FR2857260A1

FR2857260A1 - Composition de parfum

Info

Publication number: FR2857260A1
Application number: FR0308323A
Authority: FR
Inventors: Isabelle Bara
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2003-07-08
Filing date: 2003-07-08
Publication date: 2005-01-14

Abstract

La présente invention concerne une composition de parfum comprenant un mélange de matières odoriférantes dans un support physiologiquement acceptable comprenant un mélange de polydiméthylsiloxanes, caractérisée en ce que ledit mélange de polydiméthylsiloxanes est constitué d'hexaméthyldisiloxane et d'octaméthyltrisiloxane, de préférence dans un rapport pondéral compris entre 30:70 et 70:30.

Description

La présente invention se rapporte à de nouvelles compositions de parfum comprenant un mélange de matières odoriférantes dans un support physiologiquement acceptable comprenant un mélange de polydiméthylsiloxanes, caractérisée en ce que ledit mélange de polydiméthylsiloxanes est constitué d'hexaméthyldisiloxane et d'octaméthyltrisiloxane.

Les compositions de parfum comprennent habituellement un mélange de matières odoriférantes ayant une tension de vapeur inférieure à la pression atmosphérique à 25 C et qui sont généralement liquides à 25 C, mais parfois également solides, dans un milieu physiologiquement acceptable à base d'éthanol et éventuellement d'eau.

L'éthanol constitue un bon solubilisant des ingrédients parfumants, et présente en outre l'avantage d'être peu coûteux et de permettre la formulation de compositions transparentes. En revanche, il a l'inconvénient d'altérer les caractéristiques olfactives des ingrédients parfumants, en raison non seulement de son odeur puissante mais aussi de sa capacité à réagir, en présence d'eau, avec les ingrédients parfumants et à modifier ainsi leur odeur et/ou leur couleur. Il est en outre susceptible de réagir chimiquement avec les oxydes d'azote de l'atmosphère pour former de l'ozone, et constitue à ce titre une source de pollution atmosphérique que l'on cherche à éviter.

Enfin, l'éthanol est irritant et peut être une source de picotements lorsqu'il est appliqué sur une peau sensible ou lésée, notamment après le rasage.

Plusieurs tentatives ont donc été faites pour substituer l'éthanol dans les compositions de parfum par d'autres solvants ne présentant pas les inconvénients ci-dessus.

Une première voie a consisté à remplacer l'éthanol par des compositions aqueuses contenant des solubilisants hydrophiles tels que les huiles de ricin hydrogénées polyéthoxylées. Les compositions obtenues renferment des pourcentages importants de ces solubilisants qui peuvent être irritants, moussants et d'effet collant sur la peau.

Une autre voie a consisté à formuler des compositions de parfum sous forme de micro- et nano-émulsions. La phase huileuse de ces émulsions, contenant les ingrédients parfumants, est toutefois limitée en quantité pour ne pas déstabiliser l'émulsion, ce qui réduit l'effet parfumant de ces compositions. Par ailleurs, la présence d'eau en grande quantité est susceptible d'entraîner une dégradation des

ingrédients parfumants au cours du temps et donc d'altérer les caractéristiques olfactives du produit.

Une autre solution encore a consisté à proposer des compositions de parfum dans lesquelles l'éthanol est au moins partiellement substitué par une ou plusieurs silicones volatiles, linéaires-du type polydiméthylsiloxanes- ou cycliques. Il en est ainsi dans le document WO 99/01106 qui divulgue des compositions de parfum destinées à imprégner des textiles ou des non-tissés. Le document US-6,432,912 divulgue également une composition de parfum renfermant ces silicones volatiles, éventuellement utilisées en mélange pour ajuster la vitesse d'évaporation du support, et qui sont associées à des co-solvants tels que des esters éventuellement combinés à des diesters.

Or, la Demanderesse a maintenant découvert, de façon surprenante, qu'en choisissant une combinaison particulière de composés siliconés, non décrite dans l'art antérieur, il était possible d'obtenir une composition de parfum dont la vitesse d'évaporation est proche de celle de l'éthanol et possédant un point éclair supérieur ou égal à 0 C, de préférence supérieur ou égal à 10 C.

La présente invention a donc pour objet une composition de parfum comprenant un mélange de matières odoriférantes dans un support physiologiquement acceptable comprenant un mélange de polydiméthylsiloxanes, caractérisée en ce que ledit mélange de polydiméthylsiloxanes est constitué d'hexaméthyldisiloxane et d'octaméthyltrisiloxane.

Avantageusement, le rapport en poids de l'hexaméthyldisiloxane à l'octaméthyltrisiloxane est compris entre 30 :70 70:30. Plus préférentiellement, le mélange de polydiméthylsiloxanes renferme 30% en poids d'hexaméthyldisiloxane et 70% en poids d'octaméthyltrisiloxane.

Les polydiméthylsiloxanes selon l'invention sont notamment disponibles auprès de la société DOW CORNING sous la dénomination commerciale Dow Corning Fluid 200 0,65 cst et 1 cst, auprès de la société RHODIA sous la dénomination commerciale Silbione Huile 70041 0,65 D, auprès de la société WACKER sous la dénomination

commerciale Belsil DM 0,65 et auprès de la société GE BAYER SILICONES sous la dénomination commerciale hexamethyldisiloxan.

Les matières odoriférantes contenues dans la composition de parfum selon l'invention sont des composés usuellement utilisés par les parfumeurs et ils sont notamment décrits dans S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Montclair, N. J., 1969), dans S. Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin (Elizabeth, N. J., 1960) et dans "Flavor and Fragrance Materials - 1991", Allured Publishing Co. Wheaton, III.

USA.

Il peut s'agir de produits naturels (huiles essentielles, absolus, résinoïdes, résines, concrètes) et/ou synthétiques (hydrocarbures, alcools, aldéhydes, cétones, éthers, acides, esters, acétals, cétals, nitriles, saturés ou insaturés, aliphatiques ou cycliques).

Des exemples d'huiles essentielles comprennent les huiles essentielles de citron, d'orange, d'anis, de bergamote, de rose, de géranium, de gingembre, de néroli, de basilic, de romarin, de cardamome, de camphre, de cèdre, de camomille, de santal, de sauge, et leurs mélanges, sans que cette liste soit limitative.

Des exemples d'autres composés odoriférants sont notamment : le géraniol, l'acétate de géranyle, le farnésol, le bornéol, l'acétate de bornyle, le linalol, l'acétate de linalyle, le propionate de linalyle, le butyrate de linalyle, le tétrahydrolinalol, le citronellol, l'acétate de citronellyle, le formate de citronellyle, le propionate de citronellyle, le dihydromyrcenol, l'acétate de dihydromyrcenyle, le tétrahydromyrcenol, le terpinéol, l'acétate de terpinyle, le nopol, l'acétate de nopyle, le nérol, l'acétate de néryle, le 2phényléthanol, l'acétate de 2-phényléthyle, l'alcool benzylique, l'acétate de benzyle, le salicylate de benzyle, l'acétate de styrallyle, le benzoate de benzyle, le salicylate d'amyle, le diméthylbenzyl-carbinol, l'acétate de trichlorométhylphénylcarbinyle, l'acétate de p-tert-butylcyclohexyle, l'acétate d'isononyle, l'acétate de vétivéryle, le vétivérol, l'alpha -hexylcinnamaldéhyde, le 2-méthyl-3-(p-tert-butylphényl)propanal, le 2-méthyl-3-(p-isopropylphényl)propanal, le 3-(p-tert-butylphényl)-propanal, le 2,4diméthylcyclohex-3-enyl-carboxaldéhyde, l'acétate de tricyclodécènyle, le propionate de tricyclodécènyle, le 4-(4-hydroxy-4-méthylpentyl)-3-cyclohexènecarboxaldéhyde, le 4-(4-méthyl-3-pentènyl)-3-cyclohexènecarboxaldéhyde, le 4-acétoxy-3-pentyltétrahydropyrane, le 3-carboxyméthyl-2-pentylcyclopentane, la 2-n-

heptylcyclopentanone, la 3-méthyl-2-pentyl-2-cyclopentènone, la menthone, la carvone, la tagétone, la géranyl acétone, le n-décanal, le n-dodécanal, le 9-décènol-1, l'isobutyrate de phénoxyéthyle, le phényl-acétaldéhyde diméthyl-acétal, le phénylacétaldéhyde diéthylacétal, le géranonitrile, le citronellonitrile, l'acétate de cédryle, le 3-isocamphylcyclohexanol, le cédryl méthyl éther, l'isolongifolanone, l'aubépinonitrile, l'aubépine, l'héliotropine, la coumarine, l'eugénol, la vanilline, l'oxyde de diphényle, le citral, le citronellal, l'hydroxycitronellal, la damascone, les ionones, les méthylionones, les isométhylionones, la solanone, les irones, le cis-3-hexènol et ses esters, les muscs-indane, les muscs-tétraline,les muscs-isochromane, les cétones macrocycliques, les muscs-macrolactones, le brassylate d'éthylène et leurs mélanges.

La composition selon la présente invention renferme habituellement de 2 à 60% en poids, et de préférence de 5 à 40% en poids, de matières odoriférantes. Elle renferme en outre une quantité suffisante de polydiméthylsiloxanes pour solubiliser les matières odoriférantes et de préférence de 20 à 99% en poids de polydiméthylsiloxanes, par rapport au poids total de la composition.

La composition de parfum selon l'invention comprend aussi en général des solvants, adjuvants ou additifs couramment utilisés dans le domaine de la parfumerie qui ne nuisent pas à l'effet olfactif recherché.

Cette composition de parfum peut constituer une eau de Cologne, une eau de toilette, un parfum ou une lotion après-rasage.

En fonction de son point éclair, elle peut être conditionnée dans un atomiseur ou éventuellement dans un dispositif aérosol. Dans ce dernier cas, la composition selon l'invention contient en outre un gaz propulseur tel que le diméthyléther, le propane, le n-butane, l'isobutane, le pentane, le trichlorofluorométhane, le dichlorodifluorométhane, le chlorodifluorométhane, le 1,1,1,2-tétrafluoroéthane, le chloropentafluoroéthane, le 1-chloro-1,1-difluoroéthane, le 1,1-difluoroéthane, et leurs mélanges. On utilise de préférence le diméthyl éther, l'isobutane et le 1,1,1,2tétrafluoroéthane, et préférentiellement l'isobutane.

L'invention sera maintenant illustrée par les exemples non limitatifs suivants. Dans ces exemples, les quantités sont indiquées en pourcentage pondéral.

EXEMPLES Exemple 1 : Etude comparative des propriétés de différents mélanges de silicones On a testé différents mélanges de silicones pour évaluer, d'une part, leur vitesse d'évaporation et, d'autre part, le point éclair d'une composition comprenant ces mélanges en association avec un parfum. a) Protocoles
Point éclair La composition testée est chauffée dans une coupe fermée de dimensions normalisées à une température d'environ 3 C inférieure au point éclair supposé, pendant 60 secondes. Puis une flamme de dimension normalisée est présentée dans les vapeurs de la coupe par une ouverture coulissante. L'essai est répété de 1 C en 1 C. La plus basse température à laquelle se produit l'inflammation est notée comme étant le point éclair.

L'essai est réalisé sur un appareil SETAFLASH selon la norme ISO 3679.

Vitesse d'évaporation On introduit 15 g de solvant à tester dans un cristallisoir (diamètre : 7 cm) placé sur une balance se trouvant dans une enceinte d'environ 0,3 m3 régulée en température (25 C) et en hygrométrie (humidité relative : 50%).

On laisse le solvant s'évaporer librement, sans l'agiter, en assurant une ventilation par un ventilateur (PAPST-MOTOREN, référence 8550 N, tournant à 2.700 tours/mn) disposé en position verticale au-dessus du cristallisoir contenant le solvant, les pales étant dirigées vers le cristallisoir et à une distance de 20 cm par rapport au fond de celui-ci.

On mesure à intervalles réguliers, pendant les trente premières minutes d'évaporation, la masse de solvant restant dans le cristallisoir. La vitesse d'évaporation est exprimée en mg de solvant évaporé par unité de surface (cm2) et par unité de temps (minute). b) Résultats Le tableau ci-dessous rassemble les résultats obtenus pour différentes associations de silicones volatiles, dans des rapports pondéraux variables.

Dans ce tableau : L2 désigne l'hexaméthyldisiloxane L3 désigne l'octaméthyltrisiloxane L4 désigne la décaméthyltétrasiloxane L5 désigne la dodécaméthylpentasiloxane

<tb>
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> Vitesse <SEP> Point <SEP> éclair*
<tb> silicones <SEP> d'évaporation <SEP> ( C)
<tb> (mg/cm2/mn)
<tb> 30/70 <SEP> L2/L3 <SEP> 4,23 <SEP> + <SEP> 11 <SEP>
<tb> L2/L4 <SEP> 3,25-L2/L5 <SEP> 3,39
<tb> 40/60 <SEP> L2/L3 <SEP> 5,39 <SEP> --
<tb> 55/45 <SEP> L2/L3 <SEP> 6,98 <SEP> + <SEP> 2 <SEP>
<tb> 60/40 <SEP> L2/L3 <SEP> -- <SEP> + <SEP> 2
<tb> 70/30 <SEP> L2/L3 <SEP> 8,97 <SEP> 0
<tb> L2/L5 <SEP> 7,77 <SEP> -1
<tb>
* Compositions comprenant de 12 à 17,7% en poids d'extrait de parfum dans le mélange de silicones.

A titre de comparaison, la vitesse d'évaporation de l'éthanol, mesurée dans les mêmes conditions, est de 5,13 mg/cm2/mn. Le point éclair d'une composition comprenant 12% en poids d'extrait de parfum dans l'éthanol est de 16 C. Celui d'une composition comprenant 12% en poids d'extrait de parfum dans l'hexaméthyldisiloxane est de -5 C.

Comme il ressort de ce tableau, les mélanges de silicones constitués de la silicone L2 associée à une autre silicone choisie parmi les silicones L4 et L5, dans des rapports en poids variant de 70 :30 30:70, ne permettent pas toujours d'obtenir des compositions ayant à la fois un point éclair supérieur à 0 C et une volatilité au moins égale à 4 mg/cm2/mn, contrairement au mélange de silicones selon l'invention.

Exemple 2 : Compositions de parfum Les compositions ci-dessous ont été préparées de manière classique pour l'homme du métier.

Composition A
Extrait de parfum "Noa" 12 %
Hexaméthyldisiloxane 48,4 %
Octaméthyltrisiloxane 39,6 %
Composition B
Extrait de parfum "Emporio White" 17,7 %
Hexaméthyldisiloxane 24,7 %
Octaméthyltrisiloxane 57,6%

Claims

REVENDICATIONS 1. Composition de parfum comprenant un mélange de matières odoriférantes dans un support physiologiquement acceptable comprenant un mélange de polydiméthylsiloxanes, caractérisée en ce que ledit mélange de polydiméthylsiloxanes est constitué d'hexaméthyldisiloxane et d'octaméthyltrisiloxane.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le rapport en poids de l'hexaméthyldisiloxane à l'octaméthyltrisiloxane est compris entre 30 :70 70:30.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que ledit mélange de polydiméthylsiloxanes renferme 30% en poids d'hexaméthyldisiloxane et 70% en poids d'octaméthyltrisiloxane.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu'elle renferme de 5 à 40% en poids de matières odoriférantes.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle renferme de 20 à 99% en poids de mélange de polydiméthylsiloxanes.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle est conditionnée dans un dispositif aérosol.