FR2545356A1 - Derive de la pyrimidine pour le traitement du psoriasis - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN COMPOSE A ACTIVITE PHARMACEUTIQUE CARACTERISE EN CE QU'IL EST CONSTITUE PAR LE SALICYLATE DE 4,6-DIMETHYL-2-AMINO-3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL-PYRIMIDINE.
Description
Le psoriasis est une maladie papillosquameuse de la peau, de caractère chronique, occasionnellement aiguëwrecurrente. La cause de la maladie est encore inconnue. Elle touche les deux sexes à n'importe quel age, mais se %e manifeste avec une intensité particulière entre la seconde et la cinquième décennie de la vie; l'hérédité en constitue un facteur.
Les facteurs secondaires qui influencent l'apparition du psoriasis sont les traumatismes locaux, les phénomènes inflammatoires et les facteurs psychosomati ques.
Rarement le psoriasis influence leétat général de santé, il s'instaure graduellement et chez divers malades les cycles d'exacerbation et de rémission sont varies.
Il est véritablement rare dans les populations de couleur. Les lésions consistent en papules ou plaques érythémateuses bien délimitées couvertes de squames opalescents, souvent avec prurit. Habituellement le psoriasis touche le cuir chevelu0 sans chute des cheveux, les régions post-auriculaires, la poitrine, le dos, les jambes, les fesses et la région urogénitale. Quelquefois les régions touchées seinfectent par des mycètes ou par des bactéries. Il est particulièrement gênant quand il touche les articulations, parce que les plaques gênent les mouvements.On connaît à l'heure actuelle deux types de traitement: l'un très récent, l'autre utilisé depuis plus de einquante ans
Ce dernier est constitué d'applications locales de l,8,9-trihydrooxyanthracène, de formule développée I
et dont le nom générique est Ditranol ou Antrabine.
Ce dernier est constitué d'applications locales de l,8,9-trihydrooxyanthracène, de formule développée I
et dont le nom générique est Ditranol ou Antrabine.
Ce composé est appliqué sur les lésions sous forme de crème à 0,5% ou à 1,0 de principe actif.
Le premier à utiliser ce composé pur gut W.H. Goeckerman en 1925, mais déjà auparavant, dès 1878, le psoriasis était traité, avec quelque succès; avec du goudron brut, qui contient justement ce principe actif.
Plus récemment, vers 1970, on a constaté, spécialement avec des recherches exécutées en Suède, que la lumière ultra-violette ayant une longueur d'onde particulière (360 nm) donne également une rémission aux ma- nifestations de psoriasis et cette irradiation avec la lumière ultra-violette constitue le second type de traitement.
En 1978 J.F. Walter, R.B. Stoughton et P.R De Quoy on fait des recherches sur le mécanisme d'action des deux traitements et ont montré que tant le Ditranol que la lumière ultra-violette sont actifs parce qu'ils ont une action inhibitrice sur la mitose des cellules de l'épiderme; ces mêmes auteurs ont démontré que l'ac- tion du Ditranol et celle de la lumière ultra-violette sont additives.
L'inconvénient du traitement du psoriasis avec le Ditranol est la grande action antimitotique, qui est
cependant irréversible, et ceci constitue un danger
pour les cellules de l'épiderme non atteintes dans le
cas d'applications non scrupuleusement circonscrites.
cependant irréversible, et ceci constitue un danger
pour les cellules de l'épiderme non atteintes dans le
cas d'applications non scrupuleusement circonscrites.
En outre le Ditranol , étant coloré (en jaune) et ten
dant à brunir à l'exposition à la lumière, provoque des
taches brunes persistant longtemps sur la peau. Il a
une action anti-inflammatoire. Ces avertissements sont
mentionnés par les sociétés pharmaceutiques productrices.
dant à brunir à l'exposition à la lumière, provoque des
taches brunes persistant longtemps sur la peau. Il a
une action anti-inflammatoire. Ces avertissements sont
mentionnés par les sociétés pharmaceutiques productrices.
L'irradiation à la lumière ultra-violette est
très incommode et pas particulièrement efficace.
très incommode et pas particulièrement efficace.
En 1976 a été publié un travail scientifique dans lequel il a été démontré que la 4,6-diméthyl-2-amino 3,B,5-triméthoxyphényl-pyrimidine (II), unique dans une série de molécules analogues étudiées,
avait une importante action mitostatique sur les cultures de cellules. Fait très important, l'action mitostatique se révélait réversible.
avait une importante action mitostatique sur les cultures de cellules. Fait très important, l'action mitostatique se révélait réversible.
Etant donné que le composé n'est pas actif s'il est appliqué par voie générale, on a pensé á l'application locale pour le traitement du psoriasis, causé par la multiplication anormale des cellules de l'épiderme.
Selon l'invention, en cherchant à rendre le composé (II) plus adapté pour agir en surface seulement, on a étudié des dérivés et on a constaté, de façon surprenante, qu'un sel et précisément le salicylate a les caractéristiques désirées. Le salicylate de 4,6 diméthyl-2-amîno- 3,4, 5-triméthoxyphényl-pyrimidine, comme du reste d'autres sels, n'est pas décrit dans la littérature. Ses propriétés non prévisibles et intéressantes sont l'insolubilité dans l'eau, la solubilité assurée dans les solvants organiques à caractère polaire, une action anti-inflammatoire prononcée qui, pour le traitement du psoriasis, est très utile, jointe à l'activité mitostatique. La pyrimidine base est synthétisée par les procédés communs de la chimie organique.
Par exemple par réaction entre la 3,4,5-triméthoxyphényl guanidine et l'acétylacétone en présence de methylate de sodium.
La s 6-diméthyl-2-amino-3,4,5-triméthoxyphényl pyrimidine que l'on obtient sous forme de chlorhydrate a les caractéristiques suivantes:
PM = 325,8; P f = 214-215"C; aspect physique: poudre jaune cristalline soluble dans l'eau, pratiquement insoluble dans les solvants organiques communs.
PM = 325,8; P f = 214-215"C; aspect physique: poudre jaune cristalline soluble dans l'eau, pratiquement insoluble dans les solvants organiques communs.
Le salicylate s'obtient en mélangeant une solution méthanolique à 10% de base avec une solution méthanolique à 10% d'acide salicylique.
En opération à la température ambiante on a une précipitation immédiate du sel pur avec un rendement pratiquement quantitatif.
Le sel, per os, a montre chez le rat une DL50 = 4 110 mg/kg (3 438-4 850), tandis que par voie i.p. la
DL50 = 780 mg3kg (667-913)
L'usage pharmaceutique est prévu par application locale sur les lésions d'une légère couche de crème à base de pâte contenant 0,5-1% de principe actif, le soir, pendant 5 à 8 jours consécutifs. La crème, le matin suivant, s'enleve par lavage.
DL50 = 780 mg3kg (667-913)
L'usage pharmaceutique est prévu par application locale sur les lésions d'une légère couche de crème à base de pâte contenant 0,5-1% de principe actif, le soir, pendant 5 à 8 jours consécutifs. La crème, le matin suivant, s'enleve par lavage.
EXEMPLE 1
On traite 32,58 g de 4,6-diméthyl-2-amino-3,4,5- triméthoxy-phényl-pyrimidine dans 326 g de CH3OH , à la température ambiante, avec 13,9 g dCacide salicylique dissous dans 140 ml de CH3OH, en agitant. Au bout de 30 minutes on filtre et on dessèche sous vide à 500C
Le sel est de couleur jaune, le rendement est quantitatif, le Pf est de 265267CC. Le composé est pratiquement insoluble dans l'eau, peu soluble dans le méthanol et dans l'éthanol à chaud, insoluble dans l'éther, l'acé- tone, le benzène et le chloroforme.
On traite 32,58 g de 4,6-diméthyl-2-amino-3,4,5- triméthoxy-phényl-pyrimidine dans 326 g de CH3OH , à la température ambiante, avec 13,9 g dCacide salicylique dissous dans 140 ml de CH3OH, en agitant. Au bout de 30 minutes on filtre et on dessèche sous vide à 500C
Le sel est de couleur jaune, le rendement est quantitatif, le Pf est de 265267CC. Le composé est pratiquement insoluble dans l'eau, peu soluble dans le méthanol et dans l'éthanol à chaud, insoluble dans l'éther, l'acé- tone, le benzène et le chloroforme.
Le PM est de 463,92.
A partir du sel, par traitement avec une base, on récupère, de façon quantitative, tant la base pyrimidinique que laide salicylique.
EXEMPLE 2
Une formulation locale typique est la suivante: 100 g de crème contiennent: (q)
Triglycérides d'acides gras saturés 53
Alcool stéarylique polyoxyéthyléné 12
Gallate de propyle 0,05
Imidazolinurée 0,2
Acétate disodique 0,05
Principe actif O, 5-1, O H2O purifiée q.s.p. 100,00
Fait également partie intégrante de l'invention le procédé relatif à l'obtention du nouveau sel qui prévoit le mélange d'une solution méthanolîque à 10% de 4,6-diméthyl-2-amino-3,4,5-triméthoxyphényl-pyrlmidine avec une solution méthanolique à 10% d'acide salicylique à la température ambiante.
Une formulation locale typique est la suivante: 100 g de crème contiennent: (q)
Triglycérides d'acides gras saturés 53
Alcool stéarylique polyoxyéthyléné 12
Gallate de propyle 0,05
Imidazolinurée 0,2
Acétate disodique 0,05
Principe actif O, 5-1, O H2O purifiée q.s.p. 100,00
Fait également partie intégrante de l'invention le procédé relatif à l'obtention du nouveau sel qui prévoit le mélange d'une solution méthanolîque à 10% de 4,6-diméthyl-2-amino-3,4,5-triméthoxyphényl-pyrlmidine avec une solution méthanolique à 10% d'acide salicylique à la température ambiante.
Bien que quelques exemples seulement de mise en oeuvre de l'invention aient été décrits, il est maintenant facile pour un expert de ce domaine de prévoir de nombreuses modifications et variantes qui doivent toutes être considérées comme comprises dans la portée de'invention.
Claims (5)
1. Composé à activité pharmaceutique caractérisé en ce qu'il est constitué par le salicylate de 4,6-diméthyl 2-amino- 3,4, 5-triméthoxyphényl-pyrimidine.
2. Nouvelle application thérapeutique du salicylate de 4,6-diméthyl-2-amino-3,4,5-triméthoxyphénylpyrimidine comme anti-inflammatoire avec en plus une activité mitostatique.
3. Nouvelle application thérapeutique du salicylate de 4, 6-diméthyl-2-amino-34, 5-triméthoxyphényl-pyrimidine selon la revendication 1 pour le traitement local du psoriasis.
4. Procédé pour l'obtention du sel selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il prévoit le mélange d'une solution méthanolique à 10X de 4,6-diméthyl-2-amino 3,4.
5-triméthoxyphényl-pyrimidine avec une solution méthanolique à 10% d'acide salicylique.
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1983
- 1983-04-21 IT IT20709/83A patent/IT1161221B/it active
-
1984
- 1984-04-18 DE DE19843414629 patent/DE3414629A1/de not_active Withdrawn
- 1984-04-20 FR FR8406340A patent/FR2545356A1/fr not_active Withdrawn
Non-Patent Citations (1)
Title |
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EXPERIENTIA, vol. 32, 15 juillet 1976, pages 911-913, Bâle, CH; M.L. SCHIVO et al.: "Mitostatic action of 4,6-dimethyl-2-amino-3,4,5-trimethoxyphenyl-pyrimidine on mammalian cells" * |
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