FR2965727A1 - Composition comprenant un derive silicie et un agent antipelliculaire et son utilisation en cosmetique - Google Patents

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Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique comprenant : (i) un ou plusieurs produits (A) de réaction a) d'un ou plusieurs composés d'oxirane ou d'oxétane comprenant au moins deux groupements oxirane ou oxétane ; et b) d'un ou plusieurs aminosilanes répondant à la formule : N(H)(R )R Si(OR ) (OR ) (R Si(OR ) (R ) ) R où R1 est choisi parmi le groupe constitué par H ou un radical hydrocarboné monovalent comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; R2 est choisi parmi le groupe constitué par un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié divalent comprenant de 1 à 60 carbones ; R4 est un radical hydrocarboné contenant 3 à 200 atomes de carbone ; R5 est choisi parmi le groupe constitué par oxygène ou un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié divalent comprenant de 1 à 60 carbones ; R3, R6, R7, et R8 sont chacun indépendamment choisis parmi le groupe constitué par des radicaux hydrocarbonés linéaires ou ramifiés monovalents ayant de 1 à 200 atomes de carbone ; l'indice b vaut zéro ou est un nombre positif et possède une valeur allant de 0 à 3 ; l'indice a vaut zéro ou est un nombre positif inférieur à 3, les indices b et c valent zéro ou sont positifs et possèdent une valeur allant de 0 à 3 à condition que (a + b + c) ≤ 3; les indices d et e valent zéro ou sont positifs et possèdent une valeur allant de 0 à 3 à condition que (d + e) = 3. (ii) un ou plusieurs agents antipelliculaires particuliers. L'invention concerne également un procédé cosmétique de traitement des matières kératiniques, avec cette composition ainsi que l'utilisation de cette composition pour le soin des matières kératiniques.

Description

OA10368 Composition comprenant un dérivé silicié et un agent antipelliculaire et son utilisation en cosmétique
La présente invention a pour objet une composition cosmétique contenant au moins un composé silicié particulier et au moins un agent antipelliculaire particulier.
En vue de combattre les pellicules sur les cheveux et le cuir chevelu qui peuvent être généralement accompagnée d'une prolifération microbienne et/ou fongique, il a été proposé comme produits anti-pelliculaires soit des produits inhibant la prolifération microbienne, soit des produits kératolytiques.
Cependant, les cheveux traités avec les agents antipelliculaires présentent un toucher rêche et chargé. De plus, le démêlage est relativement difficile. Par ailleurs, les effets ne sont pas durables, en particulier vis-à-vis des shampooings
La présente invention a donc pour but de proposer des compositions permettant de lutter efficacement contre les pellicules tout en apportant de bonnes propriétés cosmétiques en particulier de douceur et de démêlage des cheveux.
On a déjà préconisé dans les compositions pour le lavage ou le soin des matières kératiniques telles que les cheveux l'utilisation d'agents conditionneurs, notamment des polymères cationiques ou amphotères ou des silicones, pour faciliter le démêlage des cheveux et pour leur communiquer douceur et souplesse. Cependant, les avantages cosmétiques mentionnés ci-avant s'accompagnent malheureusement également, sur cheveux séchés, de certains effets cosmétiques jugés indésirables, à savoir un alourdissement de la coiffure (manque de légéreté du cheveu), un manque de lissage (cheveu non homogène de la racine à la pointe). En outre, l'usage des polymères cationiques dans ce but présente divers inconvénients. En raison de leur forte affinité pour les cheveux, certains de ces polymères se déposent de façon importante lors d'utilisations répétées, et conduisent à des effets indésirables tel qu'un toucher désagréable, chargé, un raidissement des cheveux, et une adhésion interfibres affectant le coiffage. Ces inconvénients sont accentués dans le cas de cheveux fins, qui manquent de nervosité et de volume. 1 OA10368 En résumé, il s'avère que les compositions cosmétiques actuelles contenant des agents antipelliculaires ne donnent pas complètement satisfaction.
Ainsi, à la suite d'importantes recherches menées sur la question, il a maintenant été trouvé par la Demanderesse qu'en introduisant un dérivé silicié particulier dans les compositions en particulier capillaires à base d'agents antipelliculaires, il est possible d'augmenter le dépôt de l'agent antipelliculaire , son efficacité et la durabilité de l'effet' tout en améliorant les propriétés cosmétiques des compositions à base d'agents antipelliculaires.
De façon plus précise, l'invention a pour objet une composition cosmétique ou dermatologique comprenant :
(i) un ou plusieurs produits (A) de réaction a) d'un ou plusieurs composés d'oxirane ou d'oxétane comprenant au moins deux groupements oxirane ou oxétane ; et b) d'un ou plusieurs aminosilanes répondant à la formule : N(H)(RI)R2Si(OR3)3_a_b_c(OR4)a(R5Si(OR6)d(R')e)bR8c
où R1 est choisi parmi le groupe constitué par H ou un radical hydrocarboné monovalent comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; 25 R2 est choisi parmi le groupe constitué par un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié divalent comprenant de 1 à 60 carbones ; R4 est un radical hydrocarboné contenant 3 à 200 atomes de carbone ; R5 est choisi parmi le groupe constitué par oxygène ou un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié divalent comprenant de 1 à 60 carbones ; 30 R3, R6, R7, et R8 sont chacun indépendamment choisis parmi le groupe constitué par des radicaux hydrocarbonés linéaires ou ramifiés monovalents ayant de 1 à 200 atomes de carbone ; l'indice b vaut zéro ou est un nombre positif et possède une valeur allant de 0 à 3 ; 35 l'indice a vaut zéro ou est un nombre positif inférieur à 3, les indices b et c valent zéro ou sont positifs et possèdent une valeur allant de 0 à 3 à condition que (a + b + c) <_ 3; 2 20 OA10368 les indices d et e valent zéro ou sont positifs et possèdent une valeur allant de 0 à 3 à condition que (d + e) = 3 (ii) un ou plusieurs agents antipelliculaires choisis parmi (1) les sels de pyridinethione, (2) les dérivés de 1-hydroxy-2-pyrrolidone, (3) le 2,2'-dithio-bis-(pyridine-N-oxide), (4) les trihalogéno carbamides (5) le triclosan, (6) les composés azotés tels que le climbazole, le kétoconazole, le clotrinazole, l'econazole, l'isoconazole et le miconazole, (7) les sulfures de sélénium, (8) les extraits d'une ou plusieurs bactéries filamenteuses non photosynthétiques non fructifiantes, Une telle composition se répartit aisément sur les cheveux, s'élimine facilement à l'eau en conduisant à des cheveux propres, brillants lisses et doux se démêlant facilement et dont les bonnes propriétés cosmétiques perdurent dans le temps même après plusieurs shampooings. Le dépôt d'agent antipelliculaire est important. Les compositions de l'invention ont un effet antipelliculaire marqué et cet effet est durable dans le temps même après plusieurs shampooings.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de traitement des matières kératiniques, notamment les cheveux comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition telle que décrite précédemment.
L'invention a également pour objet l'utilisation d'une composition selon l'invention pour le soin des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques,et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
La composition selon l'invention comprend un ou plusieurs produits (A) de réaction a) d'un ou plusieurs composés d'oxirane ou d'oxétane comprenant au moins deux groupements oxirane ou oxétane ; et b) d'un ou plusieurs aminosilanes répondant à la formule (la): 3 OA10368 N(H)(RI)R2SI(OR3)3_a_b_c(OR4)a(R5SI(OR6)d(R7)e)bR8c (la)
où R1 est choisi parmi le groupe constitué par H ou un radical hydrocarboné monovalent comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; R2 est choisi parmi le groupe constitué par un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié divalent comprenant de 1 à 60 carbones ; R4 est un radical hydrocarboné contenant 3 à 200 atomes de carbone ; R5 est choisi parmi le groupe constitué par oxygène ou un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié divalent comprenant de 1 à 60 carbones ; R3, R6, R7, et R8 sont chacun indépendamment choisis parmi le groupe constitué par des radicaux hydrocarbonés linéaires ou ramifiés monovalents ayant de 1 à 200 atomes de carbone ; l'indice b vaut zéro ou est un nombre positif et possède une valeur allant de 0 à 3 ; l'indice a vaut zéro ou est un nombre positif inférieur à 3, les indices b et c valent zéro ou sont positifs et possèdent une valeur allant de 0 à 3 à condition que (a + b + c) 3; les indices d et e valent zéro ou sont positifs et possèdent une valeur allant de 0 à 3 à condition que (d + e) = 3 ; Dans une variante de l'invention, le ou, les composés d'oxirane ou d'oxétane sont choisis parmi le groupe constitué par les siloxanes, les hydrocarbures et les polyéthers . Encore plus préférentiellement, le composé d'oxirane ou d'oxétane est : -soit un siloxane répondant à la formule (Ib)=: MfMEhMPEIMHiDkDEIDPEmD"nToTEpTPEgTHrQS avec
M = R9R10R11SiO1/2 ; M" = R12R13HSiO1/2 ; MPE = R12R13(-CH2CH(R14)(R15)tO(R16)u(C2H40)v(C3H60)w(C4H80)x R17)SiOv2 ; ME = R12R13(RE)SIOv2 ; D = R18R19SiO2/2 ; et D" = R201-lSiO2/2 ; DPE = R20(-CH2CH(R14)(R15)tO(R16)u(C2H40)'(C3H60),'(C4H80)xR17)Si02/2 ; DE = R20RESiO2/2 ; T = R21SiO3/2 ; T" = HSiO3/2 ; 4 OA10368 TPE = (-CH2CH(R14)(R15)tO(R16)u(C2H40)'(C3H60),(C4H80),R17)SiO3/2 ; TE = RES103/2 ; et Q = S IO4/2 ; où R9, R1°, R11, R12 R13, R18, R19, R20 et R21 sont chacun 5 indépendamment choisis parmi le groupe constitué par des radicaux hydrocarbonés monovalents ayant de 1 à 60 atomes de carbone ; R14 est H ou un groupement alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ; R15 est un radical alkyle divalent de 1 à 6 carbones ; R16 est choisi parmi le groupe constitué par les radicaux divalents constitués par -C2H40-, -C3H60-, et -C4H80- ; R17 est H, un radical hydrocarboné monofonctionnel de 1 à 6 carbones, ou acétyle ; RE est indépendamment un radical hydrocarboné monovalent contenant un ou plusieurs motifs oxirane ou oxétane ayant de un à soixante atomes de carbone ; l'indice f peut valoir zéro ou être positif à condition que lorsque l'indice f vaut zéro, h doit être positif ; l'indice h peut valoir zéro ou être positif à condition que lorsque h vaut zéro, l'indice f doit être positif ; et que la somme des indices h, 1 et p soit positive ; l'indice k vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant d'environ 0 à environ 1 000 ; l'indice 1 vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant d'environ 0 à environ 400 à condition que la somme des indices h, 1 et p soit positive ; l'indice o vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 50 , l'indice p vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 30 à condition que la somme des indices h, 1 et p soit positive ; l'indice s vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 20 ; l'indice i vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 20 ; l'indice m vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 200 ; l'indice q vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 30 ; l'indice j vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 2 ; OA10368 l'indice n vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 20 ; l'indice r vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 30 ; l'indice t vaut zéro ou un ; l'indice u vaut zéro ou un ; l'indice v vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 100 à condition que (v + w + x) > 0 ; l'indice w vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 100 à condition que (v + w + x) > 0 ; l'indice x vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 100 à condition que (v + w + x) > 0 ;
-soit un hydrocarbure répondant à la formule (Ic): R22y(R23)z(R24a) (R25)R où R22 et R25 sont indépendamment un radical hydrocarboné monovalent contenant un ou plusieurs motifs oxirane ou oxétane ayant de 3 à 12 atomes de 20 carbone ; R26 et R24 sont chacun choisis parmi le groupe constitué par H ou un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié monovalent de 1 à 200 carbones ; les indices y, z, a, R valent zéro ou sont positifs allant de zéro à quatre, à condition que (y + R) > 2 25 - soit un polyéther répondant à la formule (Id):
R260(R27),y(C2H40)5(C3H60),(C4H80kR28 (Id)
30 où R26 et R26 sont indépendamment un radical hydrocarboné monovalent contenant un ou plusieurs motifs oxirane ou oxétane ayant de 3 à 12 atomes de carbone ; R2' est choisi parmi le groupe constitué par les radicaux divalents constitués par -C2H40-, -C3H60-, et -C4H80- ; 35 l'indice y vaut zéro ou 1 ; l'indice 8 vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 100 à condition que (8 + c + ~) > 0 ; 615 OA10368 l'indice c vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 100 à condition que (8 + c + ~) > 0 ; l'indice vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 100 à condition que (8 + c + ~) > 0. La synthèse du produit (A) peut outre un composé d'oxirane ou d'oxétane et un aminosilane également mettre en oeuvre un composé répondant à la formule (le) :
10 R29(R3%si(OR31)3-11-e(R32moR33)e (le)
où R29 est un radical hydrocarboné monovalent contenant un ou plusieurs motifs oxirane ou oxétane ayant de 3 à 12 atomes de carbone ; R30 est un radical hydrocarboné divalent constitué de 1-60 carbones et 15 l'indice x possède une valeur de zéro ou 1 ; R31 et R32 sont indépendamment choisis parmi le groupe constitué par des radicaux hydrocarbonés linéaires ou ramifiés monovalents ayant de 1 à 60 atomes de carbone ; l'indice Il vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à 3 ; l'indice 0 est supérieur à 0 et inférieur ou égal à 3, à condition que 3-11-0 20 soit supérieur ou égal à zéro ; R33 est un radical hydrocarboné contenant de 3 à 200 atomes de carbones.
Telle qu'utilisée dans ce texte, par l'expression « radical 25 hydrocarboné », on entend des radicaux hydrocarbonés pouvant être éventuellement substitués par des hétéroatomes, en particulier l'azote, l'oxygène et le soufre, et pouvant éventuellement contenir des structures cycliques telles que des groupements oxirane et oxétane.
30 Lors de la réaction des composés d'oxirane ou d'oxétane avec des composés aminés, le rapport molaire des groupements oxirane (époxy) ou oxétane par rapport aux groupements amino va préférablement d'environ 1 à environ 4, plus préférablement il est supérieur à environ 1,1 et inférieur à environ 3,9, et tout préférablement supérieur à environ 1,2 et inférieur à environ 35 3,8. R1 est préférablement un radical hydrocarboné monovalent de 1 à environ 10 atomes de carbone ou hydrogène, plus préférablement de 1 à environ 5 atomes de carbone ou hydrogène, tout préférablement R1 est H. R2 est préférablement un radical hydrocarboné monovalent de 1 à environ 10 atomes 75 OA10368 de carbone, plus préférablement de 2 à environ 8 atomes de carbone, et tout préférablement de 3 à environ 5 atomes de carbone. R4 est préférablement un radical hydrocarboné monovalent de 3 à environ 10 atomes de carbone, plus préférablement de 3 à environ 8 atomes de carbone, tout préférablement de 3 à environ 5 atomes de carbone. R3, R6, R7, et R8 sont chacun préférablement un radical hydrocarboné monovalent de 1 à environ 20 atomes de carbone, plus préférablement de 1 à environ 15 atomes de carbone, tout préférablement de 2 à environ 8 atomes de carbone. L'indice a est dans la plage allant de 0 à environ 3, préférablement d'environ 1 à environ 3, plus préférablement d'environ 2 à environ 3, tout préférablement de 0 à environ 1. L'indice b est dans la plage allant de 0 à environ 25, plus préférablement de 0 à environ 15 et tout préférablement 3. L'indice c est dans la plage allant de 0 à environ 3, plus préférablement de 0 à environ 2, tout préférablement de 0 à environ 1. R9, R10, R11, R12, R13, R18, R19, R20 et R21 sont chacun préférablement un radical hydrocarboné monovalent de 1 à environ 4 atomes de carbone, plus préférablement de 1 à environ 3 atomes de carbone, et tout préférablement de 1 atome de carbone. Les indices f, I, m, n, o, p, q, r, s sont chacun dans la plage allant de 0 à environ 200, plus préférablement de 0 à environ 100, et tout préférablement de 0 à environ 50. L'indice k est dans la plage allant de 0 à environ 500, plus préférablement de 5 à environ 250, et tout préférablement de 5 à environ 150. Les indices v, w, et x sont chacun dans la plage allant de 0 à environ 50, plus préférablement de 0 à environ 35, et tout préférablement de 0 à environ 25. R23 et R24 sont chacun préférablement un radical hydrocarboné monovalent allant de 5 à environ 1000 atomes de carbone, plus préférablement de 10 à environ 500, et tout préférablement de 10 à environ 300. Les indices 8, c, sont dans la plage allant de 0 à environ 50, plus préférablement de 0 à environ 30, et tout préférablement de 0 à environ 15. R31 et R32 sont chacun préférablement un radical hydrocarboné monovalent de 1 à environ 10 atomes de carbone, plus préférablement de 1 à environ 8 atomes de carbone, et tout préférablement de 1 à environ 4 atomes de carbone. R33 sont chacun préférablement un radical hydrocarboné monovalent de 3 à environ 100 atomes de carbone, plus préférablement de 3 à environ 50 atomes de carbone, tout préférablement de 3 à environ 10 atomes de carbone.
Des matériaux supplémentaires c) peuvent être ajoutés au mélange initial de précurseurs synthétiques. Ces matériaux supplémentaires peuvent être réactifs ou non. La particularité de la présente invention est que le produit de réaction est obtenu à partir de la réaction d'au moins les composants énumérés 8 OA10368 tel que divulgué. Des composants non réactifs peuvent être ajoutés au mélange réactionnel comme diluants ou pour conférer des propriétés supplémentaires étrangères aux propriétés de la composition préparée comme produit de réaction. Ainsi, par exemple, des matières solides finement divisées telles que des pigments peuvent être dispersées dans le mélange réactionnel, avant, pendant ou après la réaction, afin de produire une composition de produit de réaction qui comprend en outre le composant non réactif, par exemple un pigment. Des composants réactifs supplémentaires peuvent aussi être ajoutés ; de tels composants peuvent réagir avec les réactifs initiaux ou ils peuvent réagir avec le produit de réaction ; l'expression « produit de réaction » est prévue pour inclure ces possibilités, ainsi que pour inclure l'addition de composants non réactifs. Eventuellement, la réaction du composant a) avec le composant b) et éventuellement avec le composé c) peut être effectuée en présence d'une amine primaire ou secondaire qui peut ou non posséder un motif alcoxysilane réactif. Le résultat sera un produit de réaction de a), b), et de l'amine primaire ou secondaire. Des exemples de ces amines primaires sont : la méthylamine, l'éthylamine, la propylamine, l'éthanolamine, l'isopropylamine, la butylamine, l'isobutylamine, l'hexylamine, la dodécylamine, l'oléylamine, l'aniline, l'aminopropyltriméthylsilane, l'aminopropyltriéthylsilane, l'aminomorpholine, l'aminopropyldiéthylamine, la benzylamine, la naphtylamine, le 3-amino-9-éthylcarbazole, le 1- aminoheptaphlorohexane, la 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadécafluoro-I-octanamine, et similaires. Des exemples d'amines secondaires sont : la méthyléthylamine, la méthylhexylamine, la méthyloctadécylamine, la diéthanolamine, la dibenzylamine, la dihexylamine, la dicyclohexylamine, la pipéridine, la pyrrolidine, le phtalimide, et similaires. Des amines polymères peuvent aussi être utilisées.
Le produit (A) de la réaction de a), un composé d'oxirane ou d'oxétane possédant deux ou plusieurs groupements oxirane ou oxétane par molécule, et de b), un aminosilane, résulte en un polymère qui contient des motifs fonctionnels alcoxysilane liés de manière covalente à la chaîne polymère.
Les produits (A) peuvent être utilisés dans les compositions de l'invention sous forme solubilisée ou sous forme de dispersion. Une des variantes de l'invention consiste à mettre en oeuvre les produits (A) sous forme d'émulsions ou de microémulsions . 9 OA10368 La synthèse des composés (A) est notamment décrite dans la demande WO 2009/061360.
Le ou les produits de réaction (A) peuvent être présents dans la 5 composition cosmétique ou dermatologique selon l'invention en une teneur allant de 0,01% à 20%, en particulier de 0,05 à 15%, de préférence de 0,5 à 12%, par rapport au poids total de la composition cosmétique
Les agents antipelliculaires utilisables selon l'invention sont choisis parmi : 10 1) les sels de pyridinethione notamment les sels de calcium, de magnésium, de barium, de strontium, de zinc, de cadmium, d'étain et de zirconium. Le sel de zinc de pyridinethione est particulièrement préféré. Le sel de zinc de pyridinethione est notamment commercialisé sous la 15 dénomination Omadine de zinc par la société Arch Personal Gare .
2) les dérivés de 1-hydroxy-2-pyrrolidone notamment représentés par la formule (IV) ; 10 Ru, R ~~ i ~~ O 0G X O+ (M 20 dans laquelle R9 représente un groupe alkyle ayant de 1 à 17 atomes de carbone, alkényle ayant de 2 à 17 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle ayant de 5 à 8 atomes de carbone, un groupe bicycloalkyle ayant de 7 à 9 atomes de carbone ; un groupe cycloalkyl (-alkyle ), un groupe aryle, un groupe 25 aralkyle avec un alkyle ayant de 1 à 4 atome de carbone, un groupe arylalkényl avec un alkényle ayant de 2 à 4 atome de carbone, aryloxyalkyle ou arylmercaptoalkyle avec un alkyle ayant de 1 à 4 atome de carbone, un groupe furylalkényl avec un alkényle ou un furyle ayant de 2 à 4 atome de carbone, un groupe alkoxy ayant de 1 à 4 atome de carbone, un groupe nitro, un groupe 30 cyano ou un atome d'halogène.
OA10368 R10 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, un groupe alkényle en C2-C4, un atome d'halogène, un groupe phényle , un groupe benzyle ; Y représente une base organique, un ion de métal alcalin ou alcalinoterreux, un ion ammonium.
Des composés de formules (IV) sont par exemple le 1-hydroxy-4-méthyl-2-pyridone, le 1-hydroxy-6-méthyl-2-pyridone, le 1-hydroxy-4,6-diméthyl-2-pyridone, le 1-hydroxy-4-méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl)-2-pyridone, le 1-hydroxy-4-méthyl-6-cyclohexyl-2-pyridone, le 1-hydroxy-4-méthyl-6-(méthyl- cyclohexyl)-2-pyridone, le 1-hydroxy-4-méthyl- 6-(2-bicyclo[2,2,1 ]heptyl)-2-pyridone, le 1-hydroxy-4-methyl-6-(4-methylphenyl)-2-pyridone, le 1-hydroxy-4-methyl-6-[1-(4-nitrophenoxy)-butyl]-2-pyridone, le 1-hydroxy-4-méthyl-6-(4-cyanophenoxymethyl)-2-pyridone, le 1-hydroxy-4-methyl-6-(phenylsulfonylmethyl)-2-pyridone, le 1-hydroxy-4méthyl-6- (4-bromo-benzyl)-2-pyridone.
Les composés de formule (IV) peuvent être utilisés sous forme de sels avec des bases organiques ou inorganiques.
Des exemples de bases organiques sont notamment les alkanol amines de faibles poids moléculaires tels que l'éthanolamine, la diéthanolamine, la N-éthyléthanolamine, la triéthanolamine, le diéthylaminoéthanol, le 2-amino-2-méthylpropanediol; les bases non-volatile telles que l'éthylènediamine, l'hexaméthylènediamine, la cyclohexylamine, la benzylamine, la N- méthylpipérazine; les hydroxydes d'ammonium quaternaires, e.g. triméthylbenzyl hydroxyde; la guanidine and ses dérivés, et particulièrement ses dérivés alkylés. Des exemples de bases inorganiques sont notamment les sels de métal alcalins, e.g. sodium, potassium; les sels d'ammonium, salts of an alkaline earth metal, e.g. magnésium, calcium; les sels de métaux di, tri ou tétravalents cationiques, e.g. zinc, aluminium, zirconium. Les alkanolamines, l'éthylènediamine; et les bases inorganiques telles que les sels de métal alcalin sont préférés.
Un composé de formule (IV) particulièrement préféré est celui pour lequel 35 Rg désigne le radical CH3 CH3 H30-C- CH2 - CH - CH2 - CH3 11 OA10368 Rio désigne méthyle et X+ désigne N+H3CH2CH2OH Ce composé est par exemple commercialisé sous la dénomination 5 Octopirox (1-hydroxy-4-méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl)-2-pyridone, sel de monoéthanolamine) par la société HOECHST. 3) le 2,2'-dithio-bis-(pyridine-N-oxide) de formule (V) : 1 /\ N S-S W Ô O Les composés de formule (V) peuvent être introduit dans les compositions sous forme de sels inorganiques. Des exemples de sels inorganiques sont le sulfate de magnésium.
15 4) les trihalogéno carbamide notamment de formule (VI) suivante : 12 (V) 10 NHCONH Cl dans laquelle Z représente un atome d'halogène comme le chlore ou un groupement trihalogénoalkyle en C1-C4 tel que CF3. 20 5) le triclosan représenté par la formule (VII) (VII) Cl Cl Cl HO 6) les composés azolés tels que le climbazole, le kétoconazole, le clotrinazole, l'econazole, l'isoconazole et le miconazole. 7) les sulfures de sélénium en particulier ceux de formule SxSeg_x , x allant de 1 à 7. 25 OA10368 8) les extraits d'une ou plusieurs bactéries filamenteuses non photosynthétiques non fructifiantes , Les extraits bactériens utilisables selon l'invention seront choisis parmi les bactéries filamenteuses non photosynthétiques et non fructifiantes telles que définies selon la classification du Bergey's Manual of Systemic Bacteriology, volume 3, section 23, Sème édition 1989. Parmi les bactéries utilisables, on citera plus particulièrement les bactéries appartenant à l'ordre des Beggiatoales, et notamment les bactéries appartenant au genre Beggiotoa, telles que par exemple diverses souches de Beggiotoa alba. Suivant la définition B. alba correspond aux anciennes appellations Beggiotoa arachnoidea, B. gigantea, B. leptomiformis, B. minima, B. mirabilis du Bergey's manual, Sème édition. On peut citer par ailleurs les bactéries appartenant au genre Vitreoscilla, dont on sait qu'il est proche et souvent difficilement discernable du genre Beggiatoa. Les bactéries qui viennent d'être définies, et dont plusieurs ont été décrites, ont généralement un habitat aquatique, et peuvent être trouvées notamment dans les sources d'eau thermale. Parmi les bactéries utilisables, on peut citer par exemple, Vitreoscilla beggiatoïdes (ATCC 43181) et Beggiatoa alba (ATCC33555). Et préférentiellement selon l'invention, l'utilisation de l'extrait de Vitreoscilla filiformis, en particulier, la souche ATCC 15551, ses métabolites et ses fractions sont revendiquées.
On utilisera préférentiellement la culture décrite dans la demande de brevet WO 94/02158.
Par extrait de bactéries filamenteuses non photosynthétiques et non fructifiantes, on entend aussi bien le surnageant de culture, la biomasse obtenue après culture des dites bactéries, les enveloppes ou fractions d'enveloppes, ou les extraits de la biomasse obtenus par traitement de cette biomasse. Pour préparer l'extrait selon l'invention, on peut cultiver lesdites bactéries puis les séparer de la biomasse obtenue par exemple par filtration, centrifugation, coagulation et/ou lyophilisation. On peut notamment préparer les extraits utilisables selon le procédé décrit dans la demande de brevet WO-A-93/00741. Ainsi, après culture, les bactéries sont concentrées par centrifugation. La biomasse obtenue est 13 OA10368 autoclavée. Cette biomasse peut-être lyophilisée pour constituer ce que l'on appelle l'extrait lyophilisé. Toute méthode de lyophilisation connue de l'homme du métier est utilisable pour préparer cet extrait. La fraction surnageante de cette biomasse peut également être filtrée dans un récipient stérile pour éliminer les particules en suspension. On appelle ici enveloppes ou fractions d'enveloppes, la paroi bactérienne et éventuellement les membranes sous jacentes.
De préférence les agents antipelliculaires de l'invention contiennent un ou plusieurs atomes de soufre dans leur structure.
L'Omadine de Zinc, le (1-hydroxy-4-méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl)-2-pyridone et ses sels et les sulfures de sélénium sont particulièrement préférés.
Le ou agents antipelliculaires ii) peuvent être présents en une teneur allant de 0,001 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition de l'invention , et de préférence allant de 0,1 % à 5 % en poids et plus préférentiellement de 0,2 à 20/0 en poids.
De préférence, le rapport en poids produit(s) (i) /agent antipelliculaire ii) va de 0,1 à 50, encore plus préférentiellement de 1 à 50 , mieux de 1 à 30.
La composition selon l'invention peut comprendre de l'eau, un ou plusieurs solvants organiques, ou un mélange d'eau et d' un ou plusieurs solvants organiques, les solvants organiques étant de préférence choisis parmi les alcools inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol, l'isopropanol, le tertiobutanol ou le n-butanol ; les polyols tels que le glycérol, le propylèneglycol et les polyéthylèneglycols ; et leurs mélanges.
Dans la composition selon l'invention, l'eau peut être présente en une teneur allant de 10 % à 95 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 20 % à 95 % en poids.
La composition selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs agents épaississants. Au sens de la présente invention, on entend par agent épaississant un agent qui introduit à 10/0 en poids dans une solution aqueuse ou hydroalcoolique à 30 % d'éthanol, et à pH = 7, permet d'atteindre une 14 OA10368 viscosité d'au moins 100 cps, de préférence au moins 500 cps, à 25°C et à un taux de cisaillement de 1 s-1. Cette viscosité peut être mesurée à l'aide d'un viscosimètre cône/plan (Rhéomètre Haake R600 ou analogue).
Le ou les agents épaississants peuvent être choisis parmi les amides d'acides gras obtenus à partir d'acide carboxylique en C10-C30 (monoisopropanol-, diéthanol- ou monoéthanol-amide d'acides de coprah, monoéthanolamide d'acide alkyl éther carboxylique oxyéthyléné), les épaississants cellulosiques non ioniques (hydroxyéthycellulose, hydroxypropylcellulose, carboxyméthylcellulose), la gomme de guar et ses dérivés non ioniques (hydroxypropylguar), les gommes d'origine microbienne (gomme de xanthane, gomme de scléroglucane), les homo et copolymères réticulés à base d'acide acrylique ou d'acide méthacrylique ou d'acide acrylamidopropanesulfonique, et les polymères associatifs tels que décrits ci- dessous. Le ou les polymères associatifs utilisables selon l'invention sont des polymères hydrosolubles capables, dans un milieu aqueux, de s'associer réversiblement entre eux ou avec d'autres molécules. Leur structure chimique comprend des zones hydrophiles, et des zones hydrophobes caractérisées par au moins une chaîne grasse comportant de préférence de 10 à 30 atomes de carbone. Le ou les polymères associatifs utilisables selon l'invention peuvent être de type anionique, cationique, amphotère ou non ionique, tels que les polymères commercialisés sous les appellations PEMULEN TRI ou TR2 par la société GOODRICH (INCI : Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer), SALCARE SC90 par la société CIBA, ACULYN 22, 28, 33, 44 ou 46 par la société ROHM & HAAS et ELFACOS T210 et T212 par la société AKZO. Parmi tous les agents épaississants cités, on utilise de préférence les homopolymères et copolymères à base d'acide acrylique ou d'acide méthacrylique de preférence réticulés les amides d'acides gras obtenus à partir d'acide carboxylique en C10-C30. De préférence, la composition cosmétique comprend de 0,1 à 200/0 en poids, et mieux encore de 0,2 à 100/0 en poids d'agent(s) épaississant(s), par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs agents de conditionnement. Par « agent de conditionnement », on désigne selon la présente invention tout composé permettant d'améliorer les propriétés cosmétiques 15 OA10368 des cheveux, en particulier la douceur, le démêlage, le lissage au toucher, l'électricité statique. De préférence, l'agent de conditionnement est choisi dans le groupe comprenant les polymères cationiques, les tensioactifs cationiques, les organosiloxanes, les hydrocarbures linéaires ou ramifiés en C8-C30, les alcools gras linéaires ou ramifiés en C8-C30, les esters d'acide gras en C8-C30 et d'alcool en C1-C30, les esters d'acide ou de diacide en C1-C7 et d'alcool gras en C8-C30, les esters d'acide gras en C8-C30 et d'alcool d'alcool gras en C8-C30, les céramides ou analogues de céramides, les huiles minérales, les huiles végétales et les mélanges de ces composés. On entend par « polymère cationique », un polymère chargé positivement lorsqu'il est contenu dans la composition selon l'invention. Ce polymère peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou contenir une ou plusieurs fonctions cationisables au sein de la composition selon l'invention. Le ou les polymères cationiques utilisables comme agents de conditionnement selon la présente invention sont de préférence choisis parmi les polymères comportant des groupements amine primaire, secondaire, tertiaire et/ou quaternaire faisant partie de la chaîne polymère ou directement reliés à celle-ci, et ayant un poids moléculaire compris entre 500 et environ 5 000 000 et de préférence entre 1000 et 3 000 000. Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Ce sont des produits connus. Ils sont par exemple décrits dans les brevets français nos 2 505 348 et 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer: (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes: 16 17 OA10368 (VIII) R7 (IX) dans lesquelles: R3 et R4 , identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence méthyle ou éthyle; R5 , identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; R6, R7, R8, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone; X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel que un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des OA10368 acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques.
Ainsi, parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer : - les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un hologénure de diméthyle tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES, - les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium décrit par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY, - le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES, - les copolymères vinylpyrrolidone / acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755" ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, 958 et 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077.143 et 2.393.573, - les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/ vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP, - les copolymère vinylpyrrolidone / méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP. - et les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisé tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP, et - les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1-C4) trialkyl(C1-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de I'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de 18 OA10368 dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de « SALCARE® SC 92 » par la Société CIBA. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium par exemple en dispersion dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de « SALCARE® SC 95 » et « SALCARE® SC 96 » par la Société CIBA.
(2) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162.025 et 2.280.361 ; (3) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis- halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polymaoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.252.840 et 2.368.508 ; (4) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique-diacoylaminohydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1.583.363. 19 OA10368 Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination "Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz. (5) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre le polyalkylène polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8: 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3.227.615 et 2.961.347.
Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101" par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine. (6) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (X) ou (XI) 20 -(CH2)t (CH2)k -(CH2)t- CR12 C (R12)-CH2-
CH2 CH2
(X) R / N . Y- 10 11 / (CH2)k
CR12 C (R12)-CH2-
CH2 /CH2 N i
Rio formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R12 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4) ou R10 et R11 peuvent désigner conjointement OA10368 avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080.759 et dans son certificat d'addition 2.190.406.
R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination "Merquat 100" par la société NALCO (et ses homologues de faibles masses moléculaires moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550".
(7) le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule : R13 R15 N+ -A1- N+- B1 (XII) R14 X- R16 x- formule (XII) dans laquelle : R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-0-R17-D ou -CO-NH-R17-D où R17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ; Al et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de 21 OA10368 soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique; Al, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si Al désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)p- n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : - (CH2-CH2-0)x -CH2-CH2- - [CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent - CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH- ;
De préférence, X- est un anion tel que le chlorure ou le bromure. Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000.
Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets 30 français 2.320.330, 2.270.846, 2.316.271, 2.336.434 et 2.413.907 et les brevets US 2.273.780, 2.375.853, 2.388.614, 2.454.547, 3.206.462, 2.261.002, 2.271.378, 3.874.870, 4.001.432, 3.929.990, 3.966.904, 4.005.193, 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653, 4.026.945 et 4.027.020.
35 On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule : 2225 OA10368 R18 R20 I+ I+ -N - (CH2)r - N- (CH2)s - (XI I I) R19 X R21 )(
dans laquelle R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, r et s sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique. Un composé de formule (X111) particulièrement préféré est celui pour lequel R18, R19, R20 et R21, représentent un radical méthyle et r = 3, s = 6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA). (8) les polymères de polyammonium quaternaires constitués de motifs de formule (XIV): R 22 R24 N+-(CH2)t-NH-CO-(CH2),-CO-NH-(CH2)'-N+-A- XI R23 (XIV) X- R25 formule dans laquelle : 15 R22, R23, R24 et R25, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, R-hydroxyéthyle, R-hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R22, R23, R24 et R25 ne représentent pas simultanément un 20 atome d'hydrogène, t et u, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, v est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34, X- désigne un anion tel qu'un halogènure, 25 A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence -C H 2-C H 2-O-C H 2-C H 2-. De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324. On peut par exemple citer parmi ceux-ci, les produits "Mirapol® A 15", 30 "Mirapol® AD1 ", "Mirapol® AZ1" et "Mirapol® 175" vendus par la société Miranol. 2310 OA10368 (9) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations LuviquatO FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F. (10) Les polysaccharides cationiques notamment les celluloses et les gommes de galactomannanes cationiques.
Parmi les polysaccharides cationiques, on peut citer plus particulièrement les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires, les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et les gommes de galactomannanes cationiques.
Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires décrits dans le brevet français 1 492 597. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium. Les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, sont décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylmidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium.
Les gommes de galactomannane cationiques sont décrites plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 en particulier les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium.
D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des protéines cationiques ou des hydrolysats de protéines cationiques, des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine. 24 OA10368 Les protéines ou hydrolysats de protéines cationiques sont en particulier des polypeptides modifiés chimiquement portant en bout de chaîne, ou greffés sur celle-ci, des groupements ammonium quaternaire. Leur masse moléculaire peut varier par exemple de 1 500 à 10 000, et en particulier de 2 000 à 5 000 environ. Parmi ces composés, on peut citer notamment :
- les hydrolysats de collagène portant des groupements triéthylammonium tels que les produits vendus sous la dénomination "Quat-Pro E" par la Société MAYBROOK et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Triéthonium Hydrolyzed Collagen Ethosulfate" ; - les hydrolysats de collagène portant des groupements chlorure de triméthylammonium et de triméthylstéarylammonium, vendus sous la dénomination de "Quat-Pro S" par la Société MAYBROOOK et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Steartrimonium Hydrolyzed Collagen" ; - les hydrolysats de protéines animales portant des groupements triméthylbenzylammonium tels que les produits vendus sous la dénomination "Crotein BTA" par la Société CRODA et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Benzyltrimonium hydrolyzed animal protein" ; - les hydrolysats de protéines portant sur la chaîne polypeptidique des groupements ammonium quaternaire comportant au moins un radical alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone.
Parmi ces hydrolysats de protéines, on peut citer entre autres : - le "Croquat L" dont les groupements ammonium quaternaires comportent un groupement alkyle en C12 ; - le "Croquat M" dont les groupements ammonium quaternairees comportent des groupements alkyle en C10-C18 ; - le "Croquat S" dont les groupements ammonium quaternaires comportent un groupement alkyle en C18 ; - le "Crotein Q" dont les groupements ammonium quaternaires comportent au moins un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone. Ces différents produits sont vendus par la Société Croda.
D'autre protéines ou hydrolysats quaternisés sont par exemple ceux répondant à la formule (XV) : 25 OA10368 CH3 R29 - i R30 - NH -A XO (XV) CH3 dans laquelle X- est un anion d'un acide organique ou minéral, A désigne un reste de protéine dérivé d'hydrolysats de protéine de collagène, R29 désigne un groupement lipophile comportant jusqu'à 30 atomes de carbone, R30 représente un groupement alkylène ayant 1 à 6 atomes de carbone. On peut citer par exemple les produits vendus par la Société Inolex, sous la dénomination "Lexein QX 3000", appelé dans le dictionnaire CTFA "Cocotrimonium Collagent Hydrolysate".
On peut encore citer les protéines végétales quaternisées telles que les protéines de blé, de mais ou de soja : comme protéines de blé quaternisées, on peut citer celles commercialisées par la Société Croda sous les dénominations "Hydrotriticum WQ ou QM", appelées dans le dictionnaire CTFA "Cocodimonium Hydrolysed wheat protein", "Hydrotriticum QL" appelée dans le dictionnaire CTFA "Laurdimonium hydrolysed wheat protein", ou encore "Hydrotriticum QS", appelée dans le dictionnaire CTFA "Steardimonium hydrolysed wheat protein".
Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopolymères ou copolymères de chlorure de diméthyldiallylammonium, vendus sous les dénominations « MERQUAT 100 », « MERQUAT 550 » et « MERQUAT S » par la société NALCO, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole, les polysaccharides cationiques et leurs mélanges
Parmi les organosiloxanes utilisables comme agents de conditionnement conformément à la présente invention, on peut citer à titre non limitatif : 1. Les silicones volatiles : Celles-ci possèdent un point d'ébullition compris entre 60°C et 260°C. Parmi ce type de silicones, on cite : (i) les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium, et de préférence 4 à 5. II s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclo-tétrasiloxane vendu sous le nom de "VOLATILE SILICONE 72070" par la Société UNION CARBIDE ou 26 OA10368 "SILBONE 70045 V20" par la Société RHONE POULENC, le décaméthylcyclopentasiloxane vendu sous le nom de "VOLATILE SILICONE 71580" par la Société UNION CARBIDE, "SILBONE 70045 V50" par la Société RHONE POULENC, ainsi que leurs mélanges. Citons également les cyclopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, tel que la "SILICONE VOLATILE FZ 31090" vendue par la Société UNION CARBIDE, qui est un cyclocopolymère diméthylsiloxane/méthyloctylsiloxane ; (ii)les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et possédant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6 m2/s à 25°C.
Il s'agit, par exemple, de I'hexaméthyldisiloxane vendu sous la dénomination "SILBONE 70041 V0,650" par la Société RHONE POULENC. Ce type de produit est décrit dans l'article de TODD & BYERS "Volatile silicone fluides for cosmetics", Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan 76, pages 27 32.
II. Les silicones non volatiles Elles sont constituées principalement par les polyalkylsiloxanes, les polyarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes et les polysiloxanes organomodifiés, ainsi que leurs mélanges.. Elles peuvent se présenter sous forme d'huiles, de gommes et de résines .
Parmi les polyalkylsiloxanes, on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes linéaires de viscosité supérieure à 5.10-6 m2/s, et de préférence inférieure à 2,6 m2/s soit : - à groupements terminaux triméthylsilyle, comme par exemple, et à titre non limitatif, les huiles Mirasil DM 300 000 de la société BLUESTAR, l'huile Wacker Belsil DM 60000 de WACKER ou certaines "VISCASILO" de la Société GENERAL ELECTRIC, - à groupements terminaux trihydroxysilyle, tels que les huiles de la série "48 V0" de la Société RHONE POULENC. Dans cette classe de polyalkylsiloxanes, on peut également mentionner les polyalkylsiloxanes vendus par la Société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABILWAX 98000" et "ABILWAX 98010", qui sont des polyalkyl(C1-20)siloxanes. Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, on peut citer les polydiméthylphénylsiloxanes, les polydiméthyldiphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés, de viscosité 10-5 à 5.10-2 m2/s, tels que par exemple : - l'huile "RHODORSILO" 763 de RHONE POULENC, - les huiles "SILBIONEO" de la série 70641 de RHONE POULENC, telles que les huiles "SILBONE 70641 V300" et "SILBONE 70641 V2000", 27 OA10368 - le produit "DC 5560" Cosmetic Grad Fluid de DOW CORNING, - les silicones de séries PK de BAYER, telles que la "PK200", - les silicones des séries PN, PH de BAYER, comme les "PN 10000" et "PH 10000", - certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC, telles que les "SF 12500", "SF 12650", "SF 11540", "SF 10230". Les gommes de silicone, conformes à la présente invention, sont des polydiorganosiloxanes de forte masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 200 000 et 1 000 000, utilisés seuls ou en mélange dans un solvant choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécane, le tétradécane ou leurs mélanges. On cite, par exemple, les composés ayant les structures suivantes: - gommes poly[(diméthylsiloxane)/(méthylvinylsiloxane)], - gommes poly[(diméthylsiloxane)/(diphénylsiloxane)], - gommes poly [ ( dihydrogéno diméthylsiloxane) / (divinylsiloxane)], - gommes poly[(diméthylsiloxane)/(phénylméthylsiloxane)], - gommes poly[(diméthylsiloxane)/(diphénylsiloxane)/ (méthylvinylsiloxane)].
On peut citer, par exemple, à titre non limitatif, les mélanges suivants : 1) les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne (DIMETHICONOL selon la nomenclature CTFA), et d'un polydiméthylsiloxane cyclique (CYCLOMETHICONE selon la nomenclature CTFA), tels que les produits "Q2 14010" ou DOW CORNING 1501 FLUID vendus par la Société DOW CORNING ; 2) les mélanges formés à partir d'une gomme polydiméthylsiloxane avec une silicone cyclique, tel que le produit "SF 1214 SILICONE FLUIDO" de GENERAL ELECTRIC, qui est une gomme "SE 300" de PM 500.000 (-Mn) solubilisée dans la "SF 1202 SILICONE FLUIDO" (décaméthylcyclopentasiloxane) ; 3) les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, notamment d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que les produits "SF 12360" et "CF 12410" de la Société GENERAL ELECTRIC. Le produit "SF 12360" est le mélange d'une gomme "SE 300" définie ci-dessus d'une viscosité de 20 m2/s et d'une huile "SF 960" d'une viscosité de 5.106 m2/s (15 % en poids de gomme 28 OA10368 "SE 300" et 85 % en poids d'huile "SF 960", par rapport au poids total du mélange). Le produit "CF 12410" est le mélange d'une gomme "SE 300" (33 % en poids) et d'une PDMS (67 % en poids) de viscosité 10-3 m2/s.
Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention, sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les unités : R2Si02/2, RSiO3/2 et SiO4/2 dans lesquelles R représente un groupement hydrocarboné possédant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupement phényle. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un radical alkyle inférieur ou un radical phényle. Parmi ces résines, on peut citer le produit vendu sous la dénomination "DOW CORNING 5930" ou ceux vendus sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230" et "SILICONE FLUID SS 4267" par la Société GENERAL ELECTRIC et qui sont des diméthyl/triméthylpolysiloxanes.
Les silicones organomodifiées, conformes à la présente invention, sont des silicones telles que définies précédemment, comportant dans leur structure générale, un ou plusieurs groupements organofonctionnels directement fixés sur la chaîne siloxanique ou fixés par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné. On cite, par exemple, les silicones comportant : a) des groupements perfluorés tels que des trifluoroalkyles comme, par exemple, celles vendues par la Société GENERAL ELECTRIC sous les dénominations "FF.150 FLUOROSILICONE FLUIDE)" ou par la Société SHIN ETSU sous les dénominations "X-22-8190", "X-22-820", "X-22-8210" et "X-22-8220" ; b) des groupements hydroxyacylamino comme, par exemple, celles décrites dans la demande de brevet EP 0 342 834 et en particulier la silicone vendue par la Société DOW CORNING sous la dénomination "Q2-84130" ; c) des groupements thiols comme dans les silicones "X 2-83600" de la Société DOW CORNING ou les "GP 72A0" et "GP 710" de GENESEE ; d) des groupements aminés non quaternisés, comme dans la "GP 4 SILICONE FLUIDE)" de GENESEE, la "GP 71000" de GENESEE, la "Q2 82200" de DOW CORNING, I"'AFL 400" d'UNION CARBIDE ou la silicone dénommée "Amodiméthicone" dans le dictionnaire CTFA ; e) les groupements carboxylates, comme les produits décrits dans le brevet EP 186 507 de CHISSO CORPORATION ; f) des groupements hydroxylés, comme les polyorgano-siloxanes à fonction hydroxyalkyle, par exemple ceux décrits dans la demande de brevet FR 85 16334, r 29 OA10368 On peut citer tout particulièrement le produit commercialisé par Dow Corning sous l'appellation DC 190 ; g) des groupements alcoxylés comme dans la Silicone copolymer "F 7550" de SWS SILICONES et les produits "ABILWAX 24280", "ABILWAX 24340", "ABILWAX 24400" de la Société GOLDSCHMIDT ; h) des groupements acyloxyalkyles, comme par exemple les polyorganopolysiloxanes décrits dans la demande de brevet FR 88 17433, i) des groupements ammonium quaternaires, comme dans les produits "X2 81 080" et "X2 81 090", le produit "ABIL K 32700" de la Société GOLDSCHMIDT ; j) des groupements amphotères ou bétaïniques, tels que dans le produit vendu par la Société GOLDSCHMIDT sous la dénomination "ABIL B 99500" ; k) des groupements bisulfites, tels que dans les produits vendus par la Société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL S 2010" et "ABIL S 2550". I)des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE et I'alkyl (C12) méthicone copolyol commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200 ; Selon l'invention, on peut également utiliser des silicones comprenant une portion polysiloxane et une portion constituée d'une chaîne organique nonsiliconée, l'une des deux portions constituant la chaîne principale du polymère l'autre étant greffée sur la dite chaîne principale. Ces polymères sont par exemple décrits dans les demandes de brevet EP-A-412 704, EP-A-412 707, EP-A-640 105 et WO 95/00578, EP-A-582 152 et WO 93/23009 et les brevets US 4,693,935, US 4,728,571 et US 4,972,037. Ces polymères sont de préférence anioniques ou non ioniques.
De tels polymères sont par exemple les copolymères susceptibles d'être obtenus par polymérisation radicalaire à partir du mélange de monomères constitué par : a) 50 à 900/0 en poids d'acrylate de tertiobutyle ; b) 0 à 400/0 en poids d'acide acrylique ; c) 5 à 400/0 en poids de macromère siliconé de formule : 30 31 OA10368 O CH3
H2C=C-C-0 -(CH2)3-Si-0 1 CH3 CH3CH3 Si-0 CH3 CH3 1 - Si - (CH2)3 - CH3 1 - v CH3 (XVI) avec v étant un nombre allant de 5 à 700 ; les pourcentages en poids étant calculés par rapport au poids total des monomères.
D'autres exemples de polymères siliconés greffés sont notamment des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères mixtes du type acide poly(méth)acrylique et du type poly(méth)acrylate d'alkyle et des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères du type poly(méth)acrylate d'isobutyle.
Selon l'invention, toutes les silicones peuvent également être utilisées 15 sous forme d'émulsions, de nanoémulsions ou de micrémulsions.
Les polyorganosiloxanes particulièrement préférés conformément à l'invention sont : - les silicones non volatiles choisies dans la famille des 20 polydialkylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle telles que les huiles ayant une viscosité comprise entre 0,2 et 2,5 m2/s à 25° C telles que les huiles de la séries DC200 de DOW CORNING en particulier celle de viscosité 60 000 Cst, des MIRASIL commercialisées par la société BLUESTAR,Ies gommes de silicone et les polydialkylsiloxanes à 25 groupements terminaux diméthylsilanol tels que les diméthiconol ou les polyalkylarylsiloxanes tels que l'huile SILBIONE 70641 V 200 commercialisée par la société RHODIA CHIMIE ; - les polysiloxanes à groupements aminés tels que les amodiméthicones ou les triméthylsilylamodiméthicone ; 30 Les viscosités des silicones peuvent être notamment déterminées par la norme ASTM D445-97 (viscométrie). Lorsque l'agent de conditionnement de la composition selon l'invention est un hydrocarbure, celui-ci est un hydrocarbure, linéaire ou ramifié en C8-C300.
OA10368 Parmi les hydrocarbures liquides à température ambiante répondant à cette définition, on peut notamment citer l'isododécane, l'isohexadécane et ses isomères (tels que le 2,2,4,4,6,6-heptaméthylnonane), l'isoeicosane, l'isotétracosane, les isomères desdits composés, le n-nonadécane, le n- dodécane, le n-undécane, le n-tridécane, le n-pentadécane et les mélanges de ces hydrocarbures. On utilise de préférence selon l'invention l'isododécane ou l'un de ses isomères. Lorsque l'agent de conditionnement est un alcool gras, celui-ci est du type linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C8-C30. Parmi ces derniers, on peut citer par exemple le butyl-2 octanol, l'alcool laurique, l'alcool oléique, l'alcool isocétylique, l'alcool isostéarique , l'alcool béhénique et leurs mélanges. Lorsque l'agent de conditionnement est un ester gras, celui-ci peut être soit un ester d'un acide gras en C8-C30 et d'alcool en C1-C30 soit un ester d'un acide ou diacide en C1-C7 et d'un alcool gras en C8-C30 soit un ester d'acide gras en C8-C30 et d'alcool d'alcool gras en C8-C30. Parmi ces esters on peut citer par exemple le palmitate d'éthyle, d'isopropyle, d'éthyl-2-hexyle et de 2-octyldécyle, le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle et de 2-octyldécyle, le stéarate de butyle et d'hexyle, le laurate d'hexyle et de 2-hexyldécyle, l'isononanoate d'isononyle, le malate de dioctyle, , , le myristate de myristyle, le palmitate de cétyleet leurs mélanges. Les céramides ou analogues de céramides, tels que les glycocéramides utilisables comme agent de conditionnement dans les compositions selon l'invention, sont connus en eux-mêmes et sont des molécules naturelles ou synthétiques pouvant répondre à la formule générale suivante (XVII): R3CHOH-CH-CH2OR2 32 NH (XVII) dans laquelle : - R1 désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, 30 dérivé d'acides gras en C14-C30, ce radical pouvant être substitué par un groupement hydroxyle en position alpha, ou un groupement hydroxyle en position oméga estérifié par un acide gras saturé ou insaturé en C16-C30 ; OA10368 - R2 désigne un atome d'hydrogène ou un radical (glycosyle)n, (galactosyle)m ou sulfogalactosyle, dans lesquels n est un entier variant de 1 à 4 et m est un entier variant de 1 à 8 ; - R3 désigne un radical hydrocarboné en C15-C26, saturé ou insaturé en position alpha, ce radical pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C14 ; étant entendu que dans le cas des céramides ou glycocéramides naturelles, R3 peut également désigner un radical alpha-hydroxyalkyle en C15-C26, le groupement hydroxyle étant éventuellement estérifié par un alpha- hydroxyacide en C16-C30. Les céramides préférées dans le cadre de la présente invention sont celles décrites par DOWNING dans Arch. Dermatol, Vol. 123, 1381-1384, 1987, ou celles décrites dans le brevet français FR 2 673 179. Le ou les céramides plus particulièrement préférés selon l'invention sont les composés pour lesquels R1 désigne un alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C16-C22 ; R2 désigne un atome d'hydrogène ; et R3 désigne un radical linéaire saturé en C15. De tels composés sont par exemple : - la N-Iinoléoyldihydrosphingosine, - la N-oléoyldihydrosphingosine, - la N-palmitoyldihydrosphingosine, - la N-stéaroyldihydrosphingosine, - la N-béhénoyldihydrosphingosine, ou les mélanges de ces composés.
Encore plus préférentiellement, on utilise les céramides pour lesquels R1 désigne un radical alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras ; R2 désigne un radical galactosyle ou sulfogalactosyle ; et R3 désigne un groupement - CH=CH-(CH2)12-CH3. Parmi tous ces agents de conditionnement, on utilise de préférence un ou plusieurs agents de conditionnement choisis parmi les organosiloxanes, ou les polymères cationiques. La composition selon l'invention contient de préférence de 0,01 à 200/0 en poids, et plus préférentiellement de 0,05 à 100/0 en poids d'agent(s) de conditionnement, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs classiques bien connus dans la technique, différents des composés définis précédemment. A titre d'exemples d'additifs utilisables 33 OA10368 selon l'invention, on peut citer des silanes, des tensioactifs anioniques, des tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, des tensioactifs non ioniques, des protéines, des hydrolysats de protéines, des vitamines, des agents réducteurs, des plastifiants, des adoucissants, des agents anti-mousse, des agents hydratants, des pigments, des argiles, des charges minérales, des filtres UV, des agents abrasifs (pumice, poudre de noyaux d'abricot), des colloïdes minéraux, des peptisants, des solubilisants, des parfums, des conservateurs, des agents nacrants, des propulseurs, et des épaississants minéraux ou organiques, des agents antichute des cheveux, des agents favorisant la repousse des cheveux ; ces additifs étant différents des composés définis plus haut. L'homme de métier veillera à choisir le ou les éventuels additifs et leur quantité de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.
Le ou les additifs sont généralement présents dans la composition selon l'invention en une quantité allant de 0 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (HIE) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
En outre, les compositions utilisées selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte ou d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur les matières kératiniques sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés à ajouter à la composition selon l'invention, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition 34 OA10368 conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition ou les additions envisagées. Comme indiqué précédemment l'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de traitement des matières kératiniques, notamment les cheveux comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition telle que décrite précédemment. Cette application peut être suivie ou non d'un rinçage. Lorsque l'application de la composition est suivie d'un rinçage le temps de pose de la composition sur les matières kératiniques va de quelques secondes à 60 minutes, mieux de 5 secondes à 30 minutes , encore mieux de 10 secondes à 10 minutes. Que ce soit en mode rincé ou en mode non rincé, l'application de la composition peut se faire en présence de chaleur. L'appareil chauffant peut être un sèche cheveux, un casque, un fer rond ou plat. La température de chauffage peut être comprise entre 40 et 220°C. L'application de la composition selon l'invention sur cheveux peut se faire sur cheveux secs ou sur cheveux humides. Elle peut en particulier s'effectuer après un shampooing ou après un prétraitement à pH acide ou basique.
L'invention a également pour objet l'utilisation d'une composition selon l'invention pour le soin des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques,et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
30 Exemples :
Concentrations indiquées en grammes de matières actives pour 100 grammes de compositions.
35 Compositions selon l'invention pour apport sur cheveux après rinçage et séchage de lissage, de douceur, de facilité de peignage et de brillance, sans présence de pellicules ni de démangeaisons du cuir chevelu 3525 OA10368 Composants Produit (A) de réaction a)d'un composé d'oxirane 10 ou d'oxétane copmprenant au moins deux groupements oxirane ou oxétane et b) d'un aminosilane répondant à la formule (la) (polymère A de W02009/061360) Agent antipelliculaire (ii) 0,4 Acide lactique 1 Eau QS 100g L'agent antipelliculaire (ii) peut être l'un des agents antipelliculaires suivants : - Zinc pyrithione ( Zinc Omadine commercialisé par la société Arch Personal Gare): exemple 1 - Disulfure de sélénium (commercialisé par la société Ferro Metal and Chemical): exemple 2
On peut remplacer le polymère A de W02009/061360 par les polymères B, C, D, E, F, G, H, 1 , J, K et L ou par les émulsions Al, B1, Cl, Dl ,El, F1, G1, Hl, J1, K1 et L1, A2, C2, et F2. 36

Claims (15)

  1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique comprenant : (i) un ou plusieurs produits (A) de réaction a) d'un ou plusieurs composés d'oxirane ou d'oxétane comprenant au moins deux groupements oxirane ou oxétane ; et b) d'un ou plusieurs aminosilanes répondant à la formule : N(H)(R' )R2SKOR3)3,. b-c(OR4)a(R5SKORe)d(R)e)bR8c où R1 est choisi parmi le groupe constitué par H ou un radical hydrocarboné monovalent comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ; R2 est choisi parmi le groupe constitué par un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié divalent comprenant de 1 à 60 carbones ; R4 est un radical hydrocarboné contenant 3 à 200 atomes de carbone ; R5 est choisi parmi le groupe constitué par oxygène ou un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié divalent comprenant de 1 à 60 carbones ; R3, R6, R7, et R8 sont chacun indépendamment choisis parmi le groupe constitué par des radicaux hydrocarbonés linéaires ou ramifiés 20 monovalents ayant de 1 à 200 atomes de carbone ; l'indice b vaut zéro ou est un nombre positif et possède une valeur allant de 0 à 3 ; l'indice a vaut zéro ou est un nombre positif inférieur à 3, les indices b et c valent zéro ou sont positifs et possèdent une valeur allant de 0 à 3 à 25 condition que (a + b + c) <_ 3; les indices d et e valent zéro ou sont positifs et possèdent une valeur allant de 0 à 3 à condition que (d + e) = 3 (ii) un ou plusieurs agents antipelliculaires choisis parmi 30 (1) les sels de pyridinethione, (2) les dérivés de 1-hydroxy-2-pyrrolidone, (3) le 2,2'-dithio-bis-(pyridine-N-oxide), (4) les trihalogéno carbamide (5) le triclosan, 35 (6) les composés azotés tels que le climbazole, le kétoconazole, le clotrinazole, l'econazole, l'isoconazole et le miconazole, (7) les sulfures de sélénium, 37OA10368 (8) les extraits d'une ou plusieurs bactéries filamenteuses non photosynthétiques non fructifiantes,
  2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le ou, les composés d'oxirane ou d'oxétane sont choisis parmi le groupe constitué par les siloxanes, les hydrocarbures et les polyéthers.
  3. 3.Composition selon les revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le 10 composé d'oxirane ou d'oxétane est -soit un siloxane répondant à la formule (lb>: MfMEhMPEimHpkDE'DPEmDHJoTEpTPEgTHrQs avec M = R9R10R11SiOm ; 15 MH = R12R13HSiO1i2 ; MPE = R12R13(-CH2CH(R14)(R15)t0(R16)u(C2H40)v(C3H60)w(C4H80)x- R17)SiOle ; ME = R12R13(RE)Si0112 ; D = R19R19Si02,2 ; et 20 D" = R20HSi0212 ; DPE = R20(-CH2CH(R14)(R15)t0(R16)u(C2H40)v(C3H60)w(C4H80)xR17)Si0212 ; DE = R20RESiO212 ; T = R21SiOm ; TH = HSiO3,2 ; 25 TPE = (-CH2CH(R14)(R15)t0(R16)u(C2H40)v(C3H60)w(C4H80)xR17)SÎOm ; TE = RESiO312 ; et Q = SiO4l2 ; où R9, R10, R11, R12, R13, R19, R19, R20 et R21 sont chacun indépendamment choisis parmi le groupe constitué par des radicaux 30 hydrocarbonés monovalents ayant de 1 à 60 atomes de carbone ; R14 est H ou un groupement alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ; R15 est un radical alkyle divalent de 1 à 6 carbones ; R16 est choisi parmi le groupe constitué par les radicaux divalents constitués par -C2H40-, -C3H60-, et -C4H80- ; R17 est H, un radical hydrocarboné monofonctionnel de 1 à 6 35 carbones, ou acétyle ; RE est indépendamment un radical hydrocarboné monovalent contenant un ou plusieurs motifs oxirane ou oxétane ayant de un à soixante atomes de carbone ; 38 39OA10368 10 l'indice f peut valoir zéro ou être positif à condition que lorsque l'indice f vaut zéro, h doit être positif ; l'indice h peut valoir zéro ou être positif à condition que lorsque h vaut zéro, l'indice f doit être positif ; et que la somme des indices h, 1 et p soit positive ; l'indice k vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant d'environ 0 à environ 1 000 ; l'indice 1 vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant d'environ 0 à environ 400 à condition que la somme des indices h, 1 et p soit positive ; l'indice o vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 50 ; l'indice p vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 30 à condition que la somme des indices h, 1 et p soit positive ; une valeur allant de 0 à 15 20 25 30 35 l'indice s vaut zéro ou est positif et possède environ 20 ; l'indice i vaut zéro ou est positif et possède environ 20 ; l'indice m vaut zéro ou est positif et possède environ 200 ; l'indice q vaut zéro ou est positif et possède environ 30 ; l'indice j vaut zéro ou est positif et possède environ 2 ; l'indice n vaut zéro ou est positif et possède environ 20 ; l'indice r vaut zéro ou est positif et possède environ 30 ; l'indice t vaut zéro ou un ; l'indice u vaut zéro ou un ; l'indice v vaut zéro ou est positif et possède environ 100 à condition que (v + w + x) > 0 ; l'indice w vaut zéro ou est positif et possède une environ 100 à condition que (v + w + x) > 0 ; l'indice x vaut zéro ou est positif et possède une environ 100 à condition que (v + w + x) > 0 ; -soit un hydrocarbure répondant à la formule (Ic): valeur allant de 0 à valeur allant de 0 à une valeur allant de 0 à une valeur allant de 0 à une valeur allant de 0 à une valeur allant de 0 à une valeur allant de 0 à une valeur allant de 0 à une valeur allant de 0 àR22y(R23)z(R24a)(R25)R 40 OC) OA10368 où R22 et R26 sont indépendamment un radical hydrocarboné monovalent contenant un ou plusieurs motifs oxirane ou oxétane ayant de 3 à 12 atomes de 5 carbone ; R23 et R24 sont chacun choisis parmi le groupe constitué par H ou un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié monovalent de 1 à 200 carbones ; les indices y, z, a, e valent zéro ou sont positifs allant de zéro à quatre, à condition que (y + (3) > 2 10 - soit un polyéther répondant à la formule (Id): R260(R27)Y(C2H40)s(C3H60)àCaHsOe2s (Id) 15 où R26 et Rn sont indépendamment un radical hydrocarboné monovalent contenant un ou plusieurs motifs oxirane ou oxétane ayant de 3 à 12 atomes de carbone ; R27 est choisi parmi le groupe constitué par les radicaux divalents constitués par -C2H40-, -C3H60-, et -C4H80- ; 20 l'indice y vaut zéro ou 1 ; l'indice S vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 100 à condition que (S + E + > 0 ; l'indice E vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 100 à condition que (S + E + > 0 ; 25 l'indice Ç vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à environ 100 à condition que (S + E + > 0.
  4. 4.Composition selon les revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la 30 synthèse du produit (A) peut outre un composé d'oxirane ou d'oxétane et un aminosilane également mettre en oeuvre un composé répondant à la formule (le) : R29(R30)KSi(0 R31)3-,.e(R32),,(OR33)e (le) où R29 est un radical hydrocarboné monovalent contenant un ou plusieurs motifs oxirane ou oxétane ayant de 3 à 12 atomes de carbone ; 35OA10368 R30 est un radical hydrocarboné divalent constitué de 1-60 carbones et l'indice x possède une valeur de zéro ou 1 ; R31 et R32 sont indépendamment choisis parmi le groupe constitué par des radicaux hydrocarbonés linéaires ou ramifiés monovalents ayant de 1 à 60 atomes de carbone ; l'indice vaut zéro ou est positif et possède une valeur allant de 0 à 3 ; l'indice 9 est supérieur à 0 et inférieur ou égal à 3, à condition que 3-'ri-6 soit supérieur ou égal à zéro ; R33 est un radical hydrocarboné contenant de 3 à 200 atomes de carbones.
  5. 5. Composition selon les revendications 1 à 4, caractérisée en ce que ta réaction du composant a) avec le composant b) être effectuée en présence d'une amine primaire ou secondaire qui peut ou non posséder un motif alcoxysilane réactif
  6. 6.Composition selon les revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle comprend de 0.01% à 20%, en particulier de 0,05 à 15%, de préférence de 0,5 à 12% en poids d'un ou plusieurs produits (A), par rapport au poids total de la composition. 20
  7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les agents antipelliculaires contiennent un ou plusieurs atomes de soufre dans leur structure 25
  8. 8.Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les agents antipelliculaires sont choisis parmi l'Omadine de Zinc, le (1-hydroxy-4-méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl)-2-pyridone et ses sels et les sulfures de sélénium. 30
  9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait le ou les agents antipelliculaires sont présents en une teneur allant de 0,001 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique, et de préférence allant de 0,1 % à 5 % en poids et plus préférentiellement de 0,2 à 2% en poids. 35
  10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le rapport pondéral composé(s) (A) / agents 4115OA10368 antipelliculaire(s) (ii) va de 0,1 à 50, encore plus préférentiellement de 1 à 50, mieux de 1 à 30 .
  11. 11. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques notamment des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition telle que décrite à l'une des revendications 1 à 10.
  12. 12 Procédé selon la revendication 11 tel que la composition n'est pas rincée après application.
  13. 13 Procédé selon la revendication 11 tel que la composition est rincée après application.
  14. 14 Procédé selon les revendication 11 à 13 tel que l'application de la compositions'effectue en présence d'un chauffage entre 40 et 220°C..
  15. 15. Utilisation d'une composition selon l'une des revendication 1 à 10 pour 20 le soindes matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques,et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux 4215
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2009061360A1 (fr) * 2007-11-02 2009-05-14 Momentive Performance Materials Inc. Composition de soins personnels comprenant un produit de réaction constitué d'un composé époxy et d'un amino silane

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