FR2683224A1

FR2683224A1 - Copolymeres modifies hydrophobes a charge interne.

Info

Publication number: FR2683224A1
Application number: FR9212414A
Authority: FR
Inventors: Jachowicz Janusz; Ramireddy Chittamuru
Original assignee: Bristol Myers Squibb Co
Current assignee: Bristol Myers Squibb Co
Priority date: 1991-10-30
Filing date: 1992-10-16
Publication date: 1993-05-07
Also published as: CA2081632A1; ITMI922482A0; GB9222907D0; GB2260985A; IT1256602B; DE4236612A1; ITMI922482A1

Abstract

La présente invention a pour objet des copolymères modifiés de façon hydrophobe pour le conditionnement de la chevelure, ces copolymères étant caractérisés par la présence de composés à charge ionique interne. Elle concerne également des compositions contenant de tels copolymères et les compositions les contenant pour l'emploi dans le domaine des cosmétiques, et en particulier pour l'emploi dans le traitement de la chevelure.

Description

COPOLYMERES MODIFIES HYDROPHOBES

A CHARGE INTERNE

La présente invention a pour objet des copolymères modifiés de façon hydrophobe pour le conditionnement de la chevelure, ces copolymères étant caractérisés par la présence de composés à charge ionique interne Plus particulièrement, la présente invention a pour objet ces copolymères et les compositions les contenant pour l'emploi dans le domaine des

cosmétiques, et en particulier pour l'emploi dans le traite-

ment de la chevelure.

Des polymères utiles pour la préparation de composi-

tions pour le traitement des cheveux sont connus Ces poly-

mères connus incluent des homopolymères et copolymères et

peuvent être de caractères anioniques, cationiques, ampho-

tères ou zwittérioniques.

US-A-4 402 977 au nom de Grollier et al décrit des

polymères amphotères pour le traitement de fibres kératini-

ques, en particulier en combinaison avec des polymères anio-

niques US-A-4 818 245 au nom de Jachowicz et al décrit certains polymères cationiques ayant une partie hydrophobe, lesquels permettent de réduire l'électricité statique dans la chevelure US-A-4 590 249 au nom de Cabestany et al décrit des tétrapolymères ampholytiques cationiques utiles pour le traitement de la chevelure US-A-4 767 616 au nom de Kubota décrit des résines pour le conditionnement de la chevelure préparées par modification d'un copolymère avec un agent zwittérionique GB-2 136 689 décrit des compositions pour le conditionnement de la chevelure qui contiennent au moins un polymère anionique et au moins un polymère cationique ou

amphotère GB-1 368 495 décrit des compositions pour le trai-

tement de la chevelure incorporant des copolymères incluant un monomère zwittérionique US-A-4 650 848 au nom de Schultz

et al décrit certains terpolymères pour conférer un carac-

tère visqueux US-A-4 710 550 au nom de Pfeiffer et al dé- crit certains tétrapolymères utiles en tant qu'améliorateurs de la viscosité US-A-4 730 028 au nom de Bock et al décrit

des terpolymères cationiques de caractère zwittérionique.

Les copolymères modifiés de façon hydrophobe selon la

présente invention incorporent des groupes monomères produi-

sant des composants qui sont chargés de façon interne Dans

un mode de réalisation de la présente invention, les poly-

mères sont des copolymères, terpolymères ou tétrapolymères qui comprennent (a) un monomère hydrophobe cationique fort,

(b) un monomère anionique soit faible, soit fort, (c) éven-

tuellement, un monomère hydrophile cationique fort, et (d)

éventuellement, un monomère cationique faible.

Selon un autre mode de réalisation, les copolymères

selon la présente invention comprennent (e) un monomère hy-

drophobe cationique fort et (f) un monomère zwittérionique.

Les copolymères selon la présente invention, au vu de la nature multiple de leur caractère ionique, fournissent une

grande flexibilité pour la préparation de formulations cos-

métiques Ainsi, par exemple, les copolymères sont sensibles au p H de la composition cosmétique, qui peut varier, en même temps que le rapport molaire des monomères, pour obtenir les

attributs des copolymères recherchés.

Les copolymères selon la présente invention sont de préférence employés pour le traitement de la chevelure En particulier, du fait du monomère hydrophobe incorporé dans chacune des classes de copolymères décrits ci-dessus, les copolymères selon la présente invention sont particulièrement

utiles pour le conditionnement de la chevelure, leur applica-

tion à la chevelure au moyen d'un véhicule cosmétique accep-

table améliorant la douceur, les propriétés antistatiques et

les propriétés tactiles de la chevelure.

Les deux classes de copolymères modifiés hydrophobes

précédemment décrits peuvent être représentés structurelle-

ment par la formule suivante:

R R R R

II I I

Un= CH 2-n= H

512-1 CH 2-H -2-CH 2-CH

C= O C O = O = 0 U= O

I N R 1 RR I J 1 I

(W) (X) (Y) (Z)

dans laquelle: G est -OH et -OR 35 O 3 M+; Q est -OR 3-; -NHR 3-; -OR 3 NHCONHR 3-, et -OR 3 NHCOOR 3-; R est H ou méthyle; R 1 est un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, particulièrement méthyle; R 2 est un groupe alkyle ayant de 10 à 24 atomes de carbone, de préférence 12 à 18 atomes de carbone; R 3 est un radical alkylène ayant de 2 à 4 atomes de carbone, particulièrement éthyle; J est un anion, particulièrement chlorure, bromure ou iodure;

M est un cation, particulièrement sodium ou potas-

sium; w, x, y et z sont des entiers désignant le nombre de moles des unités monomères; et

m est un nombre désignant le degré de polymérisa-

tion; et

R R

-CH -CH 2

C=o O C=o

I J I '

Q Q

(A) (B)

dans laquelle: +.1 R.',,, 1 R 2, R 3, Q, Jet M ont les dfinitions cidessus; a et b sont des entiers désignant le nombre de moles

des unités monomères; et-

n est un entier désignant le degré de polymérisa-

Rtion R J3 a 2 n

(W), (X), (Y), (Z), (A) et (B) d)signent les groupes mono-

mre 15 dans laspqcifiquells des copolym:res.

Dans le polymr, J et M ont I, les définitionomres (W) et (Z) sont considessus; drsa et b sont dessentiels désignant le monombre (Y) est de prfmolrene

des 25 incorporu, tandités que le monomères; (X) est optionnel Le mono-

mère (Z), au vu du groupe alkyle R 2 à chaîne longue, est

nhydrophobe et unil est aussi fortemegnant cationique degréu fait de cepolymérisa-

tion.

que(W), (X), (Y), (Z), (A)zote et (B) chargdé posigntivement les groupes monom-re (Y) est

mèreaussi fortement cationiqique, mais il est hydrophle en vertuymères.

des groupes alkyles à chaîne courte substitués sur l'ammonium qu Dans le polymèaire Le monommère (X) est faibleme(Z) sont cationsiique, l'a- dérés comme essentiels eant pasle monomère (Y) est aussi hydrophile nce L 25 incorporé, tandis que le monomère (W) peut tre anoptioniqunel Le mou fort, eno- mèrefonction d(Z), au vuchoix du groupe substituant G Ainsi, lorsqngue, est hydrophobe et il est aussi fortement cationique du fait de ce que l'azote est chargé positivement Le'unit monomère (W) contient un radical acide car-st aussi fortement caioniqusable faibe Lorsque Gil est -Ohydrophile en vertu des groupes alkyles à chaîne courte substitués sur l'ammonium quaternaire Le monomère (W) est facilement caioniques, l'a-et (W) est un driv anionique n'éfort Lepas quaternits monomet est aussi hydrophile. Le monomère (W) peut être anioniqtie faible ou fort, en fonction du choix du groupe substituant G Ainsi, lorsque G est -OH, l'unité monomère (W) contient un radical acide car- boxylique ionisable faible Lorsque G est -OR 3 SO 3 M, l'unité monomère (W) est facilement ionisé, et (W) est un dérivé anionique fort Les unités monomères (W) anioniques aussi

bien faibles que fortes peuvent être présentes dans le co-

polymère.

Le caractère électrostatique du polymère I est déter-

miné par le rapport molaire groupes anioniques/cationiques, c c'est-àdire le rapport w/(x + y + z), et par le type des

groupes substituants présents dans le monomère anionique (W).

Les copolymères les plus fortement cationiques sont préférés comme agents de conditionnement de la chevelure, tandis que les copolymères les plus fortement anioniques peuvent être employés, tel que décrit plus en détail ci-dessous, en tant

qu'agents de rinçage de colorant temporaire pour la cheve-

lure. Le rapport w/(x + y + z) est généralement compris dans

l'intervalle de 199/1 à environ 0,25/1.

Dans le polymère II, les monomères (A) et (B) sont tous deux essentiels Le monomère (B), compte tenu du groupe alkyle R 2 à chaîne longue et de l'azote chargé positivement, est à

la fois cationique et hydrophobe Le monomère (A) est zwitté-

rionique Cela signifie que le monomère (A) est un sel inter-

ne du fait du groupe -Sa 3 M Les polymères I et II, du fait que sont présents tant des composés chargés positivement que des composés chargés

négativement, peuvent chacun être considérés comme amphotè-

res, c'est-à-dire sensibles au p H du milieu dans lequel ils

sont placés, tel que décrit ci-dessous.

Les polymères I et II sont solubles dans l'eau, disper-

sibles dans l'eau ou insolubles dans l'eau, en fonction des fractions molaires des monomères (Z) ou (B) Ainsi, pour un

copolymère soluble dans l'eau, la fraction molaire des mono-

mères (Z) et (B) doit être inférieure à 0,1, de préférence comprise entre 0,02 et environ 0,08 Au-dessus d'une fraction molaire d'environ 0, 1, la solubilisation devient difficile, de tels copolymères devenant soit dispersibles dans l'eau, soit insolubles dans l'eau Les copolymères solubles dans

l'eau peuvent être employés dans des compositions cosméti-

ques aqueuses sans que l'on ait besoin d'avoir recours à un

tensio-actif ou un solubiliseur à base d'un solvant orga-

nique Les copolymères dispersibles dans l'eau et insolubles

dans l'eau peuvent être employés dans des compositions cos-

métiques non-aqueuses, ou dans des compositions aqueuses contenant aussi un hydrotrope ou un tensio-actif émulsifiant, ou qui incorporent un solvant organique non aqueux, tel qu'un alcool en C 1 à C 6 mono ou poly-hydrique, de préférence de

l'éthanol, de l'isopropanol, de l'éthylèneglycol ou du pro-

pylèneglycol. La nature ionique des polymères I et II dépend des

proportions relatives des unités monomères anioniques, catio-

niques ou zwittérioniques, la force de la charge ionique

associée à une unité monomère particulière, et le p H du mi-

lieu contenant le copolymère Ainsi, un polymère I ayant un

rapport molaire élevé en unités monomères fortement catio-

niques, tels que des unités (Y) et (Z), par rapport à des unités monomères faiblement anioniques, tels que (W) lorsque

G est -OH, est généralement cationique à l'exception de va-

leurs de p H élevées Inversement, un polymère I ayant un

rapport molaire faible unités monomères fortement cationi-

ques/unités monomères fortement anioniques, tels que (W),-

lorsque G inclut -SO 3, est généralement anionique Pour le

polymère II, le copolymère est typiquement cationique.

La sensibilité au p H permet la formation de copolymères

qui sont amphotères ou cationiques en milieu acide et anio-

nique en milieu basique, lorsque les forces ioniques et le

rapport molaire des unités monomères cationiques et anioni-

ques sont à l'équilibre.

Les fractions molaires appropriés pour chacune des

unités monomères sont données ci-dessous.

TABLEAU I

Monomère Fractions molaires d'unité monomère large préférée

(W) 0,2 0,995 0,4 0,95

(X) ou (Y) O 0,5 0,1 0,4

(Z) 0,005 0,3 0,05 0,2

(A) 0,7 0,995 0,8 0,95

(B) 0,005 0,3 0,05 0,2

Les rapports molaires cationiques/anioniques pour les unités monomères du polymère I sont donnés ci-dessous:

TABLEAU II

Rapport molaire large préféré w/x > 0,4/1 9,5/1-1/1 w/y > 0,4/1 9,5/1-1/1 w/z 199/1-0,67/1 19/1-2/1 w/(x y + z) 199/1-0,25/1 19/1-0,67/1 a/b 199/1-2,3/1 19/1-4/1 Le degré de polymérisation m est tel que le polymère I selon la présente invention présente un poids moléculaire compris entre environ 2 000 et environ 2 x 106, de préférence entre

environ 10 et 106 Pour le polymère II, le degré de polymé-

risation N est tel que ces polymères ont un poids moléculaire d'environ 2 000 à environ 2 x 106, de préférence d'environ

104 à environ 106.

Le caractère du groupe Q n'affecte pas de manière si-

gnificative les propriétés du copolymère Dans certains cas, il fournit une stabilité du polymère à l'hydrolyse ou une

compatibilité des tensio-actifs anioniques Ainsi, les poly-

mères avec des groupes amides sur la chaîne latérale, par exemple, quand Q est -NHR 3-, sont habituellement caractérisés par une stabilité à l'hydrolyse supérieure que ceux avec les groupes esters, par exemple Q est -OR 3- Des copolymères cationiques ayant un groupe uréthane, par exemple Q est -OR 3 NHCOOR 3-, ou un groupe urée, par exemple quand Q est

-OR 3 NHCONHR 3-, sont caractérisés par une compatibilité amé-

liorée avec des tensio-actifs anioniques.

Préparation des monomères Généralement, les polymères I et II sont préparés par

polymérisation radicalaire libre des monomères correspon-

dants. L'acide méthacrylique, le 3-sulfopropylméthacrylate de

potassium, le diméthylaminoéthylméthacrylate, le diméthyl-

aminopropylméthacrylamide, le chlorure d'ammonium du tri-

méthylpropylméthacrylamide, sont des produits disponibles dans le commerce, commercialisés par Aldrich Chemical Co ou Alcolac Inc. Des monomères d'uréthane ou contenant de l'urée et

leurs polymères sont préparés à partir d'isocyanoéthylmétha-

crylate en utilisant des synthèses décrites dans U S S N.

07/481 417 déposé le 16 février 1990, de la même demande-

resse, incorporé ici à titre de référence.

Les monomères tensio-actifs cationiques à base d'ha-

logénures d'ammonium d'alkyl-diméthyl-C 4-méthacrylate sont préparés par quaternisation des amines correspondantes dans

l'acétonitrile Les produits sont purifiés par recristalli-

sation dans l'acétonitrile.

Les monomères contenant la sulfobétaïne sont préparés

par réaction des amines correspondantes avec de la propane-

sultone La procédure de synthèse est illustrée par l'exemple suivant: O=C zo=c = c =o | acetonitrile Ni m-dinitrobenzene 4 _ o O Le diméthylaminopropylméthacrylamide ( 85,1 g, 0,5 mole), le

m-dinitrobenzène ( 50,5 mg, 3 x 10-4 moles) et 100 ml d'acéto-

nitrile sont placés dans un ballon à fond rond plongé dans un

bain eau-glace La propanesultone ( 67,18 g, 0,55 mole) dis-

sous dans 25 ml d'acétonitrile est ajoutée goutte à goutte, ce qui conduit à la formation d'un précipité blanc A la fin de l'addition, l'agitation est constituée pendant quelques heures à 60 C, suivie par l'addition de 100 ml d'Ac O Et Le

produit est séparé par filtration et lavé avec l'acétone.

Synthèse des polymères Toutes les copolymérisations (polymères I et II) sont mises en oeuvre dans un milieu aqueux avec utilisation du persulfate de potassium en tant qu'initiateur Les procédures expérimentales typiques sont illustrées avec la synthèse du

polymère I-3.

Le polymère I-3 (voir tableau V-A) est préparé comme suit: du 3sulfopropylméthacrylate de potassium ( 49,2 g, 0,2 mole), du

diméthylaminoéthylméthacrylate ( 11,4 g, 0,2 mole) et du bro-

mure d'ammonium d'hexadécyldiméthyléthylméthacrylate ( 17,5 g, 0,038 mole) sont dissous dans 150 g d'eau désionisée Le

persulfate de potassium ( 500 mg) est ajouté et la copolyméri-

sation est effectuée à 60 C pendant 4 heures Le produit est

un copolymère sous forme de gel qui peut être dilué par addi-

tion d'eau.

Les polymères appropriés pour la mise en oeuvre de la présente invention sont illustrés dans les tableaux V-A et

V-B ci-dessous (R étant -CH 3 dans chaque cas).

TABLEAU V-A

Polymère I Unité monomère Groupe substituant 1 2 3 4 5 6

(W): G O OH O(CH)SOK OH O(CH)SO <O(CH 2)25 03 K

OC 2)253 K O C 22 3 2

(X): Q O(CH) O(CH 22) O(CH) O(CH) R 1 CH 3 CH 3CH, CH 3CH,CH

R CH, CH CCHCH CCH,CH

3 3 33 3 3

O(CH 212 O{CH 2)

CH.CH,CHCHCH, CH 3 I R CH SO CH SO

2 34 34

(Z): g OC O(CH)) O(CH 2(CH O(CH) O(CH) O(CH 2)

R CH, CH CH, CH CH, CH CH, CH CH, CH CH, CH

i 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3

R CH CH CH CH CH CH

2 16 33 16 33 16 33 16 33 16 33 16 33

J Br Br Br B Br Br Br Groupe substituant 1 2 3 4 5 6 Caractérisation du polymère

w/x 1 1 1 1 -

w/y 1 4 26 -

w/z 10 20 5 26 10 5,41 5,11 w/(x + y + z) 0 91 0,95 0 84 0,91 0 71 5 13 caractère cationique cationique anionique cationique cationique anionique à p H < 10 à p H < 10 à p H) 4 & p H < 10 à tout p H à tout p H

TABLEAU V-B

Polymère II Unité monomère Groupe substituant 1 2 3

(A): Q OH O(CH 2)2 NHCOO(CH 2)2 O(CH 2)2 NHCONH(CH 2)2

R 1 CH 3, CH 3 CH 3, CH 3 CH 3

R 2 (CH 2)3 (CH 2)2 (CH 2)2

(B): Q NH(CH 2)3 O(CH 2)2 NHCOO(CH 2)2 O(CH 2)2 NHCONH(CH 2)2

R 1 CH 3, CH 3 CH 3, CH 3 CH 3

R C H C H C H

R 2 016 H 33 16 H 33 16 H 33

J Br Br Br Caractérisation du polymère a/b 10 10 10 caractère cationique cationique cationique à tout p H à tout p H à tout p H il Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif

de la présente invention.

EXEMPLE 1

Cet exemple illustre le fait que le polymère peut être employé en tant que conditionneur de la chevelure.

Les compositions suivantes sont préparées en incorpo-

rant le polymère identifié dans le tableau V-A.

Compositions Concentration, % en poids

1 * 2 3 4

chlorure de stéaralkonium 1,o polymère I-1 1,O

polymère I-3 1,o -

polymère I-4 1,0 eau " q s 100 % " * témoin incorporant du chlorure de stéaralkonium en tant

que conditionneur conventionnel.

Ces compositions sont appliquées à des tresses de che-

veux teints et maintenues en contact avec la chevelure pen-

dant 3 minutes, après quoi la composition est enlevée par rinçage Le degré de conditionnement est évalué en aveugle

par deux déterminations qui permettent d'évaluer qualitati-

vement la facilité avec laquelle on peigne à l'état humide

des mèches de cheveux Les déterminations comparent ces mè-

ches de cheveux non conditionnées à une mèche ayant subi une coloration oxydant et défini comme présentant un score de zéro On donne à chaque mèche de cheveux traitée une note

comprise entre O et 5, la valeur 5 signifiant "très facile-

ment peignée" Les notes sont, après traitement de condition-

nement et à nouveau après que les cheveux traités aient été shampoignés deux fois Les résultats sont les suivants: Composition Score du conditionnement (moyenne) initial Après 2 shampooings chevelure teinte 3,75 0,5 3,25 o o 3,75 0,5 0,5 o

Le polymère I-1 présente un caractère cationique prédo-

minant à un p H inférieur à 10, contient des groupes carboxy-

les acides faibles et a une solubilité plutôt faible en mi-

lieu aqueux (il forme des gels) Il résulte de ce qui précède que le polymère peut se fixer à la chevelure en des propor- tions relativement importantes et n'est pas facilement retiré

par le shampooing Au vu de ses bonnes propriétés de condi-

tionnement et de sa durabilité élevée, le polymère I-A pour-

rait convenir au traitement de cheveux endommagés après trai-

tements chimiques Le polymère I-4 (composition 4) convient également mais ne conduit pas à une durabilité à cause de sa solubilité dans l'eau supérieure à celle du polymère I-1 Ce

polymère peut être utile pour la formulation de conditionne-

ments convenant à un emploi journalier pour les cheveux nor-

maux ou faiblement endommagés à cause de ses bonnes proprié-

tés de conditionnement après traitement sans donner lieu à un quelconque dépôt Le polymère I-3 (composition 3) donne lieu à un effet de conditionnement plus faible du fait qu'il est caractérisé par une charge anionique totale à p H supérieur à 4 et une solubilité relativement élevée en milieu aqueux Ce

type de matériau convient particulièrement pour des condi-

tionneurs doux, tels que par exemple ceux destinés à des che-

veux fins et non-endommagés.

EXEMPLE 2

On donne ci-dessous des exemples de composition de shampooings conditionnant contenant un polymère de classe I selon la présente invention, lesdites compositions étant

particulièrement utiles pour le traitement de cheveux blan-

chis ou teints, par exemple, à la suite de traitements soit

par la personne elle-même, soit dans un salon de coiffure.

Composition 1 2 3 4 6 Laurylsulfate de sodium 16,16 15,45 15,26 15,04 Lauryléther sulfate de sodium 13,79 14,52

Lauramide DEA 5,02 4,96 5,0 5,02 -

* Polymère I-1 1 5 1,57 _ _ Polymère I-2 0,75 Composition Polymère I-3 Polymère I-4 DMDM hydantoïne 5 Méthylparabène Acide citrique Eau (désionisée) p H 0,31 0,610 0,63 4,5

2 3

1,49

0,30 0,30

0,10 0,10

1,19 q.s.

,5 4,5

Des formulations contenant de façon prédominante des

polymères cationiques I-1, I-2 et I-4 fournissent un condi-

tionnement meilleur que celui obtenu avec le polymère anio-

nique I-3 On constate de façon avantageuse qu'aucun dépôt de polymères n'est observé sur la surface des cheveux après de multiples shampooings avec des compositions I-6 De façon surprenante, les polymères cationiques I-1, I-2 et I-4 ne sont pas désactivés par les tensio-actifs anioniques de la

composition de shampooing.

EXEMPLE 3

On donne ci-dessous des exemples de shampooings condi-

tionnant contenant des polymères de la classe I, lesdits

compositions étant particulièrement utilisées pour des cheve-

lures vierges, par exemple, pour des shampooings domestiques.

Composition Cocoamphocarboxypropionate Oxyde de lauramidopropylamide Lauramide DEA Polymère I-2 Polymère I-4 DMDM hydantoine Méthylparabène Eau (désionisée) p H Les compositions, utilisées en améliorent la facilité avec laquelle

14,86 14,81

4,76

4,76 4,75

4,43 1,42

0,10 0,09

0,19 0,19

q s 100 % -

8 8

tant que shampooings, on peut peigner les 1,50 0,30 0,10 0,30 % 4,5 0, 79 0,30 0,10 ,0 1,50 0,30 0,10 ,4

cheveux non traités La composition 2 fournit un condition-

nement particulièrement bon Son effet est fonction de la durée du rinçage à l'eau après le shampooing, un rinçage

prolongé réduisant le bénéfice du conditionnement du trai-

tement.

EXEMPLE 4

Cet exemple illustre l'emploi avantageux des polymères de la présente invention pour la coloration temporaire de la chevelure. 6,2 g d'un prémélange A homogène comprenant 16,13 % de propylèneglycol, 3,22 % de méthylparabène, le reste étant formé d'eau, sont mélangés avec 10 g d'une solution à 10 % du

polymère I-3 et aussi avec 70,33 g d'un prémélange B compre-

nant 0,426 % de Natrosol 250, 0,0426 % de 2-aminoéthylpropanol et le reste étant formé d'eau 86,53 g du mélange homogène

sont mélangés avec 12,98 g d'un mélange de colorant compre-

nant 0,516 % d'EDTA disodique, 5,287 % de colorants temporaires et 0,4 g de DMDM hydantoïne, 0,1 g d'acide citrique, le reste

étant formé d'eau.

La composition résultante est une solution visqueuse, homogène, sans précipité Des cheveux gris sont immergés dans

la formulation, l'excès de composition du traitement est sé-

paré, et le cheveu est séché La saturation en couleur est

bonne Un test de "décoloration" est mis en oeuvre par immer-

sion des mèches de cheveu dans l'eau pendant 15 secondes, et ensuite une évaluation visuelle du degré de coloration de la solution aqueuse La composition contenant le polymère I-3

montre un effet de "décoloration" plus faible que les compo-

sitions comprenant à la place de ce polymère les polymères solubles dans l'eau classiques tels que polyvinylpyrrolidone, polyméthylvinyléther-monoéthylmaléate (Gantrez), poly(acide adipique)diméthylaminohydroxypropyldiéthylènetriamine (Cartareten), hydroxyéthylcellulose ou un polymère amphotère contenant seulement les monomères (W) et (X), G étant -O(CH 2)2503 K, Q étant -OCH 2 CH 2-, R 1 étant tous CH 3 et w/x = 1 Les compositions contenant I-5 et I-6 au lieu du polymère

I-3 sont préparées, et mises en oeuvre de manière similaire.

Les résultats démontrent clairement la supériorité des poly-

mères hydrophobes modifiés selon la présente invention par rapport aux polymères solubles dans l'eau classiques, dans un

procédé de coloration de la chevelure.

EXEMPLE 5

Le polymère I-6 (tableau V-A) est utilisé dans une solution aqueuse à 1 % en tant que lotion pour le traitement

des mains et on trouve qu'il donne de bonnes propriétés tac-

tiles à la peau traitée.

EXEMPLE 6

L'exemple suivant illustre l'emploi de polymères I-3 et I-5 en tant qu'agent fixateur de cheveu dans une composition aérosol Avantageusement, la composition ne nécessite pas l'incorporation d'un agent moussant tel qu'un tensio-actif de faible poids moléculaire dans la mesure o les polymères

eux-mêmes fournissent cette fonctionnalité.

Ingrédient Concentration, % en poids i 2 Partie A concentrat

Polymère I-3 2 -

Polymère I-5 2 Eau désionisée 98 98 Partie B produit aérosol concentrat 92 92 propulseur* 8 8

* rapport 3/1 fluorocarbone 152 A/isobutane.

La décharge de l'aérosol produit une mousse stable, ne collant pas, de nature crémeuse Le produit est facilement

appliqué à la chevelure et la chevelure se peigne facilement.

Les produits mousseux selon la présente invention sont évalués par la capacité d'une boucle de cheveu à se maintenir

après application aux cheveux dans des conditions contrôlées.

La relaxation de la boucle est ensuite mesurée lors d'une exposition en humidité élevée et comparée avec des standards

appropriés Par exemple, 0,3 g de produit mousseux est appli-

qué et étalé sur 2 g de la chevelure La mèche de cheveu est bouclée sur un fer et séchée aux conditions ambiantes La relaxation des boucles qui consiste en la mesure périodique de la chute de la courbe est ensuite mise en oeuvre sous

exposition à une humidité élevée ( 90 à 95 % d'humidité rela-

tive) Les résultats présentés dans le tableau donnée ci-

dessous (% et maintien en fonction du temps) représentent une moyenne pour six échantillons de cheveu. Temps Rétention de courbe (%) (heures) Contrôle* Composition 1 Composition 2

-O 100 100 100

0,02 61,36 75,18 70,92

0,5 22,72 39,75 33,52

1 19,05 34,91 29,11

2 18,32 31,20 24,67

3 16,05 26,89 22,15

4 13,93 25,68 21,51

6 13,93 23,85 19,61

24 10,99 19,52 15,81

* eau.

La rétention de la courbe en % est calculée comme suit: (L Lt) rétention de courbe en % = x 100

(L L)

dans laquelle:

L = longueur de la chevelure en extension complète (lon-

gueur 6 " standard), LL = longueur de la boucle immédiatement après retrait du fer, Lt = longueur de la boucle de cheveu après exposition au

temps t.

La méthode peut aussi être utilisée à différentes humidités.

Claims

REVENDICATIONS

1. Un polymère approprié pour le traitement de la chevelure humaine ayant les structures suivantes: R

I CH 2-CH

C= O G w (W) R I

-CH 2-CH

2 f C= O I Q

R " 1.

(X) R CH -C C= O Q I +

R 1/RI'R 1

J 13 _+ S_ 3 M

s 3 M x R I

-CH 2-CH

C= O

J I

Q 1 +

R 1/ 1 R 1

R 1 (Y) a (A) R I CH -C C= O Q 1/+ R 2 (B) dans G lesquelles: est -OH et -OR 35 03 M; Q est -OR 3-; -NHR 3-; -OR 3 NHCONHR 3-, et -OR 3 NHCOOR 3-; R est H ou méthyle; R 1 est un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone;

R 2 est un groupe alkyle ayant de 10 à 24 atomes de car-

bone;

R 3 est un radical alkylène ayant de 2 à 4 atomes de car-

bone; J est un anion; et J R Y I m z (Z) II n b M est un cation; w, x, y, z, a et b désignent le nombre de moles des unités monomères selon les contraintes en fraction molaire et en rapport molaire: w/x et w/y sont d'environ 0,4 ou plus, w/z est d'environ 199/1 à environ 0, 67/1; w/(x + y + z) est d'environ 199/1 à environ 0,25/1, et a/b est compris entre environ 199/1 à environ 2,3/1, w, z, a et b étant positifs, et x et y étant inférieurs ou égaux à environ 0,5; et

m et N désignent le degré de polymérisation.

2. Le polymère selon la revendication 1, dans lequel

les fractions molaires de W, X, Y, Z, A et B sont: W d'envi-

ron 0,2 à environ 0,995; z d'environ 0,005 à environ 0,3;

a d'environ 0,7 à environ 0,995 et b d'environ 0,005 à en-

viron 0,3.

3. Le polymère selon la revendication 1 ou 2, dans

lequel le polymère est le polymère (I).

4. Le polymère selon la revendication 3, dans lequel les fractions molaires de W, X, Y et Z sont: W est d'environ 0,4 à environ 0,95; au moins un de x ou y est d'environ 0,1 à

environ 0,4, et z est d'environ 0,05 à environ 0,2.

5. Le polymère selon la revendication 3 ou 4, dans lequel les contraintes de rapport molaire sont: w/x d'environ 9,5/1 à environ 1/1, w/y d'environ 9,5/1 à environ 1/1, w/z d'environ 19/1 à environ 2/1 et w/(x + y + z) d'environ 19/1

à environ 0,67/1.

6. Le polymère selon la revendication 3, 4 ou 5, dans lequel R 1 est le méthyle; R 2 est un groupe alkyle comprenant 12 à 18 atomes de carbone; R 3 est éthyle; J est le chlorure,

le bromure, l'iodure et M est le potassium ou le sodium.

7. Le polymère selon la revendication 1 ou 2, dans

lequel le polymère est le polymère (II).

8. Le polymère selon la revendication 7, dans lequel la fraction molaire de A et B sont: a d'environ 0,8 à environ

0,95 et b d'environ 0,05 à environ 0,2.

9. Le polymère selon la revendication 7 ou 8, dans lequel le rapport molaire de a/b est compris entre 19/1 à

environ 4/1.

10. Le polymère selon la revendication 7, 8 ou 9, dans lequel R 1 est le groupe méthyle; R 2 est un groupe alkyle comprenant 12 à 18 atomes de carbone; R 3 est éthyle; J est le chlorure, le bromure ou l'iodure et M est le potassium ou le sodium.

11. Composition aqueuse utilisée en tant que condition-

nement de la chevelure humaine comprenant au moins un poly-

mère selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, et un

support aqueux cosmétique acceptable, ledit polymère I ou Il

étant présent dans la composition en une quantité qui, lors-

que la chevelure est traitée par contact avec la composition

pendant 1 à 30 minutes, est efficace pour améliorer la faci-

lité du peignage de la chevelure par comparaison avec celle

qui est obtenue pour une chevelure qui n'a pas subi ce trai-

tement.

12. Procédé pour conditionner une chevelure humaine qui

comprend la mise au contact de la chevelure avec la composi-

tion aqueuse selon la revendication 11.