FR2733229A1 - Nouveaux lipoaminoacides a chaine fluoree, leur procede de preparation, leur utilisation et les compositions les comprenant - Google Patents
Nouveaux lipoaminoacides a chaine fluoree, leur procede de preparation, leur utilisation et les compositions les comprenant Download PDFInfo
- Publication number
- FR2733229A1 FR2733229A1 FR9504745A FR9504745A FR2733229A1 FR 2733229 A1 FR2733229 A1 FR 2733229A1 FR 9504745 A FR9504745 A FR 9504745A FR 9504745 A FR9504745 A FR 9504745A FR 2733229 A1 FR2733229 A1 FR 2733229A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- sep
- compound
- composition
- ethyloxycarbonyl
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 title description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 title 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 22
- -1 Amino acid fluoroalkyl carbamates Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 57
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 14
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 14
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- OKCQNLRUYXBYNS-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC(CN(CC(O)=O)CC(OCC)=O)F Chemical compound CCCCCCC(CN(CC(O)=O)CC(OCC)=O)F OKCQNLRUYXBYNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 8
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 5
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- MKMWIKLSPSHTCK-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CN(CC(O)=O)CC(OCC)=O)F Chemical compound CCCCC(CN(CC(O)=O)CC(OCC)=O)F MKMWIKLSPSHTCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001767 cationic compounds Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910001411 inorganic cation Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002892 organic cations Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 claims 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 claims 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 4
- AXBSPBFMRMXRKT-UHFFFAOYSA-N 3-[ethoxycarbonyl(2-fluorooctyl)amino]propanoic acid Chemical compound FC(CN(CCC(=O)O)C(=O)OCC)CCCCCC AXBSPBFMRMXRKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N N-methylaminoacetic acid Natural products C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 6
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BACYUWVYYTXETD-UHFFFAOYSA-N N-Lauroylsarcosine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC(O)=O BACYUWVYYTXETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HANWHVWXFQSQGJ-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecoxytetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCC HANWHVWXFQSQGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NOC(=N1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTDIEDOANJISNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecoxyethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOS(O)(=O)=O QTDIEDOANJISNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- 101100294102 Caenorhabditis elegans nhr-2 gene Proteins 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 239000011703 D-panthenol Substances 0.000 description 1
- 235000004866 D-panthenol Nutrition 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- NRDQFWXVTPZZAZ-UHFFFAOYSA-N butyl carbonochloridate Chemical compound CCCCOC(Cl)=O NRDQFWXVTPZZAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 229960003949 dexpanthenol Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L disodium;1-dodecoxydodecane;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 description 1
- WFRUBUQWJYMMRQ-UHFFFAOYSA-M potassium;1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate Chemical compound [K+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F WFRUBUQWJYMMRQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940071089 sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229950011392 sorbitan stearate Drugs 0.000 description 1
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/28—Aminocarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
- A61K8/70—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine containing perfluoro groups, e.g. perfluoroethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/004—Surface-active compounds containing F
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
- C11D17/0047—Detergents in the form of bars or tablets
- C11D17/006—Detergents in the form of bars or tablets containing mainly surfactants, but no builders, e.g. syndet bar
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
L'invention concerne de nouveaux composés de formule: Rf - (CH2 )n - O - CO - NR1 - CHR2 - (CH2 )p - COOH dans laquelle Rf représente une chaîne alkyle perfluorée; R1 représente l'hydrogène ou une chaîne alkyle hydrocarbonée; R2 représente l'hydrogène, ou une chaîne alkyle hydrocarbonée, ou un groupement - (CH2 )m - COOH, ou un groupement -H2 OH, ou un groupement -CHOH-CH3 ; n est compris entre 0 et 4, et p est 0 ou 1. L'invention concerne également un procédé de préparation de ces composés et leur utilisation en tant que tensioactif dans une composition cosmétique, pharmaceutique, hygiénique ou alimentaire. L'invention concerne aussi lesdites compositions cosmétique, pharmaceutique, hygiénique ou alimentaire.
Description
La présente invention se rapporte à de nouveaux lipoaminoacides à chaîne fluorée et à un procédé de préparation de ces nouveaux composés. Elle concerne également une utilisation de ces composés, notamment en cosmétique, et une composition les comprenant
Les propriétés tensioactives d'un composé peuvent être définies, entre autre, au moyen de deux paramètres physico-chimiques particuliers : la concentration micellaire critique (CMC) et la tension de surface minimale.
Les propriétés tensioactives d'un composé peuvent être définies, entre autre, au moyen de deux paramètres physico-chimiques particuliers : la concentration micellaire critique (CMC) et la tension de surface minimale.
On a constaté que lorsque les valeurs des deux paramètres susmentionnés sont les plus faibles possible, le composé présente de bonnes propriétés tensioactives.
II est connu d'utiliser des tensioactifs à tête aminoacide tels que des lipoaminoacides à chaîne hydrocarbonée, et en particulier les N-acylaminoacides, dans des compositions notamment cosmétiques. Parmi ces composés, on peut citer le sel de sodium de la N-dodécanoyl-sarcosine, qui est connu pour être un tensioactif peu agressif vis-à-vis de la peau et pour posséder des propriétés émulsionnantes performantes. A titre indicatif, il possède une CMC d'environ 10 o-2 mol/l et une tension de surface minimale d'environ 24 mN/m.
II est par ailleurs connu, d'utiliser des tensioactifs anioniques et fluorés dans des compositions, notamment cosmétiques, afin de conférer de bonnes propriétés émulsionnantes à ces compositions.
Toutefois, ces composés connus pour avoir de meilleures propriétés émulsionnantes que les lipoaminoacides à chaîne hydrocarbonée, doivent encore être présents en quantité importante dans les compositions pour donner des résultats de détergence corrects, et peuvent se révéler trop agressifs vis-à-vis de la peau.
Or, une diminution de la quantité de ces différents tensioactifs, dans une composition cosmétique, entraîne également une diminution des propriétés de surface et émulsionnantes de ladite composition.
L'invention a donc pour but de proposer de nouveaux composés qui possèdent de bonnes propriétés tensioactives et peuvent donc être ajoutés en faible quantité dans des compositions, notamment cosmétiques, sans modifier les autres qualités desdites compositions. On pallie ainsi les inconvénients de l'art antérieur liés à l'éventuelle agressivité de tensioactifs présents en une quantité trop importante.
La présente invention a donc pour objet de nouveaux composés lipoaminoacides à chaîne fluorée de formule (I) suivante
Rf - (CH2)n - O - CO - NR, - CHR2 - (CH2)p COOH dans laquelle: Rf représente une chaîne alkyle perfluorée, linéaire ou ramifiée, ayant de 4 à 20 atomes de carbone,
Rr représente l'hydrogène ou une chaîne alkyle hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 4 atomes de carbone,
R2 représente l'hydrogène, ou une chaîne alkyle hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupement - (CH2)m - COOH avec m égal à 1 ou 2, ou un groupement -CH2OH, ou un groupement -CHOH-CH3,
n est compris entre 0 et 4, et
pestOou 1.
Rf - (CH2)n - O - CO - NR, - CHR2 - (CH2)p COOH dans laquelle: Rf représente une chaîne alkyle perfluorée, linéaire ou ramifiée, ayant de 4 à 20 atomes de carbone,
Rr représente l'hydrogène ou une chaîne alkyle hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 4 atomes de carbone,
R2 représente l'hydrogène, ou une chaîne alkyle hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupement - (CH2)m - COOH avec m égal à 1 ou 2, ou un groupement -CH2OH, ou un groupement -CHOH-CH3,
n est compris entre 0 et 4, et
pestOou 1.
Un autre objet de l'invention est un procédé de préparation des composés de formule (I).
L'invention a également pour objet l'utilisation des composés de formule (I) en particulier comme agent tensioactif, et émulsionnant, dans des compositions notamment cosmétiques, ainsi que les compositions les comprenant.
L'invention a donc pour objet des composés lipoaminoacides à chaîne fluorée de formule Rf - (CH2)n - O - CO - NR, - CHR2 - (CH2)p - COOH.
Ces composés permettent donc l'obtention de compositions cosmétiques ayant d'excellentes propriétés tensioactives, bien que comportant une concentration en tensioactif faible.
On a par ailleurs remarqué que les composés selon l'invention, lorsqu'ils étaient solubilisés dans l'eau à une concentration supérieure à celle de la concentration micellaire critique, permettaient d'obtenir un abaissement important des tensions interfaciales eau-huile dans une émulsion, ce quelque soit la nature de la phase grasse (hydrocarbonée, siliconée ou fluorée). II s'en suit une forte affinité des composés de l'invention vis-à-vis des huiles hydrocarbonées ou siliconées.
De plus, on a constaté que les composés selon l'invention possédaient des propriétés émulsionnantes remarquables, permettant d'émulsionner des huiles de natures diverses, par exemple hydrocarbonées, siliconées et/ou fluorées, à des concentrations pouvant être faibles, par exemple inférieures à 1%, tout en permettant l'obtention d'une émulsion fine et stable.
De préférence, le radical Rf des composés selon l'invention peut représenter une chaîne alkyle perfluorée, linéaire ou ramifiée, ayant de 6 à 8 atomes de carbone, le radical R, peut représenter une chaîne alkyle hydrocarbonée linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et le radical R2 peut représenter une chaîne alkyle hydrocarbonée linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
En particulier, quand p = 0, R2 peut être l'hydrogène ou -(CH2)2COOH. Quand p=1, R2 peut être l'hydrogène.
Parmi ces composés, on peut citer:
la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-D-alanine,
la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine,
la N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-sarcosine,
l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique,
l'acide N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique,
le sel de sodium de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine,
le sel de triéthanolamine de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine,
le sel de sodium de l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique, et
le sel de triéthanolamine de l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique.
la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-D-alanine,
la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine,
la N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-sarcosine,
l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique,
l'acide N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique,
le sel de sodium de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine,
le sel de triéthanolamine de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine,
le sel de sodium de l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique, et
le sel de triéthanolamine de l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique.
L'invention concerne également un procédé de préparation des composés tels que définis précédemment.
Ce procédé consiste à faire réagir, de préférence en milieu eau-solvant organique, un composé de formule R,- (CH2)n - O - CO - X, avec un composé de formule NHR, - CHR2 - (CH2)p - COO Y, dans lesquelles Rf, R1, R2, n et p ont les mêmes significations que précédemment, X est choisi dans le groupe constitué par un atome de chlore, un radical chlorométhyle, un radical azolyle et de préférence un radical imidazolyle, et Y est choisi parmi les cations organiques ou inorganiques, dé préférence le sodium ou le potassium.
Dans ce procédé, le solvant organique est de préférence choisi parmi les alcools tels que l'éthanol.
On a donc constaté que les composés selon l'invention pouvaient être utilisés notamment en tant que tensioactifs dans des compositions telles que des compositions cosmétiques, pharmaceutiques, hygiéniques ou alimentaires.
L'invention a donc également pour objets l'utilisation des composés selon l'invention, et une composition comprenant lesdits composés.
Le composé selon l'invention peut être compris en une proportion allant de 0,001 à 30% en poids et de préférence en une proportion allant de 0,05 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
II peut y être présent à titre de tensioactif unique, ou en association avec au moins un autre tensioactif classiquement utilisé.
Cet autre tensioactif peut être choisi parmi les tensioactifs anioniques, amphotères, non ioniques ou cationiques. II peut être présent en une proportion allant de 0 à 15 % en poids et de préférence en une proportion de 0,1-10% en poids par rapport au poids total de la composition.
L'utilisation de l'association d'un tensioactif classique et d'un composé de formule (I) dans une composition selon l'invention, permet de diminuer l'agressivité de ces tensioactifs classiques vis-à-vis de la peau et/ou des cheveux, du fait de leur présence dans la composition en moindre quantité.
La composition selon l'invention peut comprendre, en outre, tout additif classique à ce type de composition, et notamment des agents hydratants, des parfums, des charges, des pigments, des agents gélifiants, des conservateurs, des corps gras, des agents plastifiants, des agents filmogènes, des solvants. Cet additif peut être présent à raison de 0-50% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut se présenter sous forme d'émulsion huiledans-eau, eau-dans-huile ou multiple, de lotion aqueuse, de gel, de crème, de mousse ou de pâte, à appliquer sur la peau et/ou sur les matières kératiniques.
Elle peut être conditionnée sous forme d'une composition nettoyante pour la peau et/ou les cheveux, telle qu'un shampooing, un après-shampooing ou un pain de toilette, ou encore sous forme d'une composition de soin ou de traitement de la peau et/ou des matières kératiniques.
Elle peut aussi être conditionnée sous forme de composition de revêtement ou d'embellissement ou de tenue pour la peau et/ou les matières kératiniques, par exemple sous forme de vernis à ongles ou de iaque capillaire.
On va maintenant donné à titre d'illustration des exemples de préparation de composés selon l'invention et des exemples de compositions comprenant ces composés.
Exemple 1: Préparation de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine
On solubilise 178 g de sarcosine dans 400 ml d'eau puis on additionne 80 g de soude dans 1,6 litres d'eau et on dilue le mélange par 4,6 litres d'éthanol absolu.
On solubilise 178 g de sarcosine dans 400 ml d'eau puis on additionne 80 g de soude dans 1,6 litres d'eau et on dilue le mélange par 4,6 litres d'éthanol absolu.
Sous agitation vigoureuse, on additionne simultanément, et au goutte à goutte, 80 g de soude dans 0,8 litre d'eau d'une part, et 1053 g de chloroformiate de 2-Foctyl éthyle d'autre part, de façon à maintenir le pH voisin de 10. Le mélange réactionnel est agité pendant 4 heures à température ambiante.
On acidifie ce mélange par 2,2 litres d'acide chlorhydrique 1 N. La phase organique est reprise dans 2 litres d'acétate d'éthyle puis lavée à l'eau jusqu'à neutralité. La phase organique est alors séchée et le solvant est évaporé.
On obtient alors une huile qui précipite par ajout d'éther de pétrole. Le précipité est filtré et lavé à l'éther de pétrole.
Après séchage sous pression réduite, on obtient 579 g de produit (rendement 50%).
L'analyse chimique du produit obtenu donne les résultats suivants - Chromatographie sur couche mince sur gel de silice (silice Merck 60F254), avec comme éluant : dichlorométhane 85% / méthanol 15% (révélation à l'iode)
On obtient: Rapport frontal Rf = 0,5 - Température de fusion : 64"C - Spectre RMN 13c et spectre de masse : conformes à la structure attendue - Analyse élémentaire:
On obtient: Rapport frontal Rf = 0,5 - Température de fusion : 64"C - Spectre RMN 13c et spectre de masse : conformes à la structure attendue - Analyse élémentaire:
<SEP> %C
<tb> Théorique <SEP> 29,03 <SEP> 1,74 <SEP> 55,76 <SEP> 2,42
<tb> Expérimental <SEP> 28,87 <SEP> 1,74 <SEP> 55,99 <SEP> 2,31
<tb>
Exemple 2: Préparation de l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-Lglutamique
On solubilise 294 g d'acide L-glutamique dans 1,6 litres d'eau en présence de 160 g de soude. On dilue ensuite la solution par 4,6 litres d'éthanol. Le pH du mélange est compris entre 11,5 et 12.
<tb> Théorique <SEP> 29,03 <SEP> 1,74 <SEP> 55,76 <SEP> 2,42
<tb> Expérimental <SEP> 28,87 <SEP> 1,74 <SEP> 55,99 <SEP> 2,31
<tb>
Exemple 2: Préparation de l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-Lglutamique
On solubilise 294 g d'acide L-glutamique dans 1,6 litres d'eau en présence de 160 g de soude. On dilue ensuite la solution par 4,6 litres d'éthanol. Le pH du mélange est compris entre 11,5 et 12.
Sous agitation vigoureuse, on additionne simultanément et au goutte à goutte, 80 g de soude aqueuse à 10% d'une part, et 1053 g de chloroformiate de 2-Foctyl éthyle d'autre part, de façon à maintenir le pH voisin de 10. Le mélange réactionnel est agité pendant 4 heures à température ambiante.
On acidifie le mélange par 2,2 litres d'acide chlorhydrique 2N pour former deux phases. La phase organique est reprise dans 2 litres d'acétate d'éthyle puis lavée à l'acide chlorhydrique 1 N puis à l'eau jusqu'à neutralité. La phase organique est alors séchée et le solvant est évaporé.
A l'huile brute, on ajoute 1,5 litres de dichlorométhane pour former un précipité qui est filtré et lavé.
On sèche sous pression réduite le solide obtenu et on obtient 6379 d'une poudre blanche (rendement 50%).
L'analyse chimique du produit obtenu donne - Chromatographie sur couche mince sur gel de silice (silice Merck 60F254), éluant: CH2C12 49 / méthanol 49 / Ammoniaque 2 (révélation à l'iode)
On obtient: Rapport frontal Rf = 0,8 - Température de fusion : 1200C - Spectres RMN 13C et de masse: conformes à la structure attendue - Analyse élémentaire:
On obtient: Rapport frontal Rf = 0,8 - Température de fusion : 1200C - Spectres RMN 13C et de masse: conformes à la structure attendue - Analyse élémentaire:
<tb> <SEP> %C <SEP> %H <SEP> %F <SEP> %N
<tb> Théorique <SEP> 30,16 <SEP> 1,90 <SEP> 50,68 <SEP> j <SEP> 2,20
<tb> Expérimental <SEP> ~ <SEP> <SEP> 29,94 <SEP> 1,90 <SEP> 50,58 <SEP> 2,22
<tb>
Exemple 3 : Préparation de l'acide N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-Lglutamique
On solubilise 22 g d'acide L-glutamique dans 150 ml d'une solution de soude 2N, puis on additionne 230 ml d'éthanol absolu.
<tb> Théorique <SEP> 30,16 <SEP> 1,90 <SEP> 50,68 <SEP> j <SEP> 2,20
<tb> Expérimental <SEP> ~ <SEP> <SEP> 29,94 <SEP> 1,90 <SEP> 50,58 <SEP> 2,22
<tb>
Exemple 3 : Préparation de l'acide N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-Lglutamique
On solubilise 22 g d'acide L-glutamique dans 150 ml d'une solution de soude 2N, puis on additionne 230 ml d'éthanol absolu.
Sous agitation vigoureuse, on additionne simultanément, et au goutte à goutte, 60 g de soude 1 N d'une part, et 69,3 g de chloroformiate de 2-F-hexyl éthyle d'autre part, de façon à maintenir le pH voisin de 10. Le mélange réactionnel est agité pendant 2 heures à température ambiante.
On acidifie ce mélange par 220 ml d'acide chlorhydrique 1 N. La phase organique est reprise dans 200 ml d'acétate d'éthyle puis lavée à l'eau jusqu'à neutralité. La phase organique est alors séchée et le solvant est évaporé.
On obtient alors 40 g d'une huile très visqueuse qui cristallise. Elle est lavée au dichlorométhane puis filtrée.
Après séchage sous pression réduite, on obtient 20 g d'une poudre blanche qui est recristallisée dans l'éther isopropylique. Après séchage, on obtient 17,4 g d'une poudre blanche (rendement 22%).
L'analyse chimique du produit obtenu donne les résultats suivants - Chromatographie sur couche mince sur gel de silice (silice Merck 60F254), avec comme éluant: dichlorométhane 30/ méthanol 15/ NH40H 5 (révélation au 8anilino-naphtalène sulfonate de sodium ou '8ANS')
On obtient: Rapport frontal Rf = 0,2 - Température de fusion 116 C - Spectre RMN 13C : conforme à la structure attendue - Analyse élémentaire:
On obtient: Rapport frontal Rf = 0,2 - Température de fusion 116 C - Spectre RMN 13C : conforme à la structure attendue - Analyse élémentaire:
<SEP> %C <SEP> | <SEP> %H <SEP> T <SEP> %N <SEP> | <SEP> %F
<tb> Théorique <SEP> 31,30 <SEP> 2,25 <SEP> 2,61 <SEP> 45,97
<tb> Expérimental <SEP> 31,26 <SEP> 2,27 <SEP> 2,60 <SEP> 45,68
<tb>
Exemple 4: Préparation de la N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-sarcosine
On solubilise 8,9 g de sarcosine dans 100 ml d'une solution de soude 1N, et on dilue le mélange par 230 ml d'éthanol absolu.
<tb> Théorique <SEP> 31,30 <SEP> 2,25 <SEP> 2,61 <SEP> 45,97
<tb> Expérimental <SEP> 31,26 <SEP> 2,27 <SEP> 2,60 <SEP> 45,68
<tb>
Exemple 4: Préparation de la N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-sarcosine
On solubilise 8,9 g de sarcosine dans 100 ml d'une solution de soude 1N, et on dilue le mélange par 230 ml d'éthanol absolu.
Sous agitation vigoureuse, on additionne simultanément, et au goutte à goutte, 40 ml de soude 1N d'une part, et 42,65 g de chloroformiate de 2-F-hexyl éthyle d'autre part, de façon à maintenir le pH voisin de 10. Le mélange réactionnel est agité pendant 2 heures à température ambiante.
On acidifie ce mélange par 110 ml d'acide chlorhydrique 1N. La phase organique est reprise dans l'acétate d'éthyle puis lavée à l'eau jusqu'à neutralité. La phase organique est alors séchée et le solvant est évaporé.
On obtient 41 g d'une huile visqueuse qui précipite par ajout d'éther de pétrole.
Le précipité est filtré et lavé à l'éther de pétrole.
Après séchage sous pression réduite, on obtient 22 g de poudre blanche (rendement 46%).
L'analyse chimique du produit obtenu donne les résultats suivants - Chromatographie sur couche mince sur gel de silice (silice Merck 60F254), avec comme éluant: dichlorométhane 85% / méthanol 15%/ NH40H 5 (révélation '8ANS')
On obtient: Rapport frontal Rf = 0,54 - Température de fusion : 42"C - Spectre RMN 13C : conforme à la structure attendue - Analyse élémentaire:
On obtient: Rapport frontal Rf = 0,54 - Température de fusion : 42"C - Spectre RMN 13C : conforme à la structure attendue - Analyse élémentaire:
<tb> <SEP> %C <SEP> %H <SEP> %N <SEP> %F
<tb> Théorique <SEP> 30,08 <SEP> 2,10 <SEP> 2,92 <SEP> 51,54
<tb> <SEP> Expérimental <SEP> 29,94 <SEP> 2,09 <SEP> 2,93 <SEP> 51,44
<tb>
Exemple 5 :Préparation de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamate de sodium
On solubilise 95,55 g d'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique dans 1 1 d'isopropanol. 12 g de soude en pastille sont solubilisés dans 60 ml d'eau.
<tb> Théorique <SEP> 30,08 <SEP> 2,10 <SEP> 2,92 <SEP> 51,54
<tb> <SEP> Expérimental <SEP> 29,94 <SEP> 2,09 <SEP> 2,93 <SEP> 51,44
<tb>
Exemple 5 :Préparation de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamate de sodium
On solubilise 95,55 g d'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique dans 1 1 d'isopropanol. 12 g de soude en pastille sont solubilisés dans 60 ml d'eau.
La solution de soude est ajoutée dans la première solution. Le mélange est agité pendant 1 heure. Les solvants sont évaporés et l'on obtient 94 g d'une poudre blanche (rendement 92%).
L'analyse chimique du produit obtenu donne les résultats suivants - Température de fusion : > 250 C - Analyse élémentaire:
<tb> <SEP> %C <SEP> %H <SEP> %N <SEP> %F <SEP> %Na
<tb> Théorique <SEP> 28,21 <SEP> 1,48 <SEP> 2,06 <SEP> 47,41 <SEP> 6,75
<tb> <SEP> Expérimental <SEP> 28,42 <SEP> 1,61 <SEP> 2,14 <SEP> 47,39 <SEP> 6,80
<tb>
Exemple 6 : Préparation de la N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-sarcosinate de triéthylammonium
On solubilise 11,58 g de N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-sarcosine dans 116 ml d'isopropanol. On ajoute 2,98 g de triéthylamine. Il se forme un précipité qui est filtré et séché.
<tb> Théorique <SEP> 28,21 <SEP> 1,48 <SEP> 2,06 <SEP> 47,41 <SEP> 6,75
<tb> <SEP> Expérimental <SEP> 28,42 <SEP> 1,61 <SEP> 2,14 <SEP> 47,39 <SEP> 6,80
<tb>
Exemple 6 : Préparation de la N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-sarcosinate de triéthylammonium
On solubilise 11,58 g de N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-sarcosine dans 116 ml d'isopropanol. On ajoute 2,98 g de triéthylamine. Il se forme un précipité qui est filtré et séché.
On obtient 14 g d'une poudre blanche (rendement 96%).
L'analyse chimique du produit obtenu donne les résultats suivants - Température de fusion : 81"C - Analyse élémentaire:
<SEP> %C <SEP> %H <SEP> %N <SEP> %F
<tb> Théorique <SEP> 32,98 <SEP> 3,46 <SEP> 3,85 <SEP> 44,34
<tb> Expérimental <SEP> ~ <SEP> <SEP> 33,08 <SEP> 3,42 <SEP> 3,80 <SEP> 44,64
<tb>
Exemple 7: Préparation de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosinate de sodium
On solubilise 115,8 g de N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine dans 40 ml d'éthanol. 8 g de soude en pastille sont solubilisés dans 1000 ml d'éthanol.
<tb> Théorique <SEP> 32,98 <SEP> 3,46 <SEP> 3,85 <SEP> 44,34
<tb> Expérimental <SEP> ~ <SEP> <SEP> 33,08 <SEP> 3,42 <SEP> 3,80 <SEP> 44,64
<tb>
Exemple 7: Préparation de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosinate de sodium
On solubilise 115,8 g de N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine dans 40 ml d'éthanol. 8 g de soude en pastille sont solubilisés dans 1000 ml d'éthanol.
La solution de soude est ajoutée dans la première solution. Il se forme un précipité blanc. Le mélange est agité pendant 1 heure, filtré et séché.
On obtient 94,6 g d'une poudre blanche (rendement 78%).
L'analyse chimique du produit obtenu donne les résultats suivants - Température de fusion : 1700C - Analyse élémentaire:
<tb> <SEP> %C <SEP> %H <SEP> %N <SEP> %F <SEP> %Na
<tb> Théorique <SEP> 27,97 <SEP> 1,51 <SEP> 2,33 <SEP> 53,72 <SEP> 3,82
<tb> Expérimental <SEP> 27,20 <SEP> 1,72 <SEP> 2,46 <SEP> 52,32 <SEP> 3,86
<tb>
Exemple 8: Préparation de la N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-L-glutamate de triéthylammonium
On solubilise 12,74 g d'acide N-2-F-hexyl octyloxycarbonyl-L-glutamique dans 130 ml d'isopropanol. On ajoute 5,97 g de triéthylamine. Le mélange est agité pendant 30 min, puis le solvant évaporé.
<tb> Théorique <SEP> 27,97 <SEP> 1,51 <SEP> 2,33 <SEP> 53,72 <SEP> 3,82
<tb> Expérimental <SEP> 27,20 <SEP> 1,72 <SEP> 2,46 <SEP> 52,32 <SEP> 3,86
<tb>
Exemple 8: Préparation de la N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-L-glutamate de triéthylammonium
On solubilise 12,74 g d'acide N-2-F-hexyl octyloxycarbonyl-L-glutamique dans 130 ml d'isopropanol. On ajoute 5,97 g de triéthylamine. Le mélange est agité pendant 30 min, puis le solvant évaporé.
On obtient 16 g d'une pâte jaune (rendement 86%).
L'analyse chimique du produit obtenu donne les résultats suivants - Température de fusion : entre 185 et 223"C - Analyse élémentaire:
<tb> C <SEP> | <SEP> %H <SEP> r <SEP> %N <SEP> | <SEP> %F <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> Théorique <SEP> 35,94 <SEP> 4,52 <SEP> 4,49 <SEP> 34,52
<tb> Expérimental <SEP> 35,83 <SEP> 4,66 <SEP> 4,35 <SEP> 34,74
<tb>
Exemple 9
Dans cet exemple, on compare la concentration micellaire critique (CMC) et la tension de surface minimale du sel de sodium de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonylsarcosine (composé selon l'invention) avec un analogue hydrocarboné de l'état de la technique, le sel de sodium de la N-dodécanoyl-sarcosine.
<tb> Expérimental <SEP> 35,83 <SEP> 4,66 <SEP> 4,35 <SEP> 34,74
<tb>
Exemple 9
Dans cet exemple, on compare la concentration micellaire critique (CMC) et la tension de surface minimale du sel de sodium de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonylsarcosine (composé selon l'invention) avec un analogue hydrocarboné de l'état de la technique, le sel de sodium de la N-dodécanoyl-sarcosine.
Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-après
<tb> <SEP> Composés <SEP> CMC <SEP> (mol/l) <SEP> tension <SEP> de <SEP> surface
<tb> <SEP> minimale <SEP> (mN/m)
<tb> Composé <SEP> selon <SEP> l'invention <SEP> 2,7 <SEP> . <SEP> 10-5 <SEP> 16
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'art <SEP> antérieur <SEP> 1,3 <SEP> . <SEP> 1 <SEP> on2 <SEP> 24,3
<tb> (données <SEP> de <SEP> la <SEP> littérature)
<tb>
La tension de surface est mesurée à l'aide d'un tensiomètre à anneau de type DU
NOUY.
<tb> <SEP> minimale <SEP> (mN/m)
<tb> Composé <SEP> selon <SEP> l'invention <SEP> 2,7 <SEP> . <SEP> 10-5 <SEP> 16
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'art <SEP> antérieur <SEP> 1,3 <SEP> . <SEP> 1 <SEP> on2 <SEP> 24,3
<tb> (données <SEP> de <SEP> la <SEP> littérature)
<tb>
La tension de surface est mesurée à l'aide d'un tensiomètre à anneau de type DU
NOUY.
On constate que les valeurs des paramètres mesurés du composé selon l'invention sont nettement inférieures à celles du composé hydrocarboné de l'art antérieur.
Ceci montre bien que le composé selon l'invention possède des propriétés de surface très nettement améliorées par rapport à un tensioactif de l'art antérieur.
Exemple 10
On compare la concentration micellaire critique et la tension de surface minimale d'un composé selon l'invention, le sel de sodium de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, avec un tensioactif anionique à chaîne fluorée de l'état de la technique, le perfluorooctyl-sulfonate de potassium.
On compare la concentration micellaire critique et la tension de surface minimale d'un composé selon l'invention, le sel de sodium de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, avec un tensioactif anionique à chaîne fluorée de l'état de la technique, le perfluorooctyl-sulfonate de potassium.
Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-après
<tb> <SEP> Composés <SEP> CMC <SEP> (mol/l) <SEP> tension <SEP> de <SEP> surface
<tb> <SEP> minimale <SEP> (mN/m)
<tb> Composé <SEP> selon <SEP> l'invention <SEP> 2,7 <SEP> . <SEP> 10-5 <SEP> 16
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'art <SEP> antérieur <SEP> 8 <SEP> . <SEP> 10-3 <SEP> 23
<tb>
<tb> <SEP> minimale <SEP> (mN/m)
<tb> Composé <SEP> selon <SEP> l'invention <SEP> 2,7 <SEP> . <SEP> 10-5 <SEP> 16
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'art <SEP> antérieur <SEP> 8 <SEP> . <SEP> 10-3 <SEP> 23
<tb>
<tb> (données <SEP> de <SEP> la <SEP> littérature)
<tb>
Le composé selon l'invention est donc également très performant en comparaison avec un composé de l'état de la technique.
<tb>
Le composé selon l'invention est donc également très performant en comparaison avec un composé de l'état de la technique.
Exemple 11
On prépare une lotion tonique à appliquer sur la peau, ayant la composition suivante:
hexylène glycol 1 g glycérine 3g
chlorhexidine diglucanate 0,05 g
D-panthénol 0,25 g
conservateur 0,2 g
composé de l'exemple 5 1 g
eau déminéralisée qsp 100 g
La composition obtenue présente de bonnes qualités cosmétiques.
On prépare une lotion tonique à appliquer sur la peau, ayant la composition suivante:
hexylène glycol 1 g glycérine 3g
chlorhexidine diglucanate 0,05 g
D-panthénol 0,25 g
conservateur 0,2 g
composé de l'exemple 5 1 g
eau déminéralisée qsp 100 g
La composition obtenue présente de bonnes qualités cosmétiques.
Exemple 12
On prépare une émulsion eau-dans-huile ayant la composition suivante
polysorbate 2,5 g
sorbitan stéarate 2,5 g
huile d'amande douce 14,5 g
PPG myristyl éther 5 g
huile de vaseline 7 g
cyclométhicone 4g
glycérine 3g
composé de l'exemple 7 1 g
eau déminéralisée qsp 100 g
La composition obtenue présente de bonnes qualités cosmétiques.
On prépare une émulsion eau-dans-huile ayant la composition suivante
polysorbate 2,5 g
sorbitan stéarate 2,5 g
huile d'amande douce 14,5 g
PPG myristyl éther 5 g
huile de vaseline 7 g
cyclométhicone 4g
glycérine 3g
composé de l'exemple 7 1 g
eau déminéralisée qsp 100 g
La composition obtenue présente de bonnes qualités cosmétiques.
Exemple 13
On prépare une lotion pour les yeux ayant la composition suivante:
propylène glycol 1 g
Tween 20 3,5 g
hydrogénophosphate de potassium 0,3 g
conservateur 0,2 g
composé de l'exemple 7 0,7 g
eau déminéralisée qsp 100 g
La composition obtenue présente de bonnes qualités cosmétiques.
On prépare une lotion pour les yeux ayant la composition suivante:
propylène glycol 1 g
Tween 20 3,5 g
hydrogénophosphate de potassium 0,3 g
conservateur 0,2 g
composé de l'exemple 7 0,7 g
eau déminéralisée qsp 100 g
La composition obtenue présente de bonnes qualités cosmétiques.
Exemple 14
On prépare une émulsion huile-dans-eau ayant la composition suivante
alcools (stéarylique et cétylique) 2 g squalane 3g
mono et distéarate de glycérol 2g
huile d'arachide 5 g
huile d'amande 7 g
composé de l'exemple 7 0,2 g eau déminéralisée qsp 100 g
La composition obtenue présente de bonnes qualités cosmétiques.
On prépare une émulsion huile-dans-eau ayant la composition suivante
alcools (stéarylique et cétylique) 2 g squalane 3g
mono et distéarate de glycérol 2g
huile d'arachide 5 g
huile d'amande 7 g
composé de l'exemple 7 0,2 g eau déminéralisée qsp 100 g
La composition obtenue présente de bonnes qualités cosmétiques.
Exemple 15
On prépare un shampooing ayant la composition suivante
lauryl éther sulfate de sodium (28% de matière sèche) 75 g
monoisopropanolamide d'acides gras de coprah 1 g
composé de l'exemple 1 1 g
eau qsp 100 g
On ramène le pH à 7,1 avec de la soude, et l'on obtient un shampooing présentant de bonnes qualités cosmétiques et apportant de la douceur.
On prépare un shampooing ayant la composition suivante
lauryl éther sulfate de sodium (28% de matière sèche) 75 g
monoisopropanolamide d'acides gras de coprah 1 g
composé de l'exemple 1 1 g
eau qsp 100 g
On ramène le pH à 7,1 avec de la soude, et l'on obtient un shampooing présentant de bonnes qualités cosmétiques et apportant de la douceur.
Exemple 16
On prépare un shampooing ayant la composition suivante
lauryl éther sulfate de sodium (28% de matière sèche) 60 g
cocoyl bétaine (32% de matière sèche) 8 g
composé de l'exemple 2 2 g
eau qsp 100 g
On ramène le pH à 6 avec de la soude, et l'on obtient un shampooing présentant de bonnes qualités cosmétiques et apportant de la douceur.
On prépare un shampooing ayant la composition suivante
lauryl éther sulfate de sodium (28% de matière sèche) 60 g
cocoyl bétaine (32% de matière sèche) 8 g
composé de l'exemple 2 2 g
eau qsp 100 g
On ramène le pH à 6 avec de la soude, et l'on obtient un shampooing présentant de bonnes qualités cosmétiques et apportant de la douceur.
Claims (19)
1. Composé lipoaminoacide à chaîne fluorée de formule (i)
Rf - (CH2)n - O - CO - NR, - CHR2 - (CH2)p - COOH dans laquelle : Rf représente une chaîne alkyle perfluorée, linéaire ou ramifiée, ayant de 4 à 20 atomes de carbone,
Rr représente l'hydrogène ou une chaîne alkyle hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 4 atomes de carbone,
R2 représente l'hydrogène, ou une chaîne alkyle hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupement - (CH2)m - COOH avec m égal à 1 ou 2, ou un groupement -CH2OH, ou un groupement -CHOH-CH3,
n est compris entre 0 et 4, et
pestOou 1.
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le radical Rf représente une chaîne alkyle perfluorée linéaire ou ramifiée ayant 6-8 atomes de carbone.
3. Composé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le radical R, représente une chaîne alkyle hydrocarbonée linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
4. Composé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le radical R2 représente une chaîne alkyle hydrocarbonée linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone, l'hydrogène ou un groupement -(CH2)2COOH.
5. Composé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-ss-alanine, la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, la N-2-F-hexyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, l'acide N-2-Foctyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique, l'acide N-2-F-hexyi éthyloxycarbonyl-Lglutamique, le sel de sodium de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, le sel de triéthanolamine de la N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-sarcosine, le sel de sodium de l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique et le sel de triéthanolamine de l'acide N-2-F-octyl éthyloxycarbonyl-L-glutamique.
6. Composition caractérisée en ce qu'elle comprend le composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 5.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que le composé (I) est présent en une quantité allant de 0,001 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que le composé (I) est présent en une quantité allant de 0,05 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon l'une des revendications 6 à 8, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un autre agent tensioactif.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que l'autre agent tensioactif est présent en une quantité allant de 0 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
11. Composition selon l'une des revendications 6 à 10, se présentant sous la forme d'une composition cosmétique, hygiénique, pharmaceutique ou alimentaire.
12. Composition selon l'une des revendications 6 à 11, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'émulsion, de lotion aqueuse, de gel, de crème, de mousse ou de pâte.
13. Composition selon l'une des revendications 6 à 12, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une composition nettoyante pour la peau et/ou les cheveux, tel qu'un shampooing, un après-shampooing ou un pain de toilette, ou sous forme d'une composition de soin ou de traitement de la peau et/ou des matières kératiniques, ou sous forme de composition de revêtement ou d'embellissement ou de tenue pour la peau et/ou les matières kératiniques, par exemple sous forme de vernis à ongles ou de laque capillaire.
14. Procédé de préparation du composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un composé de formule
Rf- (CH2)n - O - CO - X avec un composé de formule
NHR, - CHR2 - (CH2)p - COO Y+, dans lesquelles
Rf représente une chaîne alkyle perfluorée linéaire ou ramifiée ayant de 4 à 20 atomes de carbone,
R1 représente l'hydrogène ou une chaîne alkyle hydrocarbonée linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone,
.R2 représente l'hydrogène, ou une chaîne alkyle hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupement - (CH2)m - COOH avec m égal à 1 ou 2, ou un groupement -CH2OH, ou un groupement -CHOH-CH3,
n est compris entre 0 et 4, et p est 0 ou 1.
. X est choisi dans le groupe constitué par un atome de chlore, un radical chlorométhyle, un radical azolyle, Y Y est choisi parmi les cations organiques ou inorganiques.
15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que le radical X est un radical imidazolyle.
16. Procédé selon l'une des revendications 14 à 15, caractérisé en ce que le radical Y est choisi parmi le sodium et le potassium.
17. Utilisation du composé de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 5 en tant qu'agent tensioactif dans une composition cosmétique, pharmaceutique, hygiénique ou alimentaire.
18. Utilisation selon la revendication 17, du composé de formule (I) en association avec un autre agent tensioactif.
19. Utilisation selon l'une des revendications 17 à 18, du composé de formule (I) en tant qu'agent émulsionnant.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9504745A FR2733229B1 (fr) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | Nouveaux lipoaminoacides a chaine fluoree, leur procede de preparation, leur utilisation et les compositions les comprenant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9504745A FR2733229B1 (fr) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | Nouveaux lipoaminoacides a chaine fluoree, leur procede de preparation, leur utilisation et les compositions les comprenant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2733229A1 true FR2733229A1 (fr) | 1996-10-25 |
| FR2733229B1 FR2733229B1 (fr) | 1997-05-30 |
Family
ID=9478300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9504745A Expired - Fee Related FR2733229B1 (fr) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | Nouveaux lipoaminoacides a chaine fluoree, leur procede de preparation, leur utilisation et les compositions les comprenant |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2733229B1 (fr) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1396008A (fr) * | 1964-04-22 | 1965-04-16 | Pennsalt Chemicals Corp | Amides substitués d'acides carboxyliques halogénés à chaîne longue |
| JPS61216724A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-09-26 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法および該活性剤を含有する液体洗浄剤組成物 |
| EP0408448A1 (fr) * | 1989-07-11 | 1991-01-16 | L'oreal | Nouveaux dérivés d'uréthanne, leur préparation et leur application notamment comme agents hydratants dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques destinées au traitement des peaux sèches |
| EP0545786A1 (fr) * | 1991-11-26 | 1993-06-09 | L'oreal | Composition cosmétique pour le maquillage et les soins de la peau contenant un composé perfluoroalkyle |
| WO1993011103A1 (fr) * | 1991-12-04 | 1993-06-10 | L'oreal | Composes hydro-fluoro-carbones, leur utilisation dans des compositions cosmetiques, leur procede de preparation et les compositions cosmetiques en comportant |
-
1995
- 1995-04-20 FR FR9504745A patent/FR2733229B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1396008A (fr) * | 1964-04-22 | 1965-04-16 | Pennsalt Chemicals Corp | Amides substitués d'acides carboxyliques halogénés à chaîne longue |
| JPS61216724A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-09-26 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法および該活性剤を含有する液体洗浄剤組成物 |
| EP0408448A1 (fr) * | 1989-07-11 | 1991-01-16 | L'oreal | Nouveaux dérivés d'uréthanne, leur préparation et leur application notamment comme agents hydratants dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques destinées au traitement des peaux sèches |
| EP0545786A1 (fr) * | 1991-11-26 | 1993-06-09 | L'oreal | Composition cosmétique pour le maquillage et les soins de la peau contenant un composé perfluoroalkyle |
| WO1993011103A1 (fr) * | 1991-12-04 | 1993-06-10 | L'oreal | Composes hydro-fluoro-carbones, leur utilisation dans des compositions cosmetiques, leur procede de preparation et les compositions cosmetiques en comportant |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Section Ch Week 8703, Derwent World Patents Index; Class D21, AN 87-016665 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2733229B1 (fr) | 1997-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0573644B1 (fr) | Composes hydro-fluoro-carbones, leur utilisation dans des compositions cosmetiques, leur procede de preparation et les compositions cosmetiques les comportant | |
| CA1183168A (fr) | Tensio-actifs non ioniques, leur procede de preparatin et composition | |
| CA2025790C (fr) | Nouveaux composes lipidiques derives des sphingosines, leur procede de preparation et leurs applications, notamment en cosmetique et en dermopharmacie | |
| EP0647617A1 (fr) | Céramides, leur procédé de préparation et leurs applications en cosmétique | |
| FR2732680A1 (fr) | Composes de type ceramides, leur procede de preparation et leur utilisation | |
| LU85971A1 (fr) | Nouveaux composes lipidiques amphiphiles, leur procede de preparation et leurs applications,notamnent en cosmetique et en dermopharmacie | |
| EP0648204A1 (fr) | Utilisation en cosmetique de derives lipophiles des amino deoxyalditols, compositions cosmetiques les contenant, et nouveaux carbamates d'alkyle | |
| CA1167070A (fr) | Nouveaux agents de surface non-ioniques polyoxyethylenes a deux chaines lipophiles, leur procede de preparation et compositions les contenant | |
| EP0585157B1 (fr) | Composés amphiphiles soufrés, fluorés et polyglycérolés, composition cosmétique ou pharmaceutique en comportant, procédé de préparation et vésicules formées | |
| EP0408448B1 (fr) | Nouveaux dérivés d'uréthanne, leur préparation et leur application notamment comme agents hydratants dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques destinées au traitement des peaux sèches | |
| EP0577506B1 (fr) | Utilisation dans des solutions d'agents tensioactifs de carbamates d'aminopolyols en tant qu'épaississants | |
| EP0946516B1 (fr) | Nouveaux derives d'histidine, procede de preparation et leur utilisation comme agents anti-radicaux libres | |
| EP0677288B1 (fr) | Composition cosmétique ou pharmaceutique contenant un carbamate d'alkyle en tant qu'agent hydratant | |
| FR2733229A1 (fr) | Nouveaux lipoaminoacides a chaine fluoree, leur procede de preparation, leur utilisation et les compositions les comprenant | |
| CA2141411A1 (fr) | Utilisation de composes hydro- et fluorocarbones dans des compositions cosmetiques, composes hydro- et fluorocarbones et compositions cosmetiques en comportant | |
| EP0625966B1 (fr) | Nouveaux sels d'amines primaires derives d'acides amines a groupement urethanne, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques | |
| EP0942001B1 (fr) | Composés lipidiques dérivés des bases sphingoides, leur procédé de préparation et leurs utilisations en cosmétique et en dermopharmacie | |
| EP0824097B1 (fr) | Dérivés n-(alkyloxycarbonyl)-N-(2-hydroxy 3-alkyloxypropyl)-éthanolamine et leur utilisation dans et pour la préparation de compositions cosmétiques ou dermatologiques | |
| FR2729947A1 (fr) | Nouveaux derives de lysine, procede de preparation, utilisations et compositions les comprenant | |
| FR2737972A1 (fr) | Emulsion ayant une texture aeree | |
| EP0498729B1 (fr) | Dérivés de dipeptides à groupement uréthanne, leur préparation et leur application, notamment comme agents hydratants et comme agents tensioactifs dans des compositions cosmétiques, pharmaceutiques ou alimentaires | |
| FR2736639A1 (fr) | Nouveaux composes hydrofluorocarbones a fonction thioester, procede de preparation, utilisations et compositions les comprenant | |
| FR2669331A1 (fr) | Nouveaux composes non ioniques a proprietes tensioactives et leur procede de preparation. | |
| FR2705894A1 (fr) | Utilisation de composés hydro-fluoro-carbonés dans des compositions cosmétiques et compositions cosmétiques en comportant. | |
| LU86229A1 (fr) | Compositions cosmetiques pour le traitement de la peau et des cheveux gras,a base de di(beta-hydroxyethyl)sulfoxyde,et leur application |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |