FR2510121A1 - Composition de caoutchouc chlore modifie - Google Patents
Composition de caoutchouc chlore modifie Download PDFInfo
- Publication number
- FR2510121A1 FR2510121A1 FR8114596A FR8114596A FR2510121A1 FR 2510121 A1 FR2510121 A1 FR 2510121A1 FR 8114596 A FR8114596 A FR 8114596A FR 8114596 A FR8114596 A FR 8114596A FR 2510121 A1 FR2510121 A1 FR 2510121A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- natural rubber
- sep
- amino
- chlorinated natural
- amide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
- C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
- C08G81/028—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G containing polyamide sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/32—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with halogens or halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1637—Macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
ON DECRIT DE NOUVELLES COMPOSITIONS DE CAOUTCHOUC CHLORE MODIFIE. CES COMPOSITIONS SONT OBTENUES PAR FIXATION SUR DU CAOUTCHOUC NATUREL CHLORE D'AMINO-ACIDES, AMINO-ESTERS OU AMINO-AMIDES AINSI QUE D'OLIGOAMIDES OU DE POLYAMIDES. CETTE MODIFICATION DU CAOUTCHOUC NATUREL CHLORE PERMET EN PARTICULIER D'AMELIORER SA COMPATIBILITE AVEC CERTAINS POLYAMIDES. DE TELLES COMPOSITIONS PEUVENT ETRE UTILISEES NOTAMMENT DANS DES REVETEMENTS MARINS ANTI-CORROSION ET ANTI-SALISSURE.
Description
L'invention concerne des compositions de caoutchouc naturel chloré modifié.
On a découvert - et cela fait l'objet d'une demande de brevet français déposée le même jour sous le titre "Revêtements marins anticorrosion et anti-salissures" r que les polyamides ont d'intéressantes propriété anti-salissures vis-a-vis des organismes marins d'origine végétale ou animale, qui ont tendance à se déposer sur les coques de bateaux ou autres objets immergés. Ces organismes ne présentent qu'une faible adhésion sur les polyamides.
I1 est donc intéressant de pouvoir utiliser des polyamides pour constituer la couche superficielle d'un revêtement marin. Cependant, les sous-couches des peintures marines sont en général à base de caoutchouc naturel chloré, sur lequel les polyamides ne présentent pas une bonne adhésion.
On a maintenant découvert de nouveaux produits, consistant en caoutchoucs naturels chlorés modifiés, qui ont notamment la propriété avantageuse de permettre de compatibiliser des polyamides et des caout- choucs naturels chlorés.
Les compositions de caoutchouc naturel chloré modifié de ltinven- tion peuvent être définies, d'une manière générale, en ce qu'elles résultent de la fixation sur du caoutchouc naturel chloré de composés a fonctions amines qui peuvent être des amino-acides, des amino-esters, des amino-amides, des aligo-amides ou encore des polyamides.
Parmi les composés amino-carboxyliques que l'on peut fixer sur le caoutchouc naturel chloré, on peut citer par exemple les acides carboxyliques aliphatiques aminés saturés ou insaturés, qui renferment de 4 à 12 atomes de carbone; les esters d'alcoyle ou d'aryle desdits acides (esters de méthyle, d'éthyle etc...) ; ou encore leurs amides, simples ou substitués sur l'atome d'azote par I ou 2 groupes alcoyles.
Comme exemples specifiques, on peut citer entre autres l'amino-3butyrate d'éthyle ou l'amino-ll ndécanoet d'éthyle.
D'autre part, parmi les oligoamides et polyamides, on considère avantageusement ceux qui résultent de la réaction entre une diamine et un acide gras insaturé dimérisé.
Le taux de modification des produits de l'invention exprimé par la proportion pondérale de composé fixé par rapport au caoutchouc naturel modifié peut être quelconque : il peut etre par exemple de 5 80% en poids, et sera choisi, dans la pratique en fonction de l'utilisation envisagée.
Le caoutchouc naturel chloré considéré dans l'invention a le plus souvent une teneur en chlore qui va d'environ 65 a 68% en poids.
La préparation des caoutchoucs naturels chlorés modifiés de l'invention (par fixation sur les caoutchoucs naturels chlorés de départ d'amino-acides, d'amino-esters ou d 'amino-amides, ou par fixation d'oligoamides ou de polyamides) peut hêtre effectuée a des températures de 50 a 1000C au sein de solvants chlorés (chloroforme, chlorohenzene, orthodichlorobenzene).
Les caoutchoucs naturels chlorés modifiés de l'invention peuvent être utilisés notamment dans des revêtements marins anti-salissures, comme indiqué précédemment.
En particulier, les caoutchoucs naturels chlorés modifiés, ayant un taux de modification de 5 a 30% en poids peuvent servir à constituer la couche intermédiaire d'un revêtement marin anti-corrosion et antisalissure comprenant en outre au mbins une sous-couche (anti-corrosion) elle-neme a base de caoutchouc naturel chloré, et une couche superficielle anti-salissures à base de polyamides.
En outre, les caoutchoucs naturels chlorés modifiés jusqu a un taux de 20 a 80% en poids, de préférence de 40 à 60% en poids, peuvent servir eux-mêmes à constituer la couche superficielle anti-salissures du revêtement. Dans ce cas, il n'est pas nécessaire de prévoir de couche intermédiaire car la couche superficielle présente un pouvoir d'adhésion suffisant vis-avis de la sous-couche anti-corrosion à base de caoutchouc naturel chloré.
Ces utilisations sont décrites plus particulièrement dans la demande de brevet français ayant pour titre "Revêtements marins anti-corrosion et anti-salissures" déposée le même jour.
Les exemples suivants illustrent l'invention et ne doivent en aucune manière être considérés comme limitatifs.
Le caoutchouc naturel chloré utilisé présente une teneur en chlore de 67,6% en poids.
EXEMPLE 1
28g de caoutchouc naturel chloré et 40g d'amino-ll undécanoate d'éthyle sont mis en solution dans 250ml de chlorobenzène puis chauffés a 500C pendant 8 heures sous atmosphère inerte. Le caoutchouc naturel chloré modifié, isolé par précipitation dans le méthanol et séchage jus qu'à poids constant, contient 8,2% en poids d'amino ester fixé (azote 0,50% en poids).
28g de caoutchouc naturel chloré et 40g d'amino-ll undécanoate d'éthyle sont mis en solution dans 250ml de chlorobenzène puis chauffés a 500C pendant 8 heures sous atmosphère inerte. Le caoutchouc naturel chloré modifié, isolé par précipitation dans le méthanol et séchage jus qu'à poids constant, contient 8,2% en poids d'amino ester fixé (azote 0,50% en poids).
EXEMPLE 2
28g de caoutchouc naturel chloré et 40g d'amino-11 undécanoate d'éthyle sont mis en solution dans 250ml de toluène puis chauffés à 800C sous atmosphère inerte pendant 3 heures. Le caoutchouc naturel chloré modifié est isolé par précipitation dans le méthanol puis séché jusqu'à poids constant. il contient 0,87% en poids d'azote, ce qui correspond à un taux de modification de 14,2% en poids.
28g de caoutchouc naturel chloré et 40g d'amino-11 undécanoate d'éthyle sont mis en solution dans 250ml de toluène puis chauffés à 800C sous atmosphère inerte pendant 3 heures. Le caoutchouc naturel chloré modifié est isolé par précipitation dans le méthanol puis séché jusqu'à poids constant. il contient 0,87% en poids d'azote, ce qui correspond à un taux de modification de 14,2% en poids.
Le caoutchouc naturel chloré modifié ainsi obtenu est utilisé dans un revêtement anti-salissure comme couche intermédiaire compatibilisante entre une sous-couche à base de caoutchouc naturel chloré et une couche superficielle à base de polyamide, comme suit
Sur la surface d'une tôle d'acier de 20 x 30 cm, préalablement revetue d'une sous-couche de peinture anti-corrosion à base de caoutchouc naturel chloré, ayant une épaisseur voisine de 100 microns, on pulvérise
- une couche de caoutchouc naturel chloré modifié tel que décrit dans la préparation A, ci-dessus, sous forme d'une solution à 50g/l dans du toluène ; et
- une couche de copolyamide 616,616,10 sous forme d'une solution à lOOg/l dans un mélange comportant 50% de méthanol, 25% de xylène et 25% de n-butanol.
Sur la surface d'une tôle d'acier de 20 x 30 cm, préalablement revetue d'une sous-couche de peinture anti-corrosion à base de caoutchouc naturel chloré, ayant une épaisseur voisine de 100 microns, on pulvérise
- une couche de caoutchouc naturel chloré modifié tel que décrit dans la préparation A, ci-dessus, sous forme d'une solution à 50g/l dans du toluène ; et
- une couche de copolyamide 616,616,10 sous forme d'une solution à lOOg/l dans un mélange comportant 50% de méthanol, 25% de xylène et 25% de n-butanol.
L'épaisseur totale de la couche superficielle anti-salissure et de la couche intermediaire compatibilisante est de 100 microns.
Âpres immersion en milieu marin en zone de marnage, l'observation de l'éprouvette montre d'une part une bonne adhésion de la couche externe de polyamide et d'autre part très peu d'adhésion des salissures éliminées par un simple brossage.
L'activité anti-salissure a été appréciée au bout de 12, 24 et 48 mois pour ce revêtement ainsi que pour les revêtements des exemples suivants. Les résultats exprimés en Z de surface de l'éprouvette recouverts par des organismes marins d'origine végétale ou animale sont rassemblés dans le tableau ci-apres, où on a indiqué les valeurs mesurées avant brossage et après brossage.
<SEP> l <SEP>
<tb> Durée <SEP> d <SEP> 'immersion <SEP> (mois) <SEP> 12 <SEP> mois <SEP> 24 <SEP> mois <SEP> 48 <SEP> mois
<tb> Exemples <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> O <SEP> 3Q <SEP> <SEP> 5
<tb> <SEP> 5 <SEP> lO <SEP> <SEP> O <SEP> 22 <SEP> o <SEP> 32 <SEP> 5
<tb> <SEP> 6 <SEP> 12 <SEP> O <SEP> 22 <SEP> o <SEP> 32 <SEP> 5
<tb> <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> <SEP> 10 <SEP> O <SEP> 20 <SEP> o <SEP> 32 <SEP> 5
<tb>
A : avant brossage,
B : après brossage.
<tb> Durée <SEP> d <SEP> 'immersion <SEP> (mois) <SEP> 12 <SEP> mois <SEP> 24 <SEP> mois <SEP> 48 <SEP> mois
<tb> Exemples <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> O <SEP> 3Q <SEP> <SEP> 5
<tb> <SEP> 5 <SEP> lO <SEP> <SEP> O <SEP> 22 <SEP> o <SEP> 32 <SEP> 5
<tb> <SEP> 6 <SEP> 12 <SEP> O <SEP> 22 <SEP> o <SEP> 32 <SEP> 5
<tb> <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> <SEP> 10 <SEP> O <SEP> 20 <SEP> o <SEP> 32 <SEP> 5
<tb>
A : avant brossage,
B : après brossage.
EXEMPLE 2 A (Comparatif)
On a répété l'application du revêtement comme dans l'exemple 2 en omettant la couche intermédiaire de caoutchouc naturel chloré modifié.
On a répété l'application du revêtement comme dans l'exemple 2 en omettant la couche intermédiaire de caoutchouc naturel chloré modifié.
On observe le décollement de la couche superficielle.
EXEMPLE 3
28g de caoutchouc naturel chloré et 40g d'amino-11 undécanoate d'éthyle sont mis en solution dans 250ml de chloroforme puis chauffés à reflux sous atmosphère inerte pendant 8 heures. Le caoutchouc naturel chloré modifié isolé par précipitation dans le méthanol et séchage jus qu a poids constant contient 15,5% en poids d'aminovester fixé (azote 0,95% en poids).
28g de caoutchouc naturel chloré et 40g d'amino-11 undécanoate d'éthyle sont mis en solution dans 250ml de chloroforme puis chauffés à reflux sous atmosphère inerte pendant 8 heures. Le caoutchouc naturel chloré modifié isolé par précipitation dans le méthanol et séchage jus qu a poids constant contient 15,5% en poids d'aminovester fixé (azote 0,95% en poids).
EXEMPLE 4
Si dans l'exemple 3, toutes choses étant égales par ailleurs, la température est de 80"C au lieu de 50"C on obtient un caoutchouc chloré modifié contenant 18,8% en poids d'amino-ester fixé (azote : 1,15% en poids).
Si dans l'exemple 3, toutes choses étant égales par ailleurs, la température est de 80"C au lieu de 50"C on obtient un caoutchouc chloré modifié contenant 18,8% en poids d'amino-ester fixé (azote : 1,15% en poids).
EXEMPLE 5
56g de caoutchouc naturel chloré et 80g d'amino-3 butyrate d'éthyle le en solution dans 500ml de toluène sont chauffés à 500C sous atmosphère inerte, pendant 8 heures.
56g de caoutchouc naturel chloré et 80g d'amino-3 butyrate d'éthyle le en solution dans 500ml de toluène sont chauffés à 500C sous atmosphère inerte, pendant 8 heures.
Le caoutchouc chloré modifié est isolé par précipitation dans le méthanol puis séché jusqu'à poids constant. Il contient 0,70% en poids d'azote, ce qui correspond à un taux de modification de 6,6% en poids.
Le caoutchouc naturel chloré modifié est utilisé da la même manière que dans l'Exemple 2. Les résultats obtenus sont très voisins.
(Voir tableau).
EXEMPLE 6
25g de caoutchouc naturel chloré et 25g d'un polyamide gras (luimême obtenu par réaction d'éthylène diamine et de dimère de l'acide linoléique) sont chauffés pendant 7 heures à 800C, en solution dans 500ml de chlorobenzène. Le caoutchouc naturel chloré modifié soluble dans le toluène, obtenu en fin de réaction renferme environ 10% en poids de polyamide.
25g de caoutchouc naturel chloré et 25g d'un polyamide gras (luimême obtenu par réaction d'éthylène diamine et de dimère de l'acide linoléique) sont chauffés pendant 7 heures à 800C, en solution dans 500ml de chlorobenzène. Le caoutchouc naturel chloré modifié soluble dans le toluène, obtenu en fin de réaction renferme environ 10% en poids de polyamide.
Le caoutchouc naturel chloré modifié obtenu est utilisé de la me- me manière que dans 1'Exemple 2 ; le revêtement obtenu présente, après immersion en milieu marin en zone de marnage, une excellente activité anti-salissures (Voir tableau).
EXEMPLE 7
On répete l'Exemple 6 en utilisant 100g de polyamide gras (au lieu de 25). Le caoutchouc chloré modifié obtenu contient 40% en poids de polyamide.
On répete l'Exemple 6 en utilisant 100g de polyamide gras (au lieu de 25). Le caoutchouc chloré modifié obtenu contient 40% en poids de polyamide.
Ce caoutchouc naturel chloré modifié est applique directement comme couche superficielle anti-salissures sur une sous-couche anti-corrosion à base de caoutchouc naturel chloré.
Après immersion dans liteau de mer en zone de marnage, l'observation du revêtement à intervalles réguliers montre un bon comportement (Voir tableau).
Claims (7)
- REVENDICATIONS1.- Caoutchouc naturel chloré modifié, caractérisé en ce qu'il résulte de la fixation sur un caoutchouc naturel chloré d'au moins un composé choisi parmi les polyamides,les oligoamides, les amino-acides, les amino-esters et les amino-amides.
- 2.- Caoutchouc naturel chloré modifié, selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il renferme de 5 à 80% en poids dudit composé.
- 3.- Caoutchouc naturel- chloré modifié, selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'il renferme de 5 à 30% en poids dudit composé.
- 4.- Caoutchouc naturel chloré modifié selon la revendication 3, caractérisé en ce que ledit composé consiste en un amino-acide.
- 5.- Caoutchouc naturel chloré modifié selon la revendication 3, caracté- risé en ce que ledit composé consiste en un oligoamide formé entre une diamine et un acide gras insaturé dimérisé.
- 6.- Caoutchouc naturel chloré modifié, selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'il renferme de 40 à 60% en poids d'au moins un composé choisi parmi les polyamides, les oligoamides et les amino-amides.
- 7.- Caoutchouc naturel chloré modifié, selon la revendication 6, caractérisé en ce que ledit composé consiste en un oligoamide formé entre une diamine et un acide gras insaturé dimérisé.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8114596A FR2510121B1 (fr) | 1981-07-24 | 1981-07-24 | Composition de caoutchouc chlore modifie |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8114596A FR2510121B1 (fr) | 1981-07-24 | 1981-07-24 | Composition de caoutchouc chlore modifie |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2510121A1 true FR2510121A1 (fr) | 1983-01-28 |
FR2510121B1 FR2510121B1 (fr) | 1985-09-06 |
Family
ID=9260906
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR8114596A Expired FR2510121B1 (fr) | 1981-07-24 | 1981-07-24 | Composition de caoutchouc chlore modifie |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR2510121B1 (fr) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2606021A1 (fr) * | 1986-10-30 | 1988-05-06 | Provence Universite | Liants pour peintures resistant aux salissures marines et leur procede de preparation |
EP1196451A1 (fr) * | 1999-03-10 | 2002-04-17 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Modification de la surface d'objets en caoutchouc vulcanise |
FR3026107A1 (fr) * | 2014-09-24 | 2016-03-25 | Arkema France | Utilisation d'un copolymere a blocs pour la protection de pieces a base de metaux |
WO2018172720A1 (fr) | 2017-03-23 | 2018-09-27 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Procédé de réalisation d'un élastomère thermoplastique bloc polydiene-polypeptide de structure peigne |
EP3433303B1 (fr) * | 2016-03-24 | 2022-06-15 | Arkema France | Copolymère à blocs pour la protection de pièces à base de métaux |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1257247A (fr) * | 1968-12-19 | 1971-12-15 | ||
US3884851A (en) * | 1970-08-17 | 1975-05-20 | Koppers Co Inc | Primer for treating metal surfaces |
-
1981
- 1981-07-24 FR FR8114596A patent/FR2510121B1/fr not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1257247A (fr) * | 1968-12-19 | 1971-12-15 | ||
US3884851A (en) * | 1970-08-17 | 1975-05-20 | Koppers Co Inc | Primer for treating metal surfaces |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2606021A1 (fr) * | 1986-10-30 | 1988-05-06 | Provence Universite | Liants pour peintures resistant aux salissures marines et leur procede de preparation |
EP0270465A1 (fr) * | 1986-10-30 | 1988-06-08 | Universite De Provence | Liants résistant aux salissures et organismes présents en milieu aqueux et leur procédé de préparation |
EP1196451A1 (fr) * | 1999-03-10 | 2002-04-17 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Modification de la surface d'objets en caoutchouc vulcanise |
EP1196451A4 (fr) * | 1999-03-10 | 2002-10-24 | Commw Scient Ind Res Org | Modification de la surface d'objets en caoutchouc vulcanise |
FR3026107A1 (fr) * | 2014-09-24 | 2016-03-25 | Arkema France | Utilisation d'un copolymere a blocs pour la protection de pieces a base de metaux |
WO2016046463A1 (fr) * | 2014-09-24 | 2016-03-31 | Arkema France | Utilisation d'un copolymere a blocs pour la protection de pieces a base de metaux |
CN107207737A (zh) * | 2014-09-24 | 2017-09-26 | 阿科玛法国公司 | 嵌段共聚物用于保护由金属制成的零件的用途 |
US10927265B2 (en) | 2014-09-24 | 2021-02-23 | Arkema France | Block copolymer for protecting parts made from metal |
EP3433303B1 (fr) * | 2016-03-24 | 2022-06-15 | Arkema France | Copolymère à blocs pour la protection de pièces à base de métaux |
WO2018172720A1 (fr) | 2017-03-23 | 2018-09-27 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Procédé de réalisation d'un élastomère thermoplastique bloc polydiene-polypeptide de structure peigne |
FR3064270A1 (fr) * | 2017-03-23 | 2018-09-28 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Procede de realisation d'un elastomere thermoplastique bloc polydiene-polypeptide de structure peigne |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2510121B1 (fr) | 1985-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5206285A (en) | Aqueous coating of silane precursor from epoxy and amino trialkoxysilanes | |
US8455673B2 (en) | Water dispersible silanes | |
EP1006156B1 (fr) | Compositions de peinture antifouling | |
FR2510121A1 (fr) | Composition de caoutchouc chlore modifie | |
FR2510132A1 (fr) | Revetements marins anti-corrosion et anti-salissures | |
KR920021624A (ko) | 실리콘수지를 기재로한 코팅조성물의 제조방법 및 그 코팅조성물의 사용 | |
CA2086500C (fr) | Compositions amorphes transparentes a tenue aux agents chimiques elevee | |
FR2559769A1 (fr) | Procede de preparation de para acyloxybenzenesulfonate par catalyse basique | |
US5169991A (en) | Compound | |
FR2518099A1 (fr) | Procede d'hydrolyse des chlorosilanes | |
US4466840A (en) | Hydroxybenzyl amines as corrosion inhibitors and paint adhesion promoters | |
EP0907622B1 (fr) | Emulsion aqueuse de resine silicone pour l'hydrofugation de materiaux de construction | |
CA1291288C (fr) | Liants resistant aux salissures et organismes presents en milieu aqueux et leur procede de preparation | |
US20040236130A1 (en) | Process for the preparation of trialkylsilated carboxylate monomers, the obatined trialkylsilated carboxylate monomers and their use in anti-fouling coatings | |
BE1019713A3 (fr) | Peinture repulsive a base de derives de capsaicine. | |
US4357181A (en) | Hydroxybenzyl amines as corrosion inhibitors and paint adhesion promoters | |
US5270428A (en) | Corrosion-resistant silane polymer coating compositions | |
EP0510168B1 (fr) | Procede de dedoublement d'hydantoines chirales | |
CA2243667A1 (fr) | Synthese d'acides carboxyalkylthiosucciniques | |
CN104370985B (zh) | 一种类辣椒素类化合物及其制备方法和应用 | |
KR900000365A (ko) | 축합된 디아제피논, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 | |
JPH0514792B2 (fr) | ||
JP3186990B2 (ja) | 新規ポリエチレングリコールフェニルエーテル誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 | |
EP0179707B1 (fr) | Compositions notamment dans le but d'améliorer les propriétés des vulcanisats et le renforcement des caoutchoucs naturels et synthétiques | |
Makani et al. | Chemical modification of chlorinated rubbers. II. Study of chlorinated natural rubber modified by amino–esters |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ST | Notification of lapse |