FR2505843A1 - Procede pour methyler des composes du silicium - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION A POUR OBJET UN PROCEDE PERMETTANT DE METHYLER DES COMPOSES DU SILICIUM CONSTITUES EXCLUSIVEMENT D'ATOMES DE SILICIUM, D'HALOGENES ET, EVENTUELLEMENT, DE CARBONE ET D'HYDROGENE ET CONTENANT AU MOINS 2ATOMES DE SILICIUM PAR MOLECULE. ON FAIT REAGIR UN COMPOSE ORGANOSILICIQUE DE CE TYPE AVEC LE TETRAMETHYL-SILANE EN PRESENCE D'UN COMPOSE ORGANO-ALUMINIQUE RALY DANS LEQUEL R DESIGNE UN RADICAL ALKYLE, Y UN ATOME D'HALOGENE OU D'HYDROGENE OU UN RADICAL HYDROCARBONE DEPOURVU DE LIAISONS MULTIPLES ALIPHATIQUES ET RELIE A L'ATOME D'ALUMINIUM PAR UN ATOME D'OXYGENE, ET A EST EGAL A 1, A 2 OU A 3, D'UN SILANE RHSICL DANS LEQUEL R REPRESENTE UN RADICAL HYDROCARBONE DEPOURVU DE LIAISONS MULTIPLES ALIPHATIQUES, B EST EGAL A 0, A 1, A 2 OU A 3 ET C A 1, A 2 OU A 3, AVEC LA CONDITION QUE LA SOMME (BC) SOIT AU PLUS EGALE A 4, ET D'UN HALOGENURE D'HYDROGENE.
Description
La présente invention concerne un procédé
permettant de méthyler des composés du silicium.
On sait qu'il est possible de méthyler par la méthode de Grignard des composés du silicium qui sont exclusivement constitués d'atomes de silicium, d'halogènes et éventuellement de carbone et d'hydrogène et qui contiennent au moins 2 atomes de silicium par molécule (par "méthyler" on veut dire introduire des radicaux méthyles dans des composés du silicium de ce genre ou augmenter la teneur de ces composés en radicaux méthyles) A ce propos on pourra consulter par exemple Makoto Kumada et al dans Journal of Organic Chemistry,
tome 21 ( 1956), pages 1264 à 1268.
Le procédé de l'invention pour méthyler des composés du silicium du type qui vient d'être défini utilise, comme source de radicaux méthyles, un composé qui est d'un accès beaucoup plus aisé et qui est plus simple à manipuler qu'un composé de Grignard, et il évite la formation d'un sel minéral, formation qui est gênante et qui survient dans la
méthode de Grignard.
La présente invention a pour objet un procédé de méthylation de composés du silicium qui sont exclusivement constitués d'atomes de silicium, d'halogènes et éventuellement de carbone et d'hydrogène et qui contiennent au moins 2 atomes de silicium par molécule, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir au moins un composé organosilicique du type défini ci-dessus avec le tétraméthylsilane, en présence: -d'au moins un composé organo-aluminique répondant à la formule générale Ra Al Y 3-a dans laquelle les R représentent des radicaux alkyles, identiques ou différents, contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, les Y représentent chacun, indépendamment les uns des autres, un atome d'halogène ou d'hydrogène ou un radical hydrocarboné relié à l'atome d'aluminium par de l'oxygène, radical qui contient de 1 à 10 atomes de
carbone et qui est dépourvu de liaisons multiples ali-
phatiques, et a est égal à 1, à 2 ou à 3, ou d'un produit, formé in situ, provenant de la réaction d'un tel composé de l'aluminium avec au moins un autre constituant du mélange contenu dans le récipient réactionnel, d'au moins un silane répondant à la formule générale Ri H Si Cl b c 4-b-c dans laquelle les R 1 représentent chacun, indépendamment les uns des autres, un radical hydrocarboné qui contient de 1 à 10 atomes de carbone et qui est dépourvu de liaisons multiples aliphatiques, b est égal à 0, à 1, à 2 ou à 3 et c est égal à 1, à 2 ou à 3, avec la condition que la somme (b + c) soit au plus égale à 4, et
d'un halogénure d'hydrogène.
On connaissait déjà un procédé du même genre pour la méthylation d'organochloro-silanes ne contenant qu'un seul atome dé silicium par molécule (voir par exemple le brevet
US 4 158 010, publié le 12 juin 1979, W Graf et coll,Wacker-
Chemie Gmb H) Il est cependant surprenant que, dans une telle redistribution de radicaux méthyles directement reliés au silicium ( liaison du type Si-C), la liaison -Si-Si 1 E, qui est beaucoup plus sensible que la liaison,Si C (voir par exemple W Noll "Chemie und Technologie der Silicone', 2 ème édition, pages 300/301), ne soit par attaquée totalement ou du moins très sérieusement, ou que le groupement d'atomes de silicium reliésentre eux par au moins un radical méthylène reste indemne,
du moins dans une grande mesure Le procédé conforme à l'in-
vention ne découle donc nullement d'une manière évidente du
procédé connu dont il vient d'être question.
Les composés organosiliciques mis en jeu dans le procédé de l'invention, composés qui sont exclusivement
constitués d'atomes de silicium et d'halogènes et éventuelle-
ment d'atomes de carbone et d'hydrogène et qui contiennent au moins 2 atomes de silicium par molécule, sont de préférence des composés répondant à la formule générale Ci 3 d Rd Si Q Si Rd C 13 d dans laquelle Ri a la signification indiquée ci-dessus pour ce même symbole, Q représente un radical:Si(CH 3)2 ou un radical -(CH 2)m dans lequel m est un nombre de 1 à 10, e est égal à O ou à 1,et d est égal à 0, à 1 ou à 2, les
3 2505843
diverses valeurs de d pouvant être identiques ou différentes.
Les radicaux hydrocarbonés R 1, ou les radi-
caux hydrocarbonés qui peuvent faire partie de Y, sont notamment des radicaux alkyles, tels que les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, éthyl-2 hexyle et
décyles, des radicaux cyclo-alkyles, tels que le radical cyclo-
hexyle, des radicaux aryles, tels que le radical phényle, des radicaux aralkyles, tels que le radical benzyle, et des radicaux
alkylaryles, tels que les radicaux tolyles.
Comme composés organosiliciques exclusivement constitués d'atomes de silicium, d'halogènes et éventuellement de carbone et d'hydrogène -et contenant au moins 2 atomes de silicium par molécule, qui peuvent être utilisés dans le procédé de l'invention, on citera par exemple: l'hexachloro-disilane le tétrachloro-1,1,2,2, diméthyl-1,2 disilane le trichloro-1,2,2 triméthyl-1,1,2 disilane le dichloro-1,2 tétraméthyl-l,1, 2,2 disilane le tétrachloro-1,l,3,3, tétraméthyl-1,2,2,3 trisilane le bis(trichlorosilyl)-1,2 éthane le trichlorosilyl-1 (méthyl-dichlorosilyl)-2 éthane et
le bis-(trichlorosilyl)-1,6 hexane.
I 1 va de soi que l'on peut aussi avoir recours à des mélanges constitués d'au moins deux composés de ce genre, par exemple à un mélange constitué de 60 à 70 % en poids de tétrachloro-1,1,2,2 diméthyl-1,2 disilane et de 30 à 40 % en poids
de trichloro-1,2,2 triméthyl-1,1,2 disilane.
Le tétraméthylsilane est de préférence uti-
lisé en des quantités de 1 à 1,5 mole par atome-gramme d'halogène présent dans le composé du silicium exclusivement constitué d'atomesde silicium et d'halogènes et éventuellement d'atomes de carbone et d'hydrogène et contenant au moins 2 atomes de silicium
par molécule.
Le tétraméthylsilane, lorsqu'il est ajouté aux autres corps de départ mis en jeu dans le procédé conforme à
l'invention, peut être sous la forme d'un mélange avec un hydro-
carbure aliphatique qui comporte de 4 à 10 atomes de carbone et
qui contient ou non des liaisons multiples aliphatiques.
Ceux des radicaux hydr Dcarbonés contenant de 1 à 4 atomes de carbone qui ont été cités plus haut à titre
d'exemples de radicaux hydrocarbonés R 1 ou de radicaux hydro-
carbonés pouvant faire partie de Y peuvent tous être repris comme exemples de radicaux hydrocarbonés R Le radical tert- butyle est un exemple supplémentaire de radical hydrocarboné R et de radical hydrocarboné Y relié à l'atome d'aluminium par
de l'oxygène.
L'halogène Y que l'on préfère est le chlore car celui-ci est d'un accès plus aisé Mais l'atome d'halogène
Y peut également être le fluor, le brome ou l'iode.
Voici quelques exemples de composés organo-
aluminiques pouvant être utilisés dans le procédé conforme à l'invention: le sesquichlorure d'éthyl-aluminium le dichlorure d'éthyl-aluminium le triméthyl-aluminium le sesquichlorure de méthyl-aluminium le chlorure de diéthyl-aluminium le tri-n-propyl-aluminium le dichlorure de n-propylaluminium l'hydrure de di-n-butyl-aluminium et
le sesqui-éitlate d'éthyl-aluminium.
Les composés organo-aluminiques que l'on pré-
fère sont ceux qui bouillent au-dessus de 150 C sous 1 bar (pression absolue) Parce qu'il est facile à obtenir on préfère le sesquichlorure d'éthyl-aluminium Bien entendu on peut aussi
avoir recours à des mélanges de différents composés organo-
aluminiques. On ne pouvait pas être certain qu'il ne se produirait pas une réaction entre les composés organo-aluminiques et, par exemple, l'halogénure d'hydrogène C'est la raison pour laquelle on a adopté la formulation: "composé organo-aluminique
répondant à la formule générale ou produit, formé in situ,pro-
venant de la réaction d'un tel composé de l'aluminium avec au moins un autre constituant du mélange contenu dans le récipient réactionnel".
Le composé organo-aluminique de formule géné-
rale Ral Y 3-a est mis en jeu de préférence en des quantités de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids du composé?du silicium exclusive-
ment constitué d'atomes de silicium, d'halogènes et, éventuelle-
ment, de carbone et d'hydrogène et contenant au moins 2 atomes
de silicium par molécule.
On obtient des résultats relativement bons déjà avec 0,1 % en poids d'un tel composé organo-aluminique par rapport au composé du silicium exclusivement constitué d'atomes de silicium, d'halogènes et éventuellement d'atomes de carbone et d'hydrogène et contenant au moins 2 atomes de silicium par molécule, surtout si l'on opère rigoureusement en l'absence d'eau ou de composés contenant
de l'oxygène, qui ont un effet désactivant (on reviendra ci-
dessous sur ces composés).
Il est cependant préférable d'utiliser de 0,5 à 6 % en poids d'un tel composé organo-aluminique par rapport au poids du composé du silicium exclusivement constitué d'atomes de silicium, d'halogènes et éventuellement d'atomes de carbone et d'hydrogène et contenant au moins 2 atomes de silicium par molécule. Comme silanes de formule générale R 1 H Si Cl b 1 c' 4-b-c on citera par exemple le silane, le méthyl-dichlorosilane, le
diméthyl-chloro-silane, le monochloro-silane et le trichloro-
silane. Un tel silane porteur d'un atome d'hydrogène directement relié au silicium est mis en jeu de préférence en
quantités comprises entre 0,5 et 15 % en poids, plus spéciale-
ment entre 2 et 6 % en poids, par rapport au poids du composé du silicium qui est exclusivement constitué d'atomes de silicium, d'halogènes et éventuellement d'atomes de carbone et d'hydrogène et qui contient au moins 2 atomes de silicium par
molécule.
L'halogénure d'hydrogène est de préférence utilisé en une quantité de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids du composé du silicium qui est exclusivement constitué d'atomes de silicium, d'halogèneset éventuellement d'atomes de carbone et d'hydrogène et qui contient au moins 2 atomes de silicium par molécule L'halogénure d'hydrogène que l'on préfère est le chlorure d'hydrogène car celui-ci est plus facile à obtenir mais, au lieu du chlorure d'hydrogène, ou en mélange avec celui- ci, on peut utiliser du fluorure d'hydrogène, du bromure d'hydrogène ou de l'iodure d'hydrogène ou encore un mélange d'au moins deux de ces halogénures d'hydrogène autres
que le chlorure d'hydrogène.
Le procédé conforme à l'invention est de pré-
férence exécuté à la température ambiante, donc à environ 200 C, ou à une température plus élevée pouvant aller jusqu'à 600 C, et sous la pression atmosphérique normale, c'est-à-dire sous 1 bar (pression absolue) Mais on peut aussi appliquer des pressions plus élevées ou plus basses Si on le désire on peut en outre avoir recours à des solvants inertes à l'égard des
constituants du mélange réactionnel.
Il est conseillé d'opérer dans des conditions
aussi anhydres que possible.
Avant de traiter par distillation le mélange fourni par le procédé conforme à l'invention on peut désactiver le composé de l'aluminium au moyen de composés contenant de l'oxygène Les composés qui conviennent pour réaliser une telle désactivation sont notamment des alcools monofonctionnels ou polyfonctionnels, surtout des alcools monofonctionnels,tels
que l'éthanol, des cétones, telles que l'acétone, des polyorgano-
siloxanes, tels que des poly-diméthyl-siloxanes, liquides à la température ambiante, dont les chaînes sont terminées par des groupes triméthyl-siloxy, des poly-diméthyl-siloxanes, liquides à la température ambiante, qui contiennenti, dans chacun de leurs motifs terminaux, un groupe hydroxy directement relié
au silicium, et l'octaméthyl-cyclotétrasiloxane La désacti-
vation peut cependant être effectuée aussi, par exemple, par formation de complexes avec des chloruresmétalliques Si les atomes de chlore reliés à Si ont échappé à la réaction on peut les remplacer, avant ou après un tel traitement complémentaire, par des radicaux méthyles, cela en ayant recours à la méthode
de Grignard.
L'hexaméthyl-disilane préparé selon l'inven-
tion peut être transformé en triméthyl-iodosilane, par exemple
par réaction avec de l'iode, de manière connue.
Les exemples suivants illustrent la présente invention Dans ces exemples les pourcentages exprimant des
quantités de matières s'entendent en poids, à moins d'indi-
cation contraire.
EXEMPLE 1:
Dans un ballon à trois tubulures, équipé d'un agitateur, d'un réfrigérant à reflux, d'un thermomètre et d'un tube pour l'introduction d'un gaz, on fait passer en 1 heure, tout en agitant, à 20 C et sous environ 1 bar (pression absolue), 13 litres de gaz chlorhydrique (volume mesuré à 20 C et sous environ 1 bar (pression absà), soit 1,6 % par rapport au poids du silane mis en jeu, à travers un mélange constitué de 1260 g d'un tétraméthyl-silane d'une pureté de 94 %, déterminée par chromatographie en phase gazeuse, 1200 g d'un liquide constitué, d'après les résultats de l'analyse par chromatographie en phase gazeuse,de 50 % de tétrachloro-1,1, 2,2 diméthyl-1,2 disilane, de 40 % de trichloro-1,2,2 triméthyl-1,1,2 disilane et de 10 % de constituants dont la nature n'a pas été déterminée, 43 g de sesquichlorure d'éthyl-aluminium et 44 g de méthyl-dichlorosilane On chauffe ensuite à l'ébullition à reflux pendant 8 heures, la température du mélange bouillant montant à 54 t Après refroidissement on mélange avec le contenu du ballon 25 ml d'un poly-diméthyl-siloxane à groupes triméthyl-siloxy terminaux qui a une viscosité d'environ
mm 2 S 1 On effectue ensuite une distillation fractionnée.
On recueille 900 g d'une fraction bouillant entre 100 et 1400 C sous environ 1 bar (pression absolue), dont on détermine la composition par chromatographie en phase gazeuse On trouve les résultats suivants: hexaméthyl-disilane 41 % chloro-pentaméthyl-disilane 45 % dichlorotétraméthyl-disilane (mélange d'isomères) 12 %
trichloro-1,2,2 triméthyl-1,1,2 disilane 2 %.
EXEMPLE 2:
Dans le ballon équipé à trois tubulures qui est décrit à l'exemple 1 on fait passer en une demi-heure, tout en agitant, à une température de 20 C et sous une pression (absolue) d'environ 1 bar, 5 litres de gaz chlorhydrique (volume mesuré à 20 C sous une pression absolue d'environ 1 bar), soit 0,83 % par rapport au poids du disilane mis en jeu, à travers un mélange constitué de 2070 g d'un mélange de 40 % de tétraméthyl-silane et 60 % d'hydrocarbures aliphatiques
saturés et insaturés, de 17 g de sesquichlorure d'éthyl-
aluminium et de 19 g de méthyl-dichloro-silane Simultanément, et pendant le même laps de temps, on introduit dans le ballon, par une ampoule à brome montée sur le réfrigérant à reflux, 750 ml du liquide qui, d'après l'analyse par chromatographie en phase gazeuse, est constitué de 50 % de tétrachloro-1,1,2,2
diméthyl-1,2 disilane, de 40 % de trichloro-1,2,2 triméthyl-
1,1,2 disilane et de 10 % de constituantsdont la nature n'a pas été déterminée On chauffe ensuite à l'ébullition à reflux pendant 12 heures, la température du mélange bouillant montant alors à 40 C Apres refroidissement on ajoute au contenu du
ballon, tout en agitant, 15 ml d'acétone fraîchement séchée.
Le précipité ainsi formé est séparé par filtration On effectue ensuite une distillation fractionnée La fraction qui bout à une température de 100 à 145 C sous environ 1 bar (pression absolue), fraction dont la quantité est de 875 g, est analysée par chromatographie en phase gazeuse On trouve ainsi que sa composition est la suivante: hexaméthyl-disilane 21 % chloro-pentaméthyl-disilane 65 % dichloro-tétramnéthyl-disilane (mélange d'isomères) 10 %
trichloro-1,2,2 triméthyl-1,1,2 disilane 4 %.
Les hydrocarbures aliphatiques saturés et
insaturés dont il a été question ci-dessus sont principale-
ment constitués de méthyl-2 butane accompagné de petites
quantités de méthyl-2 butane-1 et de diméthyl-2,4 pentène.
Claims (3)
1. Procédé pour méthyler des composés du silicium qui sont constitués exclusivement d'atomes de silicium et
d'halogènes et, éventuellement, d'atomes de carbone et d'hydro-
gène et qui contiennent au moins 2 atomes de silicium par molécule, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir au moins un composé organosilicique du type qui viertd'être défini avec le tétraméthyl-silane, en présence: d'au moins un composé organo-aluminique répondant à la formule générale Ra Al Y 3 _a dans laquelle les R représentent des radicaux alkyles, identiques ou différents, contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, les Y représentent chacun, indépendamment les uns
des autres, un atome d'halogène ou d'hydrogène ou un radi-
cal hydrocarboné relié à l'atome d'aluminium par de l'oxygène, radical qui contient de 1 à 10 atomes de carbone et qui est dépourvu de liaisons multiples aliphatiques, et a est égal à 1, à 2 ou à 3, ou d'un produit, formé in situ, provenant de la réaction d'un tel composé de l'aluminium avec au moins un autre constituant du mélange contenu dans le récipient réactionnel, d'au moins un silane répondant à la formule générale p 1 Rb Hc Si Cl 4-b-c dans laquelle les R 1 représentent chacun, indépendamment les uns des autres, un radical hydrocarboné qui contient de 1 à 10 atomes de carbone et qui est dépourvu de liaisons multiples aliphatiques, b est égal à o, à 1, à 2 ou à 3 et c est égal à 1, à 2 ou à 3, avec la condition que la somme et (b + c) soit au plus égale à 4,
d'un haloaén Yure d'hydrogène.
2 Procéde selon la revendication 1, carac-
térisé en ce qu'on utilise un composé organo-aluminique du type défini à la revendication 1 en une quantité de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids du composé du silicium qui est constitué exclusivement d'atomes de silicium, d'halogènes et, éventuellement, d'atomes de carbone et d'hydrogène et qui
contient au moins 2 atomes de silicium par molécule.
3. Procédé selon l'une des revendications 1
et 2, caractérisé en ce que le silane contenant de l'hydrogène directement relié à Si, du type indiqué à la revendication 1, est utilisé en une quantité de 0,5 à 15 % en poids par rapport au poids du composé du silicium qui est constitué exclusivement d'atomes de silicium, d'halogènes et, éventuellement, d'atomes de carbone et d'hydrogène et qui contient au moins 2 atomes de
silicium par molécule.
4; Procédé selon l'une quelconque des revpn-
dications 1 à 3, caractérisé en ce que l'halogénure d'hydrogène est utilisé en une quantité de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids du composé du silicium constitué exclusivement d'atomes de silicium, d'halogènes et, éventuellement, d'atomes de carbone et d'hydrogène et contenant au moins 2 atomes de
silicium par molécule.
- Procédé selon la revendication 4, caracté-
risé en ce qu'on utilise le chlorure d'hydrogène comme halo-
génure d'hydrogène.
6. Procédé selon l'une quelconque des reven-
dications 1 à 5, caractérisé en ce que le tétraméthyl-silane
est utilisé en mélange avec un hydrocarbure aliphatique conte-
nant de 4 à 10 atomes de carbone.
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