FR2955493A1 - Use of a composition comprising furan-2-one compounds or their salts, one or more direct dyes and/or oxidation dyes in a method for dyeing human keratin fibers, preferably hair - Google Patents

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Abstract

Use of a composition (A) comprising furan-2-one compounds (I) or their salts, one or more direct dyes and/or oxidation dyes in a method for dyeing human keratin fibers, is claimed. Use of a composition (A) comprising furan-2-one compounds of formula (I) or their salts, one or more direct dyes and/or oxidation dyes in a method for dyeing human keratin fibers, is claimed. Either R1-R4 : alkyl, 1-30C alkenyl (both optionally substituted and interrupted by one or more oxygen atoms) or H (preferred); or R1R2 : a heteroaryl ring. Independent claims are included for: (1) the composition (A) comprising: one or more oxidation dyes; direct dyes; and (I) in a medium; (2) method for dyeing human keratin fibers, comprising applying the composition (A) to the fibers; and (3) multi-compartment device comprising: first compartment having a composition (A), and another composition comprising one or more oxidizing agents. [Image].

Description

UTILISATION DE DERIVES D'ACIDE ASCORBIQUE EN COLORATION DES FIBRES KERATINIQUES HUMAINES, COMPOSITION LES COMPRENANT, PROCEDE DE COLORATION ET DISPOSITIF La présente invention a pour objet l'utilisation dans des compositions de coloration de fibres kératiniques humaines comprenant un ou plusieurs colorants directs et/ou d'oxydation, de dérivés d'acide ascorbique. Elle a également pour objet une composition de coloration comprenant, dans un milieu approprié, au moins un colorant d'oxydation et/ou au moins un colorant direct, ainsi qu'au moins un dérivé d'acide ascorbique, de même qu'un procédé de coloration mettant en oeuvre une telle composition et un dispositif multi-compartiments utilisable dans ce but. The subject of the present invention is the use in human hair dyeing compositions comprising one or more direct dyes and / or dyestuffs, and / or oxidation, ascorbic acid derivatives. It also relates to a dyeing composition comprising, in a suitable medium, at least one oxidation dye and / or at least one direct dye, as well as at least one ascorbic acid derivative, as well as a process staining using such a composition and a multi-compartment device usable for this purpose.

Parmi les méthodes de coloration des fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, on peut citer la coloration d'oxydation ou permanente. Plus particulièrement, ce mode de coloration met en oeuvre un ou plusieurs précurseurs de colorant d'oxydation, plus particulièrement une ou plusieurs bases d'oxydation éventuellement associées à un ou plusieurs coupleurs. Habituellement, des bases d'oxydation sont choisies parmi les ortho- ou para- phénylènediamines, les ortho- ou para-aminophénols ainsi que des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, permettent d'accéder à des espèces colorées, par un processus de condensation oxydative. Bien souvent, on fait varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à un ou plusieurs coupleurs, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques, tels que des composés indoliques. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. Among the methods for staining human keratinous fibers, such as the hair, mention may be made of oxidation or permanent staining. More particularly, this mode of staining uses one or more oxidation dye precursors, more particularly one or more oxidation bases possibly associated with one or more couplers. Usually, oxidation bases are chosen from ortho- or para-phenylenediamines, ortho- or para-aminophenols as well as heterocyclic compounds. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, combined with oxidizing products, make it possible to access colored species by a process of oxidative condensation. Very often, the shades obtained with these oxidation bases are varied by combining them with one or more couplers, the latter being chosen in particular from aromatic meta-diamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and certain heterocyclic compounds, such as indole compounds. The variety of molecules involved in the oxidation bases and couplers allows a rich palette of colors to be obtained.

Ce mode de coloration peut aussi être combiné à la coloration directe ou semipermanente. Le procédé classiquement utilisé en coloration directe consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes, ayant une affinité pour les fibres, à laisser pauser pour permettre aux molécules de pénétrer, par diffusion, à l'intérieur de la fibre, puis à les rincer. This staining mode can also be combined with direct or semipermanent staining. The method conventionally used in direct dyeing consists in applying to the keratin fibers direct dyes which are colored and coloring molecules, having an affinity for the fibers, to be allowed to pausate to allow the molecules to penetrate, by diffusion, into the interior of the body. the fiber, then rinse them.

Les colorants directs généralement employés sont choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, méthiniques, azométhiniques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques. The direct dyes generally employed are chosen from nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, methine, azomethine, xanthene, acridine, azine or triarylmethane direct dyes.

L'un des inconvénients des procédés de coloration réside dans le fait que les 40 compositions mises en oeuvre comprennent pratiquement systématiquement des agents réducteurs ou antioxydants. Ces agents contribuent notamment à la stabilisation de la composition pendant le procédé de coloration même, afin d'éviter notamment une réaction trop rapide des ingrédients (essentiellement les colorants d'oxydation) avec l'agent oxydant, ce qui aurait pour conséquence de limiter la pénétration des réactifs dans le cheveu et donc de rendre la coloration moins tenace. Ils permettent également de stabiliser la composition durant le stockage. Lorsque des agents antioxydants de petite taille, comme notamment l'acide ascorbique, sont employés dans les compositions de coloration, il a été remarqué qu'ils interféraient négativement avec la coloration dans le cheveu. One of the disadvantages of staining processes is that the compositions used practically comprise reducing or antioxidant agents. These agents contribute in particular to the stabilization of the composition during the dyeing process itself, in particular to avoid a too rapid reaction of the ingredients (essentially the oxidation dyes) with the oxidizing agent, which would have the consequence of limiting the penetration of the reagents into the hair and thus make the color less stubborn. They also make it possible to stabilize the composition during storage. When small antioxidants, such as ascorbic acid, are used in the dyeing compositions, it has been observed that they interfere negatively with the coloring in the hair.

L'un des buts de la présente invention est donc de colorer de façon puissante et homogène, tout en ayant des compositions qui ne s'altèrent pas fortement au stockage. Ainsi, l'invention a pour objet l'utilisation dans un procédé de coloration de fibres kératiniques humaines comprenant un ou plusieurs colorants directs et/ou d'oxydation, de composés de formule (I) suivante : R4 O o o o R2-0 \O R1~ 0) Dans laquelle les radicaux R,, R2, R3, R4, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C1-C30, les radicaux alkyle ou alcényle pouvant éventuellement être substitués et pouvant ou non être interrompus 20 par un ou plusieurs atomes d'oxygène, les radicaux R,, R2 pouvant former avec les atomes les portant et les atomes voisins un cycle hétéroaromatique. One of the aims of the present invention is therefore to color in a powerful and homogeneous manner, while having compositions that do not significantly alter storage. Thus, the subject of the invention is the use in a process for staining human keratinous fibers comprising one or more direct dyes and / or oxidation dyes, of compounds of formula (I) below: R 4 O ooo R2-0 \ O R1 ~ 0) wherein the radicals R ,, R2, R3, R4, identical or not, represent a hydrogen atom, a linear or branched C1-C30 alkyl or alkenyl radical, the alkyl or alkenyl radicals possibly being substituted and may or may not be interrupted by one or more oxygen atoms, the radicals R 1, R 2 being able to form with the atoms carrying them and the neighboring atoms a heteroaromatic ring.

Lorsque la structure moléculaire se prête à une isomérie optique ou de 25 conformation, l'invention porte également sur les isomères isolés ou en mélange. When the molecular structure lends itself to optical or conformational isomerism, the invention also relates to isolated or mixed isomers.

L'invention a également pour objet une composition de coloration de fibres kératiniques humaines comprenant, dans un milieu approprié pour la coloration, un ou plusieurs colorants d'oxydation, et/ou un ou plusieurs colorants directs, et un ou plusieurs 30 composés de formule (I) telle que décrite précédemment. The invention also relates to a composition for staining human keratinous fibers comprising, in a medium suitable for staining, one or more oxidation dyes, and / or one or more direct dyes, and one or more compounds of formula (I) as previously described.

Un autre objet de l'invention est constitué par un procédé de coloration de fibres kératiniques humaines, dans lequel on applique sur les fibres, la composition précitée. Another subject of the invention consists of a process for staining human keratinous fibers in which the above-mentioned composition is applied to the fibers.

35 L'invention concerne enfin un dispositif à plusieurs compartiments comprenant dans un premier compartiment une composition de coloration telle que décrite précédemment R3,15 (c'est-à-dire dépourvue d'agent oxydant), et dans un autre compartiment, une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. Finally, the invention relates to a multi-compartment device comprising in a first compartment a staining composition as described above R3,15 (that is to say devoid of oxidizing agent), and in another compartment, a composition comprising one or more oxidizing agents.

Il a en effet été trouvé de façon totalement inattendue que l'utilisation de ce type de composé ne présente pas les inconvénients rencontrés avec les agents antioxydants de petite taille classiquement employés, sur l'interférence sur la coloration. Ils permettent ainsi d'obtenir une très bonne intensité de coloration. Un autre avantage de ces composés est qu'ils permettent également de stabiliser les compositions de coloration au cours de leur stockage. Ils limitent également les variations de couleur de la composition durant le temps de la coloration, tout en conservant aux colorations obtenues une très bonne ténacité aux shampooings. It has indeed been found in a totally unexpected manner that the use of this type of compound does not have the disadvantages encountered with the small antioxidants conventionally used, on the interference on the coloring. They thus make it possible to obtain a very good intensity of coloration. Another advantage of these compounds is that they also make it possible to stabilize the coloring compositions during their storage. They also limit the color variations of the composition during the time of the coloring, while maintaining the colorations obtained a very good toughness to shampoos.

D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Other characteristics and advantages of the invention will emerge more clearly on reading the description and examples which follow.

Il est à noter que dans ce qui va suivre, et à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine. It should be noted that in what follows, and unless otherwise indicated, the boundaries of a domain of values are included in this area.

Les fibres kératiniques humaines traités l'invention sont de préférence les cheveux. The human keratin fibers treated according to the invention are preferably the hair.

Comme indiqué auparavant, l'invention a pour objet l'utilisation dans un procédé de coloration de fibres kératiniques humaines, de composés de formule (I) suivante ou l'un de leurs sels : 20 R4 O R2-0/ \ R1 (1) 25 Dans laquelle les radicaux R,, R2, R3, R4, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C1-C30, les radicaux alkyle ou alcényle pouvant éventuellement être substitués et pouvant ou non être interrompus par un ou plusieurs atomes d'oxygène ; 30 les radicaux R, et R2 pouvant former avec les atomes les portant et les atomes voisins, un cycle hétéroaromatique. As indicated above, the subject of the invention is the use in a process for staining human keratinous fibers, compounds of the following formula (I) or one of their salts: ## STR2 ## In which the radicals R 1, R 2, R 3 and R 4, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a linear or branched C 1 -C 30 alkyl or alkenyl radical, the alkyl or alkenyl radicals possibly being substituted and capable of being or not be interrupted by one or more oxygen atoms; The radicals R 1 and R 2 being able to form, with the atoms carrying them and the neighboring atoms, a heteroaromatic ring.

A titre d'exemples de composés de formule (I) on peut citer les composés suivants : OH OH Lù CH2ùOH OH (CH2) 18 Me0 OH Me ,0 OH 906725-45-9 157591-61-2 acide, 2-0-methyl Ascorbique acide, 2-O-nonadecyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 g OE 0~0 R OH ù H / (CH2) 4\ n BuO OH Me OH 112894-39-0 112894-40-3 acide, 2-0-butyl L-Ascorbique - acide, 2-O-pentyl-L-Ascorbique OH OH 0 O g OH 0 O g OH ù H H Et0 OH n-PrO OH 112894-37-8 112894-38-9 acide, 2-O-ethyl-L-Ascorbique acide, 2-O-propyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 g OH 0 0 g OH (CH2)17 (C H2) 2 , Me 0 OH Me 0 OH 107707-32-4 112680-42-9 acide, 2-0-octadecyl-, y-lactone D-erythro- acide, 2-O-heneicosyl-L-Ascorbique Hex-2-enonic OH OH 0 O R OH O O R OH (CH2) 10 Me'(CH2)12 Me ~0 OH OH 107706-64-9 107706-65-0 acide, 2-O-undecyl-L-Ascorbique acide, 2-O-tridecyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 g OH 0 0 g OH Me (CH2)7 Z (CH2) 8 H / (CH2)8 ù~ ~• OH Me -o OH 107437-98-9 107706-63-8 acide, 2-0-9-octadecenyl-, (Z)-L-Ascorbique acide, 2-O-nonyl-L-Ascorbique OH OH 0` O R OH 0 O R OH (CH2) 13 (CH2)15 Me, OH Me --,o OH 98829-49-3 98829-50-6 acide, 2-O-tetradecyl-L-Ascorbique acide, 2-O-hexadecyl-L-Ascorbique (CHz) 14 0 0 R OH OH 0 0 R Me ~o OH , (CH2) 11 Me -- O OH 98829-47-1 98829-48-2 acide, 2-O-pentadecyl-L-Ascorbique acide, 2-O-dodecyl-L-Ascorbique Mes (CH2) 21 O H Mes (CH2)"/ (CH2) 8 OHH OH 0H OH 0 0 R OH O 0 R 0H 98829-38-0 98829-42-6 acide, 2-O-docosyl-L-Ascorbique acide, 2-O-9-octadecenyl-L-Ascorbique ,(CH2)16 Me~(CH2)19 ù OH OH Me ~0 OH O 0 R OH 0_ 0 R OH OH 98829-36-8 98829-37-9 acide, 2-O-heptadecyl-L-Ascorbique acide, 2-O-eicosyl L-Ascorbique - (CH2) 7 (CH2) 9 OH OH Me ~O Me -- O O O R OH O O R OH OH OH HO OH OH 98829-34-6 98829-35-7 acide, 2-O-octyl-L-Ascorbique acide, 2-0-decyl L-Ascorbique - Met (CH2) 5 s-(CH2)1,o OH OH ù 0 0 R OH O\ 0 g OH 0 Me OH OH 98829-33-5 98829-12-0 acide, 2-O-hexyl-L-Ascorbique acide, 2-O-octadecyl-L-Ascorbique OH 0 0 R OH Me0 OH 17860-87-6 acide, 2-0-methyl L-Ascorbique 0 0 ~ OH 0\ 0 R OH OH OH R _ HO ~Me HO OMe 565197-82-2 263006-68-4 acide, 3-0-methyl-, D Ascorbique - acide, 3-O-tridecyl-L-Ascorbique OH OH O 0 R OH O 0 R ~ OH ù Oj (CH2)1~ (CH2)2 Me HO Me 263006-67-3 263006-66-2 acide 3-O-Undecyl-L-Ascorbique acide 3-O-Nonyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 i OH 0 O R OH /(CH2)6 (CH2) H 0 ~Me HO Me 263006-65-1 263006-64-0 acide 3-O-Heptyl-L-Ascorbique acide 3-O-Pentyl-L-Ascorbique OH OH O O g OH 0 O g OH H H HO OPr-n (CH2) 9 HO Me 262357-98-2 137767-37-4 acide 3-O-propyl-L-Ascorbique, acide, 3-0-decenyl L-Ascorbique - OH OH O O R OH 0 O R OH H (CH2) 21 H HO '''Me (CH2) 5 HO Me 137767-36-3 137712-32-4 acide, 3-O-docosenyl-L-Ascorbique acide 3-O-Hexyl-L-Ascorbique OH OH 0 O g OH 0 O R OH CH2) HO H (CH2) 7 Me 9~Me HO 132530-91-7 126100-57-0 acide 3-O-Decyl-L-Ascorbique acide 3-O-Octyl-L-Ascorbique OH OH 0 O R OH 0 O g OH / (CH2)8 Z (CH2) 7 (CH2) 21 HO 0 \ -/ ~Me HO Me 106413-53-0 106396-34-3 acide 3-O-Oleyl-L-Ascorbique acide 3-O-Behenyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 R OH O O R I^ /OH H (CH2)17~Me (CH2)13 HO HO Me 106396-33-2 88306-82-5 acide 3-O-Myristyl-L-Ascorbique acide, 3-0-octadecyl-, y-lactone D-erythro- Hex-2-enonic OH OH 0_ 0 S R OH 0 0 R OH ~(CH2)1\ H HO Me (CH2)19 HO Me 88306-81-4 88306-75-6 acide, 3-O-octadecyl-D-Ascorbique acide, 3-O-eicosyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 R OH Où O g OH (CH2) O~ (CH2)16 17 HO Me HO me 88306-73-4 88306-72-3 acide 3-O-Stearyl-L-Ascorbique acide, 3-O-heptadecyl-L-Ascorbique OH OH O O g OH 0_ O R OH (CH2) 15 (CH2)14 HO me HO Me 88306-70-1 88306-66-5 acide 3-O-Hexadecyl-L-Ascorbique acide 3-O-Pentadecyl-L-Ascorbique OH OH 0 O R OH 0 O R OH H (CH2)11 CH2 HO Me 88306-62-1 88306-60-9 acide 3-O-Dodecyl-L-Ascorbique acide, 3-O-2-propenyl-L-Ascorbique OH OH 0 O R OH 0 O R OH H H HO OBu-n HO OPr-i 88306-58-5 86404-06-0 acide, 3-0-butyl L-Ascorbique - acide 3-O-Isopropyl-L-Ascorbique OH OH O O R OH O O R OH - H H HO OEt HO OMe 86404-04-8 13443-57-7 acide 3-O-Ethyl-L-Ascorbique acide 3-O-Methyl-L-Ascorbique OH 0 OH 0 O R 0 0 O R O _ 2 Br H H HO OH HO OH 459796-80-6 200564-68-7 acid, 6-0-(2-bromo-2-oxoethyl)-L- acid, 6-0-[2-(2-propenyloxy)ethyl]-L- Ascorbique Ascorbique OH OH 0 O R 0 Me 0 O R 0 Me (CH2) 1 (CH2) H H HO OH HO OH 119053-22-4 118969-77-0 acid, 6-O-tetradecyl-L-Ascorbique acid, 6-0-hexadecyl L-Ascorbique OH OH 0~0 R 0 Me 0 0 R 0 Me (CH2) (CH2) 1~1 H H HO OH HO OH 118969-76-9 118969-75-8 acid, 6-O-octadecyl-L-Ascorbique acid, 6-O-dodecyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 0 0~ R\/ Ph 0_ 0 R Me HO OH HO OH 95015-41-1 74875-92-6 acid, 6-0-(phenylmethyl)-L-Ascorbique acid, 6-0-(2-oxopropyl)-L-Ascorbique o O 1 - - 7 OMe O Q 0 0 R OMe H H HO OH H• OH 130778-56-2 195882-57-6 acide, 5,6-di-O-octadecyl L-Ascorbique acide, 5,6-di-O-methyl-L-Ascorbique De préférence, les substituants des radicaux alkyle ou alcényle sont choisis parmi les atomes d'halogène, les groupements aryle C6-C30 et en particulier aryle en CO, acyle en C2-CIO et en particulier acétyle, halogénoformyle et en particulier bromoformyle. By way of examples of compounds of formula (I), mention may be made of the following compounds: ## STR1 ## ## STR16 ## methyl Ascorbic acid, 2-O-nonadecyl-L-Ascorbic acid OH 0 0 0 0 0 OH OH H (CH 2) 4 OH OH OH 112894-39-0 112894-40-3 acid, 2 -O-butyl L-Ascorbic acid, 2-O-pentyl-L-Ascorbic acid OH H 0 EtOH n-PrO OH 112894-37-8 112894-38-9 acid, 2 O-ethyl-L-Ascorbic Acid, 2-O-propyl-L-Ascorbic acid OH (CH 2) 17 (C H 2) 2, Me 0 OH Me OH 107707-32-4 112680-42-9 acid, 2-O-octadecyl-, γ-lactone D-erythro-acid, 2-O-heneicosyl-L-Ascorbic acid Hex-2-enonic OH OH OHOR (CH 2) Me (CH 2) 12 107706-64-9 107706-65-0 acid, 2-O-undecyl-L-Ascorbic acid, 2-O-tridecyl-L-Ascorbic acid OH 0 0 g OH 0 0 g ## STR1 ## -L-Ascorbic Acid, 2-O-Nonyl-L-Ascorbic OH OH 0` OR ## STR2 ## wherein R 2 is OH 2 OH-OH OH (CH 2) 13 (CH 2) 15 Me, OH Me 98829-49-3 98829-50-6 acid, 2-O-tetradecyl-L-ascorbic acid, 2-O-hexadecyl- L-Ascorbic acid (CH 2) 14 0 0 R OH OH 0 0 R MeOH, (CH 2) 11 Me -O OH 98829-47-1 98829-48-2 acid, 2-O-pentadecyl-L-ascorbic acid acid, 2-O-dodecyl-L-Ascorbic acid Mes (CH2) 21 OH Mes (CH2) - / (CH2) 8 OHH OH OH OH 0 0 R 0H 98829-38-0 98829-42-6 acid , 2-O-docosyl-L-Ascorbic Acid, 2-O-9-octadecenyl-L-Ascorbic acid, (CH 2) 16 Me ~ (CH 2) 19 OH-OH-OH-O-OH-OH 98829-36-8 98829-37-9 acid, 2-O-heptadecyl-L-Ascorbic acid, 2-O-eicosyl L-Ascorbic acid - (CH2) 7 (CH2) 9 OH OH Me-O Me-OOOR OH 98829-34-6 98829-35-7 acid, 2-O-octyl-L-Ascorbic acid, 2-O-decyl L-Ascorbic acid - Met (CH2) 5 s- (CH2) 1 ## STR5 ## 98829-33-5 98829-12-0 acid, 2-O-hexyl-L-ascorbic acid, 2-O-octadecyl-L-ascorbic acid ## STR2 ## 565197-82-2 263006-68-4 acid, 3-0-methyl-, D Ascorbic acid, 3-O-tridecyl-L-Ascorbic acid OH (OH) O (CH2) 1 ~ (CH2) 2 Me HO Me 263006-67-3 263006-66-2 3-O-Undecyl-L-Ascorbic Acid 3-O-Nonyl-L-Ascorbic Acid OH OH OH OR (CH2) ) 6 (CH 2) H 0 ~ Me HO Me 263006-65-1 263006-64-0 3-O-Heptyl-L-Ascorbic Acid 3-O-Pentyl-L-Ascorbic Acid OH OH OH O OH HH HO OPr-n (CH 2) 9 HO Me 262357-98-2 137767-37-4 3-O-propyl-L-ascorbic acid, acid, 3-O-decenyl L-Ascorbic acid H (CH 2) 21H HO '' 'Me (CH 2) 5H NMR 137767-36-3 137712-32-4 acid, 3-O-docosenyl-L-Ascorbic acid 3-O-Hexyl-L-Ascorbic OH OH ## STR3 ## 3-O-Decyl-L-Ascorbic Acid 3-O-Octyl-L-Ascorbic Acid ## STR1 ## ## STR1 ## in which 3-O-Oleyl-L 3-O-Oleyl-L acid is used. -Ascorbic acid 3-O-Behenyl-L-Ascorbic acid OH OH 0 0 R OH OORI 3 / OH H (CH 2) 17 ~ Me (CH 2) 13 HO H O Mn 106396-33-2 88306-82-5 3-O-Myristyl-L-Ascorbic acid, 3-O-octadecyl-, γ-lactone D-erythro-hex-2-enonic OH OH 0 0 0 SR OH 0 ## STR1 ## 88306-75-6 acid, 3-O-octadecyl-D-ascorbic acid, 3-O-eicosyl-L-ascorbic acid ## STR5 ## wherein 88306-73-4 88306-72-3 3-O-Stearyl-L-Ascorbic Acid acid, 3-O- heptadecyl-L-Ascorbic acid. OH 88306-70-1 88306-66-5 3-O-Hexadecyl-L-Ascorbic acid 3-O- Pentadecyl-L-Ascorbic acid, 3-O-2-propenyl, 88306-62-1 88306-60-9 3-O-Dodecyl-L-Ascorbic Acid, 3-O-2-propenyl -L-Ascorbic acid, 3-O-butyl L-Ascorbic acid - 3-O-Isopropyl-L acid -Ascorbic acid OH OH OOR OH -HH HO HOE 86404-04-8 13443-57-7 3-O-Ethyl-L-Ascorbic acid 3-O-Methyl-L-Ascorbic acid OH 0 OH 0 OR 0 0 ORO _ 2 Br HH OH O OH OH 459796-80-6 200564-68-7 acid, 6-0- (2-bromo-2-oxoethyl) -L-acid, 6-0- [2- (2-propenyloxy) ethyl] -L-ascorbic acid Ascorbic OH OH 0 OR 0 Me 0 OR (Me) (CH 2) 1 (CH 2) 119053-22-4 118969-77-0 Acid, 6-O-tetradecyl-L-Ascorbic Acid, 6-O-hexadecyl L-Ascorbic OH OH 0 ## STR5 ## wherein R 6 is MeOH (CH 2) (CH 2) 1 ~ 1 HH HO OH OH 118969-76-9 118969-75-8 acid, 6-O-octadecyl-L-Ascorbic acid, 6-O -dodecyl-L-Ascorbic acid OH OH 95015-41-1 74875-92-6 acid, 6-0- (phenylmethyl) -L-Ascorbic acid, 6-0- (2-oxopropyl) -L-Ascorbic acid, 5,6-di-O-OH-O-OH-O-OH-H-OH-OH-OH-130778-56-2 -octadecyl L-Ascorbic acid, 5,6-di-O-methyl-L-Ascorbic acid Preferably, the substituents of the alkyl or alkenyl radicals are chosen from halogen atoms, C 6 -C 30 aryl groups and in particular aryl groups. CO, C2-C10 acyl and in particular acetyl, haloformyl and in particular bromoformyl.

De préférence les radicaux alcényle comportent une ou deux double liaisons. De préférence, les radicaux R,, et R2 ne forment pas un cycle hétéroaromatique avec les atomes les portant et les atomes voisins. The alkenyl radicals preferably comprise one or two double bonds. Preferably, the radicals R 1 and R 2 do not form a heteroaromatic ring with the atoms carrying them and the neighboring atoms.

Dans une première variante de l'invention : R2, R3, R4 désignent un atome d'hydrogène et R,, désigne un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C1-C30, ce radical alkyle ou alcényle pouvant éventuellement être substitué comme indiqué auparavant, et pouvant ou non être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène. Dans une deuxième variante de l'invention : R,, R3, R4 désignent un atome d'hydrogène et R2, désigne un radical alkyle ou alcényle, et de préférence alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30, ce radical alkyle ou alcényle, et de préférence alkyle, peut éventuellement être substitué comme indiqué auparavant, et peut ou non être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène. In a first variant of the invention: R 2, R 3 and R 4 denote a hydrogen atom and R 1 denotes a linear or branched C 1 -C 30 alkyl or alkenyl radical, this alkyl or alkenyl radical possibly being able to be substituted as indicated previously , and may or may not be interrupted by one or more oxygen atoms. In a second variant of the invention: R 1, R 3, R 4 denote a hydrogen atom and R 2 denotes an alkyl or alkenyl radical, and preferably linear or branched C 1 -C 30 alkyl, this alkyl or alkenyl radical, and preferably alkyl, may optionally be substituted as indicated previously, and may or may not be interrupted by one or more oxygen atoms.

Dans une troisième variante de l'invention : R,, R2 désignent un atome d'hydrogène, et le radical R4 désigne un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C1-C30, ce radical alkyle ou alcényle pouvant éventuellement être substitué comme indiqué auparavant, et pouvant ou non être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ; R3 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C1-C30, ce radical alkyle ou alcényle pouvant éventuellement être substitué comme indiqué auparavant, et pouvant ou non être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, Dans une version préférée de l'invention le composé de formule (I) est choisi parmi l'acide 2-0-octadecyl-Ascorbique. l'acide 3-0-octadecyl-Ascorbique, l'acide 3-0-Dodecyl-L-Ascorbique ou l'un de leurs sels. Les sels sont généralement les sels des composés de formule (I) avec une base minérale ou organique telle que les hydroxydes ou carbonates de métaux alcalins ou alcalinoterreux, l'ammoniaque ou les amines telles que les alcanolamines. In a third variant of the invention: R 1, R 2 denote a hydrogen atom, and the radical R 4 denotes a linear or branched C 1 -C 30 alkyl or alkenyl radical, this alkyl or alkenyl radical possibly being substituted as indicated previously. and may or may not be interrupted by one or more oxygen atoms; R3 denotes a hydrogen atom or a linear or branched C1-C30 alkyl or alkenyl radical, said alkyl or alkenyl radical possibly being substituted as indicated previously, and possibly or not being interrupted by one or more oxygen atoms, a preferred version of the invention the compound of formula (I) is chosen from 2-O-octadecyl-ascorbic acid. 3-O-octadecyl-Ascorbic acid, 3-O-Dodecyl-L-Ascorbic acid or a salt thereof. The salts are generally the salts of the compounds of formula (I) with a mineral or organic base such as hydroxides or carbonates of alkali or alkaline earth metals, ammonia or amines such as alkanolamines.

Un autre objet de l'invention est également constitué par une composition de coloration de fibres kératiniques humaines comprenant, dans un milieu approprié pour la coloration, un ou plusieurs colorants d'oxydation, un ou plusieurs colorants directs ou leurs mélanges, et un ou plusieurs composés de formule (I) telle que décrite précédemment. En particulier, la composition présente une teneur en composés de formule (I) comprise entre 0,01 et 10 % en poids, de préférence entre 0,05 et 5 % en poids par rapport au poids de la composition. Another subject of the invention is also constituted by a composition for staining human keratin fibers comprising, in a medium suitable for staining, one or more oxidation dyes, one or more direct dyes or their mixtures, and one or more compounds of formula (I) as described above. In particular, the composition has a content of compounds of formula (I) of between 0.01 and 10% by weight, preferably between 0.05 and 5% by weight relative to the weight of the composition.

Dans une première variante la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs colorants d'oxydation, plus particulièrement une ou plusieurs bases d'oxydation éventuellement combinée(s) à un ou plusieurs coupleurs. In a first variant, the composition according to the invention comprises one or more oxidation dyes, more particularly one or more oxidation bases optionally combined with one or more couplers.

A titre d'exemple, les bases d'oxydation sont choisies parmi les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels. Parmi les paraphénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-([3- hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(13-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-13-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(13-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, [3- hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-((3,y-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-13-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-13-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(13-méthoxyéthyl) paraphénylène-diamine, la 4- aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl paraphénylènediamine, le 2-(3 hydroxyéthylamino 5- amino toluène, la 3-hydroxy 1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et leurs sels. By way of example, the oxidation bases are chosen from para-phenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases and their salts. Among the paraphenylenediamines, there may be mentioned, for example, para-phenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-diethyl paraphenylenediamine, 2,5-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-para-phenylenediamine, N, N-diethyl-para-phenylenediamine, N, N-dipropyl-para-phenylenediamine, 4-amino-N, N-diethyl-3-methylaniline, N, N- bis - ([3-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-N, N-bis (13-hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4-N, N-bis- (13-hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2-13-hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2-fluoro-para-phenylenediamine, 2-isopropyl-para-phenylenediamine, N- (13-hydroxypropyl) -paraphenylenediamine, 2-hydroxymethyl-para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3-methyl-para-phenylenediamine, N, N- (ethyl, [3-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, N - ((3, y-dihydroxypropyl) paraphenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) paraphenylenediamine, N-phenyl paraphenylenediamine, 2-13-hydroxyethyloxy paraphenylenediamine, 2-13-acetylaminoethyloxy para-phenylenediamine, N- (13-methoxyethyl) paraphenylenediamine, 4 aminophenylpyrrolidine, 2-thienyl paraphenylenediamine, 2- (3-hydroxyethylamino-5-amino-toluene, 3-hydroxy-1- (4'-aminophenyl) pyrrolidine and their salts.

Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-[3-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-[3-hydroxyéthyloxy paraphénylène-diamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-([3-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-[3-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-([3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-([3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-([3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels. Among the paraphenylenediamines mentioned above, para-phenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2- [3-hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2- [3-hydroxyethyloxy-para-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-para-phenylenediamine, , 6-diethyl paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-bis- (3-hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 2-chloro-para-phenylenediamine, 2- [3-acetylaminoethyloxy-para-phenylenediamine, and their addition salts with an acid are particularly preferred. Among the bis-phenylalkylenediamines, mention may be made, by way of example, of N, N'-bis ((3-hydroxyethyl) N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,3-diamino propanol, N, N'-bis - ([3-hydroxyethyl) N, N'-bis (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis- (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis - ([3-hydroxyethyl) N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis- (4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (ethyl) N N, B- (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1,8-bis (2,5-diamino phenoxy) -3,6-dioxaoctane, and salts thereof.

Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-([3-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels. Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels. Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques. Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels. D'autres bases d'oxydation pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la 2-acétylamino pyrazolo-[1,5-a] pyridin-3-ylamine ; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; l'acide 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylique ; la 2-méthoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-ylamino ; le (3-amino- pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-méthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-yl)-éthanol ; le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol ; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl)-méthanol ; la 3,6-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 3,4-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine ; la 7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine ; la 5-morpholin-4-yl- pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-(2- hydroxyéthyl)-amino]-éthanol ; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyéthyl)- amino]-éthanol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-ol ; 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-6-ol ; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ol ; ainsi que leurs sels. Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique. Among para-aminophenols, para-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluoro phenol, 4-amino-3-chlorophenol, 4- amino 3-hydroxymethyl phenol, 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2 - ([ 3-hydroxyethylaminomethyl) phenol, 4-amino-2-fluoro phenol, and their salts. Among the ortho-aminophenols, mention may be made, for example, of 2-amino phenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol and 5-acetamido-2-aminophenol, and their salts. Among the heterocyclic bases that may be mentioned by way of example are pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives. Among the pyridine derivatives, mention may be made of the compounds described for example in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diamino pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino-3-amino pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their salts. Other pyridinic oxidation bases useful in the present invention are the 3-amino pyrazolo [1,5-a] pyridines oxidation bases or their addition salts described for example in the patent application FR 2801308. By way of example, mention may be made of pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 2-acetylamino pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 2-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-carboxylic acid; 2-methoxy-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamino; (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) -methanol; 2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-yl) -ethanol; 2- (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) -ethanol; (3-Amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -methanol; 3,6-diamino-pyrazolo [1,5-a] pyridine; 3,4-diamino-pyrazolo [1,5-a] pyridine; pyrazolo [1,5-a] pyridine-3,7-diamine; 7-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; pyrazolo [1,5-a] pyridine-3,5-diamine; 5-morpholin-4-yl-pyrazolo [1,5-a] pyridin-3-ylamine; 2 - [(3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol; 2 - [(3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-yl) - (2-hydroxyethyl) amino] ethanol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-5-ol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-4-ol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-6-ol; 3-amino-pyrazolo [1,5-a] pyridin-7-ol; as well as their salts. Among the pyrimidine derivatives, mention may be made of the compounds described, for example, in DE 2359399; JP 88-169571; JP 05-63124; EP 0770375 or patent application WO 96/15765 such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, , 4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine and their salts and tautomeric forms, when tautomeric equilibrium exists.

Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-([3-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-([3-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5- diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-([3-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition. On peut aussi utiliser le 4-5-diamino 1-([3- méthoxyéthyl)pyrazole. De préférence, on utilisera un 4,5-diaminopyrazole et encore plus préférentiellement le 4,5-diamino-1-([3-hydroxyéthyl)-pyrazole et/ou l'un des ses sels. A titre de dérivés pyrazoliques, on peut également citer les diamino N,N-dihydropyrazolopyrazolones et notamment celles décrites dans la demande FR-A- 2 886 136 telles que les composés suivants et leurs sels d'addition : 2,3-diamino-6,7- dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2-amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1 H,5H- pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2- a]pyrazol-1-one, 2-amino-3-(pyrrolidin-1-yl)-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1- one, 4,5-diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2- dihydro-pyrazol-3-one, 4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a] pyrazol-1-one, 2-amino- 3-diméthylamino-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 2,3-diamino-5,6,7,8- tétrahydro-1 H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one, 4-amino-1,2-diéthyl-5-(pyrrolidin-1-yl)- 1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 4-amino-5-(3-diméthylamino-pyrrolidin-1-yl)-1,2-diéthyl-1,2- dihydro-pyrazol-3-one, 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one. Among the pyrazole derivatives, mention may be made of the compounds described in DE 3843892, DE 4133957 and patent applications WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 and DE 195 43 988 as the 4.5 1-methyl pyrazole, 4,5-diamino 1 - ([3-hydroxyethyl) pyrazole, 3,4-diamino pyrazole, 4,5-diamino 1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4, 5-diamino 1,3-dimethyl pyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-phenylpyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3-phenylpyrazole, 4-amino-1,3-dimethyl-5-hydrazino pyrazole, 1-benzyl 4,5-diamino-3-methyl pyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-methyl pyrazole, 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-methyl pyrazole, 4 5-diamino 1 - ([3-hydroxyethyl) 3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3- (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-hydroxymethyl pyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-methyl pyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropyl pyrazole, 4,5-diamino-3- mét 1-isopropyl pyrazole, 4-amino-5- (2'-aminoethyl) amino-1,3-dimethyl pyrazole, 3,4,5-triamino pyrazole, 1-methyl-3,4,5-triamino pyrazole, 3,5-diamino-1-methyl-4-methylamino pyrazole, 3,5-diamino 4 - ([3-hydroxyethyl) amino-1-methyl pyrazole, and their addition salts. It is also possible to use 4-5-diamino 1- (3-methoxyethyl) pyrazole. Preferably, a 4,5-diaminopyrazole and even more preferably 4,5-diamino-1 - ([3-hydroxyethyl) pyrazole and / or one of its salts will be used. As pyrazole derivatives, mention may also be made of diamino N, N-dihydropyrazolopyrazolones and in particular those described in application FR-A-2 886 136 such as the following compounds and their addition salts: 2,3-diamino-6 7-Dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one, 2-amino-3-ethylamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] ] pyrazol-1-one, 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one, 2-amino-3- (pyrrolidin-1) -yl) -6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one, 4,5-diamino-1,2-dimethyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-yl one, 4,5-diamino-1,2-diethyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 4,5-diamino-1,2-di- (2-hydroxyethyl) -1,2-dihydro- pyrazol-3-one, 2-amino-3- (2-hydroxyethyl) amino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one, 2-amino-3-dimethylamino 6,6-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one, 2,3-diamino-5,6,7,8-tetrahydro-1H, 6H-pyridazino [1] 2-a] pyrazol-1-one, 4-amino-1,2-diethyl-5- (pyrrolidin-1-yl) -1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 4-amino-5- ( 3-diméth ylamino-pyrrolidin-1-yl) -1,2-diethyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one, 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [ 1,2-a] pyrazol-1-one.

On préférera utiliser la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un de ses sels. A titre de bases hétérocycliques, on utilisera préférentiellement le 4,5-diamino-1-([3-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1- one et/ou un de leurs sels. It will be preferred to use 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2-a] pyrazol-1-one and / or a salt thereof. As heterocyclic bases, use will preferably be made of 4,5-diamino-1 - ([3-hydroxyethyl) pyrazole and / or 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1,2 -a] pyrazol-1-one and / or a salt thereof.

La composition selon l'invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs coupleurs choisis avantageusement parmi ceux conventionnellement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques. The composition according to the invention may optionally comprise one or more couplers advantageously chosen from those conventionally used for dyeing keratinous fibers.

Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels. A titre d'exemple, on peut citer le 1,3-dihydroxy benzène, le 1,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1,3-dihydroxy benzène, le 2,4-diamino 1-(f3-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(f3-hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1- diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-R-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l'a-naphtol, le 2 méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(R-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(f3-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxy indoline, la 2,6-dihydroxy 4-méthyl pyridine, la 1-H 3-méthyl pyrazole 5-one, la 1-phényl 3-méthyl pyrazole 5-one, le 2,6-diméthyl pyrazolo [1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl [3,2-c]-1,2,4-triazole, le 6-méthyl pyrazolo [1,5-a]-benzimidazole, leurs sels, et leurs mélanges. Among these couplers, there may be mentioned meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalenic couplers, heterocyclic couplers and their salts. By way of example, mention may be made of 1,3-dihydroxybenzene, 1,3-dihydroxy-2-methylbenzene, 4-chloro-1,3-dihydroxybenzene and 2,4-diamino-1- hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino 4- (β-hydroxyethylamino) 1-methoxybenzene, 1,3-diamino benzene, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 3-ureido aniline, 3-ureido-1-dimethylamino benzene, sesamol, 1-R-hydroxyethylamino-3,4-methylenedioxybenzene, α-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 6-hydroxyindole, 4-hydroxyindole, 4-hydroxy N-methylindole, 2-amino-3-hydroxypyridine, 6-hydroxybenzomorpholine 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 1-N- (R-hydroxyethyl) amino-3 , 4-methylene dioxybenzene, 2,6-bis- (3-hydroxyethylamino) toluene, 6-hydroxy indoline, 2,6-dihydroxy-4-methyl pyridine, 1-H 3 -methyl pyrazole 5-one, 1-phenyl-3-methyl pyrazole-5-one, 2,6-dimethyl pyrazolo [1,5-b] -1,2,4-triazole, 2,6-dimethyl [3,2-c] -1, 2,4-triazole, 6-methyl pyrazolo [1 , 5-a] -benzimidazole, their salts, and mixtures thereof.

D'une manière générale, les sels des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates ou parmi les sels d'addition avec une base organique ou minérale comme les hydroxydes ou carbonates de sodium, potassium ou ammonium, les amines organiques. In general, the salts of the oxidation bases and couplers that can be used are chosen especially from the addition salts with an acid such as hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates or from addition salts with an organic or inorganic base such as hydroxides or carbonates of sodium, potassium or ammonium, organic amines.

La ou les bases d'oxydation représentent chacune avantageusement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. Le ou les coupleurs, s'ils sont présents, représentent chacun avantageusement de 0,0001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. The oxidation base (s) each advantageously represent from 0.0001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight relative to the total weight of the composition. The coupler (s), if present, are each advantageously from 0.0001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight relative to the total weight of the composition. .

Selon une seconde variante la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs colorants directs. Ces derniers sont notamment choisis parmi les espèces ioniques ou non ioniques, de préférence cationiques ou non ioniques. According to a second variant, the composition according to the invention comprises one or more direct dyes. The latter are in particular chosen from ionic or nonionic species, preferably cationic or nonionic species.

A titre d'exemples de colorants directs convenables, on peut citer les colorants directs naturels et les colorants directs synthétiques, seuls ou en mélanges. Par colorants synthétiques, on entend tout colorant dont la structure chimique ne se trouve pas dans la nature. Les colorants directs synthétiques peuvent être choisis notamment parmi les colorants directs azoïques ; méthiniques ; carbonyles ; aziniques ; nitrés (hétéro)aryle ; tri- (hétéro)aryle méthanes ; les porphyrines ; les phtalocyanines. As examples of suitable direct dyes, mention may be made of natural direct dyes and synthetic direct dyes, alone or in mixtures. By synthetic dyes is meant any dye whose chemical structure is not found in nature. The synthetic direct dyes may be chosen in particular from azo direct dyes; methinic; carbonyls; azinic; nitro (hetero) aryl; tri- (hetero) aryl methanes; porphyrins; phthalocyanines.

Plus particulièrement, les colorants azoïques comprennent une fonction -N=N- dont les deux atomes d'azote ne sont pas simultanément engagés dans un cycle. Il n'est toutefois pas exclu que l'un des deux atomes d'azote de l'enchaînement -N=N- soit engagé dans un cycle. Les colorants de la famille des méthines (ou méthiniques) sont plus particulièrement des composés comprenant au moins un enchaînement choisi parmi >C=C< et -N=C< dont les deux atomes ne sont pas simultanément engagés dans un cycle. Il est toutefois précisé que l'un des atomes d'azote ou de carbone des enchaînements peut être engagé dans un cycle. Plus particulièrement, les colorants de cette famille sont issus de composés de type méthine vraie (comprenant un ou plusieurs enchaînements -C=C-précités) ; azométhine (comprenant au moins un ou plusieurs enchaînements -C=N-) avec par exemple les azacabocyanines et leurs isomères, les diazacarbocyanines et leurs isomères, les tétraazacarbocyanines ; mono- et di- arylméthane ; indoamines (ou diphénylamines) ; indophénols ; indoanilines. Concernant les colorants de la famille des carbonyles, on peut citer par exemple les colorants choisis parmi les acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphtoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidinoanthrone, flavanthrone, idanthrone, flavone, (iso)violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, isoquinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazolone, périnone, quinacridone, quinophthalone, indigoïde, thioindigo, naphtalimide, anthrapyrimidine, dicétopyrrolopyrrole, coumarine. Concernant les colorants de la famille des azines cycliques, on peut citer notamment les azine, xanthène, thioxanthène, fluorindine, acridine, (di)oxazine, (di)thiazine, pyronine. Les colorants nitrés (hétéro)aromatiques sont plus particulièrement des colorants directs nitrés benzéniques ou nitrés pyridiniques. Concernant les colorants de type porphyrines ou phtalocyanines, on peut mettre en oeuvre des composés cationiques ou non, comprenant éventuellement un ou plusieurs métaux ou ions métalliques, comme par exemple des métaux alcalins et alcalino-terreux, le zinc et le silicium. More particularly, the azo dyes comprise a function -N = N- whose two nitrogen atoms are not simultaneously engaged in a ring. However, it is not excluded that one of the two nitrogen atoms of the sequence -N = N- is engaged in a cycle. The dyes of the family of methines (or methines) are more particularly compounds comprising at least one sequence selected from> C = C <and -N = C <whose two atoms are not simultaneously engaged in a ring. It is however specified that one of the nitrogen or carbon atoms of the chains can be engaged in a cycle. More particularly, the dyes of this family are derived from true methine-type compounds (comprising one or more -C = C-above-mentioned sequences); azomethine (comprising at least one or more -C = N- chains) with, for example, azacabocyanines and their isomers, diazacarbocyanines and their isomers, tetraazacarbocyanines; mono- and di-arylmethane; indoamines (or diphenylamines); indophenols; indoanilines. As regards the dyes of the carbonyl family, mention may be made, for example, of the dyes chosen from acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphthoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidinoanthrone, flavanthrone, idanthrone, flavone, (iso) violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, isoquinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazolone, perinone, quinacridone, quinophthalone, indigo, thioindigo, naphthalimide, anthrapyrimidine, diketopyrrolopyrrole, coumarin. As regards the dyes of the family of cyclic azines, there may be mentioned in particular azine, xanthene, thioxanthene, fluorindine, acridine, (di) oxazine, (di) thiazine, pyronine. The nitro (hetero) aromatic dyes are more particularly nitrobenzene or nitro pyridinic direct dyes. With regard to porphyrin or phthalocyanine dyes, it is possible to use cationic or non-cationic compounds, optionally comprising one or more metals or metal ions, for example alkali and alkaline earth metals, zinc and silicon.

A titre d'exemples de colorants directs de synthèse particulièrement convenables, on peut citer les colorants nitrés de la série benzénique ; les colorants directs azoïques ; méthiniques vrais ; azométhiniques avec plus particulièrement les diazacarbocyanines et leurs isomères et les tétraazacarbocyanines (tétraazapentaméthines) ; les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou benzoquinoniques ; les colorants directs aziniques ; xanthéniques ; triarylméthaniques ; indoaminiques ; indigoïdes ; phtalocyanines et porphyrines ; seuls ou en mélanges Ces colorants peuvent être des colorants monochromophoriques (c'est-à-dire ne comprenant qu'un seul colorant) ou polychromophoriques, de préférence di- ou trichromophoriques ; les chromophores pouvant être identiques ou non, de la même famille chimique ou non. A noter que qu'un colorant polychromophorique comprend plusieurs radicaux issus chacun d'une molécule absorbant dans le domaine visible entre 400 et 800 nm. De plus cette absorbance du colorant ne nécessite ni oxydation préalable de celui-ci, ni association avec d'autre(s) espèce(s) chimique(s). Dans le cas de colorants polychromophoriques, les chromophores sont reliés entre eux au moyen d'au moins un bras de liaison qui peut être cationique ou non. By way of examples of particularly suitable direct synthetic dyes, mention may be made of the nitro dyes of the benzene series; azo direct dyes; true methinics; azomethines with more particularly diazacarbocyanines and their isomers and tetraazacarbocyanines (tetraazapentamethines); quinone direct dyes and in particular anthraquinone, naphthoquinone or benzoquinone dyes; direct azine dyes; xanthenics; triarylmethanics; indoamines; indigoids; phthalocyanines and porphyrins; alone or in mixtures These dyes may be monochromophoric dyes (that is to say comprising only one dye) or polychromophoric dyes, preferably di- or trichromophoric dyes; the chromophores which may be identical or different, of the same chemical family or not. It should be noted that a polychromophoric dye comprises several radicals each derived from an absorbing molecule in the visible range between 400 and 800 nm. In addition, this absorbance of the dye does not require any prior oxidation thereof, or association with other (s) species (s) chemical (s). In the case of polychromophoric dyes, the chromophores are connected to each other by means of at least one linker which may or may not be cationic.

Parmi les colorants polychromophoriques, on peut citer plus particulièrement les colorants di- ou tri- chromophoriques, de préférence dichromophoriques, azoïques et/ou azométhiniques, éventuellement anthraquinoniques, dont les chromophores sont identiques ou non. En particulier, de tels colorants comprennent d'une part au moins un hétérocycle aromatique comprenant 5 ou 6 chaînons, éventuellement condensé, comprenant au moins un atome d'azote quaternisé engagé dans ledit hétérocycle et éventuellement au moins un autre hétéroatome (tel que l'azote, le soufre, l'oxygène), et d'autre part, au moins un groupement phényle ou naphtyle, éventuellement substitué, éventuellement porteur d'au moins un groupement OR avec R représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué en C1-C6, un noyau phényle éventuellement substitué, ou d'au moins un groupement N(R')2 avec R' identiques ou non, représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué en C1-C6, un noyau phényle éventuellement substitué ; les radicaux R' pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons, ou bien encore l'un et/ou les deux radicaux R' peuvent former chacun avec l'atome de carbone du cycle aromatique placé en ortho de l'atome d'azote, un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chaînons. A titre d'hétérocycle cationique aromatique, on peut citer de préférence, les cycles à 5 ou 6 chaînons comprenant 1 à 3 atomes d'azote, de préférence 1 ou 2 atomes d'azote, l'un étant quaternisé ; ledit hétérocycle étant par ailleurs éventuellement condensé à un noyau benzénique. Il est à noter de même que l'hétérocycle peut éventuellement comprendre un autre hétéroatome différent de l'azote, comme le soufre ou l'oxygène. Among the polychromophoric dyes, mention may be made more particularly of di- or trichromophoric dyes, preferably dichromophoric, azo and / or azomethine dyes, optionally anthraquinone dyes, the chromophores of which are identical or different. In particular, such dyes comprise on the one hand at least one aromatic 5- or 6-membered aromatic heterocycle, optionally fused, comprising at least one quaternized nitrogen atom engaged in said heterocycle and optionally at least one other heteroatom (such as nitrogen, sulfur, oxygen), and on the other hand, at least one optionally substituted phenyl or naphthyl group optionally carrying at least one OR group with R representing a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl radical C1-C6, an optionally substituted phenyl ring, or at least one N (R ') 2 group with R', which may be identical or different, representing a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C6 alkyl radical, a ring optionally substituted phenyl; the radicals R 'which can form, with the nitrogen atom to which they are bonded, a saturated 5- or 6-membered heterocycle, or else one and / or both radicals R' may each form with the carbon atom of the aromatic ring placed in ortho of the nitrogen atom, a 5- or 6-membered saturated heterocycle. As aromatic cationic heterocycle, there may be mentioned, preferably, 5- or 6-membered rings comprising 1 to 3 nitrogen atoms, preferably 1 or 2 nitrogen atoms, one being quaternized; said heterocycle being optionally further fused to a benzene ring. It should also be noted that the heterocycle may optionally comprise another heteroatom different from nitrogen, such as sulfur or oxygen.

Si les hétérocycles ou groupements phényle ou napthyle sont substitués, ils le sont par exemple par un ou plusieurs radicaux alkyle en Cl-C$ éventuellement substitués par un groupement hydroxy, alcoxy en C1-C2, hydroxyalcoxy en C2-C4, acétylamino, amino substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C4, éventuellement porteurs d'un groupement hydroxyle ou les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un radical alcoxy en Cl-C2 ; un radical hydroxyalcoxy en C2-C4 ; un radical amino ; un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Cl-C4 éventuellement porteurs d'un groupement hydroxyle. De préférence, le bras de liaison est une chaîne alkyle en C1-C20, linéaire, ramifiée ou cyclique ; éventuellement interrompue par au moins un hétéroatome (tel que l'azote, l'oxygène) et/ou par au moins un groupe en comprenant (CO, SO2) ; éventuellement interrompue par au moins un groupement phényle ou naphtyle substitué ou non ; éventuellement interrompue par au moins un hétérocycle saturé, insaturé ou aromatique, condensé ou non avec un noyau phényle, ledit hétérocycle comprenant au moins un atome d'azote quaternisé engagé dans ledit cycle et éventuellement au moins un autre hétéroatome (tel que l'oxygène, l'azote ou le soufre) ; éventuellement interrompue par au moins un groupement ammonium quaternaire substitué par deux groupements alkyle en C1-C15 ; le bras de liaison ne comprenant pas de groupement nitro, nitroso ou peroxo. Si les hétérocycles ou noyaux aromatiques sont substitués, ils le sont par exemple par un ou plusieurs radicaux alkyle en Cl-C$ éventuellement substitués par un groupement hydroxy, alcoxy en C1-C2, hydroxyalcoxy en C2-C4, acétylamino, amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, éventuellement porteurs d'un groupement hydroxyle ou les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ; un atome d'halogène ; un groupement hydroxyle ; un radical alcoxy en Cl-C2 ; un radical hydroxyalcoxy en C2-C4 ; un radical amino ; un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Cl-C4 éventuellement porteurs d'un groupement hydroxyle. La liaison entre le bras de liaison et chaque chromophore se fait en général au moyen d'un hétéroatome substituant le noyau phényle ou napthyle ou au moyen de l'atome d'azote quaternisé de l'hétérocycle cationique. If the heterocycles or phenyl or naphthyl groups are substituted, they are substituted with, for example, one or more C 1 -C 4 alkyl radicals optionally substituted with a hydroxyl, C 1 -C 2 alkoxy or C 2 -C 4 hydroxyalkoxy, acetylamino or substituted amino group. by one or two C1-C4 alkyl radicals, optionally carrying a hydroxyl group or both radicals which can form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5- or 6-membered heterocycle, optionally comprising another identical heteroatom or different from nitrogen; a halogen atom; a hydroxyl group; a C1-C2 alkoxy radical; a C2-C4 hydroxyalkoxy radical; an amino radical; an amino radical substituted with one or two identical or different C 1 -C 4 alkyl radicals optionally bearing a hydroxyl group. Preferably, the linker is a linear, branched or cyclic C1-C20 alkyl chain; optionally interrupted by at least one heteroatom (such as nitrogen, oxygen) and / or at least one group comprising (CO, SO2); optionally interrupted by at least one phenyl or substituted or unsubstituted naphthyl group; optionally interrupted by at least one saturated, unsaturated or aromatic heterocycle, condensed or not with a phenyl ring, said heterocycle comprising at least one quaternized nitrogen atom engaged in said ring and optionally at least one other heteroatom (such as oxygen, nitrogen or sulfur); optionally interrupted by at least one quaternary ammonium group substituted with two C 1 -C 15 alkyl groups; the linking arm does not comprise a nitro, nitroso or peroxo group. If the heterocycles or aromatic rings are substituted, they are, for example, substituted with one or more C 1 -C 4 alkyl radicals optionally substituted by a hydroxyl, C 1 -C 2 alkoxy, C 2 -C 4 hydroxyalkoxy, acetylamino or amino group substituted by a or two identical or different C 1 -C 4 alkyl radicals, optionally carrying a hydroxyl group, or the two radicals which can form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5- or 6-membered heterocycle, optionally comprising a another heteroatom that is the same or different from nitrogen; a halogen atom; a hydroxyl group; a C1-C2 alkoxy radical; a C2-C4 hydroxyalkoxy radical; an amino radical; an amino radical substituted with one or two identical or different C 1 -C 4 alkyl radicals optionally bearing a hydroxyl group. The link between the linker and each chromophore is generally by means of a heteroatom which substitutes the phenyl or naphthyl ring or by means of the quaternized nitrogen atom of the cationic heterocycle.

Parmi les colorants directs benzéniques utilisables selon l'invention, on peut citer de manière non limitative les composés suivants : - 1,4-diamino-2-nitrobenzène, - 1-amino-2 nitro-4-R- hydroxyéthylaminobenzène - 1-amino-2 nitro-4-bis([3-hydroxyéthyl)-aminobenzène - 1,4-bis(R -hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène - 1-R-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-((3-hydroxyéthylamino)-benzène - 1-13-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène - 1-(3-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)(f3-hydroxyéthyl)-aminobenzène - 1-amino-3-méthyl-4-(3-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène - 1-amino-2-nitro-4-(3-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène - 1,2-diamino-4-nitrobenzène - 1-amino-2-(3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1,2-bis-((3-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène - 1-amino-2-tris-(hydroxyméthyl)-méthylamino-5-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène - 1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène - 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène - 1-[3-hydroxyéthyloxy-2-(3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1-Méthoxy-2-(3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1-(3-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène - 1- (3,y-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène - 1-(3-hydroxyéthylamino-4-(3,y-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène - 1-(3,y--di hydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène - 1-(3-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène - 1-(3-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène - 1-(3-am inoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène - 1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène - 1-Hydroxy-6-bis-((3-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène - 1-(3-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène - 1-Hydroxy-4-(3-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène. Among the benzene direct dyes that may be used according to the invention, the following compounds may be mentioned in a nonlimiting manner: 1,4-diamino-2-nitrobenzene, 1-amino-2-nitro-4-R-hydroxyethylaminobenzene-1-amino -2-nitro-4-bis ([3-hydroxyethyl) -aminobenzene-1,4-bis (R-hydroxyethylamino) -2-nitrobenzene-1-R-hydroxyethylamino-2-nitro-4-bis - ((3-hydroxyethylamino) ) -benzene-l, 3-hydroxyethylamino-2-nitro-4-aminobenzene-1- (3-hydroxyethylamino-2-nitro-4- (ethyl) (3-hydroxyethyl) -aminobenzene-1-amino-3-methyl- 4- (3-Hydroxyethylamino-6-nitrobenzene-1-amino-2-nitro-4- (3-hydroxyethylamino) -5-chlorobenzene-1,2-diamino-4-nitrobenzene-1-amino-2- (3-hydroxyethyl) amino 5-nitrobenzene-1,2-bis ((3-hydroxyethylamino) -4-nitrobenzene-1-amino-2-tris- (hydroxymethyl) -methylamino-5-nitrobenzene-1-hydroxy-2-amino-5- nitrobenzene - 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzene - 1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzene - 1-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzene - 1 - [3-hydroxyethane hyloxy-2- (3-hydroxyethylamino-5-nitrobenzene-1-methoxy-2- (3-hydroxyethylamino-5-nitrobenzene) -1- (3-hydroxyethyloxy-3-methylamino-4-nitrobenzene) -1- (3, dihydroxypropyloxy-3-methylamino-4-nitrobenzene-1- (3-hydroxyethylamino-4- (3-yl) dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzene-1- (3-yl) hydroxypropylamino-4-trifluoromethyl-2-nitrobenzene-1 - (3-Hydroxyethylamino-4-trifluoromethyl-2-nitrobenzene-1- (3-hydroxyethylamino-3-methyl-2-nitrobenzene) -1- (3-aminomethylamino) -5-methoxy-2-nitrobenzene-1-hydroxy-2-ene 6-chloro-ethylamino-4-nitrobenzene-1-hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzene-1-hydroxy-6-bis-((3-hydroxyethyl) -amino-3-nitrobenzene-1- (3-hydroxyethylamino-2-nitrobenzene-1-hydroxy-4- (3-hydroxyethylamino-3-nitrobenzene.

Parmi les colorants directs monochromophoriques azoïques, azométhines, méthines ou tétraazapentaméthines utilisables selon l'invention on peut citer les colorants cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP 714954 ; FR 2189006, FR 2285851, FR-2140205, EP 1378544, EP 1674073. Among the azo, azomethine, methine or tetraazapentamethine monochromophoric direct dyes that can be used according to the invention, mention may be made of the cationic dyes described in patent applications WO 95/15144, WO 95/01772 and EP 714954; FR 2189006, FR 2285851, FR-2140205, EP 1378544, EP 1674073.

Ainsi, on peut tout notamment citer les colorants directs cationiques correspondants aux formules suivantes : Ri R2 R3 dans laquelle : D représente un atome d'azote ou le groupement -CH, R, et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être substitué par un radical -CN, -OH ou -NH2 ou forment avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné ou azoté, pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en Cl-C4 ; un radical 4'- aminophényle, Thus, mention may in particular be made of the cationic direct dyes corresponding to the following formulas: R 1 R 2 R 3 in which: D represents a nitrogen atom or the group -CH 2, R 2 and R 2, which are identical or different, represent a hydrogen atom ; a C 1 -C 4 alkyl radical which may be substituted by a -CN, -OH or -NH 2 radical or form, with a carbon atom of the benzene ring, an optionally oxygenated or nitrogenous heterocycle, which may be substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl radicals; C4; a 4'-aminophenyl radical,

R3 et R'3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical cyano, alkyl en C1-C4, alcoxy en Cl-C4 ou acétyloxy, R3 and R'3, which may be identical or different, represent a hydrogen or halogen atom chosen from chlorine, bromine, iodine and fluorine, a cyano, a C1-C4 alkyl or a C1-C4 alkoxy radical; or acetyloxy,

X - représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, X - represents an anion preferably chosen from chloride, methyl sulfate and acetate,

A représente un groupement choisi par les structures suivantes : , R4 R4 R4 R / N N+ ùN A represents a group chosen by the following structures: R4 R4 R4 R / N N + ùN

N --N+ + N+ R4 R4 R4 N\\ R4 dans lesquelles R4 représente un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être substitué par un radical hydroxyle ; dans lesquelles : R5 représente un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en C1-C4, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, 20 R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ou forme avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en C1-C4, R, représente un atome d'hydrogène ou d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, 25 D, et D2, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou le groupement -CH, m=0ou 1, X - représente un anion cosmétiquement acceptable et de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, E représente un groupement choisi par les structures suivantes : N --N + + N + R4 R4 wherein R4 represents a C1-C4 alkyl radical which may be substituted by a hydroxyl radical; in which: R5 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkoxy radical, a halogen atom such as bromine, chlorine, iodine or fluorine, R6 represents a hydrogen atom, a radical C1-C4 alkyl or form with a carbon atom of the benzene ring a heterocycle optionally oxygenated and / or substituted by one or more C1-C4 alkyl groups, R, represents a hydrogen or halogen atom such as bromine the chlorine, iodine or fluorine, D 1 and D 2, which may be identical or different, represent a nitrogen atom or the group -CH 2, m = 0 or 1, X - represents a cosmetically acceptable anion and preferably chosen from chloride, methyl sulfate and acetate, E represents a group chosen by the following structures:

N+ N+ R' R' dans lesquelles R' représente un radical alkyle en Cl-C4 ; lorsque m = 0 et que D, représente un atome d'azote, alors E peut également désigner un groupement de structure suivante : R4 30 R' N+ R' R' dans laquelle R' représente un radical alkyle en C1-C4. Parmi les composés précités, on utilise tout particulièrement les composés 5 suivants : CH3 C H3 N + N + R 'R' wherein R 'represents a C1-C4 alkyl radical; when m = 0 and D, represents a nitrogen atom, then E may also denote a group of the following structure: R 4 R 'N + R' R 'in which R' represents a C 1 -C 4 alkyl radical. Among the abovementioned compounds, the following compounds are especially used: CH 3 C H 3

~N ~N CH3 ~ N ~ N CH3

N=N N-CH3 X- N=N N X- -- N+ H N+ CH3 \ \ CH3 CH3 N = N N-CH3 X- N = N N X- - N + H N + CH3 \ CH3 CH3

CH3 N+ NH2 X- X- H3C N+ C NN OCH3 X- H I CH3 10 Parmi les colorants de type tétraazapentaméthiniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants figurant dans le tableau ci-dessous, N N N N \ +'~ ~N X i N N N~N~ X N X N OMe N 1\1 1\1 N OMe X N OMe 1\1 1\1 N OMe N X N N' N~N\ N ^ X I N+~N%N~N~NnN/ OH N OH X +~N•~N~N~N~N I X NN%NùNNN 18 N N = N NHZ X- CH3 N N = N CH3 H3C-N+ \ C=N-N CH3 X représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, l'iodure, le méthyl sulfate, l'éthyl sulfate, l'acétate. Examples of the tetraazapentamethine type dyes that may be used according to the invention include the following compounds appearing in the table below, NNNNN + NX i NNN ~ N ~ XNXN OMe N 1 \ 1 1 \ 1 N OMe XN OMe 1 \ 1 1 \ 1 N O NXNN 'N N N N N N N N N N N N X N N N N N N N N N N N N N N N N N N = N CH3 H3C-N + C = NN CH3 X represents an anion preferably chosen from chloride, iodide, methyl sulfate, ethyl sulfate, acetate.

On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition : - Disperse Red 17 - Basic Red 22 - Basic Red 76 - Basic Yellow 57 - Basic Brown 16 - Basic Brown 17 - Disperse Black 9. On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-(13-hydroxyéthyl) aminobenzène. The following dyes, described in the COLOR INDEX INTERNATIONAL 3rd edition, may also be mentioned among the azo direct dyes: - Disperse Red 17 - Basic Red 22 - Basic Red 76 - Basic Yellow 57 - Basic Brown 16 - Basic Brown 17 - Disperse Black 9 1- (4'-Aminodiphenylazo) -2-methyl-4bis- (13-hydroxyethyl) aminobenzene may also be mentioned.

Parmi les colorants directs quinoniques on peut citer les colorants suivants : - Disperse Red 15 - Solvent Violet 13 - Disperse Violet 1 - Disperse Violet 4 - Disperse Blue 1 - Disperse Violet 8 - Disperse Blue 3 - Disperse Red 11 - Disperse Blue 7 - Basic Blue 22 - Disperse Violet 15 - Basic Blue 99 ainsi que les composés suivants : - 1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone - 1-Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone - 1-Aminopropylaminoanthraquinone - 5-(3-hydroxyéthyl-1,4-diaminoanthraquinone - 2-Aminoéthylaminoanthraquinone - 1,4-Bis-((3,y-dihydroxypropylamino)-anthraquinone. Among the quinone direct dyes are the following dyes: - Disperse Red 15 - Solvent Violet 13 - Disperse Violet 1 - Disperse Violet 4 - Disperse Blue 1 - Disperse Violet 8 - Disperse Blue 3 - Disperse Red 11 - Disperse Blue 7 - Basic Blue 22 - Disperse Violet 15 - Basic Blue 99 as well as the following compounds: - 1-N-methylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone - 1-Aminopropylamino-4-methylaminoanthraquinone - 1-Aminopropylaminoanthraquinone - 5- (3-hydroxyethyl-1,4- diaminoanthraquinone - 2-aminoethylaminoanthraquinone - 1,4-bis - ((3, y-dihydroxypropylamino) anthraquinone.

Parmi les colorants aziniques, on peut citer les composés suivants : +2.,, N~ N N NN X N+^N-~N / NN X OH OH OH OH - Basic Blue 17 - Basic Red 2. Parmi les colorants triarylméthaniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : - Basic Green 1 - Basic Violet 3 - Basic Violet 14 - Basic Blue 7 - Basic Blue 26 Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants : - 2-[3-hydroxyéthyyamino-5-[bis-((3-4'-hydroxyéthyl)amino]anilino-1, 4-benzoquinone - 2-[3-hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-1,4-benzoquinone - 3-N(2'-Chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-1,4-benzoquinone imine - 3-N(3'-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine - 3-[4'-N-(Ethyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1, 4-benzoquinone imine. Among the azine dyes, mention may be made of the following compounds: ## STR2 ## among the triarylmethane dyes which can be used according to the following formula: ## STR1 ## the invention can be made of the following compounds: - Basic Green 1 - Basic Purple 3 - Basic Purple 14 - Basic Blue 7 - Basic Blue 26 Among the indoamine dyes that can be used according to the invention, mention may be made of the following compounds: - [3-Hydroxyethylamino-5- [bis - ((3-4'-hydroxyethyl) amino] anilino-1,4-benzoquinone - 2- [3-hydroxyethylamino-5- (2'-methoxy-4'-amino)] anilino-1,4-benzoquinone-3-N (2'-chloro-4'-hydroxy) phenyl-acetylamino-6-methoxy-1,4-benzoquinoneimine-3-N (3'-chloro-4'-methylamino) ) Phenyl-ureido-6-methyl-1,4-benzoquinone imine-3- [4'-N- (ethyl, carbamylmethyl) amino] phenyl-ureido-6-methyl-1,4-benzoquinone imine.

A titre d'exemples de colorants polychromophoriques, on pourra notamment se reporter aux demandes de brevets EP 1637566, EP 1619221, EP 1634926, EP 1619220, EP 1672033, EP 1671954, EP 1671955, EP 1679312, EP 1671951, EP167952, EP167971, WO 06/063866, WO 06/063867, WO 06/063868, WO 06/063869, EP 1408919, EP 1377264, EP 1377262, EP 1377261, EP 1377263, EP 1399425, EP 1399117, EP 1416909, EP 1399116, EP 1671560. By way of examples of polychromophoric dyes, reference may especially be made to the patent applications EP 1637566, EP 1619221, EP 1634926, EP 1619220, EP 1672033, EP 1671954, EP 1671955, EP 1679312, EP 1671951, EP167952, EP167971, WO 06/063866, WO 06/063867, WO 06/063868, WO 06/063869, EP 1408919, EP 1377264, EP 1377262, EP 1377261, EP 1377263, EP 1399425, EP 1399117, EP 1416909, EP 1399116, EP 1671560.

On peut aussi également mettre en oeuvre des colorants directs cationiques polychromophoriques cités dans la demande EP 1006153, qui décrit des colorants comprenant deux chromophores de type anthraquinones reliés au moyen d'un bras de liaison cationique ; dans les demandes EP 1433472, EP 1433474, EP 1433471 et EP 1433473 qui décrivent des colorants dichromophoriques identiques ou non, reliés par un bras de liaison cationique ou non, ainsi que EP 6291333 qui décrit notamment des colorants comprenant trois chromophores, l'un d'eux étant un chromophore anthraquinone auquel sont reliés deux chromophores de type azoïque ou azométhiniques, en particulier diazacarbocyanine ou l'un de ses isomères. Au sens de la présente invention on entend par colorants naturels les colorants qui ont une occurrence possible dans la nature en particulier dans le règne végétal ou dans le règne animal. Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. It is also possible to use polychromophoric cationic direct dyes cited in application EP 1006153, which describes dyes comprising two anthraquinone chromophores connected by means of a cationic linker; in the applications EP 1433472, EP 1433474, EP 1433471 and EP 1433473 which describe dichromophoric dyes, identical or different, connected by a cationic or non-cationic linking arm, as well as EP 6291333 which notably describes dyes comprising three chromophores, one of which they being an anthraquinone chromophore to which are connected two azo or azomethine chromophores, in particular diazacarbocyanine or one of its isomers. For the purposes of the present invention, the term "natural dyes" means dyes which have a possible occurrence in nature, in particular in the plant kingdom or in the animal kingdom. Among the natural direct dyes that may be used according to the invention, lawsone, juglone, alizarin, purpurine, carminic acid, kermesic acid, purpurogalline, protocatechaldehyde, indigo, isatin , curcumin, spinulosin, apigenidine, orceins. It is also possible to use the extracts or decoctions containing these natural dyes, and in particular poultices or extracts made from henna.

De préférence, les colorants directs sont choisis parmi les colorants directs synthétiques avantageusement monochromophoriques, encore plus préférentiellement cationiques, de types azoïques ; azométhines avec les diazacarbocyanines et leurs isomères ; les tétraazacarbocyanines (tétraazapentaméthines) ; les méthines vrais ; les colorants directs anthraquinoniques ; les colorants directs triarylméthaniques ; phtalocyanines, porphyrines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges. Lorsqu'ils sont présents, le ou les colorants directs représentent plus particulièrement de 0,0001 à 10 % en poids du poids total de la composition, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids. Preferably, the direct dyes are chosen from synthetic direct dyes, advantageously monochromophoric, even more preferably cationic, of azo types; azomethines with diazacarbocyanines and their isomers; tetraazacarbocyanines (tetraazapentamethines); true methines; anthraquinone direct dyes; triarylmethane direct dyes; phthalocyanines, porphyrins and natural direct dyes, alone or in mixtures. When present, the direct dye (s) more particularly represent from 0.0001 to 10% by weight of the total weight of the composition, and preferably from 0.005 to 5% by weight.

De préférence le rapport pondéral composés de formule (I)/colorants va de 0.1 à 100 mieux de 0.2 à 50. De préférence, la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs colorants d'oxydation (base(s) d'oxydation et/ou coupleur(s)) éventuellement combinés à un ou plusieurs colorants directs. Preferably, the weight ratio of compounds of formula (I) / dyes ranges from 0.1 to 100 better from 0.2 to 50. Preferably, the composition according to the invention comprises one or more oxidation dyes (oxidation base (s) and coupler (s)) possibly combined with one or more direct dyes.

Le milieu de la composition selon l'invention, approprié pour la coloration des fibres kératiniques humaines, est un milieu cosmétiquement acceptable, en particulier comprenant de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer, les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Le ou les solvants peuvent être présents dans des proportions allant de préférence de 1 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 5 à 80 % en poids. The medium of the composition according to the invention, suitable for dyeing human keratin fibers, is a cosmetically acceptable medium, in particular comprising water or a mixture of water and one or more organic solvents. Examples of organic solvents that may be mentioned include linear or branched C 2 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols and glycol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, dipropylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof. The solvent or solvents may be present in proportions ranging preferably from 1 to 90% by weight relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably from 5 to 80% by weight.

La composition selon l'invention peut également éventuellement comprendre un ou plusieurs polymères substantifs, cationiques ou amphotères. Le caractère substantif (c'est à dire l'aptitude au dépôt sur les cheveux) des polymères est classiquement déterminé au moyen du test décrit par Richard J. Crawford, Journal of the Society of Cosmetic Chemists, 1980, 31 - (5) - pages 273 à 278 (révélation par colorant acide Red 80). Ces polymères substantifs sont notamment décrits dans la demande de brevet EP 557203. Plus particulièrement, on peut mettre en oeuvre des polymères choisis parmi les dérivés cationiques cellulosiques, les homopolymères d'halogénure de diméthyldiallylammonium et les copolymères d'halogénure de diméthyldiallylammonium et d'acide (méth)acrylique ; les homopolymères et copolymères d'halogénure de méthacryloyloxyéthyl-triméthylammonium ; les polymères polyammonium quaternaires ; les polymères de vinylpyrrolidone à motifs cationiques ; leurs mélanges. The composition according to the invention may also optionally comprise one or more substantive, cationic or amphoteric polymers. The substantive character (ie the hair depositability) of the polymers is conventionally determined by means of the test described by Richard J. Crawford, Journal of the Society of Cosmetic Chemists, 1980, 31 - (5) - pages 273-278 (disclosure by Red 80 acid dye). These substantive polymers are described in particular in patent application EP 557203. More particularly, it is possible to use polymers chosen from cellulose cationic derivatives, homopolymers of dimethyldiallylammonium halide and copolymers of dimethyldiallylammonium halide and of acid. (meth) acrylic; homopolymers and copolymers of methacryloyloxyethyltrimethylammonium halide; quaternary polyammonium polymers; vinylpyrrolidone polymers with cationic units; their mixtures.

Parmi les polymères substantifs du type copolymère d'halogénure de diméthyldiallylammonium utilisables selon l'invention, on peut citer en particulier : - les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acide acrylique comme celui de proportions (80/20 en poids) vendu sous la dénomination Merquat 280 par la société Calgon; - les copolymères du chlorure de diméthyldiallylammonium et de l'acrylamide vendus sous les dénominations Merquat 550 et Merquat S par la société Merck. Parmi les polymères substantifs du type polymère d'halogénure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium utilisables selon l'invention, on peut citer en particulier les produits qui sont dénommés dans le dictionnaire CTFA (5ème édition, 1993) "Polyquaternium 37", "Polyquaternium 32" et "Polyquaternium 35", qui correspondent respectivement, en ce qui concerne le "Polyquaternium 37", au poly(chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthyl-ammonium) réticulé, en dispersion à 50% dans de l'huile minérale, et vendu sous la dénomination Salcare SC95 par la société Allied Colloids, en ce qui concerne le "Polyquaternium 32", au copolymère réticulé de l'acrylamide et du chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium (20/80 en poids), en dispersion à 50% dans de l'huile minérale, et vendu sous la dénomination Salcare SC92 par la société Allied Colloids, et en ce qui concerne le "Polyquaternium 35", au méthosulfate du copolymère de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium et de méthacryloyloxyéthyldiméthylacétylammonium, vendu sous la dénomination Plex 7525L par la société Rohm GmbH. Les polymères substantifs du type polyammonium quaternaire utilisables selon l'invention sont les suivants : - les polymères préparés et décrits dans le brevet français 2 270 846, constitués de motifs récurrents répondant à la formule (I)" suivante : H3 H3 n N ((CH2) N+ù(CH2)6 (I) I CI- 1 CI- CH3 CH3 notamment ceux dont le poids moléculaire, déterminé par chromatographie par perméation de gel, est compris entre 9500 et 9900 ; - les polymères préparés et décrits dans le brevet français 2 270 846, constitués de motifs récurrents répondant à la formule (II)" suivante : CH3 C2H5 n Nt-(CH2)3 -NI' -(CH2)3 ] (ID) Br 1 Br CH3 C2H5 Among the substantive polymers of the dimethyldiallylammonium halide copolymer type that may be used according to the invention, mention may be made in particular of: copolymers of diallyldimethylammonium chloride and of acrylic acid such as that of proportions (80/20 by weight) sold under the Merquat 280 denomination by Calgon; copolymers of dimethyldiallylammonium chloride and of acrylamide sold under the names Merquat 550 and Merquat S by the company Merck. Among the polymeric polymers of the methacryloyloxyethyltrimethylammonium halide polymer type that may be used according to the invention, mention may be made in particular of the products which are named in the CTFA dictionary (5th edition, 1993) "Polyquaternium 37", "Polyquaternium 32" and "Polyquaternium" 35 ", which respectively correspond, as regards" Polyquaternium 37 ", to the cross-linked poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium) chloride, in a 50% dispersion in mineral oil, and sold under the name Salcare SC95 by the company Allied Colloids, as regards "Polyquaternium 32", to the crosslinked copolymer of acrylamide and methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride (20/80 by weight), in a 50% dispersion in mineral oil, and sold under the name Salcare SC92 by the company Allied Colloids, and as regards the "Polyquaternium 35", with the methosulfate of the copolymer of methacryloyloxyethyltrimethylammon and methacryloyloxyethyldimethylacetylammonium, sold under the name Plex 7525L by Rohm GmbH. The substantive polymers of the quaternary polyammonium type that may be used according to the invention are the following: the polymers prepared and described in French Patent 2,270,846, consisting of recurring units corresponding to the following formula (I): H 3 H 3 n N (( ## STR2 ## especially those whose molecular weight, determined by gel permeation chromatography, is between 9500 and 9900; the polymers prepared and described in the US Pat. French Patent 2,270,846, consisting of recurring units corresponding to the following formula (II): ## STR2 ##

notamment ceux dont le poids moléculaire, déterminé par chromatographie par perméation de gel, est d'environ 1200 ; -les polymères décrits et préparés dans les brevets US 4 157 388, 4 390 689, 4 702 906, 4 719 282, et constitués de motifs récurrents répondant à la formule (III)" suivante : CH3 Cl Cl CH3 I+ + N ù (CH2V NH-CO ù D ùNH (CH2)p ù N ù (CH2)2 - O ù (CH2)2 CH3 CH3 dans laquelle p désigne un nombre entier variant de 1 à 6 environ, D peut être nul ou peut représenter un groupement -(CH2)r CO- dans lequel r désigne un nombre égal à 4 ou à 7, et notamment ceux dont la masse moléculaire est inférieure à 100 000, de préférence inférieure ou égale à 50 000 ; de tels polymères sont notamment vendus par la société Miranol sous les dénominations "Mirapol A15", "Mirapol AD1", "Mirapol AZ1" et "Mirapol 175"; Parmi les polymères de Vinylpyrrolidone (PVP) à motifs cationiques utilisables conformément à l'invention, on peut citer en particulier : especially those whose molecular weight, determined by gel permeation chromatography, is about 1200; the polymers described and prepared in US Pat. Nos. 4,157,388, 4,390,689, 4,702,906 and 4,719,282, and consisting of recurring units corresponding to the following formula (III): ## STR2 ## Wherein p denotes an integer ranging from 1 to about 6, D may be zero or may represent a grouping of the formula ## STR2 ## wherein p denotes an integer ranging from 1 to about 6; In which r denotes a number equal to 4 or 7, and in particular those whose molecular mass is less than 100,000, preferably less than or equal to 50,000, such polymers are in particular sold by the Miranol company under the names "Mirapol A15", "Mirapol AD1", "Mirapol AZ1" and "Mirapol 175" Among the vinylpyrrolidone polymers (PVP) with cationic units that can be used in accordance with the invention, mention may be made in particular of:

a) les polymères de Vinylpyrrolidone comportant des motifs Méthacrylate de diméthylaminoéthyle ; on peut citer parmi ceux-ci : - le copolymère Vinylpyrrolidone / Méthacrylate de diméthylaminoéthyle (20/80 en poids) vendu sous la dénomination commerciale COPOLYMER 845 par la société I.S.P. a) Vinylpyrrolidone polymers having dimethylaminoethyl methacrylate units; these include: the vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate copolymer (20/80 by weight) sold under the trade name COPOLYMER 845 by the company I.S.P.

- les copolymères Vinylpyrrolidone / Méthacrylate de diméthylaminoéthyle quaternisés par du sulfate de diéthyle, vendus sous les dénominations GAFQUAT 734, 755, 755 S et 755 L par la société I.S.P. - les PVP / Méthacrylate de diméthylaminoéthyle / Polyuréthane hydrophile, vendus sous la dénomination commerciale PECOGEL GC-310 par la société U.C.I.B. ou encore sous les dénominations AQUAMERE C 1031 et C 1511 par la société BLAGDEN CHEMICALS, the vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate copolymers quaternized with diethyl sulfate, sold under the names GAFQUAT 734, 755, 755 and 755 L by the company I.S.P. PVP / dimethylaminoethyl methacrylate / hydrophilic polyurethane, sold under the trade name Pecogel GC-310 by the company U.C.I.B. or else under the names AQUAMERE C 1031 and C 1511 by the company BLAGDEN CHEMICALS,

- les PVP / Méthacrylate de diméthylaminoéthyle / Oléfine en C8 à C16, quaternisés ou non quarternisés, vendus sous les dénominations GANEX ACP 1050 à 1057, 1062 à1069, 1079 à 1086, par la société I.S.P. the C 8 to C 16 dimethylaminoethyl dimethylaminoethyl methacrylates, quaternized or non-quarternized, sold under the names Ganex ACP 1050 to 1057, 1062 to 1099, 1079 to 1086, by the company I.S.P.

- le PVP / Méthacrylate de diméthylaminoéthyle / Vinylcaprolactame, vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société I.S.P. b) les polymères de Vinylpyrrolidone comportant des motifs Méthacrylamidopropyltriméthylammonium ( M.A.P.T.A.C. ), parmi lesquels on peut citer notamment : - les copolymères Vinylpyrrolidone / M.A.P.T.A.C., vendus sous les dénominations commerciales GAFQUAT ACP 1011 et GAFQUAT HS 100 par la société I.S.P. c) les polymères de Vinylpyrrolidone comportant des motifs Méthylvinylimidazolium, et parmi lesquels on peut citer plus particulièrement : - les PVP / Chlorure de méthylvinylimidazolium, vendus sous les dénominations LUVIQUAT FC 370, FC 550, FC 905, HM 552 par la société B.A.S.F. - le PVP / Chlorure de méthylvinylimidazolium / Vinylimidazole, vendu sous la dénomination LUVIQUAT 8155 par la société B.A.S.F. - le PVP / Méthosulfate de méthylvinylimidazolium, vendu sous la dénomination LUVIQUAT MS 370 par la société B.A.S.F. PVP / dimethylaminoethyl methacrylate / vinylcaprolactam, sold under the name GAFFIX VC 713 by the company I.S.P. b) vinylpyrrolidone polymers comprising methacrylamidopropyltrimethylammonium (M.A.P.T.A.C.) units, among which mention may be made in particular of: - Vinylpyrrolidone / M.A.P.T.A.C. copolymers, sold under the trade names GAFQUAT ACP 1011 and GAFQUAT HS 100 by the company I.S.P. c) vinylpyrrolidone polymers comprising methylvinylimidazolium units, and among which may be mentioned more particularly: PVP / methylvinylimidazolium chloride, sold under the names Luviquat FC 370, FC 550, FC 905, HM 552 by the company B.A.S.F. PVP / Methylvinylimidazolium Chloride / Vinylimidazole, sold under the name Luviquat 8155 by the company B.A.S.F. PVV / methylvinylimidazolium methosulfate, sold under the name LUVIQUAT MS 370 by the company B.A.S.F.

Parmi les polysiloxanes cationiques on peut notamment citer ceux décrits dans la demande de brevet EP-A-0557203, de la page 8 ligne 48 à la page 11 ligne 9, et plus particulièrement encore les produits comprenant l'Amodiméthicone" (dénomination C.T.F.A.) par exemple de formule (IV)" suivante : CH3 HO Si O OH Si o CHZ CHZ CHZ NHCH2CH2NH2 Lorsqu'ils sont présents, la concentration en polymères substantifs cationiques ou amphotères peut varier entre 0,01 et 10 % environ par rapport au poids de la composition, et de préférence entre 0,1 et 5 % en poids par rapport au poids de la composition. Among the cationic polysiloxanes that may be mentioned include those described in patent application EP-A-0557203, from page 8 line 48 to page 11 line 9, and more particularly products comprising Amodimethicone "(CTFA name) by Example of the following formula (IV): ## STR2 ## When present, the concentration of cationic or amphoteric substantive polymers can vary between about 0.01% and 10% relative to the weight of the composition, and preferably between 0.1 and 5% by weight relative to the weight of the composition.

25 La composition de coloration selon l'invention peut également comprendre divers additifs classiquement utilisés dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques humaines. La composition peut ainsi comprendre des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier des charges telles que des argiles, des polymères non 30 ioniques, anioniques cationiques ou amphotères, éventuellement associatifs ; des liants tels que la vinylpyrrolidone ; des lubrifiants comme les stéarates de polyol ou les stéarates de métaux alcalins ou alcalino-terreux ; des silices hydrophiles ou hydrophobes ; des pigments ; des agents matifiants comme les oxydes de titane ; des agents tensioactifs anioniques, non ioniques, cationiques, amphotères ou zwittérioniques ; des agents de 35 pénétration, des agents séquestrants, comme l'éthylènediamine tétraacétique ou ses sels ; des agents absorbeurs d'humidité comme les silices amorphes, certains20 polyacrylates réticulés ou modifiés par des groupements hydrophobes comme par exemple les produits Luquasorb 1010 de BASF, Polytrap 6603 Adsorber de AMCOL; des tampons ; des agents dispersants ; des agents filmogènes ; des agents conservateurs ; des agents opacifiants ; des vitamines ; des parfums ; des huiles ; des cires et en particuliers des céramides ou des alcools gras ; des silicones volatiles ou non, organomodifiées ou non. Les additifs tels que définis précédemment peuvent être présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 40 % en poids, de préférence entre 0,1 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition. The coloring composition according to the invention may also comprise various additives conventionally used in the field of human keratin fiber staining. The composition may thus comprise inorganic or organic thickeners, and in particular fillers such as clays, nonionic, cationic or amphoteric, optionally associative anionic polymers; binders such as vinylpyrrolidone; lubricants such as polyol stearates or stearates of alkali or alkaline earth metals; hydrophilic or hydrophobic silicas; pigments; matting agents such as titanium oxides; anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants; penetrating agents, sequestering agents, such as ethylenediamine tetraacetic or its salts; moisture-absorbing agents such as amorphous silicas, certain crosslinked or hydrophobic-modified polyacrylates such as, for example, BASF Luquasorb 1010, AMCOL Polytrap 6603 Adsorber; buffers; dispersants; film-forming agents; preservatives; opacifying agents; vitamins ; perfumes ; oils; waxes and in particular ceramides or fatty alcohols; volatile or nonvolatile silicones, organomodified or otherwise. The additives as defined above may be present in an amount for each of them ranging from 0.01 to 40% by weight, preferably from 0.1 to 30% by weight relative to the total weight of the composition.

Le pH de la composition conforme à l'invention est habituellement compris entre 2 et 11, de préférence entre 6 et 11, encore plus particulièrement entre 7,5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés dans le domaine. The pH of the composition according to the invention is usually between 2 and 11, preferably between 6 and 11, more particularly between 7.5 and 11. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying agents or alkalizing agents usually used in the field.

Parmi les agents acidifiants, on peut citer à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule suivante : Rx Rz vN-W-N\ Ry Rt dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Cl-C6 ; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C6 ou hydroxyalkyle en C1-C6. Among the acidifying agents, mention may be made, for example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid citric acid, lactic acid, sulphonic acids. Among the alkalinizing agents that may be mentioned, by way of example, are ammonia, alkaline carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, sodium or potassium hydroxides and wherein: W is a propylene residue optionally substituted with a hydroxyl group or a C1-C6 alkyl radical; Rx, Ry, Rz and Rt, identical or different, represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl radical or C1-C6 hydroxyalkyl.

La composition selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs agents oxydants. The composition according to the invention may also comprise one or more oxidizing agents.

L'agent oxydant est choisi de préférence parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, comme le sodium, le potassium, le magnésium. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée. The oxidizing agent is preferably chosen from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates or ferricyanides, peroxygenated salts, for example alkali or alkaline earth metal persulfates, perborates and percarbonates. like sodium, potassium, magnesium. The use of hydrogen peroxide is particularly preferred.

Cet agent oxydant est avantageusement constitué du peroxyde d'hydrogène et notamment par une solution aqueuse dont le titre peut varier, plus particulièrement, de 1 à 40 volumes, et encore plus préférentiellement de 5 à 40 volumes. This oxidizing agent is advantageously constituted by hydrogen peroxide and in particular by an aqueous solution whose titre may vary, more particularly, from 1 to 40 volumes, and even more preferably from 5 to 40 volumes.

Le procédé selon l'invention consiste à appliquer la composition qui vient d'être détaillée sur les fibres kératiniques humaines, ces dernières pouvant être sèches ou humides. La composition selon l'invention peut être appliquée en présence ou non d'un ou, plusieurs agents oxydants. Si un tel agent est utilisé, on peut envisager deux variantes de procédé consistant à appliquer simultanément ou successivement la composition de coloration et la composition oxydante. The process according to the invention consists in applying the composition which has just been described to human keratin fibers, the latter being able to be dry or moist. The composition according to the invention may be applied in the presence or absence of one or more oxidizing agents. If such an agent is used, it is possible to envisage two process variants consisting of applying simultaneously or successively the coloring composition and the oxidizing composition.

Selon une première possibilité, on mélange extemporanément, avant l'application, la composition de coloration selon l'invention exempte d'agent oxydant, avec une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants (composition oxydante). Cette composition oxydante comprend, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins de l'eau et un ou plusieurs agents oxydants tels que définis plus haut. According to a first possibility, the coloring composition according to the invention, which is free of an oxidizing agent, is mixed extemporaneously prior to application with a composition comprising one or more oxidizing agents (oxidizing composition). This oxidizing composition comprises, in a cosmetically acceptable medium, at least water and one or more oxidizing agents as defined above.

Concernant les solvants organiques éventuellement présents dans la composition oxydante, on pourra se reporter à la liste indiquée auparavant dans le cadre du descriptif de la composition de coloration. Habituellement, le pH de la composition oxydante est inférieur à 7. La composition oxydante peut se présenter sous la forme d'une solution, une émulsion ou un gel. Elle peut éventuellement comprendre un ou plusieurs additifs utilisés classiquement dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques humaines, en fonction de la forme galénique souhaitée. On pourra là encore se reporter à la liste des additifs donnée plus haut. Regarding the organic solvents that may be present in the oxidizing composition, reference may be made to the list indicated previously in the context of the description of the coloring composition. Usually, the pH of the oxidizing composition is less than 7. The oxidizing composition may be in the form of a solution, an emulsion or a gel. It may optionally comprise one or more additives conventionally used in the field of human keratin fiber staining, depending on the desired dosage form. We can again refer to the list of additives given above.

Généralement, le taux de dilution de la composition de coloration est tel que la composition résultante puisse être facilement appliquée sur les fibres kératiniques à colorer, tout en restant localisée à l'endroit où elle a été appliquée, afin d'éviter les problèmes causés par les coulures de composition hors de la zone à traiter. Plus particulièrement, le taux de dilution (composition oxydante / composition de coloration) varie de 0,8 à 3, et de préférence de 1 à 2. Generally, the dilution ratio of the coloring composition is such that the resulting composition can be easily applied to the keratin fibers to be colored, while remaining localized to the place where it has been applied, in order to avoid the problems caused by the coulures of composition outside the area to be treated. More particularly, the dilution ratio (oxidizing composition / coloring composition) varies from 0.8 to 3, and preferably from 1 to 2.

Selon une deuxième possibilité, on applique la composition de coloration selon l'invention exempte d'agent oxydant et une composition oxydante, l'une après l'autre, sans rinçage intermédiaire (successivement). On peut ainsi appliquer la composition oxydante puis la composition tinctoriale ou l'inverse. Les proportions des compositions de coloration et oxydante sont telles que le rapport pondéral composition oxydante / composition de coloration varie également de 0,8 à 3, et de préférence de 1 à 2. According to a second possibility, the coloring composition according to the invention is applied free of oxidizing agent and an oxidizing composition, one after the other, without intermediate rinsing (successively). It is thus possible to apply the oxidizing composition and then the dye composition or vice versa. The proportions of the coloring and oxidizing compositions are such that the weight ratio oxidizing composition / coloring composition also varies from 0.8 to 3, and preferably from 1 to 2.

Quelle que soit la variante retenue, le mélange présent sur les fibres est laissé en place pour une durée, en général, de l'ordre de 1 minute à 1 heure, de préférence de 10 minutes à 30 minutes. La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température 5 ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et 60°C. A l'issue du traitement, les fibres kératiniques humaines sont éventuellement rincées à l'eau, lavées au shampooing, rincées à nouveau à l'eau puis séchées ou laissées à sécher. Whatever variant is chosen, the mixture present on the fibers is left in place for a period, in general, of the order of 1 minute to 1 hour, preferably 10 minutes to 30 minutes. The temperature during the process is typically between room temperature (between 15 and 25 ° C) and 80 ° C, preferably between room temperature and 60 ° C. At the end of the treatment, the human keratinous fibers are optionally rinsed with water, washed with shampoo, rinsed again with water and then dried or left to dry.

L'exemple suivant sert à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. The following example serves to illustrate the invention without being limiting in nature.

EXEMPLE EXAMPLE

On a réalisé la composition suivante (teneur exprimée en grammes pour 100 g de composition) Myristate d'isopropyle 2 Alcool cétylstéarylique 12,5 Chlorure de béhényltriméthylammonium 3,0 MA Palmitate de cétyle 1,875 Stéarate de glycéryle 1 Homopolymère de chlorure de méthacylate d' éthyl trimethyl 2 ammonium réticulé en émulsion inverse (SALCARE SC 95 de CIBA) Acide éthylène diamine tétracétique 0,2 Métabisulfite de sodium 0,48 Acide 2-0-octadecyl-Ascorbique 1,1 Paratoluylènediamine 0,92 Résorcine 0,21 Dichorhydrate de 2,4-diaminophénoxyéthanol 1,25 Ammoniaque à 20% de NH3 10,2 Eau déminéralisée Qsp 100 Cette crème présente après un mois de conservation en pot à température ambiante un aspect correct.The following composition was made (content expressed in grams per 100 g of composition) Isopropyl myristate 2 Cetylstearyl alcohol 12.5 Behenyltrimethylammonium chloride 3.0 MA Cetyl palmitate 1.875 Glyceryl stearate 1 Homopolymer of ethyl methacrylate chloride trimethyl 2 ammonium crosslinked in inverse emulsion (CIBA SALCARE SC 95) Ethylenediaminetetraacetic acid 0.2 Sodium metabisulfite 0.48 2-0-octadecyl-Ascorbic acid 1,1 Paratoluylenediamine 0.92 Resorcin 0.21 Hydrochloride 2, 4-diaminophenoxyethanol 1.25 Ammonia at 20% NH3 10.2 Demineralized water Qsp 100 This cream has a good appearance after one month of storage in a pot at room temperature.

20 Après fabrication, elle conduit après mélange poids pour poids avec un oxydant à pH 2 titrant 20 volumes en eau oxygénée et application sur des cheveux gris à 90% de blancs, naturels ou permanentés, à une nuance intense brun cendré intense et peu sélective. Des résultats similaires sont obtenus en remplaçant poids pour poids l'acide 2-0-25 octadecyl-Ascorbique par l'acide 3-0-octadecyl-Ascorbique. 10 15 After manufacture, it conducts after mixing weight for weight with an oxidizing agent at pH 2 titrating 20 volumes of hydrogen peroxide and applied to gray hair with 90% of whites, natural or permed, with an intense intense and not very selective ash-brown shade. Similar results are obtained by replacing weight-for-weight 2-0-25 octadecyl-Ascorbic acid with 3-O-octadecyl-Ascorbic acid. 10 15

Claims (15)

REVENDICATIONS1. Utilisation dans un procédé de coloration de fibres kératiniques humaines comprenant un ou plusieurs colorants directs et/ou d'oxydation, de composés de formule (I) suivante, ou l'un de leurs sels: IR4 R3 O O~O R2-0 R1~ 0) Dans laquelle les radicaux R,,, R2, R3, R4, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C1-C30, les radicaux alkyle ou alcényle pouvant éventuellement être substitués et pouvant ou non être interrompus par un ou plusieurs atomes d'oxygène ; les radicaux R, et R2 pouvant former avec les atomes les portant et les atomes voisins, un cycle hétéroaromatique. REVENDICATIONS1. Use in a method for staining human keratin fibers comprising one or more direct and / or oxidation dyes, compounds of formula (I) below, or one of their salts: IR4 R3 OO ~ O R2-0 R1 ~ 0) in which the radicals R ,,, R2, R3, R4, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a linear or branched C1-C30 alkyl or alkenyl radical, the alkyl or alkenyl radicals possibly being substituted and may or may not be interrupted by one or more oxygen atoms; the radicals R 1 and R 2 being able to form, with the atoms carrying them and the neighboring atoms, a heteroaromatic ring. 2. Composition de coloration de fibres kératiniques humaines comprenant, dans un milieu approprié pour la coloration, un ou plusieurs colorants d'oxydation, et/ou un ou plusieurs colorants directs, et un ou plusieurs composés de formule (I) suivante ou l'un de leurs sels: R4 O O~OO R2-0 \O R1 (1) Dans laquelle les radicaux R,,, R2, R3, R4, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C1-C30, les radicaux alkyle ou alcényle pouvant éventuellement être substitués et pouvant ou non être interrompus par un ou plusieurs atomes d'oxygène ; les radicaux R,, et R2 pouvant former avec les atomes les portant et les atomes voisins un cycle hétéroaromatique. 2. Coloring composition of human keratinous fibers comprising, in a medium suitable for staining, one or more oxidation dyes, and / or one or more direct dyes, and one or more compounds of following formula (I) or the one of their salts: embedded image in which the radicals R 1, R 2, R 3 and R 4, which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a linear alkyl or alkenyl radical, or branched C1-C30, the alkyl or alkenyl radicals may optionally be substituted and may or may not be interrupted by one or more oxygen atoms; the radicals R 1 and R 2 which can form with the atoms carrying them and the neighboring atoms a heteroaromatic ring. 3. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le(s) composé(s) de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants : R3,OH OH Lù CH2ù OH OH (CH2) 18 Me0 OH Me ,0 OH 906725-45-9 157591-61-2 acide, 2-0-methyl Ascorbique acide, 2-O-nonadecyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 g OE 0~0 R OH ù H / (CH2) 4 Bu0 OH Me \ 0 OH 112894-39-0 112894-40-3 acide, 2-0-butyl L-Ascorbique - acide, 2-O-pentyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 g OH 0 O g OH ù H H E t 0 OH n-Pr0 OH 112894-37-8 112894-38-9 acide, 2-O-ethyl-L-Ascorbique acide, 2-O-propyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 g OH 0 0 g OH (CH2) 1 (CH2) 2 , Me 0 OH Me 0 OH 107707-32-4 112680-42-9 acide, 2-0-octadecyl-, y-lactone D-erythro- acide, 2-O-heneicosyl-L-Ascorbique Hex-2-enonic OH OH 0 O R OH o o R OH ,-(CH2)10 Me(CH2)1\ Me OH OH 107706-64-9 107706-65-0 acide, 2-O-undecyl-L-Ascorbique acide, 2-O-tridecyl-L-Ascorbique OH OH 0 O g OH 0 O g OH (CH2)7 (CH2)8 (CH2) 8 Me ~ù~ ~• OH Me \0 OH 107437-98-9 107706-63-8 acide, 2-0-9-octadecenyl-, (Z)-L-Ascorbique acide, 2-O-nonyl-L-Ascorbique OH OH 0` O R OH 0 O R OH (CH2) 13 (CH2)15 Me, OH Me --,o OH 98829-49-3 98829-50-6 acide, 2-O-tetradecyl-L-Ascorbique acide, 2-O-hexadecyl-L-Ascorbique OH OH 0 o R OH 0 0 R OH ~(CH2)14 (CH2) 11 Me OH , Me OH98829-47-1 98829-48-2 acide, 2-O-pentadecyl-L-Ascorbique acide, 2-O-dodecyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 R OH O O R OH Mes (CH2) 21 0 H Mes (CH2)", (CH2) 8 OH OHH 98829-38-0 98829-42-6 acide, 2-O-docosyl-L-Ascorbique acide, 2-O-9-octadecenyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 R OH O_ O R OH /(CH2)16 Me~(CH2)1 ~O - Me ~0 OH OH 98829-36-8 98829-37-9 acide, 2-O-heptadecyl-L-Ascorbique acide, 2-O-eicosyl L-Ascorbique - OH OH 0 O R OH 0 O R OH (CH2) 7 (CH2) 9 Me -- 0 Me ~0 OH OH 98829-34-6 98829-35-7 acide, 2-O-octyl-L-Ascorbique acide, 2-0-decyl L-Ascorbique - OH OH 0 0 R OH 0\ 0 R OH Met (CH2) 5-- Mes (CH2) 17 0 OH ~ OH 98829-33-5 98829-12-0 acide, 2-O-hexyl-L-Ascorbique acide, 2-O-octadecyl-L-Ascorbique OH O O R OH MeO OH 17860-87-6 acide, 2-0-methyl L-Ascorbique OH OH O O ~ OH 0\ 0 R OH R _ (CH2)12 HO ~Me HO HO OMe 565197-82-2 263006-68-4 acide, 3-0-methyl-, D Ascorbique - acide, 3-O-tridecyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 R OH 0 0 R ~ OH ù 0(CH2)8 HO (CH2)1~ HO Me Me 263006-67-3 263006-66-2 acide 3-O-Undecyl-L-Ascorbique acide 3-O-Nonyl-L-AscorbiqueOH OH 0 0 i OH 0 O R OH /(CH2)6, (CH2) 0 Me HO Me 263006-65-1 263006-64-0 acide 3-O-Heptyl-L-Ascorbique acide 3-O-Pentyl-L-Ascorbique OH OH O O g OH 0 O R OH H H HO OPr-n (CH2) 9 HO ~Me 262357-98-2 137767-37-4 acide 3-O-propyl-L-Ascorbique, acide, 3-0-decenyl L-Ascorbique - OH OH O O R OH 0 O R OH H (CH2)21 H HO '''Me (CH2) 5 HO Me 137767-36-3 137712-32-4 acide, 3-O-docosenyl-L-Ascorbique acide 3-O-Hexyl-L-Ascorbique OH OH 0 O g OH 0 O R OH CH2) HO H (CH2) 7 Me HO 9Me 132530-91-7 126100-57-0 acide 3-O-Decyl-L-Ascorbique acide 3-O-Octyl-L-Ascorbique OH OH 0 O R OH 0 O R OH H (CH2) z (CH2)7 (CH2)21 HO 0 \ -/ ~Me HO ~Me 106413-53-0 106396-34-3 acide 3-O-Oleyl-L-Ascorbique acide 3-O-Behenyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 R OH O O R I^ /OH H (CH2)1~M (CH2)13 HO e HO Me 106396-33-2 88306-82-5 acide 3-O-Myristyl-L-Ascorbique acide, 3-0-octadecyl-, y-lactone D-erythro- Hex-2-enonic OH OH 0_ 0 S R OH 0 0 R OH ~(CH2)1\ H HO Me (CH2) 19 HO Me 88306-81-4 88306-75-6 acide, 3-O-octadecyl-D-Ascorbique acide, 3-O-eicosyl-L-Ascorbique OH OH 0 0 R OH Où O g OH (CH2) O (CH2)1\ 17 HO Me HO me 88306-73-4 88306-72-3 acide 3-O-Stearyl-L-Ascorbique acide, 3-O-heptadecyl-L-AscorbiqueOH OH O O g OH 0_ O R OH H H (CH2)14 (CH2) 15 HO ~Me HO me 88306-70-1 88306-66-5 acide 3-O-Hexadecyl-L-Ascorbique acide 3-O-Pentadecyl-L-Ascorbique OH OH 0 O R OH O O R OH H (CH2)11 CH2 HO Me 88306-62-1 88306-60-9 acide 3-O-Dodecyl-L-Ascorbique acide, 3-O-2-propenyl-L-Ascorbique OH OH 0 O R OH 0 O R OH H H HO OBu-n HO OPr-i 88306-58-5 86404-06-0 acide, 3-0-butyl L-Ascorbique - acide 3-O-Isopropyl-L-Ascorbique OH OH O O R OH 0 O R OH - H H HO OEt HO OMe 86404-04-8 13443-57-7 acide 3-O-Ethyl-L-Ascorbique acide 3-O-Methyl-L-Ascorbique OH OH 0 O R 0 0 O R O _ 2 Br H H HO OH HO OH 459796-80-6 200564-68-7 acid, 6-0-(2-bromo-2-oxoethyl)-L- acid, 6-0-[2-(2-propenyloxy)ethyl]-L- Ascorbique Ascorbique OH OH 0 O R 0 Me 0 O R 0 Me (CH2) 1 (CH2) H H HO OH HO OH 119053-22-4 118969-77-0 acid, 6-O-tetradecyl-L-Ascorbique acid, 6-0-hexadecyl L-Ascorbique OH OH 0~0 R 0 Me 0 0 R 0 Me (CH2) (CH2) 1~1 H H HO OH HO OH 118969-76-9 118969-75-8 acid, 6-O-octadecyl-L-Ascorbique acid, 6-O-dodecyl-L-AscorbiqueOH OH 0 0 0 0~ R\/ Ph 0_ 0 R Me H O OH HO OH 95015-41-1 74875-92-6 acid, 6-0-(phenylmethyl)-L-Ascorbique acid, 6-0-(2-oxopropyl)-L-Ascorbique o O 1 - - 7 OMe O Q 0 0 R OMe H H HO OH H• OH 130778-56-2 195882-57-6 acide, 5,6-di-O-octadecyl L-Ascorbique acide, 5,6-di-O-methyl-L-Ascorbique 3. Composition according to the preceding claim, characterized in that the compound (s) of formula (I) are chosen from the following compounds: ## STR2 ## 906725-45-9 157591-61-2 acid, 2-0-methyl Ascorbic acid, 2-O-nonadecyl-L-Ascorbic acid OH OH 0 0 g 112894-39-0 112894-40-3 acid, 2-O-butyl L-Ascorbic acid, 2-O-pentyl-L-Ascorbic OH OH OH OH OH OH OH n-Pr0 OH 112894-37-8 112894-38-9 acid, 2-O-ethyl-L-Ascorbic acid, 2-O-propyl-L-Ascorbic acid OH (CH2) 1 (CH 2) 2, Me 0 OH 107707-32-4 112680-42-9 acid, 2-O-octadecyl-, γ-lactone D-erythro-acid, 2-O-heneicosyl-L-Ascorbic Hex- 2-enonic OH OH OH, - (CH 2) 10 Me (CH 2) 1 107706-64-9 107706-65-0 acid, 2-O-undecyl-L-Ascorbic acid, 2 -O-tridecyl-L-Ascorbic acid (CH2) 7 (CH2) 8 (CH2) 8 Me ~ ù ~ ~ • OH Me \ 0 OH 107437-98-9 107706-63- 8 acid, 2-0-9-octadec nyl-, (Z) -L-Ascorbic acid, 2-O-nonyl-L-Ascorbic acid, or OH (CH 2) 13 (CH 2) Me, OH, OH 98829-49 -3 98829-50-6 acid, 2-O-tetradecyl-L-ascorbic acid, 2-O-hexadecyl-L-Ascorbic acid OH OH OH OH (CH 2) 14 (CH 2) 11 OH , OH98829-47-1 98829-48-2 acid, 2-O-pentadecyl-L-ascorbic acid, 2-O-dodecyl-L-ascorbic acid (CH2) 21 0 H (CH 2) ", (CH 2) 8 OH OH 98829-38-0 98829-42-6 acid, 2-O-docosyl-L-Ascorbic acid, 2-O-9-octadecenyl-L-Ascorbic acid OH OH 0 0 R ## STR1 ## wherein the acid is 2-O-heptadecyl-L-ascorbic acid, 2-O-OH-2-O-OH- (CH 2) 16 Me ~ (CH 2) 1 -O-Me-OH OH 98829-36-8 98829-37-9 eicosyl L-Ascorbic acid - OH OH OH OR (CH 2) 7 (CH 2) 9 Me - O Me OH OH 98829-34-6 98829-35-7 acid, 2-O-octyl-L- Ascorbic Acid, 2-O-decyl L-Ascorbic Acid (CH2) 5-Mes (CH2) 17 OH-OH 98829-33-5 98829-12-0 Acid , 2-O-hexyl-L-Ascorbic acid, 2-O-octadecyl-L-Ascorbic OH OOR OH MeO OH 17860-87-6 acid, 2-O-methyl L-Ascorbic acid OH OH OMO 565197-82-2 263006-68-4 acid, 3-0-methyl-, D Ascorbic acid, 3 O-tridecyl-L-Ascorbic acid OH OH 0 0 R OH OH 0 (CH 2) 8 HO (CH 2) 1 ~ HO Me Me 263006-67-3 263006-66-2 acid 3-O-Undecyl L-Ascorbic Acid 3-O-Nonyl-L-Ascorbic OH OH OH OR (CH 2) 6, (CH 2) 0 Me HO Me 263006-65-1 263006-64-0 Acid 3-O- Heptyl-L-Ascorbic acid 3-O-Pentyl-L-Ascorbic acid OH-OH (CH 2) 9 HO ~ Me 262357-98-2 137767-37-4 acid 3-O- propyl-L-ascorbic acid, 3-O-decenyl L-Ascorbic acid - OH OH OH OR (CH 2) MeOH (CH 2) 5 Me-137767-36-3 137712-32- 4-O-docosenyl-L-Ascorbic Acid 3-O-Hexyl-L-Ascorbic Acid OH OH O OR OH CH 2) HO H (CH 2) 7 Me HO 9Me 132530-91-7 126100-57 -0-O-Decyl-L-Ascorbic Acid 3-O-Octyl-L-Ascorbic Acid OH OH OH OR (CH2) z (CH2) 7 (CH2) 21 HO O \ - / ~ Me HO ~ Me 106413-53-0 106396-34-3 3-O-Oleyl-L-Ascorbic acid 3-O-Behenyl-L-Asc acid orbic acid or a mixture of 3-O-Myristyl-L-ascorbic acid, 3-O-Myristyl-L-ascorbic acid, 3-O-Myristyl-L-ascorbic acid, 3- O-octadecyl-, γ-lactone D-erythro-Hex-2-enonic OH OH O OH OH OH (CH 2) Me HO (CH 2) 19 HO Me 88306-81-4 88306-75 6-O-octadecyl-D-Ascorbic acid, 3-O-eicosyl-L-Ascorbic acid Where: OH OH (CH 2) O (CH 2) 1 \ 17 HO Me HO me 88306- 73-4 88306-72-3 3-O-Stearyl-L-Ascorbic acid, 3-O-heptadecyl-L-Ascorbic acid OH OH OH HH (CH 2) 14 (CH 2) 15 HO ~ Me HO me 88306-70-1 88306-66-5 3-O-Hexadecyl-L-Ascorbic Acid 3-O-Pentadecyl-L-Ascorbic Acid OH OH OOR OH H (CH 2) 11 CH 2 HO Me 88306-62-1 88306-60-9 3-O-Dodecyl-L-ascorbic acid, 3-O-2-propenyl-L-ascorbic acid, and the like; 86404-06-0 acid, 3-0-butyl L-Ascorbic acid - 3-O-Isopropyl-L-Ascorbic acid OH OH OOR OH 0 OR OH - HH HO OO HO OMe 86404-04-8 13443-57-7 acid 3-O-Ethyl-L-Ascorbic Acid 3-O-Methyl-L-Asco ## STR1 ## wherein: ## STR2 ## [2- (2-propenyloxy) ethyl] -L-ascorbic acid Ascorbic acid, 6 (OH) 2 (CH 2) n OH OH OH OH 119053-22-4 118969-77-0 acid, 6 O-tetradecyl-L-Ascorbic Acid, 6-0-hexadecyl L-Ascorbic OH OH 0 ~ 0 R 0 Me 0 0 R 0 Me (CH 2) (CH 2) 1 ~ 1 HH HO OH HO 118969-76-9 118969-75-8 acid, 6-O-octadecyl-L-Ascorbic Acid, 6-O-dodecyl-L-Ascorbic OH 0 0 0 0 ~ R \ / Ph 0_ 0 R Me HO O HO OH 95015-41-1 74875-92-6 acid, 6-0- (phenylmethyl) -L-ascorbic acid, 6-0- (2-oxopropyl) -L-ascorbic acid, and 6-0- (2-oxopropyl) -L-ascorbic acid. OH 130778-56-2 195882-57-6 acid, 5,6-di-O-octadecyl L-Ascorbic acid, 5,6-di-O-methyl-L-Ascorbic acid 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 ou 3, caractérisée en ce que le ou les composés de formule (I) sont tels que les radicaux R2, R3, R4 désignent un atome d'hydrogène et le radical R1, désigne un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C,-Cc, ce radical alkyle ou alcényle pouvant éventuellement être substitué et pouvant ou non être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène. 4. Composition according to any one of claims 2 or 3, characterized in that the compound or compounds of formula (I) are such that the radicals R2, R3, R4 denote a hydrogen atom and the radical R1 denotes a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl radical, this alkyl or alkenyl radical possibly being able to be substituted and possibly or not being interrupted by one or more oxygen atoms. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 ou 3, caractérisée en ce que le ou les composés de formule (I) sont tels que les radicaux R1, R3, R4 désignent un atome d'hydrogène et le radical R2, désigne un radical alkyle ou alcényle, et de préférence alkyle linéaire ou ramifié, en C1-C30, ce radical alkyle ou alcényle, et de préférence alkyle, pouvant éventuellement être substitué et pouvant ou non être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène. 5. Composition according to any one of claims 2 or 3, characterized in that the compound (s) of formula (I) are such that the radicals R1, R3 and R4 denote a hydrogen atom and the radical R2 denotes a hydrogen atom. alkyl or alkenyl radical, and preferably linear or branched C 1 -C 30 alkyl, this alkyl or alkenyl radical, and preferably alkyl, may optionally be substituted and may or may not be interrupted by one or more oxygen atoms. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 ou 3, caractérisée en ce que le ou les composés de formule (I) sont tels que les radicaux R1, R2 désignent un atome d'hydrogène et le radical R4 désigne un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C1-C30, ce radical alkyle ou alcényle pouvant éventuellement être substitué et pouvant ou non être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, le radical. R3 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C1-C30, ce radical alkyle ou alcényle pouvant éventuellement être substitué et pouvant ou non être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène. 6. Composition according to any one of claims 2 or 3, characterized in that the compound or compounds of formula (I) are such that the radicals R1, R2 denote a hydrogen atom and the radical R4 denotes an alkyl radical or linear or branched C 1 -C 30 alkenyl radical, this alkyl or alkenyl radical may optionally be substituted and may or may not be interrupted by one or more oxygen atoms, the radical. R3 denotes a hydrogen atom or a linear or branched C1-C30 alkyl or alkenyl radical, this alkyl or alkenyl radical may optionally be substituted and may or may not be interrupted by one or more oxygen atoms. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 6, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est choisi parmi l'acide 2-0-octadecyl-Ascorbique, l'acide 3-0-octadecyl-Ascorbique, l'acide 3-O-Dodecyl-L-Ascorbique ou l'un de leurs sels. 7. Composition according to any one of claims 2 to 6, characterized in that the compound of formula (I) is chosen from 2-O-octadecyl-ascorbic acid, 3-O-octadecyl-ascorbic acid, 3-O-Dodecyl-L-Ascorbic acid or a salt thereof. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 7, caractérisée en ce que la teneur en composé(s) de formule (I) est comprise entre 0,01 et 10 % en poids, et de préférence entre 0,05 et 5 % en poids, par rapport au poids de la composition. 8. Composition according to any one of claims 2 to 7, characterized in that the content of compound (s) of formula (I) is between 0.01 and 10% by weight, and preferably between 0.05 and 5% by weight, based on the weight of the composition. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 8, caractérisée en ce que le ou les colorants d'oxydation sont choisis parmi les bases d'oxydation éventuellement combinées à des coupleurs. 9. Composition according to any one of claims 2 to 8, characterized in that the oxidation dye (s) are chosen from oxidation bases optionally combined with couplers. 10. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que les bases d'oxydation sont choisies parmi les paraphénylènediamines, les bisphénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition ; le ou les coupleurs sont choisis parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques ainsi que leurs sels d'addition. 10. Composition according to the preceding claim, characterized in that the oxidation bases are chosen from para-phenylenediamines, bisphenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols, heterocyclic bases and their addition salts; the coupler or couplers are chosen from meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols, naphthalenic couplers, heterocyclic couplers and their addition salts. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 10, caractérisée en ce que le ou les colorants directs sont choisis parmi les colorants synthétiques azoïques ; méthiniques, carbonyles, aziniques, nitrés (hétéro)aryle, tri-(hétéro)aryle méthanes ; les porphyrines ; les phtalocyanines et les colorants directs naturels, seuls ou en mélanges. 11. Composition according to any one of claims 2 to 10, characterized in that the direct dye (s) are chosen from azo synthetic dyes; methine, carbonyl, azine, nitro (hetero) aryl, tri- (hetero) aryl methanes; porphyrins; phthalocyanines and natural direct dyes, alone or in mixtures. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 11, caractérisée en ce qu'elle comprend ou met en oeuvre un ou plusieurs agents oxydants, de préférence le peroxyde d'hydrogène. 12. Composition according to any one of claims 2 to 11, characterized in that it comprises or uses one or more oxidizing agents, preferably hydrogen peroxide. 13. Procédé de coloration de fibres kératiniques humaines, dans lequel on applique sur les fibres, la composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 12. 13. A process for staining human keratinous fibers, wherein the composition according to any one of claims 2 to 12 is applied to the fibers. 14. Procédé selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la composition est obtenue par mélange extemporané d'une composition dépourvue d'agent oxydant, comprenant dans un milieu approprié pour la coloration des fibres kératiniques humaines, un ou plusieurs colorants d'oxydation et /ou un ou plusieurs colorants directs, le ou les composés de formule (I) avec une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants 14. Method according to the preceding claim, characterized in that the composition is obtained by extemporaneous mixing of a composition devoid of oxidizing agent, comprising in a medium suitable for staining human keratin fibers, one or more oxidation dyes and or one or more direct dyes, the compound (s) of formula (I) with a composition comprising one or more oxidizing agents 15. Dispositif à plusieurs compartiments comprenant dans un premier compartiment une composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 12, et dans un autre une composition comprenant un ou plusieurs agents oxydants. 15. A multi-compartment device comprising in a first compartment a composition according to any one of claims 2 to 12, and in another a composition comprising one or more oxidizing agents.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3028521A1 (en) * 2014-11-17 2016-05-20 Oreal NOVEL DIRECT DYES DERIVED FROM ASCORBIC ACID AND HETEROCYCLIC LINKER, DYE COMPOSITION COMPRISING SAME, AND PROCESS FOR COLORING HUMAN KERATINIC MATERIALS FROM THESE DYES

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1149497B (en) * 1961-10-26 1963-05-30 Interpal S A Preparations for coloring human hair
FR1408167A (en) * 1962-10-18 1965-08-13 Clairol Inc Stabilized hair dye compositions
US4208434A (en) * 1978-07-11 1980-06-17 The Coca-Cola Company Color stable food containing anthocyanic pigments and bio-available vitamin C and process for its production
EP0086554A1 (en) * 1982-01-15 1983-08-24 Eli Lilly And Company Ascorbic acid ethers and related compounds
EP0146121A2 (en) * 1983-12-19 1985-06-26 Takeda Chemical Industries, Ltd. Ascorbic acid ethers and their production
EP0411184A1 (en) * 1988-03-09 1991-02-06 Nippon Hypox Laboratories Incorporated Ascorbic acid derivative
DE19619071A1 (en) * 1996-05-13 1997-11-20 Henkel Kgaa Agent and method of dyeing and tinting keratinous fibers
WO1999050258A1 (en) * 1998-03-27 1999-10-07 Lg Chemical Ltd. Polyethoxylated ascorbic acid derivatives as a novel antioxidant and process for preparing thereof
FR2800073A1 (en) * 1999-10-26 2001-04-27 Oreal New ascorbic acid derivatives containing silicone or silane groups, useful as liposoluble antioxidants and anti-free radical agents for use in cosmetic or pharmaceutical compositions
JP2002029946A (en) * 2000-07-14 2002-01-29 Hoyu Co Ltd Oxidation hair dye composition
JP2004217548A (en) * 2003-01-14 2004-08-05 Nippon Hypox Lab Inc Cosmetic containing ascorbic acid derivative
EP2123272A1 (en) * 2007-01-26 2009-11-25 Shiseido Company, Ltd. Adam inhibitor

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1149497B (en) * 1961-10-26 1963-05-30 Interpal S A Preparations for coloring human hair
FR1408167A (en) * 1962-10-18 1965-08-13 Clairol Inc Stabilized hair dye compositions
US4208434A (en) * 1978-07-11 1980-06-17 The Coca-Cola Company Color stable food containing anthocyanic pigments and bio-available vitamin C and process for its production
EP0086554A1 (en) * 1982-01-15 1983-08-24 Eli Lilly And Company Ascorbic acid ethers and related compounds
EP0146121A2 (en) * 1983-12-19 1985-06-26 Takeda Chemical Industries, Ltd. Ascorbic acid ethers and their production
EP0411184A1 (en) * 1988-03-09 1991-02-06 Nippon Hypox Laboratories Incorporated Ascorbic acid derivative
DE19619071A1 (en) * 1996-05-13 1997-11-20 Henkel Kgaa Agent and method of dyeing and tinting keratinous fibers
WO1999050258A1 (en) * 1998-03-27 1999-10-07 Lg Chemical Ltd. Polyethoxylated ascorbic acid derivatives as a novel antioxidant and process for preparing thereof
FR2800073A1 (en) * 1999-10-26 2001-04-27 Oreal New ascorbic acid derivatives containing silicone or silane groups, useful as liposoluble antioxidants and anti-free radical agents for use in cosmetic or pharmaceutical compositions
JP2002029946A (en) * 2000-07-14 2002-01-29 Hoyu Co Ltd Oxidation hair dye composition
JP2004217548A (en) * 2003-01-14 2004-08-05 Nippon Hypox Lab Inc Cosmetic containing ascorbic acid derivative
EP2123272A1 (en) * 2007-01-26 2009-11-25 Shiseido Company, Ltd. Adam inhibitor

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3028521A1 (en) * 2014-11-17 2016-05-20 Oreal NOVEL DIRECT DYES DERIVED FROM ASCORBIC ACID AND HETEROCYCLIC LINKER, DYE COMPOSITION COMPRISING SAME, AND PROCESS FOR COLORING HUMAN KERATINIC MATERIALS FROM THESE DYES

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