FR2691358A1 - Utilisation de dérivés d'acide pour la fabrication d'un médicament pédiculicide. - Google Patents
Utilisation de dérivés d'acide pour la fabrication d'un médicament pédiculicide. Download PDFInfo
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Abstract
La présente invention a pour objet l'utilisation de dérivés d'acide particuliers pour la fabrication d'un médicament pédiculicide. Elle est caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité efficace d'un ou plusieurs dérivés lipophiles non-ioniques et/ou hydrophiles ioniques de l'acide undécylénique ou de l'acide undécanoïque. Les dérivés lipophiles non-ioniques consistent de préférence en des esters de cet acide undécylénique ou de cet acide undécanoïque avec un monoalcool en C1 -C1 6 ne contenant pas d'autre fonction OH que celle qui réagit avec la fonction COOH de l'acide undécylénique. Les dérivés hydrophiles ioniques consistent de préférence en des sels alcalins ou alcalino-terreux.
Description
UTILISATION DE DERIVES D'ACIDE POUR LA FABRICATION D'UN
MEDICAMENT PEDICULICIDE
La présente invention a pour objet une utilisation nouvelle de certains dérivés, ioniques ou non ioniques, de l'acide undécylénique ou de l'acide undécanoïque pour la fabrication d'un médicament pédiculicide. Elle concerne également une composition pharmaceutique nouvelle convenant notamment au traitement des infestations par les parasites pédiculaires.
MEDICAMENT PEDICULICIDE
La présente invention a pour objet une utilisation nouvelle de certains dérivés, ioniques ou non ioniques, de l'acide undécylénique ou de l'acide undécanoïque pour la fabrication d'un médicament pédiculicide. Elle concerne également une composition pharmaceutique nouvelle convenant notamment au traitement des infestations par les parasites pédiculaires.
Les pédiculoses sont provoquées par les poux, parasites exclusifs de l'homme, lesquels sont essentiellement classés en trois espèces:
- Pediculus humanus, variété capitis, ou poux de tête,
- Pediculus humanus, variété corporis, ou poux de corps,
- Phtirius inguinalis ou poux du pubis.
- Pediculus humanus, variété capitis, ou poux de tête,
- Pediculus humanus, variété corporis, ou poux de corps,
- Phtirius inguinalis ou poux du pubis.
Ces pédiculoses qui restent très courantes sous leurs formes tant endémiques qu'épidémiques, non seulement entraî- nent des démangeaisons, et les lésions de grattage conséquentes, mais encore les poux sont des vecteurs de certaines maladies, comme le typhus exanthématique et la fièvre récurrente.
On a constaté dans les dernières années une recrudescence importante des diagnostics de pédiculose, ce qui a entraîné la mise sur le marché d'un grand nombre de nouveaux traitements dont les modalités d'utilisation ne sont pas toujours exempts de risques.
Parmi les pédiculicides couramment employés, qui sont en fait des anti-parasitaires polyvalents comparables aux insecticides utilisés dans les traitements en agriculture, sont tout particulièrement employés des composés de la famille des organochlorés ou organophosphorés ou encore des pyrèthres. Ces composés sont présentés sous des formes diverses, notamment sous forme de poudres, de lotions, de sham poqings ou d'aérosols. Chacune de ces formes a ses avantages et ses inconvénients. Ainsi, les poudres, à priori moins toxiques et d'emploi commode, nécessitent le port d'une coiffe. Les lotions, d'application aisée et homogène, nécessitent contact prolongé et rinçage; de plus, elles peuvent, du fait de leur écoulement, produire une irritation des muqueuses.Les shampooings peuvent être à la base d'intolérances dues au détergent qu'ils contiennent et nécessitent un temps de contact relativement important. Les aérosols possèdent une action dissolvante des poux et des lentes mais leur emploi ne permet pas une application contrôlée et de plus peut produire certaines irritations oculaires.
Les compositions généralement utilisés sont à base des composés suivants:
- DDT (dichlorodiphényltrichloroéthane) qui est irritant,
provoque des modifications au plan de la formule et de
la numération sanguine ainsi que des tests hépatiques
et du système nerveux central;
- hexachlorohexane et lindane qui sont irritants pour la
peau, les muqueuses et les yeux et pour lesquels ont
été signalées certaines intoxications (vomissements,
diarrhées, hyperexcitabilité, convulsions, oedème aigu
du poumon, comas);
- pyréthrines naturelles ou de synthèse (telles bio
allethrine, bioresméthrine, néopyramine, sumithrine,
D-phénothrine) qui sont allergisantes et quelquefois
irritantes;
- benzoate de benzyle et malathion irritants pour les
yeux, le cuir chevelu.
- DDT (dichlorodiphényltrichloroéthane) qui est irritant,
provoque des modifications au plan de la formule et de
la numération sanguine ainsi que des tests hépatiques
et du système nerveux central;
- hexachlorohexane et lindane qui sont irritants pour la
peau, les muqueuses et les yeux et pour lesquels ont
été signalées certaines intoxications (vomissements,
diarrhées, hyperexcitabilité, convulsions, oedème aigu
du poumon, comas);
- pyréthrines naturelles ou de synthèse (telles bio
allethrine, bioresméthrine, néopyramine, sumithrine,
D-phénothrine) qui sont allergisantes et quelquefois
irritantes;
- benzoate de benzyle et malathion irritants pour les
yeux, le cuir chevelu.
Les incidents indiqués sont relativement rares, pratiquement inexistants dans les conditions normales d'utilisation, et se sont essentiellement produits chez des nourrissons. Ils se sont cependant produits et impliquent donc des risques graves. A côté de ces risques majeurs, les produits couvrants conduisent souvent à des irritations cutanées.
Les produits existants ont en outre l'inconvénient d'être peu ovicides, c'est-à-dire n'être que faiblement actifs sur les lentes des poux. En fait, les compositions actuellement employées ne permettent pas une lutte efficace contre les infestations de parasites pédiculaires, tant adultes qu'à l'état de larves (lentes).
Le but que se propose de résoudre l'invention est de mettre sur le marché une composition pédiculicide qui soit active sur les lentes et les adultes, qui en plus soit à base de produits naturels et qui, en outre, présente une innocuité vis-à-vis des patients, hommes et animaux supérieurs. Les pédiculoses provoquées par une infestation pédiculaires sont donc ainsi évitées.
La présente invention a pour objet l'utilisation pour la fabrication d'un médicament pédiculicide pour le traitement des infestations par des parasites pédiculaires d'une quantité efficace d'un ou plusieurs dérivés lipophiles nonioniques et/ou hydrophiles ioniques de l'acide undécylénique ou de l'acide undécanoïque.
Selon un mode d'utilisation, les dérivés lipophiles non-ioniques consistent en des esters de cet acide undécylénique ou de cet acide undécanoïque avec un monoalcool en
C1-C16 ne contenant pas d'autre fonction OH que celle qui réagit avec la fonction COOH de l'acide undécylénique ou undécanoïque.
C1-C16 ne contenant pas d'autre fonction OH que celle qui réagit avec la fonction COOH de l'acide undécylénique ou undécanoïque.
Selon un autre mode d'utilisation, le monoalcool comporte de 1 à 6 atomes de carbone.
Selon encore un autre mode d'utilisation, le monoalcool comporte de 1 ou 2 atomes de carbone.
L'acide undécylénique qui présente la formule: CH2=CH(CH2 )8COOH et ses sels métalliques (sels de Ca, Cu, Na, Zn) ainsi que l'ester méthylique sont connus dans des applications à titre de bactéricides et de fongicides topiques. Notamment, l'acide undécylénique a déjà été utilisé pour le traitement des infections fongiques de la peau, notamment du cuir chevelu et, plus spécifiquement, pour le traitement des dermatophytoses dues aux teignes. Dans ce contexte, aucune mention d'une quelconque action sur les poux de l'acide undécylénique ou de ses sels n'a été décrite dans la littérature technique dont les demandeurs ont connaissance. Par ailleurs, selon les travaux menés sur les cheveux, la présence d'acide undécylénique a été mise en évidence parmi les acides gras des cheveux.Aucune corrélation entre la proportion d'acide undécylénique et la lutte contre les poux n'a été mise en évidence au cours de ces travaux.
L'acide undécanoïque qui présente la formule
CH3 - (CH2)9 - COOH n'est pas connu dans des applications pharmacologiques.
CH3 - (CH2)9 - COOH n'est pas connu dans des applications pharmacologiques.
La présente invention a également pour objet une composition pharmaceutique nouvelle, et notamment une telle composition convenant au traitement des pédiculoses, caractérisée en ce qu'elle contient des dérivés lipophiles nonioniques consistant en des esters de l'acide undécylénique ou de l'acide undécanoïque avec un monoalcool en C1-C16 ne contenant pas d'autre fonction OH que celle qui reagit avec la fonction COOH de l'acide undécylénique ou undécanoïque.
Selon une forme d'exécution de ladite composition suivant l'invention, le monoalcool comporte de 1 à 6 atomes de carbone et, de préférence, 1 ou 2 atomes de carbone.
Selon une autre forme d'exécution de ladite composition suivant l'invention, lesdites compositions contiennent un solvant organique desdits esters de l'acide undécylénique.
Selon encore une autre forme d'exécution de ladite composition suivant l'invention, le solvant est un mélange 30-70/70-30 alcool/acétone, et de préférence 50/50 alcool/acétone.
Selon un autre mode de réalisation de ladite composition, lesdits dérivés hydrophiles ioniques consistent en des sels métalliques, de préférence des sels des métaux alcalins ou alcalino-terreux.
Les sels métalliques sont, par exemple, les sels de Zn, Cu,
Na, Ca, K, et autres.
Na, Ca, K, et autres.
Le sel particulièrement préféré est le sel de sodium.
De façon générale, le médicament peut contenir des dosages variables du principe actif, en fonction de l'infestation à traiter, de facteurs personnels liées au patient, et autres. Cependant, selon une forme d'exécution de l'invention, ledit médicament contient ledit dérivé lipophile ou hydrophile en une proportion pondérale de l'ordre de 2 à 20% exprimée par rapport au poids dudit médicament.
L'invention se rapporte en outre à l'application pharmacologique des esters précités pour le traitement des pédiculoses dues aux infestations pédiculaires.
D'autres buts et avantages de la présente invention apparaîtront à la lecture de la description suivante et des exemples donnés à titre illustratif et nullement limitatif.
Dans ces exemples, sauf indication contraire, les proportions sont exprimées en proportions pondérales.
Les traitements mis en oeuvre consistent en une application des compositions, solutions ou suspensions employées à l'aide de compresses appliquées par tamponnement, lesdites compresses ayant été largement imbibées de ces compositions par immersion.
EXEMPLE 1
Un test blanc effectué avec de l'eau uniquement conduit aux résultats consignés dans le tableau I ci-dessous.
Un test blanc effectué avec de l'eau uniquement conduit aux résultats consignés dans le tableau I ci-dessous.
TABLEAU I
Nombre de lentes
départ 108 108 100
éclosion 66 66 61
survie 64 64 59
EXEMPLE 2
Cet exemple donné à titre témoin a porté sur l'emploi d'un dérivé hydrophile non-ionique de l'acide undécylénique consistant en un mono-undécylénate de glycérol mis en une solution aqueuse contenant 30% de cet ester.
Nombre de lentes
départ 108 108 100
éclosion 66 66 61
survie 64 64 59
EXEMPLE 2
Cet exemple donné à titre témoin a porté sur l'emploi d'un dérivé hydrophile non-ionique de l'acide undécylénique consistant en un mono-undécylénate de glycérol mis en une solution aqueuse contenant 30% de cet ester.
Un test effectué à l'aide de la composition ainsi obtenue conduit aux résultats suivants:
TABLEAU II
Nombre de lentes t départ 89 89 100
éclosion 54 61
survie 53 60
Le même test effectué en employant le di-undécylénate de glycérol conduit à des résultats pratiquement identiques en pourcentage.
TABLEAU II
Nombre de lentes t départ 89 89 100
éclosion 54 61
survie 53 60
Le même test effectué en employant le di-undécylénate de glycérol conduit à des résultats pratiquement identiques en pourcentage.
EXEMPLE 3
Un test effectué dans des conditions identiques avec une solution aqueuse contenant 30% d'undécylénate de PEG 400 conduit aux résultats consignés dans le tableau suivant:
TABLEAU III
Nombre de lentes Oo
départ 103 100
éclosion 55 53
survie 53 51
Les résultats auxquels l'emploi d'une solution contenant un dérivé hydrophile non-ionique conduit montrent qu'ils ne permettent pas d'obtenir des résultats meilleurs que ceux auquel conduit un simple rinçage à l'eau (exemple 1).
Un test effectué dans des conditions identiques avec une solution aqueuse contenant 30% d'undécylénate de PEG 400 conduit aux résultats consignés dans le tableau suivant:
TABLEAU III
Nombre de lentes Oo
départ 103 100
éclosion 55 53
survie 53 51
Les résultats auxquels l'emploi d'une solution contenant un dérivé hydrophile non-ionique conduit montrent qu'ils ne permettent pas d'obtenir des résultats meilleurs que ceux auquel conduit un simple rinçage à l'eau (exemple 1).
EXEMPLE 4
Dans cet exemple, est employé à titre de témoin une solution alcool/acétone 50/50.
Dans cet exemple, est employé à titre de témoin une solution alcool/acétone 50/50.
L'application de cette solution, dans les conditions indiquées, conduit aux résultats suivants:
TABLEAU IV
Nombre de lentes
départ 116 100
éclosion 55 47
survie 52 45
Une telle solution conduit à des résultats inintéressants dans la mesure où 50 uniquement des lentes sont détruites, de façon comparable aux exemples précédents.
TABLEAU IV
Nombre de lentes
départ 116 100
éclosion 55 47
survie 52 45
Une telle solution conduit à des résultats inintéressants dans la mesure où 50 uniquement des lentes sont détruites, de façon comparable aux exemples précédents.
EXEMPLES 5 ET 6
On emploie un dérivé lipophile consistant en undécylénate de méthyle (exemple 5) et undécylénate d'éthyle (exemple 6) en solution à 10% dans un mélange 50/50 alcool/acétone.
On emploie un dérivé lipophile consistant en undécylénate de méthyle (exemple 5) et undécylénate d'éthyle (exemple 6) en solution à 10% dans un mélange 50/50 alcool/acétone.
On obtient les résultats consignés dans le tableau V ci-dessous.
TABLEAU V
Undécylénate Undécylénate
de méthyle d'éthyle
Nb de lentes % Nb de lentes % départ 92 100 92 100 éclosion O 0 0 6 6,5 survie O O 0 O
Les dérivés selon la présente invention sont donc remarquablement actifs, et ceci constitue un fait surprenant qu'il n'était pas possible de prévoir.
Undécylénate Undécylénate
de méthyle d'éthyle
Nb de lentes % Nb de lentes % départ 92 100 92 100 éclosion O 0 0 6 6,5 survie O O 0 O
Les dérivés selon la présente invention sont donc remarquablement actifs, et ceci constitue un fait surprenant qu'il n'était pas possible de prévoir.
EXEMPLE 4
On emploie dans ce test un dérivé ionique hydrophile consistant en le sel de sodium de l'acide undécylénique. Le test est mis en oeuvre d'une part sur 137 lentes âgées de 2 à 5 jours (tableau 6) et sur 25 poux adultes âgés de 18 à 20 jours (tableau 7). Par ailleurs, dans le test sur les lentes, on a mesuré le pourcentage d'insectes qui se nourrissent -estimation de la survie-. Les témoins sont constitués par un témoin eau et un témoin sec.
On emploie dans ce test un dérivé ionique hydrophile consistant en le sel de sodium de l'acide undécylénique. Le test est mis en oeuvre d'une part sur 137 lentes âgées de 2 à 5 jours (tableau 6) et sur 25 poux adultes âgés de 18 à 20 jours (tableau 7). Par ailleurs, dans le test sur les lentes, on a mesuré le pourcentage d'insectes qui se nourrissent -estimation de la survie-. Les témoins sont constitués par un témoin eau et un témoin sec.
TABLEAU VI
<tb> <SEP> produit <SEP> témoin <SEP> eau <SEP> témoin <SEP> sec
<tb> <SEP> Nb <SEP> e <SEP> Nb <SEP> % <SEP> Nb
<tb> Eclosion: <SEP> * <SEP> <SEP> O <SEP> O <SEP> 74 <SEP> 42 <SEP> 83 <SEP> 73,5
<tb> Vivants: <SEP> % <SEP> <SEP> - <SEP> <SEP> - <SEP> <SEP> 31 <SEP> 87 <SEP> 61 <SEP> 82
<tb>
Eclosion = % d'éclosion,
Vivants = % d'insectes éclos qui se nourrissent.
<tb> <SEP> Nb <SEP> e <SEP> Nb <SEP> % <SEP> Nb
<tb> Eclosion: <SEP> * <SEP> <SEP> O <SEP> O <SEP> 74 <SEP> 42 <SEP> 83 <SEP> 73,5
<tb> Vivants: <SEP> % <SEP> <SEP> - <SEP> <SEP> - <SEP> <SEP> 31 <SEP> 87 <SEP> 61 <SEP> 82
<tb>
Eclosion = % d'éclosion,
Vivants = % d'insectes éclos qui se nourrissent.
TABLEAU VII
<tb> <SEP> produit <SEP> témoins <SEP> (eau <SEP> et <SEP> sec)
<tb> <SEP> Nb <SEP> t <SEP> Vivants <SEP> Nb <SEP> % <SEP> Vivants
<tb> mortalité <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 25
<tb>
On constate donc de la comparaison des résultats consignés dans les divers tableaux::
- que l'emploi de solutions ou suspensions à base de
dérivés hydrophiles de l'acide undécylénique, tels
mono- ou di-undécylénate de glycérol ou undécylénate de
PEG 400, ne conduit pas à un taux de destruction des
lentes et des poux supérieur à celui auquel un rinçage
à l'aide d'eau conduit;
- que l'emploi de dérivés lipophiles non-ioniques ou
hydrophile ionique de l'acide undécylénique, en solu
tion alcool/acétone ou en solution aqueuse respective
ment, conduit à des résultats totalement inattendus et
que rien ne permettait de prévoir, de destruction to
tale ou pratiquement totale, non seulement des poux,
mais encore des lentes.
<tb> <SEP> Nb <SEP> t <SEP> Vivants <SEP> Nb <SEP> % <SEP> Vivants
<tb> mortalité <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 25
<tb>
On constate donc de la comparaison des résultats consignés dans les divers tableaux::
- que l'emploi de solutions ou suspensions à base de
dérivés hydrophiles de l'acide undécylénique, tels
mono- ou di-undécylénate de glycérol ou undécylénate de
PEG 400, ne conduit pas à un taux de destruction des
lentes et des poux supérieur à celui auquel un rinçage
à l'aide d'eau conduit;
- que l'emploi de dérivés lipophiles non-ioniques ou
hydrophile ionique de l'acide undécylénique, en solu
tion alcool/acétone ou en solution aqueuse respective
ment, conduit à des résultats totalement inattendus et
que rien ne permettait de prévoir, de destruction to
tale ou pratiquement totale, non seulement des poux,
mais encore des lentes.
En fait, rien ne permettait de penser, à partir de l'état de la technique connu en la matière, que l'emploi de solutions de dérivés lipophiles non-ioniques ou hydrophiles ioniques de l'acide undécylénique (ou undécanoïque) permettrait de parvenir à des résultats aussi radicaux tant à l'égard des poux que des lentes. I1 s'agit là d'un résultat inattendu et parfaitement imprévisible qui permet de trouver à ces dérivés de l'acide undécylénique des débouchés nouveaux.
Claims (15)
1.- Utilisation d'une quantité efficace d'un ou plusieurs dérivés lipophiles non-ioniques et/ou hydrophiles ioniques de l'acide undécylénique ou de l'acide undécanoïque pour la fabrication d'un médicament pêdiculicide pour le traitement des infestations par des parasites pédiculaires.
2.- Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que lesdits dérivés hydrophiles ioniques consistent en des sels métalliques.
3.- Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que lesdits sels sont les sels alcalins ou alcalinoterreux.
4.- Utilisation selon la revendication 3, caractérisée en ce que le sel est le sel de sodium.
5.- Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que ledit médicament contient ledit dérivé lipophile non-ionique et/ou hydrophile ionique en des proportions pondérales de l'ordre de 2 à 20%, exprimées par rapport au poids dudit médicament.
6.- Utilisation selon la revendication 5, caractérisée en ce que ledit médicament est sous forme pulvérulente, éventuellement en mélange avec un support pharmacologiquement acceptable.
7.- Utilisation selon la revendication 5, caractérisée en ce que ledit médicament est sous forme liquide, éventuellement en mélange avec un support liquide pharmacologiquement acceptable.
8.- Composition nouvelle pour le traitement de pédiculoses caractérisé en ce qu'elle contient des lesdits dérivés lipophiles non-ioniques consistant en des esters de l'acide undécylénique ou de l'acide undécanoïque avec un monoalcool en C1-C16 ne contenant pas d'autre fonction OH que celle qui réagit avec la fonction COOH de l'acide undécylénique ou undécanoïque.
9.- Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que le monoalcool comporte de 1 à 6 atomes de carbone.
10.- Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que le monoalcool comporte de 1 ou 2 atomes de carbone.
11.- Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que lesdits médicaments contiennent un solvant organique desdits esters de l'acide undécylénique.
12.- Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce que le solvant est un mélange 30-70/70-30 alcool/acétone.
13.- Composition selon une quelconque des revendications 8 à 12, caractérisée en ce que ledit médicament contient ledit dérivé lipophile non-ionique et/ou hydrophile ionique en des proportions pondérales de l'ordre de 2 à 20%, exprimées par rapport au poids dudit médicament.
14.- Composition selon une quelconque des revendications 8 à 13, caractérisée en ce que ledit médicament est sous forme pulvérulente, éventuellement en mélange avec un support pharmacologiquement acceptable.
15.- Composition selon une quelconque des revendications 8 à 14, caractérisée en ce que ledit médicament est sous forme liquide, éventuellement en mélange avec un support liquide pharmacologiquement acceptable.
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9206149A FR2691358B1 (fr) | 1992-05-20 | 1992-05-20 | Utilisation de derives d'acide pour la fabrication d'un medicament pediculicide. |
| DK92401719.7T DK0520865T3 (da) | 1991-06-27 | 1992-06-19 | Anvendelse af syrederivater til fremstilling af et medikament mod lus |
| AT92401719T ATE135883T1 (de) | 1991-06-27 | 1992-06-19 | Verwendung von säurederivaten zur herstellung eines medikamentes gegen läuse |
| EP92401719A EP0520865B1 (fr) | 1991-06-27 | 1992-06-19 | Utilisation de dérivés d'acide pour la fabrication d'un médicament pédiculicide |
| ES92401719T ES2085587T3 (es) | 1991-06-27 | 1992-06-19 | Utilizacion de derivados de acido para la fabricacion de un medicamento pediculicida. |
| DE69209386T DE69209386T2 (de) | 1991-06-27 | 1992-06-19 | Verwendung von Säurederivaten zur Herstellung eines Medikamentes gegen Läuse |
| JP4193015A JP2684580B2 (ja) | 1991-06-27 | 1992-06-26 | ウンデシレン酸誘導体のシラミ撲殺剤 |
| CA002072460A CA2072460C (fr) | 1991-06-27 | 1992-06-26 | Utilisation de derives d'un acide pour la production d'un medicament pediculicide |
| KR1019920011280A KR950006922B1 (ko) | 1991-06-27 | 1992-06-26 | 이박멸제 제조용 산 유도체 |
| IE922121A IE74176B1 (en) | 1991-06-27 | 1992-07-01 | Use of acid derivatives for the preparation of a pediculicidal medicament |
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1992
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2691358B1 (fr) | 1995-12-08 |
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