et colorants. On obtient alors des couleurs très tenaces et puissantes. En général, on utilise des composés appelés bases d'oxydation, comme par exemple les para-phénylènediamines, les para-aminophénols, etc., que l'on peut associer le cas échéant à au moins un autre composé, appelé coupleur, dans le but de faire varier les nuances de couleurs obtenues. Si l'on peut obtenir, grâce au nombre important de combinaisons possibles bases / coupleurs, une riche palette de couleurs, La coloration d'oxydation ne donne pas toujours satisfaction si l'on souhaite obtenir des nuances foncées, et plus particulièrement des gris et des noirs.
La seconde voie de coloration, appelée coloration directe, représente une alternative intéressante à la coloration d'oxydation. En effet, elle ne nécessite pas, comme la coloration d'oxydation, d'utiliser d'agent oxydant en milieu alcalin, ce qui contribue à rendre cette méthode de coloration moins agressive que la première pour la fibre ainsi traitée, et donc à moins dégrader cette dernière.
La coloration directe consiste en effet à colorer les cheveux en faisant pénétrer une molécule colorée qui reste de relativement petite taille, par diffusion à l'intérieur du cheveu. Ces composés permettent d'obtenir des montées de couleur chromatiques. Des colorants de type aminohétérocyclique cationiques ont déjà été utilisés dans le domaine de l'optoélectronique (US 2003/0013041). Néanmoins leur utilisation dans le domaine de la cosmétique.n'est pas connue. La plupart des colorants directs mis en oeuvre en coloration capillaire doivent avoir une solubilité en milieu aqueux suffisante. Les compositions colorantes contenant un ou plusieurs colorants directs sont appliquées sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l'obtention de la coloration désirée, puis rincées.
Cependant, les colorations qui en résultent sont des colorations qui ne sont pas toujours satisfaisantes en termes de montée de la couleur, de chromaticité, d'intensité ou de puissance tinctoriale, et/ou de tenue notamment vis à vis. des lavages successifs ou à la lumière. En outre un autre inconvénient de la coloration directe est qu'elle peut être considérée comme trop sélective. Il reste donc des progrès à faire dans ce domaine pour proposer de nouvelles compositions pour la teinture de cheveux humains qui permettent d'accéder à de nouvelles teintes notamment dans les bleus, puissantes, résistantes et peu sélectives. Ces buts sont atteints par la présente invention qui a donc pour premier objet l'utilisation en cosmétique d'un ou plusieurs colorants aminohétérocycliques cationiques choisis parmi les composés de formule (I), (II) et/ (III), leurs sels d'acides ou de bases, organiques ou minérales, leurs isomères optiques, géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates ; de préférence en tant que colorant des fibres kératiniques, notamment humaines telles que les cheveux : R3 R6 Formules (I), (II) ou (III) dans lesquelles : - R1, R2, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué de préférence par un groupe cyano ou (C1-C4)alkylcarbonyloxy, (C5-C7)cycloalkyle, (C5-C7)cycloalkyle(C1C6)alkyle ; aryle tel que phényle ou un groupe aryl(C1-C6)alkyle tel que benzyle ou alors R1 et R2 et/ou R4 et R5 forment avec l'atome d'azote qui les portent un groupe hétérocycloalkyle monocyclique comprenant de 5 à 7 chainons, de préférence à 5 ou 6 chainons tel que pyrrolidino, pipérazino, pipéridino, ou morpholino ; - R12 et R12', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou d'halogène, ou un groupe (C1-C16)alkyle, de préférence un groupe (C1-C6)alkyle ; un groupe hydroxy, (C1-C16)alkoxy, de préférence un groupe (C1-C6)alkoxy ; - ou alors R12 avec R4 et/ou R12' avec R5 forme(nt) avec l'atome d'azote qui le(s) porte(nt) un groupe hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 7 chainons, et pouvant en outre comprendre de 1 à 4 hétéroatomes tels que azote ou oxygène ; - R13 représente un atome d'hydrogène, d'halogène, ou un groupe choisi parmi cyano, (C1-C16)alkyle, de préférence un groupe (C1-C6)alkyle ; (C1-C16)alkoxy, de 1_[ y2 y3 x4 /R5 X N (I) n \ à R12 R4 N/\ (III) R5 R13 R12' préférence un groupe (C1-C6)alkoxy, R14-0-C(0)- tel que (C1-C6)alkoxycarbonyle, R14_c(0)-0_, R14_c(0)_N(R15)_, R14-s(o)p_ O-, et R14-S(0)p-N(R15)- avec p valant 1 ou 2, de préférence 2 ; et - R14 représente un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C16)alkyle, de préférence un groupe (C1-C6)alkyle ; (C4-C7)cycloalkyle ; (C1-C16)alkoxy, de préférence un groupe (C1-C6)alkoxy ; aryle ; aryl(C1-C6)alkyle tel que benzyle ; aryloxy ; (di)(C1C16)(alkyl)amino de préférence (di)(C1-C6)(alkyl)amino ; arylamino ; et un groupe hétérocycloalkyle ; - R15 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ; - X1 et X3, identiques ou différents, représentent un atome d'oxygène, de soufre ou de sélénium ; - X2 et X4, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou un groupe méthylène C(R10) avec R1° représentant un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe (C1-C6)alkyle, cyano, ou aryle tel que phényle ; - X5 représente un atome d'oxygène, de soufre, d'azote ou un groupe amino N(R7) avec R7 représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, (02- C6)alkényle, (C5-C7)cycloalkyle, aryle tel que phényle, aryl(C1-C6)alkyle tel que benzyle ; - X6 représente un atome ou un groupe tel que défini pour X5, ou alors représente un groupe méthylène C(R8) ou C(R7)(R8) avec R7 tel que défini précédemment, R8 étant tel que défini pour R7 ou représente un atome d'halogène, ou alors R7 et R8 forment ensemble avec l'atome qui les portent un groupe (hétéro)cycloalkyle monocyclique comprenant de 5 à 7 chainons, de préférence à 5 ou 6 chainons tel que cyclopentyle, cyclohexyle, pyrrolidino, pipérazino, pipéridino, ou morpholino ; - Y1, Y2 et Y3, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou un groupe méthylène C(R11) avec R11, identique ou différent, représentant i) un atome d'hydrogène, ii) un groupe cyano, iii) (C1-C6)alkyle ou iv) un groupe Al, A2 ou A3 tels que défini ci-après avec Y'1, Y'2 et Y'3 représentant un atome d'azote ou un groupe CH ; de préférence R11 représente un atome d'hydrogène ; lorsque n vaut 1 alors deux radicaux R11 de Y1 et Y2 ou Y2 et Y3 peuvent former ensemble un pont -0-, -S-, -ALK- avec ALK représentant un groupe (C1-C6)alkylène éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuellement substitué de préférence par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle ; - n vaut 0 ou 1 ; - A avec X5 et X6 l'atome de carbone qui se trouve entre eux représente un groupe hétéroaryle ou hétérocycloalkyle partiellement ou totalement saturé, à 5 ou 6 chainons, et comprend en outre de 1 à 4 hétéroatomes ; ledit hétéroaryle ou hétérocycloalkyle pouvant être fusionné à un groupe benzo ou naphto ; - R3 et R6, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, (C1-C6)alkylthio éventuellement substitué, hydroxy, aryle, (di)(Ci-C4)alkylcarbonylamino tel que acylamino, ou un groupe amino NR1R2 avec R1 et R2 tels que définis précédemment ou choisi parmi les groupes A1, A2 et A3 suivants : R6 X4 r R3 n X3 N\ R4 Al A2 A3 avec R4, R5, R6, R10, R12, R12', R13, Y4, X3, X4, X5, X6, A, et n étant tels que définis précédemment ; Y'1, Y'2, Y'3 étant tels que définis précédemment pour Y1, Y2, Y3 et représente le point d'attache du groupe A1, A2 ou A3 au reste de la molécule; et - C2- représente un contre-ion ionique pour atteindre l'électro-neutralité de la molécule. Un autre objet de l'invention est une composition colorante comprenant : i) un ou plusieurs colorants de formule (I), (II) ou (III) ainsi que leurs mélanges, leurs sels d'acides ou de bases, organiques ou minérales, leurs isomères optiques, géométriques, ses tautomères et leurs solvates tels que les hydrates, tels que définis précédemment ; et ii) un ou plusieurs composés hydrotropes Un autre objet de l'invention est un procédé de coloration des fibres kératiniques, notamment humaines telles que les cheveux, mettant en oeuvre la composition colorante de l'invention.
Les colorants de formule (I), (II) ou (III) tels que définis précédemment, la composition tinctoriale les comprenant et le procédé de coloration de l'invention, permettent d'obtenir des montées de couleur satisfaisantes sur fibres kératiniques, quel que soit leur degré de sensibilisation. Les couleurs sont puissantes, foncées avec des reflets variés, naturels, très puissants, peu sélectifs et présentant un très bon niveau de ténacité, et/ou qui ne virent pas de façon significative au fil du temps. Mais d'autres caractéristiques et avantages de la présente invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description qui va suivre. Au sens de la présente invention, et à moins qu'une indication différente ne soit donnée : - Un groupe « alkylène» représente un groupe divalent hydrocarbonée acyclique en Cl-C10 ; particulièrement en Cl-C6, plus particulièrement en Cl-C2 lorsque la chaîne est linéaire ; éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes, identiques ou différents, choisis parmi i) hydroxy, ii) (C1-C2)alkoxy, iii) (Poly)hydroxy(C2-C4)alcoxy, (di)(C1-C2)(alkyl)amino, iv) Ra-Za-C(Zb)-Z,-, et 2 ' Y,= Y' R12 v) Ra-Za-S(0)t-Z,- avec Za, Zb, identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NRa', représentant une liaison, un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NR, ; Ra, représentant un métal alcalin, un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou alors est absent si une autre partie de la molécule cationique et Ra' représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle et t vaut 1 ou 2 ; plus particulièrement les groupement iv) sont choisis parmi carboxylate -C(0)0- ou -C(0)OMetal (Metal = métal alcalin), carboxy -0(0)-OH, guanidino H2H-C(NH2)-NH-, amidino H2H-C(NH2)-, (thio)uréo H2N-C(0)-NH- et H2N-C(S)-NH-, aminocarbonyle -C(0)-NRa'2 ou aminothiocarbonyle -0(S)-NR,'2 ; carbamoyle Ra'-0(0)-NR,'- ou thiocarbamoyle Ra'-C(S)-NR,'- avec Ra', identiques ou différents, représentant un atome hydrogène ou un groupe (01-C4)alkyle ; - les groupes « aryle » ou « hétéroaryle » ou la partie aryle ou hétéroaryle d'un radical peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi : - un radical alkyle en C1-016, de préférence en C1-08, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, alkoxy en 01-C2, (poly)-hydroxyalkoxy en 02-04, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en r , éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ou, les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ; - un atome d'halogène; - un groupement hydroxyle ; - un radical alkoxy en 01-C2 ; - un radical (poly)-hydroxyalkoxy en 02-C4 ; - un radical amino ; - un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ; - un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C1-04) alkyle, préférentiellement méthyle ; - un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-06 éventuellement porteurs d'au moins : i) un groupement hydroxy, ii) un groupement amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-03 éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote, iii) un groupement ammonium quaternaire -N+R'R"R"', M- pour lequel R', R", identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, ou un groupement alkyle en Cl-04; et M- représente le contre-ion de l'acide organique, minéral ou de l'halogénure correspondant, iv) ou un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C1-04) alkyle, préférentiellement méthyle ; - un radical acylamino (-NR-C(0)-R') dans lequel le radical R est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxy et le radical R' est un radical alkyle en Cl-C2 ; - un radical carbamoyle ((R)2N-C(0)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle ; - un radical alkylsulfonylamino (R'-S(0)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle et le radical R' représente un radical alkyle en Cl-C4, un radical phényle ; un radical aminosulfonyle ((R)2N-S(0)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle, - un radical carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ; - un groupement cyano ; - un groupement nitro ou nitroso ; - un groupement polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle ; la partie cyclique ou hétérocyclique d'un radical non aromatique peut être substituée par au moins un substituant choisi parmi les groupes : - hydroxy ; - alkoxy en Cl-C4, (poly)hydroxyalkoxy en 02-04 ; - alkyle en Cl-C4 ; - alkylcarbonylamino (R-C(0)-N(R')-) dans lequel le radical R' est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxyle et le radical R est un radical alkyle en Cl-C2, amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en Cl-C4 eux-mêmes éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; alkylcarbonyloxy (R-C(0)-O-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en Cl-C4, groupement amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en Cl-C4 eux-mêmes éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; alkoxycarbonyle (R-G-C(0)-) dans lequel le radical R est un radical alkoxy en Cl-C4, G est un atome d'oxygène, ou un groupement amino éventuellement substitué par un groupement alkyle en Cl-C4 lui-même éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle, ledit radical alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; - un radical cyclique, hétérocyclique, ou une partie non aromatique d'un radical aryle ou hétéroaryle, peut également être substitué par un ou plusieurs groupements oxo - une chaîne hydrocarbonée est insaturée lorsqu'elle comporte une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples ; - un radical « aryle » représente un groupe carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle ; - un « radical hétéroaryle » représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, éventuellement cationique, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l'atome d'azote, d'oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisis parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthylyle et son sel d'ammonium ; - un « radical hétérocyclique » est un radical pouvant contenir une ou deux insaturations mais non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 chaînons, comportant de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l'atome d'azote, d'oxygène, de soufre et de sélénium ; - un « radical hétérocycloalkyle » est un radical hétérocyclique comprenant au moins un cycle saturé ; - un « radical alkyle » est un radical hydrocarboné en Cl-C20, linéaire ou ramifié ; en particulier en C1-08, de préférence en 01-06 ; - l'expression « éventuellement substitué » attribué au radical alkyle sous-entend que ledit radical alkyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alkoxy en Cl-C4, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Cl-C4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l'atome d'azote qui les portent un hétérocyle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; v) ou un groupement ammonium quaternaire -N+R'R"R"', M- pour lequel R', R", identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, ou un groupement alkyle en Cl-C4, ou alors - N+R'R"R"' forme un hétéroaryle tel que imidazolium éventuellement substitué par un groupement Cl-C4 alkyle, et M- représente le contre-ion de l'acide organique, minéral ou de l'halogénure correspondant, vi) cyano, et vii) (Cl- C6)alkylcarbonyloxy ou (Cl-C6)alkoxycarbonyle ; - un « radical alkoxy» est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en Cl-C16 préférentiellement en Cl-C8 ; - lorsque le groupement alkoxy est éventuellement substitué, cela sous-entend que le groupe alkyle est éventuellement substitué tel que défini supra ; - par « sel d'acide organique ou minéral » on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d'acide chlorhydrique HCI, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides (01-C1o)alkylsulfoniques : Alk- S(0)20H tels que d'acide méthylsulfonique et d'acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(0)20H tel que d'acide benzène sulfonique et d'acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d'acides (01-C1o)alkoxysulfiniques : Alk-O-S(0)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d'acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide (ClCio)alkylcarboxylique Alk-C(0)-OH tel que d'acide acétique CH3C(0)0H ; xiv) d'acide trihalogénosulfate tel que l'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrahalogénoborique tel que l'acide tétrafluoroborique HBF4 ; - par « contre-ion anionique » on entend un anion ou un groupement anionique issu de sel d'acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du colorant ; plus particulièrement le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les Cl-C6 alkylsulfonates : Alk-S(0)20- tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l'éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(0)20- tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates :Alk-O-S(0)0- tels que le méthysulfate et l'éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(0)0- tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les (C1-C10)alkoxysulfates : Alk-O-S(0)20- tel que le méthoxy sulfate et l'éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-O-S(0)20- , xiii) les phosphates 0=P(01-1)2-0-, 0=P(0-)2-01-1 0=P(0-)3 , 1-10-[P(0)(Onlw- P(0)(0-)2 et Hal6P- avec w étant un entier et Hal, identique ou différent, représentant un atome d'halogène tel que fluor ; xiv) perchlorate, xv) C10)alkylcarboxylate Alk-C(0)-0- tel que l'acétate ; xvi) les trihalogénosulfate tel que le triflate ; et xvii) les borates en particulier les tétrahalogénoborates tels que le tétrafluoroborate, xviii) le disulfate disulfate (0=)2S(0-)2 ou S042- et le monosulfate HSO4 ; le contre ion anionique, issu de sel d'acide organique ou minéral, assure l'électroneutralité de la molécule ainsi il est entendu que lorsque l'anion comprend plusieurs charges anioniques alors le même anion peut servir à l'électroneutralité de plusieurs groupes cationiques dans la même molécule ou alors peut servir à l'électroneutralité de plusieurs molécules ; par exemple un colorant qui contient deux groupes cationiques peut contenir soit deux contres ions anioniques « monochargés » ou soit contient un contre ion anionique « bichargé » tel que (0=)2S(0-)2 ou 0=P(0-)2-01-1 ; par ailleurs, les sels d'addition utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec une base cosmétiquement acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines ; - l'expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ; et - l'expression « inclusivement » pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l'intervalle défini. Les colorants de formule (I), (Il) et (III) Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, les colorants aminohétérocycliques cationiques de l'invention sont choisis parmi les colorants de formule (I) tels que définis précédemment. Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention les colorants aminohétérocycliques cationiques de l'invention sont choisis parmi les colorants de formule (II) tels que définis précédemment.
Selon encore un autre mode de réalisation particulier de l'invention les colorants aminohétérocycliques cationiques de l'invention sont choisis parmi les colorants de formule (III) tels que définis précédemment. Préférentiellement les colorants de formule (I), (II) ou (III) sont tels que X1 représente un atome d'oxygène ou de soufre, en particulier de soufre. Selon un mode préféré de l'invention les colorants de formule (I), (II) ou (III) sont tels que X2 représente un atome d'azote. Particulièrement les colorants de formule (I), (II) ou (III) de l'invention sont tels que Y1, Y2 et Y3, identiques ou différents, représentent un groupe méthylène C(R11) avec R11, 10 identique ou différent, représentant un atome d'hydrogène, ou (C1-C6)alkyle, de préférence R11 représente un atome d'hydrogène. Selon un mode particulier de l'invention les colorants de formule (I), (II) ou (III) sont tels que de l'invention, n vaut 0. Préférentiellement les colorants de formule (I), (II) ou (III) sont tels que R3 représente 15 un groupe aryle éventuellement substitué, particulièrement phényle. Selon un mode avantageux de l'invention les colorants de formule (I), (II) ou (III) sont tels que R1 et R2 et/ou R4 et R5 forment ensemble avec l'atome d'azote qui les portent un groupe hétérocycloalkyle monocyclique comprenant de 5 à 7 chainons, de préférence à 5 ou 6 chainons tel que pyrrolidino, 4-(C1-C4)alkyl-pipérazino, pipéridino, ou morpholino ; 20 plus préférentiellement morpholino. Selon un autre mode préféré de l'invention les colorants de formule (I) et (II) avec R3 représentant A3 ou de formule (III) sont tels que R12 et R12', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle. Selon encore un autre mode préféré de l'invention les colorants de formule (I) et (II) 25 avec R3 représentant A3 ou de formule (III) sont tels que R12 avec R4 et/ou R12' avec R5 forme(nt) avec l'atome d'azote qui le(s) porte(nt) un groupe hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 7 chainons, et pouvant en outre comprendre de 1 à 4 hétéroatomes tels que azote ou oxygène. Selon encore un autre mode préféré de l'invention les colorants de formule (I) et (II) 30 avec R3 représentant A3 ou de formule (III) sont tels que R13 représente un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle ; de préférence hydrogène. Particulièrement les colorants de formule (I), (II) ou (III) selon l'invention possèdent une longueur d'onde maximale d'absorption comprise entre 550 nm et 760 nm, plus particulièrement comprise inclusivement entre 580 et 740 nm, plus particulièrement entre 35 590 et 660 nm. Selon une variante préférée de l'invention le ou les colorants aminohétérocycliques cationiques sont choisis parmi les composés de formule (I) tels que définis précédemment. Selon une autre variante avantageuse de l'invention le ou les colorants 40 aminohétérocycliques cationiques sont choisis parmi les composés de formule (III) tels que définis précédemment.
Plus particulièrement les colorants de formule (I), (II) ou (III) sont choisis parmi les composés suivants : Ph Ph Ph N-\ 0 / S N , N Q Q N-\ 0 avec Ph = phényle 1 2 3 N N Co:N-) //) NH 0 N S- N - N-\ 0 O N Q 4 N O 8 7 o o Q n-C4H9N+ n-C4H, 6 N \\ ,n-C4H9 N n-C4H9 n-C4H9vN n-C4H9 S n-C4H9 (D- n-C4H9 9 OH CI CI Q n-C4H9\ N- N n-C4H1 N 14 15 N- N / N / 19 20 21 22 23 26 o N__-) N- /=< \ N j Q N---- N Q- ___-S n-C4F19-N\. n-C4H9 27 \ N-N N=< LI Q / N---- N n-C41-19N S n-C4H9 25 28 29 30 18 Q N N/ 17 N- 16 N- 24 N- -Ph Ph 31 32 33 N-Ph Ph Q 35 36 / NC n-C41-19N n-C4H9 NZ Q n-C4H9 34 37 38 39 s g Q S 40 42 C 0 43 44 45 C2H, Q n-C4H9-. n-C4H9 46 47 Avec C2- représentant un contre-ion anionique de préférence choisi parmi halogénure, tétrahalogénoborate, perchlorate, alkylsulfate tel que mésylate, héxahalogénophosphate ; ainsi que leurs isomères optiques, leurs tautomères, et leurs sels d'addition avec un acide ou une base, plus préférentiellement parmi les halogénures, et les alkylsulfates.
Préférentiellement le ou les colorants de formule (I), (II) ou (III) sont choisis parmi les colorants 1 et 2 ci-dessus. Les colorants de formule (I), (II) et (III) sont des colorants qui sont synthétisables par voies classiques connue par l'homme du métier à partir de réactifs commerciaux. Par exemple ils peuvent être synthétisés selon les voies de décrites dans la demande US 2003/0013041. Les colorants de formule (I), (II), et (III) peuvent être utilisés en une quantité allant de 0.001 à 10% en poids, de préférence de 0,005 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition les contenant. Colorants additionnels : Le ou les colorants de formule (I), (II) ou (III) tels que définis précédemment peuvent être utilisés associés à un ou plusieurs colorants additionnels différents des colorants de formule (I), (II) ou (III). Selon un premier mode de réalisation de l'invention, les colorants additionnels sont choisis parmi les colorants directs non ioniques, cationiques différents des colorants de formule (I), (II) ou (III), anioniques, amphotères ou zwitterioniques, ou leurs mélanges.
Parmi les colorants directs additionnels, on peut citer les colorants acridines, acridones, anthranthrones, anthrapyrimidines, anthraquinones, azines, azos, azométhines, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles, benzopyranes, benzothiazoles, benzoquinones, bisazines, bis isoindolines, carboxanilides, coumarines, cyanines (par exemple les azacarbocyanines, diazacarbocyanines, diazahémicyanines, hémicyanines, tétraazacarbocyanines), diazines, dicétopyrrolopyrroles, dioxazines, diphénylamines, dithiazines, flavanthrones, flavones, fluorindines, formazans, hydrazones, hydroxycétones, indamines, indanthrones, indigoides, indophénols, indoanilines, isoindolines, isoindolinones, isoviolanthrones, lactones, méthines, naphthalimides, naphthanilides, naphtholactames, naphthoquinones, nitro, oxadiazoles, oxazines, périlones, périnones, pérylènes, phénazines, phénothiazines, phthalocyanine, polyènes/caroténoides, porphyrines, pyranthrones, pyrazolanthrones, pyrazolones, pyrimidinoanthrones, pyronines, quinacridones, quinolines, quinophthalones, squaranes, stilbènes, styriles, tétrazoliums, thiazines, thioindigo, thiopyronines, xanthènes.
Plus particulièrement, on utilise un ou plusieurs colorants directs additionnels choisi(s) parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, triarylméthaniques, indoaminiques, les méthines, les styryles, les porphyrines, métalloporphyrines, les phtalocyanines, les cyanines méthiniques, et les molécules fluorescentes.
Parmi les colorants nitrés utilisables, on peut citer notamment les colorants choisis parmi : 1,4-diamino-2-nitrobenzène ; 1-amino-2-nitro-4(3- hydroxyéthylamino-benzène ; 1- amino-2 nitro-4-bis((3-hydroxyéthyl)-aminobenzène ; 1,4-Bis((3-hydroxyéthyl-amino)-2- nitrobenzène; 113-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-03-hydroxyéthylamino)-benzène; 113- hydroxyéthylamino-2-nitro-4-am inobenzène; 113-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthy1)03- hydroxyéthyl)-aminobenzène ; 1-am ino-3-méthy1-413-hydroxyéthylami no-6-nitrobenzène; 1-amino-2-nitro-4(3-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène ; 1,2-Diamino-4-nitrobenzène ; 1-amino-2(3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène ; 1,2-Bis-((3-hydroxyéthylam ino)-4- nitrobenzène ; 1-amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène ; 1-Hydroxy-2- amino-5-nitrobenzène ; 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène; 1-Hydroxy-3-nitro-4- aminobenzène ; 1-Hydroxy-2-am ino-4, 6-di nitrobenzène ; 113-hydroxy-éthyloxy-213- hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène ; 1-Méthoxy-2(3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène ; 1(3-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène ; 1 i hyd roxy- pro pyloxy-3- m éthyle m i no-4-n itrobenzène ; 113-hydroxyéthylamino-413 ,y-d ihydroxypropyl-oxy-2- nitrobenzène ; 113,y-di hydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène; 1-(3- hydroxyéthylamino-4-trifluorométhy1-2-nitrobenzène ; 1-(3-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2- nitrobenzène ; 1(3-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène ; 1-Hydroxy-2-chloro-6- éthylamino-4-nitrobenzène ; 1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène ; 1-Hydroxy-6- bis-03-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène ; 1(3-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène; et 1- Hydroxy-413-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention les colorants additionnels sont choisis parmi les colorants directs cationiques. De préférence, le ou les colorants directs cationiques comprennent un groupe ammonium quaternaire, plus préférentiellement la charge cationique est endocyclique. Ces radicaux cationiques sont par exemple un radical cationique : i) à charge 30 exocyclique (di/tri)(C1-C8)alkylammonium, ou ii) à charge endocyclique tels que comprenant un groupe hétéroaryle cationique choisi parmi : acridinium, benzimidazolium, benzobistriazolium, benzopyrazolium, benzopyridazinium, benzoquinolium, benzothiazolium, benzotriazolium, benzoxazolium, bi-pyridinium, bis-tétrazolium, dihydrothiazolium, imidazopyridinium, imidazolium, indolium, isoquinolium, 35 naphthoimidazolium, naphthooxazolium, naphthopyrazolium, oxadiazolium, oxazolium, oxazolopyridinium, oxonium, phénazinium, phénooxazolium, pyrazinium, pyrazolium, pyrazoyltriazolium, pyridinium, pyridinoimidazolium, pyrrolium, pyrylium , quinolium, tétrazolium, thiadiazolium, thiazolium, thiazolopyridinium, thiazoylimidazolium, thiopyrylium, triazolium ou xanthylium. 40 On peut citer les colorants cationiques hydrazono de formule (IV) et (V), les azoïques de formules (VI), et (VII) suivantes : Hét+-C(Ra)=N-N(Rb)-Ar, Q- Hét+-N(Ra)-N=C(Rb)-Ar, Q- Hét+-N=N-Ar, Q- ArtN=N-Ar", Q- (IV) (V) (VI) (VII) formules (IV) à (VII) dans lesquelles : - Hét+ représente un radical hétéroaryle cationique, préférentiellement à charge cationique endocyclique tel que imidazolium, indolium, ou pyridinium, éventuellement substitué préférentiellement par au moins un groupe (C1-C8)alkyle tel que méthyle ; - Ar+ représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, à charge cationique exocyclique préférentiellement ammonium particulièrement tri(C1-C8)alkylammonium tel que triméthylammonium ; - Ar représente un groupement aryle, notamment phényle, éventuellement substitué, préférentiellement par un ou plusieurs groupement électrodonneurs tels que i) Cs)alkyle éventuellement substitué, ii) (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, iii) (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle, iv) aryl(C1-C8)alkylamino, v) N-(C1-C8)alkyl-Naryl(C1-C8)alkylamino éventuellement substitué ou alors Ar représente un groupement julolidine ; - Ar" représente un groupement (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle ou pyrazolyle éventuellement substitués, préférentiellement par un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle, hydroxyle, (di)(C1-C8)(alkyl)amino, C8)alcoxy ou phényle ; - Ra et Rb, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement par un groupement hydroxyle ; ou alors le substituant Ra avec un substituant de Hee et/ou Rb avec un substituant de Ar forment ensemble avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle ; particulièrement Ra et Rb, représentant un atome d'hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ; - C2- représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu'un halogénure ou un alkylsulfate. Particulièrement on peut citer les colorants directs à charge cationiques endocycliques azoïques et hydrazono de formule (IV) à (VII) tels que définis précédemment. Préférentiellement les colorants directs suivants : R1N C=N-N \_ H R2 R4 R1 I I N -N=N z, N Q R2 / N R3 (VI-1) (IV-1) formules (IV-1) et (VI-1) dans lesquelles : - R1 représente un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ; - R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ; et - R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupement électrodonneur tels que (CiC8)alkyle éventuellement substitué, (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, (di)(C1- C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle ; particulièrement R4 est un atome d'hydrogène, - Z représente un groupe CH ou un atome d'azote, préférentiellement CH, - C2- est un contre ion anionique tel que défini précédemment particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Particulièrement les colorants de formule (IV-1) et (VI-1) sont choisis parmi le Basic Red 51, Basic Yellow 87 et Basic Orange 31 ou leurs dérivés : N-CH3 H3C N,CH3 H3C + + N_ N\ N NH2 H3C Basic Red 51 Basic Orange 31 Basic Yellow 87 avec Q' un contre ion anionique tel que défini précédemment, particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Selon une mode de réalisation, les colorants directs additionnels de l'invention sont anioniques. Ces derniers sont des colorants communément appelés « colorants acides » ou « acid dyes » pour leur affinité avec les substances alcalines (voir par exemple « Industrial Dyes, Chemistry, Properties, Application », Klaus Hunger Ed. Wiley-VCH Verlag GmbH & CoKGaA, Weinheim 2003). Les colorants acides ou anioniques sont connus dans la littérature (voir par exemple « Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry », Azo Dyes, 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 10.1002/14356007.a03 245, point 3.2; ibid, Textile Auxiliaries, 2002 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 10.1002/14356007.a26 227 et « Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Second Edition, p. 14-p. 39, 2001).
Par colorants directs anioniques on entend tout colorant direct comportant dans sa structure au moins un groupe sulfonate SO3 et/ou au moins un groupe carboxylate C(0)0- et éventuellement un ou plusieurs groupes anioniques G- avec G-, identiques ou différents, représentant un groupe anionique choisi parmi alcoolate 0-, thiolate S-, carboxylate et thiocarboxylate : C(Q)Q'- avec Q, Q' identiques ou différents représentant un atome d'oxygène ou de soufre ; de préférence G- représente un carboxylate i.e. Q et Q' représente un atome d'oxygène. Les colorants anioniques préférés sont choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, le colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides ; chacun de ces colorants ayant au moins un groupe sulfonate ou carboxylate. Selon un mode de réalisation, les colorants directs additionnels de l'invention sont anioniques directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. Le ou les colorants directs additionnels représentent plus particulièrement de 0,001 à 10 % en poids du poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 6 % en poids par rapport au poids total de la composition. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, les colorants additionnels sont choisis parmi les bases d'oxydation éventuellement associées à au moins un coupleur. A titre d'exemples de bases d'oxydation, on peut citer notamment les paraphénylènediamines, les bases doubles, les para-aminophénols, les ortho aminophénols et les bases d'oxydation hétérocycliques, seules ou en mélange, ainsi que leurs sels d'addition avec un acide. Si la composition contient au moins une base d'oxydation, la composition selon l'invention contient de préférence un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d'addition. Lorsqu'ils sont présents dans la composition colorante, la teneur en colorant d'oxydation représente en général 0,0001 à 10 % en poids, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids de la composition tinctoriale. La composition tinctoriale mise en oeuvre dans le cadre de l'invention peut éventuellement comprendre au moins un agent oxydant chimique. Par « agent oxydant chimique » on entend tout agent oxydant diffèrent de l'oxygène de l'air. Habituellement, l'agent oxydant chimique est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, les peroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux, comme le sodium, le potassium, le magnésium ; le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, comme le sodium, le potassium, le magnésium, seuls ou en mélanges. L'agent oxydant peut aussi être choisi parmi les enzymes telles que les peroxydases et les oxydo- réductases à deux ou à quatre électrons. De préférence, l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène.
S'il est présent, la teneur en agent oxydant représente 0,001 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale. Si la composition mise en oeuvre dans le procédé selon l'invention comprend un agent oxydant, alors cette composition, appelée aussi composition prête à l'emploi, résulte plus particulièrement du mélange de la composition décrite auparavant dépourvue d'agent oxydant, avec une composition comprenant au moins un tel agent (cette composition est alors plus particulièrement appelée composition oxydante). Dans ce cas, le mélange est réalisé avant l'application de la composition prête à l'emploi sur les fibres à traiter. Le milieu de la composition oxydante précitée est avantageusement de l'eau ou un mélange d'eau et de solvant organique. D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions tinctoriales de l'invention sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates et les tartrates, les lactates et les acétates. La composition La composition tinctoriale selon l'invention comprend : i) au moins un colorant de formule (I), (II) et/ou (III) tel que défini précédemment ; ii) et au moins un composé hydrotrope. Par « composé hydrotrope » on entend un composé qui solubilise les composés hydrophobes en solution aqueuse à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique. De préférence le ou les composés hydrotropes sont des composés organiques liquides à la température de 25 °C et à la pression atmosphérique (760 mm Hg) présentant une valeur du paramètre dH de Hansen à 25 °C inférieur à 16 Mpa 1/2, Le ou les composés organiques liquides particuliers de l'invention présentant une valeur du paramètre de solubilité dH de Hansen telle que définie précédemment sont par exemple décrit dans l'ouvrage de référence «Hansen solubility parameters A user's handbook ,Charles M.HANSEN »,CRC Press,2000, pages 167 à 185. Cette valeur rend compte du paramètre de solubilité dH liée à la formation de liaisons hydrogène. On peut rappeler, qu'il existe trois types majeurs d'interactions dans les composés organiques, les interactions non polaires, les interactions dipôle-dipôle permanent et les interactions de type liaisons hydrogène, ces dernières faisant l'objet du paramètre définissant le composé organique dans la présente invention. Selon un mode de réalisation particulier le ou les composés hydrotropes sont choisis parmi les dérivés de propylène glycol, les carbonates d'alkylène, l'alcool benzylique, le 2- pentanol et leurs mélanges. En particulier on peut citer les composés suivants : Dénomination Formule chimique 5H (Mpa %) Dipropylène glycol méthyléther CH3O[CH2CH(CH3)O]2H 11,2 Tripropylène glycol méthyl éther CH3O[CH2CH(CH3)O]3H 10,4 Propylène glycol n-butyl éther (PnB) C4H9OCH2CH(CH3)OH 9,2 Propylène glycol n-propyl éther (PnP) C91-170CH2CH(CH3)0H 9,2 Dipropylène glycol monométhyléther acétate CH3C(0)0[CH2CH(CH3)0]2 CH3 8,0 Alcool benzylique C6H5CH2OH 13,7 Ethylène glycol 2-éthyl hexyl éther C81-1170CH2CH2OH 5,1 2-pentanol CH3CH(OH)C3H7 13,3 A titre de carbonate d'alkylène, on peut citer les composés de formule chimique suivante (VIII) ainsi que ses isomères optiques : R Formule (VIII) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un 0 0 groupe, (C1-C8)alkyle, hydroxy(C1-C4)alkyle. 0 (VIII) Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le ou les composés hydrotropes sont choisis parmi les composés de formule (VIII), et plus particulièrement le carbonate d'éthylène (avec R=H), le carbonate de propylène (avec R=CH3), le carbonate de glycérine, (avec R=CH2OH), ou encore le carbonate de butylène (avec R=CH2CH3). Parmi les carbonates d'alkylène de l'invention, le carbonate de propylène est préféré. Selon un mode de réalisation particulier, la valeur dH est de préférence inférieure à 14 Mpa 1/2. Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la valeur de la composante dH est supérieure à 0 Mpa 1/2. Selon une variante, la valeur de dH est supérieure à 3 Mpa 1/2, de préférence supérieure à 4 Mpa 1/2. La composition de l'invention comprend particulièrement une quantité de composés hydrotropes, de préférence organiques liquides présentant un paramètre dH de Hansen inférieur à 16 Mpa 1/2 comprise entre 0,1 et 80 (:)/0, qui est comprise entre 0,5 et 50 % et encore plus préférentiellement entre 1 et 30 % du poids total de la composition. Dans une variante préférée de l'invention, le composé hydrotrope est l'alcool benzylique.
La composition de l'invention peut également comprendre divers adjuvants utilisés classiquement, tels que des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques, des agents épaississants minéraux, des polymères épaississants, associatifs ou non, agents antioxydants, des agents séquestrants, des agents de pénétration, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des cations, des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des polymères amphiphiles cationiques, des agents filmogènes, des céramides, des vitamines ou provitamines, des agents conservateurs, des agents stabilisants, des agents opacifiants ou matifiants comme le dioxyde de titane, des charges minérales, comme les argiles, les silices notamment pyrogénées à caractère hydrophile ou hydrophobe, des polymères liants tels que la vinylpyrrolidone, des filtres solaires, etc. Les adjuvants cités ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20% en poids par rapport au poids de la composition tinctoriale.
La composition selon l'invention est de préférence aqueuse. Elle peut contenir en outre et d'un ou plusieurs solvants organiques différents des composés hydrotropes tels que définis précédemment. A titre de solvant organique additionnel, on peut citer par exemple les alcanols inférieurs en Cl-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, l'hexylène glycol. Lorsqu'ils sont présents, les solvants organiques autres que les composés hydrotropes tels que définis précédemment sont présents dans des proportions, de préférence, comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ. Le pH de la composition tinctoriale selon l'invention peut être acide, neutre ou basique. Le pH peut être ajusté à l'aide d'agents acidifiants ou d'agents alcalinisants. Les agents acidifiants peuvent être choisis parmi les agents acidifiants organiques ou minéraux de préférence choisis parmi i) l'acide chlorhydrique HCI, ii) l'acide bromhydrique HBr, iii) l'acide sulfurique H2SO4, iv) les acides (C1-C1o)alkylsulfoniques : Alk-S(0)20H tels que d'acide méthylsulfonique et l'acide éthylsulfonique ; v) les acides arylsulfoniques : ArS(0)20H tel que d'acide benzène sulfonique et l'acide toluène sulfonique ; vi) les acides (C1-C1o)alkoxysulfiniques : Alk-O-S(0)OH tels que l'acide méthoxysulfinique et l'acide éthoxysulfinique ; vii) les acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et l'acide phénoxysulfinique ; viii) l'acide phosphorique H3PO4; ix) l'acide (ClCio)alkylcarboxylique Alk-[C(0)-OH]p avec p représentant un entier compris inclusivement entre 1 et 6 tel que d'acide acétique, l'acide citrique, l'acide tartrique; l'acide succinique ; x) l'acide trihalogénosulfate tel que l'acide triflique CF3SO3H et xi) l'acide tétrahalogénoborique tel que l'acide tétrafluoroborique HBF4; étant entendu que les groupes Alk et Ar, des acides pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy. Particulièrement le ou les agents acidifiants sont choisis parmi les acides carboxyliques de formule Alk-[C(0)-OH]p avec p tel que défini précédemment et Alk représentant un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, de préférence p vaut 0, 1 ou 2. Plus particulièrement les agents acidifiants sont choisis parmi l'acide acétique, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide tartrique, de préférence l'acide lactique. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemples, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (A) suivante : R R N W - N R (A) Formule (A) dans laquelle W est un groupe (C1-C10)alkylène tel que propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxy; les radicaux R, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C6 ou hydroxyalkyle en Cl-C6. De préférence, le pH de la composition selon l'invention est acide i.e. à un pH inférieur à 7,0. De préférence le pH est compris inclusivement entre 0,5 et 6,0 et plus particulièrement entre 1,0 et 4,0.
Le procédé de coloration Un autre objet de la présente invention est constitué par un procédé de coloration des fibres kératiniques, notamment humaines, dans lequel on met en contact les fibres kératiniques, sèches ou humides, avec la composition tinctoriale selon l'invention, qui comprend au moins un colorant choisi parmi ceux de formule (I), (II) et (III) tels que définis précédemment, pendant une durée suffisante pour développer la coloration souhaitée. Plus particulièrement, le procédé selon l'invention consiste à effectuer les étapes suivantes : a) les fibres kératiniques, sèches ou humides, sont mises en contact avec la composition tinctoriale de l'invention, pendant une durée suffisante pour le développement de la coloration ; de préférence pendant une durée comprise entre 1 minute et 3 heures, en particulier entre 10 minutes et 60 minutes telle que 30 minutes, et à une température comprise entre la température ambiante (entre 15 et 25 °C) et 180 °C plus particulièrement entre 17 °C et 45 °C; on rince éventuellement les fibres ; b) éventuellement on lave les fibres et on les rince ; c) on sèche les fibres ou on les laisse sécher. Selon une première variante de l'invention, la composition appliquée sur les fibres ne comprend pas d'agent oxydant.
Cette variante est particulièrement appropriée lorsque la composition tinctoriale ne comprend, comme colorant(s), uniquement des colorants directs dont le ou les composés de formule (I), (II) et/ou (III) selon l'invention ; et éventuellement un ou plusieurs colorants directs différents de (I), (II) et (III). Dans le cadre de cette variante, il est envisageable de ne pas rincer ni laver au shampooing, les fibres une fois traitées. De préférence, on procèdera toutefois à un tel rinçage, et éventuellement au lavage des fibres au moyen d'un shampooing notamment.
Selon une deuxième variante, la composition appliquée sur les fibres comprend au moins un agent oxydant. Cette variante du procédé est appropriée pour tout type de composition tinctoriale, que celle-ci comprenne ou non, une ou plusieurs bases d'oxydation éventuellement associées à au moins un coupleur. Selon cette deuxième variante, une première possibilité consiste à préparer la composition destinée à être appliquée sur les fibres, soit la composition prête à l'emploi, extemporanément avant l'application, par mélange d'une ou plusieurs compositions tinctoriales, dépourvues d'agent oxydant, dont l'une au moins comprend au moins un composé de formule (I), (II), et/ou (III), avec une composition comprenant au moins un agent oxydant. Selon cette deuxième variante, une deuxième possibilité consiste à préparer la composition destinée à être appliquée sur les fibres, soit la composition prête à l'emploi, extemporanément avant l'application, par mélange d'une ou plusieurs compositions tinctoriales, dépourvues d'agent oxydant, dont l'une au moins comprend au moins un composé de formule (I), (II), et/ou (III), et au moins une autre comprend au moins un colorant de synthèse différent du composé de formule (I), (II), et/ou (III) ces deux compositions pouvant être les mêmes, avec une composition comprenant au moins un agent oxydant. Ainsi, on peut envisager par exemple, de procéder à partir d'une composition tinctoriale comprenant à la fois le composé de formule (I), (II) et/ou (III) et le colorant direct différent des colorants de formule (I), (II) ou (III), ou bien à partir de deux compositions tinctoriales ou plus, l'une au moins comprenant le composé de formule (I), (II), et/ou (III) et une autre au moins comprenant le ou les colorants directs différent du composé de formule (I), (II), et (III). Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant chimique est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale comprenant un ou plusieurs colorants (I), (II) et/ou (III), le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants, alcalinisants ou tampons, habituellement utilisés en coloration des fibres kératiniques et tels que définis précédemment. Selon cette possibilité, il peut être avantageux de stocker sous forme séparée, d'une part, la ou les compositions tinctoriales dépourvues d'agent oxydant, et d'autre part, une composition oxydante. Toujours selon la deuxième variante du procédé, on peut envisager appliquer successivement dans un ordre ou dans l'autre, la ou les compositions tinctoriales comprenant un ou plusieurs colorants (I), (II) et/ou (III) ; et la composition comprenant au moins un agent oxydant, avec ou sans rinçage intermédiaire, ou bien encore à appliquer ces deux compositions simultanément.
La durée nécessaire au développement de la coloration est habituellement est comprise inclusivement entre 1 à 60 minutes et de préférence de 5 à 45 minutes, et de manière encore plus avantageuse de 10 à 30 minutes. Par ailleurs, de manière classique l'étape a) du procédé est effectuée à une température variant de la température ambiante TA (TA comprise entre 15 et 25°C) et 180°C, de préférence à une température allant de 17 à 45°C. De préférence le procédé de coloration ne met pas en oeuvre de colorant d'oxydation, Une fois l'étape a) terminée, on peut éventuellement rincer les fibres (étape b), et éventuellement les laver avec un shampooing puis les rincer. De préférence, on rince et on lave les fibres avec un shampooing. Enfin, on sèche lesdites fibres ou bien encore on les laisse sécher, par exemple entre 20 et 60°C Enfin, la présente invention a pour objet un dispositif à plusieurs compartiments pour la mise en oeuvre du procédé qui vient d'être décrit et qui met en oeuvre une composition oxydante. Plus spécialement, ce dispositif comprend un compartiment comprenant une composition tinctoriale comprenant au moins un colorant de formule (I), (II) et/ou (III) et éventuellement au moins un colorant direct différent des colorants de formule (I), (II) et (III) ; éventuellement au moins un deuxième compartiment comprenant une composition tinctoriale comprenant au moins un colorant différent du colorant de formule (I), (II) et (III), et au moins un troisième compartiment comprenant une composition comprenant au moins un agent oxydant chimique. Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.25 EXEMPLES Les compositions A, et B suivantes ont été préparées : Ingrédients A (g/100 g) B (g/100 g) Alcool benzylique 5 5 Ethanol 15 15 Hydroxyethyl Oleyl Dimonium Chloride 5 5 le . 0,5 N N _-- S S--/( F, P Colorant 1 : 0 \-0 N - 0,5 S 0 C104 \I-/ Colorant 2 : / pH (acide lactique) Qsp pH = 3 Qsp pH = 3 Eau Qsp 100g Qsp 100g Les compositions obtenues sont ensuite appliquées sur des mèches de cheveux caucasiens naturels à 90 % blancs (90 BN). Les mèches sont laissées pauser à 27 °C pendant 30 minutes.
Résultats : Les mèches sont colorées de façon esthétique avec un reflet bleuté. Les compositions C et D suivantes ont été préparées : Ingrédients C (g/100 g) D (g/100 g) Alcool benzylique 5 10 Ethanol 15 20 Hydroxyethyl Oleyl Dimonium Chloride 5 5 N 0,5 0,5 S 0 C104 N -/ Colorant 2 : / pH (acide lactique) Qsp pH = 1 Qsp pH = 2,1 Eau Qsp 100g Qsp 100g Les compositions obtenues sont ensuite appliquées sur des fibres mèches de cheveux caucasiens naturels à 90 % blancs (90 BN) Les mèches sont laissées pauser à 27 °C pendant 30 minutes pour les compositions C et D et également à 40 °C pendant 30 minutes pour la composition D.
Résultats : Observation visuelle et mesures Une intensité plus forte est observée pour la composition B (27 °C) et la composition C (40 °C).
Ces observations ont été corroborées avec les mesures colorimétriques réalisées avec un spectro-colorimètre MINOLTA CM3600d: Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement L* : l'intensité de la couleur, a* : indique l'axe de couleur vert/rouge et b* : l'axe de couleur bleu/jaune. Pour l'intensité, plus la valeur est faible, plus la couleur est sombre et intense.
La montée de la coloration (4Eab*) a été calculée à partir des valeurs de L*a*b* selon l'équation suivante (i) : Eab * = -Ni(L* - Lo *)2 + (a* - ao *)2 + (b*- bo *)2 (i) La montée de la coloration (AELab*) a été calculée sur les mèches de cheveux non traités (Lo*, ao* et bo*) et sur les mèches de cheveux BN et BP colorées (L*, a* et b*).
Plus la valeur de 4Eab* est grande, meilleure est la couverture des fibres. La chromaticité C* est définie selon l'équation suivante : C* = Va*2 Dans cette équation, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur des mèches de cheveux après coloration. Plus la valeur de C* est grande, meilleure est la chromaticité de la couleur. Type de cheveux L a b Montée AELab. * BN non traité 65,84 0,88 15,64 - - BN colorée à 27 °C avec composition C pH 1 48,44 -15,35 -12,76 37,05 19,96 BN colorée à 27 °C avec composition D pH 2,1 55,06 -12,25 -2,99 25,21 12,60 BN colorée à 40 °C avec composition D pH 2,1 53,26 -15 -7,26 30,57 16,66 Il apparait que les montées et chromaticités sont élevées, la couverture des mèches dans des bleus chromatiques est très satisfaisante.30

Claims (20)

  1. REVENDICATIONS1. Utilisation en cosmétique d'un ou plusieurs colorant(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I), (II) ou (III) ainsi que leurs mélanges, leurs sels d'acides ou de bases, organiques ou minérales, leurs isomères optiques, géométriques, leurs tautomères et leurs solvates tels que les hydrates : R3 1_[y2 y3 x4 /R5 n N,3 N\ (I) R'à R12 R4 N (III) R5 R13 R12' Formules (I), (II) ou (III) dans lesquelles : - R1, R2, R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué de préférence par un groupe cyano ou (Ci-C4)alkylcarbonyloxy, (C5-C7)cycloalkyle, (C5-C7)cycloalkyle(C1- C6)alkyle ; aryle tel que phényle ou un groupe aryl(C1-C6)alkyle tel que benzyle ou alors R1 et R2 et/ou R4 et R5 forment avec l'atome d'azote qui les portent un groupe hétérocycloalkyle monocyclique comprenant de 5 à 7 chainons, de préférence à 5 ou 6 chainons tel que pyrrolidino, pipérazino, pipéridino, ou morpholino ; - R12 et R12', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou d'halogène, ou un groupe (C1-C16)alkyle, de préférence un groupe (C1-C6)alkyle ; un groupe hydroxy, (C1-C16)alkoxy, de préférence un groupe (C1-C6)alkoxy ; - ou alors R12 avec R4 et/ou R12' avec R5 forme(nt) avec l'atome d'azote qui le(s) porte(nt) un groupe hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 7 chainons, et pouvant en outre comprendre de 1 à 4 hétéroatomes tels que azote ou oxygène ; - R13 représente un atome d'hydrogène, d'halogène, ou un groupe choisi parmi cyano, (C1-C16)alkyle, de préférence un groupe (C1-C6)alkyle ; (C1-C16)alkoxy, de préférence un groupe (C1-C6)alkoxy, R14-0-C(0)- tel que (C1-C6)alkoxycarbonyle, R14_c(0)-0_, R14-C(0)-N(R15)-, R14_s(o)p_o_, et R14-S(0)p-N(R15)- avec p valant 1 ou 2, de préférence 2 ; et - R14 représente un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C16)alkyle, de préférence un groupe (C1-C6)alkyle ; (C5-C7)cycloalkyle ; (C1-C16)alkoxy, de préférence un groupe (C1-C6)alkoxy ; aryle ; aryl(C1-C6)alkyle tel que benzyle ; aryloxy ; (di)(C1- - - - - - - 25 - - 30 - 35 C16)(alkyl)amino de préférence (di)(C1-C6)(alkyl)amino ; arylamino ; et un groupe hétérocycloalkyle ; R15 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ; X1 et X3, identiques ou différents, représentent un atome d'oxygène, de soufre ou de sélénium ; X2 et X4, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou un groupe méthylène C(R10) avec R1° représentant un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe (C1-C6)alkyle, cyano ou aryle tel que phényle ;, X5 représente un atome d'oxygène, de soufre, d'azote ou un groupe amino N(R7) avec R7 représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, (02- C6)alkényle, (C5-C7)cycloalkyle, aryle tel que phényle, aryl(C1-C6)alkyle tel que benzyle ; X6 représente un atome ou un groupe tel que défini pour X5, ou alors représente un groupe méthylène C(R8) ou C(R7)(R8) avec R7 tel que défini précédemment, R8 étant tel que défini pour R7 ou représente un atome d'halogène, ou alors R7 et R8 forment ensemble avec l'atome qui les portent un groupe (hétéro)cycloalkyle monocyclique comprenant de 5 à 7 chainons, de préférence à 5 ou 6 chainons tel que cyclopentyle, cyclohexyle, pyrrolidino, pipérazino, pipéridino, ou morpholino ; Y1, Y2 et Y3, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou un groupe méthylène C(R11) avec R11, identique ou différent, représentant i) un atome d'hydrogène, ii) un groupe cyano, iii) (C1-C6)alkyle ou iv) un groupe Al, A2 ou A3 tels que défini ci-après avec Y'1, Y'2 et Y'3 représentant un atome d'azote ou un groupe CH ; de préférence R11 représente un atome d'hydrogène ; lorsque n vaut 1 alors deux radicaux R11 de Y1 et Y2 ou Y2 et Y3 peuvent former ensemble un pont -0-, -S-, -ALK- avec ALK représentant un groupe (C1-C6)alkylène éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuellement substitué de préférence par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle ; n vaut 0 ou 1 ; A avec X5 et X6 l'atome de carbone qui se trouve entre eux représente un groupe hétéroaryle ou hétérocycloalkyle partiellement ou totalement saturé, à 5 ou 6 chainons, et comprend en outre de 1 à 4 hétéroatomes ; ledit hétéroaryle ou hétérocycloalkyle pouvant être fusionné à un groupe benzo ou naphto ; R3 et R6, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, (C1-C6)alkylthio éventuellement substitué, hydroxy, aryle, (di)(C1-C4)alkylcarbonylamino tel que acylamino ou un groupe amino NR1R2 avec R1 et R2 tels que définis précédemment ou choisi parmi les groupes A1, A2 et A3 suivants : R6 R12 4 Ri° R4 XS 1L[ 13 r R R10 6 N\ R R3 R12 31-Y A -Y in x6 n X3 N\R5 ' = Y Y' ,2Al A2 A3 avec R4, R5, R6, R1°, R12, R12', R13, Y4, X3, X4, X5, X6, A, et n étant tels que définis précédemment ; Y'1, Y'2, Y'3 étant tels que définis précédemment pour Y1, Y2, Y3 et représente le point d'attache du groupe A1, A2 ou A3 au reste de la molécule; et - C2- représente un contre ion-ionique pour atteindre l'électroneutralité de la molécule.
  2. 2. Utilisation d'un ou plusieurs colorant(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I), (II) et/ou (III) tel(s) que défini(s) dans la revendication précédente pour colorer les fibres kératiniques, notamment humaines telles que les cheveux.
  3. 3. Utilisation d'un ou plusieurs colorant(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I), (II) et/ou (III) tel(s) que défini(s) dans l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle X1 représente un atome d'oxygène ou de soufre, en particulier de soufre.
  4. 4. Utilisation d'un ou plusieurs colorant(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I), (II) et/ou (III) tel(s) que défini(s) dans l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle X2 représente un atome d'azote.
  5. 5. Utilisation d'un ou plusieurs colorant(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I), (II) et/ou (III) tel(s) que défini(s) dans l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle Y1, Y2 et Y3, identiques ou différents, représentent un groupe méthylène C(R11) avec R11, identique ou différent, représentant un atome d'hydrogène, ou (C1-C6)alkyle, de préférence R11 représente un atome d'hydrogène.
  6. 6. Utilisation d'un ou plusieurs colorant(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I), (II) et/ou (III) tel(s) que défini(s) dans l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle n vaut O.
  7. 7. Utilisation d'un ou plusieurs colorant(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I), (II) et/ou (III) tel que défini(s) dans l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle R3 représente un groupe aryle éventuellement substitué, particulièrement phényle.
  8. 8. Utilisation d'un ou plusieurs colorant(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I), (II) et/ou (III) tel que défini(s) dans l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle R1 et R2 et/ou R4 et R5 forment ensemble avec l'atome d'azote qui les portent un groupe hétérocycloalkyle monocyclique comprenant de 5 à 7 chainons, de préférence à 5 ou 6 chainons tel que pyrrolidino, 4-(C1-C4)alkyl-pipérazino, pipéridino, ou morpholino ; plus préférentiellement morpholino.
  9. 9. Utilisation d'un ou plusieurs colorant(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I), (II) et/ou (III) tel que défini(s) dans l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle les colorants de formule (I) et (II) avec R3 représentant A3 ou de formule (III) sont tels que R12 et R12', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle.
  10. 10. Utilisation d'un ou plusieurs colorant(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I), (II) et/ou (III) tel que défini(s) dans l'une quelconque des revendications 1 à 8 dans laquelle les colorants de formule (I) et (II) avec R3 représentant A3 ou de formule (III) sont tels que R12 avec R4 et/ou R12' avec R5 forme(nt) avec l'atome d'azote qui le(s) porte(nt) un groupe hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 7 chainons, et pouvant en outre comprendre de 1 à 4 hétéroatomes tels que azote ou oxygène.
  11. 11. Utilisation d'un ou plusieurs colorant(s) choisi(s) parmi les composés de formule (I), (II) et/ou (III) tel que défini(s) dans l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle les colorants de formule (I) et (II) avec R3 représentant A3 ou de formule (III) sont tels que R13 représente un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle ; de préférence hydrogène.
  12. 12. Utilisation en cosmétique d'un ou plusieurs colorant(s) de formule (I), (II) ou (III) choisis parmi les composés suivants : N Ph Ph 0 S Q Q -\ 0 avec Ph = phényle 2 3 (7 0 ) N NJ NH HN 0 N S N - N Q -\ 0 Q 1 O 4 5 6 7 8 9 N Q n-C4H, N% N n-C4H1 CI CI \\ ,n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 N% n-C4H1 N r _ o N 22 23 24 Q N / 18 17 N 16 N 19 Ph 21 Ph s n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 20 0 0 \ \ \N /N-\ / N /, 0 -\- \ \ >/ 0 11 12 N ro CI 14 OH Q n-C4H9N+ n-C4H9 N 15 25 26 27 C0 N O o N-N /N=< -N ,N N N-N N=< n-C41-19N n-C4H928 29 30 31 32 33 Q n-C4H, n-C4H9 34 35 36 NZ N-Ph N- Ph Ph Q Q n-C41-19N n-C4H9 n-C4H9 38 39 - Q K N- o - Q s- o 37 N Q n-C41-19N, n-C4H945 47 42 33 Q n-C4H9 46 43 C2H5 Avec Cï représentant un contre ion anionique de préférence choisi parmi halogénure, tétrahalogénoborate, perchlorate, alkylsulfate tel que mésylate, héxahalogénophosphate ; ainsi que leurs isomères optiques, leurs tautomères, et leurs sels d'addition avec un acide ou une base ; préférentiellement le ou les colorants de formule (I), (II) ou (III) sont choisis parmi les colorants 1 et 2.
  13. 13. Composition comprenant : i) un ou plusieurs colorants de formule (I), (II) ou (III) tels que définis dans une quelconque des revendications précédentes ; et ii) un ou plusieurs composés hydrotropes.
  14. 14. Composition selon la revendication précédente dans laquelle le ou les composés hydrotropes sont des composés organiques liquides à la température de 25°C et à la pression atmosphérique (760 mm Hg) présentant une valeur du paramètre dH de Hansen à 25°C inférieur à 16 Mpa 1/2 ; particulièrement la valeur dH est inférieure à 14 Mpa 1/2 ; préférentiellement, la valeur de dH est supérieure à 0 Mpa 1/2 ; plus particulièrement la valeur de dH est supérieure à 3 Mpa 1/2, de préférence supérieure à 4 Mpa 1/2.
  15. 15. Composition selon une quelconque des revendications 13 ou 14 dans laquelle le ou les composés hydrotropes sont choisis parmi les dérivés de propylène glycol, les carbonates d'alkylène, l'alcool benzylique, le 2-pentanol et leurs mélanges ; particulièrement le ou les composés hydrotropes sont choisis parmi le dipropylène glycol méthyléther, le tripropylène glycol méthyl éther, le propylène glycol n-butyl éther (PnB), le propylène glycol n-propyl éther (PnP), le dipropylène glycol monométhyléther acétate, l'alcool benzylique, l'éthylène glycol 2-éthyl hexyl éther, le 2-pentanol et les carbonates d'alkylène de formule chimique suivante (VIII) ainsi que leurs isomères optiques : Formule (VIII) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un groupe, (C1-C8)alkyle, hydroxy(C1-C4)alkyle ; O (VIII) préférentiellement le ou les composés hydrotropes sont choisis parmi l'alcool benzylique.
  16. 16. Composition selon une quelconque des revendications 13 à 15 dans laquelle le ou les composés hydrotropes se trouvent en quantité comprise entre 0,1 et 80 %, particulièrement entre 0,5 et 50 % et préférentiellement entre 1 et 30 % du poids total de la composition.
  17. 17. Composition selon une quelconque des revendications 13 à 16 dont le pH est inférieur à 7, de préférence compris inclusivement entre 0,5 et 6,0 et plus particulièrement entre 1,0 et 4,0
  18. 18. Composition selon une quelconque des revendications 13 à 17 qui comprend un ou plusieurs acides carboxyliques de formule Alk-[C(0)-OH]p avec p tel que défini précédemment et Alk représentant un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, de préférence p vaut 0, 1 ou 2, particulièrement les acides compris dans la composition sont choisis parmi l'acide acétique, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide tartrique, de préférence l'acide lactique.
  19. 19. Procédé de coloration des fibres kératiniques, notamment humaines, dans lequel on met en contact les fibres kératiniques, sèches ou humides, avec la composition tinctoriale telle que définie dans une quelconque des revendications 13 à 18, pendant une durée suffisante pour développer la coloration souhaitée.
  20. 20. Procédé de coloration selon la revendication précédente qui consiste à effectuer les étapes suivantes : a) les fibres kératiniques, sèches ou humides, sont mises en contact avec la composition tinctoriale telle que définie dans une quelconque des revendications 13 à 18, pendant une durée suffisante pour le développement de la coloration ; de préférence pendant une durée comprise entre 1 minute et 3 heures, en particulier entre 10 minutes et 60 minutes telle que 30 minutes, et à une température comprise entre la température ambiante (entre 15 et 25 °C) et 180 °C plus particulièrement entre 17 °C et 45 °C; on rince éventuellement les fibres ; b) éventuellement lave les fibres et on les rince ; c) on sèche les fibres ou on les laisse sécher.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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H.LI ET AL: "Dyeing behaviours of amino heterocyclic compounds as blue oxidative hair dye precursors applied to keratin fibers", INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE, vol. 33, 2011, pages 183 - 189, XP002736236 *

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