FR2485001A1 - Esters de l'acide ricinoleique et de chloroxylenols et compositions antiparasitaires - Google Patents
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Abstract
RICINOLEATES DE 4-CHLORO- ET DE 2,4-DICHLORO-3,5-XYLYLE DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) OU R EST UN ATOME D'HYDROGENE OU DE CHLORE, ET COMPOSITIONS ANTIPARASITAIRES RENFERMANT LES PRODUITS CI-DESSUS EN TANT QU'INGREDIENTS ACTIFS.
Description
La présente invention concerne de nouveaux esters de l'acide ricinoléique et de chloroxylénols et des compositions antipàrasi- taires les renfermant.
Il est bien connu que les chloroxylénols, en particulier le 4-chloro-et le 2,4-dichloro-3,5- xylénol, sont des produits ayant une bonne activité antimîcrobienne, antibactérienne ou antimyco- tique /The Merck Index 9th Edition, n. 2165 et 3055/.
I1 est aussi bien connu que certains dérivés d acides gras, en particulier le ricinoléate de méthyle, ont une activité antimycotique /J.Am.Oil Chem. Soc. 41, 503; 1964/.
On a maintenant trouvé que par estérification de l'acide ricinoléique avec 4-chloro- ou avec 2,4-dichloro-3,5-xylénol on obtient de nouveaux esters ayant non seulement une activité antimicrobienne et antimycotique augmentée, mais aussi d autres propriétés pharmacologiques et, ce qui est plus surprenant, une excellente activité antiparasitaire
Selon un de ses aspects, la présente invention se réfère donc a de nouveaux ricinoléates de 4-chloro-et de 2,4-dichloro-3,5-xy-
Selon un de ses aspects, la présente invention se réfère donc a de nouveaux ricinoléates de 4-chloro-et de 2,4-dichloro-3,5-xy-
<tb> lyle <SEP> ayant <SEP> la <SEP> formule <SEP> générale <SEP> suivante <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3-/C <SEP> /5-CH-CH2-CH=CH/Ch <SEP> CO <SEP> - <SEP> 0- <SEP> < <SEP> CHa <SEP> /I/
<tb> <SEP> OH <SEP> C1
<tb> où <SEP> R <SEP> est <SEP> un <SEP> atome <SEP> d <SEP> hydrogene <SEP> ou <SEP> de <SEP> chlore.<SEP> CH3
<tb>
Les ricinoléates de 4-chloro- ou de 2,4-dichloro-3,5-xylyle de formule I ci-dessus peuvent être aisement préparés par réaction de l'acide ricinoléique avec le 4-chloro- ou le 2,4-dichloro-3,5 dimétbylphénol selon la technique classique de préparation d'es- ters phényliques d'acides gras.
<tb> <SEP> CH3-/C <SEP> /5-CH-CH2-CH=CH/Ch <SEP> CO <SEP> - <SEP> 0- <SEP> < <SEP> CHa <SEP> /I/
<tb> <SEP> OH <SEP> C1
<tb> où <SEP> R <SEP> est <SEP> un <SEP> atome <SEP> d <SEP> hydrogene <SEP> ou <SEP> de <SEP> chlore.<SEP> CH3
<tb>
Les ricinoléates de 4-chloro- ou de 2,4-dichloro-3,5-xylyle de formule I ci-dessus peuvent être aisement préparés par réaction de l'acide ricinoléique avec le 4-chloro- ou le 2,4-dichloro-3,5 dimétbylphénol selon la technique classique de préparation d'es- ters phényliques d'acides gras.
La réaction est conduite en présence dune base alcaline, par exemple hydroxyde de sodium ou de potassium; a une température comprise entre 50 et 850C.
Ainsi, par réaction de l'acide ricinoléique avec le 4-chloro3,5-diméthylphénol, on obtient le ricinoléate de 4-chloro-3,5-xy- lyle, ayant un point de fusion de 1200C /banc de Koffler/. De la meme façon, par réaction de l'acide ricinoléique avec le 2,4-dl- chloro-3,5-diméthylphénol, on obtient le ricinoléate de 2,4-dichloro-3,5-xylyle, ayant un point de fusion de 1100C /banc de Koffler/
Le nouveaux ricinoléates de 4-chloro- ou de 2,4-dichloro-3,5xylyle de formule I ci-dessus ont une activité bactéricide et fungicide supérieure à celle des xylénols correspondants ainsi qu une activité anti-inflammatoire sans aucun effet secondaire ulcérogène.
Le nouveaux ricinoléates de 4-chloro- ou de 2,4-dichloro-3,5xylyle de formule I ci-dessus ont une activité bactéricide et fungicide supérieure à celle des xylénols correspondants ainsi qu une activité anti-inflammatoire sans aucun effet secondaire ulcérogène.
On a aussi trouvé d'une façon surprenante que les nouveaux ricinoléates de 4-chloro- et de 2,4-dichloro-3,5-xylyle possedent une puissante activité insecticide, en particulier sur la Schistocerca gregaria, et une activité antiparasitaire prouvée contre les poux, pouces, tiques et punaises.
Ainsi, selon un autre de ses aspects, la présente invention se réfère a des compositions antiparasitaires sous forme de poudre, de lotion de crème et similaires, renfermant un ricinoléate de 4chloro- ou de 2,4-dichloro-3,5-xylyle en mélange avec un excipient non toxique pour 1 homme et pour les animaux.
Selon un mode opératoire préférentiel, la composition antiparasitaire de l'invention est présentée sous forme de lotion préparée directement à partir de l'huile de ricine. Dans ce cas, l'huile de ricine est saponifié en présence d'un hydroxyde d eun métal alcalin et l'acide ricinoléique ainsi obtenu est traité par une solution alcoolique de 4-chIoro- ou de 2,4-dichloro-3,5-diméthylphénol. La solution ainsi obtenue peut être stabilisée, aromatisée ou parfumée.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
Exemple 1
On ajoute à 20 kg d'huile de ricine chauffée à 40 C une solution 0.2 N de 3 kg d'hydroxyde de sodium et on mélange bien en augmentant graduellement la température jusqu'à 150 C, pendant 4 heures et en remplaçant au fur et à mesure 1 eau évaporée. Ainsi, le précipitat qui s était formé se dissout et la solution devient transparente. On ajoute de l'eau jusqu'au volume de 100 litres, on chauffe la solution ainsi obtenue a 50-70 C et on y ajoute une 80- lution de 7,5 kg de 4-chloro-3,5-diméthylphénol dans 15 kg d'éthanol à 95%, chauffée à la même température.Le mélange ainsi obtenu est agité lentement à une tempeorature de 50 à 600C pendant 30 à à 40 minutes, puis on y ajdute 900 ml d'eau déminéralisée et on laisse réfroidir le mélange. La préparation de la lotion est complétée par addition de 12 kg de Iso Jasmin SH et de 1 kg d'acide ascorbique.
On ajoute à 20 kg d'huile de ricine chauffée à 40 C une solution 0.2 N de 3 kg d'hydroxyde de sodium et on mélange bien en augmentant graduellement la température jusqu'à 150 C, pendant 4 heures et en remplaçant au fur et à mesure 1 eau évaporée. Ainsi, le précipitat qui s était formé se dissout et la solution devient transparente. On ajoute de l'eau jusqu'au volume de 100 litres, on chauffe la solution ainsi obtenue a 50-70 C et on y ajoute une 80- lution de 7,5 kg de 4-chloro-3,5-diméthylphénol dans 15 kg d'éthanol à 95%, chauffée à la même température.Le mélange ainsi obtenu est agité lentement à une tempeorature de 50 à 600C pendant 30 à à 40 minutes, puis on y ajdute 900 ml d'eau déminéralisée et on laisse réfroidir le mélange. La préparation de la lotion est complétée par addition de 12 kg de Iso Jasmin SH et de 1 kg d'acide ascorbique.
Un volume de 15 ml de cette lotion à base de ricînoléate de 4-chloro-3 , 5-xylyle constitue une dose pour une application sur le cuir chevelu contre le poux.
Cette lotion a été essayée sur 5000 enfants en age scolaire étant porteurs sur leur cuir chevelu de Pediculis capitis ou poux de tette. Une quantité de 15 ml de la lotion ci-dessus à été appliquée sur le cuir chevelu de chaque enfant et laissée agir pendant 15 minutes. Un rinçage à l'eau claire a suivi cette application. Le contrôle du cuir chevelu de chaque enfant, effectué au bout de trois semaines, a permis d'établir qu aucun poux adulte n'était présent sur la chevelure des enfants et que la plus grande partie des lentes avaient été décollées par le produite Celles persistant sur les cheveux avaient été tuées, La tolérance de cette lotion s'est démontrée excellente: aucune réaction immédiate n'a pu être notée lors de l'application de la lotion. En particulier, on n a noté ni sensation de brûlure au niveau des conjonctives oculaires, ni prurit, ni erytheme du cuir chevelu.
Exemple 2
Suivant le mode opératoire décrit à 1' Exemple 1, en rempla @ant le 4-chloro-3,5-diméthylphénol par le 2,4-dichloro-3,5-diméthylphénol, on prépare une lotion a' base de ricinoléate de 2,4-dichloro3,5-xylyle qui, appliquée au cuir chevelu de personnes porteuses de poux de tete, a permis d'éliminer les parasites à la suite d'une eeule application, effectuée comme décrit à 1 Exemple 1.
Suivant le mode opératoire décrit à 1' Exemple 1, en rempla @ant le 4-chloro-3,5-diméthylphénol par le 2,4-dichloro-3,5-diméthylphénol, on prépare une lotion a' base de ricinoléate de 2,4-dichloro3,5-xylyle qui, appliquée au cuir chevelu de personnes porteuses de poux de tete, a permis d'éliminer les parasites à la suite d'une eeule application, effectuée comme décrit à 1 Exemple 1.
Claims (3)
1- @icinoléates de 4-chloro- et de 2,4-dichloro-3,5-xylyle de for
<tb>
<tb> dans laquelle R réprésente un atome d hydrogene ou de chlore.
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> OH <SEP> X <SEP> ~ <SEP> C1
<tb> CH3~/CtI2/5-CH-CX <SEP> -Cl=CH-/CX <SEP> /7~CO~ <SEP> < <SEP> CAT3
ple <SEP> c
2- Composition antiparasitaire caractérisée en ce qu elle contient, comme ingredient actif, un ricinoléate de 4-chloro- ou de 2,4-dichloro-3,5-xylyle selon la revendication 1.
3- Composition antiparasitaire selon la revendication 2 caractérisée en ce quelle se présente sous forme de lotion.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| FR8012247A FR2485001A1 (fr) | 1980-06-02 | 1980-06-02 | Esters de l'acide ricinoleique et de chloroxylenols et compositions antiparasitaires |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2485001A1 true FR2485001A1 (fr) | 1981-12-24 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| FR8012247A Withdrawn FR2485001A1 (fr) | 1980-06-02 | 1980-06-02 | Esters de l'acide ricinoleique et de chloroxylenols et compositions antiparasitaires |
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| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2485001A1 (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998032718A1 (fr) * | 1997-01-24 | 1998-07-30 | Norsk Hydro Asa | Nouveaux derives d'acide gras |
| WO1999016435A1 (fr) * | 1997-09-29 | 1999-04-08 | Menarini Ricerche S.P.A. | Compositions pharmaceutiques contenant de l'acide ricinoleique et leur utilisation dans une therapie anti-inflammatoire et analgesique |
-
1980
- 1980-06-02 FR FR8012247A patent/FR2485001A1/fr not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998032718A1 (fr) * | 1997-01-24 | 1998-07-30 | Norsk Hydro Asa | Nouveaux derives d'acide gras |
| US6762175B2 (en) | 1997-01-24 | 2004-07-13 | Norsk Hydro Asa | Fatty acid derivatives |
| WO1999016435A1 (fr) * | 1997-09-29 | 1999-04-08 | Menarini Ricerche S.P.A. | Compositions pharmaceutiques contenant de l'acide ricinoleique et leur utilisation dans une therapie anti-inflammatoire et analgesique |
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