FR2816616A1 - New aminoguanidine alkanoate, alkyl sulfate, alkanesulfonate, alkyl phosphate and alkylphosphonate salts useful as surfactants in cosmetic or pharmaceutical compositions - Google Patents
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Abstract
Description
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La présente invention a trait à de nouveaux composés amphiphiles anioniques, à cation aminoguanidium, susceptibles d'être employés notamment en cosmétique, en particulier pour leurs propriétés tensioactives. L'invention concerne également les compositions ainsi obtenues et l'utilisation de ces composés notamment en tant que tensioactif. The present invention relates to novel anionic amphiphilic compounds, with an aminoguanidium cation, capable of being used in particular in cosmetics, in particular for their surfactant properties. The invention also relates to the compositions thus obtained and the use of these compounds, in particular as a surfactant.
Il est connu d'utiliser des sels de guanidine d'amphiphiles anioniques, ou d'acides gras, dans les domaines cosmétique ou dermopharmaceutique On peut notamment citer le document W095/33443 qui décrit l'utilisation d'un sel de guanidine d'acide glycolique en application topique, notamment pour traiter des affections cutanées telles que l'acné ou les verrues. It is known to use guanidine salts of anionic amphiphiles, or of fatty acids, in cosmetics or dermopharmaceutics. One can in particular quote document WO95 / 33443 which describes the use of a guanidine salt of acid. glycolic in topical application, in particular to treat skin conditions such as acne or warts.
On peut également citer le document W098/06378 qui décrit l'utilisation de sel de guanidine d'acides gras en C4-C22 pour traiter les troubles liés à l'hyperséborrhée de la peau et du cuir chevelu. Mention may also be made of document WO98 / 06378 which describes the use of a guanidine salt of C4-C22 fatty acids for treating disorders associated with hyperseborrhea of the skin and scalp.
Enfin, il est connu par le document JP2810307 d'utiliser en cosmétique des sels d'amine d'acide gras en C12-C22, en association avec un N-acylglutamate en C12-18 et un diester d'éthylène glycol et d'acide gras en C14-22, notamment dans une composition détergente qui présente une grande stabilité à haute température, ou en présence d'enzymes. Finally, it is known from document JP2810307 to use in cosmetics amine salts of C12-C22 fatty acids, in combination with a C12-18 N-acylglutamate and a diester of ethylene glycol and of acid. C14-22 fatty, in particular in a detergent composition which exhibits great stability at high temperature, or in the presence of enzymes.
Toutefois, aucun des documents de l'état de la technique ne mentionne l'utilisation potentielle, en cosmétique ou en pharmacie notamment, de sels d'aminoguanidine d'amphiphiles anioniques. However, none of the documents of the state of the art mentions the potential use, in cosmetics or in pharmacy in particular, of aminoguanidine salts of anionic amphiphiles.
Par ailleurs, les composés mentionnés dans la littérature ne sont pas décrits comme présentant de bonnes propriétés tensioactives, notamment des propriétés émulsionnantes, moussantes et/ou détergentes, satisfaisantes. Furthermore, the compounds mentioned in the literature are not described as having good surfactant properties, in particular satisfactory emulsifying, foaming and / or detergent properties.
Il revient à la demanderesse d'avoir mis en évidence que les composés selon l'invention, contrairement aux composés de l'art antérieur, pouvaient permettre l'obtention de compositions, notamment à application topique, avantageusement tensioactives. It is up to the Applicant to have demonstrated that the compounds according to the invention, unlike the compounds of the prior art, could make it possible to obtain compositions, in particular for topical application, advantageously surfactants.
Un objet de la présente invention est un composé répondant à l'une des formules (1) ou (il) telles que définies ci-après. An object of the present invention is a compound corresponding to one of formulas (1) or (II) as defined below.
Un autre objet de l'invention est une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé tel que défini ci-après. Another subject of the invention is a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one compound as defined below.
Encore un autre objet de l'invention est l'utilisation d'au moins un composé tel que défini ci-après ou d'une composition le comprenant, en tant qu'agent tensioactif, notamment en tant qu'agent émulsionnant, agent moussant et/ou agent détergent, en particulier dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques. Yet another subject of the invention is the use of at least one compound as defined below or of a composition comprising it, as a surfactant, in particular as an emulsifying agent, a foaming agent and / or detergent agent, in particular in cosmetic or pharmaceutical compositions.
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Les composés selon l'invention présentent l'avantage d'être parfaitement solubles dans l'eau, contrairement à certains composés de l'art antérieur tels que le laurate de potassium, ce qui facilite leur mise en oeuvre dans des compositions cosmétiques à base aqueuse. The compounds according to the invention have the advantage of being perfectly soluble in water, unlike certain compounds of the prior art such as potassium laurate, which facilitates their use in aqueous-based cosmetic compositions. .
Par ailleurs, les composés selon l'invention permettent de générer rapidement une mousse douce et glissante, cosmétiquement très agréable. Furthermore, the compounds according to the invention make it possible to rapidly generate a soft and slippery foam, which is cosmetically very pleasant.
Ces composés sont également aisément synthétisables, par une réaction chimique simple, employant des matières premières industrielles et économiques, et
dans un solvant tel que l'eau. La présente invention concerne donc des composés répondant à l'une des formules (1) ou (ici) ci-après :
dans lesquelles : - est choisi parmi les radicaux-COO-,-OSO3-,-SO3-et-OP02 (OA'CH3)' avec A'représentant un radical hydrocarboné divalent en C4-C30, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par au moins un radical hydroxy et/ou éventuellement renfermant des hétéroatomes choisis parmi 0, N et S ; - X2-est choisi parmi les radicaux-OP03--et-PO3--, - A représente un radical hydrocarboné divalent en C4-C30, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué par au moins un radical hydroxy et/ou éventuellement renfermant des hétéroatomes choisis parmi 0, N et S.
These compounds are also easily synthesized, by a simple chemical reaction, using industrial and economical raw materials, and
in a solvent such as water. The present invention therefore relates to compounds corresponding to one of the formulas (1) or (here) below:
in which: - is chosen from the radicals -COO -, - OSO3 -, - SO3-and -OP02 (OA'CH3) 'with A're representing a divalent C4-C30 hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, optionally substituted by at least one hydroxyl radical and / or optionally containing heteroatoms chosen from 0, N and S; - X2 - is chosen from the radicals - OP03 - and - PO3--, - A represents a divalent C4-C30 hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, optionally substituted by at least one hydroxyl radical and / or optionally containing heteroatoms selected from 0, N and S.
De préférence, les composés selon l'invention répondent à la formule (1) dans laquelle : - est choisi parmi les radicaux-COO-,-OSO3-et-OP02 (OA'CH3)' avec A'représentant un radical hydrocarboné divalent en C6-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en particulier comprenant 10,12, 14,16 ou 18 atomes de carbone, et avantageusement un radical hydrocarboné divalent en C6-C18, linéaire et saturé, et - A représente un radical hydrocarboné divalent en C6-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en particulier comprenant 10,12, 14,16 ou 18 atomes de car- Preferably, the compounds according to the invention correspond to formula (1) in which: - is chosen from the radicals -COO -, - OSO3-and -OP02 (OA'CH3) 'with A ′ representing a divalent hydrocarbon radical in C6-C22, linear or branched, saturated or unsaturated, in particular comprising 10, 12, 14, 16 or 18 carbon atoms, and advantageously a divalent C6-C18, linear and saturated hydrocarbon radical, and - A represents a hydrocarbon radical divalent in C6-C22, linear or branched, saturated or unsaturated, in particular comprising 10,12, 14,16 or 18 carbon atoms
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bone, et avantageusement un radical hydrocarboné divalent en C6-C18, linéaire et saturé. bone, and advantageously a divalent C6-C18 linear and saturated hydrocarbon radical.
De préférence également, les composés selon l'invention répondent à la formule (lui) dans laquelle : - X-est-OP03--et - A représente un radical hydrocarboné divalent en C6-C22, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en particulier comprenant 10,12, 14,16 ou 18 atomes de carbone, et avantageusement un radical hydrocarboné divalent en C6-C18, linéaire et saturé. Preferably also, the compounds according to the invention correspond to formula (it) in which: - X-is-OP03 - and - A represents a divalent C6-C22 hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated, in particular comprising 10, 12, 14, 16 or 18 carbon atoms, and advantageously a divalent linear and saturated C6-C18 hydrocarbon radical.
Parmi les composés de formule (1) susceptibles d'être employés dans la présente invention, on peut citer : - le laurate d'aminoguanidine dans lequel X représente-COO et A représente un radical-CioH20-linéaire ; - le myristate d'aminoguanidine (X : -COO et A :-C12H24-linéaire) ; - le palmitate d'aminoguanidine (X :-COO et A :-Ci4H28-linéaire) ;
- le stéarate d'aminoguanidine (X :-COO et A :-Ci6H32-linéaire) ; - le 12-hydroxy-stéarate d'aminoguanidine (X-.-COO et A :-Cl8H35OH-linéaire), - le laurylsulfate d'aminoguanidine (X :-OS03 et A :-CioH2o-tinéaire). Among the compounds of formula (1) which may be used in the present invention, there may be mentioned: - aminoguanidine laurate in which X represents —COO and A represents a linear — C10H20-radical; - aminoguanidine myristate (X: -COO and A: -C12H24-linear); - aminoguanidine palmitate (X: -COO and A: -Ci4H28-linear);
- aminoguanidine stearate (X: -COO and A: -Ci6H32-linear); - aminoguanidine 12-hydroxy-stearate (X -.- COO and A: -Cl8H35OH-linear), - aminoguanidine laurylsulphate (X: -OS03 and A: -CioH2o-linear).
Les composés selon l'invention peuvent être présents dans les compositions, seuls ou en mélange, à raison de 0, 01% à 50% en poids par rapport au poids total de la composition, notamment à raison de 0,5-40% en poids, et de préférence à raison de 1 à 30% en poids. The compounds according to the invention can be present in the compositions, alone or as a mixture, in an amount of 0.01% to 50% by weight relative to the total weight of the composition, in particular in an amount of 0.5-40% in weight. weight, and preferably in an amount of 1 to 30% by weight.
Les composés selon l'invention peuvent être préparés aisément par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales, notamment en ajoutant l'acide correspondant à de l'hydrogénocarbonate d'aminoguanidine dans un solvant tel que l'eau, éventuellement en mélange avec un co-solvant organique tel qu'un alcool ou une cétone. The compounds according to the invention can be easily prepared by a person skilled in the art on the basis of his general knowledge, in particular by adding the acid corresponding to aminoguanidine hydrogencarbonate in a solvent such as water, optionally in admixture with an organic co-solvent such as an alcohol or a ketone.
Les composés de formule (1) peuvent notamment être employés, seul ou en mélange, dans une composition qui comprend un milieu physiologiquement acceptable, notamment dans une composition cosmétique ou pharmaceutique qui comprend donc par ailleurs un milieu ou pharmaceutiquement acceptable. The compounds of formula (1) can in particular be used, alone or as a mixture, in a composition which comprises a physiologically acceptable medium, in particular in a cosmetic or pharmaceutical composition which therefore also comprises a pharmaceutically acceptable medium.
Ce milieu physiologiquement acceptable, ses constituants, leur quantité, la forme galénique de la composition et son mode de préparation, peuvent être choisis par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales en fonction du type de composition recherchée. This physiologically acceptable medium, its constituents, their amount, the dosage form of the composition and its method of preparation, can be chosen by a person skilled in the art on the basis of his general knowledge as a function of the type of composition sought.
D'une manière générale, ce milieu peut être anhydre ou aqueux Lorsque la composition comprend une phase aqueuse, ladite phase peut com- In general, this medium can be anhydrous or aqueous. When the composition comprises an aqueous phase, said phase can comprise
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prendre de l'eau, une eau florale et/ou une eau minérale.
take water, floral water and / or mineral water.
Ladite phase peut comprendre en outre des alcools tels que des monoalcools en Ci-Ce et/ou des polyols tels que le glycérol, le butylèneglycol, l'isoprène glycol, le propylèneglycol, le polyéthylèneglycol. Said phase may further comprise alcohols such as C 1 -C 6 monoalcohols and / or polyols such as glycerol, butylene glycol, isoprene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol.
La composition peut également comprendre une phase grasse, notamment constituée de corps gras liquides à 25OC, tels que des huiles d'origine animale, végé- tale, minérale ou synthétique, volatiles ou non ; de corps gras solides à 25 C tels que des cires d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique ; de corps gras pâteux ; de gommes ; de leurs mélanges. The composition can also comprise a fatty phase, in particular constituted by fatty substances which are liquid at 25OC, such as oils of animal, vegetable, mineral or synthetic origin, volatile or not; fatty substances which are solid at 25 ° C., such as waxes of animal, vegetable, mineral or synthetic origin; pasty fatty substance; gums; of their mixtures.
Les huiles volatiles sont généralement des huiles ayant, à 25OC, une tension de vapeur saturante au moins égale à 0,5 millibar (soit 50 Pa). Volatile oils are generally oils having, at 25OC, a saturated vapor pressure of at least 0.5 millibar (ie 50 Pa).
Parmi les constituants de la phase grasse, on peut citer : - les silicones volatiles cycliques ayant de 3 à 8 atomes de silicium, de préférence de 4 à 6 ; - les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, - les silicones volatiles linéaires ayant de 2 à 9 atomes de silicium ; - les huiles volatiles hydrocarbonées, telles que les isoparaffines et notamment l'isododécane et des huiles fluorées, - les polyalkyl (Ci-C2o) siloxanes et notamment ceux à groupements terminaux tn- méthylsilyle, parmi lesquels on peut citer les polydiméthylsiloxanes linéaires et les alkylméthylpolysiloxanes tels que la cétytdiméth ! cone (nom CTFA), - les silicones modifiées par des groupements aliphatiques et/ou aromatiques, éventuellement fluorés, ou par des groupements fonctionnels tels que des groupements hydroxyles, thiols et/ou amines - les huiles de silicone phénylées, - les huiles d'origine animale, végétale ou minérale, et notamment les huiles ani- males ou végétales formées par des esters d'acide gras et d'alcools ou de polyols, en particulier les triglycérides liquides, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, d'amandes ou d'avocat ; les huiles de poisson, le tricaprocaprylate de glycérol, ou les huiles végétales ou animales de formule R1COOR2 dans laquelle Ri représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 19 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 3 à 20 atomes de carbone, par exemple, l'huile de Purcellin ; l'huile de paraffine, de vaseline, le perhydrosqualène, l'huile de germes de blé, de calophyllum, de sésame, de macadamia, de pépins de raisin, de colza, de coprah, d'arachide, de palme, de ricin, de jojoba, d'olive ou de germes de céréales ; des esters d'acides gras, des alcools ; des acétylglycérides, des octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools ; des triglycérides d'acides gras ; des glycérides ; - les huiles fluorées et perfluorées. Among the constituents of the fatty phase, mention may be made of: - volatile cyclic silicones having from 3 to 8 silicon atoms, preferably from 4 to 6; - cyclocopolymers of the dimethylsiloxane / methylalkylsiloxane type, - volatile linear silicones having from 2 to 9 silicon atoms; - volatile hydrocarbon oils, such as isoparaffins and in particular isododecane and fluorinated oils, - polyalkyl (Ci-C20) siloxanes and in particular those containing tn-methylsilyl end groups, among which there may be mentioned linear polydimethylsiloxanes and alkylmethylpolysiloxanes such as cetytdimeth! cone (CTFA name), - silicones modified by aliphatic and / or aromatic groups, optionally fluorinated, or by functional groups such as hydroxyl, thiol and / or amine groups - phenylated silicone oils, - oils of animal, vegetable or mineral origin, and in particular animal or vegetable oils formed by esters of fatty acids and of alcohols or polyols, in particular liquid triglycerides, for example sunflower, corn or soybean oils , squash, grape seeds, sesame, hazelnut, apricot, almonds or avocado; fish oils, glycerol tricaprocaprylate, or vegetable or animal oils of formula R1COOR2 in which Ri represents the residue of a higher fatty acid comprising from 7 to 19 carbon atoms and R2 represents a branched hydrocarbon chain containing from 3 to 20 carbon atoms, for example, Purcellin oil; paraffin oil, petroleum jelly, perhydrosqualene, wheat germ oil, calophyllum, sesame, macadamia, grape seed, rapeseed, copra, peanut, palm, castor oil, jojoba, olive or grain sprouts; esters of fatty acids, alcohols; acetylglycerides, octanoates, decanoates or ricinoleates of alcohols or polyalcohols; fatty acid triglycerides; glycerides; - fluorinated and perfluorinated oils.
- les gommes de silicones ; - les cires d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique telles que les cires - silicone gums; - waxes of animal, vegetable, mineral or synthetic origin such as waxes
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microcristallines, la paraffine, le pétrolatum, la vaseline, l'ozokérite, la cire de 1, d'Ourimontan ; la cire d'abeilles, la lanoline et ses dérivés ; les cires de Candellila, d'Ouri- cury, de Carnauba, du Japon, le beurre de cacao, les cires de fibres de lièges ou de canne à sucre ; les huiles hydrogénées concrètes à 25OC, les ozokérites, les esters gras et les glycérides concrets à 25 C ; les cires de polyéthylène et les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch ; des huiles hydrogénées concrètes à 25OC ; des lanolines ; des esters gras concrets à 25 C ; les cires de silicone ; les cires fluorées.
microcrystalline, paraffin, petrolatum, petrolatum, ozokerite, wax 1, Ourimontan; beeswax, lanolin and its derivatives; Candellila, Uricury, Carnauba and Japanese waxes, cocoa butter, waxes of cork fibers or of sugar cane; hydrogenated oils which are solid at 25 ° C., ozokerites, fatty esters and glycerides which are solid at 25 ° C.; polyethylene waxes and waxes obtained by Fischer-Tropsch synthesis; hydrogenated oils which are solid at 25OC; lanolins; fatty esters which are solid at 25 C; silicone waxes; fluorinated waxes.
( La composition peut par ailleurs comprendre un composé tensioactif usuellement employé dans le domaine considéré. (The composition may furthermore comprise a surfactant compound usually employed in the field under consideration.
La composition peut comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans le domaine d'application envisagé, tel que des antioxydants, des parfums, des huiles
essentielles, des conservateurs, des actifs cosmétiques ou pharmaceutiques, des hydratants, des vitamines, des acides gras essentiels, des sphingolipides, des agents autobronzants, des filtres solaires, des polymères filmogènes, des épais- sissants, des colorants, des pigments, des charges, des nacres. The composition can also comprise any additive usually used in the field of application envisaged, such as antioxidants, perfumes, oils.
essential, preservatives, cosmetic or pharmaceutical active ingredients, moisturizers, vitamins, essential fatty acids, sphingolipids, self-tanning agents, sun filters, film-forming polymers, thickeners, dyes, pigments, fillers , mother-of-pearl.
Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir les éventuels composés com- plémentaires et leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée
Les compositions selon l'invention sont destinées à être appliquées sur la peau du visage et du corps, sur les muqueuses et/ou sur les fibres kératiniques telles que les ongles, les cils ou les cheveux. Of course, a person skilled in the art will take care to choose the possible additional compounds and their quantity, in such a way that the advantageous properties of the composition according to the invention are not, or not substantially, altered by the addition envisaged.
The compositions according to the invention are intended to be applied to the skin of the face and the body, to the mucous membranes and / or to keratin fibers such as the nails, the eyelashes or the hair.
Elles peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques envisageables, telles que solution huileuse ou aqueuse ; gel huileux ou aqueux ; émulsion huile-danseau, eau-dans-huile ou multiple ; dispersion huile dans l'eau ou eau dans huile ; système multiphase notamment biphase. They can be in all the galenic forms that can be envisaged, such as an oily or aqueous solution; oily or aqueous gel; oil-in-water, water-in-oil or multiple emulsion; oil-in-water or water-in-oil dispersion; multiphase system including two-phase.
Ces compositions peuvent se présenter : - sous la forme d'un produit de maquillage de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des fibres kératiniques (ongles, cils, sourcils, cheveux), tel qu'un fond de teint, une crème teintée, un fard à joues ou à paupières, une poudre libre ou compacte, un stick anti-cernes, un stick camouflant, un eye-liner, un mascara, un rouge à lèvres, un vernis-à-ongles, une composition de maquillage des cheveux ; - sous la forme d'une composition capillaire, et notamment une crème ou un gel coiffant, une composition de teinture, d'oxydation ou directe, éventuellement sous forme de shampooing colorant ; - d'un produit de soin, de traitement, de nettoyage ou de protection, de la peau du visage ou du corps y compris le cuir chevelu, tel qu'une composition de soin (de jour, de nuit, hydratante) du visage ou du corps ; une composition anti-rides ou These compositions can be in the form of a make-up product for the skin of the face, body or lips or keratin fibers (nails, eyelashes, eyebrows, hair), such as a foundation, a tinted cream, a blush or eye shadow, a loose or compact powder, a concealer stick, a camouflaging stick, an eyeliner, a mascara, a lipstick, a nail polish, a composition of hair makeup; in the form of a hair composition, and in particular a styling cream or gel, a dyeing, oxidation or direct composition, optionally in the form of a coloring shampoo; - a care, treatment, cleansing or protection product for the skin of the face or the body including the scalp, such as a care composition (day, night, moisturizing) for the face or from the body ; an anti-wrinkle composition or
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anti-age pour le visage ; une composition matifiante pour le visage ; une composition pour les peaux irritées ; une composition démaquillante ; un lait pour le corps, notamment hydratant éventuellement après-soleil ; - d'une composition de protection solaire, de bronzage artificiel (autobronzant) ou de soin après-soleil ; - d'un produit d'hygiène buccale tel qu'une pâte dentifrice ou une lotion de rinçage buccal. anti-aging for the face; a matifying composition for the face; a composition for irritated skin; a makeup removing composition; a body milk, especially moisturizer optionally after-sun; - a composition for sun protection, artificial tanning (self-tanning) or after-sun care; - an oral hygiene product such as a toothpaste or an oral rinsing lotion.
Les composés selon l'invention, ou les compositions les comprenant, peuvent tout particulièrement être utilisés en tant qu'agent tensioactif, notamment en tant qu'agent émulsionnant, agent moussant et/ou agent détergent, en particulier dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants Exemple 1 : Préparation du laurate d'aminoquanidine Dans un ballon de 2 litres, on introduit 350 mi d'isopropanol et 220 g (1,1 mol) d'acide aurique. On chauffe à 60oC, sous agitation. The compounds according to the invention, or the compositions comprising them, can very particularly be used as a surfactant, in particular as an emulsifying agent, foaming agent and / or detergent agent, in particular in cosmetic or pharmaceutical compositions. The invention is illustrated in more detail in the following examples Example 1: Preparation of aminoquanidine laurate 350 ml of isopropanol and 220 g (1.1 mol) of auric acid are introduced into a 2-liter flask. Heated to 60oC, with stirring.
Lorsque l'acide est totalement dissous, on ajoute 100 ml d'eau et on chauffe à 75- 800C. On ajoute en plusieurs fois 149,6 g (1,1 mol) d'hydrogénocarbonate d'aminoguanidine. Lorsque la moitié environ de l'hydrogénocarbonate est ajouté, on ajoute 100 ml d'eau. When the acid is completely dissolved, 100 ml of water are added and the mixture is heated to 75-800C. 149.6 g (1.1 mol) of aminoguanidine hydrogencarbonate are added in several portions. When about half of the hydrogencarbonate is added, 100 ml of water are added.
On laisse le mélange réactif à 800C sous agitation pendant environ 30 minutes, puis on concentre sous vide (100 mbar) à 600C, à moitié du volume initial On laisse refroidir à 400C et on ajoute 1 litre d'acétone. On laisse refroidir jusqu'à
20 C, on filtre, on rince à l'acétone et on sèche sous vide On obtient 283 g de laurate d'aminoguanidine, sous forme de poudre de couleur blanche, soit un rendement de 95%. The reaction mixture is left at 800C with stirring for about 30 minutes, then concentrated under vacuum (100 mbar) at 600C, half of the initial volume. Allowed to cool to 400C and 1 liter of acetone is added. Leave to cool until
20 ° C., filtered, rinsed with acetone and dried under vacuum. 283 g of aminoguanidine laurate are obtained in the form of a white powder, ie a yield of 95%.
Exemple 2 De façon similaire à l'exemple 1, on prépare : - 300 g de myristate d'aminoguanidine sous forme de poudre de couleur blanche, - 318 g de palmitat d'aminoguanidine sous forme de poudre de couleur blanche, - 345 g de stéarate d'aminoguanidine sous forme de poudre de couleur blanche. Example 2 Similarly to Example 1, the following are prepared: - 300 g of aminoguanidine myristate in the form of a white powder, - 318 g of aminoguanidine palmitat in the form of a white powder, - 345 g of aminoguanidine stearate in the form of a powder of white color.
Exemple 3 On prépare une solution aqueuse comprenant 13% en poids de laurate d'aminoguanidine, on en prélève 1 mi puis l'on se frotte les mains afin de développer la Example 3 An aqueous solution comprising 13% by weight of aminoguanidine laurate is prepared, 1 ml is taken from it and then the hands are rubbed in order to develop the
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mousse. On évalue sensoriellement ladite mousse, en notant de 0 à 10, son volume, sa densité et la taille des bulles. foam. Said foam is sensually evaluated, noting from 0 to 10, its volume, its density and the size of the bubbles.
On ajoute ensuite 2 ml d'eau, on masse à nouveau pour continuer à développer la mousse puis on note à nouveau le volume, la densité et la taille des bulles On ajoute une seconde fois 2 ml d'eau, on masse à nouveau pour continuer à développer la mousse puis on note le volume, la densité et la taille des bulles. Then add 2 ml of water, mass again to continue to develop the foam then again note the volume, density and size of the bubbles Add a second time 2 ml of water, mass again to continue to develop the foam then note the volume, density and size of the bubbles.
On effectue les mêmes observations avec le laurate de guanidine et le laurate de potassium. The same observations are made with guanidine laurate and potassium laurate.
( On obtient les résultats suivants :
(The following results are obtained:
<tb>
<tb> Laurate <SEP> d'ami-Laurate <SEP> de <SEP> Laurate <SEP> de
<tb> noguanidine <SEP> guanidine <SEP> potassium
<tb> (invention) <SEP> (comparatif) <SEP> (témoin)
<tb> Aspect <SEP> de <SEP> la <SEP> solution <SEP> Transparente <SEP> Transparente, <SEP> Opaque, <SEP> avec
<tb> initiale <SEP> visqueuse <SEP> des <SEP> particules <SEP> en
<tb> suspension
<tb> 1 <SEP> er <SEP> volume <SEP> de <SEP> mousse <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> Taille <SEP> des <SEP> bulles <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> Densité <SEP> 7,5 <SEP> 3 <SEP> 9
<tb> 2ème <SEP> volume <SEP> mousse <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 8
<tb> Taille <SEP> bulles <SEP> 6,5 <SEP> 7 <SEP> 7
<tb> Densité <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb> 3"'volume <SEP> de <SEP> mousse <SEP> 10
<tb> Taille <SEP> des <SEP> bulles <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 8
<tb> Densité <SEP> 9 <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> 9
<tb>
On constate donc que la mousse démarre très bien avec le composé de inven- tion, comme avec le composé témoin, alors qu'elle ne démarre pas avec le comparatif. <tb>
<tb> Laurate <SEP> of friend-Laurate <SEP> of <SEP> Laurate <SEP> of
<tb> noguanidine <SEP> guanidine <SEP> potassium
<tb> (invention) <SEP> (comparative) <SEP> (witness)
<tb> Appearance <SEP> of <SEP> the <SEP> solution <SEP> Transparent <SEP> Transparent, <SEP> Opaque, <SEP> with
<tb> initial <SEP> viscous <SEP> of the <SEP> particles <SEP> in
<tb> suspension
<tb> 1 <SEP> er <SEP> volume <SEP> of <SEP> foam <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> Size <SEP> of the <SEP> bubbles <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> Density <SEP> 7.5 <SEP> 3 <SEP> 9
<tb> 2nd <SEP> volume <SEP> foam <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 8
<tb> Size <SEP> bubbles <SEP> 6.5 <SEP> 7 <SEP> 7
<tb> Density <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb> 3 "'volume <SEP> of <SEP> foam <SEP> 10
<tb> Size <SEP> of the <SEP> bubbles <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 8
<tb> Density <SEP> 9 <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> 9
<tb>
It is therefore observed that the foam starts off very well with the compound of the invention, as with the control compound, whereas it does not start with the comparative.
Le composé de l'invention donne une solution transparente, soluble dans l'eau, et qui génère une mousse immédiate. The compound of the invention gives a transparent solution, soluble in water, and which generates an immediate foam.
Le comparatif donne également une solution transparente, mais qui est visqueuse et élastique ; le démarrage de la mousse est très mauvais Le témoin a un démarrage de mousse assez bon, mais la solution initiale n'est pas transparente, le composé n'étant pas soluble dans l'eau. The comparison also gives a transparent solution, but which is viscous and elastic; the foam start is very bad The witness has a fairly good foam start, but the initial solution is not transparent, the compound not being soluble in water.
Par ailleurs, la mousse selon l'invention est très douce et très glissante par rapport à celles de l'art antérieur. Furthermore, the foam according to the invention is very soft and very slippery compared to those of the prior art.
Exemple 4 On prépare une composition cosmétique comprenant (% en poids) : - glycérine 7% Example 4 A cosmetic composition is prepared comprising (% by weight): - glycerin 7%
<Desc/Clms Page number 8><Desc / Clms Page number 8>
- PEG-8 7% - stéarate de glycérol 5% - cocoyl-glucoside (à 50% de matière active) 2% - laurate d'aminoguanidine 3% - myristate d'aminoguanidine 20% - palmitate d'aminoguanidine 3% - stéarate d'aminoguanidine 3% - conservateur qs - ENTA qs - eau qsp 100% - PEG-8 7% - glycerol stearate 5% - cocoyl-glucoside (50% active ingredient) 2% - aminoguanidine laurate 3% - aminoguanidine myristate 20% - aminoguanidine palmitate 3% - d stearate 'aminoguanidine 3% - preservative qs - ENTA qs - water qsp 100%
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---|---|
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB581799A (en) * | 1944-08-04 | 1946-10-24 | Unilever Ltd | Improvements in soap products |
GB765728A (en) * | 1954-03-26 | 1957-01-09 | Bayer Ag | Process for the production of 3- or 5-amino-1, 2, 4-triazoles |
JPH0379781A (en) * | 1989-08-18 | 1991-04-04 | Chiyoda Kagaku Kenkyusho:Kk | Volatile corrosion inhibitor for metal |
WO1998006378A1 (en) * | 1996-08-13 | 1998-02-19 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Anti-seborrheic guanidine salts |
-
2000
- 2000-11-10 FR FR0014478A patent/FR2816616B1/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
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Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
DATABASE WPI Section Ch Week 199120, Derwent World Patents Index; Class E13, AN 1991-144100, XP002171815 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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FR2816616B1 (en) | 2003-03-07 |
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