FI87189C - Foerfarande foer framstaellning av amyl-2-antrakinon fraon amylbensen och ftalsyraanhydrid - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av amyl-2-antrakinon fraon amylbensen och ftalsyraanhydrid Download PDFInfo
- Publication number
- FI87189C FI87189C FI854220A FI854220A FI87189C FI 87189 C FI87189 C FI 87189C FI 854220 A FI854220 A FI 854220A FI 854220 A FI854220 A FI 854220A FI 87189 C FI87189 C FI 87189C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- tert
- process according
- amylbenzene
- solvent
- phthalic anhydride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/16—Quinones the quinoid structure being part of a condensed ring system containing three rings
- C07C50/18—Anthraquinones, i.e. C14H8O2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Analysing Materials By The Use Of Radiation (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
1 87189
Menetelmä amyyli-2-antrakinonin valmistamiseksi amyyli-bentseenistä ja ftaalihappoanhydridistä
Esillä oleva keksintö koskee menetelmää amyyli-2-antrakinonin valmistamiseksi lähtien amyylibentseenistä ja ftaalihappoanhydridistä.
Erityisesti se koskee amyyli-2-antrakinonin, jossa tert-isomee-rin pitoisuus on korkea, valmistusmenetelmää.
Amyyli-2-antrakinonia käytetään teollisuudessa erityisesti vetyperoksidin synteesissä menetelmällä, jota nimitetään antraki-nonimenetelmäksi ja jossa sitä käytetään mieluummin kuin etyyli-2-antrakinonia tai tert.butyyli-2-antrakinonia.
Tämän patenttihakemuksen kannalta seoksia, jotka sisältävät runsaasti tert.amyyli-2-antrakinonia, on erityisen kiinnostavaa käyttää, koska niillä voidaan saavuttaa suuri reaktionopeus ja korkea saanto.
Sellainen etu on mainittu esimerkiksi FR-patenttijulkaisussa 2 044 590 tai US-patenttijulkaisussa 3 041 143.
On siis ilmeistä, että teollisuudelle on kiinnostavaa saada käyttöönsä menetelmä, joka tekee mahdolliseksi valmistaa amyyli-2-antrakinonia, joka sisältää niin suuren määrän kuin mahdollista, mieluimmin yli 80 % tert.isomeeriä.
Menetelmällä, jonka mukaan amyyli-2-antrakinonia valmistetaan kondensoimalla tert.amyylibentseeniä ftaalihappoanhydridin kanssa AlCl^:n kanssa ja sitten syklisoimalla amyyli-ortobentso-yyli-bentsoehappo rikkihapon tai väkevöidyn rikkihapon kanssa, ei voida saavuttaa tätä tulosta.
Tämä todistetaan erityisesti FR-patenttijulkaisussa 2 351 083: kun tert.amyylibentseeni ja ftaalihappoanhydridi reagoivat 2 87189 jonkin Lewis-hapon läsnäollessa, osa tert.amyyliradikaalista isomeroituu, ja on mahdotonta ohittaa suurempaa tert.isomeeri-pitoisuutta kuin 55 %.
Tämä saanto kuitenkin, JP-patenttihakemuksen 73/75558 mukaan, saavuttaa noin 70 %, kun toimitaan käyttäen suurta ylimäärää ftaalihappoanhydridiä.
Tämä arvo edustaa maksimia edellä mainitun FR-patenttijulkaisun 2 044 590 mukaan.
Tässä patentissa ehdotetaan tosin pääsytie tert.umyyli-2-antraki-noniin, mutta siinä esiintyy suuria varjopuolia sekä taloudellisella tasolla että turvallisuustasolla, kun otetaan huomioon niiden vaiheiden lukumäärä ja luonne, jotka se sisältää: tert.-amyylibentseenin halogenidin muodostaminen ja sitten siitä johtuvan magnesiumhalogenidin muodostaminen ja vihdoin tämän organo-magnesiumyhdisteen kondensoiminen ftaalihappoanhydridin kanssa.
FR-patenttijulkaisussa 2 351 083 on ehdotettu parannusta klassiseen aluminiumkloridin valmistusmenetelmään, jossa reaktioseok-seen ruiskutetaan jotakin inerttiä kaasua, tai paine alennetaan alemmaksi ilmakehän painetta, jossa reaktio tavallisesti suoritetaan .
Joskin tämän patenttijulkaisun mukaan 80 % korkeammat tert.isomeerin saannot näyttävät mahdollisilta, se käy päinsä ainoastaan sellaisten toimintaolosuhteiden hinnalla, jotka eivät vastaa antrakinonimenetelmän talouden nykyaikaisia vaatimuksia: reaktion kesto on perin pitkä ja/tai ftaalihappoanhydridin ja vieläpä aluminiumkloridin ylimäärä on perin suuri.
Niinpä, tarkasteltaessa menetelmiä, joissa käytetään aluminium-kloridia, näyttää siltä, että joko tert.isomeeripitoisuus rajoittuu 70 %:iin toimintaolosuhteissa, jotka sopivat yhteen teollisuustalouden kanssa, tai poikkeuksellisesti, nousee yli 80 %:n 3 87189 toimintaolosuhteissa, jotka eivät vastaa teollisuustalouden vaatimuksia.
Se tapa syntetisoida antrakinoneja homogeenisessa nestefaasissa katalysaattorin läsnäollessa, joka koostuu HF:n ja BF^rn seoksesta, joka on selitetty EP-patenttijulkaisussa 0055951, joskin se edustaa ratkaisevaa edistysaskelta tämän synteesin taloudellisuudessa, ei kuitenkaan mahdollista sellaista selek-tiivisyyttä haluttuun isomeeriin nähden, että se vielä riittäisi, kuten esimerkeissä tullaan osoittamaan.
Nyt on päämääränä ollut säilyttää ne taloudelliset edut, jotka ovat tunnusmerkillisiä antrakinonien synteesille HF-BF^-kataly-saattoreiden läsnäollessa, verrattuna aluminiumkloridityyppi-siin menetelmiin, menetelmässä, jossa isomeraatio voidaan minimoida.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle, joka käsittää sen, että amyy-1i-2-antrakinonia valmistetaan ftaalihappoanhydridin reaktiolla tert.amyylibentseenin kanssa katalysaattorin läsnäollessa, joka koostuu HF:n ja BF^n seoksesta, ja muuntamalla sitten saatu amyyli-ortobentsoyylibentsoehappo amyyli-2-antrakinoniksi noudattaen sinänsä tunnettuja menetelmiä, tunnusmerkillistä on se, että ftaalihappoanhydridin reaktio tert.amyylibentseenin kanssa suoritetaan välillä -60°C ja -20°C olevassa lämpötilassa, nestemäisessä, kaksifaasisessa reaktioseoksessa, joka on muodostunut jonkin tert.amyylibentseenin liuottimen, reaktio-olosuhteissa inertin, ja HF:n ja BF^:n seokseen sekoittumattoman liuoksen läsnäolon ansiosta.
Reaktioväliaineen muodostamisessa sen ainesosien lisäämisjärjestyksellä ei ole määräävää vaikutusta tulokseen, mutta normaalisti neuvotaan lisäämään tert.amyylibentseeni viimeisenä, ja mieluimmin liuottimeen liuotettuna.
Niistä liuottimista, jotka, yksinään tai seoksina käytettyinä, sopivat keksinnön toteuttamiseen, voidaan mainita: nestemäinen 4 87189 CO^r suoraketjuiset tai sykliset, tyydytetyt hiilivedyt, haara-ketjuiset tai ei, jotka sisältävät jopa kahdeksan hiiliatomia, joiden kaavassa yksi tai useampia vetyatomeja voi olla substi-tuoituja yhdellä tai useammalla kloori- ja/tai fluoriatomilla, ja jotka ovat nestemäisiä reaktion olosuhteissa.
Ensisijaisia liuottimia ovat propaani ja metyleenikloridi halpuutensa ja aiheuttamiensa tulosten johdosta.
Käytettävä liuotinmäärä riippuu reaktiota varten valituista olosuhteista, mutta sen on ehdottomasti oltava riittävä siihen, että reaktioväliaine käsittää kaksi eri nestefaasia.
Yleensä tämä liuottimen määrä on, tilavuuden mukaan, 2-15 osaa, mieluimmin 3-10 osaa tert.amyylibentseeniosaa kohti.
Moolisuhde HF/BF^ valitaan ensisijaisesti väliltä 0,2-1,5, mieluimmin enintään 1, ja moolisuhde tert.amyylibentseeni/ftaali-happoanhydridi väliltä 0,5-1,5.
Näissä ensisijaisissa reaktion muiden parametrien olosuhteissa reaktio sujuu erityisen hyvin silloin kun se suoritetaan -40°C ja -30°C välisessä lämpötilassa.
Reaktion kesto on välillä 5-60 minuuttia lämpötilasta riippuen.
Samoin lämpötilasta riippuen, reaktio tapahtuu paineessa, joka yleensä on välillä noin 5-40 baaria.
Reaktion päätyttyä suurin osa katalysaattorista voidaan ottaa talteen haihduttamalla alennetussa paineessa, lämpötilassa, joka ei ylitä noin 20°C, mieluimmin lämpötilassa, jossa reaktio tapahtuu.
Katalysaattori voidaan myös edullisesti saada talteen käyttämällä sitä menetelmää, joka on selitetty FR-patenttijulkaisussa 2 532 303, joka käsittää sen, että reaktion päättyessä saatu 5 87189 seos saatetaan inertin liuottimen vaikutuksen alaiseksi, jona voi olla reaktiossa käytetty liuotin, tislauskolonnissa, 20°C tai sitä alemmassa lämpötilassa.
Amyyli-ortobentsoyylibentsoehappo voidaan puhdistaa esimerkiksi liuottamalla se natriumhydroksidin vesiliuokseen, ja saostamalla sen jälkeen jollakin mineraalihapolla.
Amyyli-2-antrakinoni vihdoin saadaan lähtien amyyli-ortobentsyy-libentsoehaposta, millä tahansa ammattimiesten tuntemalla sykli-saatiokeinolla, esimerkiksi lämmittämällä väkevöidyn rikkihapon tai sumuavan rikkihapon läsnäollessa.
Seuraavat esimerkit 1-3 havainnollistavat esillä olevaa keksintöä. Ne esitetään havainnollistavassa vaan ei rajoittavassa mielessä.
Esimerkki 4 esitetään vertailun vuoksi.
Seuraavissa esimerkeissä termi tert.amyylibentseeni tarkoittaa amyylibentseeniä, joka sisältää 98 % tert.isomeeriä ja joka on kuivatettu 4 A molekulaari-seulalla.
Esimerkki 1 10 ml metyleenikloridia CH2C12 ja 24,5 g ftaalihappoanhydridiä pannaan ruostumatonta terästä olevaan autoklaaviin, joka on varustettu hämmennysjärjestelmällä.
Sen jälkeen kun yllä mainittujen yhdisteiden seosta on jäähdytetty -40°C:n lämpötilassa, hämmentäen, siihen lisätään tässä lämpötilassa 16,6 g vedetöntä HF ja 56,12 g BF^, ja sitten, 40 minuutissa, liuos jossa on 24,46 g tert.amyylibentseeniä 112 mlrssa CH2C12.
Kun lisääminen on päättynyt, reaktion annetaan jatkua 30 minuuttia -40°C:ssa. Autoklaavi saatetaan sitten ilmakehän paineeseen 6 87189 tässä samassa lämpötilassa ja heti sen jälkeen lisätään 30 paino-%:sta natriumhydroksidin vesiliuosta, kunnes sen pH muuttuu aikaiiseksi.
Seos saatetaan kiehumaan CHjC^rn ja reagoimatta jääneen tert.-amyylibentseenin poistamiseksi, ennen sen suodatusta. Suodok-seen lisätään väkevöityä fluorivetyhappoa happamaan pH:hon saakka amyyli-bentsoyyllbentsoehapon saostamiseksi.
Kun saostunut tuote on suodatettu, pesty suotimella vedellä ftaalihappoanhydridin poistamiseksi, kuivattu uunissa, tyhjössä ja suotimelle talteenotettu tuote kuivattu uunissa, tyhjössä, saadaan lopuksi 29,15 g valkeata, kiteistä tuotetta, joka osoittautuu olevan amyylibentsoyyli-bentsoehappoa, jonka puhtaus on yli 99 %.
Magneettisella ydinresonanssilla (NMR) suoritettu analyysi antaa tert.isomeeripitoisuudeksi näin valmistetussa amyyli-ortobentsoyylibentsoehapossa 89 %.
Tämä happo, syklisoituna 2 %:sen sumuavan rikkihapon avulla, johtaa amyyli-2-antrakinoniin, joka sisältää yli 92 % tert.isomeeriä.
Esimerkki 2 24.5 g ftaalihappoanhydridiä, 24,5 g tert.amyylibentseeniä ja 77 ml n-heksaania pannaan esimerkin 1 autoklaaviin ja seos jäähdytetään hämmentäen -40°C:een.
16.6 g HF ja 57 g BF^ viedään sitten autoklaaviin tässä lämpötilassa.
Kun reaktio -40°C lämpötilassa on kestänyt 1 h hämmennettynä, esimerkissä 1 selitetty menettely toistetaan, mukaanluettuna tyhjökuivaus uunissa.
7 87189
Saadaan 18,73 g amyyliortobentsyylibentsoehappoa, joka sisältää 95 % tert.isomeeriä.
Esimerkki 3
Sen jälkeen kun autoklaaviin on pantu samat määrät ftaalihappo-anhydridiä ja tert.amyylibentseeniä kuin esimerkissä 2, seos jäähdytetään nestemäisen typen avulla, niin että voidaan lisätä 67,2 g propaania, 16,6 g HF ja 57 g BF^.
Kun lämpötila on asetettu -40°C:een, reaktio suoritetaan tässä lämpötilassa, 30 minuutin aikana, hämmentäen.
Menetellen sitten samoin kuin esimerkissä 2, saadaan 28,84 g amyyliantrakinonihappoa, jossa osoittautuu olevan 87,5 % tert.-isomeeriä.
Esimerkki 4 (vertaileva)
Menetellen samalla tavoin kuin esimerkissä 1, paitsi ilman CH2CI2, saadaan, uunissa suoritetun tyhjökuivatusvaiheen jälkeen, 39 g tuotetta, jossa osoittautuu olevan 99 % amyyliantrakinonihappoa. Tämä happo ei sen sijaan sisällä enempää kuin 25 % tert.isomeeriä.
Claims (13)
1. Menetelmä amyyli-2-antrakinonin, jonka tert.isomeeri-pitoisuus on korkea, valmistamiseksi f taalihappo-anhyiridin reaktiolla tert.amyylibentseenin kanssa, katalysaattorin läsnäollessa, joka koostuu fluorivetyhapon ja booritrifluoridin seoksesta, ja sitten muuntamalla saatu amyyli-ortobentsoyyli-bentsoehappo amyyli-2-antrakinoniksi sinänsä tunnetuilla menetelmillä, tunnettu siitä, että ftaalihappoanhydridin reaktio tert.amyylibentseenin kanssa suoritetaan lämpötilassa, joka on välillä -60°C - -20°C kaksifaasisessa, nestemäisessä reaktioväliaineessa, joka on muodostunut sen ansiosta, että läsnä on inerttiä tert.amyylibentseenin liuotinta, joka ei sekoitu fluorivetyhapon ja booritrifluoridin seokseen reaktio-olosuhteissa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetty liuotin on valittu lineaaristen tai syklisten, haaraketjuisten tai ei, tyydytettyjen hiilivetyjen joukosta, jotka sisältävät jopa kahdeksan hiiliatomia.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuottimena on propaani,
4. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuottimen koostumuksessa yksi tai useampia hiili-atomien kannattamista vetyatomeista on korvattu yhdellä tai useammalla kloori- ja/tai fluoriatomilla.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuottimena on metyleenikloridi.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuottimena on nestemäinen hiilidioksidi.
7. Minkä tahansa patenttivaatimuksista 1-6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuottimen määrä, tilavuus-mittoina, on 2:n ja 15:n osan välillä tert.amyylibentseeniosaa kohti. 9 87189
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuottimen määrä on 3 ja 10 osan välillä tert.amyyli-bentseeniosaa kohti.
8 87189
9. Minkä tahansa patenttivaatimuksista 1-8 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että boorifluoridin määrä on suurempi kuin 3 moolia ftaalihappoanhydridimoolia kohti.
10. Minkä tahansa patenttivaatimuksista 1-9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että fluorivetyhapon määrä on suurempi kuin 2 moolia ftaalihappoanhydridimoolia kohti.
11. Minkä tahansa patenttivaatimuksista 1-10 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että moolisuhde HF/BF^ on välillä 0,2-1,5.
12. Patenttivaatimuksen 11 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että moolisuhde HF/BF^ on enintään yhtä suuri kuin 1.
13. Minkä tahansa patenttivaatimuksista 1-12 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että tert.amyylibentseenin moolisuhde ftaalihappoanhydridiin on välillä 0,5-1,5. 10 87 1 89
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8416828A FR2572396B1 (fr) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | Procede de preparation d'amyl-2-anthraquinone a partir d'amyl-benzene et d'anhydride phtalique |
FR8416828 | 1984-10-31 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI854220A0 FI854220A0 (fi) | 1985-10-28 |
FI854220L FI854220L (fi) | 1986-05-01 |
FI87189B FI87189B (fi) | 1992-08-31 |
FI87189C true FI87189C (fi) | 1992-12-10 |
Family
ID=9309269
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI854220A FI87189C (fi) | 1984-10-31 | 1985-10-28 | Foerfarande foer framstaellning av amyl-2-antrakinon fraon amylbensen och ftalsyraanhydrid |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0183628B1 (fi) |
JP (1) | JPS61109749A (fi) |
KR (1) | KR900006898B1 (fi) |
AT (1) | ATE29127T1 (fi) |
CA (1) | CA1254890A (fi) |
DE (1) | DE3560508D1 (fi) |
ES (1) | ES8607901A1 (fi) |
FI (1) | FI87189C (fi) |
FR (1) | FR2572396B1 (fi) |
IN (1) | IN166136B (fi) |
PT (1) | PT81398B (fi) |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4035396A (en) * | 1975-04-07 | 1977-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing alkylanthraquinone |
FR2496097A1 (fr) * | 1980-12-16 | 1982-06-18 | Ugine Kuhlmann | Procede pour la preparation de l'anthraquinone et de ses derives substitues |
FR2543544B1 (fr) * | 1983-03-30 | 1986-01-17 | Ugine Kuhlmann | Procede de decomposition d'un complexe d'acide orthobenzoyl-benzoique, de fluorure d'hydrogene et de trifluorure de bore |
-
1984
- 1984-10-31 FR FR8416828A patent/FR2572396B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-10-22 AT AT85420189T patent/ATE29127T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-10-22 DE DE8585420189T patent/DE3560508D1/de not_active Expired
- 1985-10-22 EP EP85420189A patent/EP0183628B1/fr not_active Expired
- 1985-10-22 IN IN833/MAS/85A patent/IN166136B/en unknown
- 1985-10-28 FI FI854220A patent/FI87189C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-10-30 PT PT81398A patent/PT81398B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-10-30 KR KR1019850008046A patent/KR900006898B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-10-30 ES ES548354A patent/ES8607901A1/es not_active Expired
- 1985-10-30 CA CA000494227A patent/CA1254890A/fr not_active Expired
- 1985-10-31 JP JP60243047A patent/JPS61109749A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IN166136B (fi) | 1990-03-17 |
EP0183628A1 (fr) | 1986-06-04 |
CA1254890A (fr) | 1989-05-30 |
FR2572396B1 (fr) | 1986-12-19 |
KR900006898B1 (ko) | 1990-09-24 |
KR860003195A (ko) | 1986-05-21 |
PT81398B (pt) | 1988-02-17 |
JPS61109749A (ja) | 1986-05-28 |
FI854220A0 (fi) | 1985-10-28 |
FR2572396A1 (fr) | 1986-05-02 |
EP0183628B1 (fr) | 1987-08-26 |
JPH042579B2 (fi) | 1992-01-20 |
DE3560508D1 (en) | 1987-10-01 |
ATE29127T1 (de) | 1987-09-15 |
FI87189B (fi) | 1992-08-31 |
ES548354A0 (es) | 1986-06-01 |
PT81398A (fr) | 1985-11-01 |
FI854220L (fi) | 1986-05-01 |
ES8607901A1 (es) | 1986-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0562105B1 (en) | Process for preparing 2,6-naphthalenedicarboxylic acid | |
EP0971872B1 (en) | Process for preparing 2,6-naphthalenedicarboxylic acid | |
US4513143A (en) | Preparation of ketene acetals | |
KR850001370B1 (ko) | 안트라퀴논 유도체의 제조방법 | |
US4885397A (en) | Process for the preparation of cyclic ketones by isomerization of epoxides | |
JPH0656773A (ja) | N−フェニルマレイミドの製造方法 | |
HUT63404A (en) | Process for producing cyclic sulfate derivatives | |
FI87189C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av amyl-2-antrakinon fraon amylbensen och ftalsyraanhydrid | |
US5250724A (en) | Process for the preparation of trimellitic acid | |
EP0331173B1 (en) | Process for preparing 4,4'-dihydroxydiphenylmethane | |
US4916257A (en) | Process for the purification of 2-hydroxynaphthalene-6-carboxylic acid | |
US4480139A (en) | Aldehyde adducts | |
US5905175A (en) | Synthesis and purification of 3,3-dimethylbutyraldehyde via oxidation of 1-chloro-3,3-dimethylbutane with dimethyl sulfoxide | |
US3637832A (en) | Preparation of straight chain dicarboxylic acids | |
US3997562A (en) | Macrocyclic polyether/nitrile complexes | |
CA1051025A (en) | Process for the purification of decane dicarboxylic acid-(1,10) | |
US4996367A (en) | Process for making 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone | |
EP0007694B1 (en) | Process for preparing 3,4,3'4'-benzophenone-tetracarboxylic dianhydride | |
EP0509493B1 (en) | Method for producing a lactam | |
JPS6193133A (ja) | 多価アルコ−ルの回収法 | |
SU821445A1 (ru) | Способ получени полимерныхКОМплЕКСОВ пЕРЕХОдНыХ МЕТАллОВ | |
JP2000072737A (ja) | オキシムの製造方法 | |
EP0662944A1 (fr) | Procede d'isomerisation de lactones en acides pentenoiques par catalyse acide ou basique | |
US3829451A (en) | Process for producing trimellitic anhydride | |
JPH01132573A (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: ATOCHEM |