FR2805739A1

FR2805739A1 - Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

Info

Publication number: FR2805739A1
Application number: FR0002860A
Authority: FR
Inventors: Gerard Lang
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2000-03-06
Filing date: 2000-03-06
Publication date: 2001-09-07
Anticipated expiration: 2020-03-06
Also published as: EP1263399A1; US20030167579A1; BR0109175A; JP2003525887A; WO2001066070A1; CA2400464A1; FR2805739B1; AU2001240770A1

Abstract

L'invention a pour objet une composition prête à l'emploi pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une base d'oxydation choisie parmi certains dérivés substitués de la paraphénylènediamine et leurs sels d'addition avec un acide, au moins un agent alcalin sélectionné et du peroxyde d'hydrogène, ainsi que le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition.

Description

L'invention a pour objet une composition prête à l'emploi pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une base d'oxydation choisie parmi certains dérivés substitués de la paraphénylènediamine et leurs sels d'addition avec un acide, au moins un agent alcalin sélectionné et du peroxyde d'hydrogène, ainsi que le procédé de teinture mettant en #uvre cette composition.

Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, en particulier des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols, des bases hétérocycliques, appelés généralement bases d'oxydation. Les précurseurs de colorants d'oxydation, ou bases d'oxydation, sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés et colorants.

On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques.

La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.

La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs (lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements).

Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possible, c'est à dire permettre d'obtenir des écarts de

coloration les plus faibles possible tout au long d'une même fibre kératinique, qui peut être en effet différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine.

Il a déjà été proposé, notamment dans les demandes de brevet JP-11-158046, JP-11-158047 et JP-11-158048 des compositions pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques contenant, à titre de précurseurs de colorants d'oxydation des dérivés substitués de paraphénylènediamine. Cependant, les colorations obtenues en mettant en oeuvre ces compositions ne sont pas toujours assez puissantes, chromatiques ou résistantes aux différentes agressions que peuvent subir les cheveux.

Or, la Demanderesse vient maintenant de découvrir qu'il est possible d'obtenir de nouvelles teintures, capables de conduire à des colorations aux nuances variées, chromatiques, puissantes, esthétiques, peu sélectives et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les fibres, en associant au moins une base d'oxydation choisie parmi certains dérivés de la paraphénylènediamine de formule (I) définis ci-après et leurs sels d'addition avec un acide, au moins un agent alcalin sélectionné et du peroxyde d'hydrogène.

Cette découverte est à la base de la présente invention.

L'invention a donc pour premier objet une composition prête à l'emploi pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture : - (A) au moins une base d'oxydation choisie parmi les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (1) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :

dans laquelle : -R1 et R2 peuvent prendre l'une des significations i) à v) suivantes : i) Ri et R2 représentent simultanément un radical -(CH2)2CHOHCH20H ; ou ii) Ri représente un radical -CH2(CHOH)4CH20H et R2 représente un atome d'hydrogène, -un radical alkyle, aryle ou un hétérocycle ; ou iii)R1 représente un radical alkyle, aryle ou un hétérocycle et R2 représente un radical alkylène -(CH2)m- dans lequel m est un entier égal à 2 ou à 3, ledit radical alkylène formant un cycle conjointement avec l'atome d'azote, l'atome de carbone du cycle benzénique portant l'atome d'azote et l'un des deux atomes de carbone du cycle benzénique qui lui sont adjacents, étant entendu que lorsque Ri est un radical alkyle ou aryle, alors soit R, soit ledit radical alkylène est substitué par un radical contenant au moins un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre ; iv)Ri représente un radical -(CH2CH20)pR4 dans lequel p est un nombre entier compris entre 2 et 8 inclusivement, R4 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, aryle ou un hétérocycle ; v) Ri et R2 forment, conjointement avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, un hétérocycle saturé à 5,6 ou 7 chaînons, ledit hétérocycle étant substitué par au moins un radical contenant au moins un atome de carbone, d'azote, d'oxygène de soufre ; - R3 représente un atome d'halogène, un radical alkyle ou aryle, un hétérocycle, un hétérocycle relié au cycle benzénique de la formule (I) par une liaison éther ou thio, un radical cyano, nitro, hydroxyle, carboxyle, sulfo,

alcoxy, aryloxy, cyanoamino, amino, anilino, uréido, sulfamylamino, mono- ou di-alkylsulfamylamino, alkylthio, arylthio, alcoxycarbonylamino, sulfonamido, carbamyle, mono- ou di-alkylcarbamylsulfamyle, sulfonyle, alcoxycarbonyle, azo, acyloxy, carbamyloxy, mono- ou di-alkylcarbamyloxy, silyle, silyloxy, aryloxycarbonylamino, imido, sulfinyle, phosphonyle, aryloxycarbonyle, acyle ou mercapto ; lesdits radicaux alkyle comportant de 1 à 25 atomes de carbone et pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques et être substitués par un ou plusieurs radicaux et représenter alors un radical mono ou polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, aminoalkyle éventuellement substitué sur l'atome d'azote, carboxyalkyle, alkylcarboxyalkyle, thioalkyle, alkylthioalkyle, cyanoalkyle, trifluoroalkyle, sulfoalkyle, phosphoalkyle, ou halogénoalkyle ; lesdits radicaux alcoxy comportant de 1 à 25 atomes de carbone et pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques ; lesdits radicaux aryle comportant de 6 à 26 atomes de carbone et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux alkyle, alkyle substitué ou alcoxy ; les hétérocycles étant mono ou polycycliques, chaque cycle comportant 3,4, 5 ou 6 chaînons et pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes, étant entendu que dans le cas d'hétérocycles polycycliques, au moins un des cycles contient au moins un hétéroatome tel que N, 0 ou S ; - n est un nombre entier compris entre 0 et 4 ; entendu que lorsque n est supérieur à 1, alors les radicaux R3 peuvent être identiques ou différents et former entre eux un cycle saturé ou insaturé à 3,4, 5, ou 6 chaînons ; sous réserve que : 1) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v), alors les composés de formule (1) ne contiennent pas plus de 3 radicaux hydroxyle ; 2) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v) et que Ri et R2 forment un cycle pyrrolidinique substitué par un radical carbamoyle sur le carbone en position alpha de l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, alors n

est différent de 0 ; bien le cycle pyrrolidinique porte au moins deux substituants ; 3) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v) et que R1 et R2 forment un cycle pyrrolidinique substitué par un radical hydroxyméthyle sur le carbone situé en position alpha par rapport à l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, et que n = 0 ou 1, alors soit ledit cycle porte au moins deux substituants supplémentaires, soit ledit cycle ne comporte qu'un second substituant différent d'un radical hydroxyle sur le carbone situé en position p par rapport à l'atome d'azote et par rapport au carbone portant ledit substituant hydroxyméthyle ; ou bien, lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v) et que R1 et R2 forment un cycle pyrrolidinique substitué par un radical hydroxyméthyle sur le carbone situé en position alpha par rapport à l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, et que n = 1, alors R3 est différent d'un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ; 4) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point iii) les composés de formule (I) doivent remplir au moins une des quatre conditions suivantes : a) quelle que soit la valeur de n, le cycle alkylène formé par le radical R2 comporte un substituant en plus du radical R1; ou b) n est supérieur à 1 ; c) lorsque n est égal à 1, alors R3 représente un radical aryle ou un hétérocycle ; ou d) lorsque n est égal à zéro ou à 1, alors R1 représente un radical aryle, un hétérocycle ou un radical alkyle substitué différent d'un radical monohydroxyalkyle ; - (B) au moins un agent alcalin choisi parmi les alcanolamines, les diaminoalcanes ou l'ammoniaque, et - (C) du peroxyde d'hydrogène.

Les sels d'addition avec un acide des dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) utilisables dans les compositions tinctoriales la présente invention sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les tartrates, les lactates et les acétates.

La composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention conduit à des colorations dans des nuances variées, chromatiques, puissantes, esthétiques, présentant une faible sélectivité et d'excellentes propriétés de résistances à la fois vis-à-vis des agents atmosphériques tels que la lumière et les intempéries et vis-àvis de la transpiration et des différents traitements que peuvent subir les cheveux.

Par composition prête à l'emploi, on entend au sens de l'invention, toute composition destinée à être appliquée immédiatement sur les fibres kératiniques.

L'invention a également pour objet un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques mettant en #uvre ladite composition.

Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture.

L'invention a également pour objet une composition destinée à la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I) et au moins un agent alcalin choisi parmi les alcanolamines, les diaminoalcanes ou l'ammoniaque.

Parmi les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) ci-dessus, on peut tout particulièrement citer la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-propyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-méthoxy

paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-éthoxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-propyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-hexyloxy

paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-(1"-N-3",5"- diméthylpyrazolyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3uréido paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-triméthyl 1", 3",3"-uréido paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3diméthylamino paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3méthylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-éthylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercapto paraphénylènediamine la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-n.butylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-n.octylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercaptoéthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercaptoéthyl

thioparaphénylènediamine, la 1 -N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-|3-hydroxyéthyl thioparaphénylènediamine , la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-méthoxy

paraphénylènediamine, la 1 -N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-l -N-(4"- N"méthylpipéridyl)-3-éthoxy paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'pentahydroxyhexyl)-3-isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'pentahydroxyhexyl)-3-diméthylamino paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'pentahydroxyhexyl)-3-méthyl thioparaphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'pentahydroxyhexyl)-3-mercapto paraphénylènediamine, la 1-N-(hexyl)-1-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la

1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isooctyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2' ,3',4' ,5' ,6'-pentahydroxyhexyl)-3- isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylène-diamine, la 1-N-(méthyl)-1-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)- 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-mercaptoéthyloxy

paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N-(phényl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-

éthyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(4"-N-méthylpiperidyl)-1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-éthyloxy paraphénylènediamine, le 4-N-(méthyl)-4-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-amino-7amino-1-méthylindole, la 1-N-

(hydroxyéthyloxyéthyl)-1-N-(2' ,3',4' ,5' ,6' -pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.

On peut aussi tout particulièrement citer la 1-N-(3',4'-dihydroxybutyl)-5aminoindoline, la 1-(2'-hydroxyéthyl)-2méthyl-5-aminoindoline, la 1-méthyl-2hydroxyméthyl-5-aminoindoline, la 6-méthyl-2-hydroxyéthyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl- 6-isopropyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyl-3-méthyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-5-aminoindoline, la 1-carboxyméthyl-2,3,3triméthyl-5-aminoindoline, la 1-méthylsulfonamidoéthyl-3-méthyl-5-aminoindoline, la 1-uréidoéthyl-6-méthoxy-5-aminoindoline, la 1-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-5-aminoindoline, la 1-N-(2'-mercaptoéthyl)-5 aminoindoline, le diméthyl ester 6-amino-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-furo-[2,3,h]-quinoline 4-méthylester de l'acide phosphorique, la 6-amino-1,2,2-triméthyl-4-triméthylsilanyloxy-1,2,3,4tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-hexyl-2,2,7-triméthyl-4-mercaptométhyl-1,2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,3-triméthyl-1,2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(éthoxyéthoxyéthoxyethoxy-3',4'- dihydroxybutyl)-2,2,3,7-tétraméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-

(hydroxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyi)-2,2,3-triméthyl-1,2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-1 ,2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(éthyl-bis-

(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl))-2,2, 3, 7-tétraméthyl-1,2, 3,4- tétrahydroquinoline, la 1-(carboxyméthyl)-2,2,3,7-tétraméthyl-1,2,3,4-tétrahydro- quinoline, la 1-(hydroxypropyl)-2,2,3-triméthyl-7-méthoxy-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-7-isopropyl- 1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétra-

hydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1- (mercaptoéthyl)-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)- 2,2,3-triméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydro-quinoline, la 6-amino-1-(3',4'dihydroxybutyl)-2,2,7-triméthyl-4-hydroxyméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la

6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-7-isopropyl- 1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3-hydroxypropyl)-2,2-diméthyl-4- hydroxyméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydro-quinoline, la 6-amino-1-(hydroxy- éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-4hydroxyméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxy- éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-7isopropyl-1,2,3,4tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-

(hyd roxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2 , 2-d iméthyl-7 -isop ropyl- 1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl- 1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1,2,2,4,7-pentaméthyl-3-hydroxy-1,2,3,4tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3'-hydroxypropyl)-4- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-4,4diméthyl-1,2,3,4-tétra-hydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2- diméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-( hydroxy- éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-4-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,7- triméthyl-1,2,3,4-tétrahydro-quinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétra-hydroquinoline, la 6-

amino-1-(2',3',4', 5',6'-pentahydroxyhexyl)-2,2,4-triméthyl-7-isopropyl-1,2, 3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(mercaptoéthyl)-2,2,4-triméthyl-7-(2',3'dihydroxypropyloxy)-1,2,3,4-tétrahydro-quinoline, la 6-amino-1-(3',4'dihydroxybutyl)-2,2,7-triméthyl-3-mercaptométhyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1 -(uréidoéthyl)-2,2,4-triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, l'acide 6amino-2,2-diméthyl-7-chloro-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-1-propylsulfonique, la 6amino-1-(4'-pyridinyl)-2,2,7-triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1- (3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,4,7-tétraméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino- 1 ,7-diisopropyl-2,2-diméthyl-4-triméthylsilanyloxy-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-

amino-1,2,2,4-tétraméthyl-3-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1bromo-2,2-diméthyl-4-mercapto-7-isopropyloxy-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, et leurs sels d'addition avec un acide.

On peut encore tout particulièrement citer la 1-(4'-amino-3'-isopropyloxyphényl)- 2,6-diméthyl pyrrolidine, la 1-{4'-amino-3'-méthylphényl)-3-hydroxyéthyloxy pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-4-hydroxy-2-méthyl pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-3-méthylsulfonamido pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'phénoxyphényl)-3-méthylsulfonamido pyrrolidine, l'acide 3-n.butyl pyrrolidine 1-(4'-amino-3'-phénylsulfonique), la 1-(4'-amino-3'-acétylaminophényl)-3hydroxyméthyl pyrrolidine, le 7-amino-4-(2'-méthyl)-pyrrolydinyl-benzofurane, la 1-(4'-aminophényl)-2-(4"-aminophénoxyméthyl) pipéridine, la 1-(4'-amino-3'acétylphényl)-4-hydroxy pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-2-(hydroxyéthyl) pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-méthoxyphényl)-2,6-dihydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-isopropyloxyphényl)-2,6-diméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'- isopropylphényl)-2-hyd roxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'isopropyloxyphényl)-2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-aminophényl)- 2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-diméthylaminophényl)-2mercaptoéthyloxyéthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'(-2''',4'''-dichloro) anilinophényl)-4-méthyl pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-4-méthyl pipéridine, le 1-(4'-aminophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'méthylphényl)-2-méthyl azacycloheptane, la 1-(4'-amino-3'-uréidophényl)-3hydroxy azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'-sulfamoylaminophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'-méthylthiophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, la 1-N-4'-hydroxybutyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3- isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxy- éthyl) paraphénylène-diamine, la 1-N-phényl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyl) paraphénylènediamine, la 1-N-benzyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyl)-3-triméthylsilyl paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-(hydroxy- éthyloxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3triméthylsilyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-éthyl-1-N- (méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-éthyloxyéthyl)-3-phénoxycarbonylamino paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-(méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-

(2',5'-dioxopyrrolidinyl) paraphénylène-diamine, la 1-N-éthyl-1-N- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-4'pyridinylthio paraphénylènediamine, la 1-Npropyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-sulfinyl paraphénylènediamine, la 1N-méthyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyl)-3-phénoxycarbonyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyl) paraphénylènediamine, la 1N,N-bis-(méthoxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthy)-3- isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N, N-bis- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylène-diamine, la 1N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl)-3-méthoxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyl)-3isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyl)-3mercaptoéthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(benzyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.

Le ou les dérivés de paraphénylènediamine de formule (I) sont utilisés à titre de base d'oxydation dans la composition destinée à la teinture d'oxydation ou la composition tinctoriale d'oxydation prête à l'emploi conforme à l'invention dans des concentrations variant de 0,0001 à 20%, de préférence de 0,001 à 15% et encore plus particulièrement de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.

Au sens de la présente invention, on entend par alcanolamine, tout composé hydrocarboné comportant de 2 à 100 atomes de carbone, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié et comportant (i) au moins une fonction amine éventuellement substituée par un ou deux substituants qui sont de préférence alkyle en C1-C4 ou alkyle en C1-C4 substitué comme par exemple mono- ou poly-hydroxyalkyle, et (ii) au moins une fonction hydroxyle non portée par la fonction amine.

De préférence la chaîne hydrocarbonée est saturée.

Parmi les alcanolamines utilisables selon l'invention, on peut citer la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la triisopropanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 2-amino- 2-éthyl-1,3-propanediol, le 2-amino-1-butanol, le tris-(hydroxyméthyl)aminométhane, la 2-aminoéthyléthanolamine, le 1-diéthylamino-2,3-propanediol, le 2-diméthylamino-2-méthyl-1-propanol, la diméthyléthanolamine, la diéthyléthanolamine, l'éthylmonoéthanolamine, la méthyléthanolamine.

De préférence, on utilise la monoéthanolamine.

Les diaminoalcanes utilisés selon l'invention sont de préférence ceux de formule (II) suivante :

dans laquelle, W est un reste alkylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; R5, R6, R7 et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.

De préférence W est un reste propylène.

Encore plus préférentiellement le diaminoalcane est le diamino-propane.

Parmi tous les agents alcalins utilisables selon l'invention, on utilise de préférence l'ammoniaque.

Le ou les agents alcalins sont présents dans la composition tinctoriale d'oxydation prête à l'emploi ou la composition destinée à la teinture d'oxydation selon l'invention dans des concentrations allant d'environ 0,1 à environ 20% en poids, et de préférence d'environ 0,5 à environ 10% en poids de matières actives par rapport au poids total de la composition destinée à la teinture d'oxydation ou la composition tinctoriale d'oxydation prête à l'emploi.

Le pH de la composition de teinture prête à l'emploi selon l'invention est de préférence supérieur à 7 et encore plus préférentiellement supérieur à 8.

Le peroxyde d'hydrogène présent dans la composition prête à l'emploi selon l'invention est utilisé à titre d'agent oxydant. Il y est présent à une concentration pondérale comprise entre environ 0,5 et 15 % et de préférence entre environ 1 et 10%, ce qui correspond à une concentration équivalente en eau oxygénée en volumes d'environ 1,6 à 50 volumes, et de préférence d'environ 3,2 et 32 volumes.

La composition tinctoriale d'oxydation prête à l'emploi ou la composition destinée à la teinture d'oxydation selon l'invention contient de préférence au moins un coupleur.

Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, les dérivés de benzimidazole, les dérivés de benzomorpholine, les dérivés de sésamol, les dérivés pyridiniques, pyrimidiniques et pyrazoliques, et leurs sels d'addition avec un acide.

Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 2-méthyl-5-aminophénol, le 5-N-(ss-hydroxyéthyl)-amino2-méthyl-phénol, le 3-amino-phénol, le 1,3-dihydroxy-benzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthyl-benzène, le 4-chloro- 1,3-dihydroxy-benzène, le 2,4-diamino-1-(ss-hydroxyéthyloxy)-benzène, le 2-amino 4-(ss-hydroxyéthylamino)-1-méthoxy-benzène, le 1,3-diamino-benzène, le 1,3-bis- (2,4-diaminophénoxy)-propane, lesésamol, le 1-amino-2-méthoxy- 4,5-méthylènedioxy-benzène, l'a-naphtol, le 2-méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthyl-indole, la 6-hydroxy-indoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthyl-pyridine, la 1-H-3-méthyl-pyrazole-5-one, la 1-phényl- 3-méthyl-pyrazole-5-one, et leurs sels d'addition avec un acide.

Le ou les coupleurs peuvent être présents dans la dite composition selon l'invention à une concentration comprise entre 0,0001 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.

La composition tinctoriale d'oxydation prête à l'emploi ou la composition destinée à la teinture d'oxydation selon l'invention peut, en outre, renfermer au moins une base d'oxydation additionnelle différente des dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) et/ou au moins un colorant direct.

Parmi les bases d'oxydation additionnelles utilisables selon l'invention, on peut citer la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-hydroxyéthylparaphénylènediamine, la 1-N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, les para-aminophénols tels que le 3-méthyl-4-aminophénol et le 4-aminophénol, les orthophénylènes diamines, les orthoaminophénols, les bases doubles, les bases hétérocycliques comme les pyrimidines telles que la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine ou comme les pyrazoles tel que le 1-(2-hydroxyéthyl)-4,5-diamino-pyrazole.

La ou les bases d'oxydation additionnelles peuvent être présentes à une concentration comprise entre 0,0001 et 15% en poids par rapport au poids total de ladite composition.

Le milieu approprié pour la teinture (ou support) de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.

Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.

La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques ou des polymères épaississants que par exemple des gommes de guar non-ioniques, des agents antioxydants ou réducteurs, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.

De préférence la composition tinctoriale de l'invention contient au moins un polymère cationique dans la proportion d'environ 0,05 à 10% en poids et au moins un tensioactif de préférence non ionique dans la proportion de 0,1 à 20% en poids.

De préférence elle contient également au moins un polymère épaississant choisi de préférence parmi les polymères comportant au moins un motif hydrophile et au moins une chaîne grasse dans la proportion d'environ 0,05 à 10% en poids.

Ladite composition peut également contenir des agents réducteurs ou antioxydants. Ceux-ci peuvent être choisis en particulier parmi le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le bisulfite de sodium, l'acide déhydroascorbique, l'hydroquinone, la 2-méthyl-hydroquinone, la ter-butylhydroquinone et l'acide homogentisique, et ils sont alors généralement présents dans des quantités allant d'environ 0,05 à 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition tinctoriale conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.

La composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de poudres, de crèmes, de gels, éventuellement pressurisés, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.

L'invention a également pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux mettant en #uvre la composition tinctoriale prête à l'emploi définie précédemment.

Selon ce procédé, on mélange, au moment de l'emploi, une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (1) avec une composition oxydante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins du peroxyde d'hydrogène présent en une quantité suffisante pour développer une coloration, le ou les agents alcalins définis ci-avant étant présents dans l'une ou dans chacune des deux compositions. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques et on laisse poser pendant 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, après quoi on rince, on lave au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.

La composition colorante avant mélange avec le peroxyde d'hydrogène peut aussi se présenter sous des formes diverses, telle que liquide, crème, gel, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser après mélange une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.

Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture ou tout autre système de conditionnement à plusieurs compartiments dont au moins un compartiment renferme une composition colorante contenant au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I) définie ci-dessus et un autre compartiment renferme une composition oxydante contenant du peroxyde d'hydrogène, le ou les agents alcalins ci-avant définis étant présents dans l'une ou dans chacune des deux compositions. Ces dispositifs peuvent être

équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.

L'exemple qui suit est destiné à illustrer l'invention.

EXEMPLE 1 On a préparé la composition tinctoriale suivante :

Dichlorhydrate de1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-4-hydroxy-2-

<tb>
<tb> méthyl-pyrrolidine <SEP> [dérivé <SEP> substitué <SEP> de <SEP> paraphénylènediamine
<tb> de <SEP> formule <SEP> (I) <SEP> conforme <SEP> à <SEP> l'invention]................................... <SEP> 0,837 <SEP> g
<tb> Dichlorhydrate <SEP> de <SEP> 2,4-diamino-1-(ss-hydroxyéthyloxy)-benzène.. <SEP> 0,723 <SEP> g
<tb> Alkyl <SEP> C8-C10 <SEP> polyglucoside <SEP> en <SEP> solution <SEP> aqueuse <SEP> à <SEP> 60%, <SEP> vendu <SEP> 3,24 <SEP> g <SEP> 'vA
<tb> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> ORAMIX <SEP> CG <SEP> 110 <SEP> # <SEP> par <SEP> la <SEP> société
<tb>

SEPPIC ........................................................................

Ethanol........................................................ <SEP> , <SEP> ................ <SEP> 18 <SEP> g <SEP>
<tb> Alcool <SEP> benzylique............................................................. <SEP> 1,8 <SEP> g
<tb> Polyéthylène <SEP> glycol <SEP> 400.................................................... <SEP> 2,7 <SEP> g
<tb> Sel <SEP> pentasodique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> diéthylène <SEP> triamine <SEP> pentacétique <SEP> en
<tb> solution <SEP> aqueuse <SEP> à <SEP> 40%, <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> 0,43 <SEP> MA*
<tb> DISSOLUINE <SEP> D-40 <SEP> # <SEP> par <SEP> la <SEP> société <SEP> AKZO........................... <SEP> u, <SEP> 43giv)A
<tb> Métabisulfite <SEP> de <SEP> sodium...................................,................. <SEP> 0,205 <SEP> g <SEP>
<tb> Ammoniaque <SEP> à <SEP> 20,5% <SEP> de <SEP> NH3.p......................................... <SEP> 10 <SEP> g
<tb> Eau <SEP> déminéralisée................................q.s.p.................... <SEP> 100 <SEP> g
<tb>
MA* désigne Matière Active Au moment de l'emploi, on a mélangé poids pour poids, la composition tinctoriale décrite ci-dessus avec une solution de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes (6% en poids).

Le mélange ainsi réalisé a été appliqué pendant 30 minutes sur des mèches de cheveux gris naturels permanentés à 90 % de blancs. Les mèches ont ensuite été rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées.

Les cheveux ont été teints dans une nuance bleu soutenu.

Claims

REVENDICATIONS 1. Composition prête à l'emploi pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture - (A) au moins une base d'oxydation choisie parmi les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide : dans laquelle : -R1 et R2 peuvent prendre l'une des significations i) à v) suivantes : i) Ri et R2 représentent simultanément un radical -(CH2)2CHOHCH20H ; ou ii) Ri représente un radical -CH2(CHOH)4CH20H et R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, aryle ou un hétérocycle ; ou iii)R1 représente un radical alkyle, aryle ou un hétérocycle et R2 représente un radical alkylène - (CH2)m- dans lequel m est un entier égal à 2 ou à 3, ledit radical alkylène formant un cycle conjointement avec l'atome d'azote, l'atome de carbone du cycle benzénique portant l'atome d'azote et l'un des deux atomes de carbone du cycle benzénique qui lui sont adjacents, étant entendu que lorsque Ri est un radical alkyle ou aryle, alors soit R1, soit ledit radical alkylène est substitué par un radical contenant au moins un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre ; iv)Ri représente un radical -(CH2CH20)pR4 dans lequel p est un nombre entier compris entre 2 et 8 inclusivement, R4 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, aryle ou un hétérocycle ; <Desc/Clms Page number 20>

v) R1 et R2 forment, conjointement avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, un hétérocycle saturé à 5,6 ou 7 chaînons, ledit hétérocycle étant substitué par au moins un radical contenant au moins un atome de carbone, d'azote, d'oxygène de soufre ; - R3 représente un atome d'halogène, un radical alkyle ou aryle, un hétérocycle, un hétérocycle relié au cycle benzénique de la formule (I) par une liaison éther ou thio, un radical cyano, nitro, hydroxyle, carboxyle, sulfo, alcoxy, aryloxy, cyanoamino, amino, anilino, uréido, sulfamylamino, mono- ou di-alkylsulfamylamino, alkylthio, arylthio, alcoxycarbonylamino, sulfonamido, carbamyle, mono- ou di-alkylcarbamylsulfamyle, sulfonyle, alcoxycarbonyle, azo, acyloxy, carbamyloxy, mono- ou di-alkylcarbamyloxy, silyle, silyloxy, aryloxycarbonylamino, imido, sulfinyle, phosphonyle, aryloxycarbonyle, acyle ou mercapto ; lesdits radicaux alkyle comportant de 1 à 25 atomes de carbone et pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques et être substitués par un ou plusieurs radicaux et représenter alors un radical mono ou polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, aminoalkyle éventuellement substitué sur l'atome d'azote, carboxyalkyle, alkylcarboxyalkyle, thioalkyle, alkylthioalkyle, cyanoalkyle, trifluoroalkyle, sulfoalkyle, phosphoalkyle, ou halogénoalkyle ; lesdits radicaux alcoxy comportant de 1 à 25 atomes de carbone et pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques ; lesdits radicaux aryle comportant de 6 à 26 atomes de carbone et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux alkyle, alkyle substitué ou alcoxy ; les hétérocycles étant mono ou polycycliques, chaque cycle comportant 3,4, 5 ou 6 chaînons et pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes, étant entendu que dans le cas d'hétérocycles polycycliques, au moins un des cycles contient au moins un hétéroatome tel que N, 0 ou S ;

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- n est un nombre entier compris entre 0 et 4 ; entendu que lorsque n est supérieur à 1, alors les radicaux R3 peuvent être identiques ou différents et former entre eux un cycle saturé ou insaturé à 3,4, 5, ou 6 chaînons ; sous réserve que : 1) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v), alors les composés de formule (1) ne contiennent pas plus de 3 radicaux hydroxyle ; 2) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v) et que Ri et R2 forment un cycle pyrrolidinique substitué par un radical carbamoyle sur le carbone en position alpha de l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, alors n est différent de 0 ; bien le cycle pyrrolidinique porte au moins deux substituants ; 3) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v) et que Ri et R2 forment un cycle pyrrolidinique substitué par un radical hydroxyméthyle sur le carbone situé en position alpha par rapport à l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, et que n = 0 ou 1, alors soit ledit cycle porte au moins deux substituants supplémentaires, soit ledit cycle ne comporte qu'un second substituant différent d'un radical hydroxyle sur le carbone situé en position ss par rapport à l'atome d'azote et par rapport au carbone portant ledit substituant hydroxyméthyle ; ou bien lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v) et que Ri et R2 forment un cycle pyrrolidinique substitué par un radical hydroxyméthyle sur le carbone situé en position alpha par rapport à l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, et que n = 1, alors R3 est différent d'un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ; 4) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point iii) les composés de formule (I) doivent remplir au moins une des quatre conditions suivantes : a) quelle que soit la valeur de n, le cycle alkylène formé par le radical R2 comporte un substituant en plus du radical R1; ou b) n est supérieur à 1 ; c) lorsque n est égal à 1, alors R3 représente un radical aryle ou un hétérocycle ; ou

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d) lorsque n est égal à zéro ou à 1, alors R1 représente un radical aryle, un hétérocycle ou un radical alkyle substitué différent d'un radical monohydroxyalkyle ; - (B) au moins un agent alcalin choisi parmi les alcanolamines, les diaminoalcanes ou l'ammoniaque, et - (C) du peroxyde d'hydrogène.

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le ou les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) sont choisis parmi : la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'dihydroxybutyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la' 1-N,N-bis-(3',4'dihydroxybutyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)- 3-propyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-méthoxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-éthoxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-propyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-hexyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-(1"-N-3",5"- diméthylpyrazolyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3uréido paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-triméthyl

1",3",3"-uréido paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3diméthylamino paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3méthylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-éthylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercapto paraphénylènediamine la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-n.butylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-n.octylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercaptoéthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercaptoéthyl thioparaphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-ss-hydroxyéthyl thioparaphénylènediamine , la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-méthyl

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paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahyroxyhexyl)-3-méthoxy paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-1-N-(4"N"méthylpipéridyl)-3-éthoxy paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'pentahydroxyhexyl)-3-isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N- (2',3',4',5',6'pentahydroxyhexyl)-3-diméthylamino paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'pentahydroxyhexyl)-3-méthyl thioparaphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'pentahydroxyhexyl)-3-mercapto paraphénylènediamine, la 1-N-(hexyl)-1-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2', 3',4', 5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isooctyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3- isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylène-diamine, la 1-N-(méthyl)-1-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)- 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-mercaptoéthyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N-(phényl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3- éthyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(4"-N-méthylpiperidyl)-1-N-(2',3',4',5',6'pentahydroxyhexyl)-3-éthyloxy paraphénylènediamine, le 4-N-(méthyl)-4-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-amino-7amino-1-méthylindole, la 1-N-

(hydroxyéthyloxyéthyl)-1-N-(2' ,3',4' ,5' ,6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N-(3',4'-dihydroxybutyl)-5-aminoindoline, la 1-(2'hydroxyéthyl)-2méthyl-5-aminoindoline, la 1-méthyl-2-hydroxyméthyl-5aminoindoline, la 6-méthyl-2-hydroxyéthyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyl-6-isopropyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyl-3-méthyl-5aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-5-aminoindoline, la 1carboxyméthyl-2,3,3-triméthyl-5-aminoindoline, la 1-méthylsulfonamidoéthyl-3méthyl-5-aminoindoline, la 1-uréidoéthyl-6-méthoxy-5-aminoindoline, la 1- (2',3',4',5',6'-pentahydroxy-hexyl)-5-aminoindoline, la 1-N-(2'-mercaptoéthyl)-5 aminoindoline, le diméthyl ester 6-amino-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-furo-[2,3,h]-

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quinoline 4-méthylester de l'acide phosphorique, la 6-amino-1,2,2-triméthyl-4triméthylsilanyloxy-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-hexyl-2,2,7-triméthyl- 4-mercaptométhyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)- 2,2,3-triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1- (éthoxyéthoxyéthoxyethoxy-3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,3,7-tétraméthyl-1,2,3,4tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3- triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyl)-2,2,3triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(éthyl-bis-

(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl))-2,2,3,7-tétraméthyl-1,2,3,4tétrahydroquinoline, la 1-(carboxyméthyl)-2,2,3,7-tétraméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 1-(hydroxypropyl)-2,2,3-triméthyl-7-méthoxy-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1 -(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-7-isopropyl- 1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2, 3-triméthyl-7isopropyl-1,2,3,4-tétra-hydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-1,2,3,4tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(mercaptoéthyl)-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,3-triméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,7-triméthyl-4-hydroxyméthyl- 1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2-diméthyl-4- hydroxyméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3hydroxypropyl)-2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-7-isopropyl- 1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxy-éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-

2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-7isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino- 1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-éthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl- 1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-

ami n o- 1,2,2,4,7-pe ntaméthyl-3-hyd roxy- 1, 2,3,4-tétrahyd roq u inol i ne, la 6-amino-1- (3'-hydroxypropyl)-4-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxy-

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éthyloxyéthyl)-4,4-diméthyl-1 ,2,3,4-tétra-hydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'dihydroxybutyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino- 1-( hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-4-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyl)-2,2,7-triméthyl-1,2,3,4-tétrahydro-quinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétra-hydroquinoline, la 6-

amino-1-(2', 3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-2,2,4-triméthyl-7-isopropyl-1,2, 3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(mercaptoéthyl)-2,2,4-triméthyl-7-(2',3'- dihydroxypropyloxy)-1,2,3,4-tétrahydro-quinoline, la 6-amino-1-(3',4'dihydroxybutyl)-2,2,7-triméthyl-3-mercaptométhyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1 -(uréidoéthyl)-2,2,4-triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, l'acide 6amino-2,2-diméthyl-7-chloro-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-1-propylsulfonique, la 6-

amino-1-(4'-pyridinyl)-2,2,7-triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1- (3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,4,7-tétraméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino- 1,7-diisopropyl-2,2-diméthyl-4-triméthylsilanyloxy-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6amino-1,2,2,4-tétraméthyl-3-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1bromo-2,2-diméthyl-4-mercapto-7-isopropyloxy-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 1- (4'-amino-3'-isopropyloxyphényl)-2,6-diméthyl pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'méthylphényl)-3-hydroxyéthyloxy pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-4hydroxy-2-méthyl pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-3méthylsulfonamido pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-phénoxyphényl)-3méthylsulfonamido pyrrolidine, l'acide 3-n.butyl pyrrolidine 1-(4'-amino-3'phénylsulfonique), la 1-(4'-amino-3'-acétylaminophényl)-3-hydroxyméthyl pyrrolidine, le 7-amino-4-(2'-méthyl)-pyrrolydinyl-benzofurane, la 1-(4'aminophényl)-2-(4"-aminophénoxyméthyl) pipéridine, la 1-(4'-amino-3'acétylphényl)-4-hydroxy pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-2-(hydroxyéthyl) pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-méthoxyphényl)-2,6-dihydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-isopropyloxyphényl)-2,6-diméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'isopropylphényl)-2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'isopropyloxyphényl)-2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-aminophényl)- 2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-diméthylaminophényl)-2mercaptoéthyloxyéthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'(-2"',4"'-dichloro) anilinophényl)-4-méthyl pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-4-méthyl pipéridine, le 1-(4'-aminophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'-

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méthylphényl)-2-méthyl azacycloheptane, la 1-(4'-amino-3'-uréidophényl)-3hydroxy azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'-sulfamoylaminophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'-méthylthiophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, la 1-N-4'-hydroxybutyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxy- éthyl) paraphénylène-diamine, la 1-N-phényl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyl) paraphénylènediamine, la 1-N-benzyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyl)-3-triméthylsilyl paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-(hydroxy-

éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-triméthylsilyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-éthyl-1-N-(méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyl)-3-phénoxycarbonylamino paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1N-(méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-(2',5'-dioxopyrrolidinyl) paraphénylènediamine, la 1-N-éthyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-4'pyridinylthio paraphénylènediamine, la 1-N-propyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3sulfinyl paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyl)-3phénoxycarbonyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(méthoxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthy)-3-isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl)-3-méthoxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3- isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyl)-3mercaptoéthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis- (benzyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.

3. Composition selon les revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que, les sels d'addition avec un acide sont choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les tartrates, les lactates et les acétates.

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4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) et/ou le ou leurs sels d'addition avec un acide représentent de 0,0001 à 20 % en poids du poids total de la composition.

5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que le ou les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (1) et/ou le ou leurs sels d'addition avec un acide représentent de 0,001 à 15 % en poids du poids total de la composition .

6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que le ou les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) et/ou le ou leurs sels d'addition avec un acide représentent de 0,01 à 10 % en poids du poids total de la composition .

7. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'alcanolamine est un composé hydrocarboné comportant de 2 à 100 atomes de carbone, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié et comportant (i) au moins une fonction amine et (ii) au moins une fonction hydroxyle non portée par la fonction amine.

8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que l'alcanolamine est un composé hydrocarboné comportant de 2 à 100 atomes de carbone, saturé.

9. Composition selon les revendications 1 ou 7 ou 8, caractérisée par le fait que les alcanolamines sont choisies parmi la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la triisop ropa nola mine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, le 2amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 2-amino-2-éthyl-1,3-propanediol, le 2-amino- 1-butanol, le tris-(hydroxyméthyl)-aminométhane, la 2-aminoéthyléthanolamine, le 1-diéthylamino-2,3-propanediol, le 2-diméthylamino-2-méthyl-1-propanol, la diméthyléthanolamine, la diéthyléthanolamine, l'éthylmonoéthanolamine, la méthyléthanolamine.

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10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que l'alcanolamine est la monoéthanolamine.

11. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les diaminoalcanes sont de formule (II) :

dans laquelle, W est un reste alkylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; R5, R6, R7 et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.

12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que W est un reste propylène.

13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait que le diaminoalcane est le diamino-propane.

14. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'agent alcalin est l'ammoniaque.

15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les agents alcalins sont présents dans des concentrations allant de 0,1 à 20% en poids de matières actives par rapport au poids total de la composition.

16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que le ou les agents alcalins sont présents dans des concentrations allant de 0,5 à 10% en poids de matières actives par rapport au poids total de la composition

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17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le peroxyde d'hydrogène est présent à une concentration comprise entre 0,5 et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition.

18. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que le peroxyde d'hydrogène est présent à une concentration comprise entre 1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.

19. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un coupleur.

20. Composition selon la revendication 19, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs sont choisis parmi les métaphénylènedia'mines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques comme par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, les dérivés de benzimidazole, les dérivés de benzomorpholine, les dérivés de sésamol, les dérivés pyridiniques, pyrimidiniques et pyrazoliques, et leurs sels d'addition avec un acide.

21. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs sont choisis parmi le 2-méthyl-5-amino-phénol, le 5-N-(ss-ydroxyéthyl)amino2-méthyl-phénol, le 3-amino-phénol, le 1,3-dihydroxy-benzène, le 1,3dihydroxy-2-méthyl-benzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxy-benzène, le 2,4-diamino-

1-(i-hydroxyéthyloxy)-benzène, le 2-amino 4-(i-hydroxyéthylamino)-1-méthoxy- benzène, le 1,3-diamino-benzène, le 1,3-bis- (2,4-diaminophénoxy)-propane, lesésamol, le 1-amino-2-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-benzène, l'a-naphtol, le 2- méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthylindole, la 6-hydroxy-indoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthyl-pyridine, la 1-H-3-méthylpyrazole-5-one, la 1-phényl-3-méthyl-pyrazole-5-one, et leurs sels d'addition avec un acide.

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22. Composition selon l'une quelconque des revendications 19 à 21, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs sont présents à une concentration comprise entre 0,0001 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.

23. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une base d'oxydation additionnelle et/ou au moins un colorant direct.

24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation additionnelles sont choisies parmi la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis (2hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, les para-aminophénols, les orthophénylènes diamines, les orthoaminophénols, les bases doubles, les bases hétérocycliques.

25. Composition selon les revendications 23 ou 24, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation additionnelles sont présentes à une concentration comprise entre 0,0001 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.

26. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture est constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique.

27. Composition selon la revendication 26, caractérisée par le fait que les solvants sont présents dans des proportions comprises entre 1 et 40 % en poids par rapport au poids total de la composition.

28. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle renferme des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, des polymères épaississants, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents

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séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.

29. Composition selon la revendication 28, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un polymère cationique dans la proportion de 0,05 à 10% en poids et au moins un tensioactif non ionique dans la proportion de 0,1à 20% en poids.

30. Composition selon la revendication 28, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un polymère épaississant comportant au moins un motif hydrophile et au moins une chaîne grasse dans une proportion de 0,05 à 10% en poids.

31. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le pH est supérieur à 7 et de préférence supérieur à 8.

32. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de poudre, de crème, de gel, éventuellement pressurisés, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques.

33. Composition destinée à la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I) défini à l'une quelconque des revendications 1 à 3, et au moins un agent alcalin défini à l'une quelconque des revendications 1, 7 à 14.

34. Procédé de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux caractérisé par le fait qu'on mélange, au moment de l'emploi, une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (1) définie à l'une quelconque des

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revendications 1 à 3 avec une composition oxydante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins du peroxyde d'hydrogène, le ou les agents alcalins définis à l'une quelconque des revendications 1, 7 à 14, étant présents dans l'une ou dans chacune des deux compositions, qu'on applique le mélange obtenu sur les fibres kératiniques et qu'on laisse poser pendant 3 à 50 minutes, puis on rince, on lave au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.

35. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture comprenant au moins un compartiment renfermant une composition colorante contenant au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I) définie à l'une quelconque des revendications 1 à 3 et un autre compartiment renfermant une composition oxydante contenant du peroxyde d'hydrogène, le ou les agents alcalins définis à l'une quelconque des revendications 1, 7 à 14 étant présents dans l'une ou dans chacune des deux compositions.