FR2721213A1 - Procédé de préparation d'un extrait de Capsicum, riche en capsaïcine et autres capsinoïdes. - Google Patents
Procédé de préparation d'un extrait de Capsicum, riche en capsaïcine et autres capsinoïdes. Download PDFInfo
- Publication number
- FR2721213A1 FR2721213A1 FR9407300A FR9407300A FR2721213A1 FR 2721213 A1 FR2721213 A1 FR 2721213A1 FR 9407300 A FR9407300 A FR 9407300A FR 9407300 A FR9407300 A FR 9407300A FR 2721213 A1 FR2721213 A1 FR 2721213A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- hexane
- capsicum
- extract
- capsaicin
- cetyl alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/81—Solanaceae (Potato family), e.g. tobacco, nightshade, tomato, belladonna, capsicum or jimsonweed
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
La présente invention concerne un procédé de préparation d'un extrait de Capsicum, riche en capsaïcine et autres capsinoïdes, caractérisé en ce que l'on met en œuvre les étapes suivantes: - les fruits de Capsicum fructescens non broyés sont traités au moins une fois par de l'hexane à ébullition sous reflux et sous agitation mécanique lente pendant une durée totale comprise entre 30 et 120 minutes, puis - on filtre à chaud pour séparer les phases hexaniques du matériel végétal, puis après jonction éventuelle desdites phases hexaniques, - on les concentre et on les laisse cristalliser à une température comprise entre -30 degréC et -10 degréC, pendant une durée de 5 à 24 heures, puis enfin - on isole le cristallisat, qui peut éventuellement être soumis à une opération de purification et de titration.
Description
La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation d'un extrait de Capsicum, riche en capsaïcine et autres capsinoïdes.
Les capsinoïdes, dont la capsaïcine, sont des substances aux propriétés pharmacologiques et cliniques particulièrement intéressantes.
Toutefois, les méthodes d'extraction actuellement décrites sont soit très compliquées pour obtenir des extraits riches en capsinoïdes, soit simples, mais alors le titre de l'extrait ne dépasse généralement pas 10% en capsinoïdes.
La présente invention concerne donc un procédé amélioré de préparation d'un extrait de Capsicum qui tout en étant simple dans sa mise en oeuvre, notamment par l'absence de chromatographie, permet d'obtenir un extrait riche en capsinoïdes ( > 90Sc en poids) et plus particulièrement riche en capsaicine ( > 70Sc), avec un rendement général en capsinoïdes de l'ordre de 60 à 65%.
Le procédé selon l'invention se caractérise par la mise en oeuvre des étapes suivantes: - les fruits de Capsicumfructescens non broyés sont traités au moins une
fois par de l'hexane à ébullition sous reflux et sous agitation mécanique
lente pendant une durée totale comprise entre 30 et 120 minutes, puis - on filtre à chaud pour séparer les phases hexaniques du matériel
végétal, puis après jonction éventuelle desdites phases hexanique, - on les concentre et on les laisse cristalliser à une température comprise
entre -30 C et -10 C, pendant une durée de 5 à 24 heures, puis enfin, - on isole le cristallisat, qui peut éventuellement être soumis à une
opération de purification et de titration.
fois par de l'hexane à ébullition sous reflux et sous agitation mécanique
lente pendant une durée totale comprise entre 30 et 120 minutes, puis - on filtre à chaud pour séparer les phases hexaniques du matériel
végétal, puis après jonction éventuelle desdites phases hexanique, - on les concentre et on les laisse cristalliser à une température comprise
entre -30 C et -10 C, pendant une durée de 5 à 24 heures, puis enfin, - on isole le cristallisat, qui peut éventuellement être soumis à une
opération de purification et de titration.
La quantité totale d'hexane utile pour la première étape d'extraction est comprise entre 51 et 20 1 de solvant organique pour lkg de fruits de Capsicumfructescens, de préference 101/kg.
Le fruit peut être employé frais ou sec et dans chaque cas, la quantité utile d'hexane est déterminée par rapport au poids sec du fruit.
La première étape sera avantageusement conduite en une ou deux fois, et dans ce cas, en traitant les fruits de Capsicumfructescens par deux fractions d'un volume égal d'hexane.
Par durée totale, on entendra selon la présente invention, la somme de la durée de chaque extraction dans le cas où l'on traite le fruit en plusieurs fois.
L'étape de filtration à chaud est particulièrement importante pour éviter l'amorce d'une cristallisation des capsinoïdes avant la filtration et donc une diminution de rendement. Par filtration à chaud, on entendra donc selon la présente invention, une filtration effectuée à une température à laquelle les capsinoïdes extraits ne cristallisent pas.
Une telle température dépendra notamment du volume de solvant employé et de la concentration en capsinoïdes.
Dans la mesure où la filtration est effectuée après la première étape d'extraction à la température d'ébullition de l'hexane, la température de filtration sera voisine de cette dernière, avantageusement comprise entre 40"C et la température d'ébullition de l'hexane.
L'homme du métier saura déterminer, en fonction des volumes de volants manipulés, les moyens appropriés pour la mise en oeuvre d'une filtration à chaud, comme par exemple avec une canne plongeante dans le mélange réactionnel, immergée jusqu'au sein du marc (fruits épuisés).
Les phases hexaniques, éventuellement jointes lorque la première extraction est effectuée en plus d'une fois, sont concentrées par évaporation du solvant, à chaud et éventuellement sous pression réduite, en prenant garde à ce que les capsinoides en solution ne précipitent pas.
D'une manière avantageuse on concentrera les phases hexaniques pour obtenir un volume de solvant voisin d'1 1 d'hexane par kg de fruits secs de Capsicum à extraire, c'est-à-dire supérieur à 0,8 1./ka, et de préférence inférieur à 1,5 1/kg.
Le volume de solution laissée à cristalliser est important dans la mesure où l'on cherchera à obtenir une cristallisation lente des capsinoïdes (5 à 24 heures entre -30 C et -10 C), plutôt qu'une simple évaporation ou une cristallisation plus rapide dans un volume de solvant inférieur à 0,8 l/kg, qui entraînerait des impuretés avec les capsinoïdes.
Le cristallisat est ensuite récupéré par des moyens usuels de filtration, notamment sur verre fritté, ou encore, selon les quantités de produits manipulées, par aspiration du surnageant puis filtration sur filtre cloche monopl aque.
Le cristallisat peut éventuellement être lavé par de l'hexane refroidit à la température de cristallisation, ou par d'autres solvants organiques hydrophobes comme le pentane ou l'éther de pétrole.
Les cristallisats ainsi récupérés sont ensuite dilués et stabilisés de manière classique avec de l'alcool cétylique.
n s'agit alors de dissoudre le cristallisat dans l'éthanol (avantageusement 50ml d'éthanol/g de cristallisat), de filtrer la solution obtenue pour éliminer les impuretés insolubles dans l'éthanol, puis d'ajouter une quantité approprié d'alcool cétylique liquide à une température voisine de 60"C, de manière à obtenir une solution homogène qui, après évaporation complète de l'éthanol, aura un titre en capsaïcine voisin de 5suc.
D'autres caractéristiques du procédé selon l'invention apparaîtront à la lumière des exemples ci-après.
EXEMPLE 1
60 grammes de fruits secs de Capsicum fructescens, en provenance de Madagascar, sont épuisés par 1,2 litres d'hexane à ébullition sous reflux et agitation mécanique lente pendant une heure. Afin d'éviter une éventuelle amorce de cristallisation, on procède à une filtration à chaud, à l'aide d'une canne plongeante, immergée jusqu'au sein du marc. Les phases hexaniques regroupées sont concentrées à 60 ml et mises à cristalliser à 15"C pendant 48 heures. Ce cristallisat glacé est isolé rapidement par filtration sur un un fritté n" 4 et rincé par 60 ml d'hexane préalablement refroidis à -15 C. Le cristallisat obtenu, de couleur légèrement rosée, pèse 370 mg.
60 grammes de fruits secs de Capsicum fructescens, en provenance de Madagascar, sont épuisés par 1,2 litres d'hexane à ébullition sous reflux et agitation mécanique lente pendant une heure. Afin d'éviter une éventuelle amorce de cristallisation, on procède à une filtration à chaud, à l'aide d'une canne plongeante, immergée jusqu'au sein du marc. Les phases hexaniques regroupées sont concentrées à 60 ml et mises à cristalliser à 15"C pendant 48 heures. Ce cristallisat glacé est isolé rapidement par filtration sur un un fritté n" 4 et rincé par 60 ml d'hexane préalablement refroidis à -15 C. Le cristallisat obtenu, de couleur légèrement rosée, pèse 370 mg.
Titre en capsaicme des fruits: 0,75Go
Titre en capsaicine du cristallisat: 74,5toc
Après essorage sous vide, le cristallisat est dissous par de l'éthanol (50 ml EtOH par gramme de cristallisat). La solution obtenue est légèrement trouble et colorée en orange. Après filtration, cette dernière, parfaitement limpide, est toujours colorée. La solution éthanolique est mélangée avec une quantité d'alcool cétylique liquide à une température de 60"C environ de façon à obtenir une solution parfaitement homogène qui après évaporation de la totalité de l'EtOH sous vide, aura un titre en capsaicine de 5%.
Titre en capsaicine du cristallisat: 74,5toc
Après essorage sous vide, le cristallisat est dissous par de l'éthanol (50 ml EtOH par gramme de cristallisat). La solution obtenue est légèrement trouble et colorée en orange. Après filtration, cette dernière, parfaitement limpide, est toujours colorée. La solution éthanolique est mélangée avec une quantité d'alcool cétylique liquide à une température de 60"C environ de façon à obtenir une solution parfaitement homogène qui après évaporation de la totalité de l'EtOH sous vide, aura un titre en capsaicine de 5%.
EXEMPLE 2
60 grammes de fruits secs de Capsicum fructescens, traités de manière identique à l'exemple précédent, mais cristallisés après évaporation de l'hexane, dans du pentane ont donné un cristallisat d'aspect identique, pesant 405 mg
Titre en capsaicine des fruits : 0,75suc
Titre en capsaicme de l'extrait: 759
EXEMPLE 3
60 grammes de fruits secs de Capsicum fructescens, traités de manière identique à l'exemple précédent, mais cristallisés après évapora.
60 grammes de fruits secs de Capsicum fructescens, traités de manière identique à l'exemple précédent, mais cristallisés après évaporation de l'hexane, dans du pentane ont donné un cristallisat d'aspect identique, pesant 405 mg
Titre en capsaicine des fruits : 0,75suc
Titre en capsaicme de l'extrait: 759
EXEMPLE 3
60 grammes de fruits secs de Capsicum fructescens, traités de manière identique à l'exemple précédent, mais cristallisés après évapora.
tion de l'hexane, dans de l'éther de pétrole ont donné un cristallisat d'aspect identique, pesant 405 mg.
Titre en capsaicme des fruits : 0,75cl
Titre en capsaicme de l'extrait: 75%
Dans ces trois exemples les rendements à l'extraction sont d'environ 85% en capsaicine.
Titre en capsaicme de l'extrait: 75%
Dans ces trois exemples les rendements à l'extraction sont d'environ 85% en capsaicine.
Les rendements à la cristallisation sont d'environ 80% en capsaicine.
Le titre de l'extrait obtenu après cristallisation (exprimé en capsaicine) est de: Caspsaïcine: 75%
Dihydrocapsaïcine: 19% Norhydrocapsaïcine: 2,5% soit 96,5% de capsinoïdes exprimés en capsaicine.
Dihydrocapsaïcine: 19% Norhydrocapsaïcine: 2,5% soit 96,5% de capsinoïdes exprimés en capsaicine.
EXEMPLE 4
50 kg de fruits secs de Capsicum fructescens, non broyés sont extraits par 500 litres d'hexane pendant une heure à 80"C en réacteur clos sous agitation. Le marc est soumis à une deuxième extraction dans des conditions identiques.
50 kg de fruits secs de Capsicum fructescens, non broyés sont extraits par 500 litres d'hexane pendant une heure à 80"C en réacteur clos sous agitation. Le marc est soumis à une deuxième extraction dans des conditions identiques.
Les extraits hexaniques réunis sont concentrés sous pression réduite afin d'atteindre le rapport de un litre de concentrat pour un kg de plante engagée.
Le milieu est refroidi sous agitation jusqu'à -15 C pendant cinq heures pour favoriser la précipitation des capsinoïdes. On laisse ensuite sédimenter le précipité pendant environ 12 heures en conservant le milieu à une température de moins 15"C.
La séparation solide/liquide est effectuée par aspiration des surnageants, puis par filtration en présence d'adjuvants de filtration (0,5kg de spindalite) sur filtre cloche monoplaque.
Le précipité de casinoïdes et les adjuvants sont lavés par trois fois 2,5 litres d'hexane préalablement refroidis à une température de 15"C.
Le précipité et l'adjuvant sont repris dans dix litres d'éthanol absolu et portés à 45"C pendant 30 minutes.
Une filtration sur filtre AF 15 10-20 zm suivi d'un lavage par deux fois 2,5 litres d'éthanol absolu permet de séparer l'adjuvant des capsinoides solubles dans l'éthanol absolu. Le titre en capsaïcine de cette solution éthanolique est déterminé (9,4 g/l).
L'alcool cétylique est alors ajouté en fonction du titre final souhaité. Ce mélange alcoolique est alors concentré sous vide de manière à éliminer la totalité de l'éthanol et atteindre le volume souhaité.
Cette opération permet d'obtenir à partir de 50 kg de fruits secs de Capsicumfructescens 3537 grammes d'extrait standardisé à 4% avec un rendement de 57,5%.
Claims (6)
1. Procédé de préparation d'un extrait de Capsicum, riche en capsaicine et autres capsinoïdes, caractérisé en ce que l'on met en oeuvre les étapes suivantes - les fruits de Capsicum fructescens non broyés sont traités au moins une
fois par de l'hexane à ébullition sous reflux et sous agitation mécanique
lente pendant une durée totale comprise entre 30 et 120 minutes, puis - on filtre à chaud pour séparer les phases hexaniques du matériel
végétal, puis après jonction éventuelle desdites phases hexaniques, - on les concentre et on les laisse cristalliser à une température comprise
entre -30 C et -10 C, pendant une durée de 5 à 24 heures, puis enfin, - on isole le cristallisat, qui peut éventuellement être soumis à une
opération de purification et de titration.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les fruits de Capsicum fructescens sont traités une ou deux fois par de l'hexane à ébullition.
3. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que la quantité totale d'hexane utile pour la première étape d'extraction est comprise entre 5 l et 20 1 de solvant organique pour 1 kg de fruits de Capsicumfructescens, de préférence 10 I/kg.
4. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que l'on concentre les phases hexaniques pour obtenir un volume de solvant voisin d'1 1 d'hexane par kg de fruits de Capsicum à extraire, c'està-dire supérieur à 0,8 Vkg, et de préférence inférieur à 1,51/kg.
5. Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le cristallisat est lavé par de l'hexane, refroidi à la température de cristallisation, ou par d'autres solvants organiques hydrophobes comme le pentane ou l'éther de pétrole.
6. Procédé de préparation d'une solution stabilisée d'un extrait de
Capsicum dans l'alcool cétylique, caractérisé en ce que l'on met en oeuvre le procédé selon l'une des revendications 1 à 5 de manière à obtenir un extrait cristallisé de , riche en capsaicine et autres capsinoïdes, puis on dissout le cristallisat dans l'éthanol, on filtre la solution obtenue pour éliminer les impuretés insolubles dans l'éthanol, puis on ajoute une quantité approprié d'alcool cétylique liquide à une température voisine de 60"C, de manière à obtenir une solution homogène qui, après évaporation complète de l'éthanol, aura un titre en capsaicine voisin de 5%.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9407300A FR2721213B1 (fr) | 1994-06-15 | 1994-06-15 | Procédé de préparation d'un extrait de Capsicum, riche en capsaïcine et autres capsinoïdes. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9407300A FR2721213B1 (fr) | 1994-06-15 | 1994-06-15 | Procédé de préparation d'un extrait de Capsicum, riche en capsaïcine et autres capsinoïdes. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2721213A1 true FR2721213A1 (fr) | 1995-12-22 |
FR2721213B1 FR2721213B1 (fr) | 1996-09-13 |
Family
ID=9464227
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR9407300A Expired - Lifetime FR2721213B1 (fr) | 1994-06-15 | 1994-06-15 | Procédé de préparation d'un extrait de Capsicum, riche en capsaïcine et autres capsinoïdes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR2721213B1 (fr) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6465022B1 (en) * | 2001-06-19 | 2002-10-15 | New Mexico Tech Research Foundation | Method of providing an essential oil extract of capsicum, and the extract |
WO2006088239A1 (fr) | 2005-02-18 | 2006-08-24 | Ajinomoto Co., Inc. | Procede d'obtention de capsinoide avec condensation par deshydratation, methode de stabilisation du capsinoide et composition capsinoide |
WO2006107723A1 (fr) * | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Neurogesx, Inc. | Huiles de capsaicinoides et leurs methodes de conception et d'utilisation |
US8263059B2 (en) | 2002-09-05 | 2012-09-11 | Neurogesx, Inc. | Compositions and kits for the removal of irritating compounds from bodily surfaces |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU379258A1 (ru) * | 1971-08-16 | 1973-04-20 | Способ получения экстракта перца красного жгучего | |
JPS5611960A (en) * | 1979-07-10 | 1981-02-05 | T Hasegawa Co Ltd | Preparation of paprika color |
JPS5753407A (en) * | 1980-09-17 | 1982-03-30 | Kao Corp | External preparation for skin containing extract of japanese toothache tree berry |
-
1994
- 1994-06-15 FR FR9407300A patent/FR2721213B1/fr not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU379258A1 (ru) * | 1971-08-16 | 1973-04-20 | Способ получения экстракта перца красного жгучего | |
JPS5611960A (en) * | 1979-07-10 | 1981-02-05 | T Hasegawa Co Ltd | Preparation of paprika color |
JPS5753407A (en) * | 1980-09-17 | 1982-03-30 | Kao Corp | External preparation for skin containing extract of japanese toothache tree berry |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
DATABASE WPI Section Ch Week 7404, Derwent World Patents Index; Class D13, AN 74-06652V * |
DATABASE WPI Section Ch Week 8113, Derwent World Patents Index; Class D13, AN 81-22435D * |
DATABASE WPI Section Ch Week 8218, Derwent World Patents Index; Class D22, AN 82-36453E * |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002102398A1 (fr) * | 2001-06-19 | 2002-12-27 | New Mexico Technical Research Foundation | Procede permettant de fournir un extrait d'huile essentielle de capsicum et l'extrait lui-meme |
US6919095B2 (en) * | 2001-06-19 | 2005-07-19 | New Mexico Tech Research Foundation | Method of providing an essential oil extract of capsicum, and the extract |
US6465022B1 (en) * | 2001-06-19 | 2002-10-15 | New Mexico Tech Research Foundation | Method of providing an essential oil extract of capsicum, and the extract |
US8263059B2 (en) | 2002-09-05 | 2012-09-11 | Neurogesx, Inc. | Compositions and kits for the removal of irritating compounds from bodily surfaces |
US11534388B2 (en) | 2002-09-05 | 2022-12-27 | Averitas Pharma Inc. | Compositions and kits for the removal of irritating compounds from bodily surfaces |
US10869827B2 (en) | 2002-09-05 | 2020-12-22 | Averitas Pharma Inc. | Compositions and kits for the removal of irritating compounds from bodily surfaces |
US10463598B2 (en) | 2002-09-05 | 2019-11-05 | Averitas Pharma Inc. | Compositions and kits for the removal of irritating compounds from bodily surfaces |
US8889113B2 (en) | 2002-09-05 | 2014-11-18 | Acorda Therapeutics, Inc. | Compositions and kits for the removal of irritating compounds from bodily surfaces |
US7700331B2 (en) | 2005-02-18 | 2010-04-20 | Ajinomoto Co., Inc. | Production method of capsinoid by dehydrating condensation, stabilizing method of capsinoid, and capsinoid composition |
EP2716624A1 (fr) * | 2005-02-18 | 2014-04-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Procédé de production d'un capsinoïde par condensation par déshydratation, procédé de stabilisation d'un capsinoïde et composition du capsinoïde |
WO2006088239A1 (fr) | 2005-02-18 | 2006-08-24 | Ajinomoto Co., Inc. | Procede d'obtention de capsinoide avec condensation par deshydratation, methode de stabilisation du capsinoide et composition capsinoide |
US7771760B2 (en) | 2005-04-01 | 2010-08-10 | Neurogesx, Inc. | Oils of capsaicinoids and methods of making and using the same |
EA013056B1 (ru) * | 2005-04-01 | 2010-02-26 | Ньюроджесэкс, Инк. | Масла капсаициноидов и способы их получения и применения |
WO2006107723A1 (fr) * | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Neurogesx, Inc. | Huiles de capsaicinoides et leurs methodes de conception et d'utilisation |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2721213B1 (fr) | 1996-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BE1008403A4 (fr) | Procede de cristallisation d'iopamidol. | |
FR2470135A1 (fr) | Procede de separation du b-sitosterol | |
US6893639B2 (en) | Method for high yield purification of immune globulins from blood plasma and blood plasma intermediates | |
FR2721213A1 (fr) | Procédé de préparation d'un extrait de Capsicum, riche en capsaïcine et autres capsinoïdes. | |
FR2669636A1 (fr) | Procede de fabrication de furane 2,5-dicarboxaldehyde. | |
US5059717A (en) | Method for purification of 2,2'-di(1,6,7-trihydroxy-3-methyl-5-isopropyl-8-naphthaldehyde) | |
FI58333B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av under 5 vikt-% alfa2-sitosterol innehaollande beta-sitosterolkoncentrat | |
FR2554443A1 (fr) | Procede de preparation de la n,n'-bis(hydroxy-2 ethyl)oxamide | |
SU1172560A1 (ru) | Способ получени сердечных гликозидов | |
WO2023280857A1 (fr) | Procédé de préparation de diosmine et de fraction flavonoïque | |
BE818380A (fr) | Methode pour l'extraction simple de la cinobufagine du bufonis venenum brut | |
WO1992001694A1 (fr) | Nouveaux sels derives de la dialcoylaminoalcoylsulfonyl-26 pristinamycine ii¿b? | |
SU1438800A1 (ru) | Способ получени лектина | |
FR2578744A1 (fr) | Nouveau procede de preparation d'un extrait concentre d'hamamelis virginiana et utilisation en pharmacie et en cosmetologie | |
WO1997003061A1 (fr) | Procede d'extraction et d'isolement de la 10-desacetylbaccatine iii | |
CH405340A (fr) | Procédé de préparation de polypeptides de haut poids moléculaire | |
KR960007747A (ko) | 잣기름으로부터 올레핀계 지방산 농축물의 제조방법 | |
CH394488A (fr) | Procédé de préparation d'antigènes cellulaires | |
CN102993145A (zh) | 一种提取纯化洛伐他汀的方法 | |
KR20050102935A (ko) | 솔라네솔의 제조방법 | |
CH332662A (fr) | Procédé de préparation d'émétine | |
FR2574784A1 (fr) | Nouveau procede d'extraction de butanediol 2-3 a partir de solutions aqueuses en contenant | |
JPH01135794A (ja) | エクダイソンの製法 | |
CH356126A (fr) | Procédé de préparation d'amides d'acides pyridine-carboxyliques | |
CH489602A (fr) | Procédé d'obtention de la nystatine |