FR2584082A1

FR2584082A1 - Nouvelles preparations de colorants anioniques

Info

Publication number: FR2584082A1
Application number: FR8609065A
Authority: FR
Inventors: Kamal Ateya
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1985-06-27
Filing date: 1986-06-20
Publication date: 1987-01-02
Anticipated expiration: 2006-06-20
Also published as: US4802887A; GB2177425B; GB8615616D0; CH668981A5; IT1214685B; FR2584082B1; IT8648188A0; GB2177425A; JPS621756A

Abstract

L'INVENTION A POUR OBJET DE NOUVELLES PREPARATIONS DE COLORANTS ANIONIQUES CONTENANT DE 30 A 90 EN POIDS D'UN OU DE PLUSIEURS COLORANTS ANIONIQUES HYDROSOLUBLES SOUS FORME DE COMPLEXES METALLIFERES, DE 0,5 A 20 EN POIDS D'UN OU DE PLUSIEURS COMPOSES DE FORMULE I: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN GROUPE ALKYLE OU ALCENYLE, R REPRESENTE L'HYDROGENE OU UN GROUPE -SOM, M ET N SIGNIFIENT RESPECTIVEMENT 2, 3 OU 4, PP SIGNIFIE UN NOMBRE DE 10 A 30 INCLUS, ET M REPRESENTE UN CATION, AINSI QUE DE 5 A 40 EN POIDS D'UN AGENT DE DISPERSION.

Description

- 1 -

La présente invention a pour objet de nouvelles prépara-

tions de colorants anioniques à complexe métallifère solubles dans

l'eau, sous forme de liquide ou sous forme de poudres ou de gra-

nulés. L'automatisation croissante des procédés de teinture en-

traîne un besoin de plus en plus important en préparations de colo-

rants qui sont stables dans les bains de teinture, afin d'obtenir des teintures reproductibles avec le minimum de contrôle. Il est également important que les colorants se présentent sous une forme

stable au stockage et sous laquelle ils sont facilement solubles.

De telles conditions ne sont pas toujours remplies par les prépara-

tions de colorants disponibles dans le commerce. La demanderesse a maintenant trouvé de nouvelles préparations de colorants qui sont stables au stockage, qui se dissolvent facilement dans les bains de

teinture aqueux et qui forment des solutions tinctoriales stables.

La présente invention concerne donc des préparations de colorants contenant: a) de 30 à 90% en poids d'un ou de plusieurs colorants anioniques hydrosolubles sous forme de complexes métallifères [désigné ciaprès composant a)];

b) de 0,5 à 20% en poids d'un ou de plusieurs composés de for-

mule I j(CmH2mO)p S03M

R1 N (I)

\ (CnH2nO)p. R2 dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C12-C22 ou alcényle en

C12-C22,

R2 représente l'hydrogène ou un groupe -S03M, m signifie 2, 3 ou 4, n signifie 2, 3 ou 4, p+p' signifie un nombre de 10 à 30 inclus, et M représente un cation [désigné ci-après composant b)], et - 2 - c) de 5 à 40% en poids d'un agent de dispersion [désigné- ci-après

composant c)].

De préférence, lesdites préparations contiennent en outre entre 0,1 et 30% d'un composant supplémentaire choisi parmi les agents mouillants, les agents séquestrants, les agents anti-mousse

et les agents anti-poussière [désigné ci-après composant d)].

Dans la présente description, les pourcentages sont donnés

en poids à l'état sec par rapport à l'ensemble de la préparation,

sauf indication contraire.

On peut ajouter de préférence jusqu'à 400% d'eau à la pré-

paration pour obtenir un gâteau ou une préparation liquide.

Lorsqu'un symbole apparait plus d'une fois dans une for-

mule, ses significations sont indépendantes les unes des autres. En

particulier dans le groupe ECmH2 0 -0 p ou - nH2n --*p.

les significations de m ou de n dans la chaîne peuvent être telles que des unités éthylèneoxy, propylèneoxy et/ou butylèneoxy peuvent figurer dans une même chaîne. De plus, lorsqu'un substituant peut

être linéaire ou ramifié, il est linéaire ou ramifié sauf indica-

tion contraire.

M représente de préférence un groupe ammonium ou un ion

de métal-alcalin ou alcalinoterreux. M signifie plus particulière-

ment un groupe ammonium ou un ion de métal alcalin.

Le composant a) est de préférence un colorant azoique à

complexe métallifère comprenant un seul groupe hydrosoluble.

R1 représente de préférence un groupe alkyle en C18-C22 ou

alcényle en C18-C22-

Les composés de formule I utilisés dans les préparations selon l'invention sont connus ou peuvent être préparés selon les méthodes connues à partir de produits de départ connus. Les agents de dispersion utilisés dans les-préparations selon l'invention sont ceux qui sont en général appropriés pour être utilisés dans les systèmes aqueux. Les agents de dispersion préférés sont par exemple

les produits de condensation du formaldéhyde avec l'éther ditoly-

lique sulfoné, du formaldéhyde avec un acide naphtalène-sulfonique, ou encore un lignine-sulfonate ou un oxylignine-sulfonate vendus

dans le commerce.

- 3 -

Les agents anti-mousse pouvant être utilisés dans les pré-

parations selon l'invention sont par exemple des composés orga-

niques du silicium ou le phosphate de triisobutyle. Les agents séquestrants pouvant être utilisés dans les préparations selon l'invention.sont par exemple les gluconates et les phosphates. Les agents mouillants pouvant être utilisés dans les préparations selon l'invention sont par exemple le phosphate de tributoxyéthyle ou les composés et les mélanges décrits dans le brevet belge n 671.100, dont le contenu est incorporé dans la présente demande à titre de

référence, et les agents anti-poussière (uniquement pour les prépa-

rations sous forme de poudres) pouvant être utilisés dans les pré-

parations selon l'invention sont par exemple des huiles de paraf-

fine émulsifiées.

Les préparations préférées sont celles contenant: a) de 50 à 80% en poids d'un ou de plusieurs colorants azoïques à' complexe métallifère 1:2 du chrome, du cobalt ou du cuivre, b) de 2 à 10% en poids d'un composé de formule I, dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C18-C22 ou alcényle en

C18-C22, R2 représente un groupe de formule -SO3M, M repré-

sente un ion d'ammonium, la somme p + p' est un nombre de 15 à et m et n signifient respectivement 2; et

c) de 10 à 30% en poids d'un agent de dispersion.

Les préparations de l'invention peuvent être obtenues en

dissolvant les composants b) et c) dans de l'eau, en ajoutant en-

suite le composant a) (en général sous forme de gâteau de filtra-

tion), puis en broyant le mélange (en général dans un broyeur à billes) et en éliminant ensuite l'eau (en général par séchage par pulvérisation, séchage à la chaleur selon les méthodes connues, atomisation ou en lit fluidisé) ou bien en diluant le mélange avec de l'eau pour obtenir la concentration désirée en colorant. Le composant d), s'il est présent, peut être ajouté aux composants b)

et c) dans de l'eau avant d'être ajouté au composant a).

-4 - Les préparations selon l'invention peuvent également être obtenues en utilisant un gâteau de filtration sec du colorant. Ce gâteau est préparé en broyant et en mélangeant le colorant selon les méthodes connues. On peut également obtenir la préparation en

S dissolvant les agents de coupage [composant b), c) et éventuelle-

ment composant d)] dans de l'eau, en ajoutant le gâteau éventuelle-

ment à l'état sec, en séchant la suspension résultante et en la

broyant selon les méthodes habituelles.

On effectue généralement le broyage pendant 2 à 8 heures,

de préférence durant 4 à 6 heures. La dimension des particules ob-

tenues est d'environ 99% inférieure à 12p, 90% inférieure à 8u, et leur diamètre moyen est compris entre environ 5,5 et 6pm. La teneur

en sel des préparations de l'invention ainsi obtenues est de préfé-

rence de l'ordre de 1,5 à 8,5% en poids de NaCl et de l'ordre de

5,1 à 9,0% en poids de Na2S04, pour une teneur totale en sel pou-

vant aller jusqu'à 15,5%, une telle teneur en sel n'ayant aucune

influence sur les propriétés des préparations de l'invention.

Les préparations de colorants selon l'invention sont stables au stockage, se dissolvent facilement dans les bains de teinture aqueux et forment des solutions tinctoriales stables. En particulier, les propriétés de solubilité et de stabilité dans le bain de teinture ne sont pas affectées par la qualité de l'eau dans laquelle les préparations sont dissoutes, les tampons et autres

auxiliaires de teinture ajoutés au bain. Par ailleurs, les prépara-

tions de l'invention sous forme de poudres s'écoulent bien, sont

facilement mouillables et peuvent être répandues facilement.

Les préparations selon l'invention ont de préférence une

viscosité de l'ordre de 2000 à 6000 cP inclus, plus particulière-

ment de l'ordre de 3000 à 4000 cP inclus.

Les préparations de l'invention sont appropriées pour la

teinture des matières textiles et du cuir. Elles peuvent être ap-

pliquées sur les matières textiles et le cuir selon les méthodes

connues, par exemple comme décrit dans la demande de brevet alle-

mand n' 3 542 860.

- 5 - Les exemples suivants illustrent la présente invention

sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, les par-

ties et les pourcentages sont indiqués en poids.

Exemple 1

13 parties d'un agent de dispersion du commerce

(produit de condensation du formal-

déhyde avec l'éther ditolylique sulfoné) 6 parties du composé de formule I, dans laquelle R1 représente un mélange de radicaux stéaryle, béhényle et arachidyle, R2

représente un groupe S03NH4, M repré-

sente un groupe -NHO4, m et n signi-

fient chacun 2 et la somme p + p' =

20,

3 parties d'hexamétaphosphate de sodium (agent séquestrant) et 3 parties d'un agent mouillant anionique du

commerce (sulfonate d'un ester alipha-

tique)

sont dissoutes dans 400 parties d'eau.

On ajoute ensuite 75 parties d'un gâteau de filtration sec du colorant C. I. Acid Violet 128, on agite le mélange pendant une demi-heure, puis on le broye dans un broyeur à billes pendant 6 heures et on le sèche dans un granulateur à lit fluidisé. Avant le séchage, les particules de colorant ont une dimension moyenne de ,7 Mm. Le produit ainsi obtenu présente une excellente solubilité aussi bien dans l'eau chaude que dans l'eau froide; il peut être mouillé et répandu très facilement et s'écoule aisément. Il est

stable dans le bain de teinture en présence d'eau dure, d'électro-

lytes, d'additifs anioniques, non-ioniques et cationiques et se prête particulièrement bien à la teinture des matières textiles et

du cuir.

- 6-

Exemple 2

On procède de manière analogue à celle décrite à l'exemple 1 en utilisant 300 parties d'eau et en broyant à l'état mouillé pendant 4 heures, avec les matières suivantes:

parties de l'agent de dispersion de l'exem-

ple 1 (produit de condensation du formaldéhyde avec l'éther ditolylique sulfoné)

parties du composé de formule I tel que défi-

ni à l'exemple 1, parties d'hexametaphosphate de sodium, parties de l'agent mouillant défini à

l'exemple 1,

parties d'urée, 0,5 partie d'un agent anti-mousse exempt de silicone (Antimussol HTS), et

54,5 parties d'un gâteau de filtration sec du colo-

rant C.I. Acid Blue 296.

La préparation ainsi obtenue contient 1,6% de NaC1 et 9,0%

de Na2S04. Avant le séchage, les particules de colorant ont une di-

mension moyenne de 5,77 pm. La qualité de la préparation correspond

à celle du produit de l'exemple 1.

Exemple 3

Selon le parties d'eau procédé décrit à l'exemple 1, on dissout dans 400

11,8 parties du sel de sodium de l'acide dinaphtyl-

méthane-disulfonique, ,7 parties d'un agent de dispersion du commerce (Reax-81 à base de ligninesulfonate), 3,0 parties d'urée,

2,0 parties de gluconate de sodium (agent séques-

trant),

3,0 parties d'un agent mouillant anionique (sulfo-

nate d'un ester aliphatique), et 9,0 parties du composé de formule I défini à

l'exemple 1.

- 7-

A ce mélange, on ajoute 60,5 parties d'un gâteau de fil-

tration sec du colorant C.I. Acid Red 399.

On traite le produit en procédant de manière analogue à celle décrite à l'exemple 1, ce qui donne une préparation possédant des propriétés analogues à celles du produit de l'exemple 1.

Exemple 4

En procédant de manière analogue à celle décrite à l'exem-

ple 1, on mélange les matières suivantes dans 400 parties d'eau: 18 parties d'un agent de dispersion du commerce (Reax 85 - un ligninesulfonate), 4,5 parties d'un agent mouillant anionique du commerce, 2,5 parties de gluconate de sodium, 0,1 partie d'un agent anti-mousse (Rodorsil 424 RDL), 72 parties d'un gâteau de filtration sec du colorant C.I. Acid Black 222 et 3 parties d'un composé de formule I défini à

l'exemple 1.

a préparation de colorant ainsi obtenue est de même qualité que

Exemple 5

celle de l'exemple 1.

On dissout dans 400 parties d'eau 21 parties d'un produit de condensation de l'éther ditolylique avec le formaldéhyde, 8 parties du composé de formule I défini à

l'exemple 1,

parties d'un agent mouillant anionique du commerce, et 0,7 partie d'un agent anti-mousse du commerce (Antimussol HTS), on ajoute 65,3 parties d'un gâteau de filtration sec du colorant C.I. Acid Orange 168, on broye dans un "Polytron" (Rotorstator

System) pendant 1 heure puis on sèche par pulvérisation.

Li - 8-

On obtient un produit de qualité analogue à celle du pro-

duit de l'exemple 1.

Exemples 6 à 10 Au lieu de les broyer au mouillé, on peut sécher sous vide les suspensions des exemples 1 à 5 et broyer à sec les préparations sèches. Les particules ainsi obtenues ont une dimension moyenne de 3 à 5 pm, des particules isolées pouvant avoir jusqu'à 25 pm de diamètre.

Exemple 11

On mélange les agents de coupage de l'exemple 4 avec le gâteau de filtration de l'exemple 4 qui a été broyé dans un broyeur à couronnes dentées pendant 30 minutes, puis on homogénéise le tout dans un mélangeur Turbula. On obtient une préparation de qualité analogue à celle du produit de l'exemple 1. Les quantités

utilisées sont les mêmes que celles indiquées à l'exemple 4.

Exemple 12

On procède de manière analogue à celle décrite à l'exem-

ple i en utilisant, au lieu du composé de formule I défini dans cet exemple, la même quantité d'un composé de formule I dans laquelle R1 représente un groupe oléyle, R2 représente un groupe -S03NH4,

p + p' = 16 et m et n signifient 2.

On obtient une préparation de qualité semblable à celle du

produit de l'exemple 1.

Exemple 13

On procède comme décrit à l'exemple 1 en utilisant, au

lieu du composé de formule I défini dans cet exemple, la même quan-

tité d'un composé de formule I dans laquelle Ri représente un mé-

lange de groupes alkyle en C14-C18, R2 représente l'hydrogène, les groupes CmH2mO et CnH2nO représentent un mélange de groupes éthoxy, propoxy et butoxy, la somme p + p' = 24, M signifie Na, et au lieu du colorant de l'exemple 1, on utilise 75 parties d'un gâteau de

filtration sec du colorant C.I. Acid Brown 298.

- 9 - Exemples 14 et 15 On procède comme décrit à l'exemple 1 en utilisant, au

lieu du composé de formule I défini dans cet exemple, la même quan-

tité d'un composé de formule I dans laquelle R1 représente un mé-

lange de groupes alkyle en C12-C18 (exemple 14) et alkylène en C14-C18 (exemple 15), m, n, M et R2 ont les significations données

à l'exemple i et p + p' = 18, et au lieu du colorant de l'exem-

ple 1, on utilise 100 parties d'un gâteau de filtration sec du colorant C. I. Acid Yellow 239. On obtient une préparation qui est

très stable dans le bain de teinture.

Exemples 16 à 18 On procède comme décrit à l'exemple 1 en utilisant au lieu du colorant de l'exemple 1 la même quantité de colorant C.I. Acid

Black 218 (exemple 16), C.I. Acid Brown 259 (exemple 17) et C.I.

Acid Green 106 (exemple 18).

On obtient ainsi des préparations de colorants qui sont

exceptionnellement stables dans les bains de teinture.

- 10 -

Claims

REVENDICATIONS

1.- Préparations de colorants contenant: a) de 30 à 90% en poids d'un ou de plusieurs colorants anioniques hydrosolubles sous forme de complexes métallifères,

b) de 0,5 à 20% en poids d'un ou de plusieurs composés de for-

mule I (CmH2O )P S03M Ri- N (1) I(CnH2O)p. R2 dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C12-C22 ou alcényle en

C12-C22,

R2 représente l'hydrogène ou un groupe -S03M, m signifie 2, 3 ou 4, n signifie 2, 3 ou 4, p+p' signifie un nombre de 10 à 30 inclus, et M représente un cation, et

c) de 5 à 40% en poids d'un agent de dispersion.

2.- Une préparation selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend: a) de 50 à 80% en poids d'un ou de plusieurs colorants azoîques à complexe métallifère 1:2 du chrome, du cobalt ou du cuivre, b) de 2 à 10% en poids d'un composé de formule I, dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C18-C22 ou alcényle en

C18-C22, R2 représente un groupe de formule -S03M, M repré-

c) de 10 à 30% en poids d'un agent de dispersion.

- 11 -

3.- Une préparation selon la revendication 1, caractérisée en ce que R1 représente un groupe alkyle en C18-C22 ou alcényle en C18-C22 dans le composé de formule I.

4.- Une préparation selon l'une quelconque des revendica-

tions 1 à 3, caractérisée en ce qu'elle comprend également: d) de 0,1 à 30% d'un ou de plusieurs composés choisis parmi les

agents mouillants, les agents séquestrants, les agents anti-

mousse et les agents anti-poussière.

5.- Une préparation selon l'une quelconque des revendica-

tions 1 à 4, caractérisée en ce que le composant a) est un colorant

azoique à complexe métallifère comprenant un seul groupe hydroso-

luble.

6.- Une préparation selon la revendication 1, caractérisée en ce quedans le composant b), R1 représente un groupe alkyle en C18-C22 ou alcényle en C18-C22, R représente un groupe de formule -SO03M, M représente un groupe -NH>', la somme p + p' signifie un

nombre de 15 à 25 et m et n représentent respectivement 2.

7.- Une préparation selon l'une quelconque des revendica-

tions i à 6, caractérisée en ce que le composant c) est un produit de condensation de l'éther ditolylique sulfoné avec le formaldéhyde ou d'un acide naphtalènesulfonique avec le formaldéhyde, ou bien

un ligninesulfonate ou un oxyligninesulfonate.

8.- Une préparation selon l'une quelconque des revendica-

tions 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle a une viscosité de l'ordre

de 2000 à 6000 cP.

9.- Un procédé de préparation d'une composition selon la revendication 1, procédé selon lequel on dissout les composants b) et c) dans de l'eau, on ajoute ensuite le composant a), on broye le

mélange et on élimine éventuellement l'eau ou bien on dilue le mé-

lange avec de l'eau pour obtenir la concentration désirée en colo-

rant.

10.- L'utilisation des préparations de colorants selon

l'une quelconque des revendications 1 à 9, pour la teinture des

matières textiles et du cuir.