FR2679151A1 - Additifs dispersants pour produits petroliers. - Google Patents
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Abstract
L'invention a pour objet de nouveaux additifs pour produits pétroliers constitués d'un mélange d'un tensio actif anionique de type acide alkylarysulfonique et d'un tensioactif cationique du type imidazoline. Le tensio actif de type imadazoline est un mélange de composés de formules (CF DESSIN DANS BOPI)
Description
La présente invention a pour objet un nouvel additif ayant un effet dispersant sur les asphaltènes présents dans les pétroles bruts, les coupes pétrolières ou leurs mélanges.
Les asphaltènes sont des composés hautement cycliques solubles dans les hydrocarbures aromatiques mais insolubles dans les hydrocarbures aliphatiques. Cette insolubilité peut entraîner, selon la nature plus ou moins aromatique du pétrole brut ou de la coupe pétrolière, une précipitation et une sédimentation dans le milieu. Ces phénomènes amènent la formation de dépôts sur la surface des matériels de traitement qui gênent leur exploitation et peut même entraîner leur arrêt.
Jusqu'à maintenant ce phénomène, bien connu, a été traité en aval de la production de pétrole brut. Pour cela on applique au brut des traitements de désasphaltage effectués par précipitation, par exemple au moyen de npentane. Par ailleurs pour éviter des problèmes au niveau des produits finis on procède à l'addition aux fiouls issus des unités de fractionnement des composés, en général des tensioactifs, permettant de maintenir en suspension les particules asphalténiques résiduelles.
On peut citer à titre d'exemples de tels composés, les acides acide alkylarylsulfoniques qui sont visés dans le brevet US no 4182613 du 8 janvier 1980 qui décrit par ailleurs largement l'ensemble des problèmes induits par la présence des asphaltènes dans les milieux hydrocarbonés.
On peut également citer comme illustration de tels composés les agents tensioactifs cationiques, à bases d'amines, utilisés en mélange dans les fiouls qui sont décrits dans le brevet français nO 8500662 du 17 janvier 1985.
L'invention propose un nouvel additif qui permet de résoudre le problème de l'instabilité des pétroles bruts due aux asphaltènes sans modifier de façon importante leurs caractéristiques physiques de façon qu'ils puissent être soumis sans difficulté aux chaînes de traitements ultérieurs.
Ce problème est apparu à l'occasion de l'exploitation, relativement récente, des gisements de bruts lourds asphalténiques.
L'invention a pour objet un additif ayant une action dispersante sur les asphaltènes présents dans les pétroles bruts ou les coupes pétrolières caractérisé en ce qu'il est constitué d'un mélange d'un tensioactif anionique du type acide alkylarylsulfonique et d'un tensioactif cationique du type imidazoline.
Les acides alkylarylsulfoniques auront généralement de 10 à 70 atomes de carbone par molécule.- Le radical alkyl comportera généralement de 4 à 30 atomes de carbone et de préférence entre 12 et 30. Ce radical sera linéaire ou ramifié. Le noyau arylique monocyclique ou polycyclique de ces acides sulfoniques pourra comporter un ou deux radicaux alkyles.
A titre d'exemples de composés alkylaromatiques convenant à la formation des acides sulfoniques de l'invention, on peut citer : le dodécylbenzène le tétradécylbenzène, l'hexadécylbenzène, l'eicosylbenzène, le tétracosylbenzène, le dotriacosylbenzène, le didodecylbenzène, le butylnaphtalène, le dodecyldiphenylbenzène etc...
Les tensioactifs cationiques de type imidazoline entrant dans la composition des additifs de l'invention sont obtenus par réaction de déshydratation entre une molécule d'acide gras et une molécule de polyamine comportant au moins une fonction amine primaire placée en ss d'une fonction amine primaire ou secondaire.
La molécule de polyamine comportera en général de 2 à 8 atomes d'azote à fonction amine. Elle répond à la formule générale suivante
avec R1 : H ou CH3
R2 : H ; CH3 ; C2 H5 ; C2H4 OH
m entier de O à 6
Les acides gras réagissant avec la polyamine comportent au moins 12 et de préférence 18 ou plus atomes de carbone par molécule. La chaîne grasse peut contenir une ou plusieurs insaturations éthyléniques. Sur un plan pratique on utilisera généralement les acides gras issus des huiles naturelles telles que les huiles de tournesol, d'arachide, de colza, de soja, de poisson ou du tall oil.
avec R1 : H ou CH3
R2 : H ; CH3 ; C2 H5 ; C2H4 OH
m entier de O à 6
Les acides gras réagissant avec la polyamine comportent au moins 12 et de préférence 18 ou plus atomes de carbone par molécule. La chaîne grasse peut contenir une ou plusieurs insaturations éthyléniques. Sur un plan pratique on utilisera généralement les acides gras issus des huiles naturelles telles que les huiles de tournesol, d'arachide, de colza, de soja, de poisson ou du tall oil.
Les tensioactifs cationiques de type imidazoline ainsi obtenus répondent aux formules générales suivantes
Les composés de formule I et II proviennent de la mise en oeuvre d'un même processus chimique dont le degré d'avancement varie. Ils sont donc en mélange dans des proportions variables qui dépendent des modalités de mise en oeuvre de la réaction de condensation de l'acide sur la polyamine.
De préférence le mélange contiendra plus de 30% poids du composé de formule I
La quantité d'additif à ajouter au produit pétrolier à traiter, pétrole brut ou coupe pétrolière dépendra de la nature du produit pétrolier à traiter c'est-à-dire de la quantité et de la structure des asphaltènes présents.
La quantité d'additif à ajouter au produit pétrolier à traiter, pétrole brut ou coupe pétrolière dépendra de la nature du produit pétrolier à traiter c'est-à-dire de la quantité et de la structure des asphaltènes présents.
En général la quantité d'additifs à ajouter est comprise entre 10 et 500 ppm (poids) et de préférence entre 25 et 100 ppm.
Le mélange constituant l'additif sera tel que le rapport pondéral : tensioactifs anioniques/tensioactifs cationiques sera compris entre 5 et 0,2 et de préférence entre 2,5 et 0,4.
Les quantités optimales sont déterminées au cas par cas en fonction des asphaltènes présents dans les pétroles bruts ou les coupes pétrolières à traiter.
L'objet de l'invention sera mieux compris à la lecture des exemples ci-après donnés à titre non limitatif
Exemple 1
La mesure comparative de l'efficacité des divers additifs comme agent dispersant des asphaltènes dans un milieu hydrocarboné est réalisée par la mise en oeuvre du protocole ci-après.
Exemple 1
La mesure comparative de l'efficacité des divers additifs comme agent dispersant des asphaltènes dans un milieu hydrocarboné est réalisée par la mise en oeuvre du protocole ci-après.
- Les constituants asphalténiques du milieu hydrocarboné - pétrole brut ou coupe pétrolière - sont séparés du milieu par précipitation sélective au n-pentane selon une méthode classique.
- Les constituants ainsi séparés sont mis en solution dans le xylène à raison de 10g/l.
- La solution obtenue est mélangée avec un solvant d'hydrocarbures aliphatiques (white spirit) dans un rapport à 1 : 20 en volume.
- Des échantillons du mélange sont introduits dans des éprouvettes graduées à 20ml, additionnés d'une quantité de 25 ppm (poids) de chacun des additifs testés et homogénéisés par agitation manuelle.
- L'efficacité des additifs est déterminée en observant la décantation des asphaltènes après 24 heures de repos. On observe en effet l'apparition d'une surface nette de séparation entre la fraction solvant aliphatique qui ne contient plus d'asphaltènes (fraction claire et limpide) et la fraction aromatique contenant les asphaltènes (fraction opaque et fortement colorée).
La mesure de la hauteur de l'interface dans l'éprouvette permet de quantifier l'efficacité de l'additif utilisé.
Dans les expériences ci-après on a étudié l'efficacité de divers additifs, agents tensioactifs anioniques ou cationiques seuls ou mélanges, sur la dispersion des asphaltènes contenus dans un pétrole brut lourd vénézuélien (BOSCAN).
Les agents tensio actifs utilisés sont les suivants: - anioniques - l'acide oléique (A1) - un sulfate acide d'alcool oléo-cétylique sous forme ammonium (A2), - l'acide dodecylbenzène sulfonique (A3), - l'acide eicosylpentylbenzène sulfonique (A4), - cationiques - le chlorure d'oleyl-pyridine (C1) - la dimethyloleylamine (C2) - la N-hydroxyethyloleylimidazoline (C3).
Les résultats obtenus pour les divers additifs résumés dans le tableau I ci-après. Les mesures de hauteur de l'interface sont exprimées en centimètres.
Quatre séries d'essais ont été effectuées. Dans chacune des séries on utilisait le même tensio actif anionique (A) en faisant varier la nature du tensioactif cationique (C) associé et les proportions de chacun des composants des couples : rapport A/C exprimé en poids.
<tb> <SEP> HAUTEUR <SEP> DE <SEP> L'INTERFACE
<tb> <SEP> COUPL <SEP> A:100 <SEP> 75 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 0
<tb> RAPPORT <SEP> A/C <SEP> C <SEP> 0 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 75 <SEP> 100
<tb> <SEP> A1C1 <SEP> 2,25 <SEP> 4,2 <SEP> 5,5 <SEP> 4,5 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A1C2 <SEP> 2,2 <SEP> 4,7 <SEP> 6,8 <SEP> 5,0 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A1C3 <SEP> 2,3 <SEP> 5,8 <SEP> 8,2 <SEP> 6,2 <SEP> 3,0
<tb> <SEP> A2C1 <SEP> 3,2 <SEP> 5,0 <SEP> 6,0 <SEP> 5,2 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A2C2 <SEP> 3,2 <SEP> 5,8 <SEP> 7,2 <SEP> 6,0 <SEP> 2,8
<tb> <SEP> A2C3 <SEP> 3,2 <SEP> 7,2 <SEP> 9,5 <SEP> 8,1 <SEP> 3,0
<tb> <SEP> A3C1 <SEP> 4,5 <SEP> 7,2 <SEP> 7,5 <SEP> 6,8 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A3C2 <SEP> 4,5 <SEP> 8,0 <SEP> 8,5 <SEP> 8,0 <SEP> 2,8
<tb> <SEP> A3C3 <SEP> 4,5 <SEP> 10,8 <SEP> 13,5 <SEP> 11,2 <SEP> 3,0
<tb> <SEP> A4C1 <SEP> 7,2 <SEP> 9,8 <SEP> 10,2 <SEP> 10,5 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A4C2 <SEP> 7,2 <SEP> 10,6 <SEP> 10,7 <SEP> 11,2 <SEP> 2,8
<tb> <SEP> A4C3 <SEP> 7,2 <SEP> 14,7 <SEP> 18,3 <SEP> 16,3 <SEP> 3,0
<tb>
Les résultats obtenus montrent l'efficacité des mélanges de tensio actifs anioniques et cationiques qui, a conditions comparables, est bien supérieure à celle de chacun des constituants des mélanges. Ils montrent également l'effet particulier des composés du type imidazoline qui, par association, multiplient par 3 l'effet du tensio actif anionique utilisé et plus particulièrement les performances exceptionnelles du couple A4C3.
<tb> <SEP> COUPL <SEP> A:100 <SEP> 75 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> 0
<tb> RAPPORT <SEP> A/C <SEP> C <SEP> 0 <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 75 <SEP> 100
<tb> <SEP> A1C1 <SEP> 2,25 <SEP> 4,2 <SEP> 5,5 <SEP> 4,5 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A1C2 <SEP> 2,2 <SEP> 4,7 <SEP> 6,8 <SEP> 5,0 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A1C3 <SEP> 2,3 <SEP> 5,8 <SEP> 8,2 <SEP> 6,2 <SEP> 3,0
<tb> <SEP> A2C1 <SEP> 3,2 <SEP> 5,0 <SEP> 6,0 <SEP> 5,2 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A2C2 <SEP> 3,2 <SEP> 5,8 <SEP> 7,2 <SEP> 6,0 <SEP> 2,8
<tb> <SEP> A2C3 <SEP> 3,2 <SEP> 7,2 <SEP> 9,5 <SEP> 8,1 <SEP> 3,0
<tb> <SEP> A3C1 <SEP> 4,5 <SEP> 7,2 <SEP> 7,5 <SEP> 6,8 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A3C2 <SEP> 4,5 <SEP> 8,0 <SEP> 8,5 <SEP> 8,0 <SEP> 2,8
<tb> <SEP> A3C3 <SEP> 4,5 <SEP> 10,8 <SEP> 13,5 <SEP> 11,2 <SEP> 3,0
<tb> <SEP> A4C1 <SEP> 7,2 <SEP> 9,8 <SEP> 10,2 <SEP> 10,5 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> A4C2 <SEP> 7,2 <SEP> 10,6 <SEP> 10,7 <SEP> 11,2 <SEP> 2,8
<tb> <SEP> A4C3 <SEP> 7,2 <SEP> 14,7 <SEP> 18,3 <SEP> 16,3 <SEP> 3,0
<tb>
Les résultats obtenus montrent l'efficacité des mélanges de tensio actifs anioniques et cationiques qui, a conditions comparables, est bien supérieure à celle de chacun des constituants des mélanges. Ils montrent également l'effet particulier des composés du type imidazoline qui, par association, multiplient par 3 l'effet du tensio actif anionique utilisé et plus particulièrement les performances exceptionnelles du couple A4C3.
Exemple 2
Le couple acide benzène sulfonique imidazoline (A4C3) étant particulièrement efficace une recherche de l'optimum a été effectuée en faisant varier le rapport A/C.
Le couple acide benzène sulfonique imidazoline (A4C3) étant particulièrement efficace une recherche de l'optimum a été effectuée en faisant varier le rapport A/C.
Les résultats obtenus sont les suivants
A/C : 75/25 - 70/30 - 60/40 - 50/50 - 40/60 - 30/70 - 25/7
Haut : 14,7 - 15,8 - 17,2 - 18,3 - 18,5 - 18,4 - 16,3
Exemple 3
Cet exemple illustre l'utilisation de l'additif selon l'invention dans une installation de production de pétrole brut.
A/C : 75/25 - 70/30 - 60/40 - 50/50 - 40/60 - 30/70 - 25/7
Haut : 14,7 - 15,8 - 17,2 - 18,3 - 18,5 - 18,4 - 16,3
Exemple 3
Cet exemple illustre l'utilisation de l'additif selon l'invention dans une installation de production de pétrole brut.
Le brut d'un gisement de pétrole a la composition suivante
huile 72% dont asphaltènes 6,9%, eau à 42 g/l C1Na de salinité, CO2 3%. Production en huile 1 100 m3/j.
huile 72% dont asphaltènes 6,9%, eau à 42 g/l C1Na de salinité, CO2 3%. Production en huile 1 100 m3/j.
Le passage du brut dans le séparateur entraîne sur les parois, sur les sondes de l'équipement et sur le fond, la formation d'un dépôt dur et cohérent qui nécessite un nettoyage mécanique tous les 21 jours. La quantité de résidu extraite est de l'ordre de 12 m3 et doit être détruite.
Pour le traitement on injecte dans l'installation au niveau des pompes à raison de 50 ppm par rapport à l'huile produite un mélange contenant 60 % poids d'acide alcoylbenzènesulfonique dont le groupe alcoyle compte 25 atomes de carbone et 40% poids du produit de condensation d'un acide gras de colza sur 1 mole de diéthylène triamine (taux d'imidazoline 55% par rapport à l'acide gras).
Après 50 jours de traitement on arrête l'installation, bien que cela ne soit pas nécessaire et on constate que l'épaisseur du dépôt sur les parois après pompage du contenu du fond ne dépasse pas 2cm. Ce dépôt est facilement éliminé au jet d'eau à 10 bars et le résidu peut être joint sans inconvénient à la production d'huile.
Claims (5)
1 - Additifs pour le traitement des produits pétroliers
asphalténiques caractérisé en ce qu'ils contiennent un
mélange d'un agent tensio-actif anionique de type acide
alkylarylsulfonique et d'un agent tensio actif
cationique de type imidazoline.
2 - Additifs selon la revendication 1 caractérisé en ce que
l'agent tensioactif de type imidazoline est constitué
par un mélange de produits répondant aux deux formules I
et II suivantes,
avec R3 : radical hydrocarboné alcoyle ou alcenyl ayant plus de 12 atomes de carbone, et
avec R1 : H ou CH3
R2 :H ; CH3 ; C2 H5 ; C2H4 H
m entier de 0 à 6 3 - Additifs selon l'une des deux revendications 1 et 2
caractérisé en ce que l'agent tensioactif de type
imidazoline est préparé par une réaction de condensation
avec déshydratation d'un acide gras provenant d'une
huile naturelle sur une polyamine de formule
4 - Additifs selon l'une des revendications 2 et 3
caractérisés en ce que l'agent tensioactif de type
imidazoline est un mélange contenant au moins 30 % poids
de composés de formule I.
5 - Additifs selon l'une des revendications 1 à 4
caractérisés en ce que le rapport pondéral tensioactifs
anioniques/tensioactifs cationiques est compris entre
0,2 et 5.
6 - Utilisation des additifs selon l'une des revendications
1 à 4 pour le traitement des produits pétroliers
asphalténiques caractérisé en ce que la teneur en
additifs des produits pétroliers est comprise entre 10
et 500 ppm.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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---|---|---|---|
FR9109084A FR2679151B1 (fr) | 1991-07-18 | 1991-07-18 | Additifs dispersants pour produits petroliers. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2679151A1 true FR2679151A1 (fr) | 1993-01-22 |
FR2679151B1 FR2679151B1 (fr) | 1994-01-14 |
Family
ID=9415264
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR9109084A Expired - Lifetime FR2679151B1 (fr) | 1991-07-18 | 1991-07-18 | Additifs dispersants pour produits petroliers. |
Country Status (1)
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FR (1) | FR2679151B1 (fr) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2705964A1 (fr) * | 1993-06-02 | 1994-12-09 | Inst Francais Du Petrole | Imidazo-oxazoles polyalkoxylés, leurs préparations et leurs utilisations. |
EP1091085A1 (fr) * | 1999-10-09 | 2001-04-11 | Cognis Deutschland GmbH, Dep. Intellectual Properties | Inhibiteurs d Asphaltères |
FR2827293A1 (fr) * | 2001-07-12 | 2003-01-17 | Atofina | Dispersions cationiques hydrophobes stabilisees par des copolymeres maleimides de faible masse moleculaire associes a des tensioactifs cationiques et leurs applications aux domaines des revetements |
EP1359208A2 (fr) * | 2002-04-23 | 2003-11-05 | Rohm And Haas Company | Produits de la réaction entre des amines et des acides comme dispersants d'asphalthènes |
EP1666570A2 (fr) * | 2004-10-07 | 2006-06-07 | Rohm and Haas Company | Formulations utiles comme dispersants d'asphaltene dans des produits petroliers. |
FR2910824A1 (fr) * | 2006-12-27 | 2008-07-04 | Anticor Chimie Sa | Molecules stabilisantes d'asphaltene presentant un motif tetrapyrrolique |
US10781378B2 (en) | 2017-12-05 | 2020-09-22 | Fqe Chemicals Inc. | Compositions and methods for dissolution of heavy organic compounds |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3444170A (en) * | 1959-03-30 | 1969-05-13 | Lubrizol Corp | Process which comprises reacting a carboxylic intermediate with an amine |
US3594137A (en) * | 1968-11-27 | 1971-07-20 | Exxon Research Engineering Co | Crude oil containing dispersant useful as diesel engine fuel |
US3728277A (en) * | 1970-01-12 | 1973-04-17 | Witco Chemical Corp | Stable water-in-oil emulsions |
FR2372225A1 (fr) * | 1976-11-24 | 1978-06-23 | Exxon Research Engineering Co | Procede pour ameliorer la compatibilite et la stabilite de mazouts melanges, et compositions obtenues |
EP0165776A2 (fr) * | 1984-06-13 | 1985-12-27 | Ethyl Corporation | Inhibiteur de corrosion pour carburant à base d'alcool |
FR2576032A1 (fr) * | 1985-01-17 | 1986-07-18 | Elf France | Composition homogene et stable d'hydrocarbures liquides asphalteniques et d'au moins un additif utilisable notamment comme fuel industriel |
FR2617861A1 (fr) * | 1987-07-07 | 1989-01-13 | Elf France | Composes heterocycliques utilisables comme additifs aux carburants automobiles et compositions renfermant lesdits composes |
EP0349369A1 (fr) * | 1988-06-29 | 1990-01-03 | Institut Français du Pétrole | Compositions obtenues à partir d'hydroxymidazolines et de polyamines et leur utilisation comme additif pour carburants |
EP0435631A1 (fr) * | 1989-12-22 | 1991-07-03 | Ethyl Petroleum Additives Limited | Compositions de combustible diesel |
-
1991
- 1991-07-18 FR FR9109084A patent/FR2679151B1/fr not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3444170A (en) * | 1959-03-30 | 1969-05-13 | Lubrizol Corp | Process which comprises reacting a carboxylic intermediate with an amine |
US3594137A (en) * | 1968-11-27 | 1971-07-20 | Exxon Research Engineering Co | Crude oil containing dispersant useful as diesel engine fuel |
US3728277A (en) * | 1970-01-12 | 1973-04-17 | Witco Chemical Corp | Stable water-in-oil emulsions |
FR2372225A1 (fr) * | 1976-11-24 | 1978-06-23 | Exxon Research Engineering Co | Procede pour ameliorer la compatibilite et la stabilite de mazouts melanges, et compositions obtenues |
EP0165776A2 (fr) * | 1984-06-13 | 1985-12-27 | Ethyl Corporation | Inhibiteur de corrosion pour carburant à base d'alcool |
FR2576032A1 (fr) * | 1985-01-17 | 1986-07-18 | Elf France | Composition homogene et stable d'hydrocarbures liquides asphalteniques et d'au moins un additif utilisable notamment comme fuel industriel |
FR2617861A1 (fr) * | 1987-07-07 | 1989-01-13 | Elf France | Composes heterocycliques utilisables comme additifs aux carburants automobiles et compositions renfermant lesdits composes |
EP0349369A1 (fr) * | 1988-06-29 | 1990-01-03 | Institut Français du Pétrole | Compositions obtenues à partir d'hydroxymidazolines et de polyamines et leur utilisation comme additif pour carburants |
EP0435631A1 (fr) * | 1989-12-22 | 1991-07-03 | Ethyl Petroleum Additives Limited | Compositions de combustible diesel |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2705964A1 (fr) * | 1993-06-02 | 1994-12-09 | Inst Francais Du Petrole | Imidazo-oxazoles polyalkoxylés, leurs préparations et leurs utilisations. |
EP1091085A1 (fr) * | 1999-10-09 | 2001-04-11 | Cognis Deutschland GmbH, Dep. Intellectual Properties | Inhibiteurs d Asphaltères |
WO2001027438A1 (fr) * | 1999-10-09 | 2001-04-19 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Inhibiteurs d'asphaltene |
FR2827293A1 (fr) * | 2001-07-12 | 2003-01-17 | Atofina | Dispersions cationiques hydrophobes stabilisees par des copolymeres maleimides de faible masse moleculaire associes a des tensioactifs cationiques et leurs applications aux domaines des revetements |
WO2003006511A2 (fr) * | 2001-07-12 | 2003-01-23 | Atofina | Dispersions cationiques hydrophobes stabilisées par des copolymères maléimides de faible masse moléculaire associés a des tensioactifs cationiques |
WO2003006511A3 (fr) * | 2001-07-12 | 2003-09-25 | Atofina | Dispersions cationiques hydrophobes stabilisées par des copolymères maléimides de faible masse moléculaire associés a des tensioactifs cationiques |
EP1359208A2 (fr) * | 2002-04-23 | 2003-11-05 | Rohm And Haas Company | Produits de la réaction entre des amines et des acides comme dispersants d'asphalthènes |
EP1359208A3 (fr) * | 2002-04-23 | 2004-11-03 | Rohm And Haas Company | Produits de la réaction entre des amines et des acides comme dispersants d'asphalthènes |
EP1666570A2 (fr) * | 2004-10-07 | 2006-06-07 | Rohm and Haas Company | Formulations utiles comme dispersants d'asphaltene dans des produits petroliers. |
EP1666570A3 (fr) * | 2004-10-07 | 2006-07-19 | Rohm and Haas Company | Formulations utiles comme dispersants d'asphaltene dans des produits petroliers. |
US7674365B2 (en) | 2004-10-07 | 2010-03-09 | Rohm And Haas Company | Formulations useful as asphaltene dispersants in petroleum products |
FR2910824A1 (fr) * | 2006-12-27 | 2008-07-04 | Anticor Chimie Sa | Molecules stabilisantes d'asphaltene presentant un motif tetrapyrrolique |
WO2008084178A2 (fr) * | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Scomi Anticor | Molecules stabilisantes d'asphaltene presentant un motif tetrapyrrolique |
WO2008084178A3 (fr) * | 2006-12-27 | 2008-10-16 | Scomi Anticor | Molecules stabilisantes d'asphaltene presentant un motif tetrapyrrolique |
US8177960B2 (en) | 2006-12-27 | 2012-05-15 | Scomi Anticor | Asphaltene-stabilising molecules having a tetrapyrrolic ring |
US10781378B2 (en) | 2017-12-05 | 2020-09-22 | Fqe Chemicals Inc. | Compositions and methods for dissolution of heavy organic compounds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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FR2679151B1 (fr) | 1994-01-14 |
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