FR2654619A1 - Utilisation en cosmetique de composes destines a optimiser la penetration des principes actifs. - Google Patents

Utilisation en cosmetique de composes destines a optimiser la penetration des principes actifs. Download PDF

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Abstract

La présente invention a pour objet des préparations cosmétiques contenant des dérivés de la série acyl-L-carnitine. Ces dérivés permettent d'améliorer la pénétration cutanée des principes actifs.

Description

Lors de l'application d'un produit cosmétique le facteur principal qui va en limiter l'efficacité est l'imperméabilité du stratum corneum (ou couche cornée). En effet, cette couche cornée est la barrière limitante de l'absorption cutanée.
Ce rôle de barrière du stratum corneum s'explique d'ailleurs fort bien si on considère sa structure compacte fortement kératinisisée et riche en lipides.
D'un point de vue physiologique, il est clair que ce rôle de barrière est vital pour l'organisme. I1 participe à l'homéostasie en limitant d'une part, la perte en eau et d'autre part l'absorption cutanée d'agents environnementaux.
Cependant, d'un point de vue cosmétologique il peut résulter de cet effet de barrière qu'un principe actif ne soit pas ou soit peu absorbé.
Les mécanismes par lesquels des produits appliqués sur la peau peuvent être éliminés après administration sont divers. On peut en citer quelques uns : le processus de desquamation naturelle, l'agression abrasive ( frottements contre les vêtements, par exemple), la volatilité des agents appliqués.
Il importe donc de tenir compte de cet effet de barrière lors de la formulation d'un produit cosmétique, ceci de façon à assurer malgré tout une biodisponibilité satisfaisante des principes actifs. A cet effet, il est courant de voir introduits des "activateurs de l'absorption" dans la formulation des préparations topiques. Les molécules les plus utilisées dans ce but sont les tensio-actifs. Les tensio-actifs anioniques (tel que le lauryl sulfate de sodium) sont de loin les plus actifs suivis par les cationiques et les non ioniques. Concernant leur mode d'action, on pense qu'ils se lient fortement avec les structures protéiques, provoquant une dénaturation en partie reversible et un déroulement des filaments de kératine.Ce phénomène entraîne une expansion et un gonflement du stratum corneum. I1 s'en suit une altération plus ou moins réversible de ses propriétés de barrière qui peut être mise à profit pour faciliter l'absorption de certains principes actifs. Malheureusement, il a été montré qu'un tel effet s'accompagne d'une irritation plus ou moins importante de la peau (avec les tensio-actifs anioniques, notamment).
L'acide salicylique est également considéré comme un activateur de l'absorption par augmentation de la perméabilité cutanée.
Son mode d'action est le suivant : il provoque une dissolution du ciment intercellulaire ce qui entraîne la desquamation. I1 a par ailleurs un effet kératolytique. On peut citer enfin, l'urée dont l'effet sur l'amélioration de la perméabilité cutanée n'est pas encore élucidé mais dont on connait l'effet protéolytique.
La présente invention a pour objet une nouvelle catégorie d'"activateurs de l'absorption cutanée" : les dérivés de la
L-carnitine et leurs sels respectifs rentrant dans le cadre de la formule générique
Figure img00020001
Dans cette formule R peut être, une chaîne aliphatique saturée de C2 à C22 t elle que : acétyl, hexanoyl, octanoyl, lauroyl,
myristoyl, palmitoyl, stéaroyl, arachidoyl ; une chaîne
aliphatique insaturée de C2 à C22 avec 1 à 6 doubles liaisons
telle que : 9-hexadecénoyl, 9,12 hexadécadiénoyl, oléoyl,
i-linoléoyl, -linolénoyl, arachidonyl, éicosapentaénoyl,
docosahexénoyl ; une chaîne aliphatique hydroxylée de C2 à
C22 avec de 1 à 3 groupes hydroxyles telle que : 2-hydroxy
palmitoyl, 9,10,16,trihydroxy-palmitoyl. Les formes salines de
ces dérivés font également partie de l'invention. Comme contre
ion on peut citer sans être limitatif un chlorure, un sulfate,
un phosphate, un acétate, un citrate, un gluconate, un
lactate, un maléate, un propionate, un fumarate.
Il est apparu que ces composés présentaient un
certain nombre d'avantages sur ceux utilisés traditionnel
lement pour faciliter la pénétration cutanée. Tout d'abord,
ils ont une plus grande efficacité de pénétration. Par
ailleurs, les modifications de perméabilité induites sur le
stratum corneum ne sont pas traumatisantes, elles sont de plus
courte durée et ne s'accompagnent pas d'effets secondaires
(irritation de la peau notamment). Enfin, concernant la série
des acyl-L-cartinine saturés, ils présentent l'intérêt
supplémentaire de pouvoir être métabolisés facilement au sein
de la mitochondrie et d'être par ce biais une source d'énergie (ss-oxydation des acides gras).
Les résultats les plus significatifs ont été obtenus avec la série des acyl-L-carnitine : acétyl-carnitine, hexanoylcarnitine, octanoyl-carnitine, lauroyl-carnitine, myristoylcarnitine, palmitoyl-carnitine, stearoyl-carnitine et en particulier avec la palmitoyl-carnitine.
Concernant les actifs dont la pénétration est facilitée par les composés de l'invention, il est impossible d'en dresser une liste exhaustive. On peut toutefois citer, sans être limitatif, les grandes catégories d'actifs utilisés en cosmétique les Vitamines hydro et liposolubles, les extraits protéolysês d'organes animaux, les protéines animales purifiées (collagène élastine, facteur de croissance de peau, les extraits aqueux ou hydroglycoliques de plantes officinales, les extraits d'algues et d'organismes marins, les dérivés xanthiques du type caféine, théophylline ou acide urique, les acides aminés et leurs dérivés, les hydrolysats de protéines, les oligoêléments, les acides nucléiques plus ou moins hydrolysés, les huiles et graisses d'origine animale ou végétale ainsi que les fractions insaponifiables que l'on peut extraire de ces corps gras.
Les composés de l'invention pourront être utilisés dans tout produit cosmétique, dans la mesure où ils améliorent la biodisponibilité des principes actifs et donc l'efficacité globale du produit. La dose d'utilisation de ces composés va dépendre à la fois de la nature de l'actif que l'on veut faire pénétrer et de sa concentration dans la composition cosmétique. Elle pourra s'échelonner de 0,01 à 1 %. Les produits selon l'invention peuvent indifféremment être des crèmes, des laits, des gels, des lotions ou des huiles.
I1 peut également s'agir de préparations liposomales, de micro ou nanocapsules, de micro ou nanoparticules.
Des exemples non limitatifs de compositions cosmétiques selon l'invention sont présentés ci-dessous
Crème de jour
Stéarine 3,00
Stéarate de glycérol ........... 5,00
Caprylique/caprique triglycéride ........... 4,00
Oléate de décyle ............. 2,00
Eau ........................... 82,30
Trièthanolamine ............... 0,80 p-hydroxybenzoate de méthyle ............... 0,20 p-hydroxybenzoate de propyle 0,10
Hydrolysat de collagène .............. 0,50
Palmitoyl-carnitine ............ 0,10
Crème antirides
Polysorbate 60 ................... 3,00
Stéarate de sorbitan ........ 3,00
Alcool cétylique ................... 1,00
Huile de vaseline ........ 8,00
Eau ........................ 80,00
Glycérine ................... 1,00 p-hydroxybenzoate de méthyle ............ 0,30
Extrait de thymus de veau ......... 3,00
Palmitoyl-carnitine ......... 0,70
Lait corporel
PEG 1500 .................... 1,50
Alcool cétylique ........... 0,50
Cire d'abeille .............. 1,50
Amerchol L101 ........... 5,00
Huile de lanoline ............... 2,00
Eau .................... 78,42
Carbopol 934 ............. 0,40
Trièthanolamine .......... 0,38
Glycérine ................ 4,00 p-hydroxybenzoate de méthyle ............. 0,30
Extrait de mucus d'escargot ......... 5,00
Palmitoyl-carnitine ....... 1,00
Lait apaisant après soleil
Polysorbate 60 ................... 1,50
Alcool oléique ......... 0,50
Cire d'abeille ................... 1,50
Myristate d'isopropyle ....... 3,00
Beurre de Karité ....... 2,00
Eau ............................. 80,92
Carbopol 940 .................... 0,20
Trièthanolamine ................. 0,18
Glycérine ...................... 4,00 p-hydroxybenzoate de méthyle ........... 0,30
Extrait de sangsue et de paroi d'aorte de boeuf ......................... 5,00

Claims (11)

  1. principes actifs.
    de carbone, de façon à améliorer l'absorption cutanée des
    dans laquelle R est une chaîne aliphatique de 2 à 22 atomes
    OR
    F(CH3 )3 - - CH2 - CH - CH2 - CO2 ]
    de formule générale
    contiennent un ou plusieurs dérivés de la L-carnitine
    Palmitoyl-carnitine ...................... 1,00 1. Préparations cosmétiques caractérisées en ce qu'elles
    REVENDICATIONS
  2. 2. Préparations cosmétiques selon la revendication 1
    caractérisées en ce que la chaîne aliphatique est saturée.
  3. 3. Préparations cosmétiques selon la revendication 1
    caractérisées en ce que la chaîne aliphatique est insaturée
    avec de 1 à 6 doubles liaisons.
  4. 4. Préparations cosmétiques selon la revendication 1
    caractérisées en ce que la chaine aliphatique est hydroxylée
    avec de 1 à 3 groupements hydroxyles.
  5. 5. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
    revendications 1 à 4, caractérisées en ce que les dérivés
    de la L-carnitine peuvent être introduits sous une forme
    saline avec comme contre ion ou un chlorure, ou un sulfate,
    ou un phosphate, ou un acétate, ou un citrate, ou un
    gluconate, ou un lactate, ou un maléate, ou un propionate,
    ou un fumarate.
  6. 6. Préparations cosmétiques selon les revendications 1 et 2,
    caractérisées en ce que les dérivés de la L-carnitine
    ainsi que leurs sels peuvent être la L-acétyl-carnitine,
    la L-hexanoyl-carnitine, la L-octanoyl-carnitine, la
    L-lauroyl-carnitine, la L-myristoyl-carnitine, la
    L-palmitoyl-carnitine, la L-stéaroyl-carnitine.
  7. 7. Préparations cosmétiques selon les revendications 1, 2 et 5
    caractérisées en ce que le dérivé de L-carnitine est la
    L-palmitoyl-carnitine.
  8. 8. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
    revendications de 1 à 7, caractérisées en ce que les
    principes actifs dont on va améliorer l'absorption cutanée
    sont choisis parmi
    les Vitamines hydro et liposolubles, les extraits
    protéolysés d'organes animaux, les protéines animales
    purifiées (collagène, élastine, facteur de croissance de
    peau), les extraits aqueux ou hydroglycoliques de plantes
    officinales, les extraits d'algues et organismes marins,
    les dérivés xanthiques du type caféine, théophylline ou
    acide urique, les acides aminés et leurs dérivés, les
    hydrolysats de protéines, les oligoéléments, les acides
    nucléiques plus ou moins hydrolysés, les huiles et graisses
    d'origine animale ou végétale ainsi que les fractions
    insaponifiables que l'on peut extraire de ces corps gras.
  9. 9. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
    revendications de 1 à 8, caractérisées en ce qu'elles
    peuvent être des crèmes, des laits, des gels, des lotions ou
    des huiles.
  10. 10. Préparations cosmétiques selon les revendications de 1 à 8,
    caractérisées en ce qu'elles peuvent aussi être sous forme
    de liposomes, de micro ou nanocapsules, de micro ou nano
    particules.
  11. 11. Préparations cosmétiques selon l'une quelconque des
    revendications de 1 à 10, caractérisées en ce que la ou les
    dérivés de la L-carnitine sont introduits à une
    concentration de 0,01 à 1 t.
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