FR2503167A1 - Procede de fabrication d'esthers de sucre et notamment de saccharose - Google Patents
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Abstract
PROCEDE DE FABRICATION D'ESTHERS GRAS DE SUCRE ACYLES. ON COMMENCE PAR ACYLER LE SUCRE PAR AU MOINS UN ACIDE CARBOXYLIQUE EN C, C OU SON ANHYDRIDE ET L'ON EXTRAIT LE SUCRE ACYLE PUIS ON ESTERIFIE UN ALKYL-ESTHER D'ACIDE GRAS, NOTAMMENT UN METHYL-ESTHER AVEC LE SUCRE ACYLE. APPLICATION AUX ADDITIFS POUR LES INDUSTRIES ALIMENTAIRES, COSMETIQUES ET PHARMACEUTIQUES.
Description
PROCEDE DE FABRICATION D'ESTERS DE SUCRE ET NOTAMMENT DE
SACCHAROSE.
La présente invention a trait à un procédé de fabrica-
tion des esters de sucre,et notamment de saccharose,et d'aci-
des gras. Les esters gras de sucre ainsi obtenus sont utili-
sables notamment comme additifs pour les industries alimen-
taires, cosmétiques et pharmaceutiques.
On connaît déjà différents procédés de fabrication
d'esters gras de sucre et notamment de saccharose. Ces procé-
dés présentent souvent une certaine toxicité en raison des
solvants, tels que la DMF qui sont utilisés.
Dans l'un de ces procédés, on effectue une estérifica-
tion d'hydrates de carbone, et en particulier de sucre, en faisant réagir le sucre avec un anhydride d'acides gras, ou encore un mélange d'un anhydride d'acide, tel que, par exemple,
un anhydride acétique, et d'un acide gras, la réaction d'esté-
rification étant facilitée par l'adjonction d'un catalyseur.
Un tel procédé ne permet cependant pas d'obtenir un rendement
très élevé et est donc relativement coûteux.
On connait également déjà un procédé de préparation d'esters gras de sucre, et notamment de saccharose, dans lequel on fait réagir le sucre avec un alkyl-ester d'acide gras saturé ou insaturé, l'alkyl étant un alkyl à petit nombre de carbones, par exemple un méthyl. La réaction s'effectue à l'aide d'un catalyseur tel que le carbonate de potassium, l'ensemble étant ensuite repris dans l'acétone ou une autre
cétone, une méthyleéthyle cétone, du chloroforme ou de l'Vcé-
tone pour des opérations de filtration et de purification. Ce procédé ne permet qu'un rendement de l'ordre de 69 % exprimé en monostéarate de sucre et est donc aussi relativement coûteux. La présente invention se propose de remédier à ces inconvénients et de fournir un procédé de fabrication d'esters gras de sucre, et notamment de saccharose, susceptible d'être
mis en oeuvre de façon simple, demandant une durée de prépa-
ration relativement réduite et aboutissant à un rendement par exemple exprimé en tristéarate de sucre acétylé supérieur
à 80 %.
L'invention a donc pour objet un procédé de fabrica-
tion d'esters gras de sucre et notamment d'esters gras de su-
cre acétylés, et plus particulièrement d'esters gras de sac-
charose, dans lequel, en présence d'un catalyseur, on estéri-
fie un sucre, et notamment le saccharose, à l'aide d'un alkyl-
ester d'acide gras o le groupe alkyl comporte un nombre d'ato-
mes de carbone inférieur ou égal à quatre, notamment un méthyl-ester d'acide gras, caractérisé en ce qu'il comporte avant l'étape d'estérification, une première étape consistant
---------- à acyler le sucre par au moins un acide carboxyli-
que en C2 à.C4, ou de préférence par l'anhydride correspon-
dant et notamment par l'anhydride acétique puis à extraire le
sucre acylé obtenu avant de passer à l'étape ultérieure d'es-
térification, cette dernière consistant en une intéresterLfa-
tion de l'alkyl-ester d'acide gras avec le sucre acylé. Les
acides gras utilisés sont en général des acides gras à lon-
gues chatnes saturés ou insaturés ayant 8 à 22 atomes de carbone, de préférence, les acides palmitique ou stéarique ou
un mélange de ces deux acides.
Selon un mode de mise en oeuvre avantageux de l'in-
vention, on préfère utiliser, à la place de l'acide carboxy-
lique, l'anhydride correspondant. On préfère également l'an-
hydride en C2 (anhydride acétique) à celui en C3 (propioni-
que), et ce dernier à celui en C4 (butyrique).
De façon avantageuse, on effectue l'étape d'acylation
en amenant du sucre, tel que du saccharose, de préférence fi-
nement broyé à l'état de sucre-glace, en solution dans de l'anhydride, de préférence, l'anhydride acétique en présence d'un catalyseur qui est un sel d'un acide organique faible, de préférence constitué par l'acétate de sodium. En général, la quantité de catalyseur utilisé est comprise entre 0,5 et % en poids par rapport au sucre de départ, de préférence Z. On effectue l'étape d'acétylation en portant l'ensemble à la température d'ébullition sous reflux de l'anhydride, sous agitation et à la pression atmosphérique. L'acylation a lieu, de préférence, pendant une durée au moins égale à 3
et, de préférence, de l'ordre de 4 heures.
Après élimination, par exemple par distillation, de l'anhydride acétique en excès, le sucre acétylé est ensuite -UesueT 'gouOzoB,l op oTduxax, xld ' *qWusAuoo zUrAloS un Zvd eladsz zuos viezas sol <anbzpoW apTolwp uozTppe awd eTduaxe aBd 'anesúlezwo np UOTionaisop no-uo$euTmTlp seid. 'zB esuwq snld amn2lepdmaz aun V queum alTnsue zsa uupTàzsaeapzull Sc ap Utj vi y s4auuopzloa neTlTm el *TTIlnoe 'az ouaeippid op 4s1a pmao; SliqlBm op azevlxoqaeo el 4uoTzoupa el zuwpuat *seaneq 01 e ap 'aouaz; ?pjd op Osz semnq 9 e 5l8,a suTom ne ganp "un zuwpued anbplqdsomwl uoTssazd snos D ot0I Sp *zpaol, op eaxn3eadmaz3 un y ls 9It o oaons ne 3zoddez Bud Oú spTod ue % OC a 0I oua gue sTadmoo pilpuenb u umnTsuwlod op elmuoqamo np enb ia3 mlm;FssaauI inod ullooe anbTsseulo anesslîeo unp aouaspad ua 'aouaa;pjad ap '4anioS;;.a 38a manbliXqlpm sazsop ?lo1 anod 91tloe ozone op Salom Z la 1'0 aZus s$admoo asTelom lzoddeu us lie xnap sap esulpwm un SZ no SnbT.leB no anb'puîeld seppoe sal anb syae SeB1 suppoep sonblllqzp9 SSazsa soi DaAB zuSozIDOU 'SuiS seploe&p (s)i2sss (sai no) [l oaAS u s: aans np Upoozonsanlu SPIXOU s.i2 sspTovp sm:so-$j. no/e -rp Sp:noains la-ouo p uuamaipug2 spn3pusuoo upt ll; O oZ -pluT sploaw BozonS sap zuaslqo uo,s anb azzou ap '9nn$;sqne srlom xnTospWz sanTlsnTld no un 'nuslqo aozsa,l ans 'onblzlad eI Buvp '3uhuuTel uoTzouea ezzo 's9lqzw ap zozeos no S3Wl -fxoqaeo np swmao; anod gi qIl rnbllqzm'Iooole,4 3a enblllx -oqao eplopel aouTqmoo q la oazone s arins suS apToIT lxti V eaqlum Sp o.is2 oploul ans sapxl; snbTlqwm IooOlp 3l aions el ans sapx1; 'anblzpou eplov,p 3uowuou 'D no D ZD US OpToF,p salnoglom sal xaouldpp y 3zu3sTsuoo agurqop,p uoTiospi aun susp saoT* anzSoo; sas e2 8p$oup si53aU maelnld no un oAve plou oazons np uop lqjsxaplul,l 0O iudpp ap osons ne zzoddui.ad pIlipou eaons ua puTldxa spTod ua % 08 ap suow ne lsa uosuoAuT,I uoles 9ppooid Il suup uozueIXoie, p ede1,l op juamepuSi el uoTe"llîsTp Bud aldwaxs iud '?upTI9 3lua Ioueznq- u al Tonb sTlde 'inasslezwo op l onb$?ou pToPp saoeaz saI iaulJIlp ulju n1ai V pAi 'slnd loue3nq-u ael auaap;pad op 'oaons op szaos 8sol zuawa5gls eapnossTp ap alqsdso la nes,I suep alqnlos zumalmlaTlaud snb;; - eqdTTlu loool un 'olquuoAuoo 2UAiOs un,p apue,l y ITU13xa C
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8 heures environ. L'acétate de méthyle, qui se forme, est ré-
cupéré. L'étape d'intérestérification est poursuivie par une étape de refroidissement jusqu'à environ 80' C, après quoi on
ajoute 200 grammes d'acide acétique, pour détruire le carbo-
nate de potassium, puis 13 litres d'acétone.
On effectue ensuite une filtration à chaud de l'ensem-
ble permettant d'éliminer le catalyseur détruit et le sucre acétylé n'ayant pas réagi. Le filtrat est ensuite dilué dans 7 litres d'acétone et cristallisé à une température de 5' C au maximum; les cristaux de l'ester gras de sucre acétylé obtenu sont filtrés et recueillis; le filtrat, contenant
l'acétone, est éliminé. On obtient 6,5 kg de produit.
Le sucre acétylé et estérifié peut ensuite être broyé
et conditionné pour son utilisation.
A titre d'exemple, trois lots d'esters palmito-stéa-
rique de sucre acétylés selon l'invention, numérotés de 1 à 3, présentent les caractéristiques suivantes: L'analyse calorimétrique différentielle révèle un thermogramme sans incident, confirmant la pureté du produit obtenu.
Exemple 2:
On fabrique 3,5 kg de sucre acétylé selon le proces-
sus précédemment décrit. On effectue ensuite l'étape d'inté-
restérification en chargeant dans un réacteur puis en chauf-
fant à 140' C v pression ambiante, 3,5 kg de ce sucre acéty-
1l, 7,34 kg d'ester méthylstéarique et 1,1 kg de carbonate de
POINT INDICE
LOT DE INDICE DE INDICE INDICE
FUSION d'ACIDE SAPONIFI- d'HYDROXYLE d'IODE
CATION
NI 1 50 C 4,2 238 30 0,6
N 2 48,2 C 4,2 250 40 0,6
N 3 150,5' C 2,8 220 31 0,6
potassium. Cette étape d'intérestérification se poursuit pen-
dant 8 heures. L'acétate de méthyle qui se forme est récupéré.
L'étape d'intérestérification est poursuivie par une étape de refroidissement Jusqu'à environ 90* C, après quoi on ajoute 200 gr d'acide acétique pour détruire le carbonate de
potassium puis 13 litres de méthyl éthyl cétone.
On effectue ensuite une filtration à chaud de l'en-
semble. Le filtrat est ensuite dilué dans 7 litres de méthyl éthyl cétone et cristallisé à une température de 5 C au
maximum; les cristaux de l'ester gras de sucre acétylé obte-
nu sont filtrés et recueillis. On obtient 6,83 Kg.
Le sucre acétylé et estérifié peut ensuite être broyé
et conditionné pour son utilisation.
A titre d'exemple, les caractéristiques d'un lot d'esters stéarique de sucre acétylés selon l'invention sont
point de fusion 52 C, indice d'acide 3,2, indice de saponi-
fication 215, indice d'hydroxyle 28, indice d'iode 0,4.
Bien que l'invention ait été décrite à propos d'un mode de mise en oeuvre particulier de l'invention, il est bien entendu qu'elle n'y est nullement limitée et qu'on peut lui apporter diverses modifications de détail sans pour cela
s'éloigner ni de son cadre, ni de son esprit.
Claims (5)
1 - Procédé de fabrication d'esters gras de sucre acy-
lés, dans lesquels on estérifie un sucre à l'aide d'un alkyl-
ester d'acide gras o le groupe alkyl comporte un nombre d'atomes de carbone au plus égal a 4, notamment un méthylester d'acide gras, en présence d'un catalyseur, caractérisé en ce qu'il comporte, avant l'étape d'estérification, une première
étape consistant à acyler le sucre par au moins un acide car-
boxylique en C2-C4 ou par l'anhydride correspondant, puis à
extraire le sucre acylé obtenu avant de passer à l'étape ulté-
rieure d'estérification, cette dernière consistant en une in-
térestérification de l'alkylester d'acide gras avec le sucre Acylé. 2 Procédé de fabrication selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on utilise pour l'acylation
l'acide acétique, notamment sous la forme de l'anhydride acé-
tique.
3 - Procédé de fabrication selon l'une des revendica-
tions 1 et 2, caractérisé en ce que le sucre utilisé est du
saccharose.
4 - Procédé de fabrication selon l'une des revendica-
tions 1 à 3, caractérisé en ce que l'alkyl-ester d'acide gras
utilisé est le méthyl-ester de l'acide gras.
- Procédé de fabrication selon l'une des revendica- tions 1 à 4, caractérisé en ce que l'on effectue l'étape d'acylation à la température d'ébullition sous reflux de l'anhydride. 6 - Procédé de fabrication selon la revendication 5,
caractérisé en ce que l'on effectue l'acylation sous agita-
tion à la pression atmosphérique pendant une durée au moins
égale à 3 à 4 heures.
7 - Procédé de fabrication selon l'une des revendica-
tions 2 à 6, caractérisé en ce que l'on effectue une extrac-
tion du sucre acylé à l'aide d'un solvant, notamment un alool aliphatique partiellement soluble dans l'eau, notamment le
n-butanol, suivie d'un lavage puis de l'élimination du sol-
vant.
8 - Procédé de fabrication selon l'une des revendi-
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| EP0062565B1 (fr) | 1984-01-18 |
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| DE62565T1 (de) | 1983-05-26 |
| DE3260030D1 (en) | 1984-02-23 |
| EP0062565A1 (fr) | 1982-10-13 |
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