FR2933415A1 - Polyamide, composition comprenant un tel polyamide et leurs utilisations - Google Patents

Polyamide, composition comprenant un tel polyamide et leurs utilisations Download PDF

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Abstract

L'invention porte sur un polyamide comprenant au moins deux motifs répondant à la formulation générale suivante : g id="ID2933415-8" he="" wi="" file="" img-format="tif"/> > dans laquelle : . X représente une diamine alkylaromatique et . Y représente un diacide carboxylique aliphatique choisi parmi l'acide dodécanedioïque (en C12), l'acide tetradécanedioïque (en C14) et l'acide hexadécanedioïque (en C 16), caractérisé en ce que le diacide carboxylique comporte du carbone organique d'origine renouvelable déterminé selon la norme ASTM D6866. L'invention concerne également une composition comprenant ce polyamide ainsi que l'utilisation de ce polyamide et d'une telle composition.

Description

B08/1528FR GD/CV/SM AM 2494 Société Anonyme dite : ARKEMA France Polyamide, composition comprenant un tel polyamide et leurs utilisations. Invention de : Guillaume Lê Julien Jouanneau Benjamin Saillard POLYAMIDE, COMPOSITION COMPRENANT UN TEL POLYAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
La présente invention se rapporte à un polyamide, à son procédé de préparation ainsi qu'à ses utilisations, notamment dans la fabrication d'objets divers, comme des biens de consommation courante tels que des équipements électriques, électroniques ou automobiles, du matériel chirurgical, de l'emballage ou encore des articles de sport. L'invention se rapporte également à une composition comprenant un tel polyamide ainsi qu'aux utilisations de cette composition, notamment dans la fabrication de tout ou partie des objets qui viennent d'être énumérés ci-dessus. On connaît à ce jour des polyamides obtenus par polycondensation de diamines alkylaromatiques et de diacides. De tels polyamides sont particulièrement intéressants, car ils présentent généralement de bonnes propriétés chimiques, physico-chimiques, thermiques, mécaniques telles que par exemple une bonne tenue mécanique à haute température, une bonne imperméabilité à l'oxygène. La demande de brevet US 2002-0142179 décrit des mélanges (i) d'un produit de condensation de la métaxylylènediamine avec un diacide ayant de 6 à 12 atomes de carbone avec (ii) un copolymère de l'éthylène et de l'acrylate d'éthyle greffé par l'anhydride maléique. Tous les exemples sont à base de MXD.6. Le document EP 1350806 décrit des mélanges (i) d'un produit de condensation de la métaxylylènediamine avec un diacide constitué à plus de 70% d'un diacide ayant de 4 à 20 atomes de carbone avec (ii) une smectite. Tous les exemples sont à base de MXD.6. Ce polyamide obtenu à partir d'une telle diamine alkylaromatique est particulièrement intéressant pour le domaine de l'emballage grâce à ses bonnes propriétés barrière. Il présente également un intérêt pour des domaines tels que l'automobile, l'électrique et l'électronique grâce à sa très bonne tenue thermique. Cependant, les préoccupations environnementales des dernières années militent en faveur de la mise au point de matériaux, qui répondent le plus possible aux préoccupations de développement durable, en limitant notamment les approvisionnements en matières premières issues de l'industrie pétrolière pour leur fabrication.
Le but de la présente invention est donc de proposer un polyamide possédant certaines des caractéristiques mentionnées ci-dessus telle qu'une bonne tenue en température, mais également une faible reprise en eau, tout en comportant dans leur structure des motifs issus de matière première renouvelable.
D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent. De manière générale, les polyamides comprennent au moins deux motifs répétitifs identiques ou distincts, ces motifs étant formés à partir des deux monomères, ou comonomères, correspondants. Les polyamides sont donc préparés à partir de deux ou plusieurs monomères, ou comonomères, choisis parmi un aminoacide, un lactame et/ou un diacide carboxylique et une diamine. Ce but est atteint par un polyamide comprenant au moins deux motifs et répondant à la formulation générale suivante : X.Y dans laquelle X représente une diamine alkylaromatique, et Y représente un diacide carboxylique aliphatique choisi parmi l'acide dodécanedioïque (en C12), l'acide tetradécanedioïque (en C14), l'acide hexadécanedioïque (en C 16), caractérisé en ce que le diacide carboxylique comporte du carbone organique d'origine renouvelable déterminé selon la norme ASTM D6866. Ainsi, le polyamide selon l'invention peut être un homopolyamide, lorsqu'il ne comporte que des motifs X.Y identiques. Le polyamide selon l'invention peut également être un copolyamide, lorsqu'il comporte au moins deux motifs X.Y distincts.
Généralement, les copolyamides sont notés X.Y/Z, permettant de distinguer les différents comonomères. De préférence, le polyamide selon l'invention est un homopolyamide.
Une matière première renouvelable est une ressource naturelle, animale ou végétale, dont le stock peut se reconstituer sur une période courte à l'échelle humaine. Il faut en particulier que ce stock puisse se renouveler aussi vite qu'il est consommé. A la différence des matériaux issus de matières fossiles, les matières premières renouvelables contiennent du 14C. Tous les échantillons de carbone tirés d'organismes vivants (animaux ou végétaux) sont en fait un mélange de 3 isotopes : 12C (représentant environ 98,892 %), 13C (environ 1,108 %) et 14C (traces: 1,2.10-10 %). Le rapport 14C/12C des tissus vivants est identique à celui de l'atmosphère. Dans l'environnement, le 14C existe sous deux formes prépondérantes : sous forme minérale, c'est-à-dire de gaz carbonique (CO2), et sous forme organique, c'est-à-dire de carbone intégré dans des molécules organiques. Dans un organisme vivant, le rapport 14C/12C est maintenu constant par le métabolisme car le carbone est continuellement échangé avec l'environnement extérieur. La proportion de 14C étant constante dans l'atmosphère, il en est de même dans l'organisme, tant qu'il est vivant, puisqu'il absorbe ce 14C au même titre que le 12C ambiant. Le rapport moyen de 14C/12C est égal à 1,2x10-12. Le 12C est stable, c'est-à-dire que le nombre d'atomes de 12C dans un échantillon donné est constant au cours du temps. Le 14C, lui, est radioactif (chaque gramme de carbone d'un être vivant contient suffisamment d'isotopes 14C pour donner 13,6 désintégrations par minute) et le nombre de tels atomes dans un échantillon décroît au cours du temps (t) selon la loi : n = no exp(-at), dans laquelle: - no est le nombre de 14C à l'origine (à la mort de la créature, animal ou plante), 25 - n est le nombre d'atomes 14C restant au bout du temps t, - a est la constante de désintégration (ou constante radioactive) ; elle est reliée à la demi-vie. La demi-vie (ou période) est la durée au bout de laquelle un nombre quelconque de noyaux radioactifs ou de particules instables d'une espèce donnée, est réduit de moitié par désintégration ; la demi-vie T112 est reliée à la constante de désintégration a par la formule aT12=1n 2. La demi-vie du 14C vaut 5730 ans. Compte tenu de la demi-vie (T1/2) du 14C, la teneur en 14C est sensiblement constante depuis l'extraction des matières premières renouvelables, jusqu'à la fabrication 5 des polyamides selon l'invention et même jusqu'à la fin de leur utilisation. Par conséquent, la présence de 14C dans un matériau, et ce quelque en soit la quantité, donne une indication sur l'origine des molécules le constituant, à savoir qu'elles proviennent de matières premières renouvelables et non de matériaux fossiles. De préférence, les polyamides selon l'invention comporte au moins 20% en masse de carbone organique (c'est-à-dire de carbone intégré dans des molécules organiques) issu de matières premières renouvelables par rapport à la masse totale de carbone du polyamide. Cette quantité peut être certifiée par détermination de la teneur en 14C selon l'une des méthodes décrites dans la norme ASTM D6866-06 (Standard Test Methods for Determining the Biobased Content of Natural Range Materials Using Radiocarbon and Isotope Ratio Mass Spectrometry Analysis ). Cette norme ASTM D6866-06 comporte trois méthodes de mesure de carbone organique issu de matières premières renouvelables, dénommé en langue anglaise biobased carbon. Les proportions indiquées pour les polyamides de l'invention sont de préférence mesurées selon la méthode par spectrométrie de masse ou la méthode par spectrométrie à scintillation liquide décrites dans cette norme. Par conséquent, la présence de 14C dans un matériau, et ce quelle qu'en soit la quantité, donne une indication sur l'origine des molécules le constituant, à savoir qu'une certaine fraction provient de matières premières renouvelables et non plus de matériaux fossiles. Les mesures effectuées par les méthodes décrites dans la norme ASTM D6866-06 permettent ainsi de distinguer les monomères ou les réactifs de départs issus de matières renouvelables des monomères ou réactifs issus de matériaux fossiles. Ces mesures ont un rôle de test. Ainsi, en utilisant le diacide carboxylique Y obtenu à partir d'une matière première renouvelable, on obtient des polyamides qui présentent des propriétés mécaniques, chimiques et thermiques de l'ordre de celles des polyamides de l'art antérieur obtenus à partir du même diacide qui serait issu de la pétrochimie, ceci répondant au moins à l'une des préoccupations de développement durable évoquées ci-dessus, à savoir le fait de limiter l'utilisation des ressources fossiles.
En d'autres termes, le monomère Y du polyamide est obtenu à partir des diacides provenant de matières premières renouvelables, que l'on identifie à partir de la norme ASTM D6866. La teneur exprimée en pourcentage de carbone organique renouvelable dans le polyamide selon l'invention, notée %Corg.renouv, est strictement supérieure à 0, la teneur %Corg.renouv répondant à l'équation (I) suivante : LFixCi+LFkxCk' %Corg.renouv i k x100 LF1xC1+LFixCi+LFkxCk k / (1) avec i = monomère(s) issu(s) de matières premières 100% renouvelables, j = monomère(s) issu(s) de matières premières 100% fossiles, k = monomère(s) issu(s) en partie de matières premières renouvelables, Fi, Fj, Fk = fraction(s) molaire(s) respective(s) des monomères i, j et k dans le polyamide, Ci, Cj, Ck = nombre respectif d'atomes de carbone des monomères i, j et k dans le polyamide, Ck' = nombre d'atomes de carbone organique renouvelable dans le(s) monomère(s) k, la nature (renouvelable ou fossile), c'est-à-dire la provenance de chacun des monomères i, j et k étant déterminée selon une des méthodes de mesure de la norme ASTM D6866. Les (co)monomères X et Y sont des monomères i, j et k au sens de l'équation (I). De préférence, le polyamide contient une teneur %Corg.renouv supérieure ou égale à 20%, avantageusement supérieure ou égale à 50%, de préférence supérieure ou égale à 55%, et plus préférentiellement supérieure ou égale à 60%.
Lorsque le polyamide selon l'invention présente une teneur %Corg renouv supérieure ou égale à 50%, il répond aux critères d'obtention de la certification "Biomass Pla" du JBPA, certification qui repose également sur la norme ASTM D6866. Le polyamide selon l'invention peut en outre valablement porter le label "Bio-mass-based" de l'Association JORA. Par exemple, le ou les (co)monomères peuvent être issus de ressources renouvelables, telles que les huiles végétales ou les polysaccharides naturels tels que l'amidon ou la cellulose, l'amidon pouvant être extrait, par exemple, du maïs ou de la pomme de terre. Ce ou ces (co)monomères, ou produits de départ, peuvent en particulier provenir de divers procédés de transformation, notamment de procédés chimiques classiques, mais également de procédés de transformation par voie enzymatique ou encore par bio-fermentation. Le diacide en C12 (acide dodécanedioïque) peut être obtenu par bio-fermentation de l'acide dodécanoïque, également dénommé acide laurique, l'acide laurique pouvant être extrait de l'huile riche formée de palme kernal et de noix de coco, par exemple. Le diacide en C14 (acide tetradécanedioïque) peut être obtenu par biofermentation de l'acide myristique, l'acide myristique pouvant être extrait de l'huile riche formée de palme kernal et de noix de coco, par exemple. Le diacide en C16 (acide hexadécanedioïque) peut être obtenu par bio-20 fermentation de l'acide palmitique, ce dernier se trouvant dans l'huile de palme principalement, par exemple. Par exemple, il est possible d'utiliser la levure Candida Tropicalis modifiée afin de réaliser la conversion d'un monoacide en diacide. On pourra notamment se référer aux documents WO 91/06660 et US 4, 474, 882. 25 Selon un premier aspect de l'invention, le polyamide est un homopolyamide répondant à la formule X.Y décrite ci-dessus. Plus particulièrement, dans la formule X.Y du polyamide selon l'invention, X désigne la diamine alkylaromatique et Y désigne un diacide carboxylique aliphatique linéaire choisi parmi l'acide dodécanedioïque (en C12), l'acide tetradécanedioïque (en C14) et l'acide hexadécanedioïque (en C 16). De préférence, la diamine alkylaromatique est choisie parmi la métaxylylènediamine (également appelée MXD ou 1,3-xylylène diamine) et la 5 paraxylylènediamine (également appelée PXD ou 1,4-xylyléne diamine). Les polyamides selon l'invention préférés sont les homopolyamides de formule suivante : MXD.12, MXD.14, MXD.16 et PXD.12. Les proportions molaires en monomère X et en monomère Y sont préférentiellement stoechiométriques. 10 L'homopolyamide selon l'invention peut comporter des monomères Y, c'est-à-dire l'acide dodécanedioïque (en C12), l'acide tetradécanedioïque (en C14) ou l'acide hexadécanedioïque (en C 16) provenant de ressources renouvelables, et éventuellement de ressources fossiles. Avantageusement, l'homopolyamide ne comporte que des monomères Y d'origine renouvelable déterminée selon la norme ASTM D6866. 15 Selon un second aspect de l'invention, le polyamide est un copolyamide et peut comprendre au moins deux motifs distincts et répondre à la formulation générale suivante : X.Y/Z dans laquelle : X et Y sont tels que définis ci-dessus, et 20 Z est choisi parmi un motif obtenu à partir d'un aminoacide, un motif obtenu à partir d'un lactame et un motif répondant à la formule (diamine en Ca).(diacide en Cb), avec a représentant le nombre de carbones de la diamine et b représentant le nombre de carbones du diacide, a et b étant compris entre 4 et 36. Le copolyamide selon l'invention peut comporter des monomères Y provenant de 25 ressources renouvelables, et éventuellement de ressources fossiles. Avantageusement, les monomères Y ne comportent que du carbone d'origine renouvelable déterminée selon la norme ASTM D6866. Lorsque Z représente un aminoacide, il peut être choisi parmi l'acide 9-aminononanoïque (Z=9), l'acide 10-aminodécanoïque (Z=10), l'acide 12- aminododécanoïque (Z=12) et l'acide 11-aminoundécanoïque (Z=11) ainsi que ses dérivés, notamment l'acide N-heptyl-11-aminoundécanoïque. A la place d'un aminoacide, on pourrait également envisager un mélange de deux, trois,... ou plusieurs aminoacides. Toutefois, les copolyamides formés comprendraient alors trois, quatre,... ou plus, motifs, respectivement. Lorsque Z représente un lactame, il peut être choisi parmi la pyrrolidinone, la piperidinone, le caprolactame (Z=6), l'énantholactame, le caprylolactame, le pelargolactame, le décanolactame, l'undecanolactame, et le lauryllactame (Z=12). Parmi les combinaisons envisageables, les copolyamides suivants présentent un intérêt particulièrement marqué : il s'agit des copolyamides répondant à l'une des formules choisies parmi MXD.12/11, MXD.12/12, MXD.12/6, MXD.14/11, MXD.14/12 et MXD.14/6. Dans une version avantageuse de l'invention, la teneur molaire en Z dans le copolyamide final est comprise entre 0 (valeur non comprise) et 80% (valeur comprise), la teneur molaire en diamine alkylaromatique X étant comprise entre 50 (valeur non comprise) et 10% (valeur comprise) et la teneur molaire en diacide Y étant également comprise entre 50 (valeur non comprise) et 10% (valeur comprise). Lorsque le motif Z est un motif répondant à la formule (diamine en Ca).(diacide en Cb), le motif (diamine en Ca) est de formule H2N-(CH2)â NH2, lorsque la diamine est aliphatique et linéaire. Préférentiellement, la diamine en Ca est choisie parmi la butanediamine (a=4), la pentanediamine (a=5), l'hexanediamine (a=6), l'hextanediamine (a=7), l'octanediamine (a=8), la nonanediamine (a=9), la décanediamine (a=10), l'undécanediamine (a=11), la dodécanediamine (a=12), la tridécanediamine (a=13), la tetradécanediamine (a=14), l'hexadécanediamine (a=16), l'octadécanediamine (a=18), l'octadécènediamine (a=18), l'eicosanediamine (a=20), la docosanediamine (a=22) et les diamines obtenues à partir d'acides gras. Lorsque la diamine est cycloaliphatique, elle est choisie parmi la bis(3,5-dialkyl-4-aminocyclohexyl)methane, la bis(3,5-dialkyl-4-aminocyclohexyl)ethane, la bis(3,5- dialkyl-4-aminocyclo-hexyl)propane, la bis(3,5-dialkyl-4-aminocyclo-hexyl)butane, la bis-(3-méthyl-4-aminocyclohexyl)-méthane (BMACM ou MACM), la pbis(aminocyclohexyl)-methane (PACM) et l'isopropylidenedi(cyclohexylamine) (PACP). Elle peut également comporter les squelettes carbonés suivants : norbornyl méthane, cyclohexylméthane, dicyclohexylpropane, di(méthylcyclohexyl), di(methylcyclohexyl) propane. Une liste non-exhaustive de ces diamines cycloaliphatiques est donnée dans la publication "Cycloaliphatic Amines" (Encyclopaedia of Chemical Technology, Kirk-Othmer, 4th Edition (1992), pp. 386-405). Lorsque la diamine est arylaromatique, elle est choisie parmi la 1,3-xylyléne 10 diamine et la 1,4-xylyléne diamine. Lorsque le monomère (diacide en Cb) est aliphatique et linéaire, il est choisi parmi l'acide succinique (y=4), ), l'acide pentanedioïque (y=5), l'acide adipique (y=6), l'acide heptanedioïque (y=7), l'acide octanedioïque (y=8), l'acide azélaïque (y=9), l'acide sébacique (y=10), l'acide undécanedioïque (y=11), l'acide dodécanedioïque (y=12), l'acide 15 brassylique (y=13), l'acide tetradécanedioïque (y=14), l'acide hexadécanedioïque (y=16), l'acide octadécanedioïque (y=18), l'acide octadécanedioïque (y=18), l'acide eicosanedioïque (y=20), l'acide docosanedioïque (y=22) et les dimères d'acides gras contenant 36 cabones. Lorsque le monomère (diacide en Cb) est l'acide dodécanedioïque (y=12), l'acide 20 tetradécanedioïque (y=14) ou l'acide hexadécanedioïque (y=16), il peut être d'origine renouvelable et/ou d'origine fossile. Les dimères d'acides gras mentionnés ci-dessus sont des acides gras dimérisés obtenus par oligomérisation ou polymérisation d'acides gras monobasiques insaturés à longue chaîne hydrocarbonée (tels que l'acide lino léïque et l'acide oléïque), comme décrit 25 notamment dans le document EP 0 471 566. Lorsque le diacide est cycloaliphatique, il peut comporter les squelettes carbonés suivants : norbornyl méthane, cyclohexylméthane, dicyclohexylméthane, dicyclohexylpropane, di(méthylcyclohexyl), di(methylcyclohexyl)propane.
Lorsque le diacide est aromatique, il est choisi parmi l'acide téréphtalique (noté T), isophtalique (noté I) et les diacides naphtalèniques. On exclut bien évidemment le cas particulier où le motif (diamine en Ca).(diacide en Cb) est strictement identique au motif X.Y, la diamine en Ca étant la même diamine alkylaromatique que X et le diacide en Cb étant le même diacide que le diacide Y, que celui-ci soit d'origine renouvelable déterminée selon la norme ASTM D6866 et/ou d'origine fossile. En effet, dans cette hypothèse particulière, on est en présence d'un homopolyamide déjà envisagé selon le premier aspect de l'invention. Parmi toutes les combinaisons possibles pour les copolyamides X.Y/Z dans lesquelles Z est un motif (diamine en Ca).(diacide en Cb), on retiendra en particulier les copolyamides répondant à l'une des formules choisies parmi MXD.12/PXD.12, MXD. 14/PXD. 14, MXD.12/6.12, MXD.12/10.12, MXD.12/12.12, MXD.12 /MXD.6, MXD.12/MXD.10, MXD.12 /10.10 et MXD.12/6.10. Selon un autre aspect de l'invention, le copolyamide comprend en outre au moins un troisième motif et répond à la formulation générale suivante : X.Y/Z/A dans laquelle A étant choisi parmi un motif obtenu à partir d'un aminoacide, un motif obtenu à partir d'un lactame et un motif répondant à la formule (diamine en Cd).(diacide en Ce), avec d représentant le nombre de carbones de la diamine et e représentant le nombre de carbones du diacide, d et e étant chacun compris entre 4 et 36. Dans la formule X.Y/Z/A, on se reportera à ce qui a été précédemment décrit pour les (co)monomères ou motifs X.Y d'une part, et Z d'autre part. Dans cette même formule, le motif A a la même signification le motif Z défini ci- dessus. Bien évidemment, on exclut le cas particulier où le motif A est strictement identique au motif Z. Parmi toutes les combinaisons possibles pour les copolyamides X.Y/Z/A, on retiendra en particulier les copolyamides répondant à l'une des formules choisies parmi MXD.12/6/6.12, MXD.12/11/6.12, MXD.12/12/6.12, MXD.12/6/10.12, MXD. 12/1 1/1 0.12, MXD.12/12/10.12, MXD. 1 2/6/MXD.6, MXD.12/11/MXD.6, MXD. 12/12/MXD.6, MXD. 12/6/MXD. 10, MXD. 12/1 1/MXD. 10, MXD. 12/12/MXD. 1 0, MXD.12/6/12.12, MXD.12/11/12.12 et MXD.12/12/12.12. Les motifs Z et A peuvent provenir de ressources fossiles ou de ressources renouvelables, augmentant dans ce dernier cas la proportion de carbone organique dans le copolyamide final. L'invention porte également sur un procédé de préparation d'un polyamide tel que défini ci-dessus comprenant au moins une étape de polycondensation d'au moins un diacide carboxylique aliphatique choisi parmi l'acide dodécanedioïque (en C12), l'acide tetradécanedioïque (en C14), l'acide hexadécanedioïque (en C16) comportant du carbone d'origine renouvelable sur une diamine alkylaromatique. Le procédé de préparation ci-dessus peut être complété par deux étapes précédant l'étape de polycondensation précédemment citée : a) obtention d'un monoacide gras à partir d'une matière première renouvelable, telle que par exemple les huiles végétales ou animales; éventuellement purification, b) préparation d'un diacide à partir du monoacide gras issu de l'étape précédente, comme par exemple par fermentation ; ledit diacide étant ensuite polycondensé sur une diamine alkylaromatique.
L'invention se rapporte également à une composition comprenant au moins un polyamide selon l'invention. Une composition conforme à l'invention peut en outre comprendre au moins un deuxième polymère. Avantageusement, ce deuxième polymère peut être choisi parmi un polyamide semi-cristallin, un polyamide amorphe, un copolyamide semi-cristallin, un copolyamide amorphe, un polyetheramide, un polyétheramide, un polyesteramide et leurs mélanges. Préférentiellement, ce deuxième polymère est obtenu à partir d'une matière première renouvelable, c'est-à-dire répondant au test de la norme ASTM D6866.
Ce deuxième polymère peut en particulier être choisi parmi l'amidon, qui peut être modifié et/ou formulé, la cellulose ou ses dérivés comme l'acétate de cellulose ou les éthers de cellulose, le polyacide lactique, le polyacide glycolique et les polyhydroxyalcanoate.
La composition selon l'invention peut également comprendre en outre au moins un additif. Cet additif peut notamment être choisi parmi les charges, les fibres, les colorants, les stabilisants, notamment UV, les plastifiants, les modifiants chocs, les agents tensioactifs, les pigments, les azurants, les anti-oxydants, les cires naturelles et leurs mélanges. Parmi les charges, on peut notamment citer la silice, le noir de carbone, les nanotubes de carbone, le graphite expansé, l'oxyde de titane ou encore les billes de verre. De préférence, cet additif sera d'origine naturelle et renouvelable, c'est-à-dire répondant au test de la norme ASTM D6866.
Si, à l'exception de l'acide N-heptyl-11-aminoundécanoïque, les dimères d'acides gras et les diamines cycloaliphatiques, les comonomères ou produits de départ envisagés dans la présente description (aminoacides, diamines, diacides) sont effectivement linéaires, rien n'interdit d'envisager qu'ils puissent en tout ou partie être ramifiés, tel que le 2-méthyl-1,5-diaminopentane, partiellement insaturés.
On notera en particulier que le diacide carboxylique en C18 peut être l'acide octadécanedioïque, qui est saturé, ou bien l'acide octadécanedioïque, qui présente quant-àlui une insaturation. Le polyamide selon l'invention ou encore la composition selon l'invention peut être utilisé(e) pour constituer une structure.
Cette structure peut être monocouche lorsqu'elle n'est formée que du polyamide ou que de la composition selon l'invention. Cette structure peut également être une structure multicouche, lorsqu'elle comprend au moins deux couches et que l'une au moins des différentes couches formant la structure est formée du polyamide ou de la composition selon l'invention.
La structure, qu'elle soit monocouche ou multicouche, peut notamment se présenter sous la forme de fibres, d'un film, d'un tube, d'un corps creux, d'une pièce injectée. L'utilisation du polyamide ou de la composition selon l'invention peut également être envisagée pour tout ou partie d'éléments de biens d'équipements électriques et électroniques tels que téléphone, ordinateur, systèmes multimédias. Les polyamides et compositions de l'invention peuvent être fabriqués selon les procédés habituels décrits dans l'art antérieur. On se référera en particulier au document DE 4318047 ou US 6 143 862. La présente invention va être maintenant décrite dans les exemples ci-dessous, de 10 tels exemples étant donnés à but uniquement illustratif, et bien évidemment non limitatif.
Préparation de différents polyamides et copolyamides (essais A à H) Les monomères utilisés en tout ou partie dans les essais A à H sont les suivants : - la métaxylylènediamine (noté MXD dans le tableau) fournie par la société 15 DKSH, CAS 1477-55-0 - la paraxylylènediamine (noté PXD dans le tableau) fournie par la société Aldrich, CAS 539-48-0 - l'acide dodécanedioïque (noté DC12 dans le tableau) issu de ressource renouvelable fourni par la Société Cathay biotechnology, CAS 693-23-2 20 - l'acide tétradécanedioïque (noté DC14 dans le tableau) issu de ressource renouvelable fourni par la Société Cathay biotechnology, CAS 821-38-5 - l'acide sébacique (noté DC10 dans le tableau) fourni par la Société SUN CHEMIE, CAS 111-20-6 - la décanediamine (notée DA10 dans le tableau), fournie par la Société SUN 25 CHEMIE, CAS 646-25-3 - le caprolactame (noté L6 dans le tableau), fourni par la société BASF, CAS 105-60-2 - l'acide 11-aminoundécanoïque (noté Al1 dans le tableau) fourni par la Société ARKEMA, CAS 2432-99-7 - le lauryllactame (noté L12 dans le tableau) fourni par la société Arkema, CAS 947-04-6
Différents homopolyamides et copolyamides ont été préparés à partir de plusieurs 5 monomères selon les compositions particulières (Exemples A à H) données dans le tableau suivant. Le procédé de préparation, transposable pour l'ensemble des Exemples A à H, va maintenant être décrit de manière détaillée pour l'Exemple A (synthèse de MXD.12) : Les monomères suivants sont introduits dans un réacteur équipé d'un agitateur: 10 14,1 kg (103,5 moles) de métaxylylènediamine, 23,8 kg (103,5 moles) d'acide dodécanedioïque et 500 g H2O. Le mélange ainsi formé est mis sous atmosphère inerte et chauffé jusqu'à ce que la température atteigne 240°C et maximalement 30 bars de pression. Après un maintien de 1h, on effectue ensuite une opération de détente de 2 h pour revenir à pression atmosphérique. Sous balayage d'azote, on poursuit la 15 polycondensation pendant environ 2 h à 275°C jusqu'à ce que la viscosité souhaitée du polymère soit atteinte. Exem- MXD PXD DC12 DC14 DC10 DA10 L6 Al l L12 %(w) C pies %mol %mol %mol %mol %mol %mol %mol %mol %mol renou- velable (ASTM D6866) A 50 0 50 0 0 0 0 0 0 60,0 B 0 50 50 0 0 0 0 0 0 60,0 C 50 0 0 50 0 0 0 0 0 63,6 D 35 0 35 0 0 0 30 0 0 47,7 E 35 0 35 0 0 0 0 30 0 72,8 F 35 0 35 0 0 0 0 0 30 39,6 G 40 0 50 0 0 10 0 0 0 68,6 H 50 0 25 0 25 0 0 0 0 57,9

Claims (11)

  1. REVENDICATIONS1. Polyamide comprenant au moins deux motifs répondant à la formulation générale suivante : X.Y dans laquelle : X représente une diamine alkylaromatique et Y représente un diacide carboxylique aliphatique choisi parmi l'acide dodécanedioïque (en C 12), l'acide tetradécanedioïque (en C 14), l'acide hexadécanedioïque (en C 16), caractérisé en ce que le diacide carboxylique comporte du carbone organique d'origine renouvelable déterminé selon la norme ASTM D6866.
  2. 2. Polyamide selon la revendication 1, caractérisé en ce que le polyamide comporte au moins 20% en masse, de préférence au moins 50% en masse, de plus particulièrement au moins 55% en masse de carbone d'origine renouvelable par rapport à la masse totale de carbone du polyamide.
  3. 3. Polyamide selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le monomère X est choisi parmi la métaxylylènediamine et la paraxylylènediamine.
  4. 4. Polyamide selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le polyamide est un homopolyamide.
  5. 5. Polyamide selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est de formule MXD.12, MXD.14, MXD.16 et PXD.12, MXD désignant la métaxylylènediamine, PXD désignant la paraxylylènediamine.
  6. 6. Polyamide selon l'une quelconque des revendication 1 à 3, caractérisé en ce qu'il est un copolyamide comprenant au moins deux motifs distincts répondant à la formulation générale suivante X.Y/Z dans laquelle : X et Y étant tels que définis à l'une quelconque des revendications précédentes, Z étant choisi parmi un motif obtenu à partir d'un aminoacide, un motif obtenu à partir d'un lactame et un motif répondant à la formule (diamine en Ca).(diacide en Cb), avec a représentant le nombre de carbones de la diamine et b représentant le nombre de carbones du diacide, a et b étant chacun compris entre 4 et 36.
  7. 7. Polyamide selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'il est un copolyamide choisi parmi les copolyamides de formule suivante : MXD.12/6, MXD.12/11, MXD.12/12, MXD.12/10.12, MXD.12/MXD.6, MXD.12/MXD.10, MXD désignant la métaxylylènediamine, PXD désignant la paraxylylènediamine..
  8. 8. Procédé de préparation d'un polyamide tel que défini à l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins une étape de polycondensation d'au moins un diacide carboxylique aliphatique choisi parmi l'acide dodécanedioïque (en C12), l'acide tetradécanedioïque (en C14), l'acide hexadécanedioïque (en C16) et comportant du carbone d'origine renouvelable déterminé selon la norme ASTM D6866, sur une diamine alkylaromatique.
  9. 9. Composition comprenant au moins un polyamide selon l'une quelconque des revendications 1 à 7.
  10. 10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un deuxième polymère choisi parmi un polyamide semi-cristallin ou amorphe, un copolyamide semi-cristallin ou amorphe, un polyétheramide, un polyesteramide et leurs mélanges.
  11. 11. Composition selon la revendication 9 ou 10, caractérisée en ce que le deuxième polymère est obtenu à partir d'une matière première renouvelable déterminée selon la norme ASTM D6866.charges, les fibres, les colorants, les stabilisants, notamment UV, les plastifiants, les modifiants chocs, les agents tensioactifs, les pigments, les azurants, les anti-oxydants, les cires naturelles et leurs mélanges. 13. Utilisation d'un polyamide selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 5 ou d'une composition selon l'une quelconque des revendications 9 à 12 pour constituer une structure monocouche ou au moins une couche d'une structure multicouche. 14. Utilisation selon la revendication 13, caractérisée en ce que la structure se présente sous la forme de fibres, d'un film, d'un tube, d'un corps creux ou d'une pièce injectée. 10
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