FR2837383A1 - Use of Undaria pinnatifida seaweed extract in cosmetic or dermatological compositions for protecting the skin and visible organs from the harmful effects of oxygen radicals and atmospheric pollution - Google Patents
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Abstract
Description
UTILISATION D'UN EXTRAIT DE L'ALGUE U1VDARIA PIATIFIDAUSE OF AN EXTRACT OF U1VDARIA PIATIFIDA ALGAE
DANS DES COMPOSITIONS COSMETIQUES OU IN COSMETIC COMPOSITIONS OR
DERMOPHARMACEUTIQUES ACTIVES CONTRE LES ESPECES ACTIVE DERMOPHARMACEUTICS AGAINST SPECIES
RADICALAIRES DE L'OXYGENE ET DIVERS TYPES DE OXYGEN RADICALARIES AND VARIOUS TYPES OF
s POLLUTIONS L ' invention faisant l' objet de ce présent brevet réside dans la découverte que des compositions à usage cosmétique ou dermopharmaceutique incorporant un extrait préparé à partir de l'algue marine Undaria pinnatif da, seul ou en l0 association avec au moins un autre principe actif, perrnettent de protoger la peau ou les phanères des effets délétères induits par les espèces radicalaires oxygénées et s POLLUTIONS The invention which is the subject of this present patent lies in the discovery that compositions for cosmetic or dermopharmaceutical use incorporating an extract prepared from the seaweed Undaria pinnatif da, alone or in combination with at least one other active principle, allow to protect the skin or the integuments from the deleterious effects induced by the oxygenated radical species and
les principaux types de pollutions atmosphériques rencontrés de nos jours. the main types of air pollution encountered today.
L'algue Undaria pinnatif da (Harvey) Suringar est une macroalgue marine appartenant au Phylum des Heterclontophyta et à la classe des Phaeophyta (algues brunes). Elle est connue sous divers noms vernaculaires: Wakame au Japon, Myok The alga Undaria pinnatif da (Harvey) Suringar is a marine macroalga belonging to the Phylum Heterclontophyta and to the class of Phaeophyta (brown algae). She is known by various vernacular names: Wakame in Japan, Myok
en Corée, Qundai-cai en Chine et Fougére de mer en Europe. in Korea, Qundai-cai in China and sea fern in Europe.
Consommée par l' Homme depuis de s millénaires en Extrême-Orient et depuis quelques années en Occident, elle révèle une composition équilibrée en sels Consumed by Man for millennia in the Far East and for a few years in the West, it reveals a balanced composition in salts
minéraux, composés azotés et vitamines. minerals, nitrogen compounds and vitamins.
Cette algue est aussi utilisée dans la médecine asiatique. En effet, outre ses qualités nutritionnelles, elle recèle de nombreuses propriétés biologiques parmi 2s lesquelles des activités antibiotiques (Saito & Sameshina, 1955 - J. Agr. Chem. Soc. Japan 29: 427-430, Kamimoto, 1955Japan J. Bacteriol. 10: 897-902), antitumorales (Ohigashi et al.,1992 Biosci. Biotechnol. Biochem. 56: 994-995), anti-leucémiques (Furusawa et al., 1991 - Cancer Lett. 56: 197-205) sans que cette liste d'activités soit exhaustive. Par le documents US Patent 5089481, on sait que This alga is also used in Asian medicine. Indeed, in addition to its nutritional qualities, it has many biological properties, among which antibiotic activities (Saito & Sameshina, 1955 - J. Agr. Chem. Soc. Japan 29: 427-430, Kamimoto, 1955Japan J. Bacteriol. 10 : 897-902), antitumor (Ohigashi et al., 1992 Biosci. Biotechnol. Biochem. 56: 994-995), anti-leukemia (Furusawa et al., 1991 - Cancer Lett. 56: 197-205) without this exhaustive list of activities. By the documents US Patent 5089481, it is known that
ses activités antivirales sont dues à un polysaccharide lié à une protéine. its antiviral activities are due to a polysaccharide linked to a protein.
Il a été aussi rapporté que des rats blancs empoisonnés à la nicotine puis nourris avec de la poudre de l'algue Undaria pinnatif da ont retrouvé une santé meilleure que celle qu'ils avaient avant l'empoisonnement. Cette activité serait liée à la présence d'un composé de nature chimique encore inconnue présent dans la fraction insaponifiable de l'extrait éthéré (Watanabe, 1968 in Takagi, 1975 Seaweeds in Medecine, Advance of Phycology in Japan, pp. 321-325 et in Nisizawa, 1979- Pharmaceutical studies on marine algae in Japan - Marine Algae It has also been reported that white rats poisoned with nicotine and then fed with Undaria pinnatif da algae powder regained better health than they had before the poisoning. This activity would be linked to the presence of a compound of chemical nature still unknown present in the unsaponifiable fraction of the ethereal extract (Watanabe, 1968 in Takagi, 1975 Seaweeds in Medecine, Advance of Phycology in Japan, pp. 321-325 and in Nisizawa, 1979- Pharmaceutical studies on marine algae in Japan - Marine Algae
in Pharmaceutical Science, vol.1, pp. 243-264). in Pharmaceutical Science, vol.1, pp. 243-264).
D'autre part, il est connu que les produits de dépolymérisation euzymatique d'un alginate de sodium, extrait d' algues brunes, ont des effets de protection contre les agressions de la pollution de l'air ambiant (brevet Codif International On the other hand, it is known that the euzymatic depolymerization products of a sodium alginate, extracted from brown algae, have protective effects against the aggressions of ambient air pollution (Codif International patent
FR 2 779 953).FR 2,779,953).
Or les auteurs de la présente invention ont constaté, de manière inattendue et surprenante, que les extraits d' Undaria pinnatif da, de faible poids moléculaire, constitués notamment de petites molécules, essentiellement des sels minéraux, des acides aminés et oligopeptides (donc totalement dépourvus de fraction hydrocollode, en particulier d'acide alginique, d' alginates et d' oligoalginates), présentaient des effets in vitro remarquables vis-à-vis des agressions occasionnées par plusieurs espèces réactives oxygénées et divers types de pollutions chimiques de l'environnement induites par la fumée de tabac, mais aussi par le dioxyde de However, the authors of the present invention have found, unexpectedly and surprisingly, that the extracts of Undaria pinnatif da, of low molecular weight, consisting in particular of small molecules, essentially mineral salts, amino acids and oligopeptides (therefore completely devoid of hydrocollode fraction, in particular alginic acid, alginates and oligoalginates), exhibited remarkable in vitro effects against the aggressions caused by several reactive oxygenated species and various types of induced environmental chemical pollution by tobacco smoke, but also by carbon dioxide
soutre et des métaux lourds, notamment le plomb et le cadmium. sapper and heavy metals, especially lead and cadmium.
2s Ces résultats ont permis d'envisager l'utilisation de ces extraits dans les produits cosmétiques ou dermopharmaceutiques, plus particulièrement dans toutes le s applications o l' on cherche une protection vis-à-vis du stress oxydatif et des pollutions dont les effets sont tout autant néLastes au niveau de la peau et des 2s These results made it possible to envisage the use of these extracts in cosmetic or dermopharmaceutical products, more particularly in all the applications in which protection is sought vis-à-vis oxidative stress and pollution whose effects are quite as neLast in skin and
phanères, notamment de la chevelure. integuments, especially of the hair.
- 3 - Dans un mode de réalisation avantageux, les extraits d'algue selon la présente invention sont des extraits aqueux caractérisés en ce que l'on réalise l'extraction à partir de thalles ou toute partie de thalles sous forme fraîche, In an advantageous embodiment, the algae extracts according to the present invention are aqueous extracts characterized in that the extraction is carried out from thalli or any part of thalli in fresh form,
congelée, sèche, entière, fragmentée ou broyée. frozen, dry, whole, fragmented or crushed.
Les extraits sont avantageusement obtenus par macération des thalles dans un solvant ou un mélange de solvants suivie d'une filtration et d'une centrifugation The extracts are advantageously obtained by maceration of the thalli in a solvent or a mixture of solvents followed by filtration and centrifugation
pour éliminer les particules.to remove particles.
lo Dans un mode préféré de réalisation de la présente invention, l'extrait ainsi obtenu est calibré par des ultrafiltrations et concentrations successives afin d'obtenir un extrait de poids moléculaire inférieur à 5000 Daltons. L'extrait ne lo In a preferred embodiment of the present invention, the extract thus obtained is calibrated by successive ultrafiltrations and concentrations in order to obtain an extract of molecular weight less than 5000 Daltons. The extract does
renferme ni acide alginique, ni alginates, ni oligoalginates. contains neither alginic acid, nor alginates, nor oligoalginates.
A titre de solvants avantageusement employés, on citera l'eau, les solvants chlorés tel que le chloroforme, les éthers tels que l'éther éthylique, l'acétone, les esters en C2 à C8 tels que l'acétate d'éthyle et l'acétate de butyle, des alcools en C1 à C6 tels que le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol et le butanol, des polyols en C2 à C6 tels que le propylène glycol et le butylène glycol, sans que cette liste soit As solvents advantageously used, mention may be made of water, chlorinated solvents such as chloroform, ethers such as ethyl ether, acetone, C2 to C8 esters such as ethyl acetate and l butyl acetate, C1 to C6 alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol, C2 to C6 polyols such as propylene glycol and butylene glycol, without this list being
limitative. Ces solvants peuvent être utilisés seuls ou en mélange. limiting. These solvents can be used alone or as a mixture.
L'extraction peut être renouvelée plusieurs fois jusqu'à épuisement des The extraction can be repeated several times until the exhaustion of
thalles conformément aux procédés bien connus de l'homme de l'art. thalli according to methods well known to those skilled in the art.
2s La proportion en masse entre le solvant et le matériau à extraire peut varier dans de larges limites. Plus précisément elle peut être comprise entre 15: 1 et 7: 1 2s The proportion by mass between the solvent and the material to be extracted can vary within wide limits. More precisely it can be between 15: 1 and 7: 1
et depréDérence 10: 1.and preDerence 10: 1.
Des améliorations, optimisations et modifications du procédé de préparation des extraits sont envisageables. A la place de la macération simple, on peut employer les techniques à contre courant, la décoction, la lixiviation, l'extraction - 4 - sous reflux, l'extraction à l'aide d'ultrasons ou de micro-ondes associée ou non aux Improvements, optimizations and modifications of the process for preparing the extracts are conceivable. Instead of simple maceration, we can use countercurrent techniques, decoction, leaching, extraction under reflux, extraction using ultrasound or microwave, associated or not. the
solvants, l' extraction au moyen de fluides supercritiques. solvents, extraction using supercritical fluids.
Pour certaines applications cosmétiques, il peut s'avérer judicieux de concentrer et de purifier l'extrait liquide ou encore de préparer un extrait sec à partir d'extrait liquide par exemple par des techniques classiques de séchage, For certain cosmetic applications, it may be advisable to concentrate and purify the liquid extract or even to prepare a dry extract from liquid extract, for example by conventional drying techniques,
précipitation, évaporation, atomisation ou lyophilisation. precipitation, evaporation, atomization or lyophilization.
La découverte importante du présent brevet est le fait que cet extrait d' Undaria pinnatif da possède des activités efficaces à la fois contre plusieurs espèces réactives de l'oxygène, - plusieurs types de pollutions atmosphériques, notamment celles 1S résultant du dioxyde de soufre, de la fumée de tabac et de divers The important discovery of the present patent is the fact that this extract of Undaria pinnatif da has effective activities both against several reactive oxygen species, - several types of atmospheric pollution, notably those 1S resulting from sulfur dioxide, tobacco smoke and various
métaux lourds dont le plomb et le cadmium. heavy metals including lead and cadmium.
Quelques exemples non limitatifs vont illustrer l'invention. Some nonlimiting examples will illustrate the invention.
Exemple n l: Préparation d'un extrait selon l'invention g de thalles d' Undaria pinnatifda, préalablement séchés et broyés, sont introduits dans 600 ml d'eau. La suspension est laissce à température ambiante sous agitation modérée pendant 30 minutes seulement afin d'éviter l'extraction des Example No. 1: Preparation of an Extract According to the Invention g of thalli of Undaria pinnatifda, previously dried and ground, are introduced into 600 ml of water. The suspension is left at room temperature with moderate stirring for only 30 minutes in order to avoid extraction of the
2s hydro co lloides. E lle est ensuite filtrée et centrifugée pour éliminer le s particule s. 2s hydro co lloides. It is then filtered and centrifuged to remove the particles.
Le surnageant est ensuite soumis à des ultrafiltrations successives de façon à obtenir un extrait de poids moléculaire inférieur à 5000 Daltons. L'extrait est enfin The supernatant is then subjected to successive ultrafiltrations so as to obtain an extract of molecular weight less than 5000 Daltons. The extract is finally
concentré jusqu'à la calibration de ses activités. concentrated until the calibration of its activities.
Exemple n 2: Mise en évidence de l'effet protecteur vis-à-vis de plusieurs espèces résctives de l'oxystène Les trois exemples suivants démontrent trois des effets protecteurs in vitro de l'extrait d' Undaria pinnatif da préparé selon l' invention vis-à-vis de plusieurs espèces réactives de l'oxygène, sans que cela soit limitatif quant aux autres activités cosmétiques et dermocosmétiques qui ont été mises en évidence au cours EXAMPLE 2 Demonstration of the Protective Effect Against Several Resective Oxystene Species The following three examples demonstrate three of the protective effects in vitro of the extract of Undaria pinnative da prepared according to the invention vis-à-vis several reactive oxygen species, without this being limiting as regards the other cosmetic and dermocosmetic activities which have been demonstrated during
du développement de cet agent cosmétique. of the development of this cosmetic agent.
0 2-1 Effet urotecteur de l'ADN vis-à-vis de l'oxvène sinaulet Cet exemple démontre l'effet protecteur de l'extrait d' Undaria pinnatif da 0 2-1 Urotective effect of DNA vis-à-vis the oxven sinaulet This example demonstrates the protective effect of the extract of Undaria pinnatif da
préparé selon l'invention, vis-à-vis de l'oxygène singulet. prepared according to the invention, with respect to singlet oxygen.
L'oxygène singulet est un oxydant puissant non radicalaire réagissant rapidement sans catalyseur avec de nombreuses structures organiques, notamment Singlet oxygen is a powerful non-radical oxidant that reacts quickly without a catalyst with numerous organic structures, in particular
l'ADN. Il est très diffusible et par conséquent très toxique. DNA. It is very diffusible and therefore very toxic.
Conditions expérimentales: Le protocole utilisé est le test in vitro 3D (SFRI) sur ADN plasmidique. I1 s'agit d'un système de détection des dommages sur de 1'ADN capté sur microplaque (Analytical Biochemistry, 1995, 232: 37-42). L'oxygène singulet est Experimental conditions: The protocol used is the in vitro 3D test (SFRI) on plasmid DNA. It is a system for detecting damage on DNA captured on a microplate (Analytical Biochemistry, 1995, 232: 37-42). Singlet oxygen is
généré par éclairement du bleu de méthylène. generated by illumination of methylene blue.
Une solution stock de bleu de méthylène à lOg/ml a été diluée à la A stock solution of methylene blue at 10 g / ml was diluted with
concentration de 4ng/ml dans de l'eau ultrapure (qualité MilliQ de Millipore). concentration of 4ng / ml in ultrapure water (MilliQ quality from Millipore).
Cette solution est mélangée à volume égal avec différentes dilutions de l'extrait d' Undaria (1% - 2,5% et 10%). 501 du mélange sont ajoutés dans les puits d'une microplaque contenant de 1'ADN plasmidique adsorbé. L' ensemble est ensuite This solution is mixed in equal volume with different dilutions of the Undaria extract (1% - 2.5% and 10%). 501 of the mixture are added to the wells of a microplate containing adsorbed plasmid DNA. The whole is then
éclairé pendant 20 minutes sous deux lampes de 100 Watts, distantes de 30 cm. lit for 20 minutes under two 100 watt lamps, 30 cm apart.
- 6 - Les autres étapes du test sont les suivantes: - étape de réparation des lésions par les complexes spécifques de réparation. Au cours de la phase de resynthèse du brin d'ADN excisé, un nucléotide marqué à la biotine est incorporé dans 1'ADN, - étape de reconnaissance de la biotine par une molécule d'avidine couplée à une molécule de peroxydase, - étape de révélation de la réaction par addition d'un substrat chimiluminescent de - 6 - The other stages of the test are as follows: - stage of repair of lesions by specific repair complexes. During the resynthesis phase of the excised DNA strand, a biotin-labeled nucleotide is incorporated into the DNA, - step of recognition of biotin by an avidin molecule coupled to a peroxidase molecule, - step of revelation of the reaction by addition of a chemiluminescent substrate of
la peroxydase.peroxidase.
Résultats: Pour une meilleure visualisation des résultats, ceux-ci sont exprimés comme le pourcentage d' inhibition de la formation de dommages oxydatifs sur 1'ADN ou pourcentage de protection. La valeur 0% correspond au signal de réparation de Results: For a better visualization of the results, these are expressed as the percentage of inhibition of the formation of oxidative damage on DNA or percentage of protection. The value 0% corresponds to the repair signal of
1'ADN lésé par l'oxydant seul.DNA damaged by the oxidant alone.
Le pourcentage d'inhibition ou de protection (P) en présence d'espèces réactives de l'oxygène (EOR) est calculé comme la baisse relative de l'effet lésionnel due à l'oxygène singulet soit: [RLu oxydant] - [RLU (oxydant + échantillon)] () --------------------------------- _ _ _ x 1 00 [ RLU oxydant] The percentage of inhibition or protection (P) in the presence of reactive oxygen species (EOR) is calculated as the relative decrease in the lesional effect due to singlet oxygen, ie: [RLu oxidant] - [RLU (oxidant + sample)] () --------------------------------- _ _ _ x 1 00 [RLU oxidant ]
avec RLU: Relative Light Units (unités arbitraires de quantité de lumière) . with RLU: Relative Light Units.
La protection spécifique est le reflet de l'activité antiradicalaire due à The specific protection reflects the anti-free radical activity due to
l'extrait testé.the tested extract.
Les résultats obtenus montrent qu'en présence de l'extrait d' Undaria préparé selon l'invention à la concentration de 1% - 2,5% et 10%, la protection The results obtained show that in the presence of the Undaria extract prepared according to the invention at the concentration of 1% - 2.5% and 10%, the protection
spécifque de 1'ADN est respectivement de 39% - 50% et 73%. specific DNA is 39% - 50% and 73%, respectively.
- 7 - 2-2 Effet cvtourotecteur antiradicalaire vis-à-vis de l' anion superoxvde et du perode d'hvdroène Cet exemple démontre l'effet protecteur de l'extrait d' Undaria pinnatif da selon l'invention sur des cellules cutanées (kératinocytes et fibroblastes humains) soumises à la production d' anions superoxyde et de peroxyde d' hydrogène générés par le système hypoxanthine (HX)-xanthine oxydase (XO). L' attaque cellulaire est rapide et surtout en rapport avec les altérations membranaires provoquées par le - 7 - 2-2 Anti-free radical anti-radical effect vis-à-vis the superoxid anion and hvdroene perode This example demonstrates the protective effect of the extract of Undaria pinnative da according to the invention on skin cells ( human keratinocytes and fibroblasts) subjected to the production of superoxide anions and hydrogen peroxide generated by the hypoxanthine (HX) -xanthine oxidase (XO) system. The cell attack is rapid and especially in relation to the membrane alterations caused by the
peroxyde d'hydrogène.hydrogen peroxide.
Conditions expérimentales: Le protocole utilisé dans cet exemple est adapté des travaux de Noël Experimental conditions: The protocol used in this example is adapted from Christmas work
Hudson et al., (1990 - Int. J. Cosmetic Sc., 12: 105-114). Hudson et al., (1990 - Int. J. Cosmetic Sc., 12: 105-114).
Des suspensions de kératinocytes et de fibroblastes humains sont ensemencées dans leur milieu de culture respectif dans des microplaques 96 puits à raison de 7000 et 10000 cellules par puits respectivement. Après 24 h d'incubation, à 37 C dans une atmosphère à 5% de CO2, le milieu est éliminé et remplacé par du Suspensions of human keratinocytes and fibroblasts are seeded in their respective culture medium in 96-well microplates at the rate of 7,000 and 10,000 cells per well respectively. After 24 h of incubation, at 37 ° C. in an atmosphere at 5% CO 2, the medium is eliminated and replaced by
milieu neuf.new middle.
Les doses d' hypoxanthine dans le tampon PBS et de xanthine oxydase dans le même tampon appliquées aux kératinocytes et aux fibroblastes sont respectivement les suivantes: 80 g.mliet 1601lg.mli pour l'hypoxanthine, 40 The doses of hypoxanthine in the PBS buffer and of xanthine oxidase in the same buffer applied to the keratinocytes and to the fibroblasts are respectively the following: 80 g.mliet 1601lg.mli for hypoxanthine, 40
mU.ml' et 5 mU.ml-' pour la xanthine oxydase. mU.ml 'and 5 mU.ml-' for xanthine oxidase.
L'extrait d' Undaria pinnatif da préparé selon l' invention est testé à trois 2s concentrations différentes (2,5% - 5% et 10%) pour les deux types cellulaires. I1 est administré selon trois modalités, à savoir avant l'exposition à l'agression durant 24 heures (P1), pendant l'exposition à l'agression durant 150 minutes (P2) et avant et The extract of Undaria pinnatif da prepared according to the invention is tested at three different concentrations (2.5% - 5% and 10%) for the two cell types. It is administered in three ways, namely before exposure to aggression for 24 hours (P1), during exposure to aggression for 150 minutes (P2) and before and
pendant l'exposition à l'agression (P1 + P2 = P3). during exposure to aggression (P1 + P2 = P3).
Après l'agression, les cellules sont soumises au test de viabilité cellulaire du MTT( Mosmann, 1983 - Immunol. Methods, 65: 55-63, Denizot & Lang, 1986 After the assault, the cells are subjected to the MTT cell viability test (Mosmann, 1983 - Immunol. Methods, 65: 55-63, Denizot & Lang, 1986
Immunol. Methods, 89: 271).Immunol. Methods, 89: 271).
Résultats: Le pourcentage de l'activité protectrice antiradicalaire C est déterminé par l'équation suivantes: C (%) = [(A - B) / A] x 100 pour laquelle A = [ (DO.CW - DO EW)/ DO CW] X 100 Results: The percentage of anti-radical protective activity C is determined by the following equation: C (%) = [(A - B) / A] x 100 for which A = [(DO.CW - DO EW) / DO CW] X 100
B = [ (DO.TCW-DO TEW)/ DO TCW] X 1OO B = [(DO.TCW-DO TEW) / DO TCW] X 1OO
avec DO densités optiques CW puits témoins (cellules seules) EW puits exposés (cellules exposées au système HX-XO) TCW puits témoins traités (cellules avec l'extrait d' Undaria selon lo l'invention) TEW puits traités et exposés (cellules traitées avec l'extrait algal selon with OD optical densities CW control wells (cells only) EW exposed wells (cells exposed to the HX-XO system) TCW control wells treated (cells with the Undaria extract according to the invention) TEW treated and exposed wells (treated cells with the algal extract according to
l' invention et exposées au système HX-XO). the invention and exposed to the HX-XO system).
Le s résultats c i-après représentent la mo yenne de tro is exp érimentations avec 3 points pour chaque traitement. Les moyennes sont exprimées avec un risque The results below represent the average of three experiments with 3 points for each treatment. The means are expressed with a risk
d'erreur a = 0,05.of error a = 0.05.
Pour une dose de 5% d' extrait selon l' invention et avec les conditions expérimentales définies dans le présent brevet, l'activité protectrice antiradicalaire ( en %) est pour - les kératinocytes de 7,8 + 0,9 pour P1, 11,1 + 0,4 pour P2 et 20,9 + 1 pour P3 - les fibroblastes dermiques de 9 + 0,2 pour P1, 22 + 0,5 pour P2 et 32,9 + 0,4 pour P3. Les analyses réalisées par les inventeurs démontrent bien que l'extrait d' Undaria selon l'invention possède un effet protecteur antiradicalaire aussi bien sur les kératinocytes que sur les fibroblastes dermiques humains soumis à l'agression For a dose of 5% of extract according to the invention and with the experimental conditions defined in this patent, the anti-free radical protective activity (in%) is for - the keratinocytes of 7.8 + 0.9 for P1, 11 , 1 + 0.4 for P2 and 20.9 + 1 for P3 - dermal fibroblasts of 9 + 0.2 for P1, 22 + 0.5 for P2 and 32.9 + 0.4 for P3. The analyzes carried out by the inventors clearly demonstrate that the Undaria extract according to the invention has a protective anti-radical effect both on keratinocytes and on human dermal fibroblasts subjected to aggression
du système hypoxanthine-xanthine oxydase. of the hypoxanthine-xanthine oxidase system.
Le fait d'introduire l'extrait à divers stades de la culture cellulaire (avant et/ou pendant l'agression enzymatique) permet de plus de préciser le mode d'action Introducing the extract at various stages of cell culture (before and / or during the enzymatic attack) also makes it possible to specify the mode of action.
de l'extrait.extract.
- Dans l'administration P1, l'extrait est éliminé du milieu de culture avant l'agression. L'activité enregistrée révèle que l'extrait d' Undaria préparé selon l' invention est capable de pénétrer aussi bien dans les kératinocytes que dans les - In the P1 administration, the extract is eliminated from the culture medium before the attack. The recorded activity reveals that the Undaria extract prepared according to the invention is capable of penetrating both keratinocytes and
fibroblastes pour les protéger contre les radicaux libres intracellulaires. fibroblasts to protect them from intracellular free radicals.
s - Dans l'administration P2,1'extrait d' Undaria préparé selon l'invention est présent au moment o l'agression enzymatique se déroule. L'activité enregistrée prouve que l'extrait a été capable d'intercepter les radicaux libres formés à s - In the administration P2, the extract of Undaria prepared according to the invention is present at the time when the enzymatic aggression takes place. The recorded activity proves that the extract was able to intercept the free radicals formed at
l'intérieur des deux types cellulaires. inside the two cell types.
- Les données enregistrées pour P3 (= P1 + P2) confirment bien la capacité protectrice antiradicalaire de l'extrait d' Undaria pinnatifida objet du présent brevet pour les kératinocytes et les fibroblastes dermiques humains vis-à-vis de l' anion superoxyde et du peroxyde d'hydrogène générés par le système - The data recorded for P3 (= P1 + P2) confirm the anti-free radical protective capacity of the extract of Undaria pinnatifida object of this patent for keratinocytes and human dermal fibroblasts vis-à-vis the superoxide anion and hydrogen peroxide generated by the system
enzymatique hypoxanthine-xanthine oxydase. enzymatic hypoxanthine-xanthine oxidase.
is 2-3 Eet ctourotecteur anti-UVA Cet exemple démontre les effets protecteurs de l'extrait objet du présent brevet sur des cellules fibroblastiques en culture soumises aux rayonnements ultraviolets. Les WA génèrent à l'intérieur des cellules plusieurs espèces réactives oxygénées, notamment de l'oxygène singulet, du radical hydroxyle et du peroxyde d'hydrogène (Morlière et al., 1992 - Pathol. Biol. 40: 160-168, Morlière, 1996 Cosmétologie 11: 32-36). Ils sont capables de provoquer des dommages cutanés profonds et insidieux (Béani, 1996 - Ann. Dermatol.Venereol. 123:666-674; is 2-3 E and anti-UVA protective agent This example demonstrates the protective effects of the extract which is the subject of the present patent on fibroblastic cells in culture subjected to ultraviolet radiation. WAs generate several reactive oxygenated species inside cells, in particular singlet oxygen, hydroxyl radicals and hydrogen peroxide (Morlière et al., 1992 - Pathol. Biol. 40: 160-168, Morlière, 1996 Cosmetology 11: 32-36). They are capable of causing deep and insidious skin damage (Béani, 1996 - Ann. Dermatol.Venereol. 123: 666-674;
2s Moyal et al., 1998 - Nouv. Dermatol. 17: 326-329). 2s Moyal et al., 1998 - Nouv. Dermatol. 17: 326-329).
Conditions expérimentales et résultats: Des fibroblastes sont ensemencés avec du milieu de culture EMEM Experimental conditions and results: Fibroblasts are seeded with EMEM culture medium
supplémenté en sérum de veau f_tal (10%) dans des microplaques 96 puits. supplemented with fetal calf serum (10%) in 96-well microplates.
Après 24 heures d' incubation, le milieu est éliminé et remplacé par du 10 milieu neuf. Les ajouts de l'extrait d' Undaria dans le milieu de culture (doses testées: 2% et 4%) sont effectués avant et pendant l'exposition à l'agression des rayonnements WA longs, 366 nm) pendant 6 heures. Le test de viabilité par After 24 hours of incubation, the medium is removed and replaced with new medium. Additions of the Undaria extract to the culture medium (doses tested: 2% and 4%) are carried out before and during exposure to the aggression of long WA radiation, 366 nm) for 6 hours. The viability test by
réduction au MTT est réalisé 24 heures après l'agression. MTT reduction is achieved 24 hours after the assault.
Le pourcentage de l'activité protectrice antiradicalaire C est déterminé selon l'équation définie pour l'exemple n 2, paragraphe 2, page 8. Les résultats sont The percentage of anti-free radical activity C is determined according to the equation defined for example 2, paragraph 2, page 8. The results are
exprimés avec un risque d'erreur oc = 0,05. expressed with a risk of error oc = 0.05.
L' activité protectrice anti-UVA de l' extrait d' Undaria pinnatif da selon le lo présent brevet aux doses de 2% et de 4% est respectivement de 93%+ 3% et 94%+ 3%. Exemple n 3: Mise en évidence de l'effet ctoprotecteur vis-à-vis de plusieurs types de pollutions Cet exemple démontre l'effet protecteur de l'extrait d' Undaria pinnatif da objet de l' invention, vis-à-vis de cellules fibroblastiques en culture soumises à trois types d'agressions atmosphériques: le dioxyde de soutre, la fumée de tabac et les The anti-UVA protective activity of the extract of Undaria pinnative da according to the present lo patent at doses of 2% and 4% is respectively 93% + 3% and 94% + 3%. Example No. 3: Demonstration of the Protective Effect Against Several Types of Pollution This example demonstrates the protective effect of the extract of Undaria pinnative of the subject of the invention, with respect to fibroblast cells in culture subjected to three types of atmospheric aggression: sulfur dioxide, tobacco smoke and
métaux lourds: plomb et cadmium.heavy metals: lead and cadmium.
Le paramètre mesuré est la viabilité cellulaire évaluée en fin d'essai par le test classique au MTT. Tous le s résultats sont exprimés en pourcentage d' activité protectrice par rapport aux cellules témoins à partir de la formule suivante: C (%) = [ (A-B) A] x 100 pour laquelle A = [ (DOCT - D OCA)/ D OCT] X 100 The parameter measured is the cell viability evaluated at the end of the test by the standard MTT test. All the results are expressed as a percentage of protective activity relative to the control cells from the following formula: C (%) = [(AB) A] x 100 for which A = [(DOCT - D OCA) / D OCT] X 100
B = [(D OCTE - D OCAE)/ D OCTE] X 100 B = [(D OCTE - D OCAE) / D OCTE] X 100
avec: D O: densités optiques CT: cellules témoins non agressces, cultivées sans extrait d' Undaria CA: cellules agressées, non protégées par l'extrait d' Undaria CTE: cellules témoins non agressées, cultivées en présence de l'extrait d' Undaria préparé selon l'invention with: OD: optical densities CT: non-aggressive control cells, cultured without Undaria extract CA: damaged cells, not protected by the Undaria extract CTE: unaggressive control cells, cultured in the presence of Undaria extract prepared according to the invention
CAE: cellules agressées, protégées par l'extrait d' Undaria. CAE: attacked cells, protected by Undaria extract.
Les moyennes sont exprimées avec un risque d'erreur o = 0,05. The means are expressed with a risk of error o = 0.05.
3-1 - Protection in vitro vis-à-vis du dioxYde de soufre s Cet exemple démontre les effets protecteurs de l'extrait selon l'invention 3-1 - In Vitro Protection Against Sulfur Dioxide This example demonstrates the protective effects of the extract according to the invention
sur des fibroblastes en culture soumis à une agression au bisulfite de sodium. on cultured fibroblasts subjected to aggression with sodium bisulfite.
Les oxydes de soutre constituent des éléments mortels dans la plupart des catastrophes dues à la pollution de l'air. Le dioxyde de soufre provient de la combustion du souire contenu dans les combustibles (fuel, charbon) avec o l'oxygène de l'air. Associé aux particules en suspension, il représente l'un des polluants de l'air les plus ubiquistes et les plus dangereux pour la santé. Ce gaz très soluble dans l'eau, se transforme alors en bisulfite et métabisulfite dont la toxicité Greenhouse oxides are lethal in most air pollution disasters. Sulfur dioxide comes from the combustion of the sulfur contained in fuels (fuel oil, coal) with oxygen from the air. Associated with suspended particles, it represents one of the most ubiquitous air pollutants and the most dangerous for health. This gas, very soluble in water, then turns into bisulfite and metabisulfite, the toxicity of which
est redoutable pour nos cellules.is formidable for our cells.
Conditions expérimentales et résultats: Des fibroblastes sont ensemencés dans des plaques 96 puits dans du milieu EMEM classique supplémenté de 10% de sérum de veau f_tal. Après 24 heures d' incubation à 37 C dans une atmosphère à 5% de CO2, le milieu de culture est éliminé. Les cellules sont soumises à l'agression au bisulfite de sodium dans du tampon PBS (deux doses testées: 5 mM et 10 mM) pendant 20 minutes. L'extrait d' Undaria selon l' invention est ajouté pendant l' expo sition à l'agression (deux concentrations testées: 2% et 4%). Le test de viabilité cellulaire par réduction au Experimental conditions and results: Fibroblasts are seeded in 96-well plates in conventional EMEM medium supplemented with 10% fetal calf serum. After 24 hours of incubation at 37 ° C. in an atmosphere at 5% CO 2, the culture medium is eliminated. The cells are subjected to aggression with sodium bisulfite in PBS buffer (two doses tested: 5 mM and 10 mM) for 20 minutes. The Undaria extract according to the invention is added during the exposure to aggression (two concentrations tested: 2% and 4%). The cell viability test by reduction to
MTT est effectué à la fin de l'essai. MTT is performed at the end of the test.
Dans ces conditions expérimentales et à la concentration de 2% d'extrait d' Undaria selon l' invention, l'activité protectrice est respectivement de 69% + 3,5% Under these experimental conditions and at the concentration of 2% of extract of Undaria according to the invention, the protective activity is respectively 69% + 3.5%
et 87% + 4,2% en présence de 5mM et 10 mM de bisulfite de sodium. and 87% + 4.2% in the presence of 5 mM and 10 mM sodium bisulfite.
Dans ces mémes conditions expérimentales mais à la concentration de 4% d'extrait d' Undaria selon l'invention, l'activité protectrice passe respectivement à - 12 101% + 4,8% et 122% + 5,6% en présence de 5mM et 10 rnM de bisulfite de sodium. 3-2 - Protection in vitro vis-à-vis de la fimoe de tabac Cet exemple démontre l'effet protecteur de l'extrait d' Undaria pinnatifida selon l' invention vis-à-vis de cellules fibroblastiques soumises à l'agression de la Under these same experimental conditions but at the concentration of 4% of extract of Undaria according to the invention, the protective activity increases to - 12 101% + 4.8% and 122% + 5.6% respectively in the presence of 5 mM and 10 rnM sodium bisulfite. 3-2 - In Vitro Protection Against Tobacco Fimoe This example demonstrates the protective effect of the extract of Undaria pinnatifida according to the invention with respect to fibroblast cells subjected to the aggression of the
fumée de tabac.tobacco smoke.
La fumée de tabac contient toute une gamme d'oxydants: plus d'un Tobacco smoke contains a variety of oxidants: more than one
lo milliard de radicaux libres dans chaque bouffée (Borek, 1998 - A.I.M. 49: 43-48). lo billion free radicals in each puff (Borek, 1998 - A.I.M. 49: 43-48).
Le tabagisme représente l'une des causes majeures du vieillissement prématuré de Smoking is one of the major causes of premature aging of
la peau (Frances, 1993- Nouv. Dermatol. 12: 237-239). the skin (Frances, 1993- Nouv. Dermatol. 12: 237-239).
Conditions expérimentales et résultats: La méthode employée dans cet exemple pour l' application de l' agression est adaptée du protocole mis au point par Nakayama et al., (1984 - Gann 75: 95 98). Il permet d'obtenir du DMSO saturé en fumée de tabac par bullage, ce qui Experimental conditions and results: The method used in this example for the application of aggression is adapted from the protocol developed by Nakayama et al., (1984 - Gann 75: 95 98). It makes it possible to obtain DMSO saturated with tobacco smoke by bubbling, which
stabilise les radicaux libres formés. stabilizes the free radicals formed.
Des fibroblastes sont cultivés dans des plaques 96 puits dans le milieu MEM classique avec 10% de sérum de veau f_tal. Après élimination du milieu de culture, ils sont soumis pendant 30 minutes à l'agression du DMSO saturé en fumée de tabac brun (2 doses testées: 1 et 2 cigarettes). Trois concentrations de DMSO saturé sont testées: 1% - 2% et 4% dans le milieu de 2s culture complet. L'ajout de l'extrait d' Undaria pinnafifida (deux concentrations testées: 2 OU 4%) est réalisé pendant l'exposition à l'agression. Le test de viabilité Fibroblasts are cultured in 96-well plates in conventional MEM medium with 10% fetal calf serum. After elimination of the culture medium, they are subjected for 30 minutes to the aggression of DMSO saturated with brown tobacco smoke (2 doses tested: 1 and 2 cigarettes). Three concentrations of saturated DMSO are tested: 1% - 2% and 4% in the medium of complete culture. The addition of Undaria pinnafifida extract (two concentrations tested: 2 OR 4%) is carried out during exposure to aggression. The viability test
cellulaire par réduction au MTT est effectué à la fin de l'essai. cell reduction by MTT is performed at the end of the trial.
Dans ces conditions expérimentales et à la concentration de 2% d'extrait d' Undaria selon l' invention, l'activité protectrice est respectivement de 36% + 2,7%, - 13 39% + 3% et 40% + 3,6% en présence de 1% - 2% et 3% de DMSO saturé avec la Under these experimental conditions and at the concentration of 2% of Undaria extract according to the invention, the protective activity is respectively 36% + 2.7%, - 13 39% + 3% and 40% + 3, 6% in the presence of 1% - 2% and 3% of DMSO saturated with the
fumée d'une seule cigarette.smoke from a single cigarette.
Dans ces mémes conditions expérimentales mais à la concentration de 4% s d'extrait d' Undara selon l' invention, l'activité protectrice est respectivement de 37% + 2,9%, 40%+ 3,5% et 44%+ 3,8% en présence de 1% 2% et 3% de DMSO Under these same experimental conditions but at the concentration of 4% s of Undara extract according to the invention, the protective activity is respectively 37% + 2.9%, 40% + 3.5% and 44% + 3.8% in the presence of 1% 2% and 3% of DMSO
saturé avec la fumoe de deux cigarettes. saturated with the fumoe of two cigarettes.
3-3 - Effet orotecteur in vitro vis-à-vis des métaux lourds: olomb et cadmium Cet exemple démontre l'effet protecteur de l'extrait selon l'invention sur des fibroblastes en culture soumis à diverses doses des deux métaux lourds: plomb 3-3 - Orotective effect in vitro with respect to heavy metals: olomb and cadmium This example demonstrates the protective effect of the extract according to the invention on fibroblasts in culture subjected to various doses of the two heavy metals: lead
et cadmium.and cadmium.
Le plomb et le cadmium figurent parmi les métaux lourds les plus toxiques pour la santé humaine et l'environnement. Ils ont la propriété de s'accumuler dans l'organisme. Ils peuvent ainsi engendrer un risque de toxicité impliquant Lead and cadmium are among the heavy metals most toxic to human health and the environment. They have the property of accumulating in the body. They can thus generate a risk of toxicity involving
d'éventuelles propriétés cancérogènes. possible carcinogenic properties.
Conditions expérimentales et résultats: Des fibroblastes sont ensemencés dans des plaques multipuits dans du milieu EMEM classique supplémenté de 10% de sérum de veau f_tal. Après 24 heures d' incubation à 37 C dans une atmosphère avec 5% de CO2, le milieu de culture est éliminé. Les cellules sont soumises à l'agression de solutions de métaux 2s lourds dans du PBS. Trois doses sont testées pour chaque métal à savoir pour le chlorure de plomb: 0,25 mM, 0,5 mM et 1 mM pendant 30 minutes et pour le sulLate de cadmium: 0,05 mM, 0,1 mM et 0,2 mM pendant 15 minutes. L'ajout de l'extrait selon l'invention (deux concentrations testées: 2% et 4%) est réalisé pendant l'exposition à l'agression. Le test de viabilité cellulaire par réduction au Experimental conditions and results: Fibroblasts are seeded in multiwell plates in conventional EMEM medium supplemented with 10% fetal calf serum. After 24 hours of incubation at 37 ° C. in an atmosphere with 5% CO 2, the culture medium is eliminated. The cells are subjected to the aggression of solutions of heavy 2s metals in PBS. Three doses are tested for each metal, namely for lead chloride: 0.25 mM, 0.5 mM and 1 mM for 30 minutes and for cadmium sulLate: 0.05 mM, 0.1 mM and 0.2 mM for 15 minutes. The addition of the extract according to the invention (two concentrations tested: 2% and 4%) is carried out during exposure to aggression. The cell viability test by reduction to
MTT est effectué à la fin de l'essai. MTT is performed at the end of the test.
- 14 Dans ces conditions et à la concentration de 2% d'extrait d' Undaria préparé selon l' invention, l'activité protectrice est respectivement de 85% + 3,9%, 122% + 4,3% et 172% + 5,1% en présence de 0,25 mM, 0,5 mM et 1 mM de - 14 Under these conditions and at the concentration of 2% of Undaria extract prepared according to the invention, the protective activity is respectively 85% + 3.9%, 122% + 4.3% and 172% + 5.1% in the presence of 0.25 mM, 0.5 mM and 1 mM
chlorure de plomb.lead chloride.
Dans ces mêmes conditions mais à la concentration de 4% d'extrait d' Undaria selon l' invention, l'activité protectrice est respectivement de 95% + 3,6%, % + 4% et 179% + 4,9% en présence de 0,05 mM, 0,1 mM et 0,2 mM de Under these same conditions but at the concentration of 4% of extract of Undaria according to the invention, the protective activity is respectively 95% + 3.6%,% + 4% and 179% + 4.9% in presence of 0.05 mM, 0.1 mM and 0.2 mM of
sulLate de cadmium.cadmium sulLate.
Conclusion Les exemples ci-dessus démontrent que l'extrait préparé à partir de la macroalgue Undaria pinnatifda selon l'invention possède de puissants effets protecteurs in vitro contre: - plusieurs espèces réactives de l'oxygène, Conclusion The above examples demonstrate that the extract prepared from the macroalga Undaria pinnatifda according to the invention has powerful protective effects in vitro against: - several reactive oxygen species,
- plusieurs tvpes d' agressions de l'environnement. - several types of environmental aggression.
Cet extrait objet du présent brevet peut étre avantageusement incorporé dans les compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques, lesdites compositions en contenant, seul ou en association avec au moins un autre principe actif, mais en quantité efficace, de prétérence avec un excipient approprié pour une This extract which is the subject of this patent can advantageously be incorporated into cosmetic and dermopharmaceutical compositions, said compositions containing it, alone or in combination with at least one other active ingredient, but in an effective amount, in the presence of an excipient suitable for
application topique.topical application.
La composition finale de l'extrait destiné à étre utilisé dans lesdites compositions consiste dans une proportion pouvant varier entre 0,1% et 40 % (p/p), The final composition of the extract intended to be used in said compositions consists in a proportion which can vary between 0.1% and 40% (w / w),
prétérentiellement entre O,S et 10%. preferably between O, S and 10%.
Diverses formes de formulations pour applications topiques peuvent être réalisées. Elles incluent toute forme galénique employée en cosmétique et dermopharmacie: polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, - 15 émulsions H/E et E/H, laits, lotions, gels, pommades, huiles corporelles, Various forms of formulations for topical applications can be produced. They include any dosage form used in cosmetics and dermopharmacy: gelling and viscosifying polymers, surfactants and emulsifiers, - 15 O / W and W / O emulsions, milks, lotions, gels, ointments, body oils,
shampooings, savons, sticks et crayons, patchs, sprays. shampoos, soaps, sticks and pencils, patches, sprays.
L' extrait d' Undaria pinnatif da selon l' invention, peut étre combiné dans lesdites compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques avec tout autre ingrédient habituellement utilisé dans les formulations: lipides d'extraction et/ ou de synthèse, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, principes actifs hydro- ou liposolubles, extraits de plantes, extraits marins, extraits The extract of Undaria pinnatif da according to the invention can be combined in said cosmetic or dermopharmaceutical compositions with any other ingredient usually used in formulations: extraction and / or synthetic lipids, gelling and viscosant polymers, surfactants and emulsifiers , water- or fat-soluble active ingredients, plant extracts, marine extracts, extracts
tissulaires sans que cette liste soit limitative. tissue without this list being exhaustive.
I1 est possible d' incorporer cet extrait algal selon l' invention dans tout vecteur cosmétique adéquat comme par exemple des agents filmogènes, des It is possible to incorporate this algal extract according to the invention into any suitable cosmetic carrier such as, for example, film-forming agents,
liposomes, des chylomicrons, des cyclodextrines, des micelles, des macro-, micro- liposomes, chylomicrons, cyclodextrins, micelles, macro-, micro-
et nanoparticules des macro-, micro- et nanocapsules, ou encore de les absorber sur des polymères organiques et des supports minéraux. I1 est également possible d' incorporer l' extrait d' Undaria préparé selon and nanoparticles of macro-, micro- and nanocapsules, or to absorb them on organic polymers and mineral supports. It is also possible to incorporate the Undaria extract prepared according to
l' invention dans des textiles pour en assurer une libération topique continue. the invention in textiles for continuous topical release.
L' extrait d' Undaria pinnatifda selon l' invention est utilisé dans des applications cosmétiques ou dermopharmaceutiques destinces aux soins des peaux réactives et des peaux sensibles pour les aider à mieux supporter, voire à réparer les effets néfastes directs ou indirects des espèces radicalaires de l'oxygène induites au cours de nombreuses réactions, notamment l' irradiation par les rayonnements 2s ultraviolets et toutes sortes d'agressions dues à la pollution chimique de l'environnement. En outre les effets de cet extrait est de prolonger la fonction The extract of Undaria pinnatifda according to the invention is used in cosmetic or dermopharmaceutical applications intended for the care of reactive skin and sensitive skin to help them better withstand or even repair the direct or indirect harmful effects of radical species of the 'oxygen induced during many reactions, including irradiation by 2s ultraviolet radiation and all kinds of aggressions due to chemical pollution of the environment. Additionally the effects of this extract is to prolong the function
protectrice de la peau.protective of the skin.
L'extrait d' Undaria pinnatifda selon l'invention peut être aussi utilisé pour d'autres applications de soins et d'hygiène de la peau (produits pour le visage - 16 et le corps, produits de jour et de nuit, produits solaires, produits anti-rides) mais également dans le domaine des so ins et d' hygiene capillaires (lotions, shampooings, crèmes, mousses, produits protecteurs, réparateurs, photoprotecteurs) et des pro duits pour le s ongles (crèmes, lotions, filmogènes, protecteurs, s réparateurs, vernis) et enfin des produits pour les lèvres (rouge à lèvres, baumes, The extract of Undaria pinnatifda according to the invention can also be used for other skin care and hygiene applications (face and body products, day and night products, sun products, anti-wrinkle products) but also in the field of hair care and hygiene (lotions, shampoos, creams, foams, protective products, repairers, photoprotectors) and products for the nails (creams, lotions, film formers, protectors , repairers, varnishes) and finally lip products (lipstick, balms,
bâtons applicateurs) sans que ces listes soient exhaustives. applicator sticks) without these lists being exhaustive.
- 17- 17
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