FI95350C - Menetelmä valmistaa paikallisesti käytettävää lääkenestettä tulehduksen hoitamiseksi - Google Patents
Menetelmä valmistaa paikallisesti käytettävää lääkenestettä tulehduksen hoitamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI95350C FI95350C FI895482A FI895482A FI95350C FI 95350 C FI95350 C FI 95350C FI 895482 A FI895482 A FI 895482A FI 895482 A FI895482 A FI 895482A FI 95350 C FI95350 C FI 95350C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- usp
- propylene glycol
- weight
- process according
- corticosteroid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
95350
Menetelmä valmistaa paikallisesti käytettävää lääkenestettä tulehduksen hoitamiseksi - Förfarande för framställning av topikalt användbart läkemedelslotion för skötsel av inflamation 5 Tämä keksintö koskee menetelmää valmistaa paikallisesti käytettävää lääkenestettä tulehduksen hoitamiseksi, joka sisältää 0,01 - 1,0 paino-% hyväksyttävää tulehduksenvas-taista kortikosteroidia.
10
Keksinnön mukaan saadaan kortikosteroidinestekoostumus, joka osoittaa korkeaa verisuonia supistavaa aktiivisuutta 0^· erinomaista tulehdusvastaista aktiivisuutta steroideihin reagoivissa ihotaudeissa. Lisäämällä propyleeniglykolia 15 vesi-alkoholinestepohjaan saadaan lääkeneste, joka osoittaa merkittävästi korkeampaa verisuonia supistavaa aktiivisuutta kuin vastaava, propyleeniglykolia ei-sisältävä lääkeneste . Tämä verisuonia supistavan aktiivisuuden kasvu näyttää liittyvän yksinomaan propyleeniglykoliin, koska korvattaes-20 sa propyleeniglykoli jollain muulla glykolilla, kuten hek-syleeniglykolilla tai polyetyleeniglykoli-400:llä, lääke-nestekoostumuksen verisuonia supistava aktiivisuus laskee.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista se, että 25 kortikosteroidi sekoitetaan perusteellisesti vesialkoholi-pohjan kanssa, joka käsittää 15 - 20 paino-% propyleeniglykolia; 20 - 40 paino-% isopropyleenialkoholia; 20 - 60 paino-% vettä; 30 0,1-0,5 paino-% paksunninta, ja riittävän määrän puskuria koostumuksen pH:n pitämiseksi arvossa 3,0 - 6,0.
Keksinnön mukaan saadut valmisteet ovat hyödyllisiä tuleh-dusvastaisiin lääkkeisiin reagoivien ihohäiriöiden tai vas-35 taavien tilojen hoitamiseksi paikallisesti. Tähän ryhmään kuuluvat sellaiset sairaudet kuten hilseilytauti, liiallis-talineritystä käsittävä ihotulehdus, ihon liiallista il H»·* »*»i i i««· « 2 95350 kuivumista käsittävä ihotulehdus, kosketusihotulehdus ja ihottuma.
Hoito tämän keksinnön mukaan saaduilla lääkenesteillä ta-5 pahtuu tavallisesti sivelemällä lääkenestettä iholle siten, että se täysin peittää sairaan ihokohdan. Tavanomainen käyttötaajuus on 2 - 3 kertaa päivässä, vaikka joillakin potilailla riittävä jatkohoito voi käsittää harvempia käyttökertoja.
10
Keksinnön mukaan saatu lääkeneste käsittää terapeuttisesti tehokkaan määrän dermatologisesti hyväksyttävää tulehdus-vastaista kortikosteroidia. Terapeuttisesti tehokas määrä kortikosteroidia on yleensä määrä, joka on 0,01 - 1,0 pai-15 no-% koostumuksen kokonaispainosta. Määrät 0,01 - 0,2 paino- % ovat erityisen soveliaita ja edullisimpia ovat määrät 0,05 - 0,1 paino-%.
Uudessa koostumuksessa hyödylliset nimenomaiset steroidi-20 lääkeaineet ovat dermatologisesti hyväksyttäviä tulehdus- vastaisia kortikosteroideja. Esimerkkejä kortikosteroideis-ta ovat betametasoni-17,21-dipropionaatti, alklometasoni-dipropionaatti, mometasonifuroaatti [9-alfa,21-dikloori-l6-alfa-metyyli-1,4-pregnadieeni-ll/S, 17-alfa-dioli-3,2 0-dioni-25 17-(2-furoaatti)], fluosinonidi, halsinonidi ja desoksime- !· tasoni.
Tämä keksinnön mukaan saatu lääkenestekoostumus voi sisältää paksunninta sopivaan lääkenestekonsistenssiin pääsemi-30 seksi. Esimerkkejä kyseisessä keksinnössä käyttökelpoisista paksuntimista ovat: Carbomer 940, joka on akryylihappopoly-- : meeri, jonka likimääräinen molekyylipaino on 4 000 000 ja jota valmistaa B.F. Goodrich Chemical Company; KulcelR, hydroksipropyyliselluloosa, joka on selluloosan propyleeni-35 glykolieetteri, ja jota on saatavana valmistajalta Hercules Inc., MethocelR A, metyyliselluloosa, joka on selluloosan metyylieetteri, ja jota on saatavana valmistajalta Dow ··« 95350 3
Chemicals; ja Polyquaternium-10, joka on hydroksietyylisel-luloosan, joka on saatettu reagoimaan trimetyyliammonium-substituoidun epoksidin kanssa, polymeerinen kvaternäärinen ammoniumsuola, ja jotka on saatavana valmistajalta Amerchol 5 Corporation Cosmeric, jolloin kyseisen paksuntimen valinta määräytyy toivomusten ja stabiilisuusnäkökohtien mukaan.
Uuden lääkenestekoostumuksen pH on yleensä noin 3,0 - 6,0 ja edullisesti pH on 4 - 5. Lääkenestekoostumukseen lisä-10 tään riittävästi puskuriliuosta pH:n pitämiseksi halutulla alueella. Esimerkkejä kyseisessä keksinnössä käyttökelpoisista puskureista ovat fosfaattipuskuri, sitraattipuskuri, sitraatti-fosfaattipuskuri.
15 Ainesosat sekoitetaan tavanomaiseen tapaan hyvin keskenään ympäristön lämpötilassa tai korotetussa lämpötilassa ainesosien liuottamiseksi tarpeen mukaan.
Seuraavat koostumusesimerkit havainnollistavat uutta lääke-20 nestekoostumusta. Alan ammattilaisille on ilmeistä, että keksintöön voidaan käytännön näkökohtien vaatimuksesta tehdä monia muutoksia poikkeamatta tämän julkistuksen päämääristä ja tarkoituksesta. Määritelmät niille ainesosille, joiden kemiallinen koostumus ei välittömästi ilmene käyte-25 tystä nimestä, ovat löydettävissä lähteestä "CTFA Cosmetic ·· Ingredients Dictionary", 3. painos, julkaisija Cosmetic
Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, D.C.
ESIMERKKI 1 30
Kyseisen keksinnön mukainen paikallisesti käytettävä, * ' 0,05 % betametasoni-dipropionaattia sisältävä paikallinen lääkenestekoostumus, jonka koostumus on seuraava: • ·
Il : liii. Hl il |;*4 *# 4 95350
Ainesosa —m9/-3— bet ainetasoni-dipropionaat ti USP 0,64* natriumfosfaatti, yksiemäksinen, monohydraatti R 2,00 fosforihappo NR ** 5 natriumhydroksidi R ** propyleeniglykoli USP 300,00 isopropyy1ialkoholi USP 300,00 hydroksipropyyliselluloosa NF 1,50 puhdistettua vettä USP q.s. 1,00 10 * vastaa 0,5 mg betametasonia/g ** käytetään pH:n säätämiseksi arvoon 4,5 +/- 0,2
Paikallisesti käytettävän lääkenestekoostumuksen valmistamiseksi steroidi liuotetaan isopropyylialkoholiin. Hydrok-15 sipropyyliselluloosan dispergoidaan alkoholiliuokseen. Iso-propyylialkoholilluokseen lisätään liuos, jossa on yksiemäksinen natriumfosfaatti vedessä. Sitten lisätään propyleeniglykoli ja liuos säädetään loppupainoon. Lääkenesteen määrä-pH:n säätämiseksi käytetään fosforihappo. Jos paksun-20 timena käytetään Carbomer 940 -valmistetta, lisätään nat- riumhydroksidia lääkenesteen happaman pH:n neutraloimiseksi sekä loppu-pH:n noin 4,5 saamiseksi.
ESIMERKKI 2 25
Kyseisen keksinnön mukainen 0,05 % aklometasoni-dipropio-naatti sisältävä lääkenestekoostumus, jonka koostumus on seuraava: 30 Ainesosa —mc[Zg— aklometasoni-dipropionaatti USP 0,5 - > I Carbomer 940 2,60 natriumhydroksidi R 0,04 propyleeniglykoli USP 200,0 35 isopropyleenialkoholi NF 300,0 kloorivetyhappo * puhdistettua vettä USP q.s 1,00 g • · 95350 5 * käytetään pH:n säätämiseksi arvoon 4,5 ESIMERKKI λ 5 Kyseisen keksinnön mukainen 0,1 % mometasoni-furoaattia sisältävä lääkenestekoostumus, jonka koostumus on seuraava:
Ainesosa mq/a mometasoni-furoäatti 0,5 10 isopropyylialkoholi NF 400,0 propyleeniglykoli USP 300,0 hydroksipropyyliselluloosa (Klucel HF) 1,5 natriumfosfaatti, yksiemäksinen, monohydraatti R 2,0 fosforihappo NF * 15 puhdistettua vettä USP q.s 1,00 g * käytetään pH:n säätämiseksi arvoon 4,5 +/- 0,1 ESIMERKKI 4 20
Kyseisen keksinnön mukainen 0,05 % fluosinonidia sisältävä lääkenestekoostumus, jonka koostumus on seuraava:
Ainesosa ma/CT
25 fluosinonidi 0 50 e r natriumfosfaatti, yksiemäksinen, monohydraatti R 2,00
fosforihappo NF
★ natriumhydroksidi R * 30 propyleeniglykoli USP 300,0 isopropyylialkoholi USP 300,0 . hydroksipropyyliselluloosa NF 2,00 puhdistettua vettä USP q.s 1,00 g 35 * käytetään pH:n säätämiseksi arvoon 4,5 il iti t mu i i i n « 5 95350 6 ESIMERKKI 5
Kyseisen keksinnön mukainen 0,1 % halsinonidia sisältävä lääkenestekoostumus, jonka koostumus on seuraava:
Ainesosa _mg/g— halsinonidi 1,00 natriumfosfaatti, yksiemäksinen, monohydraatti R 2,00
fosforihappo NF
10 1 natriumhydroksidi R 1 propyleeniglykoli USP 300,0 isopropyylialkoholi USP 300,0 hydroksipropyyliselluloosa NF 3,00 15 puhdistettua vettä USP q.s 1,00 g * käytetään pH:n säätämiseksi arvoon 4,5 ESIMERKKI 6 20
Kyseisen keksinnön mukainen 0,05 % desoksimetasonia sisältävä lääkenestekoostumus, jonka koostumus on seuraava:
Ainesosa mg/g_ 25 desoksimetasoni 0,50 natriumfosfaatti, yksiemäksinen, monohydraatti R 2,00 fosforihappo NF 1 natriumhydroksidi R 1 propyleeniglykoli USP 300,0 30 isopropyylialkoholi USP 300,0 hydroksipropyyliselluloosa NF 4,00 ;v puhdistettua vettä USP q.s 1,00 g käytetään pH:n säätämiseksi arvoon 4,5 35 Tämän keksinnön mukaisten paikallisesti käytettävien koostumuksien paikallista tulehdusvastaista aktiivisuutta tut- 95350 7 kittiin McKenzien ja Stoughtonin, Arch.Dermatol. 86 (1962) 608, kuvaamalla verisuonisupistusmäärityksellä.
Ryhmästä terveitä vapaaehtoisia valittiin 16 - 32 tietyt 5 valintakriteerit täyttävää tutkimuskohdetta kuhunkin tutkimukseen. Ketään yksittäistä kohdehenkilöä ei käytetty useammin kuin kerran kahdessa viikossa.
Kohdehenkilön kummankin käsivarren koukistajalihaspinnalta 10 rajattiin neljä aluetta, joista kunkin halkaisija oli noin 2 cm ja jotka sijaitsivat ainakin 1 cm:n päässä toisistaan, jolloin saatiin siis kaikkiaan kahdeksan aluetta koehenkilöä kohden. Näille alueille siveltiin 10 mg kutakin kyseisessä kokeessa tutkittua koostumusta satunnaisesti käyttäen 15 latinalaisen neliön mallikoodia, jolloin kukin alue vastaanotti kutakin tutkittavaa valmistetta saman lukumäärän kertoja.
Sitten kyseiset neljä kohtaa kummassakin käsivarressa 20 peitettiin suojäävällä muovikalvolla. Kuuden ja puolen tunnin kuluttua suojakalvot poistettiin ja koealueet pestiin vedellä ja saippualla. Noin 0,5 tunnin ja 18 tunnin kuluttua suojakalvojen poistamisesta (7 ja 24 tunnin kuluttua koemateriaalien alkuperäisestä levityksestä) kyseisiä 25 kohtia tutkittiin ja valkoisuuden (verisuonisupistuksen) aste arvosteltiin seuraavasti: ei valkoisuutta - 0; lievää valkoisuutta - 1; kohtuullista valkoisuutta - 2; ja voimakasta valkoisuutta - 3.
30 Taulukossa I on esitetty tulokset tämän keksinnön mukaiselle paikallisesti käytettävälle koostumukselle, joka sisäl-tää propyleeniglykolia, seka vastaavalle koostumukselle, joka ei sisältää propyleeniglykolia. Kahdessa koepaneelis-sa, jotka käsittävät paneelia kohden 24 - 32 koehenkilöä, 35 propyleeniglykolia sisältävä lääkeneste osoittaa merkittävästi korkeampaa verisuonia supistavaa aktiivisuutta kuin lääkeneste, joka ei sisällä propyleeniglykolia.
j · · 8 95350
TAULUKKO I
Betametasoni-dipropionaatti- (BDP-) lääkenesteiden verisuonia supistava aktiivisuus 5
Verisuonisupistuslukema ajankohtana 7 tuntia Lääkeneste Koe 1 Koe 2 10 BDP-neste, 0,05 % 1,8 1,5 sisältää propyleeniglykolia BDP-neste, 0,05 % 1,5 1,1 ei sisällä propyleeniglykolia 15
Taulukossa II esitetyistä tulostiedoista ilmenee, että korvattaessa propyleeniglykoli jollain toisella glykolilla, kuten heksyleeniglykolilla tai polyetyleeniglykoli-400:llä (PEG-400:llä), propyleeniglykolia sisältävän koostumuksen 20 verisuonia supivasta aktiivisuus todetaan merkittävästi korkeammaksi kuin kahden muun glykolipitoisen koostumuksen.
TAULUKKO II
25 Verisuonisupistuslukema ajankohtana ' Lääkeneste 7 tuntia 24 tuntia BDP-neste, 0,05 % 1,5 0,6 sisältää propyleeniglykolia 30 BDP-neste, 0,05 % 0,7 0,4 sisältää heksyleeniglykolia BDP-neste, 0,05 % 0,2 0,1 35 sisältää PEG-400:ää - · · 95350 9
Taulukossa III on esitetty tulostiedot propyleeniglykolipi-toiselle, 0,05 % aklometasonia sisältävälle lääkenesteelle. Propyleeniglykolin korvaaminen muulla glykolilla, heksy-leeniglykolilla, aiheutti merkittävän laskun verisuonia 5 supistavassa aktiivisuudessa.
TAULUKKO III
Verisuonia supistava aktiivisuus 10 Lääkeneste 7 tuntia 24 tuntia BDP-neste, 0,05 % 1,1 0,16 sisältää 20 % propyleeniglykolia 15 BDP-neste, 0,05 % 0,41 0,09 sisältää 20 % heksyleeniglykolia
Edeltävissä taulukoissa esitetyt tulostiedot osoittavat, että propyleeniglykoli tehostaa ainutkertaisella tavalla 20 steroidien verisuonia supistavaa aktiivisuutta ja niiden tulehdusvastaista aktiivisuutta tämän keksinnön mukaiseen vesi-alkoholipohjaan formuloituna.
Taulukossa IV on esitetty tulostiedot 0,1 % mometasoni-25 furoaattia sisältävälle propyleeniglykolipitoiselle lääke-** nesteelle. Propyleeniglykolin korvaaminen heksyleeniglyko- lilla tai polyetyleeniglykoli-400:llä aiheutti merkittävän laskun verisuonia supistavassa aktiivisuudessa.
• · 95350 10
TAULUKKO IV
Verisuonia supistava aktiivisuus 5 Lääkeneste 7 tuntia 24 tuntia MF-neste, 0,1 % 1,0 0,33 sisältää 30 % propyleeniglykolia 10 MF-neste, 0,1 % 0,13 0,06 sisältää 30 % heksyleeniglykolia MF-neste, 0,1 % 0 0,04 sisältää 30 % polyetyleenigly-15 koli-400:ää . · ·
Claims (10)
1. Menetelmä valmistaa paikallisesti käytettävää lääkenestet-tä tulehduksen hoitamiseksi, joka sisältää 0,01 - 1,0 paino-% 5 hyväksyttävää tulehduksenvastaista kortikosteroidia, tun nettu siitä, että kortikosteroidi sekoitetaan perusteellisesti vesi-alkoholipohjän kanssa, joka käsittää 15 - 20 paino-% propyleeniglykolia; 20 - 40 paino-% isopropyylialkoholia; 10 20 - 60 paino-% vettä; 0,1 - 0,5 paino-% paksunninta, ja riittävän määrän puskuri koostumuksen pH:n pitämiseksi arvossa 3,0 - 6,0.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu 15 siitä, että kortikosteroidi muodostaa 0,02 - 0,2 paino-% koostumuksen painosta.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kortikosteroidi on betametasoni-17,21-dipropio- 20 naatti.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että betametasoni-17,21-dipropionaattia on läsnä määrä 0,064 paino-%. 25
5. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että sekoitetaan Pitoisuus (mq/q) 30 betametasoni-diprionaatti USP 0,64* natriumfosfaatti, yksiemäksinen, monohydraatti R 2,00 : fosforihappo NF ** natriumhydroksidi R ** propyleeniglykoli USP 300,00 35 isopropyylialkoholi USP 300,00 hydroksipropyyliselluloosa NF 1,50 puhdistettua vettä USP q.s. 1,00 g a in ϋιΐϋ i .-t aa -s 95350 * vastaa 0,5 mg betametasonia/g ** käytetään pH:n säätämiseksi arvoon 4,5 ± 0,2.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu 5 siitä, että kortikosteroidi on alklometasoni-dipropionaatti.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että sekoitetaan mg/g 10 alklometasoni-dipropionaatti USP 0,5 Caboner 940 2,60 natriumhydroksidi R 0,04 propyleeniglykoli USP 200,0 isopropyylialkoholi NF 300,0 15 kloorivetyhappo * puhdistettua vettä USP 1,00 g * käytetään pH:n säätämiseksi arvoon 4,5.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu 20 siitä, että kortikosteroidi on mometasoni-furoaatti.
9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että sekoitetaan: mq/q 25 mometasoni-furoaatti 1,0 isopropyylialkoholi USP 400,0 propyleeniglykoli USP 300,0 hydroksipropyyliselluloosa (Klucel HF) 1,5 natriumfosfaatti, yksiemäksinen, monohydraatti R 2,0 30 fosforihappo NF * puhdistettua vettä USP q.s. 1,0 g - * käytetään pH:n säätämiseksi arvoon 4,5 ± 0,1
10. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnet -35 t u siitä, että paksunnin on akryylihappopolymeeri tai hyd- roksipropyyliselluloosa. I · 9 5 3 5 C
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5317287 | 1987-05-21 | ||
| US07/053,172 US4775529A (en) | 1987-05-21 | 1987-05-21 | Steroid lotion |
| US8801606 | 1988-05-20 | ||
| PCT/US1988/001606 WO1988009174A1 (en) | 1987-05-21 | 1988-05-20 | Steroid lotion |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI895482A0 FI895482A0 (fi) | 1989-11-17 |
| FI95350B FI95350B (fi) | 1995-10-13 |
| FI95350C true FI95350C (fi) | 1996-01-25 |
Family
ID=21982389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI895482A FI95350C (fi) | 1987-05-21 | 1989-11-17 | Menetelmä valmistaa paikallisesti käytettävää lääkenestettä tulehduksen hoitamiseksi |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4775529A (fi) |
| EP (2) | EP0292893B2 (fi) |
| JP (1) | JP2572124B2 (fi) |
| KR (2) | KR890701109A (fi) |
| AT (1) | ATE77745T1 (fi) |
| AU (1) | AU616188B2 (fi) |
| CA (1) | CA1307207C (fi) |
| DE (1) | DE3872521T3 (fi) |
| DK (1) | DK581989D0 (fi) |
| ES (1) | ES2032898T5 (fi) |
| FI (1) | FI95350C (fi) |
| GR (2) | GR3005762T3 (fi) |
| HK (1) | HK60595A (fi) |
| IE (1) | IE60546B1 (fi) |
| IL (1) | IL86440A (fi) |
| MX (1) | MX9203285A (fi) |
| MY (1) | MY103280A (fi) |
| NO (1) | NO175762C (fi) |
| NZ (1) | NZ224707A (fi) |
| PH (1) | PH24528A (fi) |
| WO (1) | WO1988009174A1 (fi) |
| ZA (1) | ZA883566B (fi) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4942158A (en) * | 1988-10-13 | 1990-07-17 | Eastman Kodak | Transdermal steroid penetrant compositions and methods utilizing isopropanol and isobutanol |
| US5332577A (en) * | 1988-12-27 | 1994-07-26 | Dermamed | Transdermal administration to humans and animals |
| US5241925A (en) * | 1988-12-27 | 1993-09-07 | Dermamed | Apparatus and techniques for administering veterinary medicaments |
| US4988500A (en) * | 1989-09-29 | 1991-01-29 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions |
| US5324521A (en) * | 1989-12-18 | 1994-06-28 | Dermamed | Systems for transdermal administration of medicaments |
| US5087620A (en) * | 1990-05-17 | 1992-02-11 | Bristol-Myers Squibb Co. | Controlled dermal penetration enhancement using imidazoles |
| PL165803B1 (pl) * | 1990-09-10 | 1995-02-28 | Schering Corp | Sposób wytwarzania nowego monohydratu 9a, 21-dichloro-16-a metylo-1,4-pregnadieno-11 ß , 17a-diolo-3,20-diono-17-(2’furanokarboksylanu) PL PL PL PL |
| US6127353A (en) * | 1991-09-06 | 2000-10-03 | Schering Corporation | Mometasone furoate monohydrate, process for making same and pharmaceutical compositions |
| NZ278198A (en) * | 1993-12-21 | 1997-12-19 | Schering Corp | Pharmaceutical compositions comprising mometasone furoate and salicyclic acid; use in treatment of psoriasis |
| DE4344697A1 (de) * | 1993-12-27 | 1995-06-29 | Beiersdorf Ag | Corticosteroide enthaltende W/O-Lotion |
| US7566460B2 (en) * | 1995-06-22 | 2009-07-28 | 3M Innovative Properties Company | Stable hydroalcoholic compositions |
| WO1997000667A1 (en) * | 1995-06-22 | 1997-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Stable hydroalcoholic compositions |
| US6623744B2 (en) | 1995-06-22 | 2003-09-23 | 3M Innovative Properties Company | Stable hydroalcoholic compositions |
| US5696105A (en) * | 1996-03-14 | 1997-12-09 | Hackler; Walter A. | Antifungal nail composition |
| US6582711B1 (en) * | 1997-01-09 | 2003-06-24 | 3M Innovative Properties Company | Hydroalcoholic compositions thickened using polymers |
| US6974807B1 (en) * | 1997-02-20 | 2005-12-13 | Allergan, Inc. | Tazarotene and corticosteroid treatment for psoriasis |
| US5879711A (en) * | 1997-11-07 | 1999-03-09 | Sequeira; Joel A. | Stable antiandrogenic gel composition |
| FI974610A0 (fi) * | 1997-12-23 | 1997-12-23 | Leiras Oy | Farmaceutiskt preparat i gelform |
| US8329758B2 (en) * | 2002-02-05 | 2012-12-11 | Gojo Industries, Inc. | Skin sanitizing antimicrobial alcoholic compositions |
| KR20040034795A (ko) * | 2002-10-17 | 2004-04-29 | 박래옥 | 스테로이드 제제 및 태반 추출물을 함유한 염증성 피부병치료용 경피제 |
| CA2532707A1 (en) | 2003-05-23 | 2004-12-09 | Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. | Novel topical steroid cream formulations |
| WO2006130510A2 (en) | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. | Stable liquid desoximethasone compositions with reduced oxidized impurity |
| US20070099883A1 (en) * | 2005-10-07 | 2007-05-03 | Cheryl Lynn Calis | Anhydrous mometasone furoate formulation |
| EP1957080A4 (en) * | 2005-12-09 | 2013-10-09 | Fougera Pharmaceuticals Inc | TOPICAL GLUCOCORTICOSTEROID FORMULATIONS |
| US20090082318A1 (en) * | 2007-09-26 | 2009-03-26 | Protia, Llc | Deuterium-enriched mometasone |
| EP2394653A1 (en) | 2010-05-26 | 2011-12-14 | Almirall, S.A. | Topical pharmaceutical compositions comprising mometasone furoate |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2890152A (en) * | 1956-11-29 | 1959-06-09 | Schering Corp | Topical anti-inflammatory compositions |
| US3352752A (en) * | 1963-07-25 | 1967-11-14 | Tintex Corp | Intestinal adsorbent compositions |
| US3592930A (en) * | 1968-07-19 | 1971-07-13 | Syntex Corp | Moisture-deterioratable topical medicaments,particularly anti-inflammatory steroids,in a substantially non-aqueous fatty alcohol-propylene glycol vehicle |
| US3711606A (en) * | 1970-09-02 | 1973-01-16 | Crown Zellerbach Corp | Enhancing tissue penetration of physiologically active steroidal agents with dmso |
| DK135267A (fi) * | 1971-02-25 | |||
| US3758686A (en) * | 1971-12-07 | 1973-09-11 | American Cyanamid Co | Method of using steroid acetonides |
| GB1382614A (en) * | 1972-01-10 | 1975-02-05 | Squibb & Sons Inc | Steroid compositions |
| US3892857A (en) * | 1972-11-24 | 1975-07-01 | Squibb & Sons Inc | Steroid formulation |
| US4013792A (en) * | 1974-04-11 | 1977-03-22 | Warner-Lambert Company | Process for the production of base for topical steroids |
| US4185100A (en) * | 1976-05-13 | 1980-01-22 | Johnson & Johnson | Topical anti-inflammatory drug therapy |
| US4070462A (en) * | 1976-10-26 | 1978-01-24 | Schering Corporation | Steroid ointment |
| CA1163561A (en) * | 1979-11-06 | 1984-03-13 | Cyril Boroda | Preparation containing nitroglycerine and optionally other medicaments and preparation thereof |
| CY1359A (en) * | 1981-02-02 | 1987-08-07 | Schering Corp | Aromatic heterocyclic esters of steroids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4489070A (en) * | 1983-05-13 | 1984-12-18 | Schering Corporation | Betamethasone dipropionate cream |
| JPS6013711A (ja) * | 1983-06-21 | 1985-01-24 | ザ、プロクタ−、エンド、ギヤンブル、カンパニ− | コルチコステロイドを含有する浸透局所製薬組成物 |
| US4552872A (en) * | 1983-06-21 | 1985-11-12 | The Procter & Gamble Company | Penetrating topical pharmaceutical compositions containing corticosteroids |
| US4557934A (en) * | 1983-06-21 | 1985-12-10 | The Procter & Gamble Company | Penetrating topical pharmaceutical compositions containing 1-dodecyl-azacycloheptan-2-one |
| US4489071A (en) * | 1983-12-09 | 1984-12-18 | Schering Corporation | Betamethasone dipropionate cream |
-
1987
- 1987-05-21 US US07/053,172 patent/US4775529A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-05-18 PH PH36943A patent/PH24528A/en unknown
- 1988-05-19 NZ NZ224707A patent/NZ224707A/xx unknown
- 1988-05-19 CA CA000567221A patent/CA1307207C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-19 MY MYPI88000528A patent/MY103280A/en unknown
- 1988-05-19 IL IL86440A patent/IL86440A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-05-19 ZA ZA883566A patent/ZA883566B/xx unknown
- 1988-05-19 IE IE151788A patent/IE60546B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-05-20 AU AU19417/88A patent/AU616188B2/en not_active Ceased
- 1988-05-20 JP JP63504797A patent/JP2572124B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-20 WO PCT/US1988/001606 patent/WO1988009174A1/en active IP Right Grant
- 1988-05-20 AT AT88905097T patent/ATE77745T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-05-20 ES ES88108141T patent/ES2032898T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-20 KR KR1019890700100A patent/KR890701109A/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-05-20 EP EP88108141A patent/EP0292893B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-20 DE DE3872521T patent/DE3872521T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-20 EP EP88905097A patent/EP0362270B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-20 KR KR1019890700100A patent/KR930010584B1/ko active
-
1989
- 1989-01-20 NO NO890271A patent/NO175762C/no not_active IP Right Cessation
- 1989-11-17 FI FI895482A patent/FI95350C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-11-20 DK DK581989A patent/DK581989D0/da not_active Application Discontinuation
-
1992
- 1992-06-24 MX MX9203285A patent/MX9203285A/es unknown
- 1992-09-23 GR GR920402093T patent/GR3005762T3/el unknown
-
1995
- 1995-04-20 HK HK60595A patent/HK60595A/xx not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-01-30 GR GR960400206T patent/GR3018818T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI95350C (fi) | Menetelmä valmistaa paikallisesti käytettävää lääkenestettä tulehduksen hoitamiseksi | |
| EP1051193B1 (en) | Anhydrous topical skin preparation comprising ketoconazole | |
| US3711606A (en) | Enhancing tissue penetration of physiologically active steroidal agents with dmso | |
| US5422361A (en) | Stable cream and lotion bases for lipophilic drug compositions | |
| US8735393B2 (en) | Anhydrous topical skin preparations | |
| PT1510213E (pt) | Sistemas de melhoramento de penetração e reduzida irritação incluíndo testosterona | |
| EP0055029A2 (en) | Preparations for the treatment of dermatoses | |
| US4879274A (en) | External medication for skin | |
| US4923875A (en) | Method for treatment of mast cell-mediated dermatologic disorders | |
| EP0634170B1 (en) | Compositions containing 8-hydroxy-quinoline for use in the treatment of hyperproliferative skin diseases | |
| US2890152A (en) | Topical anti-inflammatory compositions | |
| EP0244937A2 (en) | Pharmaceutical compositions containing (R,S) or (S) N-(2-[2-hydroxy-3-phenoxypropyl]aminoethyl)isobutyramide | |
| EP1159956B1 (en) | Anhydrous topical skin preparations | |
| KR930000050B1 (ko) | 항균제 겔 배합물 | |
| EP1028731A2 (en) | Stable antiandrogenic gel composition | |
| MXPA00004434A (en) | Stable antiandrogenic gel composition | |
| JPH0940560A (ja) | ステロイド外用剤 | |
| MXPA00007720A (en) | Anhydrous topical skin preparations |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| FG | Patent granted |
Owner name: SCHERING CORPORATION |
|
| MA | Patent expired |