FI94626C - Förfaranden för framställning av arylpyrroler och mellanprodukter - Google Patents

Förfaranden för framställning av arylpyrroler och mellanprodukter Download PDF

Info

Publication number
FI94626C
FI94626C FI933493A FI933493A FI94626C FI 94626 C FI94626 C FI 94626C FI 933493 A FI933493 A FI 933493A FI 933493 A FI933493 A FI 933493A FI 94626 C FI94626 C FI 94626C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
alkoxy
pyrrole
carbonitrile
solid
alkyl
Prior art date
Application number
FI933493A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI933493A (sv
FI933493A0 (sv
FI94626B (sv
Inventor
Dale Gordon Brown
Jack Kenneth Siddens
Robert Eugene Diehl
Jr Donald Perry Wright
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/079,543 external-priority patent/US4857651A/en
Priority claimed from US07/208,841 external-priority patent/US5010098A/en
Priority claimed from FI883554A external-priority patent/FI91523C/sv
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of FI933493A publication Critical patent/FI933493A/sv
Publication of FI933493A0 publication Critical patent/FI933493A0/sv
Publication of FI94626B publication Critical patent/FI94626B/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI94626C publication Critical patent/FI94626C/sv

Links

Landscapes

  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (8)

1. Förfarande för framställning av en ny arylpyr-rolförening med strukturformeln 5 U 10 där W är CN eller N02; L är H, F, Cl eller Br; och M och R var och en självständigt är H, C^-alkyl, C^-alkoxi, C^-alkylsulfonyl, cyan, F, Cl, Br, nitro, CF3, OCF3 eller R2CO, i 15 och dä M och R är i närliggande ställningar, kan de till-sanunans med kolatomerna, tili vilka de är bundna, bilda en ring, där MR betecknar en struktur: O· 1 där R2 är C1.3-alkyl eller C1_3-alkoxi, känneteck-n a t därav, att en bensoylacetonitril eller en a-nitro-25 acetofenon, som har strukturformeln: « « k "fyL·
30 X=/ V i där L, M, R och W är ovan definierade, omsätts med 2,2-di(C1.4-alkoxi )etylamin, vid en förhöjd temperatur, varvid F k 57 - 94626 erhdlls en a- [2,2-di(C1.4-alkoxi )etylamino] -B-cyanstyren eller en a-[2,2-di(C1.4-alkoxi)etylamino]-B-nitrostyren, som har strukturformeln: L 5 Π N-CH2CH(C1-C4 -«ikok.i)2 H 10 där L, M, R och W är ovan definierade, och den sd erhälinä a-[2,2-di(C1.4-alkoxi)etylamino]-B-cyanstyrenen eller a-[2,2-di(C1.4-alkoxi)amino]-B-nitrostyrenen behandlas med en oorganisk eller organisk syra.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e - 15 tecknat därav, att reaktionen av 2,2-di(C1_4-alkoxi)-etylaminen med bensoylacetonitrilen eller a-nitroacetofe-nonen utförs som sddan eller 1 närvaro av ett inert orga-niskt lösningsmedel.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e - *: 20 tecknat därav, att a-t2,2-di(C1.4-alkoxi)etylamino]- B-cyans tyrenen eller a-[2,2-di(C1.4-alkoxi )etylamino]-B-nitrostyrenen behandlas med klorväte-, bromväte- eller trifluorättiksyra.
4. Förening, som har strukturformeln: 25 I? -' N-CHaCHCCi-C^ -alkoksi)2 30 där W är CN eller N02, L är H, F, Cl eller Br; M och R självständigt är H, C^-alkyl, C^-alkoxi, Cj^-alkylsul-fonyl, cyan, F, Br, nitro, CF3, 0CF3 eller R2C0, och dd M och R är i närliggande ställningar, kan de tillsammans med 58 94626 kolatomerna, till vilka de är bundna, bilda en ring, där MR betecknar en struktur: 0 och R2 är C^-alkyl eller C^-alkoxi. .
5. Förening enligt patentkrav 4, k ä n n e - i t e c k n a d därav, att den är 10 (E)-p-klor-B-[(formylmetyl)amino]cinnamonitril-dietylace- tal; (Z)-p-klor-B-[(formylmetyl)amino]cinnamonitril-dietylace-tal; B- [ (formylmetyl) amino] -3,4-dimetoxicinnamonitril-dietyl- ^ 15 asetal; eller (Z )-β- [ (formylmetyl )amino] -p-metylcinnamonitril-dietylace-tal.
6. Förfarande för framställning av en förening, som har strukturformeln: r
20 L ' N-CHgCHCCjL-C^-alkoksiJj .. 25 där W är CN eller N02; L är H, F, Cl eller Br; och M och R var och en självständigt är H, C^-alkyl, C1.3-alkoxi, C^-alkylsulfonyl, cyan, F, Cl, Br, nitro, CF3, 0CF3 eller R2C0, och dä M och R är i närliggande ställningar, kan de till-30 sammans med kolatomerna, tili vilka de är bundna, bilda en ·· ring, där MR betecknar en struktur: m 4 O · 59 94626 där R2 är C^-alkyl eller C^j-alkoxi, känneteck-n a t: därav, att en bensoylacetonitril eller en a-nitro- acetofenon, som har strukturformeln: 5 (p, y—c — ch2u R 10 där L, M, R och W är ovan definierade, omsätts med en 2,2-di(C1.4-alkoxi )etylamin vid en förhöjd temperatur. 1
FI933493A 1987-07-29 1993-08-06 Förfaranden för framställning av arylpyrroler och mellanprodukter FI94626C (sv)

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7954587A 1987-07-29 1987-07-29
US07/079,543 US4857651A (en) 1987-07-29 1987-07-29 α-(2,3-Di(C1 -C4 alkoxy)ethylamino)-β-cyanostyrene and β-nitrostyrene compounds useful as intermediates in the preparation of insecticidal, acaricidal and nematicidal arylpyrroles and method for the preparation thereof
US7954587 1987-07-29
US7954387 1987-07-29
US07/208,841 US5010098A (en) 1987-07-29 1988-06-23 Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
US20884188 1988-06-23
FI883554 1988-07-28
FI883554A FI91523C (sv) 1987-07-29 1988-07-28 Arylpyrroler användbara som insekticider, acaricider och nematocider

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI933493A FI933493A (sv) 1993-08-06
FI933493A0 FI933493A0 (sv) 1993-08-06
FI94626B FI94626B (sv) 1995-06-30
FI94626C true FI94626C (sv) 1995-10-10

Family

ID=27444147

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI933493A FI94626C (sv) 1987-07-29 1993-08-06 Förfaranden för framställning av arylpyrroler och mellanprodukter

Country Status (1)

Country Link
FI (1) FI94626C (sv)

Also Published As

Publication number Publication date
FI933493A (sv) 1993-08-06
FI933493A0 (sv) 1993-08-06
FI94626B (sv) 1995-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU603011B2 (en) Method of and bait compositions for controlling molluscs utilizing substituted arylpyrrole compounds
US5010098A (en) Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
US5310938A (en) Substituted arylpyrrole compounds
ES2247838T3 (es) Enaminonas ciclicas substituidas por fenilo.
JP2000503307A (ja) 有害生物防除剤および殺菌・殺カビ剤としてのアシル化5―アミノ―1,2,4―チアジアゾール
US5446170A (en) Process for the manufacture of insecticidal arylpyrroles via oxazole amine intermediates
US5128485A (en) Synthesis of 2-aryl-5-(trifluoromethyl)pyrroles useful as pesticidal agents and as intermediates for the preparation of said agents
AU642796B2 (en) 2-aryl-5-(trifluoromethyl)-2-pyrroline compounds and process for the manufacture of insecticidal, 2-aryl-1-(alkoxymethyl)-4-halo-5-(trifluoromethyl) pyrroles
US5468877A (en) Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents
US5817834A (en) Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoro-alkyl) pyrrole compounds from N-(perfluoroalkyl-methyl) arylimidoyl chloride compounds
CA1332060C (en) Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and method for the preparation thereof
FI94626C (sv) Förfaranden för framställning av arylpyrroler och mellanprodukter
Liu et al. Fluorine containing heterocyclic compounds: synthesis of 6-substituted-2-substituted-aryl-1, 2, 4-triazolo [5, 1-b] 1, 3, 5-thiadiazin-7-one derivatives
JP2000515520A (ja) グリオキシル酸誘導体
TW542828B (en) Aryl-substituted heterocyclic enaminones, processes for their preparation and their use as herbicides, acaricides and insecticides
US4857651A (en) α-(2,3-Di(C1 -C4 alkoxy)ethylamino)-β-cyanostyrene and β-nitrostyrene compounds useful as intermediates in the preparation of insecticidal, acaricidal and nematicidal arylpyrroles and method for the preparation thereof
US5101042A (en) Process for the preparation of insecticidal, nematicidal and acaricidal 2-halo-3-substituted-5-arylpyrrole compounds
US5144041A (en) Process for the preparation of 2-aryl-1-substituted-5-(trifluoromethyl) pyrrole compounds useful as insecticidal, acaricidal and nematocidal agents and as intermediates for the manufacture of said agents
US5631379A (en) Oxazole amines as intermediates in the manufacture of insecticidal pyrroles
AU655609B2 (en) Insecticidal and acaricidal diarylpyrrole-carbonitrile and diarylnitropyrrole compounds
US5945538A (en) Ammonium oxazole and amino oxazolium intermediates, methods for the preparation thereof and the use therefor in the manufacture of insecticidal arylpyrroles
US5777132A (en) Process for the manufacture of 2-aryl-5 perfluoroalkylpyrrole derivatives
US6034273A (en) N-(arylmethylene)-1-chloro-1-(perfluoroalkyl) methylamine compounds
US5750726A (en) Process for the manufacture of 2-aryl-5-perfluoroalkylpyrrole derivatives and intermediates useful therefor
FI81782C (sv) Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara 1-styrensu lfonyl-2-oxo-5-hydroxi-pyrrolidinderivat

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application