FR2819409A1 - Utilisation de diosgenine dans des compositions a usage cosmetique ou dermopharmaceutique - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne l'utilisation de diosgénine, de quelque origine que ce soit (synthèse, extraction végétale, biotechnologie, génie génétique... ), seule ou en association avec d'autres actifs, dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques destinées à tous les soins de la peau, particulièrement pour le traitement amincissant des surcharges pondérales des cuisses et des hanches, le traitement de la cellulite et le raffermissement cutané.
Description
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Pour lutter efficacement contre les bourrelets et capitons, les consommatrices poussent l'industrie cosmétique au développement d'actifs de plus en plus performants.
Après la génération des actifs amincissants basés sur une activation directe de la lipolyse via l'inhibition de la phosphodiestérase (caféine par exemple), on a vu l'émergence de produits plus sophistiqués s'adressant soit à la stimulation des récepteurs membranaires (protéine G), soit à leur inhibition (récepteurs alpha et neuropeptideY).
Toutes ces approches visent à augmenter le taux d'AMPc intra-cellulaire, luimême indispensable pour activer la libération de glycérol via la lipase (LHS) adipocytaire : par ce biais, il se produit un déstockage de matériel lipidique cellulaire, et donc, une diminution du volume de la cellule.
Or il peut exister une voie alternative originale : au lieu d'activer le déstockage des graisses par l'adipocyte, il s'agit de priver la cellule de sa source d'approvisionnement via les récepteurs d'intemalisation des graisses.
En effet, l'adipocyte emmagasine les lipides qui lui sont fournis par la circulation sanguine après ingestion du repas, grâce à un type particulier de récepteurs : les récepteurs à clathrine.
Après un repas, le cholestérol, les triglycérides et autres lipides, sont transportés dans le sang sous forme de chylomicrons.
Après hydrolyse partielle, les chylomicrons donnent naissance à des formes de transport diverses (voir ci-dessous), constituant un système d'adressage aux
différents compartiments cellulaires [VALET, 1997].
différents compartiments cellulaires [VALET, 1997].
Lipoprotéine Densité Diamère Poids % de la masse lipoprotéique 1 nm 106 Da TG Chol. PL Prot.
........................... & .. m lODa Chylomierons 75-1200 70-85 5-15 5-8 0-3 Chyiomicrons 75-1200 70-85 5-15 5-8 0-3 0, 95 100 VLDL 30-80 50-75 25-45 10-15 0-10 1, 006 6 IDL 25-35 28-43 26-28 13-17 15-26 1, 019 4
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LDL 18-25 6-28 26-34 17-20 26-40 1, 063 1, 8 HDL2 9-12 6-7 22-31 20-23 40-47 IIDL2 9-12 6-7 22-31 20-23 4047 ---- ---------o 4--------------HDU 8-9 6-7 20-22 17-23 47-55 HDU. 8-9 6-7 20-22 17-23 47-55 1, 210 0, 2
(TG = triglycérides, Chor. = cholestérol, PL = phospholipides, Prot. = protéines) Les plus"denses"sont les plus chargés en protéines : HDL (High Density Lipoproteins), les plus"légers"sont les plus chargés en lipides : VLDL (Very Low Density Lipoproteins).
En ce qui concerne l'adipocyte mâture le système d'adressage est constitué essentiellement par les LDL (low density lipoproteins) et par les VLDL (very low density lipoproteins), [YANO et al, 1997].
Après fixation de ces lipoprotéines sur les récepteurs à clathrine et internalisation des complexes LDL-récepteurs et VLDL-récepteurs, il y a libération dans l'adipocyte du contenu lipidique ainsi que du cholestérol transporté.
Or le cholestérol est un facteur clé de la régulation du métabolisme dans l'adipocyte.
Le niveau en cholestérol libre dans la cellule régule l'entrée de cholestérol exogène et la néo-synthèse endogène par la voie du mévalonate.
Ce sont les travaux du Prix NOBEL, J. L. GOLDSTEIN, qui ont permis de démontrer qu'au-dessus d'un seuil critique, le cholestérol libre en excès rétro-agit en bloquant une"over"accumulation : il y blocage de synthèse des récepteurs LDL et des deux enzymes clés de néo-synthèse en cholestérol, HMGCoA syntase et réductase, [GOLDSTEIN, 1990] : Ainsi plus la concentration de cholestérol libre dans l'adipocyte est élevée, plus les possibilités de stockage de nouvelles molécules de cholestérol et de triglycérides (via l'entrée de LDL et VLDL) sont réduites par la baisse du nombre des récepteurs capables de fixer et d'intermaliser les LDL et VLDL.
On comprend alors, que le maintien artificiel de taux élevés en cholestérol dans la cellule conduirait à prolonger le blocage des voies d'entrée exogènes des graisses.
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Comme il n'est pas opportun de surcharger inutilement les adipocytes en cholestérol, une solution élégante consiste à mimer J'action du cholestérol par un actif analogue : par cet artifice la concentration interne en cholestérol + analogue permet de maintenir un niveau supérieur au seuil critique et donc de réduire les ARN messagers codant pour les récepteurs, comme le ferait le cholestérol libre.
La fonction de stockage des adipocytes étant bloquée à un niveau bien inférieur à ses capacités réelles, le volume des adipocytes se réduit progressivement par déstockage via le métabolisme basal.
Parallèlement, les connaissances sur le mécanisme d'extension du tissu graisseux ont progressé et l'on sait maintenant que l'augmentation de la cellularité ne se fait pas par mitose des adipocytes mâtures mais par recrutement de pré-adipocytes qui entreront en différenciation pour donner de nouveaux adipocytes, [DARIMONT et al, 1994].
Les pré-adipocytes, pendant leur phase de croissance, expriment une très grande capacité à stocker le contenu des LDL et VLDL, [STANTON et al, 1997 ; de La LLERA, 1978].
En effet, les lipoprotéines et le cholestérol apportés par ces voies sont indispensables à la différenciation des pré-adipocytes [STANTON et al, 1998], et les concentrations intracellulaires requises, pour la conversion pré-adipocytes = > adipocytes, sont très élevées.
L'idée à la base de cette demande de brevet réside dans la déviation de ce mécanisme de régulation. En effet, par l'artifice d'un analogue du cholestérol comme la diosgénine, il devrait être possible d'agir sur les 2 types de mécanismes, d'une part, réguler l'augmentation de volume des adipocytes mâtures et d'autre part, freiner le développement de nouveaux adipocytes en contrôlant leur différenciation. C'est ce que nous avons exploré puis validé avec une molécule d'origine végétale, la diosgénine, phytostérol de structure apparentée au cholestérol.
Cette demande de brevet concerne donc l'application industrielle de cette hypothèse.
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La diosgénine, (également nitogénine, spirost-5-en-3-béta-ol), utilisable pour obtenir l'effet décrit dans ce brevet, peut être obtenue par synthèse chimique, enzymatique, par l'une des nombreuses méthodologies de la biotechnologie, par extraction végétale ou par tout autre moyen utilisable permettant son obtention à des coûts raisonnables dans le produit fini pour pouvoir être utilisée industriellement.
A ce jour, cette molécule est utilisée en cosmétique ou en Dermopharmacie, pour ses propriétés anti-inflammatoires (par exemple Yamada et al., (1997) Am J.
Physio, 273 : G355-G364) ; comme partie de réactif permettant la détermination des taux de cholestérol dans la peau (par exemple brevet SU-88-4357046 et Lopokhin et al., Leth Appel.) ; pour ses propriétés antiseptiques cutanée (par exemple brevets MX 88-10622) ou pour des applications capillaires en général (par exemple FR 90-14542).
Un brevet (WOOO/30603) mentionne l'utilisation des extraits de Dioscorea opposita (connue également sous le nom de Yam), titrés en diosgénine, pour obtenir la réduction des ARN messagers codant pour les récepteurs aux LDL et pour la HMG-CoA réductase et la HMG-CoA synthase et donc un effet amincissant.
Nous avons découvert que, parmi les 300 à 600 espèces de Dioscorea que comporte la famille des Dioscoreacées, toutes celles que nous testé, (Dioscorea ablata L. ou igname aqueuse, D. cayenensis Lam. ou D. praehensilis ou igname
jaune, D. esculenta [Lour.] Burk. ou igname commune ou chinoise et D. rotundata Poir. ou igname blanche, D. batata, D. barbasco, D. hirtifolia...), possèdent des quantités de diosgénine identiques à celles décrites pour Dioscorea Oopposita. Cette présente demande de brevet fait appel à l'utilisation dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques de la seule diosgénine, de quelque provenance que ce soit, dont une origine végétale à partir d'une quelconque variété de Dioscorea pour priver le pré-adipocytes de ses nutriments et ainsi le
jaune, D. esculenta [Lour.] Burk. ou igname commune ou chinoise et D. rotundata Poir. ou igname blanche, D. batata, D. barbasco, D. hirtifolia...), possèdent des quantités de diosgénine identiques à celles décrites pour Dioscorea Oopposita. Cette présente demande de brevet fait appel à l'utilisation dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques de la seule diosgénine, de quelque provenance que ce soit, dont une origine végétale à partir d'une quelconque variété de Dioscorea pour priver le pré-adipocytes de ses nutriments et ainsi le
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bloquer au stage de pré-adipocytes, ce qui empêche l'augmentation de la masse et donc du volume du tissu adipeux. L'extraction végétale à partir d'une espèce quelconque de Dioscorea, peut se faire selon le protocole suivant :
Les tubercules sont broyées et séchées. Le produit ainsi obtenu subit alors une 1 hydrolyse à pH légèrement alcalin afin d'éliminer le triglycérides.
PH Après lavage, filtration et séchage, le produit obtenu est repris dans du PEG-6 Caprylic/capric glycerides, à froid et sous agitation pendant l heure à 60 C et séchage pour obtenir une poudre de couleur jaune clair.
Dans ces contions, à partir de 5 kilos de tubercules, on obtient environ 2 kilos de produit final utilisable directement dans des compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques.
Selon les origines des plantes et les méthodes d'extraction utilisées, les analyses de ces poudres sèches réalisées par chromatographie liquide haute performance (CLHP) démontrent la présence de diosgénine à des concentrations variant entre 0,1 et 10,0 % (p/p).
Le protocole ci-dessus n'est pas limitatif et il est possible d'utiliser d'autres solvants d'extraction pouvant être choisis parmi l'eau, le propylène glycol, le butylène glycol, la glycérine, le polyéthylène glycol, les éthers méthyliques et/ou éthyliques des diglycols, les polyols cycliques, les diglycols éthoxylés ou propoxylés, les alcools (méthanol, éthanol, propanol, butanol), ou tout mélange de ces solvants.
Par ailleurs, il est possible de réaliser des extraits de Dioscorea par d'autres procédés comme, par exemple, la macération, la simple décoction, la lixiviation, l'extraction sous reflux, l'extraction supercritique, l'extraction au moyen d'ultrasons ou de microondes ou enfin au moyen de techniques à contre courant, sans que cette liste soit limitative.
L'incorporation des extraits de diosgénine, de quelque provenance que ce soit, dans les compositions cosmétiques est réalisée par tout type de procédé classiquement utilisé en Cosmétologie et en Dermopharmacie.
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Sans être limitatifs, les trois exemples suivants donnent des utilisations possibles des extraits obtenus. Exemple N 1: Gel amincissant CarbopolR 1342 0,3 Propylène glycol 2 Glycérine 1 Vaseline blanche 1,5 Cylomethicone 6 Sipol C16C18S3 0,5 Lubrajel MS 10 Triéthanolamine 0,3 Diosgénine 0,3 Eau, conservateurs, parfum qsp 100 g.
Exemple N 2: Crème amincissante BrijR 721 2,4 VolpoR S72 2,6 Prostéayl-15 8,0 Cire d'abeille 0,5 AbilR ZP 2434 3,0 Propylène glycol 3, 0 CarbopolR 941 0,25 Triéthanolamine 0,25 Diosgénine 0,5 Eau, conservateurs, parfums qsp 100 g.
Exemple ? 3 : Lotion alcoolique Ethanol 5.0 Propylène glycol 2.0 AbilR B8851 0.5 EumulginR L 0.6 Diosgénine (extrait végétal) 0,5
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Eau, conservateurs, parfum qsp 100 g L'exemple suivant montre l'activité in vitro sur le stade précoce de la différenciation des pré-adipocytes.
Exemple 4 Répression de la différenciation despré-adipocytes in vitro
Principe
Des cellules 3T3-L1 (fibroblastes) sont mises en culture quelques jours jusqu'à subconfluence.
Principe
Des cellules 3T3-L1 (fibroblastes) sont mises en culture quelques jours jusqu'à subconfluence.
Elles sont ensuite mises au contact d'un milieu approprié de différenciation qui va permettre d'obtenir en 3 jours des pré-adipocytes.
La glyceryl-3 phosphate déshydrogénase, est une enzyme intervenant dans le métabolisme énergétique du pré-adipocyte et son activité croît régulièrement tout au long du processus de différenciation ce qui en fait un marqueur de choix.
Protocole Dans nos essais des cellules 3T3-Ll ont été mises en cultures à TO, puis le cocktail inducteur de différenciation est ajouté à sub-confluence. A ce stade, la diosgénine est ajoutée à différentes concentrations et laissé au contact des pré- adipocytes pendant 4 jours.
Les cellules collectées en fin d'essai sont lysées et l'activité G3PDH déterminée par un test spectrophotométrique à 340run (NADH).
Les activités enzymatiques obtenues sont comparées à celles de cellules témoins cultivées sans diosgénine et un pourcentage d'inhibition est calculé.
Résultats Le tableau suivant montre les inhibitions de la glucose3-phosphate déshydrogénase (moyennes calculées à partir de 6 expériences indépendantes) - observées avec des concentrations finales identiques en diosgénine d'origine différentes (synthèse chimique et extraction végétale à partir de deux variétés de Dioscorea)
Inhibition de la G3PDH (%) --------------------------------------------------------------------Origine Synthèse Dioscorea villosa 1. Dioscorea villosa L.
Inhibition de la G3PDH (%) --------------------------------------------------------------------Origine Synthèse Dioscorea villosa 1. Dioscorea villosa L.
Diosgénine 0, 3%- 2, 3-1- 2, 5
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Diosgénine 1%-12, 3-15, 1-10, 9 Diosgénine 3%-29, 2-30, 7-28, 8
Ces résultats démontrent clairement l'effet de la diosgénine sur l'activité G3PDH puisqu'une inhibition de la G3PDH de 30% environ est obtenue en présence de seulement 3% de diosgénine, et cela, quelle que soit l'origine de la diosgénine.
De plus, cet effet est incontestablement concentration-dépendant, ce qui prouve que c'est bien aux extraits testés que l'on peut attribuer l'effet observé.
La diosgénine exerce donc une action répressive sur la différenciation des préadipocytes.
Dans la composition cosmétique ou dermopharmaceutique, il peut être avantageux d'associer la diosgénine, de quelque origine que ce soit, avec d'autres actifs afin de renforcer, son effet par additivité ou synergie entre les effets de ces produits, ou afin d'associer l'effet décrit dans cette demande de brevet avec un autre effet physiologique bénéfique au niveau cutané, des muqueuses, des phanères (ongles, poils et cheveux).
Dans le cas d'une origine végétale, la diosgénine est obtenue à partir d'une
quelconque espèce de Dioscorea, à l'exclusion de Dioseorea o , pposita.
quelconque espèce de Dioscorea, à l'exclusion de Dioseorea o , pposita.
Dans le cas d'une origine végétale, la concentration de diosgénine dans l'extrait de
Dioscorea peut varier entre 0. 1% et 10 % (p/p). Dans le cas d'obtention de la diosgénine par quelque procédé que ce soit (synthèse chimique, biotechnologie, génie génétique...), la pureté maximale sera toujours recherchée.
Dioscorea peut varier entre 0. 1% et 10 % (p/p). Dans le cas d'obtention de la diosgénine par quelque procédé que ce soit (synthèse chimique, biotechnologie, génie génétique...), la pureté maximale sera toujours recherchée.
Dans la composition cosmétique ou dermopharmaceutique finie, la concentration de diosgénine, de quelque origine que ce soit, peut varier entre 0. 01 % et 50 % (p/p), préférentiellement entre 0,1 % et 10 % (p/p).
La diosgénine, de quelque origine que ce soit, seule ou en association avec d'autres actifs, est utilisée dans toute forme galénique employée en cosmétique ou dermopharmacie : émulsions HIE et E/H, laits, lotions, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, pommades, lotions capillaires, shampooings, savons, sticks et crayons, sprays, huiles corporelles, sans que cette liste soit limitative.
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La diosgénine, de quelque origine que ce soit, est utilisée sous forme de solution, de dispersion, d'émulsion, ou encapsulé dans des vecteurs comme les macro-, micro- ou nanocapsules, des liposomes ou des chylomicrons, ou inclus dans des macro-, micro-ou nanoparticules, ou dans des microéponges, ou adsorbé sur des
polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux.
polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux.
1 La diosgénine, de quelque origine que ce soit, seule ou en association avec d'autres actifs, est incorporés dans tout autre ingrédient habituellement utilisé : lipides d'extraction et/ou de synthèse, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, principes actifs hydro-ou liposolubles, extraits végétaux, extraits tissulaires, extraits marins, filtres solaires, antioxydants.
La diosgénine, de quelque origine que ce soit, seule ou en association avec d'autres actifs, est utilisée dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques ; utilisées pour tous les soins de la peau, particulièrement pour le traitement amincissant des surcharges pondérales des cuisses et des hanches, le traitement de la cellulite et le raffermissement cutané.
La diosgénine, de quelque origine que ce soit, seule ou en association avec d'autres actifs, est incorporée dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques pour la préparation d'un médicament utilisées pour tous les soins de la peau, particulièrement pour le traitement amincissant des surcharges pondérales des cuisses et des hanches, le traitement de la cellulite et le raffermissement cutané.
La diosgénine, de quelque origine que ce soit, seule ou en association avec d'autres actifs, est incorporée dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques, liés ou incorporés ou absorbés ou adsorbés sous forme de macro-, micro-et nanoparticules ou dans des macro-, micro-et nanocapsules, dans les textiles, fibres synthétiques ou naturelles, laines et tout matériaux susceptibles d'être utilisé pour réaliser des vêtements et sous-vêtements de jour ou de nuit, directement au contact de la peau ou de des cheveux pour en permettre une délivrance topique continue.
Claims (12)
- REVENDICATIONS 1. Utilisation de la diosgénine, de quelque origine que ce soit (synthèse, extraction végétale, biotechnologie, génie génétique...), seule ou en association avec d'autres actifs, dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques destinées à tous les soins de la peau, particulièrement pour le traitement amincissant des surcharges pondérales des cuisses et des hanches, le traitement de la cellulite et le raffermissement cutané.
- 2. Compositions cosmétiques et dennopharmaceutiques selon la revendication 1 caractérisée en ce que, dans le cas d'une origine végétale, la diosgénine est obtenue à partir d'une quelconque espèce de Dioscorea, à l'exclusion deDioscorea opposita, et que la concentration de diosgénine dans l'extrait est comprise entre 0,1 et 10% (p/p).
- 3. Compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques selon la revendication 1 caractérisées en ce que, dans le cas d'une origine végétale, l'extrait est obtenu avec des solvants d'extraction choisis parmi l'eau, le propylène glycol, le butylène glycol, la glycérine, le polyéthylène glycol, les éthers méthyliques ou éthyliques des diglycols, les polyols cycliques, les diglycols éthoxylés ou propoxylés, les alcools (méthanol, éthanol, propanol, butanol), ou tout mélange de ces solvants.
- 4. Compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques selon les revendications2 à 3 caractérisées en ce que, dans le cas d'une origine végétale, l'extrait est obtenu par broyage, séchage suivi d'une hydrolyse alcaline pour éliminer les triglycérides puis reprise par du PEG-6 Caprylic/capric glycendes, pendant 1 heure à 60 C et séchage pour obtenir une poudre de couleur jaune clair.
- 5. Compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques selon les revendications2 à 4 caractérisées en ce que, dans le cas d'une origine végétale, l'extrait est obtenu par des techniques de macération ou par d'autres procédés comme, par exemple, la simple décoction, la lixiviation, l'extraction sous reflux, l'extraction super-critique, l'extraction au moyen d'ultrasons ou de micro-ondes ou enfin des techniques à contre courant.<Desc/Clms Page number 11>
- 6. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon les revendications 2 à 5 caractérisées en ce que, dans le cas d'une origine végétale, l'extrait est utilisé soit sous forme liquide, soit sous forme sèche obtenue par les techniques classiques de précipitation, de séchage, d'évaporation, d'atomisation ou de lyophilisation.
- 7. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une des revendications 2 à 6, caractérisées en ce que la diosgénine, quelle qu'en soit son origine (synthèse, extraction végétale, biotechnologie...) est à une concentration qui peut varier entre 0. 01 % et 50 % (p/p), préférentiellement entre 0,1 % et 10 % (p/p) dans le produit final.
- 8. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une des revendications 2 à 7, caractérisées en ce qu'elles se présentent sous toute forme galénique employée en cosmétique ou dermopharmacie : émulsions H/E et E/H, laits, lotions, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, pommades, lotions capillaires, shampooings, savons, sticks et crayons, sprays, huiles corporelles.
- 9. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une des revendications 2 à 8, caractérisées en ce que la diosgénine, de quelque origine que ce soit, seule ou en association avec d'autres actifs, est incorporée dans des vecteurs cosmétiques comme les liposomes, les chylomicrons, les macro-, micro- et nanoparticules ainsi que les macro-, micro-et nanocapsules, de les absorber sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux.
- 10. Compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques selon l'une des revendications 2 à 9, caractérisées en ce que la diosgénine, de quelque origine que ce soit, seule ou en association avec d'autres actifs, est utilisée avec tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique : lipides d'extraction et/ou de synthèse, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, principes actifs hydro-ou liposolubles, extraits d'autres plantes, extraits tissulaires, extraits marins.<Desc/Clms Page number 12>applications cosmétiques et dermopharmaceutiques pour les soins de la peau 1 ainsi que pour la préparation de médicaments pour tous les soins de la peau, particulièrement pour le traitement amincissant des surcharges pondérales des cuisses et des hanches, le traitement de la cellulite et le raffermissement cutané.
- 11. Utilisation de la diosgénine, de quelque origine que ce soit (synthèse, extraction végétale, biotechnologie, génie génétique...), seule ou en association avec d'autres actifs selon la revendication 1, ou de compositions cosmétique ou dermophannaceutique selon l'une quelconque des revendications 2 à 10, dans les
- 12. Utilisation de la diosgénine, de quelque origine que ce soit, seule ou en association avec d'autres actifs selon la revendication 1, ou de composition cosmétique ou dermopharmaceutique selon l'une quelconque des revendications2 à 10, liées ou incorporées ou absorbées ou adsorbées sous forme de macro-, micro-et nanoparticules ou dans des macro-, micro-et nanocapsules, dans les textiles, fibres synthétiques ou naturelles, laines et tout matériaux susceptibles d'être utilisé pour réaliser des vêtements et sous-vêtements de jour ou de nuit, directement au contact de la peau ou de des cheveux pour en permettre une délivrance topique continue.
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR0100631A Expired - Lifetime FR2819409B1 (fr) | 2001-01-17 | 2001-01-17 | Utilisation de diosgenine dans des compositions a usage cosmetique ou dermopharmaceutique |
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---|---|
FR (1) | FR2819409B1 (fr) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1541127A1 (fr) * | 2003-12-10 | 2005-06-15 | L'oreal | Utilisation des modulateurs d'aquaglycéroporines comme amincissant |
GB2420281A (en) * | 2004-11-22 | 2006-05-24 | Stegram Pharmaceuticals Ltd | Topical formulations for use in the treatment or prevention of dermatological conditions |
WO2013159530A1 (fr) * | 2012-04-23 | 2013-10-31 | 西安交通大学 | Procédé pour réutiliser l'excès d'oxygène et recycler le dioxyde de carbone dans un système d'oxydation en eau supercritique |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0204661A2 (fr) * | 1985-06-05 | 1986-12-10 | Progenics, Inc. | Compositions contenant des sapogénines pour le traitement de l'obésité et diabète |
WO1998006418A1 (fr) * | 1996-08-09 | 1998-02-19 | Mannatech, Inc. | Compositions a base d'hydrates de carbone de plantes comme supplements dietetiques |
JPH10194947A (ja) * | 1997-01-13 | 1998-07-28 | Tae Yuru Shin | 麻科植物の抽出物を含む化粧料組成物 |
FR2786097A1 (fr) * | 1998-11-23 | 2000-05-26 | Sederma Sa | Compositions amincissantes, a usage cosmetique ou dermopharmaceutique, contenant un extrait de dioscorea opposita |
-
2001
- 2001-01-17 FR FR0100631A patent/FR2819409B1/fr not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2000030603A1 (fr) * | 1998-11-23 | 2000-06-02 | Sederma | COMPOSITIONS AMINCISSANTES CONTENANT UN EXTRAIT DE $i(DIOSCOREA OPPOSITA) |
Non-Patent Citations (1)
Title |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2819409B1 (fr) | 2004-11-19 |
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