FR2647800A1 - Phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phenyle) presentant des proprietes physiques ameliorees - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne une nouvelle forme de présentation du phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phényle) possédant une meilleure aptitude à couler librement et une moindre tendance à former des poussières. Elle consiste en un phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phényle) ayant une aptitude à couler améliorée et pratiquement exempt de poussières, caractérisé en ce qu'il est enrobé à l'aide de 2 % à 20 % en poids par rapport à son poids d'une cire de polyoléfine ou d'une cire d'hydrocarbure paraffinique.
Description
PHOSPHITE DE TRTS(DITERTIOBUTYL-2,4 PHENYLE)
PRESEN-ANT DES PROPRIETES PHYSIQUES AMELlOREES
La présente invention concerne une nouvelle forme de présentation du phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phényle) possédant une meilleure aptitude a couler librement et une moindre tendance à former des poussières.
PRESEN-ANT DES PROPRIETES PHYSIQUES AMELlOREES
La présente invention concerne une nouvelle forme de présentation du phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phényle) possédant une meilleure aptitude a couler librement et une moindre tendance à former des poussières.
Le phosphite de trls(bltertiobutyl-2,4 phenyle, est l'un des rares phosphites organiques commerciaux a se presenter sous la forme solide à temperature ambiante.
Il est utilisé comme stabilisant des différents polymeres et plus particulierement dans les polyoléfines ou le polychlorure de vinyle.
Cette forme, si elle a des avantages, comporte également des inconvénients comme une tendance
- à l'agglomeration (mottage) du produit en poudre, ce qui
crée des difficultés de coulée de cette poudre
- et a la formation de poussiéres fines qui restent en
suspension dans l'air, ce qui cree un problème
d'environnement sur le personnel utilisant le produit et un
problème de risques d'explosion.
- à l'agglomeration (mottage) du produit en poudre, ce qui
crée des difficultés de coulée de cette poudre
- et a la formation de poussiéres fines qui restent en
suspension dans l'air, ce qui cree un problème
d'environnement sur le personnel utilisant le produit et un
problème de risques d'explosion.
La presente invention constitue une solution de ces problèmes.
Elle consiste donc e un phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phenyle) ayant une aptitude à couler améliorée et pratiquement exempt de poussieres, caractérisé en ce qu'il est enrobe a l'aide de 2 % a 20 % en poids par rapport a son poids d'une cire de polyolefine ou d'une cire d'hydrocarbure paraffinique.
Les cires de polyolefine sont essentiellement les cires de polyéthylène, les cires de polypropylène ou les cires de copolyméres d'méthylène et d'acétate de vinyle par exemple.
Les cires de polyoléfine ou d'hydrocarbure qui conviennent dans la présente invention ont un point de fusion compris entre 60 C et 1200C.
De préférence le point de fusion de ces cires est compris entre 700C et 1100C.
En effet, si le point de fusion de la cire est trop élevé, on constate que l'enrobage des particules fines (poussières) n'est pas suffisant. Lorsque le point de fusion de le cire est trop bas, le phosphite de tristdltertibutyl-2,4 phényle) enrobé obtenu à tendance à être collant, ce qui va à l'encontre de la bonne aptitude à couler recherchee.
La quantité de cire de polyoléfine ou de cire d'hydrocarbure enrobant le phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phenyle) represente de preference de 5 à à 15 % en poids du poids dudit phosphite.
Un procéde d'enrobage du phosphite de tris(dltertiobutyl-2,4 phenyle), à l'aide d'une cire de polyolefine ou d'une cire d'hydrocarbure telle que définie précedemment, consiste a effectuer une co-cristallisation du phosphite et de la cire, dans un solvant commun approprie.
Ce solvant de recristallisation du phosphite doit pouvoir dissoudre a chaud entièrement la cire, mais ne doit pas la dissoudre a température ambiante ou à froid.
Les hydrocarbures aronatiques notamment remplissent cette fonction.
A titre d'exemples de tels solvants, on peut citer le benzène, le toluéne et les xylenes.
Géneralenent, pour des raisons de sécurité on prefere utiliser les xylènes.
L'enrobage peut se faire en dissolvant à chaud, par exemple vers 100 C a 1200C, dans le solvant aromatique choisi tel qu'un xylene, le phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phényle) et la cire de polyoléfine ou d'hydrocarbure choisie, å raison de 2 % å 20 t et de préférence de 5 % à 15 % en poids de cire par rapport au poids du phosphite.
Après la dissolution, le solvant est distillé sous pression réduite, en maintenant la température de la solution vers 1000C a 1200C.
Lorsqu'une partie importante du solvant est éliminée, on observe une cristallisation du phosphite enrobé, å une température de 1000C a 1050C.
On diminue lentement cette température vers 80 à 90 C, on rajoute éventuellement un liquide non solvant du phosphite et de la cire et on refroidit à une temperature de 0 C a 100C environ.
On peut laver le phosphite enrobe, qui a cristallisé et que l'on a sépare par filtration, à l'aide du liquide non-solvant utilisé precedemment.
Le phosphite enrobé est alors seche a une temperature inferieure au point de fusion de la cire utilisée.
Un avantage important de ce procede d'enrobage, est qu'il est tres facilement lntegrable dans le procede de synthese du phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phenyle).
Ainsi, si le phosphite est prepare dans un hydrocarbure aromatique, comme c'est le plus souvent le cas, il suffit d'ajouter la cire er fin de synthese, lorsque le phosphite est en solution.
Les operations de cocristallisation, de filtration, de lavage et de sechage decrites precedemnent se confondent alors avec les operations necessaires pour isoler et purifier le phosphite a partir du milieu réactionnel ou il a été prépare.
Les exemples qui suivent illustrent l'invention.
Exemples 1 a 4
Chaque essai est realisé de la maniere suivant : 220 g de phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phényle) sont dlssous a 1000C dans 147 g de xylene.
Chaque essai est realisé de la maniere suivant : 220 g de phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phényle) sont dlssous a 1000C dans 147 g de xylene.
On dissout alors sous agItation soit 11 g, soit 5,5 g d'une cire (ce qui représente respectivement 5 % et 2,5 % en poids de cire par rapport au phosphite).
Comme cire on utilise
- une cire de polyethylene : PE 520 de HOECHST
- un copolymère éthyléne-acetate de vinyle (EVA) : AC 400
d'ALLIED CHEMICAL
- une cire d'hydrocarbure : LOXIOL G 22 de HENKEL.
- une cire de polyethylene : PE 520 de HOECHST
- un copolymère éthyléne-acetate de vinyle (EVA) : AC 400
d'ALLIED CHEMICAL
- une cire d'hydrocarbure : LOXIOL G 22 de HENKEL.
On distille ensuite 88 g de xylene sous pression réduite jusqu'a 1200C dans le milieu.
On laisse refroidir lentement
- a 1000C - 1050C on observe la cristallisation du phosphite
enrobé
- de 60 à 650C on ajoute en 1 heure 147 g de methanol.
- a 1000C - 1050C on observe la cristallisation du phosphite
enrobé
- de 60 à 650C on ajoute en 1 heure 147 g de methanol.
On refroidit ensuite a 100C, on filtre le phosphite et on le lave à l'aide de 2 fois 100 g de méthanol à 10 C. On seche le phosphite enrobé à 80 C.
Le tableau ci-après rassemble les indications concernant la cire utilisee (nature, point de fusion, pourcentage en poids par rapport au phosphite) et l'aspect du phosphite enrobé obtenu. Il comporte aussi un essai témoin avec le phosphite non enrobe.
Description du test de coulée utilise
Ce test donne des valeurs relatives, qui ont une bonne correlation avec le comportement de la poudre lorsqu'elle est introduite dans un appareillage å l'aide d'une vis.
Ce test donne des valeurs relatives, qui ont une bonne correlation avec le comportement de la poudre lorsqu'elle est introduite dans un appareillage å l'aide d'une vis.
L'appareillage se compose
- d'un entonnoir de 150 mm de diamétre intérieur
supérieur, dont la partie conique a une hauteur de
110 mm et la queue une longueur totale de 105 mm (le
biseau inférieur de la queue de l'entonnoir a une
longueur de 11 mm) et un diamètre intérieur de 12 mm
- d'un trépied sur lequel est fixé l'entonnoir
- d'un vibreur (50 H ) fixé sur une barre horizontale,
z
elle-néme fixée au-dessus de l'entonnoir sur la tige
verticale du trépied.
- d'un entonnoir de 150 mm de diamétre intérieur
supérieur, dont la partie conique a une hauteur de
110 mm et la queue une longueur totale de 105 mm (le
biseau inférieur de la queue de l'entonnoir a une
longueur de 11 mm) et un diamètre intérieur de 12 mm
- d'un trépied sur lequel est fixé l'entonnoir
- d'un vibreur (50 H ) fixé sur une barre horizontale,
z
elle-néme fixée au-dessus de l'entonnoir sur la tige
verticale du trépied.
Mode opératoire
On charge 100 g de la poudre à tester dans l'entonnoir ; on met en route un chronomètre et le vibreur en méme temps et on mesure avec le chronométre le temps nécessaire pour que toute la poudre ait coule par l'entonnoir.
On charge 100 g de la poudre à tester dans l'entonnoir ; on met en route un chronomètre et le vibreur en méme temps et on mesure avec le chronométre le temps nécessaire pour que toute la poudre ait coule par l'entonnoir.
Description du test de poussières
Remplir un flacon en verre jusqu' mi-hauteur å l'aide du phosphite å tester.
Remplir un flacon en verre jusqu' mi-hauteur å l'aide du phosphite å tester.
Agiter violemment de bas en haut à trois reprises.
Mesurer å l'aide d'un chronomètre le temps nécessaire au dépot des poussières.
Le produit est acceptable lorsque le temps de depot des poussieres est inférieur ou égal å 10 secondes.
Le phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phényle) enrobe à l'aide d'une cire, telle que définie dans le cadre de la présente invention, ne présente pas ou présente très peu de poussières, ne colle pas et les cristaux n'ont pas tendance à s'agglomerer (mottage) contrairement au témoin.
Tous les phosphites enrobes selon les exemples 1 a 4 présentent des temps inferieurs à 5 secondes au test de poussieres tandis que le temoin presente un temps superieur a 1 minute.
Cire <SEP> utilisée <SEP> Aspect <SEP> du <SEP> phosphite <SEP> obtenu <SEP> Durée
<tb> de
<tb> Exemples <SEP> cire <SEP> d'hydrocarbure <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> couleur <SEP> taille <SEP> des <SEP> Poussières <SEP> collant <SEP> coulée
<tb> cristaux <SEP> * <SEP> (secondes)
<tb> Témoin <SEP> néant <SEP> 0 <SEP> blanc <SEP> fins <SEP> oui <SEP> oui <SEP> 26
<tb> Exemple <SEP> 1 <SEP> cire <SEP> de <SEP> PE <SEP> 5 <SEP> blanc <SEP> grossiers <SEP> non <SEP> non <SEP> 5 <SEP> à <SEP> 6
<tb> 93 C
<tb> Exemple <SEP> 2 <SEP> copolymére <SEP> EVA <SEP> 5 <SEP> blanc <SEP> grossiers <SEP> non <SEP> non <SEP> 3
<tb> 80 C <SEP> - <SEP> 85 C
<tb> Exemple <SEP> 3 <SEP> cire <SEP> d'hydrocatbure <SEP> 5 <SEP> blanc <SEP> grossiers <SEP> non <SEP> non <SEP> 6 <SEP> à <SEP> 7
<tb> 100 C <SEP> - <SEP> 105 C
<tb> Exemple <SEP> 4 <SEP> cire <SEP> de <SEP> PE <SEP> 2,5 <SEP> blanc <SEP> moyens <SEP> très <SEP> peu <SEP> non <SEP> 5 <SEP> à <SEP> 6
<tb> 93 C
<tb> * taille des cristaux : - grossiers : de 0,5 mm à 2 mm - moyens : environ 0,5 mm - fins : de 0,2 mm à 0,5 mm - très fins : inférieur à 0,2 mm
Exemple 5
Lors de la préparation du phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phenyle), apres l'élimination du catalyseur et des réactifs n'ayant pas réagi, on obtent une solution du phosphite dans du xylene à environ 60 % en poids par poids.
<tb> de
<tb> Exemples <SEP> cire <SEP> d'hydrocarbure <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> couleur <SEP> taille <SEP> des <SEP> Poussières <SEP> collant <SEP> coulée
<tb> cristaux <SEP> * <SEP> (secondes)
<tb> Témoin <SEP> néant <SEP> 0 <SEP> blanc <SEP> fins <SEP> oui <SEP> oui <SEP> 26
<tb> Exemple <SEP> 1 <SEP> cire <SEP> de <SEP> PE <SEP> 5 <SEP> blanc <SEP> grossiers <SEP> non <SEP> non <SEP> 5 <SEP> à <SEP> 6
<tb> 93 C
<tb> Exemple <SEP> 2 <SEP> copolymére <SEP> EVA <SEP> 5 <SEP> blanc <SEP> grossiers <SEP> non <SEP> non <SEP> 3
<tb> 80 C <SEP> - <SEP> 85 C
<tb> Exemple <SEP> 3 <SEP> cire <SEP> d'hydrocatbure <SEP> 5 <SEP> blanc <SEP> grossiers <SEP> non <SEP> non <SEP> 6 <SEP> à <SEP> 7
<tb> 100 C <SEP> - <SEP> 105 C
<tb> Exemple <SEP> 4 <SEP> cire <SEP> de <SEP> PE <SEP> 2,5 <SEP> blanc <SEP> moyens <SEP> très <SEP> peu <SEP> non <SEP> 5 <SEP> à <SEP> 6
<tb> 93 C
<tb> * taille des cristaux : - grossiers : de 0,5 mm à 2 mm - moyens : environ 0,5 mm - fins : de 0,2 mm à 0,5 mm - très fins : inférieur à 0,2 mm
Exemple 5
Lors de la préparation du phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phenyle), apres l'élimination du catalyseur et des réactifs n'ayant pas réagi, on obtent une solution du phosphite dans du xylene à environ 60 % en poids par poids.
On préleve 367 g de cette solution contenant theoriquement 220 g de phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phenyle) ; cette quantite theorique est basee sur un rendement de 100 % de la synthese ; elle est donc superieure à la quantite réelle isolable.
On ajoute 22,9 g de cire de polyethylene PE 520 ce qui correspond a environ 10,4 % en poids par rapport au phosphite de tris (ditertiobutyl-2,4 phenyle) theorique.
On opere ensuite comme dans les exemples 1 à 4.
Le même essai est repéte à titre d'essai comparatif sans addition de cire.
On obtient les resultats suivants
Exemple 5
- pas de poussieres (temps lnfer;eur à 5 secondes au test
poussieres)
- non collant, non mottant
- duree de coulee selon test decrit précédemment
5 secondes.
Exemple 5
- pas de poussieres (temps lnfer;eur à 5 secondes au test
poussieres)
- non collant, non mottant
- duree de coulee selon test decrit précédemment
5 secondes.
Essal comparatif
- poussieres (temps superieur a 1 minute au test poussieres)
- tendance au mottage
- duree de coulee selon test decrit precedemment
14 secondes.
- poussieres (temps superieur a 1 minute au test poussieres)
- tendance au mottage
- duree de coulee selon test decrit precedemment
14 secondes.
Claims (8)
1. Phosphite de tris(dltertlobutyl-2,4 phényle) ayant une aptitude a couler améliorée et pratiquement exempt de poussiéres, caractérisé en ce qu'il est enrobé a l'aide de 2 % à 20 % en poids par rapport a son poids d'une cire de polyoléfine ou d'une cire d'hydrocarbure paraffinique.
2. Phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phenyle) selon la revendication 1, caractérise en ce que la cire de polyolefine est choisie parmi les cires de polyethylène, les cires de polypropylène ou les cires de copolymeres d'éthylene et d'acetate de vinyle.
3. Phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phényle) selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que les cires de polyolefine ou d'hydrocarbure ont un point de fusion compris entre 600C et 1200C.
4. Phosphite de trls(ditertiobutyl-2,4 phényle) selon l'une des revendications 1 à 3, caractérise en ce que les cires de polyoléfine ou d'hydrocarbure ont un poir.t de fusion compris entre 70C et 1100C.
5. Phosphite de tris(ditertlobutyl-2,4 phényle) selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé er ce que la quantité de cire de polyolefine ou de cire d'hydrocarbure enrobant le phosphite de tris(ditertibbutyl-2,4 phenyle) represente de 5 % à 15 % en poids du poids dudit phosphite.
6. Procede d'enrobage du phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phényle), à l'aide d'une cire de polyoléfine ou d'une cire d'hydrocarbure selon l'une des revendications 1 a 5, caracterisé en ce qu'il consiste a effectuer une co-cristallisation du phosphite et de la cire, dans un solvant commun approprié.
7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le solvant utilisé est un hydrocarbure aromatique.
B. Procedé selon l'une des revendications 6 ou 7, caractérisé ce que le solvant utilise est choisi parmi le benzéne, le toluene et les xylénes.
9. Procedé selon l'une des revendications 6 a 8, caractérise en ce que l'enrobage se fait
- en dissolvant à chaud, vers 1000C à 1200C, dans le solvant
aromatique choisi tel qu'un xylene, le phosphite de
trls(dltertiobutyl-2,4 phenyle) et la cire de polyoleflne ou
d'hydrocarbure choisle, a raison de 2 % a 20 % et de
preference de 5 % a 15 % en poids de cire par rapport au
poids du phosphite
- apres la dissolution, en distillant le solvant sous pression
réduite, en maintenant la temperature de la solution vers
100 C a 120 C
- lorsqu'une partie importante du solvant est elininée et que
l'on observe une cristallisation du phosphite enrobe, a une
temperature de 1000C à 105 C, en diminuant lentement cette
temperature vers 80 à 900C, e rajoutant eventuellement un
liquide non solvant du phosphite et de la cire et en
refroidissant à une température de O a 100C environ.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8907416A FR2647800A1 (fr) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | Phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phenyle) presentant des proprietes physiques ameliorees |
| IL94071A IL94071A0 (en) | 1989-05-31 | 1990-04-12 | Tris(2,4-di-tert.-butylphenyl)phosphite |
| JP2134259A JPH03291288A (ja) | 1989-05-31 | 1990-05-25 | 改質された物理特性を示すトリス（２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニル）ホスフィット |
| NO902346A NO902346D0 (no) | 1989-05-31 | 1990-05-28 | Organisk fosfitt og fremgangsmaate for dets fremstilling. |
| BR909002532A BR9002532A (pt) | 1989-05-31 | 1990-05-29 | Composicao de fosfito de tris(ditercbutil-2,4 fenila)e processo para revestimento do mesmo |
| PT94198A PT94198A (pt) | 1989-05-31 | 1990-05-30 | Processo para a preparacao de fosfito de tris-(2,4-dibutil terc. fenilo) com propriedades fisicas melhoradas |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8907416A FR2647800A1 (fr) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | Phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phenyle) presentant des proprietes physiques ameliorees |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2647800A1 true FR2647800A1 (fr) | 1990-12-07 |
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ID=9382381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8907416A Withdrawn FR2647800A1 (fr) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | Phosphite de tris(ditertiobutyl-2,4 phenyle) presentant des proprietes physiques ameliorees |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03291288A (fr) |
| BR (1) | BR9002532A (fr) |
| FR (1) | FR2647800A1 (fr) |
| IL (1) | IL94071A0 (fr) |
| NO (1) | NO902346D0 (fr) |
| PT (1) | PT94198A (fr) |
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| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 85, no. 8, 23 août 1976, page 40, résumé no. 47607y, Columbus, Ohio, US; & JP-A-51 037 136 (ADEKA ARGUS CHEMICAL CO. LTD) 29-03-1976 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2591482A (en) * | 2020-01-29 | 2021-08-04 | Si Group Switzerland Chaa Gmbh | Non-dust blend |
| WO2021151961A1 (fr) | 2020-01-29 | 2021-08-05 | SI Group Switzerland (Chaa) Gmbh | Mélange non poussiéreux |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9002532A (pt) | 1991-08-13 |
| IL94071A0 (en) | 1991-01-31 |
| PT94198A (pt) | 1991-02-08 |
| JPH03291288A (ja) | 1991-12-20 |
| NO902346D0 (no) | 1990-05-28 |
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