FR2936707A1 - Composition, useful e.g. for cosmetically treating skin, lips, hair, eyelashes, and scalp, comprises in a medium at least one UV filter system, at least one dibenzoylmethane derivative and at least one dithiolane silyl compound - Google Patents
Composition, useful e.g. for cosmetically treating skin, lips, hair, eyelashes, and scalp, comprises in a medium at least one UV filter system, at least one dibenzoylmethane derivative and at least one dithiolane silyl compound Download PDFInfo
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Abstract
Description
COMPOSITION COSMETIQUE CONTENANT UN DERIVE DE DIBENZOYLMETHANE ET UN COMPOSE DITHIOLANE SILICIE ; PROCEDE DE PHOTOSTABILISATION DU DERIVE DE DIBENZOYLMETHANE La présente invention est relative à une composition cosmétique contenant l'association d'au moins un filtre du type dérivé du dibenzoylméthane et d'au moins un composé dithiolane silicié de formule (I) dont on donnera la définition ci-après. COSMETIC COMPOSITION CONTAINING A DIBENZOYLMETHANE DERIVATIVE AND A DITHIOLANE SILICIE COMPOUND; The present invention relates to a cosmetic composition containing the combination of at least one filter of the dibenzoylmethane derivative type and of at least one siliconized dithiolane compound of formula (I), the definition of which will be defined. below.
io Elle concerne également un procédé de photostabilisation vis-à-vis du rayonnement d'au moins un filtre du type dérivé du dibenzoylméthane par un composé dithiolane silicié de formule (I) particulier de formule (I) dont on donnera la définition ci-après. It also relates to a photostabilization process with respect to the radiation of at least one filter of the dibenzoylmethane derivative type with a silicon dithiolane compound of formula (I) of formula (I), the definition of which will be given below. .
15 La présente invention est relative également à l'utilisation d'au moins un composé dithiolane silicié de formule (I) particulier de formule (I) dans une composition comprenant dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un dérivé du dibenzoylméthane dans le but de d'améliorer l'efficacité de ladite composition vis-à-vis des rayons UV-A. 20 On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain, et que les rayons de longueurs d'onde plus particulièrement comprises entre 280 et 320 nm, connus sous la dénomination UV-B, provoquent des érythèmes et des 25 brûlures cutanées qui peuvent nuire au développement du bronzage naturel. Pour ces raisons ainsi que pour des raisons esthétiques, il existe une demande constante de moyens de contrôle de ce bronzage naturel en vue de contrôler ainsi la couleur de la peau ; il convient donc de filtrer ce rayonnement UV-B. The present invention also relates to the use of at least one silicon dithiolane compound of formula (I) in formula (I) in a composition comprising, in a cosmetically acceptable carrier, at least one derivative of dibenzoylmethane for the purpose of to improve the effectiveness of said composition vis-à-vis UV-A. It is known that the luminous radiations of wavelengths between 280 nm and 400 nm allow the browning of the human epidermis, and that the wavelength rays more particularly between 280 and 320 nm, known under the name UV-B, cause erythema and skin burns which can hinder the development of natural tanning. For these reasons as well as for aesthetic reasons, there is a constant demand for means of control of this natural tan to thereby control the color of the skin; it is therefore necessary to filter this UV-B radiation.
30 On sait également que les rayons UV-A, de longueurs d'onde comprises entre 320 et 400 nm, qui provoquent le brunissement de la peau, sont susceptibles d'induire une altération de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau sensible ou d'une peau continuellement exposée au rayonnement solaire. Les rayons UV-A provoquent en particulier une perte d'élasticité de la peau et l'apparition 35 de rides conduisant à un vieillissement cutané prématuré. Ils favorisent le déclenchement de la réaction érythémateuse ou amplifient cette réaction chez certains sujets et peuvent même être à l'origine de réactions phototoxiques ou photo-allergiques. Ainsi, pour des raisons esthétiques et cosmétiques telles que la conservation de l'élasticité naturelle de la peau par exemple, de plus en plus 40 de gens désirent contrôler l'effet des rayons UV-A sur leur peau. Il est donc souhaitable de filtrer aussi le rayonnement UV-A. It is also known that UV-A rays of wavelengths between 320 and 400 nm, which cause browning of the skin, are likely to induce an alteration thereof, particularly in the case of sensitive skin or skin continuously exposed to solar radiation. UV-A rays cause in particular a loss of elasticity of the skin and the appearance of wrinkles leading to premature cutaneous aging. They promote the triggering of the erythematous reaction or amplify this reaction in some subjects and may even be the cause of phototoxic or photoallergic reactions. Thus, for aesthetic and cosmetic reasons such as the preservation of the natural elasticity of the skin for example, more and more people want to control the effect of UV-A on their skin. It is therefore desirable to also filter the UV-A radiation.
Dans le but d'assurer une protection de la peau et des matières kératiniques contre le rayonnement UV, on utilise généralement des compositions 45 antisolaires comprenant des filtres organiques, actifs dans l'UV-A et actifs dans l'UV-B. La majorité de ces filtres est liposoluble. In order to protect the skin and the keratin materials against UV radiation, antisolar compositions comprising organic screening agents active in UV-A and active in UV-B are generally used. Most of these filters are fat soluble.
A cet égard, une famille de filtres UV-A particulièrement intéressante est actuellement constituée par les dérivés du dibenzoylméthane, et notamment le 4-ter-butyl-4'-méthoxydibenzoyl méthane, qui présentent en effet un fort pouvoir d'absorption intrinsèque. Ces dérivés du dibenzoylméthane, qui sont maintenant des produits bien connus en soi à titre de filtres actifs dans les UV-A, sont notamment décrits dans les demandes de brevets français FR-A-2326405 et FR-A-2440933, ainsi que dans la demande de brevet européen EP-A-0114607 ; le 4-ter-butyl- 4'-méthoxydibenzoyl méthane est par ailleurs actuellement proposé à la vente sous la dénomination commerciale de PARSOL 1789 io par la Société DSM NUTRITIONAL PRODUCTS. In this respect, a particularly interesting family of UV-A filters currently consists of the dibenzoylmethane derivatives, and in particular 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, which in fact have a high intrinsic absorption capacity. These dibenzoylmethane derivatives, which are now products that are well known per se as active filters in UV-A, are described in particular in French patent applications FR-A-2326405 and FR-A-2440933, as well as in European Patent Application EP-A-0114607; 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoyl methane is also currently offered for sale under the trade name PARSOL 1789 by DSM NUTRITIONAL PRODUCTS.
Malheureusement, il se trouve que les dérivés du dibenzoylméthane sont des produits relativement sensibles au rayonnement ultraviolet (surtout UV-A), c'est-à-dire, plus précisément, qu'ils présentent une fâcheuse tendance à se 15 dégrader plus ou moins rapidement sous l'action de ce dernier. Ainsi, ce manque substantiel de stabilité photochimique des dérivés du dibenzoylméthane face au rayonnement ultraviolet auquel ils sont par nature destinés à être soumis, ne permet pas de garantir une protection constante durant une exposition solaire prolongée, de sorte que des applications répétées 20 à intervalles de temps réguliers et rapprochés doivent être effectuées par l'utilisateur pour obtenir une protection efficace de la peau contre les rayons UV. Unfortunately, it turns out that the dibenzoylmethane derivatives are relatively sensitive to ultraviolet (especially UV-A) radiation, that is to say, more precisely, that they have an unfortunate tendency to degrade more or less quickly under the action of the latter. Thus, this substantial lack of photochemical stability of the dibenzoylmethane derivatives against the ultraviolet radiation to which they are inherently intended to be subjected, does not guarantee a constant protection during prolonged sun exposure, so that repeated applications at intervals of Regular and close times must be performed by the user to achieve effective protection of the skin against UV rays.
La photostabilisation des dérivés du dibenzoylméthane vis-à-vis du rayonnement UV par des composés amidés constitue donc, à ce jour, un 25 problème qui n'a pas encore été résolu de manière complètement satisfaisante. The photostabilisation of dibenzoylmethane derivatives with respect to UV radiation by amidated compounds thus constitutes, to date, a problem which has not yet been solved in a completely satisfactory manner.
Or, la Demanderesse vient maintenant de découvrir, de façon surprenante, qu'en associant aux dérivés du dibenzoylméthane mentionnés ci-dessus un composé dithiolane silicié de formule (I) particulière que l'on définira plus loin en 30 détail, il était possible d'améliorer encore de manière substantielle et remarquable, la stabilité photochimique (ou photostabilité) de ces mêmes dérivés du dibenzoylméthane et leur efficacité dans l'UV-A. Les compositions contenant une telle association conduisent également après application à une répartition plus homogène du filtre dibenzoylméthane. 35 Cette découverte est à la base de la présente invention. Now, the Applicant has now discovered, surprisingly, that by associating with the dibenzoylmethane derivatives mentioned above a silicon dithiolane compound of formula (I) which will be defined in detail later, it was possible to to further substantially and remarkably improve the photochemical stability (or photostability) of these same dibenzoylmethane derivatives and their effectiveness in UV-A. The compositions containing such an association also lead after application to a more homogeneous distribution of the dibenzoylmethane filter. This discovery is the basis of the present invention.
Ainsi, conformément à l'un des objets de la présente invention, il est maintenant proposé une composition comprenant dans un support cosmétiquement 40 acceptable au moins un système filtrant UV, caractérisée par le fait qu'elle comprend : (a) au moins un dérivé du dibenzoylméthane et (b) au moins un composé dithiolane silicié de formule (I) dont on donnera la définition ci-après. 45 Un autre objet de l'invention concerne également un procédé pour améliorer la stabilité chimique vis-à-vis du rayonnement UV d'au moins un dérivé du dibenzoylméthane consistant à associer audit dérivé de dibenzoylméthane une quantité efficace d'au moins un composé dithiolane silicié de formule (I) dont on 5o donnera les définitions ci-après La présente invention a également pour objet l'utilisation d'au moins un composé dithiolane silicié de formule (I) dans une composition comprenant dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un dérivé du dibenzoylméthane dans le but d'améliorer l'efficacité de ladite composition vis-à-vis des rayons UV-A. Thus, according to one of the objects of the present invention, there is now proposed a composition comprising in a cosmetically acceptable support at least one UV filtering system, characterized in that it comprises: (a) at least one derivative dibenzoylmethane and (b) at least one silicon dithiolane compound of formula (I) which will be given the following definition. Another object of the invention also relates to a process for improving the chemical stability with respect to the UV radiation of at least one dibenzoylmethane derivative comprising associating with said dibenzoylmethane derivative an effective amount of at least one dithiolane compound. The present invention also relates to the use of at least one silicon dithiolane compound of formula (I) in a composition comprising, in a cosmetically acceptable carrier, at least one a derivative of dibenzoylmethane in order to improve the effectiveness of said composition vis-à-vis UV-A.
D'autres caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée qui va suivre. Par "cosmétiquement acceptable", on entend compatible avec la peau et/ou ses phanères, qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition. 15 Par quantité efficace , on entend une quantité suffisante pour obtenir une amélioration notable et significative de la photostabilité du ou des dérivés du dibenzoylméthane dans la composition cosmétique. Cette quantité minimale en composé dithiolane silicié de formule (I), qui peut varier selon la nature du 20 support retenu pour la composition, peut être déterminée sans aucune difficulté au moyen d'un test classique de mesure de photostabilité, tel que celui donné dans les exemples ci-après. Other features, aspects and advantages of the invention will appear on reading the detailed description which follows. By "cosmetically acceptable" is meant compatible with the skin and / or its integuments, which has a pleasant color, odor and feel and which does not generate unacceptable discomfort (tingling, tightness, redness), which can divert the consumer to use this composition. Effective amount means an amount sufficient to achieve a significant and significant improvement in the photostability of the dibenzoylmethane derivative (s) in the cosmetic composition. This minimum amount of silicon dithiolane compound of formula (I), which may vary according to the nature of the support selected for the composition, can be determined without any difficulty by means of a conventional photostability measurement test, such as that given in US Pat. the examples below.
Les composés conformes à la présente invention répondent à la formule 25 générale formule (I) suivante : R3 D 1 -C Si -R2 Y H(W)V R1 (I) dans laquelle m représente un nombre entier pouvant être 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ; 30 X représente un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ; Y représente un atome d'oxygène, d'azote, le groupe NR4 ou de soufre ; v représente un nombre entier pouvant être 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ; RI, R2, R3 représentent indépendamment les uns des autres un radical alkyle linéaire en CI-Clo ou ramifié en C3-CIO, saturé ou insaturé, pouvant comporter 35 un ou plusieurs atomes d'halogène (par exemple Cl, Br, F), un radical phényle, un radical benzyle ; D désigne hydrogène, un radical alkyle linéaire en C1-C8, ou ramifié en C2-C8, saturé ou insaturé, un radical phényle ; le groupe Si(CH3)3 sous réserve que lorsque D est Si(CH3)3 alors v=0 et RI, R2 et R3 sont méthyle ; 40 W est un radical alkyle linéaire en C1-C8, ou ramifié en C3-C8 saturé ou insaturé, ou alkylène en C2-C8, éventuellement substitué par un hydroxyle ; R4 représente un hydrogène, un alkyle linéaire en C1-C2o ou ramifié en C3-C20, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un radical phényle éventuellement substitué. 45 25 Dans la formule (II) ci-dessus, on préfère les composés pour lesquels : m=4; X=O; Y=OouNR4; RI à R3 désignent alkyle linéaire en Cl-C4 ou ramifié en C3-C4 pouvant comporter un radical phényle, et plus particulièrement,méthyle, éthyle, phényle ou ùCH2-Ph ; R4 représente un hydrogène, un alkyle linéaire en C1-C2o ou ramifié en C3-C20, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un radical phényle io éventuellement substitué ; v= 0,1ou2; W est un méthylène -CH2- ou ùGNON-CH2- lorsque v est différent de 0 ; D est -H ou (CH3)3. The compounds according to the present invention correspond to the following general formula (I): R 3 D 1 -C Si -R 2 YH (W) V R 1 (I) in which m represents an integer which can be 0, 1, 2 , 3, 4, 5, 6, 7, 8; X represents an oxygen, nitrogen or sulfur atom; Y is oxygen, nitrogen, NR4 or sulfur; v represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10; R 1, R 2, R 3 represent, independently of one another, a saturated or unsaturated C 3 -C 10 linear or branched C 1 -C 10 alkyl radical which may comprise one or more halogen atoms (for example Cl, Br, F), a phenyl radical, a benzyl radical; D denotes hydrogen, a linear C 1 -C 8 or branched C 2 -C 8 alkyl radical, saturated or unsaturated, a phenyl radical; the group Si (CH 3) 3 with the proviso that when D is Si (CH 3) 3 then v = 0 and R 1, R 2 and R 3 are methyl; W is a linear C 1 -C 8, or branched C 3 -C 8 saturated or unsaturated, or C 2 -C 8 alkylene radical, optionally substituted by a hydroxyl; R4 represents a hydrogen, a C1-C20 linear or branched C3-C20 alkyl, saturated or unsaturated, optionally substituted with an optionally substituted phenyl radical. In formula (II) above, compounds are preferred for which: m = 4; X = O; Y = OouNR4; R1 to R3 denote linear C1-C4 or branched C3-C4 alkyl may include a phenyl radical, and more particularly, methyl, ethyl, phenyl or ùCH2-Ph; R4 represents hydrogen, a saturated or unsaturated C1-C20 or branched C3-C20 linear alkyl, optionally substituted with an optionally substituted phenyl radical; v = 0.1 or 2; W is methylene -CH 2 - or ùGNON-CH 2 - when v is other than 0; D is -H or (CH3) 3.
15 Dans la formule (II) ci-dessus, on préfère plus particulièrement les composés tels que : m=4; X=O; Y=OouNH; 20 RI à R3 désignent alkyle en Cl-C4 et plus particulièrement méthyle ; W est un méthylène -CH2-. In formula (II) above, compounds such as: m = 4; X = O; Y = OouNH; R1 to R3 denote C1-C4 alkyl and more particularly methyl; W is methylene -CH2-.
Les composés de formule (I) particulièrement préférés sont choisis parmi les composés suivants : N° Structure Nom Chimique 1 sùs \ 5-(1,2-dithiolan-3-yl) pentanoate de si (triméthylsilyl)méthyle o 2 sùs 5-(1,2-dithiolan-3-yl) pentanoate de ois/ 2-(triméthylsilyl)éthyl o 1 3 sùs 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate de 3- o (triméthylsilyl)propyle 4 sùs 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate de ~ [éthyl(diméthyl)silyl]méthyle o 5 sùs OH 1 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate de 2- S' hydroxy-3-(tri méthylsilyl)propyle ~ o 6 sùs 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate de fis; [diméthyl(phényl)silyl]méthyle o 5 25 N° Structure Nom Chimique 7 sûs 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate de si [benzyl(diméthyl)silyl]méthyle o 8 S-S H 1 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N- siù [(triméthylsilyl)méthyl]pentanamide o 9 S-S 1 N-[bis(triméthylsilyl)méthyl]-5-(1,2- N~siù dithiolan-3-yl)pentanamide o I 10 sùs 1 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-[3- o (triméthylsilyl)propyl]pentanamide Les composés de formule (I) encore plus particulièrement préférés sont choisis parmi les composés 1, 8 et 9: Les composés de formule (I) peuvent être obtenus suivant deux approches générales. The compounds of formula (I) that are particularly preferred are chosen from the following compounds: No. Structure Chemical Name 1 ss 1 -5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanoate, if (trimethylsilyl) methyl o 2 ss 5- ( Α-2- (trimethylsilyl) ethyl-1,3-diisopropyl 5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanoate 1,2-dithiolan-3-yl) pentanoate 4- (trimethylsilyl) propyl 4-sis 5- (2- [3-hydroxy-3-yl) -2-hydroxy-3- (1-ethyl (dimethyl) silyl] methyl (2-dithiolan-3-yl) pentanoate (tri methylsilyl) propyl ~ o 6 ss 5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanoate; [dimethyl (phenyl) silyl] methyl No. Structure Chemical Name 7 ss 5- [1,2-dithiolan-3-yl] pentanoate [benzyl (dimethyl) silyl] methyl o 8 SS H 1-5 ( 1,2-dithiolan-3-yl) -N- [(trimethylsilyl) methyl] pentanamide o 9 SS 1 N- [bis (trimethylsilyl) methyl] -5- (1,2-N-dithiolan-3-yl) The compounds of formula (I) which are even more particularly preferred are chosen from the following compounds: ## STR2 ## , 8 and 9: The compounds of formula (I) can be obtained according to two general approaches.
La première met classiquement en oeuvre une réaction d'hydrosilylation à partir io du dérivé siloxanique ou silanique correspondant dans lequel, par exemple, tous les radicaux A sont des atomes d'hydrogènes. Ce dérivé est dénommé par la suite dérivé à SiH . The first conventionally employs a hydrosilylation reaction from the corresponding siloxane or silane derivative in which, for example, all A radicals are hydrogen atoms. This derivative is hereinafter referred to as SiH.
Les groupes SiH peuvent être présents dans la chaîne et/ou aux extrémités de 15 la chaîne. Ces dérivés à SiH sont des produits bien connus dans l'industrie des silicones et sont généralement disponibles dans le commerce. Ils sont par exemple décrits dans les brevets américains US-A-3 220 972, US-A-3 697 473 et US-A-4 340 709. SiH groups may be present in the chain and / or at the ends of the chain. These SiH derivatives are well known products in the silicone industry and are generally commercially available. They are for example described in US Pat. Nos. 3,220,972, 3,679,473 and 4,340,709.
20 Les dérivés à SiH correspondant aux composés de formules (I) peuvent être donc représentés par la formule (2) suivante : The SiH derivatives corresponding to the compounds of formulas (I) can therefore be represented by the following formula (2):
H-SiR1R2R3 (2) dans laquelle : - RI, R2 et R3 ont la signification donnée ci-dessus pour la formule (I), H-SiR1R2R3 (2) in which: R1, R2 and R3 have the meaning given above for formula (I),
Afin de préparer les composés de l'invention de formules (I) ci-dessus, on 30 procède de la manière suivante : sur le dérivé à SiH de formules (2), on effectue une réaction d'hydrosilylation en présence d'une quantité catalytiquement efficace d'un catalyseur au platine sur un dérivé organique dithiolane choisi parmi ceux de formule (53) suivante : L' 20 25 30 (3) In order to prepare the compounds of the invention of formulas (I) above, the procedure is as follows: on the SiH derivative of formulas (2), a hydrosilylation reaction is carried out in the presence of a quantity catalytically effective solution of a platinum catalyst on a dithiolane organic derivative selected from those of the following formula (53):
dans laquelle X, Y, et m ont la même signification qu'à la formule (I) ci-dessus et 5 L' répond à l'une des deux formules (b) et (b') suivantes : wherein X, Y, and m have the same meaning as in formula (I) above and L 'is one of the following two formulas (b) and (b'):
H2C (Z)p ù (b) Y' HC (Z)- (b') io dans lesquelles : Z est un radical alcane di-yle en Cl-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par un radical hydroxyle ou alcoyle en C2-C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; Y' représente un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou un radical alkyle 15 en C1-C8, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ; pest0ou 1. In which: Z is a linear or branched, saturated or unsaturated C 1 -C 6 alkane di-yl radical, optionally substituted by a hydroxyl radical; or C2-C8 alkyl, linear or branched, saturated or unsaturated; Y 'represents a hydrogen atom, a hydroxyl radical or a linear or branched, saturated or unsaturated C1-C8 alkyl radical; pest0ou 1.
La réaction d'hydrosilylation s'effectue donc selon l'une des deux réactions suivantes : The hydrosilylation reaction is therefore carried out according to one of the following two reactions:
=Si-H + CH2=C > =Si-CH2-CH- (greffage sur la formule (b)) = Si-H + CH2 = C> = Si-CH2-CH- (grafting on formula (b))
ou or
=Si-H + CH-C > Si-CH=CH- et/ou =Si-C= CH2 (greffage sur la formule (b')) = Si-H + CH-C> Si-CH = CH- and / or = Si-C = CH2 (grafting on the formula (b '))
Par exemple sur un dérivé lipoïque possédant une fonction allylamide : \si .0, 1 .O'si I SùS / I \ SùS pS~ O O O / Une seconde voie de préparation des composés de formule (I) consiste à effectuer des réactions d'estérification ou de formation d'esters, de thioesters ou 35 d'amides à partir d'acide carboxylique ou de dérivés synthétiquement compatibles avec la voie choisie. For example, on a lipoic derivative having an allylamide function: ## STR1 ## A second route for preparing the compounds of formula (I) consists in carrying out reactions of esterification or formation of esters, thioesters or amides from carboxylic acid or derivatives synthetically compatible with the chosen route.
Ces dérivés peuvent être obtenus par une des quatre voies décrites dans le schéma suivant pris avec comme squelette, l'acide lipoïque : D i3 1 OH HO~O~ + H (W)v R1 o D R3 1 SiùR2 OM+ + Hal~H~ (W)v R1 o sùs SiùR2 sùs o O-N HY sùs sùs oD R3 Si ùR2 H..,(W)v R1 où Y, D, W, RI à R3 et v ont les mêmes significations que celles indiquées ci-dessus pour la formule (I), Hal représente un halogène et plus particulièrement le chlore et M+ représente un métal alcalin et plus particulièrement le sodium ou le potassium. These derivatives can be obtained by one of the four routes described in the following scheme taken with the skeleton as lipoic acid: ## STR1 ## ~ (W) v R1 o sùs SiùR2 sùs o ON HY sùs ss oD R3 Si ùR2 H .., (W) v R1 where Y, D, W, RI to R3 and v have the same meanings as those indicated above for the formula (I), Hal represents a halogen and more particularly chlorine and M + represents an alkali metal and more particularly sodium or potassium.
io Comme réactifs, on peut citer l'hydroxyméthyltriméthylsilane (RN 3219-63-4), le 2-(triméthylsilyl)éthanol (RN 2916-68-9) ou le 3(triméthylsilyl)propanol (RN 2917-47-7) qui sont des produits commerciaux. As reagents, mention may be made of hydroxymethyltrimethylsilane (RN 3219-63-4), 2- (trimethylsilyl) ethanol (RN 2916-68-9) or 3 (trimethylsilyl) propanol (RN 2917-47-7) which are commercial products.
Comme dérivés d'halogénure silanique, on peut citer le 15 chloropropyltriméthylsilane (RN 2344-83-4) ou le chlorométhyltriméthylsilane (RN 2344-80-1) vendus par la société WACKER. Egalement on peut citer les produits commerciaux suivants : L'iodométhyltriméthylsilane (RN 4206-67-1), le (chlorométhyl)diméthyléthylsilane (RN 3121-77-5), le (chlorométhyl)diméthyl-n- 20 butylsilane (RN 3121-75-3), le (chlorométhyl)diméthylpentylsilane (RN73013-39- 5), le (chlorométhyl)dodécyldiméthylsilane (RN 70851-47-7), le (chlorométhyl)triéthylsilane (RN 757-34-6), le 2-choroéthyltriméthylsilane (RN 7787-87-3), le Bis(triméthylsilyl)méthylchloride (RN 5926-35-2), le (chlorométhyl)diméthyl-phénylsilane (RN 1833-51-8), le 25 (chlorométhyl)diphénylméthylsilane (RN 18407-40-4) et le (triméthylsilylméthyl)diméthylchlorométhylsilane (RN 18306-73-5). As silane halide derivatives, there may be mentioned chloropropyltrimethylsilane (RN 2344-83-4) or chloromethyltrimethylsilane (RN 2344-80-1) sold by the company Wacker. Also suitable are the following commercial products: iodomethyltrimethylsilane (RN 4206-67-1), (chloromethyl) dimethylethylsilane (RN 3121-77-5), (chloromethyl) dimethyl-n-butylsilane (RN 3121-75 -3), (chloromethyl) dimethylpentylsilane (RN73013-59), (chloromethyl) dodecyldimethylsilane (RN 70851-47-7), (chloromethyl) triethylsilane (RN 757-34-6), 2-chloroethyltrimethylsilane ( RN 7787-87-3), Bis (trimethylsilyl) methylchloride (RN 5926-35-2), (chloromethyl) dimethylphenylsilane (RN 1833-51-8), (chloromethyl) diphenylmethylsilane (RN 18407-40 -4) and (trimethylsilylmethyl) dimethylchloromethylsilane (RN 18306-73-5).
On peut citer l'aminométhyltriméthylsilane (RN 18166-02-4) vendu par la société Gelest ainsi que la (phényl)(triméthylsilyl)méthylamine, la 30 Bis(triméthylsilyl)méthylamine (RN 134340-00-4), l'aminopropyltriméthylsilane (RN 18187-14-9) ainsi que d'autres composés cités par Speier JL , J. Org. Chem, 1971, 36, 21, 3120-3126 et Shina K, CAS AN 1961, 81299. 35 Les composés particulièrement préférés de formule (I) peuvent être avantageusement obtenus à partir de l'acide lipoïque. Les composés dithiolanes siliciés de formule (I) sont de préférence présents dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,1% à 40% en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 30 % en poids. Mention may be made of aminomethyltrimethylsilane (RN 18166-02-4) sold by Gelest and also (phenyl) (trimethylsilyl) methylamine, bis (trimethylsilyl) methylamine (RN 134340-00-4), aminopropyltrimethylsilane ( RN 18187-14-9) as well as other compounds cited by Speier JL, J. Org. Chem, 1971, 36, 21, 3120-3126 and Shina K, CAS RN 1961, 81299. Particularly preferred compounds of formula (I) can be advantageously obtained from lipoic acid. The siliceous dithiolane compounds of formula (I) are preferably present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.1% to 40% by weight, relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from , 1 to 30% by weight.
Parmi les dérivés du dibenzoylméthane, on peut notamment citer, de manière non limitative : io - le 2-méthyldibenzoylméthane, - le 4-méthyldibenzoylméthane, - le 4-isopropyldibenzoylméthane, - le 4-tert.-butyldibenzoylméthane, - le 2,4-diméthyldibenzoylméthane, 15 - le 2,5-diméthyldibenzoylméthane, - le 4,4'-diisopropyldibenzoylméthane, - le 4,4'-diméthoxydibenzoylméthane, - le 4-tert.-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, - le 2-méthyl-5-isopropyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, 20 - le 2-méthyl-5-tert-butyl-4'-méthxydibenzoylméthane, - le 2,4-diméthyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, - le 2,6-diméthyl-4-tert-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane. Among the derivatives of dibenzoylmethane, there may be mentioned, without limitation: 2-methyldibenzoylmethane, 4-methyldibenzoylmethane, 4-isopropyldibenzoylmethane, 4-tert-butyldibenzoylmethane, dimethyldibenzoylmethane, 15-2,5-dimethyldibenzoylmethane, 4,4'-diisopropyldibenzoylmethane, 4,4'-dimethoxydibenzoylmethane, 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2-methyl-5 isopropyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2-methyl-5-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2,4-dimethyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2,6-dimethyl-4-tert butyl-4'-methoxydibenzoylmethane.
Parmi les dérivés du dibenzoylméthane mentionnés ci-dessus, on utilisera en 25 particulier le 4-isopropyl-dibenzoylméthane, vendu sous la dénomination de "EUSOLEX 8020" par la Société MERCK, et répondant à la formule suivante : 30 On préfère tout particulièrement mettre en oeuvre le 4-(ter.-butyl) 4'-méthoxy dibenzoylméthane ou Butyl Methoxy Dibenzoylmethane, proposé à la vente sous la dénomination commerciale de "PARSOL 1789" par la Société DSM NUTRITIONAL PRODUCTS ; ce filtre répond à la formule suivante : Le ou les dérivés du dibenzoylméthane peuvent être présents dans les compositions conformes à l'invention à des teneurs qui varient de préférence de 0,01 à 10% en poids et plus préférentiellement de 0,1 à 6% en poids par rapport 40 au poids total de la composition. OMe Les compositions conformes à l'invention peuvent comporter en plus d'autres filtres UV organiques ou inorganiques complémentaires actifs dans l'UVA et/ou l'UVB hydrosolubles ou liposolubles ou bien insolubles dans les solvants cosmétiques couramment utilisés. Among the dibenzoylmethane derivatives mentioned above, use will in particular be made of 4-isopropyl-dibenzoylmethane, sold under the name "Eusolex 8020" by the company Merck, and having the following formula: employing 4- (tert-butyl) -4'-methoxy dibenzoylmethane or Butyl Methoxy Dibenzoylmethane, offered for sale under the trade name "PARSOL 1789" by the company DSM NUTRITIONAL PRODUCTS; this filter has the following formula: The dibenzoylmethane derivative (s) may be present in the compositions in accordance with the invention at contents which preferably vary from 0.01 to 10% by weight and more preferably from 0.1 to 6% by weight. % by weight relative to the total weight of the composition. OMe The compositions in accordance with the invention may comprise, in addition to other water-soluble or liposoluble, or otherwise insoluble UVA and / or UVB UV-screening agents in the commonly used cosmetic solvents.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels filtres complémentaires et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les io adjonctions envisagées notamment l'amélioration de la photostabilité du dérivé de dibenzoylméthane. Of course, those skilled in the art will take care to choose the optional additional filters and / or their amounts in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the compositions according to the invention are not, or not substantially, altered by the addition or additions envisaged, in particular the improvement of the photostability of the dibenzoylmethane derivative.
Les filtres organiques complémentaires sont notamment choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés salicyliques, les dérivés du 15 camphre ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de R , R - diphénylacrylate ; les dérivés de triazine ; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate notamment ceux cités dans le brevet US5624663 ; les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bisbenzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463,264; les 20 dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les demandes US5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119 ; les dérivés de benzoxazole tels que décrits dans les demandes de brevet EP0832642, EP1027883, EP1300137 et DE10162844 ; les polymères filtres et 25 silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-93/04665 ; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649 ; les 4,4-diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1133980 et EP133981 ; les dérivés de mérocyanines tels que ceux décrits 30 dans les demandes WO04006878, WO05058269 et WO06032741 et leurs mélanges . The complementary organic screening agents are chosen in particular from anthranilates; cinnamic derivatives; salicylic derivatives, camphor derivatives; benzophenone derivatives; R, R-diphenylacrylate derivatives; triazine derivatives; benzotriazole derivatives; benzalmalonate derivatives including those cited in US5624663; benzimidazole derivatives; imidazolines; bisbenzoazolyl derivatives as described in patents EP669323 and US 2,463,264; p-aminobenzoic acid (PABA) derivatives; methylene bis- (hydroxyphenylbenzotriazole) derivatives as described in US5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 and EP893119; benzoxazole derivatives as described in patent applications EP0832642, EP1027883, EP1300137 and DE10162844; filter polymers and silicone filters such as those described in particular in the application WO-93/04665; dimers derived from α-alkylstyrene such as those described in patent application DE19855649; 4,4-diarylbutadienes as described in applications EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1133980 and EP133981; merocyanine derivatives such as those described in WO04006878, WO05058269 and WO06032741 and mixtures thereof.
Comme exemples d'agents photoprotecteurs organiques complémentaires, on peut citer ceux désignés ci-dessous sous leur nom INCI : sous le nom commercial commercial NEO HELIOPAN E Dérivés de l'acide para-aminobenzoique : PABA, Ethyl PABA, Ethyl Dihydroxypropyl PABA, 35 40 45 Dérivés cinnamiques : Ethylhexyl Methoxycinnamate vendu notamment PARSOL MCX par DSM Nutritional Products, Inc,, Isopropyl Methoxycinnamate Isoamyl Methoxycinnamate vendu sous le nom 1000 par SYMRISE, DEA Methoxycinnamate, Diisopropyl Methylcinnamate, Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom ESCALOL 507 par ISP, Glyceryl PABA, PEG-25 PABA vendu sous le nom UVINUL P25 par BASF, Dérivés salicyliques : Homosalate vendu sous le nom Eusolex HMS par Rona/EM Industries, Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom NEO HELIOPAN OS par SYMRISE, io Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom DIPSAL par SCHER, TEA Salicylate, vendu sous le nom NEO HELIOPAN TS par SYMRISE, Dérivés de 6,6-diphénylacrylate : Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial UVINUL N539 par 15 BASF, Etocrylene, vendu notamment sous le nom commercial UVINUL N35 par BASF, As examples of complementary organic photoprotective agents, mention may be made of those referred to below under their INCI name: under the trade name NEO HELIOPAN E Derivatives of para-aminobenzoic acid: PABA, Ethyl PABA, Ethyl Dihydroxypropyl PABA, 40 45 Cinnamic Derivatives: Ethylhexyl Methoxycinnamate sold in particular PARSOL MCX by DSM Nutritional Products, Inc., Isopropyl Methoxycinnamate Isoamyl Methoxycinnamate sold under the name 1000 by SYMRISE, DEA Methoxycinnamate, Diisopropyl Methylcinnamate, Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate Ethylhexyl Dimethyl PABA sold in particular under the name Escalol 507 by ISP, Glyceryl PABA, PEG-25 PABA sold under the name Uvinol P25 by BASF, Salicylic derivatives: Homosalate sold under the name Eusolex HMS by Rona / EM Industries, Ethylhexyl salicylate sold under the name NEO HELIOPAN OS by SYMRISE, Dipropylene glycol salicylate sold under the name DIPSAL by SCHER, TEA Salicylate, sold under the name NEO HELIOPAN TS by SYMRISE, Derivatives of 6,6-diphenylacrylate: Octocrylene sold in particular under the trade name UVINUL N539 by BASF, Etocrylene, sold in particular under the trade name UVINUL N35 by BASF,
Dérivés de la benzophénone : 20 Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial UVINUL 400 par BASF, Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial UVINUL D50 par BASF Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial UVINUL M40 par BASF, Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial UVINUL MS40 par BASF, 25 Benzophenone-5 Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial Helisorb 11 par Norquay Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial Spectra-Sorb UV-24 par American Cyanamid Benzophenone-9 vendu sous le nom commercial UVINUL DS-49 par BASF, 30 Benzophenone-12 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle vendu sous le nom commercial UVINUL A+ par BASF. Derivatives of benzophenone: Benzophenone-1 sold under the trade name UVINUL 400 by BASF, Benzophenone-2 sold under the trade name UVINUL D50 by BASF Benzophenone-3 or Oxybenzone, sold under the trade name UVINUL M40 by BASF, Benzophenone-4 sold under the trade name UVINUL MS40 by BASF, 25 Benzophenone-5 Benzophenone-6 sold under the trade name Helisorb 11 by Norquay Benzophenone-8 sold under the trade name Spectra-Sorb UV-24 by American Cyanamid Benzophenone-9 sold under the name commercial UVINUL DS-49 by BASF, n-hexyl benzophenone-12 2- (4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl) benzoate sold under the trade name UVINUL A + by BASF.
Dérivés du benzylidène camphre : 35 3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom MEXORYL SD par CHIMEX, 4-Methylbenzylidene camphor vendu sous le nom EUSOLEX 6300 par MERCK, Benzylidene Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom MEXORYL SL par CHIMEX, 40 Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom MEXORYL SO par CHIMEX, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom MEXORYL SX par CHIMEX, Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom MEXORYL 45 SW par CHIMEX, Dérivés du phenyl benzimidazole : Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial EUSOLEX 232 par MERCK, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate vendu sous le nom 5 commercial NEO HELIOPAN AP par SYMRISE, Derivatives of benzylidene camphor: 3-Benzylidene camphor manufactured under the name MEXORYL SD by CHIMEX, 4-Methylbenzylidene camphor sold under the name EUSOLEX 6300 by MERCK, Benzylidene Camphor Sulfonic Acid manufactured under the name MEXORYL SL by CHIMEX, 40 Camphor Benzalkonium Methosulfate manufactured under the name MEXORYL SO by CHIMEX, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid manufactured under the name MEXORYL SX by CHIMEX, Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor manufactured under the name MEXORYL 45 SW by CHIMEX, derivatives of phenyl benzimidazole: Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid sold in particular under the trade name EUSOLEX 232 by MERCK, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate sold under the trade name NEO HELIOPAN AP by SYMRISE,
Dérivés du phenyl benzotriazole : Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom Silatrizole par RHODIA CHIMIE Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, vendu sous forme solide io sous le nom commercial MIXXIM BB/100 par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisée en dispersion aqueuse sous le nom commercial TINOSORB M par CIBA SPECIALTY CHEMICALS, Derivatives of phenyl benzotriazole: Drometrizole Trisiloxane sold under the name Silatrizole by Rhodia Chimie Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, sold in solid form under the trade name MIXXIM BB / 100 by FAIRMOUNT CHEMICAL or in micronized form in aqueous dispersion under the trade name TINOSORB M by CIBA SPECIALTY CHEMICALS,
Dérivés de triazine : 15 - Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine vendu sous le nom commercial TINOSORB S par CIBA GEIGY, - Ethylhexyl triazone vendu notamment sous le nom commercial UVINUL T150 par BASF, - Diethylhexyl Butamido Triazone vendu sous le nom commercial UVASORB 20 HEB par SIGMA 3V, - la 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine - la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine, - la 2,4bis (4'-aminobenzoate de n-butyle)-6-(aminopropyltrisiloxane)-s-triazine, - la 2,4bis (4'-aminobenzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4'-aminobenzoate de 25 n-butyle)-s-triazine, - les filtres triazines symétriques décrits dans le brevet US6,225,467, la demande WO2004/085412 (voir composés 6 et 9) ou le document Symetrical Triazine Derivatives IP.COM Journal , IP.COM INC WEST HENRIETTA, NY, US (20 septembre 2004) notamment les 2,4,6-tris-(biphényl)-1,3,5-triazines (en 30 particulier la 2,4,6-tris(biphenyl-4-yl-1,3,5-triazine et la 2,4,6-tris(terphenyl)-1,3,5-triazine qui est repris dans les demandes de brevet WO06/035000, WO06/034982, WO06/034991, WO06/035007, WO2006/034992, WO2006/034985. Triazine derivatives: 15-Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine sold under the trade name Tinosorb S by Ciba Geigy, Ethylhexyl Triazone sold in particular under the trade name UVINUL T150 by BASF, Diethylhexyl Butamido Triazone sold under the trade name UVASORB 20 HEB by SIGMA 3V, 2,4,6-tris (dineopentyl 4'-amino benzalmalonate) -s-triazine - 2,4,6-tris- (4'-amino benzalmalonate diisobutyl) -s-triazine, - 2,4bis (n-butyl 4'-aminobenzoate) -6- (aminopropyltrisiloxane) -s-triazine, 2,4bis (dineopentyl 4'-aminobenzalmalonate) -6- (n-butyl 4'-aminobenzoate) ) -s-triazine, - the symmetrical triazine filters described in US Pat. No. 6,225,467, WO2004 / 085412 (see compounds 6 and 9) or the Symetrical Triazine Derivatives IP.COM Journal, IP.COM INC. WEST HENRIETTA, NY , US (September 20, 2004) including 2,4,6-tris- (biphenyl) -1,3,5-triazines (especially 2,4,6-tris (biphenyl-4-yl-1,3) , 5-triazine e 2,4,6-tris (terphenyl) -1,3,5-triazine which is incorporated in patent applications WO06 / 035000, WO06 / 034982, WO06 / 034991, WO06 / 035007, WO2006 / 034992, WO2006 / 034,985.
35 Dérivés anthraniliques : Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial commercial NEO HELIOPAN MA par SYMRISE, Anthranilic Derivatives: Menthyl anthranilate sold under the trade name NEO HELIOPAN MA by SYMRISE,
Dérivés d'imidazolines : 40 Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate, Imidazoline derivatives: 40 Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate,
Dérivés du benzalmalonate : Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate comme le Polysilicone-15 vendu sous la dénomination commerciale PARSOL SLX par DSM 45 Nutritional Products, Inc Benzalmalonate Derivatives: Benzalmalonate functional polyorganosiloxane such as Polysilicone-15 sold under the trade name PARSOL SLX by DSM 45 Nutritional Products, Inc.
Dérivés de 4,4-diarylbutadiène : - 1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène5 Dérivés de benzoxazole : 2,4-bis-[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6- (2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazine vendu sous le nom d'Uvasorb K2A par Sigma 3V et leurs mélanges. Dérivés de mérocyanine Octyl-5-N,N-diethylamino-2-phenysulfonyl-2,4-pentadienoate 4,4-Diarylbutadiene derivatives: 1,1-dicarboxy (2,2'-dimethyl-propyl) -4,4-diphenylbutadiene5 Benzoxazole derivatives: 2,4-bis- [5-1 (dimethylpropyl) benzoxazol-2 -yl- (4-phenyl) imino] -6- (2-ethylhexyl) imino-1,3,5-triazine sold as Uvasorb K2A by Sigma 3V and mixtures thereof. Merocyanine Derivatives Octyl-5-N, N-diethylamino-2-phenysulfonyl-2,4-pentadienoate
Les filtres organiques préférentiels sont choisis parmi io Ethylhexyl Methoxycinnamate Ethylhexyl Salicylate, Homosalate, Octocrylene, Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, 15 Benzophenone-3, Benzophenone-4, Benzophenone-5, 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle. 4-Methylbenzylidene camphor, 20 Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate, Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine Ethylhexyl triazone, 25 Diethylhexyl Butamido Triazone, la 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine la 2,4bis (4'-aminobenzoate de n-butyle)-6-(aminopropyltrisiloxane)-s-triazine, la 2,4bis (4'-aminobenzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4'-aminobenzoate de n- 30 butyle)-s-triazine, la 2,4,6-tris(biphenyl-4-yl-1,3,5-triazine la 2,4,6-tris(terphenyl)-1,3,5-triazine Drometrizole Trisiloxane Polysilicone-15 35 1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène 2,4-bis-[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6- (2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazine Octyl-5-N,N-diethylamino-2-phenysulfonyl-2,4-pentadienoate et leurs mélanges. 40 The preferred organic screening agents are selected from ethylhexyl methoxycinnamate ethylhexyl salicylate, homosalate, octocrylene, phenylbenzimidazole sulfonic acid, benzophenone-3, benzophenone-4, benzophenone-5, 2- (4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl) benzoate. hexyl. 4-Methylbenzylidene camphor, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate, Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine Ethylhexyl triazone, Diethylhexyl Butamido Triazone, 2,4,6-tris (4'-amino benzalmalonate) dineopentyl) -s-triazine 2,4,6-tris- (4'-amino benzalmalonate diisobutyl) -s-triazine 2,4bis (n-butyl 4-aminobenzoate) -6- (aminopropyltrisiloxane) s-triazine, 2,4bis (dineopentyl 4'-aminobenzalmalonate) -6- (n-butyl 4'-aminobenzoate) -s-triazine, 2,4,6-tris (biphenyl-4-yl) 1,3,5-triazine 2,4,6-tris (terphenyl) -1,3,5-triazine Drometrizole Trisiloxane Polysilicone-15 1,1-dicarboxy (2,2'-dimethyl-propyl) -4, 4-diphenylbutadiene 2,4-bis- [5-1 (dimethylpropyl) benzoxazol-2-yl- (4-phenyl) imino] -6- (2-ethylhexyl) imino-1,3,5-triazine octyl- 5-N, N-diethylamino-2-phenysulfonyl-2,4-pentadienoate and mixtures thereof.
Les filtres inorganiques complémentaires sont choisis parmi des pigments d'oxydes métalliques enrobés ou non dont la taille moyenne des particules primaires: est préférentiellement comprise entre 5 nm et 100 nm (de préférence 45 entre 10 nm et 50 nm) comme par exemple des pigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium ou leurs mélanges qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. The complementary inorganic filters are chosen from coated or uncoated metallic oxide pigments, the average size of the primary particles of which is preferably between 5 nm and 100 nm (preferably between 10 nm and 50 nm), for example dye pigments. titanium oxide (amorphous or crystallized in rutile and / or anatase form), iron, zinc, zirconium or cerium or mixtures thereof which are all UV photoprotective agents well known per se.
5o Les pigments peuvent être enrobés ou non enrobés. The pigments may be coated or uncoated.
Les pigments enrobés sont des pigments qui ont subi un ou plusieurs traitements de surface de nature chimique, électronique, mécanochimique et/ou mécanique avec des composés tels que décrits par exemple dans Cosmetics & Toiletries, Février 1990, Vol. 105, p. 53-64, tels que des aminoacides, de la cire d'abeille, des acides gras, des alcools gras, des tensio-actifs anioniques, des lécithines, des sels de sodium, potassium, zinc, fer ou aluminium d'acides gras, des alcoxydes métalliques (de titane ou d'aluminium), du polyéthylène, des silicones, des protéines (collagène, élastine), des alcanolamines, des oxydes de io silicium, des oxydes métalliques ou de l'hexamétaphosphate de sodium. The coated pigments are pigments which have undergone one or more surface treatments of a chemical, electronic, mechanochemical and / or mechanical nature with compounds as described, for example, in Cosmetics & Toiletries, February 1990, Vol. 105, p. 53-64, such as amino acids, beeswax, fatty acids, fatty alcohols, anionic surfactants, lecithins, sodium, potassium, zinc, iron or aluminum salts of fatty acids, metal alkoxides (of titanium or aluminum), polyethylene, silicones, proteins (collagen, elastin), alkanolamines, silicon oxides, metal oxides or sodium hexametaphosphate.
De façon connue, les silicones sont des polymères ou oligomères organosiliciés à structure linéaire ou cyclique, ramifiée ou réticulée, de poids moléculaire variable, obtenus par polymérisation et/ou polycondensation de 15 silanes convenablement fonctionnalisés, et constitués pour l'essentiel par une répétition de motifs principaux dans lesquels les atomes de silicium sont reliés entre eux par des atomes d'oxygène (liaison siloxane), des radicaux hydrocarbonés éventuellement substitués étant directement liés par l'intermédiaire d'un atome de carbone sur lesdits atomes de silicium. 20 Le terme "silicones" englobe également les silanes nécessaires à leur préparation, en particulier, les alkyl silanes. In a known manner, the silicones are organosilicon polymers or oligomers with a linear or cyclic, branched or crosslinked structure, of variable molecular weight, obtained by polymerization and / or polycondensation of suitably functionalized silanes, and essentially constituted by a repetition of main motifs in which the silicon atoms are connected to each other by oxygen atoms (siloxane bond), optionally substituted hydrocarbon radicals being directly bonded via a carbon atom to said silicon atoms. The term "silicones" also includes the silanes necessary for their preparation, in particular alkyl silanes.
Les silicones utilisées pour l'enrobage des pigments convenant à la présente 25 invention sont de préférence choisies dans le groupe contenant les alkyl silanes, les polydialkylsiloxanes, et les polyalkylhydrogénosiloxanes. Plus préférentiellement encore, les silicones sont choisies dans le groupe contenant l'octyl triméthyl silane, les polydiméthylsiloxanes et les polyméthylhydrogénosiloxanes. 30 Bien entendu, les pigments d'oxydes métalliques avant leur traitement par des silicones, peuvent avoir été traités par d'autres agents de surface, en particulier par de l'oxyde de cérium, de l'alumine, de la silice, des composés de l'aluminium, des composés du silicium, ou leurs mélanges. 35 Les pigments enrobés sont plus particulièrement des oxydes de titane enrobés : - de silice tels que le produit "SUNVEIL" de la société IKEDA et le produit " Eusolex T-AVO" de la société MERCK - de silice et d'oxyde de fer tels que le produit "SUNVEIL F" de la société 40 IKEDA, - de silice et d'alumine tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SA" et "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SA" de la société TAYCA, "TIOVEIL" de la société TIOXIDE, et Mirasun TiW 60 de la société Rhodia, - d'alumine tels que les produits "TIPAQUE TTO-55 (B)" et "TIPAQUE TTO-55 45 (A)" de la société ISHIHARA, et "UVT 14/4" de la société KEMIRA, - d'alumine et de stéarate d'aluminium tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 TV, MT 100 TX, MT 100 Z, MT-01 de la société TAYCA, les produits "Solaveil CT-10 W", "Solaveil CT 100" et "Solaveil CT 200" de la société UNIQEMA, - de silice, d'alumine et d'acide alginique tel que le produit " MT-100 AQ" de la société TAYCA, - d'alumine et de laurate d'aluminium tel que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 S" de la société TAYCA, - d'oxyde de fer et de stéarate de fer tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 F" de la société TAYCA, - d'oxyde de zinc et de stéarate de zinc tels que le produit "BR351" de la société TAYCA, - de silice et d'alumine et traités par une silicone tels que les produits io "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 600 SAS", "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SAS" ou "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SAS"de la société TAYCA, - de silice, d'alumine, de stéarate d'aluminium et traités par une silicone tels que le produit "STT-30-DS" de la société TITAN KOGYO, - de silice et traité par une silicone tel que le produit "UV-TITAN X 195" de la 15 société KEMIRA, ou le produit SMT-100 WRS de la société TAYCA. - d'alumine et traités par une silicone tels que les produits "TIPAQUE TTO-55 (S)" de la société ISHIHARA, ou "UV TITAN M 262" de la société KEMIRA, de triéthanolamine tels que le produit "STT-65-S" de la société TITAN KOGYO, 20 - d'acide stéarique tels que le produit "TIPAQUE TTO-55 (C)" de la société ISHIHARA, - d'hexamétaphosphate de sodium tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 150 W" de la société TAYCA. The silicones used for coating the pigments suitable for the present invention are preferably selected from the group containing alkyl silanes, polydialkylsiloxanes, and polyalkylhydrogensiloxanes. Even more preferentially, the silicones are chosen from the group containing octyl trimethyl silane, polydimethylsiloxanes and polymethylhydrogensiloxanes. Of course, the metal oxide pigments before their treatment with silicones may have been treated with other surfactants, in particular with cerium oxide, alumina, silica, aluminum, silicon compounds, or mixtures thereof. The coated pigments are more particularly titanium oxides coated with: silica, such as the product "Sunveil" from the company IKEDA and the product "Eusolex T-AVO" from the company Merck - silica and iron oxide such as that the product "SUNVEIL F" of the company IKEDA 40, - silica and alumina such as the products "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SA" and "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SA" of the company TAYCA, "TIOVEIL" of the company TIOXIDE, and Mirasun TiW 60 from Rhodia, - alumina such as the products "TIPAQUE TTO-55 (B)" and "TIPAQUE TTO-55 45 (A)" from ISHIHARA, and "UVT 14/4 of the company KEMIRA, aluminum alumina and stearate such as the product MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 TV, MT 100 TX, MT 100 Z, MT-01 from the company TAYCA, the products Solaveil CT-10 W "," Solaveil CT 100 "and" Solaveil CT 200 "from the company UNIQEMA, - silica, alumina and alginic acid such as the product" MT-100 AQ "from the company TAYCA, - of aluminum alumina and laurate such as the product "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 S" from the company TAYCA, iron oxide and iron stearate such as the product "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 F" from the company TAYCA, zinc oxide and zinc stearate such as the product "BR351" from TAYCA, silica and alumina and treated with a silicone such as "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 600 SAS" products, "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SAS" or "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SAS" from TAYCA, - silica, alumina, aluminum stearate and treated with a silicone such as the product "STT-30-DS" of TITAN KOGYO, - silica and treated with a silicone such as the product "UV-TITAN X 195" Kemira company, or the product SMT-100 WRS TAYCA society. of alumina and treated with a silicone such as the products "TIPAQUE TTO-55 (S)" from ISHIHARA, or "UV TITAN M 262" from KEMIRA, of triethanolamine such as the product "STT-65- S "of the company TITAN KOGYO, 20 - of stearic acid such as the product" TIPAQUE TTO-55 (C) "from the company ISHIHARA, - sodium hexametaphosphate such as the product" MICROTITANIUM DIOXIDE MT 150 W "of the company TAYCA.
25 D'autres pigments d'oxyde de titane traités avec une silicone sont de préférence le TiO2 traité par l'octyl triméthyl silane et dont la taille moyenne des particules élémentaires est comprise entre 25 et 40 nm tel que celui vendu sous la dénomination commerciale "T 805" par la société DEGUSSA SILICES, le TiO2 traité par un polydiméthylsiloxane et dont la taille moyenne des particules 30 élémentaires est de 21 nm tel que celui vendu sous la dénomination commerciale "70250 Cardre UF TiO2SI3" par la société CARDRE, le TiO2 anatase/rutile traité par un polydiméthylhydrogénosiloxane et dont la taille moyenne des particules élémentaires est de 25 nm tel que celui vendu sous la dénomination commerciale "MICRO TITANIUM DIOXYDE USP GRADE 35 HYDROPHOBIC" par la société COLOR TECHNIQUES. Other titanium oxide pigments treated with a silicone are preferably TiO 2 treated with octyl trimethyl silane and having an average elemental particle size of between 25 and 40 nm, such as that sold under the trade name " T 805 "by the company DEGUSSA SILICES, TiO 2 treated with a polydimethylsiloxane and whose average elemental particle size is 21 nm, such as that sold under the trade name" 70250 Cardre UF TiO2SI3 "by CARDRE, anatase TiO 2 / rutile treated with a polydimethylhydrogensiloxane and whose average elementary particle size is 25 nm such as that sold under the trade name "MICRO TITANIUM DIOXIDE USP GRADE 35 HYDROPHOBIC" by the company COLOR TECHNIQUES.
Les pigments d'oxyde de titane non enrobés sont par exemple vendus par la société TAYCA sous les dénominations commerciales "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 B" ou "MICROTITANIUM DIOXIDE 40 MT600 B", par la société DEGUSSA sous la dénomination "P 25", par la société WACKHER sous la dénomination "Oxyde de titane transparent PW", par la société MIYOSHI KASEI sous la dénomination "UFTR", par la société TOMEN sous la dénomination "ITS" et par la société TIOXIDE sous la dénomination "TIOVEIL AQ". 45 Les pigments d'oxyde de zinc non enrobés, sont par exemple - ceux commercialisés sous la dénomination "Z-cote" par la société Sunsmart ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanox" par la société Elementis ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanogard WCD 2025" par la 5o société Nanophase Technologies ; Les pigments d'oxyde de zinc enrobés sont par exemple - ceux commercialisés sous la dénomination Z-COTE HP1 par la société SUNSMART (ZnO enrobé dimethicone) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Oxide zinc CS-5" par la société Toshibi (ZnO enrobé par polymethylhydrogenesiloxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanogard Zinc Oxide FN" par la société Nanophase Technologies (en dispersion à 40% dans le Finsolv TN, benzoate d'alcools en C12-C15) ; io - ceux commercialisés sous la dénomination "DAITOPERSION ZN-30" et "DAITOPERSION Zn-50" par la société Daito (dispersions dans cyclopolyméthylsiloxane /polydiméthylsiloxane oxyéthyléné, contenant 30% ou 50% de nano-oxydes de zinc enrobés par la silice et le polyméthylhydrogènesiloxane) ; 15 - ceux commercialisés sous la dénomination "NFD Ultrafine ZnO" par la société Daikin (ZnO enrobé par phosphate de perfluoroalkyle et copolymère à base de perfluoroalkyléthyle en dispersion dans du cyclopentasiloxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "SPD-Zl" par la société Shin-Etsu (ZnO enrobé par polymère acrylique greffé silicone, dispersé dans 20 cyclodiméthylsiloxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Escalol Z100" par la société ISP (ZnO traité alumine et dispersé dans le mélange methoxycinnamate d'ethylhexyle / copolymère PVP-hexadecene / methicone) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Fuji ZnO-SMS-10" par la société 25 Fuji Pigment (ZnO enrobé silice et polymethylsilsesquioxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanox Gel TN" par la société Elementis (ZnO dispersé à 55% dans du benzoate d'alcools en C12-C15 avec polycondensat d'acide hydroxystéarique). The uncoated titanium oxide pigments are for example sold by the company Tayca under the trade names "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 B" or "MICROTITANIUM DIOXIDE 40 MT600 B", by the company DEGUSSA under the name "P 25", by the company WACKHER under the name "transparent titanium oxide PW", by the company MIYOSHI KASEI under the name "UFTR", by the company TOMEN under the name "ITS" and by the company TIOXIDE under the name "TIOVEIL AQ". The uncoated zinc oxide pigments are, for example, those marketed under the name "Z-cote" by the company Sunsmart; those marketed under the name "Nanox" by Elementis; those marketed under the name Nanogard WCD 2025 by the company Nanophase Technologies; The coated zinc oxide pigments are, for example, those marketed under the name Z-COTE HP1 by Sunsmart (dimethicone-coated ZnO); those marketed under the name "Zinc Oxide CS-5" by the company Toshibi (ZnO coated with polymethylhydrogenosiloxane); those marketed under the name "Nanogard Zinc Oxide FN" by Nanophase Technologies (as a 40% dispersion in Finsolv TN, C12-C15 alcohol benzoate); - those sold under the name "DAITOPERSION ZN-30" and "DAITOPERSION Zn-50" by the company Daito (dispersions in cyclopolymethylsiloxane / polydimethylsiloxane oxyethylenated, containing 30% or 50% of zinc nano-oxides coated with silica and the polymethylhydrogensiloxane); Those marketed under the name "NFD Ultrafine ZnO" by the company Daikin (ZnO coated with perfluoroalkyl phosphate and a copolymer based on perfluoroalkylethyl dispersed in cyclopentasiloxane); those marketed under the name "SPD-Z1" by the company Shin-Etsu (ZnO coated with silicone-grafted acrylic polymer, dispersed in cyclodimethylsiloxane); those marketed under the name "Escalol Z100" by the company ISP (ZnO treated alumina and dispersed in the mixture methoxycinnamate ethylhexyl / copolymer PVP-hexadecene / methicone); those marketed under the name "Fuji ZnO-SMS-10" by the company Fuji Pigment (ZnO coated with silica and polymethylsilsesquioxane); those marketed under the name "Nanox Gel TN" by Elementis (ZnO dispersed at 55% in C12-C15 alcohols benzoate with hydroxystearic acid polycondensate).
30 Les pigments d'oxyde de cérium non enrobé sont vendus par exemple sous la dénomination "COLLOIDAL CERIUM OXIDE" par la société RHONE POULENC. Les nanopigments d'oxyde de fer non enrobés sont par exemple vendus par la société ARNAUD sous les dénominations "NANOGARD WCD 2002 (FE 45B)", 35 "NANOGARD IRON FE 45 BL AQ", "NANOGARD FE 45R AQ, "NANOGARD WCD 2006 (FE 45R)", ou par la société MITSUBISHI sous la dénomination "TY-220". The uncoated cerium oxide pigments are sold for example under the name "COLLOIDAL CERIUM OXIDE" by the company RHONE POULENC. Uncoated iron oxide nanopigments are for example sold by ARNAUD under the names "NANOGARD WCD 2002 (FE 45B)", "NANOGARD IRON FE 45 BL AQ", "NANOGARD FE 45R AQ," NANOGARD WCD 2006 (FE 45R) ", or by the company MITSUBISHI under the name" TY-220 ".
Les pigments d'oxyde de fer enrobés sont par exemple vendus par la société 40 ARNAUD sous les dénominations "NANOGARD WCD 2008 (FE 45B FN)", "NANOGARD WCD 2009 (FE 45B 556)", "NANOGARD FE 45 BL 345", "NANOGARD FE 45 BL", ou par la société BASF sous la dénomination "OXYDE DE FER TRANSPARENT". The coated iron oxide pigments are for example sold by the company ARNAUD under the names "NANOGARD WCD 2008 (FE 45B FN)", "NANOGARD WCD 2009 (FE 45B 556)", "NANOGARD FE 45 BL 345", "NANOGARD FE 45 BL", or by the company BASF under the name "OXIDE OF CLEAR IRON".
45 On peut également citer les mélanges d'oxydes métalliques, notamment de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium, dont le mélange équipondéral de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium enrobés de silice, vendu par la société IKEDA sous la dénomination "SUNVEIL A", ainsi que le mélange de dioxyde de titane et de dioxyde de zinc enrobé d'alumine, de silice et de silicone tel que le produit "M 261" vendu par la société KEMIRA ou enrobé d'alumine, de silice et de glycérine tel que le produit "M 211" vendu par la société KEMIRA. Mention may also be made of mixtures of metal oxides, in particular of titanium dioxide and cerium dioxide, of which the titanium dioxide / cerium-coated cerium alloy mixture is coated by silica, sold by the company IKEDA under the name "SUNVEIL" A ", as well as the mixture of titanium dioxide and zinc dioxide coated with alumina, silica and silicone such as the product" M 261 "sold by the company KEMIRA or coated with alumina, silica and glycerin such as the product "M 211" sold by KEMIRA.
Les filtres UV additionnels sont généralement présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions allant de 0,01 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. The additional UV filters are generally present in the compositions according to the invention in proportions ranging from 0.01% to 20% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 0.1% to 10% by weight relative to the total weight of the composition. relative to the total weight of the composition.
Les compositions aqueuses conformes à la présente invention peuvent io comprendre en outre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants ioniques ou non ioniques, hydrophiles ou lipophiles, les adoucissants, les humectants, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les agents anti-mousse, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs anioniques, cationiques, non- 15 ioniques, zwitterioniques ou amphotères, des actifs, les charges, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique. The aqueous compositions in accordance with the present invention may further comprise conventional cosmetic adjuvants, chosen in particular from fatty substances, organic solvents, ionic or nonionic, hydrophilic or lipophilic thickeners, softeners, humectants, opacifiers and stabilizers. , emollients, silicones, anti-foam agents, perfumes, preservatives, anionic, cationic, non-ionic, zwitterionic or amphoteric surfactants, actives, fillers, polymers, propellants, alkalinizing agents or acidifying agents or any other ingredient usually used in the cosmetic and / or dermatological field.
Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire autre que les 20 cires apolaires telles que définies précédemment ou leurs mélanges. Par huile, on entend un composé liquide à température ambiante. Par cire, on entend un composé solide ou substantiellement solide à température ambiante, et dont le point de fusion est généralement supérieur à 35°C. The fatty substances may consist of an oil or a wax other than the apolar waxes as defined above or their mixtures. By oil is meant a liquid compound at room temperature. By wax is meant a compound that is solid or substantially solid at room temperature and whose melting point is generally greater than 35 ° C.
25 Comme huiles, on peut citer les huiles minérales (paraffine); végétales (huile d'amande douce, de macadamia, de pépin de cassis, de jojoba) ; synthétiques comme le perhydrosqualène, les alcools, les amides grasses (comme l'isopropyl lauroyl sarcosinate vendu sous la dénomination d' Eldew SL-205 par la société Ajinomoto), les acides ou les esters gras comme le benzoate 30 d'alcools en C12-C15 vendu sous la dénomination commerciale Finsolv TN ou Witconol TN par la société WITCO, le Benzoate de 2-éthylphenyle comme le produit commercial vendu sous le nom X-TEND 226 par la société ISP, le palmitate d'octyle, le lanolate d'isopropyle, les triglycérides dont ceux des acides caprique/caprylique, le dicaprylyl carbonate vendu sous la 35 dénomination Cetiol CC par la société Cognis), les esters et éthers gras oxyéthylénés ou oxypropylénés; les huiles siliconées (cyclométhicone, polydiméthysiloxanes ou PDMS) ou fluorées, les polyalkylènes, les trimellitates de trialkyle comme le trimellitate de tridécyle. As oils, there may be mentioned mineral oils (paraffin); vegetable (sweet almond oil, macadamia oil, blackcurrant seed oil, jojoba oil); synthetic such as perhydrosqualene, alcohols, fatty amides (such as isopropyl lauroyl sarcosinate sold under the name Eldew SL-205 by the company Ajinomoto), fatty acids or esters such as benzoate of C12 alcohols. C15 sold under the trade name Finsolv TN or Witconol TN by the company WITCO, 2-ethylphenyl benzoate as the commercial product sold under the name X-TEND 226 by the company ISP, octyl palmitate, isopropyl lanolate triglycerides, including those of capric / caprylic acids, dicaprylyl carbonate sold under the name Cetiol CC by Cognis), oxyethylenated or oxypropylenated esters and fatty ethers; silicone oils (cyclomethicone, polydimethylsiloxane or PDMS) or fluorinated oils, polyalkylenes, trialkyl trimellitates such as tridecyl trimellitate.
40 Comme composés cireux, on peut citer la cire de carnauba, la cire d'abeille, l'huile de ricin hydrogénée, les cires de polyéthylène et les cires de polyméthylène comme celle vendue sous la dénomination Cirebelle 303 par la société SASOL. As waxy compounds, mention may be made of carnauba wax, beeswax, hydrogenated castor oil, polyethylene waxes and polymethylene waxes, such as that sold under the name Cirebelle 303 by the company SASOL.
45 Parmi les solvants organiques, on peut citer les alcools et polyols inférieurs. Ces derniers peuvent être choisis parmi les glycols et les éthers de glycol comme l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, le dipropylène glycol ou le diéthylène glycol. Among the organic solvents, lower alcohols and polyols may be mentioned. These can be selected from glycols and glycol ethers such as ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, dipropylene glycol or diethylene glycol.
Comme épaississants hydrophiles, on peut citer les polymères carboxyvinyliques tels que les Carbopols (Carbomers) et les Pemulen (Copolymère acrylate/C10-C30-alkylacrylate) ; les polyacrylamides comme par exemple les copolymères réticulés vendus sous les noms Sepigel 305 (nom C.T.F.A. : polyacrylamide/C13-14 isoparaffin/Laureth 7) ou Simulgel 600 (nom C.T.F.A. : acrylamide / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer / isohexadecane / polysorbate 80) par la société Seppic ; les polymères et copolymères d'acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, éventuellement réticulés et/ou neutralisés, comme le poly(acide 2-acrylamido 2-méthylpropane io sulfonique) commercialisé par la société Hoechst sous la dénomination commerciale Hostacerin AMPS (nom CTFA : ammonium polyacryloyldimethyl taurate ou le SIMULGEL 800 commercialisé par la société SEPPIC (nom CTFA : sodium polyacryolyldimethyl taurate / polysorbate 80 / sorbitan oleate) ; les copolymères d'acide 2-acrylamido 2-méthylpropane 15 sulfonique et d'hydroxyethyl acrylate comme le SIMULGEL NS et le SEPINOV EMT 10 commercialisés par la société SEPPIC ; les dérivés cellulosiques tels que l'hydroxyéthylcellulose ; les polysaccharides et notamment les gommes telles que la gomme de Xanthane ; et leurs mélanges. As hydrophilic thickeners, mention may be made of carboxyvinyl polymers such as Carbopols (Carbomers) and Pemulen (acrylate / C10-C30-alkylacrylate copolymer); polyacrylamides, for example crosslinked copolymers sold under the names Sepigel 305 (CTFA name: polyacrylamide / C13-14 isoparaffin / Laureth 7) or Simulgel 600 (CTFA name: acrylamide / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer / isohexadecane / polysorbate 80) by the company Seppic ; polymers and copolymers of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid, optionally cross-linked and / or neutralized, such as poly (2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid) marketed by Hoechst under the trade name Hostacerin AMPS (CTFA name ammonium polyacryloyldimethyl taurate or SIMULGEL 800 sold by the company SEPPIC (CTFA name: sodium polyacryolyldimethyl taurate / polysorbate 80 / sorbitan oleate); copolymers of 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid and hydroxyethyl acrylate such as SIMULGEL NS and SEPINOV EMT 10 sold by the company SEPPIC, cellulose derivatives such as hydroxyethylcellulose, polysaccharides and in particular gums such as Xanthan gum, and mixtures thereof.
20 Comme épaississants lipophiles, on peut citer les polymères synthétiques tels que les poly C10-C30 alkyl acrylates vendu sous la dénomination INTELIMER IPA 13-1 et INTELIMER IPA 13-6 par la société Landec ou encore les argiles modifiées telles que l'hectorite et ses dérivés, comme les produits commercialisés sous les noms de Bentone. 25 Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la 30 ou les adjonctions envisagées, notamment l'amélioration de la photostabilité du dérivé de dibenzoylméthane. As lipophilic thickeners, mention may be made of synthetic polymers such as poly C 10 -C 30 alkyl acrylates sold under the name INTELIMER IPA 13-1 and INTELIMER IPA 13-6 by the company Landec, or modified clays such as hectorite and its derivatives, such as the products marketed under the name of Bentone. Of course, those skilled in the art will take care to choose the optional additional compound or compounds mentioned above and / or their amounts in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the compositions in accordance with the invention are not, or substantially not, altered by the envisaged additions or additions, especially the improvement of the photostability of the dibenzoylmethane derivative.
Les compositions selon l'invention peuvent être préparées selon les techniques bien connues de l'homme de l'art. Elles peuvent se présenter en particulier sous 35 forme d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait ou d'un gel crème ; sous la forme d'un gel aqueux ; sous la forme d'une lotion. Elles peuvent éventuellement être conditionnées en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray. The compositions according to the invention can be prepared according to the techniques well known to those skilled in the art. They may be in particular in the form of an emulsion, simple or complex (O / W, W / O, O / W / H or W / O / W) such as cream, milk or gel. cream; in the form of an aqueous gel; in the form of a lotion. They may optionally be packaged in aerosol and be in the form of foam or spray.
40 De préférence, les compositions selon l'invention se présentent sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans huile. Preferably, the compositions according to the invention are in the form of an oil-in-water or water-in-oil emulsion.
Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, 45 utilisés seuls ou en mélange. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). Les émulsions peuvent contenir également d'autres types de stabilisants comme par exemple des charges, des polymères gélifiants ou épaississants. The emulsions generally contain at least one emulsifier chosen from amphoteric, anionic, cationic or nonionic emulsifiers, used alone or as a mixture. The emulsifiers are suitably selected according to the emulsion to be obtained (W / O or O / W). The emulsions may also contain other types of stabilizers, for example fillers, gelling or thickening polymers.
Comme tensioactifs émulsionnants utilisables pour la préparation des émulsions E/H, on peut citer par exemple les alkyl esters ou éthers de sorbitane, de glycérol ou de sucres ; les tensioactifs siliconés comme les diméthicone copolyols tels que le mélange de cyclométhicone et de diméthicone copolyol, vendu sous la dénomination DC 5225 C par la société Dow Corning, et les alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination "Dow Corning 5200 Formulation Aid" par la société Dow Corning ; le Cetyl dimethicone copolyol tel que le produit vendu sous la dénomination Abil EM 90R par la société Goldschmidt et le mélange de cétyl diméthicone io copolyol, d'isostéarate de polyglycérole (4 moles) et de laurate d'hexyle vendu sous la dénomination ABIL WE 09 par la société Goldschmidt. On peut y ajouter aussi un ou plusieurs co-émulsionnants, qui, de manière avantageuse, peuvent être choisis dans le groupe comprenant les esters alkylés de polyol. As emulsifying surfactants that may be used for the preparation of W / O emulsions, mention may be made, for example, of alkyl esters or ethers of sorbitan, of glycerol or of sugars; silicone surfactants such as dimethicone copolyols such as the mixture of cyclomethicone and dimethicone copolyol, sold under the name DC 5225 C by Dow Corning, and alkyl dimethicone copolyols such as Laurylmethicone copolyol sold under the name Dow Corning 5200 Formulation Aid "by Dow Corning; cetyl dimethicone copolyol such as the product sold under the name Abil EM 90R by the company Goldschmidt and the mixture of cetyl dimethicone copolyol, polyglycerol isostearate (4 moles) and hexyl laurate sold under the name ABIL WE 09 by the company Goldschmidt. One or more coemulsifiers may also be added, which advantageously may be selected from the group consisting of alkylated polyol esters.
15 Comme esters alkylés de polyol, on peut citer notamment les esters de polyéthylèneglycol comme le PEG-30 Dipolyhydroxystearate tel que le produit commercialisé sous le nom Arlacel P135 par la socité ICI ; Comme esters de glycérol et/ou de sorbitan, on peut citer par exemple l'isostéarate de polyglycérol, tel que le produit commercialisé sous la 20 dénomination Isolan GI 34 par la société Goldschmidt ; l'isostéarate de sorbitan, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 987 par la société ICI ; l'isostéarate de sorbitan et le glycérol, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 986 par la société ICI, et leurs mélanges. As alkylated esters of polyol, mention may in particular be made of polyethylene glycol esters such as PEG-30 dipolyhydroxystearate, such as the product sold under the name Arlacel P135 by the company ICI; Examples of glycerol and / or sorbitan esters that may be mentioned are polyglycerol isostearate, such as the product sold under the name Isolan GI 34 by the company Goldschmidt; sorbitan isostearate, such as the product sold under the name Arlacel 987 by the company ICI; sorbitan isostearate and glycerol, such as the product sold under the name Arlacel 986 by the company ICI, and mixtures thereof.
25 Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de glycérol oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés) ; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés ; les esters d'acides gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) comme le mélange PEG-100 Stearate/ 30 Glyceryl Stearate commercialisé par exemple par la société ICI sous la dénomination Arlacel 165 ; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres comme le stéarate de sucrose ; les éthers d'alcool gras et de sucre, notamment les alkylpolyglucosides (APG) tels que le décylglucoside et le laurylglucoside 35 commercialisés par exemple par la société Henkel sous les dénominations respectives Plantaren 2000 et Plantaren 1200, le cétostéarylglucoside éventuellement en mélange avec l'alcool cétostéarylique, commercialisé par exemple sous la dénomination Montanov 68 par la société Seppic, sous la dénomination Tegocare CG90 par la société Goldschmidt et sous la 40 dénomination Emulgade KE3302 par la société Henkel, ainsi que l'arachidyl glucoside, par exemple sous la forme du mélange d'alcools arachidique et béhénique et d'arachidylglucoside commercialisé sous la dénomination Montanov 202 par la société Seppic. Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, le mélange de l'alkylpolyglucoside tel que défini ci-dessus avec 45 l'alcool gras correspondant peut être sous forme d'une composition auto-émulsionnante, comme décrit par exemple dans le document WO-A-92/06778. Examples of O / W emulsions which may be mentioned as emulsifiers are nonionic emulsifiers such as oxyalkylenated (more particularly polyoxyethylenated) fatty acid esters of glycerol; oxyalkylenated fatty acid and sorbitan esters; oxyalkylenated fatty acid esters (oxyethylenated and / or oxypropylenated) such as PEG-100 Stearate / Glyceryl Stearate sold, for example, by the company ICI under the name Arlacel 165; oxyalkylenated fatty alcohol ethers (oxyethylenated and / or oxypropylenated); sugar esters such as sucrose stearate; fatty alcohol and sugar ethers, especially alkylpolyglucosides (APG) such as decylglucoside and laurylglucoside sold for example by Henkel under the respective names Plantaren 2000 and Plantaren 1200, cetostearylglucoside optionally in admixture with alcohol cetostearyl, marketed for example under the name Montanov 68 by the company Seppic, under the name Tegocare CG90 by the company Goldschmidt and under the name Emulgade KE3302 by Henkel, as well as arachidyl glucoside, for example in the form of the mixture of arachidic and behenic alcohols and arachidylglucoside sold under the name Montanov 202 by the company Seppic. According to a particular embodiment of the invention, the mixture of the alkylpolyglucoside as defined above with the corresponding fatty alcohol may be in the form of a self-emulsifying composition, as described for example in the document WO -A-92/06778.
Parmi les autres stabilisants d'émulsion, on utilisera plus particulièrement les polymères d'acide isophtalique ou d'acide sulfoisophtalique, et en particulier les 5o copolymères de phtalate / sulfoisophtalate / glycol par exemple le copolymère de Diéthylèneglycol / Phtalate / Isophtalate / 1,4-cyclohexane-diméthanol (nom INCI : Polyester-5) vendu sous les dénominations "Eastman AQ polymer" (AQ35S, AQ38S, AQ55S, AQ48 Ultra) par la société Eastman Chemical. Among the other emulsion stabilizers, the polymers of isophthalic acid or sulfoisophthalic acid, and in particular the phthalate / sulfoisophthalate / glycol copolymers, for example the diethylene glycol / phthalate / isophthalate / 1,4 copolymer, will be used more particularly. cyclohexane dimethanol (INCI name: Polyester-5) sold under the names "Eastman AQ polymer" (AQ35S, AQ38S, AQ55S, AQ48 Ultra) by the company Eastman Chemical.
Lorsqu'il s'agit d'une émulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon des procédés connus (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 et FR 2 416 008). In the case of an emulsion, the aqueous phase thereof may comprise a nonionic vesicular dispersion prepared according to known methods (Bangham, Standish and Watkins, J. Mol Biol 13, 238 (1965)). FR 2 315 991 and FR 2 416 008).
Les compositions selon l'invention trouvent leur application dans un grand nombre de traitements, notamment cosmétiques, de la peau, des lèvres et des cheveux, y compris le cuir chevelu, notamment pour la protection et/ou le soin de la peau, des lèvres et/ou des cheveux, et/ou pour le maquillage de la peau et/ou des lèvres. The compositions according to the invention find their application in a large number of treatments, in particular cosmetics, of the skin, lips and hair, including the scalp, in particular for the protection and / or care of the skin, lips and / or hair, and / or for makeup of the skin and / or lips.
Un autre objet de la présente invention est constitué par l'utilisation des compositions selon l'invention telles que ci-dessus définies pour la fabrication de produits pour le traitement cosmétique de la peau, des lèvres, des ongles, des cheveux, des cils, sourcils et/ou du cuir chevelu, notamment des produits de soin, des produits de protection solaire et des produits de maquillage. Another object of the present invention is constituted by the use of the compositions according to the invention as defined above for the manufacture of products for the cosmetic treatment of the skin, lips, nails, hair, eyelashes, eyebrows and / or scalp, including skincare products, sunscreen products and make-up products.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent par exemple être utilisées comme produit de maquillage. The cosmetic compositions according to the invention may for example be used as a makeup product.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent par exemple être utilisées comme produit de soin et/ou de protection solaire pour le visage et/ou le corps de consistance liquide à semi-liquide, telles que des laits, des crèmes plus ou moins onctueuses, gel-crèmes, des pâtes. Elles peuvent éventuellement être conditionnées en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray. The cosmetic compositions according to the invention may for example be used as a skincare and / or sun protection product for the face and / or the body of liquid to semi-liquid consistency, such as milks, more or less unctuous creams, gel-creams, pasta. They may optionally be packaged in aerosol and be in the form of foam or spray.
Les compositions selon l'invention sous forme de lotions fluides vaporisables conformes à l'invention sont appliquées sur la peau ou les cheveux sous forme de fines particules au moyen de dispositifs de pressurisation. Les dispositifs conformes à l'invention sont bien connus de l'homme de l'art et comprennent les pompes non-aérosols ou "atomiseurs", les récipients aérosols comprenant un propulseur ainsi que les pompes aérosols utilisant l'air comprimé comme propulseur. Ces derniers sont décrits dans les brevets US 4,077,441 et US 4,850,517 (faisant partie intégrante du contenu de la description). The compositions according to the invention in the form of vaporizable fluid lotions according to the invention are applied to the skin or the hair in the form of fine particles by means of pressurizing devices. The devices according to the invention are well known to those skilled in the art and include non-aerosol pumps or "atomizers", aerosol containers comprising a propellant and aerosol pumps using compressed air as a propellant. These are described in US Pat. Nos. 4,077,441 and 4,850,517 (which forms an integral part of the content of the description).
Les compositions conditionnées en aérosol conformes à l'invention contiennent en général des agents propulseurs conventionnels tels que par exemple les composés hydrofluorés le dichlorodifluorométhane, le difluoroéthane, le diméthyléther, l'isobutane, le n-butane, le propane, le trichlorofluorométhane. Ils sont présents de préférence dans des quantités allant de 15 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition. The aerosol-conditioned compositions in accordance with the invention generally contain conventional propellants such as, for example, hydrofluorinated compounds, dichlorodifluoromethane, difluoroethane, dimethyl ether, isobutane, n-butane, propane and trichlorofluoromethane. They are present preferably in amounts ranging from 15 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également comprendre en plus des actifs additionnels cosmétiques et dermatologiques.50 Les actifs additionnels pourront notamment être choisis parmi les agents hydratants, les agents desquamants, les agents améliorant la fonction barrière, les agents dépigmentants, les agents antioxydants, les agents dermodécontractants, les agents anti-glycation, les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques et/ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes, les agents favorisant la maturation de l'enveloppe cornée, les inhibiteurs de NO-synthases, les antagonistes des récepteurs périphériques des benzodiazépines (PBR), les io agents augmentant l'activité de la glande sébacée, les agents stimulant le métabolisme énergétique des cellules, les agents tenseurs, les agents liporestructurants, les agents amincissants, les agents favorisant la microcirculation cutanée, les agents apaisants et/ou anti-irritants, les séborégulateurs ou anti-séborrhéiques, les agents astringents, les agents 15 cicatrisants, les agents anti-inflammatoires, et les agents anti-acné. The compositions according to the invention may also comprise, in addition, additional cosmetic and dermatological active ingredients. The additional active agents may in particular be chosen from moisturizing agents, desquamating agents, barrier-improving agents, depigmenting agents and antioxidants. dermodecontracting agents, anti-glycation agents, agents stimulating the synthesis of dermal and / or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation, agents stimulating the proliferation of fibroblasts or keratinocytes and / or the differentiation of keratinocytes, the promoting agents maturation of the horny envelope, inhibitors of NO-synthases, peripheral benzodiazepine receptor antagonists (PBR), agents increasing the activity of the sebaceous gland, agents stimulating the energy metabolism of cells, tensing agents , liporestructuring agents, agents These are slimming agents, skin microcirculation agents, soothing and / or anti-irritant agents, sebum regulators or anti-seborrhoeic agents, astringent agents, healing agents, anti-inflammatory agents, and anti-acne agents.
L'homme du métier choisira le ou lesdits actifs en fonction de l'effet recherché sur la peau, les cheveux, les cils, les sourcils, les ongles. The skilled person will choose the active agent (s) depending on the desired effect on the skin, hair, eyelashes, eyebrows, nails.
20 Pour le soin et/ou le maquillage des peaux âgées, il choisira de préférence au moins un actif choisi parmi les agents hydratants, les agents desquamants, les agents améliorant la fonction barrière, les agents dépigmentants, les agents antioxydants, les agents dermodécontractants, les agents anti-glycation, les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques et/ou épidermiques 25 et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes, les agents favorisant la maturation de l'enveloppe cornée, les inhibiteurs de NO-synthases, les antagonistes des récepteurs périphériques des benzodiazépines (PBR), les agents augmentant l'activité de la glande sébacée, les agents 30 stimulant le métabolisme énergétique des cellules, , les agents liporestructurants et les agents favorisant la microcirculation cutanée pour le contour des yeux. For the care and / or makeup of aged skin, it will preferably choose at least one active agent chosen from hydrating agents, desquamating agents, barrier-improving agents, depigmenting agents, antioxidants, dermodecontracting agents, anti-glycation agents, agents stimulating the synthesis of dermal and / or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation, agents stimulating proliferation of fibroblasts or keratinocytes and / or differentiation of keratinocytes, agents promoting the maturation of horny envelope, NO-synthase inhibitors, peripheral benzodiazepine receptor (PBR) antagonists, sebaceous gland activity enhancing agents, cell energy stimulating agents, liporestructuring agents, and lipostructuring agents. agents promoting cutaneous microcirculation for the eye contour.
La composition pourra comprendre en outre au moins un ingrédient tel que des 35 charges à effet flouteur ou des agents favorisant la coloration naturelle de la peau, destiné à compléter l'effet biologique de ces actifs ou apporter un effet anti-âge immédiat visuel. The composition may furthermore comprise at least one ingredient such as fillers with a blooming effect or agents promoting the natural coloration of the skin, intended to complete the biological effect of these active ingredients or provide an immediate visual anti-aging effect.
Pour le soin et/ou le maquillage des peaux grasses, l'homme du métier choisira 40 de préférence au moins un actif choisi parmi les agents desquamants, agents sébo-régulateurs ou anti-séborrhéiques, les agents astringents. For the care and / or makeup of oily skin, those skilled in the art will preferably choose at least one active agent selected from desquamating agents, sebo-regulating agents or anti-seborrhoeic agents, astringent agents.
La composition pourra comprendre en outre au moins un ingrédient additionnel destiné à compléter l'effet biologique de ces actifs ou apporter un effet immédiat 45 visuel ; on peut citer notamment les agents matifiants, les charges à effet flouteur, les agents fluorescents, les agents favorisant al coloration naturellement rosée de la peau et les charges abrasives ou exfoliantes.. The composition may also comprise at least one additional ingredient intended to complete the biological effect of these active ingredients or to provide an immediate visual effect; mention may be made in particular of matting agents, blooming fillers, fluorescent agents, agents promoting the naturally rosy coloration of the skin and abrasive or exfoliating fillers.
1. Aqents hydratants ou humectants 50 Comme agents humectants ou hydratants, on peut citer notamment le glycérol et ses dérivés, l'urée et ses dérivés notamment l'Hydrovance commercialisée par National Starch, les acides lactiques, l'acide hyaluronique, les AHA, les BHA, le pidolate de sodium, le xylitol, la sérine, le lactate de sodium, l'ectoine et ses dérivés, le chitosane et ses dérivés, le collagène, le plancton, un extrait d'imperata cylindra commercialisé sous la dénomination Moist 24 par la société Sederma, des homopolymères d'acide acrylique comme le Lipidure-HM de NOF corporation, le beta-glucan et en particulier le sodium carboxymethyl beta-glucane de Mibelle-AG-Biochemistry ; un mélange d'huiles io de passiflore, d'abricot, maïs, et son de riz commercialisé par Nestlé sous la dénomination NutraLipids . ; un dérivé C-glycoside tel que ceux décrits dans la demande WO 02/051828 et en particulier le C-R-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane sous forme d'une solution à 30 % en poids en matière active dans un mélange eau/propylène glycol (60/40 % en 15 poids) tel que le produit fabriqué par CHIMEX sous la dénomination commerciale MEXORYL SBB ; une huile de rosier muscat commercialisée par Nestlé ; un extrait de micro-algue Prophyridium cruentum enrichi en zinc commercialisé par Vincience sous la dénomination Algualane Zinc . ; des sphères de collagène et de chondroitine sulfate d'origine marine (Ateocollagen) 20 commercialisées par la société Engelhard Lyon sous la dénomination sphères de comblement marines ; des sphères d'acide hyaluronique telles que celles commercialisées par la société Engelhard Lyon ; et l'arginine. 1. Moisturizing or humectant agents As humectants or moisturizers, there may be mentioned in particular glycerol and its derivatives, urea and its derivatives including Hydrovance marketed by National Starch, lactic acid, hyaluronic acid, AHA, BHA, sodium pidolate, xylitol, serine, sodium lactate, ectoin and its derivatives, chitosan and its derivatives, collagen, plankton, imperata cylindra extract marketed under the name Moist 24 by the company Sederma, homopolymers of acrylic acid such as Lipidure-HM from NOF corporation, beta-glucan and in particular sodium carboxymethyl beta-glucan from Mibelle-AG-Biochemistry; a mixture of passionflower, apricot, corn, and rice bran oils marketed by Nestlé under the name NutraLipids. ; a C-glycoside derivative such as those described in patent application WO 02/051828 and in particular CRD-xylopyranoside-2-hydroxypropane in the form of a solution containing 30% by weight of active material in a water / propylene glycol mixture (60/40% by weight) such as the product manufactured by CHIMEX under the trade name MEXORYL SBB; a muscat rose oil marketed by Nestlé; an extract of microalga Prophyridium cruentum enriched in zinc marketed by Vincience under the name Algualane Zinc. ; spheres of collagen and chondroitin sulfate of marine origin (Ateocollagen) marketed by Engelhard Lyon under the name marine filling spheres; spheres of hyaluronic acid such as those marketed by Engelhard Lyon; and arginine.
De préférence, on utilisera un agent hydratant choisi parmi l'urée et ses dérivés 25 notamment l'Hydrovance commercialisée par National Starch, l'acide hyaluronique, les AHA, les BHA, des homopolymères d'acide acrylique comme le Lipidure-HM de NOF corporation, le beta-glucan et en particulier le sodium carboxymethyl beta-glucane de Mibelle-AG-Biochemistry ; un mélange d'huiles de passiflore, d'abricot, maïs, et son de riz commercialisé par Nestlé sous la 30 dénomination NutraLipids ; un dérivé de C-glycoside tel que ceux décrits dans la demande WO 02/051828 et en particulier le C-R-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane sous forme d'une solution à 30 % en poids en matière active dans un mélange eau/propylène glycol (60/40 % en poids) tel que le produit fabriqué par CHIMEX sous la dénomination 35 commerciale MEXORYL SBB ; une huile de rosier muscat commercialisée par Nestlé ; un extrait de micro-algue Prophyridium cruentum enrichi en zinc commercialisé par Vincience sous la dénomination Algualane Zinc . ; des sphères de collagène et de chondroitine sulfate d'origine marine (Ateocollagen) commercialisées par la société Engelhard Lyon sous la dénomination sphères 40 de comblement marines ; des sphères d'acide hyaluronique telles que celles commercialisées par la société Engelhard Lyon ; et l'arginine. Preferably, a moisturizing agent chosen from urea and its derivatives, in particular Hydrovance marketed by National Starch, hyaluronic acid, AHAs, BHAs, homopolymers of acrylic acid, such as NOF Lipidure-HM, will be used. corporation, beta-glucan and in particular sodium carboxymethyl beta-glucan from Mibelle-AG-Biochemistry; a blend of passionflower, apricot, corn, and rice bran oils marketed by Nestlé under the name NutraLipids; a C-glycoside derivative such as those described in patent application WO 02/051828 and in particular CRD-xylopyranoside-2-hydroxypropane in the form of a solution containing 30% by weight of active material in a water / propylene mixture glycol (60/40% by weight) such as the product manufactured by CHIMEX under the trade name MEXORYL SBB; a muscat rose oil marketed by Nestlé; an extract of microalga Prophyridium cruentum enriched in zinc marketed by Vincience under the name Algualane Zinc. ; spheres of collagen and chondroitin sulfate of marine origin (Ateocollagen) marketed by the company Engelhard Lyon under the name spheres 40 of marine filling; spheres of hyaluronic acid such as those marketed by Engelhard Lyon; and arginine.
2. Agents desquamants 2. desquamating agents
45 Par "agent desquamant", on entend tout composé capable d'agir : - soit directement sur la desquamation en favorisant l'exfoliation, tel que les R-hydroxyacides (BHA), en particulier l'acide salicylique et ses dérivés (dont l'acide n-octanoyl 5-salicylique autrement nommé capryloyl salicylic acid en nom 5o INCI) ; les a-hydroxyacides (AHA), tels que les acides glycolique, citrique, lactique, tartrique, malique ou mandélique ; l'acide 8-hexadécène-1,16-dicarboxylique ou acide 9-octadécène dioïque ; l'urée et ses dérivés; l'acide gentisique et ses dérivés ; les oligofucoses ; l'acide cinnamique ; l'extrait de Saphora japonica ; le resvératrol et certains dérivés d'acide jasmonique ; soit sur les enzymes impliquées dans la desquamation ou la dégradation des cornéodesmosomes, les glycosidases, la stratum corneum chymotryptic enzym (SCCE) voire d'autres protéases (trypsine, chymotrypsine-like). On peut citer les composés aminosulfoniques et en particulier l'acide 4-(2- io hydroxyethyl)piperazine-1-propanesulfonique (HEPES) ; l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine) et ses dérivés ; les dérivés d'acides alpha aminés de type glycine (tels que décrits dans EP-0 852 949, ainsi que le méthyl glycine diacétate de sodium commercialisé par BASF sous la dénomination commerciale TRILON M) ; le miel ; les dérivés de sucre tels que 15 l'O-octanoyl-6-D-maltose et la N-acétyl glucosamine. By "desquamating agent" is meant any compound capable of acting: either directly on desquamation by promoting exfoliation, such as R-hydroxyacids (BHA), in particular salicylic acid and its derivatives (of which 5-n-octanoyl 5-salicylic acid otherwise known as capryloyl salicylic acid (INCI name 5o); α-hydroxy acids (AHA), such as glycolic, citric, lactic, tartaric, malic or mandelic acids; 8-hexadecene-1,16-dicarboxylic acid or 9-octadecene dioic acid; urea and its derivatives; gentisic acid and its derivatives; oligofucoses; cinnamic acid; Saphora japonica extract; resveratrol and certain jasmonic acid derivatives; or on enzymes involved in desquamation or degradation of corneodesmosomes, glycosidases, stratum corneum chymotryptic enzyme (SCCE) or even other proteases (trypsin, chymotrypsin-like). Mention may be made of aminosulfonic compounds and in particular 4- (2-hydroxyethyl) piperazine-1-propanesulfonic acid (HEPES); 2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid (procysteine) and its derivatives; glycine-type alpha amino acid derivatives (as described in EP-0 852 949, as well as the sodium methyl glycine diacetate marketed by BASF under the trade name TRILON M); honey ; sugar derivatives such as O-octanoyl-6-D-maltose and N-acetyl glucosamine.
Comme autres agents desquamants utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer : - les oligofructoses, l'EDTA et ses dérivés, les laminaria extract, le o- 20 linoleyl-6D-glucose, l'acide (3-hydroxy-2pentylcyclopentyl) acétique, le trilactate de glycérol, l'O-octanyl-6'-D-maltose, la S carboxyméthyl cystéine, les dérivés siliciés de salicylate comme ceux décrits dans le brevet EP 0 796 861, les oligofucase comme ceux décrits dans le brevet EP 0 218 200, les sels d'acide 5-acyl salicylique, des actifs ayant des effets sur la transglutaminase comme 25 dans le brevet EP 0 899 330, - l'extrait de fleur de ficus opuntia indica comme l'Exfolactive de Silab, - l'acide 8-hexadécène 1,16-dicarboxylique, - les esters de glucose et de vitamine F, et - leurs mélanges. 30 Comme agents desquamants préférés, on pourra citer les beta-hydroxyacides, tel que l'acide n-octanoyl 5-salicylique ; l'urée ; les acides glycolique, citrique, lactique, tartrique, malique ou mandélique ; l'acide 4-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-propanesulfonique (HEPES) ; l'extrait de Saphora japonica ; le miel ; le N- 35 acétyl glucosamine ; le méthyl glycine diacétate de sodium, et leurs mélanges. Other desquamating agents that may be used in the composition according to the invention include: oligofructoses, EDTA and its derivatives, laminaria extract, o-linoleyl-6D-glucose, (3-hydroxy-acid), 2pentylcyclopentyl) acetic acid, glycerol trilactate, O-octanyl-6'-D-maltose, S carboxymethyl cysteine, silicon salicylate derivatives such as those described in patent EP 0 796 861, oligofucase such as those described in US Pat. EP 0 218 200, 5-acyl salicylic acid salts, active agents having effects on transglutaminase as in EP 0 899 330, ficus opuntia indica flower extract such as Exfolactive de Silab 8-hexadecene 1,16-dicarboxylic acid, glucose and vitamin F esters, and mixtures thereof. Preferred desquamating agents include beta-hydroxy acids, such as n-octanoyl-5-salicylic acid; urea; glycolic, citric, lactic, tartaric, malic or mandelic acids; 4- (2-hydroxyethyl) piperazine-1-propanesulfonic acid (HEPES); Saphora japonica extract; honey ; N-acetyl glucosamine; sodium methyl glycine diacetate, and mixtures thereof.
Encore plus préférentiellement on utilisera dans les compositions de l'invention un agent edsquamant choisi parmi l'acide n-octanoyl 5-salicylique ; l'urée ; l'acide 4-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-propanesulfonique (HEPES) ; l'extrait de 40 Saphora japonica ; le miel ; le N-acétyl glucosamine ; le méthyl glycine diacétate de sodium, et leurs mélanges. Even more preferentially, it will be used in the compositions of the invention an edsquamant agent chosen from n-octanoyl-5-salicylic acid; urea; 4- (2-hydroxyethyl) piperazine-1-propanesulfonic acid (HEPES); 40 Saphora japonica extract; honey ; N-acetyl glucosamine; sodium methyl glycine diacetate, and mixtures thereof.
3. Aqents améliorant la fonction barrière 3. Agents improving the barrier function
45 Comme agents améliorant la fonction barrière, on peut citer notamment l'arginine, la sérine, un extrait de Thermus thermophilus tel que le Vénucéane de Sederma, un extrait de rhizome d'igname sauvage (dioscorea villosa) tel que l'Actigen Y d'Active Organics, des extraits de plancton comme l'omega plancton de Secma, des extraits de levure comme le Relipidium de Coletica, 5o un extrait de chataigne tel que la Recoverine de Silab, un extrait de bourgeon de cèdre tel que le Gatuline Zen de Gattefossé, des sphingosines comme la salicyloyl sphingosine vendue sous la dénomination Phytosphingosine SLC par la société Degussa, un mélange de xylitol, de xylityl polyglycoside et de xylitan comme l'Aquaxyl de Seppic, des extraits de solanacée comme le Lipidessence de Coletica ; les huiles insaturées en oméga 3 telles que les huiles de rosier muscat et leurs mélanges. On peut encore citer notamment les céramides ou dérivé, en particulier les céramides de type 2 (comme la N-oléoyldihydrosphingosine ), de type 3 (comme la stearoyl-4-hydroxysphinganine en nom INCI) et de type 5 (comme la io N-2-hydroxypalmitoyldihydrosphingosine, ayant pour nom INCI :hydroxypalmytoyl sphinganine), les composés à base de sphingoïdes, les glycosphingolipides, les phospholipides, le cholestérol et ses dérivés, les phytostérols, les acides gras essentiels, le diacylglycérol, la 4-chromanone et dérivés de chromone la vaseline, la lanoline, les beures de karité, le cocoa 15 butter, la lanoline, les sels PCA. As agents improving the barrier function, mention may in particular be made of arginine, serine, an extract of Thermus thermophilus such as Sederma vénucéane, a wild yam rhizome extract (dioscorea villosa) such as Actigen Y d. Active Organics, plankton extracts such as Secma's omega plankton, yeast extracts such as Coletica's Relipidium, chestnut extract such as Silab's Recoverin, a cedar bud extract such as Gatuline Zen from Gattefossé, sphingosines such as salicyloyl sphingosine sold under the name Phytosphingosine SLC by the company Degussa, a mixture of xylitol, xylityl polyglycoside and xylitan such as Seppic Aquaxyl, solanaceous extracts such as Lipidessence of Coletica; unsaturated omega 3 oils such as rosebud oil and mixtures thereof. It is also possible to mention ceramides or derivatives, in particular ceramides of type 2 (such as N-oleoyldihydrosphingosine), type 3 (such as stearoyl-4-hydroxysphinganine in INCI name) and type 5 (such as N-oleoyldihydrosphingosine). 2-hydroxypalmitoyldihydrosphingosine, INCI name: hydroxypalmytoyl sphinganine), sphingoid-based compounds, glycosphingolipids, phospholipids, cholesterol and its derivatives, phytosterols, essential fatty acids, diacylglycerol, 4-chromanone and derivatives thereof. chromone vaseline, lanolin, shea butter, cocoa butter, lanolin, PCA salts.
Comme agents préférés ayant un effet restructurant de la barrière cutanée, on citera un extrait de Thermus thermophilus, un extrait de rhizome d'igname sauvage (dioscorea villosa), un extrait de levure, un extrait de chataigne, un 20 extrait de bourgeon de cèdre , l'arginine, la sérine, les céramides notamment de type 3 et 5 ; et leurs mélanges. Preferred agents having a restructuring effect of the cutaneous barrier include Thermus thermophilus extract, wild yam rhizome extract (dioscorea villosa), yeast extract, chestnut extract, cedar bud extract. arginine, serine, and especially ceramides of type 3 and 5; and their mixtures.
De préférence, on utilisera la sérine, l'arginine ou leur mélange. 25 4. Agents dépigmentants Preferably, serine, arginine or a mixture thereof will be used. 4. Depigmenting agents
Comme agents dépigmentants, on pourra citer notamment la vitamine C et ses dérivés et notamment la vit CG, CP et 3-O ethyl vitamine C, l'alpha et la béta arbutine, l'acide férulique, le lucinol et ses dérivés, l'acide kojique, le résorcinol 30 et ses dérivés, l'acide tranexamique et ses dérivés, l'acide gentisique, l'homogentisate, le méthyl gentisate ou l'homogentisate , l'acide dioique, le D calcium panthéteine sulfonate, l'acide lipoique, l'acide ellagique, la vitamine B3, l'acide linoléique et ses dérivés, les céramides et leurs homologues, les dérivés de plantes comme la camomille, la busserole, la famille des aloe (vera, ferox, 35 bardensis) , de murier, de scutellaire ; une eau de fruit de kiwi (Actinidia chinensis) commercialisée par Gattefosse, un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B , un extrait de sucre brun (Saccharum officinarum), tel que l'extrait de melasse commercialisé par la société Taiyo 40 Kagaku sous la dénomination Molasses Liquid, sans que cette liste soit exhaustive. As depigmenting agents, there may be mentioned in particular vitamin C and its derivatives and in particular the vit CG, CP and 3-O ethyl vitamin C, alpha and beta arbutin, ferulic acid, lucinol and its derivatives, the kojic acid, resorcinol and its derivatives, tranexamic acid and its derivatives, gentisic acid, homogentisate, methyl gentisate or homogentisate, dioic acid, D calcium panthein sulfonate, lipoic acid , ellagic acid, vitamin B3, linoleic acid and its derivatives, ceramides and their homologs, plant derivatives such as chamomile, bearberry, the family of aloe (vera, ferox, bardensis), of mulberry of skullcap; a kiwi fruit water (Actinidia chinensis) marketed by Gattefosse, an extract of Paeonia suffructicosa root such as that marketed by the company Ichimaru Pharcos under the name Botanpi Liquid B, a brown sugar extract (Saccharum officinarum), such as extract melasse marketed by the company Taiyo 40 Kagaku under the name Molasses Liquid, without this list being exhaustive.
Comme agents dépigmentants préférés, on utilisera la vitamine C et ses dérivés et notamment la vit CG, CP et 3-O ethyl vitamine C, l'alpha et la béta arbutine, 45 l'acide férulique, l'acide kojique, le résorcinol et ses dérivés, le D calcium panthéteine sulfonate, l'acide lipoique, l'acide ellagique, la vitamine B3, une eau de fruit de kiwi (Actinidia chinensis) commercialisée par Gattefosse, un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B . 50 . Agents antioxydants As preferred depigmenting agents, use will be made of vitamin C and its derivatives and in particular the vit CG, CP and 3-O ethyl vitamin C, alpha and beta arbutin, ferulic acid, kojic acid, resorcinol and its derivatives, D calcium panthetine sulfonate, lipoic acid, ellagic acid, vitamin B3, a water of kiwi fruit (Actinidia chinensis) marketed by Gattefosse, a root extract of Paeonia suffructicosa such as that marketed by the Ichimaru Pharcos company under the name Botanpi Liquid B. 50. Antioxidants
On peut citer notamment le tocophérol et ses esters, en particulier l'acétate de tocophérol ; l'acide ascorbique et ses dérivés, en particulier l'ascorbyl magnésium phosphate et l'ascorbyl glucoside ; l'acide férulique ; la sérine ; l'acide ellagique, la phlorétine, les polyphénols, les tanins, l'acide tannique, l'époigallocathéchines et les extraits naturels en contenant, les anthocyanes, les extraits de romarin, les extraits de feuilles d'olivier comme ceux de la société Silab, les extraits de thé vert, le resvératrol et ses dérivés, l'ergothinéine, la N io acétylcystéine, un extrait d'algue brune pelvetia canaliculata comme la Pelvetiane de Secma, l'acide chlorogénique, la biotine, les chélatants, tels que le BHT, le BHA, le N,N'-bis(3,4,5-triméthoxybenzyl) éthylenediamine et ses sels ; l'idébénone, des extraits végétaux come le Pronalen Bioprotect TM de la société Provital ; le co enzyme Q10, les bioflavonoides, les SOD, le phytantriol, 15 les lignanes, la mélatonine, les pidolates, le gluthation, le caprylyl glycol, la phloretine, le TotarolTM ou extrait de Podocarpus totara contenant du totarol (totara-8, 11, 13-trienol ou 2-phenanthrenol, 4b, 5, 6, 7, 8, 8a, 9, 10-octahydro-4b, 8, 8-trimethyl-1(1-methylethyl)- ; un extrait de jasmin tel que celui commercialisé par SILAB sous la dénomination Helisun ; le laurate 20 d'hesperitine tel que le Flavagrum PEG de la société Engelhard Lyon ; un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B ; un extrait de litchi tel que l'extrait de péricarpe de litchi commercialisé par la société Cognis sous la dénomination Litchiderm LS 9704 , un extrait de fruit de 25 grenade (Punica Granatum), tel que celui commercialisé par la société Draco Natural products. There may be mentioned in particular tocopherol and its esters, in particular tocopherol acetate; ascorbic acid and its derivatives, in particular ascorbyl magnesium phosphate and ascorbyl glucoside; ferulic acid; serine; ellagic acid, phloretin, polyphenols, tannins, tannic acid, epoigallocathechins and natural extracts containing them, anthocyanins, rosemary extracts, extracts of olive leaves such as those of the company Silab , green tea extracts, resveratrol and its derivatives, ergothineine, N-acetylcysteine, a brown algae extract pelvetia canaliculata such as Secma's Pelvetiane, chlorogenic acid, biotin, chelants, such as BHT, BHA, N, N'-bis (3,4,5-trimethoxybenzyl) ethylenediamine and its salts; idebenone, plant extracts such as Pronalen Bioprotect TM from Provital; coenzyme Q10, bioflavonoids, SOD, phytantriol, lignans, melatonin, pidolates, glutathione, caprylyl glycol, phloretin, TotarolTM or Podocarpus totara extract containing totarol (totara-8, 11 , 13-trienol or 2-phenenanthrenol, 4b, 5, 6, 7, 8, 8a, 9, 10-octahydro-4b, 8,8-trimethyl-1 (1-methylethyl) - a jasmine extract such as that marketed by SILAB under the name Helisun, hesperitin laurate 20 such as Flavagrum PEG from Engelhard Lyon, an extract of Paeonia suffructicosa root such as that marketed by Ichimaru Pharcos under the name Botanpi Liquid B; lychee such as lychee pericarp extract marketed by Cognis under the name Litchiderm LS 9704, a pomegranate fruit extract (Punica Granatum), such as the product marketed by Draco Natural products.
Comme autre agent anti-âge, on peut citer la DHEA et ses dérivés, l'acide boswellique, les extraits de romarin, les caroténoides (B carotène, zéaxanthine, 30 lutéine), l'acide cystéique, les dérivés de cuivre, l'acide jasmonique Other anti-aging agents include DHEA and its derivatives, boswellic acid, rosemary extracts, carotenoids (B carotene, zeaxanthin, lutein), cysteic acid, copper derivatives, jasmonic acid
Comme agent antioxydant préféré, on utilisera notamment l'acide férulique ; la sérine ; la phlorétine, un extrait de grenade, la biotine, les chélatants, tels que le BHT, le BHA, le N,N'-bis(3,4,5-triméthoxybenzyl) éthylenediamine et ses sels , 35 le caprylyl glycol, la phloretine, le TotarolTM, un extrait de jasmin tel que celui commercialisé par SILAB sous la dénomination Helisun ; le laurate d'hesperitine tel que le Flavagrum PEG de la société Engelhard Lyon ; un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B . 40 6. Agents dermorelaxants ou dermodécontractants As preferred antioxidant, ferulic acid will be used in particular; serine; phloretin, pomegranate extract, biotin, chelants, such as BHT, BHA, N, N'-bis (3,4,5-trimethoxybenzyl) ethylenediamine and its salts, caprylyl glycol, phloretine TotarolTM, a jasmine extract such as that marketed by SILAB under the name Helisun; hesperitin laurate such as Flavagrum PEG from Engelhard Lyon; an extract of Paeonia suffructicosa root such as that marketed by the company Ichimaru Pharcos under the name Botanpi Liquid B. 40 6. Dermorelaxing or dermodecontracting agents
On peut citer comme exemples le gluconate de manganèse et autres sels, l'adénosine, l'alvérine citrate et ses sels, la glycine, un extrait d'Iris pallida, un 45 hexapeptide (Argériline R de Lipotec) ou les sapogénines comme le Wild yam et les amines carbonylées décrites dans la demande EP1484052. Comme exemple de sapogénines on peut citer celles décrites dans la demande de brevet WO02/47650, en particulier le Wild yam, la diosgénine extrait notamment de Dioscorea opposita ou tout extrait refermant naturellement ou après 5o traitement une ou plusieurs sapogénines (rhizome d'igname sauvage, feuille 24 d'agave qui contient de l'hécogénine et la tigogénine, extrait de liliacées et plus particulièrement le Yacca ou le smilax contenant la smilagéine et la sarsapogénine, ou la racine de salsepareille) ou l' Actigen Y de la société Actives Organics ; ou le gingembre. Mention may be made, for example, of manganese gluconate and other salts, adenosine, alverine citrate and its salts, glycine, an Iris pallida extract, a hexapeptide (Argériline R from Lipotec) or sapogenins such as the Wild yam and the carbonyl amines described in application EP1484052. As examples of sapogenins, mention may be made of those described in the patent application WO02 / 47650, in particular Wild yam, diosgenin extracted in particular from Dioscorea opposita or any extract which naturally closes or after treatment, one or more sapogenins (wild yam rhizome). agave leaf 24 which contains hecogenin and tigogenin, extracted from liliaceous and more particularly Yacca or smilax containing smilageine and sarsapogenin, or sarsaparilla root) or Actigen Y from Actives Organics ; or ginger.
On peut également citer le DMAE (diméthyl MEA), les extraits de criste marine, de ciste de Montpellier, d'hélicryse, d'anis, de Para cress, un extrait d'Acmella Oleracea comme la Gatuline expression de Gattefossé. DMAE (dimethyl MEA), extracts of sea fennel, Montpellier rockrose, helicryse, anise, Para cress, an Acmella Oleracea extract such as Gatuline expression of Gattefossé may also be mentioned.
Comme agents dermorelaxants préférés, on citera l'adénosine, le gluconate de io manganèse, le wild yam, la criste marine, la glycine et l'alvérine. Preferred dermorelaxing agents are adenosine, manganese gluconate, wild yam, sea fennel, glycine and alverine.
7. Aqents anti-qlycation 7. Anti-qlycation agents
Par agent anti-glycation , on entend un composé prévenant et/ou diminuant 15 la glycation des protéines de la peau, en particulier des protéines du derme, telles que le collagène. Comme agents anti-glycation, on peut citer notamment les extraits végétaux de la famille des Ericaceae, tels qu'un extrait de myrtille (Vaccinium angusfifollium, Vaccinium myrtillus), par exemple celui vendu sous la dénomination 20 BLUEBERRY HERBASOL EXTRACT PG par la société COSMETOCHEM, l'ergothionéine et ses dérivés, les hydroxystilbènes et leurs dérivés, tels que le resvératrol et le 3,3', 5,5'-tétrahydroxystilbène (ces agents anti-glycation sont décrits dans les demandes FR 2 802 425, FR 2 810 548, FR 2 796 278 et FR 2 802 420, respectivement), les dihydroxystilbènes et leurs dérivés, les 25 polypeptides d'arginine et de lysine tels que celui vendu sous la dénomination AMADORINEO par la société SOLABIA, le chorhydrate de carcinine (commercialisé par Exsymol sous la dénomination ALISTIN ), un extrait d'Hélianthus annuus comme l'Antiglyskin de Silab, les extraits de vin tel que l'extrait de vin blanc en poudre sur support maltodextrine vendu sous la 30 dénomination Vin blanc déshydraté 2F par la société Givaudan, l'acide thioctique (ou acide alpha lipoïque), un mélange d'extrait de busserole et de glycogène marin comme l'Aglycal LS 8777 de Laboratoires Sériobiologiques, un extrait de thé noir comme le Kombuchka de Sederma et leurs mélanges. By anti-glycation agent is meant a compound that prevents and / or decreases the glycation of skin proteins, particularly dermal proteins, such as collagen. As anti-glycation agents, mention may in particular be made of plant extracts of the family Ericaceae, such as an extract of blueberry (Vaccinium angusfifollium, Vaccinium myrtillus), for example that sold under the name BLUEBERRY HERBASOL EXTRACT PG by the company COSMETOCHEM , ergothioneine and its derivatives, hydroxystilbenes and their derivatives, such as resveratrol and 3,3 ', 5,5'-tetrahydroxystilbene (these anti-glycation agents are described in applications FR 2 802 425, FR 2 810 548, FR 2 796 278 and FR 2 802 420, respectively), dihydroxystilbenes and their derivatives, arginine and lysine polypeptides, such as the product sold under the name Amadorineo by Solabia, carcinine hydrochloride (marketed by Exsymol under the name ALISTIN), an extract of Helianthus annuus such as Silab's Antiglyskin, wine extracts such as white wine powder extract on maltodextrin support sold under denomination dehydrated white wine 2F by Givaudan, thioctic acid (or alpha lipoic acid), a mixture of bearberry extract and marine glycogen such as Aglycal LS 8777 from Laboratoires Sériobiologiques, a black tea extract such as Sederma Kombuchka and their mixtures.
35 Comme agents anti-glycation préférés, on citera les extraits de myrtille (Vaccinium myrtillus) et l'extrait de thé noir. Preferred anti-glycation agents include blueberry extracts (Vaccinium myrtillus) and black tea extract.
8. Agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques et/ou épidermiques et/ou empêchant leur déqradation : Parmi les actifs stimulant les macromolécules du derme ou empêchant leur dégradation, on peut citer ceux qui agissent : 8. Agents stimulating the synthesis of dermal and / or epidermal macromolecules and / or preventing their de-grading: Among the active agents stimulating the macromolecules of the dermis or preventing their degradation, mention may be made of those which act:
- soit sur la synthèse du collagène, tels que les extraits de Centella asiatica, les 45 asiaticosides et dérivés ; l'acide ascorbique ou vitamine C et ses dérivés ; les peptides de synthèse tels que la iamin, le biopeptide CL ou palmitoyloligopeptide commercialisé par la société SEDERMA ; les peptides extraits de végétaux, tels que l'hydrolysat de soja commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale Phytokine ; les peptides de riz 5o tel que le Nutripeptide de SILAB, le méthylsilanol mannuronate tel que 40 l'Algisium C commercialisé par Exsymol ; les hormones végétales telles que les auxines et les lignanes ; l'acide folique ; et un extrait de Medicago sativa (alfafa) tel que celui commercialisé par SILBA sous la dénomination Vitanol ; un extrait peptidique de noisette tel que celui commercialisé par la société Solabia sous la dénomination Nuteline C ; et l'arginine. or on the synthesis of collagen, such as extracts of Centella asiatica, 45 asiaticosides and derivatives; ascorbic acid or vitamin C and its derivatives; synthetic peptides such as iamin, the biopeptide CL or palmitoyloligopeptide marketed by SEDERMA; peptides extracted from plants, such as the soy hydrolyzate marketed by the company Coletica under the trade name Phytokine; rice peptides such as Nutripeptide from SILAB, methylsilanol mannuronate such as Algisium C marketed by Exsymol; plant hormones such as auxins and lignans; folic acid; and an extract of Medicago sativa (alfafa) such as that marketed by SILBA under the name Vitanol; a peptide extract of hazelnut such as that marketed by Solabia under the name Nuteline C; and arginine.
soit sur l'inhibition de la dégradation du collagène, en particulier des agents agissant sur l'inhibition des métalloprotéinases (MMP) telles que plus particulièrement les MMP 1, 2, 3, 9 . On peut citer : les rétinoïdes et dérivés, les io extraits de medicago sativa tels que le Vitanol de Silab, un extrait d'aphanizomenon flos-aquae (cyanophycée) commercialisée sous la dénomination Lanablue par Atrium Biotechnologies, les oligopeptides et les lipopeptides, les lipoaminoacides, l'extrait de malt commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale Collalift ; les extraits de myrtille 15 ou de romarin ; le lycopène ; les isoflavones, leurs dérivés ou les extraits végétaux en contenant, en particulier les extraits de soja (commercialisé par exemple par la société ICHIMARU PHARCOS sous la dénomination commerciale Flavostérone SB ), de trèfle rouge, de lin, de kakkon; un extrait de litchi tel que l'extrait de péricarpe de litchi commercialisé par la société 20 Cognis sous la dénomination Litchiderm LS 9704 ; la DIPALMITOYL HYDROXYPROLINE commercialisé par Seppic sous le nom SEPILIFT DPHP : Baccharis genistelloide ou Baccharine commercialisé par SILAB, un extrait de moringa tel que l'Arganyl LS 9781 de Cognis ; l'extrait de sauge décrit dans la demande FR-A-2812544 de la famille des labiées (salvia 25 officinalis de la société Flacksmann), l'extrait de Rhododendron, le blueberry extract, un extrait de vaccinium myrtillus tel que ceux décrits dans la demande FR-A-2814950. or on the inhibition of the degradation of collagen, in particular agents acting on the inhibition of metalloproteinases (MMP) such as more particularly MMP 1, 2, 3, 9. There may be mentioned: retinoids and derivatives, extracts of medicago sativa such as Vitanol of Silab, an extract of aphanizomenon flos-aquae (cyanophyceae) sold under the name Lanablue by Atrium Biotechnologies, oligopeptides and lipopeptides, lipoamino acids malt extract marketed by the company COLETICA under the trade name Collalift; bilberry or rosemary extracts; lycopene; isoflavones, their derivatives or plant extracts containing them, in particular soy extracts (marketed for example by the company Ichimaru PHARCOS under the trade name Flavosterone SB), red clover, flax, kakkon; an extract of lychee such as the lychee pericarp extract marketed by Cognis under the name Litchiderm LS 9704; the dipalmitol HYDROXYPROLINE sold by Seppic under the name SEPILIFT DPHP: Baccharis genistelloide or Baccharine marketed by SILAB, an extract of moringa such as Arganyl LS 9781 from Cognis; the sage extract described in application FR-A-2812544 of the labiate family (salvia officinalis Flacksmann), the Rhododendron extract, the blueberry extract, a vaccineium myrtillus extract such as those described in US Pat. application FR-A-2814950.
- soit sur la synthèse de molécules appartenant à la famille des élastines 30 (élastine et fibrilline), tels que : le retinol et dérivés en particulier le palmitate de rétinol ; l'extrait de Saccharomyces Cerivisiae commercialisé par la société LSN sous la dénomination commerciale Cytovitin ; et l'extrait d'algue Macrocystis pyrifera commercialisé par la société SECMA sous la dénomination commerciale Kelpadelie ; un extrait peptidique de noisette tel que celui 35 commercialisé par la société Solabia sous la dénomination Nuteline C . or on the synthesis of molecules belonging to the family of elastins (elastin and fibrillin), such as: retinol and derivatives, in particular retinol palmitate; the extract of Saccharomyces Cerivisiae sold by the company LSN under the trade name Cytovitin; and the algae extract Macrocystis pyrifera marketed by SECMA under the trade name Kelpadelie; a peptide extract of hazelnut such as that marketed by Solabia under the name Nuteline C.
- soit sur l'inhibition de la dégradation de l'élastine tels que l'extrait peptidique de graines de Pisum sativum commercialisé par la société LSN sous la dénomination commerciale Parelastyl ; les héparinoïdes ; et les composés N- 40 acylaminoamides décrits dans la demande WO 01/94381 tels que l'acide {2-[acétyl-(3-trifluorométhyl-phényl)-amino]-3-méthyl-butyrylamino} acétique, autrement nommé N-[N-acétyl, N'-(3-trifluorométhyl)phényl valyl]glycine ou N-acetyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]valyl-glycine ou acetyl trifluoromethyl phenyl valylglycine, ou un ester de celui-ci avec un alcool en C1-C6. ; un extrait de 45 peptides de riz tel que la Colhibin de Pentapharm, ou un extrait de Phyllanthus emblica tel que l'Emblica de Rona. or on the inhibition of the degradation of elastin, such as the peptide extract of seeds of Pisum sativum sold by the company LSN under the trade name Parelastyl; heparinoids; and the N-acylaminoamide compounds disclosed in WO 01/94381 such as {2- [acetyl- (3-trifluoromethyl-phenyl) -amino] -3-methyl-butyrylamino} -acetic acid, otherwise known as N- [ N-acetyl, N '- (3-trifluoromethyl) phenyl valyl] glycine or N-acetyl-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] valyl-glycine or acetyl trifluoromethyl phenyl valylglycine, or an ester thereof with an alcohol in C1-C6. ; an extract of 45 rice peptides such as Pentapharm's Colhibin, or an extract of Phyllanthus emblica such as Emblica de Rona.
- soit sur la synthèse des glycosaminoglycannes, tels que le produit de fermentation du lait par lactobacillus vulgaris, commercialisé par la société BROOKS sous la dénomination commerciale Biomin yogourth ; l'extrait d'algue brune Padina pavonica commercialisé par la société ALBAN MÜLLER sous la dénomination commerciale HSP3 ; l'extrait de Saccharomyces cerevisiae disponible notamment auprès de la société SILAB sous la dénomination commerciale Firmalift ou auprès de la société LSN sous la dénomination commerciale Cytovitin . ; un extrait de Laminaria ochroleuca tel que la Laminaïne de Secma ; l'essence de Mamaku de Lucas Meyer, un extrait de cresson (Odraline de Silab). or on the synthesis of glycosaminoglycans, such as the product of fermentation of milk with Lactobacillus vulgaris, sold by BROOKS under the trade name Biomin yogourth; the extract of the brown alga Padina pavonica marketed by the company Alban Müller under the trade name HSP3; the Saccharomyces cerevisiae extract available in particular from the company SILAB under the trade name Firmalift or from the company LSN under the trade name Cytovitin. ; an extract of Laminaria ochroleuca such as Laminaïne from Secma; the essence of Lucas Meyer's Mamaku, a watercress extract (Odraline de Silab).
io - soit sur la synthèse de la fibronectine, tels que l'extrait de zooplancton Salina commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale GP4G ; l'extrait de levure disponible notamment auprès de la société ALBAN MÜLLER sous la dénomination commerciale Drieline ; et le palmitoyl pentapeptide 15 commercialisé par la société SEDERMA sous la dénomination commerciale Matrixil . io - on the synthesis of fibronectin, such as Salina zooplankton extract marketed by Seporga under the trade name GP4G; yeast extract available in particular from ALBAN MÜLLER under the trademark Drieline; and the palmitoyl pentapeptide marketed by SEDERMA under the trade name Matrixil.
Parmi les actifs stimulant les macromolécules épidermiques, telles que la fillagrine et les kératines, on peut citer notamment l'extrait de lupin 20 commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Structurine ; l'extrait de bourgeons de hêtre Fagus sylvatica commercialisé par la société GATTEFOSSE sous la dénomination commerciale Gatuline RC; et l'extrait de zooplancton Salina commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale GP4G ; Tripeptide de Cuivre de PROCYTE ; ; un 25 extrait peptidique de Voandzeia substerranea tel que celui commercialisé par la société Laboratoires Sérobiologiques sous la dénomination commerciale Filladyn LS 9397 . Among the active agents stimulating epidermal macromolecules, such as fillagrin and keratins, mention may in particular be made of the lupine extract marketed by SILAB under the trademark Structurine; the extract of beech buds Fagus sylvatica marketed by Gattefosse under the trade name Gatuline RC; and Salina zooplankton extract marketed by the company SEPORGA under the trade name GP4G; Copper tripeptide from PROCYTE; ; a peptide extract of Voandzeia substerranea such as that marketed by Laboratoires Sérobiologiques under the trade name Filladyn LS 9397.
De préférence on utilisera un actif stimulant la synthèse de macromolécules 30 dermiques et/ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation choisi parmi les agents stimulant la synthèse des glycosaminoglycanes, les agents inhibant la dégradation de l'élastine, les agents stimulant la synthèse de la fibronectine, les agents stimulant la synthèse de macromolécules épidermiques, et leurs mélanges. 35 Encore plus préférentiellement, on utilisera un actif stimulant la synthèse des glycosaminoglycanes choisi parmi un extrait d'algue brune Padina pavonica, un extrait de Saccharomyces cerevisiae, un extrait de Laminaria ochroleuca, l'essence de Mamaku, un extrait de cresson et leurs mélanges. 40 Comme actifs préférés stimulant la synthèse de macromolécules dermiques et/ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, on peut citer : les peptides de synthèse tels que la iamin, le biopeptide CL ou palmitoyloligopeptide commercialisé par la société SEDERMA ; les peptides 45 extraits de végétaux, tels que l'hydrolysat de soja commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale Phytokine ; les peptides de riz tel que le Nutripeptide de SILAB, le méthylsilanol mannuronate tel que l'Algisium C commercialisé par Exsymol ;; l'acide folique ; un extrait de Medicago sativa (alfafa) tel que celui commercialisé par SILBA sous la dénomination Vitanol ; un extrait peptidique de noisette tel que celui commercialisé par la société Solabia sous la dénomination Nuteline C ; l'arginine ; . un extrait d'aphanizomenon flos-aquae (cyanophycée) commercialisée sous la dénomination Lanablue par Atrium Biotechnologies, l'extrait de malt commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale Collalift le lycopène ; un extrait de litchi ; un extrait de moringa tel que l'Arganyl LS 9781 de Cognis ; un extrait de vaccinium myrtillus tel que ceux décrits dans la demande FR-A-2814950 ; : le retinol et dérivés en particulier le palmitate de rétinol ; l'extrait de Saccharomyces Cerivisiae io commercialisé par la société LSN sous la dénomination commerciale Cytovitin ; un extrait peptidique de noisette tel que celui commercialisé par la société Solabia sous la dénomination Nuteline C ; l'acide {2-[acétyl-(3-trifluorométhylphényl)-amino]-3-méthyl-butyrylamino} acétique, autrement nommé N-[N-acétyl, N'-(3-trifluorométhyl)phényl valyl]glycine ou N-acetyl-N-[3- 15 (trifluoromethyl)phenyl]valyl-glycine ou acetyl trifluoromethyl phenyl valylglycine, ou un ester de celui-ci avec un alcool en C1-C6. ; un extrait de peptides de riz tel que la Colhibin de Pentapharm, ou un extrait de Phyllanthus emblica tel que l'Emblica de Rona ; l'extrait d'algue brune Padina pavonica commercialisé par la société ALBAN MÜLLER sous la dénomination commerciale HSP3 ; 20 l'extrait de Saccharomyces cerevisiae disponible notamment auprès de la société SILAB sous la dénomination commerciale Firmalift ou auprès de la société LSN sous la dénomination commerciale Cytovitin . ; un extrait de Laminaria ochroleuca tel que la Lamina'ine de Secma ; l'essence de Mamaku de Lucas Meyer, l'extrait de lupin commercialisé par la société SILAB sous la 25 dénomination commerciale Structurine ; l'extrait de bourgeons de hêtre Fagus sylvatica commercialisé par la société GATTEFOSSE sous la dénomination commerciale Gatuline RC. It is preferable to use an active agent stimulating the synthesis of dermal and / or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation, chosen from glycosaminoglycan synthesis stimulating agents, elastin degradation inhibiting agents, agents stimulating the synthesis of fibronectin, agents stimulating the synthesis of epidermal macromolecules, and mixtures thereof. Even more preferentially, use will be made of a glycosaminoglycan synthesis stimulating active ingredient selected from a brown algae extract Padina pavonica, an extract of Saccharomyces cerevisiae, an extract of Laminaria ochroleuca, the essence of Mamaku, a cress extract and mixtures thereof. . As preferred active agents stimulating the synthesis of dermal and / or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation, mention may be made of: synthetic peptides such as amin, the biopeptide CL or palmitoyloligopeptide marketed by SEDERMA; peptides 45 extracted from plants, such as the soy hydrolyzate marketed by the company Coletica under the trade name Phytokine; rice peptides such as Nutripeptide from SILAB, methylsilanol mannuronate such as Algisium C marketed by Exsymol; folic acid; an extract of Medicago sativa (alfafa) such as the product marketed by SILBA under the name Vitanol; a peptide extract of hazelnut such as that marketed by Solabia under the name Nuteline C; arginine; . an extract of aphanizomenon flos-aquae (cyanophyceae) sold under the name Lanablue by Atrium Biotechnologies, the malt extract marketed by the company Coletica under the trade name Collalift lycopene; an extract of lychee; an extract of moringa such as Arganyl LS 9781 from Cognis; an extract of vaccinium myrtillus such as those described in application FR-A-2814950; retinol and derivatives, in particular retinol palmitate; the Saccharomyces Cerivisiae extract sold by the company LSN under the trade name Cytovitin; a peptide extract of hazelnut such as that marketed by Solabia under the name Nuteline C; {2- [acetyl- (3-trifluoromethylphenyl) -amino] -3-methyl-butyrylamino} acetic acid, otherwise known as N- [N-acetyl, N '- (3-trifluoromethyl) phenyl valyl] glycine or N- acetyl-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] valyl-glycine or acetyl trifluoromethyl phenyl valylglycine, or an ester thereof with a C1-C6 alcohol. ; an extract of rice peptides such as Pentapharm's Colhibin, or an extract of Phyllanthus emblica such as Rona Emblica; the extract of the brown alga Padina pavonica marketed by the company Alban Müller under the trade name HSP3; The Saccharomyces cerevisiae extract available in particular from the company Silab under the trade name Firmalift or from the company LSN under the trade name Cytovitin. ; an extract of Laminaria ochroleuca such as Lamina'ine from Secma; the Mamaku essence of Lucas Meyer, the lupine extract marketed by SILAB under the trademark Structurine; the extract of beech buds Fagus sylvatica marketed by Gattefosse under the trade name Gatuline RC.
9. Aqents stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la 30 différenciation des kératinocytes 9. Proteins stimulating proliferation of fibroblasts or keratinocytes and / or differentiation of keratinocytes
Les agents stimulant la prolifération des fibroblastes utilisables dans la composition selon l'invention peuvent par exemple être choisis parmi les protéines ou polypeptides végétaux, extraits notamment du soja (par exemple 35 un extrait de soja commercialisé par la société LSN sous la dénomination Eleseryl SH-VEG 8 ou commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Raffermine ) ; un extrait de protéines hydrolysées de soja tel que le RIDULISSE de SILAB ; et les hormones végétales telles que les giberrellines et les cytokinines ; un extrait peptidique de noisette tel que celui 40 commercialisé par la société Solabia sous la dénomination Nuteline C . The agents stimulating the proliferation of fibroblasts that may be used in the composition according to the invention may for example be chosen from plant proteins or polypeptides, extracted especially from soybean (for example, a soybean extract sold by the company LSN under the name Eleseryl SH- VEG 8 or marketed by SILAB under the trade name Raffermine); an extract of hydrolysed soy protein such as RIDULISSE SILAB; and plant hormones such as giberrellins and cytokinins; a peptide extract of hazelnut such as that sold by the company Solabia under the name Nuteline C.
De préférence on utilisera un agent favorisant la prolifération et/ou la différenciation des kératinocytes. Preferably, an agent promoting proliferation and / or differentiation of keratinocytes will be used.
45 Les agents stimulant la prolifération des kératinocytes, utilisables dans la composition selon l'invention, comprennent notamment l'adénosine ; le phloroglucinol, l'extrait de feuille d'hydrangea macrophylla comme l'Amacha liquid E d'Ichimaru Pharcos, un extrait de levure tel que le Stimoderm de CLR ; l'extrait de Larrea divaricata tel que le Capislow de Sederma, les mélanges d'extraits de papaye, de feuilles d'olivier et de citron tel que la Xyléine de Vincience, l'extrait de feuille d'hydrangea macrophylla comme l'Amacha liquid E d'Ichimaru Pharcos, le rétinol et ses esters dont le palmitate de rétinyle, le phloroglucinol, les extraits de tourteaux de noix commercialisés par Gattefosse et les extraits de solanum tuberosum tel que le Dermolectine commercialisé par Sederma. The agents stimulating the proliferation of keratinocytes, which can be used in the composition according to the invention, comprise in particular adenosine; phloroglucinol, hydrangea macrophylla leaf extract such as Ichimaru Pharcos' Amacha liquid E, a yeast extract such as CLR Stimoderm; Larrea divaricata extract such as Sederma's Capislow, papaya extract, olive leaf and lemon extracts such as Vincient Xyline, hydrangea macrophylla leaf extract such as Amacha liquid E Ichimaru Pharcos, retinol and its esters including retinyl palmitate, phloroglucinol, walnut cake extracts marketed by Gattefosse and extracts of solanum tuberosum such as Dermolectin marketed by Sederma.
Parmi les agents stimulant la différenciation des kératinocytes comprennent par exemple les minéraux tels que le calcium; la criste marine, un extrait peptidique io de lupin tel que celui commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Structurine ; le beta-sitosteryl sulfate de sodium tel que celui commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale Phytocohésine ; et un extrait hydrosoluble de maïs tel que celui commercialisé par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl ; un 15 extrait peptidique de Voandzeia substerranea tel que celui commercialisé par la société Laboratoires Sérobiologiques sous la dénomination commerciale Filladyn LS 9397 ; et les lignanes tels que le sécoisolaricirésinol, le rétinol et ses esters dont le palmitate de retinyl. Among the agents stimulating the differentiation of keratinocytes include, for example, minerals such as calcium; sea fennel, a peptide extract of lupine such as that marketed by Silab under the trademark Structurine; sodium beta-sitosteryl sulphate, such as that sold by Seporga under the trade name Phytocohésine; and a water-soluble corn extract such as that marketed by SOLABIA under the trade name Phytovityl; a peptide extract of Voandzeia substerranea such as that marketed by Laboratoires Sérobiologiques under the trademark Filladyn LS 9397; and lignans such as secoisolariciresinol, retinol and its esters including retinyl palmitate.
20 Comme agents stimulant la prolifération et/ou la différenciation des kératinocytes, on peut citer encore les oestrogènes tel que l'oestradiol et homologues ; les cytokines. As agents stimulating proliferation and / or differentiation of keratinocytes, there may be mentioned estrogens such as estradiol and homologues; cytokines.
Comme actifs stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes 25 et/ou la différenciation des kératinocytes préférés, on citera des protéines ou polypeptides végétaux, extraits notamment du soja (par exemple un extrait de soja commercialisé par la société LSN sous la dénomination Eleseryl SH-VEG 8 ou commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Raffermine ) ; un extrait de protéines hydrolysées de soja tel que le 30 RIDULISSE de SILAB ; un extrait peptidique de noisette tel que celui commercialisé par la société Solabia sous la dénomination Nuteline 00; l'adénosine ; le phloroglucinol, un extrait de levure tel que le Stimoderm de CLR ; un extrait peptidique de lupin tel que celui commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Structurine ; un extrait hydrosoluble 35 de maïs tel que celui commercialisé par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl ; un extrait peptidique de Voandzeia substerranea tel que celui commercialisé par la société Laboratoires Sérobiologiques sous la dénomination commerciale Filladyn LS 9397 ; le rétinol et ses esters dont le palmitate de retinyl. 40 10. Aqents favorisant la maturation de l'enveloppe cornée As active agents stimulating the proliferation of fibroblasts or keratinocytes and / or the differentiation of the preferred keratinocytes, mention may be made of plant proteins or polypeptides, extracted especially from soybean (for example a soybean extract marketed by the company LSN under the name Eleseryl SH- VEG 8 or marketed by SILAB under the trade name Raffermine); an extract of hydrolysed soy protein such as SILAB RIDULISSE; a peptide extract of hazelnut such as that marketed by Solabia under the name Nuteline 00; adenosine; phloroglucinol, a yeast extract such as CLR Stimoderm; a peptide extract of lupine such as that marketed by SILAB under the trademark Structurine; a water-soluble corn extract such as that marketed by SOLABIA under the trade name Phytovityl; a peptide extract of Voandzeia substerranea such as that marketed by Laboratoires Sérobiologiques under the trademark Filladyn LS 9397; retinol and its esters, including retinyl palmitate. 40 10. Ages promoting the maturation of the horny envelope
On pourra utiliser dans les compositions de l'invention des agents qui interviennent sur la maturation de l'enveloppe cornée qui s'altère avec l'âge et 45 induit une diminution de l'activité des transglutaminases. On peut citer par exemple l'urée et ses dérivés et en particulier l'Hydrovance de National Starch et les autres actifs mentionnés dans la demande L'OREAL FR2877220 (non publiée). . Inhibiteurs de NO-synthases In the compositions of the invention, it will be possible to use agents which mediate the maturation of the horny envelope which changes with age and induces a decrease in the activity of transglutaminases. There may be mentioned, for example, urea and its derivatives and in particular Hydrovance from National Starch and the other active agents mentioned in L'OREAL application FR2877220 (unpublished). . NO-synthase inhibitors
L'agent ayant une action d'inhibiteur de NO synthase peut être choisi parmi les OPC (oligomères procyanidoliques) ; les extraits de végétal de l'espèce Vitis vinifera notamment commercialisés par la société Euromed sous la dénomination Leucocyanidines de raisins extra, ou encore par la société Indena sous la dénomination Leucoselect , ou enfin par la société Hansen sous la dénomination Extrait de marc de raisin ; les extraits de végétal de l'espèce Olea europaea de préférence obtenus à partir de feuilles d'olivier et notamment commercialisés par la société VINYALS sous forme d'extrait sec, ou par la société Biologia & Technologia sous la dénomination commerciale Eurol BT ; les extraits d'un végétal de l'espèce Gingko biloba de préférence un extrait aqueux sec de ce végétal vendu par la société Beaufour sous le nom commercial Ginkgo biloba extrait standard et leurs mélanges. 12. Antaqonistes des récepteurs périphériques des benzodiazépines (PBR) The agent having a NO synthase inhibitor action may be chosen from OPCs (procyanidolic oligomers); plant extracts of the Vitis vinifera species, sold in particular by the company Euromed under the name leucocyanidines of extra grapes, or by the company Indena under the name Leucoselect, or finally by Hansen under the name grape marc extract; plant extracts of the species Olea europaea preferably obtained from olive leaves and in particular marketed by VINYALS in the form of dry extract, or by Biologia & Technologia under the trade name Eurol BT; the extracts of a plant of the species Gingko biloba preferably a dry aqueous extract of this plant sold by Beaufour under the trade name Ginkgo biloba standard extract and mixtures thereof. 12. Benzodiazepine Peripheral Receptor Antagonists (ACBs)
On peut citer par exemple le 1-(2-chlorophenyl)-N-(1-methyl-propyl)-3-isoquinoline carboxamide ; les composés décrits dans les demandes WO03/030937, WO03/068753, dérivés de pyridazino[4, 5-b] indole-1-acétamide de formule générale (VII) tels que décrits dans le document WO00/44384. For example, 1- (2-chlorophenyl) -N- (1-methylpropyl) -3-isoquinoline carboxamide may be mentioned; the compounds described in WO03 / 030937, WO03 / 068753, pyridazino [4,5-b] indole-1-acetamide derivatives of general formula (VII) as described in document WO00 / 44384.
13. Agents augmentant l'activité de la glande sébacée On peut citer par exemple le dehydrojasmonate de méthyle, l'hécogénine, l'hédione, le le o-linoleyl-6D-glucose et leurs mélanges. 13. Agents Increasing the Activity of the Sebaceous Gland Mention may be made, for example, of methyl dehydrojasmonate, hecogenin, hedione, o-linoleyl-6D-glucose and mixtures thereof.
14. Aqents stimulant le métabolisme énerqétique des cellules L'actif stimulant le métabolisme énergétique des cellules peut par exemple être choisi parmi la biotine, un extrait de Saccharomyces cerevisiae tel que le Phosphovital de Sederma, le mélange de sels de sodium, de manganèse, de zinc et de magnésium d'acide pyrrolidone carboxylique comme le Physiogenyl de Solabia, un mélange de gluconate de zinc, de cuivre et de magnésium tel que le Sepitonic M3 de Seppic et leurs mélanges ; un beta-glucan issu de Saccharomyces cerevisiae tel que celui commercialisé par la société Mibelle AG Biochemistry ; 14. Actives stimulating the energetic metabolism of the cells The active agent stimulating the energetic metabolism of the cells can for example be chosen from biotin, an extract of Saccharomyces cerevisiae such as Sederma's Phosphovital, the mixture of sodium salts, of manganese, of zinc and magnesium of pyrrolidone carboxylic acid such as Physiogenyl of Solabia, a mixture of zinc gluconate, copper and magnesium such as Sepitonic M3 Seppic and mixtures thereof; beta-glucan derived from Saccharomyces cerevisiae such as that marketed by Mibelle AG Biochemistry;
15. Aqents tenseurs Par agent tenseur utilisable selon l'invention, on entend des composés susceptibles d'avoir un effet tenseur, c'est-à-dire pouvant tendre la peau. De manière générale on entend par agent tenseur selon l'invention tous composés solubles ou dispersibles dans l'eau à une température allant de 25°C à 50°C à la concentration de 7% en poids dans l'eau ou à la concentration maximale à laquelle ils forment un milieu d'apparence homogène et produisant à cette concentration de 7% ou à cette concentration maximale dans l'eau une rétractation de plus de 15 % dans le test décrit ci-après. La concentration maximale à laquelle ils forment un milieu d'apparence 5o homogène est déterminée à 10% près et de préférence à 5% près. 30 On entend par `milieu d'apparence homogène' un milieu ne présentant pas d'agrégats visibles à l'oeil nu. 15. Tensioning agents By tensing agent that can be used according to the invention is meant compounds that can have a tensor effect, that is to say, that can tend the skin. In general, the term "tensioning agent" according to the invention means any compounds that are soluble or dispersible in water at a temperature ranging from 25 ° C. to 50 ° C. at a concentration of 7% by weight in water or at the maximum concentration. to which they form a medium of homogeneous appearance and producing at this concentration of 7% or at this maximum concentration in water a shrinkage of more than 15% in the test described below. The maximum concentration at which they form a homogeneous appearance medium is determined to within 10% and preferably to within 5%. By 'homogeneous appearance medium' is meant a medium which does not have aggregates visible to the naked eye.
Pour la détermination de ladite concentration maximale, l'agent tenseur est ajouté progressivement dans l'eau sous agitation à la défloculeuse à une température allant de 25°C à 50°C, puis le mélange est maintenu sous agitation pendant une heure. On observe ensuite après 24 heures si le mélange ainsi préparé est d'apparence homogène (absence d'agrégats visibles à l'oeil nu). i0 L'effet tenseur peut être caractérisé par un test in vitro de rétractation. On prépare préalablement et tel que décrit précédemment un mélange homogène de l'agent tenseur dans l'eau, à la concentration de 7% en poids ou à la concentration maximale définie précédemment. 15 30pl du mélange homogène est déposé sur une éprouvette rectangulaire (10x40mm , donc présentant une largeur initiale LO de 10 mm) d'élastomère ayant un module d'élasticité de 20 MPa et une épaisseur de 100pm. Après 3h de séchage à 22 3°C et 40 10% d'humidité relative HR, l'éprouvette d'élastomère présente une largeur rétractatée, notée L3h due à la tension 20 exercée par l'agent tenseur déposé. For the determination of the said maximum concentration, the tensioning agent is gradually added to the water with stirring at the deflocculator at a temperature ranging from 25 ° C. to 50 ° C., and the mixture is then stirred for one hour. It is then observed after 24 hours if the mixture thus prepared is of homogeneous appearance (absence of aggregates visible to the naked eye). The tensor effect can be characterized by an in vitro retraction test. A homogeneous mixture of the tensioning agent in water, at the concentration of 7% by weight or at the maximum concentration defined above, is prepared beforehand and as described above. 30 μl of the homogeneous mixture is deposited on a rectangular test piece (10 × 40 mm, thus having an initial width LO of 10 mm) of elastomer having a modulus of elasticity of 20 MPa and a thickness of 100 μm. After drying for 3 hours at 22 ° C. and 40% relative humidity RH, the elastomer specimen has a retracted width, noted L 3h, due to the tension exerted by the tensioning agent deposited.
L'effet tenseur (ET) dudit agent est alors quantifié de la façon suivante : The tensor effect (ET) of said agent is then quantified as follows:
ET' = (LO û L3h / LO)x100 en 25 avec Lo = largeur initiale 10mm et L3h = largeur après 3h de séchage L'agent tenseur peut être choisi parmi : 30 les protéines végétales ou animales et leurs hydrolysats ; les polysaccharides d'origine naturelle ; les silicates mixtes ; les particules colloïdales de charges inorganiques ; les polymères synthétiques ; 35 et les mélanges de ceux-ci. ET '= (LO û L3h / LO) x100 at 25 with Lo = initial width 10mm and L3h = width after 3h of drying The tensioning agent can be chosen from: vegetable or animal proteins and their hydrolysates; polysaccharides of natural origin; mixed silicates; colloidal particles of inorganic fillers; synthetic polymers; And mixtures thereof.
L'homme du métier saura choisir, dans les catégories chimiques listées ci-dessus, les matériaux répondant au test tenseur tel que décrit précédemment. Those skilled in the art will be able to choose, in the chemical categories listed above, the materials corresponding to the tensor test as described above.
40 On peut citer notamment : (a) les protéines et hydrolysats de protéines végétales, en particulier de maïs, de seigle, de froment, de sarrasin, de sésame, d'épautre, de pois, de fève, de lentille, de soja et de lupin, In particular, mention may be made of: (a) proteins and hydrolysates of vegetable proteins, in particular of maize, rye, wheat, buckwheat, sesame, peel, pea, bean, lentil, soybean and of lupine,
45 (b) les polysaccharides d'origine naturelle, notamment (a) les polyholosides, par exemple (i) sous forme d'amidon issu notamment de riz, de maïs, de pomme de terre, de manioc, de pois, de froment, d'avoine, etc... ou (ii) sous forme de carraghénanes, alginates, agars, gellanes, polymères cellulosiques et pectines, avantageusement en dispersion aqueuse de microparticules de gel, et (b) les latex constitués par la résine shellac, la gomme de sandaraque, les dammars, les élémis, les copals, les dérivés cellulosiques, et leurs mélanges, (B) polysaccharides of natural origin, in particular (a) polyholosides, for example (i) in the form of starch obtained in particular from rice, maize, potato, cassava, pea, wheat, oats, etc ... or (ii) in the form of carrageenans, alginates, agars, gellans, cellulosic polymers and pectins, advantageously in aqueous dispersion of gel microparticles, and (b) the latexes constituted by the shellac resin, the sandaraque gum, dammars, elemis, copals, cellulosic derivatives, and mixtures thereof,
(c) les silicates mixtes, notamment les phyllosilicates et en particulier les Laponites, (c) mixed silicates, in particular phyllosilicates and in particular Laponites,
(d) les particules colloïdales de charge inorganique ayant un diamètre moyen en nombre compris entre 0,1 et 100 nm, de préférence entre 3 et 30 nm, et choisies par exemple parmi : la silice, les composites silice-alumine, l'oxyde de io cérium, l'oxyde de zirconium, l'alumine, le carbonate de calcium, le sulfate de baryum, le sulfate de calcium, l'oxyde de zinc et le dioxyde de titane. Comme particules colloïdales composites silice-alumine utilisables dans les compositions selon l'invention, on peut citer par exemple celles commercialisées par la société Grace sous les noms de Ludox AM, Ludox AM- 15 X 6021, Ludox HSA et Ludox TMA. (d) the colloidal particles of inorganic filler having a number average diameter of between 0.1 and 100 nm, preferably between 3 and 30 nm, and chosen for example from: silica, silica-alumina composites, oxide cerium, zirconium oxide, alumina, calcium carbonate, barium sulfate, calcium sulfate, zinc oxide and titanium dioxide. As silica-alumina composite colloidal particles that can be used in the compositions according to the invention, mention may be made, for example, of those sold by the company Grace under the names Ludox AM, Ludox AM-X 6021, Ludox HSA and Ludox TMA.
(e) les polymères synthétiques, tels que les latex de polyuréthanne ou les latex acrylique-silicone, en particulier ceux décrits dans la demande de brevet EP-1038519, tels qu'un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyacrylate de 20 méthyle), propylthio(polyméthacrylate de méthyle) et propylthio(polyacide méthacrylique), ou encore un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyméthacrylate d'isobutyle) et propylthio(polyacide méthacrylique). De tels polymères siliconés greffés sont notamment vendus par la Société 3M sous les dénominations commerciales VS 80, VS 70 ou LO21, 25 L'agent tenseur sera présent dans la composition en une quantité efficace pour obtenir l'effet biologique recherché selon l'invention. A titre d'exemple, l'agent tenseur peut être compris dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,01 à 30% en poids de matière active, de 30 préférence de 10/0 à 30% en poids de matière active, par rapport au poids total de la composition. (e) synthetic polymers, such as polyurethane latices or acrylic-silicone latices, in particular those described in patent application EP-1038519, such as a propylthio (methyl polyacrylate), propylthio grafted polydimethyl siloxane ( polymethyl methacrylate) and propylthio (methacrylic acid), or a polydimethyl siloxane grafted propylthio (isobutyl polymethacrylate) and propylthio (methacrylic acid). Such grafted silicone polymers are especially sold by the company 3M under the trade names VS 80, VS 70 or LO 21. The tensing agent will be present in the composition in an amount effective to obtain the biological effect sought according to the invention. By way of example, the tensioning agent may be included in the composition according to the invention in a content ranging from 0.01% to 30% by weight of active material, preferably from 10% to 30% by weight of active ingredient, relative to the total weight of the composition.
Par matière active , on entend exclure le milieu dans lequel l'agent tenseur se trouve éventuellement solubilisé ou en dispersion sous sa forme 35 commerciale, par exemple dans le cas des dispersions de particules colloïdales. The term "active material" is intended to exclude the medium in which the tensioning agent is optionally solubilized or dispersed in its commercial form, for example in the case of dispersions of colloidal particles.
On peut également utiliser, notamment pour complémenter et/ou potentialiser l'effet d'agents tenseurs, utiliser des agents augmentant l'expression des mécanorécepteurs, tels que des agents augmentant l'expression des intégrines. 40 A titre d'exemple, on peut citer un extrait de graine de seigle, tel que celui commercialisé par SILAB sous la dénomination Coheliss . It is also possible to use, especially to complement and / or potentiate the effect of tensors, use agents increasing the expression of mechanoreceptors, such as agents increasing the expression of integrins. By way of example, mention may be made of a rye seed extract, such as the product marketed by SILAB under the name Coheliss.
16. Aqents liporestructurants 16. Liporestructuring agents
45 Par `agents liporestrucurants', on entend selon l'invention des agents capables de stimuler la lipogénèse et favoriser la différenciation adipocytaire, permettant ainsi d'éviter ou de ralentir la fonte des graisses contenues dans les tissus de soutien de la peau, autrement nommée `fonte de la lipo-structure de la peau'. Par 'lipo-structure de la peau', on entend le réseau de cellules lipidiques qui 5o forme les volumes sur lesquels la peau du visage repose et se moule. According to the invention, the term "liporestructive agents" means agents capable of stimulating lipogenesis and promoting adipocyte differentiation, thus making it possible to prevent or slow down the melting of the fats contained in the skin support tissues, otherwise known as `melting lipostructure of the skin '. By "lipo-structure of the skin" is meant the network of lipid cells which forms the volumes on which the skin of the face rests and molds.
Ces agents dont destinés à diminuer la perte de densité cutanée et/ou la fonte de la lipo-structure de la peau, en particulier au niveau des joues et du contour de l'oeil, et/ou éviter l'affaissement et/ou le creusement des volumes du visage, la perte de consistance de la peau et/ou son maintien, en particulier au niveau des joues et du contour de l'oeil, et/ou améliorer les volumes qui sous-tendent la peau du visage et/ou du cou, en particulier au niveau des joues, de l'ovale du visage et du contour de l'oeil, et/ou améliorer la densité, le rebondi et le maintien de la peau, en particulier au niveau des joues, de l'ovale du visage et du io contour de l'oeil, et/ou refaçonner les traits du visage, en particulier l'ovale du visage. These agents are intended to reduce the loss of skin density and / or the melting of the lipostructure of the skin, in particular at the level of the cheeks and the contour of the eye, and / or to prevent sagging and / or deepening of facial volumes, loss of skin consistency and / or maintenance, especially in the cheeks and around the eye, and / or improving the volumes underlying the facial skin and / or neck, especially the cheeks, the oval of the face and the contour of the eye, and / or improve the density, the rebound and the maintenance of the skin, especially in the cheeks, the oval of the face and the contour of the eye, and / or reshape the features of the face, in particular the oval of the face.
Comme exemples d'agents liporestructurants, on peut citer notamment un extrait de thé noir, tel que l'extrait de thé noir fermenté commercialisé par 15 Sederma sous al dénomination Kombuchka , et un extrait d'Artemisia abrotanum, tel que celui commercialisé par Sllab sous la dénomination Pulpactyl . Examples of liporestructuring agents that may be mentioned include a black tea extract, such as the fermented black tea extract marketed by Sederma under the name Kombuchka, and an extract of Artemisia abrotanum, such as the one sold by Sllab under the name Pulpactyl.
17. Agents amincissants 20 Comme agents amincissants (lipolytiques), on peut citer notamment la caféine, théophylline et ses dérivés, la théobromine, la séricosine, l'acide asiatique, l'acéfylline, l'aminophylline, le chloroéthylthéophylline, le diprofylline, le diniprophylline, l'étamiphylline et ses dérivés, l'étofylline, la proxyphylline ; les 25 extraits de thé, de café, de guarana, de maté, de cola (Cola Nitida) et notamment l'extrait sec de fruit de guarana (Paulina sorbilis) contenant 8 à 10 de caféine ; les extraits de lierre grimpant (Hedera Helix), d'arnica (Arnica Montana L), de romarin (Rosmarinus officinalis N), de souci (Calendula officinalis), de sauge (Salvia officinalis L), de ginseng (Panax ginseng), de 30 millepertuis (Byperycum Perforatum), de fragon (Ruscus aculeatus L), d'ulmaire (Filipendula ulmaria L), d'orthosiphon (Orthosiphon Stamincus Benth), de bouleau (Betula alba), de cécropia et d'arganier ; les extraits de ginkgo biloba, les extraits de prêle, les extraits d'escine, les extraits de cangzhu, les extraits de chrysanthellum indicum, les extraits de dioscorés riches en diosgénine ou la 35 diosgénine ou hécogénine pure et leurs dérivés, les extraits de Ballote, les extraits de Guioa, de Davallia, de Terminalia, de Barringtonia, de Trema, d'Antirobia, l'extrait de petit grain de bigarrade ; un extrait de coques de fèves de cacao (theobroma cacao) tel que celui commercialisé par Solabia sous la dénomination Caobromine . 40 18. Agents favorisant la microcirculation cutanée 17. Slimming agents As slimming agents (lipolytics), mention may be made in particular of caffeine, theophylline and its derivatives, theobromine, sericin, asiatic acid, acefylline, aminophylline, chloroethyltheophylline, diprofylline, diniprophylline, etamiphylline and its derivatives, etofylline, proxyphylline; tea, coffee, guarana, mate, cola (Cola Nitida) extracts and in particular the dry extract of guarana fruit (Paulina sorbilis) containing 8 to 10 caffeine; extracts of climbing ivy (Hedera Helix), arnica (Arnica Montana L), rosemary (Rosmarinus officinalis N), marigold (Calendula officinalis), sage (Salvia officinalis L), ginseng (Panax ginseng), 30 St. John's Wort (Byperycum Perforatum), Common Rump (Ruscus aculeatus L), Ulmaria (Filipendula ulmaria L), Orthosiphon (Orthosiphon Stamincus Benth), Birch (Betula alba), Cécropia and Argan tree; ginkgo biloba extracts, horsetail extracts, escin extracts, cangzhu extracts, chrysanthellum indicum extracts, diosgenin-rich dioscorate extracts or pure diosgenin or hecogenin and derivatives thereof, Ballot extracts , extracts of Guioa, Davallia, Terminalia, Barringtonia, Trema, Antirobia, the extract of petit grain of bigarrade; an extract of hulls of cocoa beans (theobroma cacao) such as that marketed by Solabia under the name Caobromine. 18. Agents promoting microcirculation of the skin
L'actif agissant sur la microcirculation cutanée peut être utilisé pour éviter le ternissement du teint et/ou améliorer l'aspect du contour de l'oeil, en particulier 45 diminuer les cernes. Il peut être choisi par exemple parmi un extrait d'écorce de pin maritime comme le Pycnogénol de chez Biolandes, le gluconate de manganèse (Givobio GMn de Seppic), un extrait d'Ammi visnaga comme la Visnadine d'Indena, l'extrait de lupin (Eclaline de Silab), le couplage protéine de blé hydrolysée/acide palmitique avec acide palmitique comme l'Epaline 100 5o des Laboratoires carilène, l'extrait de fleur de bigarade (Remoduline de Silab), la vitamine P et ses dérivés comme le methyl-4 esculétol mono-éthanoate de sodium vendu sous la dénomination Permethol par la société Sephytal, les extraits de ruscus, de marron d'inde, de lierre, de ginseng et de mélilot, la caféine, le nicotinate et ses dérivés, la lysine et ses dérivés comme l'Asparlyne de Solabia, un extrait de thé noir tel que le Kombuchka de Sederma ; les sels de rutine : un extrait d'algue de corallina officinalis tel que celui commercialisé par CODIF ; et leurs mélanges. The active agent acting on the cutaneous microcirculation may be used to prevent dulling of the complexion and / or to improve the appearance of the contour of the eye, in particular to reduce dark circles. It may be chosen, for example, from a maritime pine bark extract such as Pycnogenol from Biolandes, manganese gluconate (Givobio GMn from Seppic), an extract from Ammi visnaga, such as Visnadine from Indena, extract from lupine (Eclaline de Silab), hydrolyzed wheat protein / palmitic acid coupling with palmitic acid such as Epaline 100 5o Carilene Laboratories, Bitterberry flower extract (Silab remodulin), vitamin P and its derivatives as the sodium methyl-4 esculetol mono-ethanoate sold under the name Permethol by Sephytal, extracts of ruscus, horse chestnut, ivy, ginseng and sweetclover, caffeine, nicotinate and its derivatives, lysine and its derivatives such as Solabia Asparlyne, a black tea extract such as Sederma Kombuchka; rutin salts: an extract of algae corallina officinalis such as that marketed by CODIF; and their mixtures.
Comme agents préférés favorisant la microcirculation cutanée, on citera la io caféine, un extrait de fleur de bigarade, un extrait de thé noir, les sels de rutine, un extrait d'algue de corallina officinalis. Preferred agents for promoting cutaneous microcirculation are caffeine, a bigarade flower extract, black tea extract, rutin salts, coralline officinalis seaweed extract.
19. Agents apaisants ou anti-irritants 19. Soothing or anti-irritant agents
15 On entend par agent apaisant un composé permettant de réduire la sensation de picotements, de démangeaisons ou de tiraillements de la peau. By soothing agent is meant a compound to reduce the sensation of tingling, itching or tightness of the skin.
Comme agents apaisants utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer : les oligomères procyannidoliques, les vitamines E, C B5, B3, la 20 caféine et ses dérivés, les triterpènes pentacycliques et les extraits de plantes les contenant, l'acide b-glycyrrhétinique et ses sels ou dérivés (le stearyl glycyrrhetate, l'acide 3-stéaroyloxy glycyrrhétique, l'acide glycyrrhétinique monoglucuronide) ainsi que les plantes en contenant (ex : Glycyrrhiza glabra), l'acide oléanolique et ses sels, l'acide ursolique et ses sels, l'acide boswellique 25 et ses sels, l'acide bétulinique et ses sels, un extrait de Paeonia suffruticosa et/ou lactiflora, un extrait de Laminaria saccharina, les extraits de Centella asiatica, l'huile de Canola, le bisabolol, le diesterphosphorique de vitamine E et C comme le Sepivital EPC de Seppic, les extraits de camomille, l'allantoïne, les huiles insaturées en oméga 3 telles que les huiles de rosier muscat, de 30 cassis, d'Ecchium, de poisson, l'huile de calophilum, des extraits de plancton, la capryloyl glycine, un mélange d'extrait de fleur de nénuphar et de palmitoylproline tel que celui vendu sous la dénomination "Seppicalm VG " par la société Seppic, un extrait de Boswellia serrata, un extrait de Centipeda cunnighami tel que celui vendu sous la dénomination "Cehami PF " par la 35 société TRI-K Industries, un extrait de graines de tournesol en particulier l'Hélioxine de Silab, un extrait de graines de Linum usitatissimum comme la Sensiline de Silab, les tocotriénols, le piperonal, un extrait d'Epilobium angustifolium tel que celui vendu sous la dénomination "Canadian Willowherb Extract" par la société FYTOKEM PRODUCTS, l'aloe vera, les phytostérols, 40 l'eau de bleuet, l'eau de rose, un extrait de menthe, en particulier de feuilles de menthe comme le Calmiskin de Silab, les dérivés d'anis, les bactéries filamenteuse comme Vitreoscilla filiformis tel que décrit dans le brevet EP 761 204 et commercialisé par Chimex sous la dénomination Mexoryl SBG , un extrait de pétales de rose comme le Rose Flower Herbasol extract de la 45 société Cosmetochem, le beurre de karité, un mélange de fraction de cire de graine d'orge obtenue par CO2 supercritique, de beurre de karité et d'huile d'argan comme le "Stimu-tex AS " de Pentapharm, les sels alcalino-terreux notamment le strontium, un extrait fermenté d'Alteromonas commercialisé sous la dénomination ABYSSINE par la société Atrium Biotechnologies ; les eaux 5o thermales du bassin de Vichy, telles que les eaux provenant des sources Célestins, Chomel, Grande-Grille, Hôpital, Lucas et Parc, et de préférence l'eau de la source Lucas ; un extrait d'écorce d'Eperua falcata tel que celui commercialisé par la société COGNIS sous al dénomination Eperuline ; un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B ; et leurs mélanges. As soothing agents that may be used in the composition according to the invention, mention may be made of: procyannidol oligomers, vitamins E, C B5, B3, caffeine and its derivatives, pentacyclic triterpenes and plant extracts containing them, acid b-glycyrrhetinic acid and its salts or derivatives (stearyl glycyrrhetate, 3-stearoyloxy glycyrrhetic acid, glycyrrhetinic monoglucuronide acid) and the plants containing it (eg Glycyrrhiza glabra), oleanolic acid and its salts, ursolic acid and its salts, boswellic acid and its salts, betulinic acid and its salts, an extract of Paeonia suffruticosa and / or lactiflora, an extract of Laminaria saccharina, extracts of Centella asiatica, canola oil bisabolol, vitamin E and C diesterphosphoric acid, such as Seppic's Sepivital EPC, chamomile extracts, allantoin, omega 3 unsaturated oils such as rosehip, blackcurrant, ecchium, po isson, calophilum oil, plankton extracts, capryloyl glycine, a mixture of water lily flower extract and palmitoylproline such as that sold under the name "Seppicalm VG" by Seppic, an extract of Boswellia serrata an extract of Centipeda cunnighami such as that sold under the name "Cehami PF" by the company TRI-K Industries, an extract of sunflower seeds, in particular Silab's helioxin, an extract of linum usitatissimum seeds such as Sensiline; of Silab, tocotrienols, piperonal, an extract of Epilobium angustifolium such as that sold under the name "Canadian Willowherb Extract" by the company FYTOKEM PRODUCTS, aloe vera, phytosterols, 40 blueberry water, rose water, a mint extract, in particular mint leaves such as Silab's Calmiskin, anise derivatives, filamentous bacteria such as Vitreoscilla filiformis as described in patent EP 761 204 and marketed by Chimex under the name Mexoryl SBG, an extract of rose petals such as the Rose Flower Herbasol extract of the company Cosmetochem, shea butter, a mixture of barley seed wax fraction obtained by supercritical CO2, butter shea and argan oil such as "Stimu-tex AS" from Pentapharm, alkaline earth salts including strontium, a fermented extract of Alteromonas marketed under the name ABYSSINE by the company Atrium Biotechnologies; the thermal waters of the Vichy basin, such as the waters from Celestins, Chomel, Grande-Grille, Hôpital, Lucas and Parc, and preferably Lucas spring water; an extract of Eperua falcata bark such as that marketed by the company COGNIS under the name Eperuline; an extract of Paeonia suffructicosa root such as that marketed by the company Ichimaru Pharcos under the name Botanpi Liquid B; and their mixtures.
Comme agents apaisants préférés selon l'invention, on utilisera : l'acide b-glycyrrhétinique et ses sels ou dérivés (le stearyl glycyrrhetate, l'acide io 3-stéaroyloxy glycyrrhétique, l'acide glycyrrhétinique monoglucuronide) ainsi que les plantes en contenant (ex : Glycyrrhiza glabra) ; l'acide ursolique et ses sels ; les extraits de Centella asiatica, l'huile de Canola, le bisabolol ; les extraits de camomille, l'allantoïne ; un mélange d'extrait de fleur de nénuphar et de palmitoylproline tel que celui vendu sous la dénomination "Seppicalm VG " par 15 la société Seppic ; l'aloe vera, l'eau de rose, un extrait de menthe, en particulier de feuilles de menthe comme le Calmiskin de Silab, les bactéries filamenteuse comme Vitreoscilla filiformis tel que décrit dans le brevet EP 761 204 et commercialisé par Chimex sous la dénomination Mexoryl SBG , un extrait de pétales de rose comme le Rose Flower Herbasol extract de la 20 société Cosmetochem, le beurre de karité, un extrait fermenté d'Alteromonas commercialisé sous la dénomination ABYSSINE par la société Atrium Biotechnologies ; les eaux thermales du bassin de Vichy, telles que les eaux provenant des sources Célestins, Chomel, Grande-Grille, Hôpital, Lucas et Parc, et de préférence l'eau de la source Lucas ; un extrait d'écorce d'Eperua 25 falcata tel que celui commercialisé par la société COGNIS sous al dénomination Eperuline ; un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B ; et leurs mélanges. As preferred soothing agents according to the invention, use will be made of: b-glycyrrhetinic acid and its salts or derivatives (stearyl glycyrrhetate, 3-stearoyloxy glycyrrhetic acid, glycyrrhetinic monoglucuronide acid) and the plants containing it ( eg Glycyrrhiza glabra); ursolic acid and its salts; extracts of Centella asiatica, canola oil, bisabolol; chamomile extracts, allantoin; a mixture of water lily flower extract and palmitoylproline such as that sold under the name "Seppicalm VG" by Seppic; aloe vera, rose water, mint extract, in particular mint leaves such as Silab's Calmiskin, filamentous bacteria such as Vitreoscilla filiformis as described in patent EP 761 204 and marketed by Chimex under the name Mexoryl SBG, an extract of rose petals such as the Rose Flower Herbasol extract from Cosmetochem, shea butter, a fermented extract of Alteromonas marketed under the name ABYSSINE by Atrium Biotechnologies; the thermal waters of the Vichy basin, such as the waters from Celestins, Chomel, Grande-Grille, Hôpital, Lucas and Parc, and preferably Lucas spring water; an extract of Eperua falcata bark such as that marketed by COGNIS under the name Eperuline; an extract of Paeonia suffructicosa root such as that marketed by the company Ichimaru Pharcos under the name Botanpi Liquid B; and their mixtures.
30 20. Aqents sébo-réqulateurs ou anti-séborrhéiques 20. Sebo-regulator or anti-seborrhoeic agents
Par agents "séborégulateurs ou anti-séborrhéiques ", on entend notamment des agents capables de réguler l'activité des glandes sébacées. By "sebo-regulating or anti-seborrhoeic agents" is meant in particular agents capable of regulating the activity of the sebaceous glands.
35 On peut citer notamment : - l'acide rétinoïque, le peroxyde de benzoyle, le soufre, la vitamine B6 (ou pyridoxine ), le chlorure de sélénium, la criste marine ; - les mélanges d'extrait de canelle, de thé et d'octanoylglycine tel que le Sepicontrol A5 TEA de chez Seppic ; 40 - le mélange de canelle, de sarcosine et d'octanoylglycine, commercialisé notamment par la société SEPPIC sous la dénomination commerciale Sepicontrol A5 ; - les sels de zinc tels que le gluconate de zinc, le pyrrolidone carboxylate de zinc (ou pidolate de zinc), le lactate de zinc, l'aspartate de zinc, le carboxylate 45 de zinc, le salicylate de zinc, le cystéate de zinc ; - les dérivés de cuivre et en particulier le pidolate de cuivre tel que Cuivridone de Solabia ; - des extraits de végétaux des espèces Arnica montana, Cinchona succirubra, Eugenia caryophyllata, Humulus lupulus, Hypericum perforatum, Mentha piperita, Rosmarinus officinalis, Salvia oficinalis et Thymus vulgaris, tous commercialisés par exemple par la société MARUZEN ; - les extraits de reine des prés (spiraea ulamaria) tel que celui vendu sous la dénomination Sébonormine par la société Silab ; - les extraits d'algue laminaria saccharina tel que celui vendu sous la dénomination Phlorogine par la société Biotechmarine ; - les mélanges d'extraits de racines de pimprenelle (sanguisorba officinalis/poterium officinale), de rhizomes de gingembre (zingiber officinalis) et d'écorce de cannelier (cinnamomum cassia) tel que celui vendu sous la io dénomination Sebustop par la société Solabia ; - les extraits de graines de lin tel que celui vendu sous la dénomination Linumine par la société Lucas Meyer ; - les extraits de Phellodendron tels que ceux vendu sous la dénomination Phellodendron extract BG par la société Maruzen ou Oubaku liquid B par la 15 société Ichimaru Pharcos ; - les mélanges d'huile d'argan, d'extrait de serenoa serrulata (saw palmetto) et d'extrait de graines de sésame tel que celui vendu sous la dénomination Regu SEB par la société Pentapharm ; - les mélanges d'extraits d'epilobe, de terminalia chebula, de capucine et de 20 zinc biodisponible (microalgues) tel que celui vendu sous la denomination Seborilys par la société green tech ; - les extraits de Pygeum afrianum tel que celui vendu sous la dénomination Pygeum afrianum sterolic lipid extract par la société Euromed ; - les extraits de serenoa serrulata tels que ceux vendus sous les dénomination 25 Viapure Sabal par la société Actives International, ou ceux vendus par la société Euromed ; - les mélanges d'extraits de plantain, de berberis aquifolium et de salicylate de sodium tels que celui vendu sous la dénomination Seboclear par la société Rahn ; 30 - l'extrait de clou de girofle tel que celui vendu sous la dénomination Clove extract Powder par la société Maruzen ; - l'huile d'argan telle que celle vendue sous la dénomination Lipofructyl par les Laboratoires Sérobiologiques ; - les filtrats de protéine lactique tels que celui vendu sous la dénomination 35 Normaseb par la société Sederma ; - les extraits d'algue laminaria, tel que celui vendu sous la dénomination Laminarghane par la société Biotechmarine ; - les oligosaccharides d'algue laminaria digitata tel que celui vendu sous la dénomination Phycosaccharide AC par la société Codif ; 40 - les extraits de sucre de canne tel que celui commercialisé sous la dénomination Policosanol par la société Sabinsa ; - l'huile de schiste sulfonée, telle que celle vendue sous la dénomination Ichtyol Pale par la société Ichthyol ; - les extraits d'ulmaire (spiraea ulmaria) tels que celui vendu sous la 45 dénomination Cytobiol Ulmaire par la société Libiol ; - l'acide sébacique, notamment vendu sous la forme d'un gel de polyacrylate de sodium sous la dénomination Sebosoft par la société Sederma ; - les glucomannanes extraits de tubercule de konjac et modifié par des chaînes alkylsulfonates tel que celui vendu sous la dénomination Biopol Beta par la 5o société Arch Chemical ; - les extraits de Sophora angustifolia, tels que ceux vendus sous la dénomination Sophora powder ou Sophora extract par la société Bioland ; - les extraits de cinchona succirubra bark tel que celui vendu sous la dénomination le Red bark HS par la société Alban Muller ; - les extraits de quillaja saponaria tel que celui vendu sous la dénomination Panama wood HS par la société Alban Muller ; - la glycine greffée sur chaîne undécylénique, telle que celle vendue sous la dénomination Lipacide UG OR par la société Seppic ; - le mélange d'acide oléanolique et d'acide nordihydroguaïarétique, tel que celui io vendus sous la forme d'un gel sous la dénomination AC.Net par la société Sederma ; - 1' acide phthalimidoperoxyhexanoïque ; - le citrate de trialkyle(C12-C13) vendu sous la dénomination COSMACOL ECI par la société Sasol ; le citrate de trialkyle(C14-C15) vendu sous la 15 dénomination COSMACOL ECL par la société Sasol ; - l'acide 10-hydroxydécanoïque, et notamment les mélanges d'acide 10-hydroxydécanoïque, d'acide sébacique et de 1,10-décandiol tels que celui vendu sous la dénomination Acnacidol BG par la société Vincience ; et - leurs mélanges. 20 Comme actif anti-séborrhéique préférés, on peut citer : - le peroxyde de benzoyle, la vitamine B6 (ou pyridoxine ), - les sels de zinc tels que le gluconate de zinc, le pyrrolidone carboxylate de zinc (ou pidolate de zinc), le lactate de zinc, l'aspartate de zinc, le carboxylate 25 de zinc, le salicylate de zinc, le cystéate de zinc ; - les extraits de reine des prés (spiraea ulamaria) tel que celui vendu sous la dénomination Sébonormine par la société Silab ; - les extraits d'algue laminaria saccharina tel que celui vendu sous la dénomination Phlorogine par la société Biotechmarine ; 30 - les mélanges d'extraits de racines de pimprenelle (sanguisorba officinalis/poterium officinale), de rhizomes de gingembre (zingiber officinalis) et d'écorce de cannelier (cinnamomum cassia) tel que celui vendu sous la dénomination Sebustop par la société Solabia ; - l'extrait de clou de girofle tel que celui vendu sous la dénomination Clove 35 extract Powder par la société Maruzen ; - les filtrats de protéine lactique tels que celui vendu sous la dénomination Normaseb par la société Sederma ; - les extraits d'ulmaire (spiraea ulmaria) tels que celui vendu sous la dénomination Cytobiol Ulmaire par la société Libiol ; 40 - l'acide sébacique, notamment vendu sous la forme d'un gel de polyacrylate de sodium sous la dénomination Sebosoft par la société Sederma ; - la glycine greffée sur chaîne undécylénique, telle que celle vendue sous la dénomination Lipacide UG OR par la société Seppic ; - le citrate de trialkyle(C12-C13) vendu sous la dénomination COSMACOL 45 ECI par la société Sasol ; le citrate de trialkyle(C14-C15) vendu sous la dénomination COSMACOL ECL par la société Sasol ; - l'acide 10-hydroxydécanoïque, et notamment les mélanges d'acide 10-hydroxydécanoïque, d'acide sébacique et de 1,10-décandiol tels que celui vendu sous la dénomination Acnacidol BG par la société Vincience ; 50 - et leurs mélanges. These include: retinoic acid, benzoyl peroxide, sulfur, vitamin B6 (or pyridoxine), selenium chloride, sea fennel; mixtures of cinnamon extract, tea and octanoylglycine such as Sepicontrol A5 TEA from Seppic; 40 - the mixture of cinnamon, sarcosine and octanoylglycine, marketed in particular by the company SEPPIC under the trade name Sepicontrol A5; zinc salts such as zinc gluconate, zinc pyrrolidone carboxylate (or zinc pidolate), zinc lactate, zinc aspartate, zinc carboxylate, zinc salicylate, zinc cysteate ; copper derivatives and in particular copper pidolate such as Cuivridone from Solabia; extracts of plants of the species Arnica montana, Cinchona succirubra, Eugenia caryophyllata, Humulus lupulus, Hypericum perforatum, Mentha piperita, Rosmarinus officinalis, Salvia oficinalis and Thymus vulgaris, all sold for example by the company MARUZEN; - meadowsweet extracts (Spiraea ulamaria) such as that sold under the name Sébonormine by the company Silab; algae extracts laminaria saccharina such as that sold under the name Phlorogine by the company Biotechmarine; mixtures of extracts of burnet root (Sanguisorba officinalis / Poterium officinale), rhizomes of ginger (Zingiber officinalis) and cinnamon bark (Cinnamomum cassia), such as that sold under the name Sebustop by the company Solabia; linseed extracts such as the one sold under the name Linumine by the company Lucas Meyer; extracts of Phellodendron such as those sold under the name Phellodendron extract BG by the company Maruzen or Oubaku liquid B by the company Ichimaru Pharcos; mixtures of argan oil, of Serenoa serrulata (saw palmetto) extract and of sesame seed extract, such as that sold under the name Regu SEB by the company Pentapharm; mixtures of extracts of willowweed, terminalia chebula, nasturtium and bioavailable zinc (microalgae), such as the product sold under the name Seborilys by the green tech company; extracts of Pygeum afrianum, such as that sold under the name Pygeum afrianum sterolic lipid extract by the company Euromed; extracts of serenoa serrulata such as those sold under the name Viapure Sabal by the company Actives International, or those sold by the company Euromed; mixtures of extracts of plantain, berberis aquifolium and sodium salicylate, such as the product sold under the name Seboclear by the company Rahn; Clove extract, such as that sold under the name Clove extract powder by the company Maruzen; argan oil such as that sold under the name Lipofructyl by Serobiological Laboratories; the lactic protein filtrates, such as the product sold under the name Normaseb by the company Sederma; extracts of alga Laminaria, such as that sold under the name Laminarghane by the company Biotechmarine; oligosaccharides of algae laminaria digitata such as that sold under the name Phycosaccharide AC by the company Codif; 40 - cane sugar extracts such as the product sold under the name Policosanol by Sabinsa; sulphonated shale oil, such as that sold under the name Ichtyol Pale by the company Ichthyol; - extracts of ulmaire (spiraea ulmaria) such as that sold under the name Cytobiol Ulmaire by the company Libiol; sebacic acid, in particular sold in the form of a sodium polyacrylate gel under the name Sebosoft by Sederma; glucomannans extracted from konjac tubers and modified with alkylsulphonate chains, such as the one sold under the name Biopol Beta by the company Arch Chemical; extracts of Sophora angustifolia, such as those sold under the name Sophora powder or Sophora extract by the company Bioland; extracts of Cinchona succirubra bark such as that sold under the name Red Bark HS by the company Alban Muller; extracts of quillaja saponaria, such as the product sold under the name Panama wood HS by Alban Muller; glycine grafted on an undecylenic chain, such as that sold under the name Lipacide UG OR by the company Seppic; the mixture of oleanolic acid and nordihydroguaiaretic acid, such as that sold in the form of a gel under the name AC.Net by the company Sederma; Phthalimidoperoxyhexanoic acid; trialkyl citrate (C12-C13) sold under the name COSMACOL ECI by the company Sasol; trialkyl citrate (C14-C15) sold under the name COSMACOL ECL by the company Sasol; 10-hydroxydecanoic acid, and in particular mixtures of 10-hydroxydecanoic acid, of sebacic acid and of 1,10-decandiol, such as that sold under the name Acnacidol BG by the company Vincience; and - their mixtures. Preferred anti-seborrhoeic active agents include: benzoyl peroxide, vitamin B6 (or pyridoxine), zinc salts such as zinc gluconate, zinc pyrrolidone carboxylate (or zinc pidolate), zinc lactate, zinc aspartate, zinc carboxylate, zinc salicylate, zinc cysteate; - meadowsweet extracts (Spiraea ulamaria) such as that sold under the name Sébonormine by the company Silab; algae extracts laminaria saccharina such as that sold under the name Phlorogine by the company Biotechmarine; Mixtures of extracts of burnet root (Sanguisorba officinalis / Poterium officinale), of ginger rhizomes (Zingiber officinalis) and of cinnamon bark (Cinnamomum cassia), such as that sold under the name Sebustop by the company Solabia; clove extract, such as that sold under the name Clove 35 extract powder by the company Maruzen; lactic protein filtrates, such as the product sold under the name Normaseb by the company Sederma; - extracts of ulmaire (spiraea ulmaria) such as that sold under the name Cytobiol Ulmaire by the company Libiol; Sebacic acid, especially sold in the form of a sodium polyacrylate gel under the name Sebosoft by Sederma; glycine grafted on an undecylenic chain, such as that sold under the name Lipacide UG OR by the company Seppic; trialkyl citrate (C12-C13) sold under the name COSMACOL 45 ECI by the company Sasol; trialkyl citrate (C14-C15) sold under the name COSMACOL ECL by the company Sasol; 10-hydroxydecanoic acid, and in particular mixtures of 10-hydroxydecanoic acid, of sebacic acid and of 1,10-decandiol, such as that sold under the name Acnacidol BG by the company Vincience; 50 - and their mixtures.
Préférentiellement, l'actif anti-séborrhéique est choisi parmi : - les sels de zinc tels que le gluconate de zinc, le pyrrolidone carboxylate de zinc (ou pidolate de zinc), le lactate de zinc, l'aspartate de zinc, le carboxylate de zinc, le salicylate de zinc, le cystéate de zinc ; et de préférence le pyrrolidone carboxylate de zinc (ou pidolate de zinc) ou le salicylate de zinc ; - l'extrait de clou de girofle tel que celui vendu sous la dénomination Clove extract Powder par la société Maruzen ; - la glycine greffée sur chaîne undécylénique, telle que celle vendue sous la 10 dénomination Lipacide UG OR par la société Seppic ; - le citrate de trialkyle(C12-C13) vendu sous la dénomination COSMACOLO ECI par la société Sasol ; le citrate de trialkyle(C14-C15) vendu sous la dénomination COSMACOLO ECL par la société Sasol ; - et leurs mélanges. 15 L'actif anti-séborrhéique est par exemple présent dans une teneur allant de 0,1 à 10 % en poids, de préférence de 0,1 à 5 % en poids, et préférentiellement de 0,5 % à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Preferably, the anti-seborrhoeic active agent is chosen from: zinc salts such as zinc gluconate, zinc pyrrolidone carboxylate (or zinc pidolate), zinc lactate, zinc aspartate, carboxylate, zinc, zinc salicylate, zinc cysteate; and preferably zinc pyrrolidone carboxylate (or zinc pidolate) or zinc salicylate; clove extract, such as that sold under the name Clove Extract Powder by the company Maruzen; glycine grafted on an undecylenic chain, such as that sold under the name Lipacide UG OR by the company Seppic; trialkyl citrate (C12-C13) sold under the name COSMACOLO ECI by the company Sasol; trialkyl citrate (C14-C15) sold under the name COSMACOLO ECL by the company Sasol; - and their mixtures. The anti-seborrhoeic active agent is, for example, present in a content ranging from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.1 to 5% by weight, and preferably from 0.5% to 3% by weight. relative to the total weight of the composition.
20 21. Agents astringents 21. Astringent agents
Par "agents astringents", on entend selon l'invention des agents permettant de lutter contre la dilatation des follicules sébacés. By "astringent agents" is meant according to the invention agents for controlling the dilation of the sebaceous follicles.
25 Comme agents astringents utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer des extraits de pulpe de champignon (polyporus officinalis) comme le "Laricyl LS88650 " de Cognis, des extraits de Terminalia catappa et sambucus nigra comme le Phytofirm LS91200 de Cognis, des extraits de noix de galle comme le Tanlex VE0 de Ichimaru Pharcos, l'hydroxychlorure d'aluminium, les 30 extraits de centella (ex Plantactiv centella de Cognis), le chlorure de dicétyl diméthyl ammonium comme le Varisoft 432 CG de Degussa, les extraits de marron d'inde, les extraits de mauve, les extraits d'Hammamelis, des extraits d'amandes douces, de racines de guimauve et de graines de lin comme l'Almondermin LS 3380 de Cognis, les extraits de bardane, les extraits d'ortie, 35 les extraits de bouleau, les extraits de prêle, les extraits de camomille comme ceux vendus sous la dénomination Extrapone 9 special0 par la société Symrise, les extraits de scutellaria, les extrais d'Ulmaire (par exemple le Cytobiol Ulmaire de Libiol), un mélange d'extraits de gingembre blanc, de prêle, d'ortie, de romarin, de yucca comme l'Herb extract B1348 de Bell flavors & fragrances, 40 les extraits d'acacia, d'orme, de saule blanc, de canelle, de bouleau, de reine des prés, les sapogénines de panama, le phenolsulfonate de zinc de Interchemical, des extraits de gentiane, de concombre, de noyer, le mélange d'extraits de Ratanhia, de pamplemousse, de grindelia et de galle de chêne comme l'Epilami0 de Alban Muller. 45 Comme agents astringents préférés selon l'invention, on utilisera les extraits de scutellaria, les extraits d'ulmaire, les extraits de reine des près, les extraits de gentiane, les extraits de bardane et leurs mélanges. 50 22. Agents cicatrisants Comme exemples d'agents cicatrisants, on peut citer notamment : l'allantoine, l'urée, certains acides aminés comme l'hydroxyproline, l'arginine, la sérine, et aussi des extraits de lys blanc (comme le Phytélène Lys 37EG 16295 de Indena), un extrait de levures comme le cicatrisant LS LO/7225B des Laboratoires Sériobiologiques), l'huile de tamanu, l'extrait de saccharomyces cerevisiae comme le Biodynes TRF de Arch Chemical, les extraits d'avoine, le chitosane et dérivés comme le glutamate de chitosane, les extraits de carotte, l'extrait d'artemia comme le GP4G de Vincience, l'acexamate de sodium, des extraits de lavandin, des extraits de propolis, l'acide ximeninique et ses sels, l'huile de rosa rugosa, des extraits de souci comme le Souci Ami Liposolible d'Alban Muller, des extraits de prêle, les extraits d'écorce de citron comme l'Herbasol citron de Cosmetochem, des extraits d'helichryse, des extraits de millefeuilles, et l'acide folique. As astringent agents that may be used in the composition according to the invention, mention may be made of extracts of mushroom pulp (polyporus officinalis) such as "Laricyl LS88650" from Cognis, extracts of Terminalia catappa and sambucus nigra such as Phytofirm LS91200 from Cognis, gallonum extracts such as Ichimaru Pharcos Tanlex VE0, aluminum hydroxychloride, centella extracts (ex Plantactiv centella of Cognis), diketyl dimethyl ammonium chloride such as Degussa's Varisoft 432 CG, extracts chestnut extracts, extracts of Hammamelis, extracts of sweet almonds, marshmallow roots and flax seeds such as Almondermin LS 3380 from Cognis, extracts of burdock, extracts of nettle, birch extracts, horsetail extracts, chamomile extracts such as those sold under the name Extrapone 9 special by Symrise, scutellaria extracts, Ulmaire extracts (e.g. e Cytobiol Ulmaire de Libiol), a blend of extracts of white ginger, horsetail, nettle, rosemary, yucca such as Herb extract B1348 from Bell flavors & fragrances, 40 acacia extracts, elm, white willow, cinnamon, birch, meadowsweet, panama sapogenins, interchemical zinc phenolsulfonate, gentian extracts, cucumber, walnut, mixture of extracts of Ratanhia, grapefruit , grindelia and oak gall as Alban Muller's Epilami0. Preferred astringent agents according to the invention are scutellaria extracts, ulmary extracts, close-up queen extracts, gentian extracts, burdock extracts and mixtures thereof. 22. Healing agents Examples of healing agents that may be mentioned include: allantoin, urea, certain amino acids such as hydroxyproline, arginine, serine, and also extracts of white lily (such as Phytelene Lys 37EG 16295 from Indena), a yeasts extract such as the healing wound LS LO / 7225B from Laboratoires Sériobiologiques), tamanu oil, Saccharomyces cerevisiae extract such as Biodynes TRF from Arch Chemical, oat extracts, chitosan and derivatives such as chitosan glutamate, carrot extracts, artemia extract such as Vincience GP4G, sodium acexamate, lavandin extracts, propolis extracts, ximeninic acid and its salts , rosa rugosa oil, marigold extracts such as Alban Muller's Fruci Ami Liposolible, horsetail extracts, lemon bark extracts such as Cosmetochem's lemon Herbasol, extracts of helichryse, extracts of millefeuilles, and folic acid.
Comme agents cicatrisants préférés selon l'invention, on utilisera l'arginine, la sérine, l'acide folique, l'huile de tamanu, l'acexamate de sodium, des extraits de prêle, des extraits d'helichryse, et leurs mélanges. 23. Aqents anti-inflammatoires Preferred healing agents according to the invention will be arginine, serine, folic acid, tamanu oil, sodium acexamate, horsetail extracts, helichryse extracts, and mixtures thereof. 23. Anti-inflammatory agents
Comme agents anti-inflammatoires particuliers utilisables selon l'invention, on peut citer la cortisone, l'hydrocortisone, l'indométhacine, la bétaméthasone, l'acide azéalique, l'acétominophène, le diclofénac, le propionate de clobetasol, l'acide folique ; un extrait d'écorce d'Eperua falcata tel que celui commercialisé par la société COGNIS sous al dénomination Eperuline ; un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B ; et leurs mélanges. As particular antiinflammatory agents that can be used according to the invention, mention may be made of cortisone, hydrocortisone, indomethacin, betamethasone, azealic acid, acetaminophen, diclofenac, clobetasol propionate and folic acid. ; an extract of Eperua falcata bark such as that marketed by the company COGNIS under the name Eperuline; an extract of Paeonia suffructicosa root such as that marketed by the company Ichimaru Pharcos under the name Botanpi Liquid B; and their mixtures.
Comme agent anti-inflammatoire préféré, on citera l'acide azélaique, l'acide folique, un extrait d'écorce d'Eperua falcata tel que celui commercialisé par la société COGNIS sous al dénomination Eperuline ; un extrait de racine de Paeonia suffructicosa tel que celui commercialisé par la société Ichimaru Pharcos sous la dénomination Botanpi Liquid B ; et leurs mélanges. 24. Agents anti-acné As a preferred anti-inflammatory agent, there will be mentioned azelaic acid, folic acid, an extract of Eperua falcata bark such as that marketed by the company COGNIS under the name Eperuline; an extract of Paeonia suffructicosa root such as that marketed by the company Ichimaru Pharcos under the name Botanpi Liquid B; and their mixtures. 24. Anti-acne agents
Dans un aspect avantageux de l'invention, la composition peut comporter en outre au moins un actif anti-acné. In an advantageous aspect of the invention, the composition may further comprise at least one anti-acne active agent.
Par "actif anti-acné", on entend notamment tout actif ayant des effets sur la flore spécifique des peaux grasses tels que par exemple le Propionibacterium acnes (P acnes). By "anti-acne active" is meant any active having effects on the specific flora of oily skin such as for example Propionibacterium acnes (P acnes).
Ces effets peuvent être bactéricides. These effects can be bactericidal.
A titre d'actifs antibactéricide, on peut citer notamment : - les actifs et conservateurs à activité anti-microbienne cités dans la demande DE10324567, incorporée dans la présente invention par référence, - l'acide asiatique, - le sel de monoéthanolamine du 1-hydroxy-4-methyl 6-trimethylpentyl 2-pyridone (nom INCI : piroctone olamine), notamment vendu sous la dénomination Octopirox par la société Clariant ; - l'acide citronellique, l'acide périllique (ou acide 4-isopropenylcyclohex-1- ènecarboxylique ), - le 2-éthyl hexyle éther de glycérol (nom INCI : ethylhexylglycerine), par exemple vendu sous la dénomination Sensiva SC 50 par la société Shulke & Mayr, - le caprylate/caprate de glyceryle, par exemple vendu sous la dénomination io Capmul MCM par la société ABITEC ; - le phosphosilicate de calcium et de sodium, notamment vendu sous les dénominations Bioactive glasspowder et Actysse Premier BG par la société Schott Glass ; - les particules à base d'argent, par exemple celle vendues sous la 15 dénomination Métashine ME 2025 PS par la société Nippon Sheet Glass ; - l'extrait de cône de houblon (Humulus Lupulus) obtenu par extraction CO2 supercritique tel que celui vendu sous la dénomination HOP CO2-TO extract par la société Flavex Naturextrakte, - l'extrait de Millepertius obtenu par extraction CO2 supercritique tel que celui 20 vendu sous la dénomination ST John's Wort CO2-TO extract par la société Flavex Naturextrakte, - le mélange d'extraits de racines de scutellaria baicalensis, de paeonia suffruticosa et de glycyrrhiza glabra, tel que celui vendu sous la dénomination BMB ù CF par la société Naturogin, 25 - l'extrait d'arganier comme l'Argapure LS9710 de chez COGNIS ; - les extraits de feuilles de busserole comme celui vendu sous la dénomination "Melfade-J" par la société Pentapharm ; - l'acide 10-hydroxy-2 décanoique tel que l'Acnacidol P de chez Vincience, l'ursolate de sodium, l'acide azélaique, le di-iodo-méthyl p-tolylsulfone tel que 30 l'Amical Flowable de chez Angus, la poudre de malachite, l'oxyde de zinc tel que Zincare de chez Elementis GMBH, l'acide octadécènedioïque tel que l'Arlatone dioic DCA de chez Uniqema ; l'acide ellagique ; le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy diphényl éther (ou triclosan), la 1-(3',4'-dichlorophényl)-3-(4'-chlorophényl)urée (ou triclocarban), le 3,4,4'-trichlorocarbanilide, le 3',4',5'- 35 trichlorosalicylanilide, le phénoxyéthanol, le phénoxypropanol, le phénoxyisopropanol, l'hexamidine iséthionate, le métronidazole et ses sels, le miconazole et ses sels, l'itraconazole, le terconazole, l'éconazole, le ketoconazole, le saperconazole, le fluconazole, le clotrimazole, le butoconazole, l'oxiconazole, le sulfaconazole, le sulconazole, le terbinafine, le ciclopirox, le 40 ciclopiroxolamine, l'acide undécylenique et ses sels, le peroxyde de benzoyle, l'acide 3-hydroxy benzoïque, l'acide 4-hydroxy benzoïque, l'acide phytique, la N-acétyl-L-cystéine, l'acide lipoïque, l'acide azélaïque et ses sels, l'acide arachidonique, le résorcinol, le 3,4,4'-trichlorocarbanalide, l'octoxyglycérine ou octoglycérine, l'octanoylglycine tel que 45 Lipacid C8G de Seppic, le caprylyl glycol, l'acide 10-hydroxy-2-décanoïque, le dichlorophenyl imidazol dioxolan et ses dérivés décrits dans la demande de brevet WO9318743, l'iodopropynyl butylcarbamate, le 3,7,11-triméthyldodéca-2,5,10-triénol ou farnesol, les phytosphingosines ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cetyltrimethylammonium, les sels de 5o cétylpyridinium, et - leurs mélanges. As anti-bactericidal active agents, mention may in particular be made of: the active agents and preservatives with antimicrobial activity mentioned in the application DE10324567, incorporated in the present invention by reference, the Asian acid, the monoethanolamine salt of the hydroxy-4-methyl-6-trimethylpentyl-2-pyridone (INCI name: piroctone olamine), sold especially under the name Octopirox by Clariant; citronellic acid, pericylic acid (or 4-isopropenylcyclohex-1-enecarboxylic acid), and 2-ethyl hexyl glycerol ether (INCI name: ethylhexylglycerine), for example sold under the name Sensiva SC 50 by the company Shulke & Mayr, caprylate / glyceryl caprate, for example sold under the name io Capmul MCM by the company ABITEC; calcium and sodium phosphosilicate, sold in particular under the names Bioactive glasspowder and Actysse Premier BG by the company Schott Glass; silver-based particles, for example those sold under the name Metashine ME 2025 PS by the company Nippon Sheet Glass; the hop cone extract (Humulus Lupulus) obtained by supercritical CO2 extraction, such as that sold under the name HOP CO2-TO extract by Flavex Naturextrakte, the extract of Millepertius obtained by supercritical CO2 extraction such as that sold under the name ST John's Wort CO2-TO extract by the company Flavex Naturextrakte, - the mixture of extracts of roots of scutellaria baicalensis, of paeonia suffruticosa and of glycyrrhiza glabra, such as that sold under the name BMB-CF by the company Naturogin, 25 - argan extract such as Argapure LS9710 from COGNIS; - bearberry leaf extracts such as the one sold under the name "Melfade-J" by Pentapharm; 10-hydroxy-2-decanoic acid, such as Acnacidol P from Vincience, sodium ursolate, azelaic acid, di-iodomethyl p-tolylsulfone such as Flowable Friendly from Angus malachite powder, zinc oxide such as Zincare from Elementis GMBH, octadecenedioic acid such as Arlatone dioic DCA from Uniqema; ellagic acid; 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy diphenyl ether (or triclosan), 1- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -3- (4'-chlorophenyl) urea (or triclocarban), 3 4,4'-trichlorocarbanilide, 3 ', 4', 5'-trichlorosalicylanilide, phenoxyethanol, phenoxypropanol, phenoxyisopropanol, hexamidine isethionate, metronidazole and its salts, miconazole and its salts, itraconazole , terconazole, econazole, ketoconazole, saperconazole, fluconazole, clotrimazole, butoconazole, oxiconazole, sulfaconazole, sulconazole, terbinafine, ciclopirox, 40 ciclopiroxolamine, undecylenic acid and its salts , benzoyl peroxide, 3-hydroxy benzoic acid, 4-hydroxy benzoic acid, phytic acid, N-acetyl-L-cysteine, lipoic acid, azelaic acid and its salts, arachidonic acid, resorcinol, 3,4,4'-trichlorocarbanalide, octoxyglycerine or octoglycerine, octanoylglycine such as Seppic's 45 Lipacid C8G, caprylyl glycol, 10-hydroxy-2-decanoic acid, dichlorophenyl imidazol dioxolan and its derivatives described in patent application WO9318743, iodopropynyl butylcarbamate, 3,7,11-trimethyldodeca-2,5,10-trienol or farnesol, phytosphingosines ; quaternary ammonium salts such as cetyltrimethylammonium salts, cetylpyridinium salts, and mixtures thereof.
On peut également citer certains tensioactifs ayant un effet antimicrobien comme le cocoampho acétate de sodium ou diacetate disodium tel que le Miranol C2M CONC NP, les bétaines comme la cocoyl bétaine Genagen KB de Clariant, le lauryl ether sulfate de sodium comme l'Emal 270 D de Kao, le décyl glucoside comme le Plantacare 2000 UP, les malate de dialcools C12-13 ramifiés comme le Cosmacol EMI, les monoesters de propylène glycol comme monolaurate, monocaprylate, monocaprate de propylène glycol, le lauryl io dimethylamine betaine comme le Empigen BB/LS ainsi que les polyammonium quaternaires comme le Quaternium-24 ou Bardac 2050 de Lonza et ceux décrits dans le brevet FR 0 108 283 et leurs mélanges. Mention may also be made of certain surfactants having an antimicrobial effect such as cocoampho sodium acetate or diacetate disodium such as Miranol C2M CONC NP, betaines such as cocoyl betaine Genagen KB from Clariant, sodium lauryl ether sulfate such as Emal 270 D of Kao, decyl glucoside such as Plantacare 2000 UP, maleate of branched C12-13 dialcohols such as Cosmacol EMI, monoesters of propylene glycol such as monolaurate, monocaprylate, propylene glycol monocaprate, lauryl dimethylamine betaine such as Empigen BB / LS as well as quaternary polyammoniums such as Quaternium-24 or Bardac 2050 from Lonza and those described in patent FR 0 108 283 and mixtures thereof.
Comme agents antimicrobiens préférés, on utilisera dans les compositions de 15 l'invention un agent choisi parmi l'octoglycérine ou octoxyglycérine, l'acide 10-hydroxy-2-décanoïque, et leurs mélanges. As preferred antimicrobial agents, an agent selected from octoglycerin or octoxyglycerin, 10-hydroxy-2-decanoic acid, and mixtures thereof, will be used in the compositions of the invention.
D'autres actifs anti-acné additionnels peuvent être ajoutés aux actifs anti-acnés précités. On peut notamment citer les actifs présentant des effets anti-adhésion bactérienne ou bien agissant sur le biofilm des bactéries pour éviter leur multiplication. Other additional anti-acne active agents may be added to the aforementioned anti-acne active agents. It is possible to cite the active agents having bacterial anti-adhesion effects or acting on the biofilm of the bacteria to prevent their multiplication.
25 Comme agents prévenant et/ou réduisant l'adhésion des micro-organismes, on peut citer notamment : le phytanetriol et ses dérivés tels que décrits dans la demande de brevet EP 1 529 523, les huiles végétales telles de l'huile de germe de blé, l'huile de calendula, l'huile de ricin, l'huile d'olive, l'huile d'avocat, l'huile d'amande douce, l'huile d'arachide, l'huile de jojoba, l'huile de sésame, l'huile 30 d'amande d'abricot, l'huile de tournesol, l'huile de macadamia, décrites dans le brevet EP 1 133 979, ou encore certains tensioactifs tels que le cocoamphodiacétate disodique, le cocoate de glycéryle oxyéthyléné (7 0E), l'hexadécénylsuccinate 18, le palmitate d'octoxyglycéryle, le béhénate d'octoxyglycéryle, l'adipate de dioctyle, le PPG-15 stéaryl éther, le tartrate de di- 35 alcools C12-C13 ramifiés décrits dans le brevet EP 1 129 694 et leurs mélanges. En particulier vis-à-vis de la propagation du P acnes, ou en tant qu'actifs agissant sur le biofilm des bactéries pour éviter leur prolifération, on peut citer le pentylène glycol, le nylon-66 (fibres de polyamides 66), l'huile de son de riz , 40 l'alcool polyvinylique tel que Celvol 540 PV alcohol de chez Celanese Chemical, l'huile de colza telle que Akorex L de chez Karlshamns, et les dérivés de fructose et leurs mélanges. As agents which prevent and / or reduce the adhesion of microorganisms, mention may be made in particular of: phytanetriol and its derivatives as described in patent application EP 1 529 523, vegetable oils such as coconut oil, wheat, marigold oil, castor oil, olive oil, avocado oil, sweet almond oil, peanut oil, jojoba oil, sesame oil, apricot kernel oil, sunflower oil, macadamia oil, described in patent EP 1 133 979, or certain surfactants such as disodium cocoamphodiacetate, cocoamphodiacetate, oxyethylenated glyceryl (70E), hexadecenylsuccinate 18, octoxyglyceryl palmitate, octoxyglyceryl behenate, dioctyl adipate, PPG-15 stearyl ether, branched C12-C13 di-alcohol tartrate described in US Pat. EP 1 129 694 and mixtures thereof. In particular with regard to the propagation of P acnes, or as active agents acting on the biofilm of bacteria to prevent their proliferation, mention may be made of pentylene glycol, nylon-66 (polyamide 66 fibers), rice bran oil, polyvinyl alcohol such as Celvol 540 PV alcohol from Celanese Chemical, rapeseed oil such as Akorex L from Karlshamns, and fructose derivatives and mixtures thereof.
L'actif agissant contre l'acné peut être présent dans une teneur allant de 0,01 à 45 10 % en poids, de préférence de 0,05 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. The active ingredient against acne may be present in a content ranging from 0.01 to 45% by weight, preferably from 0.05 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
En fonction de la nature et/ou de la solubilité des actifs précités, l'homme du métier saura choisir le mode de réalisation le plus adapté selon l'invention. 41 20 Comme actifs lipophiles utilisables dans le kit ou l'une au moins des compositions de l'invention, on peut citer notamment le D a tocophérol, le DL a tocophérol, l'acétate de D a tocophérol, l'acétate DL atocophérol, le palmitate d'ascorbyle, les glycérides de vitamine F, les vitamines D, la vitamine D2, la vitamine D3, rétinol, les esters de rétinol, le palmitate de rétinol, le propionate de rétinol, les carotènes dont le R carotène, le D panthénol, le farnesol, l'acétate de farnesyle, l'acide salicylique et ses dérivés comme l'acide n-octanoyl-5 salicylique, les alkylesters d'a hydroxyacides tels que l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide glycolique, l'acide asiatique, l'acide madécassique, io l'asiaticoside, l'extrait total de centella asiatica, l'acide R glycyrrhétinique, l'a bisabolol, les céramides comme le 2 oleoylamino-1,3 octadécane, le phytanetriol, les phospholipides d'origine marine riches en acides gras essentiels polyinsaturés, l'éthoxyquine, l'extrait de romarin, l'extrait de mélisse, le quercetine, l'extrait de microalgues séchées, l'huile essentielle de 15 bergamotte, l'octylmethoxycinnamate, le butylméthoxydibenzoylméthane, l'octyl triazone, le di tertiobutyl-3,5 hydroxy-4 benzylidène 3 camphre, les antibiotiques, les antifongiques, les anesthésiques, les analgésiques, les antiseptiques, les antiviraux, les pesticides, les herbicides, et leurs mélanges. Depending on the nature and / or the solubility of the aforementioned assets, a person skilled in the art will know how to choose the most suitable embodiment according to the invention. As lipophilic active agents which may be used in the kit or at least one of the compositions of the invention, mention may in particular be made of D-tocopherol, DL-tocopherol, D-tocopherol acetate and DL-atocopherol acetate. ascorbyl palmitate, vitamin F glycerides, vitamin D, vitamin D2, vitamin D3, retinol, retinol esters, retinol palmitate, retinol propionate, carotenes including R carotene, D panthenol, farnesol, farnesyl acetate, salicylic acid and its derivatives such as 5-n-octanoyl salicylic acid, alkyl esters of a hydroxy acids such as citric acid, lactic acid, acid glycolic, asiatic acid, madecassic acid, asiaticoside, the total extract of centella asiatica, R glycyrrhetinic acid, a bisabolol, ceramides such as 2-oleoylamino-1,3-octadecane, phytanetriol , phospholipids of marine origin rich in polyunsaturated essential fatty acids, ethoxy rosemary extract, melissa extract, quercetin, dried microalgae extract, bergamot essential oil, octylmethoxycinnamate, butylmethoxydibenzoylmethane, octyl triazone, di tertiobutyl-3, 5-hydroxy-4-benzylidene camphor, antibiotics, antifungals, anesthetics, analgesics, antiseptics, antivirals, pesticides, herbicides, and mixtures thereof.
20 Les actifs cosmétiques et/ou dermatologiques seront présents dans le kit ou l'une des compositions selon l'invention en une teneur allant de 0,001% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,01 % à 10%, encore plus préférentiellement de 0,5 à 5% et de préférence encore de 0,1 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition. 25 Pour des applications `peeling', les teneurs en actifs cosmétiques et/ou dermatologiquies pourront aller de 1 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 1 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition. 30 Les peelings sont un moyen bien connu pour améliorer l'aspect et/ou la texture de la peau et/ou du cuir chevelu, notamment améliorer l'éclat et l'homogénéité du teint et/ou diminuer les irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau, et en particulier pour améliorer l'aspect de surface de la peau, pour atténuer les 35 lentigo actiniques, les marques d'acné ou de varicelle, ainsi que pour prévenir, atténuer ou lutter contres les signes du vieillissement cutané, et notamment pour lisser les irrégularités de la texture de la peau, telles les rides et les ridules. The cosmetic and / or dermatological active agents will be present in the kit or one of the compositions according to the invention in a content ranging from 0.001% to 20% by weight relative to the total weight of the composition, preferably 0.01%. % to 10%, even more preferably from 0.5 to 5% and more preferably from 0.1 to 1% by weight relative to the total weight of the composition. For peeling applications, the contents of cosmetic and / or dermatological active agents may range from 1% to 50% by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 1% to 30% by weight relative to the total weight of the composition. the composition. Peels are a well-known means for improving the appearance and / or texture of the skin and / or scalp, in particular to improve the radiance and homogeneity of the complexion and / or to reduce visible and / or tactile irregularities. skin, and in particular to improve the surface appearance of the skin, to reduce actinic lentigo, marks of acne or chickenpox, as well as to prevent, attenuate or fight against the signs of skin aging, and in particular to smooth irregularities in the texture of the skin, such as wrinkles and fine lines.
Ils ont pour effet d'enlever une partie superficielle de la peau à traiter (épiderme 40 et éventuellement couche superficielle du derme), par des méthodes chimiques. They have the effect of removing a superficial part of the skin to be treated (epidermis 40 and possibly superficial layer of the dermis) by chemical methods.
AUTRES INGREDIENTS ADDITIONNELS OTHER ADDITIONAL INGREDIENTS
Pour complémenter et/ou optimiser les effets conférés par les actifs 45 cosmétiques et/ou dermatologiques cités ci-dessus sur les matières kératiniques, il peut être avantageux d'intégrer dans les compositions de l'invention d'autres ingrédients additionnels. In order to complement and / or optimize the effects conferred by the cosmetic and / or dermatological active agents mentioned above on keratin materials, it may be advantageous to incorporate other additional ingredients into the compositions of the invention.
En particulier, ces ingrédients addditionnels pourront conférer un effet immédiat 5o visuel qui sera relayé par l'effet biologique des actifs cités ci-dessus. Ils pourront également, via une action mécanique (ex : charges abrasvies), amplifier l'effet des actifs biologiques cités ci-dessus. In particular, these additional ingredients may confer an immediate visual effect that will be relayed by the biological effect of the assets mentioned above. They can also, through a mechanical action (eg abrasvies), amplify the effect of the biological assets mentioned above.
Ainsi la composition selon l'invention pourra comprendre en outre au moins un agent choisi parmi des agents matifiants, des charges à effet flouteur, des agents fluorescents, des agents favorisant la coloration naturellement rosée de la peau, des charges abrasives ou agents exfoliants, et leurs mélanges. Thus, the composition according to the invention may also comprise at least one agent chosen from matting agents, blooming fillers, fluorescent agents, agents which promote the naturally rosy coloration of the skin, abrasive fillers or exfoliating agents, and their mixtures.
Agents matifiants Par "agent matifiant", on entend des agents destinés à rendre la peau visiblement plus mate, moins brillante. Matifying Agents "Matifying agent" means agents intended to make the skin visibly duller and less glossy.
L'effet matifiant de l'agent et/ou de la composition le contenant peut notamment 15 être évalué à l'aide d'un gonioréflectomètre, en mesurant le rapport R entre la réflexion spéculaire et la réflexion diffuse. Une valeur de R inférieure ou égale à 2 traduit généralement un effet matifiant. The matting effect of the agent and / or of the composition containing it may in particular be evaluated using a gonioreflectometer, by measuring the ratio R between the specular reflection and the diffuse reflection. A value of R less than or equal to 2 generally reflects a matting effect.
L'agent matifiant pourra notamment être choisi parmi un amidon de riz ou un 20 amidon de maïs, la kaolinite, le talc, un extrait de graines de potiron, des microbilles de cellulose, des fibres végétales, des fibres synthétiques, en particulier de polyamides, des microsphères de copolymères acryliques expansées, des poudres de polyamides, les poudres de silice, les poudres de polytétrafluoroéthylène, les poudres de résine de silicone, les poudres de 25 polymères acryliques, les poudres de cire, les poudres de polyéthylène, les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, les poudres de silicates mixtes amorphes, les particules de silicate et notamment de silicate mixte, et leurs mélanges. 30 Comme exemples d'agents matifiants, on peut citer notamment : - l'amidon de riz ou de maïs, en particulier un aluminium starch octenyl succinate commercialisé sous la dénomination Dry Flo par la société National Starch, 35 - la kaolinite ; - les silices ; - letalc; - un extrait de graines de potiron tel que commercialisé sous la dénomination Curbilene par la société Indena ; 40 - des microbilles de cellulose telles que décrites dans la demande de brevet EP 1 562 562 ; - des fibres, telles que des fibres de soie, de coton, de laine, de lin, de cellulose extraites notamment du bois, des légumes ou des algues, de polyamide (Nylon ), de cellulose modifiée, de poly-p-phénylène téréphtamide, en 45 acrylique, de polyoléfine, de verre, de silice, d'aramide, de carbone, de Téflon , de collagène insoluble, de polyesters, de polychlorure de vinyle ou de vinylidène, d'alcool polyvinylique, de polyacrylonitrile, de chitosane, de polyuréthane, de polyéthylène phtalate, des fibres formées d'un mélange de polymères, les fibres synthétiques résorbables, et leurs mélanges décrites dans 5o la demande de brevet EP 1 151 742 ; i0 - des microsphères de copolymères acryliques expansées telles que celles commercialisées par la société EXPANCEL sous les dénominations EXPANCEL 551 , - des charges à effet optique telles que décrites dans la demande de brevet FR 2 869 796, en particulier : - les poudres de polyamides (Nylon ), comme par exemple les particules de Nylon 12 du type Orgasol d'Arkema de taille moyenne 10 microns et d'indice de réfraction 1,54, - les poudres de silice, comme par exemple les Silica beads SB150 de Miyoshi io de taille moyenne 5 microns et d'indice de réfraction 1,45, - les poudres de polytétrafluoroéthylène, comme les PTFE ceridust 9205F de Clariant de taille moyenne 8 microns et d'indice de réfraction 1,36, - les poudres de résine de silicone comme les Silicon resin Tospearl 145A de GE Silicone de taille moyenne 4,5 microns et d'indice de réfraction 1,41, 15 - les poudres de copolymères acryliques, notamment de poly(méth)acrylate de méthyle, comme les particules PMMA Jurymer MBI de Nihon Junyoki de taille moyenne 8 microns et d'indice de réfraction 1,49, ou les particules Micropearl M100 et F 80 EDO de la société Matsumoto Yushi-Seiyaku, - les poudres de cire comme les particules Paraffin wax microease 114S de 20 micropowders de taille moyenne 7 microns et d'indice de réfraction 1,54, - les poudres de polyéthylène, notamment comprenant au moins un copolymère éthylène/acide acrylique, et en particulier constituées de copolymères éthylène/acide acrylique comme les particules Flobeads EA 209 de Sumitomo (de taille moyenne 10 microns et d'indice de réfraction 1,48), 25 - les poudres d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, notamment de résine silsesquioxane, comme décrit par exemple dans le brevet US 5 538 793. De telles poudres d'élastomère sont vendues sous les dénominations "KSP-100", "KSP-101 ", "KSP-102", "KSP-103", "KSP-104", "KSP-105" par la 30 société SHIN ETSU, et - les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice comme celles vendues sous la dénomination Coverleaf0 AR-80 par la société Catalyst & chemicals, - leurs mélanges, 35 - des composés absorbant et/ou adsorbant le sébum tels que décrits dans la demande de brevet FR 2 869 796. On peut citer notamment : - les poudres de silice, comme par exemple les microsphères de silice poreuses vendues sous la dénomination "SILICA BEADS SB-700" commercialisées par la société MYOSHI, les "SUNSPHERE H51", "SUNSPHERE H33" , 40 "SUNSPHERE H53" commercialisées par la société ASAHI GLASS ; les microsphères de silice amorphe enrobées de polydiméthylsiloxane vendues sous la dénomination "SA SUNSPHEREO H-33" et "SA SUNSPHEREO H-53" commercialisées par la société ASAHI GLASS ; - les poudres de silicates mixtes amorphes, notamment d'aluminium et de 45 magnésium, comme par exemple celle commercialisée sous la dénomination "NEUSILIN UFL2" par la société Sumitomo. - les poudres de polyamides (nylon ), comme par exemple "l'ORGASOL 4000" commercialisé par la société Arkema, et - les poudres de polymères acryliques, notamment de polyméthacrylate de 5o méthyle, comme par exemple le "COVABEAD LH85" commercialisé par la société WACKHERR ; de polyméthacrylate de méthyle/diméthacrylate d'éthylène glycol, comme par exemple le "DOW CORNING 5640 MICROSPONGEO SKIN OIL ADSORBER" commercialisé par la société DOW CORNING, ou le "GANZPEARL GMP-0820" commercialisé par la société GANZ CHEMICAL ; de polyméthacrylate d'allyle/diméthacrylate d'éthylène glycol, comme par exemple le "POLY-PORE L200" ou le "POLY-PORE E200" commercialisés par la société AMCOL ; de copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/méthacrylate de lauryle, comme par exemple le "POLYTRAP 6603" commercialisé de la société DOW CORNING ; io - les particules de silicate, telle que la silicate d'alumine ; - les particules de silicates mixtes, telles que : - les particules de silicate d'aluminium et de magnésium, telles que la saponite ou silicate de magnésium et d'aluminium hydraté avec un sulfate de sodium commercialisée sous la dénomination commerciale SumectonO par la société 15 Kunimine ; - le complexe silicate de magnésium, hydroxyéthylcellulose, huile de cumin noir, huile de courge et phospholipides ou MatipureO de Lucas Meyer, et - leurs mélanges. Comme agents matifiants préférés, on pourra utiliser selon l'invention un extrait 20 de graines de potiron, un amidon de riz ou de mais, la kaolinite, des silices, le talc, les poudres de polyamides, les poudres de polyethylènes, les poudres de copolymères acryliques, les microsphères de copolymères acryliques expansées, les microbilles de résines de silicones, les particules de silicate mixte et leurs mélanges. 25 Charges à effet flouteur The matting agent may especially be chosen from a rice starch or a maize starch, kaolinite, talc, an extract of pumpkin seeds, cellulose microbeads, vegetable fibers, synthetic fibers, in particular polyamides , microspheres of expanded acrylic copolymers, polyamide powders, silica powders, polytetrafluoroethylene powders, silicone resin powders, acrylic polymer powders, wax powders, polyethylene powders, powders of crosslinked organopolysiloxane elastomer coated with silicone resin, talc / titanium dioxide / alumina / silica composite powders, amorphous mixed silicate powders, silicate particles and in particular mixed silicate, and mixtures thereof. Examples of matting agents that may be mentioned include: rice or maize starch, in particular an aluminum starch octenyl succinate sold under the name Dry Flo by the company National Starch, kaolinite; - silicas; - letalc; an extract of pumpkin seeds as marketed under the name Curbilene by the company Indena; Cellulose microbeads as described in patent application EP 1 562 562; - fibers, such as silk, cotton, wool, flax, cellulose fibers extracted from wood, vegetables or algae, polyamide (nylon), modified cellulose, poly-p-phenylene terephtamide , in acrylic, polyolefin, glass, silica, aramid, carbon, Teflon, insoluble collagen, polyesters, polyvinyl chloride or vinylidene, polyvinyl alcohol, polyacrylonitrile, chitosan, polyurethane, polyethylene phthalate, fibers formed from a mixture of polymers, synthetic resorbable fibers, and mixtures thereof described in the patent application EP 1 151 742; microspheres of expanded acrylic copolymers such as those sold by EXPANCEL under the trade names EXPANCEL 551, fillers with an optical effect as described in patent application FR 2 869 796, in particular: polyamide powders ( Nylon), such as Arkema's Orgasol-type nylon 12 particles having a mean size of 10 microns and a refractive index of 1.54, silica powders, for example Silica beads SB150 of Miyoshi size. average 5 microns and refractive index 1.45, - powders of polytetrafluoroethylene, such as PTFE ceridust 9205F Clariant average size 8 microns and refractive index 1.36, - the silicone resin powders as the Silicon resin Tospearl 145A of GE Silicone of average size 4.5 microns and refractive index 1.41, 15 - powders of acrylic copolymers, especially of poly (meth) acrylate, such as PMMA particles J urymer MBI of Nihon Junyoki of average size 8 microns and refractive index 1.49, or the Micropearl M100 and F 80 EDO particles of the company Matsumoto Yushi-Seiyaku, - the wax powders such as paraffin wax microease particles 114S of 20 micropowders of average size 7 microns and refractive index 1.54, - polyethylene powders, especially comprising at least one ethylene / acrylic acid copolymer, and in particular consisting of ethylene / acrylic acid copolymers such as Flobeads particles EA 209 of Sumitomo (average size 10 microns and refractive index 1.48), elastomeric crosslinked organopolysiloxane powders coated with silicone resin, in particular silsesquioxane resin, as described for example in US Pat. No. 5,538,793 Such elastomer powders are sold under the names "KSP-100", "KSP-101", "KSP-102", "KSP-103", "KSP-104", "KSP-105" by company SHIN ETSU, and - the powders composi talc / titanium dioxide / alumina / silica, such as those sold under the name Coverleaf® AR-80 by the company Catalyst & Chemicals, - mixtures thereof, - compounds that absorb and / or adsorb sebum as described in the application for Patent FR 2 869 796. Mention may in particular be made of: silica powders, such as, for example, the porous silica microspheres sold under the name "Silica Beads SB-700" marketed by the company MYOSHI, the "SUNSPHERE H51", "SUNSPHERE" H33 ", 40" SUNSPHERE H53 "marketed by ASAHI GLASS; the polydimethylsiloxane-coated amorphous silica microspheres sold under the name "SA SUNSPHEREO H-33" and "SA SUNSPHEREO H-53" marketed by the company ASAHI GLASS; mixed amorphous silicate powders, in particular aluminum and magnesium, such as for example the one marketed under the name "NEUSILIN UFL2" by Sumitomo. polyamide (nylon) powders, for example "ORGASOL 4000" marketed by Arkema, and acrylic polymer powders, in particular of polymethyl methacrylate, such as for example the "COVABEAD LH85" marketed by the Company. WACKHERR company; polymethyl methacrylate / ethylene glycol dimethacrylate, such as, for example, "DOW CORNING 5640 MICROSPONGEO SKIN OIL ADSORBER" marketed by Dow Corning, or "Ganzpearl GMP-0820" marketed by Ganz Chemical; allyl polymethacrylate / ethylene glycol dimethacrylate, such as, for example, "POLY-PORE L200" or "POLY-PORE E200" marketed by AMCOL; ethylene glycol dimethacrylate / lauryl methacrylate copolymer, such as, for example, the "POLYTRAP 6603" sold by the company Dow Corning; silicate particles, such as alumina silicate; mixed silicate particles, such as: magnesium aluminum silicate particles, such as saponite or magnesium aluminum silicate, hydrated with a sodium sulphate sold under the trade name Sumecton® by the company Kunimine; the magnesium silicate complex, hydroxyethylcellulose, black cumin oil, squash oil and phospholipids or MatipureO from Lucas Meyer, and their mixtures. As preferred matting agents, it is possible to use according to the invention a pumpkin seed extract, a rice or maize starch, kaolinite, silicas, talc, polyamide powders, polyethylene powders, powders of acrylic copolymers, expanded acrylic copolymer microspheres, silicone resin microbeads, mixed silicate particles and mixtures thereof. 25 Loads with a flutter effect
Ces charges peuvent être tout matériau susceptible de modifier les rides par ses propriétés physiques intrinsèques et de les masquer. Ces charges peuvent 30 notamment modifier les rides par un effet tenseur, un effet de camouflage, ou un effet de floutage. These fillers can be any material capable of modifying the wrinkles by its intrinsic physical properties and of masking them. These fillers may especially modify the wrinkles by a tightening effect, a camouflaging effect, or a blurring effect.
En tant que charge, on peut donner à titre d'exemples les composés suivants : - les microparticules poreuses de silice comme par exemple les Silica Beads 35 SB 150 et SB 700 de Myochi de taille moyenne de 5pm et les SUNSPHERESO série H d'Asahi Glass comme les H33, H51 de taille respectivement de 3,5 et 5 Pm - les particules hémisphériques creuses de résines de silicones comme les NLK 500 , NLK 506 et NLK 510 de Takemoto Oil and Fat, notamment décrites 40 dans EP-A-1579849, - les poudres de résine de silicone comme par exemple les SILICON Resin TospearI0 145 A DE GE silicone de taille moyenne de 4,5pm. - les poudres de copolymères acryliques, notamment de poly(meth)acrylate de méthyle comme par exemple les particules PMMA Jurimer MBIO de Nihon 45 Junyoki de taille moyenne de 8pm, les sphères creuses de PMMA vendues sous la dénomination COVABEADO LH 85 par la société Wackherr et les microsphères de vinylidène/acrylonitrile/méthacrylates de méthylène expansées vendues sous la dénomination ExpanceI0. - les poudres de cires comme les particules Paraffin wax microloaseO 114S de 5o Micropowders de taille moyenne de 7pm. - les poudres de polyéthylènes notamment comprenant au moins un copolymère éthylène/acide acrylique comme par exemple les FLOBEADSO EA 209 E de Sumimoto de taille moyenne de 10pm. - les poudres d'organopolysiloxanes élastomériques réticulées enrobées de résine de silicone notamment de silsesquioxane sous la dénomination KSP 100 , KSP 1010, KSP 102 , KSP 103 , KSP 104 et KSP 105 par la société Shin Etsu. - les poudres composites de talc/dioxyde ou de titane/alumine/silice comme par io exemple les Coverleaf AR 80 de la société Catalyst & Chemical. - le talc, le mica, le kaolin, la lauryl glycine, les poudres d'amidon réticulés par l'anhydride octéanyl succinate, le nitrure de bore, les poudres de polytétrafluoroéthylène, le carbonate de calcium précipité, le carbonate de l'hydrocarbonate de magnésium, le sulfate de baryum, l'hydroxyapatite, le 15 silicate de calcium, le dioxyde de cérium et les microcapsules de verre ou de céramiques. - les fibres hydrophiles ou hydrophobes synthétiques ou naturelles, minérales ou organiques telles que des fibres de soie, de coton, de laine, de lin, de cellulose extraites notamment du bois, des légumes ou des algues, de 20 polyamide (Nylon ), de cellulose modifiée, de poly-p-phénylène téréphtamide, en acrylique, de polyoléfine, de verre, de silice, d'aramide, de carbone, de polytétrafluoroéthylène (Téflon ), de collagène insoluble, de polyesters, de polychlorure de vinyle ou de vinylidène, d'alcool polyvinylique, de polyacrylonitrile, de chitosane, de polyuréthane, de polyéthylène phtalate, des 25 fibres formées d'un mélange de polymères, les fibres synthétiques résorbables, et leurs mélanges décrites dans la demande de brevet EP 1 151 742. - les silicones réticulés élastomères sphériques comme comme les Trefil E-505C ou E-506 C de chez Dow Corning. - les charges abrasives qui par effet mécanique apportent un lissage du 30 microrelief cutané, telles que la silice abrasive comme par exemple Abrasif SPO de Semanez ou des poudres de noix ou de coques (abricot, noix par exemple de Cosmétochem). As a filler, the following compounds can be exemplified: porous silica microparticles, for example Myochi's Silica Beads 35 SB 150 and SB 700 with an average size of 5 μm, and the Asahi series SUNSPHERESO H Glass, such as H33, H51 with a size of 3.5 and 5 μm respectively, and hollow hemispherical particles of silicone resins, such as NLK 500, NLK 506 and NLK 510 from Takemoto Oil and Fat, described in EP-A-1579849. silicone resin powders such as, for example, SILICON Resin TospearI 0.15 A DE GE silicone of average size of 4.5 μm. powders of acrylic copolymers, in particular of methyl poly (meth) acrylate, for example PMMA Jurimer MBIO particles of Nihon 45 Junyoki with an average size of 8 μm, the hollow spheres of PMMA sold under the name COVABEADO LH 85 by the company Wackherr and expanded vinylidene / acrylonitrile / methylene methacrylate microspheres sold under the name ExpanceI0. wax powders such as Paraffin wax microloase O 114S particles of 5 o Micropowders of average size of 7 μm. polyethylene powders in particular comprising at least one ethylene / acrylic acid copolymer, for example the FLOBEADSO EA 209 E from Sumimoto with an average size of 10 μm. crosslinked elastomeric organopolysiloxane powders coated with silicone resin, in particular silsesquioxane under the name KSP 100, KSP 1010, KSP 102, KSP 103, KSP 104 and KSP 105 by the company Shin Etsu. talc / dioxide or titanium / alumina / silica composite powders, such as for example Coverleaf AR 80 from Catalyst & Chemical. talc, mica, kaolin, lauryl glycine, starch powders crosslinked with octyanyl succinate anhydride, boron nitride, polytetrafluoroethylene powders, precipitated calcium carbonate, hydrocarbon carbonate, magnesium, barium sulfate, hydroxyapatite, calcium silicate, cerium dioxide and microcapsules of glass or ceramics. synthetic or natural hydrophilic or hydrophobic fibers, mineral or organic, such as fibers of silk, cotton, wool, flax, cellulose extracted especially from wood, vegetables or algae, polyamide (nylon), modified cellulose, poly-p-phenylene terephtamide, acrylic, polyolefin, glass, silica, aramid, carbon, polytetrafluoroethylene (Teflon), insoluble collagen, polyesters, polyvinyl chloride or vinylidene , polyvinyl alcohol, polyacrylonitrile, chitosan, polyurethane, polyethylene phthalate, fibers formed from a mixture of polymers, synthetic resorbable fibers, and mixtures thereof described in patent application EP 1 151 742. - spherical elastomeric crosslinked silicones such as Trefil E-505C or E-506 C from Dow Corning. abrasive fillers which, by a mechanical effect, provide a smoothing of the skin microrelief, such as abrasive silica, for example abrasive SPO from Semanez or powders of nuts or shells (apricot, walnut, for example from Cosmetochem).
Les charges ayant un effet sur les signes du vieillissement sont notamment 35 choisies parmi des microparticules poreuse de silice, des particules hémisphériques creuses de silicones, des poudres de résine de silicone, des poudres de copolymères acryliques, des poudres de polyéthylènes, des poudres d'organopolysiloxanes élastomériques réticulées enrobées de résine de silicone, des poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, le 40 carbonate de calcium précipité, le carbonate de l'hydrocarbonate de magnésium, le sulfate de baryum, l'hydroxyapatite, le silicate de calcium, le dioxyde de cérium et les microcapsules de verre ou de céramiques, les fibres de soie, de coton, et leurs mélanges. The fillers having an effect on the signs of aging are chosen in particular from porous silica microparticles, hollow hemispherical silicone particles, silicone resin powders, acrylic copolymer powders, polyethylene powders, powders of crosslinked elastomeric organopolysiloxanes coated with silicone resin, talc / titanium dioxide / alumina / silica composite powders, precipitated calcium carbonate, magnesium hydrocarbonate carbonate, barium sulfate, hydroxyapatite, silicate calcium, cerium dioxide and microcapsules of glass or ceramics, silk fibers, cotton, and mixtures thereof.
45 La charge peut être une charge soft focus . Par charge soft-focus , on entend une charge qui en plus donne de la transparence au teint et un effet flou. De préférence, les charges soft-focus ont une taille moyenne des particules inférieure ou égale à 15 microns. Ces particules peuvent être de toutes formes et en particulier être sphériques ou non 5o sphériques. De préférence encore, ces charges sont non sphériques. 45 The load can be a soft focus load. By soft-focus charge, we mean a charge which in addition gives transparency to the complexion and a fuzzy effect. Preferably, the soft-focus charges have an average particle size of less than or equal to 15 microns. These particles may be of any shape and in particular be spherical or non-spherical. More preferably, these fillers are nonspherical.
Les charges soft-focus peuvent être choisies parmi les poudres de silice et silicates, notamment d'alumine, les poudres de type polyméthyl méthacrylate (PMMA), le talc, les composites silice/TiO2 ou silice/oxyde de zinc, les poudres de polyéthylène, les poudres d'amidon, les poudres de polyamides, les poudres de copolymères styrène/acrylique, les élastomères de silicone, et leurs mélanges. En particulier, on peut citer le talc de taille moyenne en nombre inférieure ou égale à 3 microns, par exemple du talc de taille moyenne en nombre de 1,8 micron et notamment celui vendu sous la dénomination commerciale Talc P3 io par la société Nippon Talc, la poudre de Nylon 12, notamment celle vendue sous le dénomination Orgasol 2002 Extra D Nat Cos par la société Atochem, les particules de silice traitées en surface par une cire minérale 1 à 2 % (nom INCI : hydrated silica (and) paraffin) telles que celles commercialisées par la société Degussa, les microsphères de silice amorphe, telles que celles vendues 15 sous la dénomination Sunsphère par exemple de référence H-53 par la société Asahi Glass, et les micro-billes de silice telles que celles vendues sous la dénomination SB-700 ou SB-150 par la société Miyoshi, cette liste n'étant pas limitative. La concentration de ces charges ayant un effet sur les signes du vieillissement 20 dans les compositions selon l'invention peut être comprise entre 0,1 et 40 %, voire entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. The soft-focus fillers may be chosen from silica and silicate powders, in particular alumina powders, polymethyl methacrylate (PMMA) powders, talc, silica / TiO2 or silica / zinc oxide composites, polyethylene powders starch powders, polyamide powders, styrene / acrylic copolymer powders, silicone elastomers, and mixtures thereof. In particular, mention may be made of talc with a mean size of less than or equal to 3 microns, for example talc with a mean size of 1.8 microns, and in particular that sold under the trade name Talc P3 by the company Nippon Talc. , Nylon 12 powder, in particular that sold under the name Orgasol 2002 Extra D Nat Cos by Atochem, silica particles treated on the surface with a mineral wax 1 to 2% (INCI name: hydrated silica (and) paraffin) such as those marketed by Degussa, amorphous silica microspheres, such as those sold under the name Sunsphere, for example reference H-53 by Asahi Glass, and silica micro-beads such as those sold under the name denomination SB-700 or SB-150 by the company Miyoshi, this list not being limiting. The concentration of these fillers having an effect on the signs of aging in the compositions according to the invention may be between 0.1 and 40%, or even between 0.1 and 20% by weight relative to the total weight of the composition. .
Agents fluorescents Fluorescent agents
25 On entend par agent fluorescent une substance qui, sous l'effet de rayons ultraviolet et/ou de la lumière visible, ré-émet dans le visible la portion de lumière qu'elle a absorbé sous la même couleur que celle qu'elle reflète naturellement. La couleur réfléchie naturellement est ainsi renforcée par la couleur ré émise et apparaît extrêmement brillante. 30 On peut citer par exemple les résines colorées de polyamide et/ou de formaldéhyde/benzoguanamine et/ou de melamine/formaldéhyde/sulfonamide, parmi les co-condensats aminotriazine/formaldéhyde/sulfonamide colorés et/ou parmi les paillettes polyester métallisées et/ou leurs mélanges. Ces pigments 35 fluorescents peuvent aussi se présenter sous la forme de dispersions aqueuses de pigments fluorescents. Fluorescent agent is a substance which, under the effect of ultraviolet rays and / or visible light, re-emits in the visible the portion of light which it has absorbed in the same color as that which it reflects. naturally. The naturally reflected color is thus enhanced by the re-emitted color and appears extremely bright. Examples include polyamide and / or formaldehyde / benzoguanamine and / or melamine / formaldehyde / sulfonamide colored resins, among colored aminotriazine / formaldehyde / sulfonamide co-condensates and / or metallized polyester flakes and / or their mixtures. These fluorescent pigments may also be in the form of aqueous dispersions of fluorescent pigments.
On peut encore citer le co-condensat aminotriazine/formaldehyde/sulfonamide fluorescent coloré en rose de taille moyenne des particules 3-4 microns vendu 40 sous la dénomination commerciale Fiesta Astral Pink FEX-1 et le cocondensat aminotriazine/formaldehyde/sulfonamide fluorescent coloré en bleu de taille moyenne des particules 3-4,5 microns vendu sous la dénomination commerciale Fiesta Comet Blue FTX-60 par la société Swada ou encore la résine benzoguanamine/formaldéhyde recouverte de résine formaldéhyde/urée 45 et colorée en jaune vendue sous la dénomination commerciale FB-205 Yellow et la résine benzoguanamine/formaldéhyde recouverte de résine formaldéhyde/urée et colorée en rouge vendue sous la dénomination commerciale FB-400 Orange Red par la société UK SEUNG CHEMICAL, la résine polyamide colorée en orange vendue sous la dénomination commerciale 50 Flare 911 Orange 4 par la société Sterling Industrial Colors. Mention may also be made of the aminotriazine / formaldehyde / fluorescent colored sulphonamide co-condensate of medium size of the 3-4 micron particles sold under the trade name Fiesta Astral Pink FEX-1 and the cocondensate aminotriazine / formaldehyde / fluorescent sulphonamide colored in blue. of average size of the particles 3-4.5 microns sold under the trade name Fiesta Comet Blue FTX-60 by the company Swada or the benzoguanamine / formaldehyde resin coated with formaldehyde resin / urea 45 and colored yellow sold under the trade name FB -205 Yellow and the benzoguanamine / formaldehyde resin coated with formaldehyde / urea resin and colored red sold under the trade name FB-400 Orange Red by UK company SEUNG CHEMICAL, the orange colored polyamide resin sold under the trade name 50 Flare 911 Orange 4 by Sterling Industrial Colors.
Les substances fluorescentes sont de préférence présentes dans la composition, à une teneur allant de 0,1 à 20%, de préférence de 0,1 à 15%, de préférence encore de 0,5 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition. Lorsque les substances fluorescentes organiques sont blanches, on les appelle également des azurants optiques. The fluorescent substances are preferably present in the composition, at a content ranging from 0.1 to 20%, preferably from 0.1 to 15%, more preferably from 0.5 to 3% by weight, relative to the weight total of the composition. When the organic fluorescent substances are white, they are also called optical brighteners.
L'azurant optique a pour effet d'intensifier l'éclat et aviver les teintes des io compositions cosmétiques les comprenant à l'application sur la peau. Parmi les azurants optiques, on peut plus particulièrement citer les dérivés du stilbène, en particulier les polystyrylstilbènes et les triazinstilbènes, les dérivés coumariniques, en particulier les hydroxycoumarines et les aminocoumarines, les dérivés oxazole, benzoxazole, imidazole, triazole, pyrazoline, les dérivés du 15 pyrène et les dérivés de porphyrine et/ou leurs mélanges. The optical brightener has the effect of enhancing the brightness and brightening the hues of the cosmetic compositions comprising them to the application on the skin. Among the optical brighteners, mention may be made more particularly of stilbene derivatives, in particular polystyrylstilbenes and triazinstilbenes, coumarin derivatives, in particular hydroxycoumarines and aminocoumarines, oxazole, benzoxazole, imidazole, triazole and pyrazoline derivatives, and derivatives thereof. Pyrene and porphyrin derivatives and / or mixtures thereof.
De tels composés sont par exemple disponibles sous les dénominations commerciales Tinopal SOPoet Uvitex OBoauprès de la société CIBA GEIGY. Such compounds are for example available under the trade names Tinopal SOPo and Uvitex OBo from CIBA GEIGY.
20 Les azurants optiques préférentiellement utilisés sont le 4,4'-bis[(4,6-dianilino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]stilbène-2,2'-disulfonate de sodium, le 2,5 thiophène diyl bis(5 ter-butyl-1,3 benzoxazole), le di-styryl-4,4' biphényle sulfonate di-sodique et/ou leurs mélanges. The optical brighteners preferentially used are sodium 4,4'-bis [(4,6-dianilino-1,3,5-triazin-2-yl) amino] stilbene-2,2'-disulfonate, 2, 5-thiophenediylbis (5-butyl-1,3-benzoxazole), di-styryl-4,4'biphenyl-di-sodium sulfonate and / or mixtures thereof.
25 Agents favorisant la coloration naturellement rosée de la peau On peut citer notamment : Agents Promoting Naturally Rosy Coloring of the Skin In particular, mention may be made of:
- un agent autobronzant, c'est-à-dire un agent qui, appliqué sur la peau, 30 notamment sur le visage, permet d'obtenir un effet de bronzage d'apparence plus ou moins semblable à celui qui peut résulter d'une exposition prolongée au soleil (bronzage naturel) ou sous une lampe UV ; - un agent de coloration additionnel, c'est-à-dire tout composé ayant une affinité particulière pour la peau lui permettant de conférer à cette dernière une 35 coloration durable, non-couvrante (à savoir n'ayant pas tendance à opacifier la peau) et qui ne s'élimine ni à l'eau ni à l'aide d'un solvant, et qui résiste à la fois au frottement et au lavage par une solution contenant des tensioactifs. Une telle coloration durable se distingue donc de la coloration superficielle et momentanée apportée par exemple par un pigment de maquillage ; 40 et leurs mélanges. a self-tanning agent, that is to say an agent which, applied to the skin, in particular on the face, makes it possible to obtain a tanning effect of a more or less similar appearance to that which may result from a prolonged exposure to the sun (natural tanning) or under a UV lamp; an additional coloring agent, that is to say any compound having a particular affinity for the skin, enabling it to give the latter a lasting, non-covering coloration (ie not having a tendency to opacify the skin); ) and which is eliminated with neither water nor with the aid of a solvent, and which is resistant to both rubbing and washing with a solution containing surfactants. Such durable coloration is therefore distinguished from the superficial and momentary coloration provided for example by a makeup pigment; 40 and mixtures thereof.
Comme exemples d'agents autobronzants, on peut citer notamment : la dihydoxyacétone (DHA), l'érythrulose, et 45 l'association d'un système catalytique formé de : sels et oxydes de manganèse et/ou de zinc, et hydrogénocarbonates alcalins et/ou alcalinoterreux. Examples of self-tanning agents that may be mentioned include: dihydoxyacetone (DHA), erythrulose, and the combination of a catalytic system formed of: salts and oxides of manganese and / or zinc, and alkaline hydrogencarbonates and or alkaline earth.
Les agents autobronzants sont généralement choisis parmi les composés mono 50 ou polycarbonylés tels que par exemple l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la glutaraldéhyde, l'érythrulose, les dérivés de pyrazolin-4,5-diones telles que décrites dans la demande de brevet FR 2 466 492 et WO 97/35842, la dihydroxyacétone (DHA), les dérivés de 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones telles que décrites dans la demande de brevet EP 903 342. On utilisera de préférence la DHA. The self-tanning agents are generally chosen from mono or polycarbonyl compounds such as, for example, isatin, alloxane, ninhydrin, glyceraldehyde, mesotartaric aldehyde, glutaraldehyde, erythrulose, pyrazolin-4 derivatives, 5-diones as described in patent application FR 2,466,492 and WO 97/35842, dihydroxyacetone (DHA), 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones derivatives as described in patent application EP 903 342 DHA will preferably be used.
La DHA peut être utilisée sous forme libre et/ou encapsulée par exemple dans des vésicules lipidiques telle que des liposomes, notamment décrits dans la demande WO 97/25970. D'une manière générale, l'autobronzant est présent en une quantité allant de 0,01 à 20 % en poids, et de préférence en quantité comprise entre 0,1 et 10 0/0 du poids total de la composition. DHA may be used in free form and / or encapsulated for example in lipid vesicles such as liposomes, in particular described in application WO 97/25970. In general, the self-tanning agent is present in an amount ranging from 0.01 to 20% by weight, and preferably in an amount of between 0.1 and 10% of the total weight of the composition.
15 On peut encore utiliser d'autres colorants qui permettent de modifier la couleur produite par l'agent autobronzant. Other dyes that can modify the color produced by the self-tanning agent can also be used.
Ces colorants peuvent être choisis parmi les colorants directs synthétiques ou naturels. 20 Ces colorants peuvent être choisis par exemple parmi les colorants rouges ou oranges du type fluorane tels que ceux décrits dans la demande de brevet FR2840806. On peut citer par exemple les colorants suivants : - le tetrabromofluoroscéine ou éosine connue sous le nom CTFA : Cl 45380 ou 25 Red 21 - la phloxine B connue sous le nom CTFA : Cl 45410 ou Red 27 - la diiodofluorescéine connue sous le nom CTFA Cl 45425 ou Orange 10 ; - la dibromofluorescéine connue sous le nom CTFA : Cl 45370 ou Orange 5. - le sel de sodium de la tetrabromofluoroscéine connue sous le nom CTFA : Cl 30 45380 (Na sait) ou Red 22 - le sel de sodium de la phloxine B connu sous le nom CTFA : Cl 45410 (Na sait) ou Red 28 - le sel de sodium de la diiodofluorescéine connu sous le nom CTFA : Cl 45425 (Na sait) ou Orange 11 ; 35 - I'érythrosine connu sous le nom CTFA : Cl 45430 ou Acid Red 51. - la phloxine connu sous le nom CTFA : Cl 45405 ou Acid Red 98. These dyes may be chosen from synthetic direct dyes or natural dyes. These dyes may be chosen, for example, from red or orange dyes of the fluoran type such as those described in the patent application FR2840806. Mention may be made, for example, of the following dyes: tetrabromofluorescein or eosin known under the name CTFA: Cl 45380 or Red 21 - phloxine B known under the name CTFA: Cl 45410 or Red 27 - diiodofluorescein known under the name CTFA Cl 45425 or Orange 10; dibromofluorescein known under the name CTFA: Cl 45370 or Orange 5. the sodium salt of tetrabromofluorescein known under the name CTFA: Cl 45380 (Na knows) or Red 22 - the sodium salt of phloxine B known under the CTFA name: Cl 45410 (Na knows) or Red 28 - the sodium salt of diiodofluorescein known as CTFA: Cl 45425 (Na knows) or Orange 11; Erythrosine known as CTFA: Cl 45430 or Acid Red 51. Phloxine known as CTFA: Cl 45405 or Acid Red 98.
Ces colorants peuvent être également choisis parmi les antraquinones , le caramel, le carmin, le noir de charbon, les bleus azulènes, le methoxalène, le 40 trioxalène, le guajazulène, le chamuzulène, le rose de bengale, la cosine 10B, la cyanosine, la daphinine. These dyes may also be chosen from antraquinones, caramel, carmine, charcoal black, azulene blue, methoxalene, trioxalene, guajazulene, chamuzulene, bengal rose, cosine 10B, cyanosine, daphinin.
Ces colorants peuvent être également choisis parmi les dérivés indoliques comme les monohydroxyindoles tels que décrits dans le brevet FR2651126 ( 45 ie : 4-, 5-, 6- ou 7-hydroxyindole) ou les di-hydroxyindoles tels que décrits dans le brevet EP-B-0425324 (ie : 5,6-dihydroxyindole, 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole) ; These dyes may also be chosen from indole derivatives such as the monohydroxyindoles as described in the patent FR2651126 (45 ie: 4-, 5-, 6- or 7-hydroxyindole) or the di-hydroxyindoles as described in the EP-patent. B-0425324 (ie: 5,6-dihydroxyindole, 2-methyl-5,6-dihydroxyindole, 3-methyl-5,6-dihydroxyindole, 2,3-dimethyl-5,6-dihydroxyindole);
Charqes abrasives ou aqents exfoliants i0 50 35 Comme agents exfoliants utilisables dans des compositions rincées selon l'invention, on peut citer par exemple des particules exfoliantes ou gommantes d'origine minérale, végétale ou organique. Ainsi, on peut utiliser par exemple des billes ou de la poudre de polyéthylène, de la poudre de nylon, de la poudre de polychlorure de vinyle, de la pierre ponce, des broyats de noyaux d'abricots ou de coques de noix, de la sciure de bois, des billes de verre, l'alumine, et leurs mélanges. On peut citer aussi l'Exfogreen de Solabia (extrait de bambou), des extraits d'akenes de fraises (Akenes de fraise de Greentech), de la poudre de noyau de pêche, la poudre de noyau d'abricot, et enfin dans le io domaine des poudres végétales à effet abrasif, citons la poudre de noyaux d'airelles (cranberry). Abrasive or exfoliating agents As exfoliants for use in rinsed compositions according to the invention, for example exfoliating or scrubbing particles of mineral, plant or organic origin may be mentioned. Thus, for example, beads or polyethylene powder, nylon powder, polyvinyl chloride powder, pumice, ground apricot kernels or nut shells can be used. sawdust, glass beads, alumina, and mixtures thereof. Exfogreen of Solabia (bamboo extract), extracts of strawberry akenes (Greentech strawberry Akenes), peach stone powder, apricot kernel powder, and finally In the field of abrasive-effect vegetable powders, mention is made of cranberry kernel powder.
Comme charges abrasives ou agents exfoliants préférés selon l'invention, on citera la poudre de noyaux de pêche, la poudre de noyaux d'abricot, la poudre 15 de noyaux d'airelles, les extraits d'akènes de fraise, les extraits de bambou. Preferred abrasive fillers or exfoliating agents according to the invention are peach kernel powder, apricot kernel powder, cranberry kernel powder, strawberry achene extracts, bamboo extracts. .
Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention. Dans ces exemples, les quantités des ingrédients compositions sont données en % pondéral par rapport au poids total de la composition. The following examples serve to illustrate the invention. In these examples, the amounts of the ingredients compositions are given in% by weight relative to the total weight of the composition.
Exemple 1 - Préparation du 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate de (triméthylsilyl)méthyle (composé 1) Dans un tricol de 25 mL surmonté d'un réfrigérant et d'un thermomètre, 4.23g (20,5 mmol) d'acide 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoique et 2.9 mL (22,5 mmol) de (triméthylsilyl)méthanol sont introduits dans 5 mL de toluène. On ajoute 0,11 mL (2,05 mmol) d'acide sulfurique à 98% puis chauffe à T = 80°C pendant 2h30. 30 Revenu à température ambiante, le milieu réactionnel est repris dans 100 mL d'acétate d'éthyle puis lavé à l'eau et avec une solution saturée de chlorure de sodium, la phase organique est séchée sur du sulfate de sodium, filtrée puis concentrée sous vide P = 240 mbar à 40°C. Après purification sur colonne de silice, éluant Heptane/Acétate d'éthyle : 95/5, on isole 2g de 5-(1,2-dithiolan-3-yl) pentanoate de (triméthylsilyl)méthyle (Rdt = 33 %). Example 1 - Preparation of (trimethylsilyl) methyl 5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanoate (Compound 1) In a 25 mL three-neck topped with a condenser and a thermometer, 4.23 g (20, 5 mmol) of 5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanoic acid and 2.9 ml (22.5 mmol) of (trimethylsilyl) methanol are introduced into 5 ml of toluene. 0.11 mL (2.05 mmol) of 98% sulfuric acid is added and then heated at T = 80 ° C. for 2.5 hours. At room temperature, the reaction medium is taken up in 100 ml of ethyl acetate and then washed with water and with a saturated solution of sodium chloride, the organic phase is dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. under vacuum P = 240 mbar at 40 ° C. After purification on a silica column, heptane / ethyl acetate eluent: 95/5, 2 g of (trimethylsilyl) methyl 5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanoate (yield = 33%) is isolated.
40 Les ions quasi moléculaires [M+H]+, [M+Na]+, [M+Na+CH3OH]+, [2M+Na]+ ainsi que le fragment [M+H-C4H12OSi]+ de la molécule attendue C12H24O2S2Si, M=292 sont principalement détectés. Le produit attendu n'est pas détecté en ESI-. Quasi-molecular ions [M + H] +, [M + Na] +, [M + Na + CH3OH] +, [2M + Na] + as well as the fragment [M + H-C4H12OSi] + of the expected molecule C12H24O2S2Si, M = 292 are mainly detected. The expected product is not detected in ESI-.
45 Analyse Calculé pour C12H24O2S2Si : C 49,27, H 8,27, 0 10,94, Si 9,.6, S 21,92 Trouvé : C(49,44); H(8,3); S(21,72) 20 25 RMN 1 H (DMSO - d6) Signal ou centre signal multiplicité Intégration (ppm) 0.05 s 9H 1.36 m 2H 1.55 m 3H 1.65 m 1H 1.87 m 1H 2.3 t 2H 2.4 m 1H 3.11 m 1H 3.18 m 1H 3.59 m 1H 3.73 2s 2H Exemple 2 ù Préparation des composés N-fbis(triméthylsilyl)méthyll-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide (composé 9) et 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-[3-(triméthylsilyl)propyllpentanamide (composé 10) Calcd for C12H24O2S2Si: C 49.27, H 8.27, O 10.94, Si9.66 21.92 Found: C (49.44); H (8.3); S (21.72) 1H NMR (DMSO-d6) Signal or center signal multiplicity Integration (ppm) 0.05 s 9H 1.36 m 2H 1.55 m 3H 1.65 m 1H 1.87 m 1H 2.3 t 2H 2.4 m 1H 3.11 m 1H 3.18 Example 2 Preparation of N-bis (trimethylsilyl) methyl-5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanamide Compound 9 and 5- (1,2-dithiol) compounds 3-yl) -N- [3- (trimethylsilyl) propyllpentanamide (compound 10)
La synthèse des deux composés N-[bis(triméthylsilyl)méthyl]-5-(1,2-dithiolan-3- yl)pentanamide, 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-[3-(triméthylsilyl)propyl]pentanamide, s'effectue à partir d'un intermédiaire commun : le 1-{[5-(1,2-dithiolan-3-yl) pentanoyl] oxy} pyrrolidine-2,5-dione dont on décrira la synthèse au préalable. Synthesis of the two compounds N- [bis (trimethylsilyl) methyl] -5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanamide, 5- (1,2-dithiolan-3-yl) -N- [3- ( trimethylsilyl) propyl] pentanamide, is carried out from a common intermediate: 1 - {[5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanoyl] oxy} pyrrolidine-2,5-dione which will be described synthesis beforehand.
0. Synthèse du 1-{[5-(1,2-dithiolan-3-yl) pentanoyll oxy} pyrrolidine-2,5-dione Dans un tricol de 500 mL sec et sous azote, surmonté d'un réfrigérant, un thermomètre et une ampoule de coulée isobare, 30 g (145 mmol) d'acide 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoique et 16,85 g (0,145 mol) de N - Hydroxysuccinimide sont mis en suspension dans 200 mL d'acétonitrile anhydre. Une solution de 30 g (145 mmol) de N, N'- dicyclohexylcarbodiimide dans 50 mL d'acétonitrile anhydre est introduite goutte à goutte à T = 0-5°C, puis on ajoute 20 mL (145 mmol) de triéthylamine. Le milieu réactionnel est maintenu sous agitation à 0-5°C pendant 1h puis laissé à température ambiante pendant 24h. 0. Synthesis of 1 - {[5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanoyl) oxy} pyrrolidine-2,5-dione In a dry 500 mL three-neck under nitrogen, surmounted by a condenser, a thermometer and an isobaric dropping funnel, 30 g (145 mmol) of 5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanoic acid and 16.85 g (0.145 mol) of N-hydroxysuccinimide are suspended in 200 ml. anhydrous acetonitrile. A solution of 30 g (145 mmol) of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide in 50 mL of anhydrous acetonitrile is added dropwise at T = 0-5 ° C, then 20 mL (145 mmol) of triethylamine is added. The reaction medium is stirred at 0-5 ° C for 1 h and then left at room temperature for 24 hours.
Après filtration de l'insoluble blanc, le mélange réactionnel est concentré sous vide P = 200 mbar à 40°C puis repris dans environ 500 mL d'acétate d'éthyle. After filtration of the white insoluble material, the reaction mixture is concentrated under vacuum P = 200 mbar at 40 ° C. and then taken up in approximately 500 ml of ethyl acetate.
La phase organique est lavée à l'eau, avec une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium et avec une solution saturée de chlorure de sodium. La phase organique est ensuite séchée sur du sulfate de sodium, filtrée puis concentrée sous vide P = 240 mbar à 40°C. 51 Le brut obtenu (30 g) est recristallisé à chaud dans 150 mL d'éthanol. Après séchage sur P2O5, sous vide, on obtient 25,8 g de 1-{[5-(1,2-dithiolan-3-yl) pentanoyl] oxy} pyrrolidine-2,5-dione, solide jaune cristallin, (Rdt = 60 %). 1. Synthèse du N-fbis(triméthylsilyl)méthyll-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide (composé 9) Dans un bicol de 50 mL, sous azote, sont introduits une solution de 1,5 g (5 mmol) de 1-{[5-(1,2-dithiolan-3-yl) pentanoyl] oxy} pyrrolidine-2,5-dione dans 20 mL d'acétonitrile anhydre puis 0,86 g (5 mmol) de 1,1-bis (triméthylsilyl) méthanamine et 0,68 mL (5 mmol) de triéthylamine. 15 Le mélange est agité à température ambiante pendant 20h, concentré sous vide P = 200 mbar à 40°C puis repris dans 100 mL de dichloromethane. La phase organique est lavée à l'eau puis avec une solution saturée de chlorure de sodium. La phase organique est ensuite séchée sur du sulfate de sodium, filtrée 20 puis concentrée sous vide P = 700 mbar à 40°C. The organic phase is washed with water, with a saturated solution of sodium hydrogencarbonate and with a saturated solution of sodium chloride. The organic phase is then dried over sodium sulphate, filtered and then concentrated under vacuum P = 240 mbar at 40 ° C. The crude obtained (30 g) is recrystallized under heat in 150 ml of ethanol. After drying over P2O5 under vacuum, 25.8 g of 1 - {[5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanoyl] oxy} pyrrolidine-2,5-dione, crystalline yellow solid, are obtained (Yield). = 60%). 1. Synthesis of N-fbis (trimethylsilyl) methyl-5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanamide (compound 9) In a 50 ml bicol, under nitrogen, a solution of 1.5 g is introduced ( 5 mmol) of 1 - {[5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanoyl] oxy} pyrrolidine-2,5-dione in 20 mL of anhydrous acetonitrile and then 0.86 g (5 mmol) of 1 , 1-bis (trimethylsilyl) methanamine and 0.68 mL (5 mmol) of triethylamine. The mixture is stirred at ambient temperature for 20 h, concentrated under vacuum P = 200 mbar at 40 ° C. and then taken up in 100 ml of dichloromethane. The organic phase is washed with water and then with a saturated solution of sodium chloride. The organic phase is then dried over sodium sulphate, filtered and then concentrated under vacuum P = 700 mbar at 40 ° C.
Après purification sur colonne de silice, éluant Heptane / Acétate d'éthyle : 8/2, on obtient 0,68 g de N-[bis (triméthylsilyl) méthyl]-5-(1,2-dithiolan-3-yl) pentanamide, huile jaune (Rdt = 40 %). 25 L'analyse en ESI+ et ESI- permet de confirmer la masse moléculaire du produit attendu C15H33NOS2Si2 , M=363 (détection de [M+H]+, [M+Na]+, [2M+Na]+, [M-H]-, [M+CI]-, [2M-3H+Na]+ et du fragment [M-H-H2S]-). Sont également en ESI+ et ESI- des ions secondaires non caractérisés de très faible intensité. 30 Analyse. calculé pour C15H33NOS2Si2: C 49,5, H 9,1, N 3,9, 0 4.4, S 17,6, Si 15,4 . Trouvé : C(49,90); H(9,47); N(3,75); S(17,22) RMN 1H (DMSO- d6) Signal ou centre signal Multiplicité Intégration (ppm) 0.002 s 18H 1.35 m 2H 1.52 m 3H 1.67 m 1 H 1.86 m 1 H 2.11 t 2H 2.41 m 1 H10 3 d 1H 3.11 m 1H 3.17 m 1H 3.58 m 1H 7.43 d 1H 2. Synthèse du 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-f3-(triméthylsilyl)propyl]pentanamide (composé 10) After purification on a silica column, eluent Heptane / ethyl acetate: 8/2, 0.68 g of N- [bis (trimethylsilyl) methyl] -5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanamide are obtained. yellow oil (Yield = 40%). The analysis in ESI + and ESI- makes it possible to confirm the molecular mass of the expected product C15H33NOS2Si2, M = 363 (detection of [M + H] +, [M + Na] +, [2M + Na] +, [MH] -, [M + CI] -, [2M-3H + Na] + and fragment [MH-H2S] -). Also in ESI + and ESI- are uncharacterized secondary ions of very low intensity. Analysis. calcd for C15H33NOS2Si2: C 49.5, H 9.1, N 3.9, O 4.4, S 17.6, Si 15.4. Found: C (49.90); H (9.47); N (3.75); S (17,22) 1H NMR (DMSO-d6) Signal or signal center Multiplicity Integration (ppm) 0.002 s 18H 1.35 m 2H 1.52 m 3H 1.67 m 1 H 1.86 m 1 H 2.11 t 2H 2.41 m 1 H10 3 d 1H 3.11 1. Synthesis of 5- (1,2-dithiolan-3-yl) -N- [3- (trimethylsilyl) propyl] pentanamide (Compound 10)
s-s Le 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-[3-(triméthylsilyl)propyl]pentanamide est obtenu à partir de 3-(triméthylsilyl) propan-1-amine dont la synthèse est décrite ci-dessous. 5- (1,2-dithiolan-3-yl) -N- [3- (trimethylsilyl) propyl] pentanamide is obtained from 3- (trimethylsilyl) propan-1-amine, the synthesis of which is described below. .
2.a. Synthèse de 3-(triméthylsilyl) propan-1-amine en deux étapes 2.a. Synthesis of 3- (trimethylsilyl) propan-1-amine in two steps
Dans un tricol de 50 mL sec et sous argon, surmonté d'un réfrigérant et d'un thermomètre, 2,6 g (14 mmol) de phtalimidure de potassium sont mis en 15 suspension dans 20 mL de N, N -dimethylformamide anhydre et 2,3 mL (13 mmol) de chloropropyltrimethylsilane sont introduits goutte à goutte dans le milieu réactionnel. On chauffe à T=85°C pendant 20h, laisse revenir à TA puis concentre sous vide P = 1 mbar à 40°C. Le brut est repris dans 100 mL d'éther éthylique. Après filtration des sels, la phase éthérée est lavée à l'eau puis 20 séchée sur du sulfate de sodium, filtrée et concentrée sous vide P = 700 mbar à 40°C. On obtient ainsi 2,7 g de 2-[3-(triméthylsilyl) propyl]-1 H-isoindole-1,3(2H)-dione avec un rendement de 71 %. In a dry, 50 mL three-necked, argon-filled, condenser and thermometer, 2.6 g (14 mmol) of potassium phthalimide was suspended in 20 mL of anhydrous N, N-dimethylformamide and 2.3 ml (13 mmol) of chloropropyltrimethylsilane are introduced dropwise into the reaction medium. The mixture is heated at T = 85 ° C. for 20 hours, allowed to return to RT and then concentrated under vacuum P = 1 mbar at 40 ° C. The crude is taken up in 100 ml of ethyl ether. After filtration of the salts, the ether phase is washed with water and then dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under vacuum P = 700 mbar at 40 ° C. 2.7 g of 2- [3- (trimethylsilyl) propyl] -1H-isoindole-1,3 (2H) -dione are thus obtained with a yield of 71%.
Pour l'étape de réduction du phtalimide, 2.16 g (8,3 mmol) de 2-[3- 25 (triméthylsilyl) propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione sont solubilisés à 40°C dans 100 mL du mélange isopropanol / eau : 6/1. A température ambiante, sont ajoutés progressivement 1,57 g (41 mmol) de borohydrure de sodium et le milieu réactionnel est agité pendant 20h. For the phthalimide reduction step, 2.16 g (8.3 mmol) of 2- [3- (trimethylsilyl) propyl] -1H-isoindole-1,3 (2H) -dione are solubilized at 40 ° C in 100 ° C. mL of the isopropanol / water mixture: 6/1. At room temperature, 1.57 g (41 mmol) of sodium borohydride are gradually added and the reaction medium is stirred for 20 hours.
30 Puis sont ajoutés lentement 9 mL d'acide acétique, avant de porter à reflux pendant 3h. Le milieu réactionnel est concentré sous vide P = 40 mbar à 40°C et le résidu repris dans 100 mL d'eau. En milieu acide (pH 4-5), la phase aqueuse est lavée à l'éther, le pH amené vers 12-14 avec une solution aqueuse d'ammoniac à 20 % puis extrait à l'acétate d'éthyle. Après lavage avec 35 une solution saturée de chlorure de sodium, la phase organique est séchée sur du sulfate de sodium, filtrée puis concentrée sous vide P = 240 mbar à 40°C. 9 ml of acetic acid are then slowly added before refluxing for 3 hours. The reaction medium is concentrated in vacuo P = 40 mbar at 40 ° C and the residue taken up in 100 mL of water. In acid medium (pH 4-5), the aqueous phase is washed with ether, the pH brought to 12-14 with a 20% aqueous solution of ammonia and then extracted with ethyl acetate. After washing with saturated sodium chloride solution, the organic phase is dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. P = 240 mbar at 40 ° C.
On obtient ainsi 0,5 g de 3-(triméthylsilyl) propan-1-amine (Rdt = 41 %). i0 Le 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-[3-(triméthylsilyl)propyl]pentanamide est obtenu avec un rendement de 66 %.en introduisant un équivalent de 1-{[5-(1,2-dithiolan-3-yl) pentanoyl] oxy} pyrrolidine-2,5-dione pour 1 eq de 13-(triméthylsilyl) propan-1-amine. L'analyse en ESI+ et ESI- permet de confirmer la masse moléculaire du produit attendu C14H29NOS2Si, M=319 (détection de [M+H]+, [M+Na]+, [2M+H]+, [2M+Na]+, [M-H]- , [M+CI]-, [M+CH30OO]- et du fragment en ESI- m/z=272 [M-H-H2S]-). Analyse. Calculé pour C14H29NOS2Si : C 52,6, H 9,1, N 4.4, 0 5,0, S 20,1, Si 8,8 io Trouvé : C(52,47); H(9,10); N(4,51) RMN 1H (DMSO - d6) Signal ou centre signal multiplicité Intégration (ppm) -0.028 s 9H 0.4 m 2H 1.35 m 4H 1.51 m 2H 1.56 m 1 H 1.65 m 1 H 1.86 m 1 H 2.04 t 2H 2.41 m 1 H 2.99 m 2H 3.11 m 1 H 3.18 m 1 H 3.6 m 1 H 7.74 t 1 H Exemple 3 û préparation du 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N- 15 f(triméthvlsilvl)méthvllpentanamide (composé 8) 1 Si- 1 sùs o Dans un bicol de 50mL sec et sous argon, 0,2 mL (1,5 mmol) de 1-Chloro-N,Nû2-triméthylpropenylamine sont ajoutés goutte à goutte à une solution de 0,3 g 20 (1,5 mmol) d'acide 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoique dans 10 mL de tétrahydrofurane anhydre. Le milieu réactionnel est agité pendant une heure à température ambiante puis on ajoute goutte à goutte le mélange de 0,3 mL (2,25 mmol) d'aminomethyltrimethylsilane et 0.3 mL (2,25 mmol) de triethylamine. On laisse sous agitation magnétique pendant 20h, filtre l'insoluble 25 blanc et concentre le filtrat sous vide P = 350 mbar à 40°C. 15 Après filtration sur silice, éluant au dichloromethane, on isole 0,24 g de 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-[(triméthylsilyl)méthyl]pentanamide (Rdt = 70%). There is thus obtained 0.5 g of 3- (trimethylsilyl) propan-1-amine (Yield = 41%). 5- (1,2-dithiolan-3-yl) -N- [3- (trimethylsilyl) propyl] pentanamide is obtained in 66% yield, introducing 1 - {[5- (1, 2-dithiolan-3-yl) pentanoyl] oxy} pyrrolidine-2,5-dione for 1 eq of 13- (trimethylsilyl) propan-1-amine. The analysis in ESI + and ESI- makes it possible to confirm the molecular mass of the expected product C14H29NOS2Si, M = 319 (detection of [M + H] +, [M + Na] +, [2M + H] +, [2M + Na] ] +, [MH] -, [M + CI] -, [M + CH3O0] - and the fragment in ESI-m / z = 272 [MH-H2S] -). Analysis. Calculated for C 14 H 29 NOS 2 Si: C 52.6, H 9.1, N 4.4, 5.0, S 20.1, Si 8.8 Found: C (52.47); H (9.10); N (4,51) 1H NMR (DMSO - d6) Signal or center signal multiplicity Integration (ppm) -0,028 s 9H 0.4 m 2H 1.35 m 4H 1.51 m 2H 1.56 m 1 H 1.65 m 1 H 1.86 m 1 H 2.04 t 2H 2.41 m 1 H 2.99 m 2 H 3.11 m 1 H 3.18 m 1 H 3.6 m 1 H 7.74 t 1 H Example 3 Preparation of 5- (1,2-dithiolan-3-yl) -N-f (trimethylsilyl) methylpentanamide (Compound 8) 1 Si-1 ss In 0.2 ml (1.5 mmol) of 1-chloro-N, N 2 -trimethylpropenylamine in a 50 ml dry beak and under argon are added dropwise to a solution of 3 g (1.5 mmol) of 5- (1,2-dithiolan-3-yl) pentanoic acid in 10 mL of anhydrous tetrahydrofuran. The reaction medium is stirred for one hour at ambient temperature and then the mixture of 0.3 ml (2.25 mmol) of aminomethyltrimethylsilane and 0.3 ml (2.25 mmol) of triethylamine is added dropwise. The mixture is stirred under magnetic stirring for 20 hours, the white insoluble material is filtered off and the filtrate is concentrated under vacuum P = 350 mbar at 40.degree. After filtration through silica eluting with dichloromethane, 0.24 g of 5- (1,2-dithiolan-3-yl) -N - [(trimethylsilyl) methyl] pentanamide (yield = 70%) are isolated.
L'analyse en ESI+ et ESI- permet de confirmer la masse moléculaire du produit 5 attendu C12H25NOS2Si, M=291 (détection de [M+H]+, [M+Na]+, [2M+Na]+, [M-H]- , [M+CI]-]- et du fragment [M-H-H2S]-). Analyse. Calculé pour C12H25NOS2Si : C 49,4, H 8.6, N 4.,8, 0 5,5, Si 9,6, S 22.,0 Trouvé : C(49,24); H(8,71); N(4,76); S(22,31) lo RMN 1 H (DMSO - d6) Signal ou centre signal multiplicité Intégration (ppm) 0.003 s 9H 1.33 m 2H 1.49 m 2H 1.54 m 1H 1.65 m 1 H 1.85 m 1 H 2.06 t 2H 2.4 m 1 H 2.54 d 2H 3.11 m 1 H 3.17 m 1 H 3.59 m 1 H 7.56 t 1 H EXEMPLES DE FORMULATION 4 à 7 Compositions (*)4 Ex5 Ex6 Ex7 Benzoate 10,0 10,0 10,0 10,0 d'alcools C12/C15 Mélange mono- 6,5 6,5 6,5 6,5 stéarate de glycéryle / stéarate de PEG (100 0E) Polyacrylamide 1 0 1,0 1,0 1,0 (and) C13-C14 ' Isoparaffin (and) Laureth-7 Compose 1 de _ 10,0 - - l'invention Composé 8 de - - 10,0 - l'invention Composé 9 de - _ - 10,0 l'invention 4-Tertiobutyl-4'- 1,0 1,0 1,0 1,0 Methoxy- Dibenzoylmethan e (PARSOL 1789) Glycérine 5,0 5,0 5,0 5,0 Eau désionisée qsp qsp qsp qsp 100 100 100 100 (*) hors invention The analysis in ESI + and ESI- makes it possible to confirm the molecular mass of the expected product C12H25NOS2Si, M = 291 (detection of [M + H] +, [M + Na] +, [2M + Na] +, [MH] -, [M + CI] -] - and fragment [MH-H2S] -). Analysis. Calcd for C12H25NOS2Si: C 49.4, H 8.6, N 4., 8.0, 5.5, Si 9.6, S22, 0 Found: C (49.24); H (8.71); N (4.76); S (22,31) 1H NMR (DMSO - d6) Signal or center signal multiplicity Integration (ppm) 0.003 s 9H 1.33 m 2H 1.49 m 2H 1.54 m 1H 1.65 m 1 H 1.85 m 1 H 2.06 t 2H 2.4 m 1 H 2.54 d 2H 3.11 m 1 H 3.17 m 1 H 3.59 m 1 H 7.56 t 1 H EXAMPLES OF FORMULATION 4 to 7 Compositions (*) 4 Ex5 Ex6 Ex7 Benzoate 10.0 10.0 10.0 10.0 Alcohols C12 / C15 Mixture mono- 6.5 6.5 6.5 6.5 glyceryl stearate / PEG stearate (100 0E) Polyacrylamide 1 0 1.0 1.0 1.0 (and) C13-C14 Isoparaffin ( and) Laureth-7 Compound 1 of _ 10.0 - - the invention Compound 8 of - - 10.0 - the invention Compound 9 of - _ - 10.0 the invention 4-Tertiobutyl-4'-1, 0 1.0 1.0 1.0 Methoxy-Dibenzoylmethan e (PARSOL 1789) Glycerin 5.0 5.0 5.0 5.0 Deionized water qsp qsp qsp 100 100 100 100 (*) excluding the invention
Photostabilisation du 4-(ter-butyl) 4'-méthoxy dibenzoylméthane 5 PRINCIPE DE LA METHODE On mesure le pourcentage en perte de dérivé de dibenzoylméthane induite par l'exposition à un simulateur solaire d'une formule étalée en films d'épaisseur io voisine de 20pm. Photostabilization of 4- (tert-butyl) -4'-methoxy dibenzoylmethane PRINCIPLE OF THE METHOD The percentage loss of dibenzoylmethane derivative induced by exposure to a solar simulator of a formula spread in films of similar thickness is measured. from 20pm.
L'évaluation est faite par analyse HPLC du filtre en solution, après extraction des films, en comparant des échantillons irradiés et non irradiés. The evaluation is made by HPLC analysis of the filter in solution, after extraction of the films, by comparing irradiated and non-irradiated samples.
15 Matériel et conditions mises en oeuvre 15 Material and conditions implemented
Ces émulsions sont étalées en films d'épaisseur voisine de 20pm sur une face dépolie d'un disque de silice. La quantité exacte est déterminée par pesée. surface de 6 quartz dépolis. 3 films sont exposés au simulateur solaire ORIEL 20 1000W muni d'une sortie 4 pouces, avec filtre 81017 et miroir dichroîque délivrant une dose de 21,6 J/cm2 UVA (correspondant à une exposition 1 heure UVA). 3 autres films servent de références. Les échantillons sont exposés en position horizontale. UV-mètre : appareil OSRAM CENTRA équipé de 2 têtes de lecture, l'une pour 25 l'UVA l'autre pour l'UVB. L'ensemble simulateurûUV mètre est étalonné annuellement par spectroradiométrie. These emulsions are spread out in films of about 20 μm thick on a frosted side of a silica disc. The exact amount is determined by weighing. surface of 6 frosted quartz. 3 films are exposed to the ORIEL 20 1000W solar simulator equipped with a 4 inch output, with 81017 filter and dichroic mirror delivering a dose of 21.6 J / cm2 UVA (corresponding to a 1 hour UVA exposure). 3 other films serve as references. The samples are exposed in a horizontal position. UV-meter: OSRAM CENTRA device equipped with 2 reading heads, one for 25 UVA the other for UVB. The simulator and UV meter assembly is calibrated annually by spectroradiometry.
Mesures d'irradiance effectuées en début et en fin d'exposition en plaçant les têtes de lecture à la position de l'échantillon. Les irradiances sont : 0.35 - 0.45mW/cm2 en UVB et 14 - 16 mW/cm2 en UVA Irradiance measurements made at the beginning and at the end of the exposure by placing the read heads at the position of the sample. The irradiances are: 0.35 - 0.45mW / cm2 in UVB and 14 - 16 mW / cm2 in UVA
A la fin de l'exposition chaque disque support est introduit dans un bocal de 600m1 avec 10m1 d'un solvant approprié (en général EtOH) ; l'ensemble est 35 placé pendant 5 minutes dans une cuve à ultrasons. 30 La solution est ensuite transférée dans des flacons adaptés au support compatible avec l'appareil d'analyse HPLC utilisé. At the end of the exposure each support disk is introduced into a 600 ml jar with 10 ml of a suitable solvent (in general EtOH); the whole is placed for 5 minutes in an ultrasonic tank. The solution is then transferred to vials adapted to the support compatible with the HPLC analyzer used.
Les conditions analytiques peuvent être ajustées en fonction de l'actif testé. The analytical conditions can be adjusted according to the tested active.
Le taux de Butyl Methoxydibenzoylmethane résiduel est mesuré par Chromatographie : chaîne HPLC avec détecteur à barette de diodes (Waters). The residual Butyl Methoxydibenzoylmethane level is measured by chromatography: HPLC chain with diode bar detector (Waters).
io On mesure également le taux résiduel en Butyl Methoxydibenzoylméthane (avobenzone) après irradiation dans le même support ne contenant pas de composé dérivé de dithiolane de formule (I) (Exemple comparatif Formule 1). The residual level of Butyl Methoxydibenzoylmethane (avobenzone) is also measured after irradiation in the same support containing no dithiolane derivative compound of formula (I) (Comparative Example Formula 1).
Le calcul du taux (%) résiduel est effectué à partir des moyennes obtenues sur 15 les échantillons exposés et non exposés aux UV, comme décrit ci-dessous : Compositions 0/0 résiduel d'avobenzone après exposition 1 heure UVA Ex 4 (*) 21,0 1,5 (dibenzoylméthane seul) Ex 5 : composé 1 95,9 2,6 EX 6 : composé 8 83,1 2,8 Ex 7 : composé 9 91.6 0,8 (*) Hors invention 20 The calculation of the residual rate (%) is carried out on the basis of the averages obtained on the samples exposed and not exposed to UV, as described below: Residual 0/0 compositions of avobenzone after exposure 1 hour UVA Ex 4 (*) 21.0 1.5 (dibenzoylmethane only) Ex 5: compound 1 95.9 2.6 EX 6: compound 8 83.1 2.8 Ex 7: compound 9 91.6 0.8 (*) Excluding the invention
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