FR3007647A1 - Alcool polyvinylique fonctionnalise par un derive aromatique et/ou un derive aliphatique - Google Patents

Alcool polyvinylique fonctionnalise par un derive aromatique et/ou un derive aliphatique Download PDF

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Emilie Delattre
Benjamin Boulay
Jean-Roger Desmurs
Elisabet Dunach
Gilles Lemiere
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Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Universite de Nice Sophia Antipolis UNSA
Chanel Parfums Beaute SAS
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Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Universite de Nice Sophia Antipolis UNSA
Chanel Parfums Beaute SAS
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Abstract

La présente invention a pour objet une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un alcool polyvinylique dont les chaines alcool polyvinyliques sont fonctionalisées par au moins un radical R, ledit radical R, ledit radical R comprenant au moins un dérivé aromatique (alors appelé radical R1) (non substitué ou substitué par une ou plusieurs chaines alkyles saturées ou insaturées contenant éventuellement des hétéroatomes, et comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 6 à 10 atomes de carbone, ou ledit radical R comprenant une ou plusieurs chaine(s) alkyle(s) (alors appelé radical R2) linéaire(s) ou ramifiée(s), saturée(s) ou insaturée(s) , comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 18 atomes de carbone. L'invention a également pour objet un alcool polyvinylique dont les chaines alcool polyvinyliques sont bi-fonctionnalisées par au moins unradical R1 et un radical R2.

Description

ALCOOL POLYVINYLIQUE FONCTIONNALISE PAR UN DERIVE AROMATIQUE ET/OU UN DERIVE ALIPHATIQUE La présente invention a pour objet une composition cosmétique comprenant un alcool polyvinylique fonctionnalisé par au moins un dérivé aromatique, et éventuellement un dérivé aliphatique, ainsi qu'un alcool polyvinylique fonctionnalisé par au moins un dérivé aromatique d'une part et au moins un dérivé aliphatique d'autre part, et une composition comprenant ledit alcool polyvinylique bi-fonctionnalisé. Parmi les compositions de maquillage, par exemple des lèvres, des yeux ou des ongles, il est souvent souhaitable de disposer de compositions conférant du brillant aux matières kératiniques sur lesquelles elles sont appliquées, par exemple par l'utilisation de certaines huiles ayant un indice de réfraction élevé dans les compositions de rouges à lèvres ou de fards à paupières. Ces compositions, lorsqu'elles sont appliquées sur la peau, les phanères, les muqueuses ou les semimuqueuses, présentent l'inconvénient de transférer. On entend par là que la composition est susceptible de se déposer, au moins en partie, sur certains supports avec lesquels elle est mise en contact, tels que, par exemple, un verre, une tasse, un vêtement ou la peau. En se déposant, ladite composition laisse une trace sur ledit support. Il s'en suit donc une tenue médiocre de la composition de maquillage sur la peau ou les muqueuses, et une perte de la brillance recherchée, nécessitant de renouveler régulièrement son application. Par ailleurs, l'apparition de traces inacceptables sur certains vêtements et notamment sur les cols de chemisier peut écarter certaines femmes de l'utilisation de ce type de maquillage. Un autre inconvénient de ces compositions réside dans le problème de migration. On a en effet constaté que certaines compositions avaient tendance à se propager à l'intérieur des ridules et/ou des rides de la peau, dans le cas des fonds de teint ; dans les ridules qui entourent les lèvres, dans le cas des rouges à lèvres ; dans les plis de la paupière, dans le cas des fards à paupières. On a également constaté, dans le cas notamment des fards à paupières, l'apparition de stries dans le maquillage, dues aux mouvements des paupières. Or, ces phénomènes de transfert ou de migration ne sont évidemment pas souhaitables. Une autre solution envisagée jusqu'à présent pour conférer de la brillance aux produits cosmétiques a consisté en l'utilisation de certains polymères filmogènes brillants. Toutefois, ces polymères confèrent souvent des niveaux de brillance insuffisants par rapport aux huiles d'indice de réfraction élevé. L'alcool polyvinylique par exemple est un polymère bien connu pour ses excellentes propriétés adhésives et filmogènes. Il est notamment classiquement utilisé dans les peintures et dans les colles compte tenu de sa bonne solubilité dans l'eau. Ces propriétés sont également très recherchées dans le domaine de la cosmétique, mais l'alcool polyvinylique étant insoluble dans les huiles, il est finalement assez peu utilisé dans ce domaine. Pourtant, les polymères filmogènes susceptibles d'apporter de la tenue ou des propriétés de non-transfert et de la brillance au maquillage sont particulièrement recherchés pour les formulations cosmétiques. Ainsi, après de nombreuses recherches, la société Demanderesse est parvenue à mettre au point un polymère filmogène miscible aux huiles présentant des propriétés de brillance équivalentes, voire même améliorées, par rapport aux huiles d'indice de réfraction élevé. La présente invention donc a pour objet, selon un premier aspect, une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un alcool polyvinylique dont les chaines alcool polyvinyliques sont fonctionalisées par au moins un radical R, ledit radical R comprenant au moins un dérivé aromatique (alors appelé radical R1) (non substitué ou substitué par une ou plusieurs chaines alkyles saturées ou insaturées contenant éventuellement des hétéroatomes, et comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 6 à 10 atomes de carbone, ou ledit radical R comprenant une ou plusieurs chaine(s) alkyle(s) (alors appelé radical R2) linéaire(s) ou ramifiée(s), saturée(s) ou insaturée(s), comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 18 atomes de carbone.
Selon un second aspect, l'invention a également pour objet un alcool polyvinylique dont les chaines alcool polyvinyliques sont bi-fonctionnalisées par au moins un radical R1 et un radical R2, ledit radical R1 comprenant au moins un dérivé aromatique, non substitué ou substitué par une ou plusieurs chaines alkyles saturées ou insaturées contenant éventuellement des hétéroatomes, et comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 6 à 10 atomes de carbone, et ledit radical R2 comprenant une ou plusieurs chaine(s) alkyle(s), linéaire(s) ou ramifiée(s), saturée(s) ou insaturée(s), comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 18 atomes de carbone. Enfin, l'invention a pour troisième objet une composition comprenant ledit alcool polyvinylique bi ou poly-fonctionnalisé.
Alcool polyvinylique fonctionalisé La composition selon l'invention comprend au moins un alcool polyvinylique.
On entend par alcool polyvinylique au sens de la présente demande les polymères alcool polyvinylique « simples » et/ou tout copolymère d'au moins un alcool polyvinylique et/ou tout polymère greffé par au moins un alcool polyvinylique.
Selon un mode préféré de réalisation, l'alcool polyvinylique utilisé dans le cadre de la présente demande présente une masse moléculaire allant de 5000 à 200000 g/mol, de préférence de 9500 à 130000 g/mol. L'alcool polyvinylique est notamment obtenu par hydrolyse alcaline (soude, potasse) de l'acétate de polyvinyle -(CH2CHOAc)n-. Selon un mode préféré de réalisation, l'alcool polyvinylique utilisé dans le cadre de la présente demande présente un taux résiduel de fonctions acétate allant de 5 à 30%, de préférence de 10 à 25%.
L'alcool polyvinylique utilisé dans le cadre de la présente invention comprend des chaines alcool polyvinyliques fonctionalisées par au moins un radical R, ledit radical R comprenant : au moins un dérivé aromatique (alors appelé radical R1) (non substitué ou substitué par une ou plusieurs chaines alkyles saturées ou insaturées contenant éventuellement des hétéroatomes, et comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 6 à 10 atomes de carbone, ou - une ou plusieurs chaine(s) alkyle(s) (alors appelé radical R2) linéaire(s) ou ramifiée(s), saturée(s) ou insaturée(s), comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 18 atomes de carbone, et notamment non aromatique. L'alcool polyvinylique précédemment décrit peut être fonctionalisé par au moins un composé de formule (I) et/ou (II) : H 0 R (1) OH i ,B, R OH (11), comprenant un radical R tel que défini précédemment.
OU L'alcool polyvinylique fonctionalisé précédemment décrit peut être obtenu par toute méthode connue de l'homme du métier et en particulier réaction d'un alcool polyvinylique avec un aldéhyde de formule (I) ou un acide boronique de formule (II), où R est R1 ou R2 tel que défini précédemment. L'équation de la réaction mettant en jeu l'alcool polyvinylique avec un aldéhyde est la suivante : e eo H R R L'équation de la réaction mettant en jeu l'alcool polyvinylique avec un acide boronique est la suivante : ,(HT/y;n R HO, OH + B' 1 OH OH Dans le cas de cette seconde réaction, il convient de noter qu'en pratique, l'atome de bore peut se présenter sous forme hydratée dans le produit fini selon la réaction d'équilibre suivante : 0, 0 0,e) 0,e,H ' RI 0 + I 0 R R I Fl R 1 + H L'aldéhyde de formule (I) peut, de manière non limitative, être choisi parmi le 2-méthy1-3-(4-(1- méthyléthyl)phényl)propionaldéhyde, le 2,6,10- triméthyl-9-undécénal, le décanal, le 2- méthylundécanal, le undécanal, le dodécanal, le 3-(3- isopropylphényl)butanal, le (2E)-2-décèn-1-al, le (2E)- 2-dodécèn-1-al, le tridécanal, le 2-tridécénal, le (8Z)-8-undécèn-1-al, le 2-méthy1-3-[4-(1,1- diméthyléthyl)phényl]propanal, le 3,7-diméthyloctanal, le 2-méthy1-3-(3,4-méthylènedioxyphényl)propanal, le 7- hydroxy-3,7-diméthyloctanal, le 3-[4-(2- méthylpropyl)phény1]-2-méthylpropionaldéhyde, le 2- méthyldécanal, le [(3,7-diméthy1-6-octèn-1- yl)oxy]acétaldéhyde, le 2-pentyl-3-phényl-2-propénal, le 2-hexyl-3-phényl-2-propénal, le 3-méthy1-5- phénylpentanal, le 3-[4-(1,1- diméthyléthyl)phényl]propanal, le 2-[(4- méthylphényl)méthylène]heptanal, le 12- méthyltridécanal, le 1-pentadécanal, le 1-hexadécanal, le 1-octadécanal, le 2-dodécénal, le 3-(4- méthoxyphény1)-2-méthylpropanal, le 3-(4-tert- butylphényl)propanal, le 3-(3-Isopropylphényl)butanal, le 2-Methy1-3-(4-isopropylphenyl)propanal. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, l'alcool polyvinylique mis en oeuvre dans la composition est fonctionalisé par au moins un radical R1 comprenant un dérivé aromatique précédemment décrit.
En particulier, le radical R1 peut comprendre un noyau monocyclique tel qu'un groupement phényle, substitué ou non substitué, ou des noyaux polycycliques tels qu'un groupement naphtyle ou phénantrényle, substitué ou non substitué.
Selon un mode préféré de réalisation, le radical R1 peut comprendre un dérivé aromatique polycyclique, de préférence bi-cyclique tel qu'un naphtalène, substitué ou non substitué. Le dérivé aromatique peut notamment être substitué par au moins un groupement alkyl ou alkoxy en Cl à C20, de préférence alcoxy tel que méthoxy -0-CH3, éthoxy -0- C2H5, hydroxypolyéthylèneoxy ou alkoxypolyéthylèneoxy. A titre d'exemples non limitatifs d'alcools polyvinyliques mono-fonctionnalisés par un radical R1 décrit précédemment, comprenant au moins un dérivé aromatique pouvant être mis en oeuvre dans le cadre de la présente invention, on peut citer : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le l'acide phenylboronique.
L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -C6H5 (phényle) et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec l'acide 6-methoxy 2- naphthylboronique. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -C10H6-0-CH3 (6- méthoxy-2-naphtyle) et répond à la formule suivante : OMe - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec l'acide 2- phenylethylboronique. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -CH2-CH2-C6H5 (phénéthyle) et répond à la formule suivante : (^nr, 0,13,0 - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec l'acide butylboronique.
L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -(CH2)3-CH3 (butyle) et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le benzaldéhyde. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -C6H5 (phényle) et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le p-bromobenzaldéhyde. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -C6H5-Br (4-bromophényle) et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le 2-phénylacetaldéhyde.
L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -CH2-C6H5 (benzyle) et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le 3-phénylpropionaldéhyde. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -CH2-CH2-C6H5 (phénéthyle) et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le p-nitrobenzaldéhyde. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -C6H5-NO2 (4-nitrophényle) et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le p-cyanobenzaldéhyde.
L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -C6H5-CN (4-cyanophényle) et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le 3- trifluorométhylbenzaldéhyde ou le 2- trifluorométhylbenzaldéhyde. Les alcools polyvinyliques obtenus sont fonctionalisés par un radical R1 = -C6H5- CF3 (2-trifluorométhylphényle et 3- trifluorométhylphényle) et répondent aux formules suivantes : CF3 ou - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le pentafluorobenzaldéhyde. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -C6H5-F5 (perfluororphényle) et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le 1-naphtaldéhyde.
L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -C101-17 (1-naphtyle) et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec l'acide 4- butylphénylboronique. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = p-butylphényle et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le 4-butylbenzaldéhyde. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = p-butylphényle et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le 2-naphtaldéhyde. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = 2-naphtyle et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec l'acide 1-naphtylboronique. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = 1-naphtyle et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le 4-formyl benzoate d'oléïle. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = 4-benzoate d'oléyle et répond à la formule suivante : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le 3-méthy1-4- phénylbutanal. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = 2-méthy1-3- phénylpropyle et répond à la formule suivante : Dans le cadre de la présente invention, lorsque l'alcool polyvinylique est greffé par un radical R=R1 tel que défini précédemment, il présente un taux de radical R1 de préférence compris entre 2 et 95%, de préférence 5 à 60%, c'est-à-dire que 2 à 95% des fonctions alcools de la chaîne polyvinylique ont réagi et sont fonctionalisées par le radical R1. Il n'est pas souhaitable de greffer toutes les fonctions de la chaîne alcool polyvinylique pour ne pas altérer ses propriétés, notamment filmogènes. Dans le cadre de la présente invention, lorsque l'alcool polyvinylique est greffé par un radical R=R2 tel que défini précédemment, il présente un taux de radical R2 de préférence compris entre 10 et 80%, de préférence 15 à 70%. Selon un mode particulier de réalisation, la chaîne alcool polyvinylique peut également être fonctionalisée par au moins un radical R1 et au moins un radical R2.
Lorsque la chaîne alcool polyvinylique est fonctionalisée par un radical R1 et un radical R2 comme précédemment décrit, l'alcool polyvinylique ainsi obtenu est dit « bi-fonctionalisé ».
Il a en effet été observé par la Demanderesse que la fonctionnalisation de la chaîne alcool polyvinylique par un dérivé comprenant une chaîne aliphatique permettait d'améliorer sa solubilité dans les huiles, notamment hydrocarbonnées. Cette amélioration de la solubilité dans les huiles est notamment intéressante dans le cas d'un alcool polyvinylique ayant été greffé par un radical R1 comprenant un dérivé aromatique polycyclique, par exemple bi-cyclique tel qu'un naphtalène, substitué ou non substitué, du fait de la faible solubilité dans les huiles de ces composés. Alternativement, la composition peut comprendre un alcool polyvinylique fonctionalisé par au moins un radical R1 comme précédemment décrit, associé à un alcool polyvinylique fonctionalisé par au moins un radical R2, ledit radical R2 comprenant une ou plusieurs chaine(s) alkyle(s), linéaire(s), cyclique(s) ou ramifiée(s), saturée(s) ou insaturée(s), comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 18 atomes de carbone.
Dans le cadre de la présente invention, l'alcool polyvinylique fonctionalisé par un radical R1 et un radical R2 peut être: - fonctionnalisé par au moins un composé comprenant un radical R1 et un radical R2, ou fonctionalisé par au moins un premier composé comprenant un radical R1, et au moins un second composé comprenant un radical R2.
Il est également possible, dans le cadre de la présente invention, de fonctionnaliser la chaîne alcool polyvinylique par plusieurs radicaux R1 de nature différente (appelés R1', R1", etc), et/ou plusieurs radicaux R2 de nature différente (appelés R2', R2", etc). Les alcools polyvinyliques ainsi obtenus sont alors dits « multifonctionalisés ». En particulier, il est ainsi possible de fonctionnaliser la chaîne alcool polyvinylique par plusieurs aldéhydes (formule III ci-après), plusieurs acides boroniques (formule IV ci-après), ou un mélange d'aldéhydes et d'acides boroniques (formules V et VI). Par exemple, le polymère peut être fonctionnalisé par plusieurs aldéhydes comprenant différents radicaux R1, R1', et R1", comprenant chacun au moins un dérivé aromatique. On obtient ainsi un polymère comportant des chaines alcools polyvinyliques de formule III suivante : * R1 R1' R1" III Le polymère peut alternativement être fonctionnalisé par plusieurs acides boroniques comprenant différents radicaux R1, R1', et R1", comprenant chacun au moins un dérivé aromatique. On obtient alors un polymère comportant des chaines alcools polyvinyliques de formule IV suivante : * p 0,B' R1' 0,B OH OAc IV Enfin, le polymère peut être fonctionnalisé par un mélange d'aldéhydes et d'acides boroniques comprenant différents radicaux R1, R1', et R1", comprenant chacun au moins un dérivé aromatique. On obtient alors un polymère comportant des chaines alcools polyvinyliques de formule V ou VI: R1 R1 R1 V 0,B 0,B OH OAc R1 R1R1 VI Le nombre d'aldéhydes et d'acides boroniques de formule I et II servant à fonctionnaliser la chaine alcool polyvinylique n'est pas limitée. On peut de préférence utiliser un mélange de 2 ou 3 composés aldéhydes ou acides boroniques comprenant les radicaux R1 ou R2 souhaités. Les alcools polyvinyliques bi- ou multifonctionnalisés ainsi obtenus présentent des propriétés particulièrement intéressantes en terme de brillance et de solubilité dans les huiles, tout en conservant les propriétés filmogènes de l'alcool polyvinylique. Selon un mode préféré de réalisation, lorsque la chaîne alcool polyvinylique précédemment décrite 5 fonctionalisée par un radical R1, est obtenue par réaction d'un alcool polyvinylique avec un aldéhyde, ledit aldéhyde peut, de manière non limitative, être le phénylacétaldéhyde, le naphtaldéhyde, le 3-méthy1-4- phénylbutanal, ou plusieurs de ceux-ci. Selon un mode 10 plus préféré de réalisation, l'aldéhyde est de préférence le naphtaldéhyde. Selon un autre mode préféré de réalisation, lorsque la chaîne alcool polyvinylique précédemment décrite fonctionalisée par un radical R1, est obtenue par 15 réaction d'un alcool polyvinylique avec un acide boronique, l'acide boronique peut, de manière non limitative, être de préférence l'acide 6-methoxy 2- naphthylboronique. Lorsque la chaîne alcool polyvinylique 20 fonctionalisée par un radical R2 est obtenue par réaction d'un alcool polyvinylique avec un aldéhyde, ledit aldéhyde peut, de manière non limitative, être l'oléaldéhyde, le décanaldéhyde, ou plusieurs de ceux- ci. 25 Lorsque la chaîne alcool polyvinylique fonctionalisée par un radical R2 est obtenue par réaction d'un alcool polyvinylique avec un acide boronique, l'acide boronique peut, de manière non limitative, être l'acide décylboronique. 30 A titre d'exemples non limitatifs d'alcools polyvinyliques bi-fonctionnalisés pouvant être mis en oeuvre dans le cadre de la présente invention, on peut citer : - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le phénylacétaldéhyde et l'oléaldéhyde. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -CH2-C6H5 et un radical R2 = CI71-133 et répond à la formule générale (A) suivante : 1 (A) où 1 est le taux de radical R1, m est le taux de radical R2 n est le taux de fonctions alcool résiduelles et p est le taux de fonctions acétate résiduelles. Les taux de radicaux R1 et R2 peuvent, par exemple, être de 35% pour le radical R1 et 31% pour le radical R2, ou de 19% pour le radical R1 et 42% pour le radical R2. - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec l'acide 6-methoxy 2- naphthylboronique et le décanaldéhyde. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -C10H6-0-CH3 et un radical R2 = C9H17 et répond à la formule (B) suivante : OMe (B) où 1, m, n et p sont tels que définis précédemment.
Les taux de fonctionnalisation des molécules comprenant les radicaux R1 et R2 peuvent être ajustés de manière à optimiser les propriétés de l'alcool polyvinylique bi-fonctionnalisé. Par exemple, l'alcool polyvinylique fonctionalisé répondant à la formule (B) peut comprendre un taux de radical R1 de 23% et un taux de radical R2 de 46, de préférence un taux de fonctionnalisation en radical R1 de 21% et un taux de fonctionnalisation en radical R2 de 31%, plus préférentiellement un taux de fonctionnalisation en radical R1 de 44% et un taux de fonctionnalisation en radical R2 de 36%, ce dernier présentant une brillance encore améliorée au composé de formule (B) présentant un taux de fonctionnalisation en radical R1 inférieur. - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec l'acide 6-methoxy 2- naphthylboronique et l'oléaldéhyde. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -C10H6-0-CH3 et un radical R2 = CI71-133 et répond à la formule suivante : OMe 1 ( C ) où 1, m, n et p sont tels que définis précédemment.
Les taux de radicaux R1 et R2 peuvent être ajustés de manière à optimiser les propriétés de l'alcool polyvinylique bi-fonctionnalisé. Par exemple, l'alcool polyvinylique fonctionalisé répondant à la formule (C) peut comprendre un taux de radical R1 de 26% et un taux de radical R2 de 32%, de préférence un taux de radical R1 de 50% et un taux de radical R2 de 30%, ce dernier présentant une brillance encore améliorée au composé de formule (C) présentant un taux de fonctionnalisation inférieur. - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le naphtaldéhyde et le décanaldéhyde. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -C101-17 et un radical R2 = C9H19 et répond à la formule suivante : (D) où 1, m, n et p sont tels que définis précédemment. Les taux de radicaux R1 et R2 peuvent être ajustés de manière à optimiser les propriétés de l'alcool polyvinylique bi-fonctionnalisé. Par exemple, l'alcool polyvinylique fonctionalisé répondant à la formule (D) peut comprendre un taux de radical R1 de 18% et un taux de radical R2 de 66%, de préférence un taux de radical R1 de 11% et un taux de radical R2 de 68%, plus préférentiellement un taux de radical R1 de 30% et un taux de radical R2 de 46%,ce dernier présentant le meilleur compromis brillance/solubilité dans les huiles. - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec l'acide 6-methoxy 2- naphthylboronique et l'acide décylboronique. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -C10H6-0-CH3 et un radical R2 = CloHn et répond à la formule suivante : (E) où 1, m, n et p sont tels que définis précédemment. Les taux de radicaux R1 et R2 peuvent par exemple, être de 54% pour le radical R1 et 26% pour le radical R2, 25% pour le radical R1 et 55% pour le radical R2 ou 21% pour le radical R1 et 31% pour le radical R2. - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le naphtaldéhyde et l'acide décylboronique. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -C101-17 et un radical R2 = -C10H21 et répond à la formule suivante : (F) où 1, m, n et p sont tels que définis précédemment.
Les taux de radicaux R1 et R2 peuvent être ajustés de manière à optimiser les propriétés de l'alcool polyvinylique bi-fonctionnalisé. Par exemple, l'alcool polyvinylique fonctionalisé répondant à la formule (F) peut comprendre un taux de radical R1 de 22% et un taux de radical R2 de 36%, de préférence un taux de radical R1 de 8% et un taux de radical R2 de 52%, ce dernier présentant le meilleur compromis brillance/solubilité dans les huiles. - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le 3-méthyl-4-phénylbutanal et le décanal. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = 2-méthy1-3- phénylpropyle et un radical R2 = nonyle et répond à la formule suivante : (G) où m, et o sont tels que définis précédemment. Les taux de radicaux R1 et R2 peuvent être ajustés de manière à optimiser les propriétés de l'alcool polyvinylique bi-fonctionnalisé. Par exemple, l'alcool polyvinylique fonctionalisé répondant à la formule (G) peut comprendre un taux de radical R1 de 41% et un taux de radical R2 de 40%, - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le 3-méthyl-4-phénylbutanal etl'octadécanal. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = 2-méthy1-3- phénylpropyle et un radical R2 = heptadécyle et répond à la formule suivante : (H) où m, et o sont tels que définis précédemment. Les taux de radicaux R1 et R2 peuvent être ajustés de manière à optimiser les propriétés de l'alcool polyvinylique bi-fonctionnalisé. Par exemple, l'alcool polyvinylique fonctionalisé répondant à la formule (H) peut comprendre un taux de radical R1 de 44% et un taux de radical R2 de 44%, - les alcools polyvinyliques obtenus par réaction de l'alcool polyvinylique avec le phénylacétaldéhyde et l'octadécanal. L'alcool polyvinylique obtenu est fonctionalisé par un radical R1 = -CH2-C6H5 (benzyle) et un radical R2 = C171i34 (heptadécyle) et répond à la formule générale (A) suivante : ( I ) où 1, m, n et p sont tels que définis précédemment.
Les taux de radicaux R1 et R2 peuvent, par exemple, être de 20% pour le radical R1 et 40% pour le radical R2.
Dans le cadre de la présente invention, les composés préférés sont les composés présentant des propriétés de brillance optimales et une bonne solubilité dans les huiles. Il s'agit notamment des polymères suivants : le polymère de formules (A) présentant un taux de radical R1 de 19% et un taux de radical R2 de 42%, le polymère de formules (C) présentant un taux de radical R1 de 50% et un taux de radical R2 de 30%, le polymère de formules (D) présentant un taux de radical R1 de 30% et un taux de radical R2 de 46%, le polymère de formules (F) présentant un taux de radical R1 de 8% et un taux de radical R2 de 52%, le polymère de formules (G) présentant un taux de radical R1 de 41% et un taux de radical R2 de 40%, et le polymère de formules (H) présentant un taux de radical R1 de 44% et un taux de radical R2 de 44%. Milieu physiologiquement acceptable La composition selon l'invention comprend également un milieu physiologiquement acceptable, et de préférence cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qui ne présente pas d'effets secondaires délétères et en particulier qui ne produit pas de rougeurs, d'échauffements, de tiraillements ou de picotements inacceptables pour un utilisateur de produits cosmétiques. Le milieu physiologiquement acceptable comprend par exemple une phase grasse et/ou une phase aqueuse et/ou un solvant organique tel que l'actétate de méthyle ou l'acétate de butyle. Phase grasse La phase grasse peut renfermer au moins une huile.
Au sens de la présente invention, on entend par « huile » un composé liquide à température ambiante (25°C), et qui, lorsqu'il est introduit à raison d'au moins 1% en poids dans l'eau à 25°C, n'est pas du tout soluble dans l'eau, ou soluble à hauteur de moins de 10% en poids, par rapport au poids d'huile introduit dans l'eau. Les huiles utilisables dans la composition selon l'invention peuvent être choisies parmi : les huiles hydrocarbonées ; les (poly)esters et (poly)éthers de synthèse et en particulier les (poly)esters d'acides en C6-C20 et d'alcools en C6-C20 avantageusement ramifiés, tels que l'isononanoate d'isononyle ; les huiles végétales ; les acides gras ramifiés et/ou insaturés ; les alcools gras ramifiés et/ou insaturés tels que l'octyldodécanol ; les huiles de silicone telles que les polydiméthylsiloxanes linéaires, éventuellement phényles, ou cycliques ; les huiles fluorosiliconées ; les huiles fluorées ; ainsi que leurs mélanges.
En particulier, les huiles peuvent être choisies de manière à bien solubiliser l'alcool polyvinylique fonctionnalisé précédemment décrit.
La quantité d'huile contenue dans la composition selon l'invention représente de préférence de 10 à 80%, du poids total de cette composition. Parmi ces huiles, on préfère utiliser dans la présente invention au moins une huile brillante, c'est- à-dire une huile présentant un indice de réfraction supérieur à 1,45 et de préférence supérieur à 1,47. Des exemples d'huiles brillantes sont notamment les huiles hydrocarbonées, telles que le polybutène, le polyisobutène hydrogéné ou le polydécène hydrogéné, ainsi que les huiles de silicone phénylées, telles que celles identifiées par le nom INCI « phenyl trimethicone », dont un exemple est constitué par la silicone disponible sous la dénomination commerciale MIRASIL® PTM auprès de la société RHODIA, celles identifiées par le nom INCI « phenylpropyldimethylsiloxysilicate », dont un exemple est constitué par la silicone disponible sous la dénomination commerciale SILSHINE® 151 auprès de la société GENERAL ELECTRIC et celles identifiées par le nom INCI « trimethyl pentaphenyl trisiloxane » dont un exemple est constitué par la silicone disponible sous la dénomination commerciale DC PH® 1555 HRI auprès de la société DOW CORNING.
Comme huiles brillantes, on peut également citer les silicones fluorées identifiées par le nom INCI perfluorononyl dimethicone dont un exemple est constitué par la silicone disponible sous la dénomination commerciale PECOSIL® FS (FSU, FSL...) auprès de la société PHOENIX et un autre exemple est constitué par la silicone disponible sous la dénomination commerciale Biosil Basics® (Fluorosil LF, 14...) auprès de la société BIOSIL TECHNOLOGIES.
D'autres exemples d'huiles brillantes sont les huiles naturelles et en particulier l'huile de graines de ricin ou les oligoesters formés d'huile de ricin hydrogénée et d'acide sébacique, par exemple celui disponible sous la dénomination commerciale « CROMADOL CWS-5 » ou celui disponible sous la dénomination commerciale « CROMADOL CWS-IO », commercialisés par Croda Japan K.K. ; les mono- et polyesters d'acides gras et/ou d'alcools gras dont la chaîne grasse renferme de 6 à 20 atomes de carbone, et en particulier : les mono- et polyesters d'hydroxyacides et d'alcools gras tels que le malate de diisostéaryle, les esters d'acide benzoïque et d'alcools gras tels que le benzoate d'alkyles en C12-C15, les polyesters de polyols et notamment de (di)pentaérythrityle, tels que le tétraisostéarate de pentaérythrityle, le pentaisononanoate de dipentaérythrityle et les esters en C5-C9 de dipentaérythrityle, ou de polyglycérol, tels que celui connu sous le nom INCI « bis-diglyceryl polyacyladipate-1 » et commercialisé par la société SASOL sous la dénomination commerciale SOFTISAN® 645, ou de triméthylolpropane, tels que le triéthylhexanoate de triméthylolpropane qui est notamment commercialisé par la société KOKYU ALCOHOL KOGYO sous la dénomination commerciale KAK® TTO, ou de propylène glycol, tel que le dibenzoate de propylène glycol qui est notamment commercialisé par la société INOLEX sous la dénomination commerciale LEXFEEL SHINE®, et le stéaroyl stéarate d'isocétyle ; et les polyesters d'huile de ricin hydrogénée tels que les esters commercialisés par la société KOKYU ALCOHOL KOGYO sous les dénominations commerciales RISOCAST® DA-H et RISOCAST® DA-L. Il est bien entendu que la composition selon l'invention peut comprendre des mélanges des huiles mentionnées ci-dessus. La composition selon l'invention peut avantageusement comprendre de 40 à 98% en poids, par exemple de 60 à 90% en poids, et de préférence de 50 % à 80% en poids d'huile brillante, par rapport au poids total des huiles contenues dans la composition. La phase grasse de la composition selon l'invention peut en outre avantageusement renfermer au moins un agent structurant de phase grasse tel qu'un gélifiant lipophile.
Des exemples de gélifiants lipophiles sont notamment les polymères de silicone et plus particulièrement les élastomères d'organopolysiloxanes. Parmi ceux-ci, on peut citer les polymères au moins partiellement réticulés résultant de la réaction d'un organopolysiloxane ou d'un polyéther portant des groupes insaturés, tels que des groupes vinyle ou allyle, situés de préférence en bout de chaîne, avec un autre composé siliconé réactif tel qu'un organohydrogénopolysiloxane. Ces polymères sont habituellement disponibles sous forme de gel dans un solvant siliconé volatil ou non volatil ou dans un solvant hydrocarboné. Des exemples de tels élastomères sont notamment commercialisés par la société SHIN ETSU sous les dénominations commerciales KSG-6, KSG-16, KSG- 31, KSG-32, KSG-41, KSG-42, KSG-43, KSG-44 KSG-21 et KSG-210, par la société DOW CORNING sous les dénominations commerciales DC 9040 et DC 9041 et par la société GRANT INDUSTRIES sous la dénomination commerciale Gransil®. Un autre gélifiant huileux est constitué d'un polymère de silicone, obtenu par auto-polymérisation d'un organopolysiloxane fonctionnalisé par des groupements epoxy et hydrosilylé, en présence d'un catalyseur, qui est disponible dans le commerce auprès de la société GENERAL ELECTRIC sous la dénomination commerciale VELVESIL® 125. Un autre gélifiant lipophile est constitué d'un copolymère dimethicone / vinyldimethicone cyclique tel que celui commercialisé par la société JEEN sous la dénomination commerciale JEESILC® PS (dont PS-VH, PS-VHLV, PS-CM, PS- CMLV et PS-DM). Un autre type de gélifiant lipophile est constitué des polyamides tels que ceux identifiés par le nom INCI polyamide-3 et en particulier les polymères SYLVACLEAR® AF 1900V et PA 1200V disponibles auprès de la société ARIZONA CHEMICAL identifiés par le nom « Ethylenediamine/Hydrogenated Dimer Copolymer Bis-Di-C14-18 Alkyl Amide » et par exemple sous la dénomination commerciale ceux INCI Dilinoleate disponibles SYLVACLEAR® ainsi que A200V ou SYLVACLEAR® A2614V auprès de la société ARIZONA CHEMICAL. Le gélifiant lipophile peut en variante être une bentone ou un ester de sucrose tel que celui désigné par le nom INCI « Sucrose tetrastearate triacetate ».
La phase grasse peut également renfermer une ou plusieurs cires et/ou un ou plusieurs composés pâteux. On entend par "composé pâteux" des corps gras lipophiles qui, comme les cires, sont capables de subir un changement d'état liquide/solide réversible et ont l'état solide une organisation cristalline anisotrope, mais qui se différencient des cires par le fait qu'ils renferment, à une température de 23°C, une fraction liquide et une fraction solide. Par « cire », on entend un corps gras à changement d'état liquide / solide réversible, ayant une température de fusion supérieure à 30°C et généralement inférieure à 90°C, qui est liquide dans les conditions de préparation de la composition et présente à l'état solide une organisation cristalline anisotrope. Les cires utilisées selon l'invention peuvent être constituées de cires polaires ou apolaires ou d'un mélange des deux. Par « apolaire », on entend une cire ne renfermant que des atomes de carbone, d'hydrogène et/ou de phosphore et en particulier un hydrocarbure. Des exemples de cires apolaires sont notamment les cires de paraffine, de polyméthylène, de polyéthylène, de polypropylène ou de copolymère éthylène/propylène, les cires microcristallines, l'ozokérite et leurs mélanges. Des exemples de telles cires sont en particulier commercialisées par la société SASOL WAX sous la dénomination commerciale Sasol Wax® C80, par la société JEEN sous les dénominations commerciales Jeenate® 2H à 6H et par la société NEW PHASE sous les dénominations commerciales Performalene® 500 et Performa® V343. Les cires polaires peuvent notamment être choisies parmi les cires animales, les cires végétales et les cires synthétiques ou de silicone renfermant des groupements polaires tels que les esters. On peut ainsi mentionner les cires de Carnauba, de Candelilla, d'abeille (Cera alba), d'insecte de Chine (Ericerus pela); du Japon, de Sumac, de Montan, les triesters d'acides en C8-C20 et de glycérine tels que le tribéhénate de glycérine, le stéarate de glycol acétyle commercialisé notamment par la société VEVY sous la dénomination commerciale CETACENE®, et leurs mélanges. Ces cires peuvent notamment être utilisées sous forme prédispersée dans une huile, comme c'est le cas du mélange de cire de candelilla et d'huile de graine de jojoba commercialisé par la société INA TRADING sous la dénomination commerciale GREEN GREASE®.
La phase grasse de la composition selon l'invention peut également comprendre au moins un polymère filmogène autre que l'alcool polyvinylique fonctionnalisé précédemment décrit, susceptible d'apporter de la tenue et/ou des propriétés de non- transfert et/ou de la brillance au maquillage conféré par la composition. Il peut notamment s'agir d'un polymère silicone éventuellement modifié uréthane ou fluoré ou acrylate tel que les silicones (meth)acrylates commercialisées par SHIN-ETSU sous les dénominations commerciales KP-545, KP-561 et KP-562, ou les polymères commercialisés par la société DOW CORNING sous les dénominations commerciales DC FA 4002 ID et DC FA 4001 CM. D'autres exemples de polymères filmogènes sont les résines de silicone et en particulier les résines MQ telles que les triméthylsiloxysilicates et les résines MT telles que les dérivés de silsesquioxane et notamment les polyméthylsilsesquioxanes, commercialisées notamment par la société SHIN-ETSU, ainsi que le polypropylsilsesquioxane commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination commerciale DC 670 ou le phenylpropyl polysilsesquioxane commercialisé par la société WACKER sous la dénomination commerciale BELSIL SPR45VP. Un autre exemple est constitué des polymères fluorosiliconés identifiés par le nom INCI trifluoropropyldimethylsiloxy triethylsiloxysilicate tels que celui commercialisé par la société GENERAL ELECTRIC sous la dénomination commerciale XS66-B8226.
On peut également utiliser comme polymères filmogènes des polymères bioadhésifs obtenus par exemple par polycondensation de dimethiconol et de résine silicate MQ dans un solvant tel que l'heptane, qui sont notamment commercialisés par la société DOW CORNING sous les dénominations commerciales DC 7-4405 low tack et DC 7-4505 high tack. D'autres exemples de polymères filmogènes sont les polyoléfines cycliques telles que le polycyclopentadiène, notamment commercialisé par la société KOBO sous la dénomination commerciale KOBOGUARD 5400, ou encore le polydicyclopentadiène. D'autres exemples encore de filmogènes sont constitués de copolymères de vinylpyrrolidone (VP) et/ou d'oléfines linéaires tels que les copolymères VP/hexadécène et VP/eicosène dont l'ANTARON V216 et l'ANTARON V220 de la société ISP ou encore les copolymères éthylène / acétate de vinyle tels que l'AC 400 de la société BAERLOCHER. On peut également citer les polyéthers tels que le poly(vinyl stéaryl éther) commercialisé notamment par la société PHOENIX sous la dénomination commerciale GIOVAREZ® 1800. D'autres polymères filmogènes susceptibles d'être utilisés dans cette invention sont des polyacrylates tels que le poly(acrylate d'éthyle) commercialisé notamment par la société CREATIONS COULEURS sous la dénomination commerciale CREASIL 7 ID.
Phase aqueuse La composition selon l'invention peut, en outre, comprendre une phase aqueuse comprenant de l'eau et optionnellement, un ou plusieur solvant organique miscible à l'eau, et/ou un ou plusieurs gélifiants hydrophiles. La composition selon l'invention peut notamment comprendre une teneur en eau allant de 10 à 50%en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le gélifiant hydrophile peut de préférence être un hydrocolloïde qui peut notamment être choisi parmi : les homo- et copolymères d'acide acrylique et/ou de sels ou d'esters d'acide acrylique, tels que les carbomers, les mélanges à base de polyacrylate de sodium tels que le GELLINOV®, l'HYDRILLIEN 9® de LIPOCHEMICALS et le DC RM 2051® de DOW CORNING ; les homo- et copolymères d'acrylamide ; les homo- et copolymères d'acide acryloylméthylpropane sulfonique (AMPS), tels que l'ARISTOFLEX AVC® ou HMB® de CLARIANT et le SEPINOV EMT® de SEPPIC ; les polysaccharides tels que les gommes de guar ou de xanthane, les carraghénanes, les lévananes fonctionalisés et les inulines non fonctionalisées ; et les dérivés de cellulose, sans que cette liste ne soit limitative. La phase aqueuse peut également contenir des composés silicones solubles tels que le mélange commercialisé par la société CLARIANT sous la dénomination commerciale SILCARE® SEA, qui répond au nom INCI « trideceth-9 amodimethicone & trideceth-12 ».
Solvant organique La composition selon l'invention peut, lorsqu'elle se présente par exemple sous la forme d'une vernis à ongles, comprendre un solvant organique qui peut notamment être choisi parmi : - les cétones liquides à température ambiante tels que méthyléthylcétone, méthylisobutylcétone, diisobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone ; - les alcools, autres que les diols vicinaux précédemment décrits, liquides à température ambiante tels que l'éthanol, l'isopropanol, le diacétone alcool, le 2-butoxyéthanol, le cyclohexanol ; - les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante tels que le monométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyl éther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipropylène glycol ; - les éthers cycliques tels que la y- butyrolactone ; - les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate d'isopropyle, l'acétate d'isopentyle, l'acétate de méthoxypropyle, le lactate de butyle ; les éthers tels que le diéthyléther, le diméthyléther ou le dichlorodiéthyléther ; les alcanes liquides à température ambiante tels que le décane, l'heptane, le dodécane, le cyclohexane ; les alkyl sulfoxides tels que le diméthylsulfoxide ; les aldéhydes liquides à température ambiante tels que le benzaldéhyde, l'acétaldéhyde ; le 3-éthoxypropionate d'éthyle ; les carbonates tels que le carbonate de propylène, le carbonate de diméthyle, les acétals tels que méthylal ; et leurs mélanges.
Selon un mode préféré de réalisation, le solvant organique est choisi parmi les esters à chaîne courte tels l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate d'isopropyle, l'acétate d'isopentyle, l'acétate de méthoxypropyle, le lactate de butyle, de préférence l'acétate de butyle, l'acétate de méthyle, et leurs mélanges. Le solvant organique peut représenter de 40 à 98% en poids, de préférence de 60 à 95% en poids, et plus préférentiellement de 70 à 90% en poids, par rapport au poids total de la composition, notamment lorsqu'elle se présente sous la forme d'un vernis à ongles.
Tensioactifs La composition selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs tensioactifs, choisis de préférence parmi les émulsionnants eau-dans-huile, 5 avantageusement eau-dans-silicone, tels que les polysiloxanes modifiés polyéthers, en particulier les polydiméthylsiloxanes oxyéthylénés et/ou oxypropylénés tels que ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination commerciale 5225C® Formulation Aid 10 et par la société SHIN-ETSU sous la dénomination commerciale KF-6017® ou KR-6028®; et le dipolyhydroxystéarate polyéthoxylé (30 0E) commercialisé notamment sous la dénomination commerciale ARLACEL® P135 par la société UNIQEMA. 15 Matière colorante La composition peut encore comprendre au moins une matière colorante choisie parmi les colorants hydrosolubles ou liposolubles, les charges ayant pour 20 effet de colorer et/ou opacifier la composition et/ou de colorer les lèvres, telles que les pigments, les nacres, les laques (colorants hydrosolubles adsorbés sur un support minéral inerte) et leurs mélanges. Ces matières colorantes peuvent être éventuellement 25 traitées en surface par un agent hydrophobe tel que les silanes, silicones, savons d'acides gras, C9-15 fluoroalcool phosphates, copolymères acrylate/dimethicone, copolymères mixtes C9_15 fluoroalcool phosphates / silicones, lécithines, cire de carnauba, polyéthylène, chitosan et acides aminés éventuellement acyles tels que la lauroyl lysine, le disodium stearoyl glutamate et l'aluminium acyl glutamate. Les pigments peuvent être minéraux ou organiques, naturels ou de synthèse Des exemples de pigments sont notamment les oxydes de fer, de titane ou de zinc, ainsi que les pigments composites et les pigments goniochromatiques, perlescents, interférentiels, photochromes ou thermochromes, sans que cette liste ne soit limitative. Des exemples de pigments utilisables dans la composition selon l'invention sont des pigments composites hémisphériques fabriqués à partir d'ester méthylique de poly(acide méthacrylique) réticulé et de colorants organiques. De tels pigments composites sont notamment commercialisés par la société DAITO KASEI. Les nacres peuvent être choisies parmi celles classiquement présentes dans les produits de maquillage, telles que les mica / dioxyde de titane. En variante, il peut s'agir de nacres à base de mica / silice / dioxyde de titane, à base de fluorphlogopite synthétique / dioxyde de titane (SUNSHINE® de MAPRECOS), de calcium sodium borosilicate / dioxyde de titane (REFLECKS® d'ENGELHARD) ou de calcium aluminium borosilicate / silice / dioxyde de titane (RONASTAR® de MERCK). Avantageusement, lorsqu'elle renferme un ou plusieurs pigments, la composition selon l'invention contient en outre au moins un dispersant tel que le cocoate de butylène glycol ou le malate de diisostéaryle. Charges La composition utilisée selon l'invention peut en outre renfermer au moins une charge. Par ce terme, on entend toute particule de forme quelconque (notamment sphérique ou lamellaire), minérale ou organique, insoluble dans la composition. Des exemples de charges sont le talc, le mica, la silice, le kaolin, le nitrure de bore, l'amidon, l'amidon modifié par l'anhydride octénylsuccinique, les polyamides, les résines de silicone, les poudres d'élastomères de silicone et les poudres de polymères acryliques, en particulier de poly(méthacrylate de méthyle). Les charges peuvent notamment être constituées de plusieurs couches de nature chimique et/ou de forme physique différentes et notamment se présenter sous forme de lamelles enrobées de charges sphériques. Elles peuvent être modifiées à l'aide de différents traitements de surface. Un exemple de charge traitée en surface est constitué par la silice modifiée par un copolymère éthylène / méthacrylate commercialisée notamment par la société KOBO sous les dénominations commerciales DSPCS® 20N-I2, 3H-I2 et 12.
Actifs La composition utilisée selon l'invention peut par ailleurs contenir un ou plusieurs actifs hydrophiles ou lipophiles, en particulier au moins un actif anti-âge qui peut notamment être choisi parmi : les agents stimulant l'expression de la tensine 1; les agents stimulant l'expression de la fructosamine-3-kinase ou de sa protéine apparentée (FN3K RP); les agents stimulant la production de facteurs de croissance; les agents anti-glycation ou déglycants; les agents augmentant la synthèse de collagène ou prévenant sa dégradation (agents anti-collagénases, notamment inhibiteurs de métalloprotéinases matricielles); les agents augmentant la synthèse d'élastine ou prévenant sa dégradation (agents anti-élastases); les agents augmentant la synthèse de glycosaminoglycanes ou de protéoglycanes ou prévenant leur dégradation (agents anti-protéoglycanases); les agents stimulant la synthèse d'intégrines par les fibroblastes ; les agents augmentant la prolifération ou la différenciation des kératinocytes; les agents augmentant la prolifération des fibloblastes; les agents anti-oxydants ou antiradicalaires ou anti-pollution; et leurs mélanges, sans que cette liste ne soit limitative.
Des exemples de tels agents sont notamment : les extraits de plantes et en particulier les extraits de Butea frondosa, de Magnolia champaca, de Vanilla planifolia, de Cedrus atlantica, de Canarium commune (elemi), de Zingiber cassumunar Roxb., de Chondrus crispus, de Thermus thermophilus, de Pisum sativum, de Centella asiatica, de Scenedesmus, de Moringa pterygosperma, d'hamamélis, de Castanea sativa, d'Hibiscus sabdriffa, de Polyanthes tuberosa, d'Argania spinosa, d'Aloe vera, de Narcissus tarzetta, ou de réglisse; une huile essentielle de Citrus aurantium (Neroli); les ct-hydroxyacides tels que les acides glycolique, lactique et citrique, et leurs esters; les P-hydroxyacides, tels que l'acide salicylique et ses dérivés; les hydrolysats de protéines végétales (notamment de soja ou de noisette); les oligopeptides acyles; les extraits de levure et en particulier de Saccharomyces cerevisiae; les extraits d'algues et en particulier de laminaires; les vitamines et leurs dérivés tels que le palmitate de rétinyle, l'acide ascorbique, le glucoside d'ascorbyle, l'ascorbyl phosphate de magnésium ou de sodium, le palmitate d'ascorbyle, le tétraisopalmitate d'ascorbyle, le sorbate d'ascorbyle, le tocophérol, l'acétate de tocophéryle et le sorbate de tocophéryle; et leurs mélanges. Ingrédients cosmétiques usuels additionnels La composition selon l'invention peut également comprendre tout ingrédient cosmétique usuel pouvant être choisi notamment parmi les antioxydants, les parfums, les conservateurs, les neutralisants, les tensioactifs, les filtres solaires, les vitamines, les hydratants, les composés auto-bronzants, les actifs antirides, les émollients, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les agents anti-radicaux libres, les agents déodorants, les sequestrants, les agents filmogènes, et leurs mélanges. En particulier, la composition selon l'invention peut comprendre au moins un filtre solaire. Galénique La composition selon l'invention peut être avantageusement utilisé pour le soin ou le maquillage de la peau selon la nature des ingrédients utilisés. La composition peut notamment se présenter sous la forme d'une composition anhydre fluide, d'une poudre, d'une émulsion, d'une microémulsion, d'une nanoémulsion, d'une suspension, d'une solution d'une lotion, d'une crème, d'un gel aqueux ou hydroalcoolique, d'une mousse, d'un sérum, d'une solution ou d'une dispersion pour aérosol. Dans le cas d'une émulsion, il peut s'agir d'une émulsion eau-dans-huile ou huile-dans-eau.
Dans le cas d'une poudre, la composition peut être obtenue par un procédé de type « slurry » c'est-à-dire par dispersion d'une phase pulvérulente dans une phase solvant hydroalcoolique, puis évaporation de la phase solvant.
De préférence, la composition mise en oeuvre selon l'invention est utilisée comme produit de maquillage des lèvres, par exemple comme « gloss » ou stick brillant à lèvres, des yeux comme un fard à paupières, ou des ongles comme un vernis à ongles. La présente invention a également pour objet un procédé cosmétique de soin ou de maquillage des lèvres, comprenant l'application topique sur les lèvres ou les ongles de la composition telle que décrite précédemment.
L'invention a enfin pour objet l'utilisation d'une composition cosmétique telle que décrite précédemment pour conférer un maquillage brillant des matières kératiniques, et présentant une bonne tenue dans le temps de la brillance.
Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif et non limitatif de la présente invention. Les pourcentages sont des pourcentages en poids.
EXEMPLES Exemple 1 : préparation des alcools polyvinyliques fonctionalisés Les alcools polyvinyliques répondant aux formules (A) à (F) ont été préparés en mettant en oeuvre les réactions suivantes : Pour la fonctionnalisation d'un aldéhyde, la réaction mise en jeu est la suivante : 0 APTS (0,1 éq.) THF, 60°C 00 R1 Le polymère (1 éq. en motif OH) est mis en suspension dans le THF et le milieu réactionnel est chauffé à 60 °C. L'APTS (0,1 éq.) est ensuite ajouté en une seule fois suivi de l'aldéhyde (0,5 éq.) qui lui est ajouté sur une heure. Après réaction, le polymère est ensuite récupéré en le faisant précipiter avec de l'éther diéthylique ou du pentane pour les polymères contenant des dérivés aromatiques, avec de l'eau pour les polymères contenant de longues chaînes aliphatiques. La solution est ensuite filtrée et le polymère solide est séché sous vide. Pour certains polymères, plusieurs précipitations sont nécessaires.
Le polymère est alors dissout dans le THF et précipité dans son solvant de précipitation. Le temps de réaction est au maximum d'une heure pour les radicaux R1 aromatiques et de trois heures pour les radicaux R1 linéaires. Les taux de fonctionnalisation sont ajustés en faisant varier le nombre d'équivalents en aldéhyde ajoutés. Les taux de fonctionnalisation obtenus se situent entre 11 et 80% et les rendements entre 80 et 100%. Les taux de fonctionnalisation sont déterminés par analyse RMN 1H.
Pour la fonctionnalisation d'un acide boronique, la réaction mise en jeu est la suivante : HO,B4OH 48 -(-ri + 1... OH OH R1 THF, 60°C Le polymère (1 éq. en motif OH) est mis en suspension dans le THF et le milieu réactionnel est chauffé à 60 °C. L'acide boronique (0,5 éq.) est ensuite ajouté sur une heure. Après réaction, le polymère est ensuite récupéré en le faisant précipiter avec de l'éther diéthylique ou du pentane pour les polymères contenant des dérivés aromatiques, avec de l'eau pour les polymères contenant de longues chaînes aliphatiques. La solution est ensuite filtrée et le polymère solide est séché sous vide. Pour certains polymères, plusieurs précipitations sont nécessaires. Le polymère est alors dissout dans le THF et précipité dans son solvant de précipitation. Le temps de réaction est au maximum d'une heure pour les radicaux R1 aromatiques et de trois heures pour les radicaux R1 linéaires. Les taux de fonctionnalisation sont ajustés en faisant varier le nombre d'équivalent d'acide boronique ajouté. Les taux de fonctionnalisation obtenus se situent entre 20 et 60% et les rendements entre 80 et 100%. Les taux de fonctionnalisation sont déterminés par analyse RMN 1H.25 Exemple 2 : Mesures de brillance des alcools polyvinyliques fonctionalisés On a testé la brillance des alcools polyvinyliques fonctionalisés selon la présente invention. Pour cela, alcools polyvinyliques fonctionalisés ont été solubilisés dans l'huile Salacos 43 V. Les valeurs de brillances des alcools polyvinyliques fonctionalisés selon l'invention ont été comparées à celle d'une huile reconnue comme étant particulièrement « brillante » : l'huile Silshine 151. La brillance a été testée sur l'appareil de mesure SAMBA (Temps d'exposition 8ms - angle de mesure : 20'). Les valeurs de brillance de ces deux huiles apparaissent dans le tableau ci-dessous : Référence Nom INCI Brillance Salacos 43 Polyglyceryl-2-triisostearate 347 V Silshine 151 Phenylpropyldimethylsiloxysilicate 414 Les alcools polyvinyliques fonctionalisés selon l'invention sont dissouts à 10% dans le THF. Grâce à un applicateur manuel et un piston, cette solution est appliquée sur une carte vernis avec pour épaisseur de couche 90 pm. La carte est laissé à sécher 10 minutes puis une deuxième couche est appliquée. Les cartes sont ensuite laissée à sécher pendant 24h.
Les huiles sont elles appliquées directement grâce au même pison et au même applicateur pneumatique. L'alcool polyvonylique non fonctionalisé a également été testé en brillance selon le même protocole. Les résultats de brillance des alcools polyvinyliques fonctionalisés selon l'invention sont présentés dans le tableau ci-après : Polymère Taux de Taux de Brillance R1 (%) R2 (%) Alcool polyvinylique non - - 382 fonctionalisé 0,B-0 n 79 426 ri 69 499 0,13 0 ' e s OMe n 66 416 0, 0 Er I.1 10 0, 0 n 63 425 B' 0 0 n 64 404 .(Y.'n 0 0 78 411 Br 0 0 n 68 412 n 0 0 * 80 436 _ '7) N 0' '0 n 0 0 * 80 472 N 0 0 n 75 400 CF3 0 0 n 48 399 F F F F F n 80 504 0 0 .100 0 0 n 75 442 * . 58 400 0'0 n * n 0 0 * 46 396 n 0 0 it W j 68 500 n 0,B4O 80 417 .100 n 0 0 * 0 0 40 400 * 0 O I m - n Pq (A) 19% 42% 415 1.1 0 ^,..--- 1 0 0 \ * 0'13' I m -0 n 0,0 Pq 44% 36% 452 je 0 0 H (B) IW OMe \ \ 23% 46% 398 21% 31% 406 * 0' I m H-0 n Pq (C) 26% 32% 401 r1.1 0 0 1 00 * IW OMe \ 50% 30% 443 * 0 O I m H-0 n 00 pq 18% 66% 413 1.1.1 0 0 (D) \ 11% 68% 416 30% 46% 415 * 0 I , m n P (F) a 8% 52% 379 1.1.1 -0 0,0 H 22% 36% 490 8% 52% 379 - ,----' , ., , o 41% 40% 392 (G) , , f« (H) 44% 44% 368 , * 0 I 0 0 m n p cio 20% 40% 379 101 0 H- Les polymères selon l'invention présentent donc une brillance largement supérieure à l'alcool polyvinylique non fonctionalisé. Certains présentent même des valeurs de brillance bien supérieures à celle de l'huile brillante Silshine 151. Exemple 3 On a préparé un vernis à ongles ayant la composition suivante : Nom INCI Ref. Teneur (%) commerciale Butyl Acetate 30,76 Ethyl Acetate 26,86 Nitrocellulose 14,15 Phthalic 6,83 Anhydride/trimellitic Anhydride/glycols copolymer Isopropyl Alcohol 6,03 Isobutyl Acetate 5,53 Acetyl Tributyl Citrate 5,54 Stearalkonium Hectorite 1,13 Styrene/acrylates Copolymer 1,41 Benzophenone-1 0,18 Phosphoric Acid 0,01 CI 77491 (Iron Oxides) 1,00 Une composition comparative identique à la composition de l'exemple 3 a été préparée, dans laquelle le polymère selon l'invention a été substitué par la même teneur en acétate de butyle. Les vernis à ongles obtenus ont été étalés de manière à obtenir un dépôt d'épaisseur 250pm. La brillance de ces deux dépôts a été testée sur l'appareil de mesure SAMBA (Temps d'exposition 8ms - angle de mesure : 20'). La brillance de la composition de l'exemple 3 est de 385 alors que celle de la composition comparative ne contenant pas le polymère de l'invention est de 317.
La composition de vernis à ongle comprenant le polymère selon l'invention présente donc une brillance particulièrement élevée, et nettement améliorée par rapport à la composition comparative. 1,00 Polymère selon l'invention Avec m=52 et n=820 Exemples 4 et 5 On a préparé deux sticks de rouges à lèvres ayant les compositions suivantes : Nom INCI Nom Commercial Ex. 4 Ex. 5 (95) (95) Polyglycery1-2 Hailucent Inda 17,96 17,96 Isononaoate / Dimer II Dilinoleate Copolymer Hydrogenated Castor Risocast Mis 4,49 4,49 Oil Isostearate Diisostearyl Malate Salacos 222 19,46 19,46 Polyglycery1-2 Triisostearate Salacos 43 V 2,89 4,39 Polymère selon 2,5 l'invention m n 1 Avec m=42 et n=19 5 Polymère selon 1 l'invention _., - fil , [ . . Avec m=41 et o=40 Pentaerythrytyl Tetraisostearate Crodamol PTIS 19,76 19,76 Isotridecyl Isononaoate Dermol 139 17,86 17,86 Microcrystalline Wax Microwax SP19 3,79 3,79 Polyethylene Performalene 500 2,69 2,69 Synthetic wax, Lipwax PZ80-20 4,5 4,5 Ethylene/Propylene Copolymer Red 7 CI 15850 Red 7 4 4 Acetate de DL2 DL-Alphatocopheryl acetate 0,1 0,1 tocopherol Une composition comparative identique aux compositions des exemples 4 et 5 a été préparée, dans laquelle le polymère selon l'invention a été substitué par la même teneur en poids de polyglyceryl-2 Triisostearate. Les rouges à lèvres ainsi obtenus ont été étalés de manière à obtenir un dépôt d'épaisseur 120pm. La brillance de ces deux dépôts a été testée sur l'appareil de mesure SAMBA (Temps d'exposition 8ms angle de mesure : 20'). Les résultats de brillance sont les suivants : Composition Exemple 4 Exemple 5 comparatibe selon selon l'invention l'invention Brillance 39 216 186 Les compositions de rouges à lèvres comprenant un polymère selon l'invention présentent une brillance particulièrement élevée, et nettement améliorée par rapport à la composition comparative.
Exemple 6 On a préparé un gloss à lèvre ayant la composition suivante : Nom INCI Nom Commercial Teneur (96) Polyglyceryl-2 Isononaoate Hailucent INDA 35,00 /Dimer Dilinoleate 2 Copolymer Diisostearyl Malate Salacos 222 7,32 Polyglyceryl-2 Diisostearate Salacos 42 V 34,50 Polymère selon 0,50 l'invention : 0-13.43 1 Me Avec m=30 et n=50 Isotridecyl Isononaoate Dermol 139 12,00 Octyldodecanol Eutanol G 3,00 Dextrin Palmitate/ Rheopearl TT2 3,00 Ethylhexanoate Glyceryl Nomcort HKG 2,00 Behenate/Eicosadioate Tocopherol Acetate DL-Alphatocopheryl acetate 0,10 D&C Red 7 Calcium Lake Broyage 19003 0,28 (35% dans Salacos 222) D&C Yellow 6 Aluminium Lake Br-Yellow 6 Al 0,30 lake 20% dans Salacos 222 Mica and Titanium Dioxide Flamenco 2,00 Sparkle orange Une composition comparative identique à la composition de l'exemple 6 a été préparée, dans laquelle le polymère selon l'invention a été substitué par la même teneur en polyglyceryl-2 Diisostearate. Les gloss obtenus ont été étalés de manière à obtenir un dépôt d'épaisseur 120pm. La brillance de ces deux dépôts a été testée sur l'appareil de mesure SAMBA (Temps d'exposition 8ms - angle de mesure : 20'). La brillance de la composition de l'exemple 6 est de 422 alors que celle de la composition comparative ne contenant pas le polymère de l'invention est de 401.
La composition de gloss comprenant le polymère selon l'invention présente donc une brillance particulièrement élevée, et nettement améliorée par rapport à la composition comparative.15

Claims (21)

  1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un alcool polyvinylique dont les chaines alcool polyvinyliques sont fonctionalisées par au moins un radical R, ledit radical R, ledit radical R comprenant au moins un dérivé aromatique (alors appelé radical R1) (non substitué ou substitué par une ou plusieurs chaines alkyles saturées ou insaturées contenant éventuellement des hétéroatomes, et comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 6 à 10 atomes de carbone, ou ledit radical R comprenant une ou plusieurs chaine(s) alkyle(s) (alors appelé radical R2) linéaire(s) ou ramifiée(s), saturée(s) ou insaturée(s), comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 18 atomes de carbone.
  2. 2. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle l'alcool polyvinylique présente une masse moléculaire allant de 5000 à 200000 g/mol, de préférence de 9500 à 130000 g/mol et un taux résiduel de fonctions acétate compris allant de 5 à 30%, de préférence de 10 à 25%.
  3. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le radical R1 comprend un noyau monocyclique tel qu'un groupement phényle, substitué ou non substitué, ou des noyaux polycycliques tels qu'un groupementnaphtyle ou phénatrényle, substitué ou non substitué.
  4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le dérivé aromatique est substitué par au moins un groupement alkyl ou alkoxy en Cl à C20, de préférence alcoxy tel que méthoxy -0-CH3, éthoxy -0-C2H5, hydroxypolyéthylèneoxy ou alkoxypolyéthylèneoxy.
  5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l'alcool polyvinylique est également fonctionalisé par au moins un radical R2, ledit radical R2 comprenant une ou plusieurs chaine(s) alkyle(s), linéaire(s) ou ramifiée(s), saturée(s) ou insaturée(s), comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 18 atomes de carbone.
  6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par au moins un composé de formule H, ,,e/O OH ,B, R (I) ou I C1--1 (II), comprenant un radical R, où R est R1 ou R2 tel que défini dans l'une des revendications 1, 3 ou 4.
  7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l'alcool polyvinylique fonctionalisé est obtenu par réactiond'un alcool polyvinylique avec un aldéhyde de formule (I) ou un acide boronique de formule (II), où R est R1 ou R2 tel que défini dans les revendications 1, 3 ou 4.
  8. 8. Composition selon la l'une quelconque des revendications 5 ou 6, dans laquelle l'alcool polyvinylique fonctionalisé est obtenu par réaction d'un alcool polyvinylique avec un aldéhyde de formule (I) où R=R1, ledit aldéhyde étant choisi parmi le phénylacétaldéhyde, le 1-naphtaldéhyde et le 3-méthyl-4-butanal et l'acide boronique est l'acide 6-méthoxy-2-naphtylboronique.
  9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle lorsque l'alcool polyvinylique est greffé par un radical R=R1 tel que défini précédemment, il présente un taux de radical R1 de préférence compris entre 2 et 95%, de préférence 5 à 60%.
  10. 10. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle lorsque l'alcool polyvinylique est greffé par un radical R=R2 tel que défini précédemment, il présente un taux de radical R2 de préférence compris entre 10 et 80%, de préférence 15 à 70%.
  11. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications 9 ou 10, dans laquelle l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par au moins un composé comprenant un radical R1 et un radical R2,ou l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par au moins un premier composé comprenant un radical R1, et au moins un second composé comprenant un radical R2.
  12. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l'alcool polyvinylique fonctionalisé est choisi parmi : les composés de formule (A) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = -CH2-C6H5 (benzyle) et un radical R2 = C17H33 (oléyle) : les composés de formule (B) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = -C101-16-0-CH3 (6-méthoxy-2-naphtyle) et un radical R2 = C91-47 (nonyle) ; les composés de formule (C) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = -C101-16-0-CH3 (6-méthoxy-2-naphtyle) et un radical R2 = CI71-133 (oléyle) ; les composés de formule (D) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = -C10H7 (1-naphtyle) et un radical R2 = C9H19 (nonyle) ; les composés de formule (E) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = -C101-16-0-CH3 (6-méthoxy-2-naphtyle) et un radical R2 = C10H21 (décyle); les composés de formule (F) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par unradical R1 = -C101-17 (1-naphtyle) et un radical R2 = -CloHn (décyle) les composés de formule (G) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = 2-méthyl-3-phénylpropyle et un radical R2 = nonyle les composés de formule (H) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = 2-méthyl-3-phénylpropyle et un radical R2 = heptadécyle les composés de formule (I) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = -CH2-C6H5 (benzyle) et un radical R2 = CI71-134 (héptadécyle).
  13. 13. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle l'alcool polyvinylique fonctionalisé est choisi parmi : le polymère de formules (A) présentant un taux de radical R1 de 19% et un taux de radical R2 de 42%, le polymère de formules (C) présentant un taux de radical R1 de 50% et un taux de radical R2 de 30%, le polymère de formules (D) présentant un taux de radical R1 de 30% et un taux de radical R2 de 46%, le polymère de formules (F) présentant un taux de radical R1 de 8% et un taux de radical R2 de 52%,le polymère de formules (G) présentant un taux de radical R1 de 41% et un taux de radical R2 de 40%, et le polymère de formules (H) présentant un taux de radical R1 de 44% et un taux de radical R2 de 44%.
  14. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le milieu physiologiquement acceptable comprend au moins une phase aqueuse et/ou une phase grasse et/ou un solvant organique tel que l'actétate de méthyle ou l'acétate de butyle.
  15. 15. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle la phase grasse comprend au moins une huile, de préférence au moins une huile brillante présentant un indice de réfraction supérieur à 1,45 et de préférence supérieur à 1,47.
  16. 16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un produit de maquillage des lèvres, par exemple comme « gloss » ou stick brillant à lèvres, des yeux comme un fard à paupières, ou des ongles comme un vernis à ongles.
  17. 17. Alcool polyvinylique dont les chaines alcool polyvinyliques sont bi-fonctionnalisées par au moins un radical R1 et un radical R2, ledit radical R1 comprenant au moins un dérivé aromatique, nonsubstitué ou substitué par une ou plusieurs chaines alkyles saturées ou insaturées contenant éventuellement des hétéroatomes, et comprenant de 4 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 6 à 10 atomes de carbone, et ledit radical R2 comprenant une ou plusieurs chaine(s) alkyle(s), linéaire(s) ou ramifiée(s), saturée(s) ou insaturée(s), comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 18 atomes de carbone.
  18. 18. Alcool polyvinylique fonctionalisé selon la revendication précédente, choisi parmi : les composés de formule (A) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = -CH2-C6H5 et un radical R2 = C17H33 ; les composés de formule (B) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = -C10H6-0-CH3 et un radical R2 = C9H17 les composés de formule (C) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = -C101-16-0-CH3 et un radical R2 = C17H33 les composés de formule (D) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = -C101-17 et un radical R2 = C9H19 ; les composés de formule (E) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = -C101-16-0-CH3 (6-méthoxy-2-naphtyle) et un radical R2 = C10H21 (décyle);les composés de formule (F) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = -C10H7 et un radical R2 = -CloHn les composés de formule (G) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = 2-méthyl-3-phénylpropyle et un radical R2 = nonyle les composés de formule (H) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = 2-méthyl-3-phénylpropyle et un radical R2 = heptadécyle les composés de formule (I) dans lesquels l'alcool polyvinylique est fonctionalisé par un radical R1 = -CH2-C6H5 (benzyle) et un radical R2 = 17H34 (heptadécyle)
  19. 19. Alcool polyvinylique fonctionalisé selon la revendication précédente, choisi parmi : le polymère de formules (A) présentant un taux de radical R1 de 19% et un taux de radical R2 de 42%, le polymère de formules (C) présentant un taux de radical R1 de 50% et un taux de radical R2 de 30%, le polymère de formules (D) présentant un taux de radical R1 de 30% et un taux de radical R2 de 46%, le polymère de formules (F) présentant un taux de radical R1 de 8% et un taux de radical R2 de 52%,le polymère de formules (G) présentant un taux de radical R1 de 41% et un taux de radical R2 de 40%, et le polymère de formules (H) présentant un taux de radical R1 de 44% et un taux de radical R2 de 44%.
  20. 20. Composition comprenant au moins un alcool polyvinylique fonctionalisé selon l'une quelconque des revendications 17 à 19.
  21. 21. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 16 pour conférer un maquillage brillant des matières kératiniques, et présentant une bonne tenue dans le temps de la brillance.
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