FR2745468A1 - Pyrazoles aphicides - Google Patents

Pyrazoles aphicides Download PDF

Info

Publication number
FR2745468A1
FR2745468A1 FR9602987A FR9602987A FR2745468A1 FR 2745468 A1 FR2745468 A1 FR 2745468A1 FR 9602987 A FR9602987 A FR 9602987A FR 9602987 A FR9602987 A FR 9602987A FR 2745468 A1 FR2745468 A1 FR 2745468A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
alkyl
haloalkyl
radical
phenyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9602987A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2745468B1 (fr
Inventor
Dang Long Nguyen
Robin Keith Jones
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie SA filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie SA
Priority to FR9602987A priority Critical patent/FR2745468B1/fr
Priority to FR9608488A priority patent/FR2745470B1/fr
Priority to IL12034597A priority patent/IL120345A/en
Priority to ZA9701743A priority patent/ZA971743B/xx
Priority to BR9700325A priority patent/BR9700325A/pt
Priority to ES009700454A priority patent/ES2125186B1/es
Priority to MX9701610A priority patent/MX9701610A/es
Priority to US08/811,029 priority patent/US5958963A/en
Publication of FR2745468A1 publication Critical patent/FR2745468A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2745468B1 publication Critical patent/FR2745468B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

Abstract

Procédé de protection des cultures d'agrume contre les attaques de pucerons de type Toxoptera, caractérisé en ce que l'on traite les agrumes par une quantité efficace de composé 1-phényl pyrazoles.

Description

Pvrazoles aphicides
La présente invention concerne un procédé de traitement des plantes contre les attaques de certains pucerons.
Un premier objet de l'invention est de lutter contre les attaques de pucerons de manière curative ou préventive.
Un autre objet de la présente invention est de protéger les plantes contre les maladies dues aux attaques par des pucerons, spécialement des pucerons de type
Toxoptera.
Un autre objet de la présente invention est de protéger des plantes, ou arbres, qui sont des agrumes.
Un autre objet de la présente invention est de fournir de nouveaux aphicides.
Un autre objet de la présente invention est de protéger les agrumes contre les attaques des pucerons, spécialement des pucerons de type Toxoptera.
I1 maintenant été trouvé que ces buts pouvaient être atteints grâce au procédé de l'invention.
Ce procédé est donc un rocédé de protection des agrumes contres les attaques de pucerons de type Toxoptera qui consiste à traite les agrumes par une quantité efficace d'une matière active insecticide de type l-phényl pyrazoles.
Le procédé selon l'invention est remarquable à cause de la haute efficacité des produits de formule (I) contre les Toxoptera, efficacité bien supérieure à celle de leur activité contre d'autres pucerons.
Les l-phényl pyrazoles susceptibles d'être mis en oeuvre dans l'invention sont avantageusement des produits de formule (I):
Figure img00010001

dans laquelle:
R1 est CN ou méthyle;
R2 est S(O)nR3;
R3 est alkyl ou haloalkyl;
R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène; ou un radical NRsR6,
S(O)mR7, C(O)R7, alkyl, haloalkyl ou OR8 ou un radical -N=C(R9)(R10);
R5 et R6 représentent indépendamment l'atome d'hydrogène ou un radical alkyl, haloalkyl, C(O)alkyl, S(O)rCF3; ou R5 et R6 peuvent former ensemble un radical alkylene divalent qui peut être interrompu par un ou deux hétéroatomes divalents, tels que l'oxygène ou le soufre;
R7 représente un radical alkyl ou haloalkyl;
R8 représente un radical alkyl, haloalkyl ou un atome d'hydrogène;
Rg représente un radical alkyl ou un atome d'hydrogène;
R10 représente un groupe phenyl ou heteroaryl éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes halogène ou groupes tels que OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano, ou alkyl;
R11 et R12 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène;;
R13 représente un atome d'halogène ou un groupe haloalkyl, haloalkoxy,
S(O)qCF3 ou SFg;
m,n,q,r représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier égal à 0,1 ou2;
X représente un atome d'azote trivalent ou un radical C-R12, les trois autres valences de l'atome de carbone faisant partie du cycle aromatique;
sous réserve que, lorsque R1 est méthyle, alors R3 est haloalkyl, R4 est NH2,
R1 1 est C1, R13 est CF3, et X est N.
Une classe préférée de composés de formule (I) est constituée par les composés tels que R1 est CN, R3 est haloalkyl, R4 est NH2, R1 1 et R 12 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'halogène, et R13 est haloalkyl.
Un composé de formule (I) tout particulièrement préféré dans l'invention est le
1-[2,6-C12 4-CF3 phenyl] 3-CN 4-[SO-CF3] 5-NH2 pyrazole,
dénommé ci-aprés composé A.
La préparation de composés de formule (I) peut être faite selon l'un ou l'autre des procédés décrits dans les demandes de brevets WO 87/3781, 93/6089, 94/21606 ou européenne 295117, ou tout autre procédé relevant de la compétence de l'homme du métier spécialiste de synthèse chimique.
Des formulations utilisables dans l'invention sont décrites en particulier dans les demandes de brevet WO 87/3781, 93/6089, 94/21606 et dans la demande européenne 295117. Les formulations décrites dans l'art antérieur peuvent être adaptées pour les rendre encore plus adaptées à leur usage particulier selon les conditions locales, notamment par des adjonctions d'adjuvants appropriés.
De manière avantageuse, les l-arylpyrazoles mises en oeuvre dans l'invention peuvent être formulées comme des compositions fluides ou liquides, des poudres mouillables, des microémulsions. De telles formulations comprennent généralement un ou plusieurs supports ou diluants inertes, solide ou liquide, et agronomiquement acceptables dans le cas de l'application à des zones de cultures.
Les formulations convenables pour la mise en oeuvre du procédé selon l'invention contiennent de 0.0001 à 95 % en poids de matière active de formule (1). En ce qui concerne les formulations concentrées à usage comercial (pour le stockage, la vente ou le transport), elles contiennent avantageusement de 0,1 à 15 % en poids de matière active. Les compositions telles qu'utilisées par l'applicateur sont généralement des compositions beaucoup plus diluées. En dehors de cette matière active, les compositions selon l'invention contiennent divers supports solides ou liquides, des tensio-actifs et autres adjuvants de natures les plus diverses, mais agronomiquement acceptables.
Des formulations de poudres mouillables ou de granulés concentrés peuvent être préparées par broyage d'une l-arylpyrazole de formule (I), avec environ 1% à 20% en poids de tensioactif solide anionique. Un tensioactif anionique convenable est l'ester dioctylique du sel de sodium de l'acide sulfosuccinique. Environ 85% à 95%, en poids, de diluant inerte tel que la montmorillonite, l'attapulgite, la chaux, le talc, le kaolin, la terre de diatomée, la pierre ponce, les silicates ou d'autres produits semblables peuvent être inclus dans de telles formulations, ainsi que les autres adjuvants précédemment indiqués.
Outre les granulés et poudres mouillables décrits ci-dessus on peut utiliser des formulations fluides et notamment des formulations facilement dispersables dans l'eau, pour faciliter las dispersion sur le lieu d'application.
notamment en agriculture.
Les pyrazoles utilisées dans la présente invention ont une faible solubilité, mais peuvent être utilisées à faibles doses. On peut donc les mettre en oeuvre en solutions ou émulsions ou, de préférence, sous forme de suspensions aqueuses ou non, comprenant les adjuvants et/ou co-solvants appropriés. L'acétone et la méthyl éthyl cétone peuvent être utilisées comme co-solvants. Tout milieu liquide peut être utilisé pourvu qu'il ne soit ni toxique pour les plantes ni pour l'environnement.
Quand la matière active est peu soluble, on peut utiliser des co-solvants et/ou des agents mouillants ou dispersants. D'autres additifs peuvent aussi être mis en oeuvre, tels que le talc. Les matières actives de formule (I) peuvent être absorbées sur des supports, par exemple la vermiculite, l'argile, le talc le kaolin ou autres, notamment pour faire des granulés.
Les l-arylpyrazoles de l'invention sont mises en oeuve avantageusement en traitement foliaire ou du sol, de préférence de manière foliaire. Sur un plan pratique, les doses appliquées sur la surface à traiter sont généralement comprises entre 5 et 500 g/ha, de préférence entre 30 et 200 g/ha, et encore plus préférentiellement entre 50 et 100 g/ha. Des doses plus fortes sont préférées pour les grands arbres. Des doses plus faibles sont acceptables pour les arbres petits.
L'application des produits selon l'inventio se fait de façon préventive ou curative. Dans un but d'économie, il est en général préféré de mettre en oeuvres les produits selon l'invention de manière curative, plus particulièrement à l'apparition des premiers pucerons de type Toxoptera.
Les cultures aux quelles l'invention est applicable comprennent notamment les cultures d'orange, citron, mandarines, clémentines, pamplemousse.
Les exemples suivants, donnés à titre non limitatifs, illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en oeuvre.
Exemple 1
On a traité des orangers à l'état d'arbres au moment de l'apparition d'une attaque de pucerons de type Toxoptera. L'application s'est faite sous forme d'une solution / dispersion aqueuse contenant 3 g par hectolitre de composé (A), ce qui correspond à l'application de 60 g/ha de cette matière active.
Au bout de 3 jours, on observe une dispartition de 90 % des pucerons par comparaison à des arbres non traités.
Exemple 2
On a reproduit l'exemple 1 en utilisant une solution /dispersion aqueuse contenant 5 g par hectolitre de composé (A), ce qui correspond à l'application de 100 g/ha de cette matière active.
Au bout de 3 jours, on observe une dispartition de 95 % des pucerons par comparaison à des arbres non traités.

Claims (10)

Revendications:
1. Procédé de protection des cultures de plantes contre les attaques de pucerons de type Toxoptera, caractérisé en ce que l'on traite les agrumes par une quantité efficace de composé l-phényl pyrazoles.
2. Procédé selon la revendication 1 dans laquelle la culture est une culture d'agrumes.
3. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que le l-phényl pyrazole a la formule (I)
Figure img00060001
dans laquelle:
R1 est CN ou méthyle;
R2 est S(O)nR3;
R3 est alkyl ou haloalkyl;
R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène; ou un radical NRsR6,
S(O)mR7, C(O)R7, alkyl, haloalkyl ou OR8 ou un radical -N=C(R9)(R10);
R5 et R6 représentent indépendamment l'atome d'hydrogène ou un radical alkyl, haloalkyl, C(O)alkyl, S(O)rCF3; ou R5 et R6 peuvent former ensemble un radical alkylene divalent qui peut être interrompu par un ou deux hétéroatomes divalents, tels que l'oxygène ou le soufre;
R7 représente un radical alkyl ou haloalkyl;
R8 représente un radical alkyl, haloalkyl ou un atome d'hydrogène;
Rg représente un radical alkyl ou un atome d'hydrogène;
R10 représente un groupe phenyl ou heteroaryl éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes tels que OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano, ou alkyl;
Ru let R12 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène;
R13 représente un atome d'halogène ou un groupe haloalkyl, haloalkoxy,
S(O)qCF3 ou SFg;;
m,n,q,r représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier égal à 0,1 ou2;
X représente un atome d'azote trivalent ou un radical > C-R12;
sous réserve que, lorsque R1 est méthyle, alors R3 est haloalkyl, R4 est NH2, R1 l est Cl, R13 est CF3, et X est N.
4. Procédé selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que le l-phényl pyrazole a la formule (I) dans laquelle R1 est CN, R3 est haloalkyl, R4 est
NH2, R11 et R 12 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'halogène, et
R13 est haloalkyl.
5. Procédé selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que le l-phényl pyrazole est le
1-[2,6-C12 4-CF3 phenyl] 3-CN 4-[SO-CF3] 5-NH2 pyrazole.
6. Procédé selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que les agrumes sont des oranges ou des citrons ou des mandarines ou des clémentines ou des pamplemousses.
7. Procédé selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que la matière active est appliquée de manière foliaire ou au sol, de préférence foliaire.
8. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que les plantes sont traitées avec une quantité de composé de formule (I) comprise entre 5 et 500 g/ha, de préférence entre 30 et 200 g/ha.
9. Procédé selon l'une des revendications précédentes caractérisé en ce que le l-phényl pyrazole est appliqué à des doses comprises entre 50 et 100 g/ha.
10. Compositions pour la mise en oeuvre d'un procédé selon l'une des revendications précédentes caractérisées en ce qu'elles contiennent de 0.0001 à 95 % en poids de matière active de formule (I).
FR9602987A 1996-03-04 1996-03-04 Pyrazoles aphicides Expired - Fee Related FR2745468B1 (fr)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9602987A FR2745468B1 (fr) 1996-03-04 1996-03-04 Pyrazoles aphicides
FR9608488A FR2745470B1 (fr) 1996-03-04 1996-07-02 Pyrazoles aphicides
ZA9701743A ZA971743B (en) 1996-03-04 1997-02-27 Aphicidal pyrazoles.
IL12034597A IL120345A (en) 1996-03-04 1997-02-27 Government Printer Server Device, Patent Diary, p. Method of Citrus Protection from TOXOPTERA GREENFLY
BR9700325A BR9700325A (pt) 1996-03-04 1997-02-28 Processo de proteção das culturas contra os ataques de pulgões composições para a execução de processo e utilização de um composto
ES009700454A ES2125186B1 (es) 1996-03-04 1997-03-03 Metodo y pirazoles aficidas para la proteccion de cultivos.
MX9701610A MX9701610A (es) 1996-03-04 1997-03-03 Pirazoles aficidas.
US08/811,029 US5958963A (en) 1996-03-04 1997-03-04 Aphicidal pyrazoles

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9602987A FR2745468B1 (fr) 1996-03-04 1996-03-04 Pyrazoles aphicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2745468A1 true FR2745468A1 (fr) 1997-09-05
FR2745468B1 FR2745468B1 (fr) 1998-04-10

Family

ID=9490022

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9602987A Expired - Fee Related FR2745468B1 (fr) 1996-03-04 1996-03-04 Pyrazoles aphicides

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR2745468B1 (fr)
ZA (1) ZA971743B (fr)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0295117A1 (fr) * 1987-06-12 1988-12-14 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Dérivés de N-phénylpyrazoles
EP0500209A1 (fr) * 1991-01-18 1992-08-26 Rhone-Poulenc Agrochimie 1-(2-Pyridyl)pyrazoles pesticides
US5321040A (en) * 1993-06-02 1994-06-14 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted N-cinnamylideneimino) pyrazoles
DE19511269A1 (de) * 1994-03-30 1995-10-05 Ciba Geigy Ag Pyrazole
EP0691332A1 (fr) * 1994-07-06 1996-01-10 Basf Aktiengesellschaft Dérivés pyrazolyl, leur préparation et leur utilisation comme pesticide

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0295117A1 (fr) * 1987-06-12 1988-12-14 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Dérivés de N-phénylpyrazoles
EP0500209A1 (fr) * 1991-01-18 1992-08-26 Rhone-Poulenc Agrochimie 1-(2-Pyridyl)pyrazoles pesticides
US5321040A (en) * 1993-06-02 1994-06-14 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted N-cinnamylideneimino) pyrazoles
DE19511269A1 (de) * 1994-03-30 1995-10-05 Ciba Geigy Ag Pyrazole
EP0691332A1 (fr) * 1994-07-06 1996-01-10 Basf Aktiengesellschaft Dérivés pyrazolyl, leur préparation et leur utilisation comme pesticide

Non-Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ARTHROPOD MANAGE.TESTS (20, 30, 1995) *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 86, no. 19, 9 May 1977, Columbus, Ohio, US; abstract no. 134847, S.P.SINGH ET AL.: "Evaluation of some insecticides against the black citrus aphid Toxoptera aurantii" XP002018562 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 90, no. 19, 7 May 1979, Columbus, Ohio, US; abstract no. 146988, K.MATSUMOTO ET AL.: "Efficacy of a new systemic insecticide, E-357, 2-dimethylcarbamoyl-4-isoxazolin-3-one, against aphid species" XP002018563 *
D.L.KERNS: "EFFICACY OF EXPERIMENTAL INSECTICIDES TO CITRUS THRIPS ON ARIZONA LEMONS, 1995", ARTHROPOD MANAGEMENT TESTS, vol. 21, no. 0, 1996, pages 71 - 72, XP002020357 *
DATABASE CROPU STN-International; D.F.MAYER ET AL.: "Apple aphid control, 1994", XP002018564 *
DATABASE CROPU STN-International; F.COLLIOT ET AL.: "Fipronil: A New Soil and Foliar Broad Spectrum Insecticide", XP002018565 *
PESTICIDES, vol. 10, no. 11, 1976, pages 21 - 22 *
PROC.BR.CROP PROT.CONF.PESTS DIS., vol. 1, 1992, pages 29 - 34 *
SANKYO KENKYUSHO NEMPO, vol. 30, 1978, pages 207 - 211 *

Also Published As

Publication number Publication date
FR2745468B1 (fr) 1998-04-10
ZA971743B (en) 1997-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BE1009819A3 (fr) Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie.
FR2773155A1 (fr) Nouveaux composes fongicides
EP0087375B1 (fr) Nouveaux dérivés du cyano-2 benzimidazole, leur préparation et leur utilisation comme fongicides et acaricides
FR2752525A1 (fr) Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
FR2722652A1 (fr) Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
FR2625870A1 (fr) Compositions synergiques fongicides et acaricides contenant deux ou trois ingredients actifs
FR2607669A1 (fr) Procede pour combattre les maladies fongiques des plantes a l'aide d'une composition a base de carbendazime
FR2789551A1 (fr) Compositions fongicides pour la protection des fruits
EP0599749A1 (fr) Dérivés de 2-alkoxy 2-imidazoline-5 ones fongicides
FR2745470A1 (fr) Pyrazoles aphicides
FR2745468A1 (fr) Pyrazoles aphicides
BE1010483A5 (fr) Solution cutanee pour depot direct a usage anti-parasitaire chez les bovins et ovins.
FR2690441A1 (fr) Nouveaux dérivés triazole et imidazole fongicides.
EP0648416A1 (fr) Associations fongicides à base d'un phénylbenzamide
MXPA97001610A (en) Pirazoles afici
EP0231714A1 (fr) Compositions nématicides et insecticides à base de composés hétérocycliques
FR2745469A1 (fr) Pyrazoles fongicides
FR2543142A1 (fr) Ester de l'hydroxyde de tricyclohexyletain acaricide
FR2745467A1 (fr) Pyrazoles contre les virus des plantes
CH633781A5 (fr) Derives de l'oxadiazole-1,3,4 utilisables comme fongicides.
FR2746593A1 (fr) Procede de lutte contre le charancon rouge des palmiers
EP0547972B1 (fr) Dérivés d'amides hétérocicliques et leur utilisation comme pesticides
FR2745466A1 (fr) Pyrazoles fongicides
FR2773153A1 (fr) Nouveaux composes fongicides
FR2617844A1 (fr) Compositions fongicides a base de derives nicotiniques. nouveaux derives nicotiniques et leur preparation

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse

Effective date: 20111130