FI84071C - Lysinsalt av gadolinium-dota-komplex och dess anvaendning vid diagnostisering av sjukdomar. - Google Patents
Lysinsalt av gadolinium-dota-komplex och dess anvaendning vid diagnostisering av sjukdomar. Download PDFInfo
- Publication number
- FI84071C FI84071C FI875374A FI875374A FI84071C FI 84071 C FI84071 C FI 84071C FI 875374 A FI875374 A FI 875374A FI 875374 A FI875374 A FI 875374A FI 84071 C FI84071 C FI 84071C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- salt
- gadolinium
- dota
- lysinsalt
- diagnostisering
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10-tetraazacyclododecane Chemical compound C1CNCCNCCNCCN1 QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 3
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical class CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 description 3
- WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYSA-N Tetraxetan Chemical compound OC(=O)CN1CCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC1 WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RJOJUSXNYCILHH-UHFFFAOYSA-N gadolinium(3+) Chemical compound [Gd+3] RJOJUSXNYCILHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- CMIHHWBVHJVIGI-UHFFFAOYSA-N gadolinium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Gd+3].[Gd+3] CMIHHWBVHJVIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- NKIJBSVPDYIEAT-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10-tetrazacyclododec-10-ene Chemical compound C1CNCCN=CCNCCN1 NKIJBSVPDYIEAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 238000013494 PH determination Methods 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 238000001479 atomic absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 239000000032 diagnostic agent Substances 0.000 description 1
- 229940039227 diagnostic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910001938 gadolinium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940075613 gadolinium oxide Drugs 0.000 description 1
- GFSTXYOTEVLASN-UHFFFAOYSA-K gadoteric acid Chemical compound [Gd+3].OC(=O)CN1CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC1 GFSTXYOTEVLASN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 description 1
- 238000002595 magnetic resonance imaging Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- VIFBVOSDYUIKIK-UHFFFAOYSA-J sodium;gadolinium(3+);2-[4,7,10-tris(carboxylatomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate Chemical compound [Na+].[Gd+3].[O-]C(=O)CN1CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC1 VIFBVOSDYUIKIK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- ORZHVTYKPFFVMG-UHFFFAOYSA-N xylenol orange Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC1=C(O)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)O2)C=2C=C(CN(CC(O)=O)CC(O)=O)C(O)=C(C)C=2)=C1 ORZHVTYKPFFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/003—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Radiology & Medical Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
1 84071
Gadolinium-DOTA-kompleksin lysiinisuola ja sen käyttö taudinmäärityksessä
Kyseinen keksintö koskee uutta gadolinium(III)-5 DOTA-kompleksisuolaa sekä tämän käyttösovellutuksia diagnostiikassa varjoaineena kuvanmuodostuksessa magneettisen resonanssin (IRM) avulla ja röntgensäderadiologiassa.
Lyhenteellä DOTA tarkoitetaan 1,4,7,10-tetra-atsa-syklododekaani-N,N',N"N"'-tetraetikkahappoa. J.F. Desreux 10 mainitsi H[Gd-DOTA]-kompleksin julkaisussa Inorg. Chem. 19 (1980) 1319. Lisäksi patenttijulkaisuissa FR-A1-2 539 996 ja FI 79 026 on maininta tämän kompleksin natrium- ja N-metyyllglukamiinisuolan mahdollisesta käytöstä diagnostisina aineina.
15 Olemme nyt löytäneet uuden tämän kompleksin suolan, jonka myrkyllisyys yllättävästi on erityisen alhainen ja nimenomaan selvästi alhaisempi kuin N-metyyliglukamiini-suolan.
Kyseinen keksintö koskee täten gadolinium(III)D0TA-20 kompleksin lysiinisuolaa.
Tätä suolaa voidaan kuvata kaavalla: C0“ C02 1 /-v 1 2 + 2 |/\| nh3-(ch2)4-ch-co2h 25 N'\ NH2 f Gd3+ S |\ CO- coi 30
Keksinnön mukaista suolaa voidaan käyttää varjoaineena kuvanmuodostuksessa magneettisen resonanssin avulla sekä röntgensäderadiologiassa.
Kyseinen keksintö koskee siis lisäksi ihmiselle an-35 nettaviksi soveltuvia diagnostisia koostumuksia, jotka si- 2 84071 sältävät tehokkaan määrän gadolinium(III)-DOTA-kompleksin lysid nisuolaa.
Keksinnön mukaisia koostumuksia voidaan antaa ihmiselle ruoansulatuskanavan ulkopuolisesti (erityisesti 5 suonensisäisesti) tai imunestejärjestelmän sisäisesti, lukinkalvonsisäisesti, suun kautta tai keuhkoputkensi-säisesti.
Ruoansulatuskanavan ulkopuolisesti tai suun kautta annettaviksi keksinnön mukaiset koostumukset soveltuvat 10 erityisesti kyseisen suolan liuoksina fysiologisesti hyväksyttävässä vesipohjaisessa liuottimessa, jolloin kyseiset suolaliuokset sisältävät suolaa edullisesti 10'5 -1 mol/1. Sopiva annos on yleensä ottaen 10'5 - 10*3 mol/kg.
Keuhkoputkensisäisesti annettaviksi soveltuvia 15 koostumusmuotoja ovat aerosolit ja suspensiot.
Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksinnön mukaisen suolan ja tätä suolaa sisältävien koostumusten valmistusta.
1. H[GdDOTA], H,-0-kompleksin valmistus 20 Lisätään 40,45 g (0,1 mol) DOTA:ta suspensioon, jo ka koostuu 18,13 g:sta (0,05 mol) gadoliniumoksidia Gd203 400 ml:ssa tislattua vettä.
Tätä suspensiota kuumennetaan 70 °C:ssa samalla sekoittaen 20 tunnin ajan, minkä jälkeen se suodatetaan 25 0,45 pm:n suodattimena ja haihdutetaan kuiviin. Saatava jauhe liuotetaan etyylieetteriin, suodatetaan ja kuivataan tyhjössä.
Koostumusanalyysi C16H25N408Gd,H20:lie: C % H % N % 30 Laskennallinen 33,37 4,71 9,72
Todettu 33,31 4,86 9,82 2. H[GdD0TA] , Η,Ο-kompleksin lyslinisuolaliuoksen valmistus 27,93 g H[GdDOTA]-kompleksia dispergoidaan lysiinin (7,91 g) 20 paino-%:iseen vesiliuokseen sekoittamalla mag-35 neettisekoittajalla.
3 84071
Liuoksen tilavuus säädetään tislattua vettä lisäämällä 100 ml:ksi, jotta saadaan liuoksen loppupitoisuudek-si 0,5 mol/1.
Liuos suodatetaan 0,45 pm:n suodattimena, minkä 5 jälkeen se steriloidaan 20 minuutin lämpökäsittelyllä 120 ®C:ssa.
Liuoksen fysikokemialliset ominaisuudet Gadolinlumln kokonaismäärä (määritettynä atomi-absorptiospektrometrisesti): 10 [Gd] = 0,501 mol/1
Kompleksoitumattoman gadoliniumin määrä: Kompleksometrinen määritys ksylenolioranssin avulla [Gd3*] < 0,01 % pH:n määritys: 15 ennen sterilointia pH = 7,6 steriloinnin jälkeen pH = 7,7
Ei muutoksia 3 kuukauden jälkeen ympäristön lämpötilassa.
Tiheys 20 °C:ssa: 20 D = 1,1664
Osmolaalisuus määritettynä kryoskooppisesti 20 eC:ssa: 1400 mosm/kg
Seuraavaksi esitetään keksinnön mukaisen suolan 25 erityisen alhaisen myrkyllisyyden osoittavat tulokset.
Välitön myrkyllisyys suonensisäisesti annettuna Välitön myrkyllisyys määritettiin antamalla naaraspuolisille (20-23 g:n painoisille) OFl-sveitsinhiirille nopealla suonensisäisellä ruiskeella testiyhdistettä 30 (2 ml/min) ja määrittämällä tulos Reedin ja MUnchin jul kaisussa Am. J. Hyg. 27 (1983) 493 esittämässä kumulatiivisen määrän määrityksen menetelmässä määritellyn laskentamenetelmän mukaan. Käytettiin 5 eläintä annosta kohden ja vähintään 3 annosta koetta kohden annoksien kasvaessa 35 geometrisessa sarjassa. Myrkyllisys (LD50) määritettiin 7 päivän kuluttua ruiskeen antamisesta.
4 84071
Kompleksi Suola Liuoksen Annettu Annettu LD50 ___pitoisuus tilavuus tilavuus mmol/kg H[GdDOTA]H00 N-metyyli- 0,48 20-31,6 8-12,9 10,9 Z -1 5__glukamiini mol/1__ml/kg mmol/kg__ H[GdDOTA]H20 Lysiini 0,501 31,05- 15,5- 16,6 mol/1 34,15 17,1 ____ml/kg-1 mmol/kg____ 2H[GdDTPA] N-metyyli- 0,5 mol/1 8,16-10 4,8-5 4,45 10__glukamiini__mg/kg-1 mmol/kg _ 2H[GdDTPA] Lysiini 0,5 mol/1 10-13,55 5-6,7 5,94 ____ml/kg-1 mmol/kg___ Nämä tulokset osoittavat GdDOTA-kompleksin kyseessä 15 ollen huomattavasti selvemmän parannuksen siirryttäessä N-metyyliglukamiinisuolasta lysiinisuolaan kuin GdDTPA-komp-leksilla todettu (katso EP-hakemusjulkaisu nro 0 071 564), mikä hyvin osoittaa keksinnön mukaisen suolan havaitun erityisen alhaisen myrkyllisyyden yllättävyyden.
20
Claims (4)
1. Lysiinisuola, tunnettu siitä, että kyseessä on 1,4,7,lO-tetra-atsasyklododekaani-Ν,Ν',N",N"'- 5 tetraetikkahapon gadolinium(III)-kompleksin lysiinisuola.
2. Ihmiselle annettavaksi soveltuva diagnostinen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää tehokkaan määrän patenttivaatimuksen 1 mukaista suolaa.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen koostumus, 10 tunnettu siitä, että se koostuu suolan liuoksesta fysiologisesti hyväksyttävässä vesipohjaisessa liuottimes-sa.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää suolaa 10-5 - 15. mol/1. 6 84071
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8605235 | 1986-04-11 | ||
| FR8605235A FR2596992B1 (fr) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | Sel de lysine du complexe gadolinium-dota et ses applications au diagnostic |
| PCT/FR1987/000114 WO1987006229A1 (fr) | 1986-04-11 | 1987-04-07 | Sel de lysine du complexe gadolinium-dota et ses applications au diagnostic |
| FR8700114 | 1987-04-07 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI875374A0 FI875374A0 (fi) | 1987-12-07 |
| FI875374A FI875374A (fi) | 1987-12-07 |
| FI84071B FI84071B (fi) | 1991-06-28 |
| FI84071C true FI84071C (fi) | 1991-10-10 |
Family
ID=9334161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI875374A FI84071C (fi) | 1986-04-11 | 1987-12-07 | Lysinsalt av gadolinium-dota-komplex och dess anvaendning vid diagnostisering av sjukdomar. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4877600A (fi) |
| EP (1) | EP0263861B1 (fi) |
| JP (1) | JPH07113032B2 (fi) |
| AU (1) | AU591774B2 (fi) |
| DK (1) | DK158544C (fi) |
| FI (1) | FI84071C (fi) |
| FR (1) | FR2596992B1 (fi) |
| WO (1) | WO1987006229A1 (fi) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5648063A (en) * | 1981-07-24 | 1997-07-15 | Schering Aktiengesellschaft | Sterile composition comprising a chelate complex for magnetic resonance imaging |
| MX174467B (es) * | 1986-01-23 | 1994-05-17 | Squibb & Sons Inc | 1,4,7-triscarboximetil-1,4,7,10-tetraazaciclodo decano substituido en 1 y compuestos analogos |
| US5271927A (en) * | 1986-02-13 | 1993-12-21 | Celltech Limited | Antibody conjugates with macrocyclic ligands |
| IT1224416B (it) * | 1987-12-24 | 1990-10-04 | Bracco Ind Chimica Spa | Chelanti macrociclici e loro chelati |
| FR2637895B1 (fr) * | 1988-10-14 | 1992-11-06 | Guerbet Sa | Nouveaux ligands cycliques azotes, complexes metalliques formes par ces ligands, compositions de diagnostic contenant ces complexes et procede de preparation des ligands |
| US5049667A (en) * | 1987-04-14 | 1991-09-17 | Guerbet S.A. | Nitrogen-containing cyclic ligands |
| DE3713842A1 (de) * | 1987-04-22 | 1988-11-17 | Schering Ag | Substituierte cyclische komplexbildner, komplexe und komplexsalze, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mittel |
| US4994259A (en) * | 1987-05-08 | 1991-02-19 | Salutar, Inc. | Improvement in the method of NMR imaging employing a manganese II chelates of N,N'-bis[pyridoxal-alkylene (or cycloalkylene) (or arylene)]-N,N'-diacetic acid derivatives |
| US5130437A (en) * | 1987-05-08 | 1992-07-14 | Salutar, Inc. | N,N'-bis-(pyridoxal)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid derivatives |
| EP0466200B1 (en) * | 1987-07-16 | 1996-04-24 | Nycomed Imaging As | Aminocarboxylic acids and derivatives thereof |
| GB8719042D0 (en) * | 1987-08-12 | 1987-09-16 | Parker D | Conjugate compounds |
| GB8719041D0 (en) * | 1987-08-12 | 1987-09-16 | Parker D | Conjugate compounds |
| US5314681A (en) * | 1988-12-23 | 1994-05-24 | Nycomed Innovation Ab | Composition of positive and negative contrast agents for electron spin resonance enhanced magnetic resonance imaging |
| DE69024826T2 (de) * | 1989-02-10 | 1996-06-27 | Celltech Therapeutics Ltd | Aza-Macrozyklen und Verfahren zu deren Herstellung |
| US5342936A (en) * | 1989-02-10 | 1994-08-30 | David Parker | Tetra-aza macrocycles and processes for their preparation |
| US6139603A (en) * | 1989-02-22 | 2000-10-31 | L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Process for recovering oxygen |
| US5247077A (en) * | 1989-06-23 | 1993-09-21 | Celltech Limited | Tri-aza macrocycles and processes for their preparation |
| US5516503A (en) * | 1989-11-16 | 1996-05-14 | Guerbet S.A. | Diagnostic composition comprising a binuclear complex, its method of preparation and its use in magnetic resonance imaging |
| FR2654344B1 (fr) * | 1989-11-16 | 1994-09-23 | Cis Bio Int | Complexe paramagnetique de gadolinium, son procede de preparation et son utilisation pour le diagnostic par irm. |
| AU654951B2 (en) * | 1990-04-18 | 1994-12-01 | Celltech Limited | Tetra-aza macrocycles, processes for their preparation and their use in magnetic resonance imaging |
| US5684135A (en) * | 1990-04-18 | 1997-11-04 | Celltech Therapeutics Limited | Conjugate compounds containing aza-macro-cycles and processes for their preparation |
| US5480990A (en) * | 1991-12-10 | 1996-01-02 | The Dow Chemical Company | Bicyclopolyazamacrocyclocarboxylic acid complexes for use as contrast agents |
| US5739294A (en) * | 1991-12-10 | 1998-04-14 | The Dow Chemical Company | Bicyclopol yazamacrocyclophosphonic acid complexes for use as contrast agents |
| IT1283218B1 (it) * | 1996-03-08 | 1998-04-16 | Bracco Spa | Polichelanti, loro complessi con ioni metallici, loro preparazione e loro usi |
| US20060014938A1 (en) * | 2004-07-14 | 2006-01-19 | Groman Ernest V | Stable aqueous colloidal lanthanide oxides |
| KR20080108989A (ko) | 2006-03-14 | 2008-12-16 | 말린크로트, 인코포레이티드 | 테트라아자거대고리 유도체의 금속 착체 |
| FR2921271A1 (fr) * | 2007-09-20 | 2009-03-27 | Guerbet Sa | Formulation d'agents de contraste pour l'irm contenant une polybase organique |
| US20090208421A1 (en) * | 2008-02-19 | 2009-08-20 | Dominique Meyer | Process for preparing a pharmaceutical formulation of contrast agents |
| US20120093725A1 (en) | 2009-04-10 | 2012-04-19 | Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale | Fucoidans as Ligands for the Diagnosis of Degenerative Pathologies |
| GB201102189D0 (en) * | 2011-02-08 | 2011-03-23 | King S College London | Materials and methods relating to cardiovascular imaging |
| US10610608B2 (en) | 2013-08-01 | 2020-04-07 | Rochester Institute Of Technology | Modular imaging agents containing amino acids and peptides |
| AT516104B1 (de) * | 2014-07-31 | 2016-08-15 | Sanochemia Pharmazeutika Ag | Verfahren zum Herstellen einer flüssigen pharmazeutischen Zubereitung |
| GB201522412D0 (en) * | 2015-12-18 | 2016-02-03 | Ge Healthcare As | Dota synthesis |
| US10918742B2 (en) | 2016-03-25 | 2021-02-16 | Nanoprobes, Inc. | Iodine-based particles |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL194579C (nl) * | 1983-01-21 | 2002-08-05 | Schering Ag | Diagnostisch middel. |
| AU574668B2 (en) * | 1983-04-12 | 1988-07-14 | Monarch Marking Systems Inc. | Labeler |
-
1986
- 1986-04-11 FR FR8605235A patent/FR2596992B1/fr not_active Expired
-
1987
- 1987-04-07 AU AU72350/87A patent/AU591774B2/en not_active Ceased
- 1987-04-07 WO PCT/FR1987/000114 patent/WO1987006229A1/fr active IP Right Grant
- 1987-04-07 JP JP62502266A patent/JPH07113032B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-07 US US07/141,360 patent/US4877600A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-07 EP EP87902538A patent/EP0263861B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-27 DK DK625987A patent/DK158544C/da not_active IP Right Cessation
- 1987-12-07 FI FI875374A patent/FI84071C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU7235087A (en) | 1987-11-09 |
| EP0263861B1 (fr) | 1990-08-01 |
| DK625987D0 (da) | 1987-11-27 |
| EP0263861A1 (fr) | 1988-04-20 |
| FR2596992B1 (fr) | 1988-12-16 |
| WO1987006229A1 (fr) | 1987-10-22 |
| FI875374A0 (fi) | 1987-12-07 |
| FI84071B (fi) | 1991-06-28 |
| FR2596992A1 (fr) | 1987-10-16 |
| US4877600A (en) | 1989-10-31 |
| JPH07113032B2 (ja) | 1995-12-06 |
| AU591774B2 (en) | 1989-12-14 |
| DK158544C (da) | 1990-11-05 |
| DK625987A (da) | 1987-11-27 |
| JPS63503062A (ja) | 1988-11-10 |
| DK158544B (da) | 1990-06-05 |
| FI875374A (fi) | 1987-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI84071C (fi) | Lysinsalt av gadolinium-dota-komplex och dess anvaendning vid diagnostisering av sjukdomar. | |
| US5087440A (en) | Heterocyclic derivatives of DTPA used for magnetic resonance imaging | |
| JP2548436B2 (ja) | Ｎｍｒ−診断剤 | |
| CA2038493C (en) | 1,4,7,10-tetraazacyclododecane butyltriols | |
| EP0466200B1 (en) | Aminocarboxylic acids and derivatives thereof | |
| US5885548A (en) | Multiply substituted DTPA derivatives and their metal complexes, and their metal complexes, pharmaceutical agents that contain these complexes, their use in diagnosis and therapy, as well as process for the production of pharmaceutical agents | |
| US5077037A (en) | Novel compositions for magnetic resonance imaging | |
| US10918743B2 (en) | Contrast medium formulation and related preparation method | |
| JPH0380148B2 (fi) | ||
| EP0436579B1 (en) | Chelate compositions | |
| JPH082855B2 (ja) | 新規磁気共鳴造影剤 | |
| US5162109A (en) | Magnetic resonance imaging agents | |
| CA1317937C (en) | Gadolinium chelates with carboxymethyl derivatives of polyazamacrocycles as nmr contrast agents | |
| EP0481420B1 (en) | Magnetic resonance imaging agent | |
| US5138040A (en) | Composition for magnetic resonance imaging | |
| EP0470188A1 (en) | NEW MAGNETIC RESONANCE IMAGING AGENTS. | |
| JPH04225925A (ja) | 金属キレート造影剤用賦形剤 | |
| BR112021007707A2 (pt) | formulação de meios de contraste e processo de preparação da mesma | |
| EP0735900A1 (en) | Paramagnetic diagnostic formulations and their method of use | |
| US5208375A (en) | Compositions for magnetic resonance imaging | |
| WO1991015466A2 (en) | Aminopolycarboxylic acid chelating agents | |
| WO1991015467A1 (en) | Aminopolycarboxylic acid chelating agents | |
| CA1335819C (en) | Metal chelate containing diagnostic imaging contrast media | |
| NO874986L (no) | Lysinsalt av gadolinium dota-kompleks og anvendelse derav for diagnose. | |
| IE911182A1 (en) | Chelating agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: GUERBET S.A. |
|
| MA | Patent expired |