FI95026B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara piperidin- och pyrrolidinderivat - Google Patents
Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara piperidin- och pyrrolidinderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI95026B FI95026B FI922343A FI922343A FI95026B FI 95026 B FI95026 B FI 95026B FI 922343 A FI922343 A FI 922343A FI 922343 A FI922343 A FI 922343A FI 95026 B FI95026 B FI 95026B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- piperidine
- preparation
- evaporated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/34—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (3)
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara piperidin- och pyrrolidinderivat med formeln I 5 /^(ca ) (i) E <ca2>«—Γ J p ^ N ^ 10 l 1 (CH-) -R Z n väri R är -CN eller -CONH2; R1 är en grupp med formeln: -a;; _ as 20 varvid R2 och R3 vardera självständigt är H, C1-C4-alkyl eller halogen; X och X1 är vardera självständigt O eller CH2; m är 1 eller 2; 25 n är 1, 2 eller 3, under förutsättning, att när gruppen -(CH2)m- är bunden tili 3-positionen i piperidin-eller pyrrolidinringen, är n 2 eller 3; och p är 0 eller 1; eller farmaceutiskt godtagbara salter därav, k ä n n e -30 tecknat därav, att man (a) omsätter en förening med formeln II 35 0J3 ^ (II> H 44 95026 med en förening med formeln III Q- (CH2 Jn-R1 (III) 5 varvid R, R1, m, n och p är säsom ovan definierats och Q är en avgäende grupp; (b) för framställning av en förening med formeln I, väri R är -CONH2, hydrolyserar motsvarande förening med formeln (I), väri R är -CN; (c) för framställning av en förening med formeln (I), väri R är -CN, omsätter en förening med formeln IV «-«v —Pj"2’’ 15 I 1 (CH ) -R1 2 n väri R1, m, n och p är säsom definierats för formeln (I) och Q är en avgäende grupp, med en förening med formeln 20 Ph2CHCN i närvaro av en stark bas; (d) för framställning av en förening med formeln (I), väri R är -CN, p är 0 och m är 1, omsätter en förening med formeln V , 25 Qy-v (V) I i (CH.) R1 L n 30 väri R1 och n är säsom definierats för formeln (I) och Q är en avgäende grupp, med en förening med formeln Ph2CHCN i närvaro av en stark bas; eller „ (e) för framställning av en förening med formeln (I), väri p är 1, katalytiskt hydrerar en pyridiniumbromid 35 med formeln VI li 45 9 5 0 2 6 R Ph2C-(CK2>„ -b J -θ ? i (VI) (CH,) -R1 5. n väri R, R1, m och n är säsom definierats för formeln (I), till motsvarande piperidin; och efter nämnda förfaranden (a) - (e), valfritt om-10 vandlar produkten (I) till ett farmaceutiskt godtagbart salt.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-t e c k n a t därav, att (i) i punkterna (a), (c) och (d) är Q, Cl, Br, I eller metansulfonyloxi, (ii) i punkt (a) 15 sker omsättningen i närvaro av en syraacceptor, (iii) i punkt (b) utförs hydrolysen med koncentrerad vattenhaltig svavelsyra, (iv) i punkterna (c) och (d) är den starka basen natriumhydrid och (v) i punkt (e) är katalysatorn platinaoxid. 20 5. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2, k ä n - netecknat därav, att man framställer en förening med formeln (I), väri R är -CONH2 och p är 1. « #
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB909000304A GB9000304D0 (en) | 1990-01-06 | 1990-01-06 | Muscarinic receptor antagonists |
GB9000304 | 1990-01-06 | ||
EP9002041 | 1990-11-28 | ||
PCT/EP1990/002041 WO1991010647A1 (en) | 1990-01-06 | 1990-11-28 | Muscarinic receptor antagonists |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI922343A FI922343A (sv) | 1992-05-22 |
FI922343A0 FI922343A0 (sv) | 1992-05-22 |
FI95026B true FI95026B (sv) | 1995-08-31 |
FI95026C FI95026C (sv) | 1995-12-11 |
Family
ID=10668925
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI922343A FI95026C (sv) | 1990-01-06 | 1992-05-22 | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara piperidin- och pyrrolidinderivat |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0508988B1 (sv) |
JP (1) | JPH0657693B2 (sv) |
AT (1) | ATE102183T1 (sv) |
DE (1) | DE69007126T2 (sv) |
DK (1) | DK0508988T3 (sv) |
ES (1) | ES2063381T3 (sv) |
FI (1) | FI95026C (sv) |
GB (1) | GB9000304D0 (sv) |
IE (1) | IE63691B1 (sv) |
PT (1) | PT96419B (sv) |
WO (1) | WO1991010647A1 (sv) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK0553191T3 (da) * | 1990-10-10 | 1995-08-07 | Schering Corp | Pyridin- og pyridin-N-oxidderivater af diarylmethylpiperidiner eller -piperaziner, præparater og an vendelse deraf |
ES2089815T3 (es) * | 1992-03-27 | 1996-10-01 | Schering Corp | Derivados de bis-aril-carbinol sin enlaces de puente, composiciones y metodos de uso. |
ES2103675B1 (es) * | 1995-01-10 | 1998-07-01 | Almirall Lab | Nuevas piperidinas sustituidas. |
IL117149A0 (en) * | 1995-02-23 | 1996-06-18 | Schering Corp | Muscarinic antagonists |
US5889006A (en) * | 1995-02-23 | 1999-03-30 | Schering Corporation | Muscarinic antagonists |
AU6852798A (en) * | 1997-04-18 | 1998-11-13 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Process for producing tricyclic compounds and their intermediates |
EP1615881A2 (en) * | 2003-04-01 | 2006-01-18 | Theravance, Inc. | Diarylmethyl and related compounds having beta2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity |
US7368463B2 (en) * | 2003-07-11 | 2008-05-06 | Theravance, Inc. | Substituted 4-amino-1-benzylpiperidine compounds |
TW200811172A (en) * | 2003-10-14 | 2008-03-01 | Glaxo Group Ltd | Muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
AR046225A1 (es) * | 2003-11-04 | 2005-11-30 | Glaxo Group Ltd | Compuesto de 8-azoniabiciclo(3.2.1)octano, composicion farmaceutica para el tratamiento de enfermedades mediadas por receptores de acetilcolina muscarinicos que lo comprende y uso del compuesto para preparar dicha composicion |
WO2005087722A1 (en) * | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Theravance, Inc. | Diphenylmethyl compounds useful as muscarinic receptor antagonists |
EP1723142A1 (en) * | 2004-03-11 | 2006-11-22 | Theravance, Inc. | Diphenylmethyl compounds useful as muscarinic receptor antagonists |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL76583A (en) * | 1984-10-19 | 1988-08-31 | Robins Co Inc A H | 1-(aminoalkyl)-alpha'alpha-diaryl pyrrolidinyl,piperidino and homopiperidino acetamides and acetonitriles and pharmaceutical compositions containing them |
EP0235463A3 (en) * | 1985-12-20 | 1990-01-17 | A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation) | N-substituted-arylalkyl and arylalkylene piperidines as cardiovascular antihistaminic and antisecretory agents |
-
1990
- 1990-01-06 GB GB909000304A patent/GB9000304D0/en active Pending
- 1990-11-28 DE DE69007126T patent/DE69007126T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-28 ES ES90917100T patent/ES2063381T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-28 WO PCT/EP1990/002041 patent/WO1991010647A1/en active IP Right Grant
- 1990-11-28 EP EP90917100A patent/EP0508988B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-28 JP JP2515784A patent/JPH0657693B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-28 DK DK90917100.1T patent/DK0508988T3/da active
- 1990-11-28 AT AT90917100T patent/ATE102183T1/de not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-01-04 IE IE1991A patent/IE63691B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-01-04 PT PT96419A patent/PT96419B/pt not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-05-22 FI FI922343A patent/FI95026C/sv active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0508988A1 (en) | 1992-10-21 |
FI922343A (sv) | 1992-05-22 |
IE910019A1 (en) | 1991-07-17 |
DK0508988T3 (da) | 1994-05-09 |
IE63691B1 (en) | 1995-05-31 |
JPH0657693B2 (ja) | 1994-08-03 |
WO1991010647A1 (en) | 1991-07-25 |
ATE102183T1 (de) | 1994-03-15 |
FI95026C (sv) | 1995-12-11 |
JPH05501554A (ja) | 1993-03-25 |
FI922343A0 (sv) | 1992-05-22 |
PT96419A (pt) | 1991-10-15 |
DE69007126D1 (de) | 1994-04-07 |
PT96419B (pt) | 1998-06-30 |
ES2063381T3 (es) | 1995-01-01 |
EP0508988B1 (en) | 1994-03-02 |
DE69007126T2 (de) | 1994-06-01 |
GB9000304D0 (en) | 1990-03-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2067817C (en) | Muscarinic receptor antagonists | |
FI104719B (sv) | Förfarande för framställning av en terapeutiskt användbar förening | |
FI95026B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara piperidin- och pyrrolidinderivat | |
CZ129590A3 (en) | Substituted pyrrolidine derivative, process of its preparation, intermediates of such process and pharmaceutical composition containing thereof | |
EP0479601B1 (en) | Piperidine derivatives and their use as antiarrhythmic agents | |
NZ228895A (en) | Phenyl-substituted piperidine derivatives and pharmaceutical compositions | |
IE70070B1 (en) | Aryloxyphenylpropylamines their preparation and use | |
RU2186769C2 (ru) | N-замещенные азагетероциклические карбоновые кислоты и фармацевтическая композиция | |
EP0441852B1 (en) | Muscarinic receptor antagonists | |
EP0576766A1 (en) | Propanolamine derivatives, their preparation and use | |
EP0571685A1 (en) | Aryloxyheteroarylpropylamines, their preparation and use | |
EP1325912A1 (en) | 2,2-diphenylbutanamide derivatives and medicines containing the same | |
FI97131C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva piperidinderivat | |
US5486527A (en) | Anticholinergic agents | |
US5607950A (en) | Muscarinic receptor antagonists | |
IE65811B1 (en) | 4-aryl-4-piperidine (or pyrrolidine of hexahydroazepine) carbinols and heterocyclic analogs thereof | |
US5932594A (en) | Muscarinic receptor antagonists | |
JPH05504578A (ja) | 薬学組成物 | |
EP0873990A1 (en) | Benzoic acid compounds and medicinal use thereof | |
EP0508995B1 (en) | Muscarinic receptor antagonists | |
JPS59172454A (ja) | 塩基性オキシムエ−テル | |
NO146161B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av et terapeutisk aktivt alkyltiofenoksypropanolamin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BB | Publication of examined application |